KR20210068376A - 옥소카본-, 유사옥소카본- 및 라디알렌 화합물, 및 이들의 용도 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 옥소카본-, 유사옥소카본- 및 라디알렌 화합물, 및 유기 반도체 매트릭스 물질을 도핑하기 위한 도핑제로서, 차단 물질로서, 전하 주입층으로서, 전극 물질로서 및 유기 반도체로서의 이들의 용도, 및 이들을 이용한 전자 부품 및 유기 반도체 물질에 관한 것이다.

Description

옥소카본-, 유사옥소카본- 및 라디알렌 화합물, 및 이들의 용도 {OXOCARBON-, PSEUDOOXOCARBON- AND RADIALENE COMPOUNDS AND THEIR USE}
본 발명은 옥소카본-, 유사옥소카본- 및 라디알렌 화합물, 및 전기적 특성을 변경시키기 위해 유기 반도체 매트릭스 물질을 도핑시키기 위한 유기 도핑제, 차단 물질, 전하 주입층 및 전극 물질로서의 이의 용도에 관한 것이다. 본 발명은 또한 옥소카본-, 유사옥소카본- 및 라디알렌 화합물이 사용되는 유기 반도체 물질 및 전자 부품에 관한 것이다.
본원에서, 모든 고리 원자가 sp2-혼성화되고, 가능한 정도로 외향고리형 (exocyclic) C-C 이중 결합을 보유하는 지방족고리 (alicyclics)가 라디알렌으로 명명된다 [참조: H. Hopf and G. Maas, Angew. Chem. (1992), 8, 955]. 옥소카본- 및 유사옥소카본 화합물은 비-벤조이드 방향족으로 충분히 공지되어 있다 [참조: G. Seitz, Nachr. Chem. Tech. Lab. 28 (1980), pages 804-807]. 최초의 옥소카본 화합물, 칼륨 크로코네이트는 1825년에 엘. 그멜린 (L. Gmelin)에 의해 잿물 및 석탄으로부터 제조되었다. 하나 이상의 산소 원자가 다른 헤테로원자로 대체되는 이러한 화합물을 유사옥소카본이라 칭하는데, 이것은 당업자에게 확실히 공지되어 있다.
유기 반도체의 전기전도성이 도핑에 의해 크게 영향받을 수 있음이 수년 동안 공지되어 왔다. 그러한 유기 반도체 매트릭스 물질은 양호한 전자 공여체 특성을 지닌 화합물로부터 또는 양호한 전기 수용체 특성을 갖는 화합물로부터 형성될 수 있다. 강한 전자 수용체, 예컨대 테트라시아노퀴논디메탄 (TCNQ) 또는 2,3,5,6-테트라플루오로-테트라시아노-1,4-벤조퀴논디메탄 (F4TCNQ)이 전자 공여체 물질 (HT)의 도핑을 위해 공지되게 되었다 [참조: M. Pfeiffer, A. Beyer, T. Fritz, K. Leo, Appl. Phys. Lett., 73 (22), 3202-3204 (1998) and J. Blochwitz, M. Pfeiffer, T. Fritz, K. Leo, Appl. Phys. Lett., 73 (6), 729-731 (1998)]. 이들은 전자 공여체 유사 베이스 물질 (정공 전달 물질)에서 전자 전달 과정에 의해 소위 정공 (holes)을 발생시키며, 이 정공의 수와 운동성에 의해 베이스 물질의 전도성이 다소 현저하게 변화된다. 그러나, 예를 들어, N,N'-퍼아릴화된 벤지딘 TPD 또는 N,N',N"-퍼아릴화된 스타버스트형 (starburst) 화합물, 예컨대 물질 TDATA 또는 특정 금속 프탈로시아닌, 예컨대 구체적으로 아연 프탈로시아닌 ZnPc가 정공 전달 특성을 지닌 매트릭스 물질로 공지되어 있다. 그러나, 이전에 기술된 화합물들은 그러한 도핑된 층을 지닌 상응하는 전자 부품의 생산시 또는 도핑된 반도체 유기층의 생산 시에 기술적으로 사용하기에 단점을 지니고 있는데, 그 이유는 대규모 생산 플랜트에서의 제조 공정 또는 기술적 규모에서의 제조 공정이 항상 충분히 정확할 수는 없고, 이로부터 목적하는 제품 품질을 얻기 위한 과정 내에서 고도로 제어 및 조절된 소비, 또는 제품의 의도치 않은 허용오차가 야기된다. 또한, 전자 부품, 예컨대 발광 다이오드 (OLED), 전계 효과 트랜지스터 (FET) 또는 태양 전지 자체에 대해 종래 공지된 유기 공여체를 사용하는 경우에 단점이 발생하는데, 그 이유는 도핑제를 취급하는 중에 상기 인용된 생산시의 어려움은 전자 부품에서 의도치 않은 불규칙성 또는 전자 부품의 의도치 않은 에이징 효과 (aging effect)를 유발시킬 수 있기 때문이다. 그러나, 사용될 도핑제는, 예를 들어 도핑제가 또한 주어진 조건 하에서 유기 반도체 층의 전도성 또는 다른 전기적 특성을 함께 결정하기 때문에, 매우 높은 전자 친화도 (환원 전위) 및 사용에 적합한 다른 특성을 가져야 함이 동시에 고려되어야 한다. 매트릭스 물질의 HOMO 및 도핑제의 LUMO의 효과적인 위치는 도핑 효과에 대해 결정적이다.
본 발명은 상기한 현 기술 상태의 단점을 해소하는 과제, 구체적으로는 특히 유기 반도체의 도핑을 위한 도핑제로서 사용될 수 있고 또한 제조 공정에서 더욱 용이하게 취급될 수 있을 뿐만 아니라 유기 반도체 물질이 재현가능하게 제조될 수 있는 전자 부품을 형성시키는, 이용가능한 신규한 유기 메조머 (mesomeric) 화합물을 제조하기 위한 과제를 갖는다.
상기 과제는 본원의 독립항들에 의해 해소된다. 바람직한 예시적 구체예는 종속항들로부터 비롯된다.
본 발명에 따른 화합물에서, LUMO의 위치는 추가로 기술적으로 주목되는 정공 전달 물질이 최초로 효과적으로 도핑될 수 있도록 낮다. LUMO의 극도로 낮은 위치 및 화합물의 관련되는 높은 환원 전위 때문에, 심지어 태양 전지의 성능 효율은 충분히 개선될 수 있다. 또한, 이러한 화합물은 이들의 높은 극성 때문에 유기 층 중에서의 확산에 대해서도 극도로 안정하다. 생산 과정은 양호하게 제어될 수 있으며, 이에 따라 동일한 조건 하에서 더욱 높은 증발 온도 및 더욱 낮은 휘발성에 의해 더욱 적은 비용으로 그리고 더욱 재현가능한 방식으로 수행될 수 있고, 이에 의해 도핑제로서 이용가능한 옥소카본, 유사옥사카본 및 라디알렌을 제조함에 의해, 이들은 시간 경과에 대해서도 균일한 부품 구조를 보장하는 낮은 확산 계수에서 특정 부품 내에서의 도핑제의 유리한 전자 친화도가 제공된 유기 반도체 매트릭스의 충분한 전기적 전도성을 가능하게 한다. 또한, 도핑된 층 내로의 접촉점을 통한 전하 운반체의 주입은 도핑제에 의해 개선될 수 있다. 더욱이, 도핑된 유기 반도체 물질 및 생성되는 전자 부품은 본 발명에 따라 사용된 화합물 때문에 개선된 장기간 안정성을 가질 수 있다. 이는, 예를 들어 시간 경과에 따른 도핑 농도의 감소에 관한 것이다. 또한, 이것은 소정 길이, 태양 전지의 유효성 등에서 빛 생성량과 같은 전기-광학적 특성의 장기간 안정성이 증가된 전기-광학적 부품이 얻어지도록, 전기-광학적 부품의 비-도핑된 층에 인접하게 배열되는 도핑된 층의 안정성에 관한 것이다.
본 발명에 따라 사용된 화합물이 함유된 기판의 증발율은 예를 들어 OLED의 제조에서 통상적으로 사용되는 석영 두께 모니터를 사용하여 측정될 수 있다. 구체적으로, 매트릭스 물질 및 도핑제의 증발율의 비는, 도핑되는 비를 조정하기 위해 2개의 개별적인 석영 두께 모니터를 사용하여 이들을 독립적으로 측정함에 의해 측정될 수 있다.
본 발명에 따라 사용된 화합물은 이들이 다소 또는 실제적으로 분해되지 않으면서 증발되는 것이 바람직함이 이해된다. 그러나, 필요한 경우, 본 발명에 따라 사용된 화합물을 방출하는 심지어 목적있는 전구체, 예를 들어 휘발성 또는 비휘발성 무기 또는 유기 산, 또는 이들의 전하 전달 착물이 도핑제로서 사용될 수 있으며, 상기한 산 및/또는 전자 공여체는 바람직하게는 휘발성이 아니며 단지 약간만 휘발성이거나 전하 전달 착물은 그 자체로 도핑제로서 작용한다.
도핑제는 바람직하게는, 특히 소정의 매트릭스 물질 (예를 들어, 아연 프탈로시아닌 또는 하기에서 추가로 인용된 다른 물질)에서의 도핑 농도 (몰 비, 도핑제:매트릭스, 층 두께, 전류 강도)와 동일한 조건 하에서 F4TCNQ 만큼 높거나 바람직하게는 그보다 높은 전도도, 예를 들어 도핑제로서 F4TCNQ의 전도도의 1.1배 초과/그와 동등한 전도도 (s/cm), 1.2배의 전도도 (s/cm) 또는 1.5배 초과/그와 동등한 전도도 (s/cm) 또는 2배의 전기전도도를 발생시키도록 하는 방식으로 선택된다.
본 발명에 따라 사용된 도핑제는 바람직하게는, 이것으로 도핑된 반도체 유기 물질이 100℃에서 실온 (20℃)으로의 온도 변화 후에 계속적으로 100℃에서의 값의 전도도 (s/cm)의 20% 이상, 바람직하게는 30% 이상, 특히 바람직하게는 50% 이상 또는 60%를 나타내도록 하는 방식으로 선택된다.
본 발명의 목적으로 유리하게 사용될 수 있는 몇몇의 바람직한 옥소카본, 유사옥소카본 및 라디알렌이 이하에 도시된다:
[3] 라디알렌의 유도체
Figure pat00001
R1 = 메틸, 이소프로필, t-부틸
Figure pat00002
[4] 라디알렌의 유도체
Figure pat00003
[5] 라디알렌의 유도체
Figure pat00004
옥소카본-, 유사옥소카본- 및 [6] 라디알렌 구조에 대한 추가 유도체
Figure pat00005
옥소카본-, 유사옥소카본- 및 라디알렌 구조의 제조
최초의 옥소카본 화합물, 칼륨 크로코네이트는 1825년에 엘. 그멜린에 의해 잿물 및 석탄으로부터 제조되었다. 옥소카본, 및 이들의 에스테르 및 할로겐화물은 바람직하게는 전자 풍부 화합물, 예컨대 지방족 및 방향족 아민, 방향족 및 헤테로방향족과 반응한다. [참조: A.H. Schmidt, Synthesis (1980) 961]. 루이스 산 또는 CH-산성 화합물의 존재하에서 테트라클로로시클로프로펜 및 페놀로부터 강 염기, 예컨대 아릴아세토니트릴, 1,3-디케톤, 시클로펜타디엔, 말로노디니트릴, 수용체 치환된 디아릴메탄, 전자 부족한 디헤테로아릴메탄에 의한 반응 생성물이 본 발명에 따른 용도에 대해 특히 적합하다. [3] 라디알렌은 산화가 일어난 후에 얻어진다 [참조: R. West et al. J. Org. Chem. (1975) 40 2295; T. Kazuka, T. Shinji J. Chem. Soc. Chem. Commun. (1994) 519; T. Fukunaga et al. JACS (1976) 98 610].
후속적으로 4[라디알렌]으로 산화될 수 있는 스콰릭 (squaric) 산 디클로라이드 및 페놀이 또한 매우 적합하며 (참조: R. West, S.K.Koster J. Org. Chem. (1975) 40 2300); CH-산성 멜론산 디니트릴의 친핵성 음이온이 또한 바람직하게는 알콜이 이음이온성 스쿼릭 산 화합물로 분할되는 상황하에서 에스테르로 치환될 수 있다 [참조: T. Fukanaga J. Am. Chem. Soc. (1976) 98 610; W. Ziegenbein, H.-E. Sprenger Angew. Chem. (1967) 79 581; G. Seitz et al. Chem. Ber. (1987) 120 1691]. 이러한 CN 치환된 화합물의 산화는 과거에는 단지 전기화학적으로만 성공적이었다 [참조: T.A. Blinka, R. West, Tetrahedron Lett. (1983) 24 1567]. [4]라디알렌은 또한 디퀴논 에틸렌의 열 이합체화에 의해 제조될 수 있다 [참조: R. West, S.K. Koster, JOC (1975) 40 2300].
말로디니트릴로 치환된 최초의 크로콘산 유도체는 문헌에 따라 제조될 수 있었다 [참조: Fatiadi, J. Org. Chem. (1980) 45 1338, J. Am. Chem. Soc. (1978) 100 2586]. 이들 화합물의 산화는 또한 문헌에 의해 전기화학적으로 연구되었다 [참조: A. J. Fatiadi L.M. Doane, J. Electroanal. Chem. (1982) 135 193-209].
그러나, 심지어 [6] 라디알렌도 문헌에 공지되어 있다 [참조: H. Hopf, A.K. Wick Helv. Chim. Acta (1961) 46 380-6].
후에 몇몇의 대표예가 비디오 스크린에서 전기발광 물질로서, 염료로서, 광전도체로서, 유기 산화제로서 전기사진술에서 사용되었고/되었거나 사용되고 있다 [참조: US 4003943 (1977), JP 07-168377, JP 2004 010703 A (2004), US 4133821 (1979)].
신규한 고리형 옥소카본- 및 유사옥소카본 유도체의 제조
예
a) 1,3-비스(디시아노메틸렌)인단-2-일리덴-비스(4-옥소-[3,5-디-t-부틸]-2,5-시클로헥사디에닐리덴)-시클로프로판
4.75 g의 비스(4-옥소-[3,5-디-t-부틸]-2,5-시클로헥사디에닐)-시클로프로페논, 3.5 g의 1,3-비스(디시아노메틸렌)-인단, 및 60 mg의 β-알라닌을 12 ml의 아세트산 무수물에 용해시키고, 교반 하에 환류기 상에서 간단하게 가열시켰다. 혼합물을 60 ml의 톨루엔과 배합하고 냉각시킨 후에, 적갈색 결정형 고형물을 흡입으로 제거하였다. 후속하여 혼합물을 벤젠/톨루엔으로 세척하고 재결정화하였다.
수율: 4.6 g
2.5 g의 적갈색 결정을 아르곤 하에서 100 ml의 클로로포름에 용해시키고 150 ml 물 중의 4.9 g의 적색 칼륨 페로시아나이드 및 8.8 g의 KOH의 용액과 합하였다. 1시간의 집중적인 교반 후에, 유기 상을 Na2SO4로 건조시키고 적은 부피로 증발시키고, 생성물을 재결정화하였다.
수율: 분해 하에 동결점이 250℃ 초과인 2.3 g의 흑-녹색 결정
b) (2E,2'E,2"E)-2,2',2"-(시클로프로판-1,2,3-트리일리덴)트리스(2-펜타플루오로페닐아세토니트릴)
10 ml의 글림 (glyme) 중의 4 g (20 mmol) 펜타플루오로페닐아세토니트릴의 용액을 40 ml의 글림 중의 1.6 g의 NaH에 적가하고 빙수로 냉각시켰다. 후속하여, 10 ml의 글림 중의 0.9 g의 테트라클로로 시클로프로펜의 용액을 적가하였다. 실온에서 24시간 동안 교반한 후에, 짙은 색 혼합물을 빙수에 붓고, 이것을 CHCl3로 추출하였다. 추출물은 흑색 고형물을 제공한다.
4g의 미정제 중간 생성물을 50ml의 CHCl3에 용해시키고, 이러한 용액에 2g의 K2CO3를 함유하는 50ml의 물을 첨가하였다. 0.5ml의 브롬을 이러한 암녹색의 2상 혼합물에 첨가하며 교반하였다. 그 후, 상들을 분리하고, 유기상을 Na2SO4로 건조시킨 후 회전 증발기를 사용하여 증발시켰다. 잔류하는 오렌지색 고형물을 적절한 용매를 사용하여 재결정화시켰다. 수율: 약 70%.
FP: 182℃
c) (2E, 2'E, 2"E)-2,2',2"-(시클로프로판-1,2,3-트리일리덴)트리스(2[2',3',5',6'-테트라플루오로피리드-4'-일]아세토니트릴).
10ml의 글라임(glyme) 중의 4.75g의 2,3,5,6-테트라플루오로피리딜 아세토니트릴을 60ml의 글라임 중의 0.4g의 LiH에 적가하였다. 그 후, 1.1g의 테트라클로로시클로프로펜을 상기 용액에 적가하고, 밤새 교반하였다. 혼합물을 빙수상으로 붓고, EtOAc로 추출하였다. 추출물을 건조시키고 증발시킨 후, 4.6g의 고형물이 잔류하였다.
2.25g의 고형물을 50ml의 AcOH에 용해시키고, 5ml의 HNO3 (65%)을 첨가하였다. 이러한 오렌지-갈색 용액에 물을 첨가하고, 수득된 침전물을 분리하고, 물로 세척하고, 건조시켰다. 수율: 1g. Fp: 170℃.
d) (2E, 2'E, 2"E)-2,2',2"-(시클로프로판-1,2,3-트리일리덴)트리스(2-(2,6-디클로로-3,5-디플루오로-4-(트리스플루오로메틸)페닐)아세토니트릴).
0.29g의 LiH를 68ml의 글라임에 현탁시키고, 냉각하고, 6ml의 글라임 중의 5g의 2,6-디클로로-3,5-디플루오로-4-(트리플루오로메틸)페닐)아세토니트릴)을 아르곤 분위기하에서 서서히 첨가하였다. 혼합물을 실온으로 가열하고, 0.8g의 테트라클로로시클로프로펜을 적가하고, 혼합물을 밤새 교반하였다. 상기 용액을 빙수상으로 붓고, 수득된 침전물을 분리하고, 건조시켰다. 수율: 4.75g.
3.5g의 생성물을 빙초산에 용해시키고, 냉각하에 7ml의 HNO3을 적가한 후, 물을 첨가하고, 수득된 침전물을 분리하였다. 생성물을 적절한 용매를 사용하여 재결정화시켰다. 수율: 72%. Fp.: 185℃.
e) (2E, 2'E, 2"E)-2,2',2"-(시클로프로판-1,2,3-트리일리덴)비스(2-(2,3,5,6-테트라플루오로-4-시아노-페닐아세토니트릴)(2-2,3,5,6-테트라플루오로-4-트리플루오로메틸-페닐아세토니트릴).
내부 염 (internal salt): 2,3-비스(시아노(4-시아노-2,3,5,6-테트라플루오로페닐)메틸)-1-트리에틸아미노)시클로프로프-2-엔-1-이드.
300ml의 CH2Cl2 중의 5.34g의 테트라클로로시클로프로펜과 13.8g의 2,3,5,6-테트라플루오로-4-시아노벤질시아니드를 냉각시키고, 17.1g의 트리에틸아민을 첨가하였다. 생성된 생성물을 교반하고, 실온으로 가열하였다. 그 후, 물을 첨가하고, 수득된 황색 고형물을 분리하고, 세척하고, 공기 건조시켰다. 수율: 93%.
15ml의 THF 중의 1.15g의 2,3,5,6-테트라플루오로-4-(트리플루오로메틸)-벤질시아니드를 55ml의 THF 중의 0.46g LDA에 적가하였다. 상기 용액을 냉각하고, DMPU 중의 2g의 내부 염의 현탁액을 적가하였다. 상기 용액을 빙수내로 부었다. 침전물을 분리하고, 물로 세척한 후, 진공 건조시켰다. 수율: 100%.
산화시키려는 2.7g의 물질을 70ml의 AcOH에 용해시키고, 5.5ml의 HNO3 (65%)를 적가하였다. 그 후, 산화시키려는 물질을 물로 침전시켰다. 분리하고, 물로 세척하고, 진공 건조시킨 후, 생성물을 90%의 수율로 수득하였다. Fp: > 250℃.
f) (2E, 2'E, 2"E, 2'''E)-2,2',2",2'''-(시클로부타디엔-1,2,3,4-테트라일리덴)테트라키스(2-2',3',5',6'-테트라플루오로-4'-시아노페닐)아세토니트릴).
1.2g의 1,2-비스-토실-3,4-비스-디메틸아미노-쿼드라태트(quadratat)를 2.14g의 2,3,5,6-테트라플루오로-4-시아노-벤질시아니드와 함께 20ml의 피리딘 중에서 16시간 동안 가열하며 교반하였다. 상기 용액을 농축시키고, 빙수내로 넣었다. 그 후, 이를 EtOAc로 추출하였다. 건조된 추출물을 농축시켜서 생성물을 생성시켰는데, 이는 적절한 용매중에서 재결정화시킬 수 있다. Fp.: > 250℃.
매트릭스 물질
본 발명에서는 OLED 또는 유기 태양 전지에 통상적으로 사용되는 정공 전달 물질 HT와 같은 유기 반도체 물질에 대한 적절한 도핑제 (doping agent)가 기술된다. 반도체 물질은 바람직하게는 본질적으로 정공 전도성이다. 하기 사항이 본 발명에 따른 옥소카본- 및 슈도옥소카본 유형의 도핑제에 적용될 수 있다.
매트릭스 물질은 부분적으로 (> 10 또는 > 25 중량%), 실질적으로 (> 50% 중량% 또는 > 75 중량%) 또는 전부가 금속 프탈로시아닌 착물, 포르피린 착물, 특히 금속 포르피린 착물, 올리고티오펜-, 올리고페닐-, 올리고페닐렌 비닐렌- 또는 올리고플루오렌 화합물로 구성될 수 있으며, 여기서 바람직하게는 올리고머는 2개 내지 500개 이상, 바람직하게는 2개 내지 100개 또는 2개 내지 50개 또는 2개 내지 10개 이상의 모노머 단위를 포함한다. 올리고머는 또한 모노머 단위를 > 4, > 6 또는 > 10개 이상으로 포함할 수 있는데, 특히 또한 상기 기재된 범위에 대해, 예를 들어 4개 또는 6개 내지 10개의 모노머 단위, 6개 또는 10개 내지 100개의 모노머 단위 또는 10개 내지 500개의 모노머 단위이다. 모노머 및 올리고머는 치환되거나 비치환될 수 있고, 상기 언급된 올리고머의 블록- 또는 혼합 중합생성물(polymerizate) 뿐만 아니라 트리아릴아민 단위를 지닌 화합물 또는 스피로-비플루오렌 화합물이 존재할 수 있다. 상기 언급된 매트릭스 물질은 또한 서로 조합된 형태로 존재할 수 있고, 또한 임의로 다른 매트릭스 물질와 조합된 형태로 존재할 수 있다. 매트릭스 물질은 감소된 이온화 에너지를 지니거나 매트릭스 물질의 이온화 에너지를 감소시키는 알킬기 또는 알콕시기와 같은 전자 주개 치환체를 지닐 수 있다.
매트릭스 물질로서 사용되는 금속 프탈로시아닌 착물 또는 포르피린 착물은 주족(main group) 금속 원자 또는 하위족(subgroup) 금속 원자를 지닐 수 있다. 금속 원자 Me는 4, 5 또는 6 배위로 배위될 수 있으며, 예를 들어 옥소- (Me=O), 디옥소- (O=Me=O) 이민-, 디이민-, 히드록소-, 디히드록소-, 아미노- 또는 디아미노 착물의 형태로 존재할 수 있는데, 이들에 제한되는 것은 아니다. 프탈로시아닌 착물 또는 포르피린 착물은 각각 부분적으로 수소화될 수 있지만, 메조머 고리 시스템은 바람직하게는 방해받지 않는다. 프탈로시아닌은 예를 들어 마그네슘, 아연, 철, 니켈, 코발트, 마그네슘, 구리 또는 바나딜 (=VO)을 중심 원자로서 함유할 수 있다. 동일하거나 다른 금속 원자 또는 옥소메탈(oxometal) 원자가 포르피린 착물의 경우 존재할 수 있다.
특히, 이러한 도핑가능한 정공 전달 물질 HT는 아릴화된 벤즈이딘, 예를 들어 N,N'-퍼아릴화된 벤즈이딘 또는 다른 디아민, 예를 들어 유형 TPD을 지닌 것들 (여기서, 아릴기 중 1개, 수 개 또는 전부는 방향족 헤테로원자를 지닐 수 있음), 적절한 아릴화된 스타버스트(starburst) 화합물, 예를 들어 N,N',N"-퍼아릴화된 스타버스트 화합물, 예를 들어 화합물 TDATA (여기서, 아릴기 중 1개, 수 개 또는 전부는 방향족 헤테로원자를 지닐 수 있음)이다. 알리기는 페닐, 나프틸, 피리딘, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 페리다진, 피리미딘, 피라진, 피라졸, 이미다졸, 옥사졸, 푸란, 피롤, 인돌 등을 포함할 수 있는데, 특히 상기 언급된 화합물 각각에 대해 그러하다. 특정 화합물의 페닐기는 티오펜기에 의해 부분적으로 또는 완전히 대체될 수 있다.
Figure pat00006
사용된 물질은 바람직하게는 전부가 금속 프탈로시아닌 착물, 포르피린 착물, 트리아릴아민 단위를 지닌 화합물 또는 스피로-비플루오렌 화합물로 구성된다.
반도체 특성을 지닌 다른 적절한 유기 매트릭스 물질, 특히 정공 전도성 물질이 사용될 수 있는 것으로 이해된다.
도핑
도핑은 특히 매트릭스 분자 대 도핑제의 몰비, 또는 올리고머 매트릭스 물질의 경우에는 매트릭스 모노머 갯수 대 도핑제의 비가, 1:100000, 바람직하게는 1:10000, 특히 바람직하게는 1:5 내지 1:1000, 예를 들어 1:10 내지 1:100, 예를 들어 약 1:50 내지 1:100이거나 또한 1:25 내지 1:50인 방식으로 일어날 수 있다.
도핑제의 증발
본 발명에 따라 사용하려는 도핑제로 특정 매트릭스 물질 (바람직하게는 정공 전도성 매트릭스 물질 HT로서 본원에 기재된 물질)의 도핑하는 것은 하기 방법들 중 하나 또는 이들의 조합법에 의해 이루어질 수 있다:
a) HT 공급원과 도핑제 공급원를 사용한 진공하에서의 혼합 증발
b) HT와 도핑제의 순차적 침착에 이은 열처리에 의한 도핑제의 내부로의 확산
c) 도핑제 용액에 의한 HT 층의 도핑에 이은 열처리에 의한 용매의 증발
d) 표면에 적용된 도핑제층에 의한 HT층의 표면 도핑
도핑은 도핑제가 가열 및/또는 조사(irradiation)하에 도핑제를 방출하는 전구체 화합물로부터 증발되는 방식으로 일어날 수 있다. 조사는 전자기 방사선, 특히 가시광, UV 광 또는 IR 광, 예를 들어 레이저 광 또는 다른 방사선 유형에 의해 일어날 수 있다. 증발에 필요한 열은 실질적으로 조사에 의해 이용가능하게 될 수 있고, 또한 여기 상태로의 전환에 의한 착물의 해리에 의해 화합물을 증발을 촉진시키기 위해 증발시키려는 특정 그룹의 화합물, 전구체 또는 화합물 착물, 예를 들어 전하 전달 착물내로 의도적인 방식으로 방사될 수 있다. 하기 기재된 증발 조건은 조사를 포함하지 않는 조건에 관한 것이고, 비교를 위해 균일한 증발 조건이 사용되어야 하는 것으로 이해된다.
예를 들어, 다음과 같은 것들이 전구체 화합물로서 사용될 수 있다:
a) 도핑제와 비활성이고 비휘발성인 물질의 혼합물 또는 화학량론적이거나 혼합된 결정질 화합물로서, 도핑제가 주로 반데르발스힘 및/또는 수소 다리 결합에 의해 이러한 물질에 결합되어 있고, 비활성이고 비휘발성인 물질이 예를 들어 중합체, 분자체 (molecular sieve), 알루미늄 옥사이드, 실리카겔, 및 올리고머 또는 높은 증발 온도를 지닌 또 다른 유기 또는 무기 물질인, 도핑제와 비활성이고 비휘발성인 물질의 혼합물 또는 화학량론적이거나 혼합된 결정질 화합물.
b) 도핑제와 거의 전자 공여체 유형인 하나의 비휘발성 화합물 V의 혼합물 또는 화학량론적이거나 혼합된 결정질 화합물로서, 거의 전자 풍부한 폴리방향족(polyaromatics) 또는 헤테로방향족(heteroaromatics)를 지닌 전하 전달 착물 또는 높은 증발 온도를 지닌 또 다른 유기 또는 무기 물질에서와 같이 거의 완전한 전하 전달이 도핑제와 화합물 V 사이에서 일어나는, 도핑제와 거의 전자 공여체 유형인 하나의 비휘발성 화합물 V의 혼합물 또는 화학량론적이거나 혼합된 결정질 화합물.
c) 도핑제와 도핑제와 함께 증발되며 도핑하려는 물질 HT와 동일하거나 이 보다 높은 이온화 에너지를 지닌 물질의 혼합물 또는 화학량론적이거나 혼합된 결정질 화합물로서, 상기 물질이 유기 매트릭스 물질내에서 정공에 대한 트랩(trap)을 형성하지 않는, 도핑제와 도핑제와 함께 증발되며 도핑하려는 물질 HT와 동일하거나 이 보다 높은 이온화 에너지를 지닌 물질의 혼합물 또는 화학량론적이거나 혼합된 결정질 화합물. 본 발명에 따르면, 상기 물질은 또한 본원에 기재된 매트릭스 물질과 동일할 수 있는데, 예를 들어 금속 프탈로시아닌 또는 벤즈이딘 유도체이다. 추가의 적절한 휘발성 보조-물질 (co-substance), 예를 들어 히드로퀴논, 1,4-페닐렌 디아민 또는 1-아미노-4-히드록시벤젠 또는 다른 화합물이 퀸히드론(quinhydrone) 또는 다른 전하 전달 착물을 형성한다.
전자 부품
다수의 전자 부품 또는 이러한 부품을 함유하는 장비가 특히 층 또는 전기 라인 패쓰 (electrical line path)의 형태로 배열될 수 있는 도핑된 유기 반도체 물질을 제조하기 위한 본 발명에 따른 유기 화합물을 사용하여 제조될 수 있다. 특히, 본 발명에 따른 도핑제는 유기 발광 다이오드 (OLED), 유기 태양 전지, 유기다이오드, 특히 103 내지 107, 바람직하게는 104 내지 107 또는 105 내지 107과 같은 높은 정류비를 지닌 것들 또는 유기 전계 효과 트랜지스터를 제조하기 위해 사용될 수 있다. 도핑된 층의 전도도 및/또는 도핑된 층내로의 컨택트(contact)의 전하 운반체 주입이 본 발명에 따른 도핑제에 의해 개선될 수 있다. 특히, OLED의 경우, 부품은 핀 구조 (pin structure) 또는 역 구조 (inverse structure)를 지닐 수 있지만, 이들 구조에 제한되지 않는다. 그러나, 본 발명에 따른 도핑제를 사용하는 것은 상기 언급된 유리한 예시적 구체예에 제한되지 않는다.
예시적 구체예
본 발명은 수 가지의 구체예에 의해 상세히 설명된다.
본 발명에 따라 사용하려는 화합물, 특히 옥소카본- 및 슈도옥소카본 화합물의 앞서 기재된 물질 부류로부터의 앞서 언급된 예시적 화합물은, 그 자체로서 OLED와 같은 마이크로전자 부품 또는 광전자 부품을 구성하기 위해 사용되는 다양한 정공 전도체에 대한 도핑제로서 하기 방식으로 사용될 것이다. 도핑제는 상승된 온도에서 고진공 (약 2 x 10-4Pa)에서 매트릭스의 정공 전달 물질과 함께 서로 인접한 상태에서 동시에 증발될 수 있다. 매트릭스 물질에 대한 전형적인 기판 증발 속도는 0.2 nm/s (밀도 약 1.5 g/cm3) 이다. 도핑제에 대한 증발 속도는 요망되는 도핑 비율에 따라 동일한 추정 밀도에서 0.001 내지 0.5 nm/s로 달라질 수 있다.
하기 실시에에서, 1V에서 길이가 1 mm이고 폭이 약 0.5 mm인 도핑된 HT 물질의 전류 경로에 걸쳐 전류 측정을 수행하였다. 이러한 조건하에서, ZnPc는 실제로 전류를 전도시키지 않는다.
실시예:
실시예 1
디시아노메틸렌비스(4-옥소-[3,5-디-t-부틸]-2,5-시클로헥사디에닐리덴)시클로프로판에 의한 ZnPc의 도핑
전도도: 1.5 x 10-5s/cm..
실시예 2
디시아노메틸렌비스(4-옥소-[3,5-디-t-부틸]-2,5-시클로헥사디에닐리덴)시클로프로판에 의한 스피로-TTP의 도핑
전도도: 3.6 x 10-7s/cm.
실시예 3
1,3-비스(디시아노메틸렌)인단-2-일리덴-비스(4-옥소-[3,5-디-t-부틸]-2,5-시클로헥사디에닐리덴)시클로프로판에 의한 ZnPc의 도핑. 전도도: 5.8 x 10-6s/cm.
실시예 4
1,3-비스(디시아노메틸렌)인단-2-일리덴-비스(4-옥소-[3,5-디-t-부틸]-2,5-시클로헥사디에닐리덴)시클로프로판에 의한 스피로-TTP의 도핑. 전도도: 5 x 10-7s/cm.
실시예 5
(2E,2'E,2"E)-2,2',2"-(시클로프로판-1,2,3-트리일리덴)트리스(2-펜타플루오로페닐아세토니트릴) 10%에 의한 N4,N4 '-(비페닐-4,4'-디일)비스(N4,N4 ',N4'-트리페닐비페닐-4,4'-디아민)의 도핑. 전도도: 3.21 x 10-6s/cm.
실시예 6
(2E,2'E,2"E)-2,2',2"-(시클로프로판-1,2,3-트리일리덴)트리스(2-펜타플루오로페닐아세토니트릴) 10%에 의한 스피로-TTP의 도핑. 전도도: 1.89 x 10-6s/cm.
실시예 7
(2E,2'E,2"E)-2,2',2"-(시클로프로판-1,2,3-트리일리덴)트리스(2-펜타플루오로페닐아세토니트릴) 10%에 의한 4,4'-비스(10,11-디히드로-5H-디벤조[b,f]아제핀-5-일)비페닐의 도핑. 전도도: 1.55 x 10-7s/cm.
실시예 8
(2E,2'E,2"E)-2,2',2"-(시클로프로판-1,2,3-트리일리덴)트리스(2-[2',3',5',6'-테트라플루오로피리드-4'-일]아세토니트릴) 5%에 의한 스피로-TTP의 도핑. 전도도: 4.35 x 10-5s/cm.
실시예 9
(2E,2'E,2"E)-2,2',2"-(시클로프로판-1,2,3-트리일리덴)트리스(2-[2',3',5',6'-테트라플루오로피리드-4'-일]아세토니트릴) 5%에 의한 a-NPD의 도핑. 전도도: 1.28 x 10-5s/cm.
실시예 10
(N,N',N",N'''-시클로부탄-1,2,3,4-테트라일리덴)테트라아닐린 5%에 의한 ZnPc의 도핑. 전도도: 1.3 x 10-6s/cm.
실시예 11
(2E,2'E,2"E,2'''E)-2,2',2",2'''-(시클로프로판-1,2,3,4-테트라일리덴)N,N',N",N'''-시클로부탄-1,2,3,4-테트라일리덴)테트라키스(2-퍼플루오로페닐)아세토니트릴) 5%에 의한 스피로-TTP의 도핑. 전도도: 3.3 x 10-5s/cm.
전술한 상세한 설명 및 청구의 범위에 기재된 본 발명의 특징은 다양한 구체예로 본 발명을 실현하기 위해 개별적으로 뿐만 아니라 임의의 조합된 형태로 필수적일 수 있다.

Claims (14)

  1. 유기 반도체 매트릭스 물질의 도핑을 위한 유기 도핑제로서, 차단층으로서, 전하 주입층으로서 또는 유기 반도체 자체로서 유기 메조머 화합물의 용도에서 있어서, 메조머 화합물이 하기 화학식의 옥소카본-, 유사옥소카본- 또는 라디알렌 화합물임을 특징으로 하는 용도:
    Figure pat00007

    상기 식에서, n = 1-4이고; 각각의 X1, X2, X3, X4 및 X5는 독립적으로 C(CN)2, (CF3)C(CN), (NO2)C(CN), C(할로겐)2, C(CF3)2, NCN, O, S, NR1,
    Figure pat00008

    Figure pat00009

    로 이루어진 군으로부터 선택되고,
    Y는 CN, NO2, COR1 이거나, 퍼할로겐화된 알킬이고; 아릴 또는 Ar은 치환되거나 비치환된 방향족 탄화수소 또는 바이아릴, 임의로 폴리시클릭이고; 헤타릴은 치환되거나 비치환된 방향족 헤테로시클릭 화합물 또는 바이헤테로아릴, 바람직하게는 전자-부족 방향족 헤테로시클릭 화합물 또는 바이헤테로아릴, 임의적으로는 폴리핵 방향족 헤테로시클릭 화합물 또는 바이헤테로아릴 또는 부분적으로 또는 완전히 수소화되거나 불소화된 방향족 헤테로시클릭 화합물 또는 바이헤테로아릴이고; R1-R8은 독립적으로 수소, 할로겐, CN, NO2, COR1, 알킬, 알콕시, 아릴 및 헤테로아릴로부터 선택된다.
  2. 제 1항에 있어서, Y가 퍼플루오로알킬, 예컨대, CF3임을 특징으로 하는 용도.
  3. 제 1항 또는 제 2항에 있어서, 아릴이 부분적으로 또는 완전히 수소화되거나 플루오르화된 아릴임을 특징으로 하는 용도.
  4. 제 1항 내지 제 3항 중 어느 한 항에 있어서, 헤타릴이 피리딜, 피리미딜, 트리아진 및 옥사디아졸로부터 선택됨을 특징으로 하는 용도.
  5. 제 1항 내지 제 4항 중 어느 한 항에 있어서, R1-R8이 독립적으로 퍼할로겐화된 및/또는 부분적으로 할로겐화된 알킬기, 특히 퍼플루오르화된 알킬기로부터 선택됨을 특징으로 하는 용도.
  6. 하기 화학식의 옥소카본-, 유사옥소카본- 또는 라디알렌 화합물:
    Figure pat00010

    상기 식에서,
    n = 1-4이고; 각각의 X1-X5 은 독립적으로 C(CN)2, (CF3)C(CN), C(CF3)2, O 및 제 1항에 정의된 바와 같은 구조 A-W4로부터 선택되고; Y는 CN, COR1, 퍼할로겐화된 알킬기, 특히 퍼플루오로알킬로부터 선택되고; 아릴 또는 Ar은 치환되거나 비치환된 방향족 탄화수소, 또한 폴리시클릭 방향족 탄화수소, 및 부분적으로 또는 완전히 수소화되거나 퍼플루오르화된 바이아릴로부터 선택되고; 헤타릴 및 바이헤타릴은 치환되거나 비치환된 방향족 헤테로시클릭 화합물, 바람직하게는 전자-부족 방향족 헤테로시클릭 화합물, 또한 폴리핵 방향족 헤테로시클릭 화합물, 및 또한 부분적으로 또는 완전히 수소화되거나 플루오르화된 헤테로방향족으로부터 선택되고; R1-R8은 독립적으로 수소, 할로겐, CN, NO2, COR1, 퍼할로겐화되고/거나 부분적으로 할로겐화된 알킬기, 치환되고/가나 비치환된 아릴- 및 헤테로아릴기로부터 선택되고;
    n = 2인 경우: 각각의 X1-X5는 독립적으로 C(CN)2, (CF3)C(CN), (NO2)C(CN), C(CF3)2, NCN, O, S, NR1 및 제 1항에 기재된 바와 같은 구조 A-W4로부터 선택되고; Y는 CN, NO2, COR1, 퍼할로겐화된 알킬기, 특히 CF3를 제외한 퍼플루오로알킬로부터 선택되고; 아릴 또는 Ar은 치환되거나 비치환된 방향족 탄화수소, 또한 폴리시클릭 방향족 탄화수소, 및 부분적으로 또는 완전히 수소화되거나 플루오르화된 바이아릴로부터 선택되고; 헤타릴은 치환되거나 비치환된 방향족 헤테로시클릭 화합물, 특히 전자-부족 방향족 헤테로시클릭 화합물, 또한 폴리핵 방향족 헤테로시클릭 화합물, 및 부분적으로 또는 완전히 수소화되거나 플루오르화된 방향족 헤테로시클릭 화합물로부터 선택되고; R1-R8은 독립적으로 수소, 할로겐, CN, NO2, COR1, 알킬, 알콕시, 바람직하게는 퍼할로겐화되고/거나 부분적으로 할로겐화된 알킬, 특히 퍼플루오르화된 알킬, 치환되고/거나 비치환된 아릴- 및 헤테로아릴기로부터 선택되고;
    n = 3인 경우: 각각의 X1-X5은 독립적으로 C(CN)2, (CF3)C(CN), (NO2)C(CN), C(할로겐)2, C(CF3)2, NCN, O, S, NR1 및 제 1항에 기재된 바와 같은 구조 A-W3으로부터 선택되고; Y는 CN, COR1, 퍼할로겐화된 알킬기, 특히 퍼플루오로알킬로부터 선택되고; 아릴 또는 Ar은 치환되거나 비치환된 방향족 탄화수소, 또한 폴리시클릭 방향족 탄화수소, 및 바이페닐, 특히 부분적으로 또는 완전히 수소화되거나 플루오르화된 바이페닐로부터 선택되고; 헤타릴은 치환되거나 비치환된 방향족 헤테로시클릭 화합물, 특히 전자-부족 방향족 헤테로시클릭 화합물, 또한 폴리핵 방향족 헤테로시클릭 화합물, 또한 부분적으로 또는 완전히 수소화되거나 플루오르화된 방향족 헤테로시클릭 화합물로부터 선택되고; R1-R8은 각각 독립적으로 수소, 할로겐, CN, NO2, COR1, 알킬, 알콕시, 바람직하게는 퍼할로겐화되고/거나 부분적으로 할로겐화된 알킬, 특히 퍼플루오르화된 알킬, 치환되거나 비치환된 아릴- 및 헤테로아릴기로부터 선택되고;
    n = 4인 경우: 각각의 X1-X5은 C(CN)2, (CF3)C(CN), (NO2)C(CN), C(할로겐)2, C(CF3)2, NCN, O, S, NR1 및 제 1항에 기재된 바와 같은 구조 A-W3 로부터 선택되고; Y는 CN, COR1, 퍼할로겐화된 알킬기, 특히 퍼플루오로알킬로부터 선택되고; 아릴 또는 Ar은 치환되거나 비치환된 방향족 탄화수소, 또한 폴리시클릭 방향족 탄화수소, 또한 부분적으로 또는 완전히 수소화되거나 플루오르화된 방향족 탄화수소로부터 선택되고; 헤타릴은 치환되거나 비치환된 방향족 헤테로시클릭 화합물, 특히 전자-부족 방향족 헤테로시클릭 화합물, 또한 폴리핵 방향족 헤테로시클릭 화합물, 또한 부분적으로 또는 완전히 수소화되거나 플루오르화된 방향족 헤테로시클릭 화합물로부터 선택되고; R1-R8은 독립적으로 수소, 할로겐, CN, NO2, COR1, 알킬, 알콕시, 바람직하게는 퍼할로겐화되고/거나 부분적으로 할로겐화된 알킬, 특히 퍼플루오르화된 알킬, 치환되거나 비치환된 아릴- 및 헤테로아릴기로부터 선택되며; 단, 하기 화합물은 제외된다:
    a) n = 1이며; X1, X2, X3 = B이고, 여기서 X4 = O이고; R1 및 R3 = H이고 R2 = R4 = CH3 또는 C2H5 또는 CH(CH3)2 또는 C(CH3)3인 화합물;
    b) n = 1이고; X1, X2 = B이고, 여기서, X4 = O이고; X3 = C(CN)2이거나 X3 = O이고; R1 및 R3 = H이고 R2 = R4 = CH3 또는 C2H5 또는 CH(CH3)2 또는 C(CH3)3인 화합물;
    c) n = 1이고; X1 = X2 = C(CN)2, C(CN)(COOR), C(COOR)2, C(COR)2, C(CN)(COR), C(COR)(COOR)이며, 여기서, R = C1-C6-알킬이고; X3 = C(CN)2, (C6H5)C(CN), (C6H5)C(COR), (C6H5SO2)C(CN)이고, 여기서 R = C1-C6-알킬인 화합물;
    d) n = 1이고; X1 = X2 = K이고, 여기서, X4 = O이고; R1-8 = 수소이고; X3 = O, C(CN)2, 서브구조 K이고, 여기서 X4 = O 및 R1-8 = 수소인 화합물;
    e) n = 1이고; X1 = X2 = E이고, 여기서, X4 = O, R1-3,6 = H 및 R4,5 = C(CH3)3이고; X3 = E이고, 여기서, X4 = O, R1-3,6 = H 및 R4,5 = C(CH3)3인 화합물;
    f) n = 1이고; X1 = X2 = X3 = NCN인 화합물;
    g) n = 1이고; X1 = X2 = X3 = 서브구조 C이고, 여기서, X4 = C(CN)2인 화합물;
    h) n = 1이고; X1 = X2 = X3 = 서브구조 R 또는 T인 화합물;
    i) n = 2이고; X1 = X2 = X3 = R 또는 T인 화합물;
    j) n = 2이고; X1 = X3 = O 또는 S이고; X2 = C(CN)2 또는 Ar = 페닐 알킬페닐, 알콕시페닐인 서브구조 R 또는 R1-8 = H인 서브구조 W4 또는 X4 = O 및 R1-4 = H, 알킬인 서브구조 B인 화합물;
    k) n = 2이고; X1 = X2 = X3 = 서브구조 S이고, Ar = 페닐이고, Y = CF3인 화합물;
    l) n = 2이고; X1, X2, X3, = B이고, 여기서 X4 = O이고; R1 및 R3 = H이고, R2 = R4 = CH3 또는 C2H5 또는 CH(CH3)2 또는 C(CH3)3인 화합물;
    m) n = 3; X1 = X2 = X3 = O 또는 C(CN)2인 화합물;
    n) n = 3; X1 = X2 = X3 = 서브구조 R 또는 T인 화합물;
    o) n = 4; X1 = X2 = X3 = 서브구조 R 또는 T인 화합물.
  7. 제 6항에 있어서, 헤타릴이 피리딜, 피리미딜, 트리아진 및 옥사디아졸로부터 선택됨을 특징으로 하는 옥소카본-, 유사옥소카본- 또는 라디알렌 화합물.
  8. 유기 강자성체로서 제 6항 또는 제 7항에 따른 옥소카본-, 유사옥소카본- 및 라디알렌 화합물 또는 이들의 라디칼 음이온성 염, 이음이온성 염 또는 공여체에 의한 전하 전달 착물의 용도.
  9. 유기 전도체로서 제 6항 또는 제 7항에 따른 옥소카본-, 유사옥소카본- 및 라디알렌 화합물 또는 이들의 라디칼 음이온성 염, 이음이온성 염 또는 공여체에 의한 이들의 전하 전달 착물의 용도.
  10. 적어도 하나의 유기 매트릭스 화합물과 하나의 도핑제를 함유하는 유기 반도체 물질로서, 도핑제가 제 1항 내지 제 5항중 어느 한 항에 따른 하나 이상의 옥소카본-, 유사옥소카본- 또는 라디알렌 화합물임을 특징으로 하는 유기 반도체 물질.
  11. 제 10항에 있어서, 매트릭스 분자에 대한 도핑제의 몰 도핑비 및/또는 중합체 매트릭스 분자의 단량체 단위에 대한 도핑제의 도핑비가 1:1 내지 1:100,000임을 특징으로 하는 유기 반도체 물질.
  12. 전자적으로 작용하는 활성 영역을 지닌 전자 부품으로서, 전자적으로 작용하는 활성 영역이 제 1항 내지 제 5항 중 어느 한 항에 따른 하나 또는 그 초과의 옥소카본-, 유사옥소카본- 또는 라디알렌 화합물을 사용함으로써 생성됨을 특징으로 하는 전자 부품.
  13. 제 11항에 있어서, 전자적으로 작용하는 활성 영역이 제 1항 내지 제 5항 중 어느 한 항에 따른 하나 또는 그 초과의 옥소카본-, 유사옥소카본- 또는 라디알렌 화합물을 사용함으로써 전자적 성질을 변화시키기 위한 하나 이상의 도핑제로 도핑된 유기 반도체 매트릭스를 포함함을 특징으로 하는 전자 부품.
  14. 제 11항 또는 제 12항에 있어서, 유기 발광 다이오드, 태양전지(photovoltaic cell), 유기 태양전지, 유기 다이오드 또는 유기 전계효과 트랜지스터의 형태인 전자 부품.
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