CN112876476A - 作为p型掺杂的化合物、oled器件和有机太阳能电池 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了一种作为P型掺杂的化合物、OLED器件和有机太阳能电池，其中，可作为P型掺杂的化合物可用于OLED器件和有机太阳能电池。本发明的技术方案具有高电荷转移能力和较好的热稳定性，能够很好的适用于有机发光器件和太阳能电池的高效率和操作时的稳定性。

Description

作为P型掺杂的化合物、OLED器件和有机太阳能电池
技术领域
本发明涉及OLED器件领域，具体地说，涉及一种可作为P型掺杂的化合物及具有其的OLED器件、有机太阳能电池。
背景技术
有机发光二极管(Organic Light-Emitting Diode,OLED)又称为有机电激光显示、有机发光半导体、有机发光装置。OLED显示技术具有自发光、广视角、几乎无穷高的对比度、较低耗电、极高反应速度等较多的优点。
能级匹配对于有机电致发光器件至关重要，以经典的有机电致发光器件为例，其层叠结构包括：阴极、电子传输层、发光层、空穴传输层以及阳极。
为了实现有机发光装置的优异性能，构成有机材料层的材料，例如空穴注入材料、空穴传输材料、发光材料、电子传输材料、电子注入材料等，应当是稳定的并且具有优良的效率。
从现有技术可知，有机材料通过掺杂可影响其电导性能。这类掺杂材料通过适当的搭配掺杂可用于有机发光器件中，以降低启动电压，改善器件寿命。
为了掺杂供电子材料，已知许多电子受体例如四氰基醌二甲烷(TCNQ)或2,3,5,6-四氟四氰基一1,4-苯并醌二甲烷(F4TCNQ)。通过在供电子基础材料(空穴迁移材料)中的电子迁移过程产生所谓的空穴，通过空穴的数量和灵敏性或多或少明显地改变了该基础材料的电导性。然而，前述常用于研究的化合物存在在器件制备工序中不太稳定或者驱动耐热的稳定性不足，寿命降低等问题。
因此，本发明提供了一种新型的可作为P型掺杂的化合物及具有其的OLED器件、有机太阳能电池。
发明内容
针对现有技术中的问题，本发明的目的在于提供一种可作为P型掺杂的化合物及具有其的OLED器件、有机太阳能电池，其在保证导电效率的同时具有较高的稳定性和较长的寿命。
根据本发明的一个方面，提供了一种作为P型掺杂的化合物，具有式I所示的结构的化合物：
Figure BDA0002296612710000021
其中，X1-X6分别独立的为氧、硫、取代或未取代的氨基、取代或未取代的甲基、取代或未取代的醌基，取代基分别独立的为芳基、杂芳基、氰基、卤素、炔基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、硫基、亚硫酰基、磺酰基、膦基；
R1、R2分别独立的为芳基、杂芳基、氰基、卤素、炔基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、硫基、亚硫酰基、磺酰基、膦基。
优选的：所述X1-X6分别独立的为氧、取代或未取代的氨基、取代或未取代的甲基、取代或未取代的醌基，取代基分别独立的为芳基、杂芳基、氰基、卤素、炔基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、硫基、亚硫酰基、磺酰基、膦基。
优选的：所述X1-X6分别独立的为氧、N(CN)、醌、取代的甲基，取代基分别独立的为芳基、杂芳基、氰基、卤素、炔基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、硫基、亚硫酰基、磺酰基、膦基。
优选的：所述R1、R2分别独立的为芳基、卤素。
优选的：所述R1、R2分别独立的为羰基。
优选的：所述R1、R2分别独立的为芳基、杂芳基。
根据本发明的另一个方面，OLED器件中有根据上述的作为P型掺杂的化合物。
优选的：所述作为P型掺杂的化合物应用于空穴传输材料。
优选的：所述作为P型掺杂的化合物应用于空穴传输材料中的P型掺杂剂。
根据本发明的另一个方面，有机太阳能电池中有根据上述的作为P型掺杂的化合物。
本发明的一种可作为P型掺杂的化合物及具有其的OLED器件、有机太阳能电池，在保证导电效率的同时具有较高的稳定性和较长的寿命。
具体实施方式
现在将参考实施例更全面地描述示例实施方式。然而，示例实施方式能够以多种形式实施，且不应被理解为限于在此阐述的实施方式。相反，提供这些实施方式使得本发明将全面和完整，并将示例实施方式的构思全面地传达给本领域的技术人员。
在本发明的实施例中，提供了一种可作为P型掺杂的化合物及具有其的OLED器件、有机太阳能电池，具有式I所示的结构的化合物：
Figure BDA0002296612710000031
其中，X1-X6分别独立的为氧、硫、取代或未取代的氨基、取代或未取代的甲基、取代或未取代的醌基，取代基分别独立的为芳基、杂芳基、氰基、卤素、炔基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、硫基、亚硫酰基、磺酰基、膦基；
R1、R2分别独立的为芳基、杂芳基、氰基、卤素、炔基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、硫基、亚硫酰基、磺酰基、膦基。
本发明的实施例制备用于OLED器件的材料，可用于空穴传输层的P型掺杂剂材料，具有高电荷转移能力和较好的热稳定性。
下面具体实施例描述本发明：
本发明实施例的可作为P型掺杂的化合物具有式I所示的结构的化合物：
Figure BDA0002296612710000041
其合成方法包括以下步骤：
(1)步骤一：
Figure BDA0002296612710000042
在250mL单口烧瓶中分别依次加入0.02mol化合物1，0.02mol化合物2，0.02mol化合物3，40mL三氟甲苯和80mL乙醇混合溶液，搅拌20min使其充分混合溶解，再加入0.32g(C6F13CH2CH2)3SnH，78℃条件下回流反应24h，停止加热，并将装置在加冰的水中冷却，使其结晶，然后过滤所得固体，并采用乙醇将其重结晶，然后放置于真空干燥箱中35℃恒温干燥6h，干燥后可得中间体化合物4。
(2)步骤二：
Figure BDA0002296612710000051
在氮气保护条件下，将中间体化合物4和0.02mol化合物5混合，溶于甲苯100mL，分别加入Pd2dba3 0.36g，t-Bu3P 0.8mL，t-BuONa 5.76g，回流12小时。反应结束后，加入MC(二氯甲烷)250mL，萃取MC层，减压蒸馏有机层，用Hex:EA＝2:1的洗脱液过层析柱，得到中间体化合物6。
(3)步骤三：
Figure BDA0002296612710000052
在250mL单口烧瓶中分别依次加入中间体化合物6，0.02mol化合物7，0.02mol化合物8，40mL三氟甲苯和80mL乙醇混合溶液，搅拌20min使其充分混合溶解，再加入0.32g(C6F13CH2CH2)3SnH，78℃条件下回流反应24h，停止加热，并将装置在加冰的水中冷却，使其结晶，然后过滤所得固体，并采用乙醇将其重结晶，然后放置于真空干燥箱中35℃恒温干燥6h，干燥后可得中间体化合物9。
(4)步骤四：
Figure BDA0002296612710000053
在氮气保护条件下，将中间体化合物9和0.02mol化合物10混合，溶于甲苯100mL，分别加入Pd2dba3 0.36g，t-Bu3P 0.8mL，t-BuONa 5.76g，回流12小时。反应结束后，加入MC250mL，萃取MC层，减压蒸馏有机层，用Hex:EA＝2:1的洗脱液过层析柱，得到化合物式I。
实施例1
制备具有式HI 1所示的结构的化合物：
Figure BDA0002296612710000061
化合物HI 1的合成方法同式Ⅰ的合成方法，产物为黄色固体(产率为92％)，其中化合物1、化合物2、化合物3、化合物5、化合物7、化合物8和化合物10结构式如下。
Figure BDA0002296612710000062
Figure BDA0002296612710000071
化合物HI 1表征数据：Tg(DSC)136℃，纯度99.9％；13C NMR(125MHz,CDCl 3)δ(ppm):166.4,164.7,166.3,137.1,118.1。
实施例2：
制备具有式HI 2所示的结构的化合物：
Figure BDA0002296612710000072
化合物HI 2的合成方法同式Ⅰ的合成方法，产物为黄色固体(产率为93％)，其中化合物1、化合物2、化合物3、化合物5、化合物7、化合物8和化合物10结构式如下。
Figure BDA0002296612710000081
化合物HI 2表征数据：Tg(DSC)138℃，纯度99.9％；13C NMR(125MHz,CDCl 3)δ(ppm):187.2,164.6,161.4,151.4,148.2,143.3,134.8,133.6,130.9,128.9,127.2,126.4,124.1,118.4,117.8,117.1,85.9,30.1,29.8。
实施例3：
制备具有式HI 3所示的结构的化合物：
Figure BDA0002296612710000091
化合物HI 3的合成方法同结构Ⅰ的合成方法，产物为黄色固体(产率为89％)，其中化合物1、化合物2、化合物3、化合物5、化合物7、化合物8和化合物10结构式如下。
Figure BDA0002296612710000092
化合物HI 3表征数据：Tg(DSC)131℃，纯度99.9％；13C NMR(125MHz,CDCl 3)δ(ppm):161.6,155.8,153.4,150.3,143.8,138.5,134.6,128.9,128.3,127.7,126.2,124.4,120.8,117.5,109.6,104.2。
实施例4：
制备具有式HI 4所示的结构的化合物：
Figure BDA0002296612710000101
化合物HI 4的合成方法同结构Ⅰ的合成方法，产物为黄色固体(产率为83％)，其中化合物1、化合物2、化合物3、化合物5、化合物7、化合物8和化合物10结构式如下。
Figure BDA0002296612710000102
Figure BDA0002296612710000111
化合物HI 4表征数据：Tg(DSC)127℃，纯度99.9％；13C NMR(125MHz,CDCl 3)δ(ppm):187.2,161.9,161.1,157.2,150.6,150.1,144.2,139.9,131.7,130.2,127.8,126.9,120.7,117.2,116.5,115.6,111.2,81.8,81.3,36.5。
实施例5：
制备具有式HI 5所示的结构的化合物：
Figure BDA0002296612710000112
化合物HI 5的合成方法同结构Ⅰ的合成方法，产物为黄色固体(产率为90％)，其中化合物1、化合物2、化合物3、化合物5、化合物7、化合物8和化合物10结构式如下。
Figure BDA0002296612710000121
化合物HI 5表征数据：Tg(DSC)129℃，纯度99.9％；13C NMR(125MHz,CDCl 3)δ(ppm):187.1,161.5,144.8,133.7,133.4,126.6,38.2。
器件数据：
本发明实施例的化合物结构可用于OLED或有机太阳能电池方面作为P型掺杂剂。本实施例中将列举以上结构的有机材料用于OLED中空穴传输材料的掺杂剂。此类空穴传输材料可为具有供电子取代基化合物，也可为金属配合物，具有较低的电离能，如具有三苯胺单元的化合物或螺-二芴化合物，具体如TPD型二胺，TDATA、ZnPc。
上述材料可以互相组合，也可以其中一种或多种与其他材料相互组合作为空穴传输层材料。
Figure BDA0002296612710000131
本发明实施例所采用的空穴传输材料为m-MTDATA，，在高真空(约2×10-6Pa)条件下，将所述掺杂剂与空穴传输材料加热同时蒸发。通过分别调整空穴传输材料和掺杂化合物蒸发源的温度控制其相应的蒸发速率，从而达到所需的掺杂比例。
表1：化合物及其制备的空穴传输材料的电导率
化合物 掺杂剂与空穴传输材料的掺杂比 电导率
化合物HI 1 1:50 2.3×10<sup>-7</sup>s/cm
化合物HI 2 1:45 2.6×10<sup>-6</sup>s/cm
化合物HI 3 1:30 8.9×10<sup>-6</sup>s/cm
化合物HI 4 1:20 4.6×10<sup>-5</sup>s/cm
化合物HI 5 1:15 7.9×10<sup>-5</sup>s/cm
综上，本发明的一种可作为P型掺杂的化合物及具有其的OLED器件，具有高电荷转移能力和较好的热稳定性，能够很好的适用于有机发光器件和太阳能电池的高效率和操作时的稳定性。
以上内容是结合具体的优选实施方式对本发明所作的进一步详细说明，不能认定本发明的具体实施只局限于这些说明。对于本发明所属技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明构思的前提下，还可以做出若干简单推演或替换，都应当视为属于本发明的保护范围。

Claims (10)

1.一种作为P型掺杂的化合物，其特征在于，具有式I所示的结构的化合物：
Figure FDA0002296612700000011
其中，X1-X6分别独立的为氧、硫、取代或未取代的氨基、取代或未取代的甲基、取代或未取代的醌基，取代基分别独立的为芳基、杂芳基、氰基、卤素、炔基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、硫基、亚硫酰基、磺酰基、膦基；
R1、R2分别独立的为芳基、杂芳基、氰基、卤素、炔基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、硫基、亚硫酰基、磺酰基、膦基。
2.根据权利要求1所述的作为P型掺杂的化合物，其特征在于：所述X1-X6分别独立的为氧、取代或未取代的氨基、取代或未取代的甲基、取代或未取代的醌基，取代基分别独立的为芳基、杂芳基、氰基、卤素、炔基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、硫基、亚硫酰基、磺酰基、膦基。
3.根据权利要求1所述的作为P型掺杂的化合物，其特征在于：所述X1-X6分别独立的为氧、N(CN)、醌、取代的甲基，取代基分别独立的为芳基、杂芳基、氰基、卤素、炔基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、硫基、亚硫酰基、磺酰基、膦基。
4.根据权利要求1所述的作为P型掺杂的化合物，其特征在于：所述R1、R2分别独立的为芳基、卤素。
5.根据权利要求1所述的作为P型掺杂的化合物，其特征在于：所述R1、R2分别独立的为羰基。
6.根据权利要求1所述的作为P型掺杂的化合物，其特征在于：所述R1、R2分别独立的为芳基、杂芳基。
7.一种OLED器件，其特征在于：所述OLED器件中含有根据权利要求1-6任一项所述的作为P型掺杂的化合物。
8.根据权利要求7所述的OLED器件，其特征在于：所述作为P型掺杂的化合物应用于空穴传输材料。
9.根据权利要求8所述的OLED器件，其特征在于：所述作为P型掺杂的化合物应用于空穴传输材料中的P型掺杂剂。
10.一种有机太阳能电池，其特征在于：包括根据权利要求1-6任一项所述的作为P型掺杂的化合物。
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