KR101413396B1 - 전기 전도성 중합체를 포함하는 조성물 - Google Patents

전기 전도성 중합체를 포함하는 조성물 Download PDF

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Abstract

높은 전도성과 높은 일함수를 가진 조성물이 제공된다. 본 조성물은 전기 전도성 중합체와 퍼플루오르화된 중합체 산의 수성 분산액 또는 용액을 포함한다. 전도성 중합체는 공액 단량체 또는 공단량체와 비플루오르화된 중합체 산으로부터 제조될 수 있으며, 퍼플루오르화된 중합체 산은 퍼플루오로-에테르-설폰산 측쇄를 가진 퍼플루오로올레핀으로부터 유도될 수 있다. 그러한 조성물을 구현한 소자도 또한 제공된다.
조성물, 중합체, 전도성, 일함수, 중합체 산, 분산액

Description

전기 전도성 중합체를 포함하는 조성물{COMPOSITIONS COMPRISING ELECTRICALLY CONDUCTING POLYMERS}
관련 출원 자료
본 출원은 전체적으로 본 명세서에 참고로 포함되는 2006년 12월 29일자 미국 가특허 출원 제60/878,033호로부터 우선권을 35 U.S.C. §119(e) 하에 주장한다.
본 발명은 일반적으로 높은 전도성 및 높은 일함수의 조성물, 및 더 구체적으로는 그러한 조성물과 전자 소자에서의 그 용도에 관한 것이다.
유기 전자 소자는 활성 층을 포함하는 제품의 카테고리(category)를 한정한다. 그러한 소자는 전기 에너지를 방사선으로 변환시키거나, 전자 공정(electronic process)을 통해 시그널을 검출하거나, 방사선을 전기 에너지로 변환시키거나, 또는 하나 이상의 유기 반도체 층을 포함한다.
유기 발광 다이오드(OLED)는 전계 발광(electroluminescence)을 할 수 있는 유기 층을 포함하는 유기 전자 소자이다. OLED는 하기의 구성을 가질 수 있다:
애노드/완충 층/EL 재료/캐소드
전형적으로 애노드는, 투명하고 예를 들어 인듐/주석 산화물(ITO)과 같은 EL 재료 내로 정공을 주입하는 능력을 가진 임의의 재료이다. 애노드는 유리 또는 플라스틱 기재 상에 선택적으로 지지된다. EL 재료는 형광 화합물, 형광 및 인광 금속 착물, 공액 중합체, 및 이들의 혼합물을 포함한다. 캐소드는 전형적으로 EL 재료 내로 전자를 주입하는 능력을 가진 (예를 들어, Ca 또는 Ba와 같은) 임의의 재료이다. 완충 층은 전형적으로 전기 전도성 중합체이며 애노드로부터 EL 재료 층으로의 정공의 주입을 용이하게 한다. 완충 층은 또한 소자 성능을 촉진하는 다른 특성을 가질 수 있다.
개선된 특성을 가진 완충 재료가 계속 필요하다.
발명의 개요
본 발명은 고비등점 용매(high boiling solvent), 또는 고비등점 용매와 물의 혼합물에 용해된 퍼플루오르화된 중합체 산을 첨가함으로써 제조된 수성 전기 전도성 중합체 분산액의 전기 전도성과 일함수를 동시에 향상시키는 것을 기재한다. 전도성 중합체는 물 중의 공액 단량체와 비플루오르화된 중합체 산의 산화 중합에 의해 제조된다. 높은 전도성 및 높은 일함수의 전도성 중합체는, 다른 용도들 중에서도, 애노드로서 OLED, 광전지, 투명 전도성 코팅, Ta2O5 및 Al2O3의 커패시터 캐소드에 유용하다.
전기 전도성 중합체와 퍼플루오르화된 중합체 산을 포함하는 수성 분산액 또는 용액을 포함하는, 높은 전도성 및 높은 일함수의 조성물이 개시된다.
일부 실시 형태에서, 전도성 중합체는 공액 단량체 또는 공단량체와 적어도 하나의 비플루오르화된 중합체 산으로 제조된 중합체를 포함한다. 몇몇 더 구체적인 실시 형태에서, 공액 단량체는 티오펜, 셀레노펜, 티에노티오펜, 및 티에노셀레노펜으로부터 선택된다.
일 실시 형태에서, 전도성 중합체는 공액 단량체 또는 공단량체와 적어도 하나의 비플루오르화된 중합체 산으로 제조된 중합체를 포함한다. 공액 단량체는 3,4-에틸렌다이옥시티오펜 및 3,4-에틸렌다이옥시셀레노펜으로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
일부 실시 형태에서, 퍼플루오르화된 중합체 산은 퍼플루오로-에테르-설폰산 측쇄를 가진 퍼플루오로올레핀으로부터 선택된다. 추가 실시 형태에서, 퍼플루오르화된 중합체 산은 고분자량의 퍼플루오르화된 설폰아미드로부터 선택된다. 또 다른 실시 형태에서, 퍼플루오르화된 중합체 산은 TFE (테트라플루오로에틸렌)과 PSEPVE (3,6-다이옥사-4-메틸-7-옥텐)설폰산의 공중합체이다. 또 다른 실시 형태에서, 조성물은 폴리(3,4-에틸렌다이옥시티오펜)-폴리스티렌 설폰산을 포함한다.
적어도 100 S/㎝의 전도성을 갖는 조성물이 제공된다.
적어도 5.1 eV의 일함수를 갖는 조성물이 제공된다.
본 발명에서 제시된 조성물을 포함하는 소자 요소 및 소자가 또한 제공된다.
수성 전기 전도성 중합체 분산액은 비플루오르화된 중합체 산의 존재 하에서 공액 단량체의 산화 중합에 의해 일반적으로 제조된다. 전도성 중합체는 낮은 전도성과 낮은 일함수를 가져, 많은 응용예에서의 그 용도를 제한한다.
본 발명은 수성 중합체 분산액에 퍼플루오르화된 중합체 산(PFA)을 첨가하여 높은 전도성과 높은 일함수를 얻는 기술을 제공한다. PFA는 먼저 에틸렌 글리콜, 다이메틸설폭사이드, 다이메틸아세트아미드, N-메틸 피롤리딘 등과 같은 고비등점 극성 용매에 용해되거나 분산될 수 있다. 고비등점 용매의 비등점은 바람직하게는 120℃ 초과이다. PFA는 또한 고비등점 극성 용매의 혼합물에 먼저 용해되거나 분산될 수 있다. 첨가는 또한 수성 중합체 분산액에 고비등점 용매를 먼저 첨가하고 이어서 물 중의 PFA 용액 또는 분산액을 첨가함으로써, 또는 역순서의 첨가에 의해 실시될 수 있다.
PFA 중합체의 첨가 후 100 S(지멘스(Siemens))/㎝보다 큰 전도성과 5.1 eV보다 큰 일함수를 얻기 위하여, 수성 전도성 중합체 분산액의 초기 전도성은 적어도 0.1 S/㎝여야 한다. 본 발명에서 전달되는 정보를 위하여, PFA 대 비플루오르화된 중합체 산의 산 당량비는 1 이하여야 한다.
본 발명에서, 공액 단량체에는 티오펜, 셀레노펜, 3,4-에틸렌다이옥시티오펜, 3,4-에틸렌다이옥시셀레노펜, 티에노티오펜, 티에노셀레노펜 등, 피롤, 및 그 공단량체가 포함된다. 중합체 산은 퍼플루오르화된다. 퍼플루오로중합체 산(PFA)은 바람직하게는 퍼플루오로-에테르-설폰산 측쇄를 가진 퍼플루오로올레핀이다. 물 중의 산의 pKa는 바람직하게는 -5 미만이다. 퍼플루오로중합체 산은 TFE (테트라플루오로에틸렌)와 PSEPVE (3,6-다이옥사-4-메틸-7-옥텐설폰산)의 공중합체에 대해 미국 델라웨어주 윌밍턴 소재의 이. 아이. 듀폰 디 네모아 앤드 컴퍼니 (E. I. du Pont de Nemours and Company)의 등록 상표인 나피온(Nafion)(등록상표) 중합체를 포함한다. 산은 또한 고분자량의 퍼플루오르화된 설폰이미드를 포함한다.
본 발명의 실시 형태의 예시를 위하여, 수성 폴리(3,4-에틸렌다이옥시티오펜), PEDOT/PSSA 전도성 중합체 분산액이 나피온(등록상표) 중합체, P-(TFE-PSEPVE)와 함께 첨가된다. 설명한 바와 같이, 100 S/㎝보다 큰 전기 전도성과 5.1 eV보다 큰 일함수가 얻어진다.
높은 전도성 및 높은 일함수의 전도성 중합체 조성물을 ITO 없이 단독으로 애노드로서 사용할 수 있다. 이는 중합체 고체 캐소드로서 탄탈륨과 알루미늄 커패시터에 또한 유용하다. 또한 광전지 및 투명 코팅에 대한 투명 전도체로서 유용해야 한다.
A) 샘플 준비와 일함수 측정의 일반적 절차
실시예와 비교예에 설명된 재료들을 30 ㎜ × 30 ㎜ 유리/인듐/주석 반전도성 산화물 (ITO) 기판 상에 1분 동안 2,000 rpm의 스핀 속도로 스핀 코팅하였다. ITO/유리 기재는 ITO 두께가 100 내지 150 ㎚인 중앙의 15 ㎜ × 20 ㎜ ITO 영역으로 이루어진다. 15 ㎜ × 20 ㎜ ITO 영역의 한 코너에서, 유리/ITO의 에지로 연장된 ITO 필름 표면은 2개의 켈빈 프로브 전극 중 하나와의 전기 접점으로 기능한다. 스핀 코팅 이전에, ITO/유리 기재를 세정하고, 이어서 ITO 면을 15분 동안 산소 플라즈마로 처리하였다. 샘플 수성 분산액으로 스핀 코팅되면, 연장된 ITO 필름의 코너 상의 침착된 층을 물로 적신 코튼-스와스(cotton-swath) 팁으로 제거하였다. 노출된 ITO 패드를 사용하여 켈빈 프로브의 2개의 전극 중 하나와 접촉시켰다. 이어서, 침착된 필름을 10분 동안 200℃로 설정된 핫 플레이트(hot plate)에서 공기 중에서 건조시켰다. 이어서, 약 30 ㎚ 두께 범위의 건조 필름 샘플을 질소로 충전된 유리 저그(jug)에 넣은 후 측정시까지 뚜껑을 닫아 두었다.
에너지 전위 측정의 경우, 샘플 측정 전에 대기 에이징(ambient-aged)된 금 필름을 먼저 기준으로서 측정하였다. 동일한 크기의 유리 상의 금 필름을 정사각형 스틸 용기의 바닥에서 도려낸 공동에 두었다. 공동의 면에는, 샘플 조각을 제자리에 견고히 유지하기 위한 4개의 보유 클립이 있다. 보유 클립 중 하나에는 전선이 부착되어 있다. 전선이 부착된 보유 클립을 켈빈 프로브의 2개의 전극 중 하나와 접촉하도록 코너에서 ITO에 고정(clip)시켰다. 금 필름은 스틸 덮개의 중앙으로부터 돌출한 켈빈 프로브 팁을 향해 위로 향하게 하고, 프로브 팁은 금 필름 표면의 중앙 약간 위로 하강하였다. 이어서, 덮개를 4개의 코너에서 정사각형 스틸 용기 상으로 단단하게 나사로 죄었다. 정사각형 스틸 용기 상의 측면 포트(side port)를 배관과 연결시켜, 주위 압력을 유지하기 위해 스틸 니들(steel needle)이 삽입된 격막(septum)으로 질소 출구 포트가 닫혀 있는 동안에 질소가 켈빈 프로브 셀(Kelvin probe cell)을 스위핑할 수 있게 하였다. 이어서, 프로브 설정을 프로브를 위해 최적화하였으며, 측정 중에는 팁의 높이만을 조정하였다. 켈빈 프로브 팁은 하기 파라미터를 가진 맥앨리스터(McAllister) KP6500 켈빈 프로브 미터에 또한 연결된 제2 전극의 일부였다: 1) 주파수 (㎐): 230; 2) 진폭 (임의): 20; 3) DC 오프셋 (V): 샘플마다 다름; 4) 상부 배킹 전위 (V): 2 ; 5) 하부 배킹 전위 (V): -2 ; 6) 스캔 스텝(scan step): 1; 7) 트리거 지연 (전체 사이클당 각도): 0; 8) 획득(A)/데이터(D) 지점:1024; 9) A/D 속도 (㎐): 19.0 사이클에서 12405; 10) D/A 지연 (밀리초): 200; 11) 설정점 구배 (단위없음): 0.2; 12) 스텝 크기 (V): 0.001; 13) 최대 구배 편차 (V): 0.001. 트래킹 구배가 안정되자 마자, 금 필름과 프로브 팁 사이의 접촉 전위차 또는 CPD (V 단위로 표시됨)를 기록하였다. 금과 프로브 팁의 CPD를 주기적으로 확인하여 샘플의 에너지 전위 계산을 위한 신뢰성있는 기준을 확보하였다. 프로브 팁을 이용한 샘플의 CPD 측정을 위하여, 각 샘플을 금 필름 샘플과 동일한 방식으로 공동 내에 로딩하였다. 샘플과 전기적 접촉을 하는 보유 클립에서는, 노출된 ITO 패드와 양호한 전기 접촉이 이루어지는 것을 보장하기 위해 더 주의하였다. CPD 측정 동안 프로브 팁을 방해하지 않고 셀을 통해 약간의 질소 스트림을 유동시켰다. 샘플의 CPD가 기록되면, 4.7 eV와 금의 CPD 의 차이에 샘플의 CPD를 더함으로써 샘플의 일함수를 계산하였다. 4.7 eV는 대기 에이징된 금 필름의 일함수이다 (문헌[Surface Science, 316, (1994), P380] 참조). 따라서, 재료의 측정된 일함수는 재료의 표면으로부터 전자를 제거하는 데 필요한 에너지로 결정된다.
B) 필름 샘플 준비, 4- 프로브 전기 저항 측정 및 전기 전도성 계산을 위한 일반적 절차:
각 분산액 샘플 한 방울을 7.6 ㎝ × 2.5 ㎝ (3" × 1") 현미경 슬라이드에 펴 발라 슬라이드의 2/3 면적을 덮도록 하였다. 여분의 액체를 슬라이드의 한 가장자리로 기울어지게 하여 티슈로 흡수하였다. 일단 매끄러운 균질한 액체 층이 확보되면, 슬라이드를 실온에서의 초기 건조를 위하여 평평한 표면에 두었다. 이어서, 슬라이드를 200℃로 설정된 핫 플레이트에 두었다. 표면 온도계로 모니터링하여 핫 플레이트가 그 온도에 도달하면, 이것을 추가 5분 동안 그 온도에서 유지하였다. 전체 작업은 공기 중에서 실시하였다. 슬라이드를 핫 플레이트로부터 제거하고, 필름을 면도날로 트리밍하여 긴 스트립(strip)으로 만들었다. 스트립의 폭은 0.2 ㎝ 내지 0.7 ㎝ 범위였으며 길이는 약 3 ㎝였다. 이어서, 은 페이스트를 스트립의 길이에 대해 수직으로 페인팅하여 4개의 전극을 형성하였다. 2개의 내부 평행 전극은 약 0.3 ㎝ 내지 0.5 ㎝ 떨어져 있었으며, 2개의 다른 평행 전극에 케이틀리(Keithley) 모델 225 전류원(current source)에 의해 공급된 공지의 전류가 인가되었을 때 전압의 측정을 위하여 케이틀리 모델 616 전위계(electrometer)에 연결되었다. 실온에서 얻은 일련의 대응하는 전류/전압 데이터를 기록하여 옴(Ohm)의 법칙을 따르는지를 확인하였다. 실시예와 비교예의 모든 샘플이 옴의 법칙을 따랐고, 이는 대응하는 전류/전압 데이터에 대해 어느 정도 동일한 저항을 제공하였다. 일단 측정이 이루어지면, 2개의 내부 전극 내의 면적을 프로파일로미터(Profilometer)를 이용하여 두께에 대해 측정하였다. 2개의 내부 전극의 저항, 두께, 이격 거리, 및 필름 스트립의 폭이 알려져 있으므로, 전기 전도성이 이어서 계산된다. 전도성 단위는 S/㎝로 나타낸다.
비교예 1
본 비교예는 전기 전도성 폴리(3,4-에틸렌다이옥시티오펜)/폴리(스티렌설폰산), 즉 PEDOT/PSSA의 전기 전도성 및 일함수를 설명한다.
PEDOT-PSSA는 공지의 전기 전도성 중합체이다. 물에 분산된 중합체는 에이 치. 씨. 스타크 게엠베하 (H. C. Starck GmbH) (독일 레베르쿠존 소재)로부터 상표명 베이트론(Baytron)(등록상표)-P (에이치. 씨. 스타크의 등록 상표) 하에 몇몇 등급으로 구매가능하다. 스타크로부터 구매한 상업적 수성 분산액 제품 중 하나인 베이트론(등록상표)-P HCV4를 이용하여 전기 전도성과 일함수의 기준(baseline)을 확립하였다. 베이트론(등록상표)-P HCV4 샘플은 중량 측정에 의해 1.01% (w/w) 고형물을 가진 것으로 측정되었으며, 이는 물 중 PEDOT/PSSA이어야 한다. 제품 브로셔(brochure)에 의하면, PEDOT:PSSA의 중량비는 1:2.5이다.
PEDOT-PSSA의 점도는 매우 높아서, 탈이온수를 이용하여 점도를 감소시켜 균질한 필름의 제조를 편리하게 하였다. 2.5026 g 베이트론(등록상표)-P HCV4를 2.5106 g 탈이온수에 천천히 첨가하였다. 이러한 희석은 PEDOT-PSSA 고형물을 약 0.50% (w/w)로 감소시킨다. 이어서, 이 혼합물을 2시간 동안 진탕기(shaker)로 교반하여 완전한 혼합이 되도록 한다. 전도성과 일함수 측정을 위한 필름 샘플 준비 및 필름 베이킹(baking)은 둘 모두의 일반적 절차에서 설명하였다. 일함수를 측정한 결과 4.97 eV였다. 4개의 필름 샘플의 전도성을 측정한 결과 6.9, 13.4, 5.3 및 14.4 S/㎝였다. 일함수는 상당히 낮으며 실시예들의 일함수들과 비교될 것인데, 이는 실시예들의 일함수가 약 0.5 내지 0.6 eV 더 높다는 것을 나타낸다.
비교예 2
본 비교예는 고비등점 용매인 에틸렌 글리콜의 베이트론(등록상표)-P HCV4의 전기 전도성 증가에 영향을 주지만 일함수에는 영향을 주지 않음을 설명한다.
물만을 이용한 비교예 1과는 달리, 본 비교예는 물 중의 에틸렌 글리콜 약 10% 용액을 이용하였다. 10% 용액은 0.9996 g 에틸렌 글리콜을 9.0098 g 물에 첨가함으로써 제조하였다. 2.53 g의 에틸렌/물 용액을 2.5424 g HCV4에 천천히 첨가하였다. 용액의 양은 또한 PEDOT-PSSA를 약 0.51%로 감소시켰다. 혼합물을 2시간 동안 진탕기로 교반하여 완전한 혼합이 되도록 하였다. 에틸렌 글리콜/물 용액의 양은 희석된 HCV4 중의 5.0% (w/w) 에틸렌 글리콜을 나타낸다. 전도성 측정을 위한 필름 제조는 일반적 절차에서 설명하였다. 2개의 필름 샘플의 전도성을 측정한 결과 303.14 S/㎝ 및 223.0 S/㎝였다. 이러한 전도성 데이터는 에이치. 씨. 스타크 게엠베하가 회사의 웹사이트에서 언급한 데이터와 일치하며, 이 웹사이트에서 그들은 고비등점 용매인 5% 다이메틸설폭사이드 (DMSO)를 첨가함으로써 200 S/㎝의 최소 전도성을 보고하였다. 보다 직접적인 비교는 DMSO를 이용한 비교예 3에서 나타날 것이다. 에틸렌 글리콜, 다이메틸설폭사이드 등과 같은 고비등점 용매가 PEDOT-PSSA의 전기 전도성을 크게 향상시킬 수 있음이 본 기술 분야에 잘 알려져 있다.
동일한 양의 각 성분과 동일한 제조법(recipe)에 따라 제조된 유사한 혼합물을 일함수 측정에 이용하였다. 4.95 eV의 일함수를 갖는 것으로 측정되었다. 물만을 첨가한 것에 비교할 때 전도성은 10 내지 20배 증가하였으나, 일함수는 희석을 위해 물만을 이용한 비교예 1에서와 동일하게 남아 있다. 일함수는 상당히 낮으며 실시예들의 일함수들과 비교될 것인데, 이는 실시예들의 일함수가 약 0.5 eV 내지 0.6 eV 더 높다는 것을 나타낸다.
비교예 3
본 비교예는 고비등점 용매인 다이메틸설폭사이드의 베이트론(등록상표)-P HCV4의 전기 전도성 증가에 영향을 주지만 일함수에는 영향을 주지 않음을 설명한다.
물만을 이용한 비교예 1과는 달리, 본 비교예는 물 중의 다이메틸설폭사이드 (DMSO) 약 10% 용액을 이용하였다. 10% 용액은 1.0034 g DMSO를 9.0033 g 물에 첨가함으로써 제조하였다. 3.0097 g의 용액을 3.0196 g HCV4에 천천히 첨가하였다. 용액의 양은 또한 PEDOT-PSSA를 약 0.51%로 감소시켰다. 혼합물을 2시간 동안 진탕기로 교반하여 완전한 혼합이 되도록 하였다. DMSO/물 용액의 양은 희석된 HCV4 중의 5.0% (w/w) DMSO를 나타낸다. 전도성 측정을 위한 필름 제조는 일반적 절차에서 설명하였다. 2개의 필름 샘플의 전도성을 측정한 결과 각각 219.2 S/㎝ 및 307.0 S/㎝였다. 이러한 전도성 데이터는 에이치. 씨. 스타크 게엠베하가 회사의 웹사이트에서 언급한 데이터와 일치하며, 이 웹사이트에서 그들은 5% 다이메틸설폭사이드 (DMSO)를 첨가함으로써 200 S/㎝의 최소 전도성을 보고하였다.
상기에 나타난 동일한 양의 각 성분과 동일한 제조법에 따라 제조된 유사한 혼합물을 일함수 측정에 이용하였다. 4.97 eV의 일함수를 갖는 것으로 측정되었다. 전도성은 물만을 첨가한 것에 비해 10 내지 20배 증가하였으나, 일함수는 동일하게 남아 있다. 일함수는 상당히 낮으며 실시예들의 일함수들과 비교될 것인데, 이는 실시예들의 일함수가 약 0.5 eV 내지 0.6 eV 더 높다는 것을 나타낸다.
실시예 1
본 실시예는 에틸렌 글리콜에 함유된 나피온(등록상표) 중합체를 베이트론 (등록상표)-P HCV4에 첨가함으로써 높은 전기 전도성을 상실하지 않고도 일함수를 향상시키는 것을 설명한다.
TFE (테트라플루오로에틸렌)와 PSEPVE (3,6-다이옥사-4-메틸-7-옥텐설폰산)의 공중합체에 대한 퍼플루오로중합체 산인 나피온(등록상표) 중합체. 본 실시예에 사용된 나피온(등록상표) 중합체, P-(TFE-PSEPVE)는 10℃ 미만의 온도로 진공에서 나피온(등록상표)의 수성 분산액으로부터 물을 천천히 제거함으로써 수득하였다. 나피온(등록상표)의 수성 분산액은 물 중의 1050의 EW (당량 중량: 1 설폰산기당 중합체의 중량)를 가진 P-(TFE/PSEPVE)를 단지 약 270℃로 가열함으로써 제조하였다. 수성 나피온(등록상표) 분산액은 물 중의 25% (w/w) P-(TFE/PSEPVE)를 가졌으며, P-(TFE-PSEPVE)를 수집하기 위하여 물을 제거하기 전에 탈이온수로 약 12%로 희석하였다. 수집된 P-(TFE-PSEPVE) 고형물은 다수의 극성이 강한 용매 또는 이 용매와 물의 혼합물에 용해될 수 있거나 분산될 수 있었다. 임의의 퍼플루오로중합체 산(PFA)은 PFA의 "유합 온도"(coalescence temperature) 미만의 온도에서 수성 또는 비수성 분산액 또는 용액으로부터 액체 매질을 제거함으로써 수득할 수 있었음을 지적하여야 한다. "유합 온도"는 PFA의 건조 고형물이 물, 다른 극성 용매 또는 극성 용매의 혼합물에 재분산되지 않는 안정된 고형물로 경화되는 온도를 의미한다.
베이트론(등록상표)-P HCV4와 혼합하기 전에, 나피온(등록상표) 중합체/에틸렌 글리콜 용액 및 에틸렌 글리콜/물 용액을 먼저 제조하였다. 후자의 용액은 이 전 비교예에서 이루어진 바와 같이 HCV4의 PEDOT-PSSA 고형물 %를 감소시켜 그 점도를 감소시키기 위한 것이었다. 1050의 EW를 가진 0.7541 g P-(TFE-PSEPVE)를 유리 바이알 내의 9.2534 g 물에 첨가하였다. P-(TFE-PSEPVE) 고형물이 모두 용해될 때까지 혼합물을 약 120℃로 가열하였다. 에틸렌 글리콜 용액 중의 P-(TFE-PSEPVE)의 중량% (w/w)는 7.51%이다. 물 중의 약 10% (w/w) 에틸렌 글리콜은 0.9996 g 에틸렌 글리콜을 9.0098 g 물에 첨가함으로써 제조하였다. 5.0833 g 베이트론(등록상표)-P HCV4에 먼저 0.5872 g 폴리(TFE-PSEPVE)/에틸렌 글리콜 용액을 천천히 첨가하였다. 혼합물에, 5.5310 g 에틸렌 글리콜/물 용액을 첨가하여 PEDOT-PSSA 중합체 고형물 %를 감소시켰고 0.46%가 되게 하였다. 물/에틸렌 글리콜 용액과 P-(TFE-PSEPVE)/에틸렌 글리콜의 조합된 양은 HCV4의 최종 제형에서 9.8% (w/w) 에틸렌 글리콜을 나타낸다. PEDOT-PSSA와 P-(TFE-PSEPVE)의 양에 기초하여, PSSA에 대한 P-(TFE-PSEPVE)의 산 당량비는 0.21이다. 이러한 비는 요구되는 전기 전도성과 일함수의 전체적인 고려를 위하여 PSSA에 대한 P-(TFE-PSEPVE)의 최적 농도를 특정하기 위해 사용된다.
전도성 측정을 위한 필름 제조는 일반적 절차에서 설명하였다. 2개의 필름 샘플의 전도성을 측정한 결과 357.8 S/㎝ 및 291.1 S/㎝였다. 상기에 나타난 동일한 양의 각 성분과 동일한 제조법에 따라 제조된 유사한 혼합물을 일함수 측정에 이용하였다. 5.54 eV의 일함수를 갖는 것으로 측정되었다. 이 일함수는 비교예 1, 비교예 2 및 비교예 3에서의 일함수보다 약 0.5 eV 더 높다. 전기 전도성이 비교예 2 및 비교예 3에서의 전도성과 대략 동일하게 유지됨이 또한 주목되어야 한 다.
실시예 2
본 실시예는 다이메틸설폭사이드에 함유된 더 많은 양의 나피온(등록상표) 중합체를 베이트론(등록상표)-P HCV4에 첨가함으로써 높은 전기 전도성을 상실하지 않고도 일함수를 향상시키는 것을 설명한다.
실시예 1에 사용된 나피온(등록상표) 중합체, P-(TFE-PSEPVE)를 여기서 사용하였다. 베이트론(등록상표)-P HCV4와 혼합하기 전에, 나피온(등록상표) 중합체/다이메틸 설폭사이드 (DMSO) 용액 및 DMSO/물 용액을 먼저 제조하였다. 후자의 용액은 이전 비교예 및 실시예에서 이루어진 바와 같이 HCV4의 PEDOT-PSSA 고형물 %를 감소시켜 그 점도를 감소시키기 위한 것이었다. 1050의 EW를 가진 1.0510 g P-(TFE-PSEPVE)를 유리 바이알 내의 8.9686 g 물에 첨가하였다. P-(TFE-PSEPVE) 고형물이 모두 용해될 때까지 혼합물을 약 120℃로 가열하였다. DMSO 용액 중의 P-(TFE-PSEPVE)의 중량% (w/w)는 10.49%이다. 물 중의 약 10% (w/w) DMSO는 1.0034 g DMSO를 9.0035 g 물에 첨가함으로써 제조하였다. 2.5048 g 베이트론-P HCV4에 먼저 2.5192 g DMSO/물 용액을 천천히 첨가하여 PEDOT-PSSA 고형물 %를 감소시켰고, 0.48%가 되게 하였다. 이 혼합물에, 0.2023 g DMSO/P-(TFE-PSEPVE) 용액을 첨가하였다. 물/DMSO 용액과 P-(TFE-PSEPVE)/DMSO의 조합된 양은 HCV4의 최종 제형 중의 8.3% (w/w) DMSO를 나타낸다. PEDOT-PSSA와 P-(TFE-PSEPVE)의 양에 기초하여, PSSA에 대한 P-(TFE-PSEPVE)의 산 당량비는 0.21이다. 이러한 비는 요구되는 전기 전도성과 일함수의 전체적인 고려를 위하여 PSSA에 대한 P-(TFE-PSEPVE)의 최적 농도를 특정하기 위해 사용된다.
전도성 측정을 위한 필름 제조는 일반적 절차에서 설명하였다. 2개의 필름 샘플의 전도성을 측정한 결과 267.3 S/㎝ 및 231.3 S/㎝였다. 이러한 데이터는 P-(TFE-PSEPVE) 중합체를 HCV4에 첨가함으로써 전도성이 여전히 보존됨을 보여준다. 이러한 재료의 일함수는 수행되지 않았으나, 실시예 1에서 제시된 5.54 eV와 유사하지만 실시예 3에서의 값(5.64 eV)보다 약간 낮은 값이 예상된다.
실시예 3
본 실시예는 (실시예 1 및 실시예 2에 비해) 더 많은 양의 나피온(등록상표) 중합체를 베이트론(등록상표)-P HCV4에 첨가함으로써 높은 전기 전도성을 상실하지 않고도 일함수를 향상시키는 것을 설명한다.
실시예 1에 사용된 나피온(등록상표) 중합체, P-(TFE-PSEPVE)를 여기서 사용하였다. 베이트론(등록상표)-P HCV4와 혼합하기 전에, 나피온(등록상표) 중합체/에틸렌 용액 및 DMSO/물 용액을 먼저 제조하였다. 후자의 용액은 이전 비교예 및 실시예에서 이루어진 바와 같이 HCV4의 PEDOT-PSSA 고형물 %를 감소시켜 그 점도를 감소시키기 위한 것이었다. 1050의 EW를 가진 0.7541 g P-(TFE-PSEPVE)를 유리 바이알 내의 9.2534 g 물에 첨가하였다. P-(TFE-PSEPVE) 고형물이 모두 용해될 때까지 혼합물을 약 120℃로 가열하였다. DMSO 용액 중의 P-(TFE-PSEPVE)의 중량% (w/w)는 7.51%이다. 물 중의 약 10% (w/w) DMSO는 1.0034 g DMSO를 9.0035 g 물에 첨가함으로써 제조하였다. 2.5066 g 베이트론(등록상표)-P HCV4에 먼저 3.0132 g DMSO/물 용액을 천천히 첨가하여 PEDOT-PSSA 고형물 %를 감소시켰고, 0.48%가 되게 하였다. 이 혼합물에, 0.5666 g P-(TFE-PSEPVE)/에틸렌 글리콜 용액을 첨가하였다. 물/DMSO 용액과 P-(TFE-PSEPVE)/에틸렌 글리콜의 조합된 양은 HCV4의 최종 제형 중의 조합된 DMSO와 에틸렌 글리콜의 14.2% (w/w)를 나타낸다. PEDOT-PSSA와 P-(TFE-PSEPVE)의 양에 기초하여, PSSA에 대한 P-(TFE-PSEPVE)의 산 당량비는 0.41이다. 이러한 비는 요구되는 전기 전도성과 일함수의 전체적인 고려를 위하여 PSSA에 대한 P-(TFE-PSEPVE)의 최적 농도를 특정하기 위해 사용된다.
전도성 측정을 위한 필름 제조는 일반적 절차에서 설명하였다. 2개의 필름 샘플의 전도성을 측정한 결과 153.9 S/㎝ 및 191.7 S/㎝였다. 이러한 데이터는, P-(TFE-PSEPVE) 중합체를 HCV4에 첨가함으로써 여전히 전도성을 갖지만, PSSA에 대한 P-(TFE-PSEPVE)의 당량비가 0.41보다 훨씬 크게 되면 전도성이 약화되기 시작할 수도 있음을 보여준다. 상기에 나타난 동일한 양의 각 성분과 동일한 제조법에 따라 제조된 유사한 혼합물을 일함수 측정에 이용하였다. 5.64 eV의 일함수를 갖는 것으로 측정되었다. 일함수는 비교예 1, 비교예 2 및 비교예 3의 일함수보다 약 0.6 eV 더 높으며, PSSA에 대한 P-(TFE-PSSA)의 0.41 당량비는 0.21 당량비보다 약간 더 높은 일함수를 제공한다는 것을 나타낸다. 이것은 다시 당량비가 1 미만으로, 바람직하게는 0.6 미만으로 유지되어야 한다는 것을 지적한다.
비교예 4
본 비교예는 고비등점 용매의 첨가를 이용한 전도성 향상을 위한 전기 전도 성 중합체의 최소 전도성을 설명한다.
이 비교예에서는, 에이치. 씨. 스타크 게엠베하 (독일 레베르쿠존 소재)로부터의 PEDOT-PSSA의 수성 분산액인 베이트론(등록상표)-P PH500을 이용하여, 고비등점 용매를 이용해 100 S/㎝보다 높은 전도성에 도달하기 위한 최소 전도성 요건을 확립하였다. 베이트론(등록상표)-P PH500 샘플은 중량 측정에 의해 1.0% (w/w) 고형물을 가진 것으로 측정되었으며, 이는 물 중 PEDOT/PSSA이어야 한다. 제품 브로셔에 따르면, PEDOT:PSSA의 중량비는 1:2.5이다.
베이트론(등록상표)-P PH500의 점도는 베이트론(등록상표)-P HCV4의 점도보다 훨씬 낮아서, 전도성 측정을 위한 박막 제조를 위해 희석할 필요가 없다. 2개의 필름 샘플의 전도성을 측정한 결과 0.85 및 0.53 S/㎝였다. 전도성 또한 베이트론(등록상표)-P HCV4의 전도성보다 훨씬 낮았다. 그러나, 하기에 나타낸 실시예 4는 에틸렌 글리콜에 용해된 나피온(등록상표) 중합체, P-(TFE-PSEPVE)를 첨가함으로써 전도성이 증가됨을 설명할 것이다.
실시예 4
본 실시예는 에틸렌 글리콜에 함유된 나피온(등록상표) 중합체를 첨가함으로써 베이트론(등록상표)-P PH500의 전도성을 향상시키는 것을 설명한다.
실시예 1에 사용된 나피온(등록상표) 중합체, P-(TFE-PSEPVE)를 여기서 사용하였다. 베이트론(등록상표)-P PH500과 혼합하기 전에, 나피온(등록상표) 중합체/에틸렌 글리콜 용액을 먼저 제조하였다. 1050의 EW를 가진 1.0512 g P-(TFE- PSEPVE)를 유리 바이알 내의 8.9517 g 에틸렌 글리콜에 첨가하였다. P-(TFE-PSEPVE) 고형물이 모두 용해될 때까지 혼합물을 약 120℃로 가열하였다. 에틸렌 글리콜 용액 중의 P-(TFE-PSEPVE)의 중량% (w/w)는 10.51%이다. 5.0012 g 베이트론(등록상표)-P PH500에 먼저 0.3680 g P-(TFE-PSEPVE)/에틸렌 글리콜 용액을 천천히 첨가하였다. P-(TFE-PSEPVE)/에틸렌 글리콜의 양은 PH500의 최종 제형 중의 6.13% (w/w) 에틸렌 글리콜을 나타낸다. PEDOT-PSSA와 P-(TFE-PSEPVE)의 양에 기초하여, PSSA에 대한 P-(TFE-PSEPVE)의 산 당량비는 0.19이다.
전도성 측정을 위한 필름 제조는 일반적 절차에서 설명하였다. 2개의 필름 샘플의 전도성을 측정한 결과 288.7 S/㎝ 및 449.4 S/㎝였다. 이러한 데이터는 PH500에 P-(TFE-PSEPVE) 중합체를 첨가함으로써 PH500의 전도성이 크게 향상됨을 보여준다. 이러한 데이터는 100 S/㎝ 초과로의 전도성 향상을 위한 최소 전도성이 0.1 S/㎝보다 커야 함을 보여준다. 이러한 재료의 일함수는 수행되지 않았으나, 실시예 1에서 제시된 5.54 eV와 유사하지만 실시예 3에서의 값(5.64 eV)보다 약간 낮은 값이 예상된다.
전반적인 설명 또는 실시예에서 전술된 모든 작용이 요구되지는 않으며, 특정 작용의 일부가 요구되지 않을 수 있고, 설명된 것에 더하여 하나 이상의 추가의 작용이 수행될 수 있음을 알아야 한다. 또한, 작용들이 나열된 순서는 반드시 그들이 수행되는 순서는 아니다.
상기 명세서에서, 개념들이 특정 실시 형태를 참조하여 설명되었다. 그러나, 당업자는 아래의 청구의 범위에서 설명되는 바와 같은 본 발명의 범주로부터 벗어남이 없이 다양한 변형 및 변경이 이루어질 수 있음을 이해한다. 따라서, 명세서 및 도면은 제한적인 의미보다는 예시적인 의미로 간주되어야 하고, 모든 그러한 변형이 본 발명의 범주 내에 포함되게 하고자 한다.
효과, 다른 이점, 및 문제에 대한 해결책이 특정 실시 형태에 관해서 전술되었다. 그러나, 효과, 이점, 문제에 대한 해결책, 그리고 임의의 효과, 이점, 또는 해결책을 발생시키거나 더 명확해지게 할 수 있는 임의의 특징부(들)는 임의의 또는 모든 청구의 범위의 매우 중요하거나, 요구되거나, 필수적인 특징부로서 해석되어서는 안 된다.
명확함을 위해 별개의 실시 형태들과 관련하여 본 명세서에서 설명된 소정 특징부가 조합되어 단일 실시 형태로 또한 제공될 수 있다는 것을 이해하여야 한다. 역으로, 간략함을 위해 단일 실시 형태와 관련하여 설명된 여러 특징부들은 별개로 또는 임의의 하위 조합으로 또한 제공될 수 있다. 아울러, 범위로 기재된 값의 참조는 그러한 범위 내의 각각의 모든 값을 포함한다.
일부 실시 형태에서, 본 발명은 조성물 또는 방법의 기본적이고 신규한 특징에 현저히 영향을 주지 않는 임의의 요소 또는 방법의 단계를 배제하는 것으로 이해될 수 있다. 부가적으로, 일부 실시 형태에서, 본 발명은 본 명세서에서 특정되지 않은 임의의 요소 또는 방법의 단계를 배제하는 것으로 이해될 수 있다.
본 명세서에서 특정된 다양한 범위의 수치값의 사용은 기술된 범위 내의 최소 및 최대 값 둘 모두에 용어 "약"이 선행하는 것처럼 근사값으로서 기술된다. 이러한 방식으로, 기술된 범위 위아래의 약간의 변동을 그 범위 이내의 값과 사실 상 동일한 결과를 달성하는 데 사용할 수 있다. 또한, 이러한 범위의 개시 사항은 하나의 값의 일부 구성요소가 상이한 값의 구성요소와 혼합될 때 생성될 수 있는 분수 값을 포함하는, 최소 평균값과 최대 평균값 사이의 모든 값을 포함하는 연속적인 범위로서 의도된다. 더욱이, 더 넓은 범위 및 더 좁은 범위가 개시될 때, 하나의 범위로부터의 최소값을 다른 범위로부터의 최대값과 일치시키는 것 및 그 반대의 경우는 본 발명의 고려 이내이다.

Claims (16)

  1. 공액 단량체 또는 공단량체와 적어도 하나의 비플루오르화된 중합체 산으로 제조된 중합체를 포함하는 전기 전도성 중합체, 및
    비등점이 120℃ 초과인 용매에 용해되거나 분산되는 퍼플루오르화된 중합체 산
    을 포함하는 수성 분산액 또는 용액을 포함하며, 전도성이 적어도 100 S/㎝ 이며 일함수가 적어도 5.1 eV인 조성물.
  2. 제1항에 있어서, 공액 단량체는 티오펜, 셀레노펜, 티에노티오펜, 및 티에노셀레노펜으로부터 선택되는 것인 조성물.
  3. 제2항에 있어서, 공액 단량체는 3,4-에틸렌다이옥시티오펜 및 3,4-에틸렌다이옥시셀레노펜으로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 조성물.
  4. 제1항에 있어서, 퍼플루오르화된 중합체 산은 퍼플루오로-에테르-설폰산 측쇄를 가진 퍼플루오로올레핀으로부터 선택되는 것인 조성물.
  5. 제1항에 있어서, 퍼플루오르화된 중합체 산은 고분자량의 퍼플루오르화된 설폰아미드로부터 선택되는 것인 조성물.
  6. 제1항에 있어서, 퍼플루오르화된 중합체 산은 TFE (테트라플루오로에틸렌)와 PSEPVE (3,6-다이옥사-4-메틸-7-옥텐)설폰산의 공중합체인 조성물.
  7. 제6항에 있어서, 폴리(3,4-에틸렌다이옥시티오펜)-폴리스티렌 설폰산을 포함하는 조성물.
  8. 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항의 조성물을 포함하는 적어도 한 층을 포함하는 소자.
  9. 제6항의 조성물을 포함하는 적어도 한 층을 포함하는 소자.
  10. 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항의 조성물로부터 제조된, 전도성이 적어도 100 S/㎝ 이며 일함수가 적어도 5.1 eV인 필름.
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