KR20090101476A - 전기 전도성 중합체를 포함하는 조성물 - Google Patents

전기 전도성 중합체를 포함하는 조성물

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KR20090101476A
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Abstract

높은 전도성과 높은 일함수를 가진 조성물이 제공된다. 본 조성물은 전기 전도성 중합체와 퍼플루오르화된 중합체 산의 수성 분산액 또는 용액을 포함한다. 전도성 중합체는 공액 단량체 또는 공단량체와 비플루오르화된 중합체 산으로부터 제조될 수 있으며, 퍼플루오르화된 중합체 산은 퍼플루오로-에테르-설폰산 측쇄를 가진 퍼플루오로올레핀으로부터 유도될 수 있다. 그러한 조성물을 구현한 소자도 또한 제공된다.

Description

전기 전도성 중합체를 포함하는 조성물{COMPOSITIONS COMPRISING ELECTRICALLY CONDUCTING POLYMERS}
본 발명은 일반적으로 높은 전도성 및 높은 일함수의 조성물, 및 더 구체적으로는 그러한 조성물과 전자 소자에서의 그 용도에 관한 것이다.
유기 전자 소자는 활성 층을 포함하는 제품의 카테고리(category)를 한정한다. 그러한 소자는 전기 에너지를 방사선으로 변환시키거나, 전자 공정(electronic process)을 통해 시그널을 검출하거나, 방사선을 전기 에너지로 변환시키거나, 또는 하나 이상의 유기 반도체 층을 포함한다.
유기 발광 다이오드(OLED)는 전계 발광(electroluminescence)을 할 수 있는 유기 층을 포함하는 유기 전자 소자이다. OLED는 하기의 구성을 가질 수 있다:
애노드/완충 층/EL 재료/캐소드
전형적으로 애노드는, 투명하고 예를 들어 인듐/주석 산화물(ITO)과 같은 EL 재료 내로 정공을 주입하는 능력을 가진 임의의 재료이다. 애노드는 유리 또는 플라스틱 기재 상에 선택적으로 지지된다. EL 재료는 형광 화합물, 형광 및 인광 금속 착물, 공액 중합체, 및 이들의 혼합물을 포함한다. 캐소드는 전형적으로 EL 재료 내로 전자를 주입하는 능력을 가진 (예를 들어, Ca 또는 Ba와 같은) 임의의 재료이다. 완충 층은 전형적으로 전기 전도성 중합체이며 애노드로부터 EL 재료 층으로의 정공의 주입을 용이하게 한다. 완충 층은 또한 소자 성능을 촉진하는 다른 특성을 가질 수 있다.
개선된 특성을 가진 완충 재료가 계속 필요하다.
발명의 개요
본 발명은 고비등점 용매(high boiling solvent), 또는 고비등점 용매와 물의 혼합물에 용해된 퍼플루오르화된 중합체 산을 첨가함으로써 제조된 수성 전기 전도성 중합체 분산액의 전기 전도성과 일함수를 동시에 향상시키는 것을 기재한다. 전도성 중합체는 물 중의 공액 단량체와 비플루오르화된 중합체 산의 산화 중합에 의해 제조된다. 높은 전도성 및 높은 일함수의 전도성 중합체는, 다른 용도들 중에서도, 애노드로서 OLED, 광전지, 투명 전도성 코팅, Ta2O5 및 Al2O3의 커패시터 캐소드에 유용하다.
전기 전도성 중합체와 퍼플루오르화된 중합체 산을 포함하는 수성 분산액 또는 용액을 포함하는, 높은 전도성 및 높은 일함수의 조성물이 개시된다.
일부 실시 형태에서, 전도성 중합체는 공액 단량체 또는 공단량체와 적어도 하나의 비플루오르화된 중합체 산으로 제조된 중합체를 포함한다. 몇몇 더 구체적인 실시 형태에서, 공액 단량체는 티오펜, 셀레노펜, 티에노티오펜, 및 티에노셀레노펜으로부터 선택된다.
일 실시 형태에서, 전도성 중합체는 공액 단량체 또는 공단량체와 적어도 하나의 비플루오르화된 중합체 산으로 제조된 중합체를 포함한다. 공액 단량체는 3,4-에틸렌다이옥시티오펜 및 3,4-에틸렌다이옥시셀레노펜으로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
일부 실시 형태에서, 퍼플루오르화된 중합체 산은 퍼플루오로-에테르-설폰산 측쇄를 가진 퍼플루오로올레핀으로부터 선택된다. 추가 실시 형태에서, 퍼플루오르화된 중합체 산은 고분자량의 퍼플루오르화된 설폰아미드로부터 선택된다. 또 다른 실시 형태에서, 퍼플루오르화된 중합체 산은 TFE (테트라플루오로에틸렌)과 PSEPVE (3,6-다이옥사-4-메틸-7-옥텐)설폰산의 공중합체이다. 또 다른 실시 형태에서, 조성물은 폴리(3,4-에틸렌다이옥시티오펜)-폴리스티렌 설폰산을 포함한다.
적어도 100 S/㎝의 전도성을 갖는 조성물이 제공된다.
적어도 5.1 eV의 일함수를 갖는 조성물이 제공된다.
본 발명에서 제시된 조성물을 포함하는 소자 요소 및 소자가 또한 제공된다.
수성 전기 전도성 중합체 분산액은 비플루오르화된 중합체 산의 존재 하에서 공액 단량체의 산화 중합에 의해 일반적으로 제조된다. 전도성 중합체는 낮은 전도성과 낮은 일함수를 가져, 많은 응용예에서의 그 용도를 제한한다.
본 발명은 수성 중합체 분산액에 퍼플루오르화된 중합체 산(PFA)을 첨가하여 높은 전도성과 높은 일함수를 얻는 기술을 제공한다. PFA는 먼저 에틸렌 글리콜, 다이메틸설폭사이드, 다이메틸아세트아미드, N-메틸 피롤리딘 등과 같은 고비등점 극성 용매에 용해되거나 분산될 수 있다. 고비등점 용매의 비등점은 바람직하게는 120℃ 초과이다. PFA는 또한 고비등점 극성 용매의 혼합물에 먼저 용해되거나 분산될 수 있다. 첨가는 또한 수성 중합체 분산액에 고비등점 용매를 먼저 첨가하고 이어서 물 중의 PFA 용액 또는 분산액을 첨가함으로써, 또는 역순서의 첨가에 의해 실시될 수 있다.
PFA 중합체의 첨가 후 100 S(지멘스(Siemens))/㎝보다 큰 전도성과 5.1 eV보다 큰 일함수를 얻기 위하여, 수성 전도성 중합체 분산액의 초기 전도성은 적어도 0.1 S/㎝여야 한다. 본 발명에서 전달되는 정보를 위하여, PFA 대 비플루오르화된 중합체 산의 산 당량비는 1 이하여야 한다.
본 발명에서, 공액 단량체에는 티오펜, 셀레노펜, 3,4-에틸렌다이옥시티오펜, 3,4-에틸렌다이옥시셀레노펜, 티에노티오펜, 티에노셀레노펜 등, 피롤, 및 그 공단량체가 포함된다. 중합체 산은 퍼플루오르화된다. 퍼플루오로중합체 산(PFA)은 바람직하게는 퍼플루오로-에테르-설폰산 측쇄를 가진 퍼플루오로올레핀이다. 물 중의 산의 pKa는 바람직하게는 -5 미만이다. 퍼플루오로중합체 산은 TFE (테트라플루오로에틸렌)와 PSEPVE (3,6-다이옥사-4-메틸-7-옥텐설폰산)의 공중합체에 대해 미국 델라웨어주 윌밍턴 소재의 이. 아이. 듀폰 디 네모아 앤드 컴퍼니 (E. I. du Pont de Nemours and Company)의 등록 상표인 나피온(Nafion)(등록상표) 중합체를 포함한다. 산은 또한 고분자량의 퍼플루오르화된 설폰이미드를 포함한다.
본 발명의 실시 형태의 예시를 위하여, 수성 폴리(3,4-에틸렌다이옥시티오펜), PEDOT/PSSA 전도성 중합체 분산액이 나피온(등록상표) 중합체, P-(TFE-PSEPVE)와 함께 첨가된다. 설명한 바와 같이, 100 S/㎝보다 큰 전기 전도성과 5.1 eV보다 큰 일함수가 얻어진다.
높은 전도성 및 높은 일함수의 전도성 중합체 조성물을 ITO 없이 단독으로 애노드로서 사용할 수 있다. 이는 중합체 고체 캐소드로서 탄탈륨과 알루미늄 커패시터에 또한 유용하다. 또한 광전지 및 투명 코팅에 대한 투명 전도체로서 유용해야 한다.
A) 샘플 준비와 일함수 측정의 일반적 절차
실시예와 비교예에 설명된 재료들을 30 ㎜ × 30 ㎜ 유리/인듐/주석 반전도성 산화물 (ITO) 기판 상에 1분 동안 2,000 rpm의 스핀 속도로 스핀 코팅하였다. ITO/유리 기재는 ITO 두께가 100 내지 150 ㎚인 중앙의 15 ㎜ × 20 ㎜ ITO 영역으로 이루어진다. 15 ㎜ × 20 ㎜ ITO 영역의 한 코너에서, 유리/ITO의 에지로 연장된 ITO 필름 표면은 2개의 켈빈 프로브 전극 중 하나와의 전기 접점으로 기능한다. 스핀 코팅 이전에, ITO/유리 기재를 세정하고, 이어서 ITO 면을 15분 동안 산소 플라즈마로 처리하였다. 샘플 수성 분산액으로 스핀 코팅되면, 연장된 ITO 필름의 코너 상의 침착된 층을 물로 적신 코튼-스와스(cotton-swath) 팁으로 제거하였다. 노출된 ITO 패드를 사용하여 켈빈 프로브의 2개의 전극 중 하나와 접촉시켰다. 이어서, 침착된 필름을 10분 동안 200℃로 설정된 핫 플레이트(hot plate)에서 공기 중에서 건조시켰다. 이어서, 약 30 ㎚ 두께 범위의 건조 필름 샘플을 질소로 충전된 유리 저그(jug)에 넣은 후 측정시까지 뚜껑을 닫아 두었다.
에너지 전위 측정의 경우, 샘플 측정 전에 대기 에이징(ambient-aged)된 금 필름을 먼저 기준으로서 측정하였다. 동일한 크기의 유리 상의 금 필름을 정사각형 스틸 용기의 바닥에서 도려낸 공동에 두었다. 공동의 면에는, 샘플 조각을 제자리에 견고히 유지하기 위한 4개의 보유 클립이 있다. 보유 클립 중 하나에는 전선이 부착되어 있다. 전선이 부착된 보유 클립을 켈빈 프로브의 2개의 전극 중 하나와 접촉하도록 코너에서 ITO에 고정(clip)시켰다. 금 필름은 스틸 덮개의 중앙으로부터 돌출한 켈빈 프로브 팁을 향해 위로 향하게 하고, 프로브 팁은 금 필름 표면의 중앙 약간 위로 하강하였다. 이어서, 덮개를 4개의 코너에서 정사각형 스틸 용기 상으로 단단하게 나사로 죄었다. 정사각형 스틸 용기 상의 측면 포트(side port)를 배관과 연결시켜, 주위 압력을 유지하기 위해 스틸 니들(steel needle)이 삽입된 격막(septum)으로 질소 출구 포트가 닫혀 있는 동안에 질소가 켈빈 프로브 셀(Kelvin probe cell)을 스위핑할 수 있게 하였다. 이어서, 프로브 설정을 프로브를 위해 최적화하였으며, 측정 중에는 팁의 높이만을 조정하였다. 켈빈 프로브 팁은 하기 파라미터를 가진 맥앨리스터(McAllister) KP6500 켈빈 프로브 미터에 또한 연결된 제2 전극의 일부였다: 1) 주파수 (㎐): 230; 2) 진폭 (임의): 20; 3) DC 오프셋 (V): 샘플마다 다름; 4) 상부 배킹 전위 (V): 2 ; 5) 하부 배킹 전위 (V): -2 ; 6) 스캔 스텝(scan step): 1; 7) 트리거 지연 (전체 사이클당 각도): 0; 8) 획득(A)/데이터(D) 지점:1024; 9) A/D 속도 (㎐): 19.0 사이클에서 12405; 10) D/A 지연 (밀리초): 200; 11) 설정점 구배 (단위없음): 0.2; 12) 스텝 크기 (V): 0.001; 13) 최대 구배 편차 (V): 0.001. 트래킹 구배가 안정되자 마자, 금 필름과 프로브 팁 사이의 접촉 전위차 또는 CPD (V 단위로 표시됨)를 기록하였다. 금과 프로브 팁의 CPD를 주기적으로 확인하여 샘플의 에너지 전위 계산을 위한 신뢰성있는 기준을 확보하였다. 프로브 팁을 이용한 샘플의 CPD 측정을 위하여, 각 샘플을 금 필름 샘플과 동일한 방식으로 공동 내에 로딩하였다. 샘플과 전기적 접촉을 하는 보유 클립에서는, 노출된 ITO 패드와 양호한 전기 접촉이 이루어지는 것을 보장하기 위해 더 주의하였다. CPD 측정 동안 프로브 팁을 방해하지 않고 셀을 통해 약간의 질소 스트림을 유동시켰다. 샘플의 CPD가 기록되면, 4.7 eV와 금의 CPD 의 차이에 샘플의 CPD를 더함으로써 샘플의 일함수를 계산하였다. 4.7 eV는 대기 에이징된 금 필름의 일함수이다 (문헌[Surface Science, 316, (1994), P380] 참조). 따라서, 재료의 측정된 일함수는 재료의 표면으로부터 전자를 제거하는 데 필요한 에너지로 결정된다.
B) 필름 샘플 준비, 4- 프로브 전기 저항 측정 및 전기 전도성 계산을 위한 일반적 절차:
각 분산액 샘플 한 방울을 7.6 ㎝ × 2.5 ㎝ (3" × 1") 현미경 슬라이드에 펴 발라 슬라이드의 2/3 면적을 덮도록 하였다. 여분의 액체를 슬라이드의 한 가장자리로 기울어지게 하여 티슈로 흡수하였다. 일단 매끄러운 균질한 액체 층이 확보되면, 슬라이드를 실온에서의 초기 건조를 위하여 평평한 표면에 두었다. 이어서, 슬라이드를 200℃로 설정된 핫 플레이트에 두었다. 표면 온도계로 모니터링하여 핫 플레이트가 그 온도에 도달하면, 이것을 추가 5분 동안 그 온도에서 유지하였다. 전체 작업은 공기 중에서 실시하였다. 슬라이드를 핫 플레이트로부터 제거하고, 필름을 면도날로 트리밍하여 긴 스트립(strip)으로 만들었다. 스트립의 폭은 0.2 ㎝ 내지 0.7 ㎝ 범위였으며 길이는 약 3 ㎝였다. 이어서, 은 페이스트를 스트립의 길이에 대해 수직으로 페인팅하여 4개의 전극을 형성하였다. 2개의 내부 평행 전극은 약 0.3 ㎝ 내지 0.5 ㎝ 떨어져 있었으며, 2개의 다른 평행 전극에 케이틀리(Keithley) 모델 225 전류원(current source)에 의해 공급된 공지의 전류가 인가되었을 때 전압의 측정을 위하여 케이틀리 모델 616 전위계(electrometer)에 연결되었다. 실온에서 얻은 일련의 대응하는 전류/전압 데이터를 기록하여 옴(Ohm)의 법칙을 따르는지를 확인하였다. 실시예와 비교예의 모든 샘플이 옴의 법칙을 따랐고, 이는 대응하는 전류/전압 데이터에 대해 어느 정도 동일한 저항을 제공하였다. 일단 측정이 이루어지면, 2개의 내부 전극 내의 면적을 프로파일로미터(Profilometer)를 이용하여 두께에 대해 측정하였다. 2개의 내부 전극의 저항, 두께, 이격 거리, 및 필름 스트립의 폭이 알려져 있으므로, 전기 전도성이 이어서 계산된다. 전도성 단위는 S/㎝로 나타낸다.
비교예 1
본 비교예는 전기 전도성 폴리(3,4-에틸렌다이옥시티오펜)/폴리(스티렌설폰산), 즉 PEDOT/PSSA의 전기 전도성 및 일함수를 설명한다.
PEDOT-PSSA는 공지의 전기 전도성 중합체이다. 물에 분산된 중합체는 에이치. 씨. 스타크 게엠베하 (H. C. Starck GmbH) (독일 레베르쿠존 소재)로부터 상표명 베이트론(Baytron)(등록상표)-P (에이치. 씨. 스타크의 등록 상표) 하에 몇몇 등급으로 구매가능하다. 스타크로부터 구매한 상업적 수성 분산액 제품 중 하나인 베이트론(등록상표)-P HCV4를 이용하여 전기 전도성과 일함수의 기준(baseline)을 확립하였다. 베이트론(등록상표)-P HCV4 샘플은 중량 측정에 의해 1.01% (w/w) 고형물을 가진 것으로 측정되었으며, 이는 물 중 PEDOT/PSSA이어야 한다. 제품 브로셔(brochure)에 의하면, PEDOT:PSSA의 중량비는 1:2.5이다.
PEDOT-PSSA의 점도는 매우 높아서, 탈이온수를 이용하여 점도를 감소시켜 균질한 필름의 제조를 편리하게 하였다. 2.5026 g 베이트론(등록상표)-P HCV4를 2.5106 g 탈이온수에 천천히 첨가하였다. 이러한 희석은 PEDOT-PSSA 고형물을 약 0.50% (w/w)로 감소시킨다. 이어서, 이 혼합물을 2시간 동안 진탕기(shaker)로 교반하여 완전한 혼합이 되도록 한다. 전도성과 일함수 측정을 위한 필름 샘플 준비 및 필름 베이킹(baking)은 둘 모두의 일반적 절차에서 설명하였다. 일함수를 측정한 결과 4.97 eV였다. 4개의 필름 샘플의 전도성을 측정한 결과 6.9, 13.4, 5.3 및 14.4 S/㎝였다. 일함수는 상당히 낮으며 실시예들의 일함수들과 비교될 것인데, 이는 실시예들의 일함수가 약 0.5 내지 0.6 eV 더 높다는 것을 나타낸다.
비교예 2
본 비교예는 고비등점 용매인 에틸렌 글리콜의 베이트론(등록상표)-P HCV4의 전기 전도성 증가에 영향을 주지만 일함수에는 영향을 주지 않음을 설명한다.
물만을 이용한 비교예 1과는 달리, 본 비교예는 물 중의 에틸렌 글리콜 약 10% 용액을 이용하였다. 10% 용액은 0.9996 g 에틸렌 글리콜을 9.0098 g 물에 첨가함으로써 제조하였다. 2.53 g의 에틸렌/물 용액을 2.5424 g HCV4에 천천히 첨가하였다. 용액의 양은 또한 PEDOT-PSSA를 약 0.51%로 감소시켰다. 혼합물을 2시간 동안 진탕기로 교반하여 완전한 혼합이 되도록 하였다. 에틸렌 글리콜/물 용액의 양은 희석된 HCV4 중의 5.0% (w/w) 에틸렌 글리콜을 나타낸다. 전도성 측정을 위한 필름 제조는 일반적 절차에서 설명하였다. 2개의 필름 샘플의 전도성을 측정한 결과 303.14 S/㎝ 및 223.0 S/㎝였다. 이러한 전도성 데이터는 에이치. 씨. 스타크 게엠베하가 회사의 웹사이트에서 언급한 데이터와 일치하며, 이 웹사이트에서 그들은 고비등점 용매인 5% 다이메틸설폭사이드 (DMSO)를 첨가함으로써 200 S/㎝의 최소 전도성을 보고하였다. 보다 직접적인 비교는 DMSO를 이용한 비교예 3에서 나타날 것이다. 에틸렌 글리콜, 다이메틸설폭사이드 등과 같은 고비등점 용매가 PEDOT-PSSA의 전기 전도성을 크게 향상시킬 수 있음이 본 기술 분야에 잘 알려져 있다.
동일한 양의 각 성분과 동일한 제조법(recipe)에 따라 제조된 유사한 혼합물을 일함수 측정에 이용하였다. 4.95 eV의 일함수를 갖는 것으로 측정되었다. 물만을 첨가한 것에 비교할 때 전도성은 10 내지 20배 증가하였으나, 일함수는 희석을 위해 물만을 이용한 비교예 1에서와 동일하게 남아 있다. 일함수는 상당히 낮으며 실시예들의 일함수들과 비교될 것인데, 이는 실시예들의 일함수가 약 0.5 eV 내지 0.6 eV 더 높다는 것을 나타낸다.
비교예 3
본 비교예는 고비등점 용매인 다이메틸설폭사이드의 베이트론(등록상표)-P HCV4의 전기 전도성 증가에 영향을 주지만 일함수에는 영향을 주지 않음을 설명한다.
물만을 이용한 비교예 1과는 달리, 본 비교예는 물 중의 다이메틸설폭사이드 (DMSO) 약 10% 용액을 이용하였다. 10% 용액은 1.0034 g DMSO를 9.0033 g 물에 첨가함으로써 제조하였다. 3.0097 g의 용액을 3.0196 g HCV4에 천천히 첨가하였다. 용액의 양은 또한 PEDOT-PSSA를 약 0.51%로 감소시켰다. 혼합물을 2시간 동안 진탕기로 교반하여 완전한 혼합이 되도록 하였다. DMSO/물 용액의 양은 희석된 HCV4 중의 5.0% (w/w) DMSO를 나타낸다. 전도성 측정을 위한 필름 제조는 일반적 절차에서 설명하였다. 2개의 필름 샘플의 전도성을 측정한 결과 각각 219.2 S/㎝ 및 307.0 S/㎝였다. 이러한 전도성 데이터는 에이치. 씨. 스타크 게엠베하가 회사의 웹사이트에서 언급한 데이터와 일치하며, 이 웹사이트에서 그들은 5% 다이메틸설폭사이드 (DMSO)를 첨가함으로써 200 S/㎝의 최소 전도성을 보고하였다.
상기에 나타난 동일한 양의 각 성분과 동일한 제조법에 따라 제조된 유사한 혼합물을 일함수 측정에 이용하였다. 4.97 eV의 일함수를 갖는 것으로 측정되었다. 전도성은 물만을 첨가한 것에 비해 10 내지 20배 증가하였으나, 일함수는 동일하게 남아 있다. 일함수는 상당히 낮으며 실시예들의 일함수들과 비교될 것인데, 이는 실시예들의 일함수가 약 0.5 eV 내지 0.6 eV 더 높다는 것을 나타낸다.
실시예 1
본 실시예는 에틸렌 글리콜에 함유된 나피온(등록상표) 중합체를 베이트론(등록상표)-P HCV4에 첨가함으로써 높은 전기 전도성을 상실하지 않고도 일함수를 향상시키는 것을 설명한다.
TFE (테트라플루오로에틸렌)와 PSEPVE (3,6-다이옥사-4-메틸-7-옥텐설폰산)의 공중합체에 대한 퍼플루오로중합체 산인 나피온(등록상표) 중합체. 본 실시예에 사용된 나피온(등록상표) 중합체, P-(TFE-PSEPVE)는 10℃ 미만의 온도로 진공에서 나피온(등록상표)의 수성 분산액으로부터 물을 천천히 제거함으로써 수득하였다. 나피온(등록상표)의 수성 분산액은 물 중의 1050의 EW (당량 중량: 1 설폰산기당 중합체의 중량)를 가진 P-(TFE/PSEPVE)를 단지 약 270℃로 가열함으로써 제조하였다. 수성 나피온(등록상표) 분산액은 물 중의 25% (w/w) P-(TFE/PSEPVE)를 가졌으며, P-(TFE-PSEPVE)를 수집하기 위하여 물을 제거하기 전에 탈이온수로 약 12%로 희석하였다. 수집된 P-(TFE-PSEPVE) 고형물은 다수의 극성이 강한 용매 또는 이 용매와 물의 혼합물에 용해될 수 있거나 분산될 수 있었다. 임의의 퍼플루오로중합체 산(PFA)은 PFA의 "유합 온도"(coalescence temperature) 미만의 온도에서 수성 또는 비수성 분산액 또는 용액으로부터 액체 매질을 제거함으로써 수득할 수 있었음을 지적하여야 한다. "유합 온도"는 PFA의 건조 고형물이 물, 다른 극성 용매 또는 극성 용매의 혼합물에 재분산되지 않는 안정된 고형물로 경화되는 온도를 의미한다.
베이트론(등록상표)-P HCV4와 혼합하기 전에, 나피온(등록상표) 중합체/에틸렌 글리콜 용액 및 에틸렌 글리콜/물 용액을 먼저 제조하였다. 후자의 용액은 이전 비교예에서 이루어진 바와 같이 HCV4의 PEDOT-PSSA 고형물 %를 감소시켜 그 점도를 감소시키기 위한 것이었다. 1050의 EW를 가진 0.7541 g P-(TFE-PSEPVE)를 유리 바이알 내의 9.2534 g 물에 첨가하였다. P-(TFE-PSEPVE) 고형물이 모두 용해될 때까지 혼합물을 약 120℃로 가열하였다. 에틸렌 글리콜 용액 중의 P-(TFE-PSEPVE)의 중량% (w/w)는 7.51%이다. 물 중의 약 10% (w/w) 에틸렌 글리콜은 0.9996 g 에틸렌 글리콜을 9.0098 g 물에 첨가함으로써 제조하였다. 5.0833 g 베이트론(등록상표)-P HCV4에 먼저 0.5872 g 폴리(TFE-PSEPVE)/에틸렌 글리콜 용액을 천천히 첨가하였다. 혼합물에, 5.5310 g 에틸렌 글리콜/물 용액을 첨가하여 PEDOT-PSSA 중합체 고형물 %를 감소시켰고 0.46%가 되게 하였다. 물/에틸렌 글리콜 용액과 P-(TFE-PSEPVE)/에틸렌 글리콜의 조합된 양은 HCV4의 최종 제형에서 9.8% (w/w) 에틸렌 글리콜을 나타낸다. PEDOT-PSSA와 P-(TFE-PSEPVE)의 양에 기초하여, PSSA에 대한 P-(TFE-PSEPVE)의 산 당량비는 0.21이다. 이러한 비는 요구되는 전기 전도성과 일함수의 전체적인 고려를 위하여 PSSA에 대한 P-(TFE-PSEPVE)의 최적 농도를 특정하기 위해 사용된다.
전도성 측정을 위한 필름 제조는 일반적 절차에서 설명하였다. 2개의 필름 샘플의 전도성을 측정한 결과 357.8 S/㎝ 및 291.1 S/㎝였다. 상기에 나타난 동일한 양의 각 성분과 동일한 제조법에 따라 제조된 유사한 혼합물을 일함수 측정에 이용하였다. 5.54 eV의 일함수를 갖는 것으로 측정되었다. 이 일함수는 비교예 1, 비교예 2 및 비교예 3에서의 일함수보다 약 0.5 eV 더 높다. 전기 전도성이 비교예 2 및 비교예 3에서의 전도성과 대략 동일하게 유지됨이 또한 주목되어야 한다.
실시예 2
본 실시예는 다이메틸설폭사이드에 함유된 더 많은 양의 나피온(등록상표) 중합체를 베이트론(등록상표)-P HCV4에 첨가함으로써 높은 전기 전도성을 상실하지 않고도 일함수를 향상시키는 것을 설명한다.
실시예 1에 사용된 나피온(등록상표) 중합체, P-(TFE-PSEPVE)를 여기서 사용하였다. 베이트론(등록상표)-P HCV4와 혼합하기 전에, 나피온(등록상표) 중합체/다이메틸 설폭사이드 (DMSO) 용액 및 DMSO/물 용액을 먼저 제조하였다. 후자의 용액은 이전 비교예 및 실시예에서 이루어진 바와 같이 HCV4의 PEDOT-PSSA 고형물 %를 감소시켜 그 점도를 감소시키기 위한 것이었다. 1050의 EW를 가진 1.0510 g P-(TFE-PSEPVE)를 유리 바이알 내의 8.9686 g 물에 첨가하였다. P-(TFE-PSEPVE) 고형물이 모두 용해될 때까지 혼합물을 약 120℃로 가열하였다. DMSO 용액 중의 P-(TFE-PSEPVE)의 중량% (w/w)는 10.49%이다. 물 중의 약 10% (w/w) DMSO는 1.0034 g DMSO를 9.0035 g 물에 첨가함으로써 제조하였다. 2.5048 g 베이트론-P HCV4에 먼저 2.5192 g DMSO/물 용액을 천천히 첨가하여 PEDOT-PSSA 고형물 %를 감소시켰고, 0.48%가 되게 하였다. 이 혼합물에, 0.2023 g DMSO/P-(TFE-PSEPVE) 용액을 첨가하였다. 물/DMSO 용액과 P-(TFE-PSEPVE)/DMSO의 조합된 양은 HCV4의 최종 제형 중의 8.3% (w/w) DMSO를 나타낸다. PEDOT-PSSA와 P-(TFE-PSEPVE)의 양에 기초하여, PSSA에 대한 P-(TFE-PSEPVE)의 산 당량비는 0.21이다. 이러한 비는 요구되는 전기 전도성과 일함수의 전체적인 고려를 위하여 PSSA에 대한 P-(TFE-PSEPVE)의 최적 농도를 특정하기 위해 사용된다.
전도성 측정을 위한 필름 제조는 일반적 절차에서 설명하였다. 2개의 필름 샘플의 전도성을 측정한 결과 267.3 S/㎝ 및 231.3 S/㎝였다. 이러한 데이터는 P-(TFE-PSEPVE) 중합체를 HCV4에 첨가함으로써 전도성이 여전히 보존됨을 보여준다. 이러한 재료의 일함수는 수행되지 않았으나, 실시예 1에서 제시된 5.54 eV와 유사하지만 실시예 3에서의 값(5.64 eV)보다 약간 낮은 값이 예상된다.
실시예 3
본 실시예는 (실시예 1 및 실시예 2에 비해) 더 많은 양의 나피온(등록상표) 중합체를 베이트론(등록상표)-P HCV4에 첨가함으로써 높은 전기 전도성을 상실하지 않고도 일함수를 향상시키는 것을 설명한다.
실시예 1에 사용된 나피온(등록상표) 중합체, P-(TFE-PSEPVE)를 여기서 사용하였다. 베이트론(등록상표)-P HCV4와 혼합하기 전에, 나피온(등록상표) 중합체/에틸렌 용액 및 DMSO/물 용액을 먼저 제조하였다. 후자의 용액은 이전 비교예 및 실시예에서 이루어진 바와 같이 HCV4의 PEDOT-PSSA 고형물 %를 감소시켜 그 점도를 감소시키기 위한 것이었다. 1050의 EW를 가진 0.7541 g P-(TFE-PSEPVE)를 유리 바이알 내의 9.2534 g 물에 첨가하였다. P-(TFE-PSEPVE) 고형물이 모두 용해될 때까지 혼합물을 약 120℃로 가열하였다. DMSO 용액 중의 P-(TFE-PSEPVE)의 중량% (w/w)는 7.51%이다. 물 중의 약 10% (w/w) DMSO는 1.0034 g DMSO를 9.0035 g 물에 첨가함으로써 제조하였다. 2.5066 g 베이트론(등록상표)-P HCV4에 먼저 3.0132 g DMSO/물 용액을 천천히 첨가하여 PEDOT-PSSA 고형물 %를 감소시켰고, 0.48%가 되게 하였다. 이 혼합물에, 0.5666 g P-(TFE-PSEPVE)/에틸렌 글리콜 용액을 첨가하였다. 물/DMSO 용액과 P-(TFE-PSEPVE)/에틸렌 글리콜의 조합된 양은 HCV4의 최종 제형 중의 조합된 DMSO와 에틸렌 글리콜의 14.2% (w/w)를 나타낸다. PEDOT-PSSA와 P-(TFE-PSEPVE)의 양에 기초하여, PSSA에 대한 P-(TFE-PSEPVE)의 산 당량비는 0.41이다. 이러한 비는 요구되는 전기 전도성과 일함수의 전체적인 고려를 위하여 PSSA에 대한 P-(TFE-PSEPVE)의 최적 농도를 특정하기 위해 사용된다.
전도성 측정을 위한 필름 제조는 일반적 절차에서 설명하였다. 2개의 필름 샘플의 전도성을 측정한 결과 153.9 S/㎝ 및 191.7 S/㎝였다. 이러한 데이터는, P-(TFE-PSEPVE) 중합체를 HCV4에 첨가함으로써 여전히 전도성을 갖지만, PSSA에 대한 P-(TFE-PSEPVE)의 당량비가 0.41보다 훨씬 크게 되면 전도성이 약화되기 시작할 수도 있음을 보여준다. 상기에 나타난 동일한 양의 각 성분과 동일한 제조법에 따라 제조된 유사한 혼합물을 일함수 측정에 이용하였다. 5.64 eV의 일함수를 갖는 것으로 측정되었다. 일함수는 비교예 1, 비교예 2 및 비교예 3의 일함수보다 약 0.6 eV 더 높으며, PSSA에 대한 P-(TFE-PSSA)의 0.41 당량비는 0.21 당량비보다 약간 더 높은 일함수를 제공한다는 것을 나타낸다. 이것은 다시 당량비가 1 미만으로, 바람직하게는 0.6 미만으로 유지되어야 한다는 것을 지적한다.
비교예 4
본 비교예는 고비등점 용매의 첨가를 이용한 전도성 향상을 위한 전기 전도성 중합체의 최소 전도성을 설명한다.
이 비교예에서는, 에이치. 씨. 스타크 게엠베하 (독일 레베르쿠존 소재)로부터의 PEDOT-PSSA의 수성 분산액인 베이트론(등록상표)-P PH500을 이용하여, 고비등점 용매를 이용해 100 S/㎝보다 높은 전도성에 도달하기 위한 최소 전도성 요건을 확립하였다. 베이트론(등록상표)-P PH500 샘플은 중량 측정에 의해 1.0% (w/w) 고형물을 가진 것으로 측정되었으며, 이는 물 중 PEDOT/PSSA이어야 한다. 제품 브로셔에 따르면, PEDOT:PSSA의 중량비는 1:2.5이다.
베이트론(등록상표)-P PH500의 점도는 베이트론(등록상표)-P HCV4의 점도보다 훨씬 낮아서, 전도성 측정을 위한 박막 제조를 위해 희석할 필요가 없다. 2개의 필름 샘플의 전도성을 측정한 결과 0.85 및 0.53 S/㎝였다. 전도성 또한 베이트론(등록상표)-P HCV4의 전도성보다 훨씬 낮았다. 그러나, 하기에 나타낸 실시예 4는 에틸렌 글리콜에 용해된 나피온(등록상표) 중합체, P-(TFE-PSEPVE)를 첨가함으로써 전도성이 증가됨을 설명할 것이다.
실시예 4
본 실시예는 에틸렌 글리콜에 함유된 나피온(등록상표) 중합체를 첨가함으로써 베이트론(등록상표)-P PH500의 전도성을 향상시키는 것을 설명한다.
실시예 1에 사용된 나피온(등록상표) 중합체, P-(TFE-PSEPVE)를 여기서 사용하였다. 베이트론(등록상표)-P PH500과 혼합하기 전에, 나피온(등록상표) 중합체/에틸렌 글리콜 용액을 먼저 제조하였다. 1050의 EW를 가진 1.0512 g P-(TFE-PSEPVE)를 유리 바이알 내의 8.9517 g 에틸렌 글리콜에 첨가하였다. P-(TFE-PSEPVE) 고형물이 모두 용해될 때까지 혼합물을 약 120℃로 가열하였다. 에틸렌 글리콜 용액 중의 P-(TFE-PSEPVE)의 중량% (w/w)는 10.51%이다. 5.0012 g 베이트론(등록상표)-P PH500에 먼저 0.3680 g P-(TFE-PSEPVE)/에틸렌 글리콜 용액을 천천히 첨가하였다. P-(TFE-PSEPVE)/에틸렌 글리콜의 양은 PH500의 최종 제형 중의 6.13% (w/w) 에틸렌 글리콜을 나타낸다. PEDOT-PSSA와 P-(TFE-PSEPVE)의 양에 기초하여, PSSA에 대한 P-(TFE-PSEPVE)의 산 당량비는 0.19이다.
전도성 측정을 위한 필름 제조는 일반적 절차에서 설명하였다. 2개의 필름 샘플의 전도성을 측정한 결과 288.7 S/㎝ 및 449.4 S/㎝였다. 이러한 데이터는 PH500에 P-(TFE-PSEPVE) 중합체를 첨가함으로써 PH500의 전도성이 크게 향상됨을 보여준다. 이러한 데이터는 100 S/㎝ 초과로의 전도성 향상을 위한 최소 전도성이 0.1 S/㎝보다 커야 함을 보여준다. 이러한 재료의 일함수는 수행되지 않았으나, 실시예 1에서 제시된 5.54 eV와 유사하지만 실시예 3에서의 값(5.64 eV)보다 약간 낮은 값이 예상된다.
전반적인 설명 또는 실시예에서 전술된 모든 작용이 요구되지는 않으며, 특정 작용의 일부가 요구되지 않을 수 있고, 설명된 것에 더하여 하나 이상의 추가의 작용이 수행될 수 있음을 알아야 한다. 또한, 작용들이 나열된 순서는 반드시 그들이 수행되는 순서는 아니다.
상기 명세서에서, 개념들이 특정 실시 형태를 참조하여 설명되었다. 그러나, 당업자는 아래의 청구의 범위에서 설명되는 바와 같은 본 발명의 범주로부터 벗어남이 없이 다양한 변형 및 변경이 이루어질 수 있음을 이해한다. 따라서, 명세서 및 도면은 제한적인 의미보다는 예시적인 의미로 간주되어야 하고, 모든 그러한 변형이 본 발명의 범주 내에 포함되게 하고자 한다.
효과, 다른 이점, 및 문제에 대한 해결책이 특정 실시 형태에 관해서 전술되었다. 그러나, 효과, 이점, 문제에 대한 해결책, 그리고 임의의 효과, 이점, 또는 해결책을 발생시키거나 더 명확해지게 할 수 있는 임의의 특징부(들)는 임의의 또는 모든 청구의 범위의 매우 중요하거나, 요구되거나, 필수적인 특징부로서 해석되어서는 안 된다.
명확함을 위해 별개의 실시 형태들과 관련하여 본 명세서에서 설명된 소정 특징부가 조합되어 단일 실시 형태로 또한 제공될 수 있다는 것을 이해하여야 한다. 역으로, 간략함을 위해 단일 실시 형태와 관련하여 설명된 여러 특징부들은 별개로 또는 임의의 하위 조합으로 또한 제공될 수 있다. 아울러, 범위로 기재된 값의 참조는 그러한 범위 내의 각각의 모든 값을 포함한다.
일부 실시 형태에서, 본 발명은 조성물 또는 방법의 기본적이고 신규한 특징에 현저히 영향을 주지 않는 임의의 요소 또는 방법의 단계를 배제하는 것으로 이해될 수 있다. 부가적으로, 일부 실시 형태에서, 본 발명은 본 명세서에서 특정되지 않은 임의의 요소 또는 방법의 단계를 배제하는 것으로 이해될 수 있다.
본 명세서에서 특정된 다양한 범위의 수치값의 사용은 기술된 범위 내의 최소 및 최대 값 둘 모두에 용어 "약"이 선행하는 것처럼 근사값으로서 기술된다. 이러한 방식으로, 기술된 범위 위아래의 약간의 변동을 그 범위 이내의 값과 사실상 동일한 결과를 달성하는 데 사용할 수 있다. 또한, 이러한 범위의 개시 사항은 하나의 값의 일부 구성요소가 상이한 값의 구성요소와 혼합될 때 생성될 수 있는 분수 값을 포함하는, 최소 평균값과 최대 평균값 사이의 모든 값을 포함하는 연속적인 범위로서 의도된다. 더욱이, 더 넓은 범위 및 더 좁은 범위가 개시될 때, 하나의 범위로부터의 최소값을 다른 범위로부터의 최대값과 일치시키는 것 및 그 반대의 경우는 본 발명의 고려 이내이다.
관련 출원 자료
본 출원은 전체적으로 본 명세서에 참고로 포함되는 2006년 12월 29일자 미국 가특허 출원 제60/878,033호로부터 우선권을 35 U.S.C. §119(e) 하에 주장한다.

Claims (16)

  1. 전기 전도성 중합체와 퍼플루오르화된 중합체 산을 포함하는 수성 분산액 또는 용액을 포함하는 높은 전도성 및 높은 일함수의 조성물.
  2. 제1항에 있어서, 전도성 중합체는 공액 단량체 또는 공단량체와 적어도 하나의 비플루오르화된 중합체 산으로 제조된 중합체를 포함하는 높은 전도성 및 높은 일함수의 조성물.
  3. 제2항에 있어서, 공액 단량체는 티오펜, 셀레노펜, 티에노티오펜, 및 티에노셀레노펜으로부터 선택되는 높은 전도성 및 높은 일함수의 조성물.
  4. 제3항에 있어서, 공액 단량체는 3,4-에틸렌다이옥시티오펜 및 3,4-에틸렌다이옥시셀레노펜으로 이루어진 군으로부터 선택되는 높은 전도성 및 높은 일함수의 조성물.
  5. 제1항에 있어서, 퍼플루오르화된 중합체 산은 퍼플루오로-에테르-설폰산 측쇄를 가진 퍼플루오로올레핀으로부터 선택되는 높은 전도성 및 높은 일함수의 조성물.
  6. 제1항에 있어서, 퍼플루오르화된 중합체 산은 고분자량의 퍼플루오르화된 설폰아미드로부터 선택되는 높은 전도성 및 높은 일함수의 조성물.
  7. 제1항에 있어서, 전도성이 적어도 100 S/㎝인 높은 전도성 및 높은 일함수의 조성물.
  8. 제1항에 있어서, 일함수가 적어도 5.1 eV인 높은 전도성 및 높은 일함수의 조성물.
  9. 제1항에 있어서, 퍼플루오르화된 중합체 산은 TFE (테트라플루오로에틸렌)와 PSEPVE (3,6-다이옥사-4-메틸-7-옥텐)설폰산의 공중합체인 높은 전도성 및 높은 일함수의 조성물.
  10. 제9항에 있어서, 폴리(3,4-에틸렌다이옥시티오펜)-폴리스티렌 설폰산을 포함하는 높은 전도성 및 높은 일함수의 조성물.
  11. 제1항의 조성물을 포함하는 적어도 한 층을 포함하는 소자.
  12. 제6항의 조성물을 포함하는 적어도 한 층을 포함하는 소자.
  13. 제7항의 조성물을 포함하는 적어도 한 층을 포함하는 소자.
  14. 제8항의 조성물을 포함하는 적어도 한 층을 포함하는 소자.
  15. 제9항의 조성물을 포함하는 적어도 한 층을 포함하는 소자.
  16. 제10항의 조성물을 포함하는 적어도 한 층을 포함하는 소자.
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Families Citing this family (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7351358B2 (en) 2004-03-17 2008-04-01 E.I. Du Pont De Nemours And Company Water dispersible polypyrroles made with polymeric acid colloids for electronics applications
US20080191172A1 (en) 2006-12-29 2008-08-14 Che-Hsiung Hsu High work-function and high conductivity compositions of electrically conducting polymers
US7981323B2 (en) * 2007-07-13 2011-07-19 Konarka Technologies, Inc. Selenium containing electrically conductive copolymers
EP2190832A2 (en) * 2007-09-10 2010-06-02 Yeda Research And Development Co. Ltd. Selenophenes and selenophene-based polymers, their preparation and uses thereof
US8142686B2 (en) * 2008-12-09 2012-03-27 E.I. Du Pont De Nemours And Company Electrically conductive polymer compositions
JP5628826B2 (ja) * 2008-12-09 2014-11-19 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニーＥ．Ｉ．Ｄｕ Ｐｏｎｔ Ｄｅ Ｎｅｍｏｕｒｓ Ａｎｄ Ｃｏｍｐａｎｙ 導電性ポリマー組成物
KR101560859B1 (ko) 2009-03-12 2015-10-19 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 코팅 도포를 위한 전기 전도성 중합체 조성물
TW201100481A (en) * 2009-04-21 2011-01-01 Du Pont Electrically conductive polymer compositions and films made therefrom
EP2421919A4 (en) * 2009-04-24 2014-01-22 Du Pont ELECTRICALLY CONDUCTIVE POLYMER COMPOSITIONS AND FILMS MANUFACTURED THEREFROM
CN103109335A (zh) * 2010-09-27 2013-05-15 海洋王照明科技股份有限公司 导电聚合物-碳材料复合对电极及其制备方法
KR101237351B1 (ko) * 2011-05-27 2013-03-04 포항공과대학교 산학협력단 전극 및 이를 포함한 전자 소자
KR101302786B1 (ko) * 2011-05-27 2013-09-03 포항공과대학교 산학협력단 높은 일함수를 가지는 고분자 전극을 채용한 단순화된 유기 전자 소자
US20140302296A9 (en) * 2012-09-24 2014-10-09 C3Nano Inc. Transparent conductive films with carbon nanotubes, inks to form the films and corresponding processes
WO2016044992A1 (en) * 2014-09-23 2016-03-31 South University Of Science And Technology Of China Edot functionalized conjugated polymer and photodetector containing same
US9908967B2 (en) 2015-07-12 2018-03-06 Flexterra, Inc. Polymeric semiconductors and related devices
US10077262B2 (en) 2015-11-10 2018-09-18 Flexterra, Inc. Thienothiadiazole compounds and related semiconductor devices
US11852457B2 (en) * 2021-12-20 2023-12-26 GM Global Technology Operations LLC Contactless method for polymer coating thickness measurement

Family Cites Families (292)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US625040A (en) * 1899-05-16 Door-mat
US3282875A (en) 1964-07-22 1966-11-01 Du Pont Fluorocarbon vinyl ether polymers
US3849458A (en) 1966-01-21 1974-11-19 Incentive Res & Dev Ab Method for deuterating organic compounds
DE2029556A1 (de) 1970-06-16 1971-12-23 Farbwerke Hoechst AG, vormals Meister Lucius & Brumng, 6000 Frankfurt Verfahren zur Herstellung von Aryl 1,1,2,2 tetrafluorathylathern
US3784399A (en) 1971-09-08 1974-01-08 Du Pont Films of fluorinated polymer containing sulfonyl groups with one surface in the sulfonamide or sulfonamide salt form and a process for preparing such
US4321114A (en) 1980-03-11 1982-03-23 University Patents, Inc. Electrochemical doping of conjugated polymers
US4442187A (en) 1980-03-11 1984-04-10 University Patents, Inc. Batteries having conjugated polymer electrodes
US4358545A (en) 1980-06-11 1982-11-09 The Dow Chemical Company Sulfonic acid electrolytic cell having flourinated polymer membrane with hydration product less than 22,000
US4356429A (en) 1980-07-17 1982-10-26 Eastman Kodak Company Organic electroluminescent cell
US4433082A (en) 1981-05-01 1984-02-21 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for making liquid composition of perfluorinated ion exchange polymer, and product thereof
DE3223544A1 (de) 1982-06-24 1983-12-29 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Copolymere von pyrrolen, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung
US5378402A (en) 1982-08-02 1995-01-03 Raychem Limited Polymer compositions
US4539507A (en) 1983-03-25 1985-09-03 Eastman Kodak Company Organic electroluminescent devices having improved power conversion efficiencies
US4552927A (en) 1983-09-09 1985-11-12 Rockwell International Corporation Conducting organic polymer based on polypyrrole
FR2588007B1 (fr) 1985-09-30 1988-04-08 Commissariat Energie Atomique Polymeres conducteurs electroniques azotes, leurs procedes de preparation, cellule d'affichage electrochrome et generateur electrochimique utilisant ces polymeres
US4731408A (en) 1985-12-20 1988-03-15 Polaroid Corporation Processable conductive polymers
US5233000A (en) 1986-05-05 1993-08-03 The Lubrizol Corporation High surface area polymers of pyrrole or copolymers of pyrrole
JPH0678492B2 (ja) 1986-11-27 1994-10-05 昭和電工株式会社 高電導性重合体組成物及びその製造方法
US4940525A (en) 1987-05-08 1990-07-10 The Dow Chemical Company Low equivalent weight sulfonic fluoropolymers
US4795543A (en) 1987-05-26 1989-01-03 Transducer Research, Inc. Spin coating of electrolytes
US5160457A (en) 1987-08-07 1992-11-03 Allied-Signal Inc. Thermally stable forms of electrically conductive polyaniline
US5069820A (en) 1987-08-07 1991-12-03 Allied-Signal Inc. Thermally stable forms of electrically conductive polyaniline
US5378403A (en) 1987-08-07 1995-01-03 Alliedsignal Inc. High electrically conductive polyanaline complexes having polar substitutents
JPH01132052A (ja) 1987-08-10 1989-05-24 Nitto Denko Corp 導電性有機重合体電池
US5066731A (en) 1987-10-26 1991-11-19 Hoechst Aktiengesellschaft Process for modifying electroconductive polymers using ion exchange
DE3843412A1 (de) 1988-04-22 1990-06-28 Bayer Ag Neue polythiophene, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
FR2632979B1 (fr) 1988-06-16 1990-09-21 Commissariat Energie Atomique Procede de preparation d'un polymere conducteur mixte ionique et electronique et polymeres obtenus par ce procede
US5294504A (en) 1988-08-30 1994-03-15 Osaka Gas Company, Ltd. Three-dimensional microstructure as a substrate for a battery electrode
US4973391A (en) 1988-08-30 1990-11-27 Osaka Gas Company, Ltd. Composite polymers of polyaniline with metal phthalocyanine and polyaniline with organic sulfonic acid and nafion
GB8909011D0 (en) 1989-04-20 1989-06-07 Friend Richard H Electroluminescent devices
DE3913857A1 (de) 1989-04-27 1990-10-31 Agfa Gevaert Ag Fotografisches material mit einer antistatikschicht
US6967236B1 (en) 1998-03-06 2005-11-22 International Business Machines Corporation Methods of processing and synthesizing electrically conductive polymers and precursors thereof to form electrically conductive polymers having high electrical conductivity
DE69013078T2 (de) 1989-07-04 1995-01-26 Fuji Photo Film Co Ltd Elektroleitfähiges Polymer und dieses enthaltendes elektroleitfähiges Material.
DE3938094A1 (de) 1989-11-16 1991-05-23 Basf Ag Verfahren zur herstellung von elektrisch leitfaehigen polymerisaten
DE59010247D1 (de) 1990-02-08 1996-05-02 Bayer Ag Neue Polythiophen-Dispersionen, ihre Herstellung und ihre Verwendung
DE69110922T2 (de) 1990-02-23 1995-12-07 Sumitomo Chemical Co Organisch elektrolumineszente Vorrichtung.
US5185100A (en) 1990-03-29 1993-02-09 Allied-Signal Inc Conductive polymers formed from conjugated backbone polymers doped with non-oxidizing protonic acids
BE1008036A3 (fr) 1990-08-30 1996-01-03 Solvay Melanges de polymeres polaires et de polymeres conducteurs dedopes, procedes d'obtention de ces melanges et utilisation de ces melanges pour fabriquer des dispositifs electroniques optoelectriques, electrotechniques et electromecaniques.
JPH0830109B2 (ja) 1990-08-31 1996-03-27 東邦レーヨン株式会社 導電性高分子膜の製造法
US5258461A (en) 1990-11-26 1993-11-02 Xerox Corporation Electrocodeposition of polymer blends for photoreceptor substrates
US5408109A (en) 1991-02-27 1995-04-18 The Regents Of The University Of California Visible light emitting diodes fabricated from soluble semiconducting polymers
US5281363A (en) 1991-04-22 1994-01-25 Allied-Signal Inc. Polyaniline compositions having a surface/core dopant arrangement
US5254633A (en) 1991-07-10 1993-10-19 Allied Signal Inc. Process for the preparation of conductive polymer blends
JPH06510555A (ja) 1991-08-29 1994-11-24 ジッパーリング・ケスラー・アンド・カンパニー（ゲーエムベーハー・ウント・コンパニー） ドーパント成分による導電性共役主鎖ポリマーの溶解度の改良
US5463005A (en) 1992-01-03 1995-10-31 Gas Research Institute Copolymers of tetrafluoroethylene and perfluorinated sulfonyl monomers and membranes made therefrom
DE4211459A1 (de) 1992-04-06 1993-10-07 Agfa Gevaert Ag Herstellung einer Antistatikschicht für fotografische Materialien
DE4211461A1 (de) 1992-04-06 1993-10-07 Agfa Gevaert Ag Antistatische Kunststoffteile
DE4216762A1 (de) 1992-05-21 1993-11-25 Agfa Gevaert Ag Antistatische Kunststoffteile
US5911918A (en) 1992-06-03 1999-06-15 Monsanto Company Surface dopants as blend compatibilizers in conjugated polymers
EP0579027A1 (en) 1992-06-30 1994-01-19 Nitto Denko Corporation Organic polymer solution composition and process for producting electrically conductive organic polymer therefrom
US5324453A (en) 1992-08-07 1994-06-28 Neste Oy Electrically conducting polyaniline: method for emulsion polymerization
RU2035803C1 (ru) 1992-08-17 1995-05-20 Институт химической физики в Черноголовке РАН Способ получения электропроводящего полимерного покрытия на подложке
DE69319200T2 (de) 1992-10-14 1999-01-28 Agfa-Gevaert N.V., Mortsel Antistatische Beschichtungszusammensetzung
EP0602713B1 (en) 1992-12-17 1998-10-14 Agfa-Gevaert N.V. Permanent antistatic primer layer
US5281680A (en) 1993-01-14 1994-01-25 E. I. Du Pont De Nemours And Company Polymerization of fluorinated copolymers
US5489400A (en) 1993-04-22 1996-02-06 Industrial Technology Research Institute Molecular complex of conductive polymer and polyelectrolyte; and a process of producing same
JPH0710992A (ja) 1993-06-04 1995-01-13 Neste Oy 加工可能な導電性ポリマー材料およびその製造方法
DE4322130A1 (de) 1993-07-02 1995-01-12 Siemens Ag Implantierbarer Defibrillator
DE4334390C2 (de) 1993-10-08 1999-01-21 Nat Science Council Verfahren zur Herstellung eines verarbeitbaren, leitfähigen, kolloidalen Polymeren
US5589108A (en) 1993-12-29 1996-12-31 Nitto Chemical Industry Co., Ltd. Soluble alkoxy-group substituted aminobenzenesulfonic acid aniline conducting polymers
US5723873A (en) 1994-03-03 1998-03-03 Yang; Yang Bilayer composite electrodes for diodes
US5537000A (en) 1994-04-29 1996-07-16 The Regents, University Of California Electroluminescent devices formed using semiconductor nanocrystals as an electron transport media and method of making such electroluminescent devices
DE19507413A1 (de) 1994-05-06 1995-11-09 Bayer Ag Leitfähige Beschichtungen
EP1271669A3 (en) 1994-09-06 2005-01-26 Koninklijke Philips Electronics N.V. Electroluminescent device comprising a transparent structured electrode layer made from a conductive polymer
US5567356A (en) 1994-11-07 1996-10-22 Monsanto Company Emulsion-polymerization process and electrically-conductive polyaniline salts
DE19524132A1 (de) 1995-07-03 1997-01-09 Bayer Ag Kratzfeste leitfähige Beschichtungen
US5716550A (en) 1995-08-10 1998-02-10 Eastman Kodak Company Electrically conductive composition and elements containing solubilized polyaniline complex and solvent mixture
US6030550A (en) 1995-11-15 2000-02-29 International Business Machines Corporation Methods of fabrication of cross-linked electrically conductive polymers and precursors thereof
US5773150A (en) 1995-11-17 1998-06-30 Chunghwa Picture Tubes, Ltd. Polymeric antistatic coating for cathode ray tubes
DE19543205A1 (de) 1995-11-20 1997-05-22 Bayer Ag Zwischenschicht in elektrolumineszierenden Anordnungen enthaltend feinteilige anorganische Partikel
US5798170A (en) 1996-02-29 1998-08-25 Uniax Corporation Long operating life for polymer light-emitting diodes
DE19627071A1 (de) 1996-07-05 1998-01-08 Bayer Ag Elektrolumineszierende Anordnungen
US6150426A (en) 1996-10-15 2000-11-21 E. I. Du Pont De Nemours And Company Compositions containing particles of highly fluorinated ion exchange polymer
CN1170321C (zh) 1996-11-12 2004-10-06 国际商业机器公司 导电聚合物图形及其作为电极或电接触的应用
US5792830A (en) 1996-12-09 1998-08-11 The Dow Chemical Company Process for preparing polyaniline
US6395367B1 (en) 1996-12-30 2002-05-28 Hydro-Quebec Pentacyclic anion salts or tetrazapentalene derivatives and their uses as ionic conducting materials
WO1998031716A1 (en) 1997-01-22 1998-07-23 E.I. Du Pont De Nemours And Company Grafting of polymers with fluorocarbon compounds
US5965281A (en) 1997-02-04 1999-10-12 Uniax Corporation Electrically active polymer compositions and their use in efficient, low operating voltage, polymer light-emitting diodes with air-stable cathodes
US6274677B1 (en) 1997-03-31 2001-08-14 Daikin Industries Ltd. Process for the producing perfluorovinyl ethersulfonic acid derivatives and copolymer of the same
US6132644A (en) 1997-05-29 2000-10-17 International Business Machines Corporation Energy sensitive electrically conductive admixtures
US6205016B1 (en) 1997-06-04 2001-03-20 Hyperion Catalysis International, Inc. Fibril composite electrode for electrochemical capacitors
US6599631B2 (en) 2001-01-26 2003-07-29 Nanogram Corporation Polymer-inorganic particle composites
US6018018A (en) 1997-08-21 2000-01-25 University Of Massachusetts Lowell Enzymatic template polymerization
US6303238B1 (en) 1997-12-01 2001-10-16 The Trustees Of Princeton University OLEDs doped with phosphorescent compounds
DE69816601T2 (de) 1997-11-05 2004-06-03 Koninklijke Philips Electronics N.V. Konjugierte polymer in einem oxidierten zustand
US6723758B2 (en) 1997-11-12 2004-04-20 Ballard Power Systems Inc. Graft polymeric membranes and ion-exchange membranes formed therefrom
DE19757542A1 (de) 1997-12-23 1999-06-24 Bayer Ag Siebdruckpaste zur Herstellung elektrisch leitfähiger Beschichtungen
AU2492599A (en) 1998-02-02 1999-08-16 Uniax Corporation Organic diodes with switchable photosensitivity
US6866946B2 (en) 1998-02-02 2005-03-15 Dupont Displays, Inc. High resistance polyaniline useful in high efficiency pixellated polymer electronic displays
JP4417554B2 (ja) 1998-03-03 2010-02-17 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー 相当にフッ素化されたイオノマー
US6100324A (en) 1998-04-16 2000-08-08 E. I. Du Pont De Nemours And Company Ionomers and ionically conductive compositions
MXPA00010213A (es) 1998-04-18 2004-10-14 Thomas Haring Mezclas de polimeros acido-base y su uso en procesos de membrana.
DE19824215A1 (de) 1998-05-29 1999-12-02 Bayer Ag Elektrochrome Anordnung auf Basis von Poly-(3,4-ethylendioxy-thiophen)-Derivaten in der elektrochromen und der ionenspeichernden Funktionsschicht
US6210790B1 (en) 1998-07-15 2001-04-03 Rensselaer Polytechnic Institute Glass-like composites comprising a surface-modified colloidal silica and method of making thereof
DE19841803A1 (de) 1998-09-12 2000-03-16 Bayer Ag Hilfsschichten für elektrolumineszierende Anordnungen
US6097147A (en) 1998-09-14 2000-08-01 The Trustees Of Princeton University Structure for high efficiency electroluminescent device
US6830828B2 (en) 1998-09-14 2004-12-14 The Trustees Of Princeton University Organometallic complexes as phosphorescent emitters in organic LEDs
DE19845881A1 (de) 1998-10-06 2000-04-13 Bayer Ag Anordnung auf Basis von Poly-(3,4,-dioxythiophen)-Derivaten, die mit Protonen elektrochrom geschaltet werden
US6190846B1 (en) 1998-10-15 2001-02-20 Eastman Kodak Company Abrasion resistant antistatic with electrically conducting polymer for imaging element
US6197418B1 (en) 1998-12-21 2001-03-06 Agfa-Gevaert, N.V. Electroconductive glass laminate
US6468684B1 (en) 1999-01-22 2002-10-22 California Institute Of Technology Proton conducting membrane using a solid acid
JP2000336154A (ja) 1999-03-23 2000-12-05 Mitsubishi Chemicals Corp 導電性高分子の製造方法
US6187522B1 (en) 1999-03-25 2001-02-13 Eastman Kodak Company Scratch resistant antistatic layer for imaging elements
DE10018750C2 (de) 1999-04-23 2003-03-27 Kurt Schwabe Inst Fuer Mess Un Festkontaktierte ionenselektive Glaselektrode und Verfahren zu ihrer Herstellung
US20040217877A1 (en) 1999-05-04 2004-11-04 William Kokonaski Flexible electronic display and wireless communication system
DE60031729T2 (de) 1999-05-13 2007-09-06 The Trustees Of Princeton University Lichtemittierende, organische, auf elektrophosphoreszenz basierende anordnung mit sehr hoher quantenausbeute
US6340496B1 (en) 1999-05-20 2002-01-22 Agfa-Gevaert Method for patterning a layer of conductive polymers
EP1054414B1 (en) 1999-05-20 2003-03-12 Agfa-Gevaert Method for patterning a layer of conductive polymer
TW505927B (en) 1999-05-20 2002-10-11 Ind Tech Res Inst Method for producing conductive polymeric nanocomposite
US20020099119A1 (en) 1999-05-27 2002-07-25 Bradley D. Craig Water-borne ceramer compositions and antistatic abrasion resistant ceramers made therefrom
US6593399B1 (en) 1999-06-04 2003-07-15 Rohm And Haas Company Preparing conductive polymers in the presence of emulsion latexes
KR100302326B1 (ko) 1999-06-09 2001-09-22 윤덕용 폴리비닐알콜-실란커플링제를 이용한 무-유기 공중합체 및 그의제조방법
JP2001006878A (ja) 1999-06-22 2001-01-12 Matsushita Electric Ind Co Ltd 薄膜ｅｌ素子およびその駆動方法
US6324091B1 (en) 2000-01-14 2001-11-27 The Regents Of The University Of California Tightly coupled porphyrin macrocycles for molecular memory storage
US6620494B2 (en) 1999-07-03 2003-09-16 Ten Cate Enbi B.V. Conductive roller
JP3348405B2 (ja) 1999-07-22 2002-11-20 エヌイーシートーキン株式会社 インドール系高分子を用いた二次電池及びキャパシタ
EP1079397A1 (en) 1999-08-23 2001-02-28 Agfa-Gevaert N.V. Method of making an electroconductive pattern on a support
US6611096B1 (en) 1999-09-03 2003-08-26 3M Innovative Properties Company Organic electronic devices having conducting self-doped polymer buffer layers
US6593690B1 (en) 1999-09-03 2003-07-15 3M Innovative Properties Company Large area organic electronic devices having conducting polymer buffer layers and methods of making same
JP2001106782A (ja) 1999-10-04 2001-04-17 Chemiprokasei Kaisha Ltd 新規高分子錯体およびそれを用いたエレクトロルミネッセント素子
US6710123B1 (en) 1999-11-12 2004-03-23 Atofina Chemicals, Inc. Fluoropolymers containing organo-silanes and methods of making the same
AU1662601A (en) 1999-11-24 2001-06-04 Tda Research, Inc. Combustion synthesis of single walled nanotubes
JP3656244B2 (ja) 1999-11-29 2005-06-08 株式会社豊田中央研究所 高耐久性固体高分子電解質及びその高耐久性固体高分子電解質を用いた電極−電解質接合体並びにその電極−電解質接合体を用いた電気化学デバイス
EP1252803B2 (en) 1999-12-01 2015-09-02 The Trustees Of Princeton University Complexes of form l2mx as phosphorescent dopants for organic leds
JP2004500449A (ja) 1999-12-02 2004-01-08 デュポン　ディスプレイズ　インコーポレイテッド 高効率のピクセル化ポリマー電子ディスプレイにおいて有用な高抵抗ポリアニリン
US6821645B2 (en) 1999-12-27 2004-11-23 Fuji Photo Film Co., Ltd. Light-emitting material comprising orthometalated iridium complex, light-emitting device, high efficiency red light-emitting device, and novel iridium complex
US7273918B2 (en) 2000-01-18 2007-09-25 Chien-Chung Han Thermally stable self-doped functionalized polyanilines
JP2001270999A (ja) 2000-01-19 2001-10-02 Mitsubishi Rayon Co Ltd 架橋性導電性組成物、耐水性導電体及びその形成方法
KR20010095437A (ko) 2000-03-30 2001-11-07 윤덕용 발광물질/점토 나노복합소재를 이용한 유기 전기 발광 소자
US6706963B2 (en) 2002-01-25 2004-03-16 Konarka Technologies, Inc. Photovoltaic cell interconnection
JP2001325831A (ja) 2000-05-12 2001-11-22 Bando Chem Ind Ltd 金属コロイド液、導電性インク、導電性被膜及び導電性被膜形成用基底塗膜
US20020036291A1 (en) 2000-06-20 2002-03-28 Parker Ian D. Multilayer structures as stable hole-injecting electrodes for use in high efficiency organic electronic devices
WO2001099192A2 (en) 2000-06-20 2001-12-27 Dupont Displays, Inc. High resistance conductive polymers for use in high efficiency pixellated organic electronic devices
US20020038999A1 (en) 2000-06-20 2002-04-04 Yong Cao High resistance conductive polymers for use in high efficiency pixellated organic electronic devices
US6632472B2 (en) 2000-06-26 2003-10-14 Agfa-Gevaert Redispersable latex comprising a polythiophene
EP1780233B1 (en) 2000-06-26 2009-06-17 Agfa-Gevaert Redispersible latex comprising a polythiophene
US6955772B2 (en) 2001-03-29 2005-10-18 Agfa-Gevaert Aqueous composition containing a polymer or copolymer of a 3,4-dialkoxythiophene and a non-newtonian binder
US20020121638A1 (en) 2000-06-30 2002-09-05 Vladimir Grushin Electroluminescent iridium compounds with fluorinated phenylpyridines, phenylpyrimidines, and phenylquinolines and devices made with such compounds
US6670645B2 (en) 2000-06-30 2003-12-30 E. I. Du Pont De Nemours And Company Electroluminescent iridium compounds with fluorinated phenylpyridines, phenylpyrimidines, and phenylquinolines and devices made with such compounds
WO2002005354A1 (fr) 2000-07-06 2002-01-17 Mitsubishi Chemical Corporation Element de conversion photo-electrique solide, son procede de production, pile solaire pourvue d'un tel element de conversion photo-electrique solide, et dispositif d'alimentation en courant
EP1325671B1 (en) 2000-08-11 2012-10-24 The Trustees Of Princeton University Organometallic compounds and emission-shifting organic electrophosphorescence
JP2002082082A (ja) 2000-09-07 2002-03-22 Matsushita Refrig Co Ltd 臭気センサー及びその製造方法
JP4154139B2 (ja) 2000-09-26 2008-09-24 キヤノン株式会社 発光素子
JP4154140B2 (ja) 2000-09-26 2008-09-24 キヤノン株式会社 金属配位化合物
US7662265B2 (en) 2000-10-20 2010-02-16 Massachusetts Institute Of Technology Electrophoretic assembly of electrochemical devices
US6515314B1 (en) 2000-11-16 2003-02-04 General Electric Company Light-emitting device with organic layer doped with photoluminescent material
US7118690B2 (en) 2000-11-22 2006-10-10 H. C. Starck Gmbh Dispersible polymer powders
US6579630B2 (en) 2000-12-07 2003-06-17 Canon Kabushiki Kaisha Deuterated semiconducting organic compounds used for opto-electronic devices
DE10103416A1 (de) 2001-01-26 2002-08-01 Bayer Ag Elektrolumineszierende Anordnungen
DE10105139A1 (de) 2001-02-06 2002-08-22 Wella Ag Elektrisch leitfähige Polymere in kosmetischen Mitteln
EP1231251A1 (en) 2001-02-07 2002-08-14 Agfa-Gevaert Thin film inorganic light emitting diode
JP4300028B2 (ja) 2001-02-08 2009-07-22 旭化成株式会社 有機ドメイン／無機ドメイン複合材料及びその用途
US6756474B2 (en) 2001-02-09 2004-06-29 E. I. Du Pont De Nemours And Company Aqueous conductive dispersions of polyaniline having enhanced viscosity
JP2002293888A (ja) 2001-03-29 2002-10-09 Fuji Photo Film Co Ltd 新規重合体、それを利用した発光素子用材料および発光素子
KR20040011487A (ko) 2001-03-29 2004-02-05 아그파-게바에르트 3,4-디알콕시티오펜의 폴리머 또는 코폴리머 및 비뉴턴결합제를 함유하는 수성 조성물
WO2002092646A1 (en) 2001-05-14 2002-11-21 E.I. Du Pont De Nemours And Company Fluorosulfonic acid organic polymers
US7307113B2 (en) 2001-05-14 2007-12-11 E.I. Du Pont De Nemours And Company Fluorosulfonic acid organic polymers
US6723828B2 (en) 2001-05-23 2004-04-20 Sri International Conjugated electroluminescent polymers and associated methods of preparation and use
DE10126860C2 (de) 2001-06-01 2003-05-28 Siemens Ag Organischer Feldeffekt-Transistor, Verfahren zu seiner Herstellung und Verwendung zum Aufbau integrierter Schaltungen
US6784016B2 (en) 2001-06-21 2004-08-31 The Trustees Of Princeton University Organic light-emitting devices with blocking and transport layers
US6875523B2 (en) 2001-07-05 2005-04-05 E. I. Du Pont De Nemours And Company Photoactive lanthanide complexes with phosphine oxides, phosphine oxide-sulfides, pyridine N-oxides, and phosphine oxide-pyridine N-oxides, and devices made with such complexes
US6777515B2 (en) 2001-07-13 2004-08-17 I. Du Pont De Nemours And Company Functional fluorine-containing polymers and ionomers derived therefrom
CN100523062C (zh) 2001-07-13 2009-08-05 纳幕尔杜邦公司 高度氟化离子交换聚合物的溶解方法
US6713567B2 (en) 2001-07-13 2004-03-30 E. I. Du Pont De Nemours And Company Method for forming fluorinated ionomers
WO2003008424A1 (en) 2001-07-18 2003-01-30 E.I. Du Pont De Nemours And Company Luminescent lanthanide complexes with imine ligands and devices made with such complexes
JP2003040856A (ja) 2001-07-23 2003-02-13 Mitsui Chemicals Inc ｍ−フルオロベンゼンスルホン酸誘導体およびドーパント剤
AU2002330924A1 (en) 2001-07-27 2003-02-17 A 123 Systems Battery structures, self-organizing structures and related methods
US6627333B2 (en) 2001-08-15 2003-09-30 Eastman Kodak Company White organic light-emitting devices with improved efficiency
JP3909666B2 (ja) 2001-09-10 2007-04-25 テイカ株式会社 導電性高分子およびそれを用いた固体電解コンデンサ
CA2461627A1 (en) 2001-09-27 2003-04-03 Roni Zvuloni Apparatus and method for cryosurgical treatment of tumors of the breast
US7112368B2 (en) 2001-11-06 2006-09-26 E. I. Du Pont De Nemours And Company Poly(dioxythiophene)/poly(acrylamidoalkyslufonic acid) complexes
US7166368B2 (en) 2001-11-07 2007-01-23 E. I. Du Pont De Nemours And Company Electroluminescent platinum compounds and devices made with such compounds
AU2002356479A1 (en) 2001-11-30 2003-06-10 Acreo Ab Electrochemical sensor
DE60219197T2 (de) 2001-12-04 2008-01-03 Agfa-Gevaert Verfahren zur herstellung von lösungen oder dispersionen von polythiophenepolymeren
EP1326260A1 (en) 2001-12-11 2003-07-09 Agfa-Gevaert Material for making a conductive pattern
JP2003187983A (ja) 2001-12-17 2003-07-04 Ricoh Co Ltd 有機ｅｌトランジスタ
EP1321483A1 (en) 2001-12-20 2003-06-25 Agfa-Gevaert 3,4-alkylenedioxythiophene compounds and polymers thereof
CN1520702B (zh) 2001-12-26 2010-05-26 纳幕尔杜邦公司 含有氟化苯基吡啶、苯基嘧啶和苯基喹啉的电致发光铱化合物及用该化合物制备的器件
US20030141487A1 (en) 2001-12-26 2003-07-31 Eastman Kodak Company Composition containing electronically conductive polymer particles
JP2003217862A (ja) 2002-01-18 2003-07-31 Honda Motor Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP4363050B2 (ja) 2002-01-31 2009-11-11 住友化学株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
US6955773B2 (en) 2002-02-28 2005-10-18 E.I. Du Pont De Nemours And Company Polymer buffer layers and their use in light-emitting diodes
AU2003223198A1 (en) 2002-03-01 2003-09-16 E.I. Du Pont De Nemours And Company Printing of organic conductive polymers containing additives
JP2003264083A (ja) 2002-03-08 2003-09-19 Sharp Corp 有機ｌｅｄ素子とその製造方法
JP2003301116A (ja) 2002-04-11 2003-10-21 Konica Minolta Holdings Inc 有機半導体材料、これを用いた電界効果トランジスタ、スイッチング素子
AU2003299502A1 (en) 2002-05-13 2004-06-07 Polyfuel, Inc. Ion conductive block copolymers
US6923881B2 (en) 2002-05-27 2005-08-02 Fuji Photo Film Co., Ltd. Method for producing organic electroluminescent device and transfer material used therein
US6936355B2 (en) 2002-06-04 2005-08-30 Canon Kabushiki Kaisha Organic photoluminescent polymers with improved stability
JP4288895B2 (ja) 2002-06-04 2009-07-01 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンスの製造方法
US7144950B2 (en) 2003-09-17 2006-12-05 The Regents Of The University Of California Conformationally flexible cationic conjugated polymers
US20040004433A1 (en) 2002-06-26 2004-01-08 3M Innovative Properties Company Buffer layers for organic electroluminescent devices and methods of manufacture and use
JP3606855B2 (ja) 2002-06-28 2005-01-05 ドン ウン インターナショナル カンパニー リミテッド 炭素ナノ粒子の製造方法
US7071289B2 (en) 2002-07-11 2006-07-04 The University Of Connecticut Polymers comprising thieno [3,4-b]thiophene and methods of making and using the same
JP4077675B2 (ja) 2002-07-26 2008-04-16 ナガセケムテックス株式会社 ポリ（３，４−ジアルコキシチオフェン）とポリ陰イオンとの複合体の水分散体およびその製造方法
US6963005B2 (en) 2002-08-15 2005-11-08 E. I. Du Pont De Nemours And Company Compounds comprising phosphorus-containing metal complexes
EP1532640A1 (en) 2002-08-22 2005-05-25 Agfa-Gevaert Process for preparing a substantially transparent conductive layer
US7118836B2 (en) 2002-08-22 2006-10-10 Agfa Gevaert Process for preparing a substantially transparent conductive layer configuration
US20040092700A1 (en) 2002-08-23 2004-05-13 Che-Hsiung Hsu Methods for directly producing stable aqueous dispersions of electrically conducting polyanilines
US7056600B2 (en) 2002-08-23 2006-06-06 Agfa Gevaert Layer configuration comprising an electron-blocking element
US7307276B2 (en) 2002-08-23 2007-12-11 Agfa-Gevaert Layer configuration comprising an electron-blocking element
JP2004082395A (ja) 2002-08-23 2004-03-18 Eamex Co 積層体形成方法及び積層体
US6977390B2 (en) 2002-08-23 2005-12-20 Agfa Gevaert Layer configuration comprising an electron-blocking element
JP4975237B2 (ja) 2002-08-27 2012-07-11 パナソニック株式会社 導電性組成物の製造方法およびこれを用いた固体電解コンデンサ
US7033646B2 (en) 2002-08-29 2006-04-25 E. I. Du Pont De Nemours And Company High resistance polyaniline blend for use in high efficiency pixellated polymer electroluminescent devices
AU2002337064A1 (en) 2002-09-02 2004-03-19 Agfa-Gevaert New 3,4-alkylenedioxythiophenedioxide compounds and polymers comprising monomeric units thereof
JP4040938B2 (ja) 2002-09-06 2008-01-30 昭和電工株式会社 帯電防止処理剤、帯電防止膜および被覆物品
JP4135449B2 (ja) 2002-09-20 2008-08-20 日本ケミコン株式会社 導電性高分子重合用酸化剤
US7462298B2 (en) 2002-09-24 2008-12-09 E.I. Du Pont De Nemours And Company Water dispersible polyanilines made with polymeric acid colloids for electronics applications
US7317047B2 (en) 2002-09-24 2008-01-08 E.I. Du Pont De Nemours And Company Electrically conducting organic polymer/nanoparticle composites and methods for use thereof
ATE404609T1 (de) * 2002-09-24 2008-08-15 Du Pont Wasserdispergierbare polythiophene hergestellt unter verwendung von kolloiden auf basis von polymersäuren
US7371336B2 (en) 2002-09-24 2008-05-13 E.I. Du Pont Nemours And Company Water dispersible polyanilines made with polymeric acid colloids for electronics applications
KR101021749B1 (ko) 2002-09-24 2011-03-15 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 전기 전도 유기 중합체/나노입자 복합체 및 이들의 이용방법
JP4674159B2 (ja) 2002-10-07 2011-04-20 アグフア−ゲヴエルト ３，４−アルキレンジオキシチオフェン化合物及びそのポリマー
US6717358B1 (en) 2002-10-09 2004-04-06 Eastman Kodak Company Cascaded organic electroluminescent devices with improved voltage stability
KR100525977B1 (ko) 2002-11-19 2005-11-03 나노캠텍주식회사 3,4-알킬렌디옥시티오펜 및 3,4-디알콕시티오펜의 제조방법
US7211202B2 (en) 2002-12-13 2007-05-01 Atofina Process to make a conductive composition of a fluorinated polymer which contains polyaniline
DE60217969T2 (de) 2002-12-13 2007-10-31 Arkema France Verfahren zur Herstellung einer leitfähigen Zusammensetzung von fluoriertem Polymer enthaltend Polyanilin
JP3983731B2 (ja) 2003-01-28 2007-09-26 トッパン・フォームズ株式会社 導電性高分子ゲル及びその製造方法、アクチュエータ、イオン導入用パッチラベル並びに生体電極
US6793197B2 (en) 2003-01-30 2004-09-21 Fisher Controls International, Inc. Butterfly valve
US6867281B2 (en) 2003-03-26 2005-03-15 The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Navy Highly conducting and transparent thin films formed from new fluorinated derivatives of 3,4-ethylenedioxythiophene
US7390438B2 (en) 2003-04-22 2008-06-24 E.I. Du Pont De Nemours And Company Water dispersible substituted polydioxythiophenes made with fluorinated polymeric sulfonic acid colloids
TWI373483B (en) 2003-04-22 2012-10-01 Du Pont Water dispersible polythiophenes made with polymeric acid colloids
US20060261314A1 (en) 2003-05-19 2006-11-23 Lang Charles D Hole transport composition
JPWO2004106404A1 (ja) 2003-05-27 2006-07-20 富士通株式会社 有機導電性ポリマー組成物、それを用いた透明導電膜及び透明導電体、並びに、該透明導電体を用いた入力装置及びその製造方法
CN1768093B (zh) 2003-05-30 2010-06-09 默克专利有限公司 聚合物
US7318982B2 (en) 2003-06-23 2008-01-15 A123 Systems, Inc. Polymer composition for encapsulation of electrode particles
DE112004001169T5 (de) 2003-06-27 2006-06-01 E.I. Du Pont De Nemours And Co., Wilmington Trifluorstyrol enthaltende Verbindungen und ihre Verwendung in Polymer-Elektrolytmembranen
DE10331673A1 (de) 2003-07-14 2005-02-10 H.C. Starck Gmbh Polythiophen mit Alkylenoxythiathiophen-Einheiten in Elektrolytkondensatoren
EP1507298A1 (en) 2003-08-14 2005-02-16 Sony International (Europe) GmbH Carbon nanotubes based solar cells
US7482704B2 (en) 2003-09-08 2009-01-27 Cummins Power Generation Inc. Automatic generator starting protection
CN100587857C (zh) 2003-09-08 2010-02-03 住友金属矿山株式会社 透明导电层叠体与采用了该层叠体的有机el元件及它们的制造方法
US7083885B2 (en) 2003-09-23 2006-08-01 Eastman Kodak Company Transparent invisible conductive grid
DE10343873A1 (de) 2003-09-23 2005-04-21 Starck H C Gmbh Verfahren zur Reinigung von Thiophenen
TW200516094A (en) 2003-09-25 2005-05-16 Showa Denko Kk Pi-Conjugated copolymer, production method thereof, and capacitor using the copolymer
JP4535435B2 (ja) 2003-09-25 2010-09-01 昭和電工株式会社 π共役系共重合体、その製造方法及びその共重合体を用いたコンデンサ
US7618704B2 (en) 2003-09-29 2009-11-17 E.I. Du Pont De Nemours And Company Spin-printing of electronic and display components
JP4381080B2 (ja) 2003-09-29 2009-12-09 大日本印刷株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子およびその製造方法
US20050069726A1 (en) 2003-09-30 2005-03-31 Douglas Elliot Paul Light emitting composite material and devices thereof
US7105237B2 (en) 2003-10-01 2006-09-12 The University Of Connecticut Substituted thieno[3,4-B]thiophene polymers, method of making, and use thereof
TWI327152B (en) 2003-10-03 2010-07-11 Du Pont Water dispersible polythiophenes made with polymeric acid colloids
CN100578688C (zh) 2003-10-28 2010-01-06 住友金属矿山株式会社 透明导电层叠体及其制造方法及使用了该层叠体的器件
JP4402937B2 (ja) 2003-11-10 2010-01-20 株式会社日立製作所 ナノ粒子分散材料、ナノ粒子分散シート、及び、ナノ粒子分散積層シート
TW201219350A (en) 2003-11-17 2012-05-16 Sumitomo Chemical Co Crosslinkable arylamine compounds
US20050209392A1 (en) 2003-12-17 2005-09-22 Jiazhong Luo Polymer binders for flexible and transparent conductive coatings containing carbon nanotubes
DE102004010811B4 (de) 2004-03-05 2006-06-29 H.C. Starck Gmbh Polythiophenformulierungen zur Verbesserung von organischen Leuchtdioden
US20050175861A1 (en) 2004-02-10 2005-08-11 H.C. Starck Gmbh Polythiophene compositions for improving organic light-emitting diodes
DE102004006583A1 (de) 2004-02-10 2005-09-01 H.C. Starck Gmbh Polythiophenformulierungen zur Verbesserung von organischen Leuchtdioden
US7960587B2 (en) 2004-02-19 2011-06-14 E.I. Du Pont De Nemours And Company Compositions comprising novel compounds and electronic devices made with such compositions
US7365230B2 (en) 2004-02-20 2008-04-29 E.I. Du Pont De Nemours And Company Cross-linkable polymers and electronic devices made with such polymers
US7112369B2 (en) 2004-03-02 2006-09-26 Bridgestone Corporation Nano-sized polymer-metal composites
US7250461B2 (en) 2004-03-17 2007-07-31 E. I. Du Pont De Nemours And Company Organic formulations of conductive polymers made with polymeric acid colloids for electronics applications, and methods for making such formulations
US7338620B2 (en) 2004-03-17 2008-03-04 E.I. Du Pont De Nemours And Company Water dispersible polydioxythiophenes with polymeric acid colloids and a water-miscible organic liquid
US7351358B2 (en) 2004-03-17 2008-04-01 E.I. Du Pont De Nemours And Company Water dispersible polypyrroles made with polymeric acid colloids for electronics applications
KR20070004736A (ko) 2004-03-18 2007-01-09 오르메콘 게엠베하. 콜로이드 형태의 전도성 중합체와 탄소를 포함하는 조성물
US20050222333A1 (en) 2004-03-31 2005-10-06 Che-Hsiung Hsu Aqueous electrically doped conductive polymers and polymeric acid colloids
US7455793B2 (en) * 2004-03-31 2008-11-25 E.I. Du Pont De Nemours And Company Non-aqueous dispersions comprising electrically doped conductive polymers and colloid-forming polymeric acids
US7354532B2 (en) 2004-04-13 2008-04-08 E.I. Du Pont De Nemours And Company Compositions of electrically conductive polymers and non-polymeric fluorinated organic acids
US7378040B2 (en) 2004-08-11 2008-05-27 Eikos, Inc. Method of forming fluoropolymer binders for carbon nanotube-based transparent conductive coatings
US20060051401A1 (en) 2004-09-07 2006-03-09 Board Of Regents, The University Of Texas System Controlled nanofiber seeding
JP4981672B2 (ja) 2004-09-24 2012-07-25 プレックストロニクス インコーポレーティッド 光電池におけるヘテロ原子位置規則性ポリ（３−置換チオフェン）
US7211824B2 (en) 2004-09-27 2007-05-01 Nitto Denko Corporation Organic semiconductor diode
US7388235B2 (en) 2004-09-30 2008-06-17 The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Navy High electron mobility transistors with Sb-based channels
KR100882503B1 (ko) 2004-10-06 2009-02-06 한국과학기술연구원 염료감응 태양전지용 고효율 대향전극 및 그 제조방법
US7569158B2 (en) 2004-10-13 2009-08-04 Air Products And Chemicals, Inc. Aqueous dispersions of polythienothiophenes with fluorinated ion exchange polymers as dopants
KR101283741B1 (ko) * 2004-10-28 2013-07-08 디티에스 워싱턴, 엘엘씨 N채널 오디오 시스템으로부터 m채널 오디오 시스템으로 변환하는 오디오 공간 환경 엔진 및 그 방법
KR101334442B1 (ko) 2004-12-30 2013-12-02 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 유도화된 3,4-알킬렌디옥시티오펜 단량체, 그의 제조 방법,및 그의 용도
US7985490B2 (en) 2005-02-14 2011-07-26 Samsung Mobile Display Co., Ltd. Composition of conducting polymer and organic opto-electronic device employing the same
EP1857504B1 (en) 2005-03-11 2015-10-28 Shin-Etsu Polymer Co. Ltd. Electroconductive-polymer solution, antistatic coating material, antistatic hard coating layer, optical filter, electroconductive coating film, antistatic pressure-sensitive adhesive, antistatic pressure-sensitive adhesive layer, protective material, and process for producing the same
KR100739498B1 (ko) 2005-05-07 2007-07-19 주식회사 두산 중수소화된 신규 아릴아민 유도체, 그 제조 방법 및 이를이용한 유기 전계 발광 소자
US7645497B2 (en) 2005-06-02 2010-01-12 Eastman Kodak Company Multi-layer conductor with carbon nanotubes
US7593004B2 (en) 2005-06-02 2009-09-22 Eastman Kodak Company Touchscreen with conductive layer comprising carbon nanotubes
KR20080030630A (ko) 2005-06-27 2008-04-04 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 전기 전도성 중합체 조성물
JP5324217B2 (ja) 2005-06-27 2013-10-23 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー 導電性ポリマー組成物
US7727421B2 (en) * 2005-06-27 2010-06-01 E. I. Du Pont De Nemours And Company Dupont Displays Inc Electrically conductive polymer compositions
JP5323478B2 (ja) 2005-06-27 2013-10-23 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー 導電性ポリマー組成物
CN101595532B (zh) * 2005-06-28 2013-07-31 E.I.内穆尔杜邦公司 缓冲组合物
WO2007002737A2 (en) 2005-06-28 2007-01-04 E. I. Du Pont De Nemours And Company High work function transparent conductors
WO2007002738A2 (en) 2005-06-28 2007-01-04 E. I. Du Pont De Nemours And Company Bilayer anode
US8088499B1 (en) 2005-10-28 2012-01-03 Agiltron, Inc. Optoelectronic device with nanoparticle embedded hole injection/transport layer
DE102006002798A1 (de) * 2006-01-20 2007-08-09 H. C. Starck Gmbh & Co. Kg Polythiophenformulierungen zur Verbesserung von organischen Leuchtdioden
US8216680B2 (en) 2006-02-03 2012-07-10 E I Du Pont De Nemours And Company Transparent composite conductors having high work function
US20070215864A1 (en) 2006-03-17 2007-09-20 Luebben Silvia D Use of pi-conjugated organoboron polymers in thin-film organic polymer electronic devices
EP2008500A4 (en) 2006-04-18 2010-01-13 Du Pont HIGH ENERGY POTENTIAL BILOID COMPOSITIONS
KR101387894B1 (ko) 2006-06-30 2014-04-25 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 전도성 중합체 및 부분적으로 플루오르화된 산 중합체의 안정화된 조성물
US8153029B2 (en) 2006-12-28 2012-04-10 E.I. Du Pont De Nemours And Company Laser (230NM) ablatable compositions of electrically conducting polymers made with a perfluoropolymeric acid applications thereof
US20080193773A1 (en) 2006-12-29 2008-08-14 Che-Hsiung Hsu Compositions of electrically conducting polymers made with ultra-pure fully -fluorinated acid polymers
US20080191172A1 (en) 2006-12-29 2008-08-14 Che-Hsiung Hsu High work-function and high conductivity compositions of electrically conducting polymers
US20080251768A1 (en) 2007-04-13 2008-10-16 Che-Hsiung Hsu Electrically conductive polymer compositions
JP5484690B2 (ja) 2007-05-18 2014-05-07 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド 有機電界発光素子
US8241526B2 (en) 2007-05-18 2012-08-14 E I Du Pont De Nemours And Company Aqueous dispersions of electrically conducting polymers containing high boiling solvent and additives
US20080283800A1 (en) 2007-05-18 2008-11-20 Che Hsiung Hsu Electrically conductive polymer compositions and films made therefrom
JP2010534739A (ja) 2007-07-27 2010-11-11 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー 無機ナノ粒子を含有する導電性ポリマーの水性分散体

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