KR101082018B1 - 레지스트 제거용 조성물 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 전자회로 또는 표시소자를 패턴하는 레지스트(resist) 제거용 조성물에 관한 것으로, 아민 및 용제를 포함하는 레지스트 제거용 조성물에 있어서, 상기 아민이 고리형 아민 화합물인 것을 특징으로 하는 레지스트 제거용 조성물을 제공한다.
본 발명의 레지스트 제거용 조성물은 레지스트 제거력이 매우 우수하고, 패턴된 금속배선의 부식을 최소화 할 수 있는 장점이 있다.
레지스트 제거용 조성물, 고리형 아민 화합물

Description

레지스트 제거용 조성물{Composition for removing a (photo)resist}
본 발명은 포토리소그라피(photo-lithography) 공정에 사용되는 레지스트 제거용 조성물에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 금속배선을 패턴하는 레지스트를 제거하는 경우에 금속배선의 부식을 최소화 할 수 있고, 레지스트의 제거력이 뛰어난 레지스트 제거용 조성물에 관한 것이다.
레지스트(포토 레지스트, photo-resist)는 포토리소그라피 공정에 필수적으로 사용되는 물질이며, 이러한 포토리소그라피 공정은 집적회로(integrated circuit, IC), 고집적회로(large scale integration, LSI), 초고집적회로(very large scale integration, VLSI) 등과 같은 반도체 장치와 액정표시장치(liquid crystal display, LCD) 및 평판표시장치(plasma display device, PDP) 등과 같은 화상 구현 장치 등을 제작하기 위해 일반적으로 사용되는 공정중 하나이다.
그러나, 포토리소그라피 공정(photo-lithography processing) 후 레지스트는 제거용액에 의해 높은 온도에서 제거되며, 이러한 고온에서 레지스트가 제거되면서 하부에 있는 금속막질이 제거용액에 의해 빠르게 부식되는 문제가 발생할 수 있다.
즉, 금속배선이 상기 레지스트 제거용액에 의해 그 부식정도가 가속화되는 문제가 있다. 이러한 금속배선 부식문제를 방지하기 위한 레지스트 제거용액이 미국특허 제5,417,877호 및 미국특허 제5,556,482호에 제시된 바 있다.
상기 방법에서는 아미드 물질과 유기아민의 혼합물에 부식방지제를 첨가한 레지스트 제거용액을 사용하여 금속배선으로 쓰이는 구리의 부식을 방지하는 방법이 개시되어 있으며, 이때 유기아민으로는 모노에탄올아민을 바람직한 아민으로 명시해 놓고 있다. 또한, 부식방지제의 적절한 양을 개시하고 있으며, 적정량 초과시는 상기 포토레지스트막의 제거력이 떨어진다고 제시되어 있다.
또한, 일반적으로 레지스트 제거용액의 구성성분 중 아민은 모노에탄올아민, 메틸에탄올 아민 등 1급 또는 2급 아민을 주로 사용하여 왔다.
그러나, 이런 사슬형태의 아민은 끊는점이 낮아 조성의 변화가 심한 단점을 가지고 있으며, 일정시간이 지나면 휘발에 의한 중량 및 조성의 변화로 공정중 전체 제거용액을 교체해야 하는 불편함이 있다.
상기와 같은 종래 기술에서의 문제점을 해결하기 위하여, 본 발명의 목적은 전자회로 또는 표시소자를 구현하기 위한 금속배선 패턴용 레지스트막를 제거하는 동안 금속배선을 부식하지 않고 레지스트막의 제거력이 뛰어난 레지스트 제거용 조성물을 제공하는 것이다.
상기 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 아민 및 양자성 극성용제를 포함하며, 상기 아민이 고리형 아민 화합물인 것을 특징으로 하는 레지스트 제거용 조성 물을 제공한다.
또한, 본 발명은 아민 및 비양자성 극성용제를 포함하며, 상기 아민이 고리형 아민 화합물인 것을 특징으로 하는 레지스트 제거용 조성물을 제공한다.
또한, 본 발명은 아민, 양자성 극성용제 및 비양자성 극성용제를 포함하며, 상기 아민이 고리형 아민 화합물인 것을 특징으로 하는 레지스트 제거용 조성물을 제공한다.
이하에서 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다.
본 발명은 레지스트 제거용 조성물에 금속배선부식에 영향이 거의 없는 아민 및 용매자체를 사용하면, 하부막이 상부 금속막질과의 갈바닉 현상에 의해 부식되는 것을 방지하는 동시에 레지스트를 효과적으로 제거할 수 있음을 발견하였다.
따라서, 본 발명에 따른 레지스트 제거용 조성물은 금속배선을 패턴하는 레지스트를 제거하는 공정에서 금속배선의 부식이 거의 발생하지 않는 동시에, 레지스트 제거력이 뛰어난 장점이 있다.
이러한 본 발명의 레지스트 제거용 조성물은 아민 및 용제를 포함하며, 상기 아민은 고리형 아민 화합물인 것을 특징으로 한다.
이때, 본 발명의 조성물은 용제로서 양자성 극성용제 및 비양자성 극성용제를 각각 단독 또는 이들을 1 종 이상 혼합 사용함으로써, 2성분계 또는 3성분계로 이루어지는 것이 바람직하다. 바람직한 일례를 들면, 본 발명의 레지스트 제거용 조성물은 상기 고리형 아민 화합물, 및 양자성 극성용제를 포함하는 2성분계 조성물이 될 수 있다. 또한, 본 발명의 레지스트 제거용 조성물은 상기 고리형 아민 화합물, 및 비양자성 극성용제를 포함하는 2성분계 조성물이 될 수 있다. 또한, 본 발명의 레지스트 제거용 조성물은 상기 고리형 아민 화합물, 양자성 극성용제 및 비양자성 극성용제를 포함하는 3성분계 조성물이 될 수 있다.
상기 고리형 아민화합물은 강알카리성 물질로서 건식 또는 습식식각(dry etching or wet etching), 애싱 또는 이온주입 공정(ashing or ion implant processing) 등의 여러 공정 조건하에서 변질되어 가교된 레지스트(resist)의 고분자 매트릭스에 강력하게 침투하여 분자내 또는 분자간에 존재하는 인력을 깨뜨리는 역할을 한다. 이와 같은 아민 화합물의 작용은 기판에 잔류하는 레지스트 내의 구조적으로 취약한 부분에 빈 공간을 형성시켜 레지스트를 무정형의 고분자 겔(gel)덩어리 상태로 변형시킴으로써 기판 상부에 부착된 레지스트를 쉽게 제거할 수 있도록 한다.
특히, 본 발명에서 사용되는 고리형 아민의 경우 끓는점이 높아 휘발에 의한 중량 및 조성의 변화가 심하지 않고, 기존의 사슬형태의 아민과 비슷한 제거능력을 보이며, 종래 사슬형태의 아민보다 긴 시간을 공정에 적용할 수 있다.
이러한 고리형 아민 화합물은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물로 이루어진 군으로부터 1 종 이상 선택하여 사용할 수 있다.
[화학식 1]
Figure 112004019207355-pat00001
(상기 화학식 1에서, A는 O 또는 N이고,
R1은 탄소수 1 내지 5의 알킬 또는 알릴기이고,
R2 및 R3는 각각 독립적으로 또는 동시에 탄소수 1 내지 5의 알킬, 알릴, 알킬 아미노, 하이드록시 알킬(알킬 알콜), 또는 알킬 벤젠이다.)
바람직하게, 상기 고리형 아민 화합물은 피페라진계 화합물 및 몰포린계 화합물이 바람직하다.
보다 바람직하게는, 상기 고리형 아민 화합물은 1-(2-하이드록시에틸)피페라진(1-1), 1-(2-아미노에틸)피페라진(1-2), 1-(2-하이드록시에틸)-4-메틸 피페라진(1-3), 및 N-(3-아미노프로필)몰포린(1-4) 2-메틸피페라진(1-5), 1-메틸피페라진(1-6), 1-아미노-4-메틸피페라진(1-7),1-벤질 피페라진(1-8), 1-페닐 피페라진(1-9)으로 이루어진 군으로부터 1 종 이상 선택하여 사용할 수 있으며, 이들에 대한 염기도는 하기 표 1과 같다.
화학명 구 조 pH(25% 수용액) 끓는점
(1-1) 1-(2-하이드록시에틸)피페라진
Figure 112004019207355-pat00002
 11.01 246 ℃
(1-2) 1-(2-아미노에틸)피페라진
Figure 112004019207355-pat00003
 12.77 222 ℃
(1-3) 1-(2-하이드록시에틸)-4-메틸 피페라진
Figure 112004019207355-pat00004
 10.70 ? ℃
(1-4) N-(3-아미노프로필)몰포린
Figure 112004019207355-pat00005
 11.31 224 ℃
(1-5) 2-메틸피페라진
Figure 112004019207355-pat00006
 12.03 155 ℃
(1-6) 1-메틸피페라진
Figure 112004019207355-pat00007
 11.75 120 ℃
(1-7) 1-아미노-4-메틸피페라진
Figure 112004019207355-pat00008
 11.88 177 ℃
(1-8) 1-벤질 피페라진
Figure 112004019207355-pat00009
 11.50 260 ℃
(1-9) 1-페닐 피페라진
Figure 112004019207355-pat00010
 11.32 285 ℃
상기 고리형 아민 화합물은 염기도에 의해 제거성능을 예측할 수 있으며, 금속 배선을 부식시키는 것은 염기도와는 상관 없이 아민의 질소에 부착된 나머지 수소 두 개의 치환에 따라 다르게 나타나지만, 사슬형 아민에 비해 부식특성은 상당히 개선된다.
고리형 아민 중 1-(2-아미노에틸)피페라진 같은 경우 1급, 2급, 3급 아민이 한 구조 속에 모두 포함되어 있으며, 부식과 박리에 영향을 미치는 부분은 1급, 2급인 부분이다. 그러므로 1-(2-아미노 에틸)피페라진은 다른 고리형 아민 보다 부식 특성이 나쁘지만 사슬형 아민 보다는 부식특성이 좋다.
고온 조건하에서 레지스트 제거 공정을 진행하는 경우, 비점이 200 ℃이상으로 높은 고리형 아민를 사용하게 되면, 휘발현상이 잘 일어나지 않으므로 레지스트 제거제 사용 초기의 조성비가 일정하게 유지되어 조성변화에 따른 제거능력의 변화를 최소화할 수 있다.
본 발명에서 상기 고리형 아민 화합물의 함량은 2성분계 조성물 및 3성분계 조성물일 경우 모두, 전체 조성물에 대하여 5 내지 30 중량%로 사용하는 것이 바람직하며, 이때 아민의 함량이 5 중량% 미만이면 레지스트 제거성능이 저하되는 문제가 있고, 아민의 함량이 30 중량%를 초과하게 되면 부식이 심해지기도 한다.
상기 양자성 극성용제는 에틸렌글리콜 메틸에테르, 에틸렌글리콜 에틸 에테르, 에틸렌글리콜 부틸에테르, 디에틸렌글리콜 메틸에테르, 디에틸렌글리콜 에틸에테르, 디에틸렌글리콜 부틸에테르, 및 디에틸렌글리콜 프로필에테르로 이루어진 군으로부터 1 종 이상 선택되는 글리콜 에테르 화합물을 사용하는 것이 바람직하다.
그런데, 에테르계 결합이 빠진 화합물, 즉 단순한 알킬렌 글리콜 계통은 구리표면에 조그만 구멍을 촘촘히 내는 부식을 일으킨다.
따라서, 본 발명은 상기 문제를 일으키지 않도록 상기 글리콜 에테르계 용제 중 비점이 180 ℃ 이상이며, 물과 용해성이 거의 무한대인 화합물을 사용하며, 디에틸렌글리콜 메틸에테르, 디에틸렌글리콜 부틸에테르, 디에틸렌글리콜 에틸에테르 를 이용하면 가장 바람직한 효과를 얻을 수 있다.
또한, 고온 조건하에서 레지스트 제거 공정을 진행하는 경우, 비점이 180 ℃이상으로 높은 글리콜 에테르계 용제를 사용하게 되면, 휘발현상이 잘 일어나지 않으므로 레지스트 제거제 사용 초기의 조성비가 일정하게 유지될 수 있다.
따라서, 레지스트 제거공정 주기 전체를 통해 레지스트 제거제의 제거성능이 지속적으로 발현될 수 있다.
또한, 비점이 180 ℃이상으로 높은 글리콜 에테르계 용제를 사용하게 되면 레지스트와 하부 금속 막질층에서의 표면력이 낮기 때문에 레지스트 제거 효율이 향상될 수 있으며, 어는점이 낮고 발화점이 높기 때문에 저장 안정성 측면에서도 유리하게 작용할 수 있다.
본 발명에서 양자성 극성용제의 함량은 2성분계 조성물일 경우, 전체 조성물에 대하여 70 내지 95 중량%로 사용하는 것이 바람직하며, 이때 그 함량이 70 중량% 미만이면 상대적으로 아민의 함량이 늘어나 부식이 심해지고, 95 중량%를 초과하게 되면 레지스트 제거성능이 저하된다.
또한, 상기 양자성 극성용제의 함량은 3성분계 조성물일 경우 전체 조성물에 대하여 10 내지 80 중량%로 사용하는 것이 바람직하며, 이때 그 함량이 10 중량% 미만이면 상대적으로 비양자성 극성용제 및 아민화합물의 중량%가 늘어나면서 금속배선의 부식이 심해지며 아민화합물 및 비양자성 극성용제에 의해 겔(gel)화된 고분자를 용해시키는 능력이 부족해 레지스트 제거능력이 떨어지는 문제가 있고, 80 중량%를 초과하게 되면 상대적으로 비양자성 극성용제의 중량%가 떨어져 레지스트 제거능력이 떨어지는 문제가 있다.
또한, 본 발명에서 상기 비양자성 극성용제는 아민 화합물에 의해 박리된 고분자 겔 덩어리를 단위분자로 수준으로 잘게 용해시키는 작용을 한다. 특히, 세정공정에서 주로 발생되는 레지스트 재 부착성 불량현상을 방지할 수 있다. 또한, 분자내 기능기로서 아민을 포함하는 N-메틸-2-피롤리돈과 같은 극성 용매는 아민 화합물의 레지스트 내부로 침투하여 제거하는 기능을 보조하는 작용을 한다.
상기 비양자성 극성용제로는 N-메틸-2-피롤리돈, N,N-디메틸아세트아마이드, N,N-디메틸포름아마이드, 및 N,N-디메틸이미다졸로 이루어진 군으로부터 1 종 이상 선택하여 사용될 수 있다.
본 발명에서 비양자성 극성용제의 함량은 2성분계 조성물일 경우, 전체 조성물에 대하여 70 내지 95 중량%로 사용하는 것이 바람직하며, 이때 그 함량이 70 중량% 미만이면 상대적으로 아민의 함량이 늘어나 부식이 심해지고, 95 중량%를 초과하게 되면 레지스트 제거성능이 저하된다.
상기 비양자성 극성용제의 함량은 3성분계 조성물일 경우 전체 조성물에 대하여 15 내지 70 중량%로 사용하는 것이 바람직하며, 이때 그 함량이 15 중량% 미만이면 레지스트 제거능력이 떨어지는 한 문제가 있고, 70 중량%를 초과하게 되면 금속배선의 부식이 심해지며 상대적으로 양자성 극성용제인 글리콜 에테르의 중량%가 떨어져 레지스트 제거능력 및 세정능력이 떨어지는 문제가 있다.
이상과 같은 본 발명의 레지스트 제거용 조성물은 고리형 아민 화합물을 포함하여 포토리소그라피 공정에 사용시 레지스트를 제거하는 제거력이 매우 우수하 고, 패턴된 금속배선의 부식을 최소화할 수 있다.
이하, 실시예와 비교예를 통하여 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다. 단, 실시예는 본 발명을 예시하기 위한 것이지 이들만으로 한정하는 것이 아니다. 한편, 하기 실시예에 있어서 별도의 언급이 없으면 백분율 및 혼합비는 중량을 기준으로 한 것이다.
[실시예]
실험예 1 및 2는 아민 및 양자성 극성용제인 글리콜 에테르계 용제를 선택하기 위한 것이며, 이러한 실험대상인 시편은 다음과 같다.
첫째, 상기 용제의 금속에 대한 부식력을 평가하기 위한 것으로, 유리 표면에 2000 Å정도의 알루미늄, 몰리브덴, 구리를 성막한 후 레지스트를 도포한 후 현상(develop)까지 끝낸 시편을 사용하였다.
둘째, 레지스트의 제거력을 평가하기 위한 것으로, 유리 위에 크롬(Cr)을 성막한 후 레지스트를 도포하고 습식식각을 한 후 드라이 에칭가스를 받은 n+a-Si:H 액티브막 시편을 사용하였다. 크롬에서 레지스트의 접착력이 극대화되며, 드라이 에칭가스를 받게되면 레지스트가 변형을 일으켜서 제거제로 제거하기 쉽지 않기 때문에 레지스트 제거력을 테스트 하는데 알맞은 시편으로 사용될 수 있다.
<실험예 1>
단독 원자재에 대한 레지스트 제거력 및 알루미늄 및 몰리브덴, 구리의 부식력을 평가하여 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
알루미늄 몰리브덴 구리 레지스트 제거
70 ℃ 20분 침잠 70 ℃ 1분 침잠
모노에탄올 아민 × × × ◎
1-(2-하이드록시에틸)피페라진 ○ ○ ○ ◎
1-(2-아미노에틸)피페라진 ○ ○ × ◎
1-(2-하이드록시에틸)-4-메틸 피페라진 ◎ ◎ ◎ △
N-(3-아미노프로필)몰로핀 △ △ × ◎
2-메틸피페라진 ○ ○ △ ◎
1-메틸피페라진 ○ ○ ○ ◎
1-아미노-4-메틸피페라진 ○ ○ ○ ◎
1-벤질 피페라진 ○ ○ ○ ◎
1-페닐 피페라진 ○ ○ ○ ◎
N-메틸-2-피톨리돈 ◎ ◎ ◎ ○
N,N-디메틸아세트아마이드 ◎ ◎ ◎ ○
디에틸렌글리콜 부틸 에테르 ◎ ○ ◎ △
디에틸렌글리콜 에틸에테르 ◎ ○ ◎ △
상기 표 2에서,
* ◎ (레지스트 완전 제거), ○ (약간의 레지스트 잔사 있음),
△ (레지스트 잔사가 심함), × (레지스트가 전혀 제거 안됨)
* ◎ (전혀 부식 안됨), ○ (약간 부식 있음), △ (부식이 심함), × (완전 부식 됨)
표 2에 나타난 바와 같이, 모노에탄올 아민의 경우 그 부식정도가 심하나 같은 제거능력을 가지고 있으면서 금속의 부식이 심하지 않은 고리형 아민의 특성을 알 수 있으며, 고리형 아민구조 중 질소에 부착된 수소가 모두 알킬기, 벤젠기, 알콜기로 치환된 경우 부식방지 능력이 뛰어나지만 제거능력은 다소 낮아진 것으로 나타났다.
<실험예 2>
하기 표 3과 같이 종래 사용되는 모노에탄올아민과 본 발명에서 사용되는 아민들에 대하여 금속부식정도를 시험하였고, 단독 평가에서는 각 금속에 대해 약간씩의 부식이 모두 존재하므로 글리콜 에테르 90 중량%와 아민 10 중량% 로 통일한 액을 사용하여 실험한 결과를 표 3에 나타내었다.
아민 종류 금속 배선 부식 정도
알루미늄 몰리브덴 구리
모노에탄올아민 ○ ○ ×
1-(2-하이드록시에틸)피페라진 ◎ ◎ ◎
1-(2-아미노에틸)피페라진 ◎ ◎ ×
N-(3-아미노프로필)몰포린 ○ ○ ×
1-(2-하이드록시에틸)4-메틸피페라진 ◎ ◎ ◎
2-메틸피페라진 ◎ ○ ○
1-메틸피페라진 ◎ ◎ ◎
1-아미노-4-메틸피페라진 ◎ ○ ◎
1-벤질 피페라진 ◎ ◎ ◎
1-페닐 피페라진 ◎ ◎ ◎
상기 표 2에서,
* ◎ (전혀 부식 안됨), ○ (약간 부식 있음), △ (부식이 심함), × (완전 부식 됨)
표 3에 나타난 바와 같이, 종래 사용되는 모노에탄올아민과 비교하여 고리형 아민은 알루미늄과 몰리브덴에서 금속 부식면에서 좋은 결과를 보였으며, 구리의 경우 고리형 아민구조에서 질소에 수소대신 치환된 다른 기능기가 많을 수록 구리 부식에는 유리한 결과를 보였다.
이하, 실험예 3 및 4는 레지스트 제거용액의 조성물에 있어서 레지스트의 제거력 및 각 금속배선에 대한 부식력을 평가하기 위해 진행된 것이다. 실험을 위해서 아래와 같이 2 종류의 시편을 제작하였다.
실험예 3에 사용될 시편
(1) 유리 위에 DTFR-3650B(동진 쎄미켐, 포지티브 레지스트)를 도포한 후 170 ℃ 25분 베이킹한 레지스트 제거, 시편 크기는 2㎝×4㎝로 하였다.
실험예 4에 사용될 시편
(2) 유리 기판위에 알루미늄, 몰리브덴, 구리 등을 2000 Å두께로 도포하였고, 시편 크기는 2㎝×4㎝로 하였다.
상기한 시편을 이용하여 하기 표 4에 나타낸 바와 같이 17가지 조건으로 제조된 레지스트 제거 용제를 이용한 실험을 실시하였다.
레지스트 제거제의 성분
구분 아민 글리콜 에테르 극성용제
종류 함량 (wt%) 종류 함량 (wt%) 종류 함량 (wt%)
실시예1 AEP 10 DEGBE 60 NMP 30
실시예2 HEP 10 DEGBE 60 NMP 30
실시예3 APM 10 DEGBE 60 NMP 30
실시예4 BP 10 DEGBE 60 NMP 30
실시예5 PP 10 DEGBE 60 NMP 30
실시예6 AEP 20 DEGBE 80
실시예7 HEP 20 DEGBE 80
실시예8 AEP 30 NMP 70
실시예9 HEP 30 NMP 70
실시예10 AEP 10 DEGEE 60 NMP 30
실시예11 HEP 10 DEGEE 60 NMP 30
실시예12 AEP 10 DEGEE 60 DMAc 30
실시예13 AMP 10 DEGBE 60 NMP 30
실시예14 1-MP 10 DEGBE 60 NMP 30
실시예15 2-MP 10 DEGBE 60 NMP 30
실시예16 HEMP 10 DEGBE 60 NMP 30
비교예 1 MEA 10 DEGBE 60 NMP 30
주) 상기 표 4에서,
HEP : 1-(2-하이드록시에틸)피페라진
AEP : 1-(2-아미노에틸)피페라진
APM : N-(3-아미노프로필)몰포린
HEMP : 1-(2-하이드록시에틸)-4-메틸 피페라진
2-MP : 2-메틸 피페라진
1-MP : 1-메틸 피페라진
AMP : 1-아미노-4-메틸피페라진
BP : 벤질 피페라진
PP : 페닐 피페라진
NMP : n-메틸-2-피롤리돈
DMAc : 디메틸아세트아마이드
DEGEE : 디에틸린글리콜에틸에테르
DEGBE : 디에틸린글리콜부틸에테르
<실험예 3>
상기 실시예 1 내지 16 및 비교예 1을 사용하여 상기 제 1 시편의 막질에 대한 제거력을 평가하였고, 특히 휘발에 따른 레지스트 제거성능의 변화를 보기 위해 각 제거용액을 강제 배기 상태에서 48시간 동안 70 ℃로 계속유지하여 (1) 시편의 제거 성능을 평가하였다. 그 결과를 표 5에 나타내었다.
제거력 평가
구분 (1)
200초 침잠		 (1)
48시간 휘발 후 200초 침잠
실시예1 ◎ ◎
실시예2 ◎ ◎
실시예3 ◎ ◎
실시예4 ◎ ◎
실시예5 ◎ ◎
실시예6 ◎ ◎
실시예7 ◎ ◎
실시예8 ◎ ◎
실시예9 ◎ ◎
실시예10 ◎ ◎
실시예11 ◎ ◎
실시예12 ◎ ◎
실시예13 ◎ △
실시예14 ◎ △
실시예15 ◎ △
실시예16 ○ ○
비교예1 ◎ △
주) 상기 표 5에서,
* ◎ (레지스트 완전 제거), ○ (약간의 레지스트 잔사 있음),
△ (레지스트 잔사가 심함), × (레지스트가 전혀 제거 안됨)
표 5에서 특징적인 것은 1-(2-하이드록시에틸)-4-메틸피페라진 이 포함된 조성물의 경우 제거력이 떨어지는 것을 관찰 할 수 있으며, 다른 고리형 아민의 경우 사슬형 아민과 동일한 우수한 박리력을 보였다.
특히, 1-(2-하이드록시에틸)-4-메틸피페라진의 경우 화합물 구조속의 -N- 기에 모두 다른 기능기들이 치환된 3급 아민이며, 이러한 고리형 아민의 경우도 사슬형 아민과 마찬가지로 3급 아민의 경우는 박리성능이 좋지 않음을 알 수 있다.
비교예에서 관찰되듯이 비점이 낮은 고리형 아민 및 사슬형 아민의 경우 48시간동안 70℃를 유지하였을 때 제거성능이 현저히 떨어지는 것을 발견할 수 있었다. 이것은 휘발에 의한 조성의 변화에 기인한 것으로 아민 성분이 박리액 조성물 중 중요한 역할을 담당하고 있음을 알 수 있다.
<실험예 4>
시편 4를 이용하여 상기 실시예 1 내지 16 및 비교예 1을 70 ℃로 유지하면서 각 금속막질에 대한 부식력을 평가하였다. 그 결과는 표 6에 나타내었다.
부식 평가
구분 (4)
600초 침잠 알루미늄		 (4)
600초 침잠 몰리브덴		 (4)
600초 침잠 구리
실시예1 ◎ ◎ ×
실시예2 ◎ ◎ ◎
실시예3 ◎ ◎ ×
실시예4 ◎ ◎ ◎
실시예5 ◎ ◎ ◎
실시예6 ◎ ◎ ×
실시예7 ◎ ◎ ◎
실시예8 ◎ ◎ ◎
실시예9 ◎ ◎ ◎
실시예10 ◎ ◎ ◎
실시예11 ◎ ◎ ◎
실시예12 ◎ ◎ ◎
실시예13 ○ △ △
실시예14 ◎ △ △
실시예15 ◎ △ △
실시예16 ◎ ◎ ◎
비교예1 × ○ ×
상기 표 6에서,
* ◎ (전혀 부식 안됨), ○ (약간 부식 있음), △ (부식이 심함), × (완전 부식 됨)
상기 표 6에서 보듯이 비교예는 각각의 금속에서 두개이상 부식이 심하며 실시예 16의 경우는 레지스트 제거능력이 나오지 않는 것으로, 이것은 제거용액중 아민의 활성도가 낮아 레지스트 제거능력은 낮지만 각 금속부식은 양호한 결과를 보인 것이다.
실시예 중 1-(2-아미노에틸)피페라진, N-(3-아미노프로필)몰포린의 경우 구리에 취약한 결과를 보이는데 이것은 각 화합물의 구조 중 모두 1급 아민이 포함된 고리형 아민이다. 3가지 금속에서 모두 양호한 결과를 보인 고리형 아민은 구조 중 1급 아민을 포함하고 있지 않으며 대부분 2급, 3급 아민으로 이루어진 구조이다.
본 발명에 따른 레지스트 제거용액은 레지스트 제거력이 뛰어난 효과가 있어, 공정 중 발생하는 원치 않는 금속배선의 부식이 없이 레지스트를 완전히 제거, 세정해 줄 수 있는 효과가 있으며, 가열시 휘발에 의한 조성변화가 적어 공정 안정성을 확보할 수 있다.

Claims (16)

  1. 고리형 아민 및 양자성 극성용제만을 포함하며,
    상기 고리형 아민이 하기 화학식 1로 표시되는 피페라진 화합물인 레지스트 제거용 조성물:
    [화학식 1]
    Figure 112011017813646-pat00011
    상기 화학식 1에서, A는 N이고,
    R1은 탄소수 1 내지 5의 알킬 또는 알릴기이고,
    R2 및 R3는 각각 독립적으로 또는 동시에 탄소수 1 내지 5의 알킬, 알릴, 알킬 아미노, 하이드록시 알킬(알킬 알콜), 또는 알킬 벤젠이다.
  2. 제 1항에 있어서, 상기 고리형 아민의 함량은 전체 조성물에 대하여 5 내지 30 중량%의 양으로 포함하는 레지스트 제거용 조성물.
  3. 삭제
  4. 제 1항에 있어서, 상기 고리형 아민 화합물이 1-(2-하이드록시에틸)피페라진, 1-(2-아미노에틸)피페라진, 1-(2-하이드록시에틸)-4-메틸 피페라진, 2-메틸피페라진, 1-메틸피페라진, 1-아미노-4-메틸피페라진, 1-벤질 피페라진 및 1-페닐 피페라진으로 이루어진 군으로부터 1 종 이상 선택되는 것인 레지스트 제거용 조성물.
  5. 제 1항에 있어서, 상기 양자성 극성용제는 에틸렌글리콜 메틸에테르, 에틸렌글리콜 에틸 에테르, 에틸렌글리콜 부틸에테르, 디에틸렌글리콜 메틸에테르, 디에틸렌글리콜 에틸에테르, 디에틸렌글리콜 부틸에테르, 및 디에틸렌글리콜 프로필에테르로 이루어진 군으로부터 1 종 이상 선택되는 글리콜 에테르 화합물인 것을 특징으로 하는 레지스트 제거용 조성물.
  6. 고리형 아민 및 비양자성 극성용제만을 포함하며,
    상기 고리형 아민이 하기 화학식 1로 표시되는 피페라진 화합물인 레지스트 제거용 조성물:
    [화학식 1]
    Figure 112011017813646-pat00012
    상기 화학식 1에서, A는 N이고,
    R1은 탄소수 1 내지 5의 알킬 또는 알릴기이고,
    R2 및 R3는 각각 독립적으로 또는 동시에 탄소수 1 내지 5의 알킬, 알릴, 알킬 아미노, 하이드록시 알킬(알킬 알콜), 또는 알킬 벤젠이다.
  7. 제 6항에 있어서, 상기 고리형 아민의 함량은 전체 조성물에 대하여 5 내지 30 중량%의 양으로 포함하는 레지스트 제거용 조성물.
  8. 삭제
  9. 제 6항에 있어서, 상기 고리형 아민 화합물이 1-(2-하이드록시에틸)피페라진, 1-(2-아미노에틸)피페라진, 1-(2-하이드록시에틸)-4-메틸 피페라진, 2-메틸피페라진, 1-메틸피페라진, 1-아미노-4-메틸피페라진, 1-벤질 피페라진 및 1-페닐 피페라진으로 이루어진 군으로부터 1 종 이상 선택되는 것인 레지스트 제거용 조성물.
  10. 제 6항에 있어서, 상기 비양자성 극성용제는 N-메틸-2-피롤리돈, N,N-디메틸아세트아마이드, N,N-디메틸포름아마이드, 및 N,N-디메틸이미다졸로 이루어진 군으 로부터 1 종 이상 선택되는 레지스트 제거용 조성물.
  11. 고리형 아민, 양자성 극성용제 및 비양자성 극성용제만을 포함하며,
    상기 고리형 아민이 하기 화학식 1로 표시되는 피페라진 화합물인 레지스트 제거용 조성물:
    [화학식 1]
    Figure 112011017813646-pat00013
    상기 화학식 1에서, A는 N이고,
    R1은 탄소수 1 내지 5의 알킬 또는 알릴기이고,
    R2 및 R3는 각각 독립적으로 또는 동시에 탄소수 1 내지 5의 알킬, 알릴, 알킬 아미노, 하이드록시 알킬(알킬 알콜), 또는 알킬 벤젠이다.
  12. 제 11항에 있어서, 상기 고리형 아민의 함량은 전체 조성물에 대하여 5 내지 30 중량%의 양으로 포함하는 레지스트 제거용 조성물.
  13. 삭제
  14. 제 11항에 있어서, 상기 고리형 아민 화합물이 1-(2-하이드록시에틸)피페라진, 1-(2-아미노에틸)피페라진, 1-(2-하이드록시에틸)-4-메틸 피페라진, 2-메틸피페라진, 1-메틸피페라진, 1-아미노-4-메틸피페라진, 1-벤질 피페라진 및 1-페닐 피페라진으로 이루어진 군으로부터 1 종 이상 선택되는 것인 레지스트 제거용 조성물.
  15. 제 11항에 있어서, 상기 양자성 극성용제가 에틸렌글리콜 메틸에테르, 에틸렌글리콜 에틸 에테르, 에틸렌글리콜 부틸에테르, 디에틸렌글리콜 메틸에테르, 디에틸렌글리콜 에틸에테르, 디에틸렌글리콜 부틸에테르, 및 디에틸렌글리콜 프로필에테르로 이루어진 군으로부터 1 종 이상 선택되는 글리콜 에테르 화합물인 레지스트 제거용 조성물.
  16. 제 11항에 있어서, 상기 비양자성 극성용제는 N-메틸-2-피롤리돈, N,N-디메틸아세트아마이드, N,N-디메틸포름아마이드, 및 N,N-디메틸이미다졸로 이루어진 군으로부터 1 종 이상 선택되는 것인 레지스트 제거용 조성물.
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