KR100822236B1 - 레지스트 박리제 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 폭발 등의 위험이 없고, 레지스트나 티탄산화물에 대한 박리성이 우수한 레지스트 박리제를 제공한다.
이러한 본 발명에 의한 레지스트 박리제는 과산화수소 등의 과산화물 및 제 4급 암모늄히드록사이드, 제 4급 암모늄탄산염, 제 4급 암모늄카르복시산염, 제 4급 암모늄퍼옥시카르복시산염 등의 제 4급 암모늄염으로 구성되며, 바람직하게는, 제 4급 암모늄염의 과산화수소화물이 된다.
레지스트, 박리제

Description

레지스트 박리제{RESIST RELEASE AGENT}
본 발명은 반도체 집적회로, 프린트 배선기판, 액정 등의 제조공정에 있어서의 포토레지스트 막 및 티탄 산화물을 박리하기 위한 박리제에 관한 것이다.
통상, 반도체 집적회로는 기판 위에 포토레지스트를 도포하고, 노광, 현상 공정을 진행한 후, 식각을 실시하여 회로를 형성하고 나서, 포토레지스트를 기판 상부로부터 박리하거나, 애싱(ashing)을 실시하여, 상기 포토레지스트를 제거한 다음, 남은 포토레지스트 잔사(殘渣)를 박리하는 방법으로 제조된다. 이와 같이, 포토레지스트를 기판 위로부터 박리하기 위해, 혹은 레지스트 잔사를 기판 위로부터 박리하기 위해, 종래부터 여러 가지 레지스트 박리제가 제안되어 왔다.
예를 들면, 특허공개공보 소62-49355호 공보에는 알카놀아민류를 이용한 레지스트 박리액 조성물이 개시되어 있다. 그러나, 알카놀아민을 이용한 박리액 조성물은 건식 식각, 애싱, 이온주입 등의 처리 과정을 통해 무기적 성질로 변질된 레지스트 잔사를 박리하는데는 불충분한 것으로 되어 있다. 또한, 최신의 서브미크론 처리기술에 있어서는, TiN, TiSi 등을 포함하는 금속재료가 사용되는데, 이들 금속재료를 사용했을 경우, 처리 도중에 티탄산화물 등의 부산물이 생긴다. 티탄산화물 은 종래 사용되어 온 알카놀아민으로는 박리할 수 없었다.
그래서, 최근 들어 보다 박리성이 우수한 레지스트용 박리액 조성물로서 히드록실아민을 포함하는 것이 제안되었다. 가령, 특허공개공보 평4-289866호 공보에는 히드록실아민과 알카놀아민을 함유하는 레지스트용 박리액 조성물이, 특허공개공보 평6-266119호 공보에는 히드록실아민, 알카놀아민, 카테콜을 함유하는 레지스트용 박리액 조성물이 제안되어 있다. 상기 히드록실아민을 함유하는 레지스트용 박리 조성물은 우수한 티탄산화물 박리성을 보이지만, 불안정한 화합물이기 때문에, 분해, 폭발 등의 위험성이 있다.
상술한 바와 같이 염기성을 띠는 아미노계 레지스트 박리제 외에, 과산화수소와 산을 조합시킨 레지스트 박리제도 제안되어 있다(가령, 특허공개공보 소64-15740호 공보). 티탄산화물이 산성 하에서, 과산화수소에 용해된다는 것은 일반적으로 알려져 있어서, 상기와 같은 박리제를 사용할 경우, 티탄 산화물은 박리할 수 있으나, 염기성으로 박리하기 쉬운 알칼리 현상형의 포토레지스트 박리를 함에 있어서는 상기 과산화수소와 산의 조합이 적절하다고는 할 수 없다.
이러한 구성을 지닌 종래의 레지스트 박리제는 그 박리성, 특히 티탄산화물의 박리성이 불충분하거나, 분해, 폭발의 위험성이 있다. 이에 따라, 본 발명의 목적은, 폭발의 위험성이 높은 히드록실아민을 함유하지 않으면서도, 우수한 레지스트 박리성, 티탄산화물 박리성을 보이는 레지스트 박리제를 제공하는데 있다.
본 발명자들은, 레지스트 박리제에 대해서 예의 검토한 결과, 과산화물 및 제 4급 암모늄염으로 이루어지는 레지스트 박리제가 레지스트 박리성 및 산화티탄 박리성에 우수한 레지스트 박리제로서 이용할 수 있다는 것을 알아내어, 본 발명을 완성시키기에 이르렀다.
즉, 본 발명은 과산화물 및 제 4급 암모늄염으로 이루어지는 것을 특징으로 하는 레지스트 박리제이다.
이하, 본 발명에 대해서 상세히 설명한다.
본 발명에 있어서, 박리란, 포토레지스트를 기판 위에 도포한 후, 노광, 현상하고, 식각 등의 처리를 실시하여 회로를 형성하고 나서, 남은 레지스트 또는 레지스트 잔사를 제거하는 것을 말한다. 즉, 포토레지스트를 노광하고, 액체에 가용화한 레지스트를 제거하는 것이 현상(現像)이며, 현상으로 남은 부분, 또는 식각, 애싱 등의 처리를 거쳐, 액체로 용해하기 어렵게 된 부분을 제거하는 것이 박리(剝離)이다.
상기한 바와 같이, 본 발명의 레지스트 박리제는 포토레지스트 또는 그 잔사를 박리하는데 사용된다. 즉 포토레지스트를 기판 위에 도포한 후, 노광, 현상하고, 식각 등의 처리를 실시하여 회로를 형성한 후, 본 발명의 박리제로 박리한다. 또는 상기의 과정을 거쳐 회로를 형성한 후, 애싱을 행하여 레지스트를 제거하고 나서, 남은 레지스트 잔사를 본 발명의 박리제로 박리한다.
본 발명의 레지스트 박리제는, 레지스트를 박리함과 동시에 회로형성의 부산물인 티탄산화물도 박리할 수 있다. 티탄산화물중에서도 특히 4가 티탄산화물은 매 우 안정된 산화물이며 물에 용해되기 어렵다. 즉, 티탄산화물에는 4가, 3가, 2가 등 여러 가지 값의 것이 있으나, 가장 용해되기 어려운 것은 4가 티탄산화물(이산화티탄)이다. 한편 가장 용해되기 쉬운 티탄은 Ti2+로서, 고체 상태의 산화티탄은 산성영역에서 환원함으로써 쉽게 용해되는 것은 알려져 있다. 그러나, 포토레지스트를 박리할 수 있는 알칼리 영역에서는 상기 티탄 산화물을 박리하기 어려운 문제점이 있는 바, 본 발명의 레지스트 박리제는 이러한 알칼리성 영역에서 가장 용해되기 어려운 이산화티탄을 및 기타 각종 티탄산화물을 환원·용해하고, 박리할 수 있다.
본 발명의 레지스트 박리제의 필수성분은 과산화물 및 제 4급 암모늄염이다.
본 발명의 레지스트 박리제에 사용되는 과산화물은 환원제로서 작용한다.
본 발명의 레지스트 박리제에 사용되는 과산화물이란 과산화수소, 과황산염, 과붕산염, 과탄산염, 유기과산, 및 유기 하이드로퍼옥사이드로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종이다. 이 중에서 과산화수소가 가장 저가이므로, 공업적으로는 이를 사용함이 가장 바람직하다.
과산화수소는 무수물, 그 수용액 상태로 뿐만 아니라, 요소 또는 제 4급 암모늄염 등의 과산화수소화물(결정수에 있어서의 물과 같이, 요소나 제 4급 암모늄염에 과산화수소가 배위(配位)된 것)의 상태로도 사용할 수 있다.
상기 과황산염, 과붕산염, 과탄산염 등의 무기 과산염으로는 암모니아, 아민류의 염, 또는 제 4급 암모늄염을 사용하는 것이 바람직하다. 그 이외의 염, 가령 나트륨염, 칼륨염 등을 사용할 수도 있으나, 금속이온의 제거가 필요하게 되어, 공업적으로는 유리하지 않다.
또한, 유기 과산으로서는, 제 4급 암모늄염과 혼합하여 안정되는 한, 특별히 한정되지는 않으며, 가령, 과산화포름산, 과산화아세트산, 과산화벤조일, m-클로로과안식향산 등을 사용할 수 있다.
유기 하이드로퍼옥사이드란, 일반식 R-OOH(R은 알킬, 아릴 등을 나타낸다)로 표시되는 화합물이며, 예를 들어, 부틸하이드로퍼옥사이드, 크밀하이드로퍼옥사이드 등이 있다.
상기 본 발명에 의한 레지스트 박리제에 사용할 수 있는 암모늄염은, 알칼리성을 보이는 것이라면 어느 것이든 사용할 수 있다. 제 4급 암모늄염을 예시하면, 제 4급 암모늄히드록사이드, 제 4급 암모늄탄산염, 제 4급 암모늄카르복시산염, 및 제 4급 암모늄퍼옥시카르복시산염을 들 수 있다. 이들은 모두 알칼리성 물질로, 이들을 단독으로 사용하거나, 혼합해서 사용해도 전혀 지장이 없다. 이들 제 4급 암모늄염 중에서는, 히드록사이드, 카르복시산염이 특히 바람직하다. 상기 카르복시산염으로는 지방족 카르복시산, 방향족 카르복시산 중 어느 것이라도 사용할 수 있으나, 방향족 카르복시산 쪽이 안정성이 좋고, 공업적으로는 바람직하다. 상기 방향족 카르복시산으로는, 가령, 안식향산, 살리실산, 프탈산을 들 수 있다. 지방족 카르복시산으로는, 가령, 아세트산, 유산, 아디핀산, 프로피온산을 들 수 있다.
본 발명의 레지스트 박리제로 사용되는 제 4급 암모늄염에 있어서의 양이온에 해당하는 부분, 즉 제 4급 암모늄으로서는, 테트라메틸암모늄, 테트라에틸암모늄, 테트라 n-프로필암모늄, 트리에틸메틸암모늄, 도데실트리메틸암모늄 등의 테 트라알킬암모늄, 벤질트리메틸암모늄 등의 벤질트리알킬암모늄, 트리메틸-2-히드록시에틸암모늄(콜린) 등의 알킬히드록실알킬암모늄을 들 수 있다.
본 발명의 레지스트 박리제에는, 과산화물 및 제 4급 암모늄염 이외에, 아민류, 수용성 유기용매 및 물로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종을 첨가할 수 있다. 레지스트 박리제에 첨가할 수 있는 상기 아민류로는 레지스트 박리제로서 일반적으로 사용되고 있는 아민류를 사용할 수 있다. 구체적으로는, 모노에탄올아민, 디에탄올아민, 트리에탄올아민, 2-(2-아미노에톡시)에탄올, N-(2-아미노에틸)에탄올아민, N, N-디메틸에탄올아민, N, N-디에틸에탄올아민, N, N-디부틸에탄올아민, N-메틸에탄올아민, N-에틸에탄올아민, N-부틸에탄올아민, N-메틸디에탄올아민, N-에틸디에탄올아민, 모노이소프로판올아민, 디이소프로판올아민, 트리이소프로판올아민, N-(히드록시에틸)피페라딘, N-(2-히드록시에틸)모르폴린 등의 알카놀아민류, 에틸렌디아민, 디에틸트리아민, 트리에틸렌테트라민, 테트라에틸렌펜타민, 펜타에틸렌헥사민, 피페라딘, N-(2-아미노에틸)피페라딘, 트리에틸렌디아민 등의 에틸렌아민류, N, N, N',N'-테트라메틸에틸렌디아민, N, N, N ',N'',N''-펜타메틸디에틸렌트리아민, N-메틸피페라딘, N, N, N'-트리메틸아민에틸피페라딘 등의 N-알킬에틸렌아민류, 에틸렌아민 이외의 프로판디아민, 부탄디아민, 헥사메틸렌디아민 등의 디아민류, 이미다졸, 1-메틸이미다졸, 2-메틸이미다졸, 1, 2-디메틸이미다졸, 1, 2, 4, 5-테트라메틸이미다졸, 2-에틸-4-메틸이미다졸 등의 이미다졸류, 모르폴린, 시클로헥실아민, 2-에틸-헥실아민, 벤질아민, 아닐린 등의 모노아민류, 트리에틸아민, 트리프로필아민, 트리부틸아민 등의 알킬아민류를 들 수 있다. 또한, 부식, 위 험성을 감안한다면 바람직하지는 않으나, 히드록실아민류도 첨가할 수 있다. 이들 아민류는 단독으로 사용해도 좋고, 2종류 이상을 혼합하여 사용해도 좋다.
본 발명에서 이용하는 수용성 유기용매로는, 레지스트 박리제로서 일반적으로 사용하고 있는 것을 사용할 수 있다. 수용성 유기용매를 예시하면, 디메틸술폰 등의 술폰산류, 디메틸술폰, 디에틸술폰 등의 술폰류, N, N-디메틸포름아미드, N, N-디에틸포름아미드, N, N-디메틸아세트아미드, N, N-디에틸아세트아미드 등의 아미드류, N-메틸-2-피롤리돈, N-에틸-2-피롤리돈, N-프로필-2-피롤리돈, n-히드록실에틸-2-피롤리돈 등의 락탐류, 1, 3-디메틸-2-이미다졸리디논 등의 이미다졸리딘류, 에틸렌글리콜, 디에틸렌글리콜, 트리에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 디프로필렌글리콜, 트리프로필글리콜 등의 글리콜류, 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸에테르, 에틸렌글리콜모노부틸에테르, 디에틸렌글리콜모노메틸에테르, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르, 디에틸렌글리콜모노부틸에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 프로필렌글리콜모노에틸에테르, 프로필렌글리콜모노부틸에테르, 디프로필렌글리콜모노메틸에테르, 디프로필렌글리콜모노에틸에테르, 디프로필렌글리콜모노부틸에테르 등의 글리콜에테르류를 들 수 있다. 이들 수용성 유기용매는 단독으로 사용해도 좋고, 2종류 이상을 혼합하여 사용해도 좋다.
본 발명의 레지스트 박리제에는, 일반적으로 사용되고 있는 부식방지제도 첨가할 수 있다. 부식방지제로는, 포름산, 아세트산, 프로피온산, 옥틸산, 아디핀산, 피멜린산, 세바신산, 수베린산, 아젤라인산, 안식향산, 살리실산, 프탈산 등의 카르복시산, 니트릴로트리아세트산, 에틸렌디아민사아세트산, 디에틸렌트리아민오아 세트산 등의 아미노폴리카르복시산, 페놀, 레조르시놀, 피로카테콜, 피로가롤 등의 방향족 수산기 함유화합물, 피롤, 이미다졸, 트리아졸, 테트라졸 등의 아졸, 글루코오스, 슈크로오스, 프럭토오스 등의 당류를 들 수 있다.
본 발명의 레지스트 박리제에 있어서, 과산화물, 제 4급 암모늄염, 물, 아민류, 수용성 유기용매의 비율은, 각각 사용하는 화합물이 다르면 변하기 때문에 한정하는 것은 곤란하나, 과산화물은 0.1∼30중량%, 제 4급 암모늄염은 1∼50중량%, 물은 1∼90중량%, 아민류는 1∼50중량%, 수용성 유기용매는 1∼50중량%의 양을 포함하도록 할 수 있다. 바람직하게는, 과산화물이 0.5∼25중량%, 제 4급 암모늄염이 5∼50중량%, 물이 1∼90중량%, 아민류가 1∼40중량%, 수용성 유기용매가 1∼50중량%이다. 더욱 바람직하게는, 과산화물이 1∼25중량%, 제 4급 암모늄염이 5∼40중량%, 물이 1∼90중량%, 아민류가 1∼30중량%, 수용성 유기용매가 1∼50중량%이다. 이 범위를 벗어나도 사용할 수 없는 것은 아니지만, 레지스트의 박리성, 안정성이 저하된다.
본 발명의 레지스트 박리제는, 레지스트를 박리할 때에 각 성분을 첨가하여 사용해도 좋고, 미리 각 성분을 혼합해 둔 뒤에 사용해도 좋다.
본 발명의 레지스트 박리제로 사용되는 제 4급 암모늄염과 과산화물은, 단순히 혼합물 형태로 존재하고 있어도 좋고, 제 4급 암모늄염의 과산화수소물과 같이 제 4급 암모늄염에 과산화물이 배위 결합된 형태로 존재하고 있어도 좋다.
결정수에 있어서의 물과 같이 제 4급 암모늄염에 상기 과산화수소가 배위 결합된 과산화수소화물은 안정된 화합물이며, 결정 형태로 공기 중, 실온에서 단리( 單離)하는 것도 가능하다. 제 4급 암모늄염의 과산화수소화물을 제조하는 방법은, 일반적인 과산화수소화물을 제조하는 방법을 이용할 수 있기 때문에, 특별히 한정되지는 않으나, 가령, 제 4급 암모늄염의 수용액에 과산화수소를 적당량 이상 첨가한 후, 과잉의 과산화수소를 가열하여 분해하는 방법, 마찬가지로 제 4급 암모늄염의 수용액에 과산화수소를 적당량 이상 첨가한 후, 과잉의 과산화수소를 효소, 금속염, 금속 등을 첨가하여 분해시키는 방법, 제 4급 암모늄염에 적당량 이하의 과산화수소를 조금씩 첨가하는 방법 등 여러 가지의 방법이 있다. 또한, 물 이외의 용매를 사용하여 제조해도 전혀 지장은 없다. 제 4급 암모늄염에 과산화수소가 배위 결합되어 과산화수소화물이 되면, 과산화수소에서는 단순히 산화되는 아민류 등의 유기물과 혼합해도 반응하지 않고 안정되며, 취급이 용이해진다. 즉, 제 4급 암모늄염에 과산화물이 배위되면, 본 발명의 레지스트 박리제에 그 밖의 것을 첨가한 경우, 과산화물과 첨가물의 반응, 제 4급 암모늄염과 첨가물의 반응이 억제되어, 첨가할 수 있는 물질의 허용범위가 넓어진다.
본 발명의 레지스트 박리제는, 알칼리 수용액으로 현상할 수 있는 레지스트에 이용될 수 있다.
본 발명의 레지스트 박리제는, 무기질 기판 상에 도포된 포토레지스트막, 또는 무기질 기판 상에 도포된 포토레지스트막을 건식 식각 한 후에 잔존하는 포토레지스트층, 혹은 상기 건식 식각 과정을 진행한 후에 애싱을 행하고 나서도 잔존하는 포토레지스트 잔사물 등을 박리하는데 이용되며, 또한, 티탄산화물 등의 부산물을 박리하는데 이용되지만, 그 때, 가열, 초음파 등으로 박리를 촉진시켜도 좋다.
본 발명의 레지스트 박리제의 사용방법은 침지법이 일반적이지만, 그 밖의 방법을 이용해도 전혀 지장은 없다.
본 발명을 이하의 실시예에 의해 보다 상세하게 설명하기로 한다. 다만, 본 발명의 권리 범위가 이들에 한정되는 것은 아니다.
실시예1∼실시예27, 비교예1∼비교예8
실리콘웨이퍼 위에, 시판 중인 포지티브형 포토레지스트를 2㎛의 두께로 도포하고, 프리베이크했다. 이어서, 마스크 패턴을 개재하여 노광시키고, 테트라메틸암모늄히드록사이드로 현상했다. 식각을 행한 후, 플라즈마 애싱 처리를 행했다. 이 실리콘웨이퍼를 표 1에 보인 박리액에 80℃, 3분 침지하고, 그 후 물로 씻고, 건조시켰다. 표면을 주사형 전자현미경으로 관찰하고, 레지스트 변질막의 박리성, 및 티탄산화물의 박리성을 조사했다.
또한, 금속의 부식성에 대해서는, 각 금속(구리, 알루미늄)의 시험편을 표 2에 보인 레지스트 박리제에 50℃, 50분 침지하고, 그 중량변화 및 표면을 관찰하여, 평가했다.
또한, 본 실시예의 박리액은 30℃에서 제 4급 암모늄염 수용액에 과산화물을 첨가하고, 과잉의 물을 제거한 후, 아민류, 수용성 유기용매를 첨가하여 제조했다. 과산화수소의 경우는, 35% 과산화수소수를 사용하고, 80℃에서 제 4급 암모늄염 수용액에 과산화수소를 첨가했다. 표 1, 표 2에 그 조성을 나타냈으며, 각 조성의 나머지 비율은 물의 비율을 나타낸다.
<레지스트 박리성 및 티탄산화물 박리성>
레지스트 변질막의 박리성 및 티탄산화물의 박리성은 이하와 같이 평가했다.
○:박리성 양호
△:일부 잔존물 있음
×:대부분 잔존해 있었다
<금속의 부식성>
구리, 알루미늄에 대한 부식성은 이하와 같이 평가했다(단, 히드록실아민에 대해서는, 구리와 접촉하면 분해되기 때문에 시험이 불가능했다).
○:부식 없음
△:일부 부식 있음
×:심한 부식 있음
그 밖에 표1, 표2의 기재를 간결히 하기 위해, 이하의 간략 기호를 사용했다.
TMAH:테트라메틸암모늄히드록사이드
TEAH:테트라에틸암모늄히드록사이드
TPAH:테트라-n-프로필암모늄히드록사이드
TMHEAH:트리메틸-2-히드록시에틸암모늄히드록사이드
TMAC:탄산테트라메틸암모늄
TPAC:탄산테트라-n-프로필암모늄
TMHEAC:탄산트리메틸-2-히드록시에틸암모늄
BTMAC:탄산벤질트리메틸암모늄
TMAA:탄산테트라메틸암모늄
TMAAP:과아세트산테트라메틸암모늄
TMAS:살리실산테트라메틸암모늄
TMAB:안식향산테트라메틸암모늄
TMAL:유산테트라메틸암모늄
TPAP:프로피온산테트라-n-프로필암모늄
BTMAA:아디핀산벤질트리메틸암모늄
MEA:모노에탄올아민
HA:히드록실아민
TETA:트리에틸렌테트라민
HPO:과산화수소
APS:과류산암모늄
APB:과붕산암모늄
APC:과탄산암모늄
BPO:과산화벤조일
TBHPO:타샬리부틸하이드로퍼옥사이드
NMP:N-메틸-2-피롤리돈
DMSO:디메틸술폰산
조성(괄호 안은 중량%) 박리성
제4급암모늄염 과산화물 기타 레지스트 티탄산화물
실시예1 TMAH(16) HPO(6) - - ○ ○
실시예2 TMAH(14) HPO(5) TETA(11) - ○ ○
실시예3 TMAH(14) HPO(5) - DMSO(11) ○ ○
실시예4 TEAH(30) HPO(15) - - ○ ○
실시예5 TEAH(16) HPO(10) TETA(4) DMSO(10) ○ ○
실시예6 TPAH(7) HPO(3) - - △ ○
실시예7 TMHEAH(20) HPO(5) - - ○ ○
실시예8 TMAH(10) APS(5) - - ○ △
실시예9 TMAH(8) APB(2) - - ○ △
실시예10 TEAH(12) APC(3) - DMSO(5) ○ △
실시예11 TEAH(7) BPO(5) TETA(5) - ○ △
실시예12 TPAH(15) TBHPO(5) - TETA(5) ○ △
비교예1 TMAH(16) - - - △ ×
비교예2 - HPO(6) - - × △
비교예3 - APS(5) - - × ×
비교예4 MEA(16)* - TETA(4) DMSO(10) △ ×
비교예5 HA(16)* - TETA(4) DMSO(10) ○ ○

조성(괄호 안은 중량%) 박리성 부식성
제4급암모늄염 과산화물 기타 레지스트 티탄산화물 Al Cu
실시예13 TMAC(16) HPO(6) ○ ○ ○ ○
실시예14 TPAC(16) HPO(6) ○ ○ ○ ○
실시예15 RTMAC(16) HPO(6) ○ ○ ○ ○
실시예16 TMAC(40) HPO(15) ○ ○ ○ ○
실시예17 TMAC(3) HPO(1) ○ ○ ○ ○
실시예18 TMAC(5) HPO(3) DMSO(10) ○ ○ ○ ○
실시예19 TMHEAC(20) HPO(5) NMP(50) ○ ○ ○ ○
실시예20 TMAA(16) HPO(6) ○ ○ ○ ○
실시예21 TMAS(10) HPO(5) ○ ○ ○ ○
실시예22 TMAB(5) HPO(2) ○ ○ ○ ○
실시예23 TMAL(16) HPO(15) ○ ○ ○ ○
실시예24 TPAP(16) HPO(10) ○ ○ ○ ○
실시예25 BTMAA(5) HPO(3) DMSO(10) ○ ○ ○ ○
실시예26 TMAAP(20) HPO(5) NMP(50) ○ ○ ○ ○
실시예27 TMAS(5),TMAH(5) HPO(5) ○ ○ ○ ○
비교예6 TMAH(16) HPO(6) ○ ○ × △
비교예7 MEA(16)* - △ × ○ ×
비교예8 HA(16)* - ○ ○ △ -
실시예28∼34
실시예1∼27과 동일한 방법으로, 제 4급 암모늄염의 과산화수소화물을 사용 한 레지스트 박리제를 시험했다. 그 조성과 결과를 표3에 나타내었다.
또한, 이하에 테트라메틸암모늄히드록사이드의 과산화수소화물의 제조예를 보이는데, 그 밖의 제 4급 암모늄염의 과산화수소화물에 대해서도 마찬가지의 방법으로 제조했다.
제조예 : 590g의 15% 테트라메틸암모늄히드록사이드(0.97mol)를 80℃로 가열하고, 이에 35% 과산화수소 150g(1.54mol)을 떨어뜨렸다. 과잉의 과산화수소 분해에 의한 발포가 없어질 때까지 가열하고, 그 후, 감압하에서, 물을 유거(留去)하여, 테트라메틸암모늄히드록사이드의 과산화수소화물을 얻었다.
테트라메틸암모늄히드록사이드의 과산화수소화물의 IR(KBr 정제)
1489, 1404, 949㎝-1
상기 테트라메틸암모늄히드록사이드의 과산화수소화물을 물에 녹이고, 아민, 수용성 유기용매를 첨가하여, 이를 레지스트 박리제로 했다.
또한, 표기를 간결히 하기 위해, 이하의 간략기호를 사용했다.
TMAH-H:테트라메틸암모늄히드록사이드의 과산화수소화물
TEAH-H:테트라에틸암모늄히드록사이드의 과산화수소화물
TPAH-H:테트라-n-프로필암모늄히드록사이드의 과산화수소화물
TMHEAH-H:트리메틸-2-히드록시에틸암모늄히드록사이드의 과산화수소화물
실시예 조성(괄호 안은 중량%) 레지스트박리성 티탄산화물박리성
28 TMAH-H(22) 물(78) ○ ○
29 TMAH-H(19) 물(70) TETA(11) ○ ○
30 TMAH-H(19) 물(70) DMSO(11) ○ ○
31 TEAH-H(45) 물(55) ○ ○
32 TEAH-H(26) 물(60) TETA(4) DMSO(10) ○ ○
33 TPAH-H(10) 물(90) △ ○
34 TMHEAH-H(25) 물(75) ○ ○

본 발명의 레지스트 박리제는, 불안정하고 위험성이 높은 히드록실아민을 함유하지 않으면서도, 우수한 레지스트 박리성 및 티탄산화물 박리성을 나타내어, 효과적인 레지스트 박리제로서 사용할 수 있다.

Claims (11)

  1. 과산화물 및 제 4급 암모늄염으로 이루어지되, 상기 과산화물 및 제4급 암모늄염은 제4급 암모늄염의 과산화수소화물인 것을 특징으로 하는 레지스트 박리제.
  2. 제 1항에 있어서,
    상기 제 4급 암모늄염으로는 제 4급 암모늄히드록사이드, 제 4급 암모늄탄산염, 제 4급 암모늄카르복시산염 및 제 4급 암모늄퍼옥시카르복시산염으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종의 염을 사용함을 특징으로 하는 레지스트 박리제.
  3. 제 2항에 있어서,
    상기 제 4급 암모늄카르복시산염에 포함되는 카르복시산은 방향족 카르복시산인 것을 특징으로 하는 레지스트 박리제.
  4. 제 2항 또는 제 3항에 있어서,
    상기 제 4급 암모늄카르복시산염에 있어서의 카르복시산은 안식향산, 살리실산 및 프탈산으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종인 것을 특징으로 하는 레지스트 박리제.
  5. 제 1항에 있어서,
    상기 제 4급 암모늄염에 있어서 포함되는 제 4급 암모늄은 테트라알킬암모늄, 벤질트리알킬암모늄 및 알킬히드록시알킬암모늄으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종인 것을 특징으로 하는 레지스트 박리제.
  6. 삭제
  7. 삭제
  8. 제 1항에 있어서,
    상기 과산화물 및 제 4급 암모늄염에 부가적으로 아민류, 수용성 유기용매, 및 물로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종을 첨가하는 것을 특징으로 하는 레지스트 박리제.
  9. 제 8항에 있어서,
    상기 수용성 유기용매로는 술폰산류, 술폰류, 아미드류, 락탐류, 이미다졸리딘류, 글리콜류, 및 글리콜에테르류로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종을 사용함을 특징으로 하는 레지스트 박리제.
  10. 티탄산화물을 박리하는데 사용되는 제 1항에 의한 레지스트 박리제.
  11. 제 1항에 있어서,
    포토레지스트를 현상하고, 회로를 형성한 후, 남은 레지스트 또는 레지스트 잔사를 박리하는 것을 특징으로 하는 레지스트 박리제.
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