JP2007536566A - (フォト)レジスト除去用組成物 - Google Patents

(フォト)レジスト除去用組成物 Download PDF

Info

Publication number
JP2007536566A
JP2007536566A JP2007511290A JP2007511290A JP2007536566A JP 2007536566 A JP2007536566 A JP 2007536566A JP 2007511290 A JP2007511290 A JP 2007511290A JP 2007511290 A JP2007511290 A JP 2007511290A JP 2007536566 A JP2007536566 A JP 2007536566A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
weight
resist
composition
group
polar solvent
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP2007511290A
Other languages
English (en)
Inventor
キム、ビュン‐ウク
ヨン、スク‐イル
キム、ション‐べ
キム、ウィ‐ヨン
ジャン、スク‐チャン
ジョン、ジョン‐ヒュン
Original Assignee
ドウジン セミケム カンパニー リミテッド
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by ドウジン セミケム カンパニー リミテッド filed Critical ドウジン セミケム カンパニー リミテッド
Publication of JP2007536566A publication Critical patent/JP2007536566A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03FPHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/26Processing photosensitive materials; Apparatus therefor
    • G03F7/42Stripping or agents therefor
    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03FPHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/26Processing photosensitive materials; Apparatus therefor
    • G03F7/42Stripping or agents therefor
    • G03F7/422Stripping or agents therefor using liquids only
    • G03F7/425Stripping or agents therefor using liquids only containing mineral alkaline compounds; containing organic basic compounds, e.g. quaternary ammonium compounds; containing heterocyclic basic compounds containing nitrogen
    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03FPHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/26Processing photosensitive materials; Apparatus therefor
    • G03F7/42Stripping or agents therefor
    • G03F7/422Stripping or agents therefor using liquids only
    • G03F7/426Stripping or agents therefor using liquids only containing organic halogen compounds; containing organic sulfonic acids or salts thereof; containing sulfoxides

Abstract

本発明は、電子回路または表示素子をパターン化するレジスト除去用組成物に関し、より詳細には、アミン、溶剤、及び腐食防止剤を含み、前記腐食防止剤は、トリアゾル類化合物、メルカプト類化合物、ヒドロキシル基を含むベンゼン類化合物、及びこれらの混合物からなる群より1種以上選択される、レジスト除去用組成物を提供する。本発明のレジスト除去用組成物は、レジストの除去力が非常に優れており、パターン化された金属配線の腐食を最少化することができる長所がある。

Description

本発明は、フォトリソグラフィ工程に使用されるレジスト除去用組成物に関し、より詳細には、金属配線をパターン化する工程において用いられるレジストを除去する場合に、金属配線の腐食を最少化することができ、レジストの除去力が優れている、レジスト除去用組成物に関する。
フォトレジストは、フォトリソグラフィ工程に使用される必須の物質であり、このようなフォトリソグラフィ工程は、集積回路(IC)、高集積回路(LSI)、超高集積回路(VLSI)のような半導体装置、そして液晶表示装置(LCD)及びプラズマ表示装置(PDP)のような画像表示装置などを製造するために一般に行われる工程の一つである。
しかし、レジストは、フォトリソグラフィ工程後に除去溶剤によって高い温度で除去され、このような高温でレジストが除去されるため、下部にある金属膜質が除去溶剤によって急速に腐食される問題が発生することがある。
つまり、金属配線の腐食程度が前記レジスト除去溶剤によって加速化される。このような金属配線の腐食を防止するためのレジスト除去溶剤が、米国特許第5,417,877号及び米国特許第5,556,482号に開示されている。
前記方法では、アミド物質及び有機アミンの混合物に腐食防止剤を添加したレジスト除去組成物を使用して、金属配線に使用される銅の腐食を防止する方法が開示されており、この時、有機アミンとしては、モノエタノールアミンが好ましいとしている。また、腐食防止剤の適切な量を開示しており、適切な量を超過する場合には、前記フォトレジストの除去力が低下するとしている。
また、一般に、レジスト除去剤の成分であるアミンとしては、モノエタノールアミン、メチルエタノールアミンなどの1級または2級アミンを主に使用してきた。
しかし、このような鎖状アミンは、沸点が低く、組成物が不安定である短所があり、一定の時間が経過すると、揮発による重量及び組成の変化によって、工程中の全ての除去溶剤を交換しなければならない短所がある。
このような従来の技術の問題を解決するために、本発明の目的は、電子回路または表示素子のパターニング工程で用いられるレジスト膜を除去する場合に、金属配線を腐食させず、レジスト膜の除去能力に優れるレジスト除去用組成物を提供することにある。
前記目的を達成するために、本発明は、アミン、溶剤、及び腐食防止剤を含み、前記腐食防止剤は、トリアゾル類化合物、メルカプト類化合物、ヒドロキシル基を含むベンゼン類化合物、及びこれらの混合物からなる群より選択される1種以上である、レジスト除去用組成物を提供する。
前記アミンは、環状アミン化合物であるのが好ましく、溶剤は、プロトン性極性溶剤、非プロトン性極性溶剤、またはこれらの混合物であるのが好ましい。
本発明のレジスト除去用組成物は、腐食防止剤を、環状アミン化合物5乃至30重量%及びプロトン性極性溶剤70乃至95重量%を含む組成物100重量部に対して0.5乃至10重量部含むことが好ましい。
また、本発明のレジスト除去用組成物は、腐食防止剤を、環状アミン化合物5乃至30重量%及び非プロトン性極性溶剤70乃至95重量%を含む組成物100重量部に対して0.5乃至10重量部含むことが好ましい。
また、本発明のレジスト除去用組成物は、腐食防止剤を、環状アミン化合物5乃至30重量%、プロトン性極性溶剤70乃至95重量%、及び非プロトン性極性溶剤15乃至70重量%を含む組成物100重量部に対して0.5乃至10重量部含むことが好ましい。
本発明によるレジスト除去用組成物は、レジストの下部の金属膜の腐食を最少化して、レジストを完全に除去、洗浄することができる効果があり、加熱時にも揮発による組成の変化が少なく、工程の安定性を確保することができる。
以下、本発明をより詳細に説明する。
本発明の発明者は、レジスト除去用組成物に金属配線の腐食に影響をほとんど与えないアミン及び溶媒を使用すると、下部膜及び上部金属膜質がガルバニック結合によって腐食されるのを防止すると同時に、レジストを効果的に除去することができることを発見した。
しかし、通常の金属配線の腐食に影響を与えないアミンの場合でも、01.乃至3重量%の水が混入される場合、単一膜質の腐食が顕著に進められ、また二重膜でも上部膜質及び下部膜質がガルバニック結合によって腐食が進められる。また、レジスト除去用組成物に水が混入されない場合にも、剥離工程後にイソプロピルアルコールのようなアルコール類で洗浄を行わないと、ガルバニック結合による腐食が進められる。
したがって、本発明は、少量の腐食防止剤を添加するところに特徴がある。本発明によるレジスト除去用組成物は、金属配線をパターン化するレジストを除去する工程で金属配線の腐食がほとんど発生しないと同時に、レジストの除去力が優れている長所がある。
本発明のレジスト除去用組成物は、アミン及び溶剤を含み、少量混入する水による腐食を防止するための腐食防止剤を含む。
前記腐食防止剤としては、非共有電子対のある−N−、−S−、−O−などの元素を含む化合物が効果があり、特に、−OH基、−SH基は、金属との物理的または化学的吸着によって腐食防止性能が優れている。
前記腐食防止剤としては、トリアゾル類化合物、メルカプト類化合物、及びヒドロキシル基を含むベンゼン類化合物、及びこれらの混合物からなる群より選択される1種以上である。好ましい一例としては、腐食防止剤は、メルカプトベンズイミダゾル、メルカプトメチルイミダゾル、ヒドロキシピリジン、ジヒドロキシピリジン、メチルトリヒドロキシベンゾエート、トリルトリアゾル、ベンゾトリアゾル、及びカルボキシルベンゾトリアゾルからなる群より選択される1種以上である。
この時、本発明は、特定の金属配線に対して選択的に腐食防止剤を使用して、それに対する効果を極大化させることができる。
つまり、前記トリアゾル類は、各々の金属配線に関係なく、全てに優れた腐食防止性能を示し、メルカプト類は、銅及びモリブデンに優れた腐食防止性能を示し、ヒドロキシル基を含むベンゼン類化合物は、銅及びアルミニウムに優れた腐食防止性能を示す。前記トリアゾル類の腐食防止剤は、銅やアルミニウムの表面で酸素が減少する反応、つまり酸化膜が生成される反応に有効であり、酸化膜と化学的に吸着されて表面でのプロトンの移動を抑制する。同様に、メルカプト類の腐食防止剤は、銅の表面に化学的に吸着されるだけでなく、酸化還元電位を低下させることによってガルバニック結合を抑制する。
前記腐食防止剤の含有量は、アミン及び溶剤の総組成100重量部に対して0.5乃至10重量部である。腐食防止剤の含有量が0.1重量部未満である場合には、腐食を制御することができずに金属配線が腐食され、10重量部を超過する場合には、レジストの除去力に影響を与えて除去力が低下して、基板に極度に吸着して後の洗浄工程で洗浄が困難になる。
この時、本発明の組成物は、溶剤としてプロトン性極性溶剤、非プロトン性極性溶剤を各々単独またはこれらを1種以上混合して使用することによって、2成分系または3成分系からなるのが好ましい。好ましい一例として、本発明のレジスト除去用組成物は、前記環状アミン化合物、及びプロトン性極性溶剤を含む2成分系組成物である。または、本発明のレジスト除去用組成物は、前記環状アミン化合物、及び非プロトン性極性溶剤を含む2成分系組成物である。または、本発明のレジスト除去用組成物は、前記環状アミン化合物、プロトン性極性溶剤、及び非プロトン性極性溶剤を含む3成分系組成物である。
前記アミン化合物は、強アルカリ性であって、乾式または湿式エッチング、アッシングまたはイオン注入工程などの多様な工程条件下で変形して架橋されたレジストの高分子マトリックスに強力に侵入して、分子内または分子間に存在する引力を破壊する役割を果たす。このようなアミン化合物は、基板に残留するレジスト内の構造的に弱い部分に空の空間を形成して、レジストを無定形の高分子ゲルの塊りの状態に変化させることによって、基板の上部に付着したレジストを簡単に除去できるように作用する。好ましくは、本発明は、環状アミン化合物を使用し、環状アミン化合物の場合、沸点が高く、揮発による重量及び組成の変化がほとんどなく、既存の鎖状アミンと類似した除去力を有して、従来の鎖状アミンより長時間の工程に適用することができる。
このような環状アミン化合物は、下記の化学式1で示される化合物からなる群より1種以上選択して使用することができる。
化学式1

(前記化学式1で、AはOまたはNであり、Rは炭素数1乃至5のアルキルまたは炭素数1乃至5のアリル基であり、R及びRは各々独立的または同時に炭素数1乃至5のアルキル、炭素数1乃至5のアリル、炭素数1乃至5のアルキルアミノ、炭素数1乃至5のヒドロキシアルキル(アルキルアルコール)、または炭素数1乃至5のアルキル基を有するベンゼンである。)
好ましくは、前記環状アミン化合物は、ピペラジン系化合物またはモルホリン系化合物である。
より好ましくは、前記環状アミン化合物は、1−(2−ヒドロキシエチル)ピペラジン(1−1)、1−(2−アミノエチル)ピペラジン(1−2)、1−(2−ヒドロキシエチル)−4−メチルピペラジン(1−3)、及びN−(3−アミノプロピル)モルホリン(1−4)、2−メチルピペラジン(1−5)、1−メチルピペラジン(1−6)、1−アミノ−4−メチルピペラジン(1−7)、1−ベンジルピペラジン(1−8)、1−フェニルピペラジン(1−9)からなる群より1種以上選択して使用することができ、これら化合物の塩基度を下記表1に示す。
前記環状アミン化合物は、塩基度によって除去力を予測することができる。腐食特性は、アミンの窒素に結合した二つの水素の置換基により異なるが、鎖状アミンに比べて腐食特性は非常に改善される。
環状アミン化合物である1−(2−アミノエチル)ピペラジンの場合、1級、2級、3級アミンが一つの構造内に全て含まれており、腐食及び剥離に影響を与える部分は、1級及び2級アミンである。したがって、1−(2−アミノエチル)ピペラジンは、他の環状アミン化合物より腐食及び剥離特性は悪いが、鎖状アミンより腐食及び剥離特性が優れている。
高温条件下でレジスト除去工程を行う場合、沸点が200℃以上である高い環状アミン化合物を使用すると、揮発がほとんど起こらないので、レジスト除去溶剤の使用初期の組成比が一定に維持され、組成の変化による除去力の変化を最少化することができる。
本発明で、前記環状アミン化合物の含有量は、2成分系組成物及び3成分系組成物の場合の両方で、組成物全体に対して5乃至30重量%であるのが好ましく、この時、アミンの含有量が5重量%未満である場合には、レジストの除去力が低下し、アミンの含有量が30重量%を超過する場合には、腐食が深刻になることがある。
前記プロトン性極性溶剤は、エチレングリコールメチルエーテル、エチレングリコールエチルエーテル、エチレングリコールブチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエーテル、ジエチレングリコールエチルエーテル、ジエチレングリコールブチルエーテル、及びジエチレングリコールプロピルエーテルからなる群より選択される1種以上のグリコールエーテル化合物を使用するのが好ましい。
しかし、エーテル系結合のない化合物、つまり単純なアルキレングリコール化合物は、銅の表面に小さな孔をこまかく発生させる腐食を起こす。
したがって、本発明は、前記問題を起こさないように、前記グリコールエーテル系溶剤のうち、沸点が180℃以上であり、水との溶解性がほぼ無限大の化合物を使用することが好ましい。ジエチレングリコールメチルエーテル、ジエチレングリコールブチルエーテル、ジエチレングリコールエチルエーテルを使用することが最も好ましい。
また、高温条件下でレジスト除去工程を行う場合、沸点が180℃以上である高いグリコールエーテル系溶剤を使用すると、組成の変化による除去力の変化を最小限化することができる。グリコールエーテル系溶剤は、揮発がほとんど起こらないので、レジスト除去溶剤の使用初期の組成を一定に維持できる。
したがって、レジスト除去工程全体を通して、レジスト除去溶剤の除去力が維持される。
また、沸点が180℃以上であるグリコールエーテル系溶剤は、レジスト及び下部の金属膜質での表面力が低いのでレジストの除去効率が向上し、また凝固点が低く、発火点が高いため、保存安定性の面でも有利である。
本発明で、プロトン性極性溶剤の含有量は、2成分系組成物の場合、組成物全体に対して70乃至95重量%であるのが好ましく、この時、その含有量が70重量%未満である場合には、相対的にアミンの含有量が増加して、腐食が起こりやすくなり、95重量%を超過する場合には、除去力が低下する。
また、前記プロトン性極性溶剤の含有量は、3成分系組成物の場合、組成物全体に対して10乃至80重量%であるのが好ましく、この時、その含有量が10重量%未満である場合には、相対的に非プロトン性極性溶剤及びアミン化合物の含有量が増加して、金属配線の腐食が起こりやすくなり、アミン化合物及び非プロトン性極性溶剤によってゲル化された高分子を溶解する力が不足して、レジストの除去力が低下し、80重量%を超過する場合には、相対的に非プロトン性極性溶剤の含有量が減少して、レジストの除去力が低下する。
また、本発明で、前記非プロトン性極性溶剤は、剥離された高分子ゲルの塊りを分子単位の水準に小さく溶解する作用を有する。特に、洗浄工程で主に発生するレジストの再付着を防止することができる。また、分子内に官能基としてアミンを含むN−メチル−2−ピロリドンのような極性溶媒は、アミン化合物のレジストの内部に侵入して除去する機能を補助する作用をする。
前記非プロトン性極性溶剤としては、N−メチル−2−ピロリドン、N,N−ジメチルアセトアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、及びN,N−ジメチルイミダゾルからなる群より選択される1種以上を使用することができる。
本発明で、プロトン性極性溶剤の含有量は、2成分系組成物の場合、組成物全体に対して70乃至95重量%であるのが好ましく、この時、その含有量が70重量%未満である場合には、相対的にアミンの含有量が増加して腐食が起こりやすくなり、95重量%を超過する場合には、レジストの除去力が低下する。
前記プロトン性極性溶剤の含有量は、3成分系組成物の場合、組成物全体に対して15乃至70重量%であるのが好ましく、この時、その含有量が15重量%未満である場合には、レジストの除去力が低下し、70重量%を超過する場合には、金属配線の腐食が起こりやすくなり、また相対的にプロトン性極性溶剤であるグリコールエーテルの含有量が減少して、レジストの除去力及び洗浄力が低下する。
以上のように、本発明のレジスト除去用組成物は、環状アミン化合物を含み、フォトリソグラフィ工程に使用する時、レジストの除去力が非常に優れており、パターン化された金属配線の腐食を最少化することができる。
以下、実施例及び比較例を通して本発明をより詳細に説明する。但し、実施例は、本発明を例示するためのものであって、これらに限定されない。また、下記の実施例において、別途の言及がない場合には、百分率及び混合比は重量を基準にしている。
実験例1及び2は、アミン及びプロトン性極性溶剤であるグリコールエーテル系溶剤を選択するためのものであり、このような実験の対象試験片は下記の通りである。
まず、前記溶剤の金属に対する腐食特性を評価するために、ガラスの表面に2000Åのアルミニウム、モリブデン、銅を成膜した後、レジストを塗布して現像(develop)した試験片を使用した。
次に、レジストの除去力を評価するために、ガラスの表面にクロムを成膜した後、レジストを塗布して湿式エッチングしてドライエッチングガスで処理されたn+a−Si:Hアクティブ膜試験片を使用した。クロムでレジストの付着力が極大化され、ドライエッチングガスを受けると、レジストが変形を起こして、除去溶剤で除去するのが容易ではない。そのため、レジストの除去力を実験するのに適切な試験片として使用することができる。
<実験例1>
各溶媒に対するレジストの除去力、及びアルミニウム、モリブデン、及び銅の腐食特性を評価し、その結果を下記の表2に示した。
前記表2で、
*レジストの除去
◎(レジストが完全に除去された)、○(若干のレジスト残留物あり)、△(レジスト残留物が大量である)、×(レジストが全く除去されない)
*腐食
◎(全く腐食されない)、○(若干腐食あり)、△(腐食が激しい)、×(完全に腐食された)
表2に示されているように、モノエタノールアミンの場合には金属の腐食が激しいが、環状アミン化合物の場合には金属の腐食は少なく、また前記アミンと同等の除去力を有する。環状アミン化合物の構造内の窒素に結合した全ての水素がアルキル基、ベンジル基、アルコール基に置換された場合、腐食防止性能は優れているが、除去力は低下している。
<実験例2>
従来から使用されたモノエタノールアミン及び本発明で使用されるアミンに対して金属の腐食程度を実験した。単独での評価では各々の金属に対して全て若干ずつ腐食が存在するので、グリコールエーテル45重量%、極性溶剤45重量%、及びアミン10重量%に統一した液を使用して実験し、その結果を表3に示した。
前記表3で、
◎(全く腐食されない)、○(若干腐食あり)、△(腐食が激しい)、×(完全に腐食された)
表3に示されているように、従来から使用されたモノエタノールアミンと比較して、環状アミン化合物は、アルミニウム及びモリブデンに対する金属の腐食特性で好ましい結果を示し、銅では環状アミン化合物の構造内の窒素に結合した水素が他の官能基に置換された数が多いほど、銅の腐食特性には好ましい結果を示した。
以下の実験例3及び4は、レジスト除去用組成物においてレジストの除去力及び各金属配線に対する腐食特性を評価するために行われたものである。実験例3及び4に使用される対象試験片は、下記のように製造した。
実験例3に使用される試験片
(1)ガラス上にDTFR−3650B(東進セミケム、ポジティブレジスト)を塗布し、そして170℃で25分ベーキングした後レジストを除去し、試験片の大きさは2cm×4cmとした。
実験例4に使用される試験片
(2)ガラス上にアルミニウム、モリブデン、銅を2000Åの厚さに塗布し、試験片の大きさは2cm×4cmとした。
前記試験片を利用して、31種類の条件で作製したレジスト除去溶剤を用いて実験を行った。
前記表4で、
HEP:1−(2−ヒドロキシエチル)ピペラジン
AEP:1−(2−アミノエチル)ピペラジン
2−MP:2−メチルピペラジン
1−MP:1−メチルピペラジン
BP:ベンジルピペラジン
PP:フェニルピペラジン
MMB:メルカプトメチルベンズイミダゾル
MMI:メルカプトメチルイミダゾル
TT:トリルトリアゾル
BT:ベンゾトリアゾル
CBT:カルボキシルベンゾトリアゾル
NMP:n−メチル−2−ピロリドン
DMAc:ジメチルアセトアミド
DMSO:ジメチルスルホキシド
DEGEE:ジエチレングリコールエチルエーテル
DEGBE:ジエチレングリコールブチルエーテル
MTHB:メチルトリヒドロキシベンゾエート
HP:ヒドロキシピリジン
DHP:ジヒドロキシピリジン
<実験例3>
前記実施例1乃至25及び比較例1乃至6を使用して、前記試験片(1)のレジスト層に対する除去力を評価した。特に、揮発によるレジストの除去力の変化を知るために、各除去溶剤を強制排気状態で48時間70℃に維持し続けた。表5に試験片(3)の結果を示す。
また、除去溶剤を70℃に加熱した後、前記試験片(1)を浸漬して、肉眼で観察した。
前記表5で、
*◎(レジストが完全に除去された)、○(若干のレジスト残留物あり)、△(レジスト残留物が大量である)、×(レジストが全く除去されない)
比較例から分かるように、沸点が低い環状アミンの場合、24時間70℃を維持した時、除去力が顕著に低下した。各々の腐食防止剤は、剥離性能に大きく影響を与えず、全ての実施例は、アミンの沸点が200℃以上であるため、48時間の揮発後にも組成が大きく変化せずに剥離性能が変化しなかったことが分かる。
<実験例4>
試験片(2)を利用して、実施例1乃至25及び比較例1乃至6の剥離液組成物100重量部に純水3重量部を添加して70℃に維持し、各金属膜質に対する腐食特性を評価し、その結果を表6に示した。
前記表6で、
*◎(全く腐食されない)、○(若干腐食あり)、△(腐食が激しい)、×(完全に腐食された)
前記表6に示されているように、実施例で1−(2−アミノエチル)ピペラジンを使用した場合、銅に対しては若干腐食があった。しかし、アミンの種類によって多少異なるが、比較例に比べて大部分で優れた結果を示し、1−(2−ヒドロキシエチル)ピペラジンが含まれている実施例から分かるように、トリアゾル類は、全ての金属膜質で優れた耐腐食性を示した。
また、化学構造内にヒドロキシル基が結合されているメチルトリヒドロキシベンゾエート、ヒドロキシピリジン、ジヒドロキシピリジンなどは、モリブデンで好ましくない結果を、メルカプト類の腐食防止剤は、アルミニウムで好ましくない結果を示した。
この結果から、特定の官能基を含む腐食防止剤は、特定の金属配線の腐食防止性能に優れていることが分かる。特に、環状アミン化合物でなく鎖状アミンを使用しても、前記腐食防止剤が添加されると腐食防止性能が改善された。
前記の結果を整理すれば、トリアゾル類であるベンゾトリアゾル、トリルトリアゾル、カルボキシルベンゾトリアゾル類は、全ての金属配線に対して優れた腐食防止性能を示す。メルカプト類であるメルカプトメチルベンズイミダゾル、メルカプトメチルイミダゾルは、銅及びモリブデンに対して優れた腐食防止性能を示し、ベンゼン環にヒドロキシル基を含むヒドロキシピリジン、ジヒドロキシピリジン、メチルトリヒドロキシベンゾエートは、銅及びアルミニウムに対して優れた腐食防止性能を示す。したがって、特定の配線に対して特定の腐食防止剤を使用すると、選択的にその効果を極大化させることができる。

Claims (11)

  1. アミン、溶剤、及び腐食防止剤を含み、
    前記腐食防止剤は、トリアゾル類化合物、メルカプト類化合物、ヒドロキシル基を含むベンゼン類化合物、及びこれらの混合物からなる群より選択される1種以上であるレジスト除去用組成物。
  2. 前記腐食防止剤の含有量は、アミン及び溶剤の総組成100重量部に対して0.5乃至10重量部である請求項1記載のレジスト除去用組成物。
  3. 前記アミンは、下記の化学式1で示される環状アミン化合物からなる群より選択される1種以上である請求項1記載のレジスト除去用組成物。
    化学式1

    前記化学式1で、AはOまたはNであり、
    は炭素数1乃至5のアルキル基または炭素数1乃至5のアリル基であり、
    及びRは各々独立的または同時に炭素数1乃至5のアルキル基、炭素数1乃至5のアリル基、炭素数1乃至5のアルキルアミノ基、炭素数1乃至5のヒドロキシアルキル基(アルキルアルコール)、または炭素数1乃至5のアルキル基を有するベンゼンである。
  4. 前記アミンは、1−(2−ヒドロキシエチル)ピペラジン、4−(3−アミノプロピル)モルホリン、1−ピペラジンエタンアミン(1−(2−アミノエチル)ピペラジン)、及び1−(2−ヒドロキシエチル)−4−エチルピペラジンからなる群より選択される1種以上の環状アミン化合物である請求項1記載のレジスト除去用組成物。
  5. 前記アミンの含有量は、アミン及び溶剤の総組成100重量部に対して5乃至30重量%である請求項1記載のレジスト除去用組成物。
  6. 前記溶剤は、プロトン性極性溶剤、非プロトン性極性溶剤、またはこれらの混合物である請求項1記載のレジスト除去用組成物。
  7. 前記プロトン性極性溶剤は、エチレングリコールメチルエーテル、エチレングリコールエチルエーテル、エチレングリコールブチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエーテル、ジエチレングリコールエチルエーテル、ジエチレングリコールブチルエーテル、及びジエチレングリコールプロピルエーテルからなる群より選択される1種以上の化合物である請求項6記載のレジスト除去用組成物。
  8. 前記非プロトン性極性溶剤は、N−メチル−2−ピロリドン、N,N−ジメチルアセトアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、又はN,N−ジメチルイミダゾルである請求項6記載のレジスト除去用組成物。
  9. 腐食防止剤の含有量は、環状アミン化合物5乃至30重量%及びプロトン性極性溶剤70乃至95重量%を含む組成物100重量部に対して0.5乃至10重量部である請求項1記載のレジスト除去用組成物。
  10. 腐食防止剤の含有量は、環状アミン化合物5乃至30重量%及び非プロトン性極性溶剤70乃至95重量%を含む組成物100重量部に対して0.5乃至10重量部である請求項1記載のレジスト除去用組成物。
  11. 腐食防止剤の含有量は、環状アミン化合物5乃至30重量%、プロトン性極性溶剤10乃至80重量%、及び非プロトン性極性溶剤15乃至70重量%を含む組成物100重量部に対して0.5乃至10重量部である請求項1記載のレジスト除去用組成物。
JP2007511290A 2004-05-07 2005-05-06 (フォト)レジスト除去用組成物 Pending JP2007536566A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR20040032111 2004-05-07
PCT/KR2005/001327 WO2005109108A1 (en) 2004-05-07 2005-05-06 Composition for removing a (photo) resist

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JP2007536566A true JP2007536566A (ja) 2007-12-13

Family

ID=35320363

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2007511290A Pending JP2007536566A (ja) 2004-05-07 2005-05-06 (フォト)レジスト除去用組成物

Country Status (5)

Country Link
JP (1) JP2007536566A (ja)
KR (1) KR101167240B1 (ja)
CN (1) CN1950755B (ja)
TW (1) TWI385159B (ja)
WO (1) WO2005109108A1 (ja)

Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2009527126A (ja) * 2006-02-15 2009-07-23 マリンクロット ベーカー, インコーポレイテッド 超小型電子基板のための、安定化された非水性洗浄組成物
JP2012514765A (ja) * 2009-11-26 2012-06-28 エルジー・ケム・リミテッド フォトレジストストリッパー組成物及びこれを利用したフォトレジストの剥離方法
TWI405053B (zh) * 2009-11-27 2013-08-11 Lg Chemical Ltd 光阻剝離組成物及剝離光阻之方法
JP2014194016A (ja) * 2013-03-12 2014-10-09 Air Products And Chemicals Inc タングステン含有基材のための化学機械平坦化
JP2016511843A (ja) * 2013-05-07 2016-04-21 エルジー・ケム・リミテッド フォトレジスト除去用ストリッパー組成物およびこれを用いたフォトレジストの剥離方法
WO2016084860A1 (ja) * 2014-11-27 2016-06-02 富士フイルム株式会社 除去液、これを用いた除去方法および半導体基板製品の製造方法
WO2016163384A1 (ja) * 2015-04-10 2016-10-13 富士フイルム株式会社 レジスト除去液、レジスト除去方法、再生半導体基板の製造方法

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100893279B1 (ko) * 2006-08-03 2009-04-17 테크노세미켐 주식회사 반도체 제조용 감광성수지 제거제 조성물
KR101251594B1 (ko) * 2006-03-23 2013-04-08 주식회사 동진쎄미켐 레지스트 스트리퍼 제거용 케미칼 린스 조성물
JP4902299B2 (ja) * 2006-09-11 2012-03-21 三星電子株式会社 表示装置の製造方法
KR101292497B1 (ko) * 2007-01-12 2013-08-01 동우 화인켐 주식회사 레지스트 박리액 조성물 및 이를 이용한 레지스트의박리방법
WO2011037300A1 (ko) * 2009-09-25 2011-03-31 주식회사 엘지화학 포토레지스트 스트리퍼 조성물 및 이를 이용한 포토레지스트 박리방법
KR101008373B1 (ko) * 2009-11-26 2011-01-13 주식회사 엘지화학 포토레지스트 스트리퍼 조성물 및 이를 이용한 포토레지스트 박리방법
KR101679030B1 (ko) * 2009-12-16 2016-11-23 주식회사 동진쎄미켐 레지스트 제거용 조성물
WO2012166902A1 (en) * 2011-06-01 2012-12-06 Avantor Performance Materials, Inc. SEMI-AQUEOUS POLYMER REMOVAL COMPOSITIONS WITH ENHANCED COMPATIBILITY TO COPPER, TUNGSTEN, AND POROUS LOW-ĸ DIELECTRICS
CN103425001A (zh) * 2013-07-19 2013-12-04 杨桂望 抗蚀剂膜清洗组合物
KR102572751B1 (ko) 2016-03-15 2023-08-31 동우 화인켐 주식회사 레지스트 박리액 조성물 및 이를 이용한 레지스트의 박리방법

Citations (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS60131535A (ja) * 1983-12-20 1985-07-13 エッチエムシー・パテンツ・ホールディング・カンパニー・インコーポレーテッド ポジのホトレジスト用のストリツピング組成物
JPS6442653A (en) * 1987-08-10 1989-02-14 Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd Peeling solution for positive type photoresist
JPH07219241A (ja) * 1993-10-07 1995-08-18 J T Baker Inc 金属腐食を減少させるための還元剤を含有しているフォトレジストストリッパー
JP2000056480A (ja) * 1998-08-10 2000-02-25 Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd レジスト用剥離液組成物およびこれを用いたレジスト剥離方法
JP2000250231A (ja) * 1999-03-03 2000-09-14 Nagase Denshi Kagaku Kk フォトレジスト剥離剤組成物及びその使用方法
JP2002116558A (ja) * 2000-10-11 2002-04-19 Tosoh Corp レジスト剥離剤
JP2002244310A (ja) * 2001-02-21 2002-08-30 Tosoh Corp レジスト剥離剤
JP2003270801A (ja) * 2002-03-13 2003-09-25 Nippon Zeon Co Ltd レジスト用剥離液組成物及びそれを用いた剥離方法
JP2003292993A (ja) * 2002-04-03 2003-10-15 Tosoh Corp 洗浄剤
JP2004511917A (ja) * 2000-10-16 2004-04-15 マリンクロッド・ベイカー・インコーポレイテッド マイクロエレクトロニクス基板洗浄用の安定化アルカリ性組成物
WO2004107056A1 (en) * 2003-05-23 2004-12-09 Air Products And Chemicals, Inc. Compositions suitable for removing photoresist, photoresist byproducts and etching residue, and use thereof
JP2005077526A (ja) * 2003-08-28 2005-03-24 Sony Corp 銀及び/又は銀合金を含む基板のフォトレジスト剥離液組成物、それを用いたパターンの製造方法ならびにそれを含む表示装置
WO2005085957A1 (en) * 2004-03-03 2005-09-15 Advanced Technology Materials, Inc. Composition and process for post-etch removal of photoresist and/or sacrificial anti-reflective material deposited on a substrate

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5798323A (en) * 1997-05-05 1998-08-25 Olin Microelectronic Chemicals, Inc. Non-corrosive stripping and cleaning composition
CN1196032C (zh) * 1998-08-11 2005-04-06 东进世美肯株式会社 剥离剂和使用该剥离剂的剥离方法
JP2002062668A (ja) 2000-08-14 2002-02-28 Mitsubishi Gas Chem Co Inc フォトレジストの剥離方法
TW554258B (en) * 2000-11-30 2003-09-21 Tosoh Corp Resist stripper
KR100438015B1 (ko) * 2001-10-10 2004-06-30 엘지.필립스 엘시디 주식회사 구리용 레지스트 제거용 조성물
US20030138737A1 (en) * 2001-12-27 2003-07-24 Kazumasa Wakiya Photoresist stripping solution and a method of stripping photoresists using the same

Patent Citations (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS60131535A (ja) * 1983-12-20 1985-07-13 エッチエムシー・パテンツ・ホールディング・カンパニー・インコーポレーテッド ポジのホトレジスト用のストリツピング組成物
JPS6442653A (en) * 1987-08-10 1989-02-14 Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd Peeling solution for positive type photoresist
JPH07219241A (ja) * 1993-10-07 1995-08-18 J T Baker Inc 金属腐食を減少させるための還元剤を含有しているフォトレジストストリッパー
JP2000056480A (ja) * 1998-08-10 2000-02-25 Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd レジスト用剥離液組成物およびこれを用いたレジスト剥離方法
JP2000250231A (ja) * 1999-03-03 2000-09-14 Nagase Denshi Kagaku Kk フォトレジスト剥離剤組成物及びその使用方法
JP2002116558A (ja) * 2000-10-11 2002-04-19 Tosoh Corp レジスト剥離剤
JP2004511917A (ja) * 2000-10-16 2004-04-15 マリンクロッド・ベイカー・インコーポレイテッド マイクロエレクトロニクス基板洗浄用の安定化アルカリ性組成物
JP2002244310A (ja) * 2001-02-21 2002-08-30 Tosoh Corp レジスト剥離剤
JP2003270801A (ja) * 2002-03-13 2003-09-25 Nippon Zeon Co Ltd レジスト用剥離液組成物及びそれを用いた剥離方法
JP2003292993A (ja) * 2002-04-03 2003-10-15 Tosoh Corp 洗浄剤
WO2004107056A1 (en) * 2003-05-23 2004-12-09 Air Products And Chemicals, Inc. Compositions suitable for removing photoresist, photoresist byproducts and etching residue, and use thereof
JP2007531902A (ja) * 2003-05-23 2007-11-08 エア プロダクツ アンド ケミカルズ インコーポレイテッド フォトレジスト、フォトレジスト副生成物及びエッチング残渣を除去するのに好適な組成物、並びに、その使用
JP2005077526A (ja) * 2003-08-28 2005-03-24 Sony Corp 銀及び/又は銀合金を含む基板のフォトレジスト剥離液組成物、それを用いたパターンの製造方法ならびにそれを含む表示装置
WO2005085957A1 (en) * 2004-03-03 2005-09-15 Advanced Technology Materials, Inc. Composition and process for post-etch removal of photoresist and/or sacrificial anti-reflective material deposited on a substrate
JP2007526523A (ja) * 2004-03-03 2007-09-13 アドバンスド テクノロジー マテリアルズ,インコーポレイテッド 基板上に付着したフォトレジスト及び/又は犠牲反射防止材料のエッチング後除去のための組成物並びにプロセス

Cited By (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2009527126A (ja) * 2006-02-15 2009-07-23 マリンクロット ベーカー, インコーポレイテッド 超小型電子基板のための、安定化された非水性洗浄組成物
JP2012514765A (ja) * 2009-11-26 2012-06-28 エルジー・ケム・リミテッド フォトレジストストリッパー組成物及びこれを利用したフォトレジストの剥離方法
TWI405053B (zh) * 2009-11-27 2013-08-11 Lg Chemical Ltd 光阻剝離組成物及剝離光阻之方法
JP2014194016A (ja) * 2013-03-12 2014-10-09 Air Products And Chemicals Inc タングステン含有基材のための化学機械平坦化
JP2016511843A (ja) * 2013-05-07 2016-04-21 エルジー・ケム・リミテッド フォトレジスト除去用ストリッパー組成物およびこれを用いたフォトレジストの剥離方法
WO2016084860A1 (ja) * 2014-11-27 2016-06-02 富士フイルム株式会社 除去液、これを用いた除去方法および半導体基板製品の製造方法
JPWO2016084860A1 (ja) * 2014-11-27 2017-07-27 富士フイルム株式会社 除去液、これを用いた除去方法および半導体基板製品の製造方法
WO2016163384A1 (ja) * 2015-04-10 2016-10-13 富士フイルム株式会社 レジスト除去液、レジスト除去方法、再生半導体基板の製造方法
JPWO2016163384A1 (ja) * 2015-04-10 2018-02-01 富士フイルム株式会社 レジスト除去液、レジスト除去方法、再生半導体基板の製造方法

Also Published As

Publication number Publication date
TWI385159B (zh) 2013-02-11
CN1950755A (zh) 2007-04-18
KR101167240B1 (ko) 2012-07-23
KR20060045957A (ko) 2006-05-17
WO2005109108A8 (en) 2007-01-11
TW200536836A (en) 2005-11-16
WO2005109108A1 (en) 2005-11-17
CN1950755B (zh) 2011-05-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2007536566A (ja) (フォト)レジスト除去用組成物
JP5236217B2 (ja) レジスト除去用組成物
JP2007536565A (ja) (フォト)レジスト除去用組成物
TWI402636B (zh) 光阻劑剝離液組成物
KR101403515B1 (ko) 포토레지스트 제거용 조성물
JP6006711B2 (ja) 1級アルカノールアミンを含むlcd製造用フォトレジスト剥離液組成物
JP2007256955A (ja) レジストストリッパー洗浄用ケミカルリンス組成物
KR101880308B1 (ko) Tft 제조용 레지스트 박리제 조성물 및 이를 이용한 tft의 제조방법
JP2005043873A (ja) フォトレジスト剥離液組成物及びそれを用いたフォトレジストの剥離方法
TWI406112B (zh) 光阻清除組成物及清除光阻之方法
TWI529503B (zh) 抗蝕劑剝離劑組成物
JP2001022095A (ja) ポジ型レジスト用剥離液
CN105824201A (zh) 抗蚀剂剥离剂组合物
JP2004287288A (ja) レジスト剥離用組成物及びレジスト剥離方法
JP2002244310A (ja) レジスト剥離剤
JP4165208B2 (ja) レジスト剥離方法
KR101213735B1 (ko) 포토레지스트 박리액 조성물
KR20120022195A (ko) 레지스트 박리액 조성물 및 그를 이용한 박리방법
JP5533383B2 (ja) レジスト剥離剤及びそれを用いた剥離方法
JP4470328B2 (ja) レジスト剥離剤
JP4411623B2 (ja) レジスト剥離剤組成物
KR102528302B1 (ko) 레지스트 박리액 조성물 및 이를 이용한 레지스트 박리 방법
KR20170002933A (ko) 스트리퍼 조성액
TW202414120A (zh) Igzo基板用剝離液組合物、其製備方法及半導體元件
KR20170002932A (ko) 스트리퍼 조성액

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20071114

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20100303

A601 Written request for extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601

Effective date: 20100519

A602 Written permission of extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602

Effective date: 20100526

A601 Written request for extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601

Effective date: 20100630

A602 Written permission of extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602

Effective date: 20100707

A521 Written amendment

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20100802

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20100824

A601 Written request for extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601

Effective date: 20101122

A602 Written permission of extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602

Effective date: 20101130

A601 Written request for extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601

Effective date: 20101222

A602 Written permission of extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602

Effective date: 20110105

A521 Written amendment

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20110118

A02 Decision of refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02

Effective date: 20110301