TWI402636B - 光阻劑剝離液組成物 - Google Patents

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Description

光阻劑剝離液組成物
本發明涉及一種用於剝離金屬佈線形成中所使用的光阻劑的剝離液組成物，特別是一種對包含環形胺(cyclic amine)、溶劑等的雙組份以上的剝離液、或者對上述組份中再包含有防腐蝕劑而防止因賈凡尼效應(galvanic effect)產生腐蝕等的三組份以上的剝離液，添加剝離促進劑，從而可提高剝離性能的光阻劑剝離液組成物(Composition for removing a photoresist)。
在積體電路(IC)、大型積體電路(LSI)、超大型積體電路(VLSI)等半導體裝置和液晶顯示裝置(LCD)等的製造中，為金屬佈線的形成，採用照相平版印刷術(Photo－lithography)工程。
為去除這種用於光刻過程中的光阻劑，在產業初期採用了由苯酚及其衍生物和烷基苯磺酸(alkylbenzenesulfonic acid)及氯化物系列有機溶劑所構成的溶液。但是這種剝離劑含有苯酚系列化合物及氯系列有機溶劑，因此具有毒性，會腐蝕其下的金屬層，且其廢液難以處理，而且由於非水溶性而難免使剝離後清洗工程變得複雜。
並且，隨著所加工金屬佈線的細微化傾向，增加了金屬和氧化膜蝕刻條件的難度，加大了光阻劑的損傷而使光阻劑變質。由於存在如上理由，採用有機溶劑進行處理後光阻劑仍殘留在基板上，因此需要一種具有強剝離能力的組成物，以此避免殘留物的存在。
為解決以上問題的不足，採用了由有機胺和溶劑構成的水溶性剝離劑。
由有機胺和溶劑構成的剝離液，是如今在大部分工程中採用的剝離液基本組合。但是金屬佈線時時刻刻快速變化，因此針對其剝離液也需要相應的變化。
並且，現有液晶顯示裝置的製造工程中採用鏈胺和環形胺。鏈胺由於具有強鹼性，因此強烈浸透到在乾式蝕刻或濕式蝕刻、灰化(ashing)或離子注入工程(Implanting)等各種工程條件下變質或被交聯的光阻劑母體聚合物(matrix polymer)中，切斷或降低分子內或分子間的結合，以使利用剝離液的去除變得容易，因此從產業初期就開始使用到現在。
但是，金屬佈線的細微化促進了光阻劑因蝕刻工程的變化性，由此要求了更強的剝離能力，並且所使用金屬佈線種類的變化及金屬佈線往雙層或三層結構的變化，要求了對佈線的腐蝕趨於最小化。
因此，為使現有鏈胺對金屬佈線的腐蝕趨於最小化，採用了環形胺，而為了防止在非單層佈線的、二層或三層金屬佈線中所發生的賈凡尼效應(galvanic effect)，採用了防腐蝕劑等材料。
但是如上所述的現有技術，雖然在防腐蝕方面達到了預期的目的，但是在提高剝離能力方面未能獲得明顯的改善。
為解決現有技術的如上不足之處，本發明的目的在於提供一種可增強環形胺活性而提高剝離能力的光阻劑剝離液組成物。
為解決現有技術的如上不足之處，本發明還提供一種增強環形胺活性而提高剝離能力，同時使對金屬佈線的影響趨於最小化的光阻劑剝離液組成物。
本發明是以如下方式實現的。
本發明提供一種包含環形胺、溶劑及剝離促進劑的光阻劑剝離液組成物。
本發明還提供一種包含環形胺、溶劑、防腐蝕劑及剝離促進劑的光阻劑剝離液組成物。
本發明中，相對於環形胺佔1－50重量%、質子極性溶劑佔50－99重量%的組成物100重量份，最好添加0.01－10重量份的剝離促進劑。
本發明中，相對於環形胺佔1－50重量%、質子極性溶劑佔50－99重量%的組成物100重量份，最好添加0.1－10重量份的防腐蝕劑和0.01－10重量份的剝離促進劑。
本發明中，相對於環形胺佔1－50重量%、非質子極性溶劑佔50－99重量%的組成物100重量份，最好添加0.01－10重量份的剝離促進劑。
本發明中，相對於環形胺佔1－50重量%、非質子極性溶劑佔50－99重量%的組成物100重量份，最好添加0.1－10重量份的防腐蝕劑和0.01－10重量份的剝離促進劑。
本發明中，相對於環形胺佔1－50重量%、質子極性溶劑佔10－80重量%、非質子極性溶劑佔15－75重量%的組成物100重量份，最好添加0.01－10重量份的剝離促進劑。
本發明中，相對於環形胺佔1－50重量%、質子極性溶劑佔10－80重量%、非質子極性溶劑佔15－75重量%的組成物100重量份，最好添加0.1－10重量份的防腐蝕劑和0.01－10重量份的剝離促進劑。
本發明光阻劑剝離液具有優秀的去除能力，並在不導致工程中所不希望看到的金屬佈線腐蝕現象的情況下可完全去除光阻劑，並具有優秀的洗滌效果。此外因加熱時的揮發對其組份變化的影響低，因此可保證工程的穩定性。
以下對本發明進行更為詳細的說明。
本發明提供一種光阻劑剝離液組成物，其在由環形胺、溶劑所構成的雙組份以上剝離液中，添加用於提高對光阻劑剝離能力的少量剝離促進劑。
本發明還提供一種光阻劑剝離液組成物，其在由環形胺、溶劑、以及用以使對圖案化金屬佈線的腐蝕趨於最小化的防腐蝕劑所構成的三組份以上剝離液中，添加用於提高對光阻劑剝離能力的少量剝離促進劑。在本發明中，對剝離液組成物添加少量剝離促進劑，藉以提高環形胺具有的去除功能，同時維持環形胺具有的對金屬佈線的防腐蝕特性。
本發明所採用的環形胺改善了鏈胺所具有的對金屬佈線的腐蝕問題，並因其具有高沸點，可提高工程的穩定性。
所述環形胺是從1－（2－羥乙基）呱嗪(1－(2－hydroxyethyl)piperazine)、1－（2－氨乙基）呱嗪(1－(2－aminoethyl)piperazine)、1－（2－羥乙基）甲基呱嗪(1－(2－hydroxyethyl)methylpiperazine)、N－（3－氨丙基）嗎啉(N－(3－aminopropyl)morpholine)、2－甲基呱嗪(2－methylpiperazine)、1－甲基呱嗪(1－methylpiperazine)、1－氨基－4－甲基呱嗪(1－amino－4－methylpiperazine)、1－苯甲基呱嗪(1－benzyl piperazine)及1－苯基呱嗪(1－phenyl piperazine)中選擇的一種化合物或者二種以上化合物的混合物。
本發明中環形胺，如在上述化合物中選擇一種或兩種以上時，其含量最好是佔胺和溶劑總量的1－50重量%。此時，如果胺的含量不到1重量%，會使對光阻劑的去除性能降低，如果胺的含量高於50重量%，會加大腐蝕。
本發明中使用的溶劑最好是質子極性溶劑、非質子極性溶劑或者其混合物。
本發明中質子極性溶劑，如在高溫條件下進行光阻劑去除工程時，因其具有高沸點而不容易出現揮發現象，從而可維持剝離液使用初期的組分比來提供持續穩定的剝離功能。並且，在高溫條件下會使其降低對光阻劑下部膜的表面張力而有利於剝離作業。低冷凝點(freezing point)和高燃燒點(burning point)在儲存穩定性方面也是較為有利的。
所述質子極性溶劑可使用如二乙二醇單烷基醚類(diethyleneglycolmonoalkylether series)等可與胺類混合、在水中的溶解度幾乎無限大的化合物，包括二乙二醇甲醚(diethyleneglycolmethylether)、二乙二醇乙醚(diethyleneglycolethylether)、二乙二醇丁醚(ditehyleneglycolbutylether)等，這些化合物可以是單獨選擇或選擇二種以上混合使用。
當本發明採用雙組份時，所述質子極性溶劑的含量最好是佔胺和溶劑總量的50－99重量%。此時，如果其含量不到50重量%，胺的含量相對增加而加大了腐蝕，如超過99重量%會導致光阻劑去除能力的降低。並且，如果本發明採用三組份以上時，質子極性溶劑含量最好是佔胺和溶劑總量的10－80重量%。此時，如果其含量不到10重量%，非質子極性溶劑及胺化合物的含量（重量%）相對增加，使對金屬佈線的腐蝕加大，並且沒有充分的能力可溶解被胺化合物及非質子極性溶劑膠化(gel)的高分子，從而降低光阻劑去除能力。如果質子極性溶劑的含量超過80重量%，會使非質子極性溶劑的含量（重量%）相對減少而導致光阻劑去除能力的降低。
本發明中，所述非質子極性溶劑將被胺化合物所剝離的聚合膠體溶解成單位分子水平。特別是可防止主要發生於洗滌工程中的光阻劑重新附著的不利現象。所述非質子極性溶劑有二甲基亞碸(dimethylsulfoxide)、N－甲基－2－吡咯烷酮(N－mehtyl－2－pyrrolidone)、N,N－二甲基乙酰胺(N,N－dimethylacetamide)、N,N－二甲基甲酰胺(N,N－dimethylformamide)、N,N－二甲基咪唑(N,N－dimethylimidazole)、gamma－丁內酯(gamma－butyrolactone)、環丁碸(sulfolane)等，這些溶劑可以單獨使用或者選擇其中二種以上混合使用。
當本發明採用雙組份時，所述非質子極性溶劑的含量最好是佔胺和溶劑總量的50－99重量%。此時，如果其含量不到50重量%，胺的含量相對增加而加大了腐蝕，如超過99重量%，會導致光阻劑去除能力的降低。當本發明採用三組份以上時，非質子極性溶劑含量可以是佔胺和溶劑總量的10－80重量%，最好是佔15－70重量%，此時，如果其含量不到10重量%，會存在光阻劑去除能力降低的缺點，如超過80重量%會使對金屬佈線的腐蝕加深，並因作為質子極性溶劑乙二醇醚的含量（重量%）相對降低而導致光阻劑去除能力及洗滌能力的降低。
所述防腐蝕劑可採用包含具非共有電子對的－N－、－S－、－O－元素的化合物，這樣就會具有較好的防腐蝕效果，特別是具有－OH、－SH官能團時，其中氫原子會和金屬相結合，因此在物理、化學上具有突出的防腐蝕性能。
本發明中，所述防腐蝕劑是從具有C1 －C1 2 的沒食子酸烷基酯類(alkyl gallate)化合物、巰基苯咪唑(mercaptobenz imidazole)、甲巰基咪唑(mercapto methyl imidazole)等巰基(mercapto)類化合物；及甲基苯駢三氮唑(tolyltriazole)、苯駢三氮唑(benzotriazole)、羧酸苯駢三氮唑(carboxylic benzotriazole)等三唑類(triazole)中選擇的一種以上化合物。
本發明中，相對於胺和溶劑總量100重量份，所述防腐蝕劑的含量可以是0.1－10重量份。此時，如果其含量不到0.1重量份，金屬佈線會發生腐蝕現象，如超過10重量份，會導致剝離能力的降低，並使膜表面發生變化。
所述剝離促進劑可提高剝離液組成物活性的同時，還可以維持對金屬佈線的防腐蝕性能。
所述剝離促進劑可以採用由以下化學式1、化學式2及化學式3所表示的化合物中選擇的一種以上化合物。
所述化學式1及化學式2中，R表示碳原子數為1－4的烷基,R'表示碳原子數為1－20的烷基或羥烴基（烷基醇）。
本發明光阻劑剝離液組成物包含剝離促進劑，在用於照相平版印刷工程中，其去除光阻劑的能力特別優秀，在包含防腐蝕劑的情況下，不僅具有優秀的剝離能力，還可使對圖案化金屬佈線的腐蝕趨於最小化。相對於胺和溶劑總量100重量份，所述剝離促進劑的含量可以是0.01－10重量份，而最好是0.1－5重量份。
以下結合實施例和比較例對本發明進行更為詳細的說明，但是，本發明的實施例僅用於解釋本發明，本發明的保護範圍並不限於此。
實施例
為評價具有如下表1所述組份的本發明光阻劑剝離液組成物的性能，以如下方法進行其腐蝕性、剝離性試驗。
a)剝離性試驗為確認在光阻劑剝離液組成物中添加剝離促進劑時其剝離能力的變化情況而進行了本試驗。
為了測試光阻劑剝離液組成物的剝離效果，把常用的正光阻劑組成物（DTFR－3650B，韓國Dongjin semichem的商品名）在2500rpm條件下旋塗於玻璃基板(bare－glass)之後，在電熱板(Hot plate)上以100℃加熱處理90秒。然後測量塗敷膜厚度（厚度為1.5μm），之後進行漏光、顯像後在170 ℃條件下對玻璃基板進行20分鐘熱處理，藉以製造出光阻劑膜。把所述玻璃基板分別浸漬在實施例及比較例中所述的剝離液中，並將剝離液溫度維持在70℃,而後按照如下標準對其剝離性能進行了評價。所述浸漬分別在剛剛製造完畢時和在70 ℃條件下揮發24小時之後進行。
◎…浸漬後2分鐘內去除○…浸漬後3分鐘內去除△…浸漬後4分鐘內去除×…不能在浸漬後6分鐘內去除這裏使用的正型(positive type)光阻劑組成物為膜形成成分，由鹼性可溶性樹脂、作為感光材料的quinonediazide系列化合物及可溶解它們的有機溶劑所構成。
鹼性可溶性樹脂，是在酸催化條件下使甲醛(formaldehyde)及甲酚異構體混合物(cresol isomer mixture)進行縮合反應，以此合成酚醛樹脂(novolac resin)來獲得的。甲酚異構體混合物中甲酚異構體的比例為，間甲酚(m－cresol)佔60重量%、對甲酚(p－cresol)佔40重量%。
作為感光材料的所述quinone diazide系化合物，是在三乙胺(triethylamine)催化劑條件下使2,3,4,4－四羥基二苯甲酮(2,3,4,4－tetrahidroxybenzophenone)和1,2－naphthoquinone diazide－5－磺酰氯(1,2－naphthoquinone diazide－5－sulfonyl chloride)進行酯化反應來合成2,3,4,4－四羥基二苯甲酮－1,2－naphthoquinonediazide－5－磺酸酯(2,3,4,4－tetrahydroxybenzophenone－1,2－naphthoquinonediaz ide－5－sulfonic esther)的方式製備的。
把所述經合成的酚醛樹脂(novolac resin)20g和感光化合物5g溶解於乙二醇單乙醚乙酸酯(ethyleneglycolmono ethyletheracetate)75g中，而後通過0.2的篩檢程式過慮，獲得正型(positive type)感光性光阻劑組成物。
上表中的簡稱如下：MEA：乙醇胺(Monoethanolamine)；NMEA：N－甲基乙醇胺(N－methylethanolamine)；MIPA：1－氨基－2－丙醇(1－Amino－2－propanol)；AEE：2－（2－氨基乙氧基）乙醇(2－(2－Aminoethoxy)ethanol)；HEP：1－（2－羥乙基）呱嗪(1－(2－Hydroxyethyl)piperazine)；AEP：1－（2－氨乙基）呱嗪(1－(2－Aminoethyl)piperazine)；PP：苯基呱嗪(Phenyl piperazine)；BP：苯甲基呱嗪(Benzyl piperazine)；DEGBE：二乙二醇丁醚(Diethyleneglycolbutylether)；DEGEE：二乙二醇乙醚(Diethyleneglycolethylether)；NMP：N－甲基吡咯烷酮(N－methyl－pyrrolidone)；DMSO：二甲基亞碸(Dimethylsulfoxide)；DMAc：二甲基乙酰胺(Dimethylacetamide)；MG：沒食子酸甲酯(Methyl gallate)；MMB：甲巰基苯並咪唑(Mercapto methyl benzimidazole)；ADD－1：以所述化學式1表示的化學製劑(chemical)；ADD－2：以所述化學式2表示的化學製劑(chemical)；ADD－3：以所述化學式3表示的化學製劑(chemical)。

Claims (2)

  1. 一種光阻劑剝離液組成物，其特徵在於：包含環形胺、溶劑及剝離促進劑；所述環形胺是從1-(2-羥乙基)呱嗪、1-(2-氨乙基)呱嗪、1-(2-羥乙基)甲基呱嗪、N-(3-氨丙基)嗎啉、2-甲基呱嗪、1-甲基呱嗪、1-氨基-4-甲基呱嗪、1-苯甲基呱嗪及1-苯基呱嗪中選擇的一種以上化合物；所述環形胺的含量佔胺和溶劑總量的1-50重量%；所述溶劑為質子極性溶劑、非質子極性溶劑或者它們的混合物；所述質子極性溶劑是從乙二醇甲醚、乙二醇乙醚、乙二醇丁基醚、二乙二醇甲醚、二乙二醇乙醚、二乙二醇丁醚及二乙二醇丙醚中選擇的一種以上乙二醇醚化合物；所述非質子極性溶劑是從N-甲基-2-吡咯烷酮、N,N-二甲基乙酰胺、N,N-二甲基甲酰胺、二甲基亞碸、N,N-二甲基咪唑、gamma-丁內酯、環丁碸中選擇的一種以上化合物；所述剝離促進劑是由以下化學式1、化學式2及化學式3所表示的化合物中選擇的一種以上化合物， 所述化學式1及化學式2中，R表示碳原子數為1-4的烷基，R'表示碳原子數為1-20的烷基或羥烴基；相對於胺和溶劑總量100重量份，所述剝離促進劑的含量為0.01-10重量份；相對於環形胺佔1-50重量%、質子極性溶劑佔50-99重量%的組成物100重量份，所述剝離促進劑的含量為0.01-10重量份；相對於環形胺佔1-50重量%、非質子極性溶劑佔50-99重量%的組成物100重量份，所述剝離促進劑的含量為0.01-10重量份；相對於環形胺佔1-50重量%、非質子極性溶劑佔50 -99重量%的組成物100重量份，所述剝離促進劑的含量為0.01-10重量份；相對於環形胺佔1-50重量%、質子極性溶劑佔10-80重量%、非質子極性溶劑佔15-70重量%的組成物100重量份，所述剝離促進劑的含量為0.01-10重量份。
  2. 一種光阻劑剝離液組成物，其特徵在於：包含環形胺、溶劑、防腐蝕劑及剝離促進劑；所述環形胺是從1-(2-羥乙基)呱嗪、1-(2-氨乙基)呱嗪、1-(2-羥乙基)甲基呱嗪、N-(3-氨丙基)嗎啉、2-甲基呱嗪、1-甲基呱嗪、1-氨基-4-甲基呱嗪、1-苯甲基呱嗪及1-苯基呱嗪中選擇的一種以上化合物；所述環形胺的含量佔胺和溶劑總量的1-50重量%；所述溶劑為質子極性溶劑、非質子極性溶劑或者它們的混合物；所述質子極性溶劑是從乙二醇甲醚、乙二醇乙醚、乙二醇丁基醚、二乙二醇甲醚、二乙二醇乙醚、二乙二醇丁醚及二乙二醇丙醚中選擇的一種以上乙二醇醚化合物；非質子極性溶劑是從N-甲基-2-吡咯烷酮、N,N-二甲基乙酰胺、N,N-二甲基甲酰胺、二甲基亞碸、N,N-二甲基咪唑、gamma-丁內酯、環丁碸中選擇的一種以上化合物；所述防腐蝕劑選自三唑基類化合物、巰基類化合物、沒食子酸烷基酯類化合物及其混合物；相對於胺和溶劑總量100重量份，所述防腐蝕劑的含 量為0.1-10重量份；所述剝離促進劑是由以下化學式1、化學式2及化學式3所表示的化合物中選擇的一種以上化合物， 所述化學式1及化學式2中，R表示碳原子數為1-4的烷基，R'表示碳原子數為1-20的烷基或羥烴基； 相對於胺和溶劑總量100重量份，所述剝離促進劑的含量為0.01-10重量份；相對於環形胺佔1-50重量%、質子極性溶劑佔50-99重量%的組成物100重量份，所述剝離促進劑的含量為0.01-10重量份；相對於環形胺佔1-50重量%、非質子極性溶劑佔50-99重量%的組成物100重量份，所述防腐蝕劑的含量為0.1-10重量份，所述剝離促進劑的含量為0.01-10重量份；相對於環形胺佔5-30重量%、質子極性溶劑佔10-80重量%及非質子極性溶劑佔15-70重量%的組成物100重量份，所述防腐蝕劑的含量為0.1-10重量份，所述剝離促進劑的含量為0.01-10重量份。
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