CN100578368C - 光阻剂剥离液组合物 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种光阻剂剥离液组合物，提供一种包含环形胺、溶剂及剥离促进剂的光阻剂剥离液组合物。并且，本发明还提供一种包含环形胺、溶剂、防腐剂及剥离促进剂的光阻剂剥离液组合物。本发明光阻剂剥离液组合物不仅在适用于现有LCD模块制备中包括异丙醇(以下简称″IPA″)清洗阶段的一般工程时，而且在适用于最近省略IPA清洗阶段的工程时，不存在对金属布线多余的腐蚀影响，特别是可大大提高剥离能力。

Description

光阻剂剥离液组合物
技术领域
本发明涉及一种用于剥离金属布线形成中所使用的光阻剂的剥离液组合物，特别是一种对包含环形胺(cyclic amine)、溶剂等的双组份以上的剥离液、或者对上述组份中再包含有防腐剂而防止因贾凡尼效应(galvanic effect)产生腐蚀等的三组份以上的剥离液，添加剥离促进剂，从而可提高剥离性能的光阻剂剥离液组合物(Compositionfor removing a photoresist)。
背景技术
在集成电路(IC)、大规模集成电路(LSI)、超大规模集成电路(VLSI)等半导体装置和液晶显示装置(LCD)等的制造中，为金属布线的形成，采用照相平版印刷术(Photo-lithography)工程。
为去除这种用于光刻过程中的光阻剂，在产业初期采用了由苯酚及其衍生物和烷基苯磺酸(alkylbenzenesulfonic acid)及氯化物系列有机溶剂所构成的溶液。但是这种剥离剂含有苯酚系列化合物及氯系列有机溶剂，因此具有毒性，会腐蚀其下的金属层，且其废液难以处理，而且由于非水溶性而难免使剥离后清洗工程变得复杂。
并且，随着所加工金属布线的细微化倾向，增加了金属和氧化膜蚀刻条件的难度，加大了光阻剂的损伤而使光阻剂变质。由于存在如上理由，采用有机溶剂进行处理后光阻剂仍残留在基板上，因此需要一种具有强剥离能力的组合物，以此避免残留物的存在。
为解决以上问题的不足，采用了由有机胺和溶剂构成的水溶性剥离剂。
由有机胺和溶剂构成的剥离液，是如今在大部分工程中采用的剥离液基本组合。但是金属布线时时刻刻快速变化，因此针对其剥离液也需要相应的变化。
并且，现有液晶显示装置的制造工程中采用链胺和环形胺。链胺由于具有强碱性，因此强烈浸透到在干式蚀刻或湿式蚀刻、灰化(ashing)或离子注入工程(Implanting)等各种工程条件下变质或被交连的光阻剂母体聚合物(matrix polymer)中，切断或降低分子内或分子间的结合，以使利用剥离液的去除变得容易，因此从产业初期就开始使用到现在。
但是，金属布线的细微化促进了光阻剂因蚀刻工程的变性，由此要求了更强的剥离能力，并且所使用金属布线种类的变化及金属布线往双层或三层结构的变化，要求了对布线的腐蚀趋于最小化。
因此，为使现有链胺对金属布线的腐蚀趋于最小化，采用了环形胺，而为了防止在非单层布线的、二层或三层金属布线中所发生的贾凡尼效应(galvanic effect)，采用了防腐剂等材料。
但是如上所述的现有技术，虽然在防腐方面达到了预期的目的，但是在提高剥离能力方面未能获得明显的改善。
发明内容
为解决现有技术的如上不足之处，本发明的目的在于提供一种可增强环形胺活性而提高剥离能力的光阻剂剥离液组合物。
为解决现有技术的如上不足之处，本发明还提供一种增强环形胺活性而提高剥离能力，同时使对金属布线的影响趋于最小化的光阻剂剥离液组合物。
本发明是以如下方式实现的。
本发明提供一种包含环形胺、溶剂及剥离促进剂的光阻剂剥离液组合物。
本发明还提供一种包含环形胺、溶剂、防腐剂及剥离促进剂的光阻剂剥离液组合物。
本发明中，相对于环形胺占1-50重量％、质子极性溶剂占50-99重量％的组合物100重量份，最好添加0.01-10重量份的剥离促进剂。
本发明中，相对于环形胺占1-50重量％、质子极性溶剂占50-99重量％的组合物100重量份，最好添加0.1-10重量份的防腐剂和0.01-10重量份的剥离促进剂。
本发明中，相对于环形胺占1-50重量％、非质子极性溶剂占50-99重量％的组合物100重量份，最好添加0.01-10重量份的剥离促进剂。
本发明中，相对于环形胺占1-50重量％、非质子极性溶剂占50-99重量％的组合物100重量份，最好添加0.1-10重量份的防腐剂和0.01-10重量份的剥离促进剂。
本发明中，相对于环形胺占1-50重量％、质子极性溶剂占10-80重量％、非质子极性溶剂占15-75重量％的组合物100重量份，最好添加0.01-10重量份的剥离促进剂。
本发明中，相对于环形胺占1-50重量％、质子极性溶剂占10-80重量％、非质子极性溶剂占15-75重量％的组合物100重量份，最好添加0.1-10重量份的防腐剂和0.01-10重量份的剥离促进剂。
本发明光阻剂剥离液具有优秀的去除能力，并在不导致工程中所不希望看到的金属布线腐蚀现象的情况下可完全去除光阻剂，并具有优秀的洗涤效果。此外因加热时的挥发对其组份变化的影响低，因此可保证工程的稳定性。
具体实施方式
以下对本发明进行更为详细的说明。
本发明提供一种光阻剂剥离液组合物，其在由环形胺、溶剂所构成的双组份以上剥离液中，添加用于提高对光阻剂剥离能力的少量剥离促进剂。
本发明还提供一种光阻剂剥离液组合物，其在由环形胺、溶剂、以及用以使对图案化金属布线的腐蚀趋于最小化的防腐剂所构成的三组份以上剥离液中，添加用于提高对光阻剂剥离能力的少量剥离促进剂。在本发明中，对剥离液组合物添加少量剥离促进剂，藉以提高环形胺具有的去除功能，同时维持环形胺具有的对金属布线的防腐特性。
本发明所采用的环形胺改善了链胺所具有的对金属布线的腐蚀问题，并因其具有高沸点，可提高工程的稳定性。
所述环形胺是从1-(2-羟乙基)哌嗪(1-(2-hydroxyethyl)piperazine)、1-(2-氨乙基)哌嗪(1-(2-aminoethyl)piperazine)、1-(2-羟乙基)甲基哌嗪(1-(2-hydroxyethyl)methylpiperazine)、N-(3-氨丙基)吗啉(N-(3-aminopropyl)morpholine)、2-甲基哌嗪(2-methylpiperazine)、1-甲基哌嗪(1-methylpiperazine)、1-氨基-4-甲基哌嗪(1-amino-4-methylpiperazine)、1-苯甲基哌嗪(1-benzyl piperazine)及1-苯基哌嗪(1-phenyl piperazine)中选择的一种化合物或者二种以上化合物的混合物。
本发明中环形胺，如在上述化合物中选择一种或两种以上时，其含量最好是占胺和溶剂总量的1-50重量％。此时，如果胺的含量不到1重量％，会使对光阻剂的去除性能降低，如果胺的含量高于50重量％，会加大腐蚀。
本发明中使用的溶剂最好是质子极性溶剂、非质子极性溶剂或者其混合物。
本发明中质子极性溶剂，如在高温条件下进行光阻剂去除工程时，因其具有高沸点而不容易出现挥发现象，从而可维持剥离液使用初期的组分比来提供持续稳定的剥离功能。并且，在高温条件下会使其降低对光阻剂下部膜的表面张力而有利于剥离作业。低冷凝点(freezingpoint)和高燃烧点(burning point)在储存稳定性方面也是较为有利的。
所述质子极性溶剂可使用如二乙二醇单烷基醚类(diethyleneglycolmonoalkylether series)等可与胺类混合、在水中的溶解度几乎无限大的化合物，包括二乙二醇甲醚(diethyleneglycolmethylether)、二乙二醇乙醚(diethyleneglycolethylether)、二乙二醇丁醚(ditehyleneglycolbutylether)等，这些化合物可以是单独选择或选择二种以上混合使用。
当本发明采用双组份时，所述质子极性溶剂的含量最好是占胺和溶剂总量的50-99重量％。此时，如果其含量不到50重量％，胺的含量相对增加而加大了腐蚀，如超过99重量％会导致光阻剂去除能力的降低。并且，如果本发明采用三组份以上时，质子极性溶剂含量最好是占胺和溶剂总量的10-80重量％。此时，如果其含量不到10重量％，非质子极性溶剂及胺化合物的含量(重量％)相对增加，使对金属布线的腐蚀加大，并且没有充分的能力可溶解被胺化合物及非质子极性溶剂胶化(gel)的高分子，从而降低光阻剂去除能力。如果质子极性溶剂的含量超过80重量％，会使非质子极性溶剂的含量(重量％)相对减少而导致光阻剂去除能力的降低。
本发明中，所述非质子极性溶剂将被胺化合物所剥离的聚合胶体溶解成单位分子水平。特别是可防止主要发生于洗涤工程中的光阻剂重新附着的不利现象。所述非质子极性溶剂有二甲基亚砜(dimethylsulfoxide)、N-甲基-2-吡咯烷酮(N-mehtyl-2-pyrrolidone)、N，N-二甲基乙酰胺(N，N-dimethylacetamide)、N，N-二甲基甲酰胺(N，N-dimethylformamide)、N，N-二甲基咪唑(N，N-dimethylimidazole)、gamma-丁内酯(gamma-butyrolactone)、环丁砜(sulfolane)等，这些溶剂可以单独使用或者选择其中二种以上混合使用。
当本发明采用双组份时，所述非质子极性溶剂的含量最好是占胺和溶剂总量的50-99重量％。此时，如果其含量不到50重量％，胺的含量相对增加而加大了腐蚀，如超过99重量％，会导致光阻剂去除能力的降低。当本发明采用三组份以上时，非质子极性溶剂含量可以是占胺和溶剂总量的10-80重量％，最好是占15-70重量％，此时，如果其含量不到10重量％，会存在光阻剂去除能力降低的缺点，如超过80重量％会使对金属布线的腐蚀加深，并因作为质子极性溶剂乙二醇醚的含量(重量％)相对降低而导致光阻剂去除能力及洗涤能力的降低。
所述防腐剂可采用包含具非共有电子对的-N-、-S-、-O-元素的化合物，这样就会具有较好的防腐效果，特别是具有-OH、-SH官能团时，其中氢原子会和金属相结合，因此在物理、化学上具有突出的防腐性能。
本发明中，所述防腐剂是从具有C1-C12的没食子酸烷基酯类(alkyl gallate)化合物、巯基苯咪唑(mercaptobenz imidazole)、甲巯基咪唑(mercapto methyl imidazole)等巯基(mercapto)类化合物；及甲基苯骈三氮唑(tolyltriazole)、苯骈三氮唑(benzotriazole)、羧酸苯骈三氮唑(carboxylic benzotriazole)等三唑类(triazole)中选择的一种以上化合物。
本发明中，相对于胺和溶剂总量100重量份，所述防腐剂的含量可以是0.1-10重量份。此时，如果其含量不到0.1重量份，金属布线会发生腐蚀现象，如超过10重量份，会导致剥离能力的降低，并使膜表面发生变化。
所述剥离促进剂可提高剥离液组合物活性的同时，还可以维持对金属布线的防腐性能。
所述剥离促进剂可以采用由以下化学式1、化学式2及化学式3所表示的化合物中选择的一种以上化合物。
【化学式1】
Figure C20051010284900131
【化学式2】
【化学式3】
Figure C20051010284900133
所述化学式1及化学式2中，R表示碳原子数为1-4的烷基，R′表示碳原子数为1-20的烷基或羟烃基(烷基醇)。
本发明光阻剂剥离液组合物包含剥离促进剂，在用于照相平版印刷工程中，其去除光阻剂的能力特别优秀，在包含防腐剂的情况下，不仅具有优秀的剥离能力，还可使对图案化金属布线的腐蚀趋于最小化。相对于胺和溶剂总量100重量份，所述剥离促进剂的含量可以是0.01-10重量份，而最好是0.1-5重量份。
以下结合实施例和比较例对本发明进行更为详细的说明，但是，本发明的实施例仅用于解释本发明，本发明的保护范围并不限于此。
【实施例】
为评价具有如下表1所述组份的本发明光阻剂剥离液组合物的性能，以如下方法进行其腐蚀性、剥离性试验。
a)剥离性试验
为确认在光阻剂剥离液组合物中添加剥离促进剂时其剥离能力的变化情况而进行了本试验。
为了测试光阻剂剥离液组合物的剥离效果，把常用的正光阻剂组合物(DTFR-3650B，韩国Dongjin semichem的商品名)在2500rpm条件下旋涂于玻璃基板(bare-glass)之后，在电热板(Hot plate)上以100℃加热处理90秒。然后测量涂敷膜厚度(厚度为1.5μm)，之后进行漏光、显像后在170℃条件下对玻璃基板进行20分钟热处理，藉以制造出光阻剂膜。把所述玻璃基板分别浸渍在实施例及比较例中所述的剥离液中，并将剥离液温度维持在70℃，而后按照如下标准对其剥离性能进行了评价。所述浸渍分别在刚刚制造完毕时和在70℃条件下挥发24小时之后进行。
◎...浸渍后2分钟内去除
○...浸渍后3分钟内去除
△...浸渍后4分钟内去除
×...不能在浸渍后6分钟内去除
这里使用的正型(positive type)光阻剂组合物为膜形成成分，由碱性可溶性树脂、作为感光材料的二叠氮醌(quinonediazide)系列化合物及可溶解它们的有机溶剂所构成。
碱性可溶性树脂，是在酸催化条件下使甲醛(formaldehyde)及甲酚异构体混合物(cresol isomer mixture)进行缩合反应，以此合成酚醛树脂(novolac resin)来获得的。甲酚异构体混合物中甲酚异构体的比例为，间甲酚(m-cresol)占60重量％、对甲酚(p-cresol)占40重量％。
作为感光材料的所述二叠氮醌(quinone diazide)系化合物，是在三乙胺(triethylamine)催化剂条件下使2，3，4，4-四羟基二苯甲酮(2，3，4，4-tetrahidroxybenzophenone)和1，2-二叠氮萘醌-5-磺酰氯(1，2-naphthoquinone diazide-5-sulfonyl chloride)进行酯化反应来合成2，3，4，4-四羟基二苯甲酮-1，2-二叠氮萘醌-5-磺酸酯(2，3，4，4-tetrahydroxybenzophenone-1，2-naphthoquinonediazide-5-sulfonic esther)的方式制备的。
把所述经合成的酚醛树脂(novolac resin)20g和感光化合物5g溶解于乙二醇单乙醚乙酸酯(ethyleneglycolmono ethyletheracetate)75g中，而后通过0.2μm的过滤器过滤，获得正型(positive type)感光性光阻剂组合物。
【表1】
Figure C20051010284900161
Figure C20051010284900171
注释：防腐性能评价为把剥离促进剂添加前后的比较，因此在比较例的评价中不进行标记。
上表中的简称如下：
MEA：乙醇胺(Monoethanolamine)；
NMEA：N-甲基乙醇胺(N-methylethanolamine)；
MIPA：1-氨基-2-丙醇(1-Amino-2-propanol)；
AEE：2-(2-氨基乙氧基)乙醇(2-(2-Aminoethoxy)ethanol)；
HEP：1-(2-羟乙基)哌嗪(1-(2-Hydroxyethyl)piperazine)；
AEP：1-(2-氨乙基)哌嗪(1-(2-Aminoethyl)piperazine)；
PP：苯基哌嗪(Phenyl piperazine)；
BP：苯甲基哌嗪(Benzyl piperazine)；
DEGBE：二乙二醇丁醚(Diethyleneglycolbutylether)；
DEGEE：二乙二醇乙醚(Diethyleneglycolethylether)；
NMP：N-甲基吡咯烷酮(N-methyl-pyrrolidone)；
DMSO：二甲基亚砜(Dimethylsulfoxide)；
DMAc：二甲基乙酰胺(Dimethylacetamide)；
MG：没食子酸甲酯(Methyl gallate)；
MMB：甲巯基苯并咪唑(Mercapto methyl benzimidazole)；
ADD-1：以所述化学式1表示的化学制剂(chemical)；
ADD-2：以所述化学式2表示的化学制剂(chemical)；
ADD-3：以所述化学式3表示的化学制剂(chemical)

Claims (16)

1、一种光阻剂剥离液组合物，其特征在于：所述光阻剂剥离液组合物主要由环形胺、溶剂和剥离促进剂组成，所述剥离促进剂是由以下化学式1、化学式2及化学式3所表示的化合物中选择的一种以上化合物，
【化学式1】
Figure C2005101028490002C1
【化学式2】
Figure C2005101028490002C2
【化学式3】
所述化学式1及化学式2中，R表示碳原子数为1-4的烷基，R′表示碳原子数为1-20的烷基或羟烃基。
2、一种光阻剂剥离液组合物，其特征在于：所述光阻剂剥离液组合物主要由环形胺、溶剂、防腐剂和剥离促进剂组成，所述剥离促进剂是由以下化学式1、化学式2及化学式3所表示的化合物中选择的一种以上化合物，
【化学式1】
Figure C2005101028490003C1
【化学式2】
Figure C2005101028490003C2
【化学式3】
Figure C2005101028490003C3
所述化学式1及化学式2中，R表示碳原子数为1-4的烷基，R′表示碳原子数为1-20的烷基或羟烃基。
3、如权利要求1或2所述的光阻剂剥离液组合物，其特征在于：所述环形胺是从1-(2-羟乙基)哌嗪、1-(2-氨乙基)哌嗪、1-(2-羟乙基)甲基哌嗪、N-(3-氨丙基)吗啉、2-甲基哌嗪、1-甲基哌嗪、1-氨基-4-甲基哌嗪、1-苯甲基哌嗪及1-苯基哌嗪中选择的一种以上化合物。
4、如权利要求1或2所述的光阻剂剥离液组合物，其特征在于：所述环形胺的含量占胺和溶剂总量的1-50重量％。
5、如权利要求1或2所述的光阻剂剥离液组合物，其特征在于：所述溶剂为质子极性溶剂、非质子极性溶剂或者它们的混合物。
6、如权利要求5所述的光阻剂剥离液组合物，其特征在于：所述质子极性溶剂是从乙二醇甲醚、乙二醇乙醚、乙二醇丁基醚、二乙二醇甲醚、二乙二醇乙醚、二乙二醇丁醚及二乙二醇丙醚中选择的一种以上乙二醇醚化合物。
7、如权利要求5所述的光阻剂剥离液组合物，其特征在于：非质子极性溶剂是从N-甲基-2-吡咯烷酮、N，N-二甲基乙酰胺、N，N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、N，N-二甲基咪唑、γ-丁内酯、环丁砜中选择的一种以上化合物。
8、如权利要求2所述的光阻剂剥离液组合物，其特征在于：所述防腐剂选自三唑基类化合物、巯基类化合物、没食子酸烷基酯类化合物及其混合物。
9、如权利要求2所述的光阻剂剥离液组合物，其特征在于：相对于胺和溶剂总量100重量份，所述防腐剂的含量为0.1-10重量份。
10、如权利要求1或2所述的光阻剂剥离液组合物，其特征在于：相对于胺和溶剂总量100重量份，所述剥离促进剂的含量为0.01-10重量份。
11、如权利要求1所述的光阻剂剥离液组合物，其特征在于：相对于环形胺占1-50重量％、质子极性溶剂占50-99重量％的组合物100重量份，所述剥离促进剂的含量为0.01-10重量份。
12、如权利要求2所述的光阻剂剥离液组合物，其特征在于：相对于环形胺占1-50重量％、质子极性溶剂占50-99重量％的组合物100重量份，所述剥离促进剂的含量为0.01-10重量份。
13、如权利要求1所述的光阻剂剥离液组合物，其特征在于：相对于环形胺占1-50重量％、非质子极性溶剂占50-99重量％的组合物100重量份，所述剥离促进剂的含量为0.01-10重量份。
14、如权利要求2所述的光阻剂剥离液组合物，其特征在于：相对于环形胺占1-50重量％、非质子极性溶剂占50-99重量％的组合物100重量份，所述防腐剂的含量为0.1-10重量份，所述剥离促进剂的含量为0.01-10重量份。
15、如权利要求1所述的光阻剂剥离液组合物，其特征在于：相对于环形胺占1-50重量％、质子极性溶剂占10-80重量％、非质子极性溶剂占15-70重量％的组合物100重量份，所述剥离促进剂的含量为0.01-10重量份。
16、如权利要求2所述的光阻剂剥离液组合物，其特征在于：相对于环形胺占5-30重量％、质子极性溶剂占10-80重量％及非质子极性溶剂占15-70重量％的组合物100重量份，所述防腐剂的含量为0.1-10重量，所述剥离促进剂的含量为0.01-10重量份。
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