KR102091544B1 - 레지스트 박리액 조성물 및 이를 이용한 레지스트의 박리방법 - Google Patents

레지스트 박리액 조성물 및 이를 이용한 레지스트의 박리방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 레지스트 박리액 조성물 및 이를 이용한 레지스트의 박리방법에 관한 것으로서, 보다 상세하게는 화학식 1의 화합물을 포함함으로써, 박리력이 우수하고 금속 배선에 대한 부식 방지력이 우수하며, 기판의 얼룩발생 억제력이 우수한 레지스트 박리액 조성물 및 이를 이용한 레지스트의 박리방법에 관한 것이다.

Description

레지스트 박리액 조성물 및 이를 이용한 레지스트의 박리방법{RESIST STRIPPER COMPOSITION AND METHOD OF STRIPPING RESIST USING THE SAME}
본 발명은 레지스트 박리액 조성물 및 이를 이용한 레지스트의 박리방법에 관한 것이다.
최근 평판표시장치의 고해상도 구현에 대한 요구가 증가함에 따라 단위면적당의 화소수를 증가시키기 위한 노력이 계속되고 있다. 이러한 추세에 따라 배선 폭의 감소도 요구되고 있으며, 그에 대응하기 위해서 건식 식각 공정이 도입되는 등 공정 조건도 갈수록 가혹해지고 있다. 또한, 평판표시장치의 대형화로 인해 배선에서의 신호 속도 증가도 요구되고 있으며, 그에 따라 알루미늄에 비해 비저항이 낮은 구리가 배선재료로 실용화되고 있다. 이에 발맞추어 레지스트 제거 공정인 박리공정에 사용되는 박리액에 대한 요구 성능도 높아지고 있다. 구체적으로 건식 식각 공정 이후에 발생하는 식각 잔사에 대한 제거력 및 금속배선에 대한 부식 억제력 등에 대하여 상당한 수준의 박리특성이 요구되고 있다. 특히 알루미늄뿐만 아니라 구리에 대한 부식억제력도 요구되고 있으며, 가격 경쟁력 확보를 위해, 기판의 처리매수 증대와 같은 경제성도 요구되고 있다.
또한, 기판을 박리액으로 처리하고 난 후에, 기판 상에 잔류하는 박리액 또는 레지스트 성분이 용해되어 있는 박리액이 추후 세정 공정에서 탈이온수와 만나면서 기판 상에 얼룩을 발생시키는 문제가 있다.
한국등록특허 제10-1008373호는 고리형 아민, 용매, 아졸계 방식제를 포함하여 박리력 및 부식 방지력이 우수한 박리액 조성물을 개시하고 있다. 그러나, 상기 박리액 조성물은 사용된 후 기판에 잔류하게 되면 얼룩을 발생시키는 문제는 여전히 해결하지 못하고 있다.
한국등록특허 제10-1008373호
본 발명은 레지스트 패턴 및 식각 잔사의 제거 능력이 우수하며 금속 배선에 대한 방식력이 현저히 개선된 레지스트 박리액 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
또한, 본 발명은 상기 레지스트 박리액 조성물로 레지스트를 박리하는, 레지스트의 박리 방법을 제공하는 것을 목적으로 한다.
1. 하기 화학식 1의 화합물 및 극성 유기 용매를 포함하는, 레지스트 박리액 조성물:
[화학식 1]
Figure 112014006737811-pat00001
(식 중, R1 및 R2는 서로 독립적으로 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 4의 직쇄 또는 분지쇄인 알킬기임).
2. 위 1에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물은 이미다졸리딘 2,4,5-트리올, N-메틸-이미다졸리딘 2,4,5-트리올 및 N,N'-디메틸-이미다졸리딘 2,4,5-트리올로 이루어진 군에서 선택되는 적어도 하나인, 레지스트 박리액 조성물.
3. 위 1에 있어서, 상기 극성 유기 용매는 양자성 극성 용매 및 비양자성 극성 용매 중 적어도 하나인, 레지스트 박리액 조성물.
4. 위 3에 있어서, 상기 양자성 극성 용매는 에틸렌글리콜, 에틸렌글리콜 모노메틸에테르, 에틸렌글리콜 모노에틸에테르, 에틸렌글리콜 모노프로필에테르, 에틸렌글리콜 모노부틸에테르, 디에틸렌글리콜, 디에틸렌글리콜 모노메틸에테르, 디에틸렌글리콜 모노에틸에테르, 디에틸렌글리콜 모노프로필에테르, 디에틸렌글리콜 모노부틸에테르, 트리에틸렌글리콜 모노메틸에테르, 프로필렌글리콜 모노에틸에테르, 프로필렌글리콜 모노프로필에테르, 프로필렌글리콜 모노부틸에테르, 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜 디프로필에테르, 디에틸렌글리콜 디부틸에테르, 디프로필렌글리콜 디메틸에테르, 디프로필렌글리콜 디에틸에테르, 디프로필렌글리콜 디프로필에테르, 디프로필렌글리콜 디부틸에테르, 테트라하이드록시퍼퓨릴알콜, 헥산올, 헵탄올, 글리세롤 및 부틸디글리콜로 이루어진 군에서 선택되는 적어도 하나인, 레지스트 박리액 조성물.
5. 위 3에 있어서, 상기 비양자성 극성 용매는 N-메틸-2-피롤리돈, N-에틸-2-피롤리돈, N-히드록시에틸-2-피롤리돈, N-시클로헥실-2-피롤리돈, １,3-디메틸-２-이미다졸리디논, 1,３-디프로필-２-이미다졸리디논, 디메틸술폭시드, 디에틸술폭시드, 술폴란, 트리에틸포스페이트, 트리부틸포스페이트, 포름아미드, N-메틸포름아미드, N,N-디메틸포름아미드, N-에틸포름아미드, N,N-에틸포름아미드, N-메틸아세트아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N,N-디에틸아세트아미드, N-(2-히드록시에틸)아세트아미드, 3-메톡시-N,N-디메틸프로피온아미드, 3-(2-에틸헥실옥시)-N,N-디메틸프로피온아미드, 3-부톡시-N,N-디메틸프로피온아미드, γ-락톤, β-락톤, γ-부티로락톤, 에틸렌글리콜 모노메틸에테르아세테이트, 에틸렌글리콜 모노에틸에테르아세테이트, 에틸렌글리콜 모노부틸에테르아세테이트, 디에틸렌글리콜 모노메틸에테르아세테이트, 디에틸렌글리콜 모노에틸에테르아세테이트, 디에틸렌글리콜 모노부틸에테르아세테이트, 디프로필렌글리콜 모노메틸에테르아세테이트, 디프로필렌글리콜 모노에틸에테르아세테이트, 디프로필렌글리콜 모노프로필에테르아세테이트, 이소프로필아세테이트, 에틸아세테이트, 메틸아세테이트, 디메틸케톤, 디에틸케톤, 메틸에틸케톤, 이소프로필케톤, 메틸프로필케톤, 메틸부틸케톤, 메틸이소부틸케톤, 시클로헥산올, 에틸렌카보네이트, 프로필렌카보네이트, 디메틸카보네이트 및 소듐카보네이트로 이루어진 군에서 선택되는 적어도 하나인, 레지스트 박리액 조성물.
6. 위 1에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물 0.1 내지 30중량% 및 상기 극성 유기 용매 70 내지 99.9중량%를 포함하는, 레지스트 박리액 조성물.
7. 위 1에 있어서, 염기성 화합물을 더 포함하는, 레지스트 박리액 조성물.
8. 위 7에 있어서, 상기 염기성 화합물은 1급 아민, 2급 아민, 3급 아민, 탄소수 1 내지 6의 알칸올기를 갖는 알칸올아민, 탄소수 1 내지 5의 알콕시기를 갖는 알콕시아민, 히드록실아민, 탄소수 4 내지 8의 고리를 갖는 고리형 아민, 4급 암모늄염, 히드록시드 화합물, 탄산염, 인산염 및 암모니아로 이루어진 군에서 선택되는 적어도 하나인, 레지스트 박리액 조성물.
9. 위 1에 있어서, 함황 화합물, 당알콜계 화합물, 다가알콜계 화합물, 방향족 수산화물계 화합물, 아졸계 화합물, 이미다졸계 화합물 및 함인 화합물로 이루어진 군에서 선택된 부식 방지제를 더 포함하는, 레지스트 박리액 조성물.
10. 위 1 내지 9 중 어느 한 항에 있어서, 알루미늄, 구리 및 몰리브덴으로 이루어진 군에서 선택되는 금속을 포함하는 금속 배선이 형성된 기판의 레지스트 박리에 사용되는, 레지스트 박리액 조성물.
11. 도전성 금속막이 증착된 기판의 식각 공정 후 잔류하는 레지스트를 위 1 내지 9 중 어느 한 항의 박리액 조성물로 박리하는, 레지스트의 박리 방법.
12. 위 11의 레지스트 박리 단계를 포함하는 화상 표시 장치의 제조 방법.
본 발명의 레지스트 박리액 조성물은 사용 후 기판에 얼룩 발생 억제력이 우수하다. 또한, 레지스트 패턴 및 건식/습식 식각 잔사 제거력(박리력)이 우수할 뿐만 아니라, 금속 배선에 대한 부식 방지력이 우수하다.
이에 따라, 고해상도를 구현하기 위해 미세 패턴이 적용된 플랫 패널 디스플레이 장치의 제조 공정 및 금속배선이 사용된 플랫 패널 디스플레이 장치의 제조 공정에 유용하게 사용될 수 있다.
본 발명은 화학식 1의 화합물을 포함함으로써, 화학식 1의 화합물을 포함함으로써, 박리력이 우수하고 금속 배선에 대한 부식 방지력이 우수하며, 기판의 얼룩발생 억제력이 우수한 레지스트 박리액 조성물 및 이를 이용한 레지스트의 박리방법에 관한 것이다.
이하, 본 발명을 보다 상세하게 설명하도록 한다.
본 발명의 레지스트 박리액 조성물은 하기 화학식 1의 화합물을 포함한다:
[화학식 1]
Figure 112014006737811-pat00002
(식 중, R1 및 R2는 서로 독립적으로 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 4의 직쇄 또는 분지쇄인 알킬기임).
본 발명의 레지스트 박리액 조성물은 상기 화학식 1의 화합물을 포함하여, 레지스트에 대한 우수한 박리력을 가짐과 동시에 금속 배선에 대한 방식력도 우수할 뿐만 아니라 뛰어난 얼룩 발생 억제력을 갖는다.
구체적으로는, 이에 한정되어 해석되어야 하는 것은 아니지만, 화학식 1로 표현되는 이미다졸리딘 2,4,5-트리올은 건식 또는 습식 식각, 애싱(ashing) 또는 이온주입 공정(ion implant processing) 등의 여러 공정 조건하에서 변질되거나 가교된 레지스트(resist)의 고분자 매트릭스에 강력하게 침투하여 분자 내 또는 분자간에 존재하는 결합을 깨뜨리는 것으로 판단되며, 기판에 잔류하는 레지스트 내의 구조적으로 취약한 부분에 빈 공간을 형성시켜 레지스트를 무정형의 고분자 겔(gel)덩어리 상태로 변형시킴으로써 기판 상부에 부착된 레지스트가 쉽게 제거될 수 있게 하는 것으로 판단된다. 또한 구리 및 알루미늄을 포함하는 금속 막질에 대해 부식성이 적어 상기 금속 막질에 대한 부식을 최소화 할 수 있으며, 적은 양으로도 변질되거나 가교된 레지스트를 빠르게 제거시킬 수 있다. 또한 분자내 다수의 OH기로 인하여, 박리액 내에서 물과의 친화력을 바탕으로 기판상에 잔존하는 박리액 및 포토레지스트, 여타 유기물 등이 물에 잘 씻겨 기판상에 잔존하는 오염물이 없도록 하는 역할을 하여 얼룩발생을 방지하는 것으로 판단된다. 이러한 측면에서, 바람직하게는 상기 화학식 1에서 R1 및 R2는 수소 원자인 것이 바람직할 수 있다.
본 발명에 따른 화학식 1의 화합물의 보다 바람직한 예를 들면 이미다졸리딘 2,4,5-트리올, N-메틸-이미다졸리딘 2,4,5-트리올 및 N,N'-디메틸-이미다졸리딘 2,4,5-트리올 등을 들 수 있으며, 이들은 각각 단독으로 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
화학식 1의 화합물은 그 기능을 다 할 수 있는 범위 내에서는 그 함량이 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면 조성물 총 중량 중 0.1 내지 30중량%로 포함될 수 있고, 바람직하게는 1 내지 20중량%로 포함될 수 있다. 상기 범위에서 박리력 및 얼룩발생 억제력이 가장 우수하게 나타날 수 있다. 함량이 0.01중량% 미만이면 박리력 및 얼룩 방지 억제력이 미미할 수도 있고, 30중량% 초과이면 함량 증가에 따른 방리력 및 얼룩발생 억제력 개선 효과가 미미하여 생산성이 저하될 수도 있다.
본 발명의 레지스트 박리액 조성물은 극성 유기 용매를 포함한다.
극성 유기 용매는 겔화된 레지스트 고분자를 용해시키고, 박리 공정 이후의 린스 공정에서 박리액이 용이하게 제거될 수 있도록 하여, 박리액 및 용해된 레지스트의 재흡착 및 재부착을 최소화 한다.
극성 유기 용매는 레지스트에 대한 용해력이 우수한 것이라면 특별히 한정되지 않으며, 적당한 박리력을 위해 비점이 너무 높거나 낮지 않은 것이 바람직하다. 극성 유기 용매의 예로는 양자성 극성 용매와 비양자성 극성 용매를 들 수 있다. 이들은 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
양자성 극성 용매로는 구체적으로, 에틸렌글리콜, 에틸렌글리콜 모노메틸에테르, 에틸렌글리콜 모노에틸에테르, 에틸렌글리콜 모노프로필에테르, 에틸렌글리콜 모노부틸에테르, 디에틸렌글리콜, 디에틸렌글리콜 모노메틸에테르, 디에틸렌글리콜 모노에틸에테르, 디에틸렌글리콜 모노프로필에테르, 디에틸렌글리콜 모노부틸에테르, 트리에틸렌글리콜 모노메틸에테르, 프로필렌글리콜 모노에틸에테르, 프로필렌글리콜 모노프로필에테르, 프로필렌글리콜 모노부틸에테르, 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜 디프로필에테르, 디에틸렌글리콜 디부틸에테르, 디프로필렌글리콜 디메틸에테르, 디프로필렌글리콜 디에틸에테르, 디프로필렌글리콜 디프로필에테르, 디프로필렌글리콜 디부틸에테르, 테트라하이드록시퍼퓨릴알콜, 헥산올, 헵탄올, 글리세롤, 부틸디글리콜 등을 들 수 있다. 이들은 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
비양자성 극성 용매로는 구체적으로, N-메틸-2-피롤리돈, N-에틸-2-피롤리돈, N-히드록시에틸-2-피롤리돈, N-시클로헥실-2-피롤리돈 등의 피롤리돈계 화합물; １,3-디메틸-２-이미다졸리디논, 1,３-디프로필-２-이미다졸리디논 등의 이미다졸리디논 화합물; 디메틸술폭시드, 디에틸술폭시드, 술폴란 등의 술폭시드계 화합물; 트리에틸포스페이트, 트리부틸포스페이트 등의 포스페이트 화합물; 포름아미드, N-메틸포름아미드, N,N-디메틸포름아미드, N-에틸포름아미드, N,N-에틸포름아미드, N-메틸아세트아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N,N-디에틸아세트아미드, N-(2-히드록시에틸)아세트아미드, 3-메톡시-N,N-디메틸프로피온아미드, 3-(2-에틸헥실옥시)-N,N-디메틸프로피온아미드, 3-부톡시-N,N-디메틸프로피온아미드 등의 아미드계 화합물; γ-락톤, β-락톤, γ-부티로락톤 등의 락톤계 화합물; 에틸렌글리콜 모노메틸에테르아세테이트, 에틸렌글리콜 모노에틸에테르아세테이트, 에틸렌글리콜 모노부틸에테르아세테이트, 디에틸렌글리콜 모노메틸에테르아세테이트, 디에틸렌글리콜 모노에틸에테르아세테이트, 디에틸렌글리콜 모노부틸에테르아세테이트, 디프로필렌글리콜 모노메틸에테르아세테이트, 디프로필렌글리콜 모노에틸에테르아세테이트, 디프로필렌글리콜 모노프로필에테르아세테이트, 이소프로필아세테이트, 에틸아세테이트, 메틸아세테이트 등의 아세테이트계 화합물; 디메틸케톤, 디에틸케톤, 메틸에틸케톤, 이소프로필케톤, 메틸프로필케톤, 메틸부틸케톤, 메틸이소부틸케톤, 시클로헥산올 등의 케톤계 화합물; 에틸렌카보네이트, 프로필렌카보네이트, 디메틸카보네이트, 소듐카보네이트 등의 카보네이트계 화합물 등을 들 수 있다. 이들은 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
유기 용매의 함량은 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면 조성물 총 중량 중 70 내지 99.9중량%, 바람직하게는 80 내지 99중량%로 포함될 수 있다. 상기 범위에서 박리력, 방식력 및 얼룩발생 억제력이 가장 우수하게 발휘될 수 있다. 함량이 70중량% 미만인 경우 레지스트에 대한 용해력이 미미할 수도 있고 탈이온수에 의한 세정 공정에서 레지스트의 재흡착/재부착이 발생할 수도 있으며, 99.9중량% 초과인 경우 상대적으로 다른 성분의 함량이 저하되어 레지스트 박리력 및 방식력이 저하될 수도 있다.
필요에 따라, 본 발명의 레지스트 박리액 조성물은 염기성 화합물을 더 포함할 수 있다.
염기성 화합물은 건식 또는 습식 식각, 애싱(ashing) 또는 이온주입 공정(ion implant processing) 등의 여러 공정 조건하에서 변질되거나 가교된 레지스트(resist)의 고분자 매트릭스에 강력하게 침투하여 분자내 또는 분자간에 존재하는 결합을 깨뜨리는 역할을 한다. 이와 같은 염기성 화합물의 작용은 기판에 잔류하는 레지스트 내의 구조적으로 취약한 부분에 빈 공간을 형성시켜 레지스트를 무정형의 고분자 겔(gel)덩어리 상태로 변형시킴으로써 기판 상부에 부착된 레지스트가 쉽게 제거될 수 있게 한다.
염기성 화합물로는 유기 염기성 화합물 또는 무기 염기성 화합물을 들 수 있다. 이들은 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
구체적인 예로는, 메틸아민, 에틸아민, 모노이소프로필아민, n-부틸아민, sec-부틸아민, 이소부틸아민, t-부틸아민, 펜틸아민 등의 1급 아민; 디메틸아민, 디에틸아민, 디프로필아민, 디이소프로필아민, 디부틸아민, 디이소부틸아민, 메틸에틸아민, 메틸프로필아민, 메틸이소프로필아민, 메틸부틸아민, 메틸이소부틸아민 등의 2급 아민; 트리메틸아민, 트리에틸아민, 트리프로필아민, 트리부틸아민, 트리펜틸아민, 디메틸에틸아민, 메틸디에틸아민, 메틸디프로필아민 등의 3급 아민; 콜린, 모노에탄올아민, 디에탄올아민, 트리에탄올아민, 모노프로판올아민, 모노이소프로판올아민, ２-아미노에탄올, ２-(에틸아미노)에탄올, ２-(메틸아미노)에탄올, N-메틸 디에탄올아민, N,N-디메틸에탄올아민, N,N-디에틸아미노에탄올, 2-(2-아미노에틸아미노)-1-에탄올, １-아미노-２-프로판올, 2-아미노-1-프로판올, 3-아미노-1-프로판올, 4-아미노-1-부탄올, 디부탄올아민 등의 탄소수 1 내지 6의 알칸올기를 갖는 알칸올아민; (부톡시메틸)디에틸아민, (메톡시메틸)디에틸아민, (메톡시메틸)디메틸아민, (부톡시메틸)디메틸아민, (이소부톡시메틸)디메틸아민, (메톡시메틸)디에탄올아민, (히드록시에틸옥시메틸)디에틸아민, 메틸(메톡시메틸)아미노에탄, 메틸(메톡시메틸)아미노에탄올, 메틸(부톡시메틸)아미노에탄올, 2-(2-아미노에톡시)-1-에탄올 등의 탄소수 1 내지 5의 알콕시기를 갖는 알콕시아민; 디에틸히드록실아민, 디프로필히드록실아민, N-에틸-N-메틸히드록실아민 등의 히드록실아민; 1-(2-히드록시에틸)피페라진, 1-(2-아미노에틸)피페라진, 1-(2-히드록시에틸)메틸피페라진, N-(3-아미노프로필)모폴린, 2-메틸피페라진, 1-메틸피페라진, 1-아미노-4-메틸피페라진, 1-벤질 피페라진, 1-페닐 피페라진, N-메틸모폴린, 4-에틸모폴린, N-포름일모폴린, N-(2-히드록시에틸)모폴린, N-(3-히드록시프로필)모폴린 등의 탄소수 4 내지 8의 고리를 갖는 고리형 아민; 테트라메틸암모늄히드록시드, 테트라에틸암모늄히드록시드, 테트라프로필암모늄히드록시드, 테트라부틸암모늄히드록시드, 모노메틸트리프로필암모늄히드록시드, (2-히드록시에틸)트리프로필암모늄히드록시드, (1-히드록시프로필)트리메틸암모늄히드록시드 등의 4급 암모늄염; 포타슘 히드록시드, 소듐 히드록시드 등의 히드록시드 화합물; 탄산염; 인산염; 암모니아 등을 들 수 있다. 이들은 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
염기성 화합물의 함량은 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면 조성물 총 중량 중 0.1 내지 20중량%로 포함될 수 있고, 바람직하게는 1 내지 15중량%로 포함될 수 있다. 염기성 화합물의 함량이 상기 범위 내인 경우 레지스트 박리 효과의 미흡 문제나 알루미늄 및 구리 배선에 대한 부식 속도의 급격한 증가의 문제 없이 바람직한 박리특성을 발휘할 수 있다. 구체적으로, 염기성 화합물의 함량이 0.1중량% 미만이면 변질되거나 가교된 레지스트의 제거 성능이 떨어질 수 있으며, 20중량% 초과이면 금속 배선의 부식을 유발할 수 있다.
또한, 필요에 따라, 본 발명의 레지스트 박리액 조성물은 부식 방지제를 더 포함할 수 있다.
부식 방지제는 당 분야에서 통상적으로 사용되는 것이 제한없이 사용될 수 있으며, 예를 들면 아졸계 화합물, 알킬 갈레이트계 화합물, 유기산 아미드 에스테르계 화합물, 퀴논계 화합물, 함황 화합물, 당알콜계 화합물, 다가알콜계 화합물, 방향족 수산화물계 화합물, 이미다졸계 화합물, 함인 화합물 등을 들 수 있다. 이들은 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있으며, 바람직하게는 알킬 갈레이트 화합물, 유기산 아미드 에스테르 화합물 등을 각각 단독으로 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
아졸계 화합물의 예를 들면 벤조트리아졸, 톨리트리아졸, 메틸 톨리트리아졸, 2,2'-[[[벤조트리아졸]메틸]이미노]비스에탄올, 2,2'-[[[메틸-1수소-벤조트리아졸-1-일]메틸]이미노]비스메탄올, 2,2'-[[[에틸-1수소 벤조트리아졸-1-일]메틸]이미노]비스에탄올, 2,2'-[[[메틸-1수소-벤조트리아졸-1-일]메틸]이미노]비스에탄올, 2,2'-[[[메틸-1수소-벤조트리아졸-1-일]메틸]이미노]비스카르복시산, 2,2'- [[[메틸-1수소-벤조트리아졸-1-일]메틸]이미노]비스메틸아민, 2,2'-[[[아민-1수소-벤조트리아졸-1-일]메틸]이미노]비스에탄올 등을 각각 단독으로 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
퀴논계 화합물의 예를 들면, 1,2-벤조퀴논, 1,4-벤조퀴논, 1,4-나프토퀴논, 안트라퀴논 등을 각각 단독으로 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
알킬 갈레이트 화합물의 예를 들면, 카테콜, 파이로갈롤, 메틸갈레이트, 프로필갈레이트, 도데실갈레이트, 옥틸갈레이트, 및 갈릭산 등을 각각 단독으로 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
유기산 아미드 에스테르류의 예를 들면, 숙시닉 아미드 에스테르, 말릭 아미드 에스테르, 말레릭 아미드 에스테르, 푸마릭 아미드 에스테르, 옥살릭 아미드 에스테르, 말로닉 아미드 에스테르, 글루타릭 아미드 에스테르, 아세틱 아미드 에스테르, 락틱 아미드 에스테르, 시트릭 아미드 에스테르, 타르타릭 아미드 에스테르, 글루콜릭 아미드 에스테르, 포믹 아미드 에스테르 및 우릭 아미드 에스테르 등을 각각 단독으로 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
부식 방지제의 함량은 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면 조성물 총 중량 중 0.1 내지 3중량%로 포함될 수 있다. 함량이 상기 범위 내인 경우 방식력 개선 효과를 극대화하면서, 조성물의 다른 물성의 저하를 최소화 할 수 있다.
본 발명의 레지스트 박리용 조성물은 방식성이 우수하므로 금속배선 특히, 알루미늄, 구리 및 몰리브덴 등으로 이루어진 군으로부터 선택되는 금속을 포함하는 금속 배선이 형성된 기판에 바람직하게 적용될 수 있다. 1종 이상의 금속배선이 형성된 기판에 바람직하게 적용될 수 있다. 상기에서 알루미늄, 구리 및 몰리브덴 등은 순수 알루미늄, 구리 및 몰리브덴 뿐만 아니라 이들의 합금도 포함하는 개념이다.
또한, 본 발명은 상기 레지스트 박리액 조성물을 사용하여 도전성 금속막이 증착된 기판의 식각 공정 후 잔류하는 레지스트를 박리하는, 레지스트의 박리 방법을 제공한다.
본 발명의 레지스트의 박리 방법의 박리 대상인 레지스트는 도전성 금속막이 증착된 기판의 식각 공정 후에 잔류하는 레지스트로서, 노광 또는 비노광 부위의 레지스트막을 현상하여 레지스트 패턴을 형성하고 금속막을 원하는 패턴에 따라 식각한 후에 비식각 부위 상에 존재하는 레지스트를 말한다.
상기 레지스트 박리액 조성물은 방식성이 현저히 우수하므로 상기 금속막이 알루미늄, 구리 및 몰리브덴 등으로 이루어진 군으로부터 선택되는 금속으로 제조된 것인 경우에 특히 바람직하다.
또한, 본 발명의 박리 방법은, 마스크를 이용한 레지스트 패턴 형성 공정을 진행하지 않고, 에치백(etchback) 공정과 같은 건식 식각 공정 또는 CMP(Chemical Mechanical Polishing) 공정을 수행한 다음, 노출된 레지스트막을 본 발명의 박리액 조성물로 박리하는 방법을 포함한다.
상기 박리 방법에는 침적법, 분무법 또는 침적 및 분무법을 이용할 수 있다. 박리 조건으로서 온도는 15 내지 100℃, 바람직하게는 30 내지 70℃이고, 수행 시간은 30초 내지 40분, 바람직하게는 1분 내지 20분이지만, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 레지스트 박리액 조성물 및 이를 사용하는 박리 방법은 일반적인 레지스트의 제거에 이용될 뿐만 아니라 식각 가스 및 고온에 의해 변성 또는 경화된 레지스트 및 식각 잔사의 제거에 이용될 수 있다.
또한, 본 발명은 상기 레지스트의 박리 단계를 포함하는 화상 표시 장치의 제조 방법을 제공한다. 본 발명에 있어서, 전술한 레지스트의 박리 단계를 제외하고는 통상적인 화상 표시 장치의 제조 단계가 적용될 수 있다.
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 바람직한 실시예를 제시하나, 이들 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐 첨부된 특허청구범위를 제한하는 것이 아니며, 본 발명의 범주 및 기술사상 범위 내에서 실시예에 대한 다양한 변경 및 수정이 가능함은 당업자에게 있어서 명백한 것이며, 이러한 변형 및 수정이 첨부된 특허청구범위에 속하는 것도 당연한 것이다.
실시예 및 비교예
하기 표 1에 기재된 조성 및 함량을 갖는 레지스트 박리액 조성물을 제조하였다.
(a) 이미다졸리딘 (b) 극성 유기용매 (c) 염기성 화합물 (d) 부식 방지제
종류 [중량%] 종류 [중량%] 종류 [중량%] 종류 [중량%]
실시예1 IDZT 10 NMP 90 - - - -
실시예2 IDZT 10 NMP
BDG		 60
30		 - - - -
실시예3 IDZT 10 NMP
EDG		 50
30		 MDEA 10 - -
실시예4 IDZT 5 NMP
EDG		 54
35		 MEA 5 BTA 1
실시예5 IDZT 5 NMP
EDG		 54
35		 AEE 5 BTA
MG		 0.5
0.5
실시예6 MIDZT 10 NMP 90 - - - -
실시예7 IDZT 35 NMP 65 - - - -
비교예1 - - NMP
EDG		 65
30		 MDEA 5 - -
비교예2 - - NMP
EDG		 60
30		 HEP 10 - -
비교예3 - - NMP
EDG		 65
30		 AEE 5 - -
비교예4 IME 10 NMP
EDG		 60
30		 - - - -
IDZT : 이미다졸리딘 2,4,5-트리올
MIDZT: N-메틸-이미다졸리딘 2,4,5-트리올
NMP : N-메틸피롤리돈
BDG : 디에틸렌글리콜 모노부틸 에테르
EDG : 디에틸렌글리콜 모노에틸 에테르
MDEA : N-메틸디에탄올아민
MEA : 모노에탄올아민
AEE : 2-(2-아미노에톡시)-1-에탄올
HEP : 1-(2-히드록시에틸)피페라진
BTA : 벤조트리아졸
MG : 메틸갈레이트
IME : 1-이미다졸리딘 에탄올
실험예 :
1. 박리력 평가
통상적인 방법에 따라 유리 기판상에 박막 스퍼터링법을 사용하여 Mo/Al, Cu/Ti층을 형성한 후, 포토 레지스트 패턴을 형성시킨 이후, 습식 식각 및 건식 식각 방식에 의해 금속막을 에칭한 기판을 각각 준비하였다. 레지스트 박리액 조성물을 50℃로 온도를 일정하게 유지시킨 후, 1분간 대상물을 침적하여 박리력을 평가하였다. 이후 기판상에 잔류하는 박리액의 제거를 위해서 순수로 1분간 세정을 실시하였으며, 세정 후 기판 상에 잔류하는 순수를 제거하기 위하여 질소를 이용하여 기판을 완전히 건조시켰다. 상기 기판의 변성 또는 경화 레지스트 및 건식 식각 잔사 제거 성능은 주사 전자현미경(SEM, Hitach S-4700)을 이용하여 확인하고, 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
[박리력 평가 기준]
◎: 매우 양호,
○: 양호,
△: 일부 잔류물 존재,
X: 잔류물 제거 불가
2. 방식력 평가
Mo/Al과 Cu/Ti 배선이 노출된 기판을 사용하였으며 박리액 조성물을 50℃로 온도를 일정하게 유지시키고 상기 기판을 30분간 침적시킨 후, 세정 및 건조를 거쳐 주사 전자현미경(SEM, Hitach S-4700)을 이용하여 평가하였다. 그 결과를 하기의 표 2에 나타내었다.
[방식력 평가 기준]
◎: 부식 없음,
○: 부식 거의 없음,
△: 일부 부식, 표면 거칠기 변화,
X: 에칭 발생
3. 얼룩발생 억제력 평가
통상적인 방법에 따라 유리 기판상에 박막 스퍼터링법을 사용하여 Cu층을 형성한 후, 포토 레지스트 패턴을 형성한 기판을 준비하였으며, 얼룩발생 정도를 확연히 판단하기 위해, 습식 식각 및 건식 식각 방식에 의해 금속막 에칭은 진행하지 않았다. 레지스트 조성물(DWG-520, 동우화인켐)을 115℃의 고온에서 3일간 베이킹하여 용매를 모두 제거하고 고형화하여 준비하였다. 실시예 및 비교예의 레지스트 박리액 조성물에 위에서 준비한 레지스트를 0.5% 및 1%를 각각 첨가하여 실온에서 충분히 녹인 후 레지스트가 녹아있는 박리액을 50℃로 온도를 일정하게 유지시켰다. 온도가 일정해진 박리액에 대상 Cu 기판을 2분간 침적한 후 꺼내어 일정한 압력의 질소를 이용하여 기판에 남아있는 박리액 및 레지스트를 어느 정도 제거 후 평평한 바닥에 놓고 DI Water(DIW)를 피펫을 이용하여 각각 다른 위치에 5방울 떨어뜨리고 1분간 방치하였다. 1분 후 기판을 DIW를 이용해 1분간 린스 후 질소를 이용하여 기판상에 잔류하는 DIW를 완벽하게 제거하였다. 위에서 설명한 실험 방법은 실제 공정을 재현하기 위하여 상기 기판의 얼룩 발생 정도를 판단하기 위하여 할로겐 램프 및 디지털 카메라를 사용하였으며, 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
[얼룩발생 억제력 평가 기준]
◎: 얼룩 없음,
○: 얼룩 거의 없음,
△: 일부 얼룩 발생
X: 얼룩 다수 발생
구분 박리력 방식력 얼룩발생(Cu)
Al Cu 0.5% 1%
실시예1 ○ ◎ ◎ ◎ ◎
실시예2 ○ ◎ ◎ ◎ ◎
실시예3 ◎ ◎ ○ ○ ○
실시예4 ◎ ◎ ◎ ◎ ◎
실시예5 ◎ ◎ ◎ ◎ ◎
실시예6 ○ ◎ ◎ ◎ ○
실시예7 ○ ○ ○ ○ △
비교예1 △ △ △ △ △
비교예2 △ △ △ △ X
비교예3 ◎ X X X X
비교예4 ◎ ○ ○ X X
상기 표 2를 참조하면, 실시예 1 내지 7의 박리액 조성물은 박리력 및 방식력이 매우 우수할 뿐만 아니라, 얼룩발생 억제력이 뛰어난 것을 확인할 수 있다. 다만, 화학식 1의 화합물이 다소 과량으로 사용된 실시예 7은 얼룩발생 억제력이 다소 저하되는 것을 알 수 있다.
그러나, 비교예 1 내지 4의 레지스트 박리액 조성물은 얼룩발생 억제력이 미미한 것을 알 수 있다.

Claims (12)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 이미다졸리딘 2,4,5-트리올계 화합물 및 극성 유기 용매를 포함하는, 레지스트 박리액 조성물:
    [화학식 1]
    Figure 112019112622761-pat00003

    (식 중, R1 및 R2는 서로 독립적으로 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 4의 직쇄 또는 분지쇄인 알킬기임).
  2. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물은 이미다졸리딘 2,4,5-트리올, N-메틸-이미다졸리딘 2,4,5-트리올 및 N,N'-디메틸-이미다졸리딘 2,4,5-트리올로 이루어진 군에서 선택되는 적어도 하나인, 레지스트 박리액 조성물.
  3. 청구항 1에 있어서, 상기 극성 유기 용매는 양자성 극성 용매 및 비양자성 극성 용매 중 적어도 하나인, 레지스트 박리액 조성물.
  4. 청구항 3에 있어서, 상기 양자성 극성 용매는 에틸렌글리콜, 에틸렌글리콜 모노메틸에테르, 에틸렌글리콜 모노에틸에테르, 에틸렌글리콜 모노프로필에테르, 에틸렌글리콜 모노부틸에테르, 디에틸렌글리콜, 디에틸렌글리콜 모노메틸에테르, 디에틸렌글리콜 모노에틸에테르, 디에틸렌글리콜 모노프로필에테르, 디에틸렌글리콜 모노부틸에테르, 트리에틸렌글리콜 모노메틸에테르, 프로필렌글리콜 모노에틸에테르, 프로필렌글리콜 모노프로필에테르, 프로필렌글리콜 모노부틸에테르, 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜 디프로필에테르, 디에틸렌글리콜 디부틸에테르, 디프로필렌글리콜 디메틸에테르, 디프로필렌글리콜 디에틸에테르, 디프로필렌글리콜 디프로필에테르, 디프로필렌글리콜 디부틸에테르, 테트라하이드록시퍼퓨릴알콜, 헥산올, 헵탄올, 글리세롤 및 부틸디글리콜로 이루어진 군에서 선택되는 적어도 하나인, 레지스트 박리액 조성물.
  5. 청구항 3에 있어서, 상기 비양자성 극성 용매는 N-메틸-2-피롤리돈, N-에틸-2-피롤리돈, N-히드록시에틸-2-피롤리돈, N-시클로헥실-2-피롤리돈, １,3-디메틸-２-이미다졸리디논, 1,３-디프로필-２-이미다졸리디논, 디메틸술폭시드, 디에틸술폭시드, 술폴란, 트리에틸포스페이트, 트리부틸포스페이트, 포름아미드, N-메틸포름아미드, N,N-디메틸포름아미드, N-에틸포름아미드, N,N-에틸포름아미드, N-메틸아세트아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N,N-디에틸아세트아미드, N-(2-히드록시에틸)아세트아미드, 3-메톡시-N,N-디메틸프로피온아미드, 3-(2-에틸헥실옥시)-N,N-디메틸프로피온아미드, 3-부톡시-N,N-디메틸프로피온아미드, γ-락톤, β-락톤, γ-부티로락톤, 에틸렌글리콜 모노메틸에테르아세테이트, 에틸렌글리콜 모노에틸에테르아세테이트, 에틸렌글리콜 모노부틸에테르아세테이트, 디에틸렌글리콜 모노메틸에테르아세테이트, 디에틸렌글리콜 모노에틸에테르아세테이트, 디에틸렌글리콜 모노부틸에테르아세테이트, 디프로필렌글리콜 모노메틸에테르아세테이트, 디프로필렌글리콜 모노에틸에테르아세테이트, 디프로필렌글리콜 모노프로필에테르아세테이트, 이소프로필아세테이트, 에틸아세테이트, 메틸아세테이트, 디메틸케톤, 디에틸케톤, 메틸에틸케톤, 이소프로필케톤, 메틸프로필케톤, 메틸부틸케톤, 메틸이소부틸케톤, 시클로헥산올, 에틸렌카보네이트, 프로필렌카보네이트, 디메틸카보네이트 및 소듐카보네이트로 이루어진 군에서 선택되는 적어도 하나인, 레지스트 박리액 조성물.
  6. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물 0.1 내지 30중량% 및 상기 극성 유기 용매 70 내지 99.9중량%를 포함하는, 레지스트 박리액 조성물.
  7. 청구항 1에 있어서, 염기성 화합물을 더 포함하는, 레지스트 박리액 조성물.
  8. 청구항 7에 있어서, 상기 염기성 화합물은 1급 아민, 2급 아민, 3급 아민, 탄소수 1 내지 6의 알칸올기를 갖는 알칸올아민, 탄소수 1 내지 5의 알콕시기를 갖는 알콕시아민, 히드록실아민, 탄소수 4 내지 8의 고리를 갖는 고리형 아민, 4급 암모늄염, 히드록시드 화합물, 탄산염, 인산염 및 암모니아로 이루어진 군에서 선택되는 적어도 하나인, 레지스트 박리액 조성물.
  9. 청구항 1에 있어서, 함황 화합물, 당알콜계 화합물, 다가알콜계 화합물, 방향족 수산화물계 화합물, 아졸계 화합물, 이미다졸계 화합물 및 함인 화합물로 이루어진 군에서 선택된 부식 방지제를 더 포함하는, 레지스트 박리액 조성물.
  10. 청구항 1 내지 9 중 어느 한 항에 있어서, 알루미늄, 구리 및 몰리브덴으로 이루어진 군에서 선택되는 금속을 포함하는 금속 배선이 형성된 기판의 레지스트 박리에 사용되는, 레지스트 박리액 조성물.
  11. 도전성 금속막이 증착된 기판의 식각 공정 후 잔류하는 레지스트를 청구항 1 내지 9 중 어느 한 항의 박리액 조성물로 박리하는, 레지스트의 박리 방법.
  12. 청구항 11의 레지스트 박리 단계를 포함하는 화상 표시 장치의 제조 방법.
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