KR101880303B1 - 포토레지스트 박리액 조성물 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 플랫패널디스플레이 기판의 제조 공정에 있어서 패턴 형성 시 건식/습식 식각에 의한 레지스트의 잔사 제거 능력이 우수한 레지스트 박리액 조성물에 관한 것이다.

Description

포토레지스트 박리액 조성물 {PHOTORESIST STRIPPER COMPOSITION}
본 발명은 플랫패널디스플레이 기판의 제조 공정에 있어서 패턴 형성 시, 건식/습식 식각에 의한 레지스트의 잔사 제거 능력이 우수한 레지스트 박리액 조성물에 관한 것이다.
최근 플랫패널디스플레이의 고해상도 구현 요구가 증가함에 따라 단위면적당의 화소수를 증가시키기 위한 노력이 계속되고 있다. 이러한 추세에 따라 배선 폭의 감소가 요구되고 있으며, 그에 대응하기 위해서 건식 식각 공정이 도입되는 등 공정 조건도 갈수록 가혹해지고 있다. 또한, 평판표시장치의 대형화로 인해 배선에서의 신호 속도 증가도 요구되고 있으며, 그에 따라 알루미늄에 비해 비저항이 낮은 구리가 배선재료로 실용화되고 있다. 이에 발맞추어 레지스트 제거 공정인 박리공정에 사용되는 박리액에 대한 요구 성능도 높아지고 있다. 구체적으로 건식 식각 공정 이후에 발생하는 식각 잔사에 대한 제거력 및 금속배선에 대한 부식 억제력 등에 대하여 상당한 수준의 박리특성이 요구되고 있다. 특히 알루미늄뿐만 아니라 구리에 대한 부식억제력도 요구되고 있으며, 가격 경쟁력 확보를 위해, 기판의 처리매수 증대와 같은 경제성도 요구되고 있다.
상기와 같은 업계의 요구에 응하여, 새로운 기술이 공개되고 있다. 예컨대, 대한민국 공개특허 2010-0033653은 N-메틸포름아미드 및 N,N-디메틸아세트아미드의 혼합 극성용매에 테트라에틸렌글리콜을 함유하며 부가적으로 부식방지제로서 트리아졸계 화합물과 갈산 유도체를 함유하는 비수계 포토레지스트용 박리액 조성물을 제안하고 있다. 상기 박리액은 알루미늄 합금막에 우수한 방식성능을 갖지만 부식방지제에 의한 박리액의 색변화가 발생할 수 있고 수분함량이 없어, 건식 잔사에 취약한 문제점을 가지고 있다.
대한민국 공개특허 2010-0095287은 유기 아민 화합물, 극성용매 및 티올 화합물을 포함하는 포토레지스트용 박리액 조성물을 개시하고 있으나, 티올 화합물의 경우 분자간의 수소결합이 약하므로 끓는점은 낮고, 티올 화합물의 종류에 따라 물의 용해성이 떨어질 수 있다는 단점이 있다.
따라서, 본 발명은 플랫 패널 디스플레이 기판의 제조 공정에 있어서 패턴 형성 시, 건식/습식 식각에 의한 레지스트의 잔사 제거 능력이 우수하고, 물 및 극성용매에 용해성이 뛰어난 부식 방지제의 사용으로 기판 표면에 부식 방지제가 잔류하지 않으면서 알루미늄 및/또는 구리를 포함하는 금속배선에 부식을 발생시키지 않을 뿐만 아니라 부식 방지제에 의한 박리액 조성물의 색변화를 야기시키지 않는 레지스트 박리액 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
상기 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 (a) 하기 화학식 1의 부식 방지제 0.01~5중량%, (b) 알카리계 화합물 1~40중량%, (c) 하기 화학식 2의 용매 및 기타 유기용매를 포함하는 용매 55~90중량%를 포함하는 레지스트 박리액 조성물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure 112011087182709-pat00001
상기 식에서
R2, R3 및 R4는 각각 독립적으로 결합 또는 C1~5의 알킬렌,
R1, R5 및 R6는 각각 독립적으로 수소 또는 포화 또는 불포화 C1~5의 알킬,
R7은 R8COOR9 또는 OR10이고,
R8은 C1~5의 포화 또는 불포화 알킬렌,
R9 및 R10은 각각 독립적으로 수소, 또는 C1~5의 포화 또는 불포화 알킬이다.
[화학식 2]
CH3O-(CH2CH2O)n-R11
상기 식에서, n은 1~3의 정수이고, R11은 C1~5의 알킬이다.
본 발명은 또한 (d) 탈이온수를 추가로 포함하는 레지스트 박리액 조성물을 제공한다.
또한, 본 발명은
플랫패널디스플레이 기판 상에 도전성 금속막을 증착하는 단계;
상기 도전성 금속막 상에 레지스트막을 형성하는 단계;
상기 레지스트막을 선택적으로 노광하는 단계;
상기 노광 후의 레지스트막을 현상하여 레지스트 패턴을 형성하는 단계;
상기 레지스트 패턴을 마스크로 하여 상기 도전성 금속막을 식각하는 단계; 및 상기 식각 공정 후, 상기 레지스트 패턴 형성 및 식각에 의해 변성 및 경화된 레지스트를 본 발명에 따른 레지스트 박리액 조성물을 사용하여 박리하는 단계를 포함하는 레지스트 박리방법을 제공한다.
본 발명은 또한 상기 레지스트 박리액 조성물을 사용하여 제조된 플랫 패널디스플레이 기판을 포함하는 것을 특징으로 하는 플랫 패널 디스플레이 장치를 제공한다.
플랫 패널 디스플레이 기판의 제조 공정에 있어서 패턴 형성 시 건식/습식 식각에 의한 레지스트의 잔사 제거 능력이 우수하고, 물 및 화학식 2로 나타내어지는 용매에 대한 용해성이 뛰어난 부식 방지제의 사용으로 기판 표면에 부식 방지제가 잔류하지 않는 효과가 있다. 또한 알루미늄 및/또는 구리를 포함하는 금속배선에 부식을 발생시키지 않을 뿐만 아니라 부식 방지제에 의한 박리액 조성물의 색변화를 야기시키지 않으므로 투명한 레지스트 박리액 조성물을 제공하는 효과가 있다.
본 발명은 (a) 하기 화학식 1의 부식 방지제 0.01~5중량%, (b) 알카리계 화합물 1~40중량%, (c) 하기 화학식 2의 용매 및 기타 유기용매를 포함하는 용매 55~90중량%를 포함하는 레지스트 박리액 조성물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure 112011087182709-pat00002
상기 식에서
R2, R3 및 R4는 각각 독립적으로 결합 또는 C1~5의 알킬렌,
R1, R5 및 R6는 각각 독립적으로 수소 또는 포화 또는 불포화 C1~5의 알킬,
R7은 R8COOR9 또는 OR10이고,
R8은 C1~5의 포화 또는 불포화 알킬렌,
R9 및 R10은 각각 독립적으로 수소, 또는 C1~5의 포화 또는 불포화 알킬이다.
[화학식 2]
CH3O-(CH2CH2O)n-R11
상기 식에서, n은 1~3의 정수이고, R11은 C1~5의 알킬이다.
본 발명의 레지스트 박리액은 알카리계 화합물에 의해 레지스트를 잘 박리하고, 화학식 2의 용매를 포함하여 레지스트 고분자를 잘 용해시키고 박리액의 사용 기간을 늘려주며, 박리액 및 용해된 레지스트의 재흡착/재부착을 최소화 할 수 있는 한편, 화학식 1의 부식방지제에 의해 알루미늄 및/또는 구리를 포함하는 금속배선에 부식을 발생시키지 않는다.
이하 본 발명의 성분들을 자세히 설명한다. 그러나 본 발명의 범위가 이들 설명에 의해 제한되지는 않는다.
(a) 부식 방지제
본 발명의 레지스트 박리액 조성물은 하기 화학식 1의 부식방지제를 포함한다.
[화학식 1]
Figure 112011087182709-pat00003
상기 식에서
R2, R3 및 R4는 각각 독립적으로 결합 또는 C1~5의 알킬렌,
R1, R5 및 R6는 각각 독립적으로 수소 또는 포화 또는 불포화 C1~5의 알킬,
R7은 R8COOR9 또는 OR10이고,
R8은 C1~5의 포화 또는 불포화 알킬렌,
R9 및 R10은 각각 독립적으로 수소, 또는 C1~5의 포화 또는 불포화 알킬이다.
상기 화학식 1에서 바람직하게는 R2 및 R4는 결합이고, R3는 메틸렌이다.
상기 화학식 1에서 바람직하게는 R7은 R8COOH이고, R8은 C1~5의 포화 또는 불포화 알킬렌이다.
화학식 1로 나타내어지는 부식 방지제의 종류로는 바람직하게는 숙시닉 아미드 에스터, 말릭 아미드 에스터, 말레릭 아미드 에스터, 푸마릭 아미드 에스터, 옥살릭 아미드 에스터, 말로닉 아미드 에스터, 글루타릭 아미드 에스터, 아세틱 아미드 에스터, 락틱 아미드 에스터, 시트릭 아미드 에스터, 타르타릭 아미드 에스터, 글루콜릭 아미드 에스터, 포믹 아미드 에스터 및 우릭 아미드 에스터 등의 유기산 아미드 에스터류를 들을 수 있다. 이들은 단독으로 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 화학식 1의 화합물은 부식방지제의 역할을 하는 것으로 특히 물 및 극성용매에 대한 용해성이 뛰어나 레지스트의 박리 후 탈이온수로 린스 시에 부식 방지제가 기판 표면에 잔류하지 않으며, 알루미늄 및/또는 구리를 포함하는 금속배선 금속배선의 부식 방지능력이 뛰어난 반면 박리액 조성물의 색변화를 야기시키지 않는다.
상기 (a)부식 방지제는 조성물 총 중량에 대해 0.01~5중량%로 포함하는 것이 바람직하고, 0.05~3중량%가 더욱 바람직하다. 0.01중량%미만이면 박리 혹은 탈이온수에 의한 린스 공정에서 알루미늄 및/또는 구리를 포함하는 금속배선에 부식이 발생 할 수 있으며 5중량%를 초과할 경우 부식 방지제 함량 증가에 따른 부식 방지 효과의 향상을 얻을 수 없으므로 경제적으로 옳지 않으며 조성물의 점도를 상승시켜 편리성을 저하시킬 수 있다.
본 발명은 추가로 벤조트리아졸, 톨리트리아졸, 메틸 톨리트리아졸, 2,2’-[[[벤조트리아졸]메틸]이미노]비스에탄올, 2,2’-[[[메틸-1수소-벤조트리아졸-1-일]메틸]이미노]비스메탄올, 2,2’-[[[에틸-1수소-벤조트리아졸-1-일]메틸]이미노]비스에탄올, 2,2’-[[[메틸-1수소-벤조트리아졸-1-일]메틸]이미노]비스에탄올, 2,2’-[[[메틸-1수소-벤조트리아졸-1-일]메틸]이미노]비스카르복시산, 2,2’-[[[메틸-1수소-벤조트리아졸-1-일]메틸]이미노]비스메틸아민, 2,2’-[[[아민-1수소-벤조트리아졸-1-일]메틸]이미노]비스에탄올과 같은 아졸계화합물과 1,2-벤조퀴논, 1,4-벤조퀴논, 1,4-나프토퀴논, 안트라퀴논과 같은 퀴논계 화합물 그리고 카테콜, 파이로갈롤, 메틸갈레이트, 프로필갈레이트, 도데실갈레이트, 옥틸갈레이트, 및 갈릭산 등과 같은 알킬 갈레이트 화합물 등을 부식방지제로 포함할 수 있다.
또한 본 발명의 추가로 유기산을 포함할 수 있는데, 그 예로는 포름산, 아세트산, 프로피온산, 모노카르복실산, 수산, 말론산, 글루탄산, 아디프산, 피멜산, 말레산, 푸르마산, 글루타코닉산과 같은 디카르복실산, 트리멜리트산, 트리카르발릴산과 같은 트리카르복실산, 그리고 히드록시초산, 젖산, 살리실산, 말산, 주석산, 구연산, 글루콘산과 같은 하이드록시카르복실산 등이 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
(b) 알카리계 화합물
알카리계 화합물은 바람직하게는 KOH, NaOH, TMAH(Tetramethyl ammonium hydroxide), TEAH(Tetraethyl ammonium hydroxide), 탄산염, 인산염, 암모니아 및 아민류 등을 들을 수 있으며, 이들은 1종 단독으로 또는 2종 이상이 함께 사용될 수 있다.
상기 아민류에는 메틸아민, 에틸아민, 모노이소프로필아민, n-부틸아민, sec-부틸아민, 이소부틸아민, t-부틸아민, 펜틸아민 등의 1차 아민; 디메틸아민, 디에틸아민, 디프로필아민, 디이소프로필아민, 디부틸아민, 디이소부틸아민, 메틸에틸아민, 메틸프로필아민, 메틸이소프로필아민, 메틸부틸아민, 메틸이소부틸아민 등의 2차 아민; 디에틸 히드록시아민, 트리메틸아민, 트리에틸아민, 트리프로필아민, 트리부틸아민, 트리펜틸아민, 디메틸에틸아민, 메틸디에틸아민 및 메틸디프로필아민 등의 3차 아민; 콜린, 모노에탄올아민, 디에탄올아민, 트리에탄올아민, 모노프로판올아민, ２-아미노에탄올, ２-(에틸아미노)에탄올, ２-(메틸아미노)에탄올, N-메틸 디에탄올아민, N,N-디메틸에탄올아민, N,N-디에틸에탄올아민, 2-(2-아미노에틸아미노)-1-에탄올, １-아미노-２-프로판올, 2-아미노-1-프로판올, 3-아미노-1-프로판올, 4-아미노-1-부탄올, 디부탄올아민 등의 알칸올아민; (부톡시메틸)디에틸아민, (메톡시메틸)디에틸아민, (메톡시메틸)디메틸아민, (부톡시메틸)디메틸아민, (이소부톡시메틸)디메틸아민, (메톡시메틸)디에탄올아민, (히드록시에틸옥시메틸)디에틸아민, 메틸(메톡시메틸)아미노에탄, 메틸(메톡시메틸)아미노에탄올, 메틸(부톡시메틸)아미노에탄올, 2-(2-아미노에톡시)에탄올 등의 알콕시아민; 1-(2-히드록시에틸)피페라진, 1-(2-아미노에틸)피페라진, 1-(2-히드록시에틸)메틸피페라진, N-(3-아미노프로필)모폴린, 2-메틸피페라진, 1-메틸피페라진, 1-아미노-4-메틸피페라진, 1-벤질 피페라진, 1-페닐 피페라진, N-메틸모폴린, 4-에틸모폴린, N-포름일모폴린, N-(2-히드록시에틸)모폴린, N-(3-히드록시프로필)모폴린 등의 환을 형성한 고리형아민 등이 있다.
상기 알카리계 화합물은 건식 또는 습식 식각, 애싱(ashing) 또는 이온주입 공정(ion implant processing) 등의 여러 공정 조건하에서 변질되거나 가교된 레지스트(resist)의 고분자 매트릭스에 강력하게 침투하여 분자 내 또는 분자간에 존재하는 결합을 깨뜨리는 역할을 하며. 기판에 잔류하는 레지스트 내의 구조적으로 취약한 부분에 빈 공간을 형성시켜 레지스트를 무정형의 고분자 겔(gel)덩어리 상태로 변형시킴으로써 기판 상부에 부착된 레지스트가 쉽게 제거될 수 있게 한다.
상기 알카리계 화합물은 조성물 총 중량에 대해 1~40중량%로 포함되는 것이 바람직하다. 알카리계 화합물은 조성물 총 중량에 대해 보다 바람직하게는 1~20중량%, 가장 바람직하게는 5~15중량% 포함된다. 상기와 같은 함량으로 포함되는 경우에 본 발명의 레지스트 박리액 조성물이 레지스트 박리효과의 미흡 문제나 알루미늄 및 구리 배선에 대한 부식 속도의 급격한 증가의 문제 없이 바람직한 박리특성을 발휘한다.
(c) 용매
(c1) 화학식 2로 나타내어지는 용매
[화학식 2]
CH3O-(CH2CH2O)n-R11
상기 식에서, n은 1~3의 정수이고, R11은 C1~5의 알킬이다.
이들은 각각 단독으로 또는 혼합하여 사용될 수 있다. 상기 화학식 2로 나타내어지는 용매의 구체적인 예로는, 에틸렌글리콜 디메틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 디메틸 에테르, 트리에틸렌글리콜 디메틸 에테르, 디에틸렌글리콜 메틸에틸 에테르, 디에틸렌글리콜 메틸부틸 에테르, 트리에틸렌글리콜 메틸부틸 에테르 등을 들 수 있으며, 이들은 1종 단독으로 또는 2종 이상이 함께 사용될 수 있다.
상기 화학식 2의 용매는 포토레지스트의 주 구성요소로 사용되는 레진에 대한 용해력이 뛰어나, 박리효과가 빠른 시간내에 나타나도록 하고, 박리액의 사용량 및 기간을 늘려주는 역할을 하여, 비용과 시간의 절약효과를 가져다 준다. 또한 상기 알카리계 화합물 의해 겔화된 레지스트 고분자를 용해시키는 역할을 하며, 또한 레지스트 박리 이후 탈이온수의 린스 과정에서 물에 의한 박리액의 제거를 수월하게 하여 박리액 및 용해된 레지스트의 재흡착/재부착을 최소화 한다.
(c2) 기타 유기 용매
본 발명은 상기 화학식 2의 용매와 함께 일반적은 유기 용매를 혼합하여 사용하는데, 더욱 바람직하게는 에틸렌글리콜 모노메틸 에테르, 에틸렌글리콜 모노에틸 에테르, 에틸렌글리콜 모노이소프로필 에테르, 에틸렌글리콜 모노부틸 에테르, 디에틸렌글리콜 모노메틸 에테르, 디에틸렌글리콜 모노에틸 에테르, 디에틸렌글리콜 모노이소프로필 에테르, 디에틸렌글리콜 모노부틸 에테르, 트리에틸렌글리콜 모노메틸 에테르, 트리에틸렌글리콜 모노에틸 에테르, 트리에틸렌글리콜 모노이소프로필 에테르, 트리에틸렌글리콜 모노부틸 에테르, 폴리에틸렌글리콜, 폴리에틸렌글리콜 모노메틸 에테르, 폴리에틸렌글리콜 모노부틸 에테르, 프로필렌글리콜 모노메틸 에테르, 디프로필렌글리콜 모노메틸 에테르, 트리프로필렌글리콜 모노메틸 에테르 등의 (폴리)알킬렌글리콜의 모노알킬 에테르류; 프로필렌글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트; 테트라하이드로퍼푸릴 알코올; Ｎ-메틸 피롤리돈(NMP), Ｎ-에틸 피롤리돈 등의 피롤리돈 화합물; １,3-디메틸-２-이미다졸리디논, 1,３-디프로필-２-이미다졸리디논 등의 이미다졸리디논 화합물; γ―부티로락톤 등의 락톤 화합물; 디메틸술폭사이드(DMSO), 술폴란 등의 설폭사이드 화합물; 트리에틸포스페이트, 트리부틸포스페이트 등의 포스페이트 화합물; 디메틸카보네이트, 에틸렌카보네이토 등의 카보네이트 화합물; 포름아미드, N-메틸포름아미드, N,N-디메틸포름아미드, 아세트아미드, N-메틸아세트아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N-(2-히드록시에틸)아세트아미드, 3-메톡시-N,N-디메틸프로피온아미드, 3-(2-에틸헥실옥시)-N,N-디메틸프로피온아미드, 3-부톡시-N,N-디메틸프로피온아미드 등의 아미드 화합물을 들 수 있으며, 이들은 단독으로 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 유기 용매는 상기 알카리계 화합물에 의해 겔화된 레지스트 고분자를 용해시키는 역할을 하며, 또한 레지스트 박리 이후 탈이온수의 린스 과정에서 물에 의한 박리액의 제거를 수월하게 하여 박리액 및 용해된 레지스트의 재흡착/재부착을 최소화 한다.
본 발명에서 상기 화학식 2의 용매 및 기타 유기용매를 포함하는 용매는 조성물 총 중량에 대해 55~95중량%로 포함되는 것이 바람직하다. 또한 용매 중 화학식 2의 용매 및 기타 유기용매는 바람직하게는 20 : 80 ~ 80 : 20 중량비로 포함될 수 있다. 상기 화학식 2의 용매 및 기타 유기용매는 30 : 70 ~ 50 : 50 중량비로 포함되는 것이 보다 바람직하다. 상기와 같은 함량 범위로 포함되는 경우에 식각 등에 의해 변질되거나 가교된 레지스트 고분자의 제거 성능의 발현에도 유리하며 동시에 처리매수 증가 효과에 유리하다. 상기 용매의 함량이 55중량% 미만이면 레지스트 용해도가 저하되어 처리매수가 감소되며 탈이온수로 린스 공정 시에 완전한 이물제거 효과를 얻을 수 없다. 또한 용매의 함량이 90중량%를 초과하면 상대적으로 알카리계 화합물 함량이 너무 감소되어 가교되거나 변질된 레지스트의 제거성을 떨어트리게 된다.
(d) 탈이온수
본 발명의 레지스트 박리액은 상기 화학식 1로 나타내는 부식 방지제, 알카리계 화합물, 화학식 2로 나타내는 용매 및 유기용매를 포함하는 용매로 이루어진 조성물에 추가로 탈이온수를 포함할 수 있다. 탈이온수는 상기 알카리계 화합물의 활성화를 향상시켜 속도를 증가시키며, 상기 화학식 2의 용매에 혼합되어 탈이온수에 의한 린스 공정 시 기판상에 잔존하는 유기 오염물 및 레지스트 박리액을 빠르고 완전하게 제거시킬 수 있다.
상기 탈이온수가 포함되는 경우에는 조성물 총 중량에 대해 1~20중량%를 포함하는 것이 바람직하다. 1중량% 미만이면 탈이온수를 포함하지 않는 조성물과 비교하여 건식/습식 식각 공정에 의해 가교되거나 변질된 레지스트의 제거력 향상 효과를 얻을 수 없고 20중량%를 초과하면 레지스트의 용해용량을 감소시켜 처리매수를 감소시키며, 박리액에 기판을 장시간 침적시키는 경우 금속 배선의 부식을 유발시킬 수 있다.
본 발명은 또한, 본 발명의 레지스트 박리액 조성물을 사용하는 것을 특징으로 하는 레지스트의 박리 방법을 제공한다. 상기의 레지스트의 박리 방법은,
(Ⅰ) 플랫 패널 디스플레이 기판 상에 도전성 금속막을 증착하는 단계,
(Ⅱ) 상기 도전성 금속막 상에 레지스트막을 형성하는 단계;
(Ⅲ) 상기 레지스트막을 선택적으로 노광하는 단계;
(Ⅳ) 상기 노광 후의 레지스트막을 현상하여 레지스트 패턴을 형성하는 단계;
(Ⅴ) 상기 레지스트 패턴을 마스크로 하여 상기 도전성 금속막을 식각하는 단계; 및
(Ⅵ) 상기 식각 공정 후, 잔존하는 레지스트를 본 발명의 레지스트 박리액 조성물을 사용하여 기판으로부터 박리하는 단계를 포함하는 것을 특징으로 한다.
또한, 본 발명은 본 발명의 레지스트 박리액 조성물을 사용하여 제조된 플랫패널디스플레이 기판을 포함하는 것을 특징으로 하는 플랫 패널 디스플레이 장치를 제공한다.
상기의 제조방법에 의하여 제조된 플랫패널디스플레이 장치는 제조과정에서 레지스트의 제거가 완벽하게 이루어지고, 알루미늄 및/또는 구리를 포함하는 금속배선의 부식도 거의 발생하지 않으므로 뛰어난 품질을 갖는다.
이하, 본 발명을 실시예 및 비교예를 이용하여 더욱 상세하게 설명한다. 그러나 하기 실시예 및 비교예는 본 발명을 예시하기 위한 것으로서 본 발명은 하기에 의해 한정되지 않고 다양하게 수정 및 변경될 수 있다.
실시예 1~10 및 비교예 1~7: 레지스트 박리액 조성물의 제조
하기의 표 1에 기재된 성분과 함량을 혼합하여 레지스트 박리액 조성물을 제조하였다.
구분 (b)
[중량%]		 (c2) [중량%] (c1) [중량%] (d)
[중량%]		 (a)
[중량%]
실시예1 MEA 10 NMP 60 DMDG 29 - A 1
실시예2 DGA 10 NMP 60 DMDG 29 - A 1
실시예3 MDEA 10 NMF 60 DMDG 29 - A 1
실시예4 HEP 10 NMP 60 DMDG 29 - A 1
실시예5 MEA 10 NMP 60 MEDG 29 - A 1
실시예6 MEA 10 NMP 60 MBTG 29 - A 1
실시예7 MEA 10 NMP 60 DMTG 29 A 1
실시예8 TMAH 2 DMSO 60 MEDG 27 10 A 1
실시예9 DGA 10 NMP 50 MBTG 29 10 A 1
실시예10 MEA 10 NMP 20 DMDG 59 10 A 1
비교예1 MEA 10 NMP 60 DMDG 30 - - -
비교예2 MEA 10 NMP 60 DMDG 29 - MG 1
비교예3 MEA 10 NMP 50 DMDG 29 10 BTA 1
비교예4 MEA 10 NMP 20 DMDG 59 10 B 1
비교예5 MEA 10 NMP 20 MEDG 68 - Cat. 1
BTA 1
비교예6 - - NMP 70 MEDG 30 - - -
비교예7 MEA 10 - - MEDG 80 10
주)) MEA: 모노에탄올아민
DEA: 디에탄올아민
MDEA: N-메틸디에탄올아민
HEP: 히드록시에틸 피페라진
TMAH: 테트라메틸암모늄 히드록사이드
DMSO: 디메틸술폭사이드
NMP: N-메틸피롤리돈
NMF: N-메틸포름아미드
DMDG: 디에틸렌글리콜 디메틸 에테르
MEDG: 디에틸렌글리콜 메틸에틸 에테르
MBTG: 트리에틸렌글리콜 부틸메틸 에테르
DMTG : 트리에틸렌글리콜 디메틸 에테르
MG: 메틸 갈레이트
BTA: 벤조트리아졸
Cat.: 카테콜
A: 숙시닉 아미드 에스터 (King Industries 사, CDI-4303)
B: 머캅토 숙신산
실험예 1: 박리액 조성물의 색변화
레지스트 박리액 조성물의 색변화를 확인하기 위하여, 상기의 실시예 1~10 및 비교예 1~7의 조성으로 각각의 함유물을 혼합한 후 박리액과 대기가 접하도록 개방한 상태에서 24시간 동안 50℃에서 용액내의 고형 시약이 완전히 용해될 때까지 교반기를 이용하여 교반시키면서 색변화를 관찰 하였다. 그 결과를 하기 표 2에 나타내었으며 박리액 조성물의 색이 변하면 X, 색변화가 없으면 O로 표현 하였다.
구분 색변화 구분 색변화
실시예 1 O 비교예 1 O
실시예 2 O 비교예 2 X
실시예 3 O 비교예 3 O
실시예 4 O 비교예 4 X (탁해짐)
실시예 5 O 비교예 5 X
실시예 6 O 비교예 6 O
실시예 7 O 비교예 7 O
실시예 8 O
실시예 9 O
실시예 10 O
상기 표 2에서 확인되는 바와 같이 실시예 1~10 및 비교예 1, 비교예 3, 비교예 6~7에서는 색변화가 관찰되지 않았으며 비교예 2, 비교예 5에서는 붉은 색의 색변화가 관찰되었다. 또한 비교예 4에서는 실시예 10과 달리 박리액 조성물이 뿌옇게 흐려지며 층분리 현상이 관찰되었다. 이러한 결과로부터 본 발명에 사용된 부식 방지제는 색변화를 야기시키지 않을 뿐만 아니라 박리액 조성물에 대한 용해성이 우수함을 알 수 있다.
실험예 2: 박리성능 및 처리매수 성능
레지스트 박리액 조성물의 박리효과를 확인하기 위하여 통상적인 방법에 따라 유리 기판상에 박막 스퍼터링법을 사용하여 Mo/Al, Cu/Mo-Ti층을 형성한 후, 포토 레지스트 패턴을 형성시킨 이후, 습식 식각 및 건식 식각 방식에 의해 금속막을 에칭한 기판을 각각 준비하였다. 레지스트 박리용 조성물을 50℃로 온도를 일정하게 유지시킨 후, 10분간 상기 기판을 침적하여 박리력을 평가하였다. 이후 기판상에 잔류하는 박리액의 제거를 위해서 탈이온수로 1분간 세정을 실시하였으며, 세정 후 기판 상에 잔류하는 탈이온수를 제거하기 위하여 질소를 이용하여 기판을 완전히 건조시켰다. 상기 기판의 변성 또는 경화 레지스트 및 건식 식각 잔사 제거 성능은 주사 전자현미경(SEM, Hitach S-4700)을 이용하여 확인하고, 그 결과를 하기 표 3에 나타냈으며 매우 양호는 ◎, 양호는 ○, 보통은 △, 불량은 ×로 표시 하였다.
레지스트 박리액 조성물의 기판 처리매수를 평가하기 위해 고형화된 포토레지스트(130℃에서 1일간 열처리를 통해 용매를 모두 제거시켜 고형화 시킨 포토레지스트) 1~5 중량%를 순차적으로 용해시킨 박리액 조성물을 준비하였다. 상기 박리액 조성물에 포토레지스트 패턴을 형성시킨 이후, 습식 식각 및 건식 식각 방식에 의해 금속막을 에칭한 Mo/Al, Cu/Mo-Ti 배선 기판을 50℃에서 10분간 침적시킨 후, 세정 및 건조를 거쳐 주사 전자현미경(SEM, Hitach S-4700)을 이용하여 잔사가 발행하는 시점을 확인하였다. 그 결과를 하기의 표 3에 나타냈으며 매우 양호는 ◎, 양호는 ○, 보통은 △, 불량은 ×로 표시 하였다.
구분 박리 성능 처리 매수 성능
(고형화 레지스트 농도)
습식 식각 건식 식각 1 중량% 2 중량% 3 중량% 4 중량% 5 중량%
실시예1 ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ○ X
실시예2 ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ○ △
실시예3 ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ○ X
실시예4 ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ○ X
실시예5 ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ○ X
실시예6 ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ○ X
실시예7 ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ○ X
실시예8 ◎ ◎ ◎ ◎ ○ △ X
실시예9 ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ○ X
실시예10 ◎ ○ ◎ ◎ ○ △ X
비교예1 ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ○ X
비교예2 ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ○ X
비교예3 ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ○ X
비교예4 - - - - - - -
비교예5 ◎ ○ ◎ ○ ○ △ X
비교예6 △ X ○ △ △ X X
비교예7 ○ △ ○ △ △ X X
상기 표 3에 나타난 결과로부터 실시예 1~9, 비교예 1~3의 레지스트 박리액 조성물은 습식 식각에 의한 레지스트 박리력이 뛰어날 뿐만 아니라 건식 식각을 거친 레지스트 및 식각 잔사 제거에 대해 모두 우수한 성능을 나타낸다는 것을 알 수 있다. 그러나 비교예 6의 알카리계 화합물이 포함되어 있지 않는 경우는 습식 및 건식 식각을 거친 레지스트의 제거성능이 불량한 결과를 보였으며, 건식 식각으로 처리된 레지스트의 경우 실시예 10 및 비교예 5, 비교예 7에서 확인되는 것과 같이 비양자성 극성용매의 함량이 상대적으로 낮아지면 제거력이 보통 정도임을 확인할 수 있다.
상기 표 3에 나타난 처리매수 성능 평가의 결과로부터 실시예 1~7,9 및 비교예 1~3의 레지스트 박리액 조성물에서는 고형화 레지스트 함량이 4중량% 이상에서부터 기판에 잔사가 발생하기 시작하여 처리매수 성능이 우수함을 알 수 있으나, 비교예 5~7의 경우와 같이 비양자성 극성용매의 함량이 상대적으로 낮아지거나 알칼리계 화합물이 포함되지 않을 경우 고형화 레지스트 함량이 1중량% 및 2중량% 이상부터 기판에 잔사가 발생하기 시작하여 처리매수의 성능이 낮음을 알 수 있다.
실험예 3: 금속 배선의 부식방지력 평가
레지스트 박리액 조성물의 금속배선에 대한 부식 방지능력 평가를 위해, Cr/Al과 Cu/Mo-Ti 배선 이 노출된 기판을 사용하였다. 박리액 조성물을 60℃로 , 세정 및 건조를 거쳐 주사 전자현미경(SEM, Hitach S-4700)을 이용하여 평가하였다. 그 결과를 하기의 표 4에 나타냈으며 매우 양호는 ◎, 양호는 ○, 보통은 △, 불량은 ×로 표시 하였다.
구분 박리액 금속 배선 방식력 구분 박리액 금속 배선 방식력
Cr/Al Cu/Mo-Ti Cr/Al Cu/Mo-Ti
실시예 1 ◎ ◎ 비교예 1 X X
실시예 2 ◎ ◎ 비교예 2 ◎ X
실시예 3 ◎ ◎ 비교예 3 X ◎
실시예 4 ◎ ◎ 비교예 4 - -
실시예 5 ◎ ◎ 비교예 5 ◎ ◎
실시예 6 ◎ ◎ 비교예 6 ◎ ○
실시예 7 ◎ ◎ 비교예 7 X X
실시예 8 ◎ ◎
실시예 9 ◎ ◎
실시예 10 ◎ ◎
상기 표 4에 나타난 결과로부터, 본 발명의 실시예 1~10의 박리액 조성물은 박리액에 의한 공정에서 금속배선에 대해 우수한 부식 방지 성능을 나타낸 반면, 비교예 1~3 및 비교예 7의 조성물을 사용한 경우는 방식제 결여에 대한 부식을 확인할 수 있다. 또한 실시예 1~10 조성물의 사용에서 알 수 있듯이 본 발명에서 사용된 부식 방지제는 단독으로 알루미늄 및/또는 구리를 포함하는 금속배선을 동시에 부식 방지하는 것이 가능하지만, 비교예 2~3, 비교예 5에서 보여지는 바와 같이 비교예 조성물은 알루미늄 및/또는 구리를 포함하는 금속배선의 부식 방지를 위해서는 2종 이상의 부식 방지제가 필요함을 알 수 있다.

Claims (9)

  1. (a) 하기 화학식 1의 부식 방지제 0.01~5중량%, (b) 알카리계 화합물 1~40중량%, (c) 하기 화학식 2의 용매 및 기타 유기용매를 포함하는 용매 55~90중량%를 포함하는 레지스트 박리액 조성물에 있어서,
    상기 부식 방지제는 숙시닉 아미드 에스터, 말릭 아미드 에스터, 말레릭 아미드 에스터, 푸마릭 아미드 에스터, 말로닉 아미드 에스터, 글루타릭 아미드 에스터 및 타르타릭 아미드 에스터로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상인 것인 레지스트 박리액 조성물.
    [화학식 1]
    Figure 112018049178855-pat00004

    상기 식에서
    R2, R3 및 R4는 각각 독립적으로 결합 또는 C1~5의 알킬렌,
    R1, R5 및 R6는 각각 독립적으로 수소 또는 포화 또는 불포화 C1~5의 알킬,
    R7은 R8COOR9 또는 OR10이고,
    R8은 C1~5의 포화 또는 불포화 알킬렌,
    R9 및 R10은 각각 독립적으로 수소, 또는 C1~5의 포화 또는 불포화 알킬이다.

    [화학식 2]
    CH3O-(CH2CH2O)n-R11
    상기 식에서, n은 1~3의 정수이고, R11은 C1~5의 알킬이다.
  2. 청구항 1에 있어서, (d) 탈이온수를 추가로 포함하는 레지스트 박리액 조성물.
  3. 삭제
  4. 청구항 1에 있어서, 부식 방지제로 아졸계 화합물, 퀴논계 화합물 및 알킬갈레이트 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종이상을 추가로 포함하는 레지스트 박리액 조성물.
  5. 청구항 1에 있어서, 상기 알카리계 화합물은 KOH, NaOH, TMAH(Tetramethyl ammonium hydroxide), TEAH(Tetraethyl ammonium hydroxide), 탄산염, 인산염, 암모니아 및 아민으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상인 것인 레지스트 박리액 조성물.
  6. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 2의 용매는 에틸렌글리콜 디메틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 디메틸 에테르, 트리에틸렌글리콜 디메틸 에테르, 디에틸렌글리콜 메틸에틸 에테르, 디에틸렌글리콜 메틸부틸 에테르, 및 트리에틸렌글리콜 메틸부틸 에테르로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종이상인 것인 레지스트 박리액 조성물.
  7. 청구항 1에 있어서, 상기 유기 용매는 알킬렌글리콜 모노알킬 에테르류, 프로필렌글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트, 테트라하이드로퍼푸릴 알코올, 피롤리돈 화합물, 이미다졸리디논 화합물, 락톤 화합물, 설폭사이드 화합물, 포스페이트 화합물, 카보네이트 화합물, 아미드 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종이상인 것인 레지스트 박리액 조성물.
  8. 플랫패널디스플레이 기판 상에 도전성 금속막을 증착하는 단계;
    상기 도전성 금속막 상에 레지스트막을 형성하는 단계;
    상기 레지스트막을 선택적으로 노광하는 단계;
    상기 노광 후의 레지스트막을 현상하여 레지스트 패턴을 형성하는 단계;
    상기 레지스트 패턴을 마스크로 하여 상기 도전성 금속막을 식각하는 단계; 및
    상기 식각 공정 후, 잔존하는 레지스트를 청구항 1의 레지스트 박리액 조성물을 사용하여 박리하는 단계를 포함하는 레지스트 박리방법.
  9. 청구항 1의 레지스트 박리액 조성물을 사용하여 제조된 플랫 패널디스플레이기판을 포함하는 것을 특징으로 하는 플랫 패널 디스플레이 장치.
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