KR20110053557A - 레지스트 박리액 조성물 - Google Patents

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KR20110053557A
KR20110053557A KR1020090110133A KR20090110133A KR20110053557A KR 20110053557 A KR20110053557 A KR 20110053557A KR 1020090110133 A KR1020090110133 A KR 1020090110133A KR 20090110133 A KR20090110133 A KR 20090110133A KR 20110053557 A KR20110053557 A KR 20110053557A
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김정현
이승용
김병묵
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동우 화인켐 주식회사
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Abstract

본 발명은 (a) 염기성 화합물; (b) 아미드 화합물; (c) 극성 용매; 및 (d) 알칸올 아민염을 포함하는 것을 특징으로 하는 레지스트 박리액 조성물에 관한 것이다.
박리액 조성물, 염기성 화합물, 아미드 화합물

Description

레지스트 박리액 조성물{A RESIST STRIPPER COMPOSITION}
본 발명은 레지스트 박리액 조성물에 관한 것이다.
최근 평판표시장치의 고해상도 구현에 대한 요구가 점차로 증가하고 있다. 이에 따라 단위면적당의 화소수를 증가시키기 위한 노력이 계속되고 있다. 이러한 노력은 박막트랜지스터의 배선 폭의 감소를 수반해야 하는데, 이러한 배선의 미세화에 대응하기 위해서 건식 식각 공정이 도입되는 등 공정 조건은 갈수록 가혹해지고 있다. 가혹한 공정 조건에 의해 변성이 이루어진 레지스트와 식각 잔사의 제거를 위한 해결책을 제안하고 있는 특허들이 나오고 있는데, 대표적으로는 다음과 같다.
대한민국 공개특허 제2004-0098751호에서는 수용성 유기아민, 양자성 알킬렌글리콜 모노알킬에테르 화합물, 극성 비양자성 용매, 박리촉진제 및 부식방지제를 포함하는 포토레지스트용 스트리퍼 조성물이 개시되어 있다. 상기 조성물은 변성 및 경화된 레지스트를 빠른 시간 내에 제거할 수 있지만, 금속 배선의 부식 억제 효과가 부족하다.
대한민국 공개특허 제2006-0024478호에서는 고리형 아민, 용제 및 박리촉 진제를 포함하는 포토레지스트 박리액 조성물이 개시되어 있다. 상기 조성물로 포토레지스트를 박리하면 박리력이 크게 향상되고 이소프로필알코올 린스 공정을 생략하여도 금속 배선에 대한 추가적인 부식을 방지할 수 있다.
일본국 공개특허 평9-152721호에서는 알칸올 아민염, 히드록실 아민, 디에틸렌글리콜 모노알킬에테르, 방식제로서 솔비톨 등의 당화합물 및 물을 포함하는 스트리퍼 조성물이 개시되어 있다. 하지만 상기 조성물로 포토레지스트를 박리하면 금속막질에 대한 부식억제 효과가 미미하다.
따라서 이 분야에서 이러한 문제점을 해결하기 위하여 새로운 레지스트 박리액 조성물의 개발이 요구되고 있다.
본 발명의 목적은 레지스트 패턴 및 건식/습식 식각 잔사 제거 능력이 우수한 레지스트 박리액 조성물을 제공하는 것이다.
또한, 본 발명의 목적은 알루미늄 및/또는 구리를 포함하는 금속배선의 부식 방지력이 뛰어난 레지스트 박리액 조성물을 제공하는 것이다.
또한, 본 발명의 목적은 처리매수 향상을 통한 경제적인 레지스트 박리액 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명은 하기 (a) 화학식 1로 표시되는 염기성 화합물; 하기 (b) 화학식 2로 표시되는 아미드 화합물; (c) 극성 용매; 및 (d) 알칸올 아민염을 포함하는 것을 특징으로 하는 레지스트 박리액 조성물을 제공한다.
<화학식 1>
Figure 112009070056090-PAT00001
<화학식 2>
Figure 112009070056090-PAT00002
상기 화학식 1 및 화학식 2에서,
R1, R2 및 R3는 각각 독립적으로 수소; 아미노기로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 탄소수 2 내지 10의 알케닐기; 탄소수 1 내지 10의 히드록시알킬기; 카르복실기; 히드록시기로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알콕시기로 치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기이고,
R4, R5 및 R6은 각각 독립적으로 수소; 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 탄소수 2 내지 10의 알케닐기; 탄소수 1 내지 10의 히드록시알킬기; 카르복실기; 탄소수 1 내지 10의 알콕시기로 치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 또는 탄소수 1 내지 4의 알킬기로 치환 또는 비치환된 아미노기이고,
상기 R5 및 R6은 함께 환을 형성할 수도 있다.
본 발명의 레지스트 박리액 조성물은 레지스트 패턴 및 건식 및 습식 식각 잔사 제거력이 우수하다. 또한, 본 발명의 레지스트 박리액 조성물은 알루미늄 및/또는 구리를 포함하는 금속배선의 부식 방지력이 뛰어나다. 이 때문에 고해상도를 구현하기 위해 미세 패턴이 적용된 평판표시장치의 제조 공정 및 구리 배선이 사용된 평판표시장치의 제조 공정에 유용하게 사용될 수 있다. 또한, 본 발명의 레지스트 박리액 조성물은 많은 수의 기판을 처리하는 것이 가능하므로 원가 절감에 크게 기여할 수 있다.
이하, 본 발명에 대해 상세히 설명한다.
본 발명의 레지스트 박리액 조성물은 (a) 염기성 화합물; (b) 아미드 화합물; (c) 극성 용매; 및 (d) 알칸올 아민염을 포함한다.
본 발명의 레지스트 박리액 조성물에 포함되는 (a) 염기성 화합물은 하기 화학식 1로 표시된다.
<화학식 1>
Figure 112009070056090-PAT00003
상기 화학식 1에서,
R1, R2 및 R3는 각각 독립적으로 수소; 아미노기로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 탄소수 2 내지 10의 알케닐기; 탄소수 1 내지 10의 히드록시알킬기; 카르복실기; 히드록시기로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알 콕시기로 치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기이다.
상기 (a) 화학식 1로 표시되는 염기성 화합물은 건식 또는 습식 식각, 애싱(ashing) 또는 이온주입 공정(ion implant processing) 등의 여러 공정 조건하에서 변질되거나 가교된 레지스트(resist)의 고분자 매트릭스에 강력하게 침투하여 분자 내 또는 분자간에 존재하는 결합을 깨뜨리는 역할을 한다. 이와 같은 염기성 화합물의 작용은 기판에 잔류하는 레지스트 내의 구조적으로 취약한 부분에 빈 공간을 형성시켜 레지스트를 무정형의 고분자 겔(gel)덩어리 상태로 변형시킴으로써 기판 상부에 부착된 레지스트가 쉽게 제거될 수 있게 한다.
조성물 총 중량에 대하여, 상기 (a) 화학식 1로 표시되는 염기성 화합물은 5 내지 30 중량%로 포함되는 것이 바람직하다. 상술한 범위로 포함되면, 본 발명의 레지스트 박리액 조성물이 레지스트 박리효과가 우수하고, 알루미늄 및 구리 배선에 대한 부식 속도가 급격히 증가되지 않는다.
상기 (a) 화학식 1로 표시되는 염기성 화합물은 1급 아민, 2급 아민, 3급 아민, 알칸올아민 및 알콕시 아민으로 이루어진 군에서 선택되는 1종 또는 2종 이상인 것이 바람직하다. 보다 상세하게는 상기 (a) 화학식 1로 표시되는 염기성 화합물은 메틸아민, 에틸아민, 모노이소프로필아민, n-부틸아민, sec-부틸아민, 이소부틸아민, t-부틸아민, 펜틸아민, 디메틸아민, 디에틸아민, 디프로필아민, 디이소프로필아민, 디부틸아민, 디이소부틸아민, 메틸에틸아민, 메틸프로필아민, 메틸이소프로필아민, 메틸부틸아민, 메틸이소부틸아민, 트리메틸아민, 트리에틸아민, 트 리프로필아민, 트리부틸아민, 트리펜틸아민, 디메틸에틸아민, 메틸디에틸아민, 메틸디프로필아민, 모노에탄올아민, 디에탄올아민, 트리에탄올아민, 모노프로판올아민, ２-아미노에탄올, ２-(에틸아미노)에탄올, ２-(메틸아미노)에탄올, N-메틸에탄올아민, N-메틸디에탄올아민, N,N-디메틸에탄올아민, N,N-디에틸아미노에탄올, 2-(2-아미노에틸아미노)-1-에탄올, １-아미노-２-프로판올, 2-아미노-1-프로판올, 3-아미노-1-프로판올, 4-아미노-1-부탄올, 디부탄올아민, (부톡시메틸)디에틸아민, (메톡시메틸)디에틸아민, (메톡시메틸)디메틸아민, (부톡시메틸)디메틸아민, (이소부톡시메틸)디메틸아민, (메톡시메틸)디에탄올아민, (히드록시에틸옥시메틸)디에틸아민, 메틸(메톡시메틸)아미노에탄, 메틸(메톡시메틸)아미노에탄올, 메틸(부톡시메틸)아미노에탄올 및 2-(2-아미노에톡시)에탄올로 이루어진 군에서 선택되는 1종 또는 2종 이상인 것이 바람직하다. 이 중에서, 모노에탄올아민, 트리에탄올아민, １-아미노-２-프로판올, 2-(2-아미노에톡시)에탄올, N-메틸에탄올아민, N-메틸디에탄올아민, N,N-디메틸에탄올 아민, N,N-디에틸아미노에탄올, 2-(2-아미노에틸아미노)-1-에탄올이 보다 바람직하다.
본 발명의 레지스트 박리액 조성물에 포함되는 (b) 아미드 화합물은 하기 화학식 2로 표시된다.
<화학식 2>
Figure 112009070056090-PAT00004
상기 화학식 2에서,
R4, R5 및 R6은 각각 독립적으로 수소; 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 탄소수 2 내지 10의 알케닐기; 탄소수 1 내지 10의 히드록시알킬기; 카르복실기; 탄소수 1 내지 10의 알콕시기로 치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 또는 탄소수 1 내지 4의 알킬기로 치환 또는 비치환된 아미노기이고, 상기 R5 및 R6은 함께 환을 형성할 수도 있다.
상기 (b) 화학식 2로 표시되는 아미드 화합물은 강한 알칼리성의 비양성자성 극성 용매로서 건식 식각 등에 의해 변질되거나 가교된 레지스트 고분자의 분해 및 용해에 매우 효과적이며, 레지스트의 주원료인 레진의 용해용량 면에서 여타의 극성 용매에 비해서 탁월한 효과를 발휘한다.
조성물 총 중량에 대하여, 상기 (b) 화학식 2로 표시되는 아미드 화합물은 20 내지 80 중량%로 포함되는 것이 바람직하다. 상술한 범위를 만족하면, 식각 등에 의해 변질되거나 가교된 레지스트 고분자의 제거력이 우수해지고, 동시에 기판 처리매수도 증가될 수 있다.
상기 (b) 화학식 2로 표시되는 아미드 화합물은 포름아미드, N-메틸포름아 미드, N,N-디메틸포름아미드, 아세트아미드, N-메틸아세트아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N-(2-히드록시에틸)아세트아미드, 3-메톡시-N,N-디메틸프로피온아미드, 3-(2-에틸헥실옥시)-N,N-디메틸프로피온아미드 및 3-부톡시-N,N-디메틸프로피온아미드로 이루어진 군에서 선택되는 1종 또는 2종 이상인 것이 바람직하다. 이 중에서 N-메틸포름아미드, N,N-디메틸포름아미드, N-메틸아세트아미드, N,N-디메틸아세트아미드가 보다 바람직하다.
본 발명의 레지스트 박리액 조성물에 포함되는 (c) 극성 용매는 상기 (b) 화학식 2로 표시되는 아미드 화합물을 보조하여 상기 (a) 화학식 1로 표시되는 염기성 화합물에 의해 겔화된 레지스트 고분자를 용해시키는 역할을 한다. 또한, 레지스트 박리 이후, DI 린스 과정에서 물에 의한 박리액의 제거를 수월하게 하여 박리액 조성물 내에 용해된 레지스트의 재석출을 최소화한다.
조성물 총 중량에 대하여, 상기 (c) 극성 용매는 10 내지 70 중량%로 포함되는 것이 바람직하다. 상술한 범위를 만족하면, 물에 의한 박리액 조성물의 세정력 저하를 방지할 수 있고, 이로 인해 기판처리매수가 감소되지 않는다.
상기 (c) 극성 용매는 양자성 극성 용매와 비양자성 극성 용매일 수 있다. 상기 양자성 극성용매는 에틸렌글리콜 모노메틸 에테르, 에틸렌글리콜 모노에틸 에테르, 에틸렌글리콜 모노이소프로필 에테르, 에틸렌글리콜 모노부틸 에테르, 디에틸렌글리콜 모노메틸 에테르, 디에틸렌글리콜 모노에틸 에테르, 디에틸렌글리콜 모 노이소프로필 에테르, 디에틸렌글리콜 모노부틸 에테르, 트리에틸렌글리콜 모노메틸 에테르, 트리에틸렌글리콜 모노에틸 에테르, 트리에틸렌글리콜 모노이소프로필 에테르, 트리에틸렌글리콜 모노부틸 에테르, 폴리에틸렌글리콜 모노메틸 에테르, 폴리에틸렌글리콜 모노부틸 에테르, 프로필렌글리콜 모노메틸 에테르, 디프로필렌글리콜 모노메틸 에테르, 트리프로필렌글리콜 모노메틸 에테르 및 프로필렌글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트로 이루어진 군에서 선택되는 1종 또는 2종 이상인 것이 바람직하다. 상기 비양자성 극성용매는 피롤리돈 화합물, 이미다졸리디논 화합물, 락톤 화합물, 설폭사이드 화합물, 포스페이트 화합물 및 카보네이트 화합물로 이루어진 군에서 선택되는 1종 또는 2종 이상인 것이 바람직하다. 보다 상세하게는 상기 비양자성 극성용매는 Ｎ-메틸 피롤리돈(NMP), Ｎ-에틸 피롤리돈, １,3-디메틸-２-이미다졸리디논, 1,３-디프로필-２-이미다졸리디논, γ―부티로락톤, 디메틸술폭사이드(DMSO), 술폴란, 트리에틸포스페이트, 트리부틸포스페이트, 디메틸카보네이트 및 에틸렌카보네이트로 이루어진 군에서 선택되는 1종 또는 2종 이상인 것이 바람직하다.
본 발명의 레지스트 박리액 조성물에 포함되는 (d) 알칸올 아민염은 금속 패턴 및 산화막이 존재하는 기판에서 포토레지스트 제거 공정 시 금속의 부식 및 산화막의 과식각을 방지한다. 상기 (d) 알칸올 아민염은 제조시 염 생성 반응의 온도가 90℃ 이하에서 유지되는 것이 바람직하다.
조성물 총 중량에 대하여, 상기 (d) 알칸올 아민염은 0.01 내지 10 중량% 로 포함되는 것이 바람직하고, 0.1 내지 3 중량%로 포함되는 것이 보다 바람직하다. 상술한 범위를 만족하면, 알루미늄 등의 금속막의 손상을 최소화하고 경제적이다.
상기 (d) 알칸올 아민염은 알킬 부분이 통상 저급 알킬 즉, C1 내지 C5 알킬인 알칸올 아민염으로부터 선택되는 것이 바람직하다. 또한, 1개 이상의 히드록시기가 남아있다면 다른 치환체가 아민기 중에 존재할 수 있으므로, 디메틸 메탄올 아민염과 같은 다른 저급 알칸올 아민염을 사용하는 것도 바람직하다.
상기 (d) 알칸올 아민염은 모노에탄올아민, 디에탄올아민, 트리에탄올아민, 모노프로판올아민, ２-아미노에탄올, ２-(에틸아미노)에탄올, ２-(메틸아미노)에탄올, Ｎ-메틸 디에탄올아민, 디메틸아미노에탄올, 디에틸아미노에탄올, 니트리로트리에탄올, ２-(２-아미노에톡시)에탄올, 2-(2-아미노에틸아미노)-1-에탄올, １-아미노-２-프로판올, 2-아미노-1-프로판올, 3-아미노-1-프로판올, 4-아미노-1-부탄올 및 디부탄올아민으로 이루어진 군에서 선택되는 1종 또는 2종 이상의 염인 것이 바람직하다. 상기 (d) 알칸올 아민염은 상기 알칸올아민과, 옥살산(oxalic acid), 젖산(lactic acid), 타르타르산(tartaric acid), 아세틱산(acetic acid), 살리실산(salicylic acid), 시트릭산(citric acid), 벤조익산(benzoic acid) 및 β-나프탈릭산(β-naphthlic acid)으로 이루어진 군에서 선택되는 1종 또는 2종의 산과 반응시켜 제조될 수 있다. 또한, 상기 (d) 알칸올 아민염은 시판되는 제품인 EMADOX BBA, EMADOX BBC, EMADOX 201, EMADOX 301, EMADOX 401, EMADOX M, EMADOX NB, EMADOX D520 등의 Laboratories LABEMA사의 제품을 이용할 수도 있다.
본 발명의 레지스트 박리액 조성물은 레지스트 패턴 및 건식 및 습식 식각 잔사 제거력이 우수하다. 또한, 본 발명의 레지스트 박리액 조성물은 알루미늄 및/또는 구리를 포함하는 금속배선의 부식 방지력이 뛰어나다. 이 때문에 고해상도를 구현하기 위해 미세 패턴이 적용된 평판표시장치의 제조 공정 및 구리 배선이 사용된 평판표시장치의 제조 공정에 유용하게 사용될 수 있다. 또한, 본 발명의 레지스트 박리액 조성물은 많은 수의 기판을 처리하는 것이 가능하므로 원가 절감에 크게 기여할 수 있다.
이하에서, 실시예 및 시험예를 통하여 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다. 그러나, 본 발명의 범위가 하기의 실시예 및 시험예에 의하여 한정되는 것은 아니다.
실시예1 내지 실시예11, 비교예1 내지 비교예4: 레지스트 박리액 조성물의 제조
하기의 표 1에 기재된 성분과 함량을 혼합하여 레지스트 박리액 조성물을 제조하였다.
구분 염기성 화합물 [중량%] 아미드 화합물
[중량%]		 양자성 극성용매[중량%] 알칸올 아민염
[중량%]
실시예1 MEA 10 NMF 40 NMP 24.5 MDG 25 EMADOX NB 0.5
실시예2 NMEA 10 NMF 40 NMP 24.5 MDG 25 EMADOX NB 0.5
실시예3 MDEA 10 NMF 40 NMP 24.5 MDG 25 EMADOX NB 0.5
실시예4 DMEA 10 NMF 40 NMP 24.5 MDG 25 EMADOX NB 0.5
실시예5 MDEA 10 NMF 20 NMP 44.5 MDG 25 EMADOX NB 0.5
실시예6 MDEA 10 NMF 70 NMP 9.5 MDG 10 EMADOX NB 0.5
실시예7 MDEA 10 DMAc 40 NMP 24.5 MDG 25 EMADOX NB 0.5
실시예8 MDEA 10 NMF 40 NMP 24.5 BDG 25 EMADOX NB 0.5
실시예9 MDEA 10 NMF 64.5 NMP - MDG 25 EMADOX NB 0.5
실시예10 MDEA 10 NMF 40 NMP 24.9 MDG 25 EMADOX NB 0.1
실시예11 MDEA 10 NMF 40 NMP 23 MDG 25 EMADOX NB 2
비교예1 amine 0 NMF 50 NMP 24.5 MDG 25 EMADOX NB 0.5
비교예2 MDEA 10 NMF - NMP 64.5 MDG 25 EMADOX NB 0.5
비교예3 MDEA 10 NMF 89.5 NMP - MDG - EMADOX NB 0.5
비교예4 MDEA 10 NMF 40 NMP 25 MDG 25 EMADOX NB -
주)) MEA: 모노에탄올아민 NMEA: N-메틸에탄올아민
MDEA: N-메틸디에탄올아민 DMEA: N,N-디메틸에탄올아민
NMF: N-메틸포름아미드 DMAc: N,N-디메틸아세트아미드
NMP: N-메틸피롤리돈 MDG: 디에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르
BDG: 디에틸렌 글리콜 모노부틸 에테르
EMADOX NB(상품명, 제조사: Laboratories LABEMA Co.)
시험예: 레지스트 박리액 조성물의 특성 평가
<박리성능평가>
실시예1 내지 실시예7, 비교예1 및 비교예2의 레지스트 박리용 조성물의 박리효과를 확인하기 위하여 통상적인 방법에 따라 유리 기판상에 박막 스퍼터링법을 사용하여 Mo/Al층을 형성하였다. 상기 Mo/Al층 상에 포토 레지스트 패턴을 형성시킨 이후, 습식 식각 및 건식 식각 방식에 의해 금속막을 에칭한 기판을 각각 준비하였다. 실시예1 내지 실시예7, 비교예1 및 비교예2의 레지스트 박리용 조성물은 항온조를 사용하여 50℃로 온도를 일정하게 유지시킨 후, 10분간 대상물을 침적하여 박리력을 평가하였다. 이후 기판 상에 잔류하는 박리액의 제거를 위해서 순수로 1분간 세정을 실시하였으며, 세정 후 기판 상에 잔류하는 순수를 제거하기 위하여 질소를 이용하여 기판을 완전히 건조시켰다. 상기 기판의 변성 또는 경화 레지스트 및 건식 식각 잔사 제거 성능은 주사 전자현미경(SEM, Hitach S-4700)을 이용하여 확인하고, 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
<기판 처리매수 평가>
실시예3, 실시예8, 실시예9 및 비교예3의 레지스트 박리액 조성물을 사용하여 박리액의 기판처리매수 성능을 간접 평가하였다. 구체적으로, 실시예3, 실시예8, 실시예9 및 비교예3의 레지스트 박리액 조성물의 기판 처리매수를 평가하기 위해 고형화된 포토레지스트(130℃에서 1일간 열처리를 통해 용매를 모두 제거시켜 고형화 시킨 포토레지스트) 1 내지 5 중량%를 순차적으로 용해시킨 박리액 조성물에 Mo/Al 배선이 노출된 기판을 50℃에서 박리액 조성물에 10분간 침적시킨 후 세정 건조를 거쳐 주사 전자현미경(SEM, Hitach S-4700)을 이용하여 잔사가 발행하는 시점을 확인하였다. 그 결과를 하기의 표 3에 나타내었다.
<부식방지성능평가>
Mo/Al과 Cu/Mo-Ti 배선 이 노출된 기판을 사용하여 실시예3, 실시예10, 실시예11, 및 비교예 4의 레지스트 박리액 조성물의 부식 방지력을 평가하였다. 금속배선에 대한 부식 평가는 60℃에서 박리액 조성물 원액에 상기 기판을 30분간 침적시킨 후, 세정 및 건조를 거쳐 주사 전자현미경(SEM, Hitach S-4700)을 이용하여 평가하였으며, 그 결과를 하기의 표 4에 나타내었다.
구분 박리 성능
습식 식각 기판 건식 식각 기판
실시예1 ◎ ◎
실시예2 ◎ ◎
실시예3 ◎ ○
실시예4 ◎ ○
실시예5 ◎ ○
실시예6 ◎ ◎
실시예7 ◎ ○
비교예1 △ ×
비교예2 ○ ×
주)) [박리 성능] ◎: 매우양호, ○: 양호, △: 보통, ×: 불량
구분 고형화 포토레지스트 농도
0 중량% 1 중량% 2 중량% 3 중량% 4 중량% 5 중량%
실시예3 ◎ ◎ ◎ ○ △ ×
실시예8 ◎ ◎ ◎ ○ △ ×
실시예9 ◎ ◎ ○ △ × ×
비교예3 ◎ ○ △ × × ×
주)[처리 매수 평가] ◎: 매우양호, ○: 양호, △: 보통, ×: 불량
구분 Al 부식방지능력 Cu 부식방지능력
실시예3 ◎ ◎
실시예10 ○ ○
실시예11 ◎ ◎
비교예4 × △
주) [부식 방지 능력] ◎: 매우양호, ○: 양호, △: 보통, ×: 불량
표 2를 참조하면, 실시예1 내지 실시예7의 레지스트 박리용 조성물은 습식 식각에 의한 레지스트 박리력이 뛰어날 뿐만 아니라 건식 식각을 거친 레지스트 및 식각 잔사 제거에 대해 모두 우수한 성능을 나타내었다. 그러나, 아민를 함유하고 있지 않은 비교예1의 경우 습식 식각을 공정을 거친 포토레지스트에 대해서는 보통의 성능을 보였으나, 건식 식각을 거친 레지스트 및 식각 잔사의 제거효과는 불량하였다. 또한, 아미드 화합물을 함유하지 않은 비교예 2의 경우는 건식 식각 기판에 대한 레지스트 제거 성능이 불량하였다.
표 3을 참조하면, 실시예3, 실시예8, 실시예9의 레지스트 박리액 조성물은 고형화된 포토레지스트가 3 내지 4 중량% 용해된 시점부터 잔사가 발생되기 시작하였다. 반면, 극성용매를 포함하지 않은 비교예3의 레지스트 박리액 조성물은 1 내지 2중량%에서 잔사가 발생하기 시작하였다. 이러한 결과로부터 본 발명의 레지스트 박리액 조성물은 종래의 박리액 조성물보다 많은 수의 기판을 처리할 있음을 확인할 수 있다.
표 4를 참조하면, 실시예3, 실시예10, 실시예11의 레지스트 박리액 조성물은 금속배선에 대해 우수한 부식 방지 성능을 나타내었다. 반면, 알칸올 아민염 화합물을 포함하지 않은 비교예4의 레지스트 박리액 조성물은 불량한 부식 방지 성능을 나타냈다.

Claims (6)

  1. 하기 (a) 화학식 1로 표시되는 염기성 화합물;
    하기 (b) 화학식 2로 표시되는 아미드 화합물;
    (c) 극성 용매; 및
    (d) 알칸올 아민염을 포함하는 것을 특징으로 하는 레지스트 박리액 조성물:
    <화학식 1>
    Figure 112009070056090-PAT00005
    <화학식 2>
    Figure 112009070056090-PAT00006
    상기 화학식 1 및 화학식 2에서,
    R1, R2 및 R3는 각각 독립적으로 수소; 아미노기로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 탄소수 2 내지 10의 알케닐기; 탄소수 1 내지 10의 히드 록시알킬기; 카르복실기; 히드록시기로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알콕시기로 치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기이고,
    R4, R5 및 R6은 각각 독립적으로 수소; 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 탄소수 2 내지 10의 알케닐기; 탄소수 1 내지 10의 히드록시알킬기; 카르복실기; 탄소수 1 내지 10의 알콕시기로 치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 또는 탄소수 1 내지 4의 알킬기로 치환 또는 비치환된 아미노기이고,
    상기 R5 및 R6은 함께 환을 형성할 수도 있다.
  2. 청구항 1에 있어서,
    조성물 총 중량에 대하여,
    상기 (a) 화학식 1로 표시되는 염기성 화합물 5 내지 30 중량%;
    상기 (b) 화학식 2로 표시되는 아미드 화합물 20 내지 80 중량%;
    상기 (c) 극성 용매 10 내지 70 중량%; 및
    상기 (d) 알칸올 아민염 0.1 내지 3 중량%을 포함하는 것을 특징으로 하는 레지스트 박리액 조성물.
  3. 청구항 1에 있어서,
    상기 (a) 화학식 1로 표시되는 염기성 화합물은 메틸아민, 에틸아민, 모노 이소프로필아민, n-부틸아민, sec-부틸아민, 이소부틸아민, t-부틸아민, 펜틸아민, 디메틸아민, 디에틸아민, 디프로필아민, 디이소프로필아민, 디부틸아민, 디이소부틸아민, 메틸에틸아민, 메틸프로필아민, 메틸이소프로필아민, 메틸부틸아민, 메틸이소부틸아민, 트리메틸아민, 트리에틸아민, 트리프로필아민, 트리부틸아민, 트리펜틸아민, 디메틸에틸아민, 메틸디에틸아민, 메틸디프로필아민, 모노에탄올아민, 디에탄올아민, 트리에탄올아민, 모노프로판올아민, ２-아미노에탄올, ２-(에틸아미노)에탄올, ２-(메틸아미노)에탄올, N-메틸에탄올아민, N-메틸디에탄올아민, N,N-디메틸에탄올아민, N,N-디에틸아미노에탄올, 2-(2-아미노에틸아미노)-1-에탄올, １-아미노-２-프로판올, 2-아미노-1-프로판올, 3-아미노-1-프로판올, 4-아미노-1-부탄올, 디부탄올아민, (부톡시메틸)디에틸아민, (메톡시메틸)디에틸아민, (메톡시메틸)디메틸아민, (부톡시메틸)디메틸아민, (이소부톡시메틸)디메틸아민, (메톡시메틸)디에탄올아민, (히드록시에틸옥시메틸)디에틸아민, 메틸(메톡시메틸)아미노에탄, 메틸(메톡시메틸)아미노에탄올, 메틸(부톡시메틸)아미노에탄올 및 2-(2-아미노에톡시)에탄올로 이루어진 군에서 선택되는 1종 또는 2종 이상인 것을 특징으로 하는 레지스트 박리액 조성물.
  4. 청구항 1에 있어서,
    상기 (b) 화학식 2로 표시되는 아미드 화합물은 포름아미드, N-메틸포름아미드, N,N-디메틸포름아미드, 아세트아미드, N-메틸아세트아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N-(2-히드록시에틸)아세트아미드, 3-메톡시-N,N-디메틸프로피온아미드, 3-(2-에틸헥실옥시)-N,N-디메틸프로피온아미드 및 3-부톡시-N,N-디메틸프로피온아미드로 이루어진 군에서 선택되는 1종 또는 2종 이상인 것을 특징으로 하는 레지스트 박리액 조성물.
  5. 청구항 1에 있어서,
    상기 (c) 극성 용매는 에틸렌글리콜 모노메틸 에테르, 에틸렌글리콜 모노에틸 에테르, 에틸렌글리콜 모노이소프로필 에테르, 에틸렌글리콜 모노부틸 에테르, 디에틸렌글리콜 모노메틸 에테르, 디에틸렌글리콜 모노에틸 에테르, 디에틸렌글리콜 모노이소프로필 에테르, 디에틸렌글리콜 모노부틸 에테르, 트리에틸렌글리콜 모노메틸 에테르, 트리에틸렌글리콜 모노에틸 에테르, 트리에틸렌글리콜 모노이소프로필 에테르, 트리에틸렌글리콜 모노부틸 에테르, 폴리에틸렌글리콜 모노메틸 에테르, 폴리에틸렌글리콜 모노부틸 에테르, 프로필렌글리콜 모노메틸 에테르, 디프로필렌글리콜 모노메틸 에테르, 트리프로필렌글리콜 모노메틸 에테르, 프로필렌글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트, Ｎ-메틸 피롤리돈(NMP), Ｎ-에틸 피롤리돈,１,3-디메틸-２-이미다졸리디논, 1,３-디프로필-２-이미다졸리디논, γ―부티로락톤, 디메틸술폭사이드(DMSO), 술폴란, 트리에틸포스페이트, 트리부틸포스페이트, 디메틸카보네이트 및 에틸렌카보네이트로 이루어진 군에서 선택되는 1종 또는 2종 이상인 것을 특징으로 하는 레지스트 박리액 조성물.
  6. 청구항 1에 있어서,
    상기 (d) 알칸올 아민염은 모노에탄올아민, 디에탄올아민, 트리에탄올아민, 모노프로판올아민, ２-아미노에탄올, ２-(에틸아미노)에탄올, ２-(메틸아미노)에탄올, Ｎ-메틸 디에탄올아민, 디메틸아미노에탄올, 디에틸아미노에탄올, 니트리로트리에탄올, ２-(２-아미노에톡시)에탄올, 2-(2-아미노에틸아미노)-1-에탄올, １-아미노-２-프로판올, 2-아미노-1-프로판올, 3-아미노-1-프로판올, 4-아미노-1-부탄올 및 디부탄올아민으로 이루어진 군에서 선택되는 1종 또는 2종 이상의 염인 것을 특징으로 하는 레지스트 박리액 조성물.
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