KR20140044728A - 갈바닉 부식을 억제하는 포토레지스트 박리액 조성물 - Google Patents

갈바닉 부식을 억제하는 포토레지스트 박리액 조성물 Download PDF

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Abstract

본 발명은 플랫 패널 디스플레이 기판의 제조 공정 중 TFT(Thin film transistor) 제조 시 패턴 형성에 있어서 건식/습식 식각에 의한 포토레지스트의 잔사 제거 능력이 우수하고, 포토레지스트 제거 시 박리액에 의한 갈바닉 현상이 발생할 수 있는 알루미늄, 구리, 텅스텐, 몰리브덴, 티타늄, 니오비윰 및 이를 포함하는 합금 금속배선이 2중 또는 3중 적층으로 이루어진 금속배선에 부식을 발생시키지 않는, 갈바닉 현상의 억제 효과를 가지는 포토레지스트 박리액 조성물에 관한 것이다.

Description

갈바닉 부식을 억제하는 포토레지스트 박리액 조성물{A PHOTORESIST STRIPPER COMPOSITION RESTRAINING GALVANIC CORROSION}
본 발명은 플랫 패널 디스플레이 기판의 제조 공정 중 TFT(Thin film transistor) 제조 시 패턴 형성에 있어서 건식/습식 식각에 의한 포토레지스트의 잔사 제거 능력이 우수하고, 포토레지스트 제거 시 박리액에 의한 갈바닉 현상이 발생할 수 있는 알루미늄, 구리, 텅스텐, 몰리브덴, 티타늄, 니오비윰 및 이를 포함하는 합금 금속 배선이 2중 또는 3중 적층으로 이루어진 금속 배선에 부식을 발생시키지 않는, 갈바닉 현상의 억제 효과를 가지는 포토레지스트 박리액 조성물에 관한 것이다.
최근 플랫 패널 디스플레이의 고해상도 구현 요구가 증가함에 따라, 단위면적 당의 화소수를 증가시키기 위한 노력이 계속되고 있다. 이러한 추세에 따라 배선 폭의 감소가 요구되고 있으며, 그에 대응하기 위해서 건식 식각 공정이 도입되는 등 공정 조건도 갈수록 가혹해지고 있다. 또한, 평판 표시 장치의 대형화로 인해 배선에서의 신호 속도 증가도 요구되고 있으며, 그에 따라 알루미늄에 비해 비저항이 낮은 구리가 배선 재료로 실용화되고 있다. 이에 발맞추어 레지스트 제거 공정인 박리공정에 사용되는 박리액에 대한 요구 성능도 높아지고 있다. 구체적으로 건식 식각공정 이후에 발생하는 식각 잔사에 대한 제거력 및 금속배선에 대한 부식 억제력 등에 대하여 상당한 수준의 박리 특성이 요구되고 있다. 특히 알루미늄뿐만 아니라 구리에 대한 부식억제력도 요구되고 있으며, 가격 경쟁력 확보를 위해, 기판의 처리 매수 증대와 같은 경제성도 요구되고 있다. 또한, 최근 배선이 금속 단일막 또는 합금 단일막으로 이루어질 수도 있으나, 각 금속 또는 합금의 단점을 보완하고 원하는 물성을 얻기 위하여 다중막으로 형성하는 경우가 많다. Cu의 경우, 유리와 밀착력이 낮고 상부막이나 하부막으로의 확산이 심하여 확산 방지막으로서 다른 금속막이 필요하다. 이러한 이유로 포토레지스트에 2중막 또는 3중막이 선호되고 있으며, 2중막 또는 3중막에 대하여 우수한 식각특성을 나타내는 박리액의 개발이 필요한 실정이다.
상기와 같은 업계의 요구에 응하여, 새로운 기술이 공개되고 있다. 예컨대, 대한민국 등록 특허 제1008373호에는 박리 효과가 우수하면서, 포토레지스트 하부막으로서 Cu막/Mo막 사용시 하부막의 부식이 없는 포토레지스트 스트리퍼 조성물에 대하여 개시되어 있으나, 이는 알칸올 아민 적용시 Cu/Mo합금 부식이 발생하고, 탈이온수 혼입시 갈바닉 현상이 발생 하는 문제가 남아있으며, 더욱이 상기 포토레지스트 스트리퍼 조성물을 3중막에 적용시 갈바닉 현상이 극대화되어 3중막 식각에 적용이 불가능하다.
KR 10-1008373 B1
본 발명은 상기와 같은 문제점을 해결하기 위한 것으로서, 플랫 패널 디스플레이 기판의 제조 공정 중 건식/습식 식각에 의한 레지스트의 잔사 제거 능력이 우수하고, 포토레지스트 제거 시 박리액에 의한 갈바닉 현상이 발생할 수 있는 알루미늄, 구리, 텅스텐, 몰리브덴, 티타늄, 니오비윰 및 이를 포함하는 합금 금속 배선이 2중 또는 3중 적층으로 이루어진 금속배선에 부식을 발생시키지 않는 포토레지스트 박리액 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
상기 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 (a) 화학식 1을 포함하는 갈바닉 부식 억제제 및 화학식 2로 표시되는 갈바닉 부식 억제제 중 어느 하나 이상, (b) 화학식 3으로 표시되는 아민 화합물 및 (c) 수용성 유기 용매를 포함하는 것을 특징으로 하는, Cu/Mo-X (X는 Nb 또는 W) 및 Mo-Y/Cu/Mo-Y (Y는 Ti, Nb 또는 W)막을 박리하기 위한 포토레지스트 박리액 조성물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure pat00001
상기 화학식 1에서, n은 8 내지 100이며, R1은 수소, 알킬기, 알킬렌기, 알릴기, 알릴렌기, 아미노알킬기, 기능성을 갖는 알킬기, 기능성을 갖는 알킬렌기, 기능성을 갖는 아릴기 또는 기능성을 갖는 아릴렌기의 유도체이고,
[화학식 2]
Figure pat00002
상기 화학식 2에서, R2는 탄소수 3 이상의 알킬기, 알케닐기 또는 히드록시알킬기이고,
[화학식 3]
Figure pat00003
상기 화학식 3에서, R3, R4 및 R5는 각각 독립적으로 수소, 히드록시기, 아미노기로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 탄소수 2 내지 10의 알케닐기, 탄소수 1 내지 10의 히드록시알킬기, 카르복실기, 히드록시기로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알콕시기, 탄소수 1 내지 4의 알킬기로 치환 또는 비치환된 아미노기, 페닐기, 또는 벤질기이며, R4 및 R5는 환을 형성할 수 있다.
또한, 본 발명은 상기 포토레지스트 박리액 조성물을 사용하여 Cu/Mo-X (X는 Nb 또는 W) 및 Mo-Y/Cu/Mo-Y (Y는 Ti, Nb 또는 W)막을 포함하는 플랫 패널 디스플레이 기판을 세정하는 공정을 포함하는 플랫 패널 디스플레이 기판의 제조 방법을 제공한다.
본 발명에 따른 포토레지스트 박리액 조성물은 건식/습식 식각에 의한 포토레지스트의 잔사 제거 능력이 우수하고, 포토레지스트 제거 시 박리액에 의한 갈바닉 현상이 발생할 수 있는 알루미늄, 구리, 텅스텐, 몰리브덴, 티타늄, 니오비윰 및 이를 포함하는 합금 금속배선이 2중 또는 3중 적층으로 이루어진 금속배선에 갈바닉 현상에 의한 부식 방지 효과가 우수하며, 유기계 및 수계에서 모두 손상을 입히지 않으며 우수한 세정 능력을 가진다.
또한 본 발명의 패널 디스플레이용 레지스트 박리액 조성물을 사용하는 경우, 플랫 패널 디스플레이 장치의 불량률을 감소시켜 전체적인 제조 공정에 소요되는 비용을 절감할 수 있다.
도 1은 실시예 4의 포토레지스트 박리액 조성물에 50℃에서 30분 동안 침적시킨 Cu/Mo-Nb 기판의 금속배선의 단면 이미지를 주사 전자현미경(SEM, Hitach S-4700)을 이용하여 관찰한 결과이다.
도 2는 비교예 4의 포토레지스트 박리액 조성물에 50℃에서 30분 동안 침적시킨 Cu/Mo-Nb 기판의 금속배선의 단면 이미지를 주사 전자현미경(SEM, Hitach S-4700)을 이용하여 관찰한 결과이다.
이하, 본 발명을 보다 상세히 설명한다.
본 발명은 알루미늄, 구리, 텅스텐, 몰리브덴, 티타늄, 니오비윰 및 이를 포함하는 합금 금속배선이 2중 또는 3중 적층으로 이루어진 금속배선에 부식을 발생시키지 않으면서, 갈바닉 현상의 억제 효과를 가지는 포토레지스트 박리액 조성물에 관한 것으로, 보다 상세하게는
(a) 화학식 1을 포함하는 갈바닉 부식 억제제 및 화학식 2로 표시되는 갈바닉 부식 억제제 중 어느 하나 이상;
(b) 화학식 3으로 표시되는 아민 화합물; 및
(c) 수용성 유기 용매를 포함하는 것을 특징으로 하는, Cu/Mo-X (X는 Nb 또는 W) 및 Mo-Y/Cu/Mo-Y (Y는 Ti, Nb 또는 W)막을 박리하기 위한 포토레지스트 박리액 조성물에 관한 것이다.
[화학식 1]
Figure pat00004
상기 화학식 1에서, n은 8 내지 100이며, R1은 수소, 알킬기, 알킬렌기, 알릴기, 알릴렌기, 아미노알킬기, 기능성을 갖는 알킬기, 기능성을 갖는 알킬렌기, 기능성을 갖는 아릴기 또는 기능성을 갖는 아릴렌기의 유도체이고,
상기 알킬기, 알킬렌기, 알릴기, 알릴렌기 또는 아미노알킬기는 탄소수가 1 내지 10, 더욱 바람직하게는 1 내지 5일 수 있고,
상기 기능성을 갖는 알킬기, 기능성을 갖는 알킬렌기, 기능성을 갖는 아릴기 또는 기능성을 갖는 아릴렌기는 알킬기, 알킬렌기, 아릴기 또는 아릴렌기의 탄소 중 1개 이상이 N으로 치환된 것일 수 있고,
[화학식 2]
Figure pat00005
상기 화학식 2에서, R2는 탄소수 3 이상의 알킬기, 알케닐기 또는 히드록시알킬기이고,
상기 탄소수 3 이상의 알킬기는 탄소수 3 내지 15의 알킬기일 수 있고, 더욱 바람직하게는 4 내지 8일 수 있고,
[화학식 3]
Figure pat00006
상기 화학식 3에서, R3, R4 및 R5는 각각 독립적으로 수소, 히드록시기, 아미노기로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 탄소수 2 내지 10의 알케닐기, 탄소수 1 내지 10의 히드록시알킬기, 카르복실기, 히드록시기로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알콕시기, 탄소수 1 내지 4의 알킬기로 치환 또는 비치환된 아미노기, 페닐기, 또는 벤질기이며, R4 및 R5는 환을 형성할 수 있다.
또한, 본 발명의 포토레지스트 박리액 조성물은 (d) 부식방지제를 추가로 더 포함할 수 있다.
또한, 본 발명의 포토레지스트 박리액 조성물은 (e) 탈이온수를 추가로 더 포함할 수 있다.
상기 포토레지스트 박리액 조성물은 알루미늄, 구리, 텅스텐, 몰리브덴, 티타늄, 니오비윰 및 이를 포함하는 합금 금속배선이 2중 또는 3중 적층으로 이루어진 금속 배선(Mo/Al, Cu/Ti, Cu/Mo-X (X는 Nb 또는 W) 및 Mo-Y/Cu/Mo-Y (Y는 Ti, Nb 또는 W)막 중 하나 이상)에 우수한 박리력을 갖는다. 동시에 특히, 본 발명은 Cu/Mo-X (X는 Nb 또는 W) 및 Mo-Y/Cu/Mo-Y (Y는 Ti, Nb 또는 W)의 2중 또는 3중막 박리시, 갈바닉 현상의 억제효과를 갖는 점에 특징이 있다.
이하, 각 성분에 대하여 구체적으로 설명한다.
(a) 화학식 1을 포함하는 갈바닉 부식 억제제 및 화학식 2로 표시되는 갈바닉 부식 억제제 중 어느 하나 이상
본 발명에 사용되는 (a) 갈바닉 현상 부식 억제제로는 하기 (a) 화학식 1을 포함하는 갈바닉 부식 억제제 및 화학식 2로 표시되는 갈바닉 부식 억제제 중 어느 하나 이상인 것으로, 이들은 단독으로 또는 2종을 혼용하여 사용할 수 있다.
[화학식 1]
Figure pat00007
상기 화학식 1에서 n은 8 내지 100이며, R1은 수소, 알킬기, 알킬렌기, 알릴기, 알릴렌기, 아미노알킬기, 기능성을 갖는 알킬기, 기능성을 갖는 알킬렌기, 기능성을 갖는 아릴기 또는 기능성을 갖는 아릴렌기의 유도체이고,
상기 알킬기, 알킬렌기, 알릴기, 알릴렌기 또는 아미노알킬기는 탄소수가 1 내지 10, 더욱 바람직하게는 1 내지 5일 수 있고,
상기 기능성을 갖는 알킬기, 기능성을 갖는 알킬렌기, 기능성을 갖는 아릴기 또는 기능성을 갖는 아릴렌기는 알킬기, 알킬렌기, 아릴기 또는 아릴렌기의 탄소 중 1개 이상이 N으로 치환된 것일 수 있고,
[화학식 2]
Figure pat00008
상기 화학식 2에서, R2는 탄소수 3 이상의 알킬기, 알케닐기 또는 히드록시알킬기이고,
상기 탄소수 3 이상의 알킬기는 탄소수 3 내지 15의 알킬기일 수 있고, 더욱 바람직하게는 4 내지 8일 수 있다.
상기 화학식 1을 포함하는 갈바닉 현상 부식 억제제는 다면체 실세스퀴옥산으로, 랜덤(random)형, 사다리형, 케이지(cage)형 및 부분적 케이지(partial cage)형 중 하나 이상의 구조를 가질 수 있으며, 그 구조는 특별히 제한되지 않는다.
상기 화학식 2로 표시되는 갈바닉 현상 부식 억제제는 유기 인산류의 종류로 바람직하게는 프로필포스포닉산, 뷰틸포스포닉산, t-뷰틸포스포닉산, 펜틸포스포닉산, 헥실포스포닉산, 헵틸포스포닉산, 옥틸포스포닉산, n-도데실포스포닉산 등을 들을 수 있다. 이들은 단독으로 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 갈바닉 현상 부식 억제제는 포토레지스트 박리 중 발생할 수 있는 2종 이상의 적층 금속배선에서의 갈바닉 현상에 의한 부식을 방지하는 능력이 우수하며 특히 구리 금속층과 몰리브덴 합금 금속층과의 적층 구조에서 부식 억제력이 뛰어나다.
상기 (a) 갈바닉 현상 부식 억제제는 조성물 총 중량에 대해 0.01 중량% 내지 5 중량%로 포함되는 것이 바람직하고, 0.05 중량% 내지 3 중량%가 보다 바람직하다. 상기 (a) 갈바닉 현상 부식 억제제의 함량이 0.01 중량% 미만이면 박리 혹은 탈이온수에 의한 린스 공정에서 갈바닉 현상에 의한 알루미늄, 몰리브덴, 텅스텐, 티타늄, 니오비윰 및 이를 포함하는 금속배선에 부식이 발생 할 수 있으며, 5 중량%를 초과할 경우 부식 방지제 함량 증가에 따른 부식 방지 효과의 향상을 얻을 수 없으므로 경제적으로 옳지 않다.
(b) 화학식 3으로 표시되는 아민 화합물
본 발명에 포함되는 (b) 아민 화합물은 하기 화학식 3으로 표시되는 것이 바람직하다.
[화학식 3]
Figure pat00009
상기 화학식 3에서 R3, R4 및 R5는 각각 독립적으로 수소, 히드록시기, 아미노기로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 탄소수 2 내지 10의 알케닐기, 탄소수 1 내지 10의 히드록시알킬기, 카르복실기, 히드록시기로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알콕시기, 탄소수 1 내지 4의 알킬기로 치환 또는 비치환된 아미노기, 페닐기, 또는 벤질기이며, R4 및 R5는 환을 형성할 수 있다.
상기 화학식 3으로 표시되는 (b) 아민 화합물은 바람직하게는 적어도 하나 이상의 수산화기를 갖는 아민류로서, 콜린, 모노에탄올아민, 디에탄올아민, 트리에탄올아민, 모노프로판올아민, ２-아미노에탄올, ２-(에틸아미노)에탄올, ２-(메틸아미노)에탄올, N-메틸 디에탄올아민, N,N-디메틸에탄올아민, N,N-디에틸아미노에탄올, 2-(2-아미노에틸아미노)-1-에탄올, １-아미노-２-프로판올, 2-아미노-1-프로판올, 3-아미노-1-프로판올, 4-아미노-1-부탄올, 디부탄올아민, (메톡시메틸)디에탄올아민, (히드록시에틸옥시메틸)디에틸아민, 메틸(메톡시메틸)아미노에탄, 메틸(메톡시메틸)아미노에탄올, 메틸(부톡시메틸)아미노에탄올, 2-(2-아미노에톡시)에탄올, 디메틸히드록실아민, 디에틸히드록실아민, 디부틸히드록실아민, 1-(2-히드록시에틸)피페라진, 1-(2-히드록시에틸)메틸피페라진, N-(2-히드록시에틸)모폴린, N-(3-히드록시프로필)모폴린 등의 아민류를 들을 수 있으며, 이들은 1종 단독으로 또는 2종 이상이 함께 사용될 수 있다.
상기 (b) 화학식 3으로 표시되는 아민 화합물은 건식 또는 습식 식각, 애싱(ashing) 또는 이온 주입 공정(ion implant processing) 등의 여러 공정 조건하에서 변질되거나 가교된 포토레지스트(resist)의 고분자 매트릭스에 강력하게 침투하여 분자 내 또는 분자 간에 존재하는 결합을 깨뜨리는 역할을 하여 기판에 잔류하는 레지스트 내의 구조적으로 취약한 부분에 빈 공간을 형성시켜 포토레지스트를 무정형의 고분자 겔(gel)덩어리 상태로 변형시킴으로써 기판 상부에 부착된 포토레지스트가 쉽게 제거될 수 있게 한다.
(b) 화학식 3으로 표시되는 아민 화합물은 조성물 총 중량에 대해 1 내지 40 중량%로 포함되는 것이 바람직하다. (b) 아민 화합물은 조성물 총 중량에 대해 보다 바람직하게는 1 내지 20 중량%, 가장 바람직하게는 3 내지 15 중량% 포함된다.
본 발명의 포토레지스트 박리액 조성물이 상기와 같은 함량으로 포함되는 경우에 포토레지스트 박리 효과의 미흡 문제나 알루미늄, 구리, 텅스텐, 몰리브덴, 티타늄, 니오비윰 및 이를 포함하는 금속 배선에 갈바닉 효과에 의한 부식 속도의 급격한 증가의 문제 없이 바람직한 박리특성을 나타낸다.
(c) 수용성 유기용매
본 발명에 사용되는 (c) 수용성 유기용매의 구체적인 예로는 에틸렌글리콜 모노메틸 에테르, 에틸렌글리콜 모노에틸 에테르, 에틸렌글리콜 모노이소프로필 에테르, 에틸렌글리콜 모노부틸 에테르, 디에틸렌글리콜 모노메틸 에테르, 디에틸렌글리콜 모노에틸 에테르, 디에틸렌글리콜 모노이소프로필 에테르, 디에틸렌글리콜 모노부틸 에테르, 트리에틸렌글리콜 모노메틸 에테르, 트리에틸렌글리콜 모노에틸 에테르, 트리에틸렌글리콜 모노이소프로필 에테르, 트리에틸렌글리콜 모노부틸 에테르, 폴리에틸렌글리콜 모노메틸 에테르, 폴리에틸렌글리콜 모노부틸 에테르, 프로필렌글리콜 모노메틸 에테르, 디프로필렌글리콜 모노메틸 에테르, 트리프로필렌글리콜 모노메틸 에테르, 프로필렌글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트등의 에테르 화합물; 퍼푸릴 알코올, 테트라하이드로퍼푸릴 알코올, 디아세톤 알코올, 에틸렌 글리콜, 글리세린 등의 알코올류; Ｎ-메틸 피롤리돈(NMP), Ｎ-에틸 피롤리돈등의 피롤리돈 화합물; １,3-디메틸-２-이미다졸리디논, 1,３-디프로필-２-이미다졸리디논 등의 이미다졸리디논 화합물; γ―부티로락톤 등의 락톤 화합물; 디메틸술폭사이드(DMSO), 술폴란 등의 설폭사이드 화합물; 트리에틸포스페이트, 트리부틸포스페이트 등의 포스페이트 화합물; 디메틸카보네이트, 에틸렌카보네이트 등의 카보네이트 화합물; 포름아미드, N-메틸포름아미드, N,N-디메틸포름아미드, 아세트아미드, N-메틸아세트아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N-(2-히드록시에틸)아세트아미드, 3-메톡시-N,N-디메틸프로피온아미드, 3-(2-에틸헥실옥시)-N,N-디메틸프로피온아미드, 3-부톡시-N,N-디메틸프로피온아미드, 디메틸락타아미드 등의 아미드화합물을 들 수 있으며, 이들은 단독으로 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.
(c) 수용성 유기용매는 상기 (b) 아민 화합물에 의해 겔화된 포토레지스트 고분자를 용해시키는 역할을 하며, 또한 포토레지스트 박리 이후 탈이온수의 린스 과정에서 물에 의한 박리액의 제거를 수월하게 하여 박리액 및 용해된 포토레지스트의 재흡착/재부착을 최소화 한다.
(c) 수용성 유기용매는 조성물 총 중량에 대해 30 내지 95 중량%로 포함되는 것이 바람직하다. 상기와 같은 함량 범위로 포함되는 경우에 식각 등에 의해 변질되거나 가교된 포토레지스트 고분자의 제거 성능의 발현에도 유리하며 동시에 처리매수 증가 효과에 유리하다. 상기 수용성 극성 용매의 함량이 30 중량% 미만이면 포토레지스트 용해도가 저하되어 처리 매수가 감소되며 탈이온수로 린스 공정 시에 완전한 이물 제거 효과를 얻을 수 없다. 또한 수용성 극성 용매의 함량이 95 중량 %를 초과하면 상대적으로 염기성 화합물 함량이 너무 감소되어 가교되거나 변질된 포토레지스트의 제거성이 감소된다.
(d) 부식방지제
본 발명의 포토레지스트 박리액 조성물은 (d) 부식 방지제를 추가로 더 포함 할 수 있다. 상기 (d) 부식 방지제는 벤조트리아졸, 메틸갈레이트, 톨리트리아졸, 메틸 톨리트리아졸, 2,2’-[[[벤조트리아졸]메틸]이미노]비스에탄올, 2,2’-[[[메틸-1수소-벤조트리아졸-1-일]메틸]이미노]비스메탄올, 2,2’-[[[에틸-1수소 벤조트리아졸-1-일]메틸]이미노]비스에탄올, 2,2’-[[[메틸-1수소-벤조트리아졸-1-일]메틸]이미노]비스에탄올, 2,2’-[[[메틸-1수소-벤조트리아졸-1-일]메틸]이미노]비스카르복시산, 2,2’- [[[메틸-1수소-벤조트리아졸-1-일]메틸]이미노]비스메틸아민, 2,2’-[[[아민-1수소-벤조트리아졸-1-일]메틸]이미노]비스에탄올과 같은 아졸계화합물을 들을 수 있으며, 1종 단독 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 (d) 부식 방지제는 알루미늄을 포함하는 금속배선 및/또는 구리를 포함하는 금속배선의 부식 방지능력이 뛰어나며 특히 구리 및 이를 포함하는 금속에 대한 부식 방지력이 매우 뛰어나다. 상기 (d) 부식 방지제는 조성물 총 중량에 대해 0.01 중량% 내지 5 중량%로 포함되는 것이 바람직하다. 상기 (d) 부식 방지제의 함량이 0.01 중량% 미만이면 박리 혹은 탈이온수에 의한 린스 공정에서 구리 또는 이를 포함하는 금속배선에 부식이 발생 할 수 있으며, 5 중량%를 초과할 경우 부식 방지제 함량 증가에 따른 부식 방지 효과의 향상을 얻을 수 없으므로 경제적으로 옳지 않다.
(e) 탈이온수
본 발명의 포토레지스트 박리액 조성물은 추가로 (e)탈이온수를 더 포함할 수 있다. (e) 탈이온수는 상기 (b) 아민 화합물을 활성화를 향상시켜 포토레지스트 박리 속도를 증가시키며, 상기 (c) 수용성 유기 용매에 혼합되어 탈이온수에 의한 린스 공정 시 기판상에 잔존하는 유기 오염물 및 포토레지스트 박리액을 빠르고 완전하게 제거시킬 수 있다.
상기 (e) 탈이온수가 포함되는 경우에는 조성물 총 중량에 대해 3 중량% 내지 50 중량%를 포함하는 것이 바람직하다. 3 중량% 미만이면 탈이온수를 포함하지 않는 조성물과 비교하여 건식/습식 식각 공정에 의해 가교되거나 변질된 포토레지스트의 제거력 향상 효과를 얻을 수 없고, 50 중량%를 초과하면 포토레지스트의 용해용량을 감소시켜 처리 매수를 감소시키며, 박리액에 기판을 장시간 침적시키는 경우 금속 배선의 부식을 유발시킬 수 있다.
본 발명의 포토레지스트 박리액 조성물을 사용하여 포토레지스트를 제거하는 방법으로는 침지법이 일반적이지만 기타의 방법, 예를 들면 분무법에 의한 방법을 사용할 수도 있다. 본 발명에 의한 조성물로 처리한 후의 세정제로는 알코올과 같은 유기용제를 사용할 필요가 없고 물로 세정하는 것만으로도 충분하다.
본 발명의 레지스트 박리액 조성물은 반도체 또는 전자제품, 특히 플랫 패널 디스플레이용 포토레지스트의 제거 공정에서 유용하게 사용될 수 있다.
또한, 본 발명은 상기 기재된 포토레지스트 박리액 조성물을 사용하여 Cu/Mo-X (X는 Nb 또는 W) 및 Mo-Y/Cu/Mo-Y (Y는 Ti, Nb 또는 W)막을 포함하는, 플랫 패널 디스플레이 기판을 세정하는 공정을 포함하는 플랫 패널 디스플레이 기판의 제조 방법을 제공한다.
이하에서, 실시예를 통하여 본 발명을 보다 상세히 설명한다. 그러나, 하기의 실시예는 본 발명을 더욱 구체적으로 설명하기 위한 것으로서, 본 발명의 범위가 하기의 실시예에 의하여 한정되는 것은 아니다. 하기의 실시예는 본 발명의 범위 내에서 당업자에 의해 적절히 수정, 변경될 수 있다.
실시예
실시예 1 내지 6 및 비교예 1 내지 5: 레지스트 박리액 조성물의 제조
하기 표 1에 기재된 성분을 해당 조성비로 혼합하여 실시예 1 내지 6 및 비교예 1 내지 5의 레지스트 박리액 조성물을 제조하였다.
구분 (a) 갈바닉 현상 부식 억제제 (b) 아민 화합물 (c) 수용성 유기용매 (d) 부식 방지제 (e) 탈이온수
[중량%] [중량%] [중량%] [중량%] [중량%]
실시예1 SQO 1 MDEA 10 NMP 89 - - -
실시예2 OPA 1 AEE 9 NMP 60 - - -
DEHA 1 BDG 29
실시예3 SQO 1 MEA 9 NMP 60 BTA 1
DEHA 1 MDG 28
실시예4 OPA 1 AEE 9 NMF 40 BTA 1 30
DEHA 1 BDG 18
실시예5 BPA 1 MEA 10 NMP 89 BTA 1
실시예6 BPA 1 MEA 10 NMP 40 BTA 1 30
MDG 18
비교예1 - - MEA 10 NMP 50 - - -
MDG 40
비교예2 - - MEA 10 NMP 60 BTA 1 -
BDG 29
비교예3 - - AEE 10 NMP 40 MG 1 30
BDG 19
비교예4 - - MEA 10 NMP 40 BTA 1 20
BDG 28 MG 1
비교예5 - - - - NMF 50 - - 30
MDG 20
주) SQO: (3-(2-아미노에틸)아미노프로필)메틸메톡시터미네이티드 실세스퀴옥산
OPA: 옥틸포스포닉산
BPA: 뷰틸포스포닉산
MEA: 모노에탄올아민
AEE: 2-(2-아미노에틸아미노)-1-에탄올
MDEA: N-메틸디에탄올아민
DEHA: 디에틸히드록실아민
NMP: N-메틸피롤리돈
BDG: 디에틸렌글리콜 모노부틸 에테르
MDG: 디에틸렌글리콜 모노메틸 에테르
NMF: N-메틸포름아미드
BTA: 벤조트리아졸
MG: 메틸갈레이트
<실험예 1> 박리액의 박리력 평가
실시예 1 내지 6 및 비교예 1 내지 5의 포토레지스트 박리용 조성물의 박리 효과를 확인하기 위하여 통상적인 방법에 따라 유리 기판 상에 포토레지스트(DWG-520: 동우화인켐社)를 일정한 두께(2㎛)로 도포 후 170℃에서 10분 동안 경화를 실시하였다. 상기 실시예 1 내지 6 및 비교예 1 내지 5의 포토레지스트 박리용 조성물을 제조하여 50℃로 온도를 일정하게 유지시킨 후, 포토레지스트가 도포된 3cm X 3cm 크기의 유리 기판을 침적하여 박리력을 평가 하였으며 이후 기판상에 잔류하는 박리액의 제거를 위해서 순수로 1분간 세정을 실시하였으며, 세정 후 기판 상에 잔류하는 순수를 제거하기 위하여 질소를 이용하여 기판을 완전히 건조시켰다. 상기와 같은 방법으로 시간별 평가를 실시하여 포토레지스트가 완벽히 제거되는 시간을 측정하였다.
상기 기판의 경화된 포토레지스트의 제거 성능은 육안으로 관찰하여 제거되는 시간을 하기 표 2에 나타냈다.
<실험예 2> 박리액 금속 배선 방식력 평가 (갈바닉 현상에 의한 부식 방지력 평가)
실시예 1 내지 6 및 비교예 1 내지 5의 포토레지스트 박리액 조성물의 금속 배선에 대한 부식 방지능력을 평가하기 위해서 통상적인 방법에 따라 유리 기판상에 박막 스퍼터링법을 사용하여 Mo/Al, Cu/Ti, Cu/Mo-Ti, Cu/Mo-Nb 및 Mo-Nb/Cu/Mo-Nb 층을 형성시킨 이후, 포토레지스트를 이용하여 패턴을 형성시킨 이후, 습식 식각 및 건식 식각 방식에 의해 금속막을 에칭한 기판을 각각 준비하였다. Mo/Al, Cu/Ti, Cu/Mo-Ti, Cu/Mo-Nb 및 Mo-Nb/Cu/Mo-Nb 배선이 노출된 기판을 사용하였으며 박리액 조성물을 50℃로 온도를 일정하게 유지시키고 상기 기판을 30분간 침적시킨 후, 세정 및 건조를 거쳐 주사 전자현미경(SEM, Hitach S-4700)을 이용하여 평가하였다. 그 결과를 하기의 표 2 및 도 1 내지 2에 나타냈으며, 매우 양호는 ◎, 양호는 ○, 보통은 △, 불량은 ×, 갈바닉 현상에 의한 부식은 갈바닉으로 표시 하였다.

구분
박리시간		 방식력
Mo/Al Cu/Ti Cu/Mo-Ti Cu/Mo-Nb Mo-Nb/Cu/Mo-Nb
실시예1 70 sec ◎ ◎ ◎ ◎ ◎
실시예2 60 sec ◎ ○ ○ ◎ ○
실시예3 60 sec ◎ ◎ ◎ ◎ ◎
실시예4 60 sec ◎ ◎ ◎ ◎ ◎
실시예5 60 sec ◎ ◎ ◎ ◎ ◎
실시예6 60 sec ◎ ◎ ◎ ◎ ◎
비교예1 60 sec X X X 갈바닉 갈바닉
비교예2 60 sec X ◎ ◎ 갈바닉 갈바닉
비교예3 60 sec ◎ X X 갈바닉 갈바닉
비교예4 60 sec ◎ ◎ ◎ 갈바닉 갈바닉
비교예5 제거안됨 ◎ ○ ○ 갈바닉 갈바닉
상기 표 2에 나타난 바와 같이, 실시예의 포토레지스트 박리액을 사용하였을 경우, 비교예의 포토레지스트 박리액 조성물을 사용했을 때와 비교하여 Mo/Al 또는 Cu/Ti 층을 포함하는 합금 금속 배선뿐 아니라, Cu/Mo-Ti, Cu/Mo-Nb 및 Mo-Nb/Cu/Mo-Nb 층을 포함하는 합금 금속 배선에서 역시 갈바닉 현상에 의한 부식이 나타나지 않으며, 박리 시간도 비슷하거나 더 빠른 것으로 나타났다.
또한, 도 1에 나타난 바와 같이, 실시예 4의 포토레지스트 박리액 조성물을 이용한 경우, Cu/Mo-Nb 기판의 금속배선의 단면 이미지를 주사 전자현미경(SEM, Hitach S-4700)을 이용하여 관찰하였을 때, 갈바닉 현상에 의한 부식이 일어나지 않음을 알 수 있었다. 이에 반해, 도 2에 나타난 바와 같이, 비교예 4에 따른 포토레지스트 박리액 조성물을 이용한 경우, Cu/Mo-Nb 기판의 금속배선의 단면 이미지를 주사 전자현미경(SEM, Hitach S-4700)을 이용하여 관찰한 것으로 갈바닉 현상에 의한 부식이 일어남을 알 수 있다.
위 실험결과로부터 본원의 조성물은 Cu/Mo-Ti, Cu/Mo-Nb 및 Mo-Nb/Cu/Mo-Nb의 2중막 및 3중막에 대해서 갈바닉 현상에 의한 부식 없이 우수한 식각특성을 나타냄을 확인할 수 있었다.

Claims (12)

  1. (a) 화학식 1을 포함하는 갈바닉 부식 억제제 및 화학식 2로 표시되는 갈바닉 부식 억제제 중 어느 하나 이상;
    (b) 화학식 3으로 표시되는 아민 화합물; 및
    (c) 수용성 유기 용매를 포함하는 것을 특징으로 하는, Cu/Mo-X (X는 Nb 또는 W) 및 Mo-Y/Cu/Mo-Y (Y는 Ti, Nb 또는 W)막을 박리하기 위한 포토레지스트 박리액 조성물:
    [화학식 1]
    Figure pat00010

    상기 화학식 1에서, n은 8 내지 100이며, R1은 수소, 알킬기, 알킬렌기, 알릴기, 알릴렌기, 아미노알킬기, 기능성을 갖는 알킬기, 기능성을 갖는 알킬렌기, 기능성을 갖는 아릴기 또는 기능성을 갖는 아릴렌기의 유도체이고,
    [화학식 2]
    Figure pat00011

    상기 화학식 2에서, R2는 탄소수 3 이상의 알킬기, 알케닐기 또는 히드록시알킬기이고,
    [화학식 3]
    Figure pat00012

    상기 화학식 3에서, R3, R4 및 R5는 각각 독립적으로 수소, 히드록시기, 아미노기로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 탄소수 2 내지 10의 알케닐기, 탄소수 1 내지 10의 히드록시알킬기, 카르복실기, 히드록시기로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알콕시기, 탄소수 1 내지 4의 알킬기로 치환 또는 비치환된 아미노기, 페닐기, 또는 벤질기이며, R4 및 R5는 환을 형성할 수 있다.
  2. 청구항 1에 있어서, 상기 포토레지스트 박리액 조성물은 (d) 부식방지제를 추가로 더 포함하는 것을 특징으로 하는, Cu/Mo-X (X는 Nb 또는 W) 및 Mo-Y/Cu/Mo-Y (Y는 Ti, Nb 또는 W)막을 박리하기 위한 포토레지스트 박리액 조성물.
  3. 청구항 1에 있어서, 상기 포토레지스트 박리액 조성물은 (e) 탈이온수를 추가로 더 포함하는 것을 특징으로 하는, Cu/Mo-X (X는 Nb 또는 W) 및 Mo-Y/Cu/Mo-Y (Y는 Ti, Nb 또는 W)막을 박리하기 위한 포토레지스트 박리액 조성물.
  4. 청구항 1에 있어서, 조성물 총 중량에 대하여
    (a) 화학식 1을 포함하는 갈바닉 부식 억제제 및 화학식 2로 표시되는 갈바닉 부식 억제제 중 어느 하나 이상 0.01 내지 5 중량%;
    (b) 화학식 3으로 표시되는 아민 화합물 1 내지 40 중량%;
    (c) 수용성 유기용매 30 내지 95 중량%; 및
    잔량의 물을 포함하는 것을 특징으로 하는, Cu/Mo-X (X는 Nb 또는 W) 및 Mo-Y/Cu/Mo-Y (Y는 Ti, Nb 또는 W)막을 박리하기 위한 포토레지스트 박리액 조성물.
  5. 청구항 2에 있어서, 조성물 총 중량에 대하여 상기 (d) 부식방지제 0.01 내지 5 중량%를 더 포함하는 것을 특징으로 하는, Cu/Mo-X (X는 Nb 또는 W) 및 Mo-Y/Cu/Mo-Y (Y는 Ti, Nb 또는 W)막을 박리하기 위한 포토레지스트 박리액 조성물.
  6. 청구항 3에 있어서, 조성물 총 중량에 대하여 상기 (e) 탈이온수 3 내지 50 중량%를 포함하는 것을 특징으로 하는, Cu/Mo-X (X는 Nb 또는 W) 및 Mo-Y/Cu/Mo-Y (Y는 Ti, Nb 또는 W)막을 박리하기 위한 포토레지스트 박리액 조성물.
  7. 청구항 1에 있어서, 상기 (a) 화학식 1을 포함하는 갈바닉 현상 부식 억제제는 다면체 실세스퀴옥산으로, 랜덤(random)형, 사다리형, 케이지(cage)형 및 부분적 케이지(partial cage)형 중 하나 이상의 구조를 가지는 것을 특징으로 하는, Cu/Mo-X (X는 Nb 또는 W) 및 Mo-Y/Cu/Mo-Y (Y는 Ti, Nb 또는 W)막을 박리하기 위한 포토레지스트 박리액 조성물.
  8. 청구항 1에 있어서, 상기 (a) 화학식2로 표시되는 갈바닉 현상 부식 억제제는 프로필포스포닉산, 뷰틸포스포닉산, t-뷰틸포스포닉산, 펜틸포스포닉산, 헥실포스포닉산, 헵틸포스포닉산, 옥틸포스포닉산 및 n-도데실포스포닉산으로부터 선택되는 1종 또는 2종 이상인 것을 특징으로 하는, Cu/Mo-X (X는 Nb 또는 W) 및 Mo-Y/Cu/Mo-Y (Y는 Ti, Nb 또는 W)막을 박리하기 위한 포토레지스트 박리액 조성물.
  9. 청구항 1에 있어서, 상기 (b) 화학식 3으로 표시되는 아민 화합물은 콜린, 모노에탄올아민, 디에탄올아민, 트리에탄올아민, 모노프로판올아민, ２-아미노에탄올, ２-(에틸아미노)에탄올, ２-(메틸아미노)에탄올, N-메틸 디에탄올아민, N,N-디메틸에탄올아민, N,N-디에틸아미노에탄올, 2-(2-아미노에틸아미노)-1-에탄올, １-아미노-２-프로판올, 2-아미노-1-프로판올, 3-아미노-1-프로판올, 4-아미노-1-부탄올, 디부탄올아민, (메톡시메틸)디에탄올아민, (히드록시에틸옥시메틸)디에틸아민, 메틸(메톡시메틸)아미노에탄, 메틸(메톡시메틸)아미노에탄올, 메틸(부톡시메틸)아미노에탄올, 2-(2-아미노에톡시)에탄올, 디메틸히드록실아민, 디에틸히드록실아민, 디부틸히드록실아민, 1-(2-히드록시에틸)피페라진, 1-(2-히드록시에틸)메틸피페라진, N-(2-히드록시에틸)모폴린 및 N-(3-히드록시프로필)모폴린으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 또는 2종 이상인 것을 특징으로 하는, Cu/Mo-X (X는 Nb 또는 W) 및 Mo-Y/Cu/Mo-Y (Y는 Ti, Nb 또는 W)막을 박리하기 위한 포토레지스트 박리액 조성물.
  10. 청구항 1에 있어서, 상기 (c) 수용성 유기용매는 에틸렌글리콜 모노메틸 에테르, 에틸렌글리콜 모노에틸 에테르, 에틸렌글리콜 모노이소프로필 에테르, 에틸렌글리콜 모노부틸 에테르, 디에틸렌글리콜 모노메틸 에테르, 디에틸렌글리콜 모노에틸 에테르, 디에틸렌글리콜 모노이소프로필 에테르, 디에틸렌글리콜 모노부틸 에테르, 트리에틸렌글리콜 모노메틸 에테르, 트리에틸렌글리콜 모노에틸 에테르, 트리에틸렌글리콜 모노이소프로필 에테르, 트리에틸렌글리콜 모노부틸 에테르, 폴리에틸렌글리콜 모노메틸 에테르, 폴리에틸렌글리콜 모노부틸 에테르, 프로필렌글리콜 모노메틸 에테르, 디프로필렌글리콜 모노메틸 에테르, 트리프로필렌글리콜 모노메틸 에테르 및 프로필렌글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트를 포함하는 에테르 화합물; 퍼푸릴 알코올, 테트라하이드로퍼푸릴 알코올, 디아세톤 알코올, 에틸렌 글리콜 및 글리세린의 알코올류; Ｎ-메틸 피롤리돈(NMP) 및 Ｎ-에틸 피롤리돈을 포함하는 피롤리돈 화합물; １,3-디메틸-２-이미다졸리디논 및 1,３-디프로필-２-이미다졸리디논을 포함하는 이미다졸리디논 화합물; γ―부티로락톤을 포함하는 락톤 화합물; 디메틸술폭사이드(DMSO) 및 술폴란을 포함하는 설폭사이드 화합물; 트리에틸포스페이트 및 트리부틸포스페이트를 포함하는 포스페이트 화합물; 디메틸카보네이트 및 에틸렌카보네이트를 포함하는 카보네이트 화합물; 및 포름아미드, N-메틸포름아미드, N,N-디메틸포름아미드, 아세트아미드, N-메틸아세트아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N-(2-히드록시에틸)아세트아미드, 3-메톡시-N,N-디메틸프로피온아미드, 3-(2-에틸헥실옥시)-N,N-디메틸프로피온아미드, 3-부톡시-N,N-디메틸프로피온아미드 및 디메틸락타아미드를 포함하는 아미드화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 또는 2종 이상의 혼합물인 것을 특징으로 하는, Cu/Mo-X (X는 Nb 또는 W) 및 Mo-Y/Cu/Mo-Y (Y는 Ti, Nb 또는 W)막을 박리하기 위한 포토레지스트 박리액 조성물.
  11. 청구항 2에 있어서, 상기 (d) 부식방지제는 벤조트리아졸, 메틸갈레이트, 톨리트리아졸, 메틸 톨리트리아졸, 2,2’-[[[벤조트리아졸]메틸]이미노]비스에탄올, 2,2’-[[[메틸-1수소-벤조트리아졸-1-일]메틸]이미노]비스메탄올, 2,2’-[[[에틸-1수소 벤조트리아졸-1-일]메틸]이미노]비스에탄올, 2,2’-[[[메틸-1수소-벤조트리아졸-1-일]메틸]이미노]비스에탄올, 2,2’-[[[메틸-1수소-벤조트리아졸-1-일]메틸]이미노]비스카르복시산, 2,2’- [[[메틸-1수소-벤조트리아졸-1-일]메틸]이미노]비스메틸아민 및 2,2’-[[[아민-1수소-벤조트리아졸-1-일]메틸]이미노]비스에탄올로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 또는 2종 이상인 것을 특징으로 하는, Cu/Mo-X (X는 Nb 또는 W) 및 Mo-Y/Cu/Mo-Y (Y는 Ti, Nb 또는 W)막을 박리하기 위한 포토레지스트 박리액 조성물.
  12. 청구항 1 내지 청구항 11 중 어느 한 항의 포토레지스트 박리액 조성물을 사용하여 Cu/Mo-X (X는 Nb 또는 W) 및 Mo-Y/Cu/Mo-Y (Y는 Ti, Nb 또는 W)막을 박리하기 위한 포토레지스트 박리액 조성물을 포함하는 플랫 패널 디스플레이 기판을 세정하는 공정을 포함하는 플랫 패널 디스플레이 기판의 제조 방법.
KR1020130072909A 2012-10-05 2013-06-25 갈바닉 부식을 억제하는 포토레지스트 박리액 조성물 KR101978521B1 (ko)

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