JP2578821B2 - ポジ型ホトレジスト用剥離液 - Google Patents
ポジ型ホトレジスト用剥離液Info
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- JP2578821B2 JP2578821B2 JP62199468A JP19946887A JP2578821B2 JP 2578821 B2 JP2578821 B2 JP 2578821B2 JP 62199468 A JP62199468 A JP 62199468A JP 19946887 A JP19946887 A JP 19946887A JP 2578821 B2 JP2578821 B2 JP 2578821B2
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- stripping
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- stripping solution
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- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/26—Processing photosensitive materials; Apparatus therefor
- G03F7/42—Stripping or agents therefor
- G03F7/422—Stripping or agents therefor using liquids only
- G03F7/426—Stripping or agents therefor using liquids only containing organic halogen compounds; containing organic sulfonic acids or salts thereof; containing sulfoxides
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- General Physics & Mathematics (AREA)
- Photosensitive Polymer And Photoresist Processing (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は新規なポジ型ホトレジスト用剥離液に関する
ものである。さらに詳しくいえば、本発明は、ICやLSI
などの半導体素子の製造に好適で比較的低温においても
剥離性に優れる上に、アルミニウムなどの金属層を腐食
せず、しかも人体に対する毒性の少ないポジ型ホトレジ
スト用剥離液に関するものである。
ものである。さらに詳しくいえば、本発明は、ICやLSI
などの半導体素子の製造に好適で比較的低温においても
剥離性に優れる上に、アルミニウムなどの金属層を腐食
せず、しかも人体に対する毒性の少ないポジ型ホトレジ
スト用剥離液に関するものである。
従来の技術 ICやLSIなどの半導体素子の製造においては、通常、
まずシリコンウエハーなどの基板上に酸化膜などの薄膜
を形成し、次いでその表面にホトレジストを均一に塗布
して感光層を設けたのち、露光及び現像処理してレジス
トパターンを形成し、続いてこのレジストパターンをマ
スクとして下層部の酸化膜などの薄膜を選択的にエツチ
ングしたのち、ホトレジストを完全に除去する工程がと
られている。
まずシリコンウエハーなどの基板上に酸化膜などの薄膜
を形成し、次いでその表面にホトレジストを均一に塗布
して感光層を設けたのち、露光及び現像処理してレジス
トパターンを形成し、続いてこのレジストパターンをマ
スクとして下層部の酸化膜などの薄膜を選択的にエツチ
ングしたのち、ホトレジストを完全に除去する工程がと
られている。
従来このホトレジストの除去に使用される剥離液とし
ては、全炭素原子数10〜20のアルキルベンゼンスルホン
酸と沸点150℃以上の非ハロゲン化芳香族炭化水素系溶
剤との混合液(特開昭51−72503号公報)、ジメチルま
たはジエチルスルホキシドと有機スルホンとから成る混
合液(特開昭57−84456号公報)、全炭素原子数10〜20
の表面活性アルキルアリールスルホン酸と全炭素原子数
6〜9の向水性芳香族スルホン族と沸点150℃以上の非
ハロゲン化芳香族炭化水素系溶剤との混合液(米国特許
第4165294号明細書)、有機スルホン酸及び1,2−ジヒド
ロキシベンゼンに極性又は非極性有機溶剤を添加したも
の(ヨーロツパ公開特許第0119337号明細書)などが提
案されている。
ては、全炭素原子数10〜20のアルキルベンゼンスルホン
酸と沸点150℃以上の非ハロゲン化芳香族炭化水素系溶
剤との混合液(特開昭51−72503号公報)、ジメチルま
たはジエチルスルホキシドと有機スルホンとから成る混
合液(特開昭57−84456号公報)、全炭素原子数10〜20
の表面活性アルキルアリールスルホン酸と全炭素原子数
6〜9の向水性芳香族スルホン族と沸点150℃以上の非
ハロゲン化芳香族炭化水素系溶剤との混合液(米国特許
第4165294号明細書)、有機スルホン酸及び1,2−ジヒド
ロキシベンゼンに極性又は非極性有機溶剤を添加したも
の(ヨーロツパ公開特許第0119337号明細書)などが提
案されている。
しかしながら、これらの剥離液は、人体に対する毒性
が少ない点では好ましいが、ホトレジストに対する剥離
能力については必ずしも十分ではない。特に半導体素子
の製造過程で、例えば高温にさらされたり、エツチング
処理の際に強い酸溶液や、プラズマのようなか酷な、化
学的環境にさらされ、変質したホトレジストに対しては
剥離性が低いという欠点を有しているため、実用性に乏
しく、また半導体素子の製造工程で使用されるアルミニ
ウムなどの金属層に対する防食効果も低いという欠点が
ある。
が少ない点では好ましいが、ホトレジストに対する剥離
能力については必ずしも十分ではない。特に半導体素子
の製造過程で、例えば高温にさらされたり、エツチング
処理の際に強い酸溶液や、プラズマのようなか酷な、化
学的環境にさらされ、変質したホトレジストに対しては
剥離性が低いという欠点を有しているため、実用性に乏
しく、また半導体素子の製造工程で使用されるアルミニ
ウムなどの金属層に対する防食効果も低いという欠点が
ある。
さらに、従来の剥離液においては、通常ホトレジスト
を剥離処理する際の温度が100℃以上でないと実用的な
剥離性を示さないため、剥離液の揮発量が多くて、経済
的に組成変化を生じるのを免れず、剥離液を安定に使用
できないという欠点がある。
を剥離処理する際の温度が100℃以上でないと実用的な
剥離性を示さないため、剥離液の揮発量が多くて、経済
的に組成変化を生じるのを免れず、剥離液を安定に使用
できないという欠点がある。
発明が解決しようとする問題点 本発明は、このような従来のホトレジスト用剥離液が
有する欠点を克服し、従来よりも低い処理温度において
も剥離性に優れる上に、アルミニウムなどの金属層を腐
食せず、しかも人体に対する毒性の少ないポジ型ホトレ
ジスト用剥離液を提供することを目的としてなされたも
のである。
有する欠点を克服し、従来よりも低い処理温度において
も剥離性に優れる上に、アルミニウムなどの金属層を腐
食せず、しかも人体に対する毒性の少ないポジ型ホトレ
ジスト用剥離液を提供することを目的としてなされたも
のである。
問題点を解決するための手段 本発明者らは、前記の好ましい性質を有するポジ型ホ
トレジスト用剥離液を開発するために鋭意研究を重ねた
結果、ジメチルスルホキシドを主成分とし、特定の溶剤
を所定の割合で含有して成るものが、その目的に適合し
うることを見い出し、この知見に基づいて本発明を完成
するに至つた。
トレジスト用剥離液を開発するために鋭意研究を重ねた
結果、ジメチルスルホキシドを主成分とし、特定の溶剤
を所定の割合で含有して成るものが、その目的に適合し
うることを見い出し、この知見に基づいて本発明を完成
するに至つた。
すなわち、本発明は、(A)ジメチルスルホキシドを
主成分とし、これに(B)ジエチレングリコールモノア
ルキルエーテル、ジエチレングリコールジアルキルエー
テル、γ−ブチロラクトン及び1,3−ジメチル−2−イ
ミダゾリジノンの中から選ばれた少なくとも1種の溶剤
及び(C)含窒素有機ヒドロキシル化合物を配合した組
成物から成り、かつ組成物全量に基づき、(B)成分が
10〜30重量%、(C)成分が0.5〜3重量%の範囲にあ
ることを特徴とするポジ型ホトレジスト用剥離液を提供
するものである。
主成分とし、これに(B)ジエチレングリコールモノア
ルキルエーテル、ジエチレングリコールジアルキルエー
テル、γ−ブチロラクトン及び1,3−ジメチル−2−イ
ミダゾリジノンの中から選ばれた少なくとも1種の溶剤
及び(C)含窒素有機ヒドロキシル化合物を配合した組
成物から成り、かつ組成物全量に基づき、(B)成分が
10〜30重量%、(C)成分が0.5〜3重量%の範囲にあ
ることを特徴とするポジ型ホトレジスト用剥離液を提供
するものである。
本発明の剥離液は、主成分の(A)成分のジメチルス
ルホキシドと、(B)成分の、ジエチレングリコールモ
ノアルキルエーテル、ジエチレングリコールジアルキル
エーテル、γ−ブチロラクトン及び1,3−ジメチル−2
−イミダゾリジノンの中から選ばれた少なくとも1種の
溶剤と、(C)成分の含窒素有機ヒドロキシル化合物と
から成る組成物である。
ルホキシドと、(B)成分の、ジエチレングリコールモ
ノアルキルエーテル、ジエチレングリコールジアルキル
エーテル、γ−ブチロラクトン及び1,3−ジメチル−2
−イミダゾリジノンの中から選ばれた少なくとも1種の
溶剤と、(C)成分の含窒素有機ヒドロキシル化合物と
から成る組成物である。
前記(B)成分のジエチレングリコールモノアルキル
エーテル及びジエチレングリコールジアルキルエーテル
におけるアルキル基としては、例えばメチル基、エチル
基、プロピル基、ブチル基などを挙げることができる。
エーテル及びジエチレングリコールジアルキルエーテル
におけるアルキル基としては、例えばメチル基、エチル
基、プロピル基、ブチル基などを挙げることができる。
(C)成分の含窒素有機ヒドロキシル化合物溶剤につ
いては、分子中に窒素原子を含む有機ヒドロキシル化合
物であればよく、特に制限はないが、好ましいものとし
ては、N−ヒドロキシアルキル置換のアミン及び含窒素
複素環化合物を挙げることができる。このような化合物
としては、例えばモノエタノールアミン、N−ヒドロキ
シエチルピペラジン、1−(2−ヒドロキシエチル)−
2−ピロリドン、1−(3−ヒドロキシプロピル)−2
−ピロリドン、4−(2−ヒドロキシエチル)モルホリ
ン、N−(2−ヒドロキシエチル)フタルイミド、2−
(2−ヒドロキシエチル)ピリジン、3−(1−ピロリ
ジニル)−1,2−プロパンジオール、2−ピペリジンメ
タノール、N−メチル−3−ピペリジンメタノール、2
−ピペリジンエタノール、N−メチル−3−ヒドロキシ
ピペリジン、N−メチル−4−ピペリジノール、1−ピ
ペリジンエタノールなどを挙げることができる。これら
の含窒素有機ヒドロキシル化合物溶剤は1種用いてもよ
いし、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
いては、分子中に窒素原子を含む有機ヒドロキシル化合
物であればよく、特に制限はないが、好ましいものとし
ては、N−ヒドロキシアルキル置換のアミン及び含窒素
複素環化合物を挙げることができる。このような化合物
としては、例えばモノエタノールアミン、N−ヒドロキ
シエチルピペラジン、1−(2−ヒドロキシエチル)−
2−ピロリドン、1−(3−ヒドロキシプロピル)−2
−ピロリドン、4−(2−ヒドロキシエチル)モルホリ
ン、N−(2−ヒドロキシエチル)フタルイミド、2−
(2−ヒドロキシエチル)ピリジン、3−(1−ピロリ
ジニル)−1,2−プロパンジオール、2−ピペリジンメ
タノール、N−メチル−3−ピペリジンメタノール、2
−ピペリジンエタノール、N−メチル−3−ヒドロキシ
ピペリジン、N−メチル−4−ピペリジノール、1−ピ
ペリジンエタノールなどを挙げることができる。これら
の含窒素有機ヒドロキシル化合物溶剤は1種用いてもよ
いし、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
本発明の剥離液は、(B)成分を10〜30重量%、
(C)成分を0.5〜3重量%の割合で含有させ、残余を
(A)成分とすることが必要である。(B)成分の量が
10重量%未満では剥離液の凝固点が高くなつて実用上不
利となるし、また30重量%を超えると剥離性が低下す
る。(C)成分の量が0.5重量%未満では剥離性に劣る
し、また3重量%を超えるとアルミニウムなどの金属層
が腐食されやすくなる。(A)成分の量は、(B)成分
と(C)成分の含有量の最大値33重量%から、67重量%
以下となることはないが、これが50重量%以下になると
剥離性が著しく劣化する。
(C)成分を0.5〜3重量%の割合で含有させ、残余を
(A)成分とすることが必要である。(B)成分の量が
10重量%未満では剥離液の凝固点が高くなつて実用上不
利となるし、また30重量%を超えると剥離性が低下す
る。(C)成分の量が0.5重量%未満では剥離性に劣る
し、また3重量%を超えるとアルミニウムなどの金属層
が腐食されやすくなる。(A)成分の量は、(B)成分
と(C)成分の含有量の最大値33重量%から、67重量%
以下となることはないが、これが50重量%以下になると
剥離性が著しく劣化する。
本発明の剥離液は、シリコンウエハーなどの基板上に
形成されたホトレジスト膜に60〜100℃の温度で接触さ
せることにより、ホトレジスト膜を容易に剥離すること
ができ、従来の剥離液の処理温度である90〜130℃に比
べ、低い温度で処理することができる。このため、本発
明の剥離液は処理中の揮発量が少なく、剥離液の成分組
成の変化も少ないため制御性の高い、安定な剥離処理が
できる。
形成されたホトレジスト膜に60〜100℃の温度で接触さ
せることにより、ホトレジスト膜を容易に剥離すること
ができ、従来の剥離液の処理温度である90〜130℃に比
べ、低い温度で処理することができる。このため、本発
明の剥離液は処理中の揮発量が少なく、剥離液の成分組
成の変化も少ないため制御性の高い、安定な剥離処理が
できる。
発明の効果 本発明の剥離液は、100℃以下の温度においても剥離
性に優れ、特にか酷な化学的環境にさらされ、変質した
ホトレジストに対しても容易に剥離することができ、か
つアルミニウムなどの金属層を腐食せず、しかも健康管
理や廃水処理に対する配慮が不必要になるため半導体素
子の製造用として好適である。
性に優れ、特にか酷な化学的環境にさらされ、変質した
ホトレジストに対しても容易に剥離することができ、か
つアルミニウムなどの金属層を腐食せず、しかも健康管
理や廃水処理に対する配慮が不必要になるため半導体素
子の製造用として好適である。
実施例 次に実施例及び比較例により本発明をさらに詳細に説
明する。
明する。
なお、各例中の剥離性及び耐食性は次のようにして試
験し、評価した。
験し、評価した。
(1)剥離性; シリコン基板上にポジ型ホトレジストOFPR−800(東
京応化工業社製)を乾燥膜厚1.35μmになるように塗布
し、次いでこれを露光し、現像したのち、130℃で5分
間ポストベークしてホトレジスト膜を得た。次に液温80
℃に保持した剥離液中にホトレジスト膜を形成したシリ
コン基板を浸せきし、5分後、10分後及び15分後にこれ
らを取り出して、その剥離性を以下の基準に従つて評価
した。
京応化工業社製)を乾燥膜厚1.35μmになるように塗布
し、次いでこれを露光し、現像したのち、130℃で5分
間ポストベークしてホトレジスト膜を得た。次に液温80
℃に保持した剥離液中にホトレジスト膜を形成したシリ
コン基板を浸せきし、5分後、10分後及び15分後にこれ
らを取り出して、その剥離性を以下の基準に従つて評価
した。
○…5分以内に剥離する △…5〜10分で剥離する ×…10分経過後も剥離しない (2)耐食性; 純水に剥離液を配合することで、各剥離液の10重量%
水溶液を調製し、その水溶液に、パターン化されたアル
ミニウム層が形成されたシリコン基板を20分間浸せき
し、アルミニウムの腐食の有無を目視により観察した。
水溶液を調製し、その水溶液に、パターン化されたアル
ミニウム層が形成されたシリコン基板を20分間浸せき
し、アルミニウムの腐食の有無を目視により観察した。
○…腐食なし ×…腐食あり 実施例1〜3、比較例1〜7 ジメチルスルホキシドにジエチレングリコールモノメ
チルエーテルと第1表に示す含窒素有機ヒドロキシル化
合物とを、それぞれ所定の割合で配合し、剥離液を調製
した。このようにして得た剥離液の剥離性及び耐食性を
第1表に示す。
チルエーテルと第1表に示す含窒素有機ヒドロキシル化
合物とを、それぞれ所定の割合で配合し、剥離液を調製
した。このようにして得た剥離液の剥離性及び耐食性を
第1表に示す。
実施例4〜7、比較例8 ジメチルスルホキシドにジエチレングリコールジエチ
ルエーテルと第2表に示す含窒素有機ヒドロキシル化合
物とを、それぞれ所定の割合で配合し、剥離液を調製し
た。このようにして得た剥離液の剥離性及び耐食性を第
2表に示す。
ルエーテルと第2表に示す含窒素有機ヒドロキシル化合
物とを、それぞれ所定の割合で配合し、剥離液を調製し
た。このようにして得た剥離液の剥離性及び耐食性を第
2表に示す。
実施例8〜9、比較例9〜11 ジメチルスルホキシドにγ−ブチロラクトンと第3表
に示す含窒素有機ヒドロキシル化合物とを、それぞれ所
定の割合で配合し、剥離液を調製した。このようにして
得た剥離液の剥離性及び耐食性を第3表に示す。
に示す含窒素有機ヒドロキシル化合物とを、それぞれ所
定の割合で配合し、剥離液を調製した。このようにして
得た剥離液の剥離性及び耐食性を第3表に示す。
実施例10〜12 ジメチルスルホキシドに1,3−ジメチル−2−イミダ
ゾリジノンと第4表に示す含窒素有機ヒドロキシル化合
物とを、それぞれ所定の割合で配合し、剥離液を調製し
た。このようにして得た剥離液の剥離性及び耐食性を第
4表に示す。
ゾリジノンと第4表に示す含窒素有機ヒドロキシル化合
物とを、それぞれ所定の割合で配合し、剥離液を調製し
た。このようにして得た剥離液の剥離性及び耐食性を第
4表に示す。
実施例13 シリコン基板上にポジ型ホトレジストOFPR−800(東
京応化工業社製)を乾燥膜厚1.0μmになるように塗布
し、次いでこれを露光し、現像したのち、130℃で5分
間ポストベークしてホトレジスト膜を得た。次いで得ら
れたホトレジスト膜をマスクとして露出したシリコン基
板をフツ化水素酸−硝酸系のエツチング液によりエツチ
ング処理したのち、実施例1と同様の剥離液を使用して
80℃に保持した剥離液に浸せきすることで、エツチング
処理により変質したホトレジスト膜の剥離処理を施した
ところ、5分間で完全に剥離することができた。
京応化工業社製)を乾燥膜厚1.0μmになるように塗布
し、次いでこれを露光し、現像したのち、130℃で5分
間ポストベークしてホトレジスト膜を得た。次いで得ら
れたホトレジスト膜をマスクとして露出したシリコン基
板をフツ化水素酸−硝酸系のエツチング液によりエツチ
ング処理したのち、実施例1と同様の剥離液を使用して
80℃に保持した剥離液に浸せきすることで、エツチング
処理により変質したホトレジスト膜の剥離処理を施した
ところ、5分間で完全に剥離することができた。
比較のため、比較例1で使用した剥離液を使用して、
同様の剥離処理を施したところ、15分間でもホトレジス
ト膜の剥離ができず、また剥離液の温度を120℃に上げ
ても、15分間での剥離はできなかつた。
同様の剥離処理を施したところ、15分間でもホトレジス
ト膜の剥離ができず、また剥離液の温度を120℃に上げ
ても、15分間での剥離はできなかつた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭60−26945(JP,A) 特開 昭62−49355(JP,A) 特開 昭57−165834(JP,A) 特開 昭60−66424(JP,A) 特開 昭57−84456(JP,A)
Claims (1)
- 【請求項1】(A)ジメチルスルホキシドを主成分と
し、これに(B)ジエチレングリコールモノアルキルエ
ーテル、ジエチレングリコールジアルキルエーテル、γ
−ブチロラクトン及び1,3−ジメチル−2−イミダゾリ
ジノンの中から選ばれた少なくとも1種の溶剤及び
(C)含窒素有機ヒドロキシル化合物を配合した組成物
から成り、かつ組成物全量に基づき、(B)成分が10〜
30重量%、(C)成分が0.5〜3重量%の範囲にあるこ
とを特徴とするポジ型ホトレジスト用剥離液。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP62199468A JP2578821B2 (ja) | 1987-08-10 | 1987-08-10 | ポジ型ホトレジスト用剥離液 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP62199468A JP2578821B2 (ja) | 1987-08-10 | 1987-08-10 | ポジ型ホトレジスト用剥離液 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6442653A JPS6442653A (en) | 1989-02-14 |
JP2578821B2 true JP2578821B2 (ja) | 1997-02-05 |
Family
ID=16408304
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP62199468A Expired - Lifetime JP2578821B2 (ja) | 1987-08-10 | 1987-08-10 | ポジ型ホトレジスト用剥離液 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2578821B2 (ja) |
Families Citing this family (22)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5567574A (en) * | 1995-01-10 | 1996-10-22 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Removing agent composition for photoresist and method of removing |
GB2299812B (en) * | 1995-04-13 | 1998-08-12 | Henkel Kgaa | A paint stripper |
US6030932A (en) * | 1996-09-06 | 2000-02-29 | Olin Microelectronic Chemicals | Cleaning composition and method for removing residues |
US5817610A (en) * | 1996-09-06 | 1998-10-06 | Olin Microelectronic Chemicals, Inc. | Non-corrosive cleaning composition for removing plasma etching residues |
US5759973A (en) * | 1996-09-06 | 1998-06-02 | Olin Microelectronic Chemicals, Inc. | Photoresist stripping and cleaning compositions |
US5780406A (en) * | 1996-09-06 | 1998-07-14 | Honda; Kenji | Non-corrosive cleaning composition for removing plasma etching residues |
JPH10239865A (ja) * | 1997-02-24 | 1998-09-11 | Jsr Corp | ネガ型フォトレジスト用剥離液組成物 |
US7135445B2 (en) | 2001-12-04 | 2006-11-14 | Ekc Technology, Inc. | Process for the use of bis-choline and tris-choline in the cleaning of quartz-coated polysilicon and other materials |
TW467953B (en) | 1998-11-12 | 2001-12-11 | Mitsubishi Gas Chemical Co | New detergent and cleaning method of using it |
JP4224652B2 (ja) | 1999-03-08 | 2009-02-18 | 三菱瓦斯化学株式会社 | レジスト剥離液およびそれを用いたレジストの剥離方法 |
KR100335011B1 (ko) | 1999-08-19 | 2002-05-02 | 주식회사 동진쎄미켐 | 레지스트 제거용 조성물 |
US6413923B2 (en) | 1999-11-15 | 2002-07-02 | Arch Specialty Chemicals, Inc. | Non-corrosive cleaning composition for removing plasma etching residues |
JP2001183850A (ja) | 1999-12-27 | 2001-07-06 | Sumitomo Chem Co Ltd | 剥離剤組成物 |
US6861210B2 (en) | 2001-05-21 | 2005-03-01 | Dongjin Semichen Co., Ltd. | Resist remover composition |
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