KR100440484B1 - 포토레지스트용 스트리퍼 조성물 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 반도체 소자 및 액정표시소자의 제조에 사용되는 포토레지스트용 스트리퍼(stripper) 조성물에 관한 것으로, 특히 a) 수용성 유기 아민 화합물 5 내지 50 중량%; b) 비점이 150 ℃ 이상인 양자성 알킬렌글리콜 모노알킬에테르 화합물 20 내지 70 중량%; c) 부식 방지제 0.01 내지 2 중량%; 및 d) 극성 비양자성 용매 0.01 내지 70 중량%를 포함하는 포토레지스트용 스트리퍼 조성물에 관한 것이다.
본 발명에 따르면 사진 식각 공정 동안 변성된 포토레지스트막을 고온 및 저온에서도 짧은 시간 내에 용이하게 제거 가능하며, 포토레지스트 하부의 도전성막 및 절연막에 대한 부식이 적은 포토레지스트용 스트리퍼 조성물을 제공할 수 있다.
Description
본 발명은 반도체 소자 및 액정 표시소자를 비롯한 평판 표시소자의 제조에 사용되는 포토레지스트용 스트리퍼 조성물에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 다양한 조건의 사진 식각 공정을 거치면서 변질, 경화된 포토레지스트를 고온 및 저온에서도 짧은 시간 내에 용이하게 제거 가능하며 포토레지스트 하부의 도전성막 및 절연막의 부식을 일으키지 않는 스트리퍼 조성물에 관한 것이다.
반도체 집적회로 또는 액정 표시소자의 미세 회로 제조 공정은 기판상에 형성된 알루미늄 합금막 등의 도전성 금속막 또는 산화막 등의 절연막에 포토레지스트를 균일하게 도포하고, 이것을 선택적으로 노광, 현상 처리하여 포토레지스트 패턴을 형성한 다음, 패턴화된 포토레지스트막을 마스크로 하여 상기 도전성 금속막이나 절연막을 습식 또는 건식으로 에칭하여 미세 회로 패턴을 포토레지스트 하부층에 전사한 후 불필요해진 포토레지스트층을 스트리퍼(박리액)로 제거하는 공정으로 진행된다.
상기 반도체 소자 및 액정 표시 소자 제조용 포토레지스트를 제거하기 위한 스트리퍼가 갖추어야 할 기본 특성은 다음과 같다.
먼저, 저온에서 단시간 내에 포토레지스트를 박리할 수 있어야 하고 세척(rinse)후 기판상에 포토레지스트 잔류물을 남기지 않아야 하는 우수한 박리 능력을 가져야 한다. 또한, 포토레지스트 하부층의 금속막이나 절연막을 손상시키지 않아야 하는 저부식성을 가져야 한다. 또한, 스트리퍼를 이루는 용제간에 상온반응이 일어나면 스트리퍼의 저장 안정성이 문제되고 스트리퍼 제조시의 혼합순서에 따라 다른 물성을 보일 수 있으므로, 혼합 용제간의 무반응성 및 고온 안정성이 있어야 한다. 또한, 작업자의 안전이나 폐기 처리시의 환경 문제를 고려하여 독성이 적도록 저독성이 있어야 한다. 또한, 고온 공정에서 포토레지스트 박리가 진행될 경우 휘발이 많이 일어나면 구성 성분비가 빨리 변하게 되고 스트리퍼의 공정 안정성과 작업 재현성이 저하되므로, 저휘발성이 있어야 한다. 일정 스트리퍼 양으로 처리할 수 있는 기판수가 많아야 하고, 스트리퍼를 구성하는 성분의 수급이 용이하고 저가이며 폐스트리퍼의 재처리를 통한 재활용이 가능하도록 경제성이 있어야 한다.
이러한 조건들을 충족시키기 위해 다양한 포토레지스트용 스트리퍼 조성물이 개발되고 있으며, 구체적 예를 들면 다음과 같다.
초기에 개발된 포토레지스트 스트리퍼 조성물의 예로 일본특개소 51-72503호는 탄소수 10 내지 20개의 알킬 벤젠 설폰산과 비점이 150 ℃ 이상의 비할로겐화 방향족 탄화수소를 포함하는 스트리퍼 조성물을 개시하였다. 일본 특개소 57-84456호는 디메틸설폭사이드 또는 디에틸설폭사이드, 및 유기 설폰화합물로 구성된 스트리퍼 조성물을 기술하고 있다. 또한, 미국특허 제4,256,294호는 알킬아릴 설폰산과 탄소수 6 ∼ 9개의 친수성 방향족 설폰산과 비점이 150 ℃ 이상의 비할로겐화 방향족 탄화수소로 구성된 스트리퍼 조성물이 개시된 바 있지만, 상기의 조성물들은 도전성 금속막에 대한 부식이 심하고 강한 독성 및 환경 오염문제 등으로 사용이 곤란하였다.
이러한 문제점을 해결하기 위해, 수용성 알칸올아민을 필수 성분으로 여러 유기용제를 혼합시켜 제조한 스트리퍼 조성물들이 제안 되었고 소개된 예를 보면 다음과 같다.
미국특허 제4,617,251호는 모노에탄올 아민(MEA), 2-(2-아미노에톡시)-1-에탄올(AEE)등의 유기아민 화합물; 및 디메틸포름아미드(DMF), 디메틸아세트아미드(DMAc), N-메틸피롤리디논(NMP), 디메틸설폭사이드(DMSO), 카비톨 아세테이트, 프로필렌글리콜 모노메틸에테르 아세테이트(PGMEA) 등의 극성용제로 이루어진 2성분계 스트리퍼 조성물을 개시하고 있다. 미국특허 제4,770,713호는 유기 아민 화합물; 및 N-메틸아세트아미드, 디메틸포름아미드(DMF), 디메틸아세트아미드(DMAc), N-메틸-N-에틸프로피온아미드, 디에틸아세트아미드(DEAc), 디프로필아세트아미드(DPAc), N,N-디메틸프로피온아미드, N,N-디메틸부틸아미드 등의 아미드 용제로 이루어진 2성분계 스트리퍼 조성물을 개시하고 있다. 일본 특개소 62-49355호는 알칸올 아민 및 에틸렌디아민에 에틸렌옥사이드를 도입한 알킬렌 폴리아민 설폰 화합물과 글리콜 모노알킬에테르로 구성된 스트리퍼 조성물을 개시하고 있으며, 일본 특개소 63-208043호는 수용성 알칸올 아민과 DMI를 함유한 스트리퍼 조성물을 개시하였다. 일본 특개소 63-231343호는 아민 화합물, 극성 용제류 및 계면활성제로 이루어진 포지형 포토레지스트용 스트리퍼 조성물을 개시하고 있다. 일본 특개소 64-42653호는 디메틸설폭사이드(DMSO) 50 중량% 이상, 디에틸렌글리콜 모노알킬에테르, 디에틸렌글리콜 디알킬에테르, 감마부티로락톤 및 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논(DMI)으로부터 선택된 1 종 이상의 용제 1 내지 50 중량%, 및 모노에탄올아민(MEA) 등의 함질소 유기히드록시 화합물로 구성된 스트리퍼 조성물을 개시하고 있다. 일본 특개평 4-124668호는 유기 아민 20 내지 90 중량%, 인산에스테르 계면활성제 0.1 내지 20 중량%, 2-부틴-1,4-디올 0.1 내지 20 중량%, 디에틸렌글리콜 디알킬에테르와 비양자성 극성 용제류로 구성되는 스트리퍼 조성물을 개시하고 있다. 여기서 2-부틴-1,4-디올 및 인산에스테르 계면활성제는 박리특성을 감소시키지 않는 범위 내에서 금속층이 부식되는 것을 방지하기 위해 첨가되었다.
또한, 일본 특개평 4-350660호는 DMI, DMSO, 수용성 유기 아민으로 구성된 스트리퍼 조성물을 개시하였고, 일본 특개평 5-281753호는 알칸올 아민, 설폰 화합물 또는 설폭사이드 화합물, (C6H6)n(OH)n(이때, n은 1, 2 또는 3의 정수)의 히드록시 화합물을 포함하는 스트리퍼 조성물을 개시하고 있고, 일본 특개평 제8-87118호는 N-알킬알칸올아민 50 내지 90 중량%, DMSO 또는 DMF 50 내지 10 중량%를 포함하는 스트리퍼 조성물을 개시하였다. 이러한 포토레지스트용 스트리퍼 조성물들은 박리력과 안정성 등에서 비교적 양호한 특성을 나타내고는 있으나, 최근의 액정표시소자 및 반도체 소자 제조공정에서는 유리기판과 실리콘 웨이퍼 기판을 120 ℃ 이상의 고온에서 처리하는 등, 공정 조건이 가혹해짐에 따라 포토레지스트가 고온에서 포스트베이크(postbake)되는 경우가 많아지고 이로부터 변질 경화 정도가 심해져서 앞서 언급한 스트리퍼 조성물로는 제거가 완전히 되지 않는 문제가 있다.
상기 고온 공정을 거쳐 경화된 포토레지스트를 깨끗이 제거하기 위한 조성물로 물 및/또는 히드록실아민 화합물을 포함하는 포토레지스트 스트리퍼 조성물이 제안된 바 있다. 그 예를 소개하면, 일본 특개평 4-289866호는 히드록실 아민류, 알칸올 아민류, 및 물로 구성된 스트리퍼 조성물을 개시하였고, 일본 특개평 6-266119호는 히드록실 아민류, 알칸올 아민류, 물 및 방식제로 이루어진 스트리퍼 조성물을 개시한 바 있다. 또한, 일본 특개평 7-69618호는 감마부티로락톤(GBL), DMF, DMAc, NMP등의 극성 비양자성 용제, 2-메틸아미노 에탄올(N-MAE)을 포함하는 아미노알콜, 및 물을 일정비율로 함유하는 스트리퍼 조성물을 기술하고 있다. 또한, 일본 특개평 8-123043호는 아미노알콜, 물, 디에틸렌글리콜 모노부틸에테르(BDG) 등의 글리콜 알킬에테르로 구성된 스트리퍼 조성물을 개시하고 있다. 일본 특개평 8-262746호는 알칸올 아민류, 알콕시알킬아민류, 글리콜 모노알킬 에테르, 당화합물, 제 4급 암모늄 수산화물, 및 물로 구성된 스트리퍼 조성물을 개시하고 있고, 일본 특개평 9-152721호는 알칸올 아민, 히드록실 아민, 디에틸렌글리콜 모노알킬에테르, 방식제로서 솔비톨 등의 당화합물 및 물을 함유한 스트리퍼 조성물을 개시하고 있다. 일본 특개평 9-96911호는 히드록실 아민류, 물, 산해리 상수(pKa)가 7.5 내지 13인 아민류, 수용성 극성 유기용제 및 방식제로 이루어진 스트리퍼 조성물을 개시하고 있다.
그러나, 상기한 스트리퍼 조성물들은 가혹한 고온공정, 건식식각, 애슁, 및 이온 주입공정에 의해 변질되며, 가교 경화된 포토레지스트막과 식각 공정에서 금속성 부산물과 반응하여 생성되는 포토레지스트 식각잔류물에 대한 박리력 및 포토레지스트 도전성 하부막의 부식 방지 성능면에서 충분하지 못한 문제가 있다. 또한 고온 조건에서 히드록실 아민 화합물은 불안정하여 시간이 경과함에 따라 분해되는 문제점이 있다.
상기와 같은 다양한 스트리퍼 조성물들은 구성 성분과 성분간의 함량비에 따라 포토레지스트 박리성, 금속 부식성, 박리 후의 세정공정의 다양성, 작업 재현성 및 보관 안정성, 경제성 면에서 현저히 차이가 나며 다양한 공정 조건에 대하여 최적 성능을 갖는 경제적인 스트리퍼 조성물의 개발이 계속 요구되고 있다.
한편, 액정 표시 장치가 대형화되고 대량생산이 이루어짐에 따라 스트리퍼의 사용량이 많은 딥(dipping) 방식보다는 낱장식으로 처리하는 매엽식(single wafer treatment method) 설비를 이용한 포토레지스트의 박리가 일반화되고 있고 이 설비에 적합한 스트리퍼 조성물이 소개되고 있다.
그 예를 들면, 대한민국 특허 제 2000-8103호는 5 내지 15 중량%의 알칸올 아민, 35 내지 55 중량%의 설폭사이드 또는 설폰 화합물, 35 내지 55 중량%의 글리콜 에테르를 포함하는 스트리퍼 조성물을 개시하였고, 대한민국 특허 제 2000-8553호는 10 내지 30 중량%의 수용성 아민 화합물, 디에틸렌글리콜 모노알킬에테르와 N-알킬 피롤리디논, 또는 히드록시알킬 피롤리디논의 총함량이 70 내지 90 중량%인 것을 특징으로 하는 스트리퍼 조성물을 제시하였다. 그러나, 상기 조성물들은 금속 부식성은 양호하나 저온 박리력이 다소 약한 단점이 있다.
본 발명은 상기 종래 기술의 문제점을 고려하여, 딥방식 및 매엽식 박리 공정 모두에 적합하고, 가혹한 사진 식각 공정에 의해 변질된 포토레지스트막을 저온에서 짧은 시간내에 깨끗이 박리할 수 있으며, 포토레지스트 하부층의 도전성막 및 절연막에 손상을 주지 않는 포토레지스트용 스트리퍼 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명의 다른 목적은 상기 포토레지스트용 스트리퍼 조성물을 사용하여 제조되는 반도체 소자를 제공하는 것이다.
도 1은 본 발명의 실시예 1에 따른 스트리퍼 조성물로 포토레지스트를 제거하여 얻은 2층으로 구성된 도전성 막의 측면사진.
도 2는 부드러운 천에 아세톤을 적셔 포토레지스트를 문질러 벗겨내어 얻은 2층으로 구성된 도전성 막의 측면사진.
도 3은 비교예 3에 따른 스트리퍼 조성물로 포토레지스트를 제거하여 얻은 2층으로 구성된 도전성 막의 측면사진.
상기 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 포토레지스트용 스트리퍼 조성물에 있어서,
a) 수용성 유기 아민 화합물 5 내지 50 중량%;
b) 비점이 150 ℃ 이상인 양자성 알킬렌글리콜 모노알킬에테르 화합물 20 내지 70 중량%;
c) 하기 화학식 1, 화학식 2, 화학식 3, 화학식 4, 및 화학식 5로 표시되는 화합물로 이루어진 군으로부터 1 종 이상 선택되는 부식 방지제 0.01 내지 2 중량%; 및
d) 극성 비양자성 용매 0.01 내지 70 중량%
를 포함하는 포토레지스트용 스트리퍼 조성물을 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1의 식에서, R1은 수소 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬기이고, n은 1 에서 50의 정수이다.
[화학식 2]
[화학식 3]
[화학식 4]
[화학식 5]
또한, 본 발명은 상기 기재의 포토레지스트용 스트리퍼 조성물로 반도체 기판에 코팅된 포토레지스트를 스트리핑하여 제조되는 반도체 소자를 제공한다.
이하에서 본 발명을 상세하게 설명한다.
본 발명은 수용성 유기 아민 화합물, 특정 비점을 가지는 양자성 알킬렌글리콜 모노알킬에테르 화합물, 및 포토레지스트 하부의 금속막에 대한 부식을 방지하기 위한 부식 방지제를 포함하는 포토레지스트용 스트리퍼 조성물을 제공하는 것이다. 이러한 방법에 따르면 사진 식각 공정 동안 변성된 포토레지스트막을 고온 및 저온에서도 짧은 시간 내에 용이하게 제거 가능하며, 포토레지스트 하부의 도전성막 및 절연막에 대한 부식이 적은 포토레지스트용 스트리퍼 조성물을 제공할 수 있다.
본 발명의 포토레지스트용 스트리퍼 조성물에 있어서, (a)의 수용성 유기 아민 화합물은 1차 아미노 알코올류 화합물, 2차 아미노 알코올류 화합물, 또는 3차 아미노 알코올류 화합물인 것이 바람직하다. 구체적 예를 들면, 모노에탄올 아민(MEA), 1-아미노이소프로판올(AIP), 2-아미노-1-프로판올, N-메틸아미노에탄올(N-MAE), 3-아미노-1-프로판올, 4-아미노-1-부탄올, 2-(2-아미노에톡시)-1-에탄올(AEE), 2-(2-아미노에틸아미노)-1-에탄올, 디에탄올 아민(DEA), 및 트리에탄올 아민(TEA)으로 이루어진 군으로부터 1 종 이상 선택되는 화합물을 사용하는 것이 바람직하며, 더욱 바람직하게는 MEA, AIP, N-MAE가 박리 성능 및 경제성면에서 우수하다.
상기 수용성 유기 아민 화합물의 사용량은 5 내지 50 중량%가 바람직하며, 더욱 바람직하게는 10 내지 30 중량%이다. 상기 수용성 유기 아민 화합물의 사용량이 5 중량% 미만이면 변성된 포토레지스트에 대한 박리력이 충분치 못하고, 50 중량%를 초과하면 포토레지스트 하부층의 도전성 금속막에 대한 부식성이 커지는 문제점이 있다.
본 발명의 포토레지스트용 스트리퍼 조성물에 있어서, (b)의 비점(bp)이 150 ℃ 이상인 양자성 알킬렌글리콜 모노알킬에테르 화합물은 물과 유기화합물과의 상용성이 뛰어나고 포토레지스트를 용해시키는 용제 역할을 한다. 또한, 용제로서의 기능 외에도 스트리퍼의 표면장력을 저하시켜 포토레지스트막에 대한습윤성(wetting property)을 향상시켜 준다. 상기 양자성 알킬렌글리콜 모노알킬에테르 화합물로는 디에틸렌글리콜 모노메틸에테르(메틸 카비톨, MDG), 디에틸렌글리콜 모노에틸에테르(에틸 카비톨, EDG), 디에틸렌글리콜 모노부틸에테르(부틸 카비톨, BDG), 디프로필렌글리콜 모노메틸에테르(DPM), 및 디프로필렌글리콜 모노에틸에테르(DPE)로 이루어진 군으로부터 1 종 이상 선택되는 화합물을 사용하는 것이 바람직하다. 상기 양자성 알킬렌글리콜 모노알킬에테르의 사용량은 20 내지 70 중량%가 바람직하며, 그 사용량이 20 중량% 미만이면 스트리퍼의 표면장력이 상승하여 웨팅성이 저하되며, 70 중량%를 초과하면 스트리퍼의 박리력이 저하된다.
본 발명의 포토레지스트용 스트리퍼 조성물에 있어서, (c)의 부식 방지제는 포토레지스트 하부층의 도전성 금속막과 절연막이 손상되지 않도록 하는 화합물을 사용하는 것이 바람직하다. 상기 부식 방지제의 구체적 예를 들면 상기 화학식 1, 화학식 2, 화학식 3, 화학식 4, 및 화학식 5로 이루어진 군으로부터 1 종 이상 선택되는 화합물을 사용하는 것이 바람직하다.
본 발명에 따르면, 깨끗이 정제된 무색의 상기 화합물들을 스트리퍼 조성물에 포함하여 포토레지스트 하부층의 도전성막과 절연막에 부식을 일으키지 않을 뿐만 아니라 경화된 포토레지스트의 잔류물을 제거하는데에도 매우 효과적으로 작용한다. 상기 부식 방지제의 사용량은 0.01 내지 2 중량%로 사용하는 것이 바람직하며, 그 사용량이 0.01 중량% 미만이면 박리하고자 하는 기판이 장시간 박리액과 접촉할 때 금속배선에서 부분적인 부식현상이 일어날 수 있고, 2 중량%를 초과하여 사용될 경우에는 박리력을 감소시킬 수 있으며 조성물 가격이 상승하여 가격대비성능면에서 비효율적인 문제가 있다.
본 발명의 포토레지스트용 스트리퍼 조성물에 있어서, (d)의 극성 비양자성 용제 화합물은 포토레지스트의 주성분인 고분자 수지와 광활성 화합물에 대한 용해력이 기타 용제에 비해서 매우 우수한 화합물을 사용한다. 바람직하게는, 물과의 상용성이 매우 크고 상기 성분(a)의 수용성 유기아민 화합물과 성분(b)의 양자성 알킬렌글리콜 모노알킬에테르와 모든 비율로 혼합가능하며, 휘발성 측면에서 비점이 150 ℃ 이상인 화합물을 사용하는 것이 좋다. 상기 극성 비양자성 용제 화합물로는 N-메틸피롤리돈(NMP), 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논(DMI), 디메틸설폭사이드(DMSO), 디메틸아세트아마이드(DMAc), 디메틸포름아마이드(DMF), 및 테트라메틸렌설폰으로 이루어진 군으로부터 1 종 이상 선택되는 화합물을 사용하는 것이 바람직하다. 상기 극성 비양자성 용제 화합물의 사용량은 0.01 내지 70 중량%인 것이 바람직하다. 이때, 물을 포함하지 않는 유기계 스트리퍼의 경우에는 20 내지 70 중량%로 사용하는 것이 더욱 바람직하고, 물을 함유하는 수계 스트리퍼의 경우에는 10 내지 50 중량%로 사용하는 것이 더욱 바람직하다. 상기 극성 비양자성 용제 화합물의 사용량이 적으면 스트리퍼 조성물의 박리력이 저하되고, 70 중량%를 초과하여 사용될 경우 가혹한 사진 식각 공정중 가교 경화된 포토레지스트 잔류물이 도전성막 및 절연막의 모서리 부위에 소량 잔존할 수 있다.
또한, 본 발명의 포토레지스트용 스트리퍼 조성물은 (e) 물, 및 (f) 수용성 비이온성 계면 활성제를 더욱 포함하여 수계 스트리퍼 조성물을 제공할 수도 있다.
상기 (e) 물의 사용량은 0 내지 30 중량%가 바람직하고, 더욱 바람직하게는10 내지 25 중량%가 좋다. 이때, 물을 일정량 이상 함유하면 50 ℃ 이하의 저온 박리 공정에서 더욱 우수한 박리력을 나타내게 되지만, 물의 함량이 30 중량%를 초과하면 포토레지스트 하부의 금속배선을 부식시킬 수 있으며, 스트리퍼 조성물의 유기물에 대한 용해력 및 포토레지스트 박리력이 저하된다.
상기 (f) 수용성 비이온성 계면활성제는 물의 함량이 증가할 때 스트리퍼의 표면장력을 저하시키기 위해 필수적으로 사용되고, 또한 변질된 포토레지스트의 기판으로부터의 박리 후, 재침착(redeposition) 현상을 방지하는 측면에서 효과가 있다. 상기 수용성 비이온성 계면활성제는 하기 화학식 6으로 표시되는 수용성 비이온성 계면 활성제를 사용하는 것이 바람직하다. 특히 하기 화학식 6으로 표시되는 계면활성제는 염기성이 강한 스트리퍼 조성물에서도 화학적 변화를 일으키지 않고, 물과 상기한 스트리퍼 조성물에 사용 가능한 유기 용제와의 상용성이 우수하며, 스트리퍼의 박리성을 향상시키는 것을 발견하였다. 상기 (f)의 적정 사용량은 상기 스트리퍼 성분들의 종류와 성분비에 따라 달라지며 물이 포함되지 않을 경우 사용치 않아도 무방하다. 물의 함량이 많아지면 최대 1 중량% 까지 사용 가능하며, 보다 바람직하게는 0.01 내지 0.3 중량%의 양이 효과적이다. 상기 수용성 계면 활성제의 함량이 1 중량%를 초과하면 특별한 개선점이 없고 점도가 상승하고 또한 조성물 가격이 올라 경제성이 없다. 일반적으로 점도가 낮을수록 저온 박리력은 우수하다.
[화학식 6]
상기 화학식 6에서, R2는 수소 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬기이고; T는 수소, 메틸기 또는 에틸기이며; m은 1 내지 4의 정수이고; n은 1 내지 50의 정수이다.
한편, 본 발명의 포토레지스트용 스트리퍼 조성물은 반도체 기판에 코팅된 포토레지스트를 효과적으로 스트리핑하여 제조되는 반도체 소자를 제공할 수 있다.
본 발명의 포토레지스트용 스트리퍼 조성물을 이용하여 미세 회로 패턴이 새겨진 기판으로부터 포토레지스트를 박리하는 방법에는 많은 양의 스트리퍼액에 박리하고자 하는 기판을 동시에 여러장 침지(dipping)하는 딥방식과 한장씩 박리액을 기판에 스프레이(분무)시켜 포토레지스트를 제거하는 매엽식 방식이 있다.
본 발명의 포토레지스트용 스트리퍼 조성물을 이용하여 박리할 수 있는 포토레지스트의 종류로 포지형 포토레지스트, 네가형 포토레지스트, 포지형/네가형 겸용 포토레지스트(dual tone photoresist)가 있고 구성 성분에 제약을 받지 않지만 특히 효과적으로 적용되는 포토레지스트는 노볼락계 페놀 수지와 디아조나프토퀴논을 근간으로 하는 광활성 화합물로 구성된 포토레지스트막이다.
이하 본 발명을 실시예를 통해 더욱 상세히 설명하고자 한다. 그러나 하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐이며 본 발명의 범위가 하기 실시예로 한정되는 것은 아니다. 하기 실시예 및 비교예에 있어서 별도의 언급이 없으면 조성물의 성분비는 중량비이다.
[실시예]
(실시예 1 내지 15 및 비교예 1 내지 7)
하기 표 1과 같은 조성과 함량으로 포토레지스트용 스트리퍼 조성물을 제조하였다.
포토레지스트 박리능력 및 부식성 시험
가. 시편 제조:
하부층이 Al-Nd 합금층이며 상층이 Mo층인 두 층으로 형성된 도전성 금속막이 입혀진 0.7 mm × 50 mm × 80 mm의 유리기판 위에 포지형 포토레지스트 조성물을 건조 후 막 두께가 1.3 ㎛가 되도록 도포하고 110 ℃에서 120초간 프리베이크(prebake) 하였다. 포토레지스트 막 위에 소정 패턴을 가진 마스크를 통해 노광하고 2.38 중량%의 수용성 TMAH(테트라메틸암모늄 히드록사이드) 액으로 현상한 후 150 ℃의 건조오븐에서 10 분간 하드베이크하여 소정의 포토레지스트 패턴을 형성하였다. 이후, 포토레지스트 하부의 금속층을 습식식각(etching)을 통해 일괄 식각하여 금속막 패턴을 형성하고 연속적으로 초순수로 세척한 후 질소 가스를 불어 건조시켰다.
나. 박리 실험:
상기 에칭 처리한 시편을 상기 실시예 1 내지 15와 비교예 1 내지 7의 50 ℃와 70 ℃로 유지된 스트리퍼 조성물에 3분간 침지시키고 꺼낸 후, 초순수로 30초간세척하고 질소 가스를 상기 시편에 불어 건조시키고 1000 배율의 광학 현미경과 5000 배율의 전자현미경으로 포토레지스트의 박리 정도를 관찰하였다. 박리성능 평가는 하기와 같은 기준으로 평가하여 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
◎: 박리 성능 우수, ○: 박리 성능 양호, △: 박리 성능 양호하지 못함
×: 박리 성능 불량
다. 금속배선 부식 실험:
포토레지스트 스트리핑 공정 전의 상기 시편을 70 ℃로 유지된 스트리퍼 조성물에 각각 2시간 동안 침지시킨 후 꺼내어 초순수로 30 초간 세척하고, 질소가스를 불어 건조시켰다. 40,000 배율 이상의 FE-SEM을 이용하여 금속 배선의 표면, 측면 및 단면 부위를 검사하여 부식 정도를 평가하고, 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다. 여기서 평가 기준은 다음과 같다.
◎: 금속 배선의 표면과 측면에 부식이 없는 경우
○: Al-Nd 패턴의 측면에 약간의 부식이 있는 경우
△: Al-Nd 패턴의 측면과 Mo 표면에 부분적인 부식이 있는 경우
×: 전체적으로 심한 부식이 일어난 경우
| 조성 성분 (중량%) | 물성 | |||||||||||||
| (a) 성분 | (b) 성분 | (c) 성분 | (d) 성분 | (e) 물 | (f) 성분 | 박리성 | 부식 억제성 | |||||||
| 종류 | 양 | 종류 | 양 | 종류 | 양 | 종류 | 양 | 50 ℃ | 70 ℃ | |||||
| 실시예 | 1 | MEA1 | 15 | DPM4 | 40 | A7 | 0.1 | NMP15 | 44.9 | - | - | ◎ | ◎ | ◎ |
| 2 | NMAE2 | 20 | DPM | 40 | A | 0.1 | NMP | 39.9 | - | - | ◎ | ◎ | ◎ | |
| 3 | MEA | 10 | BDG5 | 45 | A | 0.1 | DMSO16 | 44.9 | - | - | ◎ | ◎ | ◎ | |
| 4 | AIP3 | 15 | BDG | 35 | A | 0.1 | NMP | 44.9 | - | - | ◎ | ◎ | ◎ | |
| 5 | MEA | 30 | EC6 | 30 | A | 0.3 | NMP | 49.9 | - | - | ○ | ◎ | ◎ | |
| 6 | MEA | 25 | DPM | 74.7 | A | 0.3 | NMP | 39.7 | - | - | ○ | ○ | ○ | |
| 7 | MEA | 10 | DPM | 30 | A | 0.3 | NMP | 29.7 | - | - | ○ | ◎ | ◎ | |
| BDG | 30 | |||||||||||||
| 8 | MEA | 10 | DPM | 20 | A | 0.3 | NMP | 49.7 | - | - | ◎ | ◎ | ◎ | |
| BDG | 20 | |||||||||||||
| 9 | MEA | 10 | BDG | 38.85 | A | 0.1 | NMP | 25 | - | 0.05 | ◎ | ◎ | ◎ | |
| DMSO | 25 | |||||||||||||
| 10 | MEA | 50 | BDG | 10 | B8 | 2 | NMP | 27.9 | 10 | 0.1 | ◎ | - | ○ | |
| 11 | MEA | 20 | DPM | 20 | C9 | 2 | NMP | 37.9 | 20 | 0.1 | ◎ | - | ○ | |
| 12 | NMAE | 20 | EC | 40 | A | 1 | NMP | 18.9 | 20 | 0.1 | ◎ | - | ○ | |
| 13 | AIP | 10 | DPM | 30 | D10 | 1 | DMSO | 43.9 | 15 | 0.1 | ◎ | - | ○ | |
| 14 | NMAE | 20 | BDG | 40 | A | 0.2 | DMAc17 | 19.4 | 20 | 0.1 | ◎ | - | ○ | |
| C | 0.3 | |||||||||||||
| 15 | AIP | 10 | BDG | 30 | E11 | 1 | NMP | 38.9 | 20 | 0.1 | ◎ | - | ○ | |
| 비교예 | 1 | AIP | 35 | EC | 15 | - | - | NMP | 50 | - | - | ○ | ◎ | △ |
| 2 | MEA | 10 | DPM | 20 | BT12 | 3 | HAM | 20 | 37 | - | ○ | - | × | |
| 3 | MEA | 55 | - | - | - | - | NMP | 30 | 15 | - | ◎ | - | × | |
| 4 | MEA | 10 | - | - | HAM13 | 10 | NMP | 60 | 20 | - | ◎ | - | △ | |
| 5 | MEA | 10 | - | - | 8HQ14 | 5 | NMP | 65 | 20 | - | ◎ | - | △ | |
| 6 | MEA | 30 | - | - | - | - | DMAc | 70 | - | - | ○ | ○ | △ | |
| 7 | MEA | 15 | BDG | 50 | - | - | DMSO | 20 | - | - | ○ | ○ | △ | |
| DMAc | 15 |
주)
1. MEA: 모노에탄올아민
2. NMAE : N-메틸아미노에탄올
3. AIP: 1-아미노이소프로판올
4. DPM: 디프로필렌글리콜 모노메틸에테르
5. BDG: 디에틸렌글리콜 모노부틸에테르
6. EC: 에틸 카비톨
7. A: 하기 화학식 1의 화합물:
[화학식 1]
상기 화학식 1의 식에서, R1은 수소 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬기이고, n은 1 에서 50의 정수이다.
8. B: 화학식 2의 화합물, 2,6-디메틸올-p-크레졸(2-히드록시-5-메틸-1,3-벤젠메탄올)
9. C: 화학식 3의 화합물,
비스(4-히드록시-3-히드록시메틸-5-메틸페닐)메탄(5,5’-메틸렌비스(2-히드록시-5-메틸벤젠메탄올)
10. D: 화학식 4의 화합물, 비스(2-히드록시-3-히드록시메틸-5-메틸페닐)메탄(3,3’-메틸렌비스(2-히드록시-5-메틸벤젠메탄올)
11. E: 화학식 5의 화합물, 시바 스페셜티 케미컬사의 Irgacor 1405
12. BT : 벤조트리아졸
13. HAM : 하이드록실아민
14. 8HQ : 8-하이드록시퀴놀린
15. NMP: N-메틸피롤리돈
16. DMSO: 디메틸설폭사이드
17. DMAc: 디메틸아세트아미드
상기 표 1에서 보는 바와 같이, 실시예 1 내지 15의 스트리퍼 조성물의 경우 비교예 1 내지 7과 달리 박리 성능과 부식 억제성이 모두 우수함을 알 수 있다.
즉, 본 발명의 스트리퍼 조성물에서 실시예 1 내지 9의 유기계 스트리퍼 조성물의 경우 (a) 수용성 유기아민 화합물(MEA, AIP, NMAE), (b) 양자성 알킬렌글리콜 모노알킬에테르 용제류(DPM, BDG), (c) 부식 방지제(화학식 1 내지 5) 및 (d) 극성 비양자성 용제류(DMAc, DMSO, NMP)를 사용하여 50 ℃에서의 박리 성능이 우수하였다. 특히, BDG는 저온 박리력은 상대적으로 크지 않지만 70 ℃ 이상의 조건에서는 휘발성이 매우 낮아 매우 유효한 성분으로 사용될 수 있었다. 이때, DMAc는 휘발성이 크기 때문에 70 ℃ 이상의 공정 조건으로 적용되는 스트리퍼에는 부적합하고 50 ℃ 이하의 유기계 및 수계 스트리퍼에 사용될 때 매우 효과적이었다.
또한, 물을 주요성분으로 포함하는 실시예 10 내지 15의 수계 스트리퍼의 경우에는 50 ℃보다 높은 고온 조건의 박리 공정을 적용하기 힘들고 30 ℃ 내지 50 ℃의 온도 조건이 적당하였다.
한편, 스트리퍼에 의한 도전성 금속막의 부식에 있어서는 염기성의 유기 아민 화합물의 함량이 높지 않은 실시예 5를 제외한 1 내지 9의 유기계 스트리퍼 조성물의 경우에는 부식성이 크지 않아 소량의 효과적인 부식 방지제의 첨가에 의해 부식의 억제가 가능하였다. 30 중량% 이상의 염기성 유기 아민 화합물을 포함하는 실시예 5의 유기계 스트리퍼 조성물과, 상당량의 물을 함유하는 실시예 10 내지 15의 수계 스트리퍼 조성물의 경우에는 부식 방지제의 종류와 사용량을 달리함으로써 양호한 부식 억제성을 얻을 수 있었다.
이상에서 설명한 바와 같이, 본 발명의 포토레지스트용 스트리퍼 조성물은 가혹한 사진 식각 공정에 의해 변질 경화된 포토레지스트막에 대한 고온 및 저온에서의 박리성능이 우수하고 포토레지스트 하부층인 도전성막과 절연막의 부식을 최소화할 수 있으며, 또한 연속되는 세척공정에서 고순도 이소프로판올과 같은 유기용제를 사용할 필요가 없고 순수만으로도 세척 가능한 장점이 있다.
Claims (9)
- 포토레지스트용 스트리퍼 조성물에 있어서,a) 수용성 유기 아민 화합물 5 내지 50 중량%;b) 비점이 150 ℃ 이상인 양자성 알킬렌글리콜 모노알킬에테르 화합물 20 내지 70 중량%;c) 하기 화학식 1, 화학식 2, 화학식 3, 화학식 4, 및 화학식 5로 표시되는 화합물로 이루어진 군으로부터 1 종 이상 선택되는 부식 방지제 0.01 내지 2 중량%; 및d) 극성 비양자성 용매 0.01 내지 70 중량%를 포함하는 포토레지스트용 스트리퍼 조성물:[화학식 1]상기 화학식 1의 식에서, R1은 수소 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬기이고, n은 1 에서 50의 정수이며,[화학식 2][화학식 3][화학식 4][화학식 5]
- 제 1 항에 있어서, 상기 a)의 수용성 유기 아민 화합물이 1차 아미노 알코올류 화합물, 2차 아미노 알코올류 화합물, 또는 3차 아미노 알코올류 화합물인 포토레지스트용 스트리퍼 조성물.
- 제 2 항에 있어서, 상기 아미노 알코올류 화합물이 모노에탄올 아민(MEA), 1-아미노이소프로판올(AIP), 2-아미노-1-프로판올, N-메틸아미노에탄올(N-MAE), 3-아미노-1-프로판올, 4-아미노-1-부탄올, 2-(2-아미노에톡시)-1-에탄올(AEE), 2-(2-아미노에틸아미노)-1-에탄올, 디에탄올 아민(DEA), 및 트리에탄올 아민(TEA)으로 이루어진 군으로부터 1 종 이상 선택되는 포토레지스트용 스트리퍼 조성물.
- 제 1 항에 있어서, 상기 b)의 양자성 알킬렌글리콜 모노알킬에테르 화합물이 디에틸렌글리콜 모노메틸에테르(메틸 카비톨, MDG), 디에틸렌글리콜 모노에틸에테르(에틸 카비톨, EDG), 디에틸렌글리콜 모노부틸에테르(부틸 카비톨, BDG), 디프로필렌글리콜 모노메틸에테르(DPM), 및 디프로필렌글리콜 모노에틸에테르(DPE)로 이루어진 군으로부터 1 종 이상 선택되는 포토레지스트용 스트리퍼 조성물.
- 제 1 항에 있어서, 상기 d)의 극성 비양자성 용매가 N-메틸피롤리돈, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논, 디메틸설폭사이드, 디메틸아세트아마이드, 디메틸포름아마이드, 및 테트라메틸렌설폰으로 이루어진 군으로부터 1 종 이상 선택되는 포토레지스트용 스트리퍼 조성물.
- 제 1 항에 있어서,상기 스트리퍼 조성물이 e) 물 0.01 내지 30 중량%를 더욱 포함하는 포토레지스트용 스트리퍼 조성물.
- 제 1 항에 있어서,상기 스트리퍼 조성물이 f) 수용성 계면활성제 0.01 내지 1 중량%를 더욱 포함하는 포토레지스트용 스트리퍼 조성물.
- 제 7 항에 있어서, 상기 f)의 수용성 계면 활성제가 하기 화학식 6으로 표시되는 화합물인 포토레지스트용 스트리퍼 조성물:[화학식 6]상기 화학식 6에서, R2는 수소 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬기이고; T는 수소, 메틸기 또는 에틸기이며; m은 1 내지 4의 정수이고; n은 1 내지 50의 정수이다.
- 제 1 항 기재의 포토레지스트용 스트리퍼 조성물로 반도체 기판에 코팅된 포토레지스트를 스트리핑하여 제조되는 반도체 소자.
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