KR20010012292A - 비부식성 스트리핑 및 세정 조성물 - Google Patents

비부식성 스트리핑 및 세정 조성물 Download PDF

Info

Publication number
KR20010012292A
KR20010012292A KR1019997010244A KR19997010244A KR20010012292A KR 20010012292 A KR20010012292 A KR 20010012292A KR 1019997010244 A KR1019997010244 A KR 1019997010244A KR 19997010244 A KR19997010244 A KR 19997010244A KR 20010012292 A KR20010012292 A KR 20010012292A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
stripping
cleaning composition
groups
water
corrosive
Prior art date
Application number
KR1019997010244A
Other languages
English (en)
Other versions
KR100504979B1 (ko
Inventor
혼다겐지
몰린리차드마크
한센게일린
Original Assignee
스티븐티.워쇼
아치 스페셜티 케미칼즈, 인코포레이티드
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 스티븐티.워쇼, 아치 스페셜티 케미칼즈, 인코포레이티드 filed Critical 스티븐티.워쇼
Publication of KR20010012292A publication Critical patent/KR20010012292A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR100504979B1 publication Critical patent/KR100504979B1/ko

Links

Classifications

    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03FPHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/26Processing photosensitive materials; Apparatus therefor
    • G03F7/42Stripping or agents therefor
    • G03F7/422Stripping or agents therefor using liquids only
    • G03F7/425Stripping or agents therefor using liquids only containing mineral alkaline compounds; containing organic basic compounds, e.g. quaternary ammonium compounds; containing heterocyclic basic compounds containing nitrogen
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D7/00Compositions of detergents based essentially on non-surface-active compounds
    • C11D7/22Organic compounds
    • C11D7/26Organic compounds containing oxygen
    • C11D7/261Alcohols; Phenols
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D7/00Compositions of detergents based essentially on non-surface-active compounds
    • C11D7/22Organic compounds
    • C11D7/32Organic compounds containing nitrogen
    • C11D7/3209Amines or imines with one to four nitrogen atoms; Quaternized amines
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D7/00Compositions of detergents based essentially on non-surface-active compounds
    • C11D7/22Organic compounds
    • C11D7/32Organic compounds containing nitrogen
    • C11D7/3218Alkanolamines or alkanolimines
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D7/00Compositions of detergents based essentially on non-surface-active compounds
    • C11D7/50Solvents
    • C11D7/5004Organic solvents
    • C11D7/5009Organic solvents containing phosphorus, sulfur or silicon, e.g. dimethylsulfoxide
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D7/00Compositions of detergents based essentially on non-surface-active compounds
    • C11D7/50Solvents
    • C11D7/5004Organic solvents
    • C11D7/5013Organic solvents containing nitrogen
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D7/00Compositions of detergents based essentially on non-surface-active compounds
    • C11D7/50Solvents
    • C11D7/5004Organic solvents
    • C11D7/5022Organic solvents containing oxygen
    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03FPHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/26Processing photosensitive materials; Apparatus therefor
    • G03F7/42Stripping or agents therefor
    • G03F7/422Stripping or agents therefor using liquids only
    • G03F7/426Stripping or agents therefor using liquids only containing organic halogen compounds; containing organic sulfonic acids or salts thereof; containing sulfoxides
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D7/00Compositions of detergents based essentially on non-surface-active compounds
    • C11D7/22Organic compounds
    • C11D7/26Organic compounds containing oxygen
    • C11D7/264Aldehydes; Ketones; Acetals or ketals
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D7/00Compositions of detergents based essentially on non-surface-active compounds
    • C11D7/22Organic compounds
    • C11D7/26Organic compounds containing oxygen
    • C11D7/265Carboxylic acids or salts thereof
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D7/00Compositions of detergents based essentially on non-surface-active compounds
    • C11D7/22Organic compounds
    • C11D7/32Organic compounds containing nitrogen
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D7/00Compositions of detergents based essentially on non-surface-active compounds
    • C11D7/22Organic compounds
    • C11D7/32Organic compounds containing nitrogen
    • C11D7/3263Amides or imides
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D7/00Compositions of detergents based essentially on non-surface-active compounds
    • C11D7/22Organic compounds
    • C11D7/32Organic compounds containing nitrogen
    • C11D7/3281Heterocyclic compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D7/00Compositions of detergents based essentially on non-surface-active compounds
    • C11D7/22Organic compounds
    • C11D7/34Organic compounds containing sulfur

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Photosensitive Polymer And Photoresist Processing (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)
  • Exposure Of Semiconductors, Excluding Electron Or Ion Beam Exposure (AREA)

Abstract

본 발명은,
N-메틸-2-피롤리디논, N-하이드록시에틸-2-피롤리디논, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논, 디메틸설폭사이드, N,N-디메틸아세트아미드, 디아세톤 알콜, 에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜 및 이들의 혼합물로 이루어진 그룹으로부터 선택된 용매(a) 약 5 내지 약 50%,
디에틸렌글리콜아민, 모노에탄올아민, 디에탄올아민, 트리에탄올아민, 2-(2-아미노에틸아미노)에탄올 및 이들의 혼합물로 이루어진 그룹으로부터 선택된 알칸올아민(b) 약 10 내지 약 90%,
화학식 I의 화합물(c) 약 0.1 내지 약 4% 및
물(d) 약 0.1 내지 약 40%를 포함(여기서, 모든 %는 스트리핑 및 세정 조성물의 총 중량을 기준으로 한다)하는 비부식성 감광성 내식막 스트리핑 및 세정 조성물에 관한 것이다.
화학식 I
위의 화학식 I에서,
R1내지 R4는 수소, 탄소수 1 내지 4의 알킬 그룹, 탄소수 1 내지 4의 알콕시 그룹, 할로겐 그룹, 아미노 그룹, 하이드록실 그룹, 카복실 그룹 및 이들의 혼합물로 이루어진 그룹으로부터 개별적으로 선택된다.

Description

비부식성 스트리핑 및 세정 조성물{Non-corrosive stripping and cleaning composition}
감광성 내식막 스트리퍼/플라즈마 에칭 잔류물 세정제 분야에는 극성 용매 또는 알칸올아민 화합물이나, 이들을 둘 다 함유하는 조성물에 대한 수 많은 문헌이 있다. 감광성 내식막 스트리퍼 조성물 중의 알칸올아민의 존재는 가교결합된 내식막 필름을 효과적으로 제거하는데 필수적인 것으로 판단되고 있다. 그러나, 알칸올아민 형 감광성 내식막 스트리퍼는 종종 특히, 알루미늄 기판에 대한 심각한 부식의 문제점을 야기한다.
부식은 잔류 스트리퍼 용액이 스트리핑 단계 후에 기판 표면 및/또는 기판 캐리어 위에 유지될 수 있으므로, 스트리핑 후 물 세정(post-stripping water rinse)시 알칸올아민에 의한 물의 이온화에 의해 부분적으로 유발되는 것으로 여겨진다. 환언하면, 스트리퍼 조성물의 알칸올아민 성분은 저절로 기판을 부식시키는 것이 아니라, 물로 하여금 부식을 유발하도록 촉발할 수 있다.
이러한 문제점을 해결하기 위하여, 유기 용매(예: 이소프로필 알콜)를 사용하는 중간 세정 단계가 스트리핑 단계와 스트리핑 후 물에 의한 세정 사이에 사용되어 왔다. 그러나, 이러한 중간 세정은 전반적인 스트리핑 작업을 보다 복잡하게 만들고, 또한 부가의 용매 폐수가 생성되기 때문에 반드시 바람직한 것은 아니다. 따라서, 알칸올아민 함유 스트리퍼가 추가로 사용된다면, 중간 유기 용매 폐수없이 이러한 부식의 문제점을 해결할 필요가 있다.
또한, 금속 부식의 다른 메카니즘이 공지되어 있다. 예를 들면, 금속 할라이드(예: 염화알루미늄)는 플라즈마-에칭 부산물로서 생성되기 쉽다. 금속 할라이드는 세정 공정에 이은 물 세정으로부터 물과 접촉되는 경우에 기판의 부식을 유발할 수 있다. 또 다른 부식 메카니즘은, 특히 세정 도중에 또는 세척 후 세정 공정시 합금(예: Al-Cu-Si)에 의해 관찰된다. 이러한 형태의 부식은 일반적으로 국부적으로 관찰되며, 점식(pitting)이라 칭한다. 점식은 전기음성도가 상이한 두 금속 사이의 동전기(galvanic) 형태의 전기화학 반응에 의해 유발되는 것으로 여겨진다.
본 발명은 위에서 기술한 모든 형태의 부식을 위한 용액을 제공한다.
또한, 접촉을 통한 금속 패턴 및 표면 안정화 개구를 위한 이방성 플라즈마 에칭 공정 도중에, "측벽 잔류물"이 종종 내식막 측벽에 용착된다. 감광성 내식막 필름의 산소 플라즈마 회분화 후에, 이들 잔류물은 금속 산화물이 된다. 이들 잔류물의 불완전한 제거는 패턴 한정 및/또는 구멍을 통한 완전한 충전을 방해한다.
몇몇 상이한 화학 공정은 에칭 후 잔류물, 특히 금속 산화물 형태를 제거하는 것을 밝혀내었다. 예를 들면, 테트라메틸암모늄 하이드록사이드(TMAH)를 함유하는 것과 같은 알칼리성 수성 현상제가 알루미늄을 공격하는 것으로 공지되어 있다. 따라서, 산화알루미늄 잔류물은 TMAH에 의해 에칭될 수 있다. 그러나, Al/Si/Cu 등의 다중 금속 시스템과 관련된 다른 형태의 에칭 후 잔류물은 TMAH에 의해 용이하게 제거될 수 없다. 또한, TMAH는 폴리실리콘 플라즈마 에칭 공정으로부터의 잔류물에는 효과적이지 못하다.
또한, 금속 산화물 형태의 측벽 잔류물은 플루오르화수소산과 에틸렌 글리콜 에테르와의 혼합물(1) 또는 질산, 아세트산 및 플루오르화수소산의 혼합물(2)로 제거할 수 있다. 이들 용액은 중요한 금속 및 산화물 층의 지나친 공격을 방지하는 상당한 공정 조절을 필요로 한다. 일부 장치 구조에서는, 이들 용액이 이들의 비선택적인 공격 메카니즘으로 인하여 유용하지 못하다.
최근, 와이 엠. 리(Wai M. Lee)는 1993년 5월 16일부터 21일까지 하와이 호놀룰루에서 개최된 183차 전기화학 협회 춘계 회의[참조: Interconnects, Contact Metallization and Multilevel Metallization Symposium]에서 하이드록실아민 함유 아민/수계 스트리퍼 조성물이 몇몇 종류의 측벽 잔류물을 제거할 수 있다고 기술하고 있다. 하이드록실아민이 스트립성(stripability) 및/또는 금속 부식 억제제를 증진시키는 잠재력을 가짐에도 불구하고, 가열시 불안정하다. 따라서, 특히 강알칼리성 매질에 사용되는 경우에 하이드록실아민의 사용이 권유되지 않고 있다.
따라서, 하이드록실아민은 감광성 내식막 필름의 스트리핑 또는 보다 고온에서의 에칭 후 잔류물의 세정에 적합치 않다.
극성 용매 및/또는 알칸올아민 화합물을 함유하는 감광성 내식막 스트리핑 또는 플라즈마-에칭 잔류물 세정 조성물을 제안하는 문헌의 예는 다음과 같다:
시젠스키(Sizensky) 등에 허여된 미국 특허 제4,617,251호(1986. 10. 14)는 선택된 아민 화합물(A)[예: 2-(2-아미노에톡시)에탄올, 2-(2-아미노에틸아미노)에탄올 및 이들의 혼합물] 및 선택된 극성 용매(B)(예: N-메틸-2-피롤리디논, 테트라하이드로푸르푸릴 알콜, 이소포론, 디메틸 설폭사이드, 디메틸 아디페이트, 디메틸 글루타레이트, 설폴란, γ-부티로락톤, N,N-디메틸아세트아미드 및 이들의 혼합물)를 함유하는 포지티브 감광성 내식막 스트리핑 조성물을 교시하고 있다. 당해 특허는 염료 또는 착색제, 습윤제, 계면 활성제 및 소포제 뿐만 아니라, 물을 당해 조성물에 부가할 수 있다고 추가로 교시하고 있다.
워드(Ward)에 허여된 미국 특허 제4,770,713호(1988. 9. 13)는 선택된 아미드(A)(예: N,N-디메틸아세트아미드, N-메틸아세트아미드, N,N-디에틸아세트아미드, N,N-디프로필아세트아미드, N,N-디메틸프로피온아미드, N,N-디에틸부틸아미드 및 N-메틸-N-에틸-프로피온아미드) 및 선택된 아민 화합물(B)(예: 모노에탄올아민, 모노프로판올아민 및 메틸아미노에탄올)을 함유하는 포지티브 감광성 내식막 스트리핑 조성물을 교시하고 있다. 또한, 당해 특허는 이러한 스트리퍼가 임의로 수혼화성 비이온성 세제(예: 알킬렌 옥사이드 축합물, 아미드 및 반극성 비이온성 물질)를 함유할 수 있다고 교시하고 있다.
리(Lee)에 허여된 미국 특허 제4,824,763호(1989. 4. 25)는 트리아민(A)(예: 디에틸렌-트리아민) 및 극성 용매(B)(예: N-메틸-2-피롤리디논, 디메틸포름아미드, 부티로락톤, 지방족 탄화수소, 방향족 탄화수소 및 염소화 탄화수소)를 함유하는 포지티브-작용성 감광성 내식막 스트리핑 조성물을 교시하고 있다.
미야시타(Miyashita) 등에 허여된 미국 특허 제4,904,571호(1990. 2. 27)는 용매(A)(예: 물, 알콜, 에테르, 케톤, 염소화 탄화수소 및 방향족 탄화수소), 용매(A)에 용해된 알칼리성 화합물(B)(예: 1급 아민, 2급 아민, 3급 아민, 사이클릭 아민, 폴리아민, 4급 암모늄 하이드록사이드, 설포늄 하이드록사이드, 알칼리 하이드록사이드, 알칼리 카보네이트, 알칼리 포스페이트 및 알칼리 파이로포스페이트) 및 용매(A)에 용해된 수소화붕소 화합물(C)(예: 수소화붕소나트륨, 수소화붕소리튬, 디메틸 아민 붕소, 트리메틸 아민 붕소, 피리딘 붕소, 3급 부틸 아민 붕소, 트리에틸 아민 붕소 및 모르폴린 붕소)을 함유하는 인쇄 회로판 감광성 내식막 스트리퍼 조성물을 교시하고 있다.
리에 허여된 미국 특허 제5,279,771호(1994. 1. 18)는 하이드록실아민(A)(예: NH2OH), 하나 이상의 알칸올아민(B) 및 임의로 하나 이상의 극성 용매(C)를 함유하는 기판으로부터 내식막을 제거하기 위한 스트리핑 조성물을 교시하고 있다.
워드에 허여된 미국 특허 제5,417,877호는 아미드 및 아민 혼합물과 혼합된 부식 억제제로서의 8-하이드록시퀴놀린을 기술하고 있다.
워드에 허여된 미국 특허 제5,563,119호는 필수적으로 하이드록실아민 화합물이 존재하지 않는 수성 스트리핑 조성물을 기술하고 있다. 당해 조성물은 알칸올아민, 테트라알킬암모늄 하이드록사이드 및 억제제의 수성 혼합물이다. 유용한 억제제는 카테콜, 피로갈롤, 안트라닐산, 갈산 및 갈산 에스테르 등인 것으로 기술되어 있다.
미쓰비시 가스 케미칼(Mitsubishi Gas Chemical)에 양도된 미국 특허 제5,567,574호는 4급 암모늄 하이드록사이드 또는 알칸올아민을 각각 함유하는 스트리핑 수용액 중의 부식 억제제로서의 당 또는 당 알콜의 사용을 기술하고 있다.
워드의 미국 특허 제5,571,447호는 60 내지 85중량%의 다가 알콜, 약 0.5 내지 10중량%의 플루오로 붕산, 약 5 내지 40중량%의 극성 용매 및 불소 함유 화합물을 잔류량 함유하는 스트리핑 및 세정 조성물을 기술하고 있다. 유용한 억제제는 카테콜, 피로갈롤, 안트라닐산, 갈산 및 갈산 에스테르 등인 것으로 기술되어 있다.
제이. 티.베이커 인코포레이티드(J. T. Baker Inc.)에 양도된 유럽 공개특허 공보 제647884호는 스트리핑 용매(i)(예: N-메틸-2-피롤리디논), 친핵성 아민(ii)(예: 모노에탄올아민) 및 환원제(iii)(예: 살리실알독심, 갈산 및 갈산 에스테르)를 포함하는 비수성 감광성 내식막 스트리퍼 조성물을 기술하고 있다.
슐츠(Schulz)에 허여된 독일 특허원 제3 828 513호(1990. 3. 1)는 비양성자성 극성 용매(A)(예: 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논 또는 1,3-디메틸-테트라하이드로피리미디논) 및 유기 염기(B)(예: 알칸올아민)를 함유하는 포지티브 및 네가티브 감광성 내식막 스트리퍼 조성물을 교시하고 있다.
산 에이 케미칼 인더스트리즈, 가부시키가이샤(San Ei Chemical Industries, KK)에 양도된 일본 공개특허공보 제(소)56-115368호(공개일: 1981. 9. 10)는 비이온성 표면 활성화제(A)(예: 폴리에틸렌 글리콜 에테르), 유기 용매(B)(예: 사이클로헥사논) 및 팽윤제(C)(예: 폴리에틸렌 글리콜) 또는 침투제(C)(예: 2-아미노에탄올)를 함유하는 감광성 내식막 스트리핑 조성물을 교시하고 있다.
알. 오타니(R. Ohtani)(Kanto Chemical)에 허여된 일본 공개특허공보 제(소)63-208043호(공개일: 1988. 8. 29)는 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논(A), 수용성 유기 아민(B)[예: 모노에탄올아민, 2-(2-아미노에톡시)에탄올 및 트리에틸렌테트라민]을 함유하는 포지티브-작용성 감광성 내식막 스트리퍼 조성물을 교시하고 있다. 본 출원은 또한 계면활성제를 스트리퍼에 부가할 수 있음을 교시하고 있다.
에스. 시오쓰(S. Shiotsu)(Nagase Denshi Kagaku)에 허여된 일본 공개특허공보 제(소)64-088548호(공개일: 1989. 4. 3)는 포지티브 감광성 내식막 스트리퍼에 대한 부식 억제제로서의 2-부틴-1,4-디올의 사용을 교시하고 있다.
케이. 마쓰모토(K. Matsumoto)(Asahi Chemical)에 허여된 일본 공개특허공보 제(평)1-081949호(공개일: 1989. 3. 28)는 감마-부티로락톤, N-메틸포름아미드, N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세토아미드 또는 N-메틸-2-피롤리디논(A), 아미노 알콜(B)(예: N-부틸-에탄올아민 및 N-에틸디에탄올아민) 및 물(C)을 함유하는 포지티브-작용성 감광성 내식막 스트리퍼 조성물을 교시하고 있다.
케이. 와키야(K. Wakiya)(Tokyo Ohka Kogyo)에 허여된 일본 공개특허공보 제(평)4-124668호(공개일: 1992. 4. 24)는 감광성 내식막 스트리퍼 중의 부식 억제제로서의 인산 그룹 함유 계면활성제의 사용을 교시하고 있다.
에이치. 고토(H. Goto)(Texas Instruments, Japan and Kanto Chemical, Inc.)에 허여된 일본 공개특허공보 제(평)4-350660호(공개일: 1992. 12. 4)는 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논(A), 디메틸설폭사이드(B) 및 수용성 아민(C)[예: 모노에탄올아민 또는 2-(2-아미노-에톡시)에탄올]을 포함하는 포지티브 감광성 내식막을 위한 스트리퍼(여기에서, 수용성 아민의 양은 7 내지 30중량%이다)를 교시하고 있다.
토쿄 오카 코교(Tokoy Ohka Kogyo)에 양도된 일본 공개특허공보 제(평)7-271057호(공개일: 1995. 10. 20)는 N,N-디에틸아민을 함유하는 포지티브 감광성 내식막 조성물을 교시하고 있다. 또한, 바람직한 제형은 알칸올아민(예: 모노에탄올아민), 수혼화성 유기 용매(예: N-메틸-2-피롤리디논), 물, 부가제(예: 하이드록시 방향족 화합물 또는 트리아졸 화합물) 또는 카복실 그룹 함유 유기 화합물, 또는 이들의 특정 혼합물을 함유한다. 살리실 알콜이 바람직한 하이드록시 방향족 화합물 중의 하나이다.
위에서 언급한 문헌 중 단지 일본 공개특허공보 제(평)7-271057호만이 감광성 내식막 스트리핑 조성물 또는 플라즈마-에칭 잔류물 세정 조성물에 적용하기 위하여 수혼화성 극성 용매와 알칸올아민과의 혼합물에 살리실 알콜을 부가시킴을 제안하고 있다. 그러나, 본 문헌은 이의 원하는 성능을 성취하기 위하여 하이드록실아민 화합물인 N,N-디에틸하이드록실아민(DEHA)의 존재를 필요로 한다.
발명의 요약
한 측면에 있어서, 본 발명은,
N-메틸-2-피롤리디논, N-하이드록시에틸-2-피롤리디논, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논, 디메틸설폭사이드, N,N-디메틸아세트아미드, 디아세톤 알콜, 에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜 및 이들의 혼합물로 이루어진 그룹으로부터 선택된 용매(a) 약 5 내지 약 50%,
디에틸렌글리콜아민, 모노에탄올아민, 디에탄올아민, 트리에탄올아민, 2-(2-아미노에틸아미노)에탄올 및 이들의 혼합물로 이루어진 그룹으로부터 선택된 알칸올아민(b) 약 10 내지 약 90%,
화학식 I의 부식 억제제(c) 약 0.1 내지 약 4% 및
물(d) 약 1 내지 약 40%를 포함(여기서, 모든 %는 스트리핑 및 세정 조성물의 총 중량을 기준으로 한다)하는 비부식성 스트리핑 및 세정 조성물에 관한 것이다.
위의 화학식 I에서,
R1내지 R4는 수소, 탄소수 1 내지 4의 알킬 그룹, 탄소수 1 내지 4의 알콕시 그룹, 할로겐 그룹, 아미노 그룹, 하이드록실 그룹 및 카복실 그룹으로 이루어진 그룹으로부터 개별적으로 선택된다.
바람직한 양태의 설명
본 명세서에 정의한 바와 같이, 용어 "비부식성"은 기판을 서서히 마모시키는 화학 작용의 억제를 의미한다. 용어 "스트리핑 및 세정 조성물"은 (1) 반도체 기판으로부터 감광성 내식막(또는 다른 유사한 유기 중합체성 물질) 필름 또는 층을 제거하거나 스트리핑시키고, (2) 다양한 형태의 플라즈마-에칭 잔류물(또한, 종종 플라즈마 측벽 중합체로 불리움)을 반도체 기판으로부터 제거하거나 세정할 수 있는 조성물을 의미한다.
위에서 언급한 바와 같이, 본 발명의 비부식성 스트리핑 및 세정 조성물은 네 가지 성분, 즉 하나 이상의 선택된 극성 용매, 하나 이상의 선택된 알칸올아민 화합물, 하나 이상의 선택된 부식 억제제 및 물을 함유한다. 이들 네 가지 성분은 특정 비율로 존재해야 한다. 또한, 본 발명은 바람직하게는 하이드록실아민 화합물(예: 하이드록실아민 또는 N,N-디에틸하이드록실아민)이 존재하지 않는다.
본 발명의 스트리핑 및 세정 조성물에 사용되는 용매에는 N-메틸-2-피롤리디논(NMP), N-하이드록시에틸-2-피롤리디논(HEP), 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논(DMI), 디메틸설폭사이드(DMSO), N,N-디메틸아세트아미드(DMAC), 디아세톤 알콜(DAAL), 에틸렌 글리콜(EG), 프로필렌 글리콜(PG) 또는 이들의 혼합물이 포함된다. NMP가 바람직한 용매이다. 이들 용매는, 특히 감광성 내식막 스트리핑 성능 면에서 효과적이며, 본 발명에 바람직하다.
다른 바람직한 용매 혼합물은 HEP와 하나 이상의 다른 용매와의 혼합물이며, 이때 HEP:다른 용매(들)의 혼합비는, HEP가 공지된 안정화제 및 점성 용매이면서, 다른 용매는 점도가 낮은 강력한 스트리핑 용매인 경우에, 약 10중량%:90중량% 내지 약 90중량%:10중량%이다. 일반적으로, 스트리핑 성능은 스트리퍼 용액의 점도를 저하시킴으로써 증가된다.
위에서 언급한 바와 같이, 알칸올아민은 스트리핑 및 세정 조성물에도 포함된다. 바람직한 알칸올아민은 디에틸렌글리콜아민(DEGA), 모노에탄올아민(MEA), 디에탄올아민(DEA), 트리에탄올아민(TEA), 2-(2-아미노에틸아미노)에탄올 및 이들의 혼합물을 포함한다. MEA가 특히 바람직하다.
본 발명에 유용한 부식 억제제에는 화학식 I에 포함되는 살리실 알콜 및 이의 치환된 유도체가 포함된다. 이러한 그룹의 화합물은 스트리핑 성능을 감소시키지 않고 부식을 효과적으로 억제하는 것으로 밝혀졌다. 이들 화합물은 기판 표면의 금속 오염의 우수한 방지 및 바람직한 부식 억제 효과를 위한 물질의 적당한 경비를 포함하여, 다양한 기능적 및 경제적 요건의 우수한 밸런스를 제공한다. 한 바람직한 양태에 있어서, 화학식 II의 살리실 알콜 구조(CAS 제90-01-7호; 2-하이드록시벤질 알콜로서 또한 공지됨)를 제공하기 위하여 R1내지 R4는 모두 수소이다.
또 다른 바람직한 양태에 있어서, 화학식 III의 2,4-디메틸-6-하이드록시메틸페놀 구조를 제공하기 위하여 R1및 R3은 수소이고, R2및 R4는 메틸이다.
네번째 중요한 성분은 물이다. 물의 존재는 본 발명의 조성물이 플라즈마 에칭 후 잔류물의 세정제로서 사용되는 경우에 세정능을 증가시키는 것으로 알려지고 있다.
본 발명의 스트리핑 및 세정 조성물 중의 임의의 성분에는 수용성 계면활성제가 포함된다. 계면활성제의 예는 올린 코포레이션(Olin Corporation; Norwalk, CT)에서 제조한 상표명 "POLY-TERGENTRCS-1"의 지방 알콜과의 폴리(에틸렌 옥사이드) 축합물이 포함된다.
이들 성분의 바람직한 양은 모두 스트리핑 및 세정 조성물의 중량을 기준으로 하여, 극성 용매 약 8 내지 40%, 아민 화합물 약 20 내지 80%, 부식 억제제 약 0.2 내지 3.8%, 물 5 내지 35% 및, 사용되는 경우, 계면활성 화합물 0.01 내지 2%이다. 이들 성분의 보다 바람직한 양은, 전체 조성물의 중량을 기준으로 하여, 극성 용매 약 10 내지 35%, 아민 화합물 약 30 내지 70%, 부식 억제제 약 0.5 내지 3.5%, 물 약 10 내지 30% 및, 사용되는 경우, 계면활성 화합물 약 0.05 내지 1%이다.
당해 분야에 공지된 다양한 기타 성분, 예를 들면, 염료 또는 착색제, 습윤제 및 소포제 등이 임의로 스트리핑 및 세정 조성물에 포함될 수 있다. 일반적으로, 이들 임의의 기타 성분의 각각의 양은, 전체 조성물을 기준으로 하여, 약 0.01 내지 0.5중량%이다.
본 발명의 스트리핑 및 세정 조성물은 하나 이상의 선택된 부식 억제제를 실온에서 하나 이상의 선택된 용매 및 하나 이상의 선택된 알칸올 화합물과 용해시켜 제조한다. 상기 제시한 바와 같이, 임의의 성분이 부가될 수도 있다.
기술한 스트리핑 및 세정 조성물의 다른 기능은 기판으로부터 유기 중합체성 물질을 제거하거나 스트리핑시키는 것이다. 본 발명의 이러한 측면은 감광성 내식막 필름과 같은 유기 중합체성 물질을 기술한 스트리핑 및 세정 조성물과 접촉시킴으로써 수행한다. 또한, 위에서 기술한 조성물은 또한 금속화된 웨이퍼의 플라즈마 에칭 후에 플라즈마 에칭 후 부산물을 제거하는데 사용될 수 있다. 이들 플라즈마-에칭 부산물은, 예를 들면, 알루미늄, 티탄, 구리 또는 관련 금속(예: AlCl3, AlF3, Al2O3, SiF4및 SiO2등)의 산화물 또는 할로겐화물이다. 본 발명의 이러한 측면은 플라즈마-에칭 잔류물을 기술한 세정제 용액과 접촉시킴으로써 수행한다. 실제 조건, 즉 온도 및 시간 등은 광범위하게 변할 수 있고, 일반적으로 당해 기술분야의 숙련가들에게 잘 알려진 다른 요인 뿐만 아니라, 제거되는 유기 중합체성 물질 또는 플라즈마-에칭 잔류물의 특성 및 두께에 따라 좌우된다. 그러나, 일반적으로 약 25 내지 약 100℃ 범위의 온도와 약 10 내지 약 60분의 시간이 통상적이다.
다양한 방법이 본 발명의 수행시 유기 중합체성 물질 및/또는 플라즈마-에칭 잔류물과 스트리핑 및 세정 조성물을 접촉시키는데 사용될 수 있다. 예를 들면, 당해 기술분야의 숙련가들에게 잘 알려진 바와 같이, 유기 중합체성 물질 및/또는 플라즈마-에칭 잔류물을 함유하는 기판을 스트리핑 및 세정 욕에 침지시키거나, 스트리핑 및 세정 조성물을 플라즈마-에칭 잔류물 뿐만 아니라, 유기 중합체성 물질의 표면 위로 분무할 수 있다.
본 발명의 스트리핑 및 세정 조성물은 다양한 유기 중합체성 물질 및 플라즈마-에칭 잔류물을 기판으로부터 제거하는데 효과적이다. 유기 중합체성 물질의 예에는 유기 유전성 물질(예: 폴리이미드 수지 등) 뿐만 아니라, 포지티브- 및 네가티브-작용성 g/i-라인 및 심자외선 내식막, 전자 비임 내식막, X선 내식막, 이온 빔 내식막 등이 포함된다. 본 발명의 수행시 제거될 수 있는 유기 중합체성 물질의 특정 예로는 페놀-포름알데히드 수지 또는 폴리(p-비닐페놀)을 함유하는 포지티브 내식막, 폐환된 폴리이소프렌 또는 폴리(p-비닐페놀)을 함유하는 네가티브 내식막 및 폴리메틸메타크릴레이트 함유 내식막이 포함된다. 특히, 스트리핑 및 세정 조성물은 노볼락 수지 및 디아조나프토퀴논형 감광제(예: 오르토 나프토퀴논 디아지드 설폰산 에스테르)를 함유하는 포지티브 내식막을 제거하는 데 상당히 효과적인 것으로 밝혀졌다. 이러한 형태의 내식막에는 HPR 204 시리즈 포지티브 내식막, HPR 504 시리즈 포지티브 내식막, OiR32 시리즈 포지티브 내식막 및 HPR 6500 그룹 포지티브 내식막[이들 모두는 커넷티컷주 노르워크 소재의 아치 스페셜티 케미칼즈, 인코포레이티드(Arch Specialty Chemicals, Inc.)에서 시판함]이 포함된다. 유기 중합체성 물질 잔류물은 당해 분야의 전문가에게 공지된 통상의 기판(예: 규소, 이산화규소, 질화규소, 폴리규소, 알루미늄, 알루미늄 합금, 구리, 구리 합금 및 폴리이미드 등)으로부터 제거될 수 있다.
본 발명은 다음의 실시예 및 비교용 제형에 의해 상세히 추가로 기술된다. 달리 제시되지 않는 한, 모든 부 및 %는 중량부 및 중량%이고, 모든 온도는 ℃이다.
실시예 1
스트리핑/세정 용액은 30.0g의 N-메틸-2-피롤리디논(NMP), 57.0g의 모노에탄올아민(MEA), 10.0g의 물 및 3.0g의 살리실 알콜(Salal)을 혼합하고, 교반하여 엷은 황색의 맑은 용액을 생성함으로써 제조한다. 생성된 용액 중의 성분들의 중량비는 NMP/MEA/H2O/살리실 알콜이 30/57/10/3이다.
Al-Si-Cu/SiO2/Si의 다층 실리콘 웨이퍼를 플라즈마 용착법으로 제조하고, 또한 스핀 피복법으로 필름 두께가 1.0㎛인 감광성 내식막(PR)으로 상부 피복시킨다. 마이크로 패턴화를 PR 층에 사진평판적으로 적용시킨 다음, 예비 패턴화된 PR 마스크로 플라즈마 에칭시켜 금속층 위에 패턴을 전사시킨다. 이렇게 수득된 웨이퍼는 PR 잔류물과, 규소 및 알루미늄 산화물과 할로겐화물과의 혼합물인 플라즈마 에칭 부산물을 모두 함유한다. 생성된 플라즈마-에칭 잔류물(PER)의 조성은 간단하지 않으며, 정확히 공지되어 있지 않다.
수득된 웨이퍼는 1㎝ x 1㎝인 조각으로 절단하고, 75℃로 온도 조절된 욕 속의 상기 언급한 스트리핑/세정 용액을 100mL 함유하는 200mL들이 비이커에 넣는다. 조각을 스트리핑/세정 용액에 침지시키고, 용액을 75℃에서 25분 동안 부드럽게 교반한다. 조각을 실온에서 탈이온수를 함유하는 다른 비이커로 옮기고, 5분 동안 부드럽게 교반한다. 조각을 탈이온수로부터 제거하고, 표면 위로 질소 가스를 취입시켜 건조시킨다.
웨이퍼 조각을 금 스퍼터링 후에 주사 전자 현미경(SEM)으로 조사한다. 웨이퍼 SEM 사진의 말단 및 단면도를 수득하여 웨이퍼 상의 PR 잔류물과 PER을 육안으로 본다. 또한, 노출된 금속층 표면을 SEM하에 조사하여 금속 표면의 부식을 평가한다.
SEM 조사 결과, NMP/MEA/H2O/살리실 알콜이 30/57/10/3인 당해 제형은 스트리핑 후 이소프로필 알콜과 같은 유기 용매에 의한 중간 세정(IPA 세정)이 적용되지 않을지라도, 금속 부식없이 PR 잔류물과 PER이 모두 제거됨을 알 수 있다.
실시예 2 내지 실시예 10
실시예 2 내지 10은 상이한 스트립 조건하에서의 용매, 알칸올아민, 물 및 살리실 알콜의 추가 혼합물을 설명하는 것이다. 상세한 제형 및 시험 조건은 각각의 결과의 SEM 조사와 함께 표 1에 요약되어 있다.
대조용 제형
상기 기술한 실시예 1 내지 10 이외에, 부식 억제제를 함유하지 않는 대조용 제형은 NMP/MEA/H2O = 33/57/10으로 제조한다. 스트립 시험 조건은 실시예 1에 기술한 것과 동일하다.
SEM 조사 결과, PR 잔류물과 PER이 모두 실시예 1에 제시한 바와 같이 완전히 제거되었음을 알 수 있다. 그러나, 금속층은 실시예 1의 제형에 비하여 심하게 부식되었다.
비교용 제형
다른 부식 억제제[살리실알독심("Saladox"), 갈산("Gallad") 및 프로필 갈레이트("Progal")]를 함유하는 스트리핑/세정용 제형의 효과는 실시예 1에 기술한 것과 동일한 조건하에 NMP/MEA/H2O 혼합물과 혼합하여 검사한다.
표 1에서, CIN은 부식 억제제이고, PR은 감광성 내식막 스트리핑이며, PER은 플라즈마-에칭 잔류물 세정이고, +++는 최고 등급이며, +/-는 효과가 없음을 나타내고, -는 네가티브 결과를 나타낸다.
표 1에 제시된 결과를 기준으로 하여 다음과 같은 결론을 유도할 수 있다.
(1) 용매, 알칸올아민 및 물의 혼합물 중의 살리실 알콜의 존재는 감광성 내식막 스트리핑 및 플라즈마-에칭 잔류물 세정 도중에 금속 부식을 방지하기 위하여 필수적이다.
(2) 부식 억제에 대한 살리실 알콜의 농도 의존성이 있다.
(3) 살리실 알콜에 의한 부식 억제는 온도 및 시간 등의 스트리핑 공정 파라미터에 의해 또한 영향을 받는다. 따라서, 스트립 온도 및 시간에 대해 최적인 조건이 존재한다.
(4) 이소프로필 알콜 등의 유기 용매에 의한 스트립 후 중간 세정은 부식 억제에 관한 당해 최고 조성물에는 필요치 않다.
(5) 살리실 알콜은 시험되는 몇몇 화합물 중에서 최고의 부식 억제제이다. 다른 억제제는 스트리핑/세정능에 대한 부식 억제 사이에 교환 조건을 나타낸다. 살리실 알콜은 독특한 화학 구조 및 킬레이트화 특성으로 인하여 아마도 특히, 기판 금속 및/또는 플라즈마 에칭 부산물에 대하여 이러한 조건이 아니다.
본 발명을 이의 특정 양태로 기술하였지만, 본 발명에 기술된 발명의 취지로부터 벗어남이 없이 많은 변화, 변형 및 변환이 가능함을 알 수 있을 것이다. 따라서, 첨부된 청구의 범위의 취지 및 광범위한 범위에 속하는 이러한 모든 변화, 변형 및 변환을 포함시키고자 한다. 본 명세서에 인용된 모든 특허원, 특허 및 기타 문헌은 참조로 인용된 것이다.
본 발명은 선택된 용매(1), 선택된 알칸올아민 화합물(2), 선택된 부식 억제제(3) 및 물(4)을 특정 %로 함유하는 비부식성 감광성 내식막 스트리핑 및 세정 조성물에 관한 것이다.

Claims (8)

  1. N-메틸-2-피롤리디논, N-하이드록시에틸-2-피롤리디논, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논, 디메틸설폭사이드, N,N-디메틸아세트아미드, 디아세톤 알콜, 에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜 및 이들의 혼합물로 이루어진 그룹으로부터 선택된 용매(a) 약 5 내지 약 50%,
    디에틸렌글리콜아민, 모노에탄올아민, 디에탄올아민, 트리에탄올아민, 2-(2-아미노에틸아미노)에탄올 및 이들의 혼합물로 이루어진 그룹으로부터 선택된 알칸올아민(b) 약 10 내지 약 90%,
    화학식 I의 부식 억제제(c) 약 0.1 내지 약 4% 및
    물(d) 약 0.1 내지 약 40%를 포함(여기서, 모든 중량%는 스트리핑 및 세정 조성물의 총 중량을 기준으로 한다)하는, 하이드록실아민 화합물이 존재하지 않는 비부식성 스트리핑 및 세정 조성물.
    화학식 I
    위의 화학식 I에서,
    R1내지 R4는 수소, 탄소수 1 내지 4의 알킬 그룹, 탄소수 1 내지 4의 알콕시 그룹, 할로겐 그룹, 아미노 그룹, 하이드록실 그룹 및 카복실 그룹으로 이루어진 그룹으로부터 개별적으로 선택된다.
  2. 제1항에 있어서, 부식 억제제가 살리실 알콜인 비부식성 스트리핑 및 세정 조성물.
  3. 제1항에 있어서, 스트리핑 및 세정 조성물의 총 중량을 기준으로 하여, 용매를 약 8 내지 40% 포함하고, 알칸올아민을 약 20 내지 80% 포함하며, 부식 억제제룰 약 0.2 내지 3.8% 포함하고, 물을 약 5 내지 35% 포함하는 비부식성 스트리핑 및 세정 조성물.
  4. 제1항에 있어서, 스트리핑 및 세정 조성물의 총 중량을 기준으로 하여, 용매를 약 10 내지 35% 포함하고, 알칸올아민을 약 30 내지 70% 포함하며, 부식 억제제를 약 0.5 내지 3.5% 포함하고, 물을 약 10 내지 30% 포함하는 비부식성 스트리핑 및 세정 조성물.
  5. 제1항에 있어서, 조성물의 총 중량을 기준으로 하여, 표면 활성 화합물 약 0.01 내지 약 2%를 추가로 포함하는 비부식성 스트리핑 및 세정 조성물.
  6. 제1항에 있어서, 하이드록실아민 화합물이 존재하지 않는 비부식성 스트리핑 및 세정 조성물.
  7. 제1항에 있어서, 부식 억제제가 2,4-디메틸-6-하이드록시메틸페놀인 비부식성 스트리핑 및 세정 조성물.
  8. 스트리핑 및 세정 조성물의 총 중량을 기준으로 하여, N-메틸-2-피롤리디논(a) 약 8 내지 40%, 모노에탄올아민(b) 약 20 내지 80%, 살리실 알콜(c) 약 0.2 내지 3.8% 및 물(d) 약 5 내지 35%를 포함하는, 하이드록실아민 화합물이 존재하지 않는 비부식성 스트리핑 및 세정 조성물.
KR10-1999-7010244A 1997-05-05 1998-04-30 비부식성 스트리핑 및 세정 조성물 KR100504979B1 (ko)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US08/850,991 US5798323A (en) 1997-05-05 1997-05-05 Non-corrosive stripping and cleaning composition
US8/850,991 1997-05-05
US08/850,991 1997-05-05
PCT/US1998/008702 WO1998050516A1 (en) 1997-05-05 1998-04-30 Non-corrosive stripping and cleaning composition

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20010012292A true KR20010012292A (ko) 2001-02-15
KR100504979B1 KR100504979B1 (ko) 2005-08-03

Family

ID=25309667

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR10-1999-7010244A KR100504979B1 (ko) 1997-05-05 1998-04-30 비부식성 스트리핑 및 세정 조성물

Country Status (8)

Country Link
US (1) US5798323A (ko)
EP (1) EP0985021B1 (ko)
JP (1) JP2001523356A (ko)
KR (1) KR100504979B1 (ko)
AU (1) AU7364498A (ko)
DE (1) DE69811660T2 (ko)
TW (1) TW514764B (ko)
WO (1) WO1998050516A1 (ko)

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20040037643A (ko) * 2002-10-29 2004-05-07 동우 화인켐 주식회사 후-스트립 세정제 조성물 및 그를 이용한 포토레지스트스트립 공정 후의 반도체 소자 또는 액정표시소자의 세정방법
KR100440484B1 (ko) * 2001-10-17 2004-07-14 주식회사 엘지화학 포토레지스트용 스트리퍼 조성물
KR100520397B1 (ko) * 2002-10-29 2005-10-11 동우 화인켐 주식회사 후-스트립 세정제 조성물 및 그를 이용한 포토레지스트스트립 공정 후의 반도체 소자 또는 액정표시소자의 세정방법
KR100622294B1 (ko) * 2002-01-11 2006-09-11 에이제토 엘렉토로닉 마티리알즈 가부시키가이샤 양성 또는 음성 감광제 물질 세정용 조성물

Families Citing this family (79)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5279771A (en) * 1990-11-05 1994-01-18 Ekc Technology, Inc. Stripping compositions comprising hydroxylamine and alkanolamine
US7205265B2 (en) 1990-11-05 2007-04-17 Ekc Technology, Inc. Cleaning compositions and methods of use thereof
US20040018949A1 (en) * 1990-11-05 2004-01-29 Wai Mun Lee Semiconductor process residue removal composition and process
US6825156B2 (en) * 2002-06-06 2004-11-30 Ekc Technology, Inc. Semiconductor process residue removal composition and process
US7144848B2 (en) * 1992-07-09 2006-12-05 Ekc Technology, Inc. Cleaning compositions containing hydroxylamine derivatives and processes using same for residue removal
US7144849B2 (en) * 1993-06-21 2006-12-05 Ekc Technology, Inc. Cleaning solutions including nucleophilic amine compound having reduction and oxidation potentials
FR2756837B1 (fr) * 1996-12-06 1999-01-15 Atochem Elf Sa Composition decapante pour peintures, vernis ou laques
US6268323B1 (en) * 1997-05-05 2001-07-31 Arch Specialty Chemicals, Inc. Non-corrosive stripping and cleaning composition
US6008129A (en) * 1997-08-28 1999-12-28 Motorola, Inc. Process for forming a semiconductor device
JP3773227B2 (ja) * 1997-10-16 2006-05-10 東京応化工業株式会社 レジスト用剥離液組成物およびこれを用いたレジスト剥離方法
KR100271761B1 (ko) * 1997-11-21 2000-12-01 윤종용 반도체장치 제조용 현상장치 및 그의 제어방법
GB2369687B (en) * 1997-11-21 2002-10-09 Samsung Electronics Co Ltd Method of manufacturing semiconductor devices
US6057240A (en) * 1998-04-06 2000-05-02 Chartered Semiconductor Manufacturing, Ltd. Aqueous surfactant solution method for stripping metal plasma etch deposited oxidized metal impregnated polymer residue layers from patterned metal layers
US6043005A (en) * 1998-06-03 2000-03-28 Haq; Noor Polymer remover/photoresist stripper
US6319884B2 (en) * 1998-06-16 2001-11-20 International Business Machines Corporation Method for removal of cured polyimide and other polymers
US6348239B1 (en) * 2000-04-28 2002-02-19 Simon Fraser University Method for depositing metal and metal oxide films and patterned films
US5985040A (en) * 1998-09-21 1999-11-16 Electrochemicals Inc. Permanganate desmear process for printed wiring boards
US6828289B2 (en) * 1999-01-27 2004-12-07 Air Products And Chemicals, Inc. Low surface tension, low viscosity, aqueous, acidic compositions containing fluoride and organic, polar solvents for removal of photoresist and organic and inorganic etch residues at room temperature
JP2000284506A (ja) * 1999-03-31 2000-10-13 Sharp Corp フォトレジスト剥離剤組成物および剥離方法
US6562726B1 (en) * 1999-06-29 2003-05-13 Micron Technology, Inc. Acid blend for removing etch residue
KR20010080533A (ko) * 1999-09-24 2001-08-22 미우라 유이찌, 쓰지 가오루 세정제
US6454868B1 (en) 2000-04-17 2002-09-24 Electrochemicals Inc. Permanganate desmear process for printed wiring boards
KR100360985B1 (ko) * 2000-04-26 2002-11-18 주식회사 동진쎄미켐 레지스트 스트리퍼 조성물
BR0003706A (pt) * 2000-05-30 2002-02-13 Tecsis Tecnologia E Sist S Ava Pá para ventilador axial de baixo ruìdo e alta eficiência
KR100363271B1 (ko) * 2000-06-12 2002-12-05 주식회사 동진쎄미켐 포토레지스트 리무버 조성물
US6992050B2 (en) 2000-06-28 2006-01-31 Nec Corporation Stripping agent composition and method of stripping
JP2002016034A (ja) * 2000-06-30 2002-01-18 Mitsubishi Electric Corp 半導体装置の製造方法、及び半導体装置
JP2002180044A (ja) * 2000-12-07 2002-06-26 Toray Eng Co Ltd 熱可塑性ポリイミド樹脂用エッチング液
TW573217B (en) * 2000-12-27 2004-01-21 Sumitomo Chemical Co Remover composition
JP4025953B2 (ja) * 2001-01-05 2007-12-26 荒川化学工業株式会社 洗浄剤組成物
WO2002095502A1 (en) * 2001-05-21 2002-11-28 Dongjin Semichem Co., Ltd. Resist remover composition
MY131912A (en) * 2001-07-09 2007-09-28 Avantor Performance Mat Inc Ammonia-free alkaline microelectronic cleaning compositions with improved substrate compatibility
US6943142B2 (en) 2002-01-09 2005-09-13 Air Products And Chemicals, Inc. Aqueous stripping and cleaning composition
US20030171239A1 (en) * 2002-01-28 2003-09-11 Patel Bakul P. Methods and compositions for chemically treating a substrate using foam technology
US6818608B2 (en) * 2002-02-01 2004-11-16 John C. Moore Cured polymers dissolving compositions
US8003587B2 (en) * 2002-06-06 2011-08-23 Ekc Technology, Inc. Semiconductor process residue removal composition and process
US7166419B2 (en) * 2002-09-26 2007-01-23 Air Products And Chemicals, Inc. Compositions substrate for removing etching residue and use thereof
KR20040040087A (ko) * 2002-11-06 2004-05-12 삼성전자주식회사 포토레지스트용 스트리퍼 조성물
US6864193B2 (en) * 2003-03-05 2005-03-08 Taiwan Semiconductor Manufacturing Co., Ltd. Aqueous cleaning composition containing copper-specific corrosion inhibitor
KR100581279B1 (ko) * 2003-06-02 2006-05-17 삼성전자주식회사 포토레지스트 제거용 조성물 및 이를 이용한 반도체소자의 범프 형성방법
US20050045206A1 (en) * 2003-08-26 2005-03-03 Smith Patricia Beauregard Post-etch clean process for porous low dielectric constant materials
EP1511072A3 (en) * 2003-08-26 2006-02-22 Texas Instruments Incorporated Post-etch clean process for porous low dielectric constant materials
KR20040089429A (ko) * 2003-10-13 2004-10-21 주식회사 동진쎄미켐 포토레지스트 박리액 조성물
KR100795364B1 (ko) * 2004-02-10 2008-01-17 삼성전자주식회사 반도체 기판용 세정액 조성물, 이를 이용한 세정 방법 및도전성 구조물의 제조 방법
KR20070015558A (ko) 2004-03-30 2007-02-05 바스프 악티엔게젤샤프트 에칭후 잔류물의 제거를 위한 수용액
CN1950755B (zh) * 2004-05-07 2011-05-11 株式会社东进世美肯 用于去除光刻胶的组合物
KR101082018B1 (ko) * 2004-05-07 2011-11-10 주식회사 동진쎄미켐 레지스트 제거용 조성물
KR20050110470A (ko) * 2004-05-19 2005-11-23 테크노세미켐 주식회사 반도체 기판용 세정액 조성물, 이를 이용한 반도체 기판세정방법 및 반도체 장치 제조 방법
US20050260528A1 (en) * 2004-05-22 2005-11-24 Hynix Semiconductor Inc. Liquid composition for immersion lithography and lithography method using the same
KR100629416B1 (ko) * 2004-07-28 2006-09-28 주식회사 삼양이엠에스 레지스트 수계 박리액 조성물
US8178482B2 (en) * 2004-08-03 2012-05-15 Avantor Performance Materials, Inc. Cleaning compositions for microelectronic substrates
KR100718639B1 (ko) 2004-10-27 2007-05-16 주식회사 이엔에프테크놀로지 안료 분산형 감광제 제거용 세정제 조성물
US20060094612A1 (en) * 2004-11-04 2006-05-04 Mayumi Kimura Post etch cleaning composition for use with substrates having aluminum
KR101088568B1 (ko) * 2005-04-19 2011-12-05 아반토르 퍼포먼스 머티리얼스, 인크. 갈바닉 부식을 억제하는 비수성 포토레지스트 스트립퍼
US20070000871A1 (en) * 2005-07-01 2007-01-04 Harris Research, Inc. Floor-etching solution
EP1913448B1 (en) * 2005-08-13 2010-10-13 Techno Semichem Co., Ltd. Photoresist stripper composition for semiconductor manufacturing
US7632796B2 (en) * 2005-10-28 2009-12-15 Dynaloy, Llc Dynamic multi-purpose composition for the removal of photoresists and method for its use
US20070243773A1 (en) * 2005-10-28 2007-10-18 Phenis Michael T Dynamic multi-purpose composition for the removal of photoresists and method for its use
US8263539B2 (en) * 2005-10-28 2012-09-11 Dynaloy, Llc Dynamic multi-purpose composition for the removal of photoresists and methods for its use
US9329486B2 (en) 2005-10-28 2016-05-03 Dynaloy, Llc Dynamic multi-purpose composition for the removal of photoresists and method for its use
JP5152816B2 (ja) * 2006-02-24 2013-02-27 化研テック株式会社 被洗浄物の洗浄方法
US20080092806A1 (en) * 2006-10-19 2008-04-24 Applied Materials, Inc. Removing residues from substrate processing components
TWI338026B (en) * 2007-01-05 2011-03-01 Basf Electronic Materials Taiwan Ltd Composition and method for stripping organic coatings
FR2912151B1 (fr) * 2007-02-05 2009-05-08 Arkema France Formulation de dimethylsulfoxyde en melange avec un additif permettant d'abaisser le point de cristallisation de ce dernier, et applications de ce melange
US7655608B2 (en) * 2007-08-03 2010-02-02 Dynaloy, Llc Reduced metal etch rates using stripper solutions containing a copper salt
US8551682B2 (en) 2007-08-15 2013-10-08 Dynaloy, Llc Metal conservation with stripper solutions containing resorcinol
KR101286777B1 (ko) * 2007-10-17 2013-07-17 헨켈 코포레이션 박리액 조성물, 그것을 이용한 수지층의 박리 방법
TWI450052B (zh) * 2008-06-24 2014-08-21 Dynaloy Llc 用於後段製程操作有效之剝離溶液
US8518865B2 (en) 2009-08-31 2013-08-27 Air Products And Chemicals, Inc. Water-rich stripping and cleaning formulation and method for using same
US8101561B2 (en) * 2009-11-17 2012-01-24 Wai Mun Lee Composition and method for treating semiconductor substrate surface
TWI539493B (zh) 2010-03-08 2016-06-21 黛納羅伊有限責任公司 用於摻雜具有分子單層之矽基材之方法及組合物
US8889609B2 (en) 2011-03-16 2014-11-18 Air Products And Chemicals, Inc. Cleaning formulations and method of using the cleaning formulations
US8987181B2 (en) 2011-11-08 2015-03-24 Dynaloy, Llc Photoresist and post etch residue cleaning solution
US9158202B2 (en) 2012-11-21 2015-10-13 Dynaloy, Llc Process and composition for removing substances from substrates
US9029268B2 (en) 2012-11-21 2015-05-12 Dynaloy, Llc Process for etching metals
JP6359276B2 (ja) * 2014-01-08 2018-07-18 東栄化成株式会社 剥離剤及び塗膜の剥離方法
WO2016028454A1 (en) 2014-08-18 2016-02-25 3M Innovative Properties Company Conductive layered structure and methods of making same
JP6536464B2 (ja) * 2016-04-26 2019-07-03 信越化学工業株式会社 洗浄剤組成物及び薄型基板の製造方法
WO2018093827A1 (en) 2016-11-17 2018-05-24 Fujifilm Electronic Materials U.S.A., Inc. Stripping process

Family Cites Families (29)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS56115368A (en) * 1980-02-15 1981-09-10 San Ei Chem Ind Ltd Releasing agent of photosensitive polymer
US4395348A (en) * 1981-11-23 1983-07-26 Ekc Technology, Inc. Photoresist stripping composition and method
US4617251A (en) * 1985-04-11 1986-10-14 Olin Hunt Specialty Products, Inc. Stripping composition and method of using the same
US4770713A (en) * 1986-12-10 1988-09-13 Advanced Chemical Technologies, Inc. Stripping compositions containing an alkylamide and an alkanolamine and use thereof
US4732695A (en) * 1987-02-02 1988-03-22 Texo Corporation Paint stripper compositions having reduced toxicity
JPS63208043A (ja) * 1987-02-25 1988-08-29 Kanto Kagaku Kk ポジ型フオトレジスト用水溶性剥離液
JP2553872B2 (ja) * 1987-07-21 1996-11-13 東京応化工業株式会社 ホトレジスト用剥離液
US4824763A (en) * 1987-07-30 1989-04-25 Ekc Technology, Inc. Triamine positive photoresist stripping composition and prebaking process
JP2906590B2 (ja) * 1990-06-14 1999-06-21 三菱瓦斯化学株式会社 アルミニウム配線半導体基板の表面処理剤
JP2527268B2 (ja) * 1990-09-17 1996-08-21 東京応化工業株式会社 レジスト用剥離剤組成物
US5279771A (en) * 1990-11-05 1994-01-18 Ekc Technology, Inc. Stripping compositions comprising hydroxylamine and alkanolamine
US5556482A (en) * 1991-01-25 1996-09-17 Ashland, Inc. Method of stripping photoresist with composition containing inhibitor
JP3160344B2 (ja) * 1991-01-25 2001-04-25 アシュランド インコーポレーテッド 有機ストリッピング組成物
US5496491A (en) * 1991-01-25 1996-03-05 Ashland Oil Company Organic stripping composition
JPH04350660A (ja) * 1991-05-28 1992-12-04 Texas Instr Japan Ltd 半導体装置製造用ポジ型フォトレジスト用剥離液および半導体装置の製造方法
US5480585A (en) * 1992-04-02 1996-01-02 Nagase Electronic Chemicals, Ltd. Stripping liquid compositions
US5308745A (en) * 1992-11-06 1994-05-03 J. T. Baker Inc. Alkaline-containing photoresist stripping compositions producing reduced metal corrosion with cross-linked or hardened resist resins
US6326130B1 (en) * 1993-10-07 2001-12-04 Mallinckrodt Baker, Inc. Photoresist strippers containing reducing agents to reduce metal corrosion
JP3406055B2 (ja) * 1994-03-31 2003-05-12 東京応化工業株式会社 ポジ型レジスト用剥離液
US5545353A (en) * 1995-05-08 1996-08-13 Ocg Microelectronic Materials, Inc. Non-corrosive photoresist stripper composition
US5597678A (en) * 1994-04-18 1997-01-28 Ocg Microelectronic Materials, Inc. Non-corrosive photoresist stripper composition
US5472830A (en) * 1994-04-18 1995-12-05 Ocg Microelectronic Materials, Inc. Non-corrosion photoresist stripping composition
US5567574A (en) * 1995-01-10 1996-10-22 Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. Removing agent composition for photoresist and method of removing
US5563119A (en) * 1995-01-26 1996-10-08 Ashland Inc. Stripping compositions containing alkanolamine compounds
US5571447A (en) * 1995-03-20 1996-11-05 Ashland Inc. Stripping and cleaning composition
US5507978A (en) * 1995-05-08 1996-04-16 Ocg Microelectronic Materials, Inc. Novolak containing photoresist stripper composition
US5665688A (en) * 1996-01-23 1997-09-09 Olin Microelectronics Chemicals, Inc. Photoresist stripping composition
US5648324A (en) * 1996-01-23 1997-07-15 Ocg Microelectronic Materials, Inc. Photoresist stripping composition
US5709737A (en) * 1996-02-20 1998-01-20 Xerox Corporation Ink jet inks and printing processes

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100440484B1 (ko) * 2001-10-17 2004-07-14 주식회사 엘지화학 포토레지스트용 스트리퍼 조성물
KR100622294B1 (ko) * 2002-01-11 2006-09-11 에이제토 엘렉토로닉 마티리알즈 가부시키가이샤 양성 또는 음성 감광제 물질 세정용 조성물
KR20040037643A (ko) * 2002-10-29 2004-05-07 동우 화인켐 주식회사 후-스트립 세정제 조성물 및 그를 이용한 포토레지스트스트립 공정 후의 반도체 소자 또는 액정표시소자의 세정방법
KR100520397B1 (ko) * 2002-10-29 2005-10-11 동우 화인켐 주식회사 후-스트립 세정제 조성물 및 그를 이용한 포토레지스트스트립 공정 후의 반도체 소자 또는 액정표시소자의 세정방법

Also Published As

Publication number Publication date
AU7364498A (en) 1998-11-27
KR100504979B1 (ko) 2005-08-03
TW514764B (en) 2002-12-21
US5798323A (en) 1998-08-25
EP0985021A4 (en) 2001-08-08
WO1998050516A1 (en) 1998-11-12
DE69811660D1 (de) 2003-04-03
EP0985021A1 (en) 2000-03-15
DE69811660T2 (de) 2003-12-18
EP0985021B1 (en) 2003-02-26
JP2001523356A (ja) 2001-11-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR100504979B1 (ko) 비부식성 스트리핑 및 세정 조성물
EP1129145B1 (en) Non-corrosive stripping and cleaning composition
US5612304A (en) Redox reagent-containing post-etch residue cleaning composition
US7456140B2 (en) Compositions for cleaning organic and plasma etched residues for semiconductor devices
US6777380B2 (en) Compositions for cleaning organic and plasma etched residues for semiconductor devices
KR100323326B1 (ko) 플라즈마 에칭 잔류물 제거용 비부식성 세정 조성물
US6943142B2 (en) Aqueous stripping and cleaning composition
US5597678A (en) Non-corrosive photoresist stripper composition
EP0578507B1 (en) Cleaning solutions including nucleophilic amine compound having reduction and oxidation potentials
EP1024965B1 (en) Process for removing residues from a semiconductor substrate
US20040198621A1 (en) Cleaning solutions including nucleophilic amine compound having reduction and oxidation potentials
US20040147421A1 (en) Process for the use of bis-choline and tris-choline in the cleaning of quartz-coated polysilicon and other materials
US5545353A (en) Non-corrosive photoresist stripper composition
KR20010086161A (ko) 비부식성 세정 조성물 및 플라즈마 에칭 잔류물의 제거방법
KR20010030285A (ko) 부식성 금속층에 손상을 끼치지 않고 에칭 잔존물에 대해효과적인 포토레지스트 제거제에 관한 조성물과 그것을이용한 반도체 장치의 제조공정
US7144849B2 (en) Cleaning solutions including nucleophilic amine compound having reduction and oxidation potentials
US7015183B2 (en) Resist remover composition
KR100862988B1 (ko) 포토레지스트 리무버 조성물
KR100742119B1 (ko) 포토레지스트 리무버 조성물
KR20010073410A (ko) 레지스트 리무버 조성물

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
FPAY Annual fee payment

Payment date: 20080718

Year of fee payment: 4

LAPS Lapse due to unpaid annual fee