JP2000250230A - レジスト剥離剤およびそれを用いた半導体素子の製造方法 - Google Patents
レジスト剥離剤およびそれを用いた半導体素子の製造方法Info
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- G03F7/26—Processing photosensitive materials; Apparatus therefor
- G03F7/42—Stripping or agents therefor
- G03F7/422—Stripping or agents therefor using liquids only
- G03F7/425—Stripping or agents therefor using liquids only containing mineral alkaline compounds; containing organic basic compounds, e.g. quaternary ammonium compounds; containing heterocyclic basic compounds containing nitrogen
Abstract
(57)【要約】
【課題】無機質基体上に塗布されたレジストを容易に剥
離でき、且つレジストを剥離する際に種々の材料の無機
質基体を全く腐食せずに高精度の回路配線を製造できる
レジスト剥離剤を提供すること。 【解決手段】下記（１）式で表される構造を１分子中に
１個以上有するアルカノールアミンからなることを特徴
とするレジスト剥離剤。 【化１】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 は互いに独立に水素、炭素数１〜８
のアルキル基またはアルキレン基を示す。）
離でき、且つレジストを剥離する際に種々の材料の無機
質基体を全く腐食せずに高精度の回路配線を製造できる
レジスト剥離剤を提供すること。 【解決手段】下記（１）式で表される構造を１分子中に
１個以上有するアルカノールアミンからなることを特徴
とするレジスト剥離剤。 【化１】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 は互いに独立に水素、炭素数１〜８
のアルキル基またはアルキレン基を示す。）
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、半導体集積回路や
液晶表示装置の半導体素子の配線工程または電極形成工
程におけるレジスト剥離剤およびそれを用いた半導体素
子の製造方法に関するものである。
液晶表示装置の半導体素子の配線工程または電極形成工
程におけるレジスト剥離剤およびそれを用いた半導体素
子の製造方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】半導体集積回路や液晶表示装置の半導体
素子は、通常、無機質基体上にレジストを塗布し、露
光、現象によりパターンを形成し、次いで該レジストパ
ターンをマスクとし、非マスク領域の無機質基体のエッ
チングを行い、微細回路を形成した後、上記レジスト膜
を無機質基体から剥離する方法、あるいは同様にして微
細回路を形成した後、アッシングを行い残存するレジス
ト残渣物を無機質基体から剥離する方法によって製造さ
れる。従来、上記レジスト膜、レジスト残渣物等を除去
するレジスト剥離剤として、特開昭６２−４９３５５号
公報、特開昭６２−９５５３１号公報、特開平５−２７
３７６８号公報には、水を含有しない有機アミン系剥離
剤が開示されているが、これらの有機アミン系剥離剤で
は上記エッチング後のレジスト膜、エッチング、アッシ
ング後のレジスト残渣物の剥離力が極めて低い。特に、
近年微細加工が著しくなり、エッチングの条件が厳しく
なるにしたがい、レジスト膜の表面の硬質化が進み、さ
らにエッチング、プラズマアッシングによるレジスト残
渣物もその組成が複雑化しており、上記有機アミン系剥
離剤ではレジスト膜、レジスト残渣物の除去には効果が
ない。また、エッチングにドライエッチングを使用する
際には、ドライエッチングに使用するガス、レジストお
よび各種無機質材料との相互作用により、レジスト残渣
物の１種である側壁ポリマー（サイドウオ ールポリマー
とも呼ばれる。）が発生する。これに対しても、上記従
来の有機アミン系剥離剤では剥離効果がない。一方、特
開昭６４−８１９４９号公報、特開昭６４−８１９５０
号公報、特開平６−２６６１１９号公報には水を含有す
るアルカノールアミン系剥離剤が開示されている。しか
しながら、これらの水を含有するアルカノールアミン系
剥離剤でも、上記レジスト膜、レジスト残渣物の除去に
は満足すべき効果が得られていない。また、近年、半導
体集積回路や液晶表示装置の半導体素子の材料として種
々の無機質基体が使用されており、この無機質基体を腐
食しないレジスト剥離剤が要求されている。
素子は、通常、無機質基体上にレジストを塗布し、露
光、現象によりパターンを形成し、次いで該レジストパ
ターンをマスクとし、非マスク領域の無機質基体のエッ
チングを行い、微細回路を形成した後、上記レジスト膜
を無機質基体から剥離する方法、あるいは同様にして微
細回路を形成した後、アッシングを行い残存するレジス
ト残渣物を無機質基体から剥離する方法によって製造さ
れる。従来、上記レジスト膜、レジスト残渣物等を除去
するレジスト剥離剤として、特開昭６２−４９３５５号
公報、特開昭６２−９５５３１号公報、特開平５−２７
３７６８号公報には、水を含有しない有機アミン系剥離
剤が開示されているが、これらの有機アミン系剥離剤で
は上記エッチング後のレジスト膜、エッチング、アッシ
ング後のレジスト残渣物の剥離力が極めて低い。特に、
近年微細加工が著しくなり、エッチングの条件が厳しく
なるにしたがい、レジスト膜の表面の硬質化が進み、さ
らにエッチング、プラズマアッシングによるレジスト残
渣物もその組成が複雑化しており、上記有機アミン系剥
離剤ではレジスト膜、レジスト残渣物の除去には効果が
ない。また、エッチングにドライエッチングを使用する
際には、ドライエッチングに使用するガス、レジストお
よび各種無機質材料との相互作用により、レジスト残渣
物の１種である側壁ポリマー（サイドウオ ールポリマー
とも呼ばれる。）が発生する。これに対しても、上記従
来の有機アミン系剥離剤では剥離効果がない。一方、特
開昭６４−８１９４９号公報、特開昭６４−８１９５０
号公報、特開平６−２６６１１９号公報には水を含有す
るアルカノールアミン系剥離剤が開示されている。しか
しながら、これらの水を含有するアルカノールアミン系
剥離剤でも、上記レジスト膜、レジスト残渣物の除去に
は満足すべき効果が得られていない。また、近年、半導
体集積回路や液晶表示装置の半導体素子の材料として種
々の無機質基体が使用されており、この無機質基体を腐
食しないレジスト剥離剤が要求されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、従来
技術における上記の如き、剥離剤の問題点を解決し、無
機質基体上に塗布されたレジスト膜、または無機質基体
上に塗布されたレジスト膜をエッチング後に残存するレ
ジスト膜、あるいはレジスト膜をエッチング後にアッシ
ングを行い残存するレジスト残渣物等を低温、短時間で
容易に剥離でき、かつ、レジストを剥離する際に種々の
材料の無機質基体を全く腐食せずに、高精度の回路配線
を製造できるレジスト剥離剤およびそれを使用した半導
体素子の製造方法を提供することである。
技術における上記の如き、剥離剤の問題点を解決し、無
機質基体上に塗布されたレジスト膜、または無機質基体
上に塗布されたレジスト膜をエッチング後に残存するレ
ジスト膜、あるいはレジスト膜をエッチング後にアッシ
ングを行い残存するレジスト残渣物等を低温、短時間で
容易に剥離でき、かつ、レジストを剥離する際に種々の
材料の無機質基体を全く腐食せずに、高精度の回路配線
を製造できるレジスト剥離剤およびそれを使用した半導
体素子の製造方法を提供することである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者等らは、前記目
的を達成するために鋭意検討を重ねた結果、無機質基体
上に塗布されたレジスト膜をエッチング後に残存するマ
スク形成されたレジストおよびレジスト残渣物、あるい
はエッチング後にアッシングを行い残存するレジスト残
渣物を容易に短時間で剥離でき、その際、配線材料や絶
縁膜等を全く腐食せずに微細加工が可能であり、高精度
の配線回路を可能にするレジスト剥離剤を見い出した。
本発明はかかる知見に基いて完成したものである。すな
わち、本発明は、（Ａ）下記式（１）で表される構造を
１分子中に１個以上有するアルカノールアミンからなる
ことを特徴とするレジスト剥離剤、
的を達成するために鋭意検討を重ねた結果、無機質基体
上に塗布されたレジスト膜をエッチング後に残存するマ
スク形成されたレジストおよびレジスト残渣物、あるい
はエッチング後にアッシングを行い残存するレジスト残
渣物を容易に短時間で剥離でき、その際、配線材料や絶
縁膜等を全く腐食せずに微細加工が可能であり、高精度
の配線回路を可能にするレジスト剥離剤を見い出した。
本発明はかかる知見に基いて完成したものである。すな
わち、本発明は、（Ａ）下記式（１）で表される構造を
１分子中に１個以上有するアルカノールアミンからなる
ことを特徴とするレジスト剥離剤、
【化３】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 は互いに独立に水素、炭素数１〜８
のアルキル基またはアルキレン基を示す。）、（Ｂ）半
導体素子を製造する際に、レジスト膜をエッチング後に
残存するレジスト膜および／またはレジスト残渣物を上
記記載のレジスト剥離剤を用いて除去することを特徴と
する半導体素子の製造法、並びに、（Ｃ）半導体素子を
製造するに際し、レジスト膜をエッチング後にアッシン
グを行い残存するレジスト膜および／またはレジスト残
渣物を上記記載のレジスト剥離剤を用いて除去すること
を特徴とする半導体素子の製造法、を提供するものであ
る。
のアルキル基またはアルキレン基を示す。）、（Ｂ）半
導体素子を製造する際に、レジスト膜をエッチング後に
残存するレジスト膜および／またはレジスト残渣物を上
記記載のレジスト剥離剤を用いて除去することを特徴と
する半導体素子の製造法、並びに、（Ｃ）半導体素子を
製造するに際し、レジスト膜をエッチング後にアッシン
グを行い残存するレジスト膜および／またはレジスト残
渣物を上記記載のレジスト剥離剤を用いて除去すること
を特徴とする半導体素子の製造法、を提供するものであ
る。
【０００５】
【発明の実施の形態】本発明に使用される式（１）で表
される構造を１分子中に１個以上有するアルカノールア
ミンとして具体的には下記の化合物が挙げられる。Ｎ−
ヒドロキシメチルメチルアミン、Ｎ−ヒドロキシメチル
ジメチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジヒドロキシメチルメチルア
ミン、Ｎ−（α−ヒドロキシエチル）メチルアミン、Ｎ
−（α−ヒドロキシエチル）ジメチルアミン、Ｎ，Ｎ−
（ジ−α−ヒドロキシエチル）メチルアミン、Ｎ−ヒド
ロキシメチルエチルアミン、Ｎ−ヒドロキシメチルジエ
チルアミン、Ｎ，Ｎ−ジヒドロキシメチルエチルアミ
ン、Ｎ−（α−ヒドロキシエチル）エチルアミン、Ｎ−
（α−ヒドロキシエチル）ジエチルアミン、Ｎ，Ｎ−
（ジ−α−ヒドロキシエチル）エチルアミン、Ｎ−ヒド
ロキシメチルプロピルアミン、Ｎ−ヒドロキシメチルジ
プロピルアミン、 Ｎ，Ｎ−ジヒドロキシメチルプロピ
ルアミン、Ｎ−（α−ヒドロキシエチル）プロピルアミ
ン、Ｎ−（α−ヒドロキシエチル）ジプロピルアミン、
Ｎ，Ｎ−（ジ−α−ヒドロキシエチル）プロピルアミ
ン、Ｎ−ヒドロキシメチルブチルアミン、Ｎ−ヒドロキ
シメチルジブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジヒドロキシメチル
ブチルアミン、Ｎ−（α−ヒドロキシエチル）ブチルア
ミン、Ｎ−（α−ヒドロキシエチル）ジブチルアミン、
Ｎ，Ｎ−（ジ−α−ヒドロキシエチル）ブチルアミン、
Ｎ−ヒドロキシメチルペンチルアミン、Ｎ−ヒドロキシ
メチルジペンチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジヒドロキシメチル
ペンチルアミン、Ｎ−（α−ヒドロキシエチル）ペンチ
ルアミン、Ｎ−ヒドロキシメチルヘキシルアミン、Ｎ−
ヒドロキシメチルジヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジヒドロ
キシメチルヘキシルアミン、Ｎ−（α−ヒドロキシエチ
ル）ヘキシルアミン、Ｎ−ヒドロキシメチルヘプチルア
ミン、Ｎ−ヒドロキシメチルジヘプチルアミン、Ｎ，Ｎ
−ジヒドロキシメチルヘプチルアミン、Ｎ−ヒドロキシ
メチルオクチルアミン、Ｎ−ヒドロキシエチルジオクチ
ルアミン、Ｎ，Ｎ−ジヒドロキシメチルオクチルアミ
ン、Ｎ−（α−ヒドロキシエチル）オクチルアミン、Ｎ
−ヒドロキシメチルメチルエチルアミン、Ｎ−（α−ヒ
ドロキシエチル）メチルエチルアミン、Ｎ−ヒドロキシ
メチルメチルプロピルアミン、Ｎ−（α−ヒドロキシエ
チル）メチルプロピルアミン、Ｎ−ヒドロキシメチルメ
チルブチルアミン、Ｎ−（α−ヒドロキシエチル）メチ
ルブチルアミン、Ｎ−ヒドロキシメチルエチルプロピル
アミン、Ｎ−（α−ヒドロキシエチル）エチルプロピル
アミン、Ｎ−ヒドロキシメチルエチルブチルアミン、Ｎ
−（α−ヒドロキシエチル）エチルブチルアミン、Ｎ−
ヒドロキシメチルエタノールアミン（CAS No.65184-12-
5)、Ｎ−（α−ヒドロキシエチル）エタノールアミン、
Ｎ，Ｎ−ジヒドロキシメチルエタノールアミン、Ｎ，Ｎ
−（ジ−α−ヒドロキシエチル）エタノールアミン、Ｎ
−ヒドロキシメチルジエタノールアミン、Ｎ−（α−ヒ
ドロキシエチル）ジエタノールアミン、Ｎ−ヒドロキシ
メチル−Ｎ−メチルエタノールアミン、Ｎ−（α−ヒド
ロキシエチル）−Ｎ−メチルエタノールアミン、Ｎ−ヒ
ドロキシメチル−Ｎ−プロピルエタノールアミン、Ｎ−
（α−ヒドロキシエチル）−Ｎ−プロピルエタノールア
ミン、Ｎ−ヒドロキシメチル−Ｎ−ブチルエタノールア
ミン、Ｎ−（α−ヒドロキシエチル）−Ｎ−ブチルエタ
ノールアミン、Ｎ−ヒドロキシメチルイソプロパノール
アミン（CAS No.76733-35-2)、Ｎ−（α−ヒドロキシエ
チル）イソプロパノールアミン、Ｎ，Ｎ−ジヒドロキシ
メチルイソプロパノールアミン、Ｎ，Ｎ−（ジ−α−ヒ
ドロキシエチル）イソプロパノールアミン、Ｎ−ヒドロ
キシメチルジイソプロパノールアミン、Ｎ−（α−ヒド
ロキシエチル）ジイソプロパノールアミン、Ｎ−ヒドロ
キシメチル−Ｎ−メチルイソプロパノールアミン、Ｎ−
（α−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチルイソプロパノー
ルアミン、Ｎ−ヒドロキシメチル−Ｎ−エチルイソプロ
パノールアミン、Ｎ−（α−ヒドロキシエチル）−Ｎ−
エチルイソプロパノールアミン、Ｎ−ヒドロキシメチル
−Ｎ−プロピルイソプロパノールアミン、Ｎ−（α−ヒ
ドロキシエチル）−Ｎ−プロピルイソプロパノールアミ
ン、Ｎ−ヒドロキシメチル−Ｎ−ブチルイソプロパノー
ルアミン、Ｎ−（α−ヒドロキシエチル）−Ｎ−ブチル
イソプロパノールアミン、Ｎ−ヒドロキシメチルアミノ
エトキシエタノール、Ｎ−（α−ヒドロキシエチル）ア
ミノエトキシエタノール、Ｎ，Ｎ−ジヒドロキシメチル
アミノエトキシエタノール、Ｎ，Ｎ−（ジ−α−ヒドロ
キシエチル）アミノエトキシエタノール、Ｎ−ヒドロキ
シメチルアミノ−２−メチルプロパノール、Ｎ−（α−
ヒドロキシエチル）アミノ−２−メチルプロパノール、
Ｎ，Ｎ−ジヒドロキシメチルアミノ−２−メチルプロパ
ノール、Ｎ，Ｎ−（ジ−α−ヒドロキシエチル）アミノ
−２−メチルプロパノール等の脂肪族アルカノールアミ
ン、Ｎ−ヒドロキシメチルエチレンジアミン（CAS No.4
1434-24-6)、Ｎ−（α−ヒドロキシエチル）エチレンジ
アミン、Ｎ，Ｎ−ジヒドロキシメチルエチレンジアミン
（CASNo.70495-38-4)、Ｎ−ヒドロキシメチルブチレン
ジアミン（CAS No.66210-83-1)、Ｎ−ヒドロキシメチル
プロピレンジアミン（CAS No.66210-82-0)、Ｎ，Ｎ' −
ジヒドロキシメチルブチレンジアミン、Ｎ，Ｎ−ジヒド
ロキシメチルブチレンジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ' −トリヒ
ドロキシメチルブチレンジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ'，Ｎ'
−テトラヒドロキシメチルブチレンジアミン、Ｎ，Ｎ'
−ジヒドロキシメチルプロピレンジアミン、Ｎ，Ｎ−ジ
ヒドロキシメチルプロピレンジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ' −
トリヒドロキシメチルプロピレンジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ
' ，Ｎ' −テトラヒドロキシメチルプロピレンジアミ
ン、Ｎ−（ジ−α−ヒドロキシエチル）エチレンジアミ
ン、Ｎ，Ｎ，Ｎ´−トリヒドロキシメチルエチレンジア
ミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ' −（トリ−α−ヒドロキシエチル）
エチレンジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ' ，Ｎ' −テトラメチル
エチレンジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ´，Ｎ´−（テトラ−α
−ヒドロキシエチル）エチレンジアミン、Ｎ−ヒドロキ
シメチル−Ｎ−メチルエチレンジアミン、Ｎ−（α−ヒ
ドロキシエチル）−Ｎ−メチルエチレンジアミン、Ｎ，
Ｎ−ジヒドロキシメチル−Ｎ−メチルエチレンジアミ
ン、Ｎ，Ｎ´−（ジ−αヒドロキシエチル）−Ｎ−メチ
ルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ´，Ｎ´−（トリ−α−ヒ
ドロキシエチル）−Ｎ−メチルエチレンジアミン、Ｎ，
Ｎ´−トリヒドロキシメチル−Ｎ−メチルエチレンジア
ミン、Ｎ−ヒドロキシメチル−Ｎ´，Ｎ´−ジメチルエ
チレンジアミン、Ｎ−（α−ヒドロキシエチル）−Ｎ
´，Ｎ´−ジメチルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ−ジヒド
ロキシメチル−Ｎ´，Ｎ´−ジメチルエチレンジアミ
ン、Ｎ，Ｎ−（ジ−α−ヒドロキシエチル）Ｎ，Ｎ´−
ジメチルエチレンジアミン、Ｎ−ヒドロキシエチルＮ，
Ｎ´，Ｎ´−トリメチルエチレンジアミン、Ｎ−（α−
ヒドロキシエチル−Ｎ，Ｎ´，Ｎ´−トリメチルエチレ
ンジアミン、Ｎ−ヒドロキシメチル−Ｎ−エチルエチレ
ンジアミン、Ｎ，Ｎ−ジヒドロキシメチル−Ｎ−エチル
エチレンジアミン、Ｎ，Ｎ´，Ｎ´−トリヒドロキシメ
チル−Ｎ−メチルエチレンジアミン、Ｎ−ヒドロキシメ
チル−Ｎ´，Ｎ´−ジエチルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ
−ジヒドロキシメチル−Ｎ´，Ｎ´−ジエチルエチレン
ジアミン、Ｎ−ヒドロキシメチル−Ｎ，Ｎ´，Ｎ´−ト
ルエチルエチレンジアミン、Ｎ−ヒドロキシメチルプロ
ピレンジアミン、Ｎ，Ｎ−ジヒドロキシメチルプロピレ
ンジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ´−トリヒドロキシメチルプロ
ピレンジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ´，Ｎ´−テトラヒドロキ
シメチルプロピレンジアミン、Ｎ−ヒドロキシメチルブ
タンジアミン、Ｎ，Ｎ−ジヒドロキシメチルブタンジア
ミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ´−トリヒドロキシメチルブタンジア
ミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ´，Ｎ´−テトラヒドロキシメチルブ
タンジアミン、Ｎ−ヒドロキシメチルジエチレントリア
ミン、Ｎ，Ｎ”−ジヒドロキシメチルジエチレントリア
ミン、Ｎ−ヒドロキシトリエチレンテトラミン等のアル
カノール脂肪族ポリアミン、Ｎ−ヒドロキシメチルアリ
ルアミン、Ｎ，Ｎ−ジヒドロキシメチルアリルアミン、
Ｎ−（α−ヒドロキシエチル）アリルアミン、Ｎ，Ｎ−
（ジα−ヒドロキシエチル）アリルアミン、Ｎ−ヒドロ
キシメチルジアリルアミン、Ｎ−ヒドロキシメチル−Ｎ
−メチルアリルアミン、Ｎ−ヒドロキシメチル−Ｎ−エ
チルアリルアミン等のアルカノール脂肪族不飽和アミ
ン、Ｎ−ヒドロキシメチルピロール、Ｎ−（α−ヒドロ
キシエチル）ピロール、Ｎ−ヒドロキシメチル−メチル
ピロール、Ｎ−ヒドロキシメチル−ジメチルピロール、
Ｎ−ヒドロキシメチル−トリメチルピロール、Ｎ−ヒド
ロキシメチルピロリジン、Ｎ−（α−ヒドロキシエチ
ル）ピロリジン、Ｎ−ヒドロキシメチル−メチルピロリ
ジン、Ｎ−ヒドロキシメチルピラゾール、Ｎ−ヒドロキ
シイミダゾール、Ｎ−ヒドロキシトリアゾール、Ｎ−ヒ
ドロキシメチルテトラゾール、Ｎ−ヒドロキシピペリジ
ン、Ｎ−（α−ヒドロキシエチル）ピペリジン、Ｎ−ヒ
ドロキシピペコリン、Ｎ−ヒドロキシメチルルペチジ
ン、Ｎ−ヒドロキシメチルピペラジン、Ｎ，Ｎ−ジヒド
ロキシメチルピペラジン、Ｎ−（α−ヒドロキシエチ
ル）ピペラジン、Ｎ−ヒドロキシメチルメチルピペラジ
ン、Ｎ−ヒドロキシメチルモルホリン、Ｎ−（α−ヒド
ロキシエチル）モルホリン等のアルカノール環式アミ
ン、Ｎ−ヒドロキシメチルメトキシエチルアミン、Ｎ−
（α−ヒドロキシエチル）メトキシエチルアミン、Ｎ，
Ｎ−ジヒドロキシメトキシエチルアミン、Ｎ−ヒドロキ
シメチルメトキシプロピルアミン、Ｎ，Ｎ−ジヒドロキ
シメチルメトキシプロピルアミン、Ｎ−ヒドロキシメチ
ルエトキシエチルアミン、Ｎ−（α−ヒドロキシエチ
ル）エトキシエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジヒドロキシエト
キシエチルアミン、Ｎ−ヒドロキシメチルエトキシプロ
ピルアミン、Ｎ，Ｎ−ジヒドロキシエトキシプロピルア
ミン等のアルカノール脂肪族エーテルアミン。
される構造を１分子中に１個以上有するアルカノールア
ミンとして具体的には下記の化合物が挙げられる。Ｎ−
ヒドロキシメチルメチルアミン、Ｎ−ヒドロキシメチル
ジメチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジヒドロキシメチルメチルア
ミン、Ｎ−（α−ヒドロキシエチル）メチルアミン、Ｎ
−（α−ヒドロキシエチル）ジメチルアミン、Ｎ，Ｎ−
（ジ−α−ヒドロキシエチル）メチルアミン、Ｎ−ヒド
ロキシメチルエチルアミン、Ｎ−ヒドロキシメチルジエ
チルアミン、Ｎ，Ｎ−ジヒドロキシメチルエチルアミ
ン、Ｎ−（α−ヒドロキシエチル）エチルアミン、Ｎ−
（α−ヒドロキシエチル）ジエチルアミン、Ｎ，Ｎ−
（ジ−α−ヒドロキシエチル）エチルアミン、Ｎ−ヒド
ロキシメチルプロピルアミン、Ｎ−ヒドロキシメチルジ
プロピルアミン、 Ｎ，Ｎ−ジヒドロキシメチルプロピ
ルアミン、Ｎ−（α−ヒドロキシエチル）プロピルアミ
ン、Ｎ−（α−ヒドロキシエチル）ジプロピルアミン、
Ｎ，Ｎ−（ジ−α−ヒドロキシエチル）プロピルアミ
ン、Ｎ−ヒドロキシメチルブチルアミン、Ｎ−ヒドロキ
シメチルジブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジヒドロキシメチル
ブチルアミン、Ｎ−（α−ヒドロキシエチル）ブチルア
ミン、Ｎ−（α−ヒドロキシエチル）ジブチルアミン、
Ｎ，Ｎ−（ジ−α−ヒドロキシエチル）ブチルアミン、
Ｎ−ヒドロキシメチルペンチルアミン、Ｎ−ヒドロキシ
メチルジペンチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジヒドロキシメチル
ペンチルアミン、Ｎ−（α−ヒドロキシエチル）ペンチ
ルアミン、Ｎ−ヒドロキシメチルヘキシルアミン、Ｎ−
ヒドロキシメチルジヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジヒドロ
キシメチルヘキシルアミン、Ｎ−（α−ヒドロキシエチ
ル）ヘキシルアミン、Ｎ−ヒドロキシメチルヘプチルア
ミン、Ｎ−ヒドロキシメチルジヘプチルアミン、Ｎ，Ｎ
−ジヒドロキシメチルヘプチルアミン、Ｎ−ヒドロキシ
メチルオクチルアミン、Ｎ−ヒドロキシエチルジオクチ
ルアミン、Ｎ，Ｎ−ジヒドロキシメチルオクチルアミ
ン、Ｎ−（α−ヒドロキシエチル）オクチルアミン、Ｎ
−ヒドロキシメチルメチルエチルアミン、Ｎ−（α−ヒ
ドロキシエチル）メチルエチルアミン、Ｎ−ヒドロキシ
メチルメチルプロピルアミン、Ｎ−（α−ヒドロキシエ
チル）メチルプロピルアミン、Ｎ−ヒドロキシメチルメ
チルブチルアミン、Ｎ−（α−ヒドロキシエチル）メチ
ルブチルアミン、Ｎ−ヒドロキシメチルエチルプロピル
アミン、Ｎ−（α−ヒドロキシエチル）エチルプロピル
アミン、Ｎ−ヒドロキシメチルエチルブチルアミン、Ｎ
−（α−ヒドロキシエチル）エチルブチルアミン、Ｎ−
ヒドロキシメチルエタノールアミン（CAS No.65184-12-
5)、Ｎ−（α−ヒドロキシエチル）エタノールアミン、
Ｎ，Ｎ−ジヒドロキシメチルエタノールアミン、Ｎ，Ｎ
−（ジ−α−ヒドロキシエチル）エタノールアミン、Ｎ
−ヒドロキシメチルジエタノールアミン、Ｎ−（α−ヒ
ドロキシエチル）ジエタノールアミン、Ｎ−ヒドロキシ
メチル−Ｎ−メチルエタノールアミン、Ｎ−（α−ヒド
ロキシエチル）−Ｎ−メチルエタノールアミン、Ｎ−ヒ
ドロキシメチル−Ｎ−プロピルエタノールアミン、Ｎ−
（α−ヒドロキシエチル）−Ｎ−プロピルエタノールア
ミン、Ｎ−ヒドロキシメチル−Ｎ−ブチルエタノールア
ミン、Ｎ−（α−ヒドロキシエチル）−Ｎ−ブチルエタ
ノールアミン、Ｎ−ヒドロキシメチルイソプロパノール
アミン（CAS No.76733-35-2)、Ｎ−（α−ヒドロキシエ
チル）イソプロパノールアミン、Ｎ，Ｎ−ジヒドロキシ
メチルイソプロパノールアミン、Ｎ，Ｎ−（ジ−α−ヒ
ドロキシエチル）イソプロパノールアミン、Ｎ−ヒドロ
キシメチルジイソプロパノールアミン、Ｎ−（α−ヒド
ロキシエチル）ジイソプロパノールアミン、Ｎ−ヒドロ
キシメチル−Ｎ−メチルイソプロパノールアミン、Ｎ−
（α−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチルイソプロパノー
ルアミン、Ｎ−ヒドロキシメチル−Ｎ−エチルイソプロ
パノールアミン、Ｎ−（α−ヒドロキシエチル）−Ｎ−
エチルイソプロパノールアミン、Ｎ−ヒドロキシメチル
−Ｎ−プロピルイソプロパノールアミン、Ｎ−（α−ヒ
ドロキシエチル）−Ｎ−プロピルイソプロパノールアミ
ン、Ｎ−ヒドロキシメチル−Ｎ−ブチルイソプロパノー
ルアミン、Ｎ−（α−ヒドロキシエチル）−Ｎ−ブチル
イソプロパノールアミン、Ｎ−ヒドロキシメチルアミノ
エトキシエタノール、Ｎ−（α−ヒドロキシエチル）ア
ミノエトキシエタノール、Ｎ，Ｎ−ジヒドロキシメチル
アミノエトキシエタノール、Ｎ，Ｎ−（ジ−α−ヒドロ
キシエチル）アミノエトキシエタノール、Ｎ−ヒドロキ
シメチルアミノ−２−メチルプロパノール、Ｎ−（α−
ヒドロキシエチル）アミノ−２−メチルプロパノール、
Ｎ，Ｎ−ジヒドロキシメチルアミノ−２−メチルプロパ
ノール、Ｎ，Ｎ−（ジ−α−ヒドロキシエチル）アミノ
−２−メチルプロパノール等の脂肪族アルカノールアミ
ン、Ｎ−ヒドロキシメチルエチレンジアミン（CAS No.4
1434-24-6)、Ｎ−（α−ヒドロキシエチル）エチレンジ
アミン、Ｎ，Ｎ−ジヒドロキシメチルエチレンジアミン
（CASNo.70495-38-4)、Ｎ−ヒドロキシメチルブチレン
ジアミン（CAS No.66210-83-1)、Ｎ−ヒドロキシメチル
プロピレンジアミン（CAS No.66210-82-0)、Ｎ，Ｎ' −
ジヒドロキシメチルブチレンジアミン、Ｎ，Ｎ−ジヒド
ロキシメチルブチレンジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ' −トリヒ
ドロキシメチルブチレンジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ'，Ｎ'
−テトラヒドロキシメチルブチレンジアミン、Ｎ，Ｎ'
−ジヒドロキシメチルプロピレンジアミン、Ｎ，Ｎ−ジ
ヒドロキシメチルプロピレンジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ' −
トリヒドロキシメチルプロピレンジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ
' ，Ｎ' −テトラヒドロキシメチルプロピレンジアミ
ン、Ｎ−（ジ−α−ヒドロキシエチル）エチレンジアミ
ン、Ｎ，Ｎ，Ｎ´−トリヒドロキシメチルエチレンジア
ミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ' −（トリ−α−ヒドロキシエチル）
エチレンジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ' ，Ｎ' −テトラメチル
エチレンジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ´，Ｎ´−（テトラ−α
−ヒドロキシエチル）エチレンジアミン、Ｎ−ヒドロキ
シメチル−Ｎ−メチルエチレンジアミン、Ｎ−（α−ヒ
ドロキシエチル）−Ｎ−メチルエチレンジアミン、Ｎ，
Ｎ−ジヒドロキシメチル−Ｎ−メチルエチレンジアミ
ン、Ｎ，Ｎ´−（ジ−αヒドロキシエチル）−Ｎ−メチ
ルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ´，Ｎ´−（トリ−α−ヒ
ドロキシエチル）−Ｎ−メチルエチレンジアミン、Ｎ，
Ｎ´−トリヒドロキシメチル−Ｎ−メチルエチレンジア
ミン、Ｎ−ヒドロキシメチル−Ｎ´，Ｎ´−ジメチルエ
チレンジアミン、Ｎ−（α−ヒドロキシエチル）−Ｎ
´，Ｎ´−ジメチルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ−ジヒド
ロキシメチル−Ｎ´，Ｎ´−ジメチルエチレンジアミ
ン、Ｎ，Ｎ−（ジ−α−ヒドロキシエチル）Ｎ，Ｎ´−
ジメチルエチレンジアミン、Ｎ−ヒドロキシエチルＮ，
Ｎ´，Ｎ´−トリメチルエチレンジアミン、Ｎ−（α−
ヒドロキシエチル−Ｎ，Ｎ´，Ｎ´−トリメチルエチレ
ンジアミン、Ｎ−ヒドロキシメチル−Ｎ−エチルエチレ
ンジアミン、Ｎ，Ｎ−ジヒドロキシメチル−Ｎ−エチル
エチレンジアミン、Ｎ，Ｎ´，Ｎ´−トリヒドロキシメ
チル−Ｎ−メチルエチレンジアミン、Ｎ−ヒドロキシメ
チル−Ｎ´，Ｎ´−ジエチルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ
−ジヒドロキシメチル−Ｎ´，Ｎ´−ジエチルエチレン
ジアミン、Ｎ−ヒドロキシメチル−Ｎ，Ｎ´，Ｎ´−ト
ルエチルエチレンジアミン、Ｎ−ヒドロキシメチルプロ
ピレンジアミン、Ｎ，Ｎ−ジヒドロキシメチルプロピレ
ンジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ´−トリヒドロキシメチルプロ
ピレンジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ´，Ｎ´−テトラヒドロキ
シメチルプロピレンジアミン、Ｎ−ヒドロキシメチルブ
タンジアミン、Ｎ，Ｎ−ジヒドロキシメチルブタンジア
ミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ´−トリヒドロキシメチルブタンジア
ミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ´，Ｎ´−テトラヒドロキシメチルブ
タンジアミン、Ｎ−ヒドロキシメチルジエチレントリア
ミン、Ｎ，Ｎ”−ジヒドロキシメチルジエチレントリア
ミン、Ｎ−ヒドロキシトリエチレンテトラミン等のアル
カノール脂肪族ポリアミン、Ｎ−ヒドロキシメチルアリ
ルアミン、Ｎ，Ｎ−ジヒドロキシメチルアリルアミン、
Ｎ−（α−ヒドロキシエチル）アリルアミン、Ｎ，Ｎ−
（ジα−ヒドロキシエチル）アリルアミン、Ｎ−ヒドロ
キシメチルジアリルアミン、Ｎ−ヒドロキシメチル−Ｎ
−メチルアリルアミン、Ｎ−ヒドロキシメチル−Ｎ−エ
チルアリルアミン等のアルカノール脂肪族不飽和アミ
ン、Ｎ−ヒドロキシメチルピロール、Ｎ−（α−ヒドロ
キシエチル）ピロール、Ｎ−ヒドロキシメチル−メチル
ピロール、Ｎ−ヒドロキシメチル−ジメチルピロール、
Ｎ−ヒドロキシメチル−トリメチルピロール、Ｎ−ヒド
ロキシメチルピロリジン、Ｎ−（α−ヒドロキシエチ
ル）ピロリジン、Ｎ−ヒドロキシメチル−メチルピロリ
ジン、Ｎ−ヒドロキシメチルピラゾール、Ｎ−ヒドロキ
シイミダゾール、Ｎ−ヒドロキシトリアゾール、Ｎ−ヒ
ドロキシメチルテトラゾール、Ｎ−ヒドロキシピペリジ
ン、Ｎ−（α−ヒドロキシエチル）ピペリジン、Ｎ−ヒ
ドロキシピペコリン、Ｎ−ヒドロキシメチルルペチジ
ン、Ｎ−ヒドロキシメチルピペラジン、Ｎ，Ｎ−ジヒド
ロキシメチルピペラジン、Ｎ−（α−ヒドロキシエチ
ル）ピペラジン、Ｎ−ヒドロキシメチルメチルピペラジ
ン、Ｎ−ヒドロキシメチルモルホリン、Ｎ−（α−ヒド
ロキシエチル）モルホリン等のアルカノール環式アミ
ン、Ｎ−ヒドロキシメチルメトキシエチルアミン、Ｎ−
（α−ヒドロキシエチル）メトキシエチルアミン、Ｎ，
Ｎ−ジヒドロキシメトキシエチルアミン、Ｎ−ヒドロキ
シメチルメトキシプロピルアミン、Ｎ，Ｎ−ジヒドロキ
シメチルメトキシプロピルアミン、Ｎ−ヒドロキシメチ
ルエトキシエチルアミン、Ｎ−（α−ヒドロキシエチ
ル）エトキシエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジヒドロキシエト
キシエチルアミン、Ｎ−ヒドロキシメチルエトキシプロ
ピルアミン、Ｎ，Ｎ−ジヒドロキシエトキシプロピルア
ミン等のアルカノール脂肪族エーテルアミン。
【０００６】式（１）で表される構造を１分子中に１個
以上有するアルカノールアミンの中で好ましくは、下記
式（２）で表される化合物が挙げられる。
以上有するアルカノールアミンの中で好ましくは、下記
式（２）で表される化合物が挙げられる。
【化４】 （式中、Ｒ3 は、炭素数１〜１０のアルキル基、アルキ
レン基、アミノ基、ヒドロキシアルキル基、アミノアル
キル基、アルキルフェニル基、フェニルアルキル基、ア
ルコキシ基、アルコキシアルキル基、ヒドロキシアルキ
ルオキシアルキル基、アルキルアミノ基、アミノアルキ
ルオキシアルキル基、ヒドロキシアルキルアミノアルキ
ル基または炭素数２〜１２の環状アミノ基を示す。Ｒ4
は水素、ＣＨ2 ＯＨ、炭素数１〜１０のアルキル基、ア
ルキレン基、アミノ基、ヒドロキシアルキル基、アミノ
アルキル基、アルキルフェニル基、フェニルアルキル
基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、ヒドロキシ
アルキルオキシアルキル基、アルキルアミノ基、アミノ
アルキルオキシアルキル基、ヒドロキシアルキルアミノ
アルキル基または炭素数２〜１２の環状アミノ基を示
す。）
レン基、アミノ基、ヒドロキシアルキル基、アミノアル
キル基、アルキルフェニル基、フェニルアルキル基、ア
ルコキシ基、アルコキシアルキル基、ヒドロキシアルキ
ルオキシアルキル基、アルキルアミノ基、アミノアルキ
ルオキシアルキル基、ヒドロキシアルキルアミノアルキ
ル基または炭素数２〜１２の環状アミノ基を示す。Ｒ4
は水素、ＣＨ2 ＯＨ、炭素数１〜１０のアルキル基、ア
ルキレン基、アミノ基、ヒドロキシアルキル基、アミノ
アルキル基、アルキルフェニル基、フェニルアルキル
基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、ヒドロキシ
アルキルオキシアルキル基、アルキルアミノ基、アミノ
アルキルオキシアルキル基、ヒドロキシアルキルアミノ
アルキル基または炭素数２〜１２の環状アミノ基を示
す。）
【０００７】式（１）で表される構造を１分子中に１個
以上有するアルカノールアミンの中でさらに好ましく
は、Ｎ−ヒドロキシメチルエタノールアミン、Ｎ−ヒド
ロキシメチルイソプロパノールアミン、Ｎ，Ｎ−ジヒド
ロキシメチルエタノールアミン、Ｎ−ヒドロキシメチル
ジエタノールアミン、Ｎ−ヒドロキシメチル−Ｎ−メチ
ルエタノールアミン、Ｎ−ヒドロキシメチル−Ｎ−エチ
ルエタノールアミン、Ｎ−ヒドロキシメチルアミノエト
キシエタノール、Ｎ，Ｎ´−ジヒドロキシメチルエチレ
ンジアミン、Ｎ−ヒドロキシメチルエチレンジアミン、
Ｎ，Ｎ−ジヒドロキシエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ´
−トリヒドロキシエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ´，Ｎ
´−テトラヒドロキシエチレンジアミン、Ｎ−ヒドロキ
シメチルブチレンジアミン、Ｎ−ヒドロキシメチルプロ
ピレンジアミン、Ｎ，Ｎ' −ジヒドロキシメチルブチレ
ンジアミン、Ｎ，Ｎ−ジヒドロキシメチルブチレンジア
ミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ' −トリヒドロキシメチルブチレンジ
アミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ' ，Ｎ' −テトラヒドロキシメチル
ブチレンジアミン、Ｎ，Ｎ' −ジヒドロキシメチルプロ
ピレンジアミン、Ｎ，Ｎ−ジヒドロキシメチルプロピレ
ンジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ' −トリヒドロキシメチルプロ
ピレンジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ' ，Ｎ' −テトラヒドロキ
シメチルプロピレンジアミン、Ｎ−ヒドロキシメチルジ
エチレントリアミン、Ｎ，Ｎ''−ジヒドロキシメチルジ
エチレントリアミン、Ｎ−ヒドロキシメチルメチルアミ
ン、Ｎ，Ｎ−ジヒドロキシメチルメチルアミン、Ｎ−ヒ
ドロキシメチルジメチルアミン、Ｎ−ヒドロキシメチル
エチルアミン、Ｎ−ヒドロキシメチルジエチルアミン、
Ｎ，Ｎ−ジヒドロキシメチルエチルアミン、Ｎ−ヒドロ
キシピペラジン、Ｎ−ヒドロキシメチルモルホリンが挙
げられる。上記のアルカノールアミンは単独でも２種以
上を混合して使用しても良い。
以上有するアルカノールアミンの中でさらに好ましく
は、Ｎ−ヒドロキシメチルエタノールアミン、Ｎ−ヒド
ロキシメチルイソプロパノールアミン、Ｎ，Ｎ−ジヒド
ロキシメチルエタノールアミン、Ｎ−ヒドロキシメチル
ジエタノールアミン、Ｎ−ヒドロキシメチル−Ｎ−メチ
ルエタノールアミン、Ｎ−ヒドロキシメチル−Ｎ−エチ
ルエタノールアミン、Ｎ−ヒドロキシメチルアミノエト
キシエタノール、Ｎ，Ｎ´−ジヒドロキシメチルエチレ
ンジアミン、Ｎ−ヒドロキシメチルエチレンジアミン、
Ｎ，Ｎ−ジヒドロキシエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ´
−トリヒドロキシエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ´，Ｎ
´−テトラヒドロキシエチレンジアミン、Ｎ−ヒドロキ
シメチルブチレンジアミン、Ｎ−ヒドロキシメチルプロ
ピレンジアミン、Ｎ，Ｎ' −ジヒドロキシメチルブチレ
ンジアミン、Ｎ，Ｎ−ジヒドロキシメチルブチレンジア
ミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ' −トリヒドロキシメチルブチレンジ
アミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ' ，Ｎ' −テトラヒドロキシメチル
ブチレンジアミン、Ｎ，Ｎ' −ジヒドロキシメチルプロ
ピレンジアミン、Ｎ，Ｎ−ジヒドロキシメチルプロピレ
ンジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ' −トリヒドロキシメチルプロ
ピレンジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ' ，Ｎ' −テトラヒドロキ
シメチルプロピレンジアミン、Ｎ−ヒドロキシメチルジ
エチレントリアミン、Ｎ，Ｎ''−ジヒドロキシメチルジ
エチレントリアミン、Ｎ−ヒドロキシメチルメチルアミ
ン、Ｎ，Ｎ−ジヒドロキシメチルメチルアミン、Ｎ−ヒ
ドロキシメチルジメチルアミン、Ｎ−ヒドロキシメチル
エチルアミン、Ｎ−ヒドロキシメチルジエチルアミン、
Ｎ，Ｎ−ジヒドロキシメチルエチルアミン、Ｎ−ヒドロ
キシピペラジン、Ｎ−ヒドロキシメチルモルホリンが挙
げられる。上記のアルカノールアミンは単独でも２種以
上を混合して使用しても良い。
【０００８】本発明に使用されるアルキルアミンは、メ
チルアミン、エチルアミン、ｎ−プロピルアミン、イソ
プロピルアミン−ｎ−ブチルアミン、ｓｅｃ−ブチルア
ミン、イソブチルアミン、ｔ−ブチルアミン、ペンチル
アミン、２−アミノペンタン、３−アミノペンタン、１
−アミノ−２−メチルブタン、２−アミノ−２−メチル
ブタン、３−アミノ−２−メチルブタン、４−アミノ−
２−メチルブタン、ヘキシルアミン、５−アミノ−２−
メチルぺンタン、ヘプチルアミン、オクチルアミン、ノ
ニルアミン、デシルアミン、ウンデシルアミン、ドデシ
ルアミン、トリデシルアミン、テトラデシルアミン、ペ
ンタデシルアミン、ヘキサデシルアミン、ヘプタデシル
アミン、オクタデシルアミン等の脂肪族第一アルキルア
ルアミン、ジメチルアミン、ジエチルアミン、ジプロピ
ルアミン、ジイソプロピルアミン、ジブチルアミン、ジ
イソブチルアミン、ジ−ｓｅｃ−ブチルアミン、ジ−ｔ
−ブチルアミン、ジペンチルアミン、ジヘキシルアミ
ン、ジヘプチルアミン、ジオクチルアミン、ジノニルア
ミン、ジデシルアミン、メチルエチルアミン、メチルプ
ロピルアミン、メチルイソプロピルアミン、メチルブチ
ルアミン、メチルイソブチルアミン、メチル−ｓｅｃ−
ブチルアミン、メチル−ｔ−ブチルアミン、メチルアミ
ルアミン、メチルイソアミルアミン、エチルプロピルア
ミン、エチルイソプロピルアミン、エチルブチルアミ
ン、エチルイソブチルアミン、エチル−ｓｅｃ−ブチル
アミン、エチルアミン、エチルイソアミルアミン、プロ
ピルブチルアミン、プロピルイソブチルアミン等の脂肪
族第二アルキルアミン、トリメチルアミン、トリエチル
アミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、トリ
ペンチルアミン、ジメチルエチルアミン、ジメチルプロ
ピルアミン、メチルジエチルアミン、メチルジプロピル
アミン等の脂肪族第三アルキルアミン等があげられる。
チルアミン、エチルアミン、ｎ−プロピルアミン、イソ
プロピルアミン−ｎ−ブチルアミン、ｓｅｃ−ブチルア
ミン、イソブチルアミン、ｔ−ブチルアミン、ペンチル
アミン、２−アミノペンタン、３−アミノペンタン、１
−アミノ−２−メチルブタン、２−アミノ−２−メチル
ブタン、３−アミノ−２−メチルブタン、４−アミノ−
２−メチルブタン、ヘキシルアミン、５−アミノ−２−
メチルぺンタン、ヘプチルアミン、オクチルアミン、ノ
ニルアミン、デシルアミン、ウンデシルアミン、ドデシ
ルアミン、トリデシルアミン、テトラデシルアミン、ペ
ンタデシルアミン、ヘキサデシルアミン、ヘプタデシル
アミン、オクタデシルアミン等の脂肪族第一アルキルア
ルアミン、ジメチルアミン、ジエチルアミン、ジプロピ
ルアミン、ジイソプロピルアミン、ジブチルアミン、ジ
イソブチルアミン、ジ−ｓｅｃ−ブチルアミン、ジ−ｔ
−ブチルアミン、ジペンチルアミン、ジヘキシルアミ
ン、ジヘプチルアミン、ジオクチルアミン、ジノニルア
ミン、ジデシルアミン、メチルエチルアミン、メチルプ
ロピルアミン、メチルイソプロピルアミン、メチルブチ
ルアミン、メチルイソブチルアミン、メチル−ｓｅｃ−
ブチルアミン、メチル−ｔ−ブチルアミン、メチルアミ
ルアミン、メチルイソアミルアミン、エチルプロピルア
ミン、エチルイソプロピルアミン、エチルブチルアミ
ン、エチルイソブチルアミン、エチル−ｓｅｃ−ブチル
アミン、エチルアミン、エチルイソアミルアミン、プロ
ピルブチルアミン、プロピルイソブチルアミン等の脂肪
族第二アルキルアミン、トリメチルアミン、トリエチル
アミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、トリ
ペンチルアミン、ジメチルエチルアミン、ジメチルプロ
ピルアミン、メチルジエチルアミン、メチルジプロピル
アミン等の脂肪族第三アルキルアミン等があげられる。
【０００９】本発明に使用されるアルカノールアミンと
しては、エタノールアミン、Ｎ−メチルエタノールアミ
ン、Ｎ−エチルエタノールアミン、Ｎ−プロピルエタノ
ールアミン、Ｎ−ブチルエタノールアミン、ジエタノー
ルアミン、トリエタノールアミン、Ｎ−メチルジエタノ
ールアミン、Ｎ−エチルジエタノールアミン、イソプロ
パノールアミン、ジイソプロパノールアミン、トリイソ
プロパノールアミン、Ｎ−メチルイソプロパノールアミ
ン、Ｎ−エチルイソプロパノールアミン、Ｎ−プロピル
イソプロパノールアミン、２−アミノプロパン−１−オ
ール、Ｎ−メチル−２−アミノ−プロパン−１−オー
ル、Ｎ−エチル−２−アミノ−プロパン−１−オール、
１−アミノプロパン−３−オール、Ｎ−メチル−１−ア
ミノプロパン−３−オール、Ｎ−エチル−１−アミノプ
ロパン−３−オール、１−アミノブタン−２−オール、
Ｎ−メチル−１−アミノブタン−２−オール、Ｎ−エチ
ル−１−アミノブタン−２−オール、２−アミノブタン
−１−オール、Ｎ−メチル−２−アミノブタン−１−オ
ール、Ｎ−エチル−２−アミノブタン−１−オール、３
−アミノブタン−１−オール、Ｎ−メチル−３−アミノ
ブタン−１−オール、Ｎ−エチル−３−アミノブタン−
１−オール、１−アミノブタン−４−オール、Ｎ−メチ
ル−１−アミノブタン−４−オール、Ｎ−エチル−１−
アミノブタン−４−オール、１−アミノ−２−メチルプ
ロパン−２−オール、２−アミノ−２−メチルプロパン
−１−オール、１−アミノペンタン−４−オール、２−
アミノ−４−メチルペンタン−１−オール、２−アミノ
ヘキサン−１−オール、３−アミノヘプタン−４−オー
ル、１−アミノオクタン−２−オール、５−アミノオク
タン−４−オール、１−アミノプロパン−２，３−ジオ
ール、２−アミノプロパン−１，３−ジオール、トリス
（オキシメチル）アミノメタン、１，２−ジアミノプロ
パン−３−オール、１，３−ジアミノプロパン−２−オ
ール、２−（２−アミノエトキシ）エタノール等の脂肪
族アルカノールアミンがあげられる。
しては、エタノールアミン、Ｎ−メチルエタノールアミ
ン、Ｎ−エチルエタノールアミン、Ｎ−プロピルエタノ
ールアミン、Ｎ−ブチルエタノールアミン、ジエタノー
ルアミン、トリエタノールアミン、Ｎ−メチルジエタノ
ールアミン、Ｎ−エチルジエタノールアミン、イソプロ
パノールアミン、ジイソプロパノールアミン、トリイソ
プロパノールアミン、Ｎ−メチルイソプロパノールアミ
ン、Ｎ−エチルイソプロパノールアミン、Ｎ−プロピル
イソプロパノールアミン、２−アミノプロパン−１−オ
ール、Ｎ−メチル−２−アミノ−プロパン−１−オー
ル、Ｎ−エチル−２−アミノ−プロパン−１−オール、
１−アミノプロパン−３−オール、Ｎ−メチル−１−ア
ミノプロパン−３−オール、Ｎ−エチル−１−アミノプ
ロパン−３−オール、１−アミノブタン−２−オール、
Ｎ−メチル−１−アミノブタン−２−オール、Ｎ−エチ
ル−１−アミノブタン−２−オール、２−アミノブタン
−１−オール、Ｎ−メチル−２−アミノブタン−１−オ
ール、Ｎ−エチル−２−アミノブタン−１−オール、３
−アミノブタン−１−オール、Ｎ−メチル−３−アミノ
ブタン−１−オール、Ｎ−エチル−３−アミノブタン−
１−オール、１−アミノブタン−４−オール、Ｎ−メチ
ル−１−アミノブタン−４−オール、Ｎ−エチル−１−
アミノブタン−４−オール、１−アミノ−２−メチルプ
ロパン−２−オール、２−アミノ−２−メチルプロパン
−１−オール、１−アミノペンタン−４−オール、２−
アミノ−４−メチルペンタン−１−オール、２−アミノ
ヘキサン−１−オール、３−アミノヘプタン−４−オー
ル、１−アミノオクタン−２−オール、５−アミノオク
タン−４−オール、１−アミノプロパン−２，３−ジオ
ール、２−アミノプロパン−１，３−ジオール、トリス
（オキシメチル）アミノメタン、１，２−ジアミノプロ
パン−３−オール、１，３−ジアミノプロパン−２−オ
ール、２−（２−アミノエトキシ）エタノール等の脂肪
族アルカノールアミンがあげられる。
【００１０】本発明に使用されるポリアミンとしては、
エチレンジアミン、プロピレンジアミン、ブチレンジア
ミン、トリメチレンジアミン、テトラメチレンジアミ
ン、１，３−ジアミノブタン、２，３−ジアミノブタ
ン、ペンタメチレンジアミン、２，４−ジアミノペンタ
ン、ヘキサメチレンジアミン、ヘプタメチレンジアミ
ン、オクタメチレンジアミン、ノナメチレンジアミン、
Ｎ−メチルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルエチレ
ンジアミン、トリメチルエチレンジアミン、Ｎ−エチル
エチレンジアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルエチレンジアミ
ン、トリエチルエチレンジアミン、１，２，３−トリア
ミノプロパン、トリス（２−アミノエチル）アミン、テ
トラ（アミノメチル）メタン、ジエチレントリアミン、
トリエチレンテトラミン、テトラエチルペンタミン、ヘ
プタエチレンオクタミン、ノナエチレンデカミン等があ
げられる。
エチレンジアミン、プロピレンジアミン、ブチレンジア
ミン、トリメチレンジアミン、テトラメチレンジアミ
ン、１，３−ジアミノブタン、２，３−ジアミノブタ
ン、ペンタメチレンジアミン、２，４−ジアミノペンタ
ン、ヘキサメチレンジアミン、ヘプタメチレンジアミ
ン、オクタメチレンジアミン、ノナメチレンジアミン、
Ｎ−メチルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルエチレ
ンジアミン、トリメチルエチレンジアミン、Ｎ−エチル
エチレンジアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルエチレンジアミ
ン、トリエチルエチレンジアミン、１，２，３−トリア
ミノプロパン、トリス（２−アミノエチル）アミン、テ
トラ（アミノメチル）メタン、ジエチレントリアミン、
トリエチレンテトラミン、テトラエチルペンタミン、ヘ
プタエチレンオクタミン、ノナエチレンデカミン等があ
げられる。
【００１１】本発明に使用されるヒドロキシルアミンと
しては、ヒドロキシルアミン、Ｎ−メチルヒドロキシル
アミン、Ｎ−エチルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエ
チルヒドロキシルアミンがあげられる。
しては、ヒドロキシルアミン、Ｎ−メチルヒドロキシル
アミン、Ｎ−エチルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエ
チルヒドロキシルアミンがあげられる。
【００１２】本発明に使用される環式アミンとしては、
具体的には、ピロール、２−メチルピロール、３−メチ
ルピロール、２−エチルピロール、３−エチルピロー
ル、２、３−ジメチルピロール、２、４−ジメチルピロ
ール、３，４−ジメチルピロール、２、３、４−トリメ
チルピロール、２、３、５−トリメチルピロール、２−
ピロリン、３−ピロリン、ピロリジン、２−メチルピロ
リジン、３−メチルピロリジン、ピラゾール、イミダゾ
ール、１，２，３−トリアゾール、１，２，３，４−テ
トラゾール、ピペリジン、２−ピペコリン、３−ピペコ
リン、４−ピペコリン、２−４ルペチジン、２、６−ル
ペチジン、３，５−ルペチジン、ピペラジン、２−メチ
ルピペラジン、２，５−ジメチルピペラジン、２，６−
メチルピペラジン、ホルホリン等があげられる。
具体的には、ピロール、２−メチルピロール、３−メチ
ルピロール、２−エチルピロール、３−エチルピロー
ル、２、３−ジメチルピロール、２、４−ジメチルピロ
ール、３，４−ジメチルピロール、２、３、４−トリメ
チルピロール、２、３、５−トリメチルピロール、２−
ピロリン、３−ピロリン、ピロリジン、２−メチルピロ
リジン、３−メチルピロリジン、ピラゾール、イミダゾ
ール、１，２，３−トリアゾール、１，２，３，４−テ
トラゾール、ピペリジン、２−ピペコリン、３−ピペコ
リン、４−ピペコリン、２−４ルペチジン、２、６−ル
ペチジン、３，５−ルペチジン、ピペラジン、２−メチ
ルピペラジン、２，５−ジメチルピペラジン、２，６−
メチルピペラジン、ホルホリン等があげられる。
【００１３】上記アルキルアミン、アルカノールアミ
ン、ポリアミン、ヒドロキシルアミン、環式アミンの中
で特に好ましくは、メチルアミン、エチルアミン、プロ
ピルアミン、ブチルアミン、エタノールアミン、Ｎ−メ
チルエタノールアミン、Ｎ−エチルエタノールアミン、
ジエタノールアミン、イソプロパノールアミン、２−
（２−アミノエトキシ）エタノール、エチレンジアミ
ン、プロピレンジアミン、ブチレンジアミン、ジエチレ
ントリアミン、ヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチル
ヒドロキシルアミン、ピペラジン、モルホリンである。
ン、ポリアミン、ヒドロキシルアミン、環式アミンの中
で特に好ましくは、メチルアミン、エチルアミン、プロ
ピルアミン、ブチルアミン、エタノールアミン、Ｎ−メ
チルエタノールアミン、Ｎ−エチルエタノールアミン、
ジエタノールアミン、イソプロパノールアミン、２−
（２−アミノエトキシ）エタノール、エチレンジアミ
ン、プロピレンジアミン、ブチレンジアミン、ジエチレ
ントリアミン、ヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチル
ヒドロキシルアミン、ピペラジン、モルホリンである。
【００１４】本発明に使用される式（１）で表される構
造を１分子中に１個以上有するアルカノールアミンと、
アルキルアミン、アルカノールアミン、ポリアミン、ヒ
ドロキシルアミンまたは環式アミンとを使用する際のモ
ル比は特に制限はないが、好ましくは、０．０１〜１０
０であり、特に好ましくは０．１〜１０の範囲で使用さ
れる。
造を１分子中に１個以上有するアルカノールアミンと、
アルキルアミン、アルカノールアミン、ポリアミン、ヒ
ドロキシルアミンまたは環式アミンとを使用する際のモ
ル比は特に制限はないが、好ましくは、０．０１〜１０
０であり、特に好ましくは０．１〜１０の範囲で使用さ
れる。
【００１５】本発明に使用される有機溶剤としては、エ
チレングリコール、エチレングリコールモノエチルエー
テル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチ
レングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコ
ールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブ
チルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテ
ル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピ
レングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリ
コールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモ
ノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエ
ーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジプ
ロピレングリコールジメチルエーテル等のエーテル系溶
剤、ホルムアミド、モノメチルホルムアミド、ジメチル
ホルムアミド、モノエチルホルムアミド、ジエチルホル
ムアミド、アセトアミド、モノメチルアセトアミド、ジ
メチルアセトアミド、モノエチルアセトアミド、ジエチ
ルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ−エチルピ
ロリドン等のアミド系溶剤、メチルアルコール、エチル
アルコール、イソプロパノール、エチレングリコール、
プロピレングリコール等のアルコール系溶剤、ジメチル
スルホキシド等のスルホキシド系溶剤、ジメチルスルホ
ン、ジエチルスルホン、ビス（２−ヒドロキシスルホ
ン、テトラメチレンスルホン等のスルホン系溶剤、１，
３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、１，３−ジエチ
ル−２−イミダゾリジノン、１，３−ジイソプロピル−
２−イミダゾリジノン等のイミダゾリジノン系溶剤、γ
−ブチロラクトン、δ−バレロラクトン等のラクトン系
溶剤等があげられる。これらの中で好ましくは、ジメチ
ルスルホキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，
Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジ
エチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレング
リコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコール
モノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチル
エーテルである。本発明に使用される防食剤は、糖、糖
アルコール、芳香族ヒドロキシ化合物、アセチレンアル
コール、カルボキシル基含有有機化合物及びその無水
物、トリアゾール化合物である。
チレングリコール、エチレングリコールモノエチルエー
テル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチ
レングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコ
ールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブ
チルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテ
ル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピ
レングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリ
コールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモ
ノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエ
ーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジプ
ロピレングリコールジメチルエーテル等のエーテル系溶
剤、ホルムアミド、モノメチルホルムアミド、ジメチル
ホルムアミド、モノエチルホルムアミド、ジエチルホル
ムアミド、アセトアミド、モノメチルアセトアミド、ジ
メチルアセトアミド、モノエチルアセトアミド、ジエチ
ルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ−エチルピ
ロリドン等のアミド系溶剤、メチルアルコール、エチル
アルコール、イソプロパノール、エチレングリコール、
プロピレングリコール等のアルコール系溶剤、ジメチル
スルホキシド等のスルホキシド系溶剤、ジメチルスルホ
ン、ジエチルスルホン、ビス（２−ヒドロキシスルホ
ン、テトラメチレンスルホン等のスルホン系溶剤、１，
３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、１，３−ジエチ
ル−２−イミダゾリジノン、１，３−ジイソプロピル−
２−イミダゾリジノン等のイミダゾリジノン系溶剤、γ
−ブチロラクトン、δ−バレロラクトン等のラクトン系
溶剤等があげられる。これらの中で好ましくは、ジメチ
ルスルホキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，
Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジ
エチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレング
リコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコール
モノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチル
エーテルである。本発明に使用される防食剤は、糖、糖
アルコール、芳香族ヒドロキシ化合物、アセチレンアル
コール、カルボキシル基含有有機化合物及びその無水
物、トリアゾール化合物である。
【００１６】本発明に使用される糖としては、具体的に
は、例えば炭素数３〜６のグリセリンアルデヒド、トレ
オース、アラビノース、キシロース、リボース、リブロ
ース、キシルロース、グルコース、マンノース、ガラク
トース、タガトース、アロース、アルトース、グロー
ス、イドース、タロース、ソルボース、プシコース、果
糖、トレハロース等があげられる。
は、例えば炭素数３〜６のグリセリンアルデヒド、トレ
オース、アラビノース、キシロース、リボース、リブロ
ース、キシルロース、グルコース、マンノース、ガラク
トース、タガトース、アロース、アルトース、グロー
ス、イドース、タロース、ソルボース、プシコース、果
糖、トレハロース等があげられる。
【００１７】本発明に使用される糖アルコールとして
は、トレイトール、エリトリトール、アドニトール、ア
ラビトール、キシリトール、タリトール、ソルビトー
ル、マンニトール、イジトール、ズルシトール、イノシ
トール等があげられる。
は、トレイトール、エリトリトール、アドニトール、ア
ラビトール、キシリトール、タリトール、ソルビトー
ル、マンニトール、イジトール、ズルシトール、イノシ
トール等があげられる。
【００１８】本発明に使用される芳香族ヒドロキシ化合
物としては、具体的にフェノール、クレゾール、キシレ
ノール、ピロカテコール、レゾルシノール、ヒドロキノ
ン、ピロガロール、１，２，４−ベンゼントリオール、
サリチルアルコール、ｐ−ヒドロキシベンジルアルコー
ル、ｏ−ヒドロキシベンジルアルコール、ｐ−ヒドロキ
シフェネチルアルコール、ｐ−アミノフェノール、ｍ−
アミノフェノール、ジアミノフェノール、アミノレゾル
シノール、ｐ−ヒドロキシ安息香酸、ｏ−ヒドロキシ安
息香酸、２，４−ジヒドロキ安息香酸、２，５−ジヒド
ロキシ安息香酸、３，４−ジヒドロキシ安息香酸、３，
５−ジヒドロキシ安息香酸、没食子酸等があげられる。
物としては、具体的にフェノール、クレゾール、キシレ
ノール、ピロカテコール、レゾルシノール、ヒドロキノ
ン、ピロガロール、１，２，４−ベンゼントリオール、
サリチルアルコール、ｐ−ヒドロキシベンジルアルコー
ル、ｏ−ヒドロキシベンジルアルコール、ｐ−ヒドロキ
シフェネチルアルコール、ｐ−アミノフェノール、ｍ−
アミノフェノール、ジアミノフェノール、アミノレゾル
シノール、ｐ−ヒドロキシ安息香酸、ｏ−ヒドロキシ安
息香酸、２，４−ジヒドロキ安息香酸、２，５−ジヒド
ロキシ安息香酸、３，４−ジヒドロキシ安息香酸、３，
５−ジヒドロキシ安息香酸、没食子酸等があげられる。
【００１９】本発明に使用されるアセチレンアルコール
としては、具体的に２−ブチン−１，４−ジオール、
３，５−ジメチル−１−ヘキシン−３−オール、２−メ
チル−３−ブチン−２−オール、３−メチル−１−ペン
チン−３−オール、３，６−ジメチル−４−オクチン−
３，６−ジオール、２，４，７，９−テトラメチル−５
−デシン−４，７−ジオール、２，５−ジメチル−３−
ヘキシン−２，５−ジオール等をあげることができる。
としては、具体的に２−ブチン−１，４−ジオール、
３，５−ジメチル−１−ヘキシン−３−オール、２−メ
チル−３−ブチン−２−オール、３−メチル−１−ペン
チン−３−オール、３，６−ジメチル−４−オクチン−
３，６−ジオール、２，４，７，９−テトラメチル−５
−デシン−４，７−ジオール、２，５−ジメチル−３−
ヘキシン−２，５−ジオール等をあげることができる。
【００２０】本発明に使用されるカルボキシル基含有有
機化合物及びその無水物としては、蟻酸、酢酸、プロピ
オン酸、酪酸、イソ酪酸、シュウ酸、マロン酸、コハク
酸、グルタル酸、マレイン酸、フマル酸、安息香酸、フ
タル酸、１，２，３−ベンゼントリカルボン酸、グリコ
ール酸、ジグリコール酸、乳酸、リンゴ酸、クエン酸、
無水酢酸、無水フタル酸、無水マレイン酸、無水コハク
酸、サリチル酸等があげられる。
機化合物及びその無水物としては、蟻酸、酢酸、プロピ
オン酸、酪酸、イソ酪酸、シュウ酸、マロン酸、コハク
酸、グルタル酸、マレイン酸、フマル酸、安息香酸、フ
タル酸、１，２，３−ベンゼントリカルボン酸、グリコ
ール酸、ジグリコール酸、乳酸、リンゴ酸、クエン酸、
無水酢酸、無水フタル酸、無水マレイン酸、無水コハク
酸、サリチル酸等があげられる。
【００２１】本発明に使用されるトリアゾール化合物と
しては、ベンゾトリアゾール、ｏ−トリルトリアゾー
ル、ｍ−トリルトリアゾール、ｐ−トリルトリアゾー
ル、カルボキシベンゾトリアゾール、１−ヒドロキシベ
ンゾトリアゾール、ニトロベンゾトリアゾール、ジヒド
ロキシプロピルベンゾトリアゾール等があげられる。
しては、ベンゾトリアゾール、ｏ−トリルトリアゾー
ル、ｍ−トリルトリアゾール、ｐ−トリルトリアゾー
ル、カルボキシベンゾトリアゾール、１−ヒドロキシベ
ンゾトリアゾール、ニトロベンゾトリアゾール、ジヒド
ロキシプロピルベンゾトリアゾール等があげられる。
【００２２】これらの防食剤の中でソルビトール、キシ
リトール、ピロカテコール浸食子酸、２−ブチン−１，
４−ジオール、フタル酸、無水フタル酸、サリチル酸、
ベンゾトリアゾールが好適に使用される。上記防食剤は
単独でも、２種類以上を組み合わせても使用できる。
リトール、ピロカテコール浸食子酸、２−ブチン−１，
４−ジオール、フタル酸、無水フタル酸、サリチル酸、
ベンゾトリアゾールが好適に使用される。上記防食剤は
単独でも、２種類以上を組み合わせても使用できる。
【００２３】本発明における水の使用は特定な限定はな
いが、エッチング、アッシングの条件等を勘案して濃度
を決定すればよい。また本発明は、レジストの剥離性、
特にエッチング、アッシング後のレジスト残渣の剥離向
上のために、第四級アンモニウム水酸化合物、特にＴＭ
ＡＨ（テトラメチルアンモニウム水酸化合物）を添加す
ることも好ましい。
いが、エッチング、アッシングの条件等を勘案して濃度
を決定すればよい。また本発明は、レジストの剥離性、
特にエッチング、アッシング後のレジスト残渣の剥離向
上のために、第四級アンモニウム水酸化合物、特にＴＭ
ＡＨ（テトラメチルアンモニウム水酸化合物）を添加す
ることも好ましい。
【００２４】本発明のレジスト剥離剤を使用して、レジ
ストを剥離して半導体素子を製造する際の温度は、通常
は常温〜１５０℃の範囲であるが、特に６０℃以下の低
い温度で剥離することが出来、材料へのアタックを考慮
するとできるだけ低い温度で実施するのが好ましい。本
発明の半導体素子を製造する際に使用される無機質基体
としては、シリコン、非晶性−シリコン、ポリシリコ
ン、シリコン酸化膜、シリコン膣化膜、アルミニウム、
アルミニウム合金、銅および銅合金、チタン、チタン−
タングステン、膣化チタン、タングステン、タンタル、
タンタル化合物、タンタル合金、クロム、クロム酸化
物、クロム合金、ＩＴＯ（インジウム−錫酸化物）等半
導体配線材料あるいはガリウム−砒素、ガリウム−リ
ン、インジウム−リン等の化合物半導体、さらにＬＣＤ
のガラス基板等があげられる。
ストを剥離して半導体素子を製造する際の温度は、通常
は常温〜１５０℃の範囲であるが、特に６０℃以下の低
い温度で剥離することが出来、材料へのアタックを考慮
するとできるだけ低い温度で実施するのが好ましい。本
発明の半導体素子を製造する際に使用される無機質基体
としては、シリコン、非晶性−シリコン、ポリシリコ
ン、シリコン酸化膜、シリコン膣化膜、アルミニウム、
アルミニウム合金、銅および銅合金、チタン、チタン−
タングステン、膣化チタン、タングステン、タンタル、
タンタル化合物、タンタル合金、クロム、クロム酸化
物、クロム合金、ＩＴＯ（インジウム−錫酸化物）等半
導体配線材料あるいはガリウム−砒素、ガリウム−リ
ン、インジウム−リン等の化合物半導体、さらにＬＣＤ
のガラス基板等があげられる。
【００２５】本発明の半導体素子の製造方法は、所定の
パターンをレジストで形成された上記導電薄膜の不要部
分をエッチング除去し、その際に生じるレジスト残渣を
上述した剥離液で除去するものであるが、エッチング
後、所望により灰化処理を行い、しかる後にエッチング
により生じた残渣を、上述した剥離液で除去することも
できる。ここで言う灰化処理（アッシング）とは、例え
ば有機高分子よりなるレジストをプラズマ中で発生する
酸素プラズマにより、燃焼反応でＣＯ，ＣＯ2 として除
去するものである。具体的な方法としては、一対の電極
間に介在される容器内に、被処理基板とアッシングガス
を封入し、前記電極に高周波電力を印加し、前記容器内
にアッシングガスのプラズマを発生させ、このプラズマ
中の活性イオンと基板表面の物質とを反応させてレジス
トを気化させることによりレジストを除去する。本発明
のレジスト剥離剤を使用した後のリンス法としては、ア
ルコールのような有機溶剤を使用しても良く、あるい
は、水でリンスを行っても良く、特に制限はない。
パターンをレジストで形成された上記導電薄膜の不要部
分をエッチング除去し、その際に生じるレジスト残渣を
上述した剥離液で除去するものであるが、エッチング
後、所望により灰化処理を行い、しかる後にエッチング
により生じた残渣を、上述した剥離液で除去することも
できる。ここで言う灰化処理（アッシング）とは、例え
ば有機高分子よりなるレジストをプラズマ中で発生する
酸素プラズマにより、燃焼反応でＣＯ，ＣＯ2 として除
去するものである。具体的な方法としては、一対の電極
間に介在される容器内に、被処理基板とアッシングガス
を封入し、前記電極に高周波電力を印加し、前記容器内
にアッシングガスのプラズマを発生させ、このプラズマ
中の活性イオンと基板表面の物質とを反応させてレジス
トを気化させることによりレジストを除去する。本発明
のレジスト剥離剤を使用した後のリンス法としては、ア
ルコールのような有機溶剤を使用しても良く、あるい
は、水でリンスを行っても良く、特に制限はない。
【００２６】
【実施例】実施例１〜１６および比較例１〜９ 図１はレジスト膜４をマスクとしてドライエッチングを
行い、アルミニウム配線体（Ａｌ−Ｃｕ）３を形成した
半導体装置の断面を示す。図１において半導体装置基板
１は酸化膜２に被覆されており、またドライエッチング
時にレジスト残渣物５が形成される。図１の半導体装置
を表−１、２に示す組成の剥離剤に所定時間浸漬した
後、イソプロパノールでリンスして乾燥し、電子顕微鏡
（ＳＥＭ）で観察を行った。レジスト膜４およびレジス
ト残渣物５の剥離性と、アルミニウム（Ａｌ−Ｃｕ）配
線体３の腐食性について評価を行った結果を表−１、２
に示す。なおＳＥＭ観察による判断基準は次の通りであ
る。 （剥離性）◎：完全に除去された。 ○：ほぼ完全に除去された。 △：一部残存物が認められた。 ×：大部分が残存していた。 （腐食性）◎：腐食は全く認められなかった。 ○：腐食がほとんど認められなかった。 △：一部腐食が認められた。 ×：激しい腐食が認められた、さらにＡｌ−Ｃｕ層の後退が認められ た。 −：レジストの大部分が残存するため、評価不能。
行い、アルミニウム配線体（Ａｌ−Ｃｕ）３を形成した
半導体装置の断面を示す。図１において半導体装置基板
１は酸化膜２に被覆されており、またドライエッチング
時にレジスト残渣物５が形成される。図１の半導体装置
を表−１、２に示す組成の剥離剤に所定時間浸漬した
後、イソプロパノールでリンスして乾燥し、電子顕微鏡
（ＳＥＭ）で観察を行った。レジスト膜４およびレジス
ト残渣物５の剥離性と、アルミニウム（Ａｌ−Ｃｕ）配
線体３の腐食性について評価を行った結果を表−１、２
に示す。なおＳＥＭ観察による判断基準は次の通りであ
る。 （剥離性）◎：完全に除去された。 ○：ほぼ完全に除去された。 △：一部残存物が認められた。 ×：大部分が残存していた。 （腐食性）◎：腐食は全く認められなかった。 ○：腐食がほとんど認められなかった。 △：一部腐食が認められた。 ×：激しい腐食が認められた、さらにＡｌ−Ｃｕ層の後退が認められ た。 −：レジストの大部分が残存するため、評価不能。
【００２７】実施例１７〜３１および比較例１０〜１７ 図２は、上記図１で示される半導体装置を酸素プラズマ
を用いてレジストアッシングを行い、図１のレジスト膜
４を除去した半導体装置の断面図を示す。図２において
はレジスト残渣物５は酸素系プラズマでは除去されず、
残査物５の上側はアルミニウム配線体３の中心に対して
開くように変形されているだけである。図２のレジスト
アッシングを行った後の半導体装置を、表−３、４に示
す組成の剥離剤に所定時間浸漬した後、イソプロパノー
ルでリンスして乾燥後、電子顕微鏡（ＳＥＭ）で観察を
行った。レジスト残渣物５の剥離性とアルミニウム（Ａ
ｌ−Ｃｕ）配線体３の腐食性について評価を行った結果
を表−３、４に示す。尚、ＳＥＭ観察による判断基準は
前記の通りである。超純水でリンスして乾燥し、電子顕
微鏡（ＳＥＭ）で配線体３の腐食性についての評価を行
った結果を表−３、４に示す。
を用いてレジストアッシングを行い、図１のレジスト膜
４を除去した半導体装置の断面図を示す。図２において
はレジスト残渣物５は酸素系プラズマでは除去されず、
残査物５の上側はアルミニウム配線体３の中心に対して
開くように変形されているだけである。図２のレジスト
アッシングを行った後の半導体装置を、表−３、４に示
す組成の剥離剤に所定時間浸漬した後、イソプロパノー
ルでリンスして乾燥後、電子顕微鏡（ＳＥＭ）で観察を
行った。レジスト残渣物５の剥離性とアルミニウム（Ａ
ｌ−Ｃｕ）配線体３の腐食性について評価を行った結果
を表−３、４に示す。尚、ＳＥＭ観察による判断基準は
前記の通りである。超純水でリンスして乾燥し、電子顕
微鏡（ＳＥＭ）で配線体３の腐食性についての評価を行
った結果を表−３、４に示す。
【００２８】実施例３２〜４４および比較例１８〜２５ 図３はレジスト膜８をマスクとして、硝酸第二セリウム
アンモン／過塩素酸溶液を用いてウエットエッチングを
行い、クロム（Ｃｒ）配線体７を形成した液晶表示装置
の断面を示す。図３においてガラス基板１上にクロム配
線７があり、レジスト膜８の最表層にレジスト硬化膜９
が形成されている。図３のウエットエッチングを行った
後の液晶表示装置を、表−５、６に示す組成の剥離剤
に、所定時間浸漬した後、イソプロパノールでリンスし
て乾燥して、電子顕微鏡（ＳＥＭ）で観察を行った。レ
ジスト膜８と硬化レジスト膜９の剥離性について評価を
行った結果を表−５、６に示す。なおＳＥＭ観察による
判断基準は前記の通りである。
アンモン／過塩素酸溶液を用いてウエットエッチングを
行い、クロム（Ｃｒ）配線体７を形成した液晶表示装置
の断面を示す。図３においてガラス基板１上にクロム配
線７があり、レジスト膜８の最表層にレジスト硬化膜９
が形成されている。図３のウエットエッチングを行った
後の液晶表示装置を、表−５、６に示す組成の剥離剤
に、所定時間浸漬した後、イソプロパノールでリンスし
て乾燥して、電子顕微鏡（ＳＥＭ）で観察を行った。レ
ジスト膜８と硬化レジスト膜９の剥離性について評価を
行った結果を表−５、６に示す。なおＳＥＭ観察による
判断基準は前記の通りである。
【００２９】実施例４５ 実施例１７〜３１で用いた半導体装置を使用して、Ｎ−
ヒドロキシメチルエタノールアミン２５重量％、エタノ
ールアミン３５重量％、ジエチレングリコールモノブチ
ルエーテル１５重量％、ソルビトール７重量％、ＴＭＡ
Ｈ０．５重量％、水１７．５重量％からなる剥離剤で、
５０℃、３分間浸漬した後、イソプロパノールでリンス
を行い乾燥後、ＳＥＭ観察を行った。その結果、レジス
ト残渣物５は完全に除去され、アルミニウム（Ａｌ−Ｃ
ｕ）配線体３の腐食は全く認められなかった。
ヒドロキシメチルエタノールアミン２５重量％、エタノ
ールアミン３５重量％、ジエチレングリコールモノブチ
ルエーテル１５重量％、ソルビトール７重量％、ＴＭＡ
Ｈ０．５重量％、水１７．５重量％からなる剥離剤で、
５０℃、３分間浸漬した後、イソプロパノールでリンス
を行い乾燥後、ＳＥＭ観察を行った。その結果、レジス
ト残渣物５は完全に除去され、アルミニウム（Ａｌ−Ｃ
ｕ）配線体３の腐食は全く認められなかった。
【００３０】
【表１】
【００３１】
【表２】
【００３２】
【表３】
【００３３】
【表４】
【００３４】
【表５】
【００３５】
【表６】
【００３６】
【表７】
【００３７】
【表８】
【００３８】
【表９】
【００３９】
【表１０】
【００４０】
【表１１】
【００４１】
【表１２】
【００４２】
【発明の効果】本発明のレジスト剥離剤は剥離性に優
れ、特に、低温、短時間でレジストを容易に剥離でき、
かつ、レジストを剥離する際に種々の材料の無機質基体
を全く腐食せず、半導体素子の製造に好適に用いられ
る。
れ、特に、低温、短時間でレジストを容易に剥離でき、
かつ、レジストを剥離する際に種々の材料の無機質基体
を全く腐食せず、半導体素子の製造に好適に用いられ
る。
【図１】レジスト膜をマスクとしてドライエッチングを
行い、アルミニウム（Ａｌ−Ｃｕ）配線体を形成した半
導体装置の断面図である。
行い、アルミニウム（Ａｌ−Ｃｕ）配線体を形成した半
導体装置の断面図である。
【図２】図１で示される半導体装置に、さらに酸素プラ
ズマを用いてアッシングを行い、レジスト膜を除去した
半導体装置の断面図である。
ズマを用いてアッシングを行い、レジスト膜を除去した
半導体装置の断面図である。
【図３】レジスト膜をマスクとして、硝酸第二セリウム
アンモン／過塩素酸溶液を用いてウエットエッチングを
行い、クロム（Ｃｒ）配線体を形成した液晶表示装置の
断面図である。
アンモン／過塩素酸溶液を用いてウエットエッチングを
行い、クロム（Ｃｒ）配線体を形成した液晶表示装置の
断面図である。
１；半導体装置基板 ２；酸化膜 ３；アルミニウム（Ａｌ−Ｃｕ）配線体 ４；レジスト膜 ５；レジスト残渣物 ６；半導体装置基板 ７；クロム（Ｃｒ）配線体 ８；レジスト膜 ９；硬化レジスト膜
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 青山 哲男 新潟県新潟市太夫浜新割182番地 三菱瓦 斯化学株式会社新潟研究所内 Ｆターム(参考） 2H096 AA25 AA28 CA12 HA00 HA18 HA24 LA03 5F043 BB30 CC16 DD15 DD30 GG10 5F046 LB10
Claims (19)
- 【請求項１】下記式（１）で表される構造を１分子中に
１個以上有するアルカノールアミンからなることを特徴
とするレジスト剥離剤。 【化１】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 は互いに独立に水素、炭素数１〜８
のアルキル基またはアルキレン基を示す。） - 【請求項２】Ｒ1 、Ｒ2 がそれぞれ水素であることを特
徴とする請求項１記載のレジスト剥離剤。 - 【請求項３】Ｒ1 が水素、Ｒ2 がメチル基であることを
特徴とする請求項１記載のレジスト剥離剤。 - 【請求項４】式（１）で表される構造を１分子中に１個
以上有するアルカノールアミンが、下記式（２）で表さ
れる化合物であることを特徴とする請求項１記載のレジ
スト剥離剤。 【化２】 （式中、Ｒ3 は、炭素数１〜１０のアルキル基、アルキ
レン基、アミノ基、ヒドロキシアルキル基、アミノアル
キル基、アルキルフェニル基、フェニルアルキル基、ア
ルコキシ基、アルコキシアルキル基、ヒドロキシアルキ
ルオキシアルキル基、アルキルアミノ基、アミノアルキ
ルオキシアルキル基、ヒドロキシアルキルアミノアルキ
ル基または炭素数２〜１２の環状アミノ基を示す。Ｒ4
は水素、ＣＨ2 ＯＨ、炭素数１〜１０のアルキル基、ア
ルキレン基、アミノ基、ヒドロキシアルキル基、アミノ
アルキル基、アルキルフェニル基、フェニルアルキル
基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、ヒドロキシ
アルキルオキシアルキル基、アルキルアミノ基、アミノ
アルキルオキシアルキル基、ヒドロキシアルキルアミノ
アルキル基または炭素数２〜１２の環状アミノ基を示
す。） - 【請求項５】式（１）で表される構造を１分子中に１個
以上有するアルカノールアミンが、Ｎ−ヒドロキシメチ
ルエタノールアミン、Ｎ−ヒドロキシメチルイソプロパ
ノールアミン、Ｎ，Ｎ−ジヒドロキシメチルエタノール
アミン、Ｎ−ヒドロキシメチルジエタノールアミン、Ｎ
−ヒドロキシメチル−Ｎ−メチルエタノールアミン、Ｎ
−ヒドロキシメチル−Ｎ−エチルエタノールアミンまた
はＮ−ヒドロキシメチルアミノエトキシエタノールであ
ることを特徴とする請求項１記載のレジスト剥離剤。 - 【請求項６】式（１）で表される構造を１分子中に１個
以上有するアルカノールアミンが、Ｎ−ヒドロキシメチ
ルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ´−ジヒドロキシメチルエ
チレンジアミン、Ｎ，Ｎ−ジヒドロキシメチルエチレン
ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ´−トリヒドロキシメチルエチレ
ンジアミン、 Ｎ，Ｎ，Ｎ´，Ｎ´−テトラヒドロキシ
メチルエチレンジアミン、Ｎ−ヒドロキシメチルブチレ
ンジアミン、Ｎ−ヒドロキシメチルプロピレンジアミ
ン、Ｎ−ヒドロキシメチルジエチレントリアミンまたは
Ｎ，Ｎ´´−ジヒドロキシメチルジエチレントリアミン
であることを特徴とする請求項１記載のレジスト剥離
剤。 - 【請求項７】式（１）で表される構造を１分子中に１個
以上有するアルカノールアミンが、Ｎ−ヒドロキシメチ
ルメチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジヒドロキシメチルメチルア
ミン、Ｎ−ヒドロキシメチルジメチルアミン、Ｎ−ヒド
ロキシメチルエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジヒドロキシメチ
ルエチルアミン、Ｎ−ヒドロキシメチルジエチルアミ
ン、Ｎ−ヒドロキメチルプロピルアミンまたはＮ−ヒド
ロキシメチルブチルアミンであることを特徴とする請求
項１記載のレジスト剥離剤。 - 【請求項８】更に、アルキルアミン、アルカノールアミ
ン、ポリアミン、ヒドロキシルアミンまたは環式アミン
を含有することを特徴とする請求項１〜７のいずれかに
記載のレジスト剥離剤。 - 【請求項９】アルキルアミン、アルカノールアミン、ポ
リアミン、ヒドロキシルアミンまたは環式アミンの含有
量が、請求項１記載の式（１）で表される構造を１分子
中に１個以上有するアルカノールアミン１モルに対して
０．０１〜１００モルであることを特徴とする請求項８
記載のレジスト剥離剤。 - 【請求項１０】アルキルアミン、アルカノールアミン、
ポリアミン、ヒドロキシルアミンまたは環式アミンの含
有量が、請求項１記載の式（１）で表される構造を１分
子中に１個以上有するアルカノールアミン１モルに対し
て０．１〜１０モルであることを特徴とする請求項８記
載のレジスト剥離剤。 - 【請求項１１】更に、水を含有することを特徴とする請
求項１〜１０のいずれかに記載のレジスト剥離剤。 - 【請求項１２】更に、水溶性有機溶剤を含有することを
特徴とする請求項１〜１１のいずれかに記載の記載のレ
ジスト剥離剤。 - 【請求項１３】更に、防食剤を含有することを特徴とす
る請求項１〜１２のいずれかに記載のレジスト剥離剤。 - 【請求項１４】防食剤が糖または糖アルコールであるこ
とを特徴とする請求項１３記載のレジスト剥離剤。 - 【請求項１５】防食剤がソルビトールであることを特徴
とする請求項１３記載のレジスト剥離剤。 - 【請求項１６】防食剤がカテコールであることを特徴と
する請求項１２記載のレジスト剥離剤。 - 【請求項１７】更に、ＴＭＡＨ（テトラメチルアンモニ
ウムハイドロオキサイド）を含有することを特徴とする
請求項１〜１６のいずれかに記載のレジスト剥離剤。 - 【請求項１８】半導体素子を製造するに際し、レジスト
膜をエッチング後に残存するレジスト膜および／または
レジスト残渣物を、請求項１〜１７いずれかに記載のレ
ジスト剥離剤を用いて除去することを特徴とする半導体
素子の製造法。 - 【請求項１９】半導体素子を製造するに際し、レジスト
膜をエッチング後にアッシングを行い残存するレジスト
膜および／またはレジスト残渣物を、請求項１〜１７い
ずれかに記載のレジスト剥離剤を用いて除去することを
特徴とする半導体素子の製造法。
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|---|---|---|---|
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| EP00102812A EP1031884B1 (en) | 1999-02-25 | 2000-02-11 | Resist stripping agent and process of producing semiconductor devices using the same |
| KR1020000008289A KR100672102B1 (ko) | 1999-02-25 | 2000-02-21 | 레지스트 박리제 및 이것을 이용한 반도체소자의 제조방법 |
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|---|---|---|---|
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|---|---|
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