KR102372922B1 - 레지스트 박리액 조성물 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 화학식 1로 표시되는 히드록시메틸아미노기를 포함하는 3차 아민 0.1 내지 20 중량%; 극성 유기용매 79 내지 99.9 중량%를 포함하는, 레지스트 박리액 조성물에 관한 것이다.
[화학식 1]
Figure 112017030915415-pat00010

상기 화학식 1에서 R1 및 R2는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 5의 알킬기, 탄소수 1 내지 5의 히드록시알킬기 또는 탄소수 1 내지 5의 알콕시기이다.

Description

레지스트 박리액 조성물{RESIST STRIPPER COMPOSITION}
본 발명은 레지스트 박리액 조성물에 관한 것이다.
포토레지스트(Photoresist)는 빛에 의한 광화학적 반응을 이용하여 포토마스크(Photomask)에 미리 그려진 미세 패턴을 원하는 기판 위에 형상화할 수 있는 화학 피막으로, 포토마스크와 함께 노광기술에 적용되는 고분자 재료로서 소자의 집적도에 직접적으로 영향을 미치고 궁극적인 해상도 한계를 결정짓는 주요인자로 인식되고 있다. 일명 무어의 법칙(Moore's law; 반도체의 집적도는 2년마다 2배로 증가한다는 이론)에 따라 매년 증가하는 회로의 집적도를 한정된 크기의 반도체에 넣기 위해서는, 설계된 회로를 보다 더 작게 패터닝(patterning)하여야 하므로 반도체 집적도의 증가는 필연적으로 새로운 포토레지스트의 개발을 끊임없이 요구하고 있다.
반도체 소자 또는 고해상도의 평판 디스플레이를 제조하기 위하여, 이러한 포토레지스트를 이용하여 기판 위에 미세한 배선을 형성시키는 포토리소그래피 공정이 일반적으로 사용되고 있으며, 이는 포토레지스트의 열적, 기계적, 화학적 특성을 이용하여 기판에 포토레지스트를 도포한 후, 일정한 파장의 빛에 노광(exposure)시키고, 건식 또는 습식 식각을 수행하는 방법이다.
포토레지스트를 이용한 미세한 패터닝 기술에 있어서, 새로운 포토레지스트에 대한 개발과 함께 중요시되고 있는 분야가 레지스트 박리액(Stripper, 또는 Photoresist Remover)이다. 포토레지스트는 공정이 끝난 후 박리액(Stripper, 또는 Photoresist Remover)이라는 용제에 의해 제거되어야 하는데, 이는 식각 과정 후 불필요한 포토레지스트 층과 식각 및 워싱 과정을 통해서 기판 위에 잔류되는 금속 잔여물 또는 변질된 포토레지스트 잔류물이 반도체 제조의 수율 저하를 초래하는 등의 문제를 만들기 때문이다.
대표적으로 사용되는 건식 식각법으로는 플라즈마 식각, 이온주입 식각 등의 방법을 들 수 있는데, 이러한 플라즈마 식각의 경우 플라즈마 가스와 도전층과 같은 물질막과의 사이의 기상-고상 반응을 이용하여 식각 공정을 수행하기 때문에, 플라즈마 식각가스의 이온 및 라디칼이 포토레지스트와 화학반응을 일으켜 포토레지스트막을 경화 및 변성시키므로 제거가 어려워진다. 또한, 이온주입 공정은 반도체/LED/LCD 소자의 제조공정에 있어서 기판의 특정 영역에 도전성을 부여하기 위해서 인, 비소, 붕소, 등의 원소를 확산시키는 공정으로서, 이온들이 포지티브 포토레지스트와 화학반응을 일으켜 변성시키므로 역시 제거가 어려워진다.
이에, 식각 잔사에 대한 제거력 및 변질된 포토레지스트 잔류물에 대해서 우수한 박리력, 하부 금속배선에 대한 부식 억제력 등에 대하여 상당한 수준의 박리특성이 요구되고 있다.
대한민국 제10-0672102호에 포토레지스트 박리액 조성물이 개시되어 있으나, 구리막에 대한 방식력이 부족하고, 용해력 및 박리력이 저하되는 문제점이 있었다.
대한민국 등록 특허 제10-0672102호
본 발명은 상술한 문제점을 해결하기 위해, 알루미늄, 구리, 티타늄, 몰리브덴 등을 포함하는 하부 금속막에 대한 방식력, 용해력 및 박리력이 우수한 레지스트 박리액 조성물을 제공하는 것에 그 목적이 있다.
본 발명은 화학식 1로 표시되는 히드록시메틸아미노기를 포함하는 3차 아민 0.1 내지 20 중량%; 극성 유기용매 79 내지 99.9 중량%를 포함하는, 레지스트 박리액 조성물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure 112017030915415-pat00001
상기 화학식 1에서 R1 및 R2는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 5의 알킬기, 탄소수 1 내지 5의 히드록시알킬기 또는 탄소수 1 내지 5의 알콕시기이다.
본 발명은, 히드록시메틸아미노기를 포함하는 3차아민, 극성 유기용매를 포함함으로써, 알루미늄, 구리, 티타늄, 몰리브덴 등을 포함하는 하부 금속막에 대한 방식력, 용해력 및 방리력이 우수한 레지스트 박리액 조성물을 제공한다.
본 발명은 레지스트 박리액 조성물에 대한 것이다. 본 발명의 레지스트 박리액 조성물은 화학식 1로 표시되는 히드록시메틸아미노기를 포함하는 3차아민, 극성 유기용매를 포함함으로써, 구리막 및 알루미늄막에 대한 방식력, 용해력 및 방리력이 우수한 레지스트 박리액 조성물을 제공할 수 있다.
이하, 본 발명의 구성을 상세히 설명한다.
본 발명은 구리 및 알루미늄 막에 대한 방식력이 우수하면서, 용해력 및 박리력이 개선된 레지스트 박리액 조성물을 제공한다.
화학식 1로 표시되는 히드록시메틸아미노기를 포함하는 3차 아민 화합물
본 발명의 레지스트 박리액 조성물은 하기 화학식 1로 표시되는 히드록시메틸아미노기를 포함하는 3차 아민 화합물을 포함한다.
[화학식 1]
Figure 112017030915415-pat00002
상기 화학식 1로 표시되는 히드록시메틸아미노기를 포함하는 3차 아민 화합물은 건식 또는 습식 식각, 애싱(ashing) 또는 이온주입 공정(ion implant processing) 등의 여러 공정 조건하에서 변질되거나 가교된 레지스트(resist)의 고분자 매트릭스에 강력하게 침투하여 분자 내 또는 분자간에 존재하는 결합을 깨뜨리는 역할을 하며. 기판에 잔류하는 레지스트 내의 구조적으로 취약한 부분에 빈 공간을 형성시켜 레지스트를 무정형의 고분자 겔(gel)덩어리 상태로 변형시킴으로써 쉽게 제거될 수 있게 한다. 또한, 상기 화학식 1로 표시되는 히드록시메틸아미노기를 포함하는 3차 아민화합물은 다른 아민 화합물보다 금속에 대한 부식력이 적어 효과적으로 레지스트를 박리하면서도 금속막에 대한 어택을 최소화 할 수 있는 효과가 있다.
[화학식 1]
Figure 112017030915415-pat00003
화학식 1에서 R1 및 R2는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 5의 알킬기, 탄소수 1 내지 5의 히드록시알킬기, 탄소수 1 내지 5의 알콕시기이다. 상기 화학식 1의 대표적인 예로는 2-((히드록시메틸)(메틸)아미노)에탄올, 2-((히드록시메틸)(에틸)아미노)에탄올, 2,2-((히드록시에틸)(히드록시메틸)아미노)에탄올, 3-((히드록시메틸)(메틸)아미노)프로판올 등이 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 히드록시메틸아미노기를 포함하는 3차 아민 화합물의 함량은 바람직하게는 조성물 총 중량%에 대해 0.1중량% 내지 20중량%이며 보다 바람직하게는 조성물 총 중량%에 대해 0.5중량% 내지 15중량% 이다. 상기 범위 미만일 경우 빠른 박리 성능을 확보하기 어려우며, 상기 범위를 초과하면 금속배선의 부식이 심해진다.
극성유기용매
본 발명에 사용되는 극성유기용매는 양자성 극성유기용매와 비양자성 극성유기용매를 들 수 있으며, 이들은 각각 단독으로 또는 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 극성유기용매는 겔화된 레지스트 고분자를 용해 시키는 역할을 하며, 또한 레지스트 박리 이후 탈이온수의 린스 과정에서 물에 의한 박리액의 제거를 수월하게 하여 박리액 및 용해된 레지스트의 재흡착/재부착을 최소화 한다. 상기 극성유기용매는 적당한 박리력을 위해 비점이 너무 높거나 낮지 않은 것이 바람직하고, 혼합 사용할 수 있다. 상기 극성유기용매는 박리 공정에서 추가 요청되는 성능에 따라 추가 될 수 있다.
상기 양자성 극성 유기용매의 바람직한 예로는, 에틸렌글리콜 모노메틸 에테르, 에틸렌글리콜 모노에틸 에테르, 에틸렌글리콜 모노이소프로필 에테르, 에틸렌글리콜 모노부틸 에테르, 디에틸렌글리콜 모노메틸 에테르, 디에틸렌글리콜 모노에틸 에테르, 디에틸렌글리콜 모노이소프로필 에테르, 디에틸렌글리콜 모노부틸 에테르, 트리에틸렌글리콜 모노메틸 에테르, 트리에틸렌글리콜 모노에틸 에테르, 트리에틸렌글리콜 모노이소프로필 에테르, 트리에틸렌글리콜 모노부틸 에테르, 폴리에틸렌글리콜, 폴리프로필렌글리콜, 폴리에틸렌글리콜 모노메틸 에테르, 폴리에틸렌글리콜 모노부틸 에테르, 프로필렌글리콜 모노메틸 에테르, 디프로필렌글리콜 모노메틸 에테르, 트리프로필렌글리콜 모노메틸 에테르, 알킬렌글리콜 모노알킬 에테르, 프로필렌글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트 및 테트라하이드로퍼푸릴 알코올 등을 들 수 있으며, 이들은 1종 단독으로 또는 2종 이상이 함께 사용될 수 있다.
상기 비양자성 극성 유기용매의 바람직한 예로는 Ｎ-메틸 피롤리돈, Ｎ-에틸 피롤리돈 등의 피롤리돈 화합물; １,3-디메틸-２-이미다졸리디논, 1,３-디프로필-２-이미다졸리디논 등의 이미다졸리디논 화합물; γ―부티로락톤 등의 락톤 화합물; 디메틸술폭사이드(DMSO), 술폴란 등의 설폭사이드 화합물; 트리에틸포스페이트, 트리부틸포스페이트 등의 포스페이트 화합물; 디메틸카보네이트, 에틸렌카보네이토 등의 카보네이트 화합물; 포름아미드, N-메틸포름아미드, N-에틸포름아미드, N,N-디메틸포름아미드, N,N-디에틸포름아미드, 아세트아미드, N-메틸아세트아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N-(2-히드록시에틸)아세트아미드, N,N-디메틸프로피온아미드, 3-메톡시-N,N-디메틸프로피온아미드, 3-(2-에틸헥실옥시)-N,N-디메틸프로피온아미드, 3-부톡시-N,N-디메틸프로피온아미드 등의 아미드 화합물을 들 수 있으며, 이들은 1종 단독으로 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 극성 유기용매의 함량은 전체 조성물 총 중량%에 대해 79 내지 99.9 중량%, 바람직하게는 80 내지 99.9 중량%로 포함될 수 있다. 상기 범위 미만이면 용해력 저하가 발생할 수 있으며 탈이온수에 의한 린스 공정에서 레지스트의 재흡착/재부착이 발생할 수 있다. 또한 상기 범위를 초과하면 상대적으로 히드록시메틸아미노기를 포함하는 3차 아민의 함량이 줄어들어 박리력이 저하될 수 있다.
화학식 2로 표시되는 부식방지제
본 발명의 포토레지스트 박리액 조성물은 화학식 2로 표시되는 부식방지제를 더 포함할 수 있다.
[화학식 2]
Figure 112017030915415-pat00004
상기 화학식 2에서 R3, R4, R5 및 R6는 각각 독립적으로 수소 또는 탄소수 1 내지 4의 알킬기이다.
상기 화학식 2로 표시되는 부식방지제는 구리 및 구리를 포함하는 막질에 대한 부식방지 역할을 한다.
화학식 2로 표시되는 부식방지제는 구체적으로 6-메틸-4,5,6,7-테트라히드로-1H-벤조[1,2,3]트리아졸, 5,6-디메틸-4,5,6,7-테트라히드로-1H-벤조[1,2,3]트리아졸, 4,6-디메틸-4,5,6,7-테트라히드로-1H-벤조[1,2,3]트리아졸 등을 들 수 있으며, 이에 제한 되지 않는다. 상기 화학식 2로 표시되는 부식방지제의 함량은 조성물 총 중량%에 대해 0.001 내지 1.0 중량%를 포함될 수 있으며 보다 바람직하게는 조성물 총 중량%에 대해 0.005 내지 0.5 중량%를 포함할 수 있다. 0.001 중량% 미만을 포함할 경우 부식방지 능력에 미미하며 1.0 중량%를 초과할 경우 함량 증대에 따른 방식력 성능 개선 효과를 얻기 어려우며 경제적으로 옳지 않다.
본 발명의 레지스트 박리액 조성물은 알루미늄(Al), 몰리브덴(Mo), 구리(Cu) 및 티타늄(Ti)등의 금속 중 하나 이상을 포함하는 하부 금속막에 대해 우수한 방식력을 가지며, 특히 알루미늄 및 구리에 대해 우수한 방식력을 갖는다. 레지스트 박리액 조성물을 제공한다.
실시예 및 비교예 : 레지스트 박리액 조성물의 제조
하기 표 1에 기재된 성분과 함량(단위: 중량%)으로 혼합하여 레지스트 박리액 조성물을 제조하였다.
[표 1]
Figure 112017030915415-pat00005
[표 2]
Figure 112017030915415-pat00006
주)A1: 2-((히드록시메틸)(메틸)아미노))에탄올
A2: 2-((히드록시메틸)(에틸)아미노))에탄올
A3: 2,2-((히드록시에틸)(히드록시메틸)아미노)에탄올
A4: N-히드록시메틸에탄올아민
MEA: 모노에탄올아민
DEA: N,N-디에탄올아민
MDEA: N-메틸디에탄올아민
MTBT: 6-메틸-4,5,6,7-테트라히드로-1H-벤조[1,2,3]트리아졸
DMTBT: 5,6-디메틸-4,5,6,7-테트라히드로-1H-벤조[1,2,3]트리아졸
Sorbitol: 소르비톨
Cat.: 카테콜
NMP: Ｎ-메틸피롤리돈
NMF: N-메틸포름아미드
MDG: 디에틸렌글리콜모노메틸에테르
EDG: 디에틸렌글리콜모노에틸에테르
BDG: 디에틸렌글리콜모노부틸에테르
DEF: N,N-디에틸포름아미드
DMPA: N,N-디메틸프로피온아미드
실험예 1: 박리액의 박리력 평가
실시예 및 비교예의 조성을 갖는 레지스트 박리액 조성물의 박리효과를 확인하기 위하여 통상적인 방법에 따라 유리 기판상에 스핀코터를 이용하여 레지스트를 도포하였다. 레지스트가 도포된 기판을 170℃에서 10분동안 하드베이킹을 실시하여 2cm x 2cm로 준비하였다. 박리액 조성물을 50℃로 온도를 일정하게 유지시킨 후 대상물을 침적하여 박리되는 시간을 육안관찰 하는 방법으로 박리력을 평가하였다. 그 결과를 하기 표 1에 나타냈으며 레지스트 제거시간이 1분 미만은 ◎ , 1분 이상 ~ 3분미만 ○ , 3분이상 ~ 10분 미만은 △ , 10분 이상은 Ｘ로 표시하였다.
실험예 2: 박리액 금속 배선 부식방지력 평가
실시예 및 비교예의 조성을 갖는 레지스트 박리액 조성물의 금속배선에 대한 부식 방지능력을 평가는 Mo/Al/Mo과 Cu/Ti 배선이 노출된 기판을 사용하였으며 박리액 조성물을 50℃로 온도를 일정하게 유지시키고 상기 기판을 30분간 침적시킨 후, 세정 및 건조를 거쳐 주사 전자현미경(SEM, Hitach S-4700)을 이용하여 평가하였다. 그 결과를 하기의 표 3에 나타냈으며 부식이 전혀 관찰되지 않으며 공정 적용에 사용하기 적합함은 ◎, 표면에 미세한 부식은 관찰되나 공정 적용에 사용은 가능한 수준은 ○, 표면에 부식이 확실히 관찰되며, 공정 적용 후 불량을 일으킬 확률이 높음은 △, 표면 부식뿐만 아니라 내부 부식이 관찰되며 공정 적용 불가능한 수준을 ×로 표시하였다.
실험예 3: 용해력 평가(처리매수)
실시예 및 비교예의 조성을 갖는 레지스트 박리액 조성물의 처리매수 정도를 평가하기 위해 고형화된 PR 5중량%를 박리액 조성물에 투입하고 300rpm에서 30분동안 용해 시킨 후 남은 잔량의 PR을 거름종이에 거른 후 무게를 측정하여 용해된 정도를 계산하였다. PR 5중량%가 완전히 용해되어 잔량이 측정되지 않을 경우 100%이며 높은 값을 가질수록 많은 양의 PR을 녹일 수 있어 처리매수가 높다고 할 수 있다. 그 결과를 하기 표 1에 나타냈으며 계산 값이 95%이상은 ◎, 95%미만 ~ 90%이상은 ○ , 90%미만 ~ 80%이상은 △, 80% 미만은 ×로 표시하였다.
[표 3]
Figure 112017030915415-pat00007
본 발명의 구성을 만족하는 실시예 1 내지 10은 우수한 박리력 및 용해력을 가지면서, 알루미늄, 몰리브덴, 구리, 티타늄 막 모두에 대해 우수한 방식 능력을 가짐을 확인 하였다. 특히 실시예 6, 9 및 10을 통해, 화학식 1로 표시되는 히드록시메틸아미노기를 포함하는 3차 아민을 15중량%이상 함유하여 박리력이 매우 우수함에도, 금속에 대한 방식력도 우수하게 유지됨을 확인할 수 있었다.
반면 비교예 1 내지 9는 박리력 및 용해력이 떨어지거나, 알루미늄 및 구리의 방식능력이 불량함을 확인하였다. 화학식 1로 표시되는 히드록시메틸아미노기를 포함하는 3차 아민이 포함되지 않거나, 함량 범위를 만족하지 않는 비교예1 내지 3의 경우 박리력 및 용해력이 떨어지거나, 알루미늄 및 구리가 표면 부식 및 내부부식까지 발생하여 방식능력이 현저히 떨어짐을 확인하였다. 또한, 본원발명의 화학식 1로 표시되는 히드록시메틸아미노기를 포함하는 3차 아민 이외의 화합물을 포함하는 비교예 4 내지 9의 경우에는 알루미늄 또는 구리에 대한 방식능력이 떨어졌으며, 박리력 및 용해력이 좋지 않은 경우도 발생함을 확인하였다. 특히, 비교예 7 내지 9의 경우 부식 방지제를 3중량% 이상 포함함에도 불구하고, 구리에 대한 방식능력이 현저하게 떨어짐을 확인할 수 있었다.

Claims (7)

  1. 화학식 1로 표시되는 히드록시메틸아미노기를 포함하는 3차 아민 0.1 내지 20 중량%; 및 극성 유기용매 79 내지 99.5중량%를 포함하며,
    상기 화학식 1로 표시되는 히드록시메틸 아미노기를 포함하는 3차 아민은 2-((히드록시메틸)(메틸)아미노)에탄올, 2-((히드록시메틸)(에틸)아미노)에탄올, 2,2-((히드록시에틸)(히드록시메틸)아미노)에탄올 및 3-((히드록시메틸)(메틸)아미노)프로판올으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상인 것이며,
    처리매수 향상용인, 레지스트 박리액 조성물.
    [화학식 1]
    Figure 112021101135110-pat00008

    (상기 화학식 1에서, R1 및 R2는, 각각 독립적으로, 탄소수 1 내지 5의 알킬기, 탄소수 1 내지 5의 히드록시알킬기 또는 탄소수 1 내지 5의 알콕시기이다.)
  2. 청구항 1에 있어서, 화학식 2로 표시되는 화합물 0.001 내지 1.0 중량% 더 포함하는 것인, 레지스트 박리액 조성물.
    [화학식 2]
    Figure 112017030915415-pat00009

    (상기 화학식 2에서, R3, R4, R5 및 R6는, 각각 독립적으로, 수소 또는 탄소수 1 내지 4의 알킬기이다.)
  3. 삭제
  4. 청구항 1에 있어서, 상기 극성 유기용매는 양자성 극성 유기용매 및 비양자성 극성 유기용매 중 하나 이상을 포함하는 것인, 레지스트 박리액 조성물.
  5. 청구항 4에 있어서, 상기 양자성 극성 유기용매는 에틸렌글리콜 모노메틸 에테르, 에틸렌글리콜 모노에틸 에테르, 에틸렌글리콜 모노이소프로필 에테르, 에틸렌글리콜 모노부틸 에테르, 디에틸렌글리콜 모노메틸 에테르, 디에틸렌글리콜 모노에틸 에테르, 디에틸렌글리콜 모노이소프로필 에테르, 디에틸렌글리콜 모노부틸 에테르, 트리에틸렌글리콜 모노메틸 에테르, 트리에틸렌글리콜 모노에틸 에테르, 트리에틸렌글리콜 모노이소프로필 에테르, 트리에틸렌글리콜 모노부틸 에테르, 폴리에틸렌글리콜, 폴리프로필렌글리콜, 폴리에틸렌글리콜 모노메틸 에테르, 폴리에틸렌글리콜 모노부틸 에테르, 프로필렌글리콜 모노메틸 에테르, 디프로필렌글리콜 모노메틸 에테르, 트리프로필렌글리콜 모노메틸 에테르, 알킬렌글리콜 모노알킬 에테르, 프로필렌글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트 및 테트라하이드로퍼푸릴 알코올으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상인 것이며; 상기 비양자성 극성 유기용매는 Ｎ-메틸 피롤리돈, Ｎ-에틸 피롤리돈 ,１,3-디메틸-２-이미다졸리디논, 1,３-디프로필-２-이미다졸리디논 ,γ―부티로락톤 , 디메틸술폭사이드(DMSO), 술폴란 , 트리에틸포스페이트, 트리부틸포스페이트 , 디메틸카보네이트, 에틸렌카보네이토 , 포름아미드, N-메틸포름아미드, N-에틸포름아미드, N,N-디메틸포름아미드, N,N-디에틸포름아미드, 아세트아미드, N-메틸아세트아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N-(2-히드록시에틸)아세트아미드, N,N-디메틸프로피온아미드, 3-메톡시-N,N-디메틸프로피온아미드, 3-(2-에틸헥실옥시)-N,N-디메틸프로피온아미드 및 3-부톡시-N,N-디메틸프로피온아미드로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상인 것인, 레지스트 박리액 조성물.
  6. 청구항 2에 있어서, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 6-메틸-4,5,6,7-테트라히드로-1H-벤조[1,2,3]트리아졸, 5,6-디메틸-4,5,6,7-테트라히드로-1H-벤조[1,2,3]트리아졸 및 4,6-디메틸-4,5,6,7-테트라히드로-1H-벤조[1,2,3]트리아졸 으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상인 것인, 레지스트 박리액 조성물.
  7. 청구항 1에 있어서,
    Al, Mo, Cu 및 Ti 중 하나 이상을 포함하는 하부 금속막에 대해 방식력을 갖는 것인, 레지스트 박리액 조성물.
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