JP2003156859A - フォトレジスト剥離剤組成物および剥離方法 - Google Patents
フォトレジスト剥離剤組成物および剥離方法Info
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- JP2003156859A JP2003156859A JP2001357688A JP2001357688A JP2003156859A JP 2003156859 A JP2003156859 A JP 2003156859A JP 2001357688 A JP2001357688 A JP 2001357688A JP 2001357688 A JP2001357688 A JP 2001357688A JP 2003156859 A JP2003156859 A JP 2003156859A
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- JP
- Japan
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- ester
- photoresist
- urea
- carbon atoms
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- Photosensitive Polymer And Photoresist Processing (AREA)
- Exposure Of Semiconductors, Excluding Electron Or Ion Beam Exposure (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】フォトレジストを容易に剥離することができ、
しかもその際に、各種半導体層材料等を腐食するおそれ
がなく、且つ、フォトレジストの剥離後に、有機溶剤を
使用せず、水のみでリンス処理を行えるフォトレジスト
剥離用組成物を提供すること。 【解決手段】アルカリ化合物とヒドロキシメチルアミン
と芳香族ジヒドロキシ化合物を含有するレジスト剥離用
組成物。
しかもその際に、各種半導体層材料等を腐食するおそれ
がなく、且つ、フォトレジストの剥離後に、有機溶剤を
使用せず、水のみでリンス処理を行えるフォトレジスト
剥離用組成物を提供すること。 【解決手段】アルカリ化合物とヒドロキシメチルアミン
と芳香族ジヒドロキシ化合物を含有するレジスト剥離用
組成物。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】リソグラフィー技術を利用す
る際に使用されるフォトレジストはＩＣ、ＬＳＩのよう
な集積回路、ＬＣＤ、ＥＬ素子の様な表示機器、プリン
ト基板、微小機械、ＤＮＡチップ等広い分野で使用され
ている。本発明は、特に種々の基板等の物質表面からフ
ォトレジストを剥離するために使用するフォトレジスト
剥離剤組成物に関し、更に特定すれば、本発明はアルカ
リ化合物、ヒドロキシメチルアミンと芳香族ジヒドロキ
シ化合物を含む剥離剤組成物と剥離方法である。
る際に使用されるフォトレジストはＩＣ、ＬＳＩのよう
な集積回路、ＬＣＤ、ＥＬ素子の様な表示機器、プリン
ト基板、微小機械、ＤＮＡチップ等広い分野で使用され
ている。本発明は、特に種々の基板等の物質表面からフ
ォトレジストを剥離するために使用するフォトレジスト
剥離剤組成物に関し、更に特定すれば、本発明はアルカ
リ化合物、ヒドロキシメチルアミンと芳香族ジヒドロキ
シ化合物を含む剥離剤組成物と剥離方法である。
【０００２】
【従来の技術】従来、フォトレジスト除去にはアルカリ
性剥離液が使用されている。これらは市販製品として手
に入れることができる。例えば、東京応化のTOK106はア
ルカノールアミンとジメチルスルホキシド、EKCテクノ
ロジーのEKC265はアルカノールアミン、ヒドロキシルア
ミンとカテコールと水の溶液である。また、バコス（Ba
kos）他の米国特許第4,276,186号は、Ｎ−メチル−２−
ピロリドン及びアルカノールアミン化合物を含む洗浄組
成物を開示している。一般的に、これらアルカリ化合物
フォトレジスト剥離剤組成物はフォトレジスト剥離工程
で使用後にイソプロパノール、N-メチルピロリドンやN,
N-ジメチルアセトアミドの有機溶剤のリンスを行った
後に、さらに水リンスを経て乾燥されている。
性剥離液が使用されている。これらは市販製品として手
に入れることができる。例えば、東京応化のTOK106はア
ルカノールアミンとジメチルスルホキシド、EKCテクノ
ロジーのEKC265はアルカノールアミン、ヒドロキシルア
ミンとカテコールと水の溶液である。また、バコス（Ba
kos）他の米国特許第4,276,186号は、Ｎ−メチル−２−
ピロリドン及びアルカノールアミン化合物を含む洗浄組
成物を開示している。一般的に、これらアルカリ化合物
フォトレジスト剥離剤組成物はフォトレジスト剥離工程
で使用後にイソプロパノール、N-メチルピロリドンやN,
N-ジメチルアセトアミドの有機溶剤のリンスを行った
後に、さらに水リンスを経て乾燥されている。
【０００３】近年、環境への配慮とプロセスの簡略化の
ため、この有機溶剤リンスを省くことが望まれている。
しかしながら上記のアルカリ化合物フォトレジスト剥離
液では水リンス時に起こる水との混合による腐食が抑え
ることができない欠点を有している。特にアルミ合金を
強く腐食するため、水リンス時に腐食しない剥離液が求
められている。
ため、この有機溶剤リンスを省くことが望まれている。
しかしながら上記のアルカリ化合物フォトレジスト剥離
液では水リンス時に起こる水との混合による腐食が抑え
ることができない欠点を有している。特にアルミ合金を
強く腐食するため、水リンス時に腐食しない剥離液が求
められている。
【０００４】多くの半導体プロセスでは直接水リンスの
処理を行う場合、アルカリ濃度を極端に低くしたり、リ
ンス処理を短時間にして腐食の問題を回避している。し
かし、アルカリ濃度を低く抑えた場合、フォトレジスト
の除去が十分に行えないことが多い。また、短時間のリ
ンスでは装置が特殊になったり、十分に剥離液がのぞけ
ない場合があるといった欠点を有している。また、いく
つかのフォトレジスト剥離液は水分を含んでいる。これ
らの液は水分による腐食を抑えるためにカテコールを入
れているが、防食効果が小さいためアルミ合金への腐食
をおさえるには大量に入れるか、もしくは水分量を抑え
る必要があった。さらにはフォトレジスト除去性を上げ
るためにヒドロキシルアミンが含まれる剥離液がよく使
用されるが、このヒドロキシルアミンは高価である上
に、不安定で分解しやすいため爆発の危険性がある欠点
を有している。従って、有機溶剤のリンスを必要としな
い剥離剤組成物の提供が強く望まれている。又、高いフ
ォトレジスト除去性と安価で爆発の危険性のない剥離剤
組成物の提供が求められている。さらに、水分を含んだ
状態でフォトレジストを除去する際に腐食作用を有しな
いフォトレジスト剥離剤組成物の提供が強く望まれてい
る。
処理を行う場合、アルカリ濃度を極端に低くしたり、リ
ンス処理を短時間にして腐食の問題を回避している。し
かし、アルカリ濃度を低く抑えた場合、フォトレジスト
の除去が十分に行えないことが多い。また、短時間のリ
ンスでは装置が特殊になったり、十分に剥離液がのぞけ
ない場合があるといった欠点を有している。また、いく
つかのフォトレジスト剥離液は水分を含んでいる。これ
らの液は水分による腐食を抑えるためにカテコールを入
れているが、防食効果が小さいためアルミ合金への腐食
をおさえるには大量に入れるか、もしくは水分量を抑え
る必要があった。さらにはフォトレジスト除去性を上げ
るためにヒドロキシルアミンが含まれる剥離液がよく使
用されるが、このヒドロキシルアミンは高価である上
に、不安定で分解しやすいため爆発の危険性がある欠点
を有している。従って、有機溶剤のリンスを必要としな
い剥離剤組成物の提供が強く望まれている。又、高いフ
ォトレジスト除去性と安価で爆発の危険性のない剥離剤
組成物の提供が求められている。さらに、水分を含んだ
状態でフォトレジストを除去する際に腐食作用を有しな
いフォトレジスト剥離剤組成物の提供が強く望まれてい
る。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、フォトレジ
ストを容易に剥離することができ、しかもその際に、各
種半導体層材料等を腐食するおそれがなく、且つ、フォ
トレジストの剥離後に、有機溶剤を使用せず、水のみで
リンス処理を行えるフォトレジスト剥離剤組成物を提供
することを目的とするものである。
ストを容易に剥離することができ、しかもその際に、各
種半導体層材料等を腐食するおそれがなく、且つ、フォ
トレジストの剥離後に、有機溶剤を使用せず、水のみで
リンス処理を行えるフォトレジスト剥離剤組成物を提供
することを目的とするものである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記従来
技術における種々の問題点を解決すべく鋭意検討した結
果、アルカリ化合物と下記式（１）で示されるヒドロキ
シメチルアミンと下記式（２）で示される芳香族ジヒド
ロキシ化合物を含有するフォトレジスト剥離剤組成物
が、フォトレジストを容易に剥離することができ、しか
もその際に、各種半導体層材料等を腐食するおそれがな
く、且つ、フォトレジストの剥離後に、有機溶剤を使用
せず、水のみでリンス処理を行えることを見出し、本発
明を完成した。
技術における種々の問題点を解決すべく鋭意検討した結
果、アルカリ化合物と下記式（１）で示されるヒドロキ
シメチルアミンと下記式（２）で示される芳香族ジヒド
ロキシ化合物を含有するフォトレジスト剥離剤組成物
が、フォトレジストを容易に剥離することができ、しか
もその際に、各種半導体層材料等を腐食するおそれがな
く、且つ、フォトレジストの剥離後に、有機溶剤を使用
せず、水のみでリンス処理を行えることを見出し、本発
明を完成した。
【０００７】
【化３】
（Ｒ1は炭素数１〜１２のアルキル基、ヒドロキシアル
キル基、アミノアルキル基、エステル基、アルデヒド
基、ケトン基、エステル基、アミド基、フェニル基、ア
ルケニル基、アルキニル基、ハロアルキル基、カルボン
酸基、ニトリル基、アルコキシ基、アシル基またはウレ
ア基、Ｒ2はＨまたは炭素数１〜１２のアルキル基、ヒ
ドロキシアルキル基、アミノアルキル基、エステル基、
アルデヒド基、ケトン基、エステル基、アミド基、フェ
ニル基、アルケニル基、アルキニル基、ハロアルキル
基、カルボン酸基、ニトリル基、アルコキシ基、アシル
基またはウレア基を示し、Ｒ1とＲ2は結合して環状構造
を有しても良い。Ｒ3はＨまたは炭素数１〜６のアルキ
ル基、ヒドロキシアルキル基、アミノアルキル基、エス
テル基、アルデヒド基、ケトン基、エステル基、アミド
基、フェニル基、アルケニル基、アルキニル基、ハロア
ルキル基、カルボン酸基、ニトリル基、アルコキシ基、
アシル基またはウレア基を示す。）
キル基、アミノアルキル基、エステル基、アルデヒド
基、ケトン基、エステル基、アミド基、フェニル基、ア
ルケニル基、アルキニル基、ハロアルキル基、カルボン
酸基、ニトリル基、アルコキシ基、アシル基またはウレ
ア基、Ｒ2はＨまたは炭素数１〜１２のアルキル基、ヒ
ドロキシアルキル基、アミノアルキル基、エステル基、
アルデヒド基、ケトン基、エステル基、アミド基、フェ
ニル基、アルケニル基、アルキニル基、ハロアルキル
基、カルボン酸基、ニトリル基、アルコキシ基、アシル
基またはウレア基を示し、Ｒ1とＲ2は結合して環状構造
を有しても良い。Ｒ3はＨまたは炭素数１〜６のアルキ
ル基、ヒドロキシアルキル基、アミノアルキル基、エス
テル基、アルデヒド基、ケトン基、エステル基、アミド
基、フェニル基、アルケニル基、アルキニル基、ハロア
ルキル基、カルボン酸基、ニトリル基、アルコキシ基、
アシル基またはウレア基を示す。）
【０００８】
【化４】
(Ｒ4、Ｒ5，Ｒ6，Ｒ7は、それぞれＨ、炭素数１〜１２
のアルキル基、ヒドロキシアルキル基、アミノアルキル
基、エステル基、アルデヒド基、ケトン基、エステル
基、アミド基、フェニル基、アルケニル基、アルキニル
基、ハロアルキル基、カルボン酸基、ニトリル基、アル
コキシ基、アシル基またはウレア基、Ｒ2はＨまたは炭
素数１〜１２のアルキル基、ヒドロキシアルキル基、ア
ミノアルキル基、エステル基、アルデヒド基、ケトン
基、エステル基、アミド基、フェニル基、アルケニル
基、アルキニル基、ハロアルキル基、カルボン酸基、ニ
トリル基、アルコキシ基、アシル基もしくはウレア基ま
たは−ＯＨ基を示す。但し、Ｒ4、Ｒ5，Ｒ6およびＲ7の
いずれか１つがＨ以外である。）
のアルキル基、ヒドロキシアルキル基、アミノアルキル
基、エステル基、アルデヒド基、ケトン基、エステル
基、アミド基、フェニル基、アルケニル基、アルキニル
基、ハロアルキル基、カルボン酸基、ニトリル基、アル
コキシ基、アシル基またはウレア基、Ｒ2はＨまたは炭
素数１〜１２のアルキル基、ヒドロキシアルキル基、ア
ミノアルキル基、エステル基、アルデヒド基、ケトン
基、エステル基、アミド基、フェニル基、アルケニル
基、アルキニル基、ハロアルキル基、カルボン酸基、ニ
トリル基、アルコキシ基、アシル基もしくはウレア基ま
たは−ＯＨ基を示す。但し、Ｒ4、Ｒ5，Ｒ6およびＲ7の
いずれか１つがＨ以外である。）
【０００９】本発明に使用されるアルカリ化合物は、ア
ミン化合物、四級アンモニウム水酸化物等が挙げられ、
特に制限されない。アルカリ金属水酸化物も使用できる
が、半導体素子へ悪影響のある汚染源になる可能性があ
るので有機アルカリが好ましい。アルキルアミン、アル
カノールアミン、ポリアミン、環状アミン、アルコキシ
アミンいずれのタイプも使用でき、一級、二級、三級ア
ミンいずれも使用できるが、加熱使用を行う場合の組成
安定性を考慮すると、沸点６０℃以上のアミン化合物で
あることが特に好ましい。
ミン化合物、四級アンモニウム水酸化物等が挙げられ、
特に制限されない。アルカリ金属水酸化物も使用できる
が、半導体素子へ悪影響のある汚染源になる可能性があ
るので有機アルカリが好ましい。アルキルアミン、アル
カノールアミン、ポリアミン、環状アミン、アルコキシ
アミンいずれのタイプも使用でき、一級、二級、三級ア
ミンいずれも使用できるが、加熱使用を行う場合の組成
安定性を考慮すると、沸点６０℃以上のアミン化合物で
あることが特に好ましい。
【００１０】本発明に使用されるアルキルアミンの具体
例は、メチルアミン、エチルアミン、ｎ−プロピルアミ
ン、イソプロピルアミン、ｎ−ブチルアミン、ｓｅｃ−
ブチルアミン、イソブチルアミン、ｔ−ブチルアミン、
ペンチルアミン、２−アミノペンタン、３−アミノペン
タン、１−アミノ−２−メチルブタン、２−アミノ−２
−メチルブタン、３−アミノ−２−メチルブタン、４−
アミノ−２−メチルブタン、ヘキシルアミン、５−アミ
ノ−２−メチルペンタン、ヘプチルアミン、オクチルア
ミン、ノニルアミン、デシルアミン、ウンデシルアミ
ン、ドデシルアミン、トリデシルアミン、テトラデシル
アミン、ペンタデシルアミン、ヘキサデシルアミン、ヘ
プタデシルアミン、オクタデシルアミン等の第一アルキ
ルアミン、ジメチルアミン、ジエチルアミン、ジプロピ
ルアミン、ジイソプロピルアミン、ジブチルアミン、ジ
イソブチルアミン、ジ−ｓｅｃ−ブチルアミン、ジ−ｔ
−ブチルアミン、ジペンチルアミン、ジヘキシルアミ
ン、ジヘプチルアミン、ジオクチルアミン、ジノニルア
ミン、ジデシルアミン、メチルエチルアミン、メチルプ
ロピルアミン、メチルイソプロピルアミン、メチルブチ
ルアミン、メチルイソブチルアミン、 メチル−ｓｅｃ
−ブチルアミン、メチル−ｔ−ブチルアミン、メチルア
ミルアミン、メチルイソアミルアミン、エチルプロピル
アミン、エチルイソプロピルアミン、エチルブチルアミ
ン、エチルイソブチルアミン、エチル−ｓｅｃ−ブチル
アミン、エチルアミン、エチルイソアミルアミン、プロ
ピルブチルアミン、プロピルイソブチルアミン等の第二
アルキルアミン、トリメチルアミン、トリエチルアミ
ン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、トリペン
チルアミン、ジメチルエチルアミン、メチルジエチルア
ミン、メチルジプロピルアミン等の第三アルキルアミン
等があげられる。
例は、メチルアミン、エチルアミン、ｎ−プロピルアミ
ン、イソプロピルアミン、ｎ−ブチルアミン、ｓｅｃ−
ブチルアミン、イソブチルアミン、ｔ−ブチルアミン、
ペンチルアミン、２−アミノペンタン、３−アミノペン
タン、１−アミノ−２−メチルブタン、２−アミノ−２
−メチルブタン、３−アミノ−２−メチルブタン、４−
アミノ−２−メチルブタン、ヘキシルアミン、５−アミ
ノ−２−メチルペンタン、ヘプチルアミン、オクチルア
ミン、ノニルアミン、デシルアミン、ウンデシルアミ
ン、ドデシルアミン、トリデシルアミン、テトラデシル
アミン、ペンタデシルアミン、ヘキサデシルアミン、ヘ
プタデシルアミン、オクタデシルアミン等の第一アルキ
ルアミン、ジメチルアミン、ジエチルアミン、ジプロピ
ルアミン、ジイソプロピルアミン、ジブチルアミン、ジ
イソブチルアミン、ジ−ｓｅｃ−ブチルアミン、ジ−ｔ
−ブチルアミン、ジペンチルアミン、ジヘキシルアミ
ン、ジヘプチルアミン、ジオクチルアミン、ジノニルア
ミン、ジデシルアミン、メチルエチルアミン、メチルプ
ロピルアミン、メチルイソプロピルアミン、メチルブチ
ルアミン、メチルイソブチルアミン、 メチル−ｓｅｃ
−ブチルアミン、メチル−ｔ−ブチルアミン、メチルア
ミルアミン、メチルイソアミルアミン、エチルプロピル
アミン、エチルイソプロピルアミン、エチルブチルアミ
ン、エチルイソブチルアミン、エチル−ｓｅｃ−ブチル
アミン、エチルアミン、エチルイソアミルアミン、プロ
ピルブチルアミン、プロピルイソブチルアミン等の第二
アルキルアミン、トリメチルアミン、トリエチルアミ
ン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、トリペン
チルアミン、ジメチルエチルアミン、メチルジエチルア
ミン、メチルジプロピルアミン等の第三アルキルアミン
等があげられる。
【００１１】本発明に使用されるアルカノールアミンの
具体例としては、エタノールアミン、Ｎ−メチルエタノ
ールアミン、Ｎ−エチルエタノールアミン、Ｎ−プロピ
ルエタノールアミン、Ｎ−ブチエタノールアミン、ジエ
タノールアミン、イソプロパノールアミン、Ｎ−メチル
イソプロパノールアミン、Ｎ−エチルイソプロパノール
アミン、Ｎ−プロピルイソプロパノールアミン、２−ア
ミノプロパン−１−オール、Ｎ−メチル−２−アミノ−
プロパン−１−オール、Ｎ−エチル−２−アミノ−プロ
パン−１−オール、１−アミノプロパン−３−オール、
Ｎ−メチル−１−アミノプロパン−３−オール、Ｎ−エ
チル−１−アミノプロパン−３−オール、１−アミノブ
タン−２−オール、Ｎ−メチル−１−アミノブタン−２
−オール、Ｎ−エチル−１−アミノブタン−２オール、
２−アミノブタン−１−オール、Ｎ−メチル−２−アミ
ノブタン−１−オール、Ｎ−エチル−２−アミノブタン
−１−オール、３−アミノブタン−１−オール、Ｎ−メ
チル−３−アミノブタン−１−オール、Ｎ−エチル−３
−アミノブタン−１−オール、１−アミノブタン−４−
オール、Ｎ−メチル１−アミノブタン−４−オール、Ｎ
−エチル−１−アミノブタン−４−オール、１−アミノ
−２−メチルプロパン−２−オール、２−アミノ−２−
メチルプロパン−１−オール、１−アミノペンタン−４
−オール、２−アミノ−４−メチルペンタン−１−オー
ル、２−アミノヘキサン−１−オール、３−アミノヘプ
タン−４−オール、１−アミノオクタン−２−オール、
５−アミノオクタン−４−オール、１−アミノプパン−
２，３−ジオール、２−アミノプロパン−１，３−ジオ
ール、トリス（オキシメチル）アミノメタン、１，２−
ジアミノプロパン−３−オール、１，３−ジアミノプロ
パン−２−オール、２−（２−アミノエトキシ）エタノ
ール等があげられる。
具体例としては、エタノールアミン、Ｎ−メチルエタノ
ールアミン、Ｎ−エチルエタノールアミン、Ｎ−プロピ
ルエタノールアミン、Ｎ−ブチエタノールアミン、ジエ
タノールアミン、イソプロパノールアミン、Ｎ−メチル
イソプロパノールアミン、Ｎ−エチルイソプロパノール
アミン、Ｎ−プロピルイソプロパノールアミン、２−ア
ミノプロパン−１−オール、Ｎ−メチル−２−アミノ−
プロパン−１−オール、Ｎ−エチル−２−アミノ−プロ
パン−１−オール、１−アミノプロパン−３−オール、
Ｎ−メチル−１−アミノプロパン−３−オール、Ｎ−エ
チル−１−アミノプロパン−３−オール、１−アミノブ
タン−２−オール、Ｎ−メチル−１−アミノブタン−２
−オール、Ｎ−エチル−１−アミノブタン−２オール、
２−アミノブタン−１−オール、Ｎ−メチル−２−アミ
ノブタン−１−オール、Ｎ−エチル−２−アミノブタン
−１−オール、３−アミノブタン−１−オール、Ｎ−メ
チル−３−アミノブタン−１−オール、Ｎ−エチル−３
−アミノブタン−１−オール、１−アミノブタン−４−
オール、Ｎ−メチル１−アミノブタン−４−オール、Ｎ
−エチル−１−アミノブタン−４−オール、１−アミノ
−２−メチルプロパン−２−オール、２−アミノ−２−
メチルプロパン−１−オール、１−アミノペンタン−４
−オール、２−アミノ−４−メチルペンタン−１−オー
ル、２−アミノヘキサン−１−オール、３−アミノヘプ
タン−４−オール、１−アミノオクタン−２−オール、
５−アミノオクタン−４−オール、１−アミノプパン−
２，３−ジオール、２−アミノプロパン−１，３−ジオ
ール、トリス（オキシメチル）アミノメタン、１，２−
ジアミノプロパン−３−オール、１，３−ジアミノプロ
パン−２−オール、２−（２−アミノエトキシ）エタノ
ール等があげられる。
【００１２】本発明に使用されるポリアミンの具体例と
しては、エチレンジアミン、プロパンジアミン、トリメ
チレンジアミン、テトラメチレンジアミン、１，３−ジ
アミノブタン、２，３−ジアミノブタン、ペンタメチレ
ンジアミン、２，４−ジアミノペンタン、ヘキサメチレ
ンジアミン、ヘプタメチレンジアミン、オクタメチレン
ジアミン、ノナメチレンジアミン、Ｎ−メチルエチレン
ジアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルエチレンジアミン、トリメ
チルエチレンジアミン、Ｎ−エチルエチレンジアミン、
Ｎ，Ｎ−ジエチルエチレンジアミン、トリエチルエチレ
ンジアミン、１，２，３−トリアミノプロパン、ヒドラ
ジン、トリス（２−アミノエチル）アミン、テトラ（ア
ミノメチル）メタン、ジエチレントリアミン、トリエチ
レンテトラミン、テトラエチルペンタミン、ヘプタエチ
レンオクタミン、ノナエチレンデカミン、ジアザビシク
ロウンデセン、ヒドラジン、ジメチルヒドラジン、メチ
ルヒドラジン、ヒドロキシエチルヒドラジン等があげら
れる。
しては、エチレンジアミン、プロパンジアミン、トリメ
チレンジアミン、テトラメチレンジアミン、１，３−ジ
アミノブタン、２，３−ジアミノブタン、ペンタメチレ
ンジアミン、２，４−ジアミノペンタン、ヘキサメチレ
ンジアミン、ヘプタメチレンジアミン、オクタメチレン
ジアミン、ノナメチレンジアミン、Ｎ−メチルエチレン
ジアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルエチレンジアミン、トリメ
チルエチレンジアミン、Ｎ−エチルエチレンジアミン、
Ｎ，Ｎ−ジエチルエチレンジアミン、トリエチルエチレ
ンジアミン、１，２，３−トリアミノプロパン、ヒドラ
ジン、トリス（２−アミノエチル）アミン、テトラ（ア
ミノメチル）メタン、ジエチレントリアミン、トリエチ
レンテトラミン、テトラエチルペンタミン、ヘプタエチ
レンオクタミン、ノナエチレンデカミン、ジアザビシク
ロウンデセン、ヒドラジン、ジメチルヒドラジン、メチ
ルヒドラジン、ヒドロキシエチルヒドラジン等があげら
れる。
【００１３】本発明に使用されるヒドロキシルアミンの
具体例としては、ヒドロキシルアミン、Ｎ-メチルヒド
ロキシルアミン、Ｎ-エチルヒドロキシルアミン、Ｎ,Ｎ
-ジエチルヒドロキシルアミンがあげられる。
具体例としては、ヒドロキシルアミン、Ｎ-メチルヒド
ロキシルアミン、Ｎ-エチルヒドロキシルアミン、Ｎ,Ｎ
-ジエチルヒドロキシルアミンがあげられる。
【００１４】本発明に使用される環式アミンの具体例と
しては、ピロール、２−メチルピロール、３−メチルピ
ロール、２−エチルピロール、３−エチルピロール、
２，３−ジメチルピロール、２，４ジメチルピロール、
３，４−ジメチルピロール、２，３，４−トリメチルピ
ロール、２，３，５−トリメチルピロール、２−ピロリ
ン、３−ピロリン、ピロリジン、２−メチルピロリジ
ン、３−メチルピロリジン、ピラゾール、イミダゾー
ル、１，２，３−トリアゾール、１，２，３，４−テト
ラゾール、ピペリジン、２−ピペコリン、３−ピペコリ
ン、４−ピペコリン、２−４ルペチジン、２，６−ルペ
チジン、３，５−ルペチジン、ピペラジン、２−メチル
ピペラジン、２，５−ジメチルピペラジン、２，６−メ
チルピペラジン、モルホリン等があげられる。
しては、ピロール、２−メチルピロール、３−メチルピ
ロール、２−エチルピロール、３−エチルピロール、
２，３−ジメチルピロール、２，４ジメチルピロール、
３，４−ジメチルピロール、２，３，４−トリメチルピ
ロール、２，３，５−トリメチルピロール、２−ピロリ
ン、３−ピロリン、ピロリジン、２−メチルピロリジ
ン、３−メチルピロリジン、ピラゾール、イミダゾー
ル、１，２，３−トリアゾール、１，２，３，４−テト
ラゾール、ピペリジン、２−ピペコリン、３−ピペコリ
ン、４−ピペコリン、２−４ルペチジン、２，６−ルペ
チジン、３，５−ルペチジン、ピペラジン、２−メチル
ピペラジン、２，５−ジメチルピペラジン、２，６−メ
チルピペラジン、モルホリン等があげられる。
【００１５】本発明に使用される四級アンモニウムの具
体例として、テトラメチルアンモニウムハイドロキサイ
ト、テトラエチルアンモニウムハイドロキサイト、テト
ラプロピルアンモニウムハイドロキサイト、テトラブチ
ルアンモニウムハイドロキサイト、コリンハイドロキサ
イト、アセチルコリンハイドロキサイト等があげられ
る。
体例として、テトラメチルアンモニウムハイドロキサイ
ト、テトラエチルアンモニウムハイドロキサイト、テト
ラプロピルアンモニウムハイドロキサイト、テトラブチ
ルアンモニウムハイドロキサイト、コリンハイドロキサ
イト、アセチルコリンハイドロキサイト等があげられ
る。
【００１６】前記アルカリ化合物は特に限定されるもの
では無いが、エタノールアミン、Ｎ−メチルエタノール
アミン、Ｎ−エチルエタノールアミン、ジエタノールア
ミン、イソプロパノールアミン、2-（2-アミノエトキ
シ）エタノール、エチレンジアミン、プロパンジアミ
ン、ブチレンジアミン、ジエチレントリアミン、ピペラ
ジン、モルホリン、テトラメチルアンモニウムハイドロ
キサイト、コリンハイドロキサイトが好適である。これ
らのアルカリ化合物は一種類を使用してもよく、二種類
以上使用しても何等差し支えない。
では無いが、エタノールアミン、Ｎ−メチルエタノール
アミン、Ｎ−エチルエタノールアミン、ジエタノールア
ミン、イソプロパノールアミン、2-（2-アミノエトキ
シ）エタノール、エチレンジアミン、プロパンジアミ
ン、ブチレンジアミン、ジエチレントリアミン、ピペラ
ジン、モルホリン、テトラメチルアンモニウムハイドロ
キサイト、コリンハイドロキサイトが好適である。これ
らのアルカリ化合物は一種類を使用してもよく、二種類
以上使用しても何等差し支えない。
【００１７】本発明に使用されるヒドロキシメチルアミ
ンは、下記式（１）で表される構造である。
ンは、下記式（１）で表される構造である。
【００１８】
【化５】
（Ｒ1は炭素数１〜１２のアルキル基、ヒドロキシアル
キル基、アミノアルキル基、エステル基、アルデヒド
基、ケトン基、エステル基、アミド基、フェニル基、ア
ルケニル基、アルキニル基、ハロアルキル基、カルボン
酸基、ニトリル基、アルコキシ基、アシル基またはウレ
ア基、Ｒ2はＨまたは炭素数１〜１２のアルキル基、ヒ
ドロキシアルキル基、アミノアルキル基、エステル基、
アルデヒド基、ケトン基、エステル基、アミド基、フェ
ニル基、アルケニル基、アルキニル基、ハロアルキル
基、カルボン酸基、ニトリル基、アルコキシ基、アシル
基またはウレア基を示し、Ｒ1とＲ2は結合して環状構造
を有しても良い。Ｒ3はＨまたは炭素数１〜６のアルキ
ル基、ヒドロキシアルキル基、アミノアルキル基、エス
テル基、アルデヒド基、ケトン基、エステル基、アミド
基、フェニル基、アルケニル基、アルキニル基、ハロア
ルキル基、カルボン酸基、ニトリル基、アルコキシ基、
アシル基またはウレア基を示す。） 上記式（1）で表される構造を分子内に1つ以上もってい
るものでもよく、特に制限されない。Ｒ1、Ｒ2は、アル
キル基、ヒドロキシアルキル基、アミノアルキル基、エ
ステル基、アルデヒド基、ケトン基、エステル基、アミ
ド基、フェニル基、アルケニル基、アルキニル基、ハロ
アルキル基、カルボン酸基、ニトリル基、アルコキシ
基、アシル基、ウレア基等が挙げられるが、炭素数が１
〜１２の置換基であれば、特に制限はされない。
キル基、アミノアルキル基、エステル基、アルデヒド
基、ケトン基、エステル基、アミド基、フェニル基、ア
ルケニル基、アルキニル基、ハロアルキル基、カルボン
酸基、ニトリル基、アルコキシ基、アシル基またはウレ
ア基、Ｒ2はＨまたは炭素数１〜１２のアルキル基、ヒ
ドロキシアルキル基、アミノアルキル基、エステル基、
アルデヒド基、ケトン基、エステル基、アミド基、フェ
ニル基、アルケニル基、アルキニル基、ハロアルキル
基、カルボン酸基、ニトリル基、アルコキシ基、アシル
基またはウレア基を示し、Ｒ1とＲ2は結合して環状構造
を有しても良い。Ｒ3はＨまたは炭素数１〜６のアルキ
ル基、ヒドロキシアルキル基、アミノアルキル基、エス
テル基、アルデヒド基、ケトン基、エステル基、アミド
基、フェニル基、アルケニル基、アルキニル基、ハロア
ルキル基、カルボン酸基、ニトリル基、アルコキシ基、
アシル基またはウレア基を示す。） 上記式（1）で表される構造を分子内に1つ以上もってい
るものでもよく、特に制限されない。Ｒ1、Ｒ2は、アル
キル基、ヒドロキシアルキル基、アミノアルキル基、エ
ステル基、アルデヒド基、ケトン基、エステル基、アミ
ド基、フェニル基、アルケニル基、アルキニル基、ハロ
アルキル基、カルボン酸基、ニトリル基、アルコキシ
基、アシル基、ウレア基等が挙げられるが、炭素数が１
〜１２の置換基であれば、特に制限はされない。
【００１９】Ｒ3は、Ｈまたは、アルキル基、ヒドロキ
シアルキル基、アミノアルキル基、エステル基、アルデ
ヒド基、ケトン基、エステル基、アミド基、フェニル
基、アルケニル基、アルキニル基、ハロアルキル基、カ
ルボン酸基、ニトリル基、アルコキシ基、アシル基、ウ
レア基等が挙げられるが、炭素数が１〜６の置換基であ
れば、特に制限はされない。
シアルキル基、アミノアルキル基、エステル基、アルデ
ヒド基、ケトン基、エステル基、アミド基、フェニル
基、アルケニル基、アルキニル基、ハロアルキル基、カ
ルボン酸基、ニトリル基、アルコキシ基、アシル基、ウ
レア基等が挙げられるが、炭素数が１〜６の置換基であ
れば、特に制限はされない。
【００２０】式（１）で表されるヒドロキシメチルアミ
ンはレジスト剥離性を向上し、式（２）で表される芳香
族ヒドロキシ化合物と組み合わさることで防食性の高い
洗浄液を提供できる。ヒドロキシメチルアミンとして
は、各種のものが有り、特に限定されないが、具体的な
例としては、Ｎ-ヒドロキシメチルメチルアミン、Ｎ-ヒ
ドロキシメチルエチルアミン、Ｎ-ヒドロキシメチルブ
チルアミン、Ｎ-ヒドロキシメチルアミノエタノール、
Ｎ-ヒドロキシメチルアミノプロパ-2-ノール、Ｎ-ヒド
ロキシメチル-N-メチルアミノエタノール、Ｎ-ヒドロキ
シメチルアミノエトキシエタノール、Ｎ-ヒドロキシメ
チルアミノエトキシメタン、Ｎ-ヒドロキシメチルジエ
タノールアミン、Ｎ-ヒドロキシメチルエチレンジアミ
ン、Ｎ、Ｎ'-ジヒドロキシメチルエチレンジアミン、N-
(1-ヒドロキシエチル)アミノエタノール、N,N-ジヒドキ
シメチルアミノエタノール、N,N-ジヒドロキシメチルア
ミノプロパ-2-ノール、N-ヒドロキシメチルアミノプロ
パ-3-ノール、N-（1-ヒドロキシエチル）アミノエタノ
ール、N-ヒドロキシメチルモルホリン、N-ヒドロキシメ
チルピペラジン、N,N,N'N'-テトラ（ヒドロキシメチ
ル）エチレンジアミン、N,N,N'N'-テトラ（ヒドロキシ
メチル）プロパンジアミン、N-ヒドロキシメチルフォル
ムアミド、N-ヒドロキシメチルアセトアミド、N-ヒドロ
キシメチル尿素、N,N'-ジ（ヒドロキシメチル）尿素、
N,N-ジ（ヒドロキシメチル）アミノエタノール等が上げ
られる。好ましくはヒドロキシメチルアミンがN-ヒドロ
キシメチルアミノエタノール、N-ヒドロキシメチルアミ
ノプロパ-2-ノール、N-ヒドロキシメチル-N-メチルアミ
ノエタノール、N-ヒドロキシメチルエチレンジアミン、
N、N'-ジヒドロキシメチルエチレンジアミン、N-(1-ヒ
ドロキシエチル)アミノエタノールである。
ンはレジスト剥離性を向上し、式（２）で表される芳香
族ヒドロキシ化合物と組み合わさることで防食性の高い
洗浄液を提供できる。ヒドロキシメチルアミンとして
は、各種のものが有り、特に限定されないが、具体的な
例としては、Ｎ-ヒドロキシメチルメチルアミン、Ｎ-ヒ
ドロキシメチルエチルアミン、Ｎ-ヒドロキシメチルブ
チルアミン、Ｎ-ヒドロキシメチルアミノエタノール、
Ｎ-ヒドロキシメチルアミノプロパ-2-ノール、Ｎ-ヒド
ロキシメチル-N-メチルアミノエタノール、Ｎ-ヒドロキ
シメチルアミノエトキシエタノール、Ｎ-ヒドロキシメ
チルアミノエトキシメタン、Ｎ-ヒドロキシメチルジエ
タノールアミン、Ｎ-ヒドロキシメチルエチレンジアミ
ン、Ｎ、Ｎ'-ジヒドロキシメチルエチレンジアミン、N-
(1-ヒドロキシエチル)アミノエタノール、N,N-ジヒドキ
シメチルアミノエタノール、N,N-ジヒドロキシメチルア
ミノプロパ-2-ノール、N-ヒドロキシメチルアミノプロ
パ-3-ノール、N-（1-ヒドロキシエチル）アミノエタノ
ール、N-ヒドロキシメチルモルホリン、N-ヒドロキシメ
チルピペラジン、N,N,N'N'-テトラ（ヒドロキシメチ
ル）エチレンジアミン、N,N,N'N'-テトラ（ヒドロキシ
メチル）プロパンジアミン、N-ヒドロキシメチルフォル
ムアミド、N-ヒドロキシメチルアセトアミド、N-ヒドロ
キシメチル尿素、N,N'-ジ（ヒドロキシメチル）尿素、
N,N-ジ（ヒドロキシメチル）アミノエタノール等が上げ
られる。好ましくはヒドロキシメチルアミンがN-ヒドロ
キシメチルアミノエタノール、N-ヒドロキシメチルアミ
ノプロパ-2-ノール、N-ヒドロキシメチル-N-メチルアミ
ノエタノール、N-ヒドロキシメチルエチレンジアミン、
N、N'-ジヒドロキシメチルエチレンジアミン、N-(1-ヒ
ドロキシエチル)アミノエタノールである。
【００２１】本発明では下記式２で示される芳香族ジヒ
ドロキシ化合物を防食剤として添加している。
ドロキシ化合物を防食剤として添加している。
【００２２】
【化６】
(Ｒ4、Ｒ5，Ｒ6，Ｒ7は、それぞれＨ、炭素数１〜１２
のアルキル基、ヒドロキシアルキル基、アミノアルキル
基、エステル基、アルデヒド基、ケトン基、エステル
基、アミド基、フェニル基、アルケニル基、アルキニル
基、ハロアルキル基、カルボン酸基、ニトリル基、アル
コキシ基、アシル基またはウレア基、Ｒ2はＨまたは炭
素数１〜１２のアルキル基、ヒドロキシアルキル基、ア
ミノアルキル基、エステル基、アルデヒド基、ケトン
基、エステル基、アミド基、フェニル基、アルケニル
基、アルキニル基、ハロアルキル基、カルボン酸基、ニ
トリル基、アルコキシ基、アシル基もしくはウレア基ま
たは−ＯＨ基を示す。但し、Ｒ4、Ｒ5，Ｒ6およびＲ7の
いずれか１つがＨ以外である。） カテコールは防食性が十分でなく、使用に適していな
い。カテコールを使用する場合は式2で示される化合物
と併用しなければならない。本発明は式2で示される芳
香族ジヒドロキシ化合物によりレジスト剥離処理中に腐
食しないレジスト剥離剤組成物を提供することができ
る。さらには、水を多く含む場合、特に18％以上含む場
合、その効果は顕著である。この効果はレジスト剥離処
理を行った後のリンス工程においても有効である。さら
にレジスト剥離処理後、直接室温の水によりリンスを行
う場合、水とレジスト剥離液の混合状態が形成される
が、この際にも有効に働くことができる。具体的には4-
t-ブチルカテコール、ピロガロール、２，５−ジヒドロ
キシ安息香酸、３，４−ジヒドロキシ安息香酸、1,2-ヒ
ドロキシトルエン、3,4-ジヒドロキシトルエン、3,5-ジ
-t-ブチルカテコール、没食子酸、メトキシカテコー
ル、ジ-t-ブチルカテコール、ジメトキシカテコール等
があげられる。本発明ではここにあげたものに限定され
ず、式2の構造を持つものであれば使用できる。ニトロ
カテコール類も使用できるが、有機物との混合状態で加
熱する条件での使用は危険である。
のアルキル基、ヒドロキシアルキル基、アミノアルキル
基、エステル基、アルデヒド基、ケトン基、エステル
基、アミド基、フェニル基、アルケニル基、アルキニル
基、ハロアルキル基、カルボン酸基、ニトリル基、アル
コキシ基、アシル基またはウレア基、Ｒ2はＨまたは炭
素数１〜１２のアルキル基、ヒドロキシアルキル基、ア
ミノアルキル基、エステル基、アルデヒド基、ケトン
基、エステル基、アミド基、フェニル基、アルケニル
基、アルキニル基、ハロアルキル基、カルボン酸基、ニ
トリル基、アルコキシ基、アシル基もしくはウレア基ま
たは−ＯＨ基を示す。但し、Ｒ4、Ｒ5，Ｒ6およびＲ7の
いずれか１つがＨ以外である。） カテコールは防食性が十分でなく、使用に適していな
い。カテコールを使用する場合は式2で示される化合物
と併用しなければならない。本発明は式2で示される芳
香族ジヒドロキシ化合物によりレジスト剥離処理中に腐
食しないレジスト剥離剤組成物を提供することができ
る。さらには、水を多く含む場合、特に18％以上含む場
合、その効果は顕著である。この効果はレジスト剥離処
理を行った後のリンス工程においても有効である。さら
にレジスト剥離処理後、直接室温の水によりリンスを行
う場合、水とレジスト剥離液の混合状態が形成される
が、この際にも有効に働くことができる。具体的には4-
t-ブチルカテコール、ピロガロール、２，５−ジヒドロ
キシ安息香酸、３，４−ジヒドロキシ安息香酸、1,2-ヒ
ドロキシトルエン、3,4-ジヒドロキシトルエン、3,5-ジ
-t-ブチルカテコール、没食子酸、メトキシカテコー
ル、ジ-t-ブチルカテコール、ジメトキシカテコール等
があげられる。本発明ではここにあげたものに限定され
ず、式2の構造を持つものであれば使用できる。ニトロ
カテコール類も使用できるが、有機物との混合状態で加
熱する条件での使用は危険である。
【００２３】上記芳香族ヒドロキシ化合物の中で、4-t-
ブチルカテコール、3,4-ジヒドロキシトルエン、ピロガ
ロールおよび没食子酸が安価であり特に好ましい。これ
らの化合物の単独、又は２種以上を組み合わせて配合で
きる。この式2で示される上記芳香族ヒドロキシ化合物
はアルミ、アルミ合金等の防食成分としてだけでなく、
副次効果としてその他のLSI, LCDのSi, Ti, Cu等材料に
対するダメージも小さく、また、剥離能力もあげる働き
を示している。
ブチルカテコール、3,4-ジヒドロキシトルエン、ピロガ
ロールおよび没食子酸が安価であり特に好ましい。これ
らの化合物の単独、又は２種以上を組み合わせて配合で
きる。この式2で示される上記芳香族ヒドロキシ化合物
はアルミ、アルミ合金等の防食成分としてだけでなく、
副次効果としてその他のLSI, LCDのSi, Ti, Cu等材料に
対するダメージも小さく、また、剥離能力もあげる働き
を示している。
【００２４】本発明のフォトレジスト剥離剤組成物に
は、所望に応じて、有機溶剤を添加しても良い。この有
機溶剤は、アルカリ化合物と式（１）で示されるヒドロ
キシメチルアミンと式（２）で示される芳香族ジヒドロ
キシ化合物と混和可能で、沸点が６０℃以上であればよ
く、特に制限がない。好ましくは水溶性有機溶剤であ
る。具体例としてはエチレングリコール、ジエチレング
リコール、トリエチレングリコール、エチレングリコー
ルモノエチルエーテル、エチレングリコールモノブチル
エーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、
ジエチレンゴリコールモノエチルエーテル、ジエチレン
グリコールモノブチルエーテル、トリエチレングリコー
ルモノメチルエーテル、トリエチレンゴリコールモノエ
チルエーテル、トリエチレングリコールモノブチルエー
テル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロ
ピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリ
コールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモ
ノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチル
エーテル、ジプロピレングリコールモノブチルエーテ
ル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、トリエチ
レングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコ
ールジメチルエーテル等のエーテル系溶剤、ホルムアミ
ド、モノメチルホルムアミド、ジメチルホルムアミド、
モノエチルホルムアミド、ジエチルホルムアミド、アセ
トアミド、モノメチルアセトアミド、ジメチルアセトア
ミド、モノエチルアセトアミド、ジエチルアセトアミ
ド、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ−エチルピロリドン等の
アミド系溶剤、メチルアルコール、エチルアルコール、
イソプロパノール、グリセロール、プロピレングリコー
ル等のアルコール系溶剤、ジメチルスルホキシド等のス
ルホキシド系溶剤、ジメチルスルホン、ジエチルスルホ
ン、ビス（２−ヒドロキシスルホン、テトラメチレンス
ルホン等のスルホン系溶剤、１，３−ジメチル−２−イ
ミダゾリジノン、１，３−ジエチル−２−イミダゾリジ
ノン、１，３−ジイソプロピル−２−イミダゾリジノン
等のイミダゾリジノン系溶剤、γ−ブチロラクトン、δ
−バレロラクトン等のラクトン系溶剤等があげられる。
これらの中で好ましくは、ジメチルスルホキシド、Ｎ，
Ｎ−ジメチルホルムアルド、 Ｎ，Ｎ−ジメチルアセト
アミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジエチレングリコール
モノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチル
エーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテ
ル、ジプロピレングリコールモノブチルエーテルであ
る。
は、所望に応じて、有機溶剤を添加しても良い。この有
機溶剤は、アルカリ化合物と式（１）で示されるヒドロ
キシメチルアミンと式（２）で示される芳香族ジヒドロ
キシ化合物と混和可能で、沸点が６０℃以上であればよ
く、特に制限がない。好ましくは水溶性有機溶剤であ
る。具体例としてはエチレングリコール、ジエチレング
リコール、トリエチレングリコール、エチレングリコー
ルモノエチルエーテル、エチレングリコールモノブチル
エーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、
ジエチレンゴリコールモノエチルエーテル、ジエチレン
グリコールモノブチルエーテル、トリエチレングリコー
ルモノメチルエーテル、トリエチレンゴリコールモノエ
チルエーテル、トリエチレングリコールモノブチルエー
テル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロ
ピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリ
コールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモ
ノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチル
エーテル、ジプロピレングリコールモノブチルエーテ
ル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、トリエチ
レングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコ
ールジメチルエーテル等のエーテル系溶剤、ホルムアミ
ド、モノメチルホルムアミド、ジメチルホルムアミド、
モノエチルホルムアミド、ジエチルホルムアミド、アセ
トアミド、モノメチルアセトアミド、ジメチルアセトア
ミド、モノエチルアセトアミド、ジエチルアセトアミ
ド、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ−エチルピロリドン等の
アミド系溶剤、メチルアルコール、エチルアルコール、
イソプロパノール、グリセロール、プロピレングリコー
ル等のアルコール系溶剤、ジメチルスルホキシド等のス
ルホキシド系溶剤、ジメチルスルホン、ジエチルスルホ
ン、ビス（２−ヒドロキシスルホン、テトラメチレンス
ルホン等のスルホン系溶剤、１，３−ジメチル−２−イ
ミダゾリジノン、１，３−ジエチル−２−イミダゾリジ
ノン、１，３−ジイソプロピル−２−イミダゾリジノン
等のイミダゾリジノン系溶剤、γ−ブチロラクトン、δ
−バレロラクトン等のラクトン系溶剤等があげられる。
これらの中で好ましくは、ジメチルスルホキシド、Ｎ，
Ｎ−ジメチルホルムアルド、 Ｎ，Ｎ−ジメチルアセト
アミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジエチレングリコール
モノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチル
エーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテ
ル、ジプロピレングリコールモノブチルエーテルであ
る。
【００２５】さらには水でリンスを行う場合、つまり水
と混合した状態ではとくに高い防食性を示す。一般的に
はカテコールを多くのフォトレジスト剥離液で防食剤と
して使用しているが、比較例で示すように十分な防食性
ではなく、また水と混和した状態では配線材料が腐食し
やすい。防食剤の種類としては燐酸系、カルボン酸系、
オキシム系、糖アルコール、芳香族ヒドロキシ化合物、
トリアゾール系化合物があげられ、本発明ではこれらの
防食剤と併用してもかまわない。具体的に例を示すと1,
2-プロパンジアミンテトラメチレンホスホン酸、ヒドロ
キシエタンホスホン酸等の燐酸系、エチレンジアミンテ
トラアセティックアシッド、ジヒドロキシエチルグリシ
ン、ニトリロトリアセティックアシッド、シュウ酸、ク
エン酸、リンゴ酸、酒石酸等のカルボン酸系、ビビリジ
ン、テトラフェニルポルフィリン、フェナントロリン、
2,3-ピリジンジオール等のアミン系、ジメチルグリオキ
シム、ジフェニルグリオキシム等のオキシム系防食剤、
ソルビトール、キシリトール等の糖アルコール等が例と
してあげられる。さらにはその他の芳香族ヒドロキシ化
合物としては、具体的にフェノール、クレゾール、キシ
レノール、カテコール、ヒドロキノン、ｏ−ヒドロキシ
ベンジルアルコール、ｐ−ヒドロキシフェネチルアルコ
ール、ｐ−アミノフェノール、ｍ−アミノフェノール、
ジアミノフェノール、アミノレゾルシノール、ｐ−ヒド
ロキシ安息香酸、ｏ−ヒドロキシ安息香酸、２，４−ジ
ヒドロキ安息香酸、２，５−ジヒドロキシ安息香酸、
３，５−ジヒドロキシ安息香酸酸等があげられる。トリ
アゾール系としてはベンゾトリアゾール、アミノトリア
ゾール、アミノテトラゾール等が上げられる。
と混合した状態ではとくに高い防食性を示す。一般的に
はカテコールを多くのフォトレジスト剥離液で防食剤と
して使用しているが、比較例で示すように十分な防食性
ではなく、また水と混和した状態では配線材料が腐食し
やすい。防食剤の種類としては燐酸系、カルボン酸系、
オキシム系、糖アルコール、芳香族ヒドロキシ化合物、
トリアゾール系化合物があげられ、本発明ではこれらの
防食剤と併用してもかまわない。具体的に例を示すと1,
2-プロパンジアミンテトラメチレンホスホン酸、ヒドロ
キシエタンホスホン酸等の燐酸系、エチレンジアミンテ
トラアセティックアシッド、ジヒドロキシエチルグリシ
ン、ニトリロトリアセティックアシッド、シュウ酸、ク
エン酸、リンゴ酸、酒石酸等のカルボン酸系、ビビリジ
ン、テトラフェニルポルフィリン、フェナントロリン、
2,3-ピリジンジオール等のアミン系、ジメチルグリオキ
シム、ジフェニルグリオキシム等のオキシム系防食剤、
ソルビトール、キシリトール等の糖アルコール等が例と
してあげられる。さらにはその他の芳香族ヒドロキシ化
合物としては、具体的にフェノール、クレゾール、キシ
レノール、カテコール、ヒドロキノン、ｏ−ヒドロキシ
ベンジルアルコール、ｐ−ヒドロキシフェネチルアルコ
ール、ｐ−アミノフェノール、ｍ−アミノフェノール、
ジアミノフェノール、アミノレゾルシノール、ｐ−ヒド
ロキシ安息香酸、ｏ−ヒドロキシ安息香酸、２，４−ジ
ヒドロキ安息香酸、２，５−ジヒドロキシ安息香酸、
３，５−ジヒドロキシ安息香酸酸等があげられる。トリ
アゾール系としてはベンゾトリアゾール、アミノトリア
ゾール、アミノテトラゾール等が上げられる。
【００２６】本発明においてアルカリ化合物、ヒドロキ
シメチルアミン、芳香族ジヒドロキシ化合物は任意の量
で使用できる。本発明においてアルカリ化合物が5〜95
重量％、式1に示されるヒドロキシメチルアミンが0.01
〜25重量％、式2に示される芳香族ジヒドロキシ化合物
が0.5〜30重量％の範囲がフォトレジスト剥離能力と防
食性を考慮した場合好ましい範囲である。本発明におい
て有機溶剤の使用には制限がないが、組成物の粘度、比
重もしくはエッチング、アッシング条件等を勘案して濃
度を決定すればよい。使用する場合には0〜95重量％の
濃度で使用することができる。本発明における水の使用
は限定がないがエッチング、アッシング条件等を勘案し
て濃度を決定すればよい。好ましくは0〜50重量％の範
囲で使用される。多くのフォトレジストの状態から水が
多い方が好ましい場合が多く、特に水分18％以上が好ま
しい。本発明のフォトレジスト剥離液を使用して、フォ
トレジストを剥離して半導体素子を製造する際の温度は
通常は常温〜150℃の範囲であるが、特に70℃以下の低
い温度で剥離することができ、材料へのアタックを考慮
するとできるだけ低い温度で実施するのが好ましい。本
発明のフォトレジスト剥離液を適用する材料としては、
シリコン、非晶質シリコン、ポリシリコン、シリコン酸
化膜、シリコン窒化膜、銅及び銅合金、アルミニウム、
アルミニウム合金、チタン、チタン−タングステン、窒
化チタン、タングステン、タンタル、タンタル化合物、
クロム、クロム酸化物、クロム合金、ITO（インジュウ
ムースズ酸化物）等の半導体配線材料あるいはガリウム
−砒素、ガリウム−リン、インジウム−リン等の化合物
半導体、さらにガラス基板、プラスチック基板等のLC
D、有機EL用基板材料、ストロンチウム-ビスマス−タン
タル等の誘電材料等があげられる。本発明のフォトレジ
スト剥離液は所定のパターンをレジストで形成された上
記導電薄膜の不要部分をエッチング除去し、その際に生
じるレジスト残査を上述した剥離液で除去するものであ
るが、エッチング後、所望により灰化処理を行い、しか
る後にエッチングにより生じた残査を、上述した剥離液
で除去することもできる。ここで言う灰化処理（アッシ
ング）とは、例えば有機高分子よりなるレジストをプラ
ズマ中で発生する酸素プラズマにより、燃焼反応でＣ
Ｏ，ＣＯ２ として除去するものである。本発明のフォ
トレジスト剥離液を使用した後のリンス法としては、ア
ルコールのような有機溶剤を使用しても良く、あるい
は、水でリンスを行っても良く、特に制限はない。本発
明のフォトレジスト剥離液は水リンスの際に腐食しにく
く、リンス時間を最適化することで十分に水を使用する
ことができる。
シメチルアミン、芳香族ジヒドロキシ化合物は任意の量
で使用できる。本発明においてアルカリ化合物が5〜95
重量％、式1に示されるヒドロキシメチルアミンが0.01
〜25重量％、式2に示される芳香族ジヒドロキシ化合物
が0.5〜30重量％の範囲がフォトレジスト剥離能力と防
食性を考慮した場合好ましい範囲である。本発明におい
て有機溶剤の使用には制限がないが、組成物の粘度、比
重もしくはエッチング、アッシング条件等を勘案して濃
度を決定すればよい。使用する場合には0〜95重量％の
濃度で使用することができる。本発明における水の使用
は限定がないがエッチング、アッシング条件等を勘案し
て濃度を決定すればよい。好ましくは0〜50重量％の範
囲で使用される。多くのフォトレジストの状態から水が
多い方が好ましい場合が多く、特に水分18％以上が好ま
しい。本発明のフォトレジスト剥離液を使用して、フォ
トレジストを剥離して半導体素子を製造する際の温度は
通常は常温〜150℃の範囲であるが、特に70℃以下の低
い温度で剥離することができ、材料へのアタックを考慮
するとできるだけ低い温度で実施するのが好ましい。本
発明のフォトレジスト剥離液を適用する材料としては、
シリコン、非晶質シリコン、ポリシリコン、シリコン酸
化膜、シリコン窒化膜、銅及び銅合金、アルミニウム、
アルミニウム合金、チタン、チタン−タングステン、窒
化チタン、タングステン、タンタル、タンタル化合物、
クロム、クロム酸化物、クロム合金、ITO（インジュウ
ムースズ酸化物）等の半導体配線材料あるいはガリウム
−砒素、ガリウム−リン、インジウム−リン等の化合物
半導体、さらにガラス基板、プラスチック基板等のLC
D、有機EL用基板材料、ストロンチウム-ビスマス−タン
タル等の誘電材料等があげられる。本発明のフォトレジ
スト剥離液は所定のパターンをレジストで形成された上
記導電薄膜の不要部分をエッチング除去し、その際に生
じるレジスト残査を上述した剥離液で除去するものであ
るが、エッチング後、所望により灰化処理を行い、しか
る後にエッチングにより生じた残査を、上述した剥離液
で除去することもできる。ここで言う灰化処理（アッシ
ング）とは、例えば有機高分子よりなるレジストをプラ
ズマ中で発生する酸素プラズマにより、燃焼反応でＣ
Ｏ，ＣＯ２ として除去するものである。本発明のフォ
トレジスト剥離液を使用した後のリンス法としては、ア
ルコールのような有機溶剤を使用しても良く、あるい
は、水でリンスを行っても良く、特に制限はない。本発
明のフォトレジスト剥離液は水リンスの際に腐食しにく
く、リンス時間を最適化することで十分に水を使用する
ことができる。
【００２７】
【実施例】次に実施例により本発明を具体的に説明す
る。但し本発明はこれらの実施例により制限されるもの
ではない。
る。但し本発明はこれらの実施例により制限されるもの
ではない。
【００２８】実施例1〜10、比較例1〜3
次に実施例により本発明を具体的に説明する。但し本発
明はこれらの実施例により制限されるものではない。図
1に、レジスト膜をマスクとしてドライエッチングを行
い、Ａｌ合金（Ａｌ−Ｃｕ）配線体５を形成し、さらに
酸素プラズマにより灰化処理を行った後の半導体素子の
一部分の断面図を示した。半導体装置はシリコン基板１
の上に酸化膜２が形成され、酸化膜２上に、配線体であ
るＡｌ合金５が形成され、側壁にレジスト残査６が残存
している。なお、バリアメタルとして、チタン３、窒化
チタン４が存在している。図１の半導体装置を表１に示
す組成の剥離液に所定時間浸漬した後、超純水でリンス
して乾燥し、電子顕微鏡（ＳＥＭ）で観察を行った。レ
ジスト残渣６の剥離状態と、Ａｌ合金配線体５の腐食状
態についての評価を行った結果を表１に示す。なお、Ｓ
ＥＭ観察による評価基準は次の通りである。以下に記載
の実施例および比較例においてもこの評価基準を用い
た。上記Ａｌ合金回路素子を表1,2で示した半導体装置
洗浄剤を用いて所定の処理条件で浸漬した後、超純水で
リンスを行い、乾燥した。側面壁に残存するレジスト残
渣の剥離性および、Ａｌ合金層の表面の腐食状態につい
て電子顕微鏡（ＳＥＭ）観察を行った。結果を表１に示
した。なお、ＳＥＭ観察による評価の表示は次の通りで
ある。 （剥離性）A：完全に除去された。 B：一部残存物が認められた。 C：大部分が残存していた。 （腐食性）A：腐食は全く認められなかった。 B：クレ−タ−状あるいはピット状の腐食が認められた。 C：アルミニウム配線体の全面に荒れが認められ、さらにＡｌ−Ｃｕ 層の後退が認められた。
明はこれらの実施例により制限されるものではない。図
1に、レジスト膜をマスクとしてドライエッチングを行
い、Ａｌ合金（Ａｌ−Ｃｕ）配線体５を形成し、さらに
酸素プラズマにより灰化処理を行った後の半導体素子の
一部分の断面図を示した。半導体装置はシリコン基板１
の上に酸化膜２が形成され、酸化膜２上に、配線体であ
るＡｌ合金５が形成され、側壁にレジスト残査６が残存
している。なお、バリアメタルとして、チタン３、窒化
チタン４が存在している。図１の半導体装置を表１に示
す組成の剥離液に所定時間浸漬した後、超純水でリンス
して乾燥し、電子顕微鏡（ＳＥＭ）で観察を行った。レ
ジスト残渣６の剥離状態と、Ａｌ合金配線体５の腐食状
態についての評価を行った結果を表１に示す。なお、Ｓ
ＥＭ観察による評価基準は次の通りである。以下に記載
の実施例および比較例においてもこの評価基準を用い
た。上記Ａｌ合金回路素子を表1,2で示した半導体装置
洗浄剤を用いて所定の処理条件で浸漬した後、超純水で
リンスを行い、乾燥した。側面壁に残存するレジスト残
渣の剥離性および、Ａｌ合金層の表面の腐食状態につい
て電子顕微鏡（ＳＥＭ）観察を行った。結果を表１に示
した。なお、ＳＥＭ観察による評価の表示は次の通りで
ある。 （剥離性）A：完全に除去された。 B：一部残存物が認められた。 C：大部分が残存していた。 （腐食性）A：腐食は全く認められなかった。 B：クレ−タ−状あるいはピット状の腐食が認められた。 C：アルミニウム配線体の全面に荒れが認められ、さらにＡｌ−Ｃｕ 層の後退が認められた。
【００２９】
【表１】
EA=エタノールアミン、HMEA=ヒドロキシメチルアミノエ
タノール、BuCA=4-t-ブチルカテコール、DGME=ジエチレ
ングリコールモノメチルエーテル、NMP=N-メチルピロリ
ドン、DHT=ジヒドロキシトルエン、PYG=ピロガロール、
DGBE=ジエチレングリコールモノブチルエーテル、PA=1-
アミノ-2-プロパノール、HMPA=N-ヒドロキシメチル-1-
アミノ-2-プロパノール、CA=カテコール
タノール、BuCA=4-t-ブチルカテコール、DGME=ジエチレ
ングリコールモノメチルエーテル、NMP=N-メチルピロリ
ドン、DHT=ジヒドロキシトルエン、PYG=ピロガロール、
DGBE=ジエチレングリコールモノブチルエーテル、PA=1-
アミノ-2-プロパノール、HMPA=N-ヒドロキシメチル-1-
アミノ-2-プロパノール、CA=カテコール
【００３０】実施例11、比較例4
水でリンスした状況での腐食性を再現するために、実施
例1と比較例1に記した組成物を水で希釈してそれぞれ25
℃でのAl-Cuのエッチングレートを測定した。その結果
を以下の表2に示す。
例1と比較例1に記した組成物を水で希釈してそれぞれ25
℃でのAl-Cuのエッチングレートを測定した。その結果
を以下の表2に示す。
【００３１】
【表２】
【００３２】
【発明の効果】本発明の剥離剤組成物は、フォトレジス
ト除去性が高く、ヒドロキシルアミンが含まれない剥離
液であるため、不安定で爆発の危険性がある欠点を有し
ていない。さらに、高い防食性を有しているため、水分
含有量が高い領域でも配線材料の腐食を起こさずにレジ
スト剥離を行うことが可能である。さらには防食性が水
と混合した状態でも有効に働くことができるため、有機
溶剤のリンスを必要としない剥離剤組成物の使用が可能
になる。
ト除去性が高く、ヒドロキシルアミンが含まれない剥離
液であるため、不安定で爆発の危険性がある欠点を有し
ていない。さらに、高い防食性を有しているため、水分
含有量が高い領域でも配線材料の腐食を起こさずにレジ
スト剥離を行うことが可能である。さらには防食性が水
と混合した状態でも有効に働くことができるため、有機
溶剤のリンスを必要としない剥離剤組成物の使用が可能
になる。
【図１】レジスト膜をマスクとしてドライエッチングを
行い、Ａｌ合金（Ａｌ−Ｃｕ）配線体を形成し、さらに
酸素プラズマにより灰化処理を行った後の半導体素子の
一部分の断面図である。
行い、Ａｌ合金（Ａｌ−Ｃｕ）配線体を形成し、さらに
酸素プラズマにより灰化処理を行った後の半導体素子の
一部分の断面図である。
１：シリコン基板、２：酸化膜、３：チタン、４：窒化
チタン、５：Ａｌ合金（Ａｌ−Ｃｕ）配線体、６：レジ
スト残渣
チタン、５：Ａｌ合金（Ａｌ−Ｃｕ）配線体、６：レジ
スト残渣
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(72)発明者 吉田 寛史
東京都葛飾区新宿６丁目１番１号 三菱瓦
斯化学株式会社東京研究所内
Ｆターム(参考） 2H096 AA25 LA03
5F046 MA02
Claims (7)
- 【請求項１】アルカリ化合物、下記式（１）で示される
ヒドロキシメチルアミンおよび下記式（２）で示される
芳香族ジヒドロキシ化合物を含有することを特徴とする
フォトレジスト剥離剤組成物。 【化１】 （Ｒ1は炭素数１〜１２のアルキル基、ヒドロキシアル
キル基、アミノアルキル基、エステル基、アルデヒド
基、ケトン基、エステル基、アミド基、フェニル基、ア
ルケニル基、アルキニル基、ハロアルキル基、カルボン
酸基、ニトリル基、アルコキシ基、アシル基またはウレ
ア基、Ｒ2はＨまたは炭素数１〜１２のアルキル基、ヒ
ドロキシアルキル基、アミノアルキル基、エステル基、
アルデヒド基、ケトン基、エステル基、アミド基、フェ
ニル基、アルケニル基、アルキニル基、ハロアルキル
基、カルボン酸基、ニトリル基、アルコキシ基、アシル
基またはウレア基を示し、Ｒ1とＲ2は結合して環状構造
を有しても良い。Ｒ3はＨまたは炭素数１〜６のアルキ
ル基、ヒドロキシアルキル基、アミノアルキル基、エス
テル基、アルデヒド基、ケトン基、エステル基、アミド
基、フェニル基、アルケニル基、アルキニル基、ハロア
ルキル基、カルボン酸基、ニトリル基、アルコキシ基、
アシル基またはウレア基を示す。） 【化２】 (Ｒ4、Ｒ5，Ｒ6，Ｒ7は、それぞれＨ、炭素数１〜１２
のアルキル基、ヒドロキシアルキル基、アミノアルキル
基、エステル基、アルデヒド基、ケトン基、エステル
基、アミド基、フェニル基、アルケニル基、アルキニル
基、ハロアルキル基、カルボン酸基、ニトリル基、アル
コキシ基、アシル基またはウレア基、Ｒ2はＨまたは炭
素数１〜１２のアルキル基、ヒドロキシアルキル基、ア
ミノアルキル基、エステル基、アルデヒド基、ケトン
基、エステル基、アミド基、フェニル基、アルケニル
基、アルキニル基、ハロアルキル基、カルボン酸基、ニ
トリル基、アルコキシ基、アシル基もしくはウレア基ま
たは−ＯＨ基を示す。但し、Ｒ4、Ｒ5，Ｒ6およびＲ7の
いずれか１つがＨ以外である。） - 【請求項２】アルカリ化合物が、沸点が６０℃以上のア
ミン化合物である請求項１記載のフォトレジスト剥離剤
組成物。 - 【請求項３】さらに、請求項１記載のアルカリ化合物、
ヒドロキシメチルアミンおよび芳香族ジヒドロキシ化合
物と、混和可能である有機溶剤を含むことを特徴とする
請求項１または２記載のフォトレジスト剥離剤組成物。 - 【請求項４】芳香族ジヒドロキシ化合物が、4-t-ブチル
カテコール、3,4-ジヒドロキシトルエン、ピロガロール
または没食子酸である請求項１〜３何れか１項記載のフ
ォトレジスト剥離剤組成物。 - 【請求項５】ヒドロキシメチルアミンがN-ヒドロキシメ
チルアミノエタノール、N-ヒドロキシメチルアミノプロ
パ-2-ノール、N-ヒドロキシメチル-N-メチルアミノエタ
ノール、N-ヒドロキシメチルエチレンジアミン、N,N'-
ジヒドロキシメチルエチレンジアミンまたはN-(1-ヒド
ロキシエチル)アミノエタノールである請求項１〜4何れ
か１項記載のフォトレジスト剥離剤組成物。 - 【請求項６】水含有量が18重量％以上である請求項１〜
５何れか１項記載のフォトレジスト剥離剤組成物。 - 【請求項７】請求項１記載のフォトレジスト剥離剤組成
物を使用して基板上のフォトレジストを除去した後、水
または水含有液でリンスすることを特徴とするフォトレ
ジストの剥離方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001357688A JP2003156859A (ja) | 2001-11-22 | 2001-11-22 | フォトレジスト剥離剤組成物および剥離方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001357688A JP2003156859A (ja) | 2001-11-22 | 2001-11-22 | フォトレジスト剥離剤組成物および剥離方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2003156859A true JP2003156859A (ja) | 2003-05-30 |
Family
ID=19168989
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2001357688A Pending JP2003156859A (ja) | 2001-11-22 | 2001-11-22 | フォトレジスト剥離剤組成物および剥離方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2003156859A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2005022268A1 (ja) * | 2003-08-28 | 2005-03-10 | Sony Corporation | 銀及び／又は銀合金を含む基板のフォトレジスト剥離液組成物、それを用いたパターンの製造方法ならびにそれを含む表示装置 |
| JP2005070118A (ja) * | 2003-08-26 | 2005-03-17 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | ホトリソグラフィー用リンス液および基板の処理方法 |
| US8129322B2 (en) | 2010-03-04 | 2012-03-06 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Photosensitive-resin remover composition and method of fabricating semiconductor device using the same |
| WO2014171352A1 (ja) * | 2013-04-17 | 2014-10-23 | 富士フイルム株式会社 | レジスト除去液、これを用いたレジスト除去方法およびフォトマスクの製造方法 |
| CN108693718A (zh) * | 2017-03-29 | 2018-10-23 | 东友精细化工有限公司 | 抗蚀剂剥离液组合物 |
-
2001
- 2001-11-22 JP JP2001357688A patent/JP2003156859A/ja active Pending
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005070118A (ja) * | 2003-08-26 | 2005-03-17 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | ホトリソグラフィー用リンス液および基板の処理方法 |
| WO2005022268A1 (ja) * | 2003-08-28 | 2005-03-10 | Sony Corporation | 銀及び／又は銀合金を含む基板のフォトレジスト剥離液組成物、それを用いたパターンの製造方法ならびにそれを含む表示装置 |
| US8129322B2 (en) | 2010-03-04 | 2012-03-06 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Photosensitive-resin remover composition and method of fabricating semiconductor device using the same |
| WO2014171352A1 (ja) * | 2013-04-17 | 2014-10-23 | 富士フイルム株式会社 | レジスト除去液、これを用いたレジスト除去方法およびフォトマスクの製造方法 |
| JP2014212171A (ja) * | 2013-04-17 | 2014-11-13 | 富士フイルム株式会社 | レジスト除去液、これを用いたレジスト除去方法およびフォトマスクの製造方法 |
| CN108693718A (zh) * | 2017-03-29 | 2018-10-23 | 东友精细化工有限公司 | 抗蚀剂剥离液组合物 |
| CN108693718B (zh) * | 2017-03-29 | 2022-07-29 | 东友精细化工有限公司 | 抗蚀剂剥离液组合物 |
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