JP2014212171A - レジスト除去液、これを用いたレジスト除去方法およびフォトマスクの製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
〔1〕EUVリソグラフィー用のフォトマスクのパターニングにおいて、フォトマスク基板上に付与されたレジストにレジスト除去液を接触させてレジストを除去する方法であって、レジスト除去液として、アルカリ化合物と特定含窒素化合物と水とを含有し、水分量が50質量%超であるものを用いるレジスト除去方法。
〔2〕特定含窒素化合物が第一級アミン構造(−NH2)、第二級アミン構造(>NH)、第三級アミン構造(>N−)、または第四級アンモニウム構造(>N+<)を有する〔1〕に記載のレジスト除去方法。
〔3〕アルカリ化合物が、第四級アンモニウム水酸化物である〔1〕または〔2〕に記載のレジスト除去方法。
〔4〕特定含窒素化合物の分子量が300以上20,000以下である〔1〕〜〔3〕のいずれか1項に記載のレジスト除去方法。
〔5〕特定含窒素化合物が、下記式(a−1)〜(a−10)のいずれかで表される化合物である〔1〕〜〔4〕のいずれか1項に記載のレジスト除去方法。
〔6〕特定含窒素化合物が、下記式(b)で表される化合物である〔1〕〜〔4〕のいずれか1項に記載のレジスト除去方法。
Rc 2N−[Ld−N(Rc)]m−Ld−NRc 2 (b)
[式中、Rcは、水素原子またはアルキル基を表す。mは0以上の整数を表す。Ldは、アルキレン基、カルボニル基、イミノ基、アリーレン基、ヘテロ環基、またはそれらの組合せを表す。]
〔7〕15〜60℃の処理温度でレジストを除去する〔1〕〜〔6〕のいずれか1項に記載のレジスト除去方法。
〔8〕レジスト除去液をフォトマスク基板上のレジストに接触させて、レジストの除去を行うに当たり、レジスト除去液を吐出、噴射、流下、滴下しレジストに接触させる〔1〕〜〔7〕のいずれか1項に記載のレジスト除去方法。
〔9〕レジストが、フェノール構造を含有する高分子化合物を含有する樹脂組成物である〔1〕〜〔8〕のいずれか1項に記載のレジスト除去方法。
〔10〕〔1〕〜〔9〕のいずれか1項に記載の方法でレジストを除去する工程を経て作製するEUVリソグラフィー用のフォトマスクの製造方法。
〔11〕ベース基材上に、反射層、保護層、吸収層をその順で設けフォトマスク基板とする工程、フォトマスク基板の吸収層の上側にレジストを付与する工程、レジストの付与されていない吸収層の部分をエッチングする工程、レジストをレジスト除去液で除去する工程を有する〔10〕に記載のフォトマスクの製造方法。
〔12〕EUVリソグラフィー用のフォトマスクのパターニングに用いられるレジスト除去液であって、アルカリ化合物と特定含窒素化合物と水とを含有し、水分量が50質量%超であるレジスト除去液。
〔13〕特定含窒素化合物が第一級アミン構造(−NH2)、第二級アミン構造(>NH)、第三級アミン構造(>N−)、または第四級アンモニウム構造(>N+<)を有する〔12〕に記載のレジスト除去液。
〔14〕アルカリ化合物が、第四級アンモニウム水酸化物である〔12〕または〔13〕に記載のレジスト除去液。
〔15〕特定含窒素化合物の分子量が300以上20,000以下である〔12〕〜〔14〕のいずれか1項に記載のレジスト除去液。
〔16〕特定含窒素化合物が、下記式(a−1)〜(a−10)のいずれかで表される化合物である〔12〕〜〔15〕のいずれか1項に記載のレジスト除去液。
〔17〕特定含窒素化合物が、下記式(b)で表される化合物である〔12〕〜〔15〕のいずれか1項に記載のレジスト除去液。
Rc 2N−[Ld−N(Rc)]m−Ld−NRc 2 (b)
[式中、Rcは、水素原子またはアルキル基を表す。mは0以上の整数を表す。Ldは、アルキレン基、カルボニル基、イミノ基、アリーレン基、ヘテロ環基、またはそれらの組合せを表す。]
〔18〕アルカリ化合物を0.5〜40質量%含有する〔12〕〜〔17〕のいずれか1項に記載のレジスト除去液。
〔19〕特定含窒素化合物を0.01〜20質量%含有する〔12〕〜〔18〕のいずれか1項に記載のレジスト除去液。
〔20〕レジストが、フェノール構造を含有する高分子化合物を含有する樹脂組成物である〔12〕〜〔19〕のいずれか1項に記載のレジスト除去液。
図1〜図4は、本発明の一実施形態におけるEUVリソグラフィー用のフォトマスクの製造過程を模式的に示す断面図である。同図では、フォトマスクの製造において、すでに相応に加工が進んだ段階を示している。同図に示した状態のフォトマスク基板10では、すでに、硝子基板(ベース基材)4の上側に反射層3と、保護層2、吸収層1がその順で配設されている。この硝子基板の背面(下面)には、導電層5が形成されている。前記反射層3は、シリコン(Si)の層31とモリブデン(Mo)の層32とが交互に多層にわたり積層された構造を有する。このように光学特性の異なる材料を積層させることで、当該反射層3において良好なEUV光の反射性を発揮させることができる。本実施形態においては、上記の5つの層を重ねた構造としてフォトマスク基板を示したが、本発明はこれに限定されない。例えば、各層の間に別の機能性の層を配置してもよく、あるいは、導電層5のさらに外側(下側)、あるいは、吸収層のさらに外側(上側)に別の層を設けてもよい。
フォトマスク基板における各部材の寸法は特に限定されないが、硝子基板4は円相当直径で1〜10mm程度であることが好ましい。EUV光の反射特性にむらが出ないよう、平坦性が高く低熱膨張性の素材を適用することが好ましい。具体的には、20℃における熱膨張係数が0±0.05×10−7/℃であることが好ましく、0±0.03×10−7/℃であることがより好ましい。低熱膨張係数を有するガラス、例えばSiO2−TiO2系ガラス等を用いることができる。ただし、これに限定されず、β石英固溶体を析出した結晶化ガラスや石英ガラスやシリコンや金属などの基板を用いることもできる。この硝子基板は複数の層に分割した構造のものとしてもよい。その場合、硝子基板の各層の製造条件を適宜調節して、所望の特性を付与したものとすることができる。
導電層5は導電性材料で構成されれば特に限定されない。具体的に、クロム(Cr)、タンタル(Ta)、チタン(Ti)、モリブデン(Mo)、アルミニウム(Al)、および珪素(Si)からなる群から選ばれる少なくとも1種の元素からなる材料で構成されることが好ましい。もしくは、前記の材料と、窒素(N)、酸素(O)、硼素(B)、および水素(H)からなる群から選ばれる少なくとも1種の元素と、を含むことが好ましい。形成方法は、例えば、マグネトロンスパッタリング法、イオンビームスパッタリング法など周知の成膜方法を用いて成膜することができる。厚さは、50〜100nmとなるように成膜することが好ましい。
反射層3は、EUV光の線反射率が高いこと、表面粗さが小さいことが好ましい。具体的には、波長13.5nm付近の光線反射率の最大値が60%以上であることが好ましく、65%以上であることがより好ましい。反射層3は、通常高屈折率層と低屈折率層とを交互に複数回積層させた構造が採用される。高屈折率層32にはMoが広く使用され、低屈折率層31にはSiが広く使用される。その他、Ru/Si多層反射膜、Mo/Be多層反射膜、Mo化合物/Si化合物多層反射膜、Si/Mo/Ru多層反射膜、Si/Mo/Ru/Mo多層反射膜、Si/Ru/Mo/Ru多層反射膜も用いることができる。高屈折率層ないし低屈折率層の膜厚は0.5〜10nmであることが好ましく、1〜8nmであることがより好ましい。反射層3をなす各層は、マグネトロンスパッタリング法、イオンビームスパッタリング法など、周知の成膜方法を用いて所望の厚さになるように成膜すればよい。積層数は高屈折率層および低屈折率層の両層の合計で20〜200層であることが好ましく、50〜150層であることがより好ましい。
保護層2は、エッチングプロセス(ドライエッチングプロセス)により吸収層1にパターン形成する際に、ストッパーになる層である。これにより、その下層の反射層3がダメージを受けないよう保護するものである。保護層2の材質としては、そのエッチング速度が吸収層1よりも遅いことが好ましい。これにより、その下の反射層3を保護することができる。保護層2に適用される物質としては、たとえば、Cr、Al、Taもしくはこれらの窒化物、RuもしくはRu化合物(RuB、RuSi等)、またはSiO2、Si3N4、Al2O3もしくはこれらの混合物が挙げられる。これらの中でも、RuもしくはRu化合物(RuB、RuSi等)、CrN、またはSiO2が好ましく、RuもしくはRu化合物(RuB、RuSi等)が特に好ましい。
吸収層1はEUV光線の反射率が低いことが好ましい。具体的に、波長13.5nm付近の最大光線反射率が0.5%以下であることが好ましく、0.1%以下であることがより好ましい。吸収層1はタンタル(Ta)を含むことが好ましい。必要により、そこに、窒素(N)、ホウ素(B)、酸素(O)、水素(H)等を含有させてもよい。各元素の比率は必要に応じて適宜調製されればよい。成分として示すと、TaBO、TaBN、TaNO、TaNで構成した膜とすることが好ましい。吸収層1の厚さは、20〜200nmが好ましく、特に30nm〜100nmが好ましく、さらには45nm〜80nmであることが好ましい。形成方法としては特に限定されず、例えば、ターゲットを用いたスパッタリング法を行うことにより形成することができる。
本明細書において、EUV(光)とは、軟X線領域または真空紫外線領域の波長の光線をさし、具体的には波長10〜20nm程度、特に13.5nm±0.3nm程度の光線を指す。EUVは、あらゆる物質に対して吸収されやすく、かつこの波長で物質の屈折率が1に近いため、従来の可視光または紫外光を用いたフォトリソグラフィのような屈折光学系を使用することができない。このため、前述のように、EUVリソグラフィーでは、反射光学系、すなわち反射型フォトマスクとミラーとが用いられる。
本実施形態においては、吸収層1の上側にレジスト層rを形成している。このとき、吸収層1の全面に形成するのではなく、所望の部分にのみレジスト層rを形成することで、パターニングすることができる。図3では、レジストをマスクとしてその上方からドライエッチングを行い、吸収層1がパターニングされた状態(パターン化吸収層1a)が示されている。ドライエッチングは定法によればよいが、例えば、レジスト層rをエッチングマスクとして、ドライエッチング装置(Tetra2〔商品名〕、アプライドマテリアル)で加工することなどが挙げられる。具体的な条件としては、圧力15mTorr、ICPパワー500W、Biasパワー13W、塩素=90sccm、酸素=30sccm、300秒の設定が挙げられる。あるいは、プラズマRFエッチング(バイアスRF:50W、エッチング時間:120sec、トリガー圧力:3Pa、エッチング圧力:1Pa、エッチングガス:Cl2/Ar、ガス流量(Cl2/Ar):20/80sccm、電極基板間距離:55mm)などにより行うことができる。
なお、上述したようなEUVリソグラフィー用のフォトマスクの製造工程や材料については、国際公開第2009/116348号パンフレット、特開2011−222612号公報等の記載を参照することができる。
(アルカリ化合物)
アルカリ化合物は水媒体の系内をアルカリ性にする物質であれば特に限定されず、有機塩基であっても無機塩基あってもよい。無機塩基としては、アルカリ金属の塩(例えば、KOH、LiOH、NaOH等が挙げられる)、アルカリ土類金属の塩(例えば、Ca(OH)2、Mg(OH)2等が挙げられる)、アンモニウム塩(NH4OH等)などが挙げられる。
なかでも、メチル基及び/またはエチル基を3個以上有するテトラアルキルアンモニウム水酸化物がより好ましい。最も好ましくは、テトラメチルアンモニウム水酸化物、またはエチルトリメチルアンモニウム水酸化物である。
前記特定含窒素化合物は、第一級アミン構造(−NH2)、第二級アミン構造(>NH)、第三級アミン構造(>N−)、または第四級アンモニウム構造(>N+<)を有することが好ましい(これらの構造を「特定アミン構造」と総称する)。本発明の好ましい実施形態によれば、前記アルカリ化合物とこの特定含窒素化合物とを組み合わせたことにより、EUVリソグラフィー用のフォトマスク用のレジストの除去性を好適に維持し、一方で、保護層(ルテニウム等の金属層)や吸収層(タンタルを含有する層)に対してはダメージを与えずに良好な状態を維持することができる。
Raは、水素原子、アルキル基(炭素数1〜12が好ましく、1〜6がより好ましく、1〜3が特に好ましい)、アルケニル基(炭素数2〜12が好ましく、2〜6がより好ましい)、アリール基(炭素数6〜22が好ましく、6〜14がより好ましい)、またはヘテロ環基(炭素数2〜12が好ましく、2〜6がより好ましい)を表す。なかでもRaが水素原子またはメチル基であることが好ましい。なお、本明細書においてアルキル基はアラルキル基を含む意味である。
Rbは、アルキル基(炭素数1〜12が好ましく、1〜6がより好ましく、1〜3が特に好ましい)またはアルケニル基(炭素数2〜12が好ましく、2〜6がより好ましい)を表す。なかでもRbがメチル基またはエチル基であることが好ましい。
Laは、アルキレン基(炭素数1〜12が好ましく、1〜6がより好ましく、1〜3が特に好ましい)、カルボニル基、イミノ基(炭素数0〜6が好ましく、0〜3がより好ましい)、アリーレン基(炭素数6〜22が好ましく、6〜14がより好ましい)、ヘテロ環基(炭素数1〜12が好ましく、2〜5がより好ましい)、またはそれらの組合せを表す。中でもアルキレン基またはカルボニル基が好ましく、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、またはカルボニル基が好ましく、メチレン基またはエチレン基がより好ましく、メチレン基が特に好ましい。
Lbは、単結合、アルキレン基(炭素数1〜12が好ましく、1〜6がより好ましく、1〜3が特に好ましい)、カルボニル基、イミノ基(炭素数0〜6が好ましく、0〜3がより好ましい)、アリーレン基(炭素数6〜22が好ましく、6〜14がより好ましい)、ヘテロ環基(炭素数1〜12が好ましく、2〜5がより好ましい)、またはそれらの組合せを表す。なかでも、単結合、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、またはカルボニル基が好ましく、単結合、メチレン基、またはエチレン基が好ましい。
Rcは、水素原子またはアルキル基(炭素数1〜12が好ましく、1〜6がより好ましく、1〜3が特に好ましい)を表す。なかでもRcが水素原子またはメチル基であることが好ましい。
nは0以上の整数を表す。nの上限は各環状構造部の置換可能数である。例えば、式(a−5)、式(a−6)であれば4であり、式(a−8)、式(a−9)であれば3である。
Rc 2N−[Ld−N(Rc)]m−Ld−NRc 2 (b)
Ldは、アルキレン基(炭素数1〜12が好ましく、1〜6がより好ましく、1〜3が特に好ましい)、カルボニル基、イミノ基(炭素数0〜6が好ましく、0〜3がより好ましい)、アリーレン基(炭素数6〜22が好ましく、6〜14がより好ましい)、ヘテロ環基(炭素数1〜12が好ましく、2〜5がより好ましい)、またはそれらの組合せを表す。なかでもアルキレン基が好ましく、メチレン基、エチレン基、プロピレン基が好ましい。
なお、複数のRc、Ldは、互いに同じで合っても異なっていてもよい。複数のRc、Ldは互いに結合して環を形成していてもよい。
市販の化合物についてはカタログ記載の化学構造から算出した分子量を適用する。化学構造が不明の場合は、LC−MSによりカラム分離をした上でマススペクトロメトリーにより分子量を決定する方法を適用する。また、分子量が大きくマススペクトロメトリーの解析が困難な場合はGPCによってポリスチレン換算の重量平均分子量を計測する。GPC装置HLC−8220(東ソー社製)を用い、溶離液としてはTHF(テトラヒドロフラン)(湘南和光純薬社製)を用いカラムはG3000HXL+G2000HXLを用い、23℃で流量は1mL/minで、RIで検出する。なお、GPCの溶媒(キャリア)は、N−メチルピロリドン、アセトニトリル、ホルムアミドなどが挙げられ、THFに不溶な場合などは、測定対象となる高分子化合物の物性に応じて適宜選定すればよい。
なお、ここで「pKa」とは、水溶液中でのpKaのことを表し、例えば、化学便覧(II)(改訂4版、1993年、日本化学会編、丸善株式会社)に記載のものを参照することができる。この値が低いほど酸強度が大きいことを示している。水溶液中でのpKaは、具体的には、無限希釈水溶液を用い、25℃での酸解離定数を測定することにより実測することができる。酸解離定数は、第5版実験化学講座 (日本化学会編、丸善株式会社)巻20−1 p.65にあるように、水溶液の電気伝導度のpH依存性から求めることができる。また、含窒素化合物がポリマーである場合は、繰り返し構造の基となる含窒素モノマー化合物のpKaにより定義することもできる。この場合、複数種の含窒素モノマーを共重合している場合は、ポリマー中に一番多く含まれる含窒素繰り返し単位に由来する含窒素モノマーのpKaで代表する。
A−2 ポリビニルアミン
A−3 ポリアリルアミン
A−4 ジメチルアミン・エピヒドリン系ポリマー
A−5 ポリヘキサジメトリン
A−6 ポリジメチルジアリルアンモニウム(塩)
A−7 ポリ(4−ビニルピリジン)
A−8 ポリオルニチン
A−9 ポリリシン
A−10 ポリアルギニン
A−11 ポリヒスチジン
A−12 ポリビニルイミダゾール
A−13 ポリジアリルアミン
A−14 ポリメチルジアリルアミン
A−15 ジエチレントリアミン
A−16 トリエチレンテトラミン
A−17 テトラエチレンペンタミン
A−18 ペンタエチレンヘキサミン
本明細書において置換・無置換を明記していない置換基・連結基については、その基に任意の置換基を有していてもよい意味である。これは置換・無置換を明記していない化合物についても同義である。好ましい置換基としては、下記置換基Tが挙げられる。
アルキル基(好ましくは炭素原子数1〜20のアルキル基、例えばメチル、エチル、イソプロピル、t−ブチル、ペンチル、ヘプチル、1−エチルペンチル、ベンジル、2−エトキシエチル、1−カルボキシメチル等)、アルケニル基(好ましくは炭素原子数2〜20のアルケニル基、例えば、ビニル、アリル、オレイル等)、アルキニル基(好ましくは炭素原子数2〜20のアルキニル基、例えば、エチニル、ブタジイニル、フェニルエチニル等)、シクロアルキル基(好ましくは炭素原子数3〜20のシクロアルキル基、例えば、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、4−メチルシクロヘキシル等)、アリール基(好ましくは炭素原子数6〜26のアリール基、例えば、フェニル、1−ナフチル、4−メトキシフェニル、2−クロロフェニル、3−メチルフェニル等)、ヘテロ環基(好ましくは炭素原子数2〜20のヘテロ環基、好ましくは、少なくとも1つの酸素原子、硫黄原子、窒素原子を有する5または6員環の炭素原子数2〜20のヘテロ環基が好ましく、例えば、2−ピリジル、4−ピリジル、2−イミダゾリル、2−ベンゾイミダゾリル、2−チアゾリル、2−オキサゾリル等)、アルコキシ基(好ましくは炭素原子数1〜20のアルコキシ基、例えば、メトキシ、エトキシ、イソプロピルオキシ、ベンジルオキシ等)、アリールオキシ基(好ましくは炭素原子数6〜26のアリールオキシ基、例えば、フェノキシ、1−ナフチルオキシ、3−メチルフェノキシ、4−メトキシフェノキシ等)、アルコキシカルボニル基(好ましくは炭素原子数2〜20のアルコキシカルボニル基、例えば、エトキシカルボニル、2−エチルヘキシルオキシカルボニル等)、アミノ基(好ましくは炭素原子数0〜20のアミノ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基を含み、例えば、アミノ、N,N−ジメチルアミノ、N,N−ジエチルアミノ、N−エチルアミノ、アニリノ等)、スルファモイル基(好ましくは炭素原子数0〜20のスルホンアミド基、例えば、N,N−ジメチルスルファモイル、N−フェニルスルファモイル等)、アシルオキシ基(好ましくは炭素原子数1〜20のアシルオキシ基、例えば、アセチルオキシ、ベンゾイルオキシ等)、カルバモイル基(好ましくは炭素原子数1〜20のカルバモイル基、例えば、N,N−ジメチルカルバモイル、N−フェニルカルバモイル等)、アシルアミノ基(好ましくは炭素原子数1〜20のアシルアミノ基、例えば、アセチルアミノ、ベンゾイルアミノ等)、スルホンアミド基((好ましくは炭素原子数0〜20のスルファもイル基、例えば、メタンスルホンアミド、ベンゼンスルホンアミド、N−メチルメタンスルスルホンアミド、N−エチルベンゼンスルホンアミド等)、ヒドロキシ基、シアノ基、ハロゲン原子(例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等)であり、より好ましくはアルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロ環基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アミノ基、アシルアミノ基、シアノ基又はハロゲン原子であり、特に好ましくはアルキル基、アルケニル基、ヘテロ環基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基、アミノ基、アシルアミノ基又はシアノ基が挙げられる。
本発明の除去液は水を媒体として含む。当該除去液は、過半(50質量%超)が水であり、60質量%以上が水であることが好ましく、70質量%以上が水であることがより好ましく、80質量%以上が水であることがさらに好ましく、85質量%以上が水であることが特に好ましい。水が過半を占めることで、相対的に溶解成分(特定含窒素化合物)の含有量が抑えられ、それによりEUVフォトリソグラフィ用マスクの製造に適合したことは前記で述べたとおりである。さらに、製造材料として環境に適合するという利点もあり、かかる観点も含め、水が50質量%未満の有機系除去液とは区別される。なお、フォトマスクの製造用途への適用を鑑みた場合、除去液に含まれる不純物は少ない方が好ましい。具体的には、フォトマスクに影響を及ぼしうるメタル分、フッ素以外のハロゲンアニオン(Cl−、Br−など)、その他不純物ができるだけ少ないことが好ましい。このような水を得る方法としては、イオン交換法などが挙げられる。
なお、本発明の除去液は、その使用用途に鑑み、液中の不純物、例えば金属分などは少ないことが好ましい。
本発明の除去液はアルカリ性であり、pHが9以上であることが好ましい。この調整は上記必須成分の添加量を調整することで行うことができる。ただし、任意の成分との関係で調整してもよく、本発明の効果を損なわない限りにおいて、他のpH調整剤を用いて上記範囲のとしてもよい。除去液のpHは、さらに10以上であることが好ましく、11以上であることがより好ましい。これが上記下限値以上であることで、十分なレジストの除去性を得ることができるため好ましい。
本発明の除去液には、水溶性有機化合物を含有させてもよい。例えば、メチルアルコール、エチルアルコール、1−プロピルアルコール、2−プロピルアルコール、2−ブタノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン、1,6−ヘキサンジオール、シクロヘキサンジオール、ソルビトール、キシリトール、2−メチル−2,4−ペンタンジオール、1,3−ブタンジオール、1,4−ブタンジオール等のアルコール化合物溶媒、アルキレングリコールアルキルエーテル(エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル等)を含むエーテル化合物溶媒が挙げられる。
これらの中で好ましくは炭素数2〜15のアルコール化合物溶媒、炭素数2〜15の水酸基含有エーテル化合物溶媒であり、更に好ましくは、炭素数2〜10の水酸基を有するアルコール化合物溶媒、炭素数2〜10の水酸基を有する水酸基含有エーテル化合物溶媒である。とくに好ましくは、炭素数3〜8のアルキレングリコールアルキルエーテルである。含酸素有機化合物は単独でも2種類以上適宜組み合わせて用いてもよい。なお、本明細書においては、水酸基(−OH)とエーテル基(−O−)とを分子内にもつ化合物は、原則的にはエーテル化合物に含まれるものとし(アルコール化合物とは称しない)、水酸基とエーテル基との両者を有するものを特に区別して指すときには水酸基含有エーテル化合物と称することがある。
この中でも特に、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、テトラエチレングリコールジメチルエーテル、プロピレングリコール、トリエチレングリコールジメチルエーテルが好ましく、中でもジエチレングリコールモノメチルエーテルがもっとも好ましい。
R11−(−O−R13−)n−O−R12 ・・・ (O−1)
R11及びR12は、それぞれ独立に水素原子又は炭素数1以上5以下のアルキル基である。なかでも、それぞれ独立に、炭素数1以上5以下のアルキル基であることが好ましく、炭素数1以上3以下のアルキル基であることが更に好ましい。
R13は直鎖状又は分岐状の炭素数1以上4以下のアルキレン鎖である。複数のR13が存在するときそのそれぞれは異なっていてもよい。
nは1以上6以下の整数である。
本発明の除去液には、界面活性剤を含有させてもよい。界面活性剤は、特に限定されないが、アニオン性界面活性剤であるとき、典型的には、親水基と親油基とを分子内に有し、親水基の部分が水溶液中で解離してアニオンとなる、あるいはアニオン性を帯びる化合物が挙げられる。アニオン界面活性剤は、炭素数3以上であることが好ましく、炭素数5以上がより好ましく、炭素数10以上が特に好ましい。上限は特にないが、炭素数20以下であることが実際的である。
本願発明の除去液は、複数に分けてキット化したものであってもよい。例えば、アルカリ化合物を含有する第1剤と、特定含窒素化合物を含有する第2剤とを組み合わせたキットとし、使用時に両者を混合して用いてもよい。このときに、混合後のpHが上記範囲となるように各剤が調整されていることが好ましい。ただし、混合後に別途pHを調製してもよい。混合後の、各剤の含有量等の好ましい範囲は、前記除去液の項で説明したものと同様である。
本発明の除去液は、濃縮して保存してもよい。このようにすることで保存薬液の体積を減らすことができ、保管スペースを減らすことができ好ましい。濃縮方法は特に限定されないが、当初の調製段階で高濃度としておく方法などが挙げられる。濃縮倍率は特に限定されないが、使用濃度の2倍〜50倍(質量基準)とするような形態が挙げられる。
本発明の除去液は、(キットであるか否かに関わらず)対腐食性等が問題とならない限り、任意の容器に充填して保管、運搬、そして使用することができる。また、半導体用途向けに、容器のクリーン度が高く、不純物の溶出が少ないものが好ましい。使用可能な容器としては、アイセロ化学(株)製の「クリーンボトル」シリーズ、コダマ樹脂工業(株)製の「ピュアボトル」などが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
レジストはEUVリソグラフィー用のフォトマスクに適用されるものを広く適用することができるが、なかでもフェノール構造を有する高分子化合物を含有する樹脂組成物を用いることが好ましい。特に、ヒドロキシフェニレン構造(好ましくはヒドロキシスチレン構造)を含有する樹脂を含むレジスト組成物が好ましい。レジスト組成物としてはポジ型(脱保護反応によりアルカリ現像液に対する溶解性が上昇して画像形成されるもの)であっても、ネガ型(架橋反応等によりアルカリ現像液に対する溶解性が減少して画像形成されるもの)であってもよい。レジストの剥離において、一般的にはポジ型よりもネガ型の方が剥離の技術的難易度は高いが、本発明の除去液は、ネガ型レジストの除去においても十分な除去性能を発揮する。
R21は単結合または二価の連結基を示す。R21の二価の連結基としてはアルキレン基が例示できる。アルキレン基としては、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、イソプロピレン基、n−ブチレン基、イソブチレン基、tert−ブチレン基、ペンチレン基、イソペンチレン基、ネオペンチレン基、ヘキシレン基等が挙げられる。上記二価の連結基は、置換基を有していてもよく、置換基としては、ハロゲン原子、水酸基、アルコキシ基等が挙げられる。
X1、X2はそれぞれ、単結合、オキシ基、カルボニル基、カルボニルオキシ基、カルボニルオキシアルキレン基(アルキレン C1〜C3)、またはその組合せである。
aは1〜5の整数を表すが、本発明の効果の観点や、製造が容易であるという点から、aは1または2であることが好ましく、aが1であることがより好ましい。
また、ベンゼン環における水酸基の結合位置は、X2と結合している炭素原子を基準(1位)としたとき、4位に結合していることが好ましい。
R22はハロゲン原子または炭素数1〜5の直鎖または分岐鎖状のアルキル基である。具体的には、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基等が挙げられる。
bは0または1〜4の整数を表す。a+bは5以下である。
本発明においては、レジストの除去に、枚葉式装置を用いることが好ましい。具体的に枚葉式装置は、処理槽を有し、該処理槽で前記フォトマスク基板を搬送もしくは回転させ、その処理槽内に前記除去液を付与して、当該基板に前記除去液を接触させるものであることが好ましい。
枚葉式装置はその処理槽にノズルを具備することが好ましく、このノズルをフォトマスク基板の面方向にスイングさせて除去液を基板に吐出する方法が好ましい。このようにすることにより、液の劣化が防止でき好ましい。また、キットにして2液以上に分けることで人体や機器に影響のあるガス等を発生させにくくすることができ好ましい。
吐出口(ノズル)の移動速度は特に限定されないが、0.1cm/s以上であることが好ましく、1cm/s以上であることがより好ましい。一方、その上限としては、30cm/s以下であることが好ましく、15cm/s以下であることがより好ましい。移動軌跡線は直線でも曲線(例えば円弧状)でもよい。いずれの場合にも移動速度は実際の軌跡線の距離とその移動に費やされた時間から算出することができる。
本実施形態においては、前述の方法でレジストを除去する工程を経て、EUVリソグラフィー用のフォトマスクを製造することができる。このとき、レジスト除去には前記特定の除去液を用いる。本明細書で述べた工程の順序は制限されて解釈されるものではなく、適宜その順序を変更してもよい。また、それぞれの工程間にさらに別の工程を含んでいてもよい。
本発明の好ましい実施形態に係るレジスト除去液および除去方法によれば、高度の寸法精度およびEUV光の良好な反射・吸収性を実現したEUVリソグラフィー用のフォトマスクの作製を可能とする。
前記の試験基板を表1の処方の各薬液(pH9以上)に25℃、1分浸漬させた。その後の基板上のレジストの残りを、SEMで確認した。具体的には、200mlビーカーに100ml薬液を入れ、500rpm(攪拌子サイズ:7φ×20(mm))にて攪拌を行いながら上記浸漬を行った。浸漬後、2L/min.の流水にてリンス処理を行い、窒素ブローにて乾燥させた。
前記の試験基板を表1の処方の各薬液に25℃、5分浸漬させ、さらに下記SC−1プロセス液に25℃で10分浸漬させた。攪拌条件およびリンス処理は上記レジスト除去試験と同様にして行った。
処理後の吸収層(TaN)および保護層(Ru)の膜厚を測定し、膜厚減少を算出。このときの膜厚は、エリプソメトリー(分光エリプソメーター、ジェー・エー・ウーラム・ジャパン株式会社 Vaseを使用した)を用いてレジスト除去処理前後の膜厚を測定することにより算出した。5点の平均値を採用した(測定条件 測定範囲:1.2−2.5eV、測定角:70,75度)。
[SC−1処理液]
28%アンモニア水:30%過酸化水素:水=1:1:98(体積比)
1a パターン化された吸収層
2 保護層
3 反射層
4 硝子基板(ベース基材)
5 導電層
10 フォトマスク基板
11 処理容器(処理槽)
12 回転テーブル
13 吐出口
14 合流点
31 シリコン層
32 モリブデン層
100 フォトマスク
L 除去液
M 回転駆動部
r レジスト層
S フォトマスク基板
t 移動軌跡線
Claims (20)
- EUVリソグラフィー用のフォトマスクの製造の際に、フォトマスク基板上に付与されたレジストにレジスト除去液を接触させて当該レジストを除去する方法であって、前記レジスト除去液として、アルカリ化合物と特定含窒素化合物と水とを含有し、水の含有率が50質量%超であるものを用いるレジスト除去方法。
- 前記特定含窒素化合物が第一級アミン構造(−NH2)、第二級アミン構造(>NH)、第三級アミン構造(>N−)、または第四級アンモニウム構造(>N+<)を有する請求項1に記載のレジスト除去方法。
- 前記アルカリ化合物が、第四級アンモニウム水酸化物である請求項1または2に記載のレジスト除去方法。
- 前記特定含窒素化合物の分子量が300以上20,000以下である請求項1〜3のいずれか1項に記載のレジスト除去方法。
- 前記特定含窒素化合物が、下記式(b)で表される化合物である請求項1〜4のいずれか1項に記載のレジスト除去方法。
Rc 2N−[Ld−N(Rc)]m−Ld−NRc 2 (b)
[式中、Rcは、水素原子またはアルキル基を表す。mは0以上の整数を表す。Ldは、アルキレン基、カルボニル基、イミノ基、アリーレン基、ヘテロ環基、またはそれらの組合せを表す。] - 15℃以上60℃未満の処理温度でレジストを除去する請求項1〜6のいずれか1項に記載のレジスト除去方法。
- 前記レジスト除去液をフォトマスク基板上のレジストに接触させて、当該レジストの除去を行うに当たり、前記レジスト除去液を吐出、噴射、流下、滴下し前記レジストに接触させる請求項1〜7のいずれか1項に記載のレジスト除去方法。
- 前記レジストが、フェノール構造を含有する高分子化合物を含有する樹脂組成物である請求項1〜8のいずれか1項に記載のレジスト除去方法。
- 請求項1〜9のいずれか1項に記載の方法でレジストを除去する工程を経て作製するEUVリソグラフィー用のフォトマスクの製造方法。
- ベース基材上に、反射層、保護層、吸収層をその順で設けフォトマスク基板とする工程、前記フォトマスク基板の吸収層の上側にレジストを付与する工程、当該レジストの付与されていない吸収層の部分をエッチングする工程、前記レジストを前記レジスト除去液で除去する工程を有する請求項10に記載のフォトマスクの製造方法。
- EUVリソグラフィー用のフォトマスクのパターニングに用いられるレジスト除去液であって、アルカリ化合物と特定含窒素化合物と水とを含有し、水の含有率が50質量%超であるレジスト除去液。
- 前記特定含窒素化合物が第一級アミン構造(−NH2)、第二級アミン構造(>NH)、第三級アミン構造(>N−)、または第四級アンモニウム構造(>N+<)を有する請求項12に記載のレジスト除去液。
- 前記アルカリ化合物が、第四級アンモニウム水酸化物である請求項12または13に記載のレジスト除去液。
- 前記特定含窒素化合物の分子量が300以上20,000以下である請求項12〜14のいずれか1項に記載のレジスト除去液。
- 前記特定含窒素化合物が、下記式(b)で表される化合物である請求項12〜15のいずれか1項に記載のレジスト除去液。
Rc 2N−[Ld−N(Rc)]m−Ld−NRc 2 (b)
[式中、Rcは、水素原子またはアルキル基を表す。mは0以上の整数を表す。Ldは、アルキレン基、カルボニル基、イミノ基、アリーレン基、ヘテロ環基、またはそれらの組合せを表す。] - 前記アルカリ化合物を0.5〜40質量%含有する請求項12〜17のいずれか1項に記載のレジスト除去液。
- 前記特定含窒素化合物を0.01〜20質量%含有する請求項12〜18のいずれか1項に記載のレジスト除去液。
- 前記レジストが、フェノール構造を含有する高分子化合物を含有する樹脂組成物である請求項12〜19のいずれか1項に記載のレジスト除去液。
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