JP4867092B2 - レジスト剥離剤組成物 - Google Patents
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Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】
リソグラフィー技術を利用する際に使用されるフォトレジストは、IC、LSIのような集積回路、LCD、EL素子の様な表示機器、プリント基板、微小機械、DNAチップ等広い分野で使用されている。本発明は、特に種々の基板等の物質表面からフォトレジストを剥離するために使用するフォトレジスト剥離用組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】
従来、フォトレジスト除去にはアルカリ性剥離剤が使用されている。例えばアルカノールアミンとジメチルスルホキシドからなる組成物、アルカノールアミン、ヒドロキシルアミンとカテコールと水からなる組成物、Ｎ−メチル−２−ピロリドン及びアルカノールアミン化合物からなる組成物等が知られている
一般的にこれらアルカリ化合物からなるフォトレジスト剥離剤はフォトレジスト剥離工程で使用されるが、近年、半導体素子や液晶表示パネルのプロセスの微細化や短時間処理に対応するには能力が低く、更なる能力の向上が望まれている。
また、近年半導体集積回路や液晶表示装置の半導体素子の材料として種々の材料が使用されており、種々の無機質基体を腐食しないフォトレジスト剥離剤が要求されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の目的は、従来技術における上記の如き、剥離剤の問題点を解決し、無機質基体上に塗布されたフォトレジスト膜、または無機質基体上に塗布されたフォトレジスト膜をエッチング後に残存するフォトレジスト層、あるいはフォトレジスト層をエッチング後にアッシングを行い残存するフォトレジスト残渣等を低温でかつ短時間で容易に剥離でき、その際種々の材料の無機質基体を全く腐食せずに微細加工が可能であり、高精度の回路配線を製造できるフォトレジスト剥離剤組成物を提供することである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】
本発明者等らは、前記目的を達成するために鋭意検討を重ねた結果、無機質基体上に塗布されたフォトレジスト膜をエッチング後に残存するマスク形成されたフォトレジストおよびレジスト残渣、あるいはエッチング後にアッシングを行い残存するレジスト残渣を容易に短時間で剥離でき、その際に配線材料や絶縁膜等を全く腐食せずに微細加工が可能であり、高精度の配線回路を可能にする有機塩基化合物とイミン化合物からなるフォトレジスト剥離剤組成物を見出した。
【０００５】
【発明の実施の形態】
本発明のフォトレジスト剥離剤組成物はイミン化合物の少なくとも1種を含有している。イミン化合物とはC=Nのイミン構造を有する化合物であり、具体的には、下記式（1）で示される構造を有した化合物である。
【０００６】
【化２】
（R1=H、アルキル基、ヒドロキシアルキル基、アリール基,アシル基またはアルコキシアルキル基、R2= H, アルキル基、ヒドロキシアルキル基、アリール基、アリル基またはアルコキシアルキル基、R3= H, アルキル基、ヒドロキシアルキル基、アミノアルキル基、アシル基またはアルコキシアルキル基であり、R2とR3が結合した環状構造であっても良い。）
特に式（1）のR2が水素で且つR3がＨまたは、炭素数1〜6のアルキル基、ヒドロキシアルキル基またはアミノアルキル基であるイミン化合物が容易に入手、製造でき好ましい。
容易にイミン化合物はカルボニル化合物とアミン化合物の反応から作ることができ、本発明に使用することは好ましい。カルボニル化合物とアミン化合物から作られるイミン化合物は単離もしくは単離することなしに使用できる。
本発明のイミン構造は分子内に1つ以上有していればよく、多くのイミン構造を有していても何ら差し支えない。
本発明に使用されるイミン化合物の具体的な例は、1-プロパンイミン、エタンイミン、N-エチリデンメチルアミン、N-エチリデンエチルアミン、N-エチリデンプロピルアミン、N-エチリデンブチルアミン、N-エチリデンエタノールアミン、N-エチリデンエトキシエタノールアミン、N-エチリデンエチレンジアミン、N、N'-ジエチリデンエチレンジアミン、N-エチリデンジエチレントリアミン、N、N''-ジエチリデンジエチレントリアミン、N-エチリデントリエチレンテトラミン、N-プロピリデンエタノールアミン、N-プロピリデンメチルアミン、N-プロピリデンエチルアミン、N-プロピリデンブチルアミン、N-プロピリデンエチレンジアミン、N、N'-ジプロピリデンエチレンジアミン、N-ブチリデンエタノールアミン、N-ブチリデンメチルアミン、N-ブチリデンエチルアミン、N-ブチリデンブチルアミン、N-ブチリデンエチレンジアミン、N、N'-ジブチリデンエチレンジアミン、N-（1-ヒドロキシプロピルー2-エン）エタノールアミン、N-（1,3-ジヒドロキシプロピルー2-エン）エタノールアミン、N-（1,2-ジヒドロキシプロピルー2-エン）エタノールアミン、N-（2-ヒドロキシシクロヘシリデン）エタノールアミン、N-ベンジリデンエタノールアミン、N-メチリデンメチルアミン、N-メチリデンエチルアミン、N-メチリデンプロピルアミン、N-メチリデンブチルアミン、N-メチリデンエタノールアミン、N-メチリデンエトキシエタノールアミン、N-メチリデンエチレンジアミン、N、N'-ジメチリデンエチレンジアミン、N-メチリデンジエチレントリアミン、N、N''-ジメチリデンジエチレントリアミン、N-メチリデンホルムアミド、N-メチリデンアセトアミド、N-メチリデンプロピルアミド、N-エチリデンホルムアミド、N-エチリデンアセトアミド、N-エチリデンプロピルアミド、N-プロピリデンホルムアミド、N-プロピリデンアセトアミド、N-メチリデンラクトアミド、N-エチリデンラクトアミド等があげられる。
本発明においてイミン化合物は上記の化合物に限定されず、イミン構造を少なくとも分子内に1つ以上有していればよい。
【０００７】
本発明に使用される有機塩基化合物としては、アルキルアミン、アルカノールアミン、ポリアミン、ヒドロキシルアミン、環式アミン、四級アンモニウム等が挙げられる。以下に具体的な化合物を例示する。
アルキルアミンとして、メチルアミン、エチルアミン、ｎ−プロピルアミン、イソプロピルアミン、ｎ−ブチルアミン、ｓｅｃ−ブチルアミン、イソブチルアミン、 ｔ−ブチルアミン、ペンチルアミン、２−アミノペンタン、３−アミノペンタン、１−アミノ−２−メチルブタン、２−アミノ−２−メチルブタン、３−アミノ−２−メチルブタン、４−アミノ−２−メチルブタン、ヘキシルアミン、５−アミノ−２−メチルペンタン、ヘプチルアミン、オクチルアミン、ノニルアミン、デシルアミン、ウンデシルアミン、ドデシルアミン、トリデシルアミン、テトラデシルアミン、ペンタデシルアミン、ヘキサデシルアミン、ヘプタデシルアミン、オクタデシルアミン等の第一アルキルアミン、ジメチルアミン、ジエチルアミン、ジプロピルアミン、ジイソプロピルアミン、ジブチルアミン、ジイソブチルアミン、ジ−ｓｅｃ−ブチルアミン、ジ−ｔ−ブチルアミン、ジペンチルアミン、ジヘキシルアミン、ジヘプチルアミン、ジオクチルアミン、ジノニルアミン、ジデシルアミン、メチルエチルアミン、メチルプロピルアミン、メチルイソプロピルアミン、メチルブチルアミン、メチルイソブチルアミン、 メチル−ｓｅｃ−ブチルアミン、メチル−ｔ−ブチルアミン、メチルアミルアミン、メチルイソアミルアミン、エチルプロピルアミン、エチルイソプロピルアミン、エチルブチルアミン、エチルイソブチルアミン、エチル−ｓｅｃ−ブチルアミン、エチルアミン、エチルイソアミルアミン、プロピルブチルアミン、プロピルイソブチルアミン等の第二アルキルアミン、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、トリペンチルアミン、ジメチルエチルアミン、メチルジエチルアミン、メチルジプロピルアミン等の第三アルキルアミン等があげられる。
【０００８】
アルカノールアミンとしては、エタノールアミン、Ｎ−メチルエタノールアミン、Ｎ−エチルエタノールアミン、Ｎ−プロピルエタノールアミン、Ｎ−ブチエタノールアミン、ジエタノールアミン、イソプロパノールアミン、Ｎ−メチルイソプロパノールアミン、Ｎ−エチルイソプロパノールアミン、Ｎ−プロピルイソプロパノールアミン、２−アミノプロパン−１−オール、Ｎ−メチル−２−アミノ−プロパン−１−オール、Ｎ−エチル−２−アミノ−プロパン−１−オール、１−アミノプロパン−３−オール、Ｎ−メチル−１−アミノプロパン−３−オール、Ｎ−エチル−１−アミノプロパン−３−オール、１−アミノブタン−２−オール、Ｎ−メチル−１−アミノブタン−２−オール、Ｎ−エチル−１−アミノブタン−２オール、２−アミノブタン−１−オール、Ｎ−メチル−２−アミノブタン−１−オール、Ｎ−エチル−２−アミノブタン−１−オール、
３−アミノブタン−１−オール、Ｎ−メチル−３−アミノブタン−１−オール、Ｎ−エチル−３−アミノブタン−１−オール、１−アミノブタン−４−オール、Ｎ−メチル１−アミノブタン−４−オール、Ｎ−エチル−１−アミノブタン−４−オール、１−アミノ−２−メチルプロパン−２−オール、２−アミノ−２−メチルプロパン−１−オール、１−アミノペンタン−４−オール、２−アミノ−４−メチルペンタン−１−オール、２−アミノヘキサン−１−オール、３−アミノヘプタン−４−オール、１−アミノオクタン−２−オール、５−アミノオクタン−４−オール、１−アミノプパン−２，３−ジオール、２−アミノプロパン−１，３−ジオール、トリス（オキシメチル）アミノメタン、１，２−ジアミノプロパン−３−オール、１，３−ジアミノプロパン−２−オール、２−（２−アミノエトキシ）エタノール等があげられる。
【０００９】
ポリアミンとしては、エチレンジアミン、プロピレンジアミン、トリメチレンジアミン、テトラメチレンジアミン、１，３−ジアミノブタン、２，３−ジアミノブタン、ペンタメチレンジアミン、２，４−ジアミノペンタン、ヘキサメチレンジアミン、ヘプタメチレンジアミン、オクタメチレンジアミン、ノナメチレンジアミン、Ｎ−メチルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルエチレンジアミン、トリメチルエチレンジアミン、Ｎ−エチルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルエチレンジアミン、トリエチルエチレンジアミン、１，２，３−トリアミノプロパン、ヒドラジン、トリス（２−アミノエチル）アミン、テトラ（アミノメチル）メタン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチルペンタミン、ヘプタエチレンオクタミン、ノナエチレンデカミン、ジアザビシクロウンデセン等があげられる。
【００１０】
ヒドロキシルアミンとしては、ヒドロキシルアミン、N-メチルヒドロキシルアミン、N-エチルヒドロキシルアミン、N, N-ジエチルヒドロキシルアミンがあげられる。
【００１１】
環式アミンとしては、具体的にはピロール、２−メチルピロール、３−メチルピロール、２−エチルピロール、３−エチルピロール、２，３−ジメチルピロール、２，４ジメチルピロール、３，４−ジメチルピロール、２，３，４−トリメチルピロール、２，３，５−トリメチルピロール、２−ピロリン、３−ピロリン、ピロリジン、２−メチルピロリジン、３−メチルピロリジン、ピラゾール、イミダゾール、１，２，３−トリアゾール、１，２，３，４−テトラゾール、ピペリジン、２−ピペコリン、３−ピペコリン、４−ピペコリン、 ２−４ルペチジン、２，６−ルペチジン、３，５−ルペチジン、ピペラジン、２−メチルピペラジン、２，５−ジメチルピペラジン、２，６−メチルピペラジン、モルホリン等があげられる。
【００１２】
四級アンモニウムはテトラメチルアンモニウムハイドロキサイト、テトラエチルアンモニウムハイドロキサイト、テトラプロピルアンモニウムハイドロキサイト、テトラブチルアンモニウムハイドロキサイト、コリンハイドロキサイト、アセチルコリンハイドロキサイト等があげられる。
本発明に使用されるアミンは上記のアミンに限定されなく、有機塩基化合物であれば何ら制約されない。
上記アミン類の中で好ましくは、メチルアミン、エチルアミン、プロピルアミン、ブチルアミン、エタノールアミン、Ｎ−メチルエタノールアミン、Ｎ−エチルエタノールアミン、ジエタノールアミン、イソプロパノールアミン、2-（2-アミノエトキシ）エタノール、エチレンジアミン、プロピレンジアミン、ブチレンジアミン、ジエチレントリアミン、ピペラジン、モルホリンである。
これらの有機塩基は単独、もしくは複数組み合わせて使用する。
【００１３】
さらに本発明のレジスト剥離剤組成物には、所望により有機用剤を含有させることができる。本発明に使用される有機溶剤は上記のイミンと有機塩基の混合物と混和可能であればよく、特に制限がない。好ましくは水溶性有機溶剤である。例としてはエチレングリコール、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレンゴリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールジメチルエーテル等のエーテル系溶剤、ホルムアミド、モノメチルホルムアミド、ジメチルホルムアミド、モノエチルホルムアミド、ジエチルホルムアミド、アセトアミド、モノメチルアセトアミド、ジメチルアセトアミド、モノエチルアセトアミド、ジエチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ−エチルピロリドン等のアミド系溶剤、メチルアルコール、エチルアルコール、イソプロパノール、エチレングリコール、プロピレングリコール等のアルコール系溶剤、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド系溶剤、ジメチルスルホン、ジエチルスルホン、ビス（２−ヒドロキシスルホン、テトラメチレンスルホン等のスルホン系溶剤、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、１，３−ジエチル−２−イミダゾリジノン、１，３−ジイソプロピル−２−イミダゾリジノン等のイミダゾリジノン系溶剤、γ−ブチロラクトン、δ−バレロラクトン等のラクトン系溶剤等があげられる。
これらの中でジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアルド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールは入手しやすく、沸点も高く使用しやすい。
【００１４】
さらに本発明のレジスト剥離剤組成物には、所望により防食剤を含有させることができる。防食剤の種類としては燐酸系、カルボン酸系、オキシム系、糖アルコール、芳香族ヒドロキシ化合物、トリアゾール化合物があげられる。具体的には、1,2-プロパンジアミンテトラメチレンホスホン酸、ヒドロキシエタンホスホン酸等の燐酸系、エチレンジアミンテトラアセティックアシッド、ジヒドロキシエチルグリシン、ニトリロトリアセティックアシッド、シュウ酸、クエン酸、リンゴ酸、酒石酸等のカルボン酸系、ビビリジン、テトラフェニルポルフィリン、フェナントロリン、2,3-ピリジンジオール等のアミン系、ジメチルグリオキシム、ジフェニルグリオキシム等のオキシム系、フェニルアセチレン、２，５−ジメチル-3-ヘキシン-2,5-ジオール等のアセチレン系防食剤等が挙げられる。糖アルコールとしてはソルビトール、キシリトール、パラチニット等が例としてあげられる。
【００１５】
芳香族ヒドロキシ化合物としては、具体的にフェノール、クレゾール、キシレノール、ピロカテコール、t-ブチルカテコール、レゾルシノール、ヒドロキノン、ピロガロール、 １，２，４−ベンゼントリオール、サリチルアルコール、ｐ−ヒドロキシベンジルアルコール、ｏ−ヒドロキシベンジルアルコール、ｐ−ヒドロキシフェネチルアルコール、ｐ−アミノフェノール、ｍ−アミノフェノール、ジアミノフェノール、アミノレゾルシノール、ｐ−ヒドロキシ安息香酸、ｏ−ヒドロキシ安息香酸、２，４−ジヒドロキ安息香酸、２，５−ジヒドロキシ安息香酸、３，４−ジヒドロキシ安息香酸、３，５−ジヒドロキシ安息香酸、没食子酸等があげられる。されにはベンゾトリアゾール、アミノトリアゾール、アミノテトラゾール等のトリゾール系化合物が防食剤として上げられる。これらの化合物の単独、又は２種以上を組み合わせて配合できる。
【００１６】
本発明においてイミン化合物の濃度は、有機塩基化合物に対し、有機塩基化合物/イミン化合物（重量比）=0.0001〜10000、好ましくは0.005〜200の範囲で使用される。有機塩基化合物は組成物全体の0.1〜99.99重量％の濃度、好ましくは5〜95重量％の範囲で使用する。本発明において有機溶剤の使用には制限がないが、組成物の粘度、比重もしくはエッチング、アッシング条件等を勘案して濃度を決定すればよい。使用する場合には0〜90重量％の濃度で使用することができる。
本発明の組成物において防食剤の添加量に規定はないが、組成物全体の0〜30重量％、好ましくは15重量％以下である。
本発明における水の使用は限定がないがエッチング、アッシング条件等を勘案して濃度を決定すればよい。多くは0〜50重量％の範囲で使用される。
【００１７】
本発明のレジスト剥離剤組成物を使用して、レジストを剥離して半導体素子を製造する際の温度は通常は常温〜150℃の範囲であるが、特に70℃以下の低い温度で剥離することができ、材料へのアタックを考慮するとできるだけ低い温度で実施するのが好ましい。
本発明に使用される無機質基体としては、シリコン、非晶質シリコン、ポリシリコン、シリコン酸化膜、シリコン窒化膜、銅及び銅合金、アルミニウム、アルミニウム合金、金、白金、銀、チタン、チタン−タングステン、窒化チタン、タングステン、タンタル、タンタル化合物、クロム、クロム酸化物、クロム合金、ITO（インジュウムースズ酸化物）等の半導体配線材料あるいはガリウム−砒素、ガリウム−リン、インジウム−リン等の化合物半導体、ストロンチウム-ビスマス-タンタル等の誘電体材料、さらにＬＣＤのガラス基板等が使用される。
【００１８】
本発明の半導体素子の製造方法は、所定のパターンをレジストで形成された上記導電薄膜の不要部分をエッチング除去したのち、レジストを上述した剥離液で除去するものであるが、エッチング後、所望により灰化処理を行い、しかる後にエッチングにより生じた残渣を、上述した剥離液で除去することもできる。
ここで言う灰化処理（アッシング）とは、例えば有機高分子よりなるレジストをプラズマ中で発生する酸素プラズマにより、燃焼反応でＣＯ，ＣＯ2 として除去するものである。
本発明のフォトレジスト剥離剤を使用した後のリンス法としては、アルコールのような有機溶剤を使用しても良く、あるいは、水でリンスを行っても良く、特に制限はない。
【００１９】
【実施例】
次に実施例により本発明を具体的に説明する。但し本発明はこれらの実施例により制限されるものではない。
【００２０】
製造例
以下に一般的なイミン化合物の製造例の１つとしてエチリデンブチルアミンの製造方法を示す。
ブチルアミン0.50molと90％アセトアルデヒド0.61molを20℃以下で混合した。これにKOHを大過剰に加えた。二層に分離した油分を単蒸留した。NMRよりエチリデンブチルアミンと同定し、これを実験に使用した。
【００２１】
実施例1〜9、比較例1, 2
次に実施例により本発明を具体的に説明する。但し、本発明はこれらの実施例により制限されるものではない。
本実施例は、タンタル/ガラスの構造を持つ基板にPFR−790のレジストを塗布後、現像を行った。その後フッ素化合物によるドライエッチング工程を経て回路を形成した。この基板を使用して、レジスト剥離性の試験をした。
組成液に前記の基板を40℃で浸積した。所定時間後、基板を取り出し、水リンスした後窒素ガスでブローして乾燥後、光学顕微鏡で観察した。レジスト剥離に必要な時間を測定した。以下の表1にその結果を示す。
【００２２】
【表１】
*) EA= エタノールアミン、EBA=N-エチリデンブチルアミン、DMAC= ジメチルアセトアミド、EDA=エチレンジアミン、EEA=N-エチリデンエタノールアミン、DGME=ジエチレングリコールモノメチルエーテル、BA=ブチルアミン、DGBE=ジエチレングリコールモノブチルエーテル、MEA=メチルエタノールアミン、NMP=N-メチルピロリドン、PA=1-アミノ-2-プロパノール、EPA=N-エチリデンアミノ-2-プロパノール、PG=プロピレングリコール
【００２３】
実施例10〜16、比較例3,4
レジスト膜をマスクとしてドライエッチングを行い、Ａｌ合金（Ａｌ−Ｃｕ）配線体５を形成し、さらに酸素プラズマにより灰化処理を行った半導体装置の断面図を図1に示した。半導体装置はシリコン基板１の上に酸化膜２が形成され、酸化膜２上に、配線体であるＡｌ合金５が形成され、側壁にレジスト残渣６が残存している。なお、バリアメタルとして、チタン３、窒化チタン４が存在している。
図１の半導体装置を表2に示す組成の剥離剤に所定時間浸漬した後、超純水でリンスして乾燥し、電子顕微鏡（ＳＥＭ）で観察を行った。フォトレジスト膜４および側壁保護堆積膜５の剥離状態と、アルミニウム配線体３の腐食状態についての評価を行った結果を表2に示す。なお、ＳＥＭ観察による評価基準は次の通りである。
（剥離性）A：完全に除去された。
B：ほぼ完全に除去された。
C：残存物が認められた。
（腐食性）A：腐食は全く認められなかった。
B：腐食はほとんど認められなかった。
C：クレ−タ−状あるいはピット状の腐食が認められた。
【００２４】
【表２】
*) EA= エタノールアミン、EBA=N-エチリデンブチルアミン、NMP=N-メチルピロリドン、CA=カテコール、DETA=ジエチレントリアミン、EEA=N-エチリデンエタノールアミン、DMSO=ジメチルスルホキシド、MEA=メチルエタノールアミン、BT=ベンゾトリアゾール、BuCA=4-t-ブチルカテコール、EDA=エチレンジアミン、PA=1-アミノ-2-プロパノール、DGME=ジエチレングリコールモノメチルエーテル、DPME=ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、KA=クエン酸、AEE=アミノエトキシエタノール
【００２５】
【発明の効果】
本発明のレジスト剥離剤組成物を使用することにより、短時間でレジスト剥離を行うことができる。さらには配線材料等の腐食なく剥離することが出来る。
【図面の簡単な説明】
【図１】レジスト膜をマスクとしてドライエッチングを行い、Ａｌ合金の配線体を形成し、さらに酸素プラズマにより灰化処理を行った後の半導体装置の断面図である。
【符号の説明】
１：シリコン基板 ２：酸化膜 ３：チタン ４：窒化チタン ５：Ａｌ合金
６：レジスト残渣
【発明の属する技術分野】
リソグラフィー技術を利用する際に使用されるフォトレジストは、IC、LSIのような集積回路、LCD、EL素子の様な表示機器、プリント基板、微小機械、DNAチップ等広い分野で使用されている。本発明は、特に種々の基板等の物質表面からフォトレジストを剥離するために使用するフォトレジスト剥離用組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】
従来、フォトレジスト除去にはアルカリ性剥離剤が使用されている。例えばアルカノールアミンとジメチルスルホキシドからなる組成物、アルカノールアミン、ヒドロキシルアミンとカテコールと水からなる組成物、Ｎ−メチル−２−ピロリドン及びアルカノールアミン化合物からなる組成物等が知られている
一般的にこれらアルカリ化合物からなるフォトレジスト剥離剤はフォトレジスト剥離工程で使用されるが、近年、半導体素子や液晶表示パネルのプロセスの微細化や短時間処理に対応するには能力が低く、更なる能力の向上が望まれている。
また、近年半導体集積回路や液晶表示装置の半導体素子の材料として種々の材料が使用されており、種々の無機質基体を腐食しないフォトレジスト剥離剤が要求されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の目的は、従来技術における上記の如き、剥離剤の問題点を解決し、無機質基体上に塗布されたフォトレジスト膜、または無機質基体上に塗布されたフォトレジスト膜をエッチング後に残存するフォトレジスト層、あるいはフォトレジスト層をエッチング後にアッシングを行い残存するフォトレジスト残渣等を低温でかつ短時間で容易に剥離でき、その際種々の材料の無機質基体を全く腐食せずに微細加工が可能であり、高精度の回路配線を製造できるフォトレジスト剥離剤組成物を提供することである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】
本発明者等らは、前記目的を達成するために鋭意検討を重ねた結果、無機質基体上に塗布されたフォトレジスト膜をエッチング後に残存するマスク形成されたフォトレジストおよびレジスト残渣、あるいはエッチング後にアッシングを行い残存するレジスト残渣を容易に短時間で剥離でき、その際に配線材料や絶縁膜等を全く腐食せずに微細加工が可能であり、高精度の配線回路を可能にする有機塩基化合物とイミン化合物からなるフォトレジスト剥離剤組成物を見出した。
【０００５】
【発明の実施の形態】
本発明のフォトレジスト剥離剤組成物はイミン化合物の少なくとも1種を含有している。イミン化合物とはC=Nのイミン構造を有する化合物であり、具体的には、下記式（1）で示される構造を有した化合物である。
【０００６】
【化２】
（R1=H、アルキル基、ヒドロキシアルキル基、アリール基,アシル基またはアルコキシアルキル基、R2= H, アルキル基、ヒドロキシアルキル基、アリール基、アリル基またはアルコキシアルキル基、R3= H, アルキル基、ヒドロキシアルキル基、アミノアルキル基、アシル基またはアルコキシアルキル基であり、R2とR3が結合した環状構造であっても良い。）
特に式（1）のR2が水素で且つR3がＨまたは、炭素数1〜6のアルキル基、ヒドロキシアルキル基またはアミノアルキル基であるイミン化合物が容易に入手、製造でき好ましい。
容易にイミン化合物はカルボニル化合物とアミン化合物の反応から作ることができ、本発明に使用することは好ましい。カルボニル化合物とアミン化合物から作られるイミン化合物は単離もしくは単離することなしに使用できる。
本発明のイミン構造は分子内に1つ以上有していればよく、多くのイミン構造を有していても何ら差し支えない。
本発明に使用されるイミン化合物の具体的な例は、1-プロパンイミン、エタンイミン、N-エチリデンメチルアミン、N-エチリデンエチルアミン、N-エチリデンプロピルアミン、N-エチリデンブチルアミン、N-エチリデンエタノールアミン、N-エチリデンエトキシエタノールアミン、N-エチリデンエチレンジアミン、N、N'-ジエチリデンエチレンジアミン、N-エチリデンジエチレントリアミン、N、N''-ジエチリデンジエチレントリアミン、N-エチリデントリエチレンテトラミン、N-プロピリデンエタノールアミン、N-プロピリデンメチルアミン、N-プロピリデンエチルアミン、N-プロピリデンブチルアミン、N-プロピリデンエチレンジアミン、N、N'-ジプロピリデンエチレンジアミン、N-ブチリデンエタノールアミン、N-ブチリデンメチルアミン、N-ブチリデンエチルアミン、N-ブチリデンブチルアミン、N-ブチリデンエチレンジアミン、N、N'-ジブチリデンエチレンジアミン、N-（1-ヒドロキシプロピルー2-エン）エタノールアミン、N-（1,3-ジヒドロキシプロピルー2-エン）エタノールアミン、N-（1,2-ジヒドロキシプロピルー2-エン）エタノールアミン、N-（2-ヒドロキシシクロヘシリデン）エタノールアミン、N-ベンジリデンエタノールアミン、N-メチリデンメチルアミン、N-メチリデンエチルアミン、N-メチリデンプロピルアミン、N-メチリデンブチルアミン、N-メチリデンエタノールアミン、N-メチリデンエトキシエタノールアミン、N-メチリデンエチレンジアミン、N、N'-ジメチリデンエチレンジアミン、N-メチリデンジエチレントリアミン、N、N''-ジメチリデンジエチレントリアミン、N-メチリデンホルムアミド、N-メチリデンアセトアミド、N-メチリデンプロピルアミド、N-エチリデンホルムアミド、N-エチリデンアセトアミド、N-エチリデンプロピルアミド、N-プロピリデンホルムアミド、N-プロピリデンアセトアミド、N-メチリデンラクトアミド、N-エチリデンラクトアミド等があげられる。
本発明においてイミン化合物は上記の化合物に限定されず、イミン構造を少なくとも分子内に1つ以上有していればよい。
【０００７】
本発明に使用される有機塩基化合物としては、アルキルアミン、アルカノールアミン、ポリアミン、ヒドロキシルアミン、環式アミン、四級アンモニウム等が挙げられる。以下に具体的な化合物を例示する。
アルキルアミンとして、メチルアミン、エチルアミン、ｎ−プロピルアミン、イソプロピルアミン、ｎ−ブチルアミン、ｓｅｃ−ブチルアミン、イソブチルアミン、 ｔ−ブチルアミン、ペンチルアミン、２−アミノペンタン、３−アミノペンタン、１−アミノ−２−メチルブタン、２−アミノ−２−メチルブタン、３−アミノ−２−メチルブタン、４−アミノ−２−メチルブタン、ヘキシルアミン、５−アミノ−２−メチルペンタン、ヘプチルアミン、オクチルアミン、ノニルアミン、デシルアミン、ウンデシルアミン、ドデシルアミン、トリデシルアミン、テトラデシルアミン、ペンタデシルアミン、ヘキサデシルアミン、ヘプタデシルアミン、オクタデシルアミン等の第一アルキルアミン、ジメチルアミン、ジエチルアミン、ジプロピルアミン、ジイソプロピルアミン、ジブチルアミン、ジイソブチルアミン、ジ−ｓｅｃ−ブチルアミン、ジ−ｔ−ブチルアミン、ジペンチルアミン、ジヘキシルアミン、ジヘプチルアミン、ジオクチルアミン、ジノニルアミン、ジデシルアミン、メチルエチルアミン、メチルプロピルアミン、メチルイソプロピルアミン、メチルブチルアミン、メチルイソブチルアミン、 メチル−ｓｅｃ−ブチルアミン、メチル−ｔ−ブチルアミン、メチルアミルアミン、メチルイソアミルアミン、エチルプロピルアミン、エチルイソプロピルアミン、エチルブチルアミン、エチルイソブチルアミン、エチル−ｓｅｃ−ブチルアミン、エチルアミン、エチルイソアミルアミン、プロピルブチルアミン、プロピルイソブチルアミン等の第二アルキルアミン、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、トリペンチルアミン、ジメチルエチルアミン、メチルジエチルアミン、メチルジプロピルアミン等の第三アルキルアミン等があげられる。
【０００８】
アルカノールアミンとしては、エタノールアミン、Ｎ−メチルエタノールアミン、Ｎ−エチルエタノールアミン、Ｎ−プロピルエタノールアミン、Ｎ−ブチエタノールアミン、ジエタノールアミン、イソプロパノールアミン、Ｎ−メチルイソプロパノールアミン、Ｎ−エチルイソプロパノールアミン、Ｎ−プロピルイソプロパノールアミン、２−アミノプロパン−１−オール、Ｎ−メチル−２−アミノ−プロパン−１−オール、Ｎ−エチル−２−アミノ−プロパン−１−オール、１−アミノプロパン−３−オール、Ｎ−メチル−１−アミノプロパン−３−オール、Ｎ−エチル−１−アミノプロパン−３−オール、１−アミノブタン−２−オール、Ｎ−メチル−１−アミノブタン−２−オール、Ｎ−エチル−１−アミノブタン−２オール、２−アミノブタン−１−オール、Ｎ−メチル−２−アミノブタン−１−オール、Ｎ−エチル−２−アミノブタン−１−オール、
３−アミノブタン−１−オール、Ｎ−メチル−３−アミノブタン−１−オール、Ｎ−エチル−３−アミノブタン−１−オール、１−アミノブタン−４−オール、Ｎ−メチル１−アミノブタン−４−オール、Ｎ−エチル−１−アミノブタン−４−オール、１−アミノ−２−メチルプロパン−２−オール、２−アミノ−２−メチルプロパン−１−オール、１−アミノペンタン−４−オール、２−アミノ−４−メチルペンタン−１−オール、２−アミノヘキサン−１−オール、３−アミノヘプタン−４−オール、１−アミノオクタン−２−オール、５−アミノオクタン−４−オール、１−アミノプパン−２，３−ジオール、２−アミノプロパン−１，３−ジオール、トリス（オキシメチル）アミノメタン、１，２−ジアミノプロパン−３−オール、１，３−ジアミノプロパン−２−オール、２−（２−アミノエトキシ）エタノール等があげられる。
【０００９】
ポリアミンとしては、エチレンジアミン、プロピレンジアミン、トリメチレンジアミン、テトラメチレンジアミン、１，３−ジアミノブタン、２，３−ジアミノブタン、ペンタメチレンジアミン、２，４−ジアミノペンタン、ヘキサメチレンジアミン、ヘプタメチレンジアミン、オクタメチレンジアミン、ノナメチレンジアミン、Ｎ−メチルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルエチレンジアミン、トリメチルエチレンジアミン、Ｎ−エチルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルエチレンジアミン、トリエチルエチレンジアミン、１，２，３−トリアミノプロパン、ヒドラジン、トリス（２−アミノエチル）アミン、テトラ（アミノメチル）メタン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチルペンタミン、ヘプタエチレンオクタミン、ノナエチレンデカミン、ジアザビシクロウンデセン等があげられる。
【００１０】
ヒドロキシルアミンとしては、ヒドロキシルアミン、N-メチルヒドロキシルアミン、N-エチルヒドロキシルアミン、N, N-ジエチルヒドロキシルアミンがあげられる。
【００１１】
環式アミンとしては、具体的にはピロール、２−メチルピロール、３−メチルピロール、２−エチルピロール、３−エチルピロール、２，３−ジメチルピロール、２，４ジメチルピロール、３，４−ジメチルピロール、２，３，４−トリメチルピロール、２，３，５−トリメチルピロール、２−ピロリン、３−ピロリン、ピロリジン、２−メチルピロリジン、３−メチルピロリジン、ピラゾール、イミダゾール、１，２，３−トリアゾール、１，２，３，４−テトラゾール、ピペリジン、２−ピペコリン、３−ピペコリン、４−ピペコリン、 ２−４ルペチジン、２，６−ルペチジン、３，５−ルペチジン、ピペラジン、２−メチルピペラジン、２，５−ジメチルピペラジン、２，６−メチルピペラジン、モルホリン等があげられる。
【００１２】
四級アンモニウムはテトラメチルアンモニウムハイドロキサイト、テトラエチルアンモニウムハイドロキサイト、テトラプロピルアンモニウムハイドロキサイト、テトラブチルアンモニウムハイドロキサイト、コリンハイドロキサイト、アセチルコリンハイドロキサイト等があげられる。
本発明に使用されるアミンは上記のアミンに限定されなく、有機塩基化合物であれば何ら制約されない。
上記アミン類の中で好ましくは、メチルアミン、エチルアミン、プロピルアミン、ブチルアミン、エタノールアミン、Ｎ−メチルエタノールアミン、Ｎ−エチルエタノールアミン、ジエタノールアミン、イソプロパノールアミン、2-（2-アミノエトキシ）エタノール、エチレンジアミン、プロピレンジアミン、ブチレンジアミン、ジエチレントリアミン、ピペラジン、モルホリンである。
これらの有機塩基は単独、もしくは複数組み合わせて使用する。
【００１３】
さらに本発明のレジスト剥離剤組成物には、所望により有機用剤を含有させることができる。本発明に使用される有機溶剤は上記のイミンと有機塩基の混合物と混和可能であればよく、特に制限がない。好ましくは水溶性有機溶剤である。例としてはエチレングリコール、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレンゴリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールジメチルエーテル等のエーテル系溶剤、ホルムアミド、モノメチルホルムアミド、ジメチルホルムアミド、モノエチルホルムアミド、ジエチルホルムアミド、アセトアミド、モノメチルアセトアミド、ジメチルアセトアミド、モノエチルアセトアミド、ジエチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ−エチルピロリドン等のアミド系溶剤、メチルアルコール、エチルアルコール、イソプロパノール、エチレングリコール、プロピレングリコール等のアルコール系溶剤、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド系溶剤、ジメチルスルホン、ジエチルスルホン、ビス（２−ヒドロキシスルホン、テトラメチレンスルホン等のスルホン系溶剤、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、１，３−ジエチル−２−イミダゾリジノン、１，３−ジイソプロピル−２−イミダゾリジノン等のイミダゾリジノン系溶剤、γ−ブチロラクトン、δ−バレロラクトン等のラクトン系溶剤等があげられる。
これらの中でジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアルド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールは入手しやすく、沸点も高く使用しやすい。
【００１４】
さらに本発明のレジスト剥離剤組成物には、所望により防食剤を含有させることができる。防食剤の種類としては燐酸系、カルボン酸系、オキシム系、糖アルコール、芳香族ヒドロキシ化合物、トリアゾール化合物があげられる。具体的には、1,2-プロパンジアミンテトラメチレンホスホン酸、ヒドロキシエタンホスホン酸等の燐酸系、エチレンジアミンテトラアセティックアシッド、ジヒドロキシエチルグリシン、ニトリロトリアセティックアシッド、シュウ酸、クエン酸、リンゴ酸、酒石酸等のカルボン酸系、ビビリジン、テトラフェニルポルフィリン、フェナントロリン、2,3-ピリジンジオール等のアミン系、ジメチルグリオキシム、ジフェニルグリオキシム等のオキシム系、フェニルアセチレン、２，５−ジメチル-3-ヘキシン-2,5-ジオール等のアセチレン系防食剤等が挙げられる。糖アルコールとしてはソルビトール、キシリトール、パラチニット等が例としてあげられる。
【００１５】
芳香族ヒドロキシ化合物としては、具体的にフェノール、クレゾール、キシレノール、ピロカテコール、t-ブチルカテコール、レゾルシノール、ヒドロキノン、ピロガロール、 １，２，４−ベンゼントリオール、サリチルアルコール、ｐ−ヒドロキシベンジルアルコール、ｏ−ヒドロキシベンジルアルコール、ｐ−ヒドロキシフェネチルアルコール、ｐ−アミノフェノール、ｍ−アミノフェノール、ジアミノフェノール、アミノレゾルシノール、ｐ−ヒドロキシ安息香酸、ｏ−ヒドロキシ安息香酸、２，４−ジヒドロキ安息香酸、２，５−ジヒドロキシ安息香酸、３，４−ジヒドロキシ安息香酸、３，５−ジヒドロキシ安息香酸、没食子酸等があげられる。されにはベンゾトリアゾール、アミノトリアゾール、アミノテトラゾール等のトリゾール系化合物が防食剤として上げられる。これらの化合物の単独、又は２種以上を組み合わせて配合できる。
【００１６】
本発明においてイミン化合物の濃度は、有機塩基化合物に対し、有機塩基化合物/イミン化合物（重量比）=0.0001〜10000、好ましくは0.005〜200の範囲で使用される。有機塩基化合物は組成物全体の0.1〜99.99重量％の濃度、好ましくは5〜95重量％の範囲で使用する。本発明において有機溶剤の使用には制限がないが、組成物の粘度、比重もしくはエッチング、アッシング条件等を勘案して濃度を決定すればよい。使用する場合には0〜90重量％の濃度で使用することができる。
本発明の組成物において防食剤の添加量に規定はないが、組成物全体の0〜30重量％、好ましくは15重量％以下である。
本発明における水の使用は限定がないがエッチング、アッシング条件等を勘案して濃度を決定すればよい。多くは0〜50重量％の範囲で使用される。
【００１７】
本発明のレジスト剥離剤組成物を使用して、レジストを剥離して半導体素子を製造する際の温度は通常は常温〜150℃の範囲であるが、特に70℃以下の低い温度で剥離することができ、材料へのアタックを考慮するとできるだけ低い温度で実施するのが好ましい。
本発明に使用される無機質基体としては、シリコン、非晶質シリコン、ポリシリコン、シリコン酸化膜、シリコン窒化膜、銅及び銅合金、アルミニウム、アルミニウム合金、金、白金、銀、チタン、チタン−タングステン、窒化チタン、タングステン、タンタル、タンタル化合物、クロム、クロム酸化物、クロム合金、ITO（インジュウムースズ酸化物）等の半導体配線材料あるいはガリウム−砒素、ガリウム−リン、インジウム−リン等の化合物半導体、ストロンチウム-ビスマス-タンタル等の誘電体材料、さらにＬＣＤのガラス基板等が使用される。
【００１８】
本発明の半導体素子の製造方法は、所定のパターンをレジストで形成された上記導電薄膜の不要部分をエッチング除去したのち、レジストを上述した剥離液で除去するものであるが、エッチング後、所望により灰化処理を行い、しかる後にエッチングにより生じた残渣を、上述した剥離液で除去することもできる。
ここで言う灰化処理（アッシング）とは、例えば有機高分子よりなるレジストをプラズマ中で発生する酸素プラズマにより、燃焼反応でＣＯ，ＣＯ2 として除去するものである。
本発明のフォトレジスト剥離剤を使用した後のリンス法としては、アルコールのような有機溶剤を使用しても良く、あるいは、水でリンスを行っても良く、特に制限はない。
【００１９】
【実施例】
次に実施例により本発明を具体的に説明する。但し本発明はこれらの実施例により制限されるものではない。
【００２０】
製造例
以下に一般的なイミン化合物の製造例の１つとしてエチリデンブチルアミンの製造方法を示す。
ブチルアミン0.50molと90％アセトアルデヒド0.61molを20℃以下で混合した。これにKOHを大過剰に加えた。二層に分離した油分を単蒸留した。NMRよりエチリデンブチルアミンと同定し、これを実験に使用した。
【００２１】
実施例1〜9、比較例1, 2
次に実施例により本発明を具体的に説明する。但し、本発明はこれらの実施例により制限されるものではない。
本実施例は、タンタル/ガラスの構造を持つ基板にPFR−790のレジストを塗布後、現像を行った。その後フッ素化合物によるドライエッチング工程を経て回路を形成した。この基板を使用して、レジスト剥離性の試験をした。
組成液に前記の基板を40℃で浸積した。所定時間後、基板を取り出し、水リンスした後窒素ガスでブローして乾燥後、光学顕微鏡で観察した。レジスト剥離に必要な時間を測定した。以下の表1にその結果を示す。
【００２２】
【表１】
*) EA= エタノールアミン、EBA=N-エチリデンブチルアミン、DMAC= ジメチルアセトアミド、EDA=エチレンジアミン、EEA=N-エチリデンエタノールアミン、DGME=ジエチレングリコールモノメチルエーテル、BA=ブチルアミン、DGBE=ジエチレングリコールモノブチルエーテル、MEA=メチルエタノールアミン、NMP=N-メチルピロリドン、PA=1-アミノ-2-プロパノール、EPA=N-エチリデンアミノ-2-プロパノール、PG=プロピレングリコール
【００２３】
実施例10〜16、比較例3,4
レジスト膜をマスクとしてドライエッチングを行い、Ａｌ合金（Ａｌ−Ｃｕ）配線体５を形成し、さらに酸素プラズマにより灰化処理を行った半導体装置の断面図を図1に示した。半導体装置はシリコン基板１の上に酸化膜２が形成され、酸化膜２上に、配線体であるＡｌ合金５が形成され、側壁にレジスト残渣６が残存している。なお、バリアメタルとして、チタン３、窒化チタン４が存在している。
図１の半導体装置を表2に示す組成の剥離剤に所定時間浸漬した後、超純水でリンスして乾燥し、電子顕微鏡（ＳＥＭ）で観察を行った。フォトレジスト膜４および側壁保護堆積膜５の剥離状態と、アルミニウム配線体３の腐食状態についての評価を行った結果を表2に示す。なお、ＳＥＭ観察による評価基準は次の通りである。
（剥離性）A：完全に除去された。
B：ほぼ完全に除去された。
C：残存物が認められた。
（腐食性）A：腐食は全く認められなかった。
B：腐食はほとんど認められなかった。
C：クレ−タ−状あるいはピット状の腐食が認められた。
【００２４】
【表２】
*) EA= エタノールアミン、EBA=N-エチリデンブチルアミン、NMP=N-メチルピロリドン、CA=カテコール、DETA=ジエチレントリアミン、EEA=N-エチリデンエタノールアミン、DMSO=ジメチルスルホキシド、MEA=メチルエタノールアミン、BT=ベンゾトリアゾール、BuCA=4-t-ブチルカテコール、EDA=エチレンジアミン、PA=1-アミノ-2-プロパノール、DGME=ジエチレングリコールモノメチルエーテル、DPME=ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、KA=クエン酸、AEE=アミノエトキシエタノール
【００２５】
【発明の効果】
本発明のレジスト剥離剤組成物を使用することにより、短時間でレジスト剥離を行うことができる。さらには配線材料等の腐食なく剥離することが出来る。
【図面の簡単な説明】
【図１】レジスト膜をマスクとしてドライエッチングを行い、Ａｌ合金の配線体を形成し、さらに酸素プラズマにより灰化処理を行った後の半導体装置の断面図である。
【符号の説明】
１：シリコン基板 ２：酸化膜 ３：チタン ４：窒化チタン ５：Ａｌ合金
６：レジスト残渣
Claims (4)
- 有機塩基化合物と下記式（１）で示される構造を有するイミン化合物を含有することを特徴とするレジスト剥離剤組成物。
- 前記式（１）のＲ２が水素、且つＲ３がＨまたは炭素数１〜６のアルキル基、ヒドロキシアルキル基またはアミノアルキル基であることを特徴とする請求項１記載のレジスト剥離剤組成物。
- 前記イミン化合物がＮ−エチリデンブチルアミン、Ｎ−エチリデンアミノ‐２‐プロパノール、およびＮ−エチリデンエタノールアミンから選択される１種以上である請求項１記載のレジスト剥離剤組成物。
- 前記有機塩基化合物がアルキルアミン、アルカノールアミン、ポリアミン、ヒドロキシルアミン、環式アミンまたは四級アンモニウムである請求項１記載のレジスト剥離剤組成物。
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