KR101543827B1 - 레지스트 박리액 조성물 및 이를 이용한 레지스트의 박리방법 - Google Patents

레지스트 박리액 조성물 및 이를 이용한 레지스트의 박리방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 (a)화학식 1의 구조식을 갖는 하이드록시 디옥솔란계 화합물 및 (b)알칼리계 화합물을 포함하는 레지스트 박리액 조성물; 및 상기 레지스트 박리액 조성물에 (c)수용성 극성 용매 및 (d)탈이온수 중에서 선택되는 1종 이상을 추가한 것을 특징으로 하는 레지스트 박리액 조성물에 관한 것이다.

Description

레지스트 박리액 조성물 및 이를 이용한 레지스트의 박리방법{Resist stripper composition and a method of stripping resist using the same}
본 발명은 레지스트 박리액 조성물 및 이를 이용한 레지스트의 박리방법에 관한 것으로서, 보다 상세하게는 플랫 패널 디스플레이의 제조공정 중, 레지스트 패턴 및 식각 잔사를 효과적으로 제거할 수 있으면서도, 박리공정 중에 휘발되지 않을 뿐만 아니라 박리공정 후에 잔류하지 않는 레지스트 박리액 조성물 및 이를 이용한 레지스트의 박리방법에 관한 것이다.
최근 평판표시장치의 고해상도 구현에 대한 요구가 증가함에 따라 단위면적당의 화소수를 증가시키기 위한 노력이 계속되고 있다. 이러한 추세에 따라 배선 폭의 감소도 요구되고 있으며, 이에 대응하기 위해서 건식 식각 공정이 도입되는 등 공정 조건도 갈수록 가혹해지고 있다.
또한, 평판표시장치의 대형화로 인해 배선에서의 신호 속도 증가도 요구되고 있어, 이에 따라 알루미늄에 비해 비저항이 낮은 구리가 배선재료로 실용화되고 있다. 이에 따라 레지스트 제거 공정인 박리공정에 사용되는 박리액에 대한 요구 성능도 높아지고 있다.
구체적으로 건식 식각 공정 이후에 발생하는 식각 잔사에 대한 제거력 및 금속배선에 대한 부식 억제력 등에 대하여 상당한 수준의 박리특성이 요구되고 있다. 특히 알루미늄뿐만 아니라 구리에 대한 부식억제력도 요구되고 있으며, 가격 경쟁력 확보를 위해, 기판의 처리매수 증대와 같은 경제성도 요구되고 있다.
이러한 요구에 대응하여 새로운 기술들이 개발되고 있다. 예를 들어, 대한민국 공개특허 2011-0004341호는 아세탈 또는 케탈, 물, 다가 알코올로 및 pH 조절제, 방식제를 포함하는 배합물로 pH7 이상의 조성물을 개시하고 있다.
상기 기술은 TMAH, KOH 등의 수산화물을 pH조절제로 사용하고, 비수용성 혹은 수용성 아세탈(디옥솔란계)을 용매로 적용하는 것을 특징으로 한다.
그러나, 비수용성 아세탈은 비점이 높아 린스공정에서 잔류 문제가 발생할 수 있으며, 수용성 아세탈(디옥솔란)은 100℃ 이하의 비점을 갖고 있어 박리공정에서 휘발되어 공정 손실(Loss)가 발생하는 문제점이 있다.
KR 2011-0004341 A
본 발명은, 상기와 같은 종래기술의 문제점을 해결하기 위한 것으로서, 레지스트 패턴 및 건식 및 습식 식각 잔사 제거 능력이 우수하며, 박리공정 중에 휘발되지 않을 뿐만 아니라 박리공정 후에 잔류하지 않는 레지스트 박리액 조성물 및 이를 이용한 레지스트의 박리방법을 제공하는 것을 목적으로 한다.
상기 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 (a)하기 화학식 1의 구조식을 갖는 하이드록시 디옥솔란계 화합물 및 (b)알칼리계 화합물을 포함하는 레지스트 박리액 조성물을 제공한다.
Figure 112012025437884-pat00001
상기 식에서 R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1~5의 알킬기, 탄소수 2~5의 알케닐기 또는 탄소수 1~5의 하이드록시알킬기, 페닐이며, R3는 탄소수 1~4의 알킬렌기, 탄소수 2~5의 알케닐렌기 또는 탄소수 1~5의 하이드록시알킬렌기이다.
상기 레지스트 박리액 조성물은 (c)수용성 극성 용매 및 (d)탈이온수 중에서 선택되는 1종 이상을 더 포함할 수 있다.
또한, 본 발명은 (Ⅰ) 플랫 패널 디스플레이 기판 상에 도전성 금속막을 증착하는 단계; (Ⅱ) 상기 도전성 금속막 상에 레지스트막을 형성하는 단계; (Ⅲ) 상기 레지스트막을 선택적으로 노광하는 단계; (Ⅳ) 상기 노광 후의 레지스트막을 현상하여 레지스트 패턴을 형성하는 단계; (Ⅴ) 상기 레지스트 패턴을 마스크로 하여 상기 도전성 금속막을 식각하는 단계; 및 (Ⅵ) 상기 식각 공정 후, 상기 레지스트 패턴 형성 및 식각에 의해 변성 및 경화된 레지스트를 본 발명의 레지스트 박리액 조성물을 사용하여 기판으로부터 박리하는 단계를 포함하는 레지스트의 박리방법을 제공한다.
본 발명에 따르면 플랫 패널 디스플레이의 제조공정 중, 레지스트 패턴 및 식각 잔사를 효과적으로 제거할 수 있으면서도, 박리공정 중에 휘발되지 않을 뿐만 아니라 박리공정 후에 잔류하지 않는 레지스트 박리액 조성물 및 이를 이용한 레지스트의 박리방법을 제공할 수 있다.
또한, 본 발명에 따르면 비독성, 불연성 물질인 하이드록시 디옥솔란을 적용하여 스트립퍼의 환경규제 물질 문제를 해결할 수 있다.
이하, 본 발명을 구성 요소 별 역할을 중심으로 설명한다.
본 발명은 (a)하기 화학식 1의 구조식을 갖는 하이드록시 디옥솔란계 화합물 및 (b)알칼리계 화합물을 포함하는 레지스트 박리액 조성물을 제공한다.
상기 레지스트 박리액 조성물은 (c)수용성 극성 용매 및 (d)탈이온수 중에서 선택되는 1종 이상을 더 포함할 수 있다.
(a) 화학식 1의 구조식을 갖는 하이드록시 디옥솔란계 화합물
본 발명의 레지스트 박리액 조성물은 하기 화학식 1의 하이드록시 디옥솔란계 화합물을 포함한다.
[화학식 1]
Figure 112012025437884-pat00002

상기 식에서 R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1~5의 알킬기, 탄소수 2~5의 알케닐기 또는 탄소수 1~5의 하이드록시알킬기, 페닐이며, R3는 탄소수 1~4의 알킬렌기, 탄소수 2~5의 알케닐렌기 또는 탄소수 1~5의 하이드록시알킬렌기이다.
상기 하이드록시 디옥솔란계 화합물로는 바람직하게는 4-하이드록시메틸-1,3-디옥솔란, 4-하이드록시메틸-2,2-디메틸-1,3-디옥솔란, 4-하이드록시에틸-2,2-디메틸-1,3-디옥솔란, 4-하이드록시프로필-2,2-디메틸-1,3-디옥솔란, 4-하이드록시부틸-2,2-디메틸-1,3-디옥솔란, 4-하이드록시메틸-2,2-디에틸-1,3-디옥솔란, 4-하이드록시메틸-2-메틸-2-에틸-1,3-디옥솔란 등을 들 수 있으며, 이들은 1종 단독으로 또는 2종 이상이 함께 사용될 수 있다.
상기 하이드록시 디옥솔란계 화합물은 수용성 용매로서 레지스트 고분자를 용해시키는 역할을 하며, 박리 이후 탈이온수의 린스 과정에서 기판에 잔류 하지 않으며 100℃ 이상의 높은 비점을 가지고 있어 박리 공정에서 휘발되어 소실되는 것을 방지 할 수 있다.
상기 화학식1로 표시되는 하이드록시 디옥솔란계 화합물은 조성물 총 중량에 대하여 1 내지 99.9 중량%로 포함되는 것이 바람직하며, 10 내지 98 중량%가 더욱 바람직하다.
종래의 레지스트 박리액 조성물에 사용되는 아세탈 용매 중 100℃ 이상의 비점을 갖는 테트라메톡시프로판, 테트라메톡시에탄, 페닐아세트알데히드 디메틸아세탈, 클로로아세트알데히드 디메틸아세탈, 클로로아세트알데히드 디에틸 아세탈 등은 비수용성이며, 트리옥산은 물에 대해 낮은 용해도를 갖는다. 이는 박리공정 후 린스공정 시 박리액 자체가 잔류하는 분제를 야기시킬 수 있을 뿐만 아니라, 물을 포함하는 박리액 조성물에 포함될 경우 장기 보관시 층분리가 일어날 수 있어서 장기 안정성 확보가 어렵다.
한편, 수용성인 저분자량의 1,3-디옥솔란의 경우 낮은 비점을 가지고 있어 상온이상의 스트립 공정에서 휘발 소멸되어 지속적으로 박리액을 보충해줘야 하는 단점을 가지고 있다.
(b) 알칼리계 화합물
알칼리계 화합물은 바람직하게는 KOH, NaOH, TMAH(Tetramethyl ammonium hydroxide), TEAH(Tetraethyl ammonium hydroxide), 탄산염, 인산염, 암모니아 및 아민류 등을 들을 수 있으며, 이들은 1종 단독으로 또는 2종 이상이 함께 사용될 수 있다.
상기 아민류에는 메틸아민, 에틸아민, 모노이소프로필아민, n-부틸아민, sec-부틸아민, 이소부틸아민, t-부틸아민, 펜틸아민 등의 1차 아민; 디메틸아민, 디에틸아민, 디프로필아민, 디이소프로필아민, 디부틸아민, 디이소부틸아민, 메틸에틸아민, 메틸프로필아민, 메틸이소프로필아민, 메틸부틸아민, 메틸이소부틸아민 등의 2차 아민; 디에틸 하이드록시아민, 트리메틸아민, 트리에틸아민, 트리프로필아민, 트리부틸아민, 트리펜틸아민, 디메틸에틸아민, 메틸디에틸아민 및 메틸디프로필아민 등의 3차 아민; 콜린, 모노에탄올아민, 디에탄올아민, 트리에탄올아민, 모노프로판올아민, ２-아미노에탄올, ２-(에틸아미노)에탄올, ２-(메틸아미노)에탄올, N-메틸 디에탄올아민, N,N-디메틸에탄올아민, N,N-디에틸아미노에탄올, 2-(2-아미노에틸아미노)-1-에탄올, １-아미노-２-프로판올, 2-아미노-1-프로판올, 3-아미노-1-프로판올, 4-아미노-1-부탄올, 디부탄올아민 등의 알칸올아민; (부톡시메틸)디에틸아민, (메톡시메틸)디에틸아민, (메톡시메틸)디메틸아민, (부톡시메틸)디메틸아민, (이소부톡시메틸)디메틸아민, (메톡시메틸)디에탄올아민, (하이드록시에틸옥시메틸)디에틸아민, 메틸(메톡시메틸)아미노에탄, 메틸(메톡시메틸)아미노에탄올, 메틸(부톡시메틸)아미노에탄올, 2-(2-아미노에톡시)에탄올 등의 알콕시아민; 1-(2-하이드록시에틸)피페라진, 1-(2-아미노에틸)피페라진, 1-(2-하이드록시에틸)메틸피페라진, N-(3-아미노프로필)모폴린, 2-메틸피페라진, 1-메틸피페라진, 1-아미노-4-메틸피페라진, 1-벤질 피페라진, 1-페닐 피페라진, N-메틸모폴린, 4-에틸모폴린, N-포르밀모폴린, N-(2-하이드록시에틸)모폴린, N-(3-하이드록시프로필)모폴린 등의 환을 형성한 고리형아민 등이 있다.
상기 알칼리계 화합물은 건식 또는 습식 식각, 애싱(ashing) 또는 이온주입 공정(ion implant processing) 등의 여러 공정 조건하에서 변질되거나 가교된 레지스트(resist)의 고분자 매트릭스에 강력하게 침투하여 분자 내 또는 분자간에 존재하는 결합을 깨뜨리는 역할을 하며. 기판에 잔류하는 레지스트 내의 구조적으로 취약한 부분에 빈 공간을 형성시켜 레지스트를 무정형의 고분자 겔(gel)덩어리 상태로 변형시킴으로써 기판 상부에 부착된 레지스트가 쉽게 제거될 수 있게 한다.
상기 알칼리계 화합물은 조성물 총 중량에 대해 0.1 중량% 내지 20 중량%가 바람직하고, 1 중량% 내지 15 중량%가 더욱 바람직하다. 0.1 중량% 미만이면 레지스트 박리력 저하 문제가 발생하고, 20 중량%를 초과하면 알루미늄 또는 알루미늄 합금 및 구리 또는 구리 합금으로 이루어진 금속배선에 대한 급격한 부식 속도 향상을 유발시킨다.
상기 레지스트 박리액 조성물은 (c)수용성 극성 용매 및 (d)탈이온수 중에서 선택되는 1종 이상을 더 포함할 수 있다.
(c) 수용성 극성용매
수용성 극성용매로는 다가 알코올을 제외한 양자성 극성용매와 비양자성 극성용매를 들 수 있으며, 이들은 각각 단독으로 또는 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 양자성 극성용매의 바람직한 예로는, 에틸렌글리콜 모노메틸 에테르, 에틸렌글리콜 모노에틸 에테르, 에틸렌글리콜 모노이소프로필 에테르, 에틸렌글리콜 모노부틸 에테르, 디에틸렌글리콜 모노메틸 에테르, 디에틸렌글리콜 모노에틸 에테르, 디에틸렌글리콜 모노이소프로필 에테르, 디에틸렌글리콜 모노부틸 에테르, 트리에틸렌글리콜 모노메틸 에테르, 트리에틸렌글리콜 모노에틸 에테르, 트리에틸렌글리콜 모노이소프로필 에테르, 트리에틸렌글리콜 모노부틸 에테르, 폴리에틸렌글리콜 모노메틸 에테르, 폴리에틸렌글리콜 모노부틸 에테르, 프로필렌글리콜 모노메틸 에테르, 디프로필렌글리콜 모노메틸 에테르, 트리프로필렌글리콜 모노메틸 에테르 등의 알킬렌글리콜 모노알킬 에테르 및 테트라하이드로퍼푸릴 알코올 등을 들 수 있으며, 이들은 1종 단독으로 또는 2종 이상이 함께 사용될 수 있다.
상기 비양자성 극성용매의 바람직한 예로는 Ｎ-메틸 피롤리돈(NMP), Ｎ-에틸 피롤리돈 등의 피롤리돈 화합물; １,3-디메틸-２-이미다졸리디논, 1,３-디프로필-２-이미다졸리디논 등의 이미다졸리디논 화합물; γ―부티로락톤 등의 락톤 화합물; 디메틸술폭사이드(DMSO), 술폴란 등의 설폭사이드 화합물; 트리에틸포스페이트, 트리부틸포스페이트 등의 포스페이트 화합물; 디메틸카보네이트, 에틸렌카보네이토 등의 카보네이트 화합물; 포름아미드, N-메틸포름아미드, N,N-디메틸포름아미드, 아세트아미드, N-메틸아세트아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N-(2-하이드록시에틸)아세트아미드, 3-메톡시-N,N-디메틸프로피온아미드, 3-(2-에틸헥실옥시)-N,N-디메틸프로피온아미드, 3-부톡시-N,N-디메틸프로피온아미드 등의 아미드 화합물을 들 수 있으며, 이들은 단독으로 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 수용성 극성용매는 상기 하이드록시 디옥살란과 함께 겔화된 레지스트 고분자를 용해시키는 역할을 하며, 또한 레지스트 박리 이후 탈이온수의 린스 과정에서 물에 의한 박리액의 제거를 수월하게 하여 박리액 및 용해된 레지스트의 재흡착/재부착을 최소화한다.
상기 수용성 극성용매는 적당한 박리력을 위해 비점이 너무 높거나 낮지 않은 것이 바람직하고, 혼합 사용할 수 있다. 상기 수용성 극성 용매는 박리 공정에서 추가 적으로 요청되는 성능에 따라 추가될 수 있으며, 함량은 특별히 제한되지 않으나, 5~ 60 중량%가 바람직하며, 보다 바람직하게는 10~50 중량%이다.
(d) 탈이온수
탈이온수는 상기 알칼리계 화합물의 활성화를 향상시켜 박리속도를 증가시키며, 탈이온수에 의한 린스 공정 시 기판상에 잔존하는 유기 오염물 및 레지스트 박리액을 빠르고 완전하게 제거시킬 수 있다.
상기 탈이온수의 함량은 조성물 총 중량에 대하여 70 중량% 이하가 바람직하며, 보다 바람직하게는 45 중량% 이하이다. 70 중량%를 초과하면 레지스트의 용해 용량을 감소시켜 처리매수를 감소시킬 수 있고 기판이 장시간 침적되는 경우 금속 배선의 부식을 유발시킬 수 있다.
본 발명의 레지스트 박리액 조성물은, 상기 (a)화학식 1의 구조식을 갖는 하이드록시 디옥솔란계 화합물 1~99.9 중량%, (b)알칼리계 화합물 0.1~20 중량% 및 선택적으로 (c)수용성 극성 용매 및 (d)탈이온수 중에서 선택되는 1종 이상을 잔량 포함할 수 있다.
다르게는, 본 발명의 레지스트 박리액 조성물은, 상기 (a)화학식 1의 구조식을 갖는 하이드록시 디옥솔란계 화합물 80~99.9 중량% 및 (b)알칼리계 화합물 0.1~20 중량%울 포함할 수 있다.
다르게는, 본 발명의 레지스트 박리액 조성물은, 상기 (a)화학식 1의 구조식을 갖는 하이드록시 디옥솔란계 화합물 10~98중량%; (b)알칼리계 화합물 0.1~20중량%; 및 (c)수용성 극성 용매 및 (d)탈이온수 중에서 선택되는 1종 이상을 잔량 포함할 수 있다.
본 발명의 레지스트 박리액 조성물은 상기에서 언급한 화합물을 일정량으로 유리하게 혼합하여 제조될 수 있으며, 혼합 방법은 특별히 제한되지 않으며 여러 가지 공지 방법을 제한 없이 적용할 수 있다.
또한, 본 발명은, 본 발명의 레지스트 박리액 조성물을 사용하는 것을 특징으로 하는 레지스트의 박리 방법을 제공한다. 상기의 레지스트의 박리 방법은,
(Ⅰ) 플랫 패널 디스플레이 기판 상에 도전성 금속막을 증착하는 단계,
(Ⅱ) 상기 도전성 금속막 상에 레지스트막을 형성하는 단계;
(Ⅲ) 상기 레지스트막을 선택적으로 노광하는 단계;
(Ⅳ) 상기 노광 후의 레지스트막을 현상하여 레지스트 패턴을 형성하는 단계;
(Ⅴ) 상기 레지스트 패턴을 마스크로 하여 상기 도전성 금속막을 식각하는 단계; 및
(Ⅵ) 상기 식각 공정 후, 상기 레지스트 패턴 형성 및 식각에 의해 변성 및 경화된 레지스트를, 본 발명의 레지스트 박리액 조성물을 사용하여 기판으로부터 박리하는 단계를 포함하는 것을 특징으로 한다.
또한, 본 발명의 박리 방법은, 마스크를 이용한 레지스트 패턴 형성 공정을 진행하지 않고, 에치백(etchback) 공정과 같은 건식 식각 공정 또는 CMP(Chemical Mechanical Polishing) 공정을 수행한 다음, 노출된 레지스트막을 본 발명의 박리액 조성물로 박리하는 방법을 포함한다.
상기 박리 방법 중의, 레지스트막의 형성, 노광, 현상, 식각 및 에싱 공정은 당업계에 통상적으로 알려진 방법에 의하여 수행할 수 있다.
상기 레지스트의 종류로는, 포지티브형 및 네가티브형의 g-선, i-선 및 원자외선(DUV) 레지스트, 전자빔 레지스트, X-선 레지스트, 이온빔 레지스트 등이 있으며, 그 구성 성분에 제약을 받지 않지만, 본 발명의 레지스트 박리용 조성물이 특히, 효과적으로 적용되는 레지스트는 노볼락계 페놀 수지와 디아조나프토퀴논을 근간으로 하는 광활성 화합물로 구성된 포토레지스트막이며, 이들의 혼합물로 구성된 포토레지스트막에도 효과적이다.
본 발명의 레지스트 박리액 조성물을 이용해서 플랫 패널 디스플레이 기판 상의 레지스트, 변성 또는 경화된 레지스트 및 건식 식각 잔사를 제거하는 방법으로는, 박리액 내에 레지스트가 도포된 기판을 침적 시키는 방식 또는 박리액을 해당 기판에 스프레이 하는 방식 등을 들 수 있다. 또 이 경우, 초음파의 조사나 회전 또는 좌우로 요동하는 브러시를 접촉시키는 등의 물리적인 처리를 병용해도 좋다. 박리액 처리 후에, 기판에 잔류하는 박리액은 계속되는 세정 처리에 의해 제거될 수 있다. 세정 공정은, 박리액 대신 물이나 이소프로필 알코올을 채용하는 것 외에는 박리 공정과 동일하다.
상기 박리 방법에는 침적법, 분무법 또는 침적 및 분무법를 이용할 수 있다. 침적, 분무 또는 침적 및 분무에 의하여 박리하는 경우, 박리 조건으로서 온도는 대개 15~100℃, 바람직하게는 30~70℃이고, 침적, 분무, 또는 침적 및 분무 시간은 대개 30초 내지 40분, 바람직하게는 1분 내지 20분이지만, 본 발명에 있어서 엄밀하게 적용되지는 않으며, 당업자에 의해 용이한 그리고 적합한 조건으로 수정될 수 있다. 상기 레지스트가 도포된 기판 상에 적용되는 박리액 조성물의 온도가 15℃ 미만이면, 변성 또는 경화된 레지스트막을 제거하는데 필요한 시간이 지나치게 길어질 수 있다. 또한, 조성물의 온도가 100℃를 초과하면, 레지스트막의 하부 막층의 손상이 우려되며, 박리액의 취급에 어려움이 뒤따른다.
본 발명의 레지스트 박리액 조성물 및 이를 사용하는 박리 방법은 일반적인 레지스트의 제거에 이용될 뿐만 아니라 식각 가스 및 고온에 의해 변성 또는 경화된 레지스트 및 식각 잔사의 제거에 이용될 수 있다. 또한, 상기 본 발명의 레지스트 박리액 조성물 및 이를 사용하는 박리 방법은, 플랫 패널 디스플레이의 제조에 사용할 때, 알루미늄 또는 구리를 포함하는 금속 배선에 대한 부식 방지성이 뛰어난 장점을 갖는다.
또한, 본 발명은, 본 발명의 레지스트 박리액 조성물을 사용하여 플랫 패널용 기판의 레지스트를 박리하는 공정을 포함하는 것을 특징으로 하는 디스플레이 장치용 플랫 패널의 제조방법을 제공한다.
또한, 본 발명은, 본 발명의 레지스트 박리액 조성물을 사용하여 플랫 패널용 기판의 레지스트를 박리하는 공정을 포함하는 것을 특징으로 하는 플랫 패널 디스플레이 장치의 제조방법을 제공한다.
상기의 제조방법에 의하여 제조된 디스플레이 장치용 플랫 패널 및 플랫 패널 디스플레이 장치는 제조과정에서 레지스트의 제거가 완벽하게 이루어지고, 알루미늄 및/또는 구리를 포함하는 금속배선의 부식도 거의 발생하지 않으므로 뛰어난 품질을 갖는다.
또한, 본 발명은, 본 발명의 레지스트 박리액 조성물을 사용하여 제조되는 것을 특징으로 하는 디스플레이 장치용 플랫 패널 및 플랫 패널 디스플레이 장치를 제공한다.
이하, 본 발명을 실시예 및 비교예를 이용하여 더욱 상세하게 설명한다. 그러나 하기 실시예 및 비교예는 본 발명을 예시하기 위한 것으로서 본 발명은 하기에 의해 한정되지 않고 다양하게 수정 및 변경될 수 있다.
실시예 1~10 및 비교예 1~3: 레지스트 박리액 조성물의 제조
하기의 표 1에 기재된 함량의 성분을 혼합하여 레지스트 박리액 조성물을 제조하였다.
구분
(중량%)		 하이드록시 디옥살란계 화합물 알칼리계 화합물 수용성 극성용매 탈이온수
실시예1 HMDO 90 AEE 10 　 　 　
실시예2 HMDMDO 90 AEE 10 　 　 　
실시예3 HMDMDO 60 AEE 10 　 　 30
실시예4 HMDMDO 60 MDEA 10 　 　 30
실시예5 HMDMDO 60 HEP 10 　 　 30
실시예6 HMDMDO 68 TMAH 2 　 　 30
실시예7 HMDMDO 40 AEE 10 NMP 20 30
실시예8 HMDMDO 40 AEE 10 THFA 20 30
실시예9 HMDMDO 40 AEE 10 EDG 20 30
실시예10 HMDMDO 40 AEE 10 NMP 10 30
EDG 10
비교예1 DO 90 AEE 10 　 　 　
비교예2 DO 60 AEE 10 　 　 30
비교예3 DO 40 AEE 10 NMP 10 30
EDG 10
HMDO: 4-하이드록시메틸-1,3-디옥솔란
HMDMDO: 4-하이드록시메틸-2,2-디메틸-1,3-디옥솔란
DO: 1,3-디옥솔란
AEE: 2-(2-아미노에틸아미노)-1-에탄올
MDEA: N-메틸디에탄올아민
HEP: 하이드록시에틸 피페라진
TMAH: 테트라메틸암모늄 히드록사이드
NMP: N-메틸피롤리돈
THFA: 테트라하이드로퍼푸릴 알코올
EDG: 디에틸렌글리콜 모노에틸 에테르
< 시험예 1> 박리액의 박리력 평가
레지스트 박리용 조성물의 박리효과를 확인하기 위하여 통상적인 방법에 따라 유리 기판상에 박막 스퍼터링법을 사용하여 Mo/Al, Cu/Ti층을 형성한 후, 포토 레지스트 패턴을 형성시킨 이후, 습식 식각 및 건식 식각 방식에 의해 금속막을 에칭한 기판을 각각 준비하였다. 레지스트 박리용 조성물을 50?로 온도를 일정하게 유지시킨 후, 10분간 대상물을 침적하여 박리력을 평가하였다. 이후 기판상에 잔류하는 박리액의 제거를 위해서 순수로 1분간 세정을 실시하였으며, 세정 후 기판 상에 잔류하는 순수를 제거하기 위하여 질소를 이용하여 기판을 완전히 건조시켰다.
상기 기판의 변성 또는 경화 레지스트 및 건식 식각 잔사 제거 성능은 주사 전자현미경(SEM, Hitach S-4700)을 이용하여 확인하고, 그 결과를 하기 표 2에 매우 양호는 ◎, 양호는 ○, 보통은 △, 불량은 ×로 표시하였다.
< 시험예 2> 박리액의 공정 중 휘발량 평가
레지스트 박리액 공정에서 휘발되어 소실되는 중량 평가를 위해서 100ml 비이커에 각각 500g을 분취한 후 비이커를 50℃ 항온조에 넣어 일정 온도가 유지 되도록 한 후 시간에 12시간, 24시간 후 비이커에 남은 잔량의 무게를 측정 하여 휘발되어 소실된 휘발량을 %로 계산 하였다. 그 결과를 하기의 표 2에 나타냈다.
구분 박리력 휘발량(%)
12hr 24hr
실시예1 ◎ 1.2 3.4
실시예2 ◎ 0.9 2.9
실시예3 ◎ 3.8 8.7
실시예4 ○ 4.2 8.4
실시예5 ○ 3.9 8.6
실시예6 ○ 3.6 8.2
실시예7 ◎ 4.3 8.1
실시예8 ◎ 4.6 9.1
실시예9 ◎ 3.9 8.4
실시예10 ◎ 3.7 8.2
비교예1 ◎ 52.3 76.3
비교예2 ◎ 48.6 64.5
비교예3 ◎ 37.2 50.4
상기 표 2에서 확인되는 바와 같이, 하이드록시 디옥솔란계 화합물을 함유하지 않은 비교예 1 내지 3의 경우 12시간, 24시간 경과 후 휘발되어 소실된 휘발량이 37.2 내지 76.3%이었음에 비해, 실시예 1 내지 10의 레지스트 박리액 조성물은 휘발량이 훨씬 적었다.

Claims (12)

  1. (a)하기 화학식 1의 구조식을 갖는 하이드록시 디옥솔란계 화합물 및 (b)알칼리계 화합물을 포함하는 레지스트 박리액 조성물.
    [화학식 1]
    Figure 112012025437884-pat00003

    상기 식에서 R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1~5의 알킬기, 탄소수 2~5의 알케닐기 또는 탄소수 1~5의 하이드록시알킬기, 페닐이며, R3는 탄소수 1~4의 알킬렌기, 탄소수 2~5의 알케닐렌기 또는 탄소수 1~5의 하이드록시알킬렌기이다.
  2. 청구항 1에 있어서, 상기 (a)화학식 1의 구조식을 갖는 하이드록시 디옥솔란계 화합물 80~99.9 중량% 및 (b)알칼리계 화합물 0.1~20 중량%울 포함하는 것을 특징으로 하는 레지스트 박리액 조성물.
  3. 청구항 1에 있어서, 상기 (a)화학식 1의 구조식을 갖는 하이드록시 디옥솔란계 화합물은 4-하이드록시메틸-1,3-디옥솔란, 4-하이드록시메틸-2,2-디메틸-1,3-디옥솔란, 4-하이드록시에틸-2,2-디메틸-1,3-디옥솔란, 4-하이드록시프로필-2,2-디메틸-1,3-디옥솔란, 4-하이드록시부틸-2,2-디메틸-1,3-디옥솔란, 4-하이드록시메틸-2,2-디에틸-1,3-디옥솔란, 및 4-하이드록시메틸-2-메틸-2-에틸-1,3-디옥솔란으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 또는 2종 이상의 혼합물인 것을 특징으로 하는 레지스트 박리액 조성물.
  4. 청구항 1에 있어서, 상기 (b)알칼리계 화합물은 KOH, NaOH, TMAH(Tetramethyl ammonium hydroxide), TEAH(Tetraethyl ammonium hydroxide), 탄산염, 인산염, 암모니아 및 아민류로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 또는 2종 이상의 혼합물인 것을 특징으로 하는 레지스트 박리액 조성물.
  5. 청구항 1에 있어서, (c)수용성 극성 용매 및 (d)탈이온수 중에서 선택되는 1종 이상을 더 포함하는 것을 특징으로 하는 레지스트 박리액 조성물.
  6. 청구항 5에 있어서, 상기 (a)화학식 1의 구조식을 갖는 하이드록시 디옥솔란계 화합물 10~98중량%; (b)알칼리계 화합물 0.1~20중량%; 및 (c)수용성 극성 용매 및 (d)탈이온수 중에서 선택되는 1종 이상을 잔량 포함하는 것을 특징으로 하는 레지스트 박리액 조성물.
  7. 청구항 5에 있어서, 상기 (c)수용성 극성용매는 다가 알코올을 제외한 양자성 극성용매와 비양자성 극성용매를 단독으로 또는 혼합하여 사용하는 것을 특징으로 하는 레지스트 박리액 조성물.
  8. (Ⅰ) 플랫 패널 디스플레이 기판 상에 도전성 금속막을 증착하는 단계,
    (Ⅱ) 상기 도전성 금속막 상에 레지스트막을 형성하는 단계;
    (Ⅲ) 상기 레지스트막을 선택적으로 노광하는 단계;
    (Ⅳ) 상기 노광 후의 레지스트막을 현상하여 레지스트 패턴을 형성하는 단계;
    (Ⅴ) 상기 레지스트 패턴을 마스크로 하여 상기 도전성 금속막을 식각하는 단계; 및
    (Ⅵ) 상기 식각 공정 후, 상기 레지스트 패턴 형성 및 식각에 의해 변성 및 경화된 레지스트를 레지스트 박리액 조성물을 사용하여 기판으로부터 박리하는 단계를 포함하며,
    상기 레지스트 박리액 조성물은 (a)하기 화학식 1의 구조식을 갖는 하이드록시 디옥솔란계 화합물 및 (b)알칼리계 화합물을 포함하는 레지스트 박리액 조성물인 것을 특징으로 하는 레지스트의 박리방법.
    [화학식 1]
    Figure 112012025437884-pat00004

    상기 식에서 R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1~5의 알킬기, 탄소수 2~5의 알케닐기 또는 탄소수 1~5의 하이드록시알킬기, 페닐이며, R3는 탄소수 1~4의 알킬렌기, 탄소수 2~5의 알케닐렌기, 탄소수 1~5의 하이드록시알킬렌기이다.
  9. 청구항 1의 레지스트 박리액 조성물을 사용하여 플랫 패널용 기판의 레지스트를 박리하는 공정을 포함하는 것을 특징으로 하는 디스플레이 장치용 플랫 패널의 제조방법.
  10. 청구항 1의 레지스트 박리액 조성물을 사용하여 플랫 패널용 기판의 레지스트를 박리하는 공정을 포함하는 것을 특징으로 하는 플랫 패널 디스플레이 장치의 제조방법.
  11. 청구항 9에 따라 제조되는 것을 특징으로 하는 디스플레이 장치용 플랫 패널.
  12. 청구항 10에 따라 제조되는 것을 특징으로 하는 플랫 패널 디스플레이 장치.
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