JPH0996911A - レジスト用剥離液組成物 - Google Patents

レジスト用剥離液組成物

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JPH0996911A
JPH0996911A JP7276504A JP27650495A JPH0996911A JP H0996911 A JPH0996911 A JP H0996911A JP 7276504 A JP7276504 A JP 7276504A JP 27650495 A JP27650495 A JP 27650495A JP H0996911 A JPH0996911 A JP H0996911A
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政一 小林
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 より過酷な条件のドライエッチング、アッシ
ング、イオン注入等の処理により形成された変質膜の剥
離性に優れ、AlまたはAl合金が形成された基板、あ
るいはTiが形成された基板の両者に対する腐食防止効
果に優れたレジスト用剥離液組成物を提供する。 【解決手段】 (a)ヒドロキシルアミン類2〜30重
量%、(b)水2〜35重量%、(c)25℃の水溶液
における酸解離定数(pKa)が7.5〜13のアミン
類2〜20重量%、(d)水溶性有機溶媒35〜80重
量%、および(e)防食剤2〜20重量%からなるレジ
スト用剥離液組成物。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明はレジスト用剥離液組
成物に係り、さらに詳しくは、ICやLSI等の半導体
素子あるいは液晶パネル素子の製造に好適に使用され
る、剥離性、防食性に優れるレジスト用剥離液組成物に
関する。
【0002】
【従来の技術】ICやLSI等の半導体素子や液晶パネ
ル素子は、基板上に蒸着等により形成された金属膜やS
iO2 膜等の絶縁膜上にホトレジストを均一に塗布し、
これを露光、現像処理をしてレジストパターンを形成
し、このパターンをマスクとして上記導電性金属膜や絶
縁膜を選択的にエッチングし、微細回路を形成した後、
不要のレジスト層を剥離液で除去して製造される。ここ
で上記金属膜としては、アルミニウム(Al);アルミ
ニウム−ケイ素(Al−Si)、アルミニウム−ケイ素
−銅(Al−Si−Cu)等のアルミニウム合金(Al
合金);チタン(Ti);チタンナイトライド(Ti
N)、チタンタングステン(TiW)等のチタン合金
(Ti合金)が用いられ、これらは単層〜複数層にて基
板上に形成される。
【0003】上記レジスト層を除去する剥離液組成物と
して、近年、アルカノールアミン類を用いたレジスト用
剥離液組成物が用いられてきた(特開昭62−49,3
55号公報、特開昭63−208,043号公報、
等)。今日の半導体デバイスや液晶デバイスの製造工程
においては、ドライエッチング、アッシング、イオン注
入等の処理が採られているが、これらの処理により、処
理後のレジスト膜は変質膜となる。近年、これらの処理
条件はより厳しくなり、変質膜は有機膜から無機的性質
を有する膜になってきているため、アルカノールアミン
類を用いた剥離液組成物は、この変質膜の剥離性に不十
分となっている。
【0004】しかしながら、最近になって、より剥離性
の優れたレジスト用剥離液組成物として、ヒドロキシル
アミン類を含むレジスト用剥離液組成物が提案された。
例えば特開平4−289,866号公報には、ヒドロキ
シルアミンとアルカノールアミンを含んでなるレジスト
用剥離液組成物が記載されている。また特開平6−26
6,119号公報には、ヒドロキシルアミンとアルカノ
ールアミンにさらにカテコール等のキレート剤(防食
剤)を含有させたレジスト用剥離液組成物が記載されて
いる。
【0005】これらヒドロキシルアミン類を含む剥離液
組成物は、上記アルカノールアミン類を用いた剥離液に
比してレ変質膜の剥離性が向上するものの、Alまたは
Al−Si、Al−Si−Cu等のAl合金が蒸着され
た基板や、Tiが蒸着された基板に対して腐食が現れる
という問題がある。
【0006】AlまたはAl−Si、Al−Si−Cu
等のAl合金に対する腐食については、カテコール等の
キレート剤(防食剤)がある程度防食効果を示すことか
ら従来より使用されてきたが、その効果は必ずしも十分
満足し得るものではなかった。
【0007】他方、Tiに対する腐食は、ヒドロキシル
アミン類を用いた剥離液に特有のものであり、上記Al
またはAl合金の腐食とは異なり、カテコール等を用い
ても防食効果が得られないという問題がある。
【0008】なお、本発明でいう「チタン(Ti)」と
は「純チタン」を意味し、チタンナイトライド(Ti
N)やチタンタングステン(TiW)等のチタン合金を
含むものでない。実際、上記特開平6−266199号
公報に記載の剥離液では、チタン合金に対しては腐食を
防止し得るが、純チタンに対しては防止し得ず、腐食が
発生するという問題がある。
【0009】したがって、変質膜に対する優れた剥離性
を有するとともに、AlやAl合金、Tiを形成してな
る基板に対しても腐食を有効に防止し得るレジスト用剥
離液の開発が望まれていた。
【0010】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、かかる事情
に鑑みてなされたもので、その課題とするところは、ヒ
ドロキシルアミン類を用いたレジスト用剥離液組成物の
剥離性を損なうことなく、AlまたはAl合金が形成さ
れた基板、あるいはTiが形成された基板の両者に対す
る腐食防止効果に優れたレジスト用剥離液組成物を提供
することにある。
【0011】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、かかる課
題を解決するために鋭意研究を重ねた結果、ヒドロキシ
ルアミン、水、特定のアミン類、水溶性有機溶媒、およ
び防食剤を特定割合で配合させることにより、上記課題
を解決し得ることを見出し、これに基づいて本発明を完
成するに至った。
【0012】すなわち本発明によれば、(a)ヒドロキ
シルアミン類2〜30重量%、(b)水2〜35重量
%、(c)25℃の水溶液における酸解離定数(pK
a)が7.5〜13のアミン類2〜20重量%、(d)
水溶性有機溶媒35〜80重量%、および(e)防食剤
2〜20重量%からなるレジスト用剥離液組成物が提供
される。
【0013】
【発明の実施の形態】以下に、本発明のレジスト用剥離
液組成物について詳述する。
【0014】(a)成分としてのヒドロキシルアミン類
は、下記の一般式(I)
【0015】
【化1】 (式中、R1 、R2 は、それぞれ独立に水素原子、炭素
数1〜6の低級アルキル基を表す)で表される。
【0016】ここで上記炭素数1〜6の低級アルキル基
としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロ
ピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、
tert−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネ
オペンチル基、tert−ペンチル基、ヘキシル基、イ
ソヘキシル基、3−メチルペンチル基、2,2−ジメチ
ルブチル基または2,3−ジメチルブチル基等がそれぞ
れ例示される。R1 、R2 は同一であっても異なっても
よい。
【0017】上記ヒドロキシルアミン類として、具体的
にはヒドロキシルアミン、N−メチルヒドロキシルアミ
ン、N,N−ジメチルヒドロキシルアミン、N,N−ジ
エチルヒドロキシルアミン等が挙げられる。中でもヒド
ロキシルアミンが好適に用いられる。これらヒドロキシ
ルアミン類は単独で用いてもよく、あるいは2種以上を
組み合わせて用いてもよい。
【0018】(b)成分としての水は、(a)成分に必
然的に含まれているものであるが、さらに加えてその配
合量を調整してもよい。
【0019】(c)成分としてのアミン類は、25℃の
水溶液における酸解離定数(pKa)が7.5〜13の
ものである。酸解離定数(pKa)が7.5未満ではT
iに対する防食効果が現れず、一方、13を超えるとA
l、Al合金に対する腐食が生じる。このようなアミン
類としては、具体的にはモノエタノールアミン、ジエタ
ノールアミン、トリエタノールアミン、2−(2−アミ
ノエトキシ)エタノール、N,N−ジメチルエタールア
ミン、N,N−ジエチルエタノールアミン、N,N−ジ
ブチルエタノールアミン、N−メチルエタノールアミ
ン、N−エチルエタノールアミン、N−ブチルエタノー
ルアミン、N−メチルジエタノールアミン、モノイソプ
ロパノールアミン、ジイソプロパノールアミン、トリイ
ソプロパノールアミン等のアルカノールアミン類;ジエ
チレントリアミン、トリエチレンテトラミン、プロピレ
ンジアミン、N,N−ジエチルエチレンジアミン、N,
N’−ジエチルエチレンジアミン、1,4−ブタンジア
ミン、N−エチル−エチレンジアミン、1,2−プロパ
ンジアミン、1,3−プロパンジアミン、1,6−ヘキ
サンジアミン等のポリアルキレンポリアミン類;2−エ
チル−ヘキシルアミン、ジオクチルアミン、トリブチル
アミン、トリプロピルアミン、トリアリルアミン、ヘプ
チルアミン、シクロヘキシルアミン等の脂肪族アミン
類;ベンジルアミン、ジフェニルアミン等の芳香族アミ
ン類;ピペラジン、N−メチル−ピペラジン、メチル−
ピペラジン、ヒドロキシルエチルピペラジン等の環状ア
ミン類等が挙げられる。これらの中でも、チタンに対す
る防食効果から上記pKaが8.5〜11.5のものが
好ましく、具体的にはモノエタノールアミン、2−(2
−アミノエトキシ)エタノール、ジエチレントリアミ
ン、トリエチレンテトラミン、シクロヘキシルアミン、
ピペラジン等が特に好ましい。また、剥離処理の際に加
熱する場合があるので、レジスト用剥離液としたときに
安全性等の点から引火点が30℃以上、特には50℃以
上のものが好ましい。これらの点と、剥離液組成物を継
続使用した場合の液組成の安定性をも考慮すると、トリ
エチレンテトラミンが最も好ましい。
【0020】(d)成分の水溶性有機溶媒としては、水
と混和性のある有機溶媒であればよく、従来の有機アミ
ン系剥離液に用いられる水溶性有機溶媒を任意に使用す
ることができる。このような水溶性有機溶媒としては、
ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類;ジメチルス
ルホン、ジエチルスルホン、ビス(2−ヒドロキシエチ
ル)スルホン、テトラメチレンスルホン等のスルホン
類;N,N−ジメチルホルムアミド、N−メチルホルム
アミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルア
セトアミド、N,N−ジエチルアセトアミド等のアミド
類;N−メチル−2−ピロリドン、N−エチル−2−ピ
ロリドン、N−プロピル−2−ピロリドン、N−ヒドロ
キシメチル−2−ピロリドン、N−ヒドロキシエチル−
2−ピロリドン等のラクタム類;1,3−ジメチル−2
−イミダゾリジノン、1,3−ジエチル−2−イミダゾ
リジノン、1,3−ジイソプロピル−2−イミダゾリジ
ノン等のイミダゾリジノン類;エチレングリコール、エ
チレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコ
ールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノブチ
ルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテルア
セテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセ
テート、ジエチレングリコール、ジエチレングリコール
モノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチル
エーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル等
の多価アルコール類およびその誘導体が挙げられる。こ
れらは単独で用いてもよく、あるいは2種以上を組み合
わせて用いてもよい。これらの中で、ジメチルスルホキ
シド、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチ
ルアセトアミド、N−メチル−2−ピロリドン、1,3
−ジメチル−2−イミダゾリジノン、ジエチレングリコ
ールモノブチルエーテルが変質膜の剥離性に優れるので
好ましい。中でも、ジメチルスルホキシドが基板に対す
る防食効果にも優れるため好ましい。
【0021】(e)成分としての防食剤は、従来の有機
アミン系剥離液に用いられている防食剤を任意に使用す
ることができるが、特には、芳香族ヒドロキシ化合物、
アセチレンアルコール、カルボキシル基含有有機化合物
およびその無水物、並びにトリアゾール化合物からなる
群から選ばれる少なくとも1種が好ましく用いられる。
【0022】上記芳香族ヒドロキシ化合物としては、フ
ェノール、クレゾール、キシレノール、ピロカテコー
ル、レゾルシノール、ヒドロキノン、ピロガロール、
1,2,4−ベンゼントリオール、サリチルアルコー
ル、p−ヒドロキシベンジルアルコール、o−ヒドロキ
シベンジルアルコール、p−ヒドロキシフェネチルアル
コール、p−アミノフェノール、m−アミノフェノー
ル、ジアミノフェノール、アミノレゾルシノール、p−
ヒドロキシ安息香酸、o−ヒドロキシ安息香酸、2,4
−ジヒドロキシ安息香酸、2,5−ジヒドロキシ安息香
酸、3,4−ジヒドロキシ安息香酸、3,5−ジヒドロ
キシ安息香酸等を挙げることができ、中でもピロカテコ
ールが好適である。これらの化合物は単独で用いてもよ
く、あるいは2種以上を組み合わせて用いてもよい。
【0023】上記アセチレンアルコールとしては、2−
ブチン−1,4−ジオール、3,5−ジメチル−1−ヘ
キシン−3−オール、2−メチル−3−ブチン−2−オ
ール、3−メチル−1−ペンチン−3−オール、3,6
−ジメチル−4−オクチン−3,6−ジオール、2,
4,7,9−テトラメチル−5−デシン−4,7−ジオ
ール、2,5−ジメチル−3−ヘキシン−2,5−ジオ
ール等を挙げることができ、中でも2−ブチン−1,4
−ジオールが好適である。これらのアセチレンアルコー
ルは単独で用いてもよく、あるいは2種以上を組み合わ
せて用いてもよい。
【0024】上記カルボキシル基含有有機化合物および
その無水物としては、蟻酸、酢酸、プロピオン酸、酪
酸、イソ酪酸、シュウ酸、マロン酸、コハク酸、グルタ
ル酸、マレイン酸、フマル酸、安息香酸、フタル酸、
1,2,3−ベンゼントリカルボン酸、グリコール酸、
乳酸、リンゴ酸、クエン酸、無水酢酸、無水フタル酸、
無水マレイン酸、無水コハク酸、サリチル酸等を挙げる
ことができる。中でも、蟻酸、フタル酸、安息香酸、無
水フタル酸、およびサリチル酸が好ましく、特にフタル
酸、無水フタル酸およびサリチル酸がより好ましい。こ
れらの化合物は単独で用いてもよく、あるいは2種以上
を組み合わせて用いてもよい。
【0025】上記トリアゾール化合物としては、ベンゾ
トリアゾール、o−トリルトリアゾール、m−トリルト
リアゾール、p−トリルトリアゾール、カルボキシベン
ゾトリアゾール、1−ヒドロキシベンゾトリアゾール、
ニトロベンゾトリアゾール、ジヒドロキシプロピルベン
ゾトリアゾール等を挙げることができ、中でもベンゾト
リアゾールが好適である。これらの化合物は単独で用い
てもよく、あるいは2種以上を組み合わせて用いてもよ
い。
【0026】これら防食剤は、用いるレジスト組成物、
剥離条件、アッシング、イオン注入、プラズマ処理等に
よるレジスト変質膜の生成条件、または後工程のリンス
処理条件等に応じて1種または2種以上を適宜組み合わ
せて用いることができるが、芳香族ヒドロキシ化合物が
より好適に用いられ、中でもピロカテコールが特に好ま
しい。
【0027】上記(a)〜(e)成分の配合割合は、
(a)成分が2〜30重量%、好ましくは5〜20重量
%、(b)成分が2〜35重量%、好ましくは5〜25
重量%、(c)成分が2〜20重量%、好ましくは5〜
15重量%、(d)成分が35〜80重量%、好ましく
は40〜70重量%、(e)成分が2〜20重量%、好
ましくは3〜10重量%である。本発明においては、上
記(a)〜(e)成分の配合割合が特に重要であり、各
成分が上記範囲を逸脱すると、AlまたはAl合金、T
iが形成された両基板に対する十分な防食効果が得られ
ず、また変質膜剥離能力が低下するので好ましくない。
【0028】本発明のレジスト用剥離液組成物は、ネガ
型およびポジ型レジストを含めてアルカリ水溶液で現像
可能なレジストに有利に使用できる。このようなレジス
トとしては、(i)ナフトキノンジアジド化合物とノボ
ラック樹脂を含有するポジ型レジスト、(ii)露光に
より酸を発生する化合物、酸により分解しアルカリ水溶
液に対する溶解性が増大する化合物およびアルカリ可溶
性樹脂を含有するポジ型レジスト、(iii)露光によ
り酸を発生する化合物、酸により分解しアルカリ水溶液
に対する溶解性が増大する基を有するアルカリ可溶性樹
脂を含有するポジ型レジスト、および(iv)光により
酸を発生する化合物、架橋剤およびアルカリ可溶性樹脂
を含有するネガ型レジスト等が挙げられるが、これらに
限定されるものではない。
【0029】
【実施例】次に、実施例により本発明をさらに詳細に説
明するが、本発明はこれらの例によってなんら限定され
るものではない。
【0030】実施例1〜7 シリコンウェーハ上に第1層としてTi層を有し、さら
にこの第1層上に第2層としてAl−Si層を有する基
板上にナフトキノンジアジド化合物とノボラック樹脂か
らなるポジ型ホトレジストであるTHMR−iP330
0(東京応化工業(株)製)をスピンナーで塗布し、9
0℃にて90秒間のプリベークを施し、膜厚2.0μm
のレジスト層を形成した。このレジスト層をNSR−2
005i10D(ニコン(株)製)を用いてマスクパタ
ーンを介して露光し、2.38重量%テトラメチルアン
モニウムヒドロキシド(TMAH)水溶液にて現像し、
レジストパターンを形成した。次いで120℃で90秒
間のポストベークを行った。
【0031】次に、上記の条件で形成したレジストパタ
ーンを有するシリコンウェーハを常法によりエッチング
処理し、次いでレジストパターンをプラズマアッシング
処理したが、アッシング残渣があった。
【0032】次いで、上記処理済みシリコンウェーハ
を、表1に示す組成の剥離液に65℃、20分間浸漬処
理し、それぞれ剥離処理を行った。剥離処理後の基板を
純水でリンス処理し、シリコンウェーハのアッシング残
渣の剥離状態(変質膜の剥離性)、および第1層のTi
層と第2層のAl−Si層の腐食の状態をSEM(走査
型電子顕微鏡)写真の観察により評価した。結果を表1
に示す。
【0033】なお、変質膜の剥離性は、以下のように評
価した。
【0034】 ○: 剥離性良好 ×: 不完全な剥離 また、腐食の状態は、以下のように評価した。
【0035】 ○: 腐食なし △: 若干腐食あり ×: 多数の腐食あり
【0036】
【表1】 比較例1〜6 実施例1において、用いた剥離液の組成を表2に示すよ
うに代えた以外は、実施例1と同様にして変質膜の剥離
性および腐食性の評価を行った。
【0037】
【表2】
【0038】
【発明の効果】以上詳述したように本発明によれば、よ
り過酷な条件のドライエッチング、アッシング、イオン
注入などの処理により形成された変質膜の剥離性に優
れ、AlまたはAl合金が形成された基板、あるいはT
iが形成された基板の両者に対する腐食防止効果に優れ
たレジスト用剥離液組成物を提供することができるとい
う効果を奏する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 中山 寿昌 神奈川県川崎市中原区中丸子150番地 東 京応化工業株式会社内

Claims (6)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 (a)ヒドロキシルアミン類2〜30重
    量%、(b)水2〜35重量%、(c)25℃の水溶液
    における酸解離定数(pKa)が7.5〜13のアミン
    類2〜20重量%、(d)水溶性有機溶媒35〜80重
    量%、および(e)防食剤2〜20重量%からなる、レ
    ジスト用剥離液組成物。
  2. 【請求項2】 (a)成分がヒドロキシルアミンであ
    る、請求項1記載のレジスト用剥離液組成物。
  3. 【請求項3】 (c)成分における上記酸解離定数(p
    Ka)が8.5〜11.5である、請求項1または2記
    載のレジスト用剥離液組成物。
  4. 【請求項4】 (c)成分がモノエタノールアミン、2
    −(2−アミノエトキシ)エタノール、ジエチレントリ
    アミン、トリエチレンテトラミン、シクロヘキシルアミ
    ン、ピペラジンの中から選ばれる少なくとも1種であ
    る、請求項1〜3のいずれかに記載のレジスト用剥離液
    組成物。
  5. 【請求項5】 (d)成分がジメチルスルホキシドであ
    る、請求項1〜4のいずれかに記載のレジスト用剥離液
    組成物。
  6. 【請求項6】 (e)成分がカテコール、2−ブチン−
    1,4−ジオール、ベンゾトリアゾール、サリチル酸の
    中から選ばれる少なくとも1種である、請求項1〜5の
    いずれかに記載のレジスト用剥離液組成物。
JP7276504A 1995-09-29 1995-09-29 レジスト用剥離液組成物 Expired - Lifetime JP2911792B2 (ja)

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