CN1950754A - 用于去除光刻胶的组合物 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种在制作电路或显示装置图形中使用的光刻胶去除剂组合物，更具体而言，涉及一种含有胺和溶剂的光刻胶去除剂组合物，其中，所述胺为环胺化合物。本发明的光刻胶去除剂组合物可容易并快速地去除光刻胶膜，并可使形成图形的金属电路的腐蚀最小化。

Description

用于去除光刻胶的组合物
技术领域
本发明涉及一种用于在光刻法中去除光刻胶的去除组合物。更具体而言，本发明涉及一种去除组合物，当其用于金属电路形成图形的过程时，在光刻胶去除过程中可使金属电路的腐蚀最小化，并具有优异的去除光刻胶的能力。
背景技术
光刻胶是用于光刻法中的必需材料，而光刻法是制备如集成电路(IC)、大规模集成(LSI)、超大规模集成(VLSI)的半导体器件和如液晶显示器(LCD)和等离子显示装置(PDP)的图像显示器件的通用方法之一。
然而，当光刻法处理后在高温下通过去除溶液清除光刻胶时，可产生去除溶液在高温下快速腐蚀下面的金属基板的问题。
即，光刻胶去除溶液可加速金属电路的腐蚀度。在美国专利5,417,877和美国专利5,556,482中已提出避免该问题的去除溶液。
先前在那些专利提出的方法中，添加了抗腐蚀剂的由酰胺和有机酰胺络合物组成的去除剂组合物用于防止金属线路上的铜腐蚀，其中，优选的胺具体为作为有机胺的单乙醇胺。还引入了抗腐蚀剂的合适剂量，当超过该剂量时，去除光刻胶膜的能力降低。
如单乙醇胺和甲基乙醇胺的伯胺或仲胺已被通常用作光刻胶去除剂的胺成分。
然而，由于这些开链胺的低沸点，其组成不稳定，以致由于由其挥发性引起一定时间后重量和组成变化，存在处理过程中不得不经常性地替换全部去除溶液的不便。
发明内容
本发明目的为提供一种光刻胶去除剂组合物，其具有优异的去除光刻胶膜的能力，并且当用于除去金属电路或显示器的形成图样过程中的光刻胶膜时不腐蚀金属电路。
为了达到这一目的，本发明提供一种含有胺和质子极性溶剂的光刻胶去除剂组合物，其中，所述胺为环胺化合物。
另外，本发明提供一种含有胺和非质子极性溶剂的光刻胶去除剂组合物，其中，所述胺为环胺化合物。
另外，本发明提供一种含有胺、质子极性溶剂和非质子极性溶剂的光刻胶去除剂组合物，其中，所述胺为环胺化合物。
本发明的光刻胶去除剂组合物具有杰出的去除光刻胶的能力，并且具有完全去除和洗去光刻胶的作用，而没有加工期间产生的金属线路不希望的腐蚀，同时由于加热过程中由挥发引起的组成变化很小，对该方法提供稳定性。
下文给出本发明的详细说明。
发现，使用胺和对金属线路没有腐蚀作用的溶剂防止了由于与上部金属膜的电耦合引起的底膜腐蚀，并且同时有效地清除光刻胶。
因此，当其用于金属电路形成图形的过程时，所述光刻胶去除剂组合物可使光刻胶去除过程中金属电路的腐蚀最小化，并具有优异的光刻胶去除能力。
本发明的此种光刻胶去除剂组合物含有胺和溶剂，其中所述胺为环胺化合物。
优选，本发明的组合物为单独质子极性溶剂或非质子极性溶剂或其一种或多种的混合物的二或三组分组合物。优选的例子为，本发明的光刻胶去除组合物为含有环胺和质子极性溶剂的二组分化合物，或其可为含有环胺和非质子极性溶剂的二组分化合物。其也可为含有环胺和质子极性溶剂和非质子极性溶剂的三组分化合物。
该环胺化合物为强碱性的，可通过透入如干法刻蚀或湿法刻蚀、和灰化或离子注入法的多种方法转变的交联光刻胶聚合物基质，引起破坏分子内或分子间引力。由胺化合物引起的该反应，通过在所述光刻胶的结构上的弱区域中形成空的内部空间，将剩余光刻胶转变为无定形聚合物凝胶块，帮助去除附着于基板上的光刻胶。
具体而言，本发明中所用的环胺具有高沸点，以使其重量或组成不产生显著变化，并且表现出前述开链胺类似的去除能力，并在处理过程中可使用更长时间。
所述环胺化合物可为选自包括下列化学式1中的一种或多种化合物。
化学式1
Figure A20058001456300091
(其中，A为O或N，R1为C1～C5烷基，或C1～C5烯丙基，R2和R3各独立地或同时为C1～C5烷基、C1～C5烯丙基、C1～C5烷基氨基、C1～C5羟基烷基(烷醇)、或C1～C5烷基苯。)
优选，所述环胺为哌嗪基或吗啉基化合物。
更优选，所述环胺化合物为选自包括1-(2-羟乙基)哌嗪(1-1)、1-(2-氨基乙基)哌嗪(1-2)、1-(2-羟乙基)-4-甲基(1-3)哌嗪和N-(3-氨基丙基)吗啉(1-4)、2-甲基哌嗪(1-5)、1-甲基哌嗪(1-6)、1-氨基-4-甲基哌嗪(1-7)、1-苯甲基哌嗪(1-8)和1-苯基哌嗪(1-9)的组的一种或多种化合物。所述化合物的碱度如下表1中所示。
                         表1
Figure A20058001456300092
我们可由其碱度预测这些环胺化合物的去除能力。与开链胺相比，腐蚀特性得到显著改进，尽管其根据与所述胺化合物的氮连接的剩余的两个氢的取代而变化。
1-(2-氨基乙基)哌嗪，一种环胺，在一个结构中含有伯胺、仲胺和叔胺，且影响腐蚀和剥离的基团为所述伯胺和仲胺。因此，1-(2-氨基乙基)哌嗪在腐蚀和剥离方面比其他环胺差，但比开链胺好。
在高温去除过程中，使用具有大于200℃的沸点的环胺，可使由于组成变化引起的去除能力的变化最小化。该环胺不会挥发很多，以使其保持其初始组成。
在本发明中，对于二组分和三组分组合物优选含有全部组成的5～30wt％，因为如果胺的含量低于5wt％，光刻胶去除能力降低。如果胺的含量超过30wt％，腐蚀问题可变差。
所述质子极性溶剂优选为选自包括乙二醇甲醚、乙二醇乙醚、乙二醇丁醚、二乙二醇甲醚、二乙二醇乙醚、二乙二醇丁醚和二乙二醇丙醚的组的一种或多种乙二醇醚化合物。
然而，没有醚键的简单烷撑二醇化合物在铜表面上引起具有微孔的腐蚀。
为了避免该问题，最好使用具有高于180℃的沸点并具有几乎在水中无限可溶性的乙二醇醚溶剂。二乙二醇甲醚、二乙二醇丁醚和二乙二醇乙醚将最适合。
在高温去除过程中，使用具有高于180℃的沸点的乙二醇醚溶剂，可使由于组成变化引起的去除能力的改变最小化。该乙二醇醚溶剂不会挥发很多，以使其保持其初始组成。
因此，其在整个过程中保持去除光刻胶的能力。
另外，由于其在金属膜层和光刻胶上的低表面力，具有高于180℃的沸点的乙二醇醚溶剂可提高光刻胶的去除效率，并且由于其低凝固点和高燃点，其在贮存中更加稳定。
对于二组分组合物的情况，优选使用占全部组成70～95wt％的质子极性溶剂。如果含量低于70wt％，由于胺含量增加，过度地发生腐蚀，且如果含量超过95wt％，光刻胶去除性能下降。
对于三组分组合物，优选使用10～80wt％的质子极性溶剂。低于10wt％，非质子极性溶剂和胺化合物的重量百分比相对提高，由于溶解由所述胺化合物和非质子极性溶剂产生的聚合物凝胶的能力的缺陷，引起金属线路的过度腐蚀，并降低光刻胶去除能力。
而且，本发明证实非质子极性溶剂将剥离的高聚物凝胶块溶解为单分子的作用。特别地，其可防止洗涤过程中普遍发生的去除的光刻胶的再粘附。如N-甲基-2-吡咯烷酮的具有胺作为官能团的极性溶剂辅助所述胺化合物透入并去除光刻胶。
所述非质子极性溶剂为选自包括N-甲基-2-吡咯烷酮、N，N-二甲基乙酰胺、N，N-二甲基甲酰胺和N，N-二甲基咪唑的组的一种或多种化合物。
对于二组分组合物的情况，其最好具有占全部组成的70～95wt％的非质子极性溶剂的含量。如果含量低于70wt％，由于胺组成增加，过度地发生腐蚀，且在含量超过95wt％的条件下，去除性能减弱。
另外，对于三组分组合物，非质子极性溶剂的含量优选为占全部组成的15～70wt％。其含量低于15wt％将降低光刻胶去除能力。如果其超过70wt％，金属线路被过度地腐蚀，且由于质子极性溶剂乙二醇醚的重量百分比相对降低，其去除和洗涤光刻胶的潜力降低。
如上所述，本发明定义在用于光刻法的过程中用于光刻胶去除的包括环胺的组合物，其表现出优异的去除光刻胶的能力，并使形成图案的金属线路的腐蚀问题最小化。
具体实施方式
通过以下实施例和比较更加详细地描述本发明。如本领域技术人员应认识到的，在均不偏离本发明的本质或范围下，所述实施方式可以多种不同方式改变。
在以下实施例中，除非另外注明，百分比或混合比是基于重量的。
实施例
实验1和2的目的为选择合适的胺和质子极性溶剂乙二醇醚溶剂。试验样品如下所述。
第一，为了评价溶剂对金属的腐蚀，用光刻胶涂覆后的显影玻璃(developed glass)，在用2000的铝、钼和铜涂覆后，用作样品。
第二，为了评估光刻胶去除能力，样品n+a-Si:H活性膜用涂覆铬的玻璃制备，该玻璃在涂敷光刻胶后进行湿法蚀刻，然后用干法蚀刻气体处理。铬使光刻胶的粘附强度最大化，并且干法蚀刻气体将光刻胶转变为难于用去除溶液去除的形式。因此，该样品适于试验光刻胶去除能力。
实验1
对于各溶剂，光刻胶去除和铝、钼和铜的腐蚀的试验结果在下表2中描述。
  铝   钼   铜   光刻胶去除
70℃浸渍20min   70℃浸渍1min
  单乙醇胺   ×   ×   ×   ◎
  1-(2-羟乙基)哌嗪   ○   ○   ○   ◎
  1-(2-氨基乙基)哌嗪   ○   ○   ×   ◎
  1-(2-羟乙基)-4-甲基哌嗪   ◎   ◎   ◎   △
  N-(3-氨基丙基)吗啉   △   △   ×   ◎
  2-甲基哌嗪   ○   ○   △   ◎
  1-甲基哌嗪   ○   ○   ○   ◎
  1-氨基-4-甲基哌嗪   ○   ○   ○   ◎
  1-苯甲基哌嗪   ○   ○   ○   ◎
  1-苯基哌嗪   ○   ○   ○   ◎
  N-甲基-2-哌嗪   ◎   ◎   ◎   ○
  N，N-二甲基乙酰胺   ◎   ◎   ◎   ○
  二乙二醇丁醚   ◎   ○   ◎   △
  二乙二醇乙醚   ◎   ○   ◎   △
在上表2中，
*光刻胶去除
◎(完全去除光刻胶)○(低水平剩余光刻胶)，
△(高水平剩余光刻胶)，×(未去除光刻胶)
*腐蚀
◎(无腐蚀)，○(轻微腐蚀)，△(严重腐蚀)，×(完全腐蚀)
如上表2中所示，单乙醇胺表现严重的金属腐蚀，而环胺引起较小的金属腐蚀并且同样去除光刻胶。用烷基、苯基或醇基取代与环胺结构的氮连接的所有氢，表现优良的防止腐蚀但较低的去除能力。
实验2
如表3中所示，试验通常使用的单乙醇胺和本发明中所用的胺的金属腐蚀率。正如单项试验显示每种金属的少量腐蚀，包括90wt％的乙二醇醚和10wt％的胺的同种溶液用于所有情况。
                           表3
胺的类型           金属腐蚀率
  铝   钼   铜
  单乙醇胺   ○   ○   ×
  1-(2-羟乙基)哌嗪   ◎   ◎   ◎
  1-(2-氨基乙基)哌嗪   ◎   ◎   ×
  N-(3-氨基丙基)吗啉   ○   ○   ×
  1-(2-羟乙基)4-甲基哌嗪   ◎   ◎   ◎
  2-甲基哌嗪   ◎   ○   ○
  1-甲基哌嗪   ◎   ◎   ◎
  1-氨基-4-甲基哌嗪   ◎   ○   ◎
  1-苯甲基哌嗪   ◎   ◎   ◎
  1-苯基哌嗪   ◎   ◎   ◎
在上表3中，
◎(无腐蚀)，○(轻微腐蚀)，△(严重腐蚀)，×(完全腐蚀)
如上表3中所示，与先前所用的单乙醇胺相比，环胺在对铝和钼的腐蚀方面更佳。对于铜，其他官能团取代与环胺中的氮连接的氢越多，腐蚀方面越好。
进行实验3和4以评估光刻胶去除剂的哪一组分影响去除能力和金属线路的腐蚀。如下制备这些实验的样品。
实验3的样品
(1)将DTFR-3650B(Dongjin Semichem，正性光刻胶)施用在玻璃上，然后在170℃下烘烤25分钟后除去光刻胶。样品的尺寸为2cm×4cm。
实验4的样品
(2)在玻璃板上施用具有2000厚度的铝、钼和铜。样品的尺寸2cm×4cm。
使用上述制备的样品，用17种不同的去除溶液组成进行实验。
                                  表4
                              组成去除溶液的组分
  分类         胺      乙二醇醚      极性溶剂
类别   含量(wt％) 类别   含量(wt％) 类别   含量(wt％)
  实施例1   AEP   10   DEGBE   60   NMP   30
  实施例2   HEP   10   DEGBE   60   NMP   30
  实施例3   APM   10   DEGBE   60   NMP   30
  实施例4   BP   10   DEGBE   60   NMP   30
  实施例5   PP   10   DEGBE   60   NMP   30
  实施例6   AEP   20   DEGBE   80   -   -
  实施例7   HEP   20   DEGBE   80   -   -
  实施例8   AEP   30   -   -   NMP   70
  实施例9   HEP   30   -   -   NMP   70
  实施例10   AEP   10   DEGEE   60   NMP   30
  实施例11   HEP   10   DEGEE   60   NMP   30
  实施例12   AEP   10   DEGEE   60   DMAc   30
  实施例13   AMP   10   DEGBE   60   NMP   30
  实施例14   1-MP   10   DEGBE   60   NMP   30
  实施例15   2-MP   10   DEGBE   60   NMP   30
  实施例16   HEMP   10   DEGBE   60   NMP   30
  对比例1   MEA   10   DEGBE   60   NMP   30
注：在上表4中，
HEP：1-(2-羟乙基)哌嗪，
AEP：1-(2-氨基乙基)哌嗪
APM：N-(3-氨基丙基)吗啉
HEMP：1-(2-羟乙基)-4-甲基哌嗪
2-MP：2-甲基哌嗪
1-MP：1-甲基哌嗪
AMP：1-氨基-4-甲基哌嗪
BP：苯甲基哌嗪
PP：苯基哌嗪
NMP：N-甲基-2-吡咯烷酮
DMAc：二甲基乙酰胺
DEGEE：二乙二醇乙醚
DEGBE：二乙二醇丁醚
实验3
试验实施例1～16和对比例1对于样品1的光刻胶层去除。具体而言，为了试验挥发后光刻胶去除能力的任何变化，各去除溶液在70℃强制通风条件下保持48小时。表5显示样品(1)的结果。
                             表5
                           去除评价
  分类   (1)浸渍200秒   (1)挥发48小时后浸渍200秒
  实施例1   ◎   ◎
  实施例2   ◎   ◎
  实施例3   ◎   ◎
  实施例4   ◎   ◎
  实施例5   ◎   ◎
  实施例6   ◎   ◎
  实施例7   ◎   ◎
  实施例8   ◎   ◎
  实施例9   ◎   ◎
  实施例10   ◎   ◎
  实施例11   ◎   ◎
  实施例12   ◎   ◎
  实施例13   ◎   △
  实施例14   ◎   △
  实施例15   ◎   △
  实施例16   ○   ○
  对比例1   ◎   △
注：在表5中，*◎(完全去除光刻胶)○(低水平剩余光刻胶)，
△(高水平剩余光刻胶)，×(未去除光刻胶)
表5显示含有1-(2-羟乙基)哌嗪的组合物没有很好地去除光刻胶，而其他环胺与开链胺剥离能力同样好。
具体而言，1-(2-羟乙基)-4-甲基哌嗪是一种-N-基的所有氢被其他官能团取代的一种叔胺，且可见即使在环胺中，叔胺不善于如开链胺的情况一样剥离。
在对比例中，当具有低沸点的环胺在70℃保持48小时时，观察到去除能力显著降低。这是由于通过挥发组成变化，并表明所述胺组分在剥离溶液的组成中起到重要作用。
实验4
使用样品4，在70℃恒温下进行实施例1～16和对比例1。评价金属层的腐蚀并示于表6中。
                  表6
                     腐蚀评价
分类  (4)浸渍600秒铝  (4)浸渍600秒钼  (4)浸渍600秒铜
  实施例1  ◎  ◎  ×
  实施例2   ◎   ◎   ◎
  实施例3   ◎   ◎   ×
  实施例4   ◎   ◎   ◎
  实施例5   ◎   ◎   ◎
  实施例6   ◎   ◎   ×
  实施例7   ◎   ◎   ◎
  实施例8   ◎   ◎   ◎
  实施例9   ◎   ◎   ◎
  实施例10   ◎   ◎   ◎
  实施例11   ◎   ◎   ◎
  实施例12   ◎   ◎   ◎
  实施例13   ○   △   △
  实施例14   ◎   △   △
  实施例15   ◎   △   △
  实施例16   ◎   ◎   ◎
  对比例1   ×   ○   ×
在上表6中，
*◎(无腐蚀)，○(轻微腐蚀)，△(严重腐蚀)，×(完全腐蚀)
如表6中所见，在对比例中，在至少两种受试金属中存在严重腐蚀。在实施例16中，因为去除溶液中胺的活性低，没有达到光刻胶去除，并且没有去除光刻胶同时，没有观察到腐蚀。
在实施例中，当使用1-(2-氨基乙基)哌嗪或N-(3-氨基丙基)吗啉时，观察到铜的腐蚀，并且化合物的结构为含有伯胺的环胺。对于三种金属均表现良好的环胺不含有伯胺，且主要为仲胺或叔胺结构。

Claims (16)

1、一种光刻胶去除剂组合物，包括胺和质子极性溶剂，其中，所述胺为环胺化合物。
2、根据权利要求1所述的光刻胶去除剂组合物，其中，所述光刻胶去除剂组合物包括5～30wt％的胺。
3、根据权利要求1所述的光刻胶去除剂组合物，其中，所述环胺为选自包括具有以下化学式1的环胺化合物的组的一种或多种化合物：
化学式1
Figure A2005800145630002C1
其中，A为O或N，
R1为C1～C5烷基，或C1～C5烯丙基，
R2和R3各独立地或同时为C1～C5烷基、C1～C5烯丙基、C1～C5烷基氨基、C1～C5羟基烷基(烷醇)、或C1～C5烷基苯。
4、根据权利要求1所述的光刻胶去除剂组合物，其中，所述环胺为选自包括1-(2-羟乙基)哌嗪、4-(3-氨基丙基)吗啉、1-哌嗪乙胺(1-(2-氨基乙基)哌嗪)和1-(2-羟乙基)-4-乙基哌嗪的组的一种或多种化合物。
5、根据权利要求1所述的光刻胶去除剂组合物，其中，所述质子极性溶剂为选自包括乙二醇甲醚、乙二醇乙醚、乙二醇丁醚、二乙二醇甲醚、二乙二醇乙醚、二乙二醇丁醚和二乙二醇丙醚的组的一种或多种化合物。
6、一种光刻胶去除剂组合物，包括胺和非质子极性溶剂，其中，所述胺为环胺化合物。
7、根据权利要求6所述的光刻胶去除剂组合物，其中，所述光刻胶去除剂组合物包括5～30wt％的环胺。
8、根据权利要求6所述的光刻胶去除剂组合物，其中，所述环胺为选自包括具有以下化学式1的环胺化合物的组的一种或多种化合物：
化学式1
Figure A2005800145630003C1
其中，A为O或N，
R1为C1～C5烷基，或C1～C5烯丙基，
R2和R3各独立地或同时为C1～C5烷基、C1～C5烯丙基、C1～C5烷基氨基、C1～C5羟基烷基(烷醇)、或C1～C5烷基苯。
9、根据权利要求6所述的光刻胶去除剂组合物，其中，所述环胺为选自包括1-(2-羟乙基)哌嗪、4-(3-氨基丙基)吗啉、1-哌嗪乙胺(1-(2-氨基乙基)哌嗪)和1-(2-羟乙基)-4-乙基哌嗪的组的一种或多种化合物。
10、根据权利要求6所述的光刻胶去除剂组合物，其中，所述非质子极性溶剂为N-甲基-2-吡咯烷酮、N，N-二甲基乙酰胺、N，N-二甲基甲酰胺或N，N-二甲基咪唑。
11、一种光刻胶去除剂组合物，包括胺、质子极性溶剂和非质子极性溶剂，其中，所述胺为环胺化合物。
12、根据权利要求11所述的光刻胶去除剂组合物，其中，所述光刻胶去除剂组合物包括5～30wt％的环胺。
13、根据权利要求11所述的光刻胶去除剂组合物，其中，所述环胺为选自包括具有以下化学式1的环胺化合物的组的一种或多种化合物：
化学式1
Figure A2005800145630004C1
其中，A为O或N，
R1为C1～C5烷基，或C1～C5烯丙基，
R2和R3各独立地或同时为C1～C5烷基、C1～C5烯丙基、C1～C5烷基氨基、C1～C5羟基烷基(烷醇)、或C1～C5烷基苯。
14、根据权利要求11所述的光刻胶去除剂组合物，其中，所述环胺为选自包括1-(2-羟乙基)哌嗪、4-(3-氨基丙基)吗啉、1-哌嗪乙胺(1-(2-氨基乙基)哌嗪)和1-(2-羟乙基)-4-乙基哌嗪的组的一种或多种化合物。
15、根据权利要求11所述的光刻胶去除剂组合物，其中，所述质子极性溶剂为选自包括乙二醇甲醚、乙二醇乙醚、乙二醇丁醚、二乙二醇甲醚、二乙二醇乙醚、二乙二醇丁醚和二乙二醇丙醚的组的一种或多种化合物。
16、根据权利要求11所述的光刻胶去除剂组合物，其中，所述非质子极性溶剂为N-甲基-2-吡咯烷酮、N，N-二甲基乙酰胺、N，N-二甲基甲酰胺或N，N-二甲基咪唑。
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