KR100320168B1 - 치환된(헤테로)아릴화합물,이의제조방법,이를함유한물질,및독성완화제로서의용도 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 제초제의 식물독성 부작용으로부터 농작물을 보호하는 독성완화제로서 적합한, 특허청구범위 제 1 항에 정의된 바와 같은 일반식(I)의 화합물 및 그의 염에 관한 것이다.

Description

치환된 (헤테로)아릴 화합물, 이의 제조방법, 이를 함유한 물질 및 독성 완화제로서의 이들의 용도
본 발명은 유용한 식물 농작물내의 경쟁적인 잡초를 제거하기 위해서 사용하기 매우 적합한 농작물-보호 물질, 특히 활성 성분/해독제 혼합물의 기술 분야에 관한 것이다.
농작물 처리 물질, 특히 제초제를 사용하면 처리된 농작물에 바람직하지 못한 손상을 초래할 수 있다. 많은 제초제는 몇가지 중요한 농작물, 예를 들면 옥수수, 벼 또는 곡류에 대해 충분히 함께 사용할 수 없기 때문에, 즉 선택적으로만 함께 사용할 수 없기 때문에 그의 용도는 매우 한정되어 있다. 따라서, 제초제가 때로는 전혀 사용될 수 없거나, 또는 잡초에 대한 목적하는 광범위한 제초 활성을 보장하지 못하는 적은 적용율로만 사용할 수 있다.
따라서, 예를 들어 하기 언급하는 물질 부류(A)의 다수의 제초제는 옥수수, 벼 또는 곡류에서 충분히 선택적으로 사용할 수 없다. 특히 발아후 제초제를 적용하는 경우, 농작물에 대한 식물 독성의 부작용이 일어나므로, 이러한 식물독성을 예방하거나 저하시키는 것이 바람직하다.
잡초에 대한 제초 활성을 상응하게 저하시키지 않는 농작물에 대한 제초제의 식물독성을 저하시키면서, 화합물과 병용하여 제초제를 사용하는 것이 이미 기술되어 있다. 이러한 병용 파트너는 "독성완화제" 또는 "해독제"로 알려져 있다.
제 EP-A-31 938 호에는 페녹시페녹시카복실산 에스테르, 클로로아세트 아닐리드 및 디메돈 유도체로 이루어진 부류로 부터의 제초제를 위한 독성 완화제로서 아릴옥시카보니트릴 및 아릴옥시카복스아미드 옥심을 사용하는 것에 대해 기술되어 있다. 제 EP-A-170 906호에는 특히 페녹시카복실 에스테르 옥심이 기술되어 있고, 제 EP-A-154 153호에는 페녹시페녹시 및 헤테로아릴옥시페녹시 제초제를 위한 독성 완화제로서 아릴옥시 화합물이 기술되어 있다.
제 EP-A-112 799 호에는 프로파길 2-[4-(3,5-디클로로피리딜-2-옥시)페녹시]프로피오네이트를 위한 독성 완화제로서 4-클로로페녹시- 및 4-클로로-2-메틸페녹시아세트산이 언급되어 있다.
제 EP-A-293 062 호에는 사이클로헥산디온 제초제를 위한 독성완화제로서 아릴옥시 화합물의 용도가 기술되어 있고, 제 EP-A-88 066 호에는 특히 아세트아미드, 구체적으로 트리알네이트를 위한 독성 완화제로서 3,5-비스(트리플루오로메틸) 페녹시카복실산 유도체의 용도가 기술되어 있다.
제 EP-A-86 750 호에는 페녹시페녹시알칸카복실산 에스테르 및 설포닐 우레아를 위한 독성 완화제로서 퀴놀린-8-옥시알칸카보니트릴 및 퀴놀린-8-옥시알칸카복스아미드 옥심이 기술되어 있다. 제 EP-A-94 349 호에는 다양한 구조식 부류로부터의 제초제를 위한 독성 완화제로서 상응하는 카복실산 에스테르의 용도가 기술되어 있다.
제 DE 2637886 호에는 트리아진, 카바메이트 및 할로아세트 아닐리드 부류로부터의 제초제를 위한 독성 완화제로서 3-피리딜옥시알칸카복스아미드의 용도가 이미 기술되어 있다.
하기 일반식(I)의 아릴 및 헤테로아릴 유도체 그룹이 공격적인 농예화학물질, 특히 제초제의 유해한 효과로부터 농작물을 보호하는데 매우 적합하다는 것이 놀랍게도 밝혀졌다.
공격적인 농예화학물질의 유해한 효과로부터 농작물을 보호하는데 적합한 아릴 및 헤테로아릴 유도체는 하기 일반식(I)에 상응한다;
상기식에서,
R1및 R2는 서로 독립적으로 일반식
[여기에서, R, RT, R4, R5, R6, Y, T, Z, Q, Ai, Xi및 q 는 하기 정의한 바와 같다]의 라디칼이거나, 또는 서로 함께 결합하여 일반식 -CO-Q1-D-Q2-CO-[여기에서, Q1및 Q2는 서로 독립적으로 Q 에 대해 하기 정의한 바와 같고, D 는 일반식 CR' R" 또는 C=0(여기에서, R' 및 R" 는 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C4-알킬이다)의 2 가 그룹이다]의 그룹을 형성하고,
R3는 수소, 할로겐, C1-C1 8-알킬, C2-C8-알케닐, C2-C8-알키닐, C1-C1 8-알콕시, C2-C8-알케닐옥시, C2-C8-알키닐옥시, C1-C1 8-알킬티오, C2-C8-알케닐티오, C2-C8-알키닐티오[이때 상기 마지막으로 언급한 9 개의 라디칼 각각은 각각의 경우에 비치환되거나 할로겐, 니트로 및 시아노로 이루어진 그룹중의 하나 이상의 라디칼에 의해 치환된다]이거나; 또는 C1-C4-알킬, 할로겐, 니트로 및 시아노로 이루어진 그룹중의 하나 이상의 라디칼에 의해 치환되거나 비치환된 C3-C1 2-사이클로알킬이거나; 또는 SiRaRbRc[여기에서, Ra, Rb및 Rc는 서로 독립적으로 C1-C4-알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-알키닐 또는 치환되거나 비치환된 페닐이다]이거나, 또는 일반식 Ar' X' -[여기에서 Ar' 및 X' 는 Ar 및 X 와 유사하게 정의된다]의 라디칼이고,
X 는 O, S, NH-NH 모는 NRd[여기에서, Rd는 R4의 유사하게 정의된다]이거나; 또는 -CH2O-, -CH2S-, -CH(Ar)O- 또는 -CH(Ar)S- 이고,
Ar 은 방향족 라디칼, 예를 들면 비치환되거나 치환된 페닐, 나프틸 또는 헤테로아릴 라디칼, 바람직하게는 하기 일반식의 카보사이클릭 또는 카보비사이클릭 라디칼이고,
[상기식에서,
(U)는 동일하거나 상이한 라디칼이고, 서로 독립적으로
수소, 할로겐, 시아노, 니트로, 아미노, C1-C8-할로알킬, C1-C8-할로알콕시, C1-C8-알킬, C1-C8-알콕시, 모노-(C1-C4-알킬)아미노, 디-(C1-C4-알킬)아미노, C1-C9-알킬티오 또는 C1-C8-알킬설포닐이고, 이때 상기 마지막으로 언급한 8 개의 라디칼각각은 비치환되거나, 할로겐, C1-C8-할로알콕시, 니트로, 시아노, 하이드록실, 바람직하게는 3개 이하의 CH2그룹중 하나 이상이 산소로 대체될 수 있는 C1-C8-알콕시, C1-C8-알킬티오, C1-C6-알킬설피닐, C1-C6-알킬설포닐, C2-C8-알케닐티오, C2-C8-알키닐티오, C2-C8- 알케닐옥시, C2-C8-알키닐옥시, C3-C7-사이클로알킬, C3-C7-사이클로알콕시, 모노-및 디-(C1-C4-알킬)아미노 및 C1-C8-알콕시카보닐, 및 바람직하게는 수소, 할로겐, C1-C6-할로알킬(예: 트리플루오로메틸), C1-C6-할로알콕시(예; 디플루오로메톡시), C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬설포닐, 니트로, 아미노, (C1-C2-알킬)아미노, 디-(C1-C2-알킬)아미노 또는 시아노로 이루어진 그룹중의 하나이상, 바람직하게는 3 개 이하의 동일하거나 상이한 치환체에 의해 치환되고,
0 는 1 내지 5, 바람직하게는 1 내지 3 의 정수이고,
p 는 1 내지 7, 바람직하게는 1 내지 3 의 정수이다], 또는 Ar 은 푸릴, 티에닐, 피롤릴, 피라졸릴, 티아졸릴, 옥사졸릴, 피리디닐, 피리미디닐, 피라지닐, 피리다지닐 및 퀴놀리닐로 이루어진 그룹중의 모노사이클릭 또는 비사이클릭 헤테로아릴 라디칼이고, 이들 각각은 하나이상, 바람직하게는 1 내지 3 개의 상기 라디칼 U 에 의해 치환되거나 비치환되고,
R 은 수소이거나, 또는 탄소원자 1 내지 30 개를 가지며 경우에 따라 하나 이상의 작용기를 함유한 지방족, 방향족, 헤테로방향족, 방향지방족 또는 헤테로방향지방족 라디칼이고, 예를 들어 R 은 수소, C1-C1 8-알킬, C3-C1 2-사이클로알킬, C2-C8-알케닐, C2-C8-알키닐, 헤테로사이클릴, 페닐 또는 헤테로아릴 라디칼이고, 이때 상기 C-함유 라디칼 각각은 서로 독립적으로 비치환되거나, 할로겐, 시아노, 티오, 니트로, 하이드록실, C1-C8-알킬(환상 라디칼의 경우에만), C1-C8-할로알킬, C1-C8-알콕시, C2-C8-알케닐옥시, C2-C8-알키닐옥시, C1-C8-할로알콕시, C1-C8-알킬티오, C2-C8-알케닐티오, C2-C8-알키닐티오, C3-C7-사이클로알킬, C3-C7-사이클로알콕시, 일반식-NR*R**의 라디칼, 일반식 -CO-NR*R**의 라디칼 및 일반식 -O-CO-NR*R**의 라디칼(여기에서, 상기 마지막으로 언급한 세개의 라디칼중 R*및 R**는 서로 독립적으로 수소, C1-C8-알킬, C2-C8-알케닐, C2-C8-알키닐, 벤질, 페닐 또는 치환된 페닐이거나, 질소원자와 함께 N, O 및 S로 이루어진 그룹중의 헤테로원자 2개 이하를 추가로 함유할 수도 있고 C1-C4-알킬에 의해 치환될 수도 있는 3- 내지 8-원 헤테로사이클릭 환이다),(C1-C8-알콕시)카보닐, (C1-C8-알콕시)티오카보닐, (C2-C8-알케닐옥시)카보닐, (C1-C8-알킬티오)카보닐, (C2-C8-알케닐티오)카보닐, (C2-C8-알키닐티오)카 보닐, (C2-C8-알키닐옥시)카보닐, 포르밀, (C1-C8-알킬)카보닐, (C2-C8-알케닐)카보닐, (C2-C8-알키닐)카보닐, C1-C4-알킬이미노, C1-C4-알콕시이미노, (C1-C8-알킬)카보닐아미노, (C2-C8-알케닐)카보닐아미노, (C2-C8-알키닐)카보닐아미노, (C1-C8-알콕시)카보닐이미노, (C2-C8-알케닐옥시)카보닐아미노, (C2-C8-알키닐옥시)카보닐아미노, (C1-C8-알킬)아미노카보닐아미노; 비치환되거나 할로겐, NO2, C1-C4-알콕시 또는 치환되거나 비치환된 페닐에 의해 치환된(C1-C6-알킬)카보닐옥시; (C2-C6-알케닐)카보닐옥시, (C2-C6-알키닐)카보닐옥시, (C1-C8-알콕시)카보닐옥시, (C2-C8-알케닐옥시)카보닐옥시, (C2-C8-알키닐옥시)카보닐옥시, C1-C8-알킬설포닐, 페닐, 페닐-C1-C6-알콕시, 페닐-(C1-C6-알콕시)카보닐, 페녹시, 페녹시-C1-C6-알콕시, 페녹시-(C1-C6-알콕시)카보닐, 페녹시카보닐, 페닐카보닐옥시, 페닐카보닐아미노, 페닐-(C1-C6-알킬)카보닐아미노 및 페닐-(C1-C6-알킬)카보닐옥시, (이때 상기 마지막으로 언급한 11개의 라디칼의 페닐 환은 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-할로알콕시 및 니트로로 이루어진 그룹으로부터의 하나 이상의 라디칼에 의해 치환되거나 비치환된다), 및 일반식 -SiR'3, -O-SiR'3, (R')3Si-C1-C6-알콕시, CO-O-NR'2, -O-N=CR'2, -N=CR'2, -O-NR'2, -CH(OR')2및 -O-(CH2), -CH(OR')2(여기에서, R'는 서로 독립적으로 수소, C1-C4-알킬, 또는 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알킬, C1-C4-할로알콕시 및 니트로로 이루어진 그룹중의 라디칼에 의해 일치환 또는 디치환되거나 비치환된 페닐이거나, 2 개가 한 쌍이 되어 C2-C6-알킬렌쇄이고, m 은 O 내지 6 이다)의 라디칼, 또는 일반식 R" O-CHR"' CH(OR")-C1-C6-알킬(여기에서 R" 는 서로 독립적으로 C1-C4-알킬이거나, 함께 C1-C6알킬렌 그룹이고, R"' 는 수소 또는 C1-C4-알킬이다)의 치환된 알콕시 라디칼로 이루어진 그룹중의 하나 이상의 라디칼에 의해 치환되거나 비치환되고, ·
RT는 일반식 -CO-R, -CS-R, -NR1R1, -N=CRbR1또는 SiRaRbRc(여기에서, R 은 상기 정의한 바와 같고, RiRa, Rb및 Ri는 서로 독립적으로 수소, C1-C4-알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-알키닐, 벤질, 페닐 또는 치환된 페닐이거나, Ri및 Ra는 질소원자와 함께 N, O 및 S 로 이루어진 그룹중의 헤테로원자 2개 이하를 추가로 함유할 수도 있고 C1-C4-알킬에 의해 치환될 수도 있는 5- 또는 6-원 헤테로사이클릭 환이고, Ra, Rb및 Rc는 서로 독립적으로 C1-C4-알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-알키닐, 페닐 또는 치환된 페닐이다)의 라디칼이고,
Y 및 Z 는 서로 독립적으로 산소, 다양한 산화상태의 황, 바람직하게는 S, SO또는 SO2, 또는 -NRc(여기에서, Rc는 R4와 유사하게 정의된다)이고,
R4및 R5는 서로 독립적으로 동일하거나 상이하고, 수소, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, (C1-C6-알킬)카보닐[이때 상기 마지막으로 언급한 4 개의 라디칼은 할로겐, C1-C8-할로알콕시, 니트로, 시아노, 하이드록실, C1-C8-알콕시, 서로 직접 결합하지 않은 CH2그룹중 하나 이상, 바람직하게는 3개 이하가 산소로 대체된 C1-C6-알콕시, C1-C8-알킬티오, C1-C6-알킬설포닐, C2-C8-알케닐티오, C2-C8-알키닐티오, C2-C8-알케닐옥시, C2-C8-알키닐옥시, C3-C7-사이클로알킬, C3-C7-사이클로알콕시, 아미노, 모노- 및 디-(C1-C4-알킬)아미노로 이루어진 그룹중의 하나이상의 치환체에 의해 치환되거나 비치환된다], 또는 포르밀, SiRaRbRc(여기에서, Ra, Rb및 Rc는 서로 독립적으로 C1-C4-알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-알키닐 또는 치환되거나 비치환되는 페닐이다)이거나, 또는 C3-C8-사이클로알킬, C3-C8-사이클로알케닐, 3 내지 7개의 환원자를 갖는 헤테로사이클릴, 아릴, 헤테로아릴 또는 아릴카보닐[이때, 상기 마지막으로 언급한 6 개의 라디칼은 C1-C8-알킬, 할로겐, C1-C8-할로알콕시, 니트로, 시아노, 하이드록실, C1-C8-알콕시, 서로-직접 결합하지 않은 CH 그룹중 하나 이상, 바람직하게는 3개 이하가 산소로 대체된 C1-C8-알콕시, C1-C8-알킬티오, C1-C6-알킬설포닐, C2-C8-알케닐티오, C2-C8-알키닐티오, C2-C8-알케닐옥시, C2-C8-알키닐옥시, C3-C7-사이클로알킬, C3-C7-사이클로알콕시 및 아미노, 모노 및 디-(C1-C4-알(킬)아미노로 이루어진 그룹중의 하나 이상의 라디칼에 의해 치환되거나 비치환된다]이거나, 또는
R4및 R5는 함께 C2-C4-알켄 쇄이거나, 메틸, 에틸, 메톡시, 에톡시 및 할로겐으로 이루어진 그룹중의 1 또는 2 개의 라디칼에 의해 치환되거나 비치환된 C2-C4-알케닐렌 쇄이고,
R6은 수소, C1-C4-알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-알키닐, C6-C1 2-아릴, 헤테로아릴, 벤질, C1-C4-알콕시, 아실옥시(예(C1-C4-알킬)카보닐옥시 또는 비치환되거나 치환된 페닐카보닐옥시), 또는 하이드록실, -NH-CO-NH2, -NH-CS-NH2, 모노- 및 디-(C1-C4-알킬)아미노, -NH-아실, -NHSO2-(C1-C4-알킬), C6-C1 2-아릴옥시, 헤테로아릴옥시, NH-SO2-아릴 또는 NH-아릴이고, 이때 상기 마지막으로 언급한 4 개의라디칼중의 아릴 또는 헤테로아릴은 할로겐, 니트로, (C1-C4)-알킬, (C1-C4)-알콕시, (C1-C4)-할로알킬 및 (C1-C4)-할로알콕시로 이루어진 그룹중의 하나 이상의 라디칼에 의해 치환되거나 비치환되고,
T 는 O, S, NR7, NOR7또는 NO-아실이고,
Q 는 O 또는 S 이고,
q 는 0 내지 4 의 정수이고,
i 는 상기 정의한 바와 같은 q 가 0 이 아닌 경우 l 내지 q 의 모든정수를 나타내는 일련번호이고,
X1는 서로 독립적으로 O, S, NR7또는 N-(Ai-Xi-)q-R 이고,
AI는 서로 독립적으로 비치환되거나 치환된 C1-C6-알킬렌, C2-C6-알케닐렌, C2-C6-알키닐렌, C3-C6-사이클로알킬렌, C3-C6-사이클로알케닐렌, 헤테로사이클릴렌, 아릴렌 또는 헤테로아릴렌이고,
R7은 서로 독립적으로 H, C1-C4-알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-알키닐, C3-C6-사이클로알킬, C3-C6-사이클로알케닐, 헤테로사이클릴, 아릴 또는 헤테로아릴이다.
일반식(1) 및 하기에서, 탄소 골격의 알킬, 알콕시, 할로알킬, 할로알콕시, 알킬아미노 및 알킬티오 라디칼 및 상응하는 불포화 및/또는 치환된 라디칼은 각각 직쇄이거나 분지되어 있다. 구체적으로 언급하지 않는 한, 탄소 골격이 1 내지 4 개의 탄소원자를 갖거나 불포화 그룹이 2 내지 4 개의 탄소원자를 갖는 라디칼이 바람직하다. 알콕시, 할로알킬 등과 같은 의미와 함께 알킬 라디칼은, 예를 들면 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, t- 또는 2-부틸, 펜틸, 헥실(예: n-헥실, i-헥실 및 1,3-디메틸부틸), 헵틸(예: n-헵틸, 1-메틸헥실 및 1,4-디메틸펜틸)이고; 알케닐 및 알키닐 라디칼은 알킬라디칼에 상응하는 불포화 라디칼의 의미를 가지며, 알케닐은, 예를 들면 알릴, 1-메틸프로프-2-엔-1-일, 2-메틸프로프-2-엔-1- 일, 부트-2-엔-1-일, 부트-3-엔-1-일, 1-메틸-부트-3-엔-1-일 및 1-메틸-부트-2-엔-1-일이고; 알키닐은, 예를 들면 프로파길, 부트-2-인-l-일, 부트-3-인-1-일, 1-메틸-부트-3-인-1-일이다. 할로겐은 불소, 염소, 브롬 또는 요오드이고, 바람직하게는 불소, 염소 또는 브롬이고, 특히는 불소 또는 염소이다. 할로알킬, -알케닐 및 -알키닐은 각각 부분적으로 또는 완전히 할로겐-치환된 알킬, 알케닐 및 알키닐이고, 예를들면 CF3, CHF2, CH2F, CF3CF2, CH2FCHCl, CCl3, CHCl2또는 CH2CH2Cl 이고; 할로알콕시는, 예를 들면 OCF3, OCHF2, OCH2F, CF3CF2O 또는 OCH2CF3이다. 상응하게 할로알케닐 및 다른 할로겐-치환된 라디칼에 적용된다.
아릴은, 예를 들면 페닐, 나프틸, 테트라하이드로나프틸, 인데닐, 인다닐, 펜탈레닐, 플루오레닐 등이고, 바람직하게는 페닐이고; 아릴옥시는 바람직하게는 상기 아릴 라디칼에 상응하는 옥시라디칼, 특히 페녹시이다.
헤테로아릴, 및 헤테로아릴옥시중의 헤테로아릴은, 예를 들면 피리딜, 피리미디닐, 피리다지닐, 피라지닐, 티에닐, 티아졸릴, 옥사졸릴, 푸릴, 피롤릴, 피라졸릴 및 이미다졸릴이며, 또한 비사이클릭 또는 폴리사이클릭 방향족 또는 아르지방족 화합물은, 예를 들면 퀴놀리닐, 벤즈옥사졸릴 등이다.
치환된 아릴 또는 아릴옥시, 헤테로아릴, 헤테로아릴옥시, 페닐, 페녹시, 벤질, 벤질옥시, 및 방향족 잔기를 함유한 치환된 비사이클릭 라디칼은, 예를 들면 비치환된 모 구조물로 부터 유도된 치환된 라디칼이고, 이때 치환체는, 예를 들면 할로겐, 알킬, 할로알킬, 알콕시, 할로알콕시, 하이드록실, 아미노, 니트로, 시아노, 알콕시카보닐, 알킬카보닐, 포르밀, 카바모일, 모노-및 디알킬아미노카보닐, 모노-및 디알킬아미노, 알킬설피닐 및 알킬설포닐로 이루어진 그룹중의 하나이상, 바람직하게는 l,2 또는 3 개의 라디칼이고, 탄소원자를 함유한 라디칼의 경우 1 내지 4 개, 특히 1 또는 2 개의 탄소원자를 갖는 라디칼이 바람직하다.
할로겐 그룹(예: 불소 및 염소), C1-C4-알킬(바람직하게는 메틸 또는 에틸), C1-C4-할로알킬(바람직하게는 트리플루오로메틸), C1-C4-알콕시(바람직하게는 메톡시 또는 에톡시), C1-C4-할로알콕시, 니트로 및 시아노로부터의 치환체가 일반적으로 바람직하다. 특히 바람직한 것은 치환체 메틸, 메톡시 및 염소이다.
치환되거나 비치환된 페닐은, 예를 들면 할로겐, (C1-C4)-알킬, (C1-C4)-알콕시, (C1-C4)-할로알킬, (C1-C4)-할로알콕시 및 니트로로 이루어진 그룹중의 동일하거나 상이한 라디칼에 의해 일치환 또는 다치환, 바람직하게는 일치환, 이치환 또는 삼치환되거나, 비치환된 페닐, 예를 들면 O-, m- 및 p-톨릴, 디메틸페닐, 2-, 3- 및 4-클로로페닐, 2-, 3- 및 4-트리플루오로-및-트리클로로페닐, 2,4-, 3,5-, 2,5- 및 2,3-디클로로페닐, 및 o-, m- 및 p-메톡시페닐이다.
상기 언급한 바와 같은 3 원 내지 7 원 헤테로사이클릭라디칼은 적어도 하나의 CH 가 N 에 의해 치환되고/되거나 적어도 2 개의 인접한 CH 쌍이 NH, S 및/또는 O 에 의해 치환된, 벤젠으로부터 유도되는 것이 바람직하다. 라디칼은 벤조-융합될 수도 있다. 경우에 따라서, 라디칼은 부분적으로 또는 완전히 수소화될 수 있으며,또한 헤테로사이클릴로 알려져 있다. 특히 적합한 라디칼은 옥시라닐, 피롤리딜, 피페리딜, 디옥소라닐, 피라졸릴, 모르폴릴, 푸릴, 테트라하이드로푸릴, 인돌릴, 쿼놀리닐, 피리미딜, 아제피닐, 트리아졸릴, 티에닐 및 옥사졸릴이다.
아실은, 예를 들면 포르밀, 알킬카보닐(예: (C1-C4-알킬)카보닐), 페닐 환이 페닐에 대해 상기 도시된 바와 같이 치환될 수도 있는 페닐카보닐, 알콕시카보닐, 페녹시카보닐, 벤질옥시카보닐, 알킬설포닐, 및 유기 산의 다른 라디칼이다.
일반식(I)의 몇몇의 화합물은 일반식(I)에 별도로 나타나 있지 않은 하나 이상의 비대칭 탄소원자 또는 이중결합을 함유한다. 그러나 그의 구체적인 공간 형태, 예를 들면 에난티오머, 부분입체 이성체, E- 및 Z-이성체, 및 이들의 혼합물에 의해 정의된 가능한 입체이성체는 모두 일반식(1)에 포함된다.
카복실산으로부터 유도된 일반식(1)의 화합물은 라디칼 R 이 농업에 적합한 1 당량의 양이온에 의해 치환되는 염을 형성할 수 있다. 이 염은, 예를 들면 금속 염, 특히 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속 염, 암모늄 염 또는 유기 아민을 갖는 염, 및 양이온으로서 설포늄 또는 포스포늄 이온을 함유하는 염이다.
적합한 염 형성제는, 특히 금속 및 유기 질소 기재, 특히 4 급 암모늄 기재이다. 염 형성에 적합한 금속은 알칼리 토금속(예: 마그네슘 또는 칼슘), 특히 알칼리 금속(예: 리튬 및 특히 칼륨 및 나트륨)이다.
염 형성에 적합한 질소 기재의 예는 탄화수소 라디칼상에서 하이드록실화될 수 있는 1 급, 2 급 또는 3 급 지방족 및 방향족 아민(예를 들면 메틸아민, 에틸아민, 프로필아민, 이소프로필아민, 4 개의 이성체 부틸아민, 디메틸아민, 디에틸아민, 디프로필아민, 디이소프로필아민, 디-N-부틸아민, 피롤리딘, 피페리딘, 모르폴린, 트리메틸아민, 트리에틸아민, 트리프로필아민, 퀴누클리딘, 피리딘, 퀴놀린,이소퀴놀린, 메탄올아민, 에탄올아민, 프로판올아민, 디메탄올아민, 디에탄올아민 또는 트리에탄올아민)이다.
4 급 암모늄 기재의 예는 알킬 라디칼이 서로 독립적으로 직쇄 또는 분지된 C1-C6-알킬 그룹인 테트라알킬암모늄 양이온, 예를 들면 테트라메틸암모늄 양이온,테트라에틸암모늄 양이온 또는 트리메틸에틸암모늄 양이온, 및 또한 트리메틸벤질암모늄 양이온, 트리에틸벤질암모늄 양이온 및 트리메틸-2-하이드록시에틸암모늄 양이온이다.
특히 바람직한 염 형성제는 암모늄 양이온, 및 알킬 라디칼이 서로 독립적으로 직쇄 또는 분지된, 비치환되거나 하이드록실-치환된 (C1-C6)-알킬 그룹인 디- 및 트리알킬 암모늄 양이온, 예를 들면 디메틸 암모늄 양이온, 트리메틸암모늄 양이온, 트리에틸암모늄 양이온, 디-(2-하이드록시에틸)암모늄 양이온 및 트리-(2-하이드록시에틸) 암모늄 양이온이다.
특히 흥미 있는 회합물은
R3가 수소, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C5-C6-사이클로알킬, 트리메틸실릴, 트리에틸실릴 또는 일반식 Ar'X'-(여기에서, Ar' 및 X' 는 각각 Ar 및 X 와 유사하게 정의된다)의 라디칼이고,
X 가 O, S, NH, NCH3또는 NC2H5이고,
Ar 이 하기 일반식의 라디칼이거나,
[상기식에서,
(U)는 동일하거나 상이한 라디칼이고, 서로 독립적으로
수소, 할로겐(예: 불소, 염소, 브롬 및 요오드), 시아노, 니트로, 아미노 또는 C1-C4-할로알킬, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, 모노-(C1-C4-알킬)아미노, 디-(C1-C4-알킬)아미노, C1-C4-알킬티오 또는 C1-C4-알킬설포닐이고,
o 는 1 내지 3 의 정수이고,
p 는 1 내지 3 의 정수이다], 또는
Ar 이 푸릴, 티에닐, 피롤릴, 피라졸릴, 티아졸릴, 옥사졸릴, 피리디닐, 피리미디닐, 피라지닐, 피리다지닐 및 퀴놀리닐로 이루어진 그룹중의 모노사이클릭 또는 비사이클릭 헤테로아릴 라디칼이고, 이때 이 라디칼들이 1 내지 3 개의 상기언급한 라디칼 U 에 의해 치환되거나 비치환되는
일반식(I)의 화합물 또는 그의 염이다.
또한, 특히 흥미있는 화합물은
R 이 수소, C1-C8-알킬, C4-C7-사이클로알킬, C2-C8-알케닐, C2-C8-알키닐, 헤테로사이클릴, 페닐 또는 헤테로아릴이고, 이때 상기 마지막으로 언급한 7 개의 라디칼은 서로 독립적으로 할로겐, 시아노, 티오, 니트로, 하이드록실, C1-C4-알킬(환상 라디칼의 경우에만), C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C2-C4-알케닐옥시, C2-C4-알키닐옥시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C2-C4-알케닐티오, C2-C4-알키닐티오, C5-C6-사이클로알킬, C5-C6-사이클로알콕시, 아미노, 모노- 및 디(C1-C4-알킬)아미노, (C1-C6-알콕시)카보닐, 일반식 -SiR'3, -O-NR'2-, -O-N=CR'2, -N=CR'2(여기에서, R'는 서로 독립적으로 수소, C1-C2-알킬 또는 페닐이거나, 두개가 한쌍이되어 C2-C5-알킬렌 쇄이다)의 라디칼로 이루어진 그룹중의 하나 이상의 라디칼에 의해 치환되거나 비치환되는
상기 일반식(I)의 화합물 또는 그의 염이거나, 또는 RT가 일반식 -CO-R, -NR1R 또는 -N=CRbRi(여기에서, R, Ri, Ra, Rb및 Ri는 상기 정의한 바와 같다)의 라디칼인 화합물이다.
R 은 바람직하게는 수소, C1-C8-알킬, C5-C6-사이클로알킬, C2-C8-알케닐 또는 C2-C8-알키닐이고, 이때, 상기 마지막으로 언급한 4 개의 라디칼 각각은 서로 독립적으로 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C4-알콕시, C2-C4-알케닐옥시, C2-C4-알키닐옥시, C5-C6-사이클로알킬, C5-C6-사이클로알콕시, 모노- 및 디-(C1-C4-알킬)아미노, 일반식 -SiR'3, -O-N=CR'2, -N=CR'2(여기에서 R' 는 서로 독립적으로 수소, C1-C2-알킬 또는 페닐이거나 두개가 한쌍이 되어 C2-C5-알킬렌 쇄이다)의 라디칼로 이루어진 그룹중의 하나이상의 라디칼에 의해 치환되거나 비치환된다.
RT는 바람직하게는 -CO-R(여기에서, R 은 상기 정의한 바와 같다)또는 -NRiR 또는 -N=CRbRi이고, R' 및 R' 가 서로 독립적으로 H, C1-C2-알킬, 벤질 또는 페닐, 또는 질소원자와 함께 피롤리딘-1-일, 피페리딘-1-일, 모르폴린-4-일, 피페라진-1-일 또는 이미다졸-1-일이고, Rb및 Ri가 서로 독립적으로 H, C1-C2-알킬,벤질 또는 페닐이다.
특히 흥미 있는 화합물은 또한
R4및 R5가 서로 독립적으로 동일하거나 상이하며, 수소, C1-C4-알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-알키닐, C5-C6-사이클로알킬 또는 C5-C6-사이클로알케닐인
상기 일반식(I)의 화합물 및 그의 염, 및
R6가 수소, C1-C4-알킬, 페닐, 벤질, 하이드록실, NH-CO-NH2, -NH- 아릴 또는 C1-C4-알콕시인 화합물이다.
특히 흥미있는 화합물은 또한
T 가 O, S 또는 NR7, 바람직하게는 O 또는 NR7이고,
Q 가 O 또는 S, 바람직하게는 0 이고,
q 가 0 내지 4 의 정수이고,
i 가 상기 정의한 바와 같은 q 가 0 이 아닌 경우, 1 내지 q 의 모든 정수를 나타내는 일련 번호이고,
Xi가 서로 독립적으로 O, S, NR7또는 N-(Ai-Xi-)q-R 이고,
Ai, 가 서로 독립적으로 비치환되거나 치환된 C1-C4-알킬렌, C2-C4-알케닐렌 또는 C5-C6-사이클로알킬렌, 바람직하게는 C1-C4-알킬렌이고,
R7이 서로 독립적으로 H, C1-C4-알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-알키닐 또는 C5-C6-사이클로알킬인 상기 일빈식(I)의 화합물 및 그의 염이다.
바람직한 화합물은
R1및 R2가 서로 독립적으로 일반식또는 CN(여기에서, R, T, Q, Ai, Xi및 q 는 상기 정의한 바와 같다)의 라디칼인 일반식(I)의 화합물 및 그의 염이다.
본 발명은 또한 효과량의 적어도 하나의 일반식(I) 화합물 또는 그의 염을, 상기 언급된 제초 활성 화합물 이전에, 이후에 또는 동시에 식물, 식물종자 또는 경작지에 적용함을 포함하는, 제초제의 식물독성 부작용으로부터 농작물, 바람직하게는 곡류, 벼 또는 옥수수를 보호하는 방법에 관한 것이다.
본 발명은 또한 제초제의 식물독성 부작용으로부터 농작물을 보호하기 위한 일반식(I) 화합물 또는 그의 염의 용도에 관한 것이다.
일반식(I)의 몇몇의 화합물, 예를 들면 디에틸 2-(퀴놀린-8-일-머캅토)말로네이트 및 에틸 2-(퀴놀린-8-머캅토)아세토아세테이트(G. Buchmann, J. prakt. Chem. 1965, 141); 디에틸 4-클로로페녹시말로네이트(J. lzv. Sibirsk. 0rd. Akad. Nauk. SSSR 1962(11), 145-8, 참조: [Chem. Abstracts 59: 5051g(1963)])는 알려 져 있다. 그러나, 그들의 독성완화 작용은 이제까지는 논의되지 않았다.
본 발명은 또한 이제까지는 논의되지 않은 일반식(I)의 모든 화합물에 관한 것이다.
일반식(1)의 화합물은 일반적으로 공지된 방법에 의해 제조할 수 있다; 참조, 예를 들면 EP-A-4433; J. Am. Chem. Soc. 62 (1990) 1154; J. 0rg. Chem. 36(1971) 3646; Chem. Abstr. 111(1988) 133625q; EP-A-326328; J. Am. Chem. Soc. 94(1972) 712; Ukr. Khim. Zh. (Russ. Ed.) 56(1990) 638; Chem. Abstr. 114(l991) 42155g; Chem. Pharm. Bull. 17(1969) 419; Chem. Lett. 1973, 287; J. Chem. Soc. Chem. Comm. 1979, 50; Bull. Chem. Soc. Jpn. 45(1972) 866; J. 0rg. Chem. 39(1974) 1233 및 본원에 인용된 참고문헌.
따라서, 본 발명에 따른 일반식(1)의 화합물은
(a) 일반식 Ar-X-H(여기에서, Ar 및 X 는 일반식(I)에 정의된 바와 같다)의 화합물을 하기 일반식(II)의 화합물과 반응시키거나,
또는
(b) 일반식 Ar-W 의 화합물을 하기 일반식(III)의 화합물과 반응시키거나, 또는
(c) 일반식 AR-X-W 의 화합물을 하기 일반식(IV)의 화합물과 반응시키거나,또는
(d) 하기 일반식(V)의 아릴-또는 헤테로아릴옥시카복실산 유도체를 알콜 또는 머캅탄으로 에스테르 교환반응시킴으로씨 제조할 수 있다.
일반식(II)에서,
L 은 이탈 그룹, 예를 들면 염소, 브롬, 메탄설포닐 또는 톨루엔설포닐이고,
R1, R2및 R3상기 일반식(I)에 정의된 바와 같고,
일반식(III)에서,
W 는 이탈 그룹, 예를 들면 염소, 브롬, 메탄설포닐 또는 톨루엔설포닐이고,
Ar, X, R1, R2및 R3는 상기 일반식(I)에 정의된 바와 같고,
일반식(IV)에서,
W 는 이탈그룹, 예를 들면 염소, 메탄설포닐, 톨루엔설포닐, 디알킬아미노, 디아실아미노 또는 아릴티오이고,
Ar, X, R1, R2및 R3는 상기 일반식(I)에 정의된 바와 같고,
일반식(V)에서,
Ar, X, R1및 R3는 상기 일반식(I)에 정의된 바와 같고,
B' 는 일반식의 그룹이거나, R1과 B' 는 서로결합하고, 함께 일반식 -CO-Q1-D-Q2-CO-의 그룹이고,
T, Q, A1, X1, q, R, RT, Q1, Q2및 D 는 일반식(l)에서의 라디칼과 유사하게 정의된다.
단계(a)에서의 반응은 승온에서, 특히 40 내지 180℃ 에서, 염기, 특히 알칼리 금속 탄산염(예: 탄산칼륨)의 존재하에 이극성 비양성자성 용매, 예를 들면 디메틸 설폭사이드, N,N-디메틸포름아미드, 메틸 이소부틸 케톤, 디옥산 또는 아세톤중에서 수행하는 것이 바람직하다.
단계(b)에서의 반응은 승온에서, 특히 40 내지 180℃ 에서, 염기, 특히 알칼리 금속 탄산염(예: 탄산칼륨)의 존재하에 비양성자성 용매, 예를 들면 톨루엔, N,N-디메틸포름아미드, 아세토니트릴, 메틸 이소부틸 캐톤, 디옥신 또는 아세톤중에서 수행하는 것이 바람직하다.
단계(c)에서의 반응은 실온 내지 승온에서, 특히 20 내지 100℃ 에서, 염기, 특히 알칼리 금속 알콕사이드(예: 나트륨 메톡사이드 또는 나트륨 에톡사이드)의 존재하에 비양성자성 용매(예를 들면 디메틸 설폭사이드, N,N-디메틸포름아미드, 테트라하이드로푸란, 디옥산 또는 염화메틸렌) 또는 알콜(예를 들면 메탄올, 에탄올)중에서 수행하는 것이 바람직하다.
단계(d)에서의 에스테르 교환 반응 또는 아미드화는 승온에서, 특히 반응 혼합물의 환류 온도에서, 촉매로서 티탄 알콕사이드의 존재하에, 일반식(V)의 화합물을 알콜 또는 아민과 반응시킴으로써 주로 수행한다.
일반식(I)의 화합물은 유용한 식물 농작물에 제초제를 사용할 때 발생할 수 있는 제초제의 식물독성 부작용을 감소시키거나 억압하며, 따라서, 일반적으로 해독제 또는 독성환화제로서 지칭될 수 있다.
본 발명에 따른 일반식(I)의 화합물은 제초활성 화합물과 함께 또는 임의의 목적하는 순서로 적용할 수 있으며, 잡초에 대한 제초제의 효과에 손상을 주지 않으면서 농작물에서 제초제의 유해한 부작용을 감소시키거나 완전히 제거할 수 있다.
통상적인 농작물 보호 물질의 적용 면적은 매우 상당히 넓어질 수 있다. 농작물에 대한 식물독성 부작용이 일반식(I) 화합물에 의해 감소될 수 있는 제초제는, 예를 들면 카바메이트, 티오카바메이트, 할로아세트아닐리드, 치환된 페녹시-, 나프톡시- 및 페녹시페녹시카복실산 유도체 및 헤테로아릴옥시페녹시 알칸카복실산유도체(예: 퀴놀릴옥시-, 퀴녹살릴옥시-, 피리딜옥시-, 벤즈옥살릴옥시- 및 벤조티 아졸릴옥시페녹시알킨카복실산 에스테르), 사이클로헥산디온 유도체, 이미다졸리논, 피리미딜옥시피리딘카복실산 유도체, 피리미딜옥시벤조산 유도체, 설포닐우레아, 트리아졸로피리미딘설폰아미드 유도체 및 S-(N-아릴-N-알킬카바모일메틸)디티 오포스폰산 에스테르이다. 페녹시페녹시- 및 헤테로아릴옥시페녹시카복실산 에스테르 및 염, 설포닐우레아 및 이미다졸리논이 바람직하다.
본 발명에 따라 독성 원화제와 혼합될 수 있는 적합한 제초제는, 예를 들면 하기와 같다:
(A) (C1-C4)-알킬, (C2-C4)-알케닐 및 (C3-C4)-알키닐 페녹시페녹시-및 헤테로아릴옥시페녹시-카복실레이트의 제초제, 예를 들면
(Al) 페녹시페녹시- 및 벤질옥시페녹시카복실산 유도체, 예를 들면
메틸 2-(4-(2,4-디클로로페녹시)페녹시)프로피오네이트
(디클로포프-메틸),
메틸 2-(4-(4-브로모-2-클로로페녹시)페녹시)프로피오네이트
(참조: DE-A-2601548),
메틸 2-(4-(4-브로모-2-플루오로페녹시)페녹시)프로피오네이트
(참조: US-A-4808750),
메틸 2(4-(2-클로로-4-트리플루오로메틸페녹시)페녹시)프로피오
네이트(참조: DE-A-2433067),
메틸 2-(4-(2-플루오로-4-트리플루오로메틸페녹시)페녹시)프로피오
네이트(참조: US-A-4808750),
메틸 2-(4-(2,4-디클로로벤질)페녹시)프로피오네이트
(참조:DE-A-2417487),
에틸 4-(4-(4-트리플루오로메틸페녹시)페녹시)펜트-2-에노에이트,
메틸 2-(4-(4-트리플루오로메틸페녹시)페녹시)프로피오네이트
(참조: DE-A-2433067),
(A2) "모노사이클릭" 헤테로아틸옥시페녹시알칸가복실산 유도체,
예를 들면,
에틸 2-(4-(3,5-디클로로피리딜-2-옥시)페녹시)프로피오네이트
(참조: EP-A-2925),
프로파길 2-(4-(3,5-디클로로피리딜-2-옥시)페녹시)프로피오네이트
(참조: EP-A-3114),
메틸 2-(4-(3-클로로-5-트리플루오로메틸-2-피리딜옥시)페녹시)
프로피오네 이트(참조: EP-A-3890),
에틸 2-(4-(3-클로로-5-트리플루오로메틸-2-피리딜옥시)페녹시)
프로피오네 이트(참조: EP-A-3890),
프로파길 2-(4-(5-클로로-3-플루오로-2-피리딜옥시)페녹시)-
프로피오네이 트(EP-A-l91736),
부틸 2-(4-(5-트리플루오로메틸-2-피리딜옥시)페녹시)-프로피오
네이트(플루아지포프-부틸),
(A3) "비사이클릭" 헤테로아릴옥시페녹시알칸카복실산 유도체, 예를 들면,
메틸 및 에틸 2-(4-(6-클로로-2-퀴녹살릴옥시)페녹시)-프로피오
네이트(퀴잘로포프-메틸 및 -에틸),
메틸 2-(4-(6-플루오로-2-퀴녹살릴옥시)페녹시)프로피오네이트
(참고: 문헌[J. pest. Sci. Vol. 10, 6l(1985)),
2-(4-(6-클로로-2-퀴녹살릴옥시)페녹시)프로피온산 및 그의 2-
이소프로필리덴아미노옥시에틸에스테르(프로파퀴자포프 및
에스테르),
에틸 2-(4-(6-클로로벤즈옥사졸-2-일-옥시)페녹시)프로피오
네이트(페녹사프로프-에틸), 및 그의 D(+) 이성체(페녹사프로프-P-에틸),
에틸 2-(4-(6-클로로벤조타아졸-2-일-옥시)페녹시)프로피오네이트
(참조: DE-A-2640730), .
테트리하이드로퍼-2-일-메틸 2-(4-(6-클로로퀴녹실릴옥시)-페녹시
프로피오네 이트(참조: EP-A-323 727),
(B) 설포닐우레아 부류로부터의 제초제, 예를 들면 피리미딘- 또는
트리아지닐아미노카보닐-[벤젠, 피리딘, 피라졸, 티오펜 및
(알킬설포닐)알킬아미노]설프아미드, 피리미딘 환 또는 트리아진
환상의 바람직한 치환체는 알콕시, 알킬, 할로알콕시, 할로알킬,
할로겐 또는 디메틸아미노이고, 이때 모든 치환체는 서로 독립적
으로 결합될 수 있다. 벤젠, 피리딘, 피라졸, 티오펜 또는
(알킬설포닐)알킬아미노 잔기에서 바람직한 치환체는 알킬,
알콕시, 할로겐, 니트로, 알콕시카보닐, 아미노카보닐, 알킬
아미노카보닐, 디알킬아미노카보닐, 알콕시아미노카보닐, 알킬,
알콕시아미노카보닐, 할로알콕시, 할로알킬, 알킬카보닐, 알콕시
알킬 및 (알칸설포닐) 알킬아미노이다. 적합한 설포닐우레아는,
예를 들면 하기와 같다:·
(BI) 페닐- 및 벤질설포닐우레아 및 관련 화합물, 예를 들면
1-(2-클로로페닐설포닐)-3-(4-메톡시-6-메틸-1,3,5-트리아진-
2-일)우레아(클로로설푸론),
1-(2-에톡시카보닐페닐설포닐)-3-(4-클로로-6-메톡시피리미딘)-
2-일)우레이(클로리무론-에틸),
1-(2-메톡시페닐설포닐)-3-(4-메톡시-6-메틸-1,3,5-트리아진-2-일)
우레이(메트설푸론-메틸),
1-(2-클로로에톡시페닐설포닐)-3-(4-메톡시-6-메틸-1,3,5-
트리아진-2-일)우레아(트리아설푸론),
1-(2-메톡시카보닐페닐설포닐)-3-(4,6-디메틸피리미딘-2-일)
우레아(설포메투론-메틸),
1-(2-메톡시카보닐페닐설포닐)-3-(4-메톡시-6-메틸-1,3,5-
트리아진-2-일)-3-메틸우레아(트리베누론-메틸),
1-(2-메톡시카보닐벤질설포닐)-3-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)
우레아(벤설푸론-메틸,
1-(2-메톡시카보닐페닐설포닐)-3-(4,6-비스(디플루오로메톡시)-
피리미딘-2-일)우레아(프리미설푸론-메틸),
3-(4-에틸-6-메톡시-1,3,5-트리아진-2-일)-1-(2,3-디하이드로-
1,1-디옥소-2-메틸벤조[b]티오펜-7-설포닐)우레아(참조: EP-A-79683),
3-(4-에톡시-6-에틸-1,3,5-트리아진-2-일)-1-(2,3-디하이드로-
1,1-디옥소-2-메틸벤조[b]티오펜-7-설포닐)우레아(참조: EP-A-79683),
(B2) 티에닐설포닐우레아, 예를 들면 1-(2-메톡시카보닐티오펜-3-일)-
3-(4-메톡시-6-메틸-1,3,5-트리아진-2-일)우레아(디펜설푸론-메틸),
(B3) 피라졸릴설포닐우레아, 예를 들면
1-(4-에톡시카보닐-1-메틸피라졸-5-일설포닐)-3-(4,6-디메톡시
피리미딘-2-일)우레아(피리조설푸론-메틸),
메틸 3-클로로-5-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일카바모일설파모일)-
1-메틸피라졸-4-카복실레이트(참조: EP 282613),
메틸 5-(4,6-디메틸피리미딘-2-일카바모일설파모일)-1-(2-피리딜)
피라졸-4-카복실레이트(NC-330, 참조: 문헌[Brighton Crop Prot.
Conference-Weeds-1991, Vol. l, 45ff.]),
(B4) 설폰디아미드 유도체, 예를 들면
3-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)-1-(N-메틸-N-메틸설포닐아미노
설포닐)우레아(아미도설푸론) 및 구조 유사체(참조: EP-A-0131258
및 문헌[Z, Pfl. Krankh. Pfl. Schutz 1990, Special issue XII, 489-497),
(B5) 피리딜설포닐우레아, 예를 들면
1-(3-N,N-디메틸아미노카보닐피리딘-2-일설포닐)-3-(4,6-디메톡시
피리미딘-2-일)우레아(니코설푸론),
1-(3-에틸설포닐피리딘-2-일설포닐)-3-(4,6-디메톡시피리미딘-
2-일)우레아 (DPX-E 9636, 참조: 문헌[Brighton Crop Prot. Conf.
-Weeds-1989, pp. 23ff]),
DE-A-4000503 및 DE-A-4030577 에 기술된 바와 같은 피리딜설포닐
우레아, 바람직하게는 하기 일반식의 화합물
[상기식에서,
E 는 CH 또는 N, 바람직하게는 CH 이고,
R11은 요오드 또는 NR16R17이고,
R12는 H, 할로겐, 시아노, C1-C3-알킬, C1-C3-알콕시,
C1-C3-할로알킬, C1-C3-할로알콕시, C1-C3-알킬티오,
(C1-C3-알콕시)-C1-C3-알킬, (C1-C3-알콕시)카보닐,
모노- 또는 디(C1-C3-알킬)아미노, C1-C3-알킬설피닐 또는
-설포닐, SO2-NRaRb또는 CO-NRaRb특히 H 이고,
Ra및 Rb는 서로 독립적으로 H, C1-C3-알킬,
C1-C3-알케닐, C1-C3-알키닐이거나, 또는 함께 -(CH2)4-, -(CH2)5-
또는 -(CH2)2-O-(CH2)2- 이고,
R13은 H 또는 CH3이고,
R14는 할로겐, C1-C2-알킬, C1-C2-알콕시, C1-C2-할로알킬
(바람직하게는 CF3), 또는 C1-C2-할로알콕시(바람직하게는
OCHF2또는 OCH2CF3)이고,
R15는 C1-C2-알킬, C1-C2-할로알콕시(바람직하게는 OCHF2)
또는 C1-C2-알콕시이고,
R16은 C1-C4-알킬이고,
R17은 C1-C4-알킬설포닐이거나, 또는
R16및 R17은 함께 일반식 -(CH2)3SO2- 또는 -(CH2)4SO2- 의 쇄이다],
예를 들면, 3-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)-1-(3-N-메틸설포닐-N-
메틸아미 노피리딘-2-일)설포닐우레아, 또는 그의 염,
(B6) EP-A-0342569 에 기술된 바와 같은 알콕시페녹시설포닐우레아, 바람직하게는 하기 일반식의 화합물
[상기식에서,
E 는 CH 또는 N, 바람직하게는 CH 이고,
R18은 에톡시, 프로폭시 또는 이소프로폭시이고,
R19는 수소 할로겐, NO2, CF3, CN, C1-C4-알킬, C1-C4-
알콕시, C1-C4-알킬티오 또는 (C1-C3-알콕시)카보닐
이고, 바람직하게는 페닐 환상의 6-위치에 존재하고,
n 은 1,2 또는 3, 바람직하게는 1 이고,
R20은 수소, C1-C4-알킬 또는 C3-C4-알케닐이고,
R21및 R22는 서로 독립적으로 할로겐, C1-C2-알킬, C1-C2-
알콕시, C1-C2-할로알킬, C1-C2-할로알콕시 또는 (C1-C2-
알콕시)-C1-C2-알킬, 바람직하게는 OCH3또는 CH3이다]
예를들면 3-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)-1-(2-에톡시페녹시)
설포닐우레아, 또는 그의 염, 및 다른 관련된 설포닐우레아
유도체, 및 이들의 혼합물,
(C) 클로로아세트아닐리드 제초제 예를 들면
N-메톡시메틸-2,6-디에틸클로로아세트아닐리드(알라클로르),
N-(3'-메톡시프로프-2'-일)-2-메틸-6-에틸클로로아세트아닐리드
(메톨리클로르),
2',6'-디메틸-N-(3-메틸-1,2,4-옥사디아졸-5-일에틸)-클로로
아세트아닐리드
N-(2,6-디메틸페닐)-N-(1-피라졸릴메틸)클로로아세트아미드
(메타자클로르),
(D) 디오카바메이트, 예를 들면
S-에틸 N,N-디프로필티오카바메이트(EPTC) 또는
S-에틸 N,N-디이소부틸티오카바메이트(부틸레이트),
(E) 사이클로헥산디온 유도체, 예를 들면
메틸 3-(1-알릴옥시이미노부틸)-4-하이드록시-6,6-디메틸-2-옥소
사이클로헥스-3-엔카복실레이트(알록시딤),
2-(1-에톡시이미노부틸)-5-(2-에틸티오프로필)-3-하이드록시-
사이클로헥스-2-엔-1-온(세톡시딤),
2-(1-에톡시이미노부틸)-5-(2-페닐티오프로필)-3-하이드록시-
사이클로헥스-2-엔-1-온(클로프록시딤),
2-(1-(3-클로로알릴옥시)이미노부틸)-5-[2-(에틸티오)프로필]-3-
하이드록시사이클로헥스-2-엔-1-온,
2-(1-(3-클로로알릴옥시)이미노프로필)-5-[2-(에틸티오)프로필]-3-
하이드록시사이클로헥스-2-엔-1-온(클레토딤),
2-(1-에톡시이미노)부틸)-3-하이드록시-5-(티안-3-일)사이클로
헥스-2-에논(사이클록시딤) 또는
2-(1-에톡시이미노프로필)-5-(2,4,6-트리메틸페닐)-3-하이드록시
사이클로헥스-2-엔-l-온(트랄콕시딤),
(F) 2-(4-알킬-5-옥소-2-이미다졸린-2-일)벤조산 유도체 또는
2-(4-알킬-5-옥소-이미다졸린-2-일)헤테로아릴카복실산 유도체,
예를 들면,
메틸 2-(4-이소프로필-4-메틸-5-옥소-2-이미다졸린-2-일)-5-
메틸벤조에이트 및
2-(4-이소프로필-4-메틸-5-옥소-2-이미다졸린-2-일)-4-메틸벤조산
(이마자메타벤즈),
5-에틸-2-(4-이소프로필-4-메틸-5-옥소-2-이미다졸린-2-일)-
피리딘-3-카복실산(이마자타피르),
2-(4-이소프로필-4-메틸-5-옥소-2-이미다졸린-2-일)-퀴놀린-3-
카복실산(이마자퀸),
2-(4-이소프로필-4-메틸-5-옥소-2-이미다졸린-2-일)-피리딘-3-
카복실산(이마자피르),
5-메틸-2-(4-이소프로필-4-메틸-5-옥소-2-이미다졸린-2-일)-
피리딘-3-카복실산(이마제타메타피르),
(G) 트리아졸로피리미딘설폰아미드 유도체, 예를 들면
N-(2,6-디플루오로페닐)-7-메틸-1,2,4-트리아졸로-(1,5-c)-
피리미딘-2-설폰아미드(플루메트설람),
N-(2,6-디클로로-3-메틸페닐)-5,7-디메톡시-1,2,4-트리아졸로-
(1,5-c)-피리미딘-2-설폰아미드,
N-(2,6-디플루오로페닐)-7-플루오로-5-메톡시-1,2,4-트리아졸로-
(1,5-c)-피 리미딘-2-설폰아미드,
N-(2,6-디클로로-3-메틸페닐)-7-클로로-5-메톡시-1,2,4-
트리아졸로-(1,5-c)-피리미딘-2-설폰아미드,
N-(2-클로로-6-메톡시카보닐)-5,7-디메틸-1,2,4-트리아졸로-
(1,5-c)-피리미딘-2-설폰아미드(참조: 예를 들면 EP-A-343 752
및 US-4 988 812),
(H) 벤조일사이클로헥산디온 유도체, 예를 들면
2-(2-클로로-4-메틸설포닐벤조일)사이클로헥산-1,3-디온(SC-0051,
참조: EP-A-137963),
2-(2-니트로벤조일)-4,4-디메틸사이클로헥산-1,3-디온(참조:
EP-A-274634),
2-(2-니트로-3-메틸설포닐벤조일)-4,4-디메틸사이클로헥산-1,3-
디온(참조: W0-91/13548),
(J) 피리미디닐옥시피리미딘카복실산 유도체 및 피리미디닐옥시
벤조산 유도체, 예를 들면
벤질 3-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)옥시피리딘-2-카복실레이트
(EP-A-249 7O7),
메틸 3-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)옥시피리딘-2-카복실레이트
(EP-A-249 707),
2,6-비스[(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)옥시]벤조산 (EP-A-321 846),
1-에톡시카보닐옥시에틸 2,6-비스[(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)
옥시]-벤조에이트(EP-A-472 113), 및
(K) S-(N-아릴-N-알킬카바모일메틸) 디티오인산 에스테르,
예를 들면,
S-[N-(4-클로로페닐)-N-이소프로필카바모일메틸]O,O-디메틸
디티오포스페이트(아닐로포스).
그룹 A 내지 K 로부터의 상기 언급한 제초제는 당해
분야의 숙련된자에게 공지되어 있으며, 일반적으로 문헌["The Pesticide Manual", British Crop Protect ion Council, 9th Edition, 1991, 또는 8th Edition, 1987] 또는 ["Agricultural Chemicals Book II, Herbicides", by W. T. Thompson, Thompson Publications, Fresno Ca, USA, 1990] 또는 ["Farm Chemicals Handbook '90, Meister publishing Company, Willoughby, Oh, USA, 1990]에 기술되어 있다. 이마제타 메타피르는 문헌[Weed Techn. 1991, Vol. 5, 430-438]에 기술되어 있다.
언급한 제초 활성 화합물 및 독성 완화제는 (사용하도록 준비되어진 제제로서 또는 텡크-혼합 방법으로) 함께 적용하거나 또는 임의의 목적하는 순서로 번갈아 적용할 수 있다. 독성 완화제: 제초제 중량비는 넓은 한계치내에서 변할 수 있으며, 바람직하게는 1:10 내지 10:1, 특히 1:10 내지 5:1 이다. 제초제와 독성 완화제 둘다의 최적량은 사용한 제초제의 형태, 사용한 독성 완화제, 및 처리하려는 식물 농작물의 형태에 의존하며, 적합한 예비 실험에 의해 경우마다 측정할 수 있다.
독성 완화제의 주요 적용 지역은 특히 곡류(밀, 호밀, 보리 및 귀리), 벼, 옥수수, 수수 뿐만 아니라 목화 및 콩, 바람직하게는 곡류, 벼 및 옥수수이다.
본 발명에 따른 일반식(I) 화합물의 독성 완화제의 특정한 잇점은 설포닐우레아 및/또는 이미다졸리논으로 이루어진 그룹중의 제초제 및, 페녹시페녹시-및 헤테로아릴옥시페녹시알칸카복실산 유도체 형태의 제조체와 병용하는 경우 관찰된다.
이러한 구조적 부류로부터의 몇몇의 제초제는 특히 곡류 및/또는 옥수수 및 벼에 대해 선택적으로 사용할 수 없거나 또는 선택적으로 사용하기에 충분하지 않다. 본 발명에 따른 독성 완화제와 병용하면 곡류, 옥수수 또는 벼에서 제초제에 대한 선택성이 우수하다.
그들의 성질에 따라 일반식(I)의 독성완화제는 농작물 종자의 예비처리(종자 드레싱)를 위해 사용하거나, 파종전에 파종기에 도입하거나, 식물 발아전 또는 후에 제초제와 함께 적용할 수 있다. 발아전 처리는 파종전에 경작지를 처리하는 것, 및 생장하기 전에 파종한 경작지를 처리하는 것 둘다를 포함한다: 제초제와 함께 적용하는 것이 바람직하다. 이 목적을 위해, 탱크 혼합 및 예비 혼합을 사용할 수있다.
필요한 독성 완화제의 적용물은 징후 및 사용한 제초제에 따라 넓은 한계치내에서 변할 수 있으며, 일반적으로 헥타르당 활성 화합물 0.001 내지 5kg, 바람직하게는 0.005 내지 0.5kg 이다.
따라서 본 발명은 또한 효과량의 일반식(I) 화합물을 제초제 사용전에, 사용후에 또는 사용과 동시에 식물, 식물종자 또는 경작지에 적용함을 포함하는, 제초제의 식물독성 부작용으로부터 농작물을 보호하는 방법에 관한 것이다.
본 발명은 또한 일반식(I)의 활성 화합물 및 통상의 제형 보조제를 함유하는 농작물-보호 물질, 및 일반식(I)의 활성 화합물, 제초제 및 농작물 보호 지역에서 통상의 제형화 보조제를 함유하는 제초제에 관한 것이다.
일반식(I)의 화합물, 및 이 화합물과 하나 이상의 상기 제초제의 혼합물은 생물학적 파라메타 및/또는 화학-물리적 파라메타에 따라 다양한 방법으로 제형화 할 수 있다. 따라서, 하기의 것들이 제형으로서 적합하다: 습윤성 분말(WP), 유화성 농축물(EC), 수용성 분말(SP), 수용성 농축물(SL), 농축유화액(EW)(예를 들면, 수중유 유화액 및 유중수 유화액), 분무용액 또는 유화액, 캡슐 현탁액(CS), 오일또는 물을 기재로 한 분산액(SC), 서스포유화액, 현탁 농축물, 분진(DP), 오일-혼화성 용액(OL), 드레싱제, 미세과립 형태의 과립(GR), 분무 과립, 피복 과립 및 흡착 과립, 토양 적용용 또는 살포용 과립, 수용성 과립(SG), 수분산성 과립(WG), ULV 제형, 미세캡슐 또는 왁스.
이러한 개개 유형의 제형은 일반적으로 공지되어 있으며, 예를 들면, 문헌[Winnacker-Kuchler, "Chemische Technologie" [Chermical Technology], Volume 7, C, Hauser Verlag, Munich, 4th Edn., 1986; Wade van Valkenburg, "Pesticide Formulations", Marcel Dekker, N. Y., 1973; N. Y., 1973; K. Martens, "Spray Drying Handbook", 3rd Ed. 1979, G. Goodwin Ltd. London]에 기재되어 있다.
불활성 물질, 계면활성제, 용매 및 기타 첨가제와 같은 제형화 보조제도 또한 공지되어 있으며, 예를 들면, 문헌[Watkins, "Handbook of lnsecticide Dust Diluents and Carriers", 2nd Ed., Darland Books, Caldwell N.j.; H. v. Olphen, "Introduction to Clay Colloid Chemistry", 2nd Ed., J. Wiley & Sons, N.Y.; Marsden, "Solvents Guide", 2nd Ed., lnterscience, N.Y. 1963; McCutcheon's, "Detergents and Emulsifiers Annual", MC Publ. Corp., Ridgewood N.J.; Sisley and Wood, "Encyclopedia of Surface Active Agents", Chem. Publ. Co. lcn., H. Y. 1964; Schonfeldt, Grenzflachenaktive Athylenoxidaddukte "[Surface-active Ethylene Oxide Adducts], Wiss. Verlagsgesell., Stuttgart 1976; Winnacker-Kuchler, "Chemische Technologie" [Chemical Technology], Volume 7, C. Hauser Verlag Munich, 4th Edn., 1986]에 기술되어 있다.
이들 활성 물질과 기타의 농약학적 활성 물질, 비료 및/또는 성장 조절제와의 조성물도 또한 상기 제형을 기본으로 하여, 예를들면, 레디 믹스(ready mix) 또는 탱크 혼합물의 형태로 제조할 수 있다.
습윤성 분말은 물중에 균일하게 분산되며, 활성 물질 이외에도 또한 습윤제, 예를들면 폴리옥시에틸화된 알킬페놀, 폴리옥시에틸화된 지방 알콜 및 지방 아민, 지방 알콜 폴리글리콜 에테르 설페이트, 알칸설포네이트 또는 알킬아릴설포네이트, 및 분산제, 예를 들면 나트륨 리그닌설포네이트, 나트륨 2,2-디나프틸메탄-6,6'-디설포네이트, 나트륨 디부틸나프탈렌설포네이트 또는 나트륨 올레오일메틸타우리네이트를 희석제 또는 불활성 물질과 함께 함유하는 제제이다.
유화성 농축물은 활성 물질을 하나 이상의 유화제와 함께 유기용매, 예를들면 부탄올, 사이클로헥사논, 디메틸포름아미드, 크실렌 또는 비교적 고비점의 방향족 화합물 또는 탄화수소중에 용해시켜 제조한다. 유화제로서는, 예를들면, 다음의 것들이 사용될 수 있다: 칼슘 도데실벤젠설포네이트와 같은 칼슘 알킬아릴설포네이트, 또는 비이온성 유화제, 예를들면 지방산 폴리글리콜 에스테르, 알킬아릴 폴리글리콜 에테르, 지방 알콜 폴리글리콜 에테르, 프로필렌옥사이드-에틸렌 옥사이드 축합 생성물(예를 들면 블록 중합체), 알킬 폴리에테르, 소르비탄 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌 소르비탄 지방산 에스테르 또는 폴리옥시에틸렌 소르비톨 에스테르.
분진은 활성 물질을 미분된 고체 물질, 예를들면, 활석, 천연 점토(예: 카올린, 벤토나이트 및 피로필라이트) 또는 규조토와 함께 분쇄하여 제조한다.
과립은 활성 화합물을 흡착성 과립화 불활성 물질상에 분무하거나, 또는 활성 화합물 농축물을 접착제, 예를들면 폴리비닐알콜, 나트륨 폴리아크릴레이트 또는 그밖의 광물성 오일을 사용하여 모래, 카올리나이트 또는 과립화 불활성 물질과 같은 지지 물질의 표면에 적용시켜 제조할 수 있다. 또한, 적합한 활성 화합물은 비료 과립을 제조하기 위한 통상의 방법으로, 경우에 따라서는, 비료와의 혼합물로서 과립화 시킬 수도 있다.
일반적으로, 농화학적 제제는 0.1 내지 99 중량%, 특히는 0.1 내지 95 중량% 의 일반식(1)의 활성 화합물을(해독제)와 해독제/제초활성 화합물 혼합물, 1 내지 99.9 중량% 특히는 5 내지 99.8 중량% 의 고체 또는 액체 첨가제, 및 0 내지 25 중량%, 특히는 0.1 내지 25 중량% 의 계면활성제를 함유한다.
습윤성 분말에 있어서, 활성 화합물 농도는 예를 들어, 대략 10 내지 90 중량% 이며, 100 중량% 에 대한 잔량은 통상의 제형성분을 포함한다. 유화성 농축물의 경우, 활성 화합물 농도는 대략 1 내지 80 중량% 이다. 분진 형태의 제형은 대략 1 내지 20 중량% 의 활성 화합물을 포함하며, 분무 용액은 대략 0.2 내지 20 중량% 의 활성 화합물을 포함한다. 수-분산성 과립과 같은 과립의 경우, 활성화합물 함량은 부분적으로는 활성 화합물이 액체 형태인지 고체 형태인지에 좌우된다. 일반적으로, 수-분산성 과립은 10 내지 90 중량% 의 활성 성분을 포함한다.
또한, 상기 활성 화합물 제형은, 각각의 경우에 통상적인 접착제, 습윤제, 분산제, 유화제, 침투제, 용매, 충전제 또는 지지물질을 함유할 수도 있다.
사용을 위해, 시판되는 형태의 제형은, 경우에 따라, 예를 들면 습윤성 분말, 유화성 농축물, 분산액 및 수-분산성 과립의 경우에는 물을 사용하여 통상의방식으로 희석한다. 분진 형태의 제형, 과립 및 분무용액은 일반적으로 사용전에 기타 불활성 물질로 더 희석시키지 않는다. "해독제"의 적용율은 외부 조건, 예를들면, 여러가지 중에서도 온도, 습도 및 사용된 제초제의 성질에 따라 변한다.
하기 실시예들은 본 발명을 예시하려는 것이다:
A. 제형 실시예
(a) 일반식(I)의 화합물, 또는 제초제와 일반식(I)의 화합물을 포함하는 활성 화합물 혼합물 10 중량부를 불활성 물질로서의 활석 90 중량부와 혼합시킨 다음, 이 혼합물을 해머밀(hammer mill)내에서 분쇄하여 분진을 수득한다.
(b) 일반식(I) 화합물, 또는 제초제와 일반식(I)의 독성 완화제를 포함한 활성 화합물 혼합물 25 중량부, 불활성 물질로서의 카올린-함유 석영 64 중량부, 칼륨 리그닌설포네이트 10 중량부 및 습윤제 및 분산제로서의 나트륨 올레오일메틸타우레이트 1 중량부를 혼합한 다음, 이 혼합물을 핀 고정 밀(pin mill)내에서 분쇄하여 물중에 미리 분산시킬 수 있는 습윤성 분말을 수득한다.
(c) 일반식(I) 화합물, 또는 제초제의 일반식(I)의 독성 완화제를 포함한 활성 화합물 혼합물 20 중량부, 알킬페놀폴리글리콜 에테르("Triton×207) 6 중량부, 이소트리데칸올폴리글리콜 에테르(8 EO) 3 중량부 및 파라핀 광유(예를 들면, 대략 255 내지 277℃ 의 비등범위를 갖는다) 7l 중량부와 혼합하고, 생성 혼합물을 볼 마모 밀내에서 5μ 미만의 분말도로 분쇄하여 물중에 미리 분산시킬 수 있는 분산액 농축물을 수득한다.
(d) 일반식(I) 화합물, 또는 제초제와 일반식(I)의 독성 완화제를 포함한 활성 화합물 혼합물 15 중량부, 용매로서의 사이클로헥사논 75 중량부 및 유화제로서의 옥시에틸화된 노닐페놀 10 중량부로 부터 유화성 농축물을 수득한다.
(e) 하기 성분들을 혼합하고, 생성된 혼합물을 핀 고정 밀내에서 분쇄한 다음, 수득된 분말을 유동상에서 과립화 액체로서의 물에 분무하여 수-분산성 과립을 수득한다:
75 중량부의 일반식(I) 화합물, 또는 제초제와
일반식(I)의 독성 완화제를 포함한
활성 화합물 혼합물
10 중량부의 칼슘 리그닌설포네이트,
5 중량부의 나트륨 라우닐 설페이트,
3 중량부의 폴리비닐 알콜, 및
7 중량부의 카올린
(f) 하기 성분들을 균질화하여 예비 분쇄하고, 이어서 생성된 혼합물을 비이드 밀(bead mil1)상에서 분쇄한 다음, 생성 현탁액을 단일-성분 노즐을 사용하여 분무탑내에서 분쇄 및 건조시겨 수-분산성 과립을 수득한다.
25 중량부의 일반식(I) 화합물, 또는 제초제와
일반식(I)의 독성 완화제를 포함한
활성 화합물 혼합물
5 중량부의 나트륨 2,2'-디나프틸메탄-6,6'-
디설포네이트
2 중량부의 나트륨 올레오일메틸타우레이트,
1 중량부의 폴리비닐 알콜,
17 중량부의 탄산칼슘 및
50 중량부의 물
B. 제조 실시예
1. 디에틸 2-페녹시말로네이트(표 1 의 실시예 2):
22.1g(160mmol)의 탄산칼륨은 30㎖ 의 아세톤에 현탁시키고, 100㎖ 의 아세톤중의 7.5g(80mmo1)의 페놀을 가하고, 혼합물을 1 시간 동안 환류시켰다. 1OO㎖ 의 아세톤중의 디에틸 2-클로로말로네이트 15.5g(80mmo1)을 적가하고, 혼합물을 10 시간동안 환류시키고, 진공중에 증발시키고, 잔사를 염화메틸렌에 용해시켰다. 유기상을 포화 NaHCO3용액 및 포화 NaCl 용액으로 세척하고, 황산 마그네슘상에서 건조시키고, 증발시켰다. 잔사를 컬럼 크로마토그래피(실리카겔, 헵탄/디에틸 에테르 2:1)하여 15.5g(이론치의 77%)의 디에틸 2-페녹시말로네이트를 무색 액체로 수득하였다.
2. 에틸 2-(3,4-디클로로페녹시)-3-케토부타노에이트(표 1 의 실시예 38):
13.0g(80mmol)의 3,4-디클로로페놀 및 12.2g(88mmol)의 탄산칼륨을 400㎖ 의 아세톤에서 30 분동안 환류시켰다. 15.8g(96mmol)의 에틸 2-클로로아세토아세테이 트를 적가하고, 혼합물을 8 시간동안 환류시키고, 진공중에 증발시키고, 물을 잔사에 가하였다. 수성 상을 에틸 아세테이트로 3 회 추출하고, 유기 상을 모아서 황산마그네슘상에서 건조시키고, 증발시켰다. 잔사를 컬럼 크로마토그래피하여 15.8g(이론치의 68%) 의 에틸 2-(3,4-디클로로페녹시)-3-케토부타네이트를 오일로 수득하였다.
하기 표 1 및 2 는 유사하게 제조한 일반식(I)의 화합물의 예와 함께 상기 언급한 제조예를 나타낸다.
[표 1]
[표 2]
C. 생물학적 실시예
[실시예 1]
밀 및 보리의 종자를 플라스틱 포트내의 사양 토양에 파종하고, 온실에서 3 내지 4-엽 단계로 생장시킨 후 발아 후 방법을 사용하여 본 발명에 따른 화합물 및 제초제로 연달아 처리하였다. 제초제 및 일반식(I)의 화합물을 300ℓ/ha(전환)의 적용율로 수성 현탁액 또는 유화액의 형태로 적용하였다. 처리한지 3 내지 4 주후에, 적용한 제초제에 의해 발생한, 임의의 형태의 손상에 대해, 특히 성장 억제가지속되는 정도를 고려하여 가시적으로 식물을 평가하였다. 평가는 미처리된 대조군과 비교하여 백분율로 나타내었다. 일부 실험 결과는 표 3 및 4 에 나타나 있다.
[표 3]
밀 및 보리에 대한 독성완화제의 작용
표 3 의 요점:
시험 조건: 4-엽 단계에서 적용; 4 주후 평가; 4 회 반복
약 어:
H1 = 페녹사프로프-P-에틸
H2 = 디클로포프-메틸
H3 = 메틸 4-요오도-2-[3-(4-메톡시-6-메틸-1,3,5-트리아진-2-일)
우레이도설포닐]벤조에이트, 나트륨 염
HV = 호레둠 불가레(Horedum vulgare)(보리),
TA = 트리티컴 아스티붐(Triticum aestivum)(밀),
TA = 트리티컴 두럼(Triticum durm)(딱딱한 밀),
실시예 번호/표 번호 = 표에서의 독성 완화제 번호
= 적용하지 않거나(독성 완화제의 경우)
시험하지 않음(식물 농작물의 경우)
[표 4]
보리에 대한 독성완화제의 작용
시험 조건: 3-엽 단계에서 적용; 2 내지 3 주후 평가; 4 회 반복
약 어: 표 3 의 약어를 참조한다.
매우 과량의 제초제를 적용하는 경우라도, 농작물에 대한 손상은 상당히 감소하며, 약간의 손상은 완전히 제거된다.
따라서 제초제와 본 발명에 따른 화합물의 혼합물은 곡류 농작물에서 잡초를 선택적으로 억제시키는데 매우 적합하다.
[실시예 2]
옥수수, 잡초 및 잡초. 그라스(weed grass)를 온실밖 또는 온실내에서 플라스틱 포트에서 4 내지 5-엽 단계로 성장시키고, 연달아 발아 후 방법을 사용하여 제초제 및 본 발명에 따른 일반식(I)의 화합물로 처리하였다. 활성 화합물을 300ℓ/ha(전환)의 적용율로 수성 현탁액 또는 유화액의 형태로 적용하였다. 처리한지 4 주후에, 적용한 제초체에 의해 발생한 임의의 형태의 손상에 대해, 특히 성장 억제가 지속되는 정도를 고려하어 가시적으로 식물을 평가하였다. 평가는 미처리된 대조군과 비교하여 백분율로 나타내었다. 몇몇의 실험결과는 표 5 내지 7 에 나타나 있다.
[표 5]
옥수수(Zea mays)에 대한 독성완화제 작용
시험 조건: 4-엽 단계에서 적용; 4 주후 평가; 4 회 반복
약 어: 표 3 을 참조
H4 = 벤질 3-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일옥시)피리딘-2-카복실레이트
H5 = 5-에틸-2-(4-이소프로필-4-메틸-5-옥소-2-이미다졸린-2-일)피리딘-3-카복실산(이마제타피르)
[표 6]
옥수수(Zea mays)에 대한 독성완화제 작용
시험 조건: 4-엽 단계에서 적용; 4 주후 평가; 4 회 반복
약 어: 표 3 을 참조
H6 = 1-(3-에틸설포닐피리딘-2-일설포닐)-3-(4,6-디메톡시피리미딘-
2-일)우레아(DPX-E 9636, 림설푸론)
H7 = 1-(2-메톡시카보닐티오펜-3-일)-3-(4-메톡시-6-메틸-1,3,5-
트리아진-2-일)우레아(티펜설푸론메틸)
H8 = 3-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)-1-[3-(-N-메틸-N-메틸설포닐
아미노)-2-피리딜설포닐]우레아
[표 7]
옥수수(Zea mays)에 대안 독성완화제 작용
시험 조건: 3-엽 단계에서 적용; 3 주후 평가; 4 회 반복
약 어: 표 6 과 동일함
결과는, 사용한 본 발명에 따른 일반식(I)의 화합물이 옥수수 식물에 대한 심각한 제초제 손상을 효과적으로 감소시킬 수 있음을 나타낸다. 매우 과량의 제초제를 적용하는 경우라도, 농작물에 대한 심각한 손상은 상당히 감소하며, 경미한 손상을 완전히 제거된다. 따라서 제초제와 일반식(I)의 화합물의 혼합물은 옥수수내의 잡초를 선택적으로 억제시키는데 매우 적합하다.
[실시예 3]
벼를 플라스틱 포트에 파종하고, 최적 생장 조건의 온실에서 성장시켰다. 발아후, 포트를 상단으로부터 2cm 까지 물로 채우고, 이러한 물의 높이를 실험이 진행되는 동안 유지하였다. 3 내지 4-엽 단계에서, 식물을 제초제 및 일반식(I)의 화합물로 처리하였다. 처리한지 3 주후에, 제초제에 의해 발생하는 임의의 형태의 손상에 대해, 특히 생장억제가 지속되는 정도를 고려하여 식물을 평가하였다. 평가는 독성완화제가 쌀에 대한 제초제 손상을 효과적으로 감소시킨다고 나타내었다. 몇몇의 실험 결과는 표 8 에 나타나 있다.
[표 8]
벼에 대한 독성완화제 작용
시험 조건: 3-엽 단계에서 적용; 3 주후 평가; 4 회 반복
약 어: 표 3 을 참조
0RSA = 오리자 사티바(Oryza sativa)(벼)
제초제와 본 발명에 따른 독성 완화제의 혼합물은 벼내의 잡초를 선택적으로 억제하는데 적합하다. 잡초에 대해 사용한 제초제의 제초 활성은 본 발명에 따른 독성 완화제를 가함으로써 손상받지 않으며; 사용한 적용률에서, 이는 제초제만을사용하여 얻은 비교값에 상응한다.
[실시예 4]
벼를 온실의 포트에서 모래 토양에 파종하고, 24 내지 25cm 의 높이로 생장시켰다. 이어서 벼를 물이 있는 토양에 이식하고, 3 일 후에, 관수하면서 제초제 또는 제초제/독성 완화제 혼합물로 처리하였다. 적용한지 4 주후에, 식물 손상을 미처리된 대조물과 비교하여 가시적으로 평가하였다(결과는 표 9 를 참조한다).
[표 9]
이식한 벼에 대한 독성 완화제 작용
약 어: 표 3 과 동일
ORSA-T = 오리자 사티바(이식함)
H9 = 아닐로포스
표 3 의 예는 제초제 H1 내지 H8 과 구조적으로 완전히 다른 제초제에 대한 일반식(I) 화합물의 독성 완화제 작용을 설명한다.

Claims (14)

  1. 독성완화제로서 효과량의 하나이상의 하기 일반식(I) 화합물 또는 그의 염, 및 작물 보호 분야에서 통상적인 제형화 보조제를 포함하는, 제초제의 식물독성 부작용에 대한 농작물 보호제.
    상기식에서,
    R1및 R2는 서로 독립적으로 일반식
    의 라디칼이거나, 또는 서로 함께 결합하여 일반식 -CO-Q1-D-Q2-CO[여기에서, Q1및 Q2는 서로 독립적으로 Q에 대해 하기 정의한 바와 같고, D는 일반식CR'R" 또는 C=O(여기에서, R' 및 R"는 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C4-알킬이다)의 2가 그룹이다]의 그룹을 형성하고,
    R3는 수소, 할로겐, C1-C18-알킬, C2-C8-알케닐, C2-C8-알키닐, C1-C18-알콕시, C2-C8-알케닐옥시, C2-C8-알키닐옥시, C1-C18-알킬티오, C2-C8-알케닐티오, C2-C8-알키닐티오[이때 상기 마지막으로 언급한 9 개의 라디칼 각각은 각각의 경우에 비치환되거나 할로겐, 니트로 및 시아노로 이루어진 그룹중의 하나 이상의 라디칼에 의해 치환된다]이거나; 또는 C1-C4-알킬, 할로겐, 니트로 및 시아노로 이루어진 그룹중의 하나 이상의 라디칼에 의해 치환되거나 비치환된 C3-C12-사이클로알킬이거나; 또는 SiRaRbRc[여기에서, Ra, Rb및 Rc는 서로 독립적으로 C1-C4-알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-알키닐 또는 치환되거나 비치환된 페닐이다]이거나; 또는 일반식 Ar'X'-[여기에서 Ar′및 X′는 Ar 및 X와 유사하게 정의된다]의 라디칼이고,
    X는 O, S, NH-NH 또는 NRd[여기에서, Rd는 R4와 유사하게 정의된다]이거나; 또는 -CH2O-, -CH2S-, -CH(Ar)O- 또는 -CH(Ar)S-이고,
    Ar은 방향족 라디칼이고,
    R 은 수소이거나, 또는 탄소원자 1 내지 30개를 가지며 경우에 따라 하나 이상의 작용기를 함유한 지방족, 방향족, 헤테로 방향족, 방향지방족 또는 헤테로방향지방족 라디칼이고,
    RT는 일반식 -CO-R, -CS-R, -NRfRg, -N=CRhRi또는 SiRaRbRc(여기에서, R은 상기 정의한 바와 같고, Rf, Rg, Rh및 Ri는 서로 독립적으로 수소, C1-C4-알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-알키닐, 벤질, 페닐 또는 치환된 페닐이거나, Rf및 Rg는 질소원자와 함께 N, O 및 S로 이루어진 그룹중의 헤테로원자 2개 이하를 추가로 함유할 수도 있고 C1-C4-알킬에 의해 치환될 수도 있는 5- 또는 6-원 헤테로사이클릭 환이고, Ra, Rb및 Rc는 서로 독립적으로 C1-C4-알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-알키닐, 페닐 또는 치환된 페닐이다)의 라디칼이고,
    Y 및 Z는 서로 독립적으로 산소, 다양한 산화상태의 황, 또는 -NRe(여기에서, Re는 R4와 유사하게 정의된다)이고,
    R4및 R5는 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 수소, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, (C1-C6-알킬)카보닐[이때 상기 마지막으로 언급한 4개의 라디칼은 할로겐, C1-C8-할로알콕시, 니트로, 시아노, 하이드록실, C1-C8-알콕시, 서로 직접 결합하지 않은 CH2그룹중 하나 이상, 바람직하게는 3개 이하가 산소로 대체된 C1-C8-알콕시, C1-C8-알킬티오, C1-C6-알킬설포닐, C2-C8-알케닐티오, C2-C8-알키닐티오, C2-C8-알케닐옥시, C2-C8-알키닐옥시, C3-C7-사이클로알킬, C3-C7-사이클로알콕시, 및 아미노, 모노- 및 디-(C1-C4-알킬)아미노로 이루어진 그룹중의 하나 이상의 라디칼에 의해 치환되거나 비치환된다]이거나, 또는 포르밀, SiRaRbRc(여기에서, Ra, Rb및 Rc는 서로 독립적으로 C1-C4-알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-알키닐 또는 치환되거나 비치환된 페닐이다)이거나; 또는 C3-C8-사이클로알킬, C3-C8-사이클로알케닐, 3 내지 7개의 환 원자를 갖는 헤테로사이클릴, 아릴, 헤테로 아릴 또는 아릴카보닐[이때, 상기 마지막으로 언급한 6 개의 라디칼은 C1-C8-알킬, 할로겐, C1-C8-할로알콕시, 니트로, 시아노, 하이드록실, C1-C8-알콕시, 서로 직접 결합하지 않은 CH2그룹중 하나 이상, 바람직하게는 3개 이하가 산소로 대체된 C1-C8-알콕시, C1-C8-알킬티오, C1-C6-알킬설포닐, C2-C8-알케닐티오, C2-C8-알키닐티오, C2-C8-알케닐옥시, C2-C8-알키닐옥시, C3-C7-사이클로알킬, C3-C7-사이클로알콕시 및 아미노, 모노- 및 디-(C1-C4-알킬)아미노로 이루어진 그룹중의 하나 이상의 라디칼에 의해 치환되거나 비치환된다]이거나, 또는
    R4및 R5는 함께 C2-C4-알켄 쇄이거나, 메틸, 에틸, 메톡시, 에톡시 및 할로겐으로 이루어진 그룹중의 1 또는 2 개의 라디칼에 의해 치환되거나 비치환된 C2-C4-알케닐렌 쇄이고,
    R6은 수소, C1-C4-알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-알키닐, C6-C12-아릴, 헤테로아릴, 벤질, C1-C4-알콕시, 아실옥시, 하이드록실, -NH-CO-NH2, -NH-CS-NH2, 모노- 및 디-(C1-C4-알킬)아미노, -NH-아실, -NHSO2-(C1-C4-알킬), C6-C12-아릴옥시, 헤테로아릴옥시, NH-SO2-아릴 또는 NH-아릴이고, 이때 상기 마지막으로 언급한 4개의 라디칼중의 아릴 또는 헤테로아릴은 할로겐, 니트로, (C1-C4)-알킬, (C1-C4)-알콕시, (C1-C4)-할로알킬 및 (C1-C4)-할로알콕시로 이루어진 그룹중의 하나 이상의 라디칼에 의해 치환되거나 비치환되고,
    T는 O, S, NR7, NOR7또는 NO-아실이고,
    Q는 O 또는 S이고,
    q는 0 내지 4의 정수이고,
    i는 상기 정의한 바와 같은 q가 0이 아닌 경우 1 내지 q의 모든 정수를 나타내는 일련번호이고,
    Xi는 서로 독립적으로 O, S, NR7또는 N-(Ai-Xi-)q-R이고,
    Ai는 서로 독립적으로 비치환되거나 치환된 C1-C6-알킬렌, C2-C6-알케닐렌, C2-C6-알키닐렌, C3-C6-사이클로알킬렌, C3-C6-사이클로알케닐렌, 헤테로사이클릴렌,아릴렌 또는 헤테로아릴렌이고,
    R7은 서로 독립적으로 H, C1-C4-알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-알키닐, C3-C6-사이클로알킬, C3-C6-사이클로알케닐, 헤테로사이클릴, 아릴 또는 헤테로아릴이다.
  2. 제 1 항에 있어서,
    Ar이 하기 일반식으로 비치환되거나 치환된 페닐 또는 나프틸라디칼이거나,
    [상기식에서,
    U는 동일하거나 상이한 라디칼이고, 서로 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노,니트로, 아미노, C1-C8-할로알킬, C1-C8-할로알콕시, C1-C8-알킬, C1-C8-알콕시, 모노-(C1-C4-알킬)아미노, 디-(C1-C4-알킬)아미노, C1-C8-알킬티오 또는 C1-C8-알킬설포닐이고, 이때, 상기 마지막으로 언급한 8개의 라디칼은 비치환되거나, 할로겐, C1-C8-할로알콕시, 니트로, 시아노, 하이드록실, CH2그룹중 하나 이상이 산소로 대체될 수도 있는 C1-C8-알콕시, C1-C8-알킬티오, C1-C6-알킬설피닐, C1-C6-알킬설포닐, C2-C8-알케닐티오, C2-C8-알키닐티오, C2-C8-알케닐옥시, C2-C8-알키닐옥시, C3-C7-사이클로알킬, C3-C7-사이클로알콕시, 모노- 및 디-(C1-C4-알킬)아미노 및 C1-C8-알콕시카보닐로 이루어진 그룹중의 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환체에 의해 치환되고,
    o는 1 내지 5의 정수이고,
    p는 1 내지 7의 정수이다], 또는
    Ar이 푸릴, 티에닐, 피롤릴, 피라졸릴, 티아졸릴, 옥사졸릴, 피리디닐, 피리미디닐, 피라지닐, 피리다지닐 및 퀴놀리닐로 이루어진 그룹중의 모노사이클릭 또는 비사이클릭헤테로아릴 라디칼이고, 이들 각각은 하나이상의 상기 라디칼 U에 의해 치환되거나 비치환되고,
    R이 수소, C1-Cl8-알킬, C3-C12-사이클로알킬, C2-C8-알케닐, C2-C8-알키닐, 헤테로사이클릴, 페닐 또는 헤테로아릴이고, 이때 상기 C-함유 라디칼 각각은 서로 독립적으로 비치환되거나, 할로겐, 시아노, 티오, 니트로, 하이드록실, C1-C8-알킬(환상 라디칼의 경우에만), C1-C8-할로알킬, C1-C8-알콕시, C2-C8-알케닐옥시, C2-C8-알키닐옥시, C1-C8-할로알콕시, C1-C8-알킬티오, C2-C8-알케닐티오, C2-C8-알키닐티오, C3-C7-사이클로알킬, C3-C7-사이클로알콕시, 일반식 -NR*R**의 라디칼, 일반식 -CO-NR*R**의 라디칼, 일반식 -O-CO-NR*R**의 라디칼(여기에서, 상기 마지막으로 언급한 세 개의 라디칼중 R*및 R**는 서로 독립적으로 수소, C1-C8-알킬, C2-C8-알케닐,C2-C8-알키닐, 벤질, 페닐 또는 치환된 페닐이거나, 질소원자와 함께 N, O 및 S로 이루어진 그룹중의 헤테로원자 2개 이하를 추가로 함유할 수도 있고 C1-C4-알킬에 의해 치환될 수도 있는 3- 내지 8-원헤테로사이클릭 환이다), (C1-C8-알콕시)카보닐, (C1-C8-알콕시)티오카보닐, (C2-C8-알케닐옥시)카보닐, (C1-C8-알킬티오)카보닐, (C2-C8-알케닐티오)카보닐, (C2-C8-알키닐티오)카보닐, (C2-C8-알키닐옥시)카보닐, 포르밀, (C1-C8-알킬)카보닐, (C2-C8-알케닐)카보닐, (C2-C8-알키닐)카보닐, C1-C4-알킬이미노, C1-C4-알콕시이미노, (C1-C8-알킬) 카보닐아미노, (C2-C8-알케닐)카보닐아미노, (C2-C8-알키닐)카보닐아미노, (C1-C8-알콕시)카보닐아미노, (C2-C8-알케닐옥시)카보닐아미노, (C2-C8-알키닐옥시)카보닐 아미노, (C1-C8-알킬)아미노카보닐아미노; 비치환되거나 할로겐, NO2, C1-C4-알콕시 또는 치환되거나 비치환된 페닐에 의해 치환된 (C1-C6-알킬)카보닐옥시; (C2-C6-알케닐)카보닐옥시, (C2-C6-알키닐)카보닐옥시, (C1-C8-알콕시)카보닐옥시, (C2-C8-알케닐옥시)카보닐옥시, (C2-C8-알키닐옥시)카보닐옥시, C1-C8-알킬설포닐, 페닐, 페닐-C1-C6-알콕시, 페닐-(C1-C6-알콕시)카보닐, 페녹시, 페녹시-C1-C6-알콕시, 페녹시-(C1-C6-알콕시)카보닐, 페녹시카보닐, 페닐카보닐옥시, 페닐카보닐아미노, 페닐-(C1-C6-알킬)카보닐아미노, 페닐-(C1-C6-알킬)카보닐옥시(이때 상기 마지 막으로 언급한 11개의 라디칼의 페닐환은 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알킬, C1-C4-할로알콕시 및 니트로로 이루어진 그룹으로부터의 하나 이상의 라디칼에 의해 치환되거나 비치환된다) 및 일반식 -SiR'3, -O-SiR'3, (R')3Si-C1-C6-알콕시, -CO-O-NR'2, -O-N=CR'2, -N=CR'2, -O-NR'2, -CH(OR')2및 -O-(CH2)m-CH(OR')2[여기에서, R′는 서로 독립적으로 수소; C1-C4-알킬; 또는 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알킬, C1-C4-할로알콕시 및 니트로로 이루어진 그룹중의 라디칼에 의해 일치환 또는 다치환되거나 비치환된 페닐이거나; 2개가 한 쌍이 되어 C2-C6-알킬렌 쇄이고, m은 0 내지 6이다]의 라디칼, 또는 일반식 R"O-CHR"'CH(OR")-C1-C6-알킬(여기에서 R"는 서로 독립적으로 C1-C4-알킬이거나 함께 C1-C6-알킬렌 그룹이고, R"'는 수소 또는 C1-C4-알킬이다)의 치환된 알콕시 라디칼로 이루어진 그룹중의 하나 이상의 라디칼에 의해 치환되거나 비치환된 농작물 보호제.
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    R이 수소, C1-C8-알킬, C5-C6-사이클로알킬, C2-C8-알케닐 또는 C2-C8-알키닐이고, 이때, 상기 마지막으로 언급한 4개의 라디칼 각각은 서로 독립적으로 할로겐) 시아노, 니트로, C1-C4-알콕시, C2-C4-알케닐옥시, C2-C4-알키닐옥시, C5-C6-사이클로알킬, C5-C6-사이클로알콕시, 모노- 및 디-(C1-C4-알킬)아미노, 일반식 -SiR'3의 라디칼, 일반식 -O-N=CR'2의 라디칼, 일반식 -N=CR'2의 라디칼(상기 일반식에서 R'는 서로 독립적으로 수소, C1-C2-알킬 또는 페닐이거나 두개가 한쌍이 되어 C2-C5-알킬렌 쇄이다)로 이루어진 그룹중의 하나 이상의 라디칼에 의해 치환되거나 비치환되고,
    RT가 -CO-R, -NRfRg또는 -N=CRhRi이고,
    Rf및 Rg가 서로 독립적으로 H, C1-C2-알킬, 벤질 또는 페닐이거나, 또는 질소원자와 함께 피롤리딘-1-일, 피페리딘-1-일, 모르폴린-4-일, 피페라진-1-일 또는 이미다졸-1-일이고,
    Rh및 Ri가 서로 독립적으로 H, C1-C2-알킬, 벤질 또는 페닐이고,
    R4및 R5가 같거나 다르며, 서로 독립적으로 수소, C1-C4-알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-알키닐, C5-C6-사이클로알킬 또는 C5-C6-사이클로알케닐이고,
    R6가 수소, C1-C6-알킬, 페닐, 벤질, 하이드록실, NH-CO-NH2, -NH- 아릴 또는 C1-C4-알콕시이고,
    T가 O, S 또는 NR7이고,
    Q가 O 또는 S이고,
    q가 0 내지 4의 정수이고,
    i가 상기 정의한 바와 같은 q가 0이 아닌 경우, 1 내지 q의 모든 정수를 나타내는 일련 번호이고,
    Xi가 서로 독립적으로 O, S, NR7또는 N-(Ai-Xi-)q-R이고,
    Ai가 서로 독립적으로 비치환되거나 치환된 C1-C4-알킬렌, C2-C4-알케닐렌 또는 C5-C6-사이클로알킬렌이고,
    R7이 서로 독립적으로 H, C1-C4-알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-알키닐 또는 C5-C6-사이클로알킬인 농작물 보호제.
  4. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서.
    R1및 R2가 서로 독립적으로 일반식또는 CN의 라디칼인 농작물 보호제.
  5. Ar이 비치환되거나 치환된 헤테로아릴 라디칼이고, X가 산소원자인 제 1 항에 정의된 일반식(I)의 화합물 또는 그의 염.
  6. (a) 일반식 Ar-(X)n-H(여기서, Ar 및 X는 일반식(I)에 정의된 바와 같고, n은 1이다)의 화합물을 하기 일반식(II)의 화합물과 반응시키거나, 또는
    (b) 일반식 Ar-W(여기서, Ar 및 W는 하기 정의된 바와 같다)의 화합물을 하기 일반식(III)의 화합물과 반응시키거나, 또는
    (c) 일반식 Ar-X-W(여기서, Ar, X 및 W는 하기 정의된 바와 같다)의 화합물을 하기 일반식(IV)의 화합물과 반응시키거나,
    또는
    (d) 하기 일반식(V)의 아릴- 또는 헤테로아릴옥시카복실산 유도체를 알콜 또는 머캅탄으로 에스테르 교환반응시킴
    을 포함하는, 제 5 항에 따른 일반식(I) 화합물의 제조방법:
    상기식에서,
    L 및 W는 이탈그룹이고,
    Ar, X, R1, R2및 R3는 상기 일반식(I)에서 정의된 바와 같고,
    B'는 일반식의 그룹이거나, 또는
    R1과 B1은 서로 결합하여 일반식 -CO-Q1-D-Q2-CO-(여
    기에서, T, Q, Ai, Xi, q, R, RT, Q1, Q2및 D는 일반식(I)에
    대해 정의된 라디칼과 유사하다)의 그룹을 형성한다.
  7. 제 1 항에서 정의한 독성완화제인 일반식(I) 화합물 또는 그의 염을 사용하여, 제초제의 식물독성 부작용으로부터 농작물을 보호하는 방법.
  8. 하나 이상의 제초제, 및 독성 완화제인 제 1 항에서 정의된 하나 이상의 일반식(I) 화힙물 또는 그의 염을 함유하는 선택적 제초제 조성물.
  9. 제 8 항에 있어서,
    카바메이트, 티오카바메이트, 할로아세트아닐리드, 치환된 페녹시-, 나프톡시- 및 페녹시페녹시카복실산 유도체 및 헤테로아릴옥시페녹시알칸카복실산 유도체(예: 퀴놀릴옥시-, 퀴녹살릴옥시-, 피릴딜옥시-, 벤즈옥살릴옥시- 및 벤조티아졸릴옥시페녹시알킨카복실산 에스테르), 사이클로헥산디온 유도체, 이미다졸리논, 피리미딜옥시피리딘카복실산 유도체, 피리미딜옥시벤조산 유도체, 설포닐우레아, 트리아졸로피리미딘설폰아미드 유도체 및 S-(N-아릴알킬카바모일메틸)디티오인산 에스테르로 이루어진 그룹중의 하나이상의 제초제를 함유하는 선택적 제초제 조성물.
  10. 제 9 항에 있어서,
    독성 완화제: 제초제의 중량비가 1:10 내지 10:1인 조성물.
  11. 제 1 항에 있어서,
    0.1 내지 99 중량%의 일반식(I)의 활성 화합물 또는 그의 염 또는 독성완화제/제초제 활성 화합물 혼합물, 1 내지 99.9중량%의 고체 또는 액체 첨가제, 및 0 내지 25 중량%의 계면활성제를 함유하는 농작물 보호제.
  12. 효과량의 제 1 항에 정의된 일반식(I) 화합물을 제초제의 적용전에, 적용후에 또는 동시에 식물, 식물의 일부, 식물 종자 및 경작시에 적용함을 포함하는, 제초제의 식물독성 부작용으로부터 농작물을 보호하는 방법.
  13. 제 12 항에 있어서,
    농작물이 곡류, 벼 또는 옥수수인 방법.
  14. 제 12 항 또는 제 13 항에 있어서,
    일반식(I)의 화합물 또는 그의 염을 0.001 내지 5kg 활성물질 /ha 적용율 및 1:1O 내지 1O:1의 독성완화제:제초제 중량비로 적용하는 방법.
KR1019930014904A 1992-08-01 1993-07-31 치환된(헤테로)아릴화합물,이의제조방법,이를함유한물질,및독성완화제로서의용도 KR100320168B1 (ko)

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