HUT69039A - Substituted heteroaryl derivatives, process for their preparation, antidotum and selective herbicidal composition and their use - Google Patents

Substituted heteroaryl derivatives, process for their preparation, antidotum and selective herbicidal composition and their use Download PDF

Info

Publication number
HUT69039A
HUT69039A HU9302224A HU9302224A HUT69039A HU T69039 A HUT69039 A HU T69039A HU 9302224 A HU9302224 A HU 9302224A HU 9302224 A HU9302224 A HU 9302224A HU T69039 A HUT69039 A HU T69039A
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
alkyl
group
formula
alkoxy
phenyl
Prior art date
Application number
HU9302224A
Other languages
English (en)
Other versions
HU9302224D0 (en
Inventor
Lothar Willms
Hermann Bieringer
Klaus Bauer
Xenia Holdgruen
Klaus Trinks
Original Assignee
Hoechst Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=6464656&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=HUT69039(A) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Hoechst Ag filed Critical Hoechst Ag
Publication of HU9302224D0 publication Critical patent/HU9302224D0/hu
Publication of HUT69039A publication Critical patent/HUT69039A/hu

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N39/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing aryloxy- or arylthio-aliphatic or cycloaliphatic compounds, containing the group or, e.g. phenoxyethylamine, phenylthio-acetonitrile, phenoxyacetone
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/63—One oxygen atom
    • C07D213/64—One oxygen atom attached in position 2 or 6
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/32—Ingredients for reducing the noxious effect of the active substances to organisms other than pests, e.g. toxicity reducing compositions, self-destructing compositions
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/50—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/51—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
    • C07C323/52—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C59/00—Compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
    • C07C59/40—Unsaturated compounds
    • C07C59/58—Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups
    • C07C59/64—Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups containing six-membered aromatic rings
    • C07C59/66—Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups containing six-membered aromatic rings the non-carboxylic part of the ether containing six-membered aromatic rings
    • C07C59/68—Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups containing six-membered aromatic rings the non-carboxylic part of the ether containing six-membered aromatic rings the oxygen atom of the ether group being bound to a non-condensed six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/66—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety
    • C07C69/67—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety of saturated acids
    • C07C69/708—Ethers
    • C07C69/712—Ethers the hydroxy group of the ester being etherified with a hydroxy compound having the hydroxy group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/66—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety
    • C07C69/67—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety of saturated acids
    • C07C69/716—Esters of keto-carboxylic acids or aldehydo-carboxylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/20—Oxygen atoms
    • C07D215/24—Oxygen atoms attached in position 8
    • C07D215/26—Alcohols; Ethers thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/20—Oxygen atoms
    • C07D215/24—Oxygen atoms attached in position 8
    • C07D215/26—Alcohols; Ethers thereof
    • C07D215/28—Alcohols; Ethers thereof with halogen atoms or nitro radicals in positions 5, 6 or 7
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
    • C07D239/34—One oxygen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/52—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D263/54—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles
    • C07D263/58—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Quinoline Compounds (AREA)
  • Other In-Based Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
  • Pyrrole Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

A találmány tárgya növényvédőszer, elsősorban hatóanyag/antidótum kombináció, amely előnyösen alkalmazható a káros gyomnövényeknek kultúrnövények jelenlétében történő irtására.
Növényvédőszerek, elsősorban herbicidek alkalmazásával a kezelt kultúrnövényen nemkívánatos károsodásokat okozhatunk. Sok herbicid hatóanyag nem teljesen elviselhető (szelektív) a fontos kultúrnövények, így kukorica, rizs vagy gabona vonatkozásában, és így alkalmazásuk korlátozott. Egyes esetekben egyáltalán nem, vagy legfeljebb olyan kis felhasználási mennyiségben alkalmazhatók, ami nem biztosítja a gyomnövényekkel szemben megkívánt széles herbicid hatékonyságot. így például a később felsorolt A csoportbeli herbicidek több képviselője nem eléggé szelektív kukorica, rizs és gabona esetében. A kultúrnövényekre kifejtett fitotoxikus mellékhatások különösen akkor jelentkeznek, ha a herbicideket a növények kikelése után alkalmazzuk, és ezért szükség van az ilyen irányú fitotoxicitás elkerülésére vagy csökkentésére .
Ismert, hogy herbicid hatóanyagokat olyan vegyületekkel kombinálnak, amelyek a herbicid kultúrnövényre gyakorolt fitotoxicitását csökkenti anélkül, hogy a gyomokra kifejtett herbicid hatékonyságát ez befolyásolná. Az ilyen kombinációs partnereket antidótumnak nevezzük.
A 31 938 számú európai közrebocsátási iratból ismert az ariloxi-karbonsav-nitril-származékok és ariloxi-karbonsav-amidoxim-származékok antidótumként történő alkalmazása a • · 4 Bt· • ··· ··« · ···· fenoxi-fenoxi-karbonsav-észtér-származékok, klór-acetanilid-származékok és dimedon-származékok közé tartozó herbicid hatóanyagokkal együtt. A 170 906 számú európai közrebocsátási irat szerint más fenoxi-karbonsav-oxim-észter-származékokat és a 154 153 számú európai közrebocsátási irat szerint aril-oxi-származékokat alkalmaznak antidótumként fenoxi-fenoxi-, valamint heteroaril-oxi-fenoxi-származékok esetében.
A 112 799 számú európai közrebocsátási irat szerint 4-klór-fenoxi-, valamint 4-klór-2-metil-fenoxi-ecetsavat alkalmaznak antidótumként 2-[4-(3,5-diklór-piridil-2-oxi)-fenoxi]-propionsav-propargil-észter esetében.
A 293 062 számú európai közrebocsátási irat szerint ariloxi-származékokat alkalmaznak antidótumként ciklohexán-dion-származékok esetében, mig a 88 066 számú európai közrebocsátási irat szerint 3,5-bisz(trifluor-metil)-fenoxi-karbonsav-származékokat alkalmaznak elsősorban acetamid, különösen trialát esetében.
A 86 750 számú európai közrebocsátási irat szerint kinolin-8-oxi-alkán-karbonsav-nitril-származékokat és -amidoxim-származékokat alkalmaznak antidótumként fenoxi-fenoxi-alkán-karbonsav-észter-származékok és szulfonil-karbamid-származékok vonatkozásában.
A 94 349 számú európai közrebocsátási irat szerint megfelelő karbonsav-észter-származékokat használnak antidótumként különböző tipusu herbicid hatóanyagok esetében.
A 2 637 886 számú német szabadalmi leírás szerint 3-pi ridil-oxi-alkán-amid-származékokat használnak antidótumként • « · « ♦ « • · · ·«. · ···* herbicid hatású triazin-származékok, karbamát-származékok és halogén-acetanilid-származékok esetében.
Meglepő módon azt találtuk, hogy az (I) általános képletű aril- és heteroaril-származékok kiválóan alkalmasak kultúrnövényeknek agresszív agrokemikáliák, elsősorban herbicidek által okozott káros hatások elleni megvédésére.
A kultúrnövényeknek agresszív agrokemikáliák károsító hatása elleni megvédésére alkalmas aril- és heteroaril-származékok (I) általános képletében
R1 és R2 jelentése egymástól függetlenül -CO-R, -CS-R,
-CN, -CÍY-R4)(Z-R5)-R, -C(=NR6)-R, -C(=T)-Q-(AjXi)q-R vagy -C(=T)-Q-RT általános képletű csoport, vagy
R1 és R2 együtt -CO-QX-D-Q2-CO- általános képletű csoportot képez, ahol
Q1 és Q2 jelentése egymástól függetlenül valamely
Q jelentésében megadott csoport,
D jelentése -CR'R- vagy -CO- képletű kétértékű csoport, ahol
R' és R jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport,
R3 jelentése hidrogénatom, halogénatom, 1-18 szénatomos alkilcsoport, 2-8 szénatomos alkenilcsoport, 2-8 szénatomos alkinilcsoport, 1-18 szénatomos alkoxicsoport, 2-8 szénatomos alkenil-oxi-csoport, 2-8 szénatomos alkinil-oxi-csoport, 1-18 szénatomos alkiltiocsoport, 2-8 szénatomos alkeniltiocsoport, 2-8 szénatomos alkiniltiocsoport, ahol ez utóbbi kilenc csoport adott esetben egy vagy több halogénatommal, nitrocsoporttal vagy cianocsoporttal szubsztituálva lehet, valamint 3-12 szénatomos cikloalkilcsoport, amely adott esetben egy vagy több 1-4 szénatomos alkilcsoporttal, halogénatommal, nitrocsoporttal vagy cianocsoporttal szubsztituálva lehet, továbbá -SiRaRbRc általános képletü csoport, ahol
Ra, Rb és Rc jelentése egymástól függetlenül 1-4 szénatomos alkilcsoport, 2-4 szénatomos alkenilcsoport, 2-4 szénatomos alkinilcsoport vagy adott esetben szubsztituált fenilcsoport, vagy -X'Ar' általános képletű csoport, ahol Ar', illetve X' jelentése valamely Ar jelentésében, illetve X jelentésében megadott csoport,
X jelentése oxigénatom, kénatom, -NH-NH- vagy -NR^általános képletű csoport, ahol
RŐ jelentése valamely jelentésében megadott csoport, valamint -CH2O-, -CH2S-, -CH(Ar))- vagy -CH(Ar)Sképletü csoport,
Ar jelentése aromás csoport, például
- (a) vagy (b) általános képletű, szubsztituálatlan vagy szubsztituált fenilcsoport vagy naftilcsoport, ahol (U) jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, ha logénatom, cianocsoport, nitrocsoport, aminocsoport, 1-8 szénatomos halogén-alkil-csoport, 1-8 szénatomos halogén-alkoxi-csoport, 1-8 szénatomos alkilcsoport, 1-8 szénatomos alkoxicsoport, 1-4 szénatomos alkil-amino-csoport, alkilrészeiben
1- 4 szénatomos dialkil-amino-csoport, 1-8 szénatomos alkiltiocsoport, vagy 1-8 szénatomos alkil-szulfonil-csoport, ahol az utóbbi nyolc csoport adott esetben egy vagy több csoporttal szubsztituálva lehet, ahol a szubsztituens lehet halogénatom, 1-8 szénatomos halogén-alkoxi-csoport, nitrocsoport, cianocsoport, hidroxilcsoport, 1-8 szénatomos alkoxicsoport, ahol egy vagy több (¾ csoport helyett oxigénatom állhat, 1-8 szénatomos alkiltiocsoport, 1-6 szénatomos alkil-szulfinil-csoport, 1-6 szénatomos alkil-szulfonil-csoport,
2- 8 szénatomos alkeniltiocsoport, 2-8 szénatomos alkiniltiocsoport, 2-8 szénatomos alkenil-oxi-csoport, 2-8 szénatomos alkinil-oxi-csoport,
3- 7 szénatomos cikloalkilcsoport, 3-7 szénatomos cikloalkoxicsoport, alkilrészeiben 1-4 szénatomos mono- vagy dialkil-amino-csoport, és 1-8 szénatomos alkoxi-karbonil-csoport, o értéke 1-5 közötti egész szám, p értéke 1-7 közötti egész szám, vagy
- monociklikus vagy biciklikus heteroarilcsoport, • · · « · « • ··· · · · * a · · · igy furilcsoport, tienilcsoport, pirrolilcsoport, pirazolilcsoport, tiazolilcsoport, oxazolilcsoport, piridinilcsoport, pirimidinilcsoport, pirazinilcsoport, piridazinilcsoport vagy kinolinilcsoport, amelyek adott esetben egy vagy több, (U) jelentésében megadott csoporttal szubsztituálva lehetnek,
R jelentése hidrogénatom vagy 1-30 szénatomos alifás, aromás, heteroaromás, aralifás vagy heteroaralifás csoport, amely adott esetben egy vagy több funkciós csoporttal szubsztituálva lehet, például
R jelentése hidrogénatom, 1-18 szénatomos alkilcsoport,
3-12 szénatomos cikloalkilcsoport, 2-8 szénatomos alkenilcsoport, 2-8 szénatomos alkinilcsoport, heterociklikus csoport, fenilcsoport vagy heteroarilcsoport, ahol az említett széntartalmu csoportok adott esetben egy vagy több szubsztituenssel szubsztituálva lehetnek, ahol a szubsztituens lehet halogénatom, cianocsoport, tiocsoport, nitrocsoport, hidroxilcsoport, ciklikus csoportok esetében 1-8 szénatomos alkilcsoport, 1-8 szénatomos halogén-alkil-csoport, 1-8 szénatomos alkoxicsoport, 2-8 szénatomos alkenil-oxi-csoport, 2-8 szénatomos alkinil-oxi-csoport, 1-8 szénatomos halogén-alkoxi-csoport, 1-8 szénatomos alkiltiocsoport, 2-8 szénatomos alkeniltiocsoport, 2-8 szénatomos alkiniltiocsoport, 3-7 szénatomos cikloalkilcsoport, 3-7 szénatomos cikloalkoxicsoport, -NR*R**, -CO-NR*R** vagy -O-CO-NR*R** általános képletű csoport, ahol • · · · · · « ·
R* és R** jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, 1-8 szénatomos alkilcsoport, 2-8 szénatomos alkenilcsoport, 2-8 szénatomos alkinilcsoport, benzilcsoport, fenilcsoport vagy szubsztituált fenilcsoport, vagy a kapcsolódó nitrogénatommal együtt 3-8-tagú heterciklikus gyűrűt képeznek, amely legfeljebb két további hetero^tomként nitrogénatomot, oxigénatomot és/vagy kénatomot tartalmazhat, és 1-4 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituálva lehet, valamint 1-8 szénatomos alkoxi-karbonil-csoport,
1-8 szénatomos alkoxitio-karbonil-csoport, 2-8 szénatomos alkenil-oxi-karbonil-csoport, 1-8 szénatomos alkiltio-karbonil-csoport, 2-8 szénatomos alkeniltio-karbonil-csoport, 2-8 szénatomos alkiniltio-karbonil-csoport, 2-8 szénatomos alkinil-oxi-karbonil-csoport, formilcsoport, 1-8 szénatomos alkil-karbonil-csoport, 2-8 szénatomos alkenil-karbonil-csoport, 2-8 szénatomos alkinil-karbonil-csoport,
1- 4 szénatomos alkil-imino-csoport, 1-4 szénatomos alkoxi-imino-csoport, 1-8 szénatomos alkil-karbonil-
-amino-csoport, 2-8 szénatomos alkenil-karbonil-amino-csoport, 2-8 szénatomos alkinil-karbonil-amino-csoport, 1-8 szénatomos alkoxi-karbonil-amino-csoport,
2- 8 szénatomos alkenil-oxi-karbonil-amino-csoport, 2-8 szénatomos alkinil-oxi-karbonil-amino-csoport,
1-8 szénatomos alkil-amino-karbonil-csoport, 1-6 • « • ·
- 9 szénatomos alkil-karbonil-oxi-csoport, amely adott esetben halogénatommal, nitrocsoporttal, 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal, vagy adott esetben szubsztituált fenilcsoporttal szubsztituálva lehet,
2-6 szénatomos alkenil-karbonil-oxi-csoport, 2-6 szénatomos alkinil-karbonil-oxi-csoport, 1-8 szénatomos alkoxi-karbonil-oxi-csoport, 2-8 szénatomos alkenil-oxi-karbonil-oxi-csoport, 2-8 szénatomos alkinil-oxi-karbonil-oxi-csoport, 1-8 szénatomos alkil-szulfonil-csoport, fenilcsoport, 1-6 szénatomos fenil-alkoxi-csoport, 1-6 szénatomos fenil-alkoxi-karbonil-csoport, fenoxicsoport, 1-6 szénatomos fenoxi-alkoxi-csoport, 1-6 szénatomos fenoxi-alkoxi - karbonil - csoport, fenoxi -karbonil - csoport, fenil-karbonil-oxi-csoport, f enil-karbonil-amino-csoport, 1-6 szénatomos fenil-alkil-karbonil-amino-csoport és 1-6 szénatomos fenil-alkil-karbonil-oxi-csoport, ahol az utóbbi tizenegy csoport fenilgyűrűjében adott esetben egy vagy több halogénatommal, 1-4 szénatomos alkilcsoporttal, 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal, 1-4 szénatomos halogén-alkil-csoporttal, 1-4 szénatomos halogén-alkoxi-csoporttal vagy nitrocsoporttal szubsztituálva lehetnek, valamint -SiR'3, -O-SiR'3, 1-6 szénatomos, (R·)3Si-alkoxicsoport, -CO-O-NR'2, -O-N=CR'2, -N=CR'2, -O-NR'2, -CH(OR')2 és -0-(CH2)m-CH(OR')2 általános képletű csoport, ahol *«·· · · ♦« « · ·· • · · · · · « ··· ·«· · « ·4·
- 10 R' jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom,
1-4 szénatomos alkilcsoport vagy fenilcsoport, amely adott esetben egy vagy több halogénatommal,
1-4 szénatomos alkilcsoporttal, 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal, 1-4 szénatomos halogén-alkil-csoporttal, 1-4 szénatomos halogén-alkoxi-csoporttal vagy nitrocsoporttal szubsztituálva lehet, vagy páronként 2-6 szénatomos alkilénláncot képeznek, m értéke 0-6, valamint alkoxirészében 1-6 szénatomos RO-CHR'CH(OR)-alkoxi-csoport, ahol
R jelentése egymástól függetlenül 1-4 szénatomos alkilcsoport vagy együtt 1-6 szénatomos alkilénláncot képeznek,
R' jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport .
RT jelentése -CO-R, -CS-R, -NRfR9, -N=CRhRÍ vagy
-SiRaRbRc általános képletű csoport, ahol
R jelentése a fenti,
Rf, R9, Rb és R2- jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport, 2-4 szénatomos alkenilcsoport, 2-4 szénatomos alkinilcsoport, benzilcsoport, fenilcsoport vagy szubsztituált fenilcsoport, vagy
Rf és R9 a kapcsolódó nitrogénatommal együtt 5- vagy
6-tagu heterociklikus gyűrűt képeznek, amely • · · · · · • ··· ··« · ···· legfeljebb két további heteroatomként nitrogénatomot, oxigénatomot és/vagy kénatomot tartalmazhat, és amely adott esetben 1-4 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituálva lehet,
Ra, R13 és Rc jelentése egymástól függetlenül 1-4 szénatomos alkilcsoport, 2-4 szénatomos alkenilcsoport, 2-4 szénatomos alkinilcsoport, fenilcsoport vagy szubsztituált fenilcsoport,
Y és Z jelentése egymástól függetlenül oxigénatom, különböző oxidációs fokozatokban található kénatom vagy -NRe képletű csoport, ahol
Re jelentése valamely R4 jelentésében megadott csoport, R4 és R5 jelentése azonos vagy különböző, és lehet hidrogénatom, 1-6 szénatomos alkilcsoport, 2-6 szénatomos alkenilcsoport, 2-6 szénatomos alkinilcsoport, 1-4 szénatomos alkil-karbonil-csoport, ahol a négy utóbbi csoport adott esetben egy vagy több szubsztituenssel szubsztituálva lehet, ahol a szubsztituens lehet halogénatom,
1- 8 szénatomos halogén-alkoxi-csoport, nitrocsoport, cianocsoport, hidroxilcsoport, 1-8 szénatomos alkoxicsoport és 1-8 szénatomos alkoxicsoport, ahol egy vagy több, előnyösen legfeljebb három, nem-szomszédos CH2 csoport helyett oxigénatom található, valamint 1-8 szénatomos alkiltiocsoport, 1-6 szénatomos alkil-szulfonil-csoport, 2-8 szénatomos alkeniltiocsoport,
2- 8 szénatomos alkiniltiocsoport, 2-8 szénatomos alkenil-oxi-csoport, 2-8 szénatomos alkinil-oxi-csoport, • · · « · « • β· · ··· · ···«
3-7 szénatomos cikloalkilcsoport, 3-7 szénatomos cikloalkoxicsoport, aminocsoport, 1-4 szénatomos monovagy dialkil-amino-csoport, valamint -SiRaRbRc általános képletü csoport, ahol Ra, Rb és Rc jelentése egymástól függetlenül 1-4 szénatomos alkilcsoport, 2-4 szénatomos alkenilcsoport, 2-4 szénatomos alkinilcsoport, vagy adott esetben szubsztituált fenilcsoport, továbbá 3-8 szénatomos cikloalkilcsoport, 3-8 szénatomos cikloalkenilcsoport, 3-7-tagu heterociklikus csoport, arilcsoport, heteroarilcsoport vagy aril-karbonil-csoport, ahol az utolsó hat csoport adott esetben egy vagy több szubsztituenssel szubsztituálva lehet, ahol a szubsztituens lehet 1-8 szénatomos alkilcsoport, halogénatom, 1-8 szénatomos halogén-alkoxi-csoport, nitrocsoport, cianocsoport, hidroxilcsoport, 1-8 szénatomos alkoxicsoport, 1-8 szénatomos alkoxicsoport, ahol egy vagy több, előnyösen legfeljebb három, nem-szomszédos CH2 csoport helyett oxigénatom található, valamint 1-8 szénatomos alkiltiocsoport, 1-6 szénatomos alkil-szulfonil-csoport, 2-8 szénatomos alkeniltiocsoport, 2-8 szénatomos alkiniltiocsoport, 2-8 szénatomos alkenil-oxi-csoport, 2-8 szénatomos alkinil-oxi-csoport, 3-7 szénatomos cikloalkilcsoport, 3-7 szénatomos cikloalkoxicsoport, aminocsoport vagy 1-4 szénatomos mono- vagy dialkil-amino-csoport, vagy • ·» « «4 4 V ·· ·· • · 4 · « « • ··* · 4 ·4 «
R4 és R5 együtt 2-4 szénatomos alkilénláncot vagy 2-4 szénatomos alkenilénláncot képeznek, amely adott esetben egy vagy két metilcsoporttal, etilcsoporttal, metoxicsoporttal, etoxicsoporttal vagy halogénatommal szubsztituálva lehet,
R8 jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport,
2-4 szénatomos alkenilcsoport, 2-4 szénatomos alkinilcsoport, 6-12 szénatomos arilcsoport, heteroarilcsoport, benzilcsoport, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, aciloxicsoport, hidroxilcsoport, -ΝΗ-ΟΟ-ΝΗ2 vagy -NH-CS-NH2 képletű csoport, alkilrészeiben 1-4 szénatomos mono- vagy dialkil-amino-csoport, -NH-acil-csoport, 1-4 szénatomos -NH-SO2-alkil-csoport, 6-12 szénatomos aril-oxi-csoport, heteroaril-oxi-csoport, -NH-SO2-aril-csoport, vagy -NH-aril-csoport, ahol az utóbbi négy csoport arilrészében, illetve heteroarilrészében adott esetben egy vagy több halogénatommal, nitrocsoporttal, 1-4 szénatomos alkilcsoporttal, 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal, 1-4 szénatomos halogén-alkil-csoporttal vagy 1-4 szénatomos halogén-alkoxi-csoporttal szubsztituálva lehet,
T jelentése oxigénatom, kénatom, -NR7-, -NOR7 vagy
-N(O-acil)- képletű csoport,
Q jelentése oxigénatom vagy kénatom, q értéke 0-4 közötti egész szám, i értéke 1 és q közötti egész szám, azzal a feltétellel, hogy q értéke nullától eltérő, ···« ·· · · *· ·· • · · «* « · • ·«· ··· * ····
- 14 X-£ jelentése egymástól függetlenül oxigénatom, kénatom,
-NR7 vagy -N (A^-Xi) g-R- képletű csoport,
Ai jelentése egymástól függetlenül adott esetben szubsztituált 1-6 szénatomos alkiléncsoport, 2-6 szénatomos alkeniléncsoport, 2-6 szénatomos alkiniléncsoport, 3-6 szénatomos cikloalkiléncsoport, 3-6 szénatomos cikloalkeniléncsoport, hetepocikliléncsoport, ariléncsoport vagy heteroariléncsoport,
R7 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport, 2-4 szénatomos alkenilcsoport, 2-4 szénatomos alkinilcsoport, 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport, 3-6 szénatomos cikloalkenilcsoport, heterociklikus csoport, arilcsoport vagy heteroarilcsoport.
Az (I) általános képletben és a leírásban említett alkilcsoport, alkoxicsoport, halogén-alkil-csoport, halogén-alkoxi-csoport, alkil-amino-csoport és alkiltiocsoport, valamint a megfelelő telítetlen és/vagy szubsztituált csoportok szénlánca lehet egyenes vagy elágazó. Ellenkező értelmű megjelölés hiányában az említett csoportok szénlánca előnyösen 1-4 szénatomos, illetve telítetlen csoportoknál 2-4 szénatomos. Az alkilcsoport, az összetett csoportonál, igy alkoxicsoportnál, halogén-alkil-csoportnál és hasonló csoportoknál is, lehet például metilcsoport, etilcsoport, nvagy izopropilcsoport, η-, izo-, tere- vagy 2-butilcsoport, pentilcsoport, hexilcsoport, közelebbről n-hexilcsoport, izohexilcsoport vagy 1,3-dimetil-butil-csoport, heptilcso15 port, közelebbről n-heptilcsoport, 1-metil-hexil-csoport és 1,4-dimetil-pentil-csoport. Az alkenilcsoport és alkinilcsoport az említett alkilcsoportoknak megfelelő telítetlen csoportot jelent. Az alkenilcsoport lehet például allilcsoport, l-metil-prop-2-én-l-il-csoport, 2-metil-prop-2-én-1-il-csoport, but-2-én-l-il-csoport, but-3-én-l-il-csoport, l-metil-but-3-én-l-il-csoport és l-metil-but-2-én-l-il-csoport. Az alkinilcsoport lehet például propargi1csoport, but-2-in-l-il-csoport, but-3-in-1-il-csoport, l-metil-but-3-in-l-il-csoport. A halogénatom lehet fluor-, klór-, brómvagy jódatom, előnyösen fluor-, klór- vagy brómatom, elsősorban fluor- vagy klóratom. A halogén-alkil-csoport, halogén-alkenil-csoport és halogén-alkinil-csoport halogénatommal részlegesen vagy teljesen szubsztituált alkilcsoportot, alkenilcsoportot vagy alkinilcsoportot jelent. Példaként említhető -CF3, -CHF2, -CH2F, -CF2CF3, -CHC1CH2F, -CC13, -CHC12 vagy -CH2CH2C1 képletű csoport. A halogén-alkoxi-csoportra példaként említhető -OCF3, -OCHF2, -OCH2F, -OCF2CF3 vagy -OCH2CF3 képletű csoport. Ugyanez érvényes a halogén-alkenil-csoportra és más halogénatommal szubsztituált csoportokra.
Az arilcsoport lehet például fenilcsoport, naftilcsoport, tetrahidronaftilcsoport, indenilcsoport, indanilcsoport, pentalenilcsoport vagy fluorenilcsoport, előnyösen fenilcsoport. Az ariloxicsoport lehet például valamely fent említett, és oxigénatomon keresztül kapcsolódó arilcsoport, előnyösen fenoxicsoport.
• · «·«« 4« · 4 «4 • ♦ » · · ♦ ··· ··♦ · 4444
- 16 A heteroarilcsoport, illetve a heteroariloxicsoport heteroarilrésze lehet például piridilcsoport, pirimidinilcsoport, piridazinilcsoport, pirazinilcsoport, tienilcsoport, tiazolilcsoport, oxazolilcsoport, furilcsoport, pirrolilcsoport, pirazolilcsoport vagy imidazolilcsoport, valamint biciklusos vagy policiklusos aromás vagy aralifás csoport, igy kinolinilcsoport vagy benzoxazolilcsoport.
A szubsztituált arilcsoport, ariloxicsoport, heteroarilcsoport, heteroariloxicsoport, fenilcsoport, fenoxicsoport, benzilcsoport, benziloxicsoport, illetve az aromás részt tartalmazó szubsztituált biciklusos csoport lehet például valamely szubsztituálatlan alapcsoportból levezetett szubsztituált csoport, ahol a szubsztituens lehet például egy vagy több, előnyösen egy, kettő vagy három halogénatom, alkilcsoport, halogén-alkil-csoport, alkoxicsoport, halogén-alkoxi-csoport, hidroxilcsoport, aminocsoport, nitrocsoport, cianocsoport, alkoxi-karbonil-csoport, alkil-karbonil-csoport, formilcsoport, karbamoilcsoport, mono- vagy dialkil-amino-karbonil-csoport, mono- vagy dialkil-amino-csoport, alkil-szulfinil-csoport vagy alkil-szulfonil-csoport, ahol a szénatomot tartalmazó csoportok 1-4 szénatomosak, előnyösen 1 vagy 2 szénatomosak. Szubsztituensként előnyösen alkalmazható a halogénatom, igy fluor- vagy klóratom, 1-4 szénatomos alkilcsoport, igy metilcsoport vagy etilcsoport, 1-4 szénatomos halogén-alkil-csoport, igy trifluor-metil-csoport, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, igy metoxicsoport vagy etoxicsoport, 1-4 szénatomos halogén-alkoxi-csoport, nitrocsoport és cianocsoport. Különösen előnyös szubsztituens a metilcsoport, metoxicsoport és klóratom.
Az adott esetben szubsztituált fenilcsoport lehet például szubsztituálatlan fenilcsoport vagy egy vagy több, előnyösen egy-három azonos vagy különböző szubsztituenst hordozó fenilcsoport, ahol a szubsztituens lehet halogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, 1-4 szénatomos halogén-alkil-csoport, 1-4 szénatomos halogén-alkoxi-csoport, vagy nitrocsoport. Példaként említhető az ο-, m- és p-tolil-csoport, dimetil-fenil-csoport, 2-, 3- és 4-klór-fenil-csoport, 2-, 3- és 4-trifluorés -triklór-fenil-csoport, 2,4-, 3,5-, 2,5- és 2,3-diklór-fenil-csoport, ο-, m- és p-metoxi-fenil-csoport.
A 3-7-tagu, fent ismertetett heterociklikus csoportokra előnyös példaként említhetők a benzolcsoportból levezethető csoportok, ahol legalább egy CH-részt nitrogénatom és/vagy legalább két szomszédos CH-részt NH, kén és/vagy oxigén helyettesit. A csoport lehet benzokondenzált, adott esetben részlegesen vagy teljesen hidrogénezett. Példaként említhető az oxiranilcsoport, pirrolidilcsoport, piperidilcsoport, dioxolanilcsoport, pirazolilcsoport, morfolilcsoport, furilcsoport, tetrahidrofurilcsoport, indolilcsoport, kinolinilcsoport, pirimidilcsoport, azepinilcsoport, triazolilcsoport, tienilcsoport és oxazolilcsoport.
Az acilcsoport lehet például forrnilesöpört, alkil-karbonil-csoport, így 1-4 szénatomos alkil-karbonil-csoport, fenil-karbonil-csoport, amely fenilgyürüjében adott esetben ··«· ·· ·« · · » ··« «·# * · · « « · «« ♦9 • ·999
9 9· szubsztituálva lehet, például a fent említett fenil szubsztituensekkel, valamint alkil-oxi-karbonil-csoport, fenil-oxi-karbonil-csoport, benzil-oxi-karbonil-csoport, alkil-szulfonil-csoport és szerves savakból levezethető más csoportok.
Az (I) általános képletű vegyületek néhány képviselője egy vagytöbb aszimmetrikus szénatommal vagy kettős kötéssel rendelkezik, ami az (I) általános képletben közelebbről nem jelenik meg. Specifikus térállásuk szerint különböző sztereoizomerek, így enantiomerek, diasztereomerek, E- és Z-izomerek formájában, valamint ezek elegyei formájában fordulhatnak elő.
A karbonsav-származékokból levezethető (I) általános képletű vegyületek sókat képezhetnek, amelyekben az R szubsztituens helyén egy ekvivalens, mezőgazdaságilag alkalmazható kation áll. A sók lehetnek például fémsók, elsősorban alkálifém- vagy alkáliföldfémsók, valamint ammóniumsók vagy szerves aminokkal képzett sók, és szulfónium- vagy foszfóniumsók.
Sóképzőként alkalmazhatók fémek és szerves nitrogénbázisok, elsősorban kvaterner ammóniumbázisok. Sóképzésre alkalmas fémként előnyösen alkalmazhatók az alkálifőldférnek, igy magnézium vagy kalcium, valamint alkálifémek, így litium, elsősorban kálium és nátrium.
A sóképzésre alkalmas nitrogénbázisokra példaként említhetők a primer, szekunder vagy tercier, alifás és aromás, adott esetben szénhidrogénrészében hidroxilezett aminok, igy metil-amin, etil-amin, propil-amin, izopropil-amin, a négy izomer butil-amin, dimetil-amin, dietil-amin, dipropil-amin, diizopropil-amin, di-n-butil-amin, pirrolidin, piperidin, morfolin, trimetil-amin, trietil-amin, tripropil-amin, kinuklidin, piridin, kinolin, izokinolin, valamint metanol-amin, etanol-amin, propanol-amin, dimetanol-amin, dietanol-amin vagy trietanol-amin.
A kvaterner ammóniumbázisokra példaként említhetők a tetraalkil-ammónium-kationok, amelyekben az alkilcsoportok egymástól függetlenül egyenes vagy elágazó szénláncu, 1-6 szénatomos alkilcsoportok lehetnek, igy a trimetil-ammónium-kation, trietil-ammónium-kation vagy trimetil-etil-ammónium-kation, valamint a trimetil-benzil-ammónium-kation, trietil-benzil-ammónium-kátion vagy trimetil-2-hidroxi-etil-ammónium-kát ion.
Sóképzőként különösen előnyösen alkalmazható az ammónium kation és a di- vagy trialkil-ammónium-kation, amelyekben az alkilcsoport egymástól függetlenül egyenes vagy elágazó szénláncu, adott esetben hidroxilcsoporttal szubsztituált 1-6 szénatomos alkilcsoport lehet, igy a dimetil-ammónium-kation, trimetil-ammónium-kation, trietil-ammónium-kation, di-(2-hidroxi-etil)-ammónium-kátion, és tri-(2-hidroxi-etil)-ammónium-kation.
Különösen előnyösek azok az (I) általános képletű vegyületek és sóik, amelyek képletében
R3 jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport,
1-4 szénatomos alkoxicsoport, 5-6 szénatomos cikloalkil20 csoport, trimetil-szilil-csoport, trietil-szilil-csoport, vagy -X'Ar' általános képletű csoport, ahol
X' és Ar' jelentése valamely X, illetve Ar jelentésében megadott csoport,
X jelentése oxigénatom, kénatom, -NH-, -NCH3- vagy -NC2H5képletü csoport,
Ar jelentése (a) vagy (b) általános képletű csoport, ahol (U) jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, halogénatom, igy fluor-, klór-, bróm- vagy jódatom, cianocsoport, nitrocsoport, aminocsoport, 1-4 szénatomos halogén-alkil-csoport, 1-4 szénatomos halogén-alkoxi-csoport, 1-4 szénatomos alkilcsoport, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, 1-4 szénatomos monoalkil-amino-csoport, alkilrészeiben 1-4 szénatomos dialkil-amino-csoport, 1-4 szénatomos alkiltiocsoport, vagy 1-4 szénatomos alkil-szulfonil-csoport, o értéke 1-3 közötti egész szám, p értéke 1-3 közötti egész szám, valamint
Ar jelentése monociklusos vagy biciklusos heteroarilcsoport, igy furilcsoport, tienilcsoport, pirrolilcsoport, pirazolilcsoport, tiazolilcsoport, oxazolilcsoport, piridinilcsoport, pirimidinilcsoport, pirazinilcsoport, piridazinilcsoport vagy kinolinilcsoport, amelyek adott esetben egy-három, (U) jelentésében megadott csoporttal szubsztituálva lehetnek.
Külön kiemeljük azokat az (I) általános képletű vegyü- 21 leteket és sóikat, amelyek képletében
R jelentése hidrogénatom, 1-8 szénatomos alkilcsoport,
4-7 szénatomos cikloalkilcsoport, 2-8 szénatomos alkenilcsoport, 2-8 szénatomos alkinilcsoport, heterociklusos csoport, fenilcsoport vagy heteroarilcsoport, ahol az utóbbi hét csoport egymástól függetlenül adott esetben egy vagy több szubsztituenssel.szubsztituálva lehet, ahol a szubsztituens lehet halogénatom, cianocsoport, tiocsoport, nitrocsoport, hidroxilcsoport, ciklikus csoportok esetében 1-4 szénatomos alkilcsoport, 1-4 szénatomos halogén-alkil-csoport, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, 2-4 szénatomos alkenil-oxi-csoport, 2-4 szénatomos alkinil-oxi-csoport, 1-4 szénatomos halogén-alkoxi-csoport, 1-4 szénatomos alkiltio-csoport, 2-4 szénatomos alkenil-tio-csoport, 2-4 szénatomos alkinil-tio-csoport, 5-6 szénatomos cikloalkilcsoport, 5-6 szénatomos cikloalkoxicsoport, aminocsoport, alkilrészeiben 1-4 szénatomos mono- vagy dialkil-amino-csoport, 1-6 szénatomos alkoxi-karbonil-csoport, valamint -SiR'3, -O-NR'2/ -0-N=CR'2 vagy -N=CR'2 általános képletű csoport, ahol
R' jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom,
1-2 szénatomos alkilcsoport vagy fenilcsoport, vagy páronként 2-5 szénatomos alkilénláncot képeznek, kiemeljük továbbá azokat a vegyületeket, amelyek képletében
RT jelentése -CO-R, -NR^R9 vagy -N=CR^RX általános képletű csoport, ahol
R, Rf, R9, Rh és RÍ jelentése a fenti.
R előnyös jelentése hidrogénatom, 1-8 szénatomos alkilcsoport, 5-6 szénatomos cikloalkilcsoport, 2-8 szénatomos alkenilcsoport vagy 2-8 szénatomos alkinilcsoport, ahol az utóbbi négy csoport egymástól függetlenül adott esetben egy vagy több szubsztituenssel szubsztituálva lehet, ahol a szubsztituens lehet halogénatom, cianocsoport, nitrocsoport, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, 2-4 szénatomos alkeniloxicsoport, 2-4 szénatomos alkiniloxicsoport, 5-6 szénatomos cikloalkilcsoport, 5-6 szénatomos cikloalkoxicsoport, alkilrészeiben 1-4 szénatomos mono- vagy dialkil-amino-csoport, -SiR'3, -O-N=CR'2 vagy -N=CR'2 általános képletű csoport, ahol R' jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, 1-2 szénatomos alkilcsoport vagy fenilcsoport, vagy páronként 2-5 szénatomos alkilénláncot képeznek.
RT előnyös jelentése -CO-R általános képletű csoport, ahol
R jelentése a fenti, valamint -NR^R9 vagy -N=CRhRÍ általános képletű csoport, ahol
Rf és R9 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, 1-2 szénatomos alkilcsoport, benzilcsoport vagy fenilcsoport, vagy a kapcsolódó nitrogénatommal együtt pirrolidin-l-il-csoportot, piperidin-1-il-csoportot, morfolin-4-il-csoportot, piperazin-l-il-csoportot vagy imidazol-l-il-cso23 portot képeznek,
Rh és RÍ jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, 1-2 szénatomos alkilcsoport, benzilcsoport vagy fenilcsoport.
Különösen előnyösek azok az (I) általános képletű vegyületek és sóik, amelyek képletében
R4 és R5 jelentése azonos vagy különböző, és lehet hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport, 2-4 szénatomos alkenilcsoport, 2-4 szénatomos alkinilcsoport, 5-6 szénatomos cikloalkilcsoport, vagy 5-6 szénatomos cikloalkenilcsoport,
R6 jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport, fenilcsoport, benzilcsoport, hidroxilcsoport, -NH-CO-NH2 képletű csoport, -NH-aril-csoport vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoport.
Előnyösek továbbá azok az (I) általános képletű vegyületek és sóik, amelyek képletében
T jelentése oxigénatom, kénatom vagy -NR7- általános képletű csoport, elsősorban oxigénatom vagy -NR7 általános képletű csoport,
Q jelentése oxigénatom vagy kénatom, előnyösen oxigénatom, i értéke 0-4 közötti egész szám, i értéke 1 és q közötti egész szám, azzal a feltétellel, hogy q jelentése 0-tól eltérő,
X£ jelentése egymástól függetlenül oxigénatom, kénatom,
-NR7 vagy -N-(A^X-jJ g-R- általános képletű csoport,
Aj jelentése egymástól függetlenül, adott esetben szubszti• ·
- 24 tuált 1-4 szénatomos alkiléncsoport, 2-4 szénatomos alkeniléncsoport vagy 5-6 szénatomos cikloalkiléncsoport, előnyösen 1-4 szénatomos alkiléncsoport,
R7 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport, 2-4 szénatomos alkenilcsoport, 2-4 szénatomos alkinilcsoport vagy 5-6 szénatomos cikloalkilcsoport.
Előnyösek továbbá azok az (I) általános képletű vegyületek és sóik, amelyek képletében r1 és R2 jelentése egymástól függetlenül -CO-R vagy
-CO-Q-(A^XjJ g-R általános képletű csoport, vagy cianocsoport, ahol
R, T, Q, A^, Xí és q jelentése a fenti.
A találmány tárgya továbbá eljárás kultúrnövények, előnyösen gabona, rizs és kukorica herbicidek által okozott fitotoxikus mellékhatása elleni védelmére, amelynek során legalább egy (I) általános képletű vegyület vagy annak sója hatékony mennyiségét az említett herbicid hatóanyag alkalmazása előtt, után vagy közben a növényekre, annak magjára vagy azok életterébe juttatjuk.
A találmány tárgya továbbá az (I) általános képletű vegyületek és sóik alkalmazása kultúrnövényeknek herbicidek fitotoxikus mellékhatásától történő megvédésére.
Az (I) általános képletű vegyületek néhány képviselője ismert. Ilyen például a 2-(kinolin-8-il-merkapto)-malonsav-diészter és 2-(kinolil-8-merkapto)-acetecetsav-etil-észter (G. Buchmann: J. parkt. Chem. 141 (1965)); a 4-klór-fenoxi25
-malonsav-dietil-észter (J. Izv. Sibirsk. Ord. Akad. Nauk SSSR (11), 145-148 (1962), lásd Chemical Abstract, 59, 5051 g (1963)). Az ismert vegyületek antidótum hatása azonban eddig nem volt ismert.
Az oltalmi kör kiterjed az eddig nem ismert (I) általános képletü vegyületekre.
Az (I) általános képletü vegyületek általánosan ismert eljárásokkal előállíthatok. Forrásként idézhetők a következő irodalmak: 4 433 számú európai közrebocsátási irat, J. Am. Chem. Soc. 62, 1154 (1990); J. Org. Chem. 36, 3646 (1971); Chemical Abstact 111, 133 625 q (1988) ; 326 328 számú európai közrebocsátási irat; J. Am. Chem. Soc. 94, 712 (1972);
Ukr. Chim. Zh. (orosz kiadás) 56, 638 (1990); Chemical Abstract 114, 42 155 g (1991); Chem. Pharm. Bull. 17, 419 (1969); Chem. Let. 1973, 287; J. Chem. Soc. Chem. Comm. 1979, 50; Bull. Chem. Soc. Jpn. 45, 866 (1972); J. Org. Chem. 39, 1233 (1974); valamint az ott idézett irodalmak.
Ennek megfelelően az (I) általános képletü vegyületek előállithatók olymódon, hogy
a) egy Ar-(X)n-H általános képletü vegyületet, ahol
Ar és X jelentése a fenti, n értéke 1, egy (II) általános képletü vegyülettel reagáltatunk, ahol
L jelentése lehasadó csoport,
R1, R2 és R3 jelentése a fenti, vagy
b) egy Ar-W általános képletü vegyületet egy (III) ál• · · « · · • ··· ··· * «···
- 26 talános képletű vegyülettel reagáltatunk, a képletekben
W jelentése lehasadó csoport,
Ar, X, R1, R2 és R3 jelentése a fenti, vagy
c) egy Ar-X-W általános képletű vegyületet egy (IV) általános képletű vegyülettel reagáltatunk, a képletekben W jelentése lehasadó csoport,
Ar, X, R1, R2 és R3 jelentése a fenti, vagy
d) egy (V) általános képletű aril- vagy heteroaril-oxi-karbonsav-származékot, a képletben
Ar, X, R1 és R3 jelentése a fenti,
B' jelentése -(=T)-Q-(A^X^)g-R vagy -C(=T)-ORT általános képletű csoport, vagy
R1 és B' együtt -CO-C^-D-C^-CO- általános képletű csoportot képeznek, ahol
T, Q, Α·£, Χ^ q, R, RT, Q1, Q2 és D jelentése a fenti, alkohollal vagy merkaptánnal átészterezzük.
Az a) eljárás szerinti reakció megvalósítható például dipoláros, aprotikus oldószerben, igy dimetil-szulfoxidban, N,N-dimetil-formamidban, metil-izobutil-ketonban, dioxánban vagy acetonban magasabb hőmérsékleten, előynösen 40-180 °C közötti hőmérsékleten bázis, előnyösen alkálifém-karbonát, igy kálium-karbonát jelenlétében.
A b) eljárás szerinti reakció megvalósítható például aprotikus oldószerben, igy toluolban, N,N-dimetil-formamidban, • · · · · · • ··· ·· · · ·♦· acetonitrilben, metil-izobutil-ketonban, dioxánban vagy acetonban magasabb hőmérsékleten, előnyösen 40-180 °C közötti hőmérsékleten, bázis, előnyösen alkálifém-karbonát, igy kálium-karbonát jelenlétében.
A c) eljárás szerinti reakció megvalósítható például aprotikus oldószerben, igy dimetil-szulfoxidban, N,N-dimetil-formamidban, tetrahidrofuránban, dioxánban, metilén-kloridban vagy alkoholban, igy metanolban vagy etanolban, szobahőmérsékleten vagy megemelt hőmérsékleten, előnyösen 20-100 °C közötti hőmérsékleten, bázis, előnyösen alkálifém-alkoholát, igy nátrium-metanolát vagy nátrium-etanolát jelenlétében.
A d) eljárás szerinti átészterezés vagy amidálás előnyösen megvalósítható úgy, hogy egy (V) általános képletű vegyületet katalizátorként titán-alkoholát jelenlétében alkohollal, illetve aminnal reagáltatunk megemelt hőmérsékleten, előnyösen a reakcióelegy forráspontján.
Az (I) általános képletű vegyületek csökkentik és gátolják herbicidek fitotoxikus mellékhatását, amely a herbicideknek kultúrnövényekben történő alkalmazása során jelentkezhet, és ezért a szokásos módon antidótumként használhatók .
Az (I) általános képletű vegyületek alkalmazhatók a herbicid hatóanyagokkal együtt vagy attól külön, tetszőleges sorrendben, és ennek során képesek arra, hogy a herbicideknek kultúrnövényekre gyakorolt káros mellékhatását csökkentsék vagy teljesen kiküszöböljék anélkül, hogy ez be• · · · · · • ··· ··· * ···· folyásolná a herbicideknek a gyomnövényekre gyakorolt hatékonyságát .
Ezáltal jelentősen kiszélesíthetjük a szokásos növényvédőszerek alkalmazási területét. Az olyan herbicidekre, amelyeknek a kultúrnövényekre gyakorolt fitotoxikus mellékhatása az (I) általános képletű vegyületekkel csökkenthető, példaként említhetők a karbamát-szánpazékok, tiokarbamát-származékok, halogén-acetanilid-származékok, szubsztituált fenoxi-, naftoxi- és f enoxi-fenoxi-karbonsav-származékok, valamint heteroariloxi-fenoxi-alkán-karbonsav-származékok, igy kinolil-oxi-, kinoxalil-oxi-, piridil-oxi-, benzoxalil-oxi- és benztiazolil-oxi-fenoxi-alkán-karbonsav-ész tér-származékok, ciklohexán-dión-szármáz ékok, imidazolinon-származékok, pirimidil-oxi-piridin-karbonsav-származékok, pirimidil-oxi-benzoesav-származékok, szulfonil-karbamid-származékok, triazolo-pirimidin-szulfonamid-származékok és S-(N-aril-N-alkil-karbamoil-metil)-ditio-foszforsav-észter-származékok. Előnyös példaként említhetők a fenoxi-fenoxi- és heteroariloxi-fenoxi-karbonsav-észter-származékok és sói, a szulfonil-karbamid-származékok és imidazolinon-származékok.
A találmány szerinti antidótummal kombinálható herbicid hatóanyagokra példaként említhetők a következő vegyületek:
A) Fenoxi-fenoxi- és heteroariloxi-fenoxi-karbonsav
1-4 szénatomos alkil-, 2-4 szénatomos alkenil- vagy 3-4 szénatomos alkinil-észterei, igy • · · « · · • ··· ··· · ·«··
Al) fenoxi-fenoxi- és benziloxi-fenoxi-karbonsav-származékok, például
2-(4-(2,4-diklór-fenoxi)-fenoxi)-propionsav-metil-észter (diclofop-metil),
2-(4-(4-bróm-2-klór-fenoxi)-fenoxi)-propionsav-metil-észter (2 601 548 számú német közrebocsátási irat),
2-(4-(4-bróm-2-fluor-fenoxi)-fenoxi)-propionsav-metil-észter (4 808 750 számú USA-beli szabadalmi leírás),
2-(4-(2-klór-4-trifluor-metil-fenoxi)-fenoxi)-propionsav-metil-észter (2 433 067 számú német közrebocsátási irat),
2-(4-(2-fluor-4-trifluor-metil-fenoxi)-fenoxi)-propionsav-metil-észter (4 808 750 számú USA-beli szabadalmi leírás),
2-(4-(2,4-diklór-benzil)-fenoxi)-propionsav-metil-észter (2 417 487 számú német közrebocsátási irat),
4-(4-(4-trifluor-metil-fenoxi)-fenoxi)-pent-2-én-sav-etil-észter,
2- (4-(4-trifluor-metil-fenoxi)-fenoxi)-propionsav-metil-észter (2 433 067 számú német közrebocsátási irat),
A2) egymagvu heteroaril-oxi-fenoxi-alkán-karbonsav-származékok, így
2-(4-(3,5-diklór-piridil-2-oxi)-fenoxi)-propionsav-etil-észter (2925 számú európai közrebocsátási irat),
2-(4-(3,5-diklór-piridil-2-oxi)-fenoxi)-propionsav-propargil-észter (3114 számú európai közrebocsátási irat), ··«* · ·· ·· · · • · · · ♦ · « ··· ··· · · ··· • · · ·· «· « · ·
2-(4-(3-klór-5-trifluor-metil-2-piridil-oxi)-fenoxi-propionsav-metil-észter (3890 számú európai közrebocsátási irat),
2-(4-(3-klór-5-trifluor-metil-2-piridil-oxi)-fenoxi)-propionsav-etil-észter (3890 számú európai közrebocsátási irat),
2- (4- (5-klór-3-fluor-2-piridil-oxi) -fenoxi) -propionsav-propargil-észter (191 736 számú európai közrebocsátási irat),
2-(4-(5-trifluor-metil-2-piridil-oxi)-fenoxi)-propionsav-butil-észter (fluazifopbutil) ,
A3) kétmagvu heteroaril-oxi-fenoxi-alkán-karbonsav-származékok, igy
2-(4-(6-klór-2-kinoxalil-oxi)-fenoxi)-propionsav-metil-észter és -etil-észter (quizalofop-metil és -etil),
2-(4-(6-fluor-2-kinoxalil-oxi)-fenoxi)-propionsav-metil-észter (J. Pest. Sci. 10, 61 (1985)),
-(4-(6-klór-2-kinoxalil-oxi)-fenoxi)-propionsav- és -2-izopropilidén-amino-oxi-etil-észter (propaquizafop és észtere),
2-(4-(6-klór-benzoxazol-2-il-oxi)-fenoxi)-propionsav-etil-észter (fenoxapropetil), ennek D+ izomerje (fenoxaprop-P-etil),
2- (4-(6-klór-benztiazol-2-il-oxi)-fenoxi-propionsav-etil-észter (2640 730 számú német közrebocsátási irat),
2- (4-(6-klór-kinoxalil-oxi)-fenoxi-propionsav-tetrahidrofur• * · 9 · · • « * · ·«· · · ··· • · · ·· ·· · · ·
-2-il-metil-észter (323 727 számú európai közrebocsátási irat),
B) Szulfonil-karbamid-származékok, például pirimidinvagy triazinil-amino-karbonil-[benzol-, piridin-, pirazol-, tiofén- és (alkil-szulfonil)-alkil-amino]-szulfamid-származékok, amelyek a pirimidin-gyürün vagy tri^zin-gyürün adott esetben szubsztituálva lehetnek, ahol a szubsztituens lehet alkoxicsoport, alkilcsoport, halogén-alkoxi-csoport, halogén-alkil-csoport, halogénatom vagy dimetil-amino-csoport, amelyek egymástól függetlenül kombinálhatok. A benzolrész, piridinrész, pirazolrész, tiofénrész vagy (alkil-szulfonil) -alkil-amino-rész előnyös szubsztituense lehet alkilcsoport, alkoxicsoport, halogénatom, nitrocsoport, alkoxi-karbonil-csoport, amino-karbonil-csoport, alkil-amino-karbonil-csoport, dialkil-amino-karbonil-csoport, alkoxi-amino-karbonil-csoport, alkilcsoport, alkoxi-amino-karbonil-csoport, halogén-alkoxi-csoport, halogén-alkil-csoport, alkil-karbonil-csoport, alkoxi-alkil-csoport vagy (alkán-szulfonil)-alkil-amino-csoport. Az előnyösen alkalmazható szulfonil -karbamid- származékokra példaként említhetők a következők :
Bl) fenil- és benzil-szulfonil-karbamid-származékok és rokon vegyületek, igy
1-(2-klór-fenil-szulfonil)-3-(4-metoxi-6-metil-l,3,5-triazin-2-il)-karbamid (klórszulfuron), « · α < · · • ··» ··· · · · · ·
1-(2-etoxi-karbonil-fenil-szulfonil)-3-(4-klór-6-metoxi-pirimidin-2-il)-karbamid (klórimuron-etil),
1-(2-metoxi-fenil-szulfonil)-3-(4-metoxi-6-metil-l,3,5-triazin-2-il)-karbamid (metszulfuron-metil),
1-(2-klór-etoxi-fenil-szulfonil)-3-(4-metoxi-6-metil-l,3,5-triazin-2-il)-karbamid (triaszulfuron),
1- (2-metoxi-karbonil-fenil-szulfonil)-3-(4,6-dimetil-pirimidin-2-il)-karbamid (szulfometuron-metil) ,
1-(2-metoxi-karbonil-fenil-szulfonil)-3-(4-metoxi-6-metil-1,3,5-triazin-2-il)-3-metil-karbamid (tribenuron-metil),
1-(2-metoxi-karbonil-benzil-szulfonil)-3-(4,6-dimetoxi-pirimidin-2-il)-karbamid (benszulfuron-metil) ,
1-(2-metoxi-karbonil-fenil-szulfonil)-3-(4,6-bisz(difluormetoxi)-pirimidin-2-il)-karbamid (primiszulfuron-metil),
3-(4-etil-6-metoxi-1,3,5-triazin-2-il)-1-(2,3-dihidro-l,1-dioxo-2-metil-benzo[b]tiofén-7-szulfonil) -karbamid (79683 számú európai közrebocsátási irat),
-(4-etoxi-6-etil-1,3,5-triazin-2-il)-1-(2,3-dihidro-l,1-dioxo-2-metil-benzo[b]tiofén-7-szulfonil)-karbamid (79683 számú európai közrebocsátási irat),
B2) tienil-szulfonil-karbamid-származékok, igy
1-(2-metoxi-karbonil-tiofén-3-il)-3-(4-metoxi-6-metil-1,3,5-triazin-2-il)-karbamid (tifenszulfuron-metil), ··*· «4 ·· ·· • · 4 · · » » «8* **· « J ·· » • »4 «» · w · · -4 ·· -<· «9 %· ««
- 33 B3) pirazolil-szulfonil-karbamid-származékok, igy
1-(4-etoxi-karbonil-l-metil-pirazol-5-il-szulfonil)-3-(4,6-dimetoxi-pirimidin-2-il)-karbamid (pirazoszulfuron-metil),
- klór-5-(4,6-dimetoxi-pirimidin-2-il-karbamoil-szulfamoil) -l-metil-pirazol-4-karbonsav-metil-észter (282 613 számú európai közrebocsátási irat),
5-(4,6-dimetil-pirimidin-2-il-karbamoil-szulfamoil)-1-(2-piridil)-pirazol-4-karbonsav-metil-észter (NC-330, Brighton Crop Prot. Conference - Weeds - 1, 45, (1991)),
B4) szulfon-diamid-származékok, igy
3-(4,6-dimetoxi-pirimidin-2-il)-1-(N-metil-N-metil-szulfonil-amino-szulfonil)-karbamid (Amidoszulfuron) és szerkezetileg rokon analógok (131 258 számú európai közrebocsátási irat; Z. Pfl. Krankh. Pfl. Schutz, XII. különkiadás, 489-497 (1990),
B5) piridil-szulfonil-karbamid-származékok, igy
1-(3-N,N-dimetil-amino-karbonil-piridin-2-il-szulfonil)-3-
-(4,6-dimetoxi-pirimidin-2-il)-karbamid (nicoszulfúrón) ,
1-(3-etil-szulfonil-piridin-2-il-szulfonil)-3-(4,6-dimetoxi-pirimidin-2-il)-karbamid (DPX-E 9636, Brighton Crop. Prot. Conf. - Weeds - 23 ff, (1989)), piridil-szulfonil-karbamid-származékok, igy a 4 000 503 • ·
- 34 és 4 030 577 számú német közrebocsátási iratban ismertetett vegyületek, előnyösen (A) általános képletű vegyületek, a képletben
E jelentése -CH- képletű csoport vagy nitrogénatom, előnyösen -CH- képletű csoport,
R11 jelentése jódatom, vagy -NRx6r17 általános képletű csoport,
R12 jelentése hidrogénatom, halogénatom, cianocsoport,
1-3 szénatomos alkilcsoport, 1-3 szénatomos alkoxicsoport, 1-3 szénatomos halogén-alkil-csoport,
1-3 szénatomos halogén-alkoxi-csoport, 1-3 szénatomos alkil-tio-csoport, alkilrészeiben 1-3 szénatomos alkoxi-alkil-csoport, 1-3 szénatomos alkoxi-karbonil-csoport, alkilrészeiben 1-3 szénatomos mono- vagy dialkil-amino-csoport, 1-3 szénatomos alkil-szulfinilvagy -szulfonil-csoport, -SO2-NRaRb vagy -C0-NRaR^ általános képletű csoport, előnyösen hidrogénatom,
Ra és Rb jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom,
1-3 szénatomos alkilcsoport, 1-3 szénatomos alkenilcsoport, 1-3 szénatomos alkinilcsoport vagy együtt -(CH2)4-, -(CH2)5- vagy -(CH2)2-0-<CH2>2“ képletű csoportot képeznek,
R13 jelentése hidrogénatom vagy metilcsoport,
R14 jelentése halogénatom, 1-2 szénatomos alkilcsoport,
1-2 szénatomos alkoxicsoport, 1-2 szénatomos halogén-alkil-csoport, előnyösen trifluor-metil-csoport,
1-2 szénatomos halogén-alkoxi-csoport, előnyösen • · • ·
- 35 -OCHF2 vagy -OCH2CF3 képletű csoport,
R15 jelentése 1-2 szénatomos alkilcsoport, 1-2 szénatomos halogén-alkil-csoport, 1-2 szénatomos halogén-alkoxi-csoport, előnyösen -OCHF2 képletű csoport vagy 1-2 szénatomos alkoxicsoport, r16 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport és
R17 jelentése 1-4 szénatomos alkil-szulfonil-csoport, vagy
R16 és R17 együtt -(CH2)3SO2- vagy -(CH2)4SO2- képletű csoportot képeznek, például
3-(4,6-dimetoxi-pirimidin-2-il)-1-(3-N-metil-szulfonil-N-metil-amino-piridin-2-il)-szulfonil-karbamid, vagy sói,
B6) alkoxi-fenoxi-szulfonil-karbamid-származékok, például a 342 569 számú európai közrebocsátási iratban ismertetett együletek, előnyösen (B) általános képletű vegyületek, a képletben
E jelentése -CH- képletű csoport vagy nitrogénatom, előnyösen -CH- képletű csoport,
R18 jelentése etoxicsoport, propoxicsoport vagy izopropoxicsoport,
R19 jelentése hidrogénatom, halogénatom, nitrocsoport, trifluor-metil-csoport, cianocsoport, 1-4 szénatomos alkilcsoport, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, 1-4 szénatomos alkil-tio-csoport vagy 1-3 szénatomos alkoxi-karbonil-csoport, amely előnyösen a fenilgyűrü
6-os helyzetében található, n értéke 1, 2 vagy 3, előnyösen 1,
R2^ jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport, vagy 3-4 szénatomos alkenilcsoport,
R21 és R22 jelentése egymástól függetlenül halogénatom,
1-2 szénatomos alkilcsoport, 1-2 szénatomos alkoxicsoport, 1-2 szénatomos halogén-alkil-csoport, 1-2 szénatomos halogén-alkoxi-csoport vagy alkilrészeiben
1-2 szénatomos alkoxi-alkil-csoport, előnyösen metoxicsoport vagy metilcsoport, például
3- (4,6-dimetoxi-pirimidin-2-il) -1- (2-etoxi-fenoxi) -szulfonil-karbamid vagy sói, valamint ezekkel rokon szulfonil-karbamid-származékok és ezek elegyei.
C) Klór-acetanilid-származékok, igy N-metoxi-metil-2,6-dietil-klór-acetanilid (alaklór),
N-(3' -metoxi-prop-2 ' -il)-2-metil-6-etil-klór-acetanilid (metolaklór) ,
N- (3-metil-1,2,4-oxdiazol-5-il-metil)-klór-ecetsav-2,6-dimetil-anilid,
N-(2,6-dimetil-fenil)-N-(1-pirazolil-metil)-klór-ecetsavamid (metazaklór).
D) Tiokarbamát-származékok, igy
S-etil-N,N-dipropil-tiokarbamát (EPTC) vagy
S-etil-N,N-diizobutil-tiokarbamát (butilát).
E) Ciklohexándion-származékok, igy
3- (1-alliloxi-imino-butil)-4-hidroxi-6,6-dimetil-2-oxo-ciklohex-3-én-karbonsav-metil-észter (alloxidim),
2-(1-etoximino-butil)-5- (2-etil-tio-propil)-3-hidroxi-cik- lohex-2-én-l-on (szetoxidim) ,
2- (1-etoximino-butil)-5-(2-fenil-tio-propil)-3-hidroxi-cik- lohex-2-én-l-on (cloproxidim) ,
2- (1-(3-klór-alliloxi)-imino-butil)-5-[2-(etil-tio)-propil] -3-hidroxi-ciklohex-2-én-l-on,
2-(1-(3-klór-alliloxi)-imino-propil)-5-[2-(etil-tio)-propil]-3-hidroxi-ciklohex-2-én-l-on (kletodim),
2-(1-etoximino)-butil)-3-hidroxi-5-(tián-3-il)-ciklohex-2-énon (cikloxidim),
2-(1-etoximino-propil)-5- (2,4,6-trimetil-fenil)-3-hidroxi-ciklohex-2-én-l-on (tralkoxidim).
F) 2-(4-Alkil-5-oxo-2-imidazolin-2-il)-benzoesav-származékok vagy 2-(4-alkil-5-oxo-2-imidazolin-2-il)-heteroaril-karbonsav-származékok, igy
2-(4-izopropil-4-metil-5-oxo-2-imidazolin-2-il)-5-metil-benzoesav-metil-észter és
2-(4-izopropil-4-metil-5-oxo-2-imidazolin-2-il)-4-metil-benzoesav (imazametabenz),
5-etil-2-(4-izopropil-4-metil-5-oxo-2-imidazolin-2-il)-piri- din-3-karbonsav (imazetapir),
2-(4-izopropil-4-metil-5-oxo-2-imidazolin-2-il)-kinolin-3-karbonsav (imazaquin),
2-(4-izopropil-4-metil-5-oxo-2-imidazolin-2-il)-piridin-3-karbonsav (imazapir),
5-metil-2-(4-izopropil-4-metil-5-oxo-2-imidazolin-2-il)-piridin-3-karbonsav (imazetametapir).
G) Triazolo-pirimidin-szulfonamid-származékok, igy
N-(2,6-difluor-fenil)-7-metil-l,2,4-triazolo[1,5-c]-pirimidin-2-szulfonamid (flumetszulam),
N-(2,6-diklór-3-metil-fenil)-5,7-dimetoxi-l,2,4-triazolo [1,5-c] -pirimidin-2-szulfonamid,
N-(2,6-difluor-fenil)-7-fluor-5-metoxi-l, 2,4-triazolo[1,5-c]-pirimidin-2-szulfonamid,
N-(2,6-diklór-3-metil-fenil)-7-klór-5-metoxi-l,2,4-triazolo [1,5-c]-pirimidin-2-szulfonamid,
N-(2-klór-6-metoxi-karbonil)-5,7-dimetil-l,2,4-triazolo[1,5-c]-pirimidin-2-szulfonamid (343 752 számú európai közrebocsátási irat és
988 812 számú USA-beli szabadalmi leírás).
H) Benzoil-ciklohexán-dion-származékok, igy
2-(2-klór-4-metil-szulfonil-benzoil)-ciklohexán-1,3-dion (SC-0051, 137 963 számú európai közrebocsátási irat),
2-(2-nitrobenzoil)-4,4-dimetil-ciklohexán-1,3-dion (274 634 számú európai közrebocsátási irat),
2- (2-nitro-3-metil-szulfonil-benzoil)-4,4-dimetil-ciklo39 hexán-1,3-dión (WO 91/13548 számon közrebocsátott nemzetközi szabadalmi bejelentés).
J) Pirimidinil-oxi-pirimidin-karbonsav-, illetve pirimidinil -oxi-benzoesav-származékok, igy
3-(4,6-dimetoxi-pirimidin-2-il)-oxi-piridin-2-karbonsav-
-benzil-észter (249 707 számú európai közrebocsátási irat),
3-(4,6-dimetoxi-pirimidin-2-il)-oxi-piridin-2-karbonsav-metil-észter (249 707 számú európai közrebocsátási irat),
2.6- bisz[(4,6-dimetoxi-pirimidin-2-il)-oxi]-benzoesav (321 846 számú európai közrebocsátási irat),
2.6- bisz[(4,6-dimetoxi-pirimidin-2-il)-oxi] -benzoesav-(1-
-etoxi-karbonil-oxi-etil)-észter (472 113 számú európai közrebocsátási irat.
K) S- (N-Aril-N-alkil-karbamoil-metil) -ditio-foszforsav-észter-származékok, igy
S-[N-(4-klór-fenil)-N-izopropil-karbamoil-metil]-0,0-dimetio-ditio-foszfát (anilofosz).
A fent ismertetett, A)-K) csoportba tartozó herbicid hatóanyagok szakember számára ismertek, és általában megtalálhatók a következő irodalmi helyeken: The Pesticide Manual, British Crop Protection Council, 9. kiadás, (1991) vagy 8. kiadás (1987); Agricultural Chemicals Book II,
Herbicides, W.T. Thompson, Thompson Publications, Fresno CA, USA (1990); Farm Chemicals Handbook '90, Meister Publishing Company, Willoughby OH, USA (1990). Az imazetametapir ismert a Weed Techn. 5, 430-438 (1991) irodalomból.
A herbicid hatóanyagok és az uj antidótumok együtt (kész készítmény vagy tankkeverék formájában) vagy egymás után tetszőleges sorrendben kihordhatok. Az antidótum/herbicid tömegarány széles határok között változtatható, értéke általában 1:10-10:1, előnyösen 1:10-5:1. A herbicid hatóanyag és az antidótum mindenkori optimális aránya az alkalmazott hatóanyag típusától, a felhasznált antidótumtól, valamint a kezelendő növényfajtától függ, és esetenként előkisérletekkel kell megállapítani.
Az uj antidótumok fő alkalmazási területére példaként említhetők a gabonákultúrák (búza, rozs, árpa és zab), rizs, kukorica, cirok, valamint gyapot és szójabab, elsősorban gabona, rizs és kukorica.
Az (I) általános képletű antidótumok különösen előnyösen alkalmazhatók herbicid hatóanyagként szulfonil-karbamid- származékokkal, és/vagy imidazolinon-származékokkal, valamint fenoxi-fenoxi- és heteroaril-oxi-fenoxi-alkán-karbonsav-származékokkal kombinálva.
Az említett csoportba tartozó egyes herbicid hatóanyagok különösen gabonákultúrában és/vagy kukorica-, valamint rizskultúrában nem vagy nem eléggé szelektív módon alkalmazhatók. Az uj antidótummal kombinálva ezek a hatóanyagok is kiváló szelektivitást mutatnak gabona-, kukorica• · · ·· · • ··· 4·· ····· • · 44 44 ·· * vagy rizskultúrában.
Az (I) általános képletű antidótumok alkalmazhatók a kultúrnövény vetőmagjának előkezelésével (csávázás), vagy vetés előtt a talajba bedolgozhatók, vagy a herbiciddel együtt a növény kikelése előtt vagy után kihordhatok. A növény kikelése előtti alkalmazás megvalósítható a vetési terület kezelésével a vetés előtt vagy a vetés után. Az antidótumokat előnyösen a herbicid hatóanyaggal együtt használjuk. Ennek során alkalmazható tankkeverék vagy felhasználásra kész készítmény formájában.
Az antidótum felhasználási mennyisége a felhasználási területtől és az alkalmazott herbicid hatóanyagtól függően széles határok között változhat, általában 0,001-5 kg/ha, előnyösen 0,005-0,5 kg/ha.
A találmány kiterjed kultúrnövényeknek herbicid hatóanyagok által okozott fitotoxikus mellékhatások elleni védelmére, amelynek során az (I) általános képletű vegyületek hatékony mennyiségét a herbicid alkalmazása előtt, után vagy közben a növényekre, azok magjára vagy azok életterébe juttatjuk.
A találmány szerinti növényvédőszer készítmény (I) általános képletű vegyületeket és szokásos formulációs segédanyagokat, valamint herbicid hatóanyagot tartalmaz.
Az (I) általános képletű vegyületek és ezeknek egy vagy több említett herbicid hatóanyaggal képzett kombinációi a szokásos módon készítményekké alakíthatók, amelyek megfelelnek a kívánt biológiai és/vagy kémiai-fizikai para42 métereknek. A találmány szerinti készítmény kialakítási formája lehet például permetpor (WP), emulgeálható koncentrátum (EC), vízben oldható por (SP), vízben oldható koncentrátum (SL), koncentrált emulzió (EW), így olaj-a-vizben tipusu vagy viz-az-olajban tipusu emulzió, permetezhető oldat vagy emulzió, kapszula-szuszpenzió (CS), olaj- vagy vizalapu diszperzió (SC), szuszpoemulzió, szuszpenziós koncentrátum, porozószer (DP), olajjal keverhető oldat (OL), csávázószer, granulátum (GR), így mikro-, permetezhető-, bevonó- vagy adszorpciós granulátum, a talaj kezelésére alkalmas, illetve szórható granulátum, vízben oldódó granulátum (SG), vízben diszpergálódó granulátum (WG), ULV-készitmény, mikrokapszula és viasz.
Az egyes készitmény-tipusok ismertek, és leírásuk megtalálható például a következő irodalmi helyeken.· Winnacker-Kühler: Chemische Technologie, 7. kötet, C. Hauser Verlag München, 4. kiadás (1986); Wade van Valkenburg: Pesticide Formulations, Marcel Dekker N.Y. (1973); K. Martens: Spray Drying Handbook, 3. kiadás, G. Goodwin Ltd., London (1979) .
Az alkalmazható formulációs segédanyagok, így inért anyagok, tenzidek, oldószerek és további adalékanyagok szintén ismertek, és megtalálhatók például a következő irodalmi helyeken: Watkins: Handbook of Insecticide Dúst Diluents and Carriers, 2. kiadás, Darland Books, Caldwell, N.Y.; H.v. Olphen; Introduction to Clay Colloid Chemistry, 2. kiadás, J. Wiley and Sons, N.Y.; Marsden: Solvents Guide, 2. kiadás, Interscience N.Y (1963); McCutcheon's Detergents • · · · · · • ··· ··· · · · · ♦ and Emulsifiers Annual, MC Publ. Corp. Ridgewood N.J.; Sisley and Wood: Encyclopedia of Surface Active Agents, Chem. Publ. Co. Inc. N.Y. (1964); Schönfeldt; Grenzfláchenaktive Áthylenoxidaddukte, Wiss. Verlaggestell. Stuttgart (1976); Winnacker-Küchler: Chemische Technologie, 7. kötet, C. Hauser Verlag München, 4. kiadás, (1986).
A fenti készítmények alapján előállíthatok más peszticid hatású anyagokkal, trágyázószerekkel és/vagy növekedésszabályozókkal kialakított kombinációk is, például kész készítmények vagy tankkeverékek formájában.
A permetpor vízben egyenletesen diszpergálható készítmény, amely a hatóanyag mellett higitószert vagy inért anyagot, és nedvesitőszert, például polioxetilezett alkilfenolt, polioxetilezett zsiralkoholt vagy zsiramint, zsiralkohol-poliglikol-éter-szulfátot, alkán-szulfonátot vagy alkil-aril-szulfonátot és diszpergálószert, például lignin-szulfonsavas nátriumot, 2,2-dinaftil-metán-6,6'-diszulfonsavas nátriumot, dibutil-naftalin-szulfonsavas nátriumot vagy oleil-metil-taurinsavas nátriumot tartalmaz.
Az emulgeálható koncentrátum előállításához a hatóanyagot megfelelő szerves oldószerben, például butanolban, ciklohexanonban, dimetil-formamidban, xilolban vagy magas forráspontu aromás oldószerben vagy szénhidrogénben oldjuk, egy vagy több emulgeátor hozzáadása mellett. Emulgeátorként alkalmazható például alkil-aril-szulfonsavas kálciumsó, igy kálcium-dodecil-benzol-szulfonát vagy nem-ionos emulgeátor, igy zsirsav-poliglikol-észter, alkil-aril-poliglikol-éter, ·· ·· • · • · · · • · · • « • · · ·
- 44 zsiralkohol-poliglikol-éter, propilén-oxid/etilén-oxid kondenzációs termék, például blokkpolimer, alkil-poliéter, szorbitán-zsirsav-észter, poli(oxi-etilén)-szorbitán-zsirsav-észter vagy poli(oxi-etilén)-szorbit-észter.
A porozószer előállításához a hatóanyagot finoman eloszlatott szilárd anyaggal, például talkummal, természetes agyaggal, igy kaolinnal, bentonittal vagy pirrofilittel vagy diatomafölddel őröljük.
A granulátum előállításához a hatóanyagot adszorpcióképes, granulált, inért anyagra fuvatjuk, vagy a hatóanyagkoncentrátumot ragasztószer, például poli(vinil-alkohol), poliakrilsavas nátrium vagy ásványi olaj segítségével a hordozóanyag, igy homok, kaolinit vagy granulált inért anyag felületére visszük fel. Ezek a készítmények előállithatók a műtrágya granulátumok előállításához alkalmazott eljárások szerint, amelyek során a hatóanyagokat kívánt esetben az ismert műtrágyákkal keverhetjük.
Az agrokémiai készítmények általában 0,1-99 tömeg%, előnyösen 0,1-95 tömeg% (I) általános képletű antidótumot vagy antidótum/herbicid keveréket és 1-99,9 tömeg%, előnyösen 5-99,8 tömeg% szilárd vagy folyékony adalékanyagot és 0-25 tömeg%, előnyösen 0,1-25 tömeg% tenzidet tartalmaznak.
Permetpor esetén a hatóanyag-koncentráció mintegy 10-90 tömeg%, a maradék a fent megadott segédanyagból adódik ki. Emulgeálható koncentrátumok hatóanyag-koncentrációja mintegy 1-80 tömeg%. A poralaku készítmények mintegy 1-20 tömeg% hatóanyagot, a permetezhető oldatok mintegy 0,2-20 tömeg% • * · · · · • ··· ··· · · ·♦ hatóanyagot tartalmaznak. Granulátumok, igy vízben diszpergálható granulátumok hatóanyag-tartalma részben attól függ, hogy a hatóanyag folyékony vagy szilárd halmazállapotú, és értéke vízben diszpergálható granulátum esetében általában 10-90 tömeg%.
Az említett készítmények a fent felsorolt komponensek mellett egyéb segédanyagokat is tartalmazhatnak, amelyekre példaként említhetők a tapadást elősegítő anyagok, nedvesitőszerek, diszpergálóanyagok, emulgeálóanyagok, behatolást elősegítő szerek, oldószerek, töltőanyagok és hordozóanyagok .
Felhasználáshoz a kereskedelmi forgalomba kerülő koncentrátumot kívánt esetben a szokásos módon, például permetpor, emulgeálható koncentrátum, diszperzió és vízben diszpergálható granulátum esetében vízzel hígítjuk. A poralaku készítményeket, granulátumokat, valamint permetezhető oldatokat a felhasználás előtt további inért anyaggal általában nem hígítjuk. A külső körülményektől, igy hőmérséklettől, nedvességtartalomtól és az alkalmazott herbicid hatóanyagtól függően változhat az antidótum szükséges felhasználási mennyisége.
A találmány tárgyát közelebbről az alábbi példákkal mutatjuk be anélkül, hogy az oltalmi kör a példákra korlátozódna .
- 46 A) Készitménvelőállitási példák
a) Porozószer előállításához 10 tömegrész (I) általános képletű vegyületet vagy herbicid hatóanyagból és (I) általános képletű vegyületből álló hatóanyag-keveréket elkeverünk 90 tömegrész talkummal és ütőmalomban aprítjuk.
b) Vizben könnyen diszpergálható, nedvesíthető porkészitmény előállításához 25 tömegrész (I) általános képletű vegyületet vagy herbicid hatóanyagból és (I) általános képletű vegyületből álló hatóanyag-keveréket elkeverünk 64 tömegrész kaolin-tartalmú kvarccal, és nedvesitőszerként, illetve diszpergálószerként 10 tömegrész lignin-szulfonsavas káliummal és 1 tömegrész oleoil-metil-taurinsavas nátriummal, és pálcás malomban őröljük.
c) Vizben könnyen diszpergálható diszperziós koncentrátum előállításához 20 tömegrész (I) általános képletű vegyületet vagy herbicid hatóanyagból és (I) általános képletű vegyületből álló hatóanyag-keveréket elkeverünk 6 tömegrész alkil-fenol-poliglikol-éterrel (Triton X 207) , 3 tömegrész izotridekanol-poliglikol-éterrel (8 EO), és 71 tömegrész paraffinos ásványi olajjal (forráspont mintegy 255-277 °C), és golyós malomban 5 μτη alatti finomságig őröljük.
d) Emulgeálható koncentrátum előállításához 15 tömegrész (I) általános képletű vegyületet vagy herbicid hatóanyagból • · · » · · *«« · ·« · · ··♦ ·· ·· ·· ·· ·
- 47 és (I) általános képletű vegyűletből álló hatóanyag-keveréket elkeverünk oldószerként 75 tömegrész ciklohexanonnal és emulgeátorként 10 tömegrész oxetilezett nonil-fenollal.
e) Vízben diszpergálható granulátum előállításához 75 tömegrész (I) általános képletű vegyületet vagy herbicid hatóanyagból és (I) általános képletű vegyűletből álló hatóanyag-keveréket elkeverünk 10 tömegrész lignin-szulfonsavas kalciummal, 5 tömegrész nátrium-lauril-szulfáttal, 3 tömegrész poli(vinil-alkohollal) és 7 tömegrész kaolinnal, majd pálcás malomban őröljük, és a porkészitményt örvényágyon viz rápermetezésével granuláljuk.
f) Vízben diszpergálható granulátum előállításához 25 tömegrész (I) általános képletű vegyületet vagy herbicid hatóanyagból és (I) általános képletű vegyűletből álló hatóanyag-keveréket elkeverünk 5 tömegrész 2,2'-dinaftil-metán-6,6'-diszulfonsavas nátriummal, 2 tömegrész oleoil-metil-taurinsavas nátriummal, 1 tömegrész poli(vinil-alkohol)-lal, 17 tömegrész kalcium-karbonáttal és 50 tömegrész vízzel, kolloid malomban homogenizáljuk, és előőröljük, majd gyöngymalomban őröljük, és a kapott szuszpenziót fúvókéval egy permetezőtoronyba permetezzük, és szárítjuk.
• 4 Λ ·· ·
4·· 4 4 4 ····· • · ·· 4 4 444
- 48 Β) Előállítási példák
1. 2-Fenoxi-malonsav-dietil-észtér (1. táblázat, 2. példa)
22,1 g (160 mmól) kálium-karbonátot 30 ml acetonban szuszpendálunk, 7,5 g (80 mmól) fenol 100 ml acetonban felvett elegyével elegyítjük, és 1 órán keresztül visszafolyatás közben forraljuk. Ezután hozzácsepegtetjük 15,5 g (80 mmól) 2-klór-malonsav-dietil-észter 100 ml acetonban felvett elegyét, és a reakcióelegyet 10 órán keresztül visszafolyatás közben forraljuk. Ezután vákuumban bepároljuk, a maradékot metilén-kloridban felvesszük, a szerves fázist telitett nátrium-hidrogén-karbonát oldattal és telitett nátrium-klorid oldattal mossuk, magnézium-szulfáton szárítjuk, és bepároljuk. Kiesel-gélen heptán/dietil-éter 2:1 eleggyel eluálva oszlopkromatográfiásan tisztítjuk. így
15,5 g (az elméleti 77 %-a) 2-fenoxi-malonsav-dietil-észtert kapunk színtelen folyadék formájában.
. 2-(3,4-Diklór-fenoxi)-3-keto-butánsav-etil-észter (1. táblázat, 38. példa)
13,0 g (80 mmól) 3,4-diklór-fenolt és 12,2 g (88 mmól) kálium-karbonátot 400 ml acetonban 30 percen keresztül visszafolyatás közben forralunk, majd hozzácsepegtetünk 15,8 g (96 mmól) 2-klór-acetecetsav-etil-észtert, és 8 órán
- 49 keresztül visszafolyatás közben forraljuk. Ezután a reakcióelegyet vákuumban bepároljuk, a maradékot vízzel elegyítjük, a vizes fázist etil-acetáttal háromszor extraháljuk, az egyesitett szerves fázisokat magnézium-szulfáton szárítjuk, és bepároljuk. A maradékot őszlop-kromatográfiásan tisztítva 15,8 g (az elméleti 68 %-a) 2-(3,4-diklór-fenoxi)-3-keto-butánsav-etil-észtert kapunk olaj formáj ában.
A következő 1. és 2. táblázatban megadott (I) általános képletű vegyületeket analóg módon állíthatjuk elő.
• Η »· «4 ·· •4 * · · · • Μ» · ····
ρ ο □. ο ω ο •Η Ν C α> J3
II
Ν CD
V)
SD
Ν
X □)
0) •η
D) V Σ
•οΛ 0.0 c Ο *—’ **-* (1.4902) || (1.4765)
7c I X X
CM cc ΗΌ00 m I CM ü 1 o o o co X o *7m X o X o X o 1 8 o
7c COOH Irt X CM o 1 0 o o irt X CM o 1 §
ο D x X X
X o 0 o
Pld. T- 04 05
* ·· 1 ··· · · ··
- 52 ··« > ··<·
___k ο** •Ο % CLo c ο ·—· CM _· . <o C V- (1.5139)
η CC X I X X X X X X X X X
CM X co X o 1 o o co X o I o υ in X CD o 1 04 X o 1 o o <0 X o í X o z II o co X o 1 CN X CXJ o o Q co X o 1 o o co X O 1 X o z II o z o z o X o o Q in X CM o < o o o
7c m X C\í o 1 o o o co X o rr 'Tsl X υ w X o X o 1 o o o m I CM ω o o o in X CM o o o o in I CM o o o o co X o o o CO X o 1 X o z II o in X CM o o o o z o X o o o m X CM o 1 o o o
ο B o 1 o o 1 o o Μ o 1 M- o 1 o o 04 o CM CM o * V CM
X o o o o o o o o o o o
Ό r-H 0- in CD ▼— co T— CD o CM ÖJ CM CM CQ CM V CM in CM
___ ο •7V Μ Q.O D oL· S (1.4931) (1.4837) i i_________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________
co CC X X X X X X X X X X X
04 a: co X O Tf X o X o X ω 1 o o o 1 X o 'co X o X o O co O X o o CO X o 1 o o co X o 1 o o n X ω 1 o o co X o I o υ co X o 1 o o z o z O co X o 1 o o X o o o
’cc m T 04 o 1 o o o co X o sr X o *”cj X o X o < o o o I o o o in I 04 o o o o co X ω ’í- CM X o m X o X o ó o o co z O o o o o o m T 04 o i o o o z o co X o t o o X o o o
°(n) 04 o CM* 04 o i CM 04 O i CM CM o 4 cm' CM o 4 cm' CM o cm‘ CM o CM CM o 1 cm' CM O 1 Vcm' CM o 1 CM M o 1 co
X O o o O o o o O O o o
Pld. cd CM ΓCM co CM 8 o co cö CM CO co co ’t co in co CD co
7Γ co • Ο Q Q.0 c Ο (1.5117) (1.4950) (1.4857) nD 2’: 1.5131
CO Z X X X X X X X X X X
CM CC m Z CM o 1 o o o CO X o o· 'Rl X o 'co X o X o > o o o 1 X o 'co X o X o o « o X ο 0 co X o I o o co X o 1 o o co X 0 1 CM 'tn X CM 0 o 0 z 0 in X CM 0 1 o o 0 X o o 0 m Z CM Q 1 o o 0
Ίε un Z CM o i o o o m X CM 0 ó o 0 CO X 0 « X o 'co X 0 X 0 1 o o 0 m X CM 0 t o o 0 co X o Ίμι X o *7o X o I o t o o 0 m X CM 0 t o o 0 z 0 z 0 X O o 0 in X CM 0 t o o 0
o 3 CM o I V CO CM ω ''t co CM Q 1 V cd CM Q 1 CO CM o cd CM Q i mco CM o 1 cd CM o Mco' 0 1 ’t ή X 0 CM 0 ’φ ή X 0 CM
X o O O o O O O o o o
.Pld. K co co co cn co o CM V co M m co ’e
• · ·
— θ’ 7Γ & Q.O Ο oL· S (1.5160) (1.4969)
η CC I X X X X X X X X X
CM cc co I υ Ίμ I p *n X p X o 1 o o o p Ίμ X p Ίο X p I o O co O X o o co X o 1 o o m X CM O 1 o o o co X ω Ίμ X p X p X o 1 o o o p Ίμ X p Ίο I p X o O co O X o o <0 X o 1 o o X o o o in X CM o 1 o o o co I o Ίμ X p Ίο X p X o 1 o o o
Te un r CM Q o o o co X o p Ίμ X p X p X o « o o Q m X CM o 1 o o ω m X CM u 1 o o o in X CM o o o o co X Q Jy Ίμ X p Ίο X p X O 1 o o Q in X CM o < o o o X o o o m X CM o 1 o o o m X CM o 1 o o o
o s ö Λ X o CXJ Ö 1 o X o 1 CXJ ö 1 λ X o « CM u_ IL u_ 1 LL 1 V- k. CD u. CD 1 CD 4
X o o O o o o o o o O
Pld. co ’d· CD o m in CXJ in CO in in m in co in
• ·
·,___ ο % L· S (1.4877) (1.5321)
CO CE x co X o X X X X X X X X
CM cc co x o 1 xr X O CO X o X o 1 o o o m X CM Q 1 o o o co X o 1 o o C5 X ω 1 o o co X o 1 o ω in X CM o 1 o o o z o m X CM o 1 o o o i 'cm X o ^co X o X o O co o X Ο Q in X CM O 1 o o o
Tr co X o 4 TT CM X o CM 'n X o X o o o o in I CM Q o o o X CM o o o o CO X o 1 **CM X o X o I ω 1 o o o co X o ó o z o z o m X CM o 1 o o o co X o Ki X o ^cb X o T ω 1 o o u in X CM o l o o o
o 2, k_ ω u_ CD u. CD 1 k_ m xr K— CD K- CD 1 u. CD 1 co X o « Μ- co X ω t m X CM o o 1 M·
X o o o O o o o o o o
Pld. m co in σ> m o cd <ö CM CD co CD Μ CD in CD co CD
» ·
_ • f > ο £
co CC x X X X X X X X X
CM CC 1 X o 'To I o X o O CO O X o o X o o o m X CM o 1 o o o ''σι X o X o X o O co O X o o X o 'To X £ X o O co O X o o co X o ó o m I CN o 1 o o o m X CM o I o o o m X CM Q 1 o o υ
Έ co X ω 1 X o *7o X o X o 1 o o o X o o o m X CM o o o o m X CM o 1 o o o co X o 1 X o ^in X u X o 1 o 8 m X CM o o o o in X CM Q o o o in X CM o o o o in X CM o 1 o o o
o D in X CM o o 1 co LL o ö CM co LL o 1 V ö t CN co ll ü 1 Xfr Ö « CN ll5 Q i ö CN co LL O 1 ö 1 CN Mm ώ T co LL 1 CN
X o o o O o o O o O
Pld. co co co o> co o b~ T“ CN b- co •V b- ID b*
_ ο TV cj • Ο Q QO c O '—’
co X X X X X X X X X X
CM CC in I CM o f o o ω 'cm X o X o X o O CO O X ο o co X ω ó o in X CM o 1 o o o m X CM o 1 o o o X o O O in X CM o 1 o o Q 'm· ^CM X O ^c6 X o X o O CO O X o o ^CM X o ”c6 X o X υ O co O X o o
Te m I CM o o o o co X o 1 ^CM X o 'o X o X o 1 o o o m X CM o 1 o o o m X CM o 1 o o o m X CM o ó o o X O o ω in X CM o 1 o o o m X CM o 1 o o o co X o 1 X o ^co X o X ω 1 o o o
o D ö CM ö i CM ö CM CM o z 1 CM o z 1 CM ö 1 M- CM o z CM ö ( CM o z CM ö 1 M- CM o z 1 CM ö CM o z 1 CM
X o O o o O o o O O
• TJ r-H az co r-'. r* co r·' σ> o co co CM co CO CO ’T co
ο α o c ο ι ο χ ο ιη £ * ί
ω cc X X X X X X X X X X
CJ CC <η I Ο 1 ο ο 03 X Ο 1 X ο ζ ο ζ ο Ζ Ο »η X 04 Ο 1 ο ο ο ιη X 04 Ο Ó Ο ο ιη X ej Q 1 ο ο ο ιη X CM Ο i ο ο ο ζ ο ιη X CM Ο 1 ο ο ο
Ίε ιη X 04 Ο < ο ο ο ιΛ X 04 ο ό ο ο ζ ο Λ X 04 Ο 1 ο ο ο ιη X 04 Ο ο ο ο ιη I ej Ο 1 ο ο ο ιη X 04 Ο 1 ο ο ο ιη X 04 Ο 1 ο ο ω ζ ο ιη X ej Ο 1 ο ο ο
ο D Ö Λ ο ζ 1 CM Ö ÖJ ο ζ 1 OJ Ö 1 ej ο ζ t CM Ö 1 ej ο ζ 1 CM Ö 04 X ζ CM Ö ’Τ 04 'η X £ Ζ CM X Ö 1 Ö 1 ’Τ U- CQ t
X Ο Ο Ο Ο Ο Ο ω ω ω ω
Pld. ιη 00 ω 00 b00 S Ο) 00 8 τ~ σ> CM σ> C0 σ> ’ί σ>
'FT ° Q.O Q aL 94-95
CO CC I X X X X X X X X X
CM x m I CM ω í o o o m X CM O 1 o o o m X CM u i o o o m X CM o 1 o o o m X CM o 1 o o o tn X CM o 1 o o o tn X CM ω 1 o o o * X o •'co X o X o O co O X o o 1 X o X o X o O co O X o o m X CM o 1 o o o
ω X CM O o o ω m X CM o o o ω in I CM o o o o in x CM o o o o in X CM o o o Q m X CM ω 1 o o o m X CM o I o o o in X CM o 1 o o o co X o X o ^~n X o X o 1 o o o m X CM O 1 o o o
o s CM ω in CM* ö CM o 1 CM ö 1 co CM ω 1 T}· co' ΰ I Tf ö 1 Tf ö 1 ö 1 Tf ö 1 Tf
X ω X z X z X Z X z CD X o z 'co X o X υ z CM X o X o z CM X o X o z X z 1 X z
Ό rH 0_ m cn 8 N. CD co CD 8 8 o CM O co O o i-
• ·
' FT oL S (1.5016) (1.4838) (1.4779)
CO a: z X T T T X X X X
CM cc m X CM o « o o o in X CM ω 1 o o ω m X CN o 1 o o o co X O 1 o o m X CN o 1 o o o X ω 'co X O X o O co O X o o 'cm X o -r* co X o X o O co O X o o z o z o
(X in I CM o 1 o o o un I CM Q 1 o o o m T CM o 1 o o o m T CM o ó o o in X CM o i o o o in X CM Q 1 o o o co X o 'σι X o ~n X o X o 1 o o o in X CM o 1 o o o z o
o S CM o 1 CO CM Q V CN k- CD ö co ö co ö » co ö có ö co ö có
X X z T z r z r z T z X z O O O O O o
Pld. in O r— 8 r— O T“ 00 o s ▼— o t— CM V co
• · ·
άυ Οο θ' ο Gyanta olaj 77-80
η CC X W X Ο '^· X <0 77 ο ω ο.
ÖJ CC ω X £\J Ο ι ο ο ω ΙΛ X ej Ο ο ο ω ιη X CJ υ ο ο ο
CC ιη I C\J Ο 1 ο ο ω ιη X ej Ο Ο ο ο m X ej Ο ο ο ο
V
0
V ο
^_ο - ϋ 1 ’Τ
X ο ο ω
Pld. ’ί m V τ— ω ▼— τ—
- 63 táblázat
{-4 Ο CL Ο « ο •Η
Ν C α> £3
II
Ν m « Ό)
Ν
X σ: α> •η
□) 0)
Σ
ω ο • α ο C,
CO α. X X ' I X
Μ (X X § ο «η X CM Ο < 8 Ο χ X Ο ~η X Ο X υ 8 χ ο υ CM X Ο II X Q • CM X ο 1 8 Ο
Έ X ο ο ο m X Ν U I Ο ο ο Πμ X ω ~~η X Ο X ο 8 χ” Ο ο CM X ο II X Ο ’<Ν X ο t ο ο ο
χ ο ο ο ο
< d S « *
Pld. CU CO xf
• · ·
Ο 0 ό-' _co
η CC X X η X Ο X X X X X I
CM CC σ> X ω ο ο ο Γ- X C0 ο > ο ο ο ιη I CM Ο » ο ο ο C5 X ο 1 ο ο C5 X ο • ο ο ζ ο ζ ο X ο ο ο m X ΟΙ Ο 1 ο ο ο
Tr Έ σι X ’Τ Ο ο ο ο χ~ 00 Ο ο ο ο ω Τ CM Ο ο ο ο ιη I CM Ο 1 ο ο υ 1 V X ο X Ο X ο Ο eo Ο X ο ο ζ ο ιη X 04 Ο 1 ο ο ο X ο ο ο ιΛ X 04 υ 1 ο ο ο
X ο ο ο ο ο ο ο ο ο
<
Pld. m CO 00 σ> ο τ— V CXJ V C0 V
• · · ·
(0.1 'ΰ° 147 (bomlik) (1.5370) (1.5205) (1.5045)
CO ŰC x X X X X X X X X
CM CC rr *7m r o X o X o O CD O X ω o CD X o ó o z o z o X o o o m X CM o 1 o o o 'cm X o 'cd X o X φ Ο n O X O O 1 X o X o X o O CD O X Q O CM X o II X o 'cm X o 1 o o o
t **7m X o 'n X o X ω O CD O X o o m X CM O o o o z o Ifí X CM Q I o o o X o o Q in X CM u 1 o o o in X CM o t o o υ 'cm X o 'co X o X o Ο n O X O O CM X o II X o 'cm X o 1 o o o
X o o o o O o o o o
L. < s £
Pld. ''T in CD T— CD σ> 8 cm CM CM
··· • · « · ·«·· · · • * · · · • ·«· ··· * * « · · ·· · · · ·· ·· ·· ··
Ο ο η ο. Q nD 21: 1.5570 olaj 226 00 ri r*- (1.5145)
C0 χ x X X X X X X X
1 1
'Τμ
X X
ο ο
'’^eo
X X
in ο ω
τ
CO c*> CM X X
x X I Ο ο ο
ο 1 ο 1 Ο ό Ó C0 ό C0
ο ο ζ ζ ο ο ο X ο X
ct ο ο ο ο ο ο ο Ο ο Ο
1 χτ 1 _χτ
C\l '’^CM
X X
ο ο
^CO
X X
ιη ο m ΙΛ ιΛ ο
X X X X
CM χ CM CM CM X
Ο ο ο χ Ο Ο ο
ό ό Ο ό Ο ό ό ό C0
ο ο X ο ζ Ο ο ο ο X
cc ο ο ο υ ο Ο ο ο υ ο
X ο ο ο ο Ο ο ο ο
ο — \\
u.
< = * - - = = X
• Ό
rH CQ ιη (D 00 8 8
ο. CXI C\l C\l CXJ CXJ CXJ
• ·
Ο ο ~ ίΓ Q Ο C3-S· nD 21: 1.5700 (1.5350)
co CC π I o n I o π Z ω N m N CD N CD N CD z z
CM CC in I CM o f o o o 1 I o o I o Z ω O co O I o o 1 CM z o co z o z o O co o z ω o z O O ω m Z CM υ ó o t z o z\ co z o z o O co o z ο o 1 ^CM z o z—s CO z o z o O co o z ω ω co Z o 1 o o co z o 1 o o
Te σ> T CM o o o o m I CM o 1 o o o 1 **^M z o ^co z o z o O CO o z o o z o o o m Z CM o o o Q in Z CM o 1 o o o I TT ^CM z o 'co z o z o O co o z o o m Z CM o 1 o o o *cM z o Z o z o O CO O Z υ o
X o o o o O o o o o
k_ <
Pld. co in co b- co 0) o in ÍŐ
Ο ο □. Q Ο C, olaj gyanta gyanta
CO αι χ X X X X X X
CM CC η X Ο t τ ο ζ ω ω X Ο 1 CSJ X CM Ο ο ω ζ ω Ζ Ο ιη X CM υ I ο ο ο '’Τ 'cm X Ο X Ο X ο Ο η Ο X Ο Ο 1 xr X ο ο X ο χ' ω Ο η Ο X Ο Ο
Te ιη Τ CXJ Ο ο ο ω ω Τ CXJ Ο ο ο ο m Τ CJ Ο ο ο ω Ζ ο m Τ CXJ Ο I Ο ο ο ω X CM ω 1 ο ο ο ( X ο 'rj X Ο X ο Ο η Ο X Ο Ο
X ο ο ο ο ο ο Ο
ι_ < ο \ / Ο /—χ
Pld. CXI un ω ιη ’d ιη ιη ιη ω ιη Νιη C0 ιη
Ο ο £> (1.5508) •rj re »—1 o olaj
cc I X X X
in m m
I X X
CM co CM CM
o X ω o
o o 1 o o
CM o o o o
(X o o o o
m in in m
X X X X
CM CM CM CM
o o o o
ó ó ó ó
o o o o
cc o υ o o
X o o o o
/ .J
w -aj
\\ // X—f —
o
< =
• Ό
rH CD o r— CXI
Q_ in <0 CD CD
• · · • · ·
Ο 0 acD Ο <& •o ra rH o olaj
CO x X X
CM x m I CM o t o o o in I CM o t o o 0
Te m X CM o t o o o in X CM Q I o o Q
X o O
< u.
Pld. co CD (0
Ο ο θ' αθ □ο (1.5078) (1.4890) olaj
CO cr τ X X
ιΩ ΙΩ ΙΩ
I X X
ου 0U ου
ω ο ο
Ó ό ό
0U ο ο ο
cr ω ο ω
ΙΛ ΙΩ ΙΩ
I X X
0U ου ου
Ο ο ω
ό ό ό
ο ο ο
a: ο ο ο
X ο ο C0
3-λ/~ 3 -7=/ ΖΛ
X--' ο V ζ/
k_
<
• ο
CL ΙΟ ω ι^-
(Ο (0 (Ο
Ο ο Q. Q Ο (1.5558) 82-83 88.5 (1.5486) I
CO X ζ χ I X CO X 0
m X CM Ο ιη X CM Ο « τ ο ΙΟ X CM Ο ιη X CM Ο
CM X ό ο ω ό ο ο 000 ό ο ο C00
η X Ο ιη X CM Ο <Ό τ ο ο X 0 CO X 0
7χ Ό09 ό ο ο 000 009 ό ο 0
X Ο ο ο Ο ο
(Γ Λ:
CD — V y ο —
< S S ε
Pld. 00 (0 σ> C0 ο 1^- Ύ— CM Γ*-
ω ο Ο. Ο □£ •ο co ι-Η ο olaj
C0 0C κω ιη X CM Ο X η X Ο X X X X X
OJ X m X CXI Ο ι Ο ο ο Κθ X CXI Ο t ο ο ο CM X ο II X ο 1 Μ X ο 1 ο ο υ CM X ο II X ο 'μ X ο i ο ο ο b* X ο Ο 1 ο ο ο « ϋ ο ‘μ X ο 1 ο ο ο Ö CM X ο CM X Ο 1 ο ο ο τ’” m ο 1 ο ο ο ιη X ÖJ Ο 1 ο ο ο
’cc η χ ο ο ο ο η X ω ο ο ω ιη X CM ο ο ο ο CM X ο II X Ο 1 CM X ο 1 ο ο ο X X co ο ο ο ο <Ό ο ο CM X ο 1 ο ο ο ω CM X ο CM X ο ο ο ο V· τ ιη Ο 1 ο ο ο ιη X CM Ο I Ο ο ο
X ο ο ο ο ο ο ο ο ο
U- < U.
Pld. 00 b- Xf b. ιη b~ (Ο b- bb- 00 b~ 0) ο 00 ναό
• ·
- 75 C) Biológiai példák
1, példa
Búza és árpa magjait műanyag cserepekbe töltött homokos agyagföldbe ültetjük, és üvegházban 3-4-leveles állapotig neveljük. Ezután egymás után (I) általános,képletű antidótummal és herbiciddel kezeljük. A hatóanyagokat vizes szuszpenzió, illetve emulzió formájában, átszámolva 300 1/ha víz felhasználás mellett oldjuk ki. A kezelés után 3-4 héttel a növényeken vizuálisan megállapítjuk a herbicid hatóanyag által okozott károsodást, amelynek során elsősorban a növekedés visszamaradottságát vesszük figyelembe. Az értékelést a kezeletlen kontrollra vonatkoztatva százalékban végezzük.
A mérési eredményeket a 3. és 4. táblázatban adjuk meg.
• · ·
- 76 3. táblázat
Antidőtum hatás búza és árpa esetén
Hatóanyag Felhasználási mennyiség (g/ha) Károsodás (%) TD
Herbicid Antidőtum TA HV
Hl 400 - . 40 98 98
200 - 30 90 95
100 - 10 80 95
Hl + 28. példa 400 50 10 20 10
200 25 0 0 0
100 12 0 0 0
H6 + 31. példa 400 50 10 25 15
200 25 0 15 0
100 12 0 0 0
H6 + 27. példa 400 100 15 25 20
200 50 0 10 5
100 25 0 0 0
H2 1800 - - 40 -
900 - - 10 -
• · • · · · • · • ·
Hatóanyag Felhasználási mennyiség (g/ha) Károsodás (%) TD
Herbicid Antidótum TA HV
H2 + 71. példa 1800 225 - 0 -
900 112 - 0 -
H3 50 - .70 60 -
25 - 80 30 -
12 - 15 20 -
H3 + 28. példa 50 25 20 10 -
25 12 10 5 -
12 6 0 0 -
H3 + 71. példa 50 25 15 10 -
25 12 0 0 -
12 6 0 0 -
H3 + 75. példa 50 25 25 20 -
25 12 5 5 -
12 6 0 0 -
H3 + 31. példa 50 25 25 20 -
25 12 15 10 -
12 6 0 0
• ·
- 78 Vizsgálati körülmények:
- kezelés négyleveles állapotban,
- értékelés 4 hét után négy ismétlés
Rövidítés:
Hl = fenoxaprop-P-etil
H2 = diclofop-metil
H3 = 4-jód-2-[3-(4-metoxi-6-metil-l,3,5-triazin-2-il)-ureidoszulfonil]-benzoesav-metil-észter-nátriumsó
HV = Hordeum vulgare (árpa)
TA = Triticum aestivum (búza)
TD = Triticum durum (keménybuza)
4. táblázat
Antidőtum hatás árpa esetén
Hatóanyag Felhasználási mennyiség (g/ha)
Herbicid Antidótum HV
Hl 200 85
Hl + 27 . példa 200 1250 50
Hl + 30 . példa 200 1250 65
Hl + 50 . példa 200 1250 30
Hl + 64 . példa 200 1250 35
Hl + 70. példa 200 1250 30
Hl + 32 . példa 200 1250 50
• · · · • · · • · • ·
- 79 Hatóanyag
Felhasználási mennyiség (g/ha)
Herbicid Antidótum HV
Hl + 75 . példa 200 1250 33
Hl + 39. példa 200 1250 25
Hl + 19 . példa 200 1250 60
Hl + 51. példa 200 1250 50
Vizsgálati körülmények:
- kezelés háromleveles állapotban,
- értékelés 2-3 hét után négy ismétlés
A rövidítések jelentése azonos a 3. táblázatban alkalmazott rövidítések jelentésével.
Még a herbicid túlzott adagolása esetén is elérhető a kultúrnövényeket ért súlyos károsodások jelentős csökkentése, illetve csekélyebb károk teljes kiküszöbölése.
A herbicid hatóanyagból és (I) általános képletű antidótumból álló keverék ezért kiválóan alkalmas gabonákultúrában végzett szelektív gyomirtásra.
2, példa
Kukoricanövényeket és gyomokat szabad földön és üvegházban műanyag cserepekben 4-5-leveles állapotig nevelünk,
• · · majd egymás után herbicid hatóanyaggal, és (I) általános képletű antidótummal kezeljük. A hatóanyagokat vizes szuszpenzió, illetve emulzió formájában alkalmazzuk átszámolva 300 1/ha vízfelhasználás mellett. A kezelés után 4 hét elteltével a növényeket vizuálisan ellenőrizve meghatározzuk a herbicid károsító hatását, amelynek során elsősorban a nö vekedés gátlását vesszük figyelembe.
Az értékelést a kezeletlen kontrollra vonatkoztatva százalékban adjuk meg. A mérési eredmények az 5-7. táblázatban szerepelnek.
5. táblázat
Antidótum hatás kukorica esetén
Hatóanyag Felhasználási mennyiség (g/ha) Károsodás Alois (%) Félix
Herbicid Antidótum
H4 300 - 60 60
150 - 55 50
75 - 40 30
38 - 20 0
H4 + 28. példa 300 150 30 25
150 75 10 15
75 38 0 0
38 19 0 0
·· • · · • ·
Hatóanyag Felhasználási mennyiség (g/ha) Károsodás Alois (%) Félix
Herbicid Antidótum
H4 + 31. példa 300 150 40 30
150 75 15 10
75 38 0 0
38 19 0 0
H5 200 - 50 45
100 - 40 35
50 - 30 25
H5 + 28. példa 200 100 20 15
100 50 10 5
50 25 0 0
H5 + 71. példa 200 100 20 20
100 50 5 10
50 25 0 0
Vizsgálati körülmények:
- kezelés négyleveles állapotban,
- értékelés 4 hét után, négy ismétlés
Rövidítések:
lásd a 3. táblázatot, valamint
H4 = 3-(4,6-dimetoxi-pirimidin-2-il-oxi-piridin)« · • · • · • « * · ·
•.......··· • · · · · · .. ·· ·· ♦· ··
- 82 -2-karbonsav-benzil-észter
H5 = 5-etil-2-(4-izopropil-4-metil-5-oxo-2-imidazolin-2-il)-piridin-3-karbonsav (imazetapir)
6. táblázat
Antidótűm hatás kukorica esetén
Hatóanyag Felhasználási mennyiség Károsodás (%) (g/ha)
Herbicid Antidótum Mutin Félix Dea
H6 80 - 40 5 -
40 - 20 5 -
20 - 5 10 -
H6 + 71. példa 80 40 10 5 -
40 20 0 0 -
20 10 0 0 -
H6 + 70 . példa 80 40 20 15 -
40 20 5 0 -
20 10 0 0 -
H7 60 - 70 75 -
30 - 30 40 -
15 - 10 15 -
8 - 5 0 -
*··· · ♦ ·· • ··· ··« • · ♦ · · ·
Hatóanyag Felhasználási mennyiség Károsodás (%)
(g/ha) Herbicid Antidétűm Műtin Félix Dea
H7 + 71 . példa 60 30 20 25 -
30 15 5 10 -
15 7,5 0, 0 -
8 4 0 0 -
H7 + 70 . példa 60 30 25 25 -
30 15 10 5 -
15 7,5 0 0 -
8 4 0 0 -
H8 200 - 65 70 35
100 - 60 65 10
50 - 30 55 0
25 - 15 25 0
H8 + 31 . példa 200 100 40 25 0
100 50 20 10 0
50 25 0 0 0
25 12 0 0 0
........ .··, .·· * · · · · . *·« · · ··· • · · · · · ·..·
Hatóanyag Felhasználási mennyiség Károsodás (%) (g/ha)
Herbicid Antidótum Műt in Félix Dea
H8 +71. példa 200 100 35 30 5
100 50 15 10 0
50 25 0. 0 0
25 12 0 0 0
H8 +75. példa 200 100 40 30 5
100 50 15 10 0
50 25 0 0 0
25 12 0 0 0
H8 +28. példa 200 100 30 30 0
100 50 20 10 0
50 25 0 0 0
25 12 0 0 0
Vizsgálati körülmények:
- kezelés négyleveles állapotban,
- értékelés 4 hét után, négy ismétlés
Rövidítések:
lásd a 3. táblázatot, valamint
H6 = 1-(3-etil-szulfonil-piridin-2-il-szulfonil)-3- (4,6-dimetoxi-pirimidin-2-il)-karbamid « · . ··« ·«· · * Σ .
- 85 (DPX-E 9636, rimszulfúrón)
H7 = 1-(2-metoxi-karbonil-tiofén-3-il)-3-(4-metoxi-6-metil-l,3,5-triazin-2-il)-karbamid (tifén-szulfuron-metil)
H8 = 3-(4,6-dimetoxi-pirimidin-2-il)-1-[3-(N-metil-N-metil-szulfonil-amino)-2-piridil-szulfonil]-karbamid
7. táblázat
Antidőtum hatás kukorica esetén
Hatóanyag Felhasználási mennyiség Károsodás (%) (g/ha)
Herbicid Antidótum Félix
H8 75 - 75
H8 + 50 . példa 75 1250 55
H8 + 68 . példa 75 1250 20
H8 + 70 . példa 75 1250 55
H8 + 19 . példa 75 1250 30
Vizsgálati körülmények:
- kezelés háromleveles állapotban,
- értékelés 3 hét után, négy ismétlés
Rövidítések: lásd a 6. táblázatot.
Az eredményekből látható, hogy az (I) általános képletű antidótumok kukoricanövényen hatékonyan csökkentik a herbicid hatóanyag károsító hatását. Még a herbicid túlzott adagolása esetén is a kultúrnövényen fellépő súlyos károsodások jelentősen csökkennek, illetve a gyenge károsodások megszűnnek. A herbicidből és (I) általános képletű antidótumból álló keverék ezért kukorica kultúrában szelektív gyomirtásra alkalmazható.
3. példa
Műanyag cserepekbe rizst vetünk, és üvegházban optimális növekedési körülmények között tartjuk. Kikelés után a cserepeket 2 cm vizréteggel elárasztjuk, és ezt a vizszintet tartjuk a teljes vizsgálati periódus alatt. 3-4-leveles állapotban a növényeket herbiciddel és (I) általános képletű antidótummal kezeljük. Három héttel a kezelés után a növényeken bonitáljuk a herbicid hatóanyag károsító hatását, amelynek során elsősorban a növekedés gátlást és a ritkulást vesszük figyelembe. A vizsgálati eredmények szerint az antidótum hatékonyan csökkenti a herbicid hatóanyag rizsre gyakorolt károsító hatásait.
Az eredményeket a 8. táblázatban adjuk meg.
8. táblázat
Antidőtum hatás rizs esetén
Hatóanyag Felhasználási mennyiség Károsodás (%) (g/ha)
Herbicid Antidőtum ORSA
Hl 28. példa 300 300 1250 80 35
Hl +
Hl + 27. példa 300 1250 70
Hl + 30 . példa 300 1250 45
Hl + 50. példa 300 1250 70
Hl + 64. példa 300 1250 70
Hl + 70 . példa 300 1250 70
Hl + 32 . példa 300 1250 35
Hl + 75. példa 300 1250 30
Hl + 31. példa 300 1250 50
Hl + 39. példa 300 1250 70
Hl + 19. példa 300 1250 45
Hl + 51. példa 300 1250 70
Hl + 71. példa 300 1250 40
Vizsgálati körülmények:
- kezelés háromleveles állapotban,
- értékelés 3 hét után, négy ismétlés
Rövidítések: lásd a 3. táblázatot, valamint
- 88 ORSA = Oryza sativa (rizs).
A herbicid hatóanyagból és (I) általános képletű antidótumból álló keverék rizs esetén is felhasználható szelektív gyomirtásra. Az alkalmazott herbicid hatóanyag gyomokra kifejtett hatékonyságát nem befolyásolja az (I) általános képletű antidótum alkalmazása, az alkalmazott mennyiségekben azonos az összehasonlító értékekkel, amit az önmagában alkalmazott herbicid esetén kapunk.
4, példa
Rizsnövényeket üvegházba cserepekbe töltött homokos talajba ültetünk, és 24-25 cm magasságig neveljük. Ezután a rizst vízzel fedett talajba ültetjük, és az átültetés után 3 nap elteltével herbicid hatóanyaggal vagy herbicid hatóanyagból és antidótumból álló kombinációval kezeljük öntözéses módszerrel. A kezelés utáni négy hét elteltével a növények károsodását a kezeletlen kontrolihoz viszonyítva optikailag bonitáljuk.
A mérési eredményeket a 9. táblázatban adjuk meg.
9. táblázat
Antidótűm hatás átültetett rizs esetén
Hatóanyag Felhasználási mennyiség Károsodás (%) (g/ha)
Herbicid Antidótum ORSA-T
H9 450 - 50
H9 + 28. példa 450 225 33
450 450 33
Rövidítések: lásd a 3. táblázatot, valamint
ORSA-T = Orysa sativa (átültetve)
H9 = anilofosz
A 4. táblázatból látható, hogy az (I) általános képletű vegyületek antidótum hatást fejtenek ki a H1-H8 típusba tartozó herbicidektől szerkezetileg teljesen eltérő herbicid hatóanyag esetén is .

Claims (14)

  1. Szabadalmi igénypontok
    1. Növényvédőszer, azzal jellemezve, hogy hatékony mennyiségben egy vagy több (I) általános képletű vegyületet vagy annak sóját tartalmazza, a képletben R1 és R2 jelentése egymástól függetlenül -CO-R, -CS-R,
    -CN, -C(Y-R4)(Z-R5)-R, -C(=NR6)-R, -C(^T)-Q-(AíXí)q-R vagy -C(=T)-Q-RT általános képletű csoport, vagy
    R1 és R2 együtt -CO-Q1-D-Q2-CO- általános képletű csoportot képez, ahol q! és Q2 jelentése egymástól függetlenül valamely
    Q jelentésében megadott csoport,
    D jelentése -CR'R- vagy -CO- képletű kétértékű csoport, ahol
    R' és R jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport,
    R3 jelentése hidrogénatom, halogénatom, 1-18 szénatomos alkilcsoport, 2-8 szénatomos alkenilcsoport, 2-8 szénatomos alkinilcsoport, 1-18 szénatomos alkoxicsoport, 2-8 szénatomos alkenil-oxi-csoport, 2-8 szénatomos alkinil-oxi-csoport, 1-18 szénatomos alkiltiocsoport, 2-8 szénatomos alkeniltiocsoport, 2-8 szénatomos alkiniltiocsoport, ahol ez utóbbi kilenc csoport adott esetben egy vagy több halogénatommal, nitrocsoporttal vagy cianocsoporttal szubsztituálva lehet, valamint 3-12 szénatomos cikloalkilcsoport, amely adott esetben egy vagy
    9 9
    - 91 több 1-4 szénatomos alkilcsoporttal, halogénatommal, nitrocsoporttal vagy cianocsoporttal szubsztituálva lehet, továbbá -SiRaRbRc általános képletü csoport, ahol
    Ra, Rb és Rc jelentése egymástól függetlenül 1-4 szénatomos alkilcsoport, 2-4 szénatomos alkenilcsoport, 2-4 szénatomos alkinilpsoport vagy adott esetben szubsztituált fenilcsoport, vagy -X'Ar' általános képletű csoport, ahol Ar1, illetve X' jelentése valamely Ar jelentésében, illetve X jelentésében megadott csoport,
    X jelentése oxigénatom, kénatom, -NH-NH- vagy -NR^általános képletű csoport, ahol
    Rd jelentése valamely R4 jelentésében megadott csoport, valamint -CH2O-, -CH2S-, -CH(Ar))- vagy -CH(Ar)Sképletü csoport,
    Ar jelentése aromás csoport,
    R jelentése hidrogénatom vagy 1-30 szénatomos alifás, aromás, heteroaromás, aralifás vagy heteroaralifás csoport, amely adott esetben egy vagy több funkciós csoporttal szubsztituálva lehet,
    RT jelentése -CO-R, -CS-R, -NRfR9, -N=CRhRi vagy -SiRaRbRc általános képletű csoport, ahol R jelentése a fenti,
    Rf, R9, Rb és RÍ jelentése egymástól függetlenül • · ·
    - 92 hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport, 2-4 szénatomos alkenilcsoport, 2-4 szénatomos alkinilcsoport, benzilcsoport, fenilcsoport vagy szubsztituált fenilcsoport, vagy
    Rf és R9 a kapcsolódó nitrogénatommal együtt 5- vagy
    6-tagú heterociklikus gyűrűt képeznek, amely legfeljebb két további heteroatómként nitrogénatomot, oxigénatomot és/vagy kénatomot tartalmazhat, és amely adott esetben 1-4 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituálva lehet,
    Ra, R*5 és Rc jelentése egymástól függetlenül 1-4 szénatomos alkilcsoport, 2-4 szénatomos alkenilcsoport, 2-4 szénatomos alkinilcsoport, fenilcsoport vagy szubsztituált fenilcsoport,
    Y és Z jelentése egymástól függetlenül oxigénatom, különböző oxidációs fokozatokban található kénatom vagy -NRe képletü csoport, ahol
    Re jelentése valamely R4 jelentésében megadott csoport, R4 és R5 jelentése azonos vagy különböző, és lehet hidrogénatom, 1-6 szénatomos alkilcsoport, 2-6 szénatomos alkenilcsoport, 2-6 szénatomos alkinilcsoport, 1-4 szénatomos alkil-karbonil-csoport, ahol a négy utóbbi csoport adott esetben egy vagy több szubsztituenssel szubsztituálva lehet, ahol a szubsztituens lehet halogénatom,
    1-8 szénatomos halogén-alkoxi-csoport, nitrocsoport, cianocsoport, hidroxilcsoport, 1-8 szénatomos alkoxicsoport és 1-8 szénatomos alkoxicsoport, ahol egy vagy • · ·
    - 93 több, előnyösen legfeljebb három, nem-szomszédos CH2 csoport helyett oxigénatom található, valamint 1-8 szénatomos alkiltiocsoport, 1-6 szénatomos alkil-szülfonil-csoport, 2-8 szénatomos alkeniltiocsoport,
  2. 2- 8 szénatomos alkiniltiocsoport, 2-8 szénatomos alkenil-oxi-csoport, 2-8 szénatomos alkinil-oxi-csoport,
  3. 3- 7 szénatomos cikloalkilcsoport, 3-7 szénatomos cikloalkoxicsoport, aminocsoport, 1-4 szénatomos monovagy dialkil-amino-csoport, valamint -SiRaR^Rc általános képletű csoport, ahol Ra, Rb és Rc jelentése egymástól függetlenül 1-4 szénatomos alkilcsoport, 2-4 szénatomos alkenilcsoport, 2-4 szénatomos alkinilcsoport, vagy adott esetben szubsztituált fenilcsoport, továbbá 3-8 szénatomos cikloalkilcsoport, 3-8 szénatomos cikloalkenilcsoport, 3-7-tagu heterociklikus csoport, arilcsoport, heteroarilcsoport vagy aril-karbonil-csoport, ahol az utolsó hat csoport adott esetben egy vagy több szubsztituenssel szubsztituálva lehet, ahol a szubsztituens lehet 1-8 szénatomos alkilcsoport, halogénatom, 1-8 szénatomos halogén-alkoxi-csoport, nitrocsoport, cianocsoport, hidroxilcsoport, 1-8 szénatomos alkoxicsoport, 1-8 szénatomos alkoxicsoport, ahol egy vagy több, előnyösen legfeljebb három, nem-szomszédos CH2 csoport helyett oxigénatom található, valamint 1-8 szénatomos alkiltiocsoport, 1-6 szénatomos alkil-szulfonil-csoport, • · · f · · • ttt · · · * · ·· ·
    2-8 szénatomos alkeniltiocsoport, 2-8 szénatomos alkiniltiocsoport, 2-8 szénatomos alkenil-oxi-csoport, 2-8 szénatomos alkinil-oxi-csoport, 3-7 szénatomos cikloalkilcsoport, 3-7 szénatomos cikloalkoxicsoport, aminocsoport vagy 1-4 szénatomos mono- vagy dialkil-amino-csoport, vagy
    R4 és r5 együtt 2-4 szénatomos alkilénláncpt vagy 2-4 szénatomos alkenilénláncot képeznek, amely adott esetben egy vagy két metilcsoporttal, etilcsoporttal, metoxicsoporttal, etoxicsoporttal vagy halogénatommal szubsztituálva lehet,
    R6 jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport,
    2-4 szénatomos alkenilcsoport, 2-4 szénatomos alkinilcsoport, 6-12 szénatomos arilcsoport, heteroarilcsoport, benzilcsoport, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, aciloxicsoport, hidroxilcsoport, -NH-CO-NH2 vagy -NH-CS-NH2 képletű csoport, alkilrészeiben 1-4 szénatomos mono- vagy dialkil-amino-csoport, -NH-acil-csoport, 1-4 szénatomos -NH-S02-alkil-csoport, 6-12 szénatomos aril-oxi-csoport, heteroaril-oxi-csoport, -NH-SO2-aril-csoport, vagy -NH-aril-csoport, ahol az utóbbi négy csoport arilrészében, illetve heteroarilrészében adott esetben egy vagy több halogénatommal, nitrocsoporttal, 1-4 szénatomos alkilcsoporttal, 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal, 1-4 szénatomos halogén-alkil-csoporttal vagy 1-4 szénatomos halogén-alkoxi-csoporttal szubsztituálva lehet, • · · · · ··· »·· » · ♦ ·
    T jelentése oxigénatom, kénatom, -NR7-, -N0R7 vagy -N(O-acil)- képletű csoport,
    Q jelentése oxigénatom vagy kénatom, q értéke 0-4 közötti egész szám, i értéke 1 és q közötti egész szám, azzal a feltétellel, hogy q értéke nullától eltérő,
    Xi jelentése egymástól függetlenül oxigénatom, kénatom, -NR7 vagy -N (Ai-X-jJ q-R- képletű csoport,
    A^ jelentése egymástól függetlenül adott esetben szubsztituált 1-6 szénatomos alkiléncsoport, 2-6 szénatomos alkeniléncsoport, 2-6 szénatomos alkiniléncsoport, 3-6 szénatomos cikloalkiléncsoport, 3-6 szénatomos cikloalkeniléncsoport, heterocikliléncsoport, ariléncsoport vagy heteroariléncsoport,
    R7 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport, 2-4 szénatomos alkenilcsoport, 2-4 szénatomos alkinilcsoport, 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport, 3-6 szénatomos cikloalkenilcsoport, heterociklikus csoport, arilcsoport vagy heteroarilcsoport, a szokásos formulációs segédanyagok mellett.
    2. Az 1. igénypont szerinti készítmények, azzal jellemezve, hogy olyan (I) általános képletű vegyületet vagy annak sóját tartalmazzák, amelyek képletében
    Ar jelentése (a) vagy (b) általános képletű, szubsztituálatlan vagy szubsztituált fenilcsoport vagy naftilcsoport, ahol • · · ·
    - 96 (U) jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, halogénatom, cianocsoport, nitrocsoport, aminocsoport, 1-8 szénatomos halogén-alkil-csoport, 1-8 szénatomos halogén-alkoxi-csoport, 1-8 szénatomos alkilcsoport, 1-8 szénatomos alkoxicsoport, 1-4 szénatomos alkil-amino-csoport, alkilrészeiben
    1- 4 szénatomos dialkil-amino-csoport, 1-8 szénatomos alkiltiocsoport, vagy 1-8 szénatomos alkil-szulfonil-csoport, ahol az utóbbi nyolc csoport adott esetben egy vagy több csoporttal szubsztituálva lehet, ahol a szubsztituens lehet halogénatom, 1-8 szénatomos halogén-alkoxi-csoport, nitrocsoport, cianocsoport, hidroxilcsoport, 1-8 szénatomos alkoxicsoport, ahol egy vagy több CH2 csoport helyett oxigénatom állhat, 1-8 szénatomos alkiltiocsoport, 1-6 szénatomos alkil-szulfinil-csoport, 1-6 szénatomos alkil-szulfonil-csoport,
    2- 8 szénatomos alkeniltiocsoport, 2-8 szénatomos alkiniltiocsoport, 2-8 szénatomos alkenil-oxi-csoport, 2-8 szénatomos alkinil-oxi-csoport,
    3- 7 szénatomos cikloalkilcsoport, 3-7 szénatomos cikloalkoxicsoport, alkilrészeiben 1-4 szénatomos mono- vagy dialkil-amino-csoport, és 1-8 szénatomos alkoxi-karbonil-csoport, o értéke 1-5 közötti egész szám, p értéke 1-7 közötti egész szám, vagy
    Ar jelentése monociklikus vagy biciklikus heteroarilcsoport, igy furilcsoport, tienilcsoport, pirrolilcsoport, pirazolilcsoport, tiazolilcsoport, oxazolilcsoport, piridinilcsoport, pirimidinilcsoport, pirazinilcsoport, piridazinilcsoport vagy kinolinilcsoport, amelyek adott esetben egy vagy több, (U) jelentésében megadott csoporttal szubsztituálva lehetnek,
    R jelentése hidrogénatom, 1-18 szénatomos alkilcsoport,
    3-12 szénatomos cikloalkilcsoport, 2-8 szénatomos alkenilcsoport, 2-8 szénatomos alkinilcsoport, heterociklikus csoport, fenilcsoport vagy heteroarilcsoport, ahol az említett széntartalmu csoportok adott esetben egy vagy több szubsztituenssel szubsztituálva lehetnek, ahol a szubsztituens lehet halogénatom, cianocsoport, tiocsoport, nitrocsoport, hidroxilcsoport, ciklikus csoportok esetében 1-8 szénatomos alkilcsoport, 1-8 szénatomos halogén-alkil-csoport, 1-8 szénatomos alkoxicsoport, 2-8 szénatomos alkenil-oxi-csoport, 2-8 szénatomos alkinil-oxi-csoport, 1-8 szénatomos halogén-alkoxi-csoport, 1-8 szénatomos alkiltiocsoport, 2-8 szénatomos alkeniltiocsoport, 2-8 szénatomos alkiniltiocsoport, 3-7 szénatomos cikloalkilcsoport, 3-7 szénatomos cikloalkoxicsoport, -NR*R**, -CO-NR*R** vagy -O-CO-NR*R** általános képletű csoport, ahol
    R* és R** jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, 1-8 szénatomos alkilcsoport, 2-8 szénatomos alkenilcsoport, 2-8 szénatomos alkinilcsoport, benzilcsoport, fenilcsoport vagy szubsztituált fenilcsoport, vagy a kapcsolódó nitrogénatommal együtt 3-8-tagu heterciklikus gyűrűt képeznek, amely legfeljebb két további heteroatomként nitrogénatomot, oxigénatomot és/vagy kénatomot tartalmazhat, és 1-4 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituálva lehet, valamint 1-8 szénatomos alkoxi-karbonil-csoport,
    1-8 szénatomos alkoxitio-karbonil-csoport, 2-8 szénatomos alkenil-oxi-karbonil-csoport, 1-8 szénatomos alkiltio-karbonil-csoport, 2-8 szénatomos alkeniltio-karbonil-csoport, 2-8 szénatomos alkiniltio-karbonil-csoport, 2-8 szénatomos alkinil-oxi-karbonil-csoport, formilcsoport, 1-8 szénatomos alkil-karbonil-csoport, 2-8 szénatomos alkenil-karbonil-csoport, 2-8 szénatomos alkinil-karbonil-csoport,
    1- 4 szénatomos alkil-imino-csoport, 1-4 szénatomos alkoxi-imino-csoport, 1-8 szénatomos alkil-karbonil-
    -amino-csoport, 2-8 szénatomos alkenil-karbonil-amino-csoport, 2-8 szénatomos alkinil-karbonil-amino-csoport, 1-8 szénatomos alkoxi-karbonil-amino-csoport,
    2- 8 szénatomos alkenil-oxi-karbonil-amino-csoport, 2-8 szénatomos alkinil-oxi-karbonil-amino-csoport, 1-8 szénatomos alkil-amino-karbonil-csoport, 1-6 szénatomos alkil-karbonil-oxi-csoport, amely adott esetben halogénatommal, nitrocsoporttal, 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal, vagy adott esetben szub···· ·· · · · · ** « · · · · ♦ • ··· ··· · · · · ·
    - 99 sztituált fenilcsoporttal szubsztituálva lehet,
    2-6 szénatomos alkenil-karbonil-oxi-csoport, 2-6 szénatomos alkinil-karbonil-oxi-csoport, 1-8 szénatomos alkoxi-karbonil-oxi-csoport, 2-8 szénatomos alkenil-oxi-karbonil-oxi-csoport, 2-8 szénatomos alkinil-oxi-karbonil-oxi-csoport, 1-8 szénatomos alkil-szulfonil-csoport, fenilcsoport, 1-6 szénatomos fenil-alkoxi-csoport, 1-6 szénatomos fenil-alkoxi-karbonil-csoport, fenoxicsoport, 1-6 szénatomos fenoxi-alkoxi-csoport, 1-6 szénatomos fenoxi-alkoxi -karbonil -csoport , fenoxi-karbonil-csoport, fenil-karbonil-oxi-csoport, fenil-karbonil-amino-csoport, 1-6 szénatomos fenil-alkil-karbonil-amino-csoport és 1-6 szénatomos fenil-alkil-karbonil-oxi-csoport, ahol az utóbbi tizenegy csoport fenilgyűrűjében adott esetben egy vagy több halogénatommal, 1-4 szénatomos alkilcsoporttal, 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal, 1-4 szénatomos halogén-alkil-csoporttal, 1-4 szénatomos halogén-alkoxi-csoporttal vagy nitrocsoporttal szubsztituálva lehetnek, valamint -SiR'3, -O-SiR'3, 1-6 szénatomos, (R')3Si-alkoxicsoport, -CO-O-NR'2, -O-N=CR'2, -N=CR'2, -O-NR'2, -CH(0R')2 és -0-(CH2)m_CH(0R')2 általános képletű csoport, ahol
    R' jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom,
    1-4 szénatomos alkilcsoport vagy fenilcsoport, amely adott esetben egy vagy több halogénatommal,
    - 100 1-4 szénatomos alkilcsoporttal, 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal, 1-4 szénatomos halogén-alkil-csoporttal, 1-4 szénatomos halogén-alkoxi-csoporttal vagy nitrocsoporttal szubsztituálva lehet, vagy páronként 2-6 szénatomos alkilénláncot képeznek, m értéke 0-6, valamint alkoxirészében 1-6 szénatomos RO-CHR'CH(OR)-alkoxi-csoport, ahol
    R jelentése egymástól függetlenül 1-4 szénatomos alkilcsoport vagy együtt 1-6 szénatomos alkilénláncot képeznek,
    R' jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport .
    3. Az 1. vagy 2. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan (I) általános képletű vegyületet vagy ennek sóját tartalmazza, ahol
    R jelentése hidrogénatom, 1-8 szénatomos alkilcsoport,
    5-6 szénatomos cikloalkilcsoport, 2-8 szénatomos alkenilcsoport vagy 2-8 szénatomos alkinilcsoport, ahol az utóbbi négy csoport adott esetben egy vagy több szubsztituenssel szubsztituálva lehet, ahol a szubsztituens lehet halogénatom, cianocsoport, nitrocsoport, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, 2-4 szénatomos alkenil-oxi-csoport, 2-4 szénatomos alkinil-oxi-csoport, 5-6 szénatomos cikloalkilcsoport, 5-6 szénatomos cikloalkoxicsoport, alkilrészeiben 1-4 szénatomos mono- • · · · · · ·· ·· • · f » · « • *·· i·9 « · ···
    - 101 és dialkil-amino-csoport, -SiR'3, -O-N=CR'2 vagy
    -N=CR*2 általános képletű csoport, ahol
    R' jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom,
    1-2 szénatomos alkilcsoport vagy fenilcsoport, vagy páronként 2-5 szénatomos alkilénláncot képeznek,
    RT jelentése -CO-R, -NR^R9 vagy -N=CRhRÍ általános képletű csoport, ahol
    Rf és R9 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom,
    1-2 szénatomos alkilcsoport, benzilcsoport vagy fenilcsoport, vagy a kapcsolódó nitrogénatommal együtt pirrolidin-l-il-csoportot, piperidin-l-il-csoportot, morfolin-4-il-csoportot, piperazin-1-il-csoportot vagy imidazol-l-il-csoportot képeznek,
    Rh és RÍ jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom,
    1-2 szénatomos alkilcsoport, benzilcsoport vagy fenilcsoport,
    R4 és R5 jelentése azonos vagy különböző, és lehet hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport, 2-4 szénatomos alkenilcsoport, 2-4 szénatomos alkinilcsoport, 5-6 szénatomos cikloalkilcsoport vagy 5-6 szénatomos cikloalkenilcsoport,
    R6 jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport, fenilcsoport, benzilcsoport, hidroxilcsoport, -NH-CO-NH2 képletű csoport, -NH-aril-csoport vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoport,
    - 102 T jelentése oxigénatom, kénatom vagy -NR7- általános képletü csoport,
    Q jelentése oxigénatom vagy kénatom, q értéke 0-4, i értéke 1-q közötti egész szám, azzal a feltétellel, hogy q értéke 0-tól eltérő,
    Xi jelentése egymástól függetlenül oxigénatom, kénatom,
    -NR7- vagy -NfA-^X-jJgR- általános képletű csoport, A-[ jelentése egymástól függetlenül adott esetben szubsztituált 1-4 szénatomos alkiléncsoport, 2-4 szénatomos alkeniléncsoport vagy 5-6 szénatomos cikloalkiléncsoport,
    R7 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport, 2-4 szénatomos alkenilcsoport,
    2-4 szénatomos alkinilcsoport vagy 5-6 szénatomos cikloalkilcsoport .
  4. 4. Az 1-3. igénypontok bármelyike szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy olyan (I) általános képletű vegyületet vagy annak sóját tartalmazza, ahol R1 és R2 jelentése egymástól függetlenül -CO-R, -CO-Q, -(A-jXjJq-R vagy -CN képletü csoport.
  5. 5. Az 1-4. igénypontok bármelyike szerinti (I) általános képletű vegyületek, vagy ezek sói, kivéve az ismert (I) általános képletű vegyületeket és ezek sóit.
  6. 6. Eljárás az 5. igénypont szerinti (I) általános képletű vegyületek előállítására, azzal jellemezve, hogy
    a) egy Ar-(X)n-H általános képletű vegyületet, ahol ···· ··· ·
    - 103 Ar és X jelentése a fenti, n értéke 1, egy (II) általános képletű vegyülettel reagáltatunk, ahol
    L jelentése lehasadó csoport,
    R1, R2 és R3 jelentése a fenti, vagy
    b) egy Ar-W általános képletű vegyületet egy (III) általános képletű vegyülettel reagáltatunk, a képletekben W jelentése lehasadó csoport,
    Ar, X, R1, R2 és R3 jelentése a fenti, vagy
    c) egy Ar-X-W általános képletű vegyületet egy (IV) általános képletű vegyülettel reagáltatunk, a képletekben W jelentése lehasadó csoport,
    Ar, X, R1, R2 és R3 jelentése a fenti, vagy
    d) egy (V) általános képletű aril- vagy heteroaril-oxi-
    -karbonsav-származékot, a képletben
    Ar, X, R1 és R3 jelentése a fenti,
    B' jelentése -(=T)-Q-(AjXj)g-R vagy -C(=T)-ORT általános képletű csoport, vagy
    R1 és B' együtt -CO-Q1-D-Q2-CO- általános képletű csoportot képeznek, ahol
    T, Q, Aj, Xj q, R, RT, Q1, Q2 és D jelentése a fenti, alkohollal vagy merkaptánnal átészterezünk.
  7. 7. Az 1-5. igénypontok bármelyike szerinti (I) általános
    104 képletű vegyületek vagy sóik alkalmazása kultúrnövények herbicidek által kiváltott fitotoxikus mellékhatásai ellen történő megvédésére.
  8. 8. Szelektív herbicid készítmény, azzal jellemezve, hogy egy vagy több herbicid hatóanyagot és egy vagy több 1-5. igénypontok bármelyike szerinti (I) általános képletű vegyületet vagy annak sóját tartalmazza.
  9. 9. A 8. igénypont szerinti szelektív herbicid szer, azzal jellemezve, hogy egy vagy több herbicidként valamely karbamátot, tiokarbamátot, halogén-acetanilidet, szubsztituált fenoxi-, naftoxi- vagy fenoxi-fenoxi-karbonsav-származékot, heteroaril-oxi-fenoxi-alkán-karbonsav-származékot, igy kinolil-oxi-, kinoxalil-oxi-, piridil-oxi-, benzoxalil-oxi- vagy benztiazolil-oxi-fenoxi-alkán-karbonsav-észter-származékot, ciklohexán-dion-származékot, imidazolidőn-származékot, pirimidil-oxi-piridin-karbonsav-származékot, pirimidil-oxi-benzoesav-származékot, szulfonil-karbamid-származékot, triazolo-pirimidin-szulfonamid-származékot vagy -S-(N-aril-alkil-karbamoil-metil)-ditio-foszforsav-észter-származékot tartalmaz.
  10. 10. A 9. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy az (I) általános képletű vegyület és a herbicid hatóanyag tömegaránya 1:10-10:1.
  11. 11. Az 1-4. vagy 8-10. igénypontok bármelyike szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy 0,1-99 tömeg% (I) általános képletű vegyületet vagy annak sóját, illetve herbicid hatóanyaggal képzett kombinációját és 1-99,9 tömeg% • · ·· · ··· ♦·· ·· ··· • « ·♦ ·· ··· >* ·· ·· ·· ··
    - 105 szilárd vagy folyékony adalékanyagot és 0-25 tömeg% tenzidet tartalmaz.
  12. 12. Eljárás kultúrnövényeknek herbicidek által okozott fitotoxikus mellékhatások elleni védelmére, azzal jellemezve, hogy hatékony mennyiségben 1-4. igénypontok bármelyike szerinti (I) általános képletű vegyületet juttatunk ki a herbicid adagolása előtt, után vagy azzal egyidejűleg a növényre, a növény részeire, a növény magjára vagy annak életterébe.
  13. 13. A 11. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy kultúrnövényként gabonát, rizst vagy kukoricát alkalmazunk .
  14. 14. A 12. vagy 13. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy az (I) általános képletű vegyületet vagy annak sóját 0,001-5 kg/ha mennyiségben és a herbicidre vonatkoztatva 1:10-10:1 tömegarányban alkalmazzuk.
HU9302224A 1992-08-01 1993-07-30 Substituted heteroaryl derivatives, process for their preparation, antidotum and selective herbicidal composition and their use HUT69039A (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE4225493 1992-08-01

Publications (2)

Publication Number Publication Date
HU9302224D0 HU9302224D0 (en) 1993-11-29
HUT69039A true HUT69039A (en) 1995-08-28

Family

ID=6464656

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU9302224A HUT69039A (en) 1992-08-01 1993-07-30 Substituted heteroaryl derivatives, process for their preparation, antidotum and selective herbicidal composition and their use

Country Status (13)

Country Link
US (2) US5739079A (hu)
EP (1) EP0582198B1 (hu)
JP (2) JP4041853B2 (hu)
KR (1) KR100320168B1 (hu)
CN (1) CN1066133C (hu)
AT (1) ATE317379T1 (hu)
AU (1) AU682004B2 (hu)
CA (1) CA2101684C (hu)
DE (1) DE59310385D1 (hu)
HU (1) HUT69039A (hu)
MX (1) MX9304631A (hu)
TW (1) TW259690B (hu)
ZA (1) ZA935520B (hu)

Families Citing this family (328)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4333249A1 (de) * 1993-09-30 1995-04-06 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Neue Mischungen aus Herbiziden und Antidots
DE4440354A1 (de) 1994-11-11 1996-05-15 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Kombinationen aus Phenylsulfonylharnstoff-Herbiziden und Safenern
DE19638233A1 (de) * 1996-09-19 1998-03-26 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Kombinationen aus Sulfonylharnstoff-Herbiziden und Safenern
DE10031825A1 (de) 2000-06-30 2002-01-10 Bayer Ag Selektive Herbizide auf Basis von Arylsulfonylaminocarbonyltriazolinonen
DE10036002A1 (de) 2000-07-25 2002-02-14 Aventis Cropscience Gmbh Herbizide Mittel
EP2206703A1 (de) 2008-12-30 2010-07-14 Bayer CropScience AG Pyrimidinderivate und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwachstums
DE10135642A1 (de) * 2001-07-21 2003-02-27 Bayer Cropscience Gmbh Herbizid-Kombinationen mit speziellen Sulfonylharnstoffen
DE10139465A1 (de) 2001-08-10 2003-02-20 Bayer Cropscience Ag Selektive Herbizide auf Basis von substituierten, cayclischen Ketoenolen und Safenern
DE10146590A1 (de) 2001-09-21 2003-04-10 Bayer Cropscience Ag Selektive Herbizide auf Basis von substituierten Thien-3-yl-sulfonylamino(thio)carbonyl-triazolin(thi)onen und Safenern
EP1496745B1 (de) * 2002-04-10 2011-01-26 Basf Se Verfahren zur erhöhung der widerstandskraft von pflanzen gegen die phytotoxizität von agrochemikalien
DE10301806A1 (de) * 2003-01-20 2004-07-29 Bayer Cropscience Ag Selektive Herbizide auf Basis von substituierten, cyclischen Dicarbonylverbindungen und Safenern
DE10301804A1 (de) * 2003-01-20 2004-07-29 Bayer Cropscience Ag 2,4-Dihalogen-6-(C2-C3-alkyl)-phenyl substituierte Tetramsäure-Derivate
MXPA05008295A (es) 2003-02-05 2005-09-20 Bayer Cropscience Gmbh Amino-1,3,5-triazinas sustituidas en n con radicales biciclicos quirales, procedimiento para su preparacion, composiciones de las mismas, y su uso como herbicidas y reguladores del crecimiento de las plantas.
DE10311300A1 (de) * 2003-03-14 2004-09-23 Bayer Cropscience Ag 2,4,6-Phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE10326386A1 (de) 2003-06-12 2004-12-30 Bayer Cropscience Ag N-Heterocyclyl-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE10331675A1 (de) 2003-07-14 2005-02-10 Bayer Cropscience Ag Hetarylsubstituierte Pyrazolidindion-Derivate
DE10337496A1 (de) 2003-08-14 2005-04-14 Bayer Cropscience Ag 4-Biphenylsubstituierte-4-substituierte-pyrazolidin-3,5-dione
DE10337497A1 (de) 2003-08-14 2005-03-10 Bayer Cropscience Ag 4-Biphenylsubstituierte-Pyrazolidin-3,5-dion-Derivate
DE10351647A1 (de) * 2003-11-05 2005-06-09 Bayer Cropscience Ag 2-Halogen-6-alkyl-phenyl substituierte Tetramsäure-Derivate
DE10354628A1 (de) 2003-11-22 2005-06-16 Bayer Cropscience Ag 2-Ethyl-4,6-dimethyl-phenyl-substituierte Tetramsäure-Derivate
DE10354629A1 (de) 2003-11-22 2005-06-30 Bayer Cropscience Ag 2-Ethyl-4,6-dimethyl-phenyl substituierte spirocyclische Tetramsäure-Derivate
DE102004011007A1 (de) 2004-03-06 2005-09-22 Bayer Cropscience Ag Suspensionskonzentrate auf Ölbasis
DE102004014620A1 (de) 2004-03-25 2005-10-06 Bayer Cropscience Ag 2,4,6-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
EA011892B1 (ru) 2004-03-27 2009-06-30 Байер Кропсайенс Аг Комбинация гербицида с защитным веществом
DE102004030753A1 (de) 2004-06-25 2006-01-19 Bayer Cropscience Ag 3'-Alkoxy spirocyclische Tetram- und Tretronsäuren
US20080200499A1 (en) * 2004-07-20 2008-08-21 Reiner Fischer Selective Insecticides and/or Acaricides Based on Substituted Cyclic Dicarbonyl Compounds and Safeners
DE102004035134A1 (de) 2004-07-20 2006-02-16 Bayer Cropscience Ag Selektive Insektizide auf Basis von Halogenalkylnicotinsäurederivaten, Anthranilsäureamiden oder Phthalsäurediamiden und Safenern
DE102004035133A1 (de) * 2004-07-20 2006-02-16 Bayer Cropscience Ag Selektive Insektizide auf Basis von substituierten, cyclischen Ketoenolen und Safenern
DE102004044827A1 (de) 2004-09-16 2006-03-23 Bayer Cropscience Ag Jod-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE102004053191A1 (de) * 2004-11-04 2006-05-11 Bayer Cropscience Ag 2,6-Diethyl-4-methyl-phenyl substituierte Tetramsäure-Derivate
DE102004053192A1 (de) 2004-11-04 2006-05-11 Bayer Cropscience Ag 2-Alkoxy-6-alkyl-phenyl substituierte spirocyclische Tetramsäure-Derivate
DE102005008021A1 (de) * 2005-02-22 2006-08-24 Bayer Cropscience Ag Spiroketal-substituierte cyclische Ketoenole
DE102005008033A1 (de) * 2005-02-22 2006-08-24 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
EP1728430A1 (de) 2005-06-04 2006-12-06 Bayer CropScience GmbH Herbizide Mittel
KR20080012983A (ko) * 2005-06-04 2008-02-12 바이엘 크롭사이언스 아게 오일 현탁액 농축물
EP1836894A1 (de) 2006-03-25 2007-09-26 Bayer CropScience GmbH Neue Sulfonamid-haltige feste Formulungen
DE102005048539A1 (de) * 2005-10-11 2007-04-12 Bayer Cropscience Ag Suspensionskonzentrate auf Ölbasis
DE102005051325A1 (de) 2005-10-27 2007-05-03 Bayer Cropscience Ag Alkoxyalkyl spirocyclische Tetram- und Tetronsäuren
DE102005057250A1 (de) 2005-11-29 2007-06-06 Bayer Cropscience Gmbh Wirkstoffe zur Steigerung der Stressabwehr in Pflanzen gegenüber abiotischem Stress und Methoden zu ihrer Auffindung
US7749224B2 (en) * 2005-12-08 2010-07-06 Ebi, Llc Foot plate fixation
DE102005059891A1 (de) 2005-12-15 2007-06-28 Bayer Cropscience Ag 3'-Alkoxy-spirocyclopentyl substituierte Tetram- und Tetronsäuren
DE102006000971A1 (de) * 2006-01-07 2007-07-12 Bayer Cropscience Ag 2,4,6-Trialkylphenylsubstituierte Cyclopentan-1,3-dione
DE102006007882A1 (de) 2006-02-21 2007-08-30 Bayer Cropscience Ag Cycloalkyl-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
EP1844654A1 (de) 2006-03-29 2007-10-17 Bayer CropScience GmbH Penetrationsförderer für agrochemische Wirkstoffe
DE102007013362A1 (de) 2007-03-16 2008-09-18 Bayer Cropscience Ag Penetrationsförderer für herbizide Wirkstoffe
DE102006018828A1 (de) * 2006-04-22 2007-10-25 Bayer Cropscience Ag Alkoxyalkyl-substituierte cyclische Ketoenole
DE102006025874A1 (de) 2006-06-02 2007-12-06 Bayer Cropscience Ag Alkoxyalkyl-substituierte cyclische Ketoenole
DE102006050148A1 (de) 2006-10-25 2008-04-30 Bayer Cropscience Ag Trifluormethoxy-phenylsubstituierte Tetramsäure-Derivate
EP1925203A1 (de) 2006-11-13 2008-05-28 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombinationen enthaltend Amidosulfuron und ein Pyridinherbizid
DE102006057036A1 (de) 2006-12-04 2008-06-05 Bayer Cropscience Ag Biphenylsubstituierte spirocyclische Ketoenole
DE102006057037A1 (de) 2006-12-04 2008-06-05 Bayer Cropscience Ag cis-Alkoxyspirocyclische biphenylsubstituierte Tetramsäure-Derivate
DE102006059941A1 (de) 2006-12-19 2008-06-26 Bayer Cropscience Ag Substituierte 2,4-Diamino-1,3,5-triazine, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
DE102007012168A1 (de) 2007-03-12 2008-09-18 Bayer Cropscience Ag 2-[Heteroarylalkyl-sulfonyl]-thiazol-Derivate und 2-[Heteroarylalkyl-sulfinyl]-thiazol-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung, sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
EP2020413A1 (de) 2007-08-02 2009-02-04 Bayer CropScience AG Oxaspirocyclische-spiro-substituierte Tetram- und Tetronsäure-Derivate
EP2045240A1 (de) 2007-09-25 2009-04-08 Bayer CropScience AG Halogenalkoxyspirocyclische Tetram- und Tetronsäure-Derivate
US8575059B1 (en) 2007-10-15 2013-11-05 SDCmaterials, Inc. Method and system for forming plug and play metal compound catalysts
EP2052606A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052607A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052604A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Salz des 2-lodo-N-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl] benzolsulfonamids,Verfahren zu deren Herstellung, sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumregulatoren
EP2052616A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Safener-Kombination
EP2052609A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052614A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052615A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052612A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052610A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052608A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052613A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052605A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052611A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052603A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Verwendung des 2-lodo-N-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl] benzolsulfonamids und/oder dessen Salze zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs in ausgewählten Nutzpflanzenkulten oder Nichtkulturland
EP2057898A1 (de) 2007-11-06 2009-05-13 Bayer CropScience AG Homogene und lagerstabile Mischungen unterschiedlicher Pflanzenchutzmittel-Wirkstoff-Granulatpartikel
EP2064953A1 (de) 2007-11-29 2009-06-03 Bayer CropScience AG Herbizid-Azol-Kombination
EP2065374A1 (de) 2007-11-30 2009-06-03 Bayer CropScience AG 2-(Benzyl- und 1H-pyrazol-4-ylmethyl)sulfinyl-Thiazol-Derivate als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
EP2065373A1 (de) 2007-11-30 2009-06-03 Bayer CropScience AG Chirale 3-(Benzylsulfinyl)-5,5-dimethyl-4,5-dihydroisoxazol-Derivate und 5,5-Dimethyl-3-[(1H-pyrazol-4-ylmethyl) sulfinyl]-4,5-dihydroisoxazol-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
EP2071950A1 (de) 2007-12-20 2009-06-24 Bayer CropScience AG Verfahren zur Authentizitätsprüfung von Pflanzenschutzmitteln mittels Isotopen
DE102008006005A1 (de) 2008-01-25 2009-07-30 Bayer Cropscience Ag Herbizide Verbindungen auf Basis von N-Azinyl-N'-pyridylsulfonyl-harnstoffen
EP2072512A1 (de) 2007-12-20 2009-06-24 Bayer CropScience AG Herbizide Verbindungen auf Basis von N-Azinyl-N'-pyridylsulfonyl-harnstoffen
EP2103615A1 (de) 2008-03-19 2009-09-23 Bayer CropScience AG 4'4'-Dioxaspiro-spirocyclisch substituierte Tetramate
EP2103216A1 (de) 2008-03-19 2009-09-23 Bayer CropScience AG Ausgewählte Salze des 3-(5,6-dihydro-1,4,2-dioxazin-3-yl)-N-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)carbamoyl] pyridin-2-sulfonamids, Verfahren zur deren Herstellung, sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
EP2110019A1 (de) 2008-04-19 2009-10-21 Bayer CropScience AG Herbizide Verbindungen auf Basis von N-Azinyl-N'-phenylsulfonylharnstoffen
EP2112143A1 (de) 2008-04-22 2009-10-28 Bayer CropScience AG 2-(Benzylsulfonyl)-Oxazol-Derivate, chirale 2-(Benzylsulfinyl)-Oxazol-Derivate 2-(Benzylsulfanyl-Oxazol Derivate, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
EP2112149A1 (de) 2008-04-22 2009-10-28 Bayer CropScience Aktiengesellschaft 2-[(1h-Pyrazol-4-ylmethyl)-sulfonyl]-Oxazol-Derivate, 2-[(1H-Pyrazol-4-ylmethyl)-sulfanyl]-Oxazol-Derivate und chirale 2-[(1H-Pyrazol-4-ylmethyl)-sulfinyl]-Oxazol-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
EP2135865A1 (de) 2008-06-17 2009-12-23 Bayer CropScience AG Substituierte 1-(Diazinyl) pyrazol-4-yl-essigsäuren, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
EP2147919A1 (de) 2008-07-24 2010-01-27 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Heterocyclisch substituierte Amide, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide
DE102008037627A1 (de) 2008-08-14 2010-02-18 Bayer Cropscience Ag Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden
US8367873B2 (en) * 2008-10-10 2013-02-05 Bayer Cropscience Ag Phenyl-substituted bicyclooctane-1,3-dione derivatives
EP2210492A1 (de) 2008-11-29 2010-07-28 Bayer CropScience AG Herbizid-Safener-Kombination
EP2191716A1 (de) 2008-11-29 2010-06-02 Bayer CropScience AG Herbizid-Safener-Kombination
EP2191720A1 (de) 2008-11-29 2010-06-02 Bayer CropScience AG Herbizid-Safener-Kombination
EP2191719A1 (de) 2008-11-29 2010-06-02 Bayer CropScience AG Herbizid-Safener-Kombination
US8389443B2 (en) 2008-12-02 2013-03-05 Bayer Cropscience Ag Geminal alkoxy/alkylspirocyclic substituted tetramate derivatives
US8846946B2 (en) 2008-12-02 2014-09-30 Bayer Cropscience Ag Germinal alkoxy/alkylspirocyclic substituted tetramate derivatives
EP2194052A1 (de) 2008-12-06 2010-06-09 Bayer CropScience AG Substituierte 1-(Thiazolyl)- und 1-(Isothiazolyl)pyrazol-4-yl-essigsäuren, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
EP2210879A1 (de) 2008-12-30 2010-07-28 Bayer CropScience AG Pyrimidinderivate und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwachstums
CN103641709B (zh) 2009-03-11 2017-08-25 拜耳知识产权有限责任公司 被卤代烷基亚甲基氧基苯基取代的酮烯醇
EP2229813A1 (de) 2009-03-21 2010-09-22 Bayer CropScience AG Pyrimidin-4-ylpropandinitril-derivate, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
AR076224A1 (es) 2009-04-22 2011-05-26 Bayer Cropscience Ag Uso de propineb como repelente de aves
EP2245935A1 (de) 2009-05-02 2010-11-03 Bayer CropScience AG Herbizide Verbindungen auf Basis von N-Azinyl-N-pyridylsulfonyl-harnstoffen
EP2432785B1 (de) 2009-05-19 2014-10-15 Bayer CropScience AG Herbizide spiroheterocyclische tetronsäurederivate
WO2011039276A1 (de) 2009-10-01 2011-04-07 Bayer Cropscience Ag Oxathiazinyl-(het)arylsulfonylharnstoffe, verfahren und zwischenprodukte zu ihrer herstellung und ihre verwendung als planzenschutzmittel und pflaznenwachstumsregulatoren
EP2327700A1 (de) 2009-11-21 2011-06-01 Bayer CropScience AG Dialkyl-Triazinamine und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwachstums
WO2011073098A1 (de) 2009-12-15 2011-06-23 Bayer Cropscience Ag 1-(heteroaryl)-pyrazol-4-yl-essigsäuren, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren
ES2668222T3 (es) 2009-12-23 2018-05-17 Bayer Intellectual Property Gmbh Plantas tolerantes a herbicidas inhibidores de la HPPD
AR080353A1 (es) 2009-12-23 2012-04-04 Bayer Cropscience Ag Plantas tolerantes a herbicidas inhibidores de las hppd
BR112012015690A2 (pt) 2009-12-23 2015-08-25 Bayer Intelectual Property Gmbh Plantas tolerantes a herbicidas inibidores de hppd.
CN102762724A (zh) 2009-12-23 2012-10-31 拜尔知识产权有限公司 对hppd抑制剂型除草剂耐受的植物
WO2011076731A1 (de) 2009-12-23 2011-06-30 Bayer Cropscience Ag Flüssige formulierung von 2-iodo-n-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl] benzolsulfonamid
CN102770531A (zh) 2009-12-23 2012-11-07 拜尔知识产权有限公司 对hppd抑制剂型除草剂耐受的植物
ES2545113T3 (es) * 2010-02-10 2015-09-08 Bayer Intellectual Property Gmbh Derivados de ácido tetrámico sustituidos de manera espiroheterocíclica
BR112012020084B1 (pt) 2010-02-10 2017-12-19 Bayer Intellectual Property Gmbh A process for the preparation of pesticides and / or herbicides and / or fungi and / or fungi and / or fungicides and / or fungicides and / or fungicides and / or fungicides. METHOD FOR INCREASING THE ACTION OF PESTICIDES AND / OR HERBICIDES AND / OR FUNGICIDES COMPREHENDING SUCH COMPOUNDS
WO2011107443A1 (en) 2010-03-02 2011-09-09 Bayer Cropscience Ag Use of propineb for physiological curative treatment under zinc deficiency
WO2011107445A1 (de) 2010-03-04 2011-09-09 Bayer Cropscience Ag Hydrat und wasserfreie kristallform des natriumsalzes des 2-iodo-n-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl]benzolsulfonamids, verfahren zu deren herstellung, sowie deren verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren
EP2542533B1 (de) 2010-03-04 2014-09-10 Bayer Intellectual Property GmbH Fluoralkyl-substituierte 2-amidobenzimidazole und deren verwendung zur steigerung der stresstoleranz in pflanzen
EP2371823A1 (de) 2010-04-01 2011-10-05 Bayer CropScience AG Cyclopropyl-substituierte Phenylsulfonylamino(thio)carbonyltriazolinone, ihre Herstellung und Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
EP2555619A2 (de) 2010-04-06 2013-02-13 Bayer Intellectual Property GmbH Verwendung der 4-phenylbuttersäure und/oder ihrer salze zur steigerung der stresstoleranz in pflanzen
AU2011237909B2 (en) 2010-04-09 2015-08-20 Bayer Intellectual Property Gmbh Use of derivatives of the (1-cyanocyclopropyl)phenylphosphinic acid, the esters thereof and/or the salts thereof for enhancing the tolerance of plants to abiotic stress
WO2011138280A2 (de) 2010-05-04 2011-11-10 Bayer Cropscience Ag Herbizid-safener-kombinationen enthaltend arylpyridazinone und safener
BR112013005223A2 (pt) 2010-09-03 2016-05-03 Bayer Ip Gmbh "pirimidinonas e dihidropirimidinonas fusionadas substituídas."
EP2460406A1 (en) 2010-12-01 2012-06-06 Bayer CropScience AG Use of fluopyram for controlling nematodes in nematode resistant crops
CA2811694A1 (en) 2010-09-22 2012-03-29 Bayer Intellectual Property Gmbh Use of biological or chemical control agents for controlling insects and nematodes in resistant crops
AU2011317665A1 (en) 2010-10-22 2013-05-02 Bayer Intellectual Property Gmbh Novel substituted picolinic acids, salts and acid derivatives thereof, and use thereof as herbicides
EP2635550B1 (de) 2010-11-02 2016-01-27 Bayer Intellectual Property GmbH Phenylsubstituierte bicyclooktan-1,3-dion-derivate
JP6412311B2 (ja) 2010-12-01 2018-10-24 バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングＢａｙｅｒ Ｉｎｔｅｌｌｅｃｔｕａｌ Ｐｒｏｐｅｒｔｙ ＧｍｂＨ 作物において線虫類を防除するための、及び、収量を増加させるための、フルオピラムの使用
AU2011344342A1 (en) 2010-12-16 2013-07-04 Bayer Intellectual Property Gmbh 6-(2-aminophenyl)picolinates and their use as herbicides
EP2468097A1 (en) 2010-12-21 2012-06-27 Bayer CropScience AG Use of Isothiazolecarboxamides to create latent host defenses in a plant
EP2471776A1 (de) 2010-12-28 2012-07-04 Bayer CropScience AG Pyridin-2-ylpropandinitrile und deren Verwendung als Herbizide
EP2471363A1 (de) 2010-12-30 2012-07-04 Bayer CropScience AG Verwendung von Aryl-, Heteroaryl- und Benzylsulfonamidocarbonsäuren, -carbonsäureestern, -carbonsäureamiden und -carbonitrilen oder deren Salze zur Steigerung der Stresstoleranz in Pflanzen
BR112013020866A2 (pt) 2011-02-15 2016-08-02 Bayer Ip Gmbh combinações de compostos ativos
US9000026B2 (en) 2011-02-17 2015-04-07 Bayer Intellectual Property Gmbh Substituted 3-(biphenyl-3-yl)-8,8-difluoro-4-hydroxy-1-azaspiro[4.5]dec-3-en-2-ones for therapy
CA2828639C (en) 2011-03-01 2019-02-12 Bayer Intellectual Property Gmbh 2-acyloxypyrrolin-4-ones
CN103429578B (zh) 2011-03-15 2016-06-01 拜耳知识产权有限责任公司 除草剂安全剂组合物
CN103814009A (zh) 2011-03-18 2014-05-21 拜耳知识产权有限责任公司 取代的4-氰基-3-(2,6-二氟苯基)-4-苯基丁酸酯、其制备方法及其作为除草剂和植物生长调节剂的用途
WO2012126765A1 (de) 2011-03-18 2012-09-27 Bayer Cropscience Ag Substituierte (3r,4r)-4-cyan-3,4-diphenylbutanoate, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren
EA201391302A1 (ru) 2011-03-25 2014-04-30 Байер Интеллектуэль Проперти Гмбх Применение n-(1,2,5-оксадиазол-3-ил)бензамидов для борьбы с нежелательными растениями в районах произрастания трансгенных культурных растений, устойчивых к гербицидам - ингибиторам hppd
US9078446B2 (en) 2011-03-25 2015-07-14 Bayer Intellectual Property Gmbh Use of N-(tetrazol-4-yl)- or N-(triazol-3-yl)arylcarboxamides or their salts for controlling unwanted plants in areas of transgenic crop plants being tolerant to HPPD inhibitor herbicides
EP2511255A1 (de) 2011-04-15 2012-10-17 Bayer CropScience AG Substituierte Prop-2-in-1-ol- und Prop-2-en-1-ol-Derivate
AR085585A1 (es) 2011-04-15 2013-10-09 Bayer Cropscience Ag Vinil- y alquinilciclohexanoles sustituidos como principios activos contra estres abiotico de plantas
AR085568A1 (es) 2011-04-15 2013-10-09 Bayer Cropscience Ag 5-(biciclo[4.1.0]hept-3-en-2-il)-penta-2,4-dienos y 5-(biciclo[4.1.0]hept-3-en-2-il)-pent-2-en-4-inos sustituidos como principios activos contra el estres abiotico de las plantas
AR090010A1 (es) 2011-04-15 2014-10-15 Bayer Cropscience Ag 5-(ciclohex-2-en-1-il)-penta-2,4-dienos y 5-(ciclohex-2-en-1-il)-pent-2-en-4-inos sustituidos como principios activos contra el estres abiotico de las plantas, usos y metodos de tratamiento
EP2729007A1 (de) 2011-07-04 2014-05-14 Bayer Intellectual Property GmbH Verwendung substituierter isochinolinone, isochinolindione, isochinolintrione und dihydroisochinolinone oder jeweils deren salze als wirkstoffe gegen abiotischen pflanzenstress
WO2013010882A2 (de) 2011-07-15 2013-01-24 Bayer Intellectual Property Gmbh 2,3-diphenyl-valeronitrilderivate, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren
EP2742030B1 (de) 2011-08-11 2016-07-27 Bayer Intellectual Property GmbH 1,2,4-triazolyl-substituierte ketoenole zum einsatz im pflanzenschutz
EP2561759A1 (en) 2011-08-26 2013-02-27 Bayer Cropscience AG Fluoroalkyl-substituted 2-amidobenzimidazoles and their effect on plant growth
BR112014005990B1 (pt) 2011-09-16 2019-12-31 Bayer Ip Gmbh método para induzir uma resposta específica de regulação do crescimento de plantas
EP2755472B1 (en) 2011-09-16 2016-08-31 Bayer Intellectual Property GmbH Use of cyprosulfamide for improving plant yield
JP6100264B2 (ja) 2011-09-16 2017-03-22 バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングＢａｙｅｒ Ｉｎｔｅｌｌｅｃｔｕａｌ Ｐｒｏｐｅｒｔｙ ＧｍｂＨ 植物の収量を向上させるための５−フェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボキシレート又は５−ベンジル−２−イソオキサゾリン−３−カルボキシレートの使用
JP2014527973A (ja) 2011-09-23 2014-10-23 バイエル・インテレクチユアル・プロパテイー・ゲー・エム・ベー・ハー 非生物的な植物ストレスに対する作用剤としての４−置換１−フェニルピラゾール−３−カルボン酸誘導体の使用
EP2773614B1 (de) 2011-10-31 2016-11-30 Bayer Intellectual Property GmbH Substituierte 4-cyan-3-phenyl-4-(pyridin-3-yl)butanoate, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren
EP2589293A1 (de) 2011-11-03 2013-05-08 Bayer CropScience AG Herbizid-Safener-Zusammensetzungen enthaltend N-(Tetrazol-5-yl)- und N-(Triazol-5-yl)arylcarbonsäureamide
AR089249A1 (es) 2011-12-19 2014-08-06 Bayer Ip Gmbh 4-ciano-3-fenil-4-(piridin-3-il)butanoatos sustituidos, procedimientos para su preparacion y su uso como herbicidas y como reguladores del crecimiento de plantas
WO2013092519A1 (en) 2011-12-19 2013-06-27 Bayer Cropscience Ag Use of anthranilic acid diamide derivatives for pest control in transgenic crops
JP6062528B2 (ja) 2012-03-29 2017-01-18 バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングＢａｙｅｒ Ｉｎｔｅｌｌｅｃｔｕａｌ Ｐｒｏｐｅｒｔｙ ＧｍｂＨ ５−アミノピリミジン誘導体及び望ましくない植物の成長を防除するためのそれらの使用
WO2014037340A1 (de) 2012-09-05 2014-03-13 Bayer Cropscience Ag Verwendung substituierter 2-amidobenzimidazole, 2-amidobenzoxazole und 2-amidobenzothiazole oder deren salze als wirkstoffe gegen abiotischen pflanzenstress
CN105357968A (zh) 2012-10-19 2016-02-24 拜尔农科股份公司 包含羧酰胺衍生物的活性化合物复配物
EP2740356A1 (de) 2012-12-05 2014-06-11 Bayer CropScience AG Substituierte (2Z)-5(1-Hydroxycyclohexyl)pent-2-en-4-insäure-Derivate
EP2740720A1 (de) 2012-12-05 2014-06-11 Bayer CropScience AG Substituierte bicyclische- und tricyclische Pent-2-en-4-insäure -Derivate und ihre Verwendung zur Steigerung der Stresstoleranz in Pflanzen
BR112015012926A2 (pt) 2012-12-05 2017-07-11 Bayer Cropscience Ag uso de 1-(aril etinil)-, 1-(heteroaril etinil)-, 1-(heterociclil etinil)- substituído e 1-(cicloalquenil etinil)-ciclohexanóis como agentes ativos contra o estresse abiótico da planta
WO2014090765A1 (en) 2012-12-12 2014-06-19 Bayer Cropscience Ag Use of 1-[2-fluoro-4-methyl-5-(2,2,2-trifluoroethylsulfinyl)phenyl]-5-amino-3-trifluoromethyl)-1 h-1,2,4 tfia zole for controlling nematodes in nematode-resistant crops
CA2901356A1 (en) 2013-02-19 2014-08-28 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Use of prothioconazole to induce host defence responses
PL2964027T3 (pl) 2013-03-05 2019-10-31 Bayer Cropscience Ag Zastosowanie kombinacji zawierających klokwintocet meksylowy do poprawy wydajności roślin
AR096517A1 (es) 2013-06-07 2016-01-13 Bayer Cropscience Ag Derivados de 5-hidroxi-2,3-difenilpentanonitrilo sustituido, procedimientos para su preparación y su uso como herbicidas y/o reguladores del crecimiento de las plantas
UA118765C2 (uk) 2013-08-09 2019-03-11 Байєр Кропсайєнс Акцієнгезелльшафт Третинні гербіцидні комбінації, що містять дві сульфонілсечовини
EP3387904B1 (en) 2014-12-22 2019-12-18 Mitsui AgriScience International S.A./N.V. Liquid sulfonylurea-containing herbicidal compositions
ES2879826T3 (es) 2015-06-15 2021-11-23 Nmd Pharma As Compuestos para su uso en el tratamiento de trastornos neuromusculares
EP3210468A1 (de) 2016-02-26 2017-08-30 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Lösungsmittelfreie formulierungen von niedrig schmelzenden wirkstoffen
EP3238540A1 (en) 2016-04-28 2017-11-01 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Timed-release-type granular agrochemical composition and method for manufacturing same
WO2017198449A1 (en) 2016-05-15 2017-11-23 Bayer Cropscience Nv Method for increasing yield in brassicaceae
EP3245865A1 (en) 2016-05-17 2017-11-22 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Method for increasing yield in brassicaceae
WO2017198450A1 (en) 2016-05-15 2017-11-23 Bayer Cropscience Nv Method for increasing yield in maize
WO2017198452A1 (en) 2016-05-16 2017-11-23 Bayer Cropscience Nv Method for increasing yield in soybean
WO2017198453A1 (en) 2016-05-16 2017-11-23 Bayer Cropscience Nv Method for increasing yield in potato, tomato or alfalfa
WO2017198454A1 (en) 2016-05-17 2017-11-23 Bayer Cropscience Nv Method for increasing yield in cotton
WO2017198451A1 (en) 2016-05-17 2017-11-23 Bayer Cropscience Nv Method for increasing yield in small grain cereals such as wheat and rice
WO2017198455A2 (en) 2016-05-17 2017-11-23 Bayer Cropscience Nv Method for increasing yield in beta spp. plants
JP6811784B6 (ja) 2016-06-21 2023-03-22 バテル・ユーケイ・リミテッド 液体スルホニル尿素およびＬｉ塩を含有する除草組成物
EP3278666A1 (de) 2016-08-04 2018-02-07 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Wässrige kapselsuspensionskonzentrate auf basis von 2-(2,4-dichlorbenzyl)-4,4-dimethyl-1,2-oxazolidin-3-on
WO2018029104A1 (de) 2016-08-11 2018-02-15 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Substituierte pyrazolinylderivate, verfahren zu deren herstellung und ihre verwendung als herbizide und/oder pflanzenwachstumsregulatoren
CN109640653A (zh) 2016-08-30 2019-04-16 拜耳作物科学股份公司 减少作物损害的方法
EP3338551A1 (en) 2016-12-21 2018-06-27 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Herbicide combinations
CN110267950A (zh) 2016-12-22 2019-09-20 拜耳作物科学股份公司 取代的杂芳基吡咯酮及其盐和其作为除草活性物质的用途
CN110392680A (zh) 2016-12-22 2019-10-29 拜耳作物科学股份公司 取代的唑基吡咯酮和唑基乙内酰脲及其盐及其作为除草活性物质的用途
JP2020503312A (ja) 2016-12-22 2020-01-30 バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト 置換１，２，４−チアジアゾリルピロロンおよび１，２，４−チアジアゾリルヒダントイン、ならびにその塩、ならびにその除草剤としての使用
EP3360872A1 (de) 2017-02-13 2018-08-15 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Unsubstituierte benzyl-4-aminopicolinsäureester und pyrimidin-4-carbonsäureester, verfahren zu deren herstellung sowie deren verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren
BR112019016541A2 (pt) 2017-02-13 2020-03-31 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Ésteres benzil-4-aminopicolínicos e ésteres pirimidino-4-carboxilícos substituídos, métodos para a produção dos mesmos, e uso dos mesmos como herbicidas e reguladores de crescimento de planta
EP3378316A1 (de) 2017-03-24 2018-09-26 Bayer Aktiengesellschaft Herbizide mischungen
WO2018177837A1 (de) 2017-03-30 2018-10-04 Bayer Aktiengesellschaft 4-cyclopentyl- und 4-cyclopropyl-2-oxopyrrolidin-3-carboxami d-derivate und verwandte verbindungen als herbizide pflanzenschutzmittel
WO2018177836A1 (de) 2017-03-30 2018-10-04 Bayer Aktiengesellschaft N-cyclopropyl-2-oxopyrrolidin-3-carboxamid-derivate und verwandte verbindungen als herbizide pflanzenschutzmittel
WO2018184978A1 (de) 2017-04-05 2018-10-11 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft 2-amino-5-oxyalkyl-pyrimidinderivate und deren verwendung zur bekämpfung unerwünschten pflanzenwachstums
CN110582204A (zh) 2017-05-04 2019-12-17 拜耳作物科学股份公司 含有喹唑啉二酮-6-羰基衍生物的除草剂安全剂组合物
BR112020000085A2 (pt) 2017-07-03 2020-07-07 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft novos biciclos baseados em isotiazol, processos para sua preparação e seu uso como herbicidas e/ou reguladores de crescimento da planta.
EP3648606A1 (en) 2017-07-03 2020-05-13 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Novel substituted isothiazolopyridones, processes for their preparation and their use as herbicides and/or plant growth regulators
WO2019016069A1 (de) 2017-07-18 2019-01-24 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Substituierte 5-(het-)arylpyrazolamide sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2019016066A1 (de) 2017-07-18 2019-01-24 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Substituierte 3-heteroaryloxy-1h-pyrazole sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2019025156A1 (de) 2017-08-03 2019-02-07 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte pyrrolidinone sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
CN111051290A (zh) 2017-08-09 2020-04-21 拜耳公司 2-[(2,4-二氯苯基)甲基]-4,4-二甲基-异噁唑烷-3-酮的晶形
BR112020003266A2 (pt) 2017-08-17 2020-10-13 Bayer Aktiengesellschaft 3-fenil-5-trifluorometilisoxazolina-5-carboxamidas herbicidamente ativas de ésteres e ácidos ciclopentilcarboxílicos
EP3473103A1 (de) 2017-10-17 2019-04-24 Bayer AG Wässrige suspensionskonzentrate auf basis von 2-[(2,4-dichlorphenyl)-methyl]-4,4'-dimethyl-3-isoxazolidinon
WO2019081477A1 (de) 2017-10-26 2019-05-02 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Substituierte pyrazole sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2019081485A1 (de) 2017-10-26 2019-05-02 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Substituierte pyrazole sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
EP3360417A1 (de) 2017-11-02 2018-08-15 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Verwendung von sulfonylindol als herbizid
WO2019096884A1 (de) 2017-11-20 2019-05-23 Bayer Aktiengesellschaft Herbizid wirksame bizyklische benzamide
BR112020010583A2 (pt) 2017-11-29 2020-11-10 Bayer Aktiengesellschaft novos biciclos de isotiazol-azepinona, processos para sua preparação e seu uso como herbicidas e/ou reguladores de crescimento de plantas
CN111448194A (zh) 2017-12-04 2020-07-24 拜耳作物科学股份公司 3-氨基-[1，2，4]-三唑衍生物及其用于防治不希望的植物生长的用途
US11591284B2 (en) 2017-12-14 2023-02-28 Nmd Pharma A/S Compounds for the treatment of neuromuscular disorders
US10385028B2 (en) 2017-12-14 2019-08-20 Nmd Pharma A/S Compounds for the treatment of neuromuscular disorders
US11147788B2 (en) 2017-12-14 2021-10-19 Nmd Pharma A/S Compounds for the treatment of neuromuscular disorders
US11730714B2 (en) 2017-12-14 2023-08-22 Nmd Pharma A/S Compounds for the treatment of neuromuscular disorders
EA202091469A1 (ru) 2017-12-19 2020-10-19 Зингента Кроп Протекшн Аг Замещенные тиофенилурацилы, их соли и их применение в качестве гербицидных средств
UA126935C2 (uk) 2017-12-19 2023-02-22 Сінгента Кроп Протекшн Аг Заміщені тіофенілурацили, їхні солі та їх застосування як гербіцидних засобів
BR112020012166A2 (pt) 2017-12-19 2020-11-24 Bayer Aktiengesellschaft n-heterociclil- e n-heteroaril-tetra-hidropirimidinonas substituídas e os sais das mesmas, e o uso das mesmas como substâncias ativas herbicidas
WO2019121547A1 (de) 2017-12-19 2019-06-27 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte thiophenyluracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
US20220306591A1 (en) 2018-01-25 2022-09-29 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidally active 3-phenylisoxazoline-5-carboxamides of cyclopentenylcarboxylic acid derivatives
EP3533329A1 (en) 2018-02-28 2019-09-04 Bayer AG Method of reducing crop damage
AU2019229318A1 (en) 2018-02-28 2020-08-27 Bayer Aktiengesellschaft Method of reducing crop damage
AU2019229317A1 (en) 2018-02-28 2020-08-27 Bayer Aktiengesellschaft Method of reducing crop damage
CN111741679A (zh) 2018-02-28 2020-10-02 拜耳公司 减少作物损害的方法
CA3092133A1 (en) 2018-02-28 2019-09-06 Bayer Aktiengesellschaft Method of reducing crop damage
WO2019179928A1 (de) 2018-03-20 2019-09-26 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte succinimid-3-carboxamide sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
EA202092536A1 (ru) 2018-05-03 2021-03-16 Байер Акциенгезельшафт Водные капсульные суспензионные концентраты, содержащие гербицидное защитное средство, а также пестицидное действующее вещество
US20220106271A1 (en) 2018-05-15 2022-04-07 Bayer Aktiengesellschaft 2-bromo-6-alkoxyphenyl-substituted pyrrolin-2-ones and their use as herbicides
AR115089A1 (es) 2018-05-15 2020-11-25 Bayer Ag 2-alquil-6-alcoxifenil-3-pirrolin-2-onas especialmente sustituidas y su uso como herbicidas
AR115087A1 (es) 2018-05-15 2020-11-25 Bayer Ag 3-(4-alquinil-6-alcoxi-2-clorofenil)-3-pirrolin-2-onas, un método para su preparación y su uso como herbicidas
WO2019219584A1 (de) 2018-05-15 2019-11-21 Bayer Aktiengesellschaft Neue spirocyclohexylpyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
WO2019228788A1 (de) 2018-05-29 2019-12-05 Bayer Aktiengesellschaft 2-brom-6-alkoxyphenyl-substituierte pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
WO2019228787A1 (de) 2018-05-29 2019-12-05 Bayer Aktiengesellschaft Speziell substituierte 2-alkyl-6-alkoxyphenyl-3-pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
CN109418274B (zh) 2018-06-01 2022-12-06 青岛清原化合物有限公司 一种三元除草组合物及其应用
EP3802521A1 (de) 2018-06-04 2021-04-14 Bayer Aktiengesellschaft Herbizid wirksame bizyklische benzoylpyrazole
WO2020002090A1 (de) 2018-06-25 2020-01-02 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte thiazolylpyrrolone sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
BE1026422B1 (nl) 2018-07-02 2020-02-03 Belchim Crop Prot N V Synergetisch werkzame herbicidesamenstelling omvattende metobromuron en clomazon
BR112021000056A2 (pt) 2018-07-16 2021-04-06 Bayer Aktiengesellschaft Misturas herbicidas contendo aclonifeno e cinmetilina
CA3107207A1 (en) 2018-07-27 2020-01-30 Bayer Aktiengesellschaft Controlled release formulations for agrochemicals
US20210307322A1 (en) 2018-07-31 2021-10-07 Bayer Aktiengesellschaft Controlled release formulations with lignin for agrochemicals
EP3603394A1 (en) 2018-07-31 2020-02-05 Belchim Crop Protection NV Synergistically effective herbicide composition comprising pyridate and at least one defined 4-hppd inhibitor
DK3853219T3 (da) 2018-09-19 2023-10-09 Bayer Ag Herbicidt virksomme substituerede phenylpyrimidinhydrazider
WO2020064260A1 (de) 2018-09-24 2020-04-02 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte 5-(sulfanyl)-3,4-dihydro-2h-pyrrol-4-carboxamide sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
EP3639665A1 (en) 2018-10-16 2020-04-22 Bayer AG Herbicide combinations
WO2020078874A1 (en) 2018-10-16 2020-04-23 Bayer Aktiengesellschaft Herbicide combinations
EP3639664A1 (en) 2018-10-16 2020-04-22 Bayer AG Herbicide combinations
EP3670505A1 (de) 2018-12-18 2020-06-24 Bayer AG Substituierte pyridinyloxybenzole sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
EA202191910A1 (ru) 2019-01-14 2021-11-16 Байер Акциенгезельшафт Гербицидные замещенные n-тетразолил-арилкарбоксамиды
BR112021012852A2 (pt) 2019-02-20 2021-09-21 Bayer Aktiengesellschaft 4-(4-trifluormetil-6-ciclopropil pirazolil) pirimidinas ativos de modo herbicida
EP3937637B1 (de) 2019-03-12 2023-04-19 Bayer Aktiengesellschaft Herbizid wirksame 3-phenylisoxazolin-5-carboxamide von s-haltigen cyclopentenylcarbonsäureestern
WO2020187627A1 (de) 2019-03-15 2020-09-24 Bayer Aktiengesellschaft Neue 3-(2-brom-4-alkinyl-6-alkoxyphenyl)-3-pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
WO2020187628A1 (de) 2019-03-15 2020-09-24 Bayer Aktiengesellschaft Speziell substituierte 3-(2-alkoxy-6-alkyl-4-propinylphenyl)-3-pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
US20230059463A1 (en) 2019-03-15 2023-02-23 Bayer Aktiengesellschaft 3-(2-bromo-4-alkynyl-6-alkoxyphenyl)-substituted 5-spirocyclohexyl-3-pyrrolin-2-ones and their use as herbicides
JP2022524861A (ja) 2019-03-15 2022-05-10 バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト 具体的に置換された３－フェニル－５－スピロシクロペンチル－３－ピロリン－２－オン類及び除草剤としてのその使用
AU2020244061A1 (en) 2019-03-15 2021-10-07 Bayer Aktiengesellschaft Specifically substituted 3-(2-halogen-6-alkyl-4-propinylphenyl)-3-pyrrolin-2-ones and to the use thereof as herbicides
JP2022525976A (ja) 2019-03-27 2022-05-20 バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト 置換２－ヘテロアリールアミノベンゼン及びその塩ならびに除草剤としてのそれらの使用
WO2020225428A1 (en) 2019-05-08 2020-11-12 Bayer Aktiengesellschaft High spreading ulv formulations for insecticides
MX2021014794A (es) 2019-06-03 2022-01-18 Bayer Ag Acidos 1-fenil-5-azinilpirazolil-3-oxialquilicos y su uso para combatir el crecimiento no deseado de plantas.
EP3747867A1 (de) 2019-06-04 2020-12-09 Bayer AG Substituierte pyridinyloxyaniline sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
EP3747868A1 (de) 2019-06-04 2020-12-09 Bayer AG Substituierte phenoxypyridine sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2020245097A1 (de) 2019-06-04 2020-12-10 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte pyridinyloxypyridine sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
CA3142990A1 (en) 2019-06-14 2020-12-17 Belchim Crop Protection Nv Synergistically effective fungicide composition comprising choline phosphonate and at least one additional fungicide
BR112021026526A2 (pt) 2019-07-22 2022-04-26 Bayer Ag N-feniluracilas substituídas, sais das mesmas e seu uso como agentes herbicidas
WO2021013800A1 (de) 2019-07-22 2021-01-28 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte n-phenyl-n-aminouracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
BR112022001311A2 (pt) 2019-07-27 2022-03-22 Qingdao Kingagroot Chemical Compound Co Ltd Composição herbicida compreendendo ácido r-piridiloxicarboxílico e derivados e uma aplicação da mesma
WO2021028421A1 (de) 2019-08-13 2021-02-18 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte 5-(2-heteroaryloxyphenyl)isoxazoline sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2021028419A1 (de) 2019-08-13 2021-02-18 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte 3-(2-heteroaryloxyphenyl)isoxazoline sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
CA3153836A1 (en) 2019-09-11 2021-03-18 Bayer Aktiengesellschaft Highly effective formulations on the basis of 2-[(2,4-dichlorphenyl)-methyl]-4,4'-dimethyl-3-isoxazolidinones and preemergence herbicides
EP3679794A1 (en) 2019-11-27 2020-07-15 Bayer AG Herbicidal compositions
BR112022011766A2 (pt) 2019-12-19 2022-08-30 Bayer Ag Ácidos de 1,5-difenilpirazolil-3-oxialquila e ácidos de 1-fenil-5-tienilpirazolil-3-oxialquila e uso dos mesmos para controle de crescimento indesejado de planta
EP3845304A1 (en) 2019-12-30 2021-07-07 Bayer AG Capsule suspension concentrates based on polyisocyanates and biodegradable amine based cross-linker
WO2021152391A1 (en) 2020-01-29 2021-08-05 Fmc Agricultural Caribe Industries Ltd. Liquid sulfonylurea compositions
US20230126893A1 (en) 2020-01-31 2023-04-27 Bayer Aktiengesellschaft [(1,4,5-trisubstituted-1h-pyrazol-3-yl)sulfanyl]acetic acid derivatives, salts thereof, and use thereof as active herbicidal ingredients
EP4132915B1 (de) 2020-04-07 2023-11-29 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte isophtalsäurediamide
WO2021204589A1 (en) 2020-04-07 2021-10-14 Bayer Aktiengesellschaft Substituted thiazolopyridines, salts thereof and their use as herbicidally active substances
EP4132916B1 (de) 2020-04-07 2024-01-24 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte isophtalsäurediamide und ihre verwendung als herbizide
CA3179394A1 (en) 2020-04-07 2021-10-14 Bayer Aktiengesellschaft Substituted isophthalic acid diamides
WO2021204669A1 (de) 2020-04-07 2021-10-14 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte isophtalsäurediamide
WO2021204884A1 (de) 2020-04-09 2021-10-14 Bayer Aktiengesellschaft 3-(4-alkenyl-phenyl)-3-pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
WO2021209486A1 (de) 2020-04-15 2021-10-21 Bayer Aktiengesellschaft Speziell substituierte pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
EP3900535A1 (en) 2020-04-24 2021-10-27 Battelle UK Limited Liquid sulfonylurea herbicide composition
BR112022021901A2 (pt) 2020-04-29 2023-01-17 Bayer Ag Ácidos de 1-pirazinilpirazolil-3-oxialquila e seus derivados e seu uso para controle de crescimento indesejado de planta
BR112022022128A2 (pt) 2020-05-27 2022-12-13 Bayer Ag Pirrolin-2-onas especificamente substituídas e seu uso como herbicidas
US20230247986A1 (en) 2020-06-26 2023-08-10 Bayer Aktiengesellschaft Aqueous capsule suspension concentrates comprising biodegradable ester groups
EP4172153A1 (de) 2020-06-30 2023-05-03 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte heteroaryloxypyridine sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
JP2023539226A (ja) 2020-08-24 2023-09-13 バイエル、アクチエンゲゼルシャフト 置換ｎ－フェニルウラシルおよびその塩、ならびに除草活性物質としてのその使用
AU2021367046A1 (en) 2020-10-23 2023-06-08 Bayer Aktiengesellschaft 1-(pyridyl)-5-azinylpyrazole derivatives, and their use for control of undesired plant growth
WO2022117515A1 (en) 2020-12-01 2022-06-09 Bayer Aktiengesellschaft Compositions comprising iodosulfuron-methyl and tehp
WO2022117516A1 (en) 2020-12-01 2022-06-09 Bayer Aktiengesellschaft Compositions comprising mesosulfuron-methyl and tehp
EP4026833A1 (de) 2021-01-12 2022-07-13 Bayer Aktiengesellschaft Herbizid wirksame 2-(het)arylmethylpyrimidine
WO2022152728A1 (de) 2021-01-15 2022-07-21 Bayer Aktiengesellschaft Herbizide zusammensetzungen
JP2024506004A (ja) 2021-02-04 2024-02-08 バイエル、アクチエンゲゼルシャフト 置換された（２－ヘテロアリールオキシフェニル）スルホネート、その塩およびそれらの除草剤としての使用
WO2022194843A1 (en) 2021-03-19 2022-09-22 Bayer Aktiengesellschaft Substituted 1,2,4-thiadiazoles, salts thereof and their use as herbicidally active substances
WO2022194842A1 (en) 2021-03-19 2022-09-22 Bayer Aktiengesellschaft Substituted 1,2,4-thiadiazoles, salts thereof and their use as herbicidally active substances
AU2022244044A1 (en) 2021-03-22 2023-09-14 Bayer Aktiengesellschaft Substituted pyrrolidin-2-ones, salts thereof and their use as herbicidally active substances
WO2022207496A1 (en) 2021-03-30 2022-10-06 Bayer Aktiengesellschaft 3-(hetero)aryl-5-chlorodifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole as fungicide
WO2022207494A1 (en) 2021-03-30 2022-10-06 Bayer Aktiengesellschaft 3-(hetero)aryl-5-chlorodifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole as fungicide
CN117222625A (zh) 2021-04-27 2023-12-12 拜耳公司 取代的哒嗪酮、其盐或n-氧化物及其作为除草活性物质的用途
WO2022253700A1 (de) 2021-06-01 2022-12-08 Bayer Aktiengesellschaft Speziell substituierte pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
UY39792A (es) 2021-06-02 2023-01-31 Bayer Ag Composiciones herbicidas que comprenden etofumesato y un protector, y usos de las mismas
AU2022296784A1 (en) 2021-06-25 2024-01-18 Bayer Aktiengesellschaft (1,4,5-trisubstituted-1h-pyrazole-3-yl)oxy-2-alkoxy alkyl acids and their derivatives, their salts and their use as herbicidal agents
WO2023274869A1 (de) 2021-06-29 2023-01-05 Bayer Aktiengesellschaft 3-(4-alkenyl-phenyl)-3-pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
EP4362680A1 (de) 2021-07-02 2024-05-08 Bayer Aktiengesellschaft Herbizide zusammensetzungen enthaltend cinmethylin und ethofumesat
AR126252A1 (es) 2021-07-08 2023-10-04 Bayer Ag Amidas de ácido benzoico sustituidas
AU2022323684A1 (en) 2021-08-02 2024-01-25 Bayer Aktiengesellschaft Use of compositions with ethofumesate and bixlozone in wheat crops
WO2023020962A1 (en) 2021-08-17 2023-02-23 Bayer Aktiengesellschaft Substituted 1,2,4-thiadiazolyl nicotinamides, salts or n-oxides thereof and their use as herbicidally active substances
AU2022329086A1 (en) 2021-08-17 2024-02-08 Bayer Aktiengesellschaft Substituted 1,2,4-thiadiazolyl nicotinamides, salts or n-oxides thereof and their use as herbicidally active substances
AU2022330302A1 (en) 2021-08-17 2024-02-22 Bayer Aktiengesellschaft Substituted 1,2,4-thiadiazolyl nicotinamides, salts or n-oxides thereof and their use as herbicidally active substances
TW202328150A (zh) 2021-09-07 2023-07-16 德商拜耳廠股份有限公司 經取代之噻唑并吡啶、其鹽及其作為除草活性物質之用途
TW202328151A (zh) 2021-09-07 2023-07-16 德商拜耳廠股份有限公司 經取代之2,3-二氫[1,3]噻唑并[4,5-b]吡啶、其鹽及其作為除草活性物質之用途
AR127618A1 (es) 2021-11-29 2024-02-14 Bayer Ag Dihidropiranopiridinas sustituidas, sales o n-óxidos de las mismas y su uso como sustancias herbicidamente activas
WO2023099381A1 (de) 2021-12-01 2023-06-08 Bayer Aktiengesellschaft (1,4,5-trisubstituierte-1h-pyrazol-3-yl)oxy-2-alkylthio-alkylsäuren und -alkylsäure-derivate, deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2023110656A1 (en) 2021-12-15 2023-06-22 Bayer Aktiengesellschaft Spectroscopic solution for non-destructive quantification of one or more chemical substances in a matrix comprising coating and bulk material in a sample, such as coated seeds, using multivariate data analysis
WO2023110813A1 (en) 2021-12-15 2023-06-22 Bayer Aktiengesellschaft Use of isoxazolinecarboxamide for sprout inhibition
EP4230621A1 (de) 2022-02-22 2023-08-23 Bayer AG Substituierte n-benzoesäureuracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
EP4230620A1 (de) 2022-02-22 2023-08-23 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte n-amino-n´-benzoesäureuracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2023161172A1 (de) 2022-02-22 2023-08-31 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte n-benzoesäureuracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
EP4238972A1 (en) 2022-03-04 2023-09-06 Bayer AG Substituted 1,2,4-thiadiazolyl picolinamides, salts or n-oxides thereof and their use as herbicidally active substances
EP4238973A1 (en) 2022-03-04 2023-09-06 Bayer AG Substituted 1,2,4-thiadiazolyl isonicotinamides, salts or n-oxides thereof and their use as herbicidally active substances
WO2023186691A1 (de) 2022-03-28 2023-10-05 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte 2-c-azine sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2023186690A1 (de) 2022-03-28 2023-10-05 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte 2-aminoazine sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
BE1030433B1 (nl) 2022-04-08 2023-11-13 Belchim Crop Prot Nv Herbicidesamenstelling voor het bestrijden van ongewenste vegetatie
WO2023213626A1 (en) 2022-05-03 2023-11-09 Bayer Aktiengesellschaft Use of (5s)-3-[3-(3-chloro-2-fluorophenoxy)-6-methylpyridazin-4-yl]-5-(2-chloro-4-methylbenzyl)-5,6-dihydro-4h-1,2,4-oxadiazine for controlling unwanted microorganisms
WO2023213670A1 (en) 2022-05-03 2023-11-09 Bayer Aktiengesellschaft Crystalline forms of (5s)-3-[3-(3-chloro-2-fluorophenoxy)-6-methylpyridazin-4-yl]-5-(2-chloro-4-methylbenzyl)-5,6-dihydro-4h-1,2,4-oxadiazine
EP4273147A1 (en) 2022-05-05 2023-11-08 Bayer Aktiengesellschaft Substituted spirolactams, salts thereof and their use as herbicidally active substances
WO2024013016A1 (en) 2022-07-11 2024-01-18 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal compositions
WO2024013015A1 (en) 2022-07-11 2024-01-18 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal compositions
WO2024068520A1 (en) 2022-09-28 2024-04-04 Bayer Aktiengesellschaft 3-(hetero)aryl-5-chlorodifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole as fungicide
EP4295688A1 (en) 2022-09-28 2023-12-27 Bayer Aktiengesellschaft Active compound combination
WO2024068517A1 (en) 2022-09-28 2024-04-04 Bayer Aktiengesellschaft 3-(hetero)aryl-5-chlorodifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole as fungicide
WO2024068519A1 (en) 2022-09-28 2024-04-04 Bayer Aktiengesellschaft 3-(hetero)aryl-5-chlorodifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole as fungicide
WO2024068518A1 (en) 2022-09-28 2024-04-04 Bayer Aktiengesellschaft 3-heteroaryl-5-chlorodifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole as fungicide
WO2024073018A1 (en) 2022-09-30 2024-04-04 Fmc Corporation Biodegradable microparticles for reducing the volatility of bixolozone
WO2024078906A1 (de) 2022-10-10 2024-04-18 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte n-phenyluracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
EP4353082A1 (en) 2022-10-14 2024-04-17 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal compositions
WO2024078871A1 (de) 2022-10-14 2024-04-18 Bayer Aktiengesellschaft 1-pyridyl-5-phenylpyrazolyl-3-oxy- und -3-thioalkylsäuren und derivate und deren verwendung zur bekämpfung unerwünschten pflanzenwachstums

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR1465584A (fr) * 1965-11-30 1967-01-13 Centre Nat Rech Scient Procédé d'obtention d'esters aryloxy maloniques de la série aromatique et hétérocyclique et produits obtenus
US3928602A (en) * 1972-11-01 1975-12-23 Astra Laekemedel Ab Substituted phenoxymalonic acids, esters thereof and hypolipaemic agents containing the same for lowering lipid levels
US4067725A (en) * 1975-08-25 1978-01-10 Ciba-Geigy Corporation 3-Pyridyl-oxy-alkanecarboxylic acid amides
CH620339A5 (hu) * 1976-03-05 1980-11-28 Ciba Geigy Ag
US4278189A (en) * 1979-12-17 1981-07-14 Ethyl Products Company Accumulative pressure pump
DE3000076A1 (de) * 1980-01-03 1981-09-03 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Wachstumsfoerdernde und pflanzenschuetzende mittel
US4416687A (en) * 1982-02-01 1983-11-22 Monsanto Company 3,5-Bis (trifluoromethyl)phenoxy carboxylic acids and derivatives thereof
MA19709A1 (fr) * 1982-02-17 1983-10-01 Ciba Geigy Ag Application de derives de quinoleine a la protection des plantes cultivees .
DE3382743D1 (de) * 1982-05-07 1994-05-11 Ciba Geigy Verwendung von Chinolinderivaten zum Schützen von Kulturpflanzen.
EP0112799A1 (de) * 1982-12-06 1984-07-04 Ciba-Geigy Ag Herbizides Mittel zur selektiven Unkrautbekämpfung in Getreide
DE3404401C2 (de) * 1984-02-08 1994-02-10 Hoechst Ag Verwendung von Aryloxy-Verbindungen als Antidots
DE3426719A1 (de) * 1984-07-20 1986-01-23 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Pflanzenschuetzende mittel auf basis von oximestern
GB8702613D0 (en) * 1987-02-05 1987-03-11 Ici Plc Compositions

Also Published As

Publication number Publication date
KR940005222A (ko) 1994-03-21
CA2101684A1 (en) 1994-02-02
JPH06206847A (ja) 1994-07-26
EP0582198A3 (de) 1995-04-05
CA2101684C (en) 2005-06-14
AU4428693A (en) 1994-02-03
AU682004B2 (en) 1997-09-18
DE59310385D1 (de) 2006-04-20
JP4041853B2 (ja) 2008-02-06
US6482947B1 (en) 2002-11-19
ATE317379T1 (de) 2006-02-15
TW259690B (hu) 1995-10-11
MX9304631A (es) 1994-02-28
CN1086805A (zh) 1994-05-18
JP2007197451A (ja) 2007-08-09
CN1066133C (zh) 2001-05-23
EP0582198B1 (de) 2006-02-08
ZA935520B (en) 1994-02-24
US5739079A (en) 1998-04-14
EP0582198A2 (de) 1994-02-09
KR100320168B1 (ko) 2002-11-23
HU9302224D0 (en) 1993-11-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
HUT69039A (en) Substituted heteroaryl derivatives, process for their preparation, antidotum and selective herbicidal composition and their use
JP4074900B2 (ja) 新規な２−フルオロアクリル酸誘導体、除草剤と薬害防止剤の新しい混合物およびその使用
US6235680B1 (en) N-acylsulfonamides, novel mixtures of herbicides and antidotes, and their use
EP0492366B1 (de) Neue 5-Chlorchinolin-8-oxyalkancarbonsäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Antidots von Herbiziden
KR100419693B1 (ko) 치환된이속사졸린,그의제조방법,그를함유하는약제및완화제로서그의용도
JP2001518461A (ja) アシルスルファモイルベンズアミド、それらを含有する作物保護組成物、およびそれらの製造法
TWI281853B (en) Herbicidal compositions
EP0509433B1 (de) Isoxazoline oder Isothiazoline enthaltende pflanzenschützende Mittel, neue Isoxazoline und Isothiazoline und Verfahren zu deren Herstellung
US5698539A (en) Mixtures of herbicides and antidotes, (hetero)-aryloxy compounds, their preparation, compositions containing them, and their use
CA2159210A1 (en) Substituted quinoline compounds and their use as safeners
KR100478366B1 (ko) 신규한 엔-아실 설폰아미드,제초제와 해독제의 신규한 혼합물 및 이들의 용도
DE4344074A1 (de) Bicyclische Heteroarylverbindungen, Verfahren zu deren Herstellung, diese enthaltende Mittel und deren Verwendung als Safener

Legal Events

Date Code Title Description
DFD9 Temporary protection cancelled due to non-payment of fee