JP6062528B2 - ５−アミノピリミジン誘導体及び望ましくない植物の成長を防除するためのそれらの使用 - Google Patents

Description

本発明は、作物保護組成物の技術分野に関し、特に、有用な植物の作物の中の及び観賞庭園の中の広葉雑草及びイネ科雑草を選択的に防除するための除草剤の技術分野、並びに、植物の成長が破壊的である様な環境の領域内の広葉雑草及びイネ科雑草を全体的に防除するための除草剤の技術分野に関する。

特に、本発明は、置換されている５−アミノピリミジン類、それらを調製する方法及び有害な植物を防除するためのそれらの使用に関する。

除草作用を示すジアミノピリミジン類は、従来技術から知られている。かくして、２，４−ジアミノピリミジン類及び作物保護の分野におけるそれらの使用については、例えば、文献ＥＰ ０５２３５３３ Ａ１、ＷＯ ２０１０／０７６００９及びＷＯ ２０１０／０７６０１０によって開示されている。

しかしながら、このタイプの誘導体を有用な植物のさまざまな作物の中で有害な植物を防除するための選択的除草剤として使用すること又は植物成長調節剤として使用することは、多くの場合、高コストを伴う施用量を必要とするか、又は、有用な植物に対して望ましくない損傷を引き起こす。さらに、多くの場合、そのような活性化合物を使用することは、比較的高い製造コストに起因して、非経済的である。

従って、除草剤又は植物成長調節剤として使用することが可能で、従来技術から知られているシステムと比較して特定の有利点を有しているような、ピリミジン誘導体に基づく代替的な化学活性化合物を提供することは望ましい。

欧州特許出願公開第０５２３５３３ Ａ１号 国際特許出願公開第２０１０／０７６００９号 国際特許出願公開第２０１０／０７６０１０号

本発明の目的は、有害植物に対する充分な除草作用及び広い活性スペクトルを有し並びに／又は有用な植物の作物の中で高い選択性を有している除草剤又は植物成長調節剤として使用することが可能な代替的なピリミジン誘導体を提供することである。

従来技術から知られているピリミジン誘導体と比較して、これらのピリミジン誘導体は、より優れた特性プロフィール（特に、有害植物に対するより優れた除草活性）を示すべきであり、より広い範囲の有害植物を対象とすべきであり、及び／又は、有用な植物の作物の中でより高い選択性を有しているべきである。

本発明によって、本発明者らは、除草剤及び植物成長調節剤として有利に使用することが可能な式（Ｉ）で表される特定的に置換された５−アミノピリミジンを見いだした。

本発明による式（Ｉ）で表される化合物は、そのピリミジンの５位に、芳香族環のα位においてアミンを介して結合している部分的に水素化された二環式置換基を有している。

本発明による式（Ｉ）で表される５−アミノピリジン誘導体は、アミノ基の位置及び数の点で、２，４−ジアミノピリミジン構造を有している既知除草剤とは異なっている。本発明による５−アミノピリミジンは、ただ１つのアミノ基で置換されていることを特徴とし、ここで、該アミノ基は、二環式ラジカルで置換されていて、ピリミジンの５位に位置している
かくして、式（Ｉ）で表される化合物におけるラジカルＲ^１、ラジカルＲ^２ａ及びラジカルＲ^２ｂは、アミノ基を表さない。即ち、Ｒ^１、Ｒ^２ａ及びＲ^２ｂは、ピリミジンに窒素を介して結合することはない。しかしながら、ラジカルＲ^１、ラジカルＲ^２ａ及びラジカルＲ^２ｂは、それでも、アミノ基又はアミド基（例えば、アミノカルボニル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ジ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルアミノカルボニル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル）を含むことができる。

本発明は、式（Ｉ）

〔式中、
Ｒ^１は、
・ シアノ、ニトロ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２；
・ （Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルカルボニル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキルカルボニル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルカルボニルオキシ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキルカルボニルオキシ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルカルボニル−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル；
・ （Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシカルボニル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルコキシカルボニル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシカルボニル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルコキシカルボニル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシカルボニル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルコキシカルボニル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキル；
・ （Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−ハロアルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニルカルボニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−ハロアルケニルカルボニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニルオキシ、（Ｃ_２−Ｃ_６）−ハロアルケニルオキシ、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニルオキシカルボニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−ハロアルケニルオキシカルボニル；
・ （Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−ハロアルキニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニルカルボニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−ハロアルキニルカルボニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニルオキシ、（Ｃ_２−Ｃ_６）−ハロアルキニルオキシ、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニルオキシカルボニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−ハロアルキニルオキシカルボニル；
・ トリ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルシリル−（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、ジ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルシリル−（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、モノ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルシリル−（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル；フェニルシリル−（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル；
・ （Ｃ_６−Ｃ_１４）−アリール、（Ｃ_６−Ｃ_１４）−アリールオキシ、（Ｃ_６−Ｃ_１４）−アリールカルボニル及び（Ｃ_６−Ｃ_１４）−アリールオキシカルボニル（ここで、これらは、それぞれ、そのアリール部分において、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル及び／又は（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキルで置換されていてもよい）；
・ （Ｃ_６−Ｃ_１４）−アリール−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_６−Ｃ_１４）−アリール−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、（Ｃ_６−Ｃ_１４）−アリール−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−カルボニル、（Ｃ_６−Ｃ_１４）−アリール−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−カルボニルオキシ、（Ｃ_６−Ｃ_１４）−アリール−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシカルボニル、（Ｃ_６−Ｃ_１４）−アリール−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシカルボニルオキシ；
・ アミノカルボニル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ジ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルアミノカルボニル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル；
・ モノ−（（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル）−アミノ−カルボニル、モノ−（（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキル）−アミノ−カルボニル、ジ−（（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル）−アミノ−カルボニル、ジ−（（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキル）−アミノ−カルボニル、（（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキル）−アミノ−カルボニル、Ｎ−（（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルカノイル）−アミノ−カルボニル、Ｎ−（（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルカノイル）−アミノ−カルボニル、モノ−（（Ｃ_６−Ｃ_１４）−アリール）−アミノ−カルボニル、ジ−（（Ｃ_６−Ｃ_１４）−アリール）−アミノ−カルボニル；
・ （Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシカルボニル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ；
・ （Ｃ_３−Ｃ_８）−シクロアルキル（ここで、これは、そのシクロアルキルラジカルにおいて、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル及び／又はハロゲンで置換されていてもよい）、（Ｃ_３−Ｃ_８）−シクロアルコキシ、（Ｃ_３−Ｃ_８）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_８）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_８）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、（Ｃ_３−Ｃ_８）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルコキシ、（Ｃ_３−Ｃ_８）−シクロアルキルカルボニル、（Ｃ_３−Ｃ_８）−シクロアルコキシカルボニル、（Ｃ_３−Ｃ_８）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルカルボニル、（Ｃ_３−Ｃ_８）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキルカルボニル、（Ｃ_３−Ｃ_８）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシカルボニル、（Ｃ_３−Ｃ_８）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルコキシカルボニル、（Ｃ_３−Ｃ_８）−シクロアルキルカルボニルオキシ、（Ｃ_３−Ｃ_８）−シクロアルコキシカルボニルオキシ、（Ｃ_３−Ｃ_８）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルカルボニルオキシ、（Ｃ_３−Ｃ_８）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキルカルボニルオキシ、（Ｃ_３−Ｃ_８）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシカルボニルオキシ、（Ｃ_３−Ｃ_８）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルコキシカルボニルオキシ；
・ （Ｃ_３−Ｃ_８）−シクロアルケニル、（Ｃ_３−Ｃ_８）−シクロアルケニルオキシ、（Ｃ_３−Ｃ_８）−シクロアルケニル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_８）−シクロアルケニル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_８）−シクロアルケニル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、（Ｃ_３−Ｃ_８）−シクロアルケニル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルコキシ、（Ｃ_３−Ｃ_８）−シクロアルケニルカルボニル、（Ｃ_３−Ｃ_８）−シクロアルケニルオキシカルボニル、（Ｃ_３−Ｃ_８）−シクロアルケニル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルカルボニル、（Ｃ_３−Ｃ_８）−シクロアルケニル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキルカルボニル、（Ｃ_３−Ｃ_８）−シクロアルケニル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシカルボニル、（Ｃ_３−Ｃ_８）−シクロアルケニル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルコキシカルボニル、（Ｃ_３−Ｃ_８）−シクロアルケニルカルボニルオキシ、（Ｃ_３−Ｃ_８）−シクロアルケニルオキシカルボニルオキシ、（Ｃ_３−Ｃ_８）−シクロアルケニル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルカルボニルオキシ、（Ｃ_３−Ｃ_８）−シクロアルケニル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキルカルボニルオキシ、（Ｃ_３−Ｃ_８）−シクロアルケニル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシカルボニルオキシ、（Ｃ_３−Ｃ_８）−シクロアルケニル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルコキシカルボニルオキシ；
・ ヒドロキシ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ヒドロキシ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、シアノ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、シアノ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル；
・ （Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルスルホニル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルチオ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルスルフィニル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキルチオ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルスルホニル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルチオ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルスルフィニル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキルスルホニル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキルチオ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキルスルフィニル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルスルホニル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルチオ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルスルフィニル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキルスルホニル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキルチオ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキルスルフィニル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルスルホニルオキシ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキルスルホニルオキシ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルチオカルボニル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキルチオカルボニル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルチオカルボニルオキシ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキルチオカルボニルオキシ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルチオ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルチオ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルチオ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルカルボニル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルチオ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルカルボニルオキシ；（Ｃ_４−Ｃ_１４）−アリールスルホニル、（Ｃ_６−Ｃ_１４）−アリールチオ、（Ｃ_６−Ｃ_１４）−アリールスルフィニル、（Ｃ_３−Ｃ_８）−シクロアルキルチオ、（Ｃ_３−Ｃ_８）−アルケニルチオ、（Ｃ_３−Ｃ_８）−シクロアルケニルチオ、（Ｃ_３−Ｃ_６）−アルキニルチオ；
からなる群から選択され；及び、
Ｒ^２ａ及びＲ^２ｂは、それぞれ、互いに独立して、
・ 水素、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２；
・ （Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルカルボニル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキルカルボニル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルカルボニルオキシ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキルカルボニルオキシ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルカルボニル−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル；
・ （Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシカルボニル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルコキシカルボニル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシカルボニル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルコキシカルボニル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシカルボニル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルコキシカルボニル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキル；
・ （Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−ハロアルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニルカルボニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−ハロアルケニルカルボニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニルオキシ、（Ｃ_２−Ｃ_６）−ハロアルケニルオキシ、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニルオキシカルボニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−ハロアルケニルオキシカルボニル；
・ （Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−ハロアルキニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニルカルボニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−ハロアルキニルカルボニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニルオキシ、（Ｃ_２−Ｃ_６）−ハロアルキニルオキシ、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニルオキシカルボニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−ハロアルキニルオキシカルボニル；
・ トリ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルシリル−（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、ジ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルシリル−（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、モノ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルシリル−（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル；フェニルシリル−（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル；
・ （Ｃ_６−Ｃ_１４）−アリール、（Ｃ_６−Ｃ_１４）−アリールオキシ、（Ｃ_６−Ｃ_１４）−アリールカルボニル及び（Ｃ_６−Ｃ_１４）−アリールオキシカルボニル（ここで、これらは、それぞれ、そのアリール部分において、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル及び／又は（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキルで置換されていてもよい）；
・ （Ｃ_６−Ｃ_１４）−アリール−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_６−Ｃ_１４）−アリール−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、（Ｃ_６−Ｃ_１４）−アリール−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−カルボニル、（Ｃ_６−Ｃ_１４）−アリール−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−カルボニルオキシ、（Ｃ_６−Ｃ_１４）−アリール−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシカルボニル、（Ｃ_６−Ｃ_１４）−アリール−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシカルボニルオキシ；
・ アミノカルボニル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ジ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルアミノカルボニル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル；
・ Ｎ−（（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルカノイル）−アミノ−カルボニル、モノ−（（Ｃ_６−Ｃ_１４）−アリール）−アミノ−カルボニル、ジ−（（Ｃ_６−Ｃ_１４）−アリール）−アミノ−カルボニル；
・ （Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシカルボニル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ；
・ （Ｃ_３−Ｃ_８）−シクロアルキル（ここで、これは、そのシクロアルキルラジカルにおいて、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル及び／又はハロゲンで置換されていてもよい）、（Ｃ_３−Ｃ_８）−シクロアルコキシ、（Ｃ_３−Ｃ_８）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_８）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_８）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、（Ｃ_３−Ｃ_８）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルコキシ、（Ｃ_３−Ｃ_８）−シクロアルキルカルボニル、（Ｃ_３−Ｃ_８）−シクロアルコキシカルボニル、（Ｃ_３−Ｃ_８）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルカルボニル、（Ｃ_３−Ｃ_８）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキルカルボニル、（Ｃ_３−Ｃ_８）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシカルボニル、（Ｃ_３−Ｃ_８）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルコキシカルボニル、（Ｃ_３−Ｃ_８）−シクロアルキルカルボニルオキシ、（Ｃ_３−Ｃ_８）−シクロアルコキシカルボニルオキシ、（Ｃ_３−Ｃ_８）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルカルボニルオキシ、（Ｃ_３−Ｃ_８）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキルカルボニルオキシ、（Ｃ_３−Ｃ_８）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシカルボニルオキシ、（Ｃ_３−Ｃ_８）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルコキシカルボニルオキシ；
・ （Ｃ_３−Ｃ_８）−シクロアルケニル、（Ｃ_３−Ｃ_８）−シクロアルケニルオキシ、（Ｃ_３−Ｃ_８）−シクロアルケニル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_８）−シクロアルケニル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_８）−シクロアルケニル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、（Ｃ_３−Ｃ_８）−シクロアルケニル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルコキシ、（Ｃ_３−Ｃ_８）−シクロアルケニルカルボニル、（Ｃ_３−Ｃ_８）−シクロアルケニルオキシカルボニル、（Ｃ_３−Ｃ_８）−シクロアルケニル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルカルボニル、（Ｃ_３−Ｃ_８）−シクロアルケニル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキルカルボニル、（Ｃ_３−Ｃ_８）−シクロアルケニル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシカルボニル、（Ｃ_３−Ｃ_８）−シクロアルケニル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルコキシカルボニル、（Ｃ_３−Ｃ_８）−シクロアルケニルカルボニルオキシ、（Ｃ_３−Ｃ_８）−シクロアルケニルオキシカルボニルオキシ、（Ｃ_３−Ｃ_８）−シクロアルケニル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルカルボニルオキシ、（Ｃ_３−Ｃ_８）−シクロアルケニル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキルカルボニルオキシ、（Ｃ_３−Ｃ_８）−シクロアルケニル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシカルボニルオキシ、（Ｃ_３−Ｃ_８）−シクロアルケニル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルコキシカルボニルオキシ；
・ ヒドロキシ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ヒドロキシ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、シアノ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、シアノ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル；
・ （Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルスルホニル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルチオ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルスルフィニル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキルチオ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルスルホニル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルチオ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルスルフィニル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキルスルホニル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキルチオ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキルスルフィニル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルスルホニル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルチオ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルスルフィニル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキルスルホニル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキルチオ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキルスルフィニル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルスルホニルオキシ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキルスルホニルオキシ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルチオカルボニル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキルチオカルボニル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルチオカルボニルオキシ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキルチオカルボニルオキシ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルチオ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルチオ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルチオ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルカルボニル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルチオ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルカルボニルオキシ；（Ｃ_４−Ｃ_１４）−アリールスルホニル、（Ｃ_６−Ｃ_１４）−アリールチオ、（Ｃ_６−Ｃ_１４）−アリールスルフィニル、（Ｃ_３−Ｃ_８）−シクロアルキルチオ、（Ｃ_３−Ｃ_８）−アルケニルチオ、（Ｃ_３−Ｃ_８）−シクロアルケニルチオ、（Ｃ_３−Ｃ_６）−アルキニルチオ；
からなる群から選択され；及び、
Ｒ^３は、
・ 水素、シアノ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２；
・ （Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル及び（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキル；
・ （Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシカルボニル；
からなる群から選択され；及び、
Ｒ^４及びＲ^５は、それぞれ、互いに独立して、水素、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキル、ヒドロキシ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ及び（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルコキシからなる群から選択され；又は、ラジカルＲ^４とラジカルＲ^５は、それらが結合している炭素原子と一緒に、３員〜７員の環を形成しており；及び、
Ｒ^６及びＲ^７は、それぞれ、互いに独立して、水素、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルコキシ、（Ｃ_６−Ｃ_１４）−アリール、（Ｃ_６−Ｃ_１４）−アリールオキシ、（Ｃ_６−Ｃ_１４）−アリールカルボニル及び（Ｃ_６−Ｃ_１４）−アリールオキシカルボニルからなる群から選択され：又は、ラジカルＲ^６とラジカルＲ^７は、一緒に、１個以上の酸素原子及び／又は硫黄原子を含んでいてもよい（Ｃ_１−Ｃ_７）−アルキレン基（ここで、該（Ｃ_１−Ｃ_７）−アルキレン基は、ハロゲンで１置換又は多置換されていてもよく、そして、当該ハロゲン置換基は、同一であっても又は異なっていてもよい）を形成しており；及び、
ｎは、連続する数０、１又は２であり；及び、
Ｒ^８、Ｒ^９、Ｒ^１０及びＲ^１１は、それぞれ、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルカルボニル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルオキシカルボニル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルアミノカルボニル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ジ−アルキルアミノカルボニル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルコキシ、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−ハロアルキニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニルカルボニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−ハロアルキニルカルボニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニルオキシ、（Ｃ_２−Ｃ_６）−ハロアルキニルオキシ、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニルオキシカルボニル及び（Ｃ_２−Ｃ_６）−ハロアルキニルオキシカルボニル及びニトロからなる群から選択され；
Ｘは、結合、ＣＨ_２、Ｏ、Ｓ、カルボニル、ＮＨ、ＣＲ^１２Ｒ^１３及びＮＲ^１４であるか、又は、ＣＨ_２Ｏ、ＣＨ_２Ｓ（ここで、最後に挙げられている２つの基においては、その炭素原子が当該芳香族部分に結合しており、及び、ヘテロ原子Ｏ又はＳは、当該アミンの部分的に水素化されている部分に結合している）であり；及び、
Ｒ^１２及びＲ^１３は、それぞれ、互いに独立して、水素、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル及び（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキルからなる群から選択され；及び、
Ｒ^１４は、水素、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキルからなる群から選択される〕
で表される化合物及びそれらの農薬的に許容される塩を提供する。

式（Ｉ）で表される化合物は、良好な活性プロフィール及び作物植物との良好な適合性を有していることに加えて、費用効率の高い調製を特徴とする。それは、本発明による物質が、安価で容易に入手可能な前駆物質から費用効率の高い調製方法によって調製することが可能であり、従って、入手が困難な高価な中間体を使用しなくてもよいからである。

以下において、個々の置換基のそれぞれに対して、好ましい意味、特に好ましい意味及び極めて特に好ましい意味を記載する。

本発明の第１の実施形態は、一般式（Ｉ）〔式中、
Ｒ^１は、好ましくは、水素、ハロゲン、シアノ、ＮＯ_２、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルチオ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルスルホキシド、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルスルホニル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ−カルボニル、アミノ−カルボニル、モノ−（（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル）−アミノ−カルボニル、ジ−（（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル）−アミノ−カルボニル、（Ｃ_６−Ｃ_１４）−アリール、（Ｃ_６−Ｃ_１４）−アリール−ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アリールオキシ、（Ｃ_６−Ｃ_１４）−ハロアリール−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ及び（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシからなる群から選択され；
Ｒ^１は、特に好ましくは、シアノ（ＣＮ）、ＮＯ_２、（Ｃ_１−Ｃ_３）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルチオ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルスルホキシド、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルスルホニル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ−カルボニル、アミノ−カルボニル、モノ−（（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル）−アミノ−カルボニル、ジ−（（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル）−アミノ−カルボニル、（Ｃ_６−Ｃ_１４）−アリール、（Ｃ_６−Ｃ_１４）−アリール−ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アリールオキシ、（Ｃ_６−Ｃ_１４）−ハロアリール−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ及び（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシからなる群から選択され；
Ｒ^１は、極めて特に好ましくは、ＣＮ、ＮＯ_２、ＣＨ_３、ＣＨ_２ＣＨ_３、ＣＨ（ＣＨ_３）_２、ＯＣＨ_３、ＣＦ_３、ＣＦ_２Ｃｌ、ＣＦ_２Ｈ、ＣＦＨＣＨ_３、ＣＦ_２ＣＦ_３、ＯＣＨ_３、ＯＣＨ_２ＣＨ_３、ＯＣＨ_２ＣＦ_３、ＳＣＨ_３、ＳＯＣＨ_３、ＳＯ_２ＣＨ_３、ＳＯ_２ＣＨ_２ＣＨ_３、ＳＯ_２ＣＦ_３、ＣＯＯＣＨ_３、ＣＯＯＣＨ_２ＣＨ_３、ＣＯＮＨ_２、ＣＯＮＨＣＨ_３、ＣＯＮ（ＣＨ_３）_２、Ｃ_６Ｈ_５−、ＣＨＦ−Ｃ_６Ｈ_５、ＯＣ_６Ｈ_５、ＣＨ_２Ｃ_６Ｈ_４−４−Ｃｌ、ＯＣＨ_２Ｃ≡ＣＨ、ＯＣＨ（ＣＨ_３）Ｃ≡ＣＨ、ＯＣＨ_２Ｃ≡ＣＣＨ_３からなる群から選択され；及び、ここで、
Ｒ^１は、最も好ましくは、ＳＯ_２ＣＨ_３である〕
で表される化合物を包含する。

本発明の第２の実施形態は、一般式（Ｉ）〔式中、
Ｒ^２ａ及びＲ^２ｂは、それぞれ、互いに独立して、好ましくは、水素、ＣＮ、ヒドロキシ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、アミノカルボニル、ヒドロキシカルボニル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシカルボニル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルスルホニル、モノ−（（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル）−アミノ−カルボニル、ジ−（（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル）−アミノ−カルボニル、モノ−（（Ｃ_６−Ｃ_１４）−アリール）−アミノ−カルボニル、モノ−（（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキレン）−アミノ−カルボニル、モノ−（（Ｃ_６−Ｃ_１４）−アリール−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル）−アミノ−カルボニル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ−カルボニル及びジ−（（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル）−アミノ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシカルボニルからなる群から選択され；
Ｒ^２ａ及びＲ^２ｂは、それぞれ、互いに独立して、特に好ましくは、水素、ＣＮ、ヒドロキシ（ＯＨ）、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、アミノカルボニル、ヒドロキシカルボニル ＣＯＯＨ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシカルボニル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルスルホニル、モノ−（（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル）−アミノ−カルボニル、ジ−（（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル）−アミノ−カルボニル、モノ−（（Ｃ_６−Ｃ_１４）−アリール）−アミノ−カルボニル、モノ−（（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキレン）−アミノ−カルボニル、モノ−（（Ｃ_６−Ｃ_１４）−アリール−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル）−アミノ−カルボニル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ−カルボニル及びジ−（（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル）−アミノ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシカルボニルからなる群から選択され；及び、ここで、
Ｒ^２ａ及びＲ^２ｂは、それぞれ、互いに独立して、極めて特に好ましくは、水素、ＣＮ、ヒドロキシ（ＯＨ）、ＣＨ_３、ＣＨ_２ＣＨ_３、ＣＨ（ＣＨ_３）_２、Ｃ（ＣＨ_３）_３、ＣＦ_３、ＣＦ_２Ｈ、ＣＦ_２Ｃｌ、シクロプロピル、ＯＣＨ_３、ＣＯＮＨ_２、ＣＯＯＨ、ＣＯＯＣＨ_３、ＣＯＯＣＨ_２ＣＨ_３、ＳＯ_２ＣＨ_３、ＣＯＮＨＣＨ_３、ＣＯＮＨｃｙｐｒｏｐ、ＣＯＮ（ＣＨ_３）_２、ＣＯＮ（ＣＨ_２ＣＨ_３）_２、ＣＯＮＨＣ_６Ｈ_５、ＣＯＮＨＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨ_２、ＣＯＮＨＣＨ_２Ｃ_６Ｈ_５、ＣＯＯＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_３、ＣＯＯＣＨ_２ＣＨ_２Ｎ（ＣＨ_３）_２からなる群から選択され；
Ｒ^２ａ及びＲ^２ｂは、それぞれ、互いに独立して、最も特に好ましくは、一般式（Ｉ）〔式中、
Ｒ^２ａは、水素、ＣＨ_３、ＣＨ_２ＣＨ_３及びＣＦ_３からなる群から選択され；及び、
Ｒ^２ｂは、水素及びＣＨ_３からなる群から選択される〕
で表される化合物からなる群から選択される〕
で表される化合物を包含する。

本発明の第３の実施形態は、一般式（Ｉ）〔式中、
Ｒ^３は、好ましくは、水素、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ−カルボニル、アミノカルボニル、（Ｃ_６−Ｃ_１４）−アリールからなる群から選択され；
Ｒ^３は、特に好ましくは、水素、ＣＨ_３、ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_３、ＣＯＯＣＨ_３、ＣＯＮＨ_２及びＣ_６Ｈ_５からなる群から選択され；及び、
Ｒ^３は、極めて特に好ましくは、水素、ＣＨ_３、ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_３からなる群から選択され；及び、ここで、
Ｒ^３は、最も好ましくは、水素である〕
で表される化合物を包含する。

本発明の第４の実施形態は、一般式（Ｉ）〔式中、
Ｒ^４及びＲ^５は、それぞれ、互いに独立して、好ましくは、水素、シアノ、ヒドロキシ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルフェニル及び（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシからなる群から選択され；
Ｒ^４及びＲ^５は、それぞれ、互いに独立して、特に好ましくは、水素、シアノ、ヒドロキシ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル及び（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシからなる群から選択され；
Ｒ^４及びＲ^５は、それぞれ、互いに独立して、特に好ましくは、水素、シアノ、ヒドロキシ、ＣＨ_３、ＣＨ_２ＣＨ_３、ＣＨ_２Ｃ_６Ｈ_５及びＯＣＨ_３からなる群から選択され；及び、ここで、
Ｒ^４及びＲ^５は、それぞれ、互いに独立して、最も好ましくは、メチル又は水素である〕
で表される化合物を包含する。

従って、この第４の実施形態においては、ラジカルＲ^４とラジカルＲ^５のうちの少なくとも一方が水素であれば、特に好ましい。さらにまた、好ましくは、ラジカルＲ^４とラジカルＲ^５のうちの少なくとも一方が水素であり且つ残りのラジカルＲ^４及びラジカルＲ^５は水素ではない（特に、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、好ましくは、メチル（ＣＨ_３）である）。

本発明の第５の実施形態は、一般式（Ｉ）〔式中、
Ｒ^４とＲ^５は、好ましくは、（Ｃ_１−Ｃ_７）−アルキレン基であり、そして、それらが結合している炭素原子と一緒に、３員〜７員の環を形成しており；
Ｒ^４とＲ^５は、特に好ましくは、（Ｃ_１−Ｃ_３）−アルキレン基であり、そして、それらが結合している炭素原子と一緒に、３員又は４員の環を形成しており；及び、ここで、
Ｒ^４とＲ^５は、極めて特に好ましくは、アルキレン基（−ＣＨ_２−ＣＨ_２−）であり、そして、それらが結合している炭素原子と一緒に、３員環を形成している〕
で表される化合物を包含する。

本発明の第６の実施形態は、一般式（Ｉ）〔式中、
Ｒ^６及びＲ^７は、互いに独立して、好ましくは、水素、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル及び（Ｃ_６−Ｃ_１４）−アリールからなる群から選択され；
Ｒ^６及びＲ^７は、互いに独立して、特に好ましくは、水素、メチル及びフェニルからなる群から選択され；及び、ここで、
Ｒ^６及びＲ^７は、極めて特に好ましくは、水素である〕
で表される化合物を包含する。

本発明の第７の実施形態は、一般式（Ｉ）〔式中、
Ｒ^８は、好ましくは、水素、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ及びジ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルアミノからなる群から選択され；
Ｒ^８は、特に好ましくは、水素、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ及びジ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルアミノからなる群から選択され；及び、
Ｒ^８は、極めて特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、ＣＨ_３、ＯＣＨ_３及びＮ（ＣＨ_３）_２からなる群から選択され；及び、ここで、
Ｒ^８は、最も好ましくは、水素である〕
で表される化合物を包含する。

本発明の第８の実施形態は、一般式（Ｉ）〔式中、
Ｒ^９は、好ましくは、水素、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシからなる群から選択され；
Ｒ^９は、特に好ましくは、水素、塩素、フッ素、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル及び（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシからなる群から選択され；及び、
Ｒ^９は、極めて特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、メチル及びメトキシからなる群から選択される；及び、ここで
Ｒ^９は、最も好ましくは、水素である〕
で表される化合物を包含する。

本発明の第９の実施形態は、一般式（Ｉ）〔式中、
Ｒ^１０は、好ましくは、水素、ハロゲン、シアノ、アミノカルボニル、ヒドロキシカルボニル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル及び（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニルからなる群から選択され；
Ｒ^１０は、特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ＣＯＮＨ_２、ＣＯＯＨ、メチル（ＣＨ_３）、エチル（ＣＨ_２ＣＨ_３）、メトキシ（ＯＣＨ_３）、ＣＨ＝ＣＨ_２、Ｃ≡ＣＨ及びＣ≡ＣＣＨ_３からなる群から選択され；及び、ここで、
Ｒ^１０は、極めて特に好ましくは、水素又はメチルである〕
で表される化合物を包含する。

本発明の第１０の実施形態は、一般式（Ｉ）〔式中、
Ｒ^１１は、好ましくは、水素及び（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルからなる群から選択され；
Ｒ^１１は、特に好ましくは、水素及びメチルからなる群から選択され；及び、
Ｒ^１１は、極めて特に好ましくは、水素である〕
で表される化合物を包含する。

本発明の第１１の実施形態は、一般式（Ｉ）〔式中、
Ｘは、好ましくは、Ｏ、Ｓ、カルボニル、ＣＨ_２、ＮＨ、ＣＨ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ジ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−アルキレン、Ｏ−（Ｃ_１−Ｃ_７）−アルキレン、Ｓ−（Ｃ_１−Ｃ_７）−アルキレン、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルアミノからなる群から選択されるか；又は、ここで、Ｘは、化学結合であり；
Ｘは、特に好ましくは、Ｏ、Ｓ、カルボニル、ＣＨ_２、ＮＨ、ＣＨＣＨ_３、ＮＣＨ_３、Ｃ（ＣＨ_３）_２、ＯＣＨ_２、ＳＣＨ_２からなる群から選択されるか；又は、ここで、Ｘは、化学結合であり；
Ｘは、極めて特に好ましくは、Ｏ及びＳからなる群から選択されるか；又は、ここで、Ｘは、化学結合である〕
で表される化合物を包含する。

本発明に関連して、置換基Ｒ^１〜Ｒ^１１及びＸの特定の好ましい意味、特に好ましい意味及び極めて特に好ましい意味は、必用に応じて、互いに組み合わせることが可能である。このことは、本発明が一般式（Ｉ）〔式中、例えば、置換基Ｒ^１は好まし意味を有し且つ置換基Ｒ^２〜Ｒ^１４は一般的な意味を有する、又は、置換基Ｒ^２は好ましい意味を有し且つ置換基Ｒ^３は特に好まし意味若しくは極めて特に好ましい意味を有し且つ残りの置換基は一般的な意味を有する〕で表される化合物を包含していることを意味する。

置換基Ｒ^１〜Ｒ^１１及びＸに関して上記で与えられている定義のこれら組合せのうちの３つについて、さらなる実施形態として、以下に代表的な方法で開示及び例証する：
− 置換基Ｒ^１〜Ｒ^１１及びＸに関して特に好ましいものとして上記で言及されている定義の組合せ（第１２の実施形態）；
− 置換基Ｒ^１〜Ｒ^１１及びＸに関して極めて特に好ましいものとして上記で言及されている定義の組合せ（第１３の実施形態）；及び、
− 置換基Ｒ^１に関して極めて特に好ましいものとして上記で言及されている定義と置換基Ｒ^２〜Ｒ^１１及びＸに関して極めて特に好ましいものとして上記で言及されている定義の組合せ（第１４の実施形態）。

本発明の第１２の実施形態は、一般式（Ｉ）〔式中、
Ｒ^１は、シアノ（ＣＮ）、ＮＯ_２、（Ｃ_１−Ｃ_３）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルチオ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルスルホキシド、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルスルホニル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ−カルボニル、アミノ−カルボニル、モノ−（（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル）−アミノ−カルボニル、ジ−（（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル）−アミノ−カルボニル、（Ｃ_６−Ｃ_１４）−アリール、（Ｃ_６−Ｃ_１４）−アリール−ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アリールオキシ、（Ｃ_６−Ｃ_１４）−ハロアリール−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ及び（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシからなる群から選択され；
Ｒ^２ａ及びＲ^２ｂは、それぞれ、互いに独立して、水素、ＣＮ、ヒドロキシ（ＯＨ）、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、アミノカルボニル、ヒドロキシカルボニルＣＯＯＨ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシカルボニル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルスルホニル、モノ−（（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル）−アミノ−カルボニル、ジ−（（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル）−アミノ−カルボニル、モノ−（（Ｃ_６−Ｃ_１４）−アリール）−アミノ−カルボニル、モノ−（（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキレン）−アミノ−カルボニル、モノ−（（Ｃ_６−Ｃ_１４）−アリール−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル）−アミノ−カルボニル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ−カルボニル及びジ−（（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル）−アミノ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシカルボニルからなる群から選択され；
Ｒ^３は、水素、ＣＨ_３、ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_３、ＣＯＯＣＨ_３、ＣＯＮＨ_２及びＣ_６Ｈ_５からなる群から選択され；
Ｒ^４及びＲ^５は、それぞれ、互いに独立して、水素、シアノ、ヒドロキシ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル及び（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシからなる群から選択され；又は、代替的に、
Ｒ^４とＲ^５は、（Ｃ_１−Ｃ_３）−アルキレン基であり、そして、それらが結合している炭素原子と一緒に、３員又は４員の環を形成しており；
Ｒ^６及びＲ^７は、互いに独立して、水素、メチル及びフェニルからなる群から選択され；
Ｒ^８は、水素、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ及びジ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルアミノからなる群から選択され；
Ｒ^９は、水素、塩素、フッ素、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル及び（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシからなる群から選択され；
Ｒ^１０は、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ＣＯＮＨ_２、ＣＯＯＨ、メチル（ＣＨ_３）、エチル（ＣＨ_２ＣＨ_３）、メトキシ（ＯＣＨ_３）、ＣＨ＝ＣＨ_２、Ｃ≡ＣＨ及びＣ≡ＣＣＨ_３からなる群から選択され；
Ｒ^１１は、水素及びメチルからなる群から選択され；及び、ここで、
Ｘは、Ｏ、Ｓ、カルボニル、ＣＨ_２、ＮＨ、ＣＨＣＨ_３、ＮＣＨ_３、Ｃ（ＣＨ_３）_２、ＯＣＨ_２、ＳＣＨ_２からなる群から選択されるか；又は、ここで、Ｘは、化学結合である〕
で表される化合物を包含する。

本発明の第１３の実施形態は、一般式（Ｉ）〔式中、
Ｒ^１は、ＣＮ、ＮＯ_２、ＣＨ_３、ＣＨ_２ＣＨ_３、ＣＨ（ＣＨ_３）_２、ＯＣＨ_３、ＣＦ_３、ＣＦ_２Ｃｌ、ＣＦ_２Ｈ、ＣＦＨＣＨ_３、ＣＦ_２ＣＦ_３、ＯＣＨ_３、ＯＣＨ_２ＣＨ_３、ＯＣＨ_２ＣＦ_３、ＳＣＨ_３、ＳＯＣＨ_３、ＳＯ_２ＣＨ_３、ＳＯ_２ＣＨ_２ＣＨ_３、ＳＯ_２ＣＦ_３、ＣＯＯＣＨ_３、ＣＯＯＣＨ_２ＣＨ_３、ＣＯＮＨ_２、ＣＯＮＨＣＨ_３、ＣＯＮ（ＣＨ_３）_２、Ｃ_６Ｈ_５−、ＣＨＦ−Ｃ_６Ｈ_５、ＯＣ_６Ｈ_５、ＣＨ_２Ｃ_６Ｈ_４−４−Ｃｌ、ＯＣＨ_２Ｃ≡ＣＨ、ＯＣＨ（ＣＨ_３）Ｃ≡ＣＨ、ＯＣＨ_２Ｃ≡ＣＣＨ_３からなる群から選択され；
Ｒ^２ａ及びＲ^２ｂは、それぞれ、互いに独立して、水素、ＣＮ、ヒドロキシ（ＯＨ）、ＣＨ_３、ＣＨ_２ＣＨ_３、ＣＨ（ＣＨ_３）_２、Ｃ（ＣＨ_３）_３、ＣＦ_３、ＣＦ_２Ｈ、ＣＦ_２Ｃｌ、シクロプロピル、ＯＣＨ_３、ＣＯＮＨ_２、ＣＯＯＨ、ＣＯＯＣＨ_３、ＣＯＯＣＨ_２ＣＨ_３、ＳＯ_２ＣＨ_３、ＣＯＮＨＣＨ_３、ＣＯＮＨｃｙｐｒｏｐ、ＣＯＮ（ＣＨ_３）_２、ＣＯＮ（ＣＨ_２ＣＨ_３）_２、ＣＯＮＨＣ_６Ｈ_５、ＣＯＮＨＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨ_２、ＣＯＮＨＣＨ_２Ｃ_６Ｈ_５、ＣＯＯＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_３、ＣＯＯＣＨ_２ＣＨ_２Ｎ（ＣＨ_３）_２からなる群から選択され；
Ｒ^３は、水素、ＣＨ_３、ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_３からなる群から選択され：及び、ここで、
Ｒ^４及びＲ^５は、それぞれ、互いに独立して、水素、シアノ、ヒドロキシ、ＣＨ_３、ＣＨ_２ＣＨ_３、ＣＨ_２Ｃ_６Ｈ_５及びＯＣＨ_３からなる群から選択され；又は、代替的に、
Ｒ^４とＲ^５は、アルキレン基（−ＣＨ_２−ＣＨ_２−）であり、そして、それらが結合している炭素原子と一緒に、３員環を形成しており；
Ｒ^６及びＲ^７は、互いに独立して、水素、メチル及びフェニルからなる群から選択され；
Ｒ^８は、水素、フッ素、塩素、ＣＨ_３、ＯＣＨ_３及びＮ（ＣＨ_３）_２からなる群から選択され；
Ｒ^９は、水素、フッ素、塩素、メチル及びメトキシからなる群から選択され；
Ｒ^１０は、水素又はメチルであり；
Ｒ^１１は、水素であり；及び、ここで、
Ｘは、Ｏ及びＳからなる群から選択されるか：又は、ここで、Ｘは、化学結合である〕
で表される化合物を包含する。

本発明の第１４の実施形態は、一般式（Ｉ）〔式中、
Ｒ^１は、ＣＮ、ＮＯ_２、ＣＨ_３、ＣＨ_２ＣＨ_３、ＣＨ（ＣＨ_３）_２、ＯＣＨ_３、ＣＦ_３、ＣＦ_２Ｃｌ、ＣＦ_２Ｈ、ＣＦＨＣＨ_３、ＣＦ_２ＣＦ_３、ＯＣＨ_３、ＯＣＨ_２ＣＨ_３、ＯＣＨ_２ＣＦ_３、ＳＣＨ_３、ＳＯＣＨ_３、ＳＯ_２ＣＨ_３、ＳＯ_２ＣＨ_２ＣＨ_３、ＳＯ_２ＣＦ_３、ＣＯＯＣＨ_３、ＣＯＯＣＨ_２ＣＨ_３、ＣＯＮＨ_２、ＣＯＮＨＣＨ_３、ＣＯＮ（ＣＨ_３）_２、Ｃ_６Ｈ_５−、ＣＨＦ−Ｃ_６Ｈ_５、ＯＣ_６Ｈ_５、ＣＨ_２Ｃ_６Ｈ_４−４−Ｃｌ、ＯＣＨ_２Ｃ≡ＣＨ、ＯＣＨ（ＣＨ_３）Ｃ≡ＣＨ、ＯＣＨ_２Ｃ≡ＣＣＨ_３からなる群から選択され；
Ｒ^３は、水素、ＣＨ_３、ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_３、ＣＯＯＣＨ_３、ＣＯＮＨ_２及びＣ_６Ｈ_５からなる群から選択され；
Ｒ^４及びＲ^５は、それぞれ、互いに独立して、水素、シアノ、ヒドロキシ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル及び（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ以下のものからなる群から選択され；又は、代替的に、
Ｒ^４とＲ^５は、（Ｃ_１−Ｃ_３）−アルキレン基であり、そして、それらが結合している炭素原子と一緒に、３員又は４員の環を形成しており；
Ｒ^６及びＲ^７は、互いに独立して、水素、メチル及びフェニルからなる群から選択され；
Ｒ^８は、水素、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ及びジ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルアミノからなる群から選択され；
Ｒ^９は、水素、塩素、フッ素、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル及び（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシからなる群から選択され；
Ｒ^１０は、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ＣＯＮＨ_２、ＣＯＯＨ、メチル（ＣＨ_３）、エチル（ＣＨ_２ＣＨ_３）、メトキシ（ＯＣＨ_３）、ＣＨ＝ＣＨ_２、Ｃ≡ＣＨ及びＣ≡ＣＣＨ_３からなる群から選択され；
Ｒ^１１は、水素及びメチルからなる群から選択され；及び、ここで、
Ｘは、Ｏ、Ｓ、カルボニル、ＣＨ_２、ＮＨ、ＣＨＣＨ_３、ＮＣＨ_３、Ｃ（ＣＨ_３）_２、ＯＣＨ_２、ＳＣＨ_２からなる群から選択されるか；又は、ここで、Ｘは、化学結合である〕
で表される化合物を包含する。

本発明に関連して、一般式（Ｉ）で表される化合物は、（ａ）プロトン化、（ｂ）アルキル化又は（ｃ）酸化によって窒素原子において４級化されている化合物も包含する。これに関連して、特に、対応するＮ−オキシドについて言及することができる。

式（Ｉ）で表される化合物は、塩を形成し得る。塩は、酸性水素原子を有している式（Ｉ）で表される化合物（例えば、Ｒ^１が、ＣＯＯＨ基又はスルホンアミド基−ＮＨＳＯ_２−を含んでいる場合）に塩基を作用させることによって、形成させることができる。適切な塩基の例は、有機アミン類、例えば、トリアルキルアミン類、モルホリン、ピペリジン又はピリジン、並びに、アンモニウム、アルカリ金属若しくはアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸塩及び炭酸水素塩、特に、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム及び炭酸水素カリウムである。これらの塩は、当該酸性水素が農業上適切なカチオンで置き換えられている化合物、例えば、金属塩、特に、アルカリ金属塩若しくはアルカリ土類金属塩、特に、ナトリウム塩及びカリウム塩、又は、アンモニウム塩、有機アミンとの塩、又は、第４球アンモニウム塩、例えば、式［ＮＲＲ’Ｒ’’Ｒ’’’］^＋〔式中、Ｒ〜Ｒ’’’は、それぞれ、互いに独立して、有機ラジカル、特に、アルキル、アリール、アラルキル又はアルキルアリールである〕で表されるカチオンとの塩である。同様に有用なのは、アルキルスルホニウム塩及びアルキルスルホキソニウム塩、例えば、（Ｃ_１−Ｃ_４）−トリアルキルスルホニウム塩及び（Ｃ_１−Ｃ_４）−トリアルキルスルホキソニウム塩である。

式（Ｉ）で表される化合物は、塩基性基（例えば、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ピペリジノ、モルホリノ又はピリジノ）に適切な無機酸又は有機酸（例えば、鉱酸、例えば、ＨＣｌ、ＨＢｒ、Ｈ_２ＳＯ_４、Ｈ_３ＰＯ_４若しくはＨＮＯ_３、又は、有機酸、例えば、カルボン酸、例えば、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、シュウ酸、乳酸若しくはサリチル酸、又は、スルホン酸、例えば、ｐ−トルエンスルホン酸）が付加することによって、塩を形成することができる。そのような場合、これらの塩は、当該酸の共役塩基をアニオンとして含んでいる。

脱プロトン化された形態で存在している適切な置換基（例えば、スルホン酸又はカルボン酸）は、プロトン化され得る基（例えば、アミノ基）と内部塩を形成することができる。

式（Ｉ）で表される化合物及びそれらの塩は、以下では、本発明による「化合物（Ｉ）」とも称されるか、又は、本発明に従って使用される。

一般式（Ｉ）及び本発明によるその他の全ての式において、ラジカルアルキル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アルキルアミノ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ並びに対応する不飽和の及び／又は置換されているラジカルは、いずれの場合にも、炭素骨格内において直鎖又は分枝鎖であることができる。具体的に示されていない限り、これらのラジカルに関して好ましいのは、低級炭素骨格、例えば、１〜６個の炭素原子（特に、１〜４個の炭素原子）を有する炭素骨格、又は、不飽和基の場合には、２〜６個の炭素原子（特に、２〜４個の炭素原子）を有する炭素骨格である。単独のアルキルラジカル及び複合的な定義（例えば、アルコキシ、ハロアルキルなど）におけるアルキルラジカルは、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル又はイソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル又は２−ブチル、ペンチル類、ヘキシル類、例えば、ｎ−ヘキシル、イソヘキシル及び１，３−ジメチルブチル、ヘプチル類、例えば、ｎ−ヘプチル、１−メチルヘキシル及び１，４−ジメチルペンチルであり；アルケニルラジカル及びアルキニルラジカルは、上記アルキルラジカルに対応する可能な不飽和ラジカルの定義を有している；その際、それぞれ、少なくとも１の二重結合又は三重結合が存在しており、好ましくは、１つの二重結合又１つの三重結合が存在している。アルケニルは、例えば、ビニル、アリル、１−メチルプロパ−２−エン−１−イル、２−メチルプロパ−２−エン−１−イル、ブタ−２−エン−１−イル、ブタ−３−エン−１−イル、１−メチルブタ−３−エン−１−イル及び１−メチルブタ−２−エン−１−イルであり；アルキニルは、例えば、エチニル、プロパルギル、ブタ−２−イン−１−イル、ブタ−３−イン−１−イル及び１−メチルブタ−３−イン−１−イルである。

シクロアルキル基は、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル及びシクロオクチルである。該シクロアルキル基は、二環式形態又は三環式形態で存在することができる。

ハロアルキル基及びハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、ハロアルケニル、ハロアルキニルなどにおけるハロアルキルラジカルについて述べられている場合、これらのラジカル（例えば、１〜６個の炭素原子又は２〜６個の炭素原子、特に、１〜４個の炭素原子、又は、好ましくは、２〜４個の炭素原子を有するラジカル）並びに対応する不飽和の及び／又は置換されているラジカルの低級炭素骨格は、いずれの場合にも、炭素骨格内において直鎖又は分枝鎖である。その例は、ジフルオロメチル、２，２，２−トリフルオロエチル、トリフルオロアリル、１−クロロプロパ−１−イル−３−イルである。

これらのラジカルの中のアルキレン基並びにいずれの場合にも直鎖又は分枝鎖であり得る炭素骨格内の対応する不飽和の及び／又は置換されているラジカルの中のアルキレン基は、低級炭素骨格、例えば、１〜１０個の炭素原子、特に、１〜６個の炭素原子、又は、好ましくは、２〜４個の炭素原子を有する炭素骨格である。その例は、メチレン、エチレン、ｎ−プロピレン、イソプロピレン、ｎ−ブチレン、ｓ−ブチレン、イソブチレ及びｔ−ブチレンである。

これらのラジカルの中のヒドロキシアルキル基並びにいずれの場合にも直鎖又は分枝鎖であり得る炭素骨格内の対応する不飽和の及び／又は置換されているラジカルの中のヒドロキシアルキル基は、低級炭素骨格、例えば、１〜６個の炭素原子、特に、１〜４個の炭素原子を有する炭素骨格である。それらの例は、１，２−ジヒドロキシエチル及び３−ヒドロキシプロピルである。

ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素である。ハロアルキル、ハロアルケニル及びハロアルキニルは、ハロゲンで（好ましくは、フッ素、塩素又は臭素で、特に、フッ素及び／又は塩素で）部分的に又は完全に置換されているアルキル、アルケニル及びアルキニルであり、例えば、モノハロアルキル、ペルハロアルキル、ＣＦ_３、ＣＦ_２Ｃｌ、ＣＨＦ_２、ＣＨ_２Ｆ、ＣＦ_３ＣＦ_２、ＣＨ_２ＦＣＨＣｌ、ＣＣｌ_３、ＣＨＣｌ_２、ＣＨ_２ＣＨ_２Ｃｌである；ハロアルコキシは、例えば、ＯＣＦ_３、ＯＣＨＦ_２、ＯＣＨ_２Ｆ、ＣＦ_３ＣＦ_２Ｏ、ＯＣＨ_２ＣＦ_３及びＯＣＨ_２ＣＨ_２Ｃｌである；同様のことは、対応して、ハロアルケニル及び別のハロゲン置換ラジカルにも当てはまる。

アリールは、単環式、二環式又は多環式の芳香族系、例えば、フェニル又はナフチルであり、好ましくは、フェニルである。

主に、高い除草活性、良好な選択性及び／又は良好な製造可能性を有しているという理由で、本発明による一般式（Ｉ）〔式中、個々のラジカルは、既に特定されているか又は以下で特定されている好ましい意味のうちの１つを有する〕で表される化合物若しくはその農芸化学的塩若しくは第４級Ｎ誘導体、又は、特に、本発明による一般式（Ｉ）〔式中、既に特定されているか又は以下で特定されている好ましい意味のうちの１つ以上が組み合わされて存在している〕で表される化合物若しくはその農芸化学的塩若しくは第４級Ｎ誘導体は、特に興味深い。

上記で記載されているラジカルの一般的な定義又は好ましい定義は、一般式（Ｉ）で表される最終生成物並びに対応していずれの場合にも調製に必要とされる出発物資及び中間体の両方に適用される。ラジカルに関するこれらの定義は、必用に応じて互いに交換することが可能である。即ち、所与の好ましい範囲の間の組合せを包含する。

互変異性体が可能な場合、記載されている形態は、可能な全ての互変異性体構造を包含している。以下に示されているように、例えば、Ｒ^２ａ＝ヒドロキシである場合、可能なケト互変異性体も包含される。

一般式（Ｉ）で表される本発明の化合物は、以下に示されている構造の中で印（^＊）で示されているキラル炭素原子を有している。

Ｃａｈｎ、Ｉｎｇｏｌｄ及びＰｒｅｌｏｇの規則（ＣＩＰ規則）によれば、この炭素原子は、（Ｒ）立体配置又は（Ｓ）立体配置のいずれかを有することができる。

本発明は、（Ｓ）立体配置を有する一般式（Ｉ）で表される化合物と（Ｒ）立体配置を有する一般式（Ｉ）で表される化合物の両方を包含する。即ち、本発明は、一般式（Ｉ）〔式中、当該炭素原子は、
（１） （Ｒ）立体配置；又は、
（２） （Ｓ）立体配置
を有している〕
で表される化合物を包含する。

さらに、本発明の範囲には、以下のものも包含される：
（３） （Ｒ）立体配置を有する一般式（Ｉ）で表される化合物（一般式（Ｉ−（Ｒ）で表される化合物）と（Ｓ）立体配置を有する一般式（Ｉ）で表される化合物（一般式（Ｉ−（Ｓ）で表される化合物）の任意の混合物：
ここで、（Ｒ）立体配置を有する一般式（Ｉ）で表される化合物と（Ｓ）立体配置を有する一般式（Ｉ）で表される化合物のラセミ混合物も、本発明に包含される。

しかしながら、本発明に関連して、好ましくは、特に、６０〜１００％（好ましくは、８０〜１００％、特に、９０〜１００％、極めて特に好ましくは、９５〜１００％）の選択性で（Ｒ）立体配置を有する一般式（Ｉ）で表される化合物を使用する〔ここで、特定の（Ｒ）化合物は、当該（Ｒ）化合物の総含有量に基づいて、いずれの場合にも、５０％ｅｅを超えるエナンチオ選択性（好ましくは、６０〜１００％ｅｅのエナンチオ選択性、特に、８０〜１００％ｅｅのエナンチオ選択性、極めて特に、９０〜１００％ｅｅのエナンチオ選択性、最も好ましくは、９５〜１００％ｅｅのエナンチオ選択性）で存在している〕。

従って、本発明は、特に、一般式（Ｉ^＊）〔式中、（^＊）が付けられている炭素原子における立体化学的配置が、６０〜１００％（Ｒ）（好ましくは、８０〜１００％（Ｒ）、特に、９０〜１００％（Ｒ）、極めて特に、９５〜１００％（Ｒ））の立体化学的純度で存在している〕で表される化合物に関する。

Ｃａｈｎ、Ｉｎｇｏｌｄ及びＰｒｅｌｏｇの規則を考慮すれば、（^＊）が付けられている炭素原子において、当該置換基の優先順位に起因して、（^＊）が付けられている炭素原子では（Ｓ）立体配置が好ましい状況もあり得る。これは、例えば、ラジカルＲ^４及び／又はＲ^５がＣ_１−Ｃ_６−アルコキシラジカルに対応しているような場合である。

従って、本発明に関連して、好ましいのは、特に、その空間的な配置が一般式（Ｉ）〔式中、Ｒ^４及びＲ^５は、６０〜１００％（好ましくは、８０〜１００％、特に、９０〜１００％、極めて特に好ましくは、９５〜１００％）の選択性で（Ｒ）立体配置を有している水素である〕で表される化合物の空間的な配置に相当する一般式（Ｉ）で表される化合物であり、その際、個々の（Ｒ）−類似化合物が、当該（Ｒ）−類似化合物の総含有量に基づいて、いずれの場合にも、５０％ｅｅを超える（好ましくは、６０〜１００％ｅｅの、特に、８０〜１００％ｅｅの、極めて特に好ましくは、９０〜１００％ｅｅの、最も好ましくは、９５〜１００％ｅｅの）エナンチオ選択性で存在している。従って、本発明は、特に、式中の（^＊）が付けられている炭素原子における立体化学的配置が６０〜１００％（Ｒ又はＲ−類似体）〔好ましくは、８０〜１００％（Ｒ又はＲ−類似体）、特に、９０〜１００％（Ｒ又はＲ−類似体）、極めて特に、９５〜１００％（Ｒ又はＲ−類似体）〕の立体化学的純度で存在している一般式（Ｉ）で表される化合物に関する。

特に、一般式（Ｉ）で表される本発明の化合物は、（^＊＊）及び（^＊＊＊）が付けられている炭素原子において、さらなるキラル中心を有し得る：

本発明に関連して、（^＊）、（^＊＊）及び（^＊＊＊）が付けられている炭素原子において、任意の立体化学的配置が可能である：

さらに、選択された個々のラジカルに応じて、本発明による一般式（Ｉ）で表される化合物の中には、さらなる立体成分（ｓｔｅｒｅｏｅｌｅｍｅｎｔ）が存在し得る。

例えば、１以上のアルケニル基が存在している場合、ジアステレオマー（Ｚ異性体及びＥ異性体）が生じ得る。

例えば、１以上の不斉炭素原子が存在している場合、エナンチオマー及びジアステレオマーが生じ得る。

対応する立体異性体は、当該調製において得られた混合物から、慣習的な分離方法によって、例えば、クロマトグラフィー分離方法によって、得ることができる。光学的に活性な出発物質及び／又は補助剤を用いる立体選択的反応を使用して、立体異性体を選択的に調製することも、同様に可能である。従って、本発明は、一般式（Ｉ）には包含されるがその具体的な立体的形態では示されていない全ての立体異性体及びそれらの混合物にも関する。

一般式（Ｉ）のさまざまな置換基の可能な組合せに関して、化学的化合物の構造についての一般的な原則に従わなければならない。即ち、化学的に不可能であるものとして当業者には知られている化合物は、式（Ｉ）には包含されない。

一般式（Ｉ）で表される化合物の例が、以下に、表形式で示されている。

下記表において：
・ 「ＳｔＮＲ^３」は、ＮＨとＲ^３が結合している炭素原子における立体化学的配置であり、「ＳｔＲ^４Ｒ^５」及び「ＳｔＲ^６Ｒ^７」は、同様に、当該個々の置換基が結合している炭素原子である；
・ 該置換基の結合は、いずれの場合にも、左側にある；
・ Ｘに対して２つの結合部位が与えられている場合、左側の結合は当該芳香族環に結合しており、そして、右側の結合は当該二環式アミンの水素化されている部分に結合している；
・ 「ｃｙｐｒｏｐ」は、シクロプロピルを意味している；
・ ハイフン「−」は、直接結合を示している；及び、
・ ｎ＝０である場合、下記表は、Ｒ^６とＲ^７に関する対応する領域に記載事項を有していない。

本発明は、さらに、一般式（Ｉ）で表される対応する化合物及び／又はその塩及び／又はその農薬的に許容される４級化された窒素誘導体を調製するための調製方法も提供する。

（ａ．） 一般式（Ｉ）

〔式中、ラジカルＲ^１〜Ｒ^１１及びＸ、並びに、さらに、ｎは、上記意味を有する〕
で表される化合物を調製するために、一般式（ＩＩ）

〔式中、Ｒ^１及びＲ^２ａ及びさらにＲ^２ｂは、上記意味を有し、並びに、Ｚ^１は、交換可能なラジカル又は脱離基である〕
で表される化合物を一般式（ＩＩＩ）

〔式中、ラジカルＲ^３〜Ｒ^１１及びＸ、並びに、さらに、ｎは、上記意味を有する〕
で表されるアミン又は一般式（ＩＩＩ）で表されるアミンの酸付加塩と反応させる。

交換可能なラジカルＺ^１又は脱離基Ｚ^１は、特に、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルスルホニル、置換されていないか若しくは置換されているフェニル−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルスルホニル又は（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルフェニル−スルホニルである。

Ｚ^１に関する脱離基として特に好ましいものは、臭素、塩素又はフッ素である（「Ａ．合成実施例」（特に、Ｅｘ．６４、Ｅｘ．９２、Ｅｘ．１１５及びＥｘ．２７３）を参照されたい）。

一般式（ＩＩ）で表される化合物は、市販されているか、又は、既知方法によって調製することができる。場合により、式（ＩＩ）〔式中、Ｒ^２ａはＣＯＯＨである〕で表される化合物を使用することも可能であり、この場合、そのＣＯＯＨを選択された反応条件下で脱カルボキシルし、水素に変換する。場合により、式（ＩＩ）〔式中、Ｒ^２ａはＣＯＯＲ^２ａａであり、ここで、Ｒ^２ａａは（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルフェニル又はエステルを形成する別の基である〕で表される化合物を使用し、次いで、そのＣＯＯＲ^２ａａを選択された条件下でその場で加水分解するか又は引き続いて加水分解し、Ｒ^２ａ＝ＣＯＯＨに変換し、次いで、そのＣＯＯＨ基を脱カルボキシルし、及び、水素に変換することも可能である。

上記反応は、さまざまな補助剤によって、例えば、試薬リン酸カリウム、ヨウ化銅（Ｉ）及びＮ，Ｎ−ジエチル−２−ヒドロキシベンズアミドによって、触媒することも可能であり、又は、Ｂｕｃｈｗａｌｄ−Ｈａｒｔｗｉｇカップリングの意味において、特定の遷移金属触媒系によって触媒することも可能である。

例えば、２−メチルチオ−５−クロロピリミジン−４−カルボン酸類は、ムコクロロ酸とＳ−メチルチウロニウムスルフェートから調製することが可能であり（Ｌｉａｎｇ， Ｙｏｎｇ−ｍｉｎ， Ｌｕｏ， Ｓｈｅｎｇ−ｊｕｎ， Ｚｈａｎｇ， Ｚｈａｏ−ｘｉｎ ａｎｄ Ｙｏｎｇ−ｘｉａｎｇ（２００２）“ＥＦＦＩＣＩＥＮＴ ＳＹＮＴＨＥＳＩＳ ＯＦ Ａ ＮＥＷ ＰＹＲＩＭＩＤＩＮＥ ＤＥＲＩＶＡＴＩＶＥ”， Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ， ３２：１， １５３−１５７， ｈｔｔｐ：／／ｄｘ．ｄｏｉ．ｏｒｇ／１０．１０８１／ＳＣＣ−１２０００１５２３）、次いで、酸化して、メタンスルホニル誘導体とすることができる。同様にして、ムコブロム酸を使用することも可能である（Ｃｏｌｌｅｃｔ． Ｃｚｅｃｈ． Ｃｈｅｍ． Ｃｏｍｍｕｎ． １９４９， １４， ２２３； Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ． Ｌｅｔｔ． １９７６， ６９３）。

一般式（ＩＩＩ）で表されるアミン又はその酸付加塩は、市販されているか、又は、それらの合成については、ＷＯ ２００４／０６９８１４Ａ１に記載されている。

（ｂ．） 場合により、ＷＯ ２００４／９２１６６Ａ２（第６８頁）に記載されている調製方法と同様にして、５−アミノピリミジン類を市販されているか又は既知方法で調製することが可能なケトンと反応させ、そして、水素化して（例えば、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウムで水素化して）、式（Ｉ）に対応する化合物を生成させることができる。

場合により、該反応は、最初に、該アミンを市販されているか又は既知方法で調製することが可能なケトンと反応させてイミンを生成させ、次いで、そのようにして得られた中間体を水素化することにより、２つの独立した部分的な段階で実施することも可能である。

（ｃ．） 一般式（Ｉ）で表される化合物を調製するために、化合物を前駆物質として使用することが可能であり、及び、それらを本発明による別の化合物に変換することが可能である。

（１） 例えば、式（Ｉ）〔式中、Ｒ^１、Ｒ^２ａ、Ｒ^２ｂ又はＲ^１０＝Ｈａｌ（特に、ヨウ素又は臭素）〕で表される誘導体は、遷移金属触媒下で、例えば、プロトン性又は非プロトン性の溶媒の中のビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）クロリドを用いて、及び、塩基を添加して、２０〜１５０℃の温度でアセチレン又はトリメチルシリルで保護されているアセチレンと反応させて、式（Ｉ）〔式中、Ｒ^１、Ｒ^２ａ、Ｒ^２ｂ又はＲ^１０＝アルキニル〕で表される化合物を生成させることができる。

（２） 例えば、式（Ｉ）〔式中、Ｒ^１又はＲ^２ａ又はＲ^２ｂ＝ＣＮ〕で表される誘導体は、酸触媒下又は塩基触媒下で加水分解することが可能であり、このようにして得られたカルボン酸は、既知プロセスによって酸塩化物に変換することが可能であり、そして、今度はこれらを、アミドに変換することが可能である。

（３） 例えば、式（Ｉ）〔式中、Ｒ^１又はＲ^２ａ又はＲ^２ｂ＝Ｈａｌ（特に、塩素又は臭素）、又は、ＳＯ_２Ｍｅ、又は、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルスルホニル若しくはフェニル（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルスルホニル〕で表される誘導体は、プロトン性又は非プロトン性の溶媒の中で、１００〜２００℃の温度で塩基を添加して、アルコキシド又はアミンと反応させることによって、式（Ｉ）〔式中、Ｒ^１又はＲ^２ａ又はＲ^２ｂ＝アルコキシアルキル又はアミノアルキル又はジアミノアルキル〕で表される化合物に変換することができる。

（４） 例えば、式（Ｉ）〔式中、Ｒ^１又はＲ^２ａ又はＲ^２ｂ＝ＣＯＯＨ〕で表される誘導体は、酸塩化物又は混合無水物に変換し、次いで、アルコール又はアミンと反応させて、対応するカルボン酸エステル又はアミドを生成させることができる。

（５） 例えば、式（Ｉ）〔式中、Ｒ^１又はＲ^２ａ又はＲ^２ｂ＝ＣＯＮＨ_２〕で表される誘導体は、オキシ塩化リンを用いて脱水することによって、対応するニトリルに変換することができる。

（６） 例えば、式（Ｉ）〔式中、Ｒ^１又はＲ^２ａ又はＲ^２ｂ＝ＳＯ_２Ｍｅ又は（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルスルホニル又はフェニル（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルスルホニル〕で表される誘導体は、ホルムアニリドを用いて（ｃｆ．：Ｉｈａｒａ Ｃｈｅｍ Ｉｎｄ（ＴＳＵＢ）Ｊ６−２０９９３０５ ａｎｄ Ｊ６−２１０６０８４）、対応するアニリドに変換することができる。

上記反応によって合成することが可能な式（Ｉ）の化合物及び／又はそれらの塩のコレクションは、並行的に調製することも可能であり、その場合、これは、手動で、部分的に自動化で、又は、完全に自動化で、実施することが可能である。例えば、生成物及び／若しくは中間体の反応、後処理又は精製の実施を自動化することが可能である。概して、これは、例えば、「Ｃｏｍｂｉｎａｔｏｒｉａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ − Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ， Ａｎａｌｙｓｉｓ， Ｓｃｒｅｅｎｉｎｇ （ｅｄｉｔｏｒ： Ｇｕｎｔｈｅｒ Ｊｕｎｇ）， Ｗｉｌｅｙ， １９９９」の第１〜３４頁においてＤ．Ｔｉｅｂｅｓによって記載された方法を意味するものと理解される。

反応及び後処理の並行的な実施に関しては、多くの市販されている機器、例えば、「Ｂａｒｎｓｔｅａｄ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ， Ｄｕｂｕｑｕｅ， Ｉｏｗａ ５２００４−０７９７， ＵＳＡ」製の「Ｃａｌｙｐｓｏ ｒｅａｃｔｉｏｎ ｂｌｏｃｋｓ」又は「Ｒａｄｌｅｙｓ， Ｓｈｉｒｅｈｉｌｌ， Ｓａｆｆｒｏｎ Ｗａｌｄｅｎ， Ｅｓｓｅｘ， ＣＢ１１ ３ＡＺ， Ｅｎｇｌａｎｄ」製の反応ステーション又は「ＰｅｒｋｉｎＥｌｍｅｒ， Ｗａｌｔｈａｍ， Ｍａｓｓａｃｈｕｓｅｔｔｓ ０２４５１， ＵＳＡ」製の「ＭｕｌｔｉＰＲＯＢＥ Ａｕｔｏｍａｔｅｄ Ｗｏｒｋｓｔａｔｉｏｎｓ」などを使用することが可能である。一般式（Ｉ）で表される化合物及びそれらの塩の並行精製又は調製の過程で生じる中間体の並行精製に関しては、利用可能な装置としては、クロマトグラフィー装置、例えば、「ＩＳＣＯ， Ｉｎｃ．， ４７００ Ｓｕｐｅｒｉｏｒ Ｓｔｒｅｅｔ， Ｌｉｎｃｏｌｎ， ＮＥ ６８５０４， ＵＳＡ」製のクロマトグラフィー装置などがある。

上記装置は、個々の作業段階が自動化されているモジュール式方法をもたらすが、作業段階の間では手動による操作を行わなければならない。これは、個々の自動化モジュールが例えばロボットによって操作される部分的に又は完全に一体化された自動化システムを用いて回避することができる。このタイプの自動化システムは、例えば、「Ｃａｌｉｐｅｒ， Ｈｏｐｋｉｎｔｏｎ， ＭＡ ０１７４８， ＵＳＡ」から購入することができる。

単一又は複数の合成段階の実施は、ポリマー担持試薬／スカベンジャー樹脂を使用することにより補助することができる。専門的な文献（例えば、「ＣｈｅｍＦｉｌｅｓ， Ｖｏｌ．４， Ｎｏ．１， Ｐｏｌｙｍｅｒ−Ｓｕｐｐｏｒｔｅｄ Ｓｃａｖｅｎｇｅｒｓ ａｎｄ Ｒｅａｇｅｎｔｓ ｆｏｒ Ｓｏｌｕｔｉｏｎ−Ｐｈａｓｅ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ （Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ）」）には、一連の実験プロトコルが記載されている。

ここに記載されている方法に加えて、一般式（Ｉ）で表される化合物及びそれらの塩は、固相担持方法（ｓｏｌｉｄ−ｐｈａｓｅ ｓｕｐｐｏｒｔｅｄ ｍｅｔｈｏｄ）によって部分的に又は完全に調製することが可能である。この目的のために、当該合成における個々の中間体若しくは全ての中間体、又は、対応する手順に適合させた合成における個々の中間体若しくは全ての中間体を、合成用樹脂に結合させる。固相担持合成方法は、技術文献、例えば、「Ｂａｒｒｙ Ａ． Ｂｕｎｉｎ ｉｎ “Ｔｈｅ Ｃｏｍｂｉｎａｔｏｒｉａｌ Ｉｎｄｅｘ”， Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓ， １９９８」及び「Ｃｏｍｂｉｎａｔｏｒｉａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ − Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ， Ａｎａｌｙｓｉｓ， Ｓｃｒｅｅｎｉｎｇ （ｅｄｉｔｏｒ： Ｇｕｎｔｈｅｒ Ｊｕｎｇ）， Ｗｉｌｅｙ， １９９９」に充分に記載されている。固相担持合成方法を使用することで、文献から知られている多くのプロトコルを実施することが可能となり、そして、これらも、手動で又は自動化された方法で実施することができる。該反応は、例えば、「Ｎｅｘｕｓ Ｂｉｏｓｙｓｔｅｍｓ， １２１４０ Ｃｏｍｍｕｎｉｔｙ Ｒｏａｄ， Ｐｏｗａｙ， ＣＡ９２０６４， ＵＳＡ」製のマイクロ反応器の中でＩＲＯＲＩ技術を用いることによって、実施することができる。

固相及び液相のいずれにおいても、個々の合成段階又は幾つかの合成段階は、マイクロ波技術を使用することにより補助することができる。専門文献（例えば、「Ｍｉｃｒｏｗａｖｅｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ ａｎｄ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ （ｅｄｉｔｏｒ： Ｃ．Ｏ． Ｋａｐｐｅ ａｎｄ Ａ．Ｓｔａｄｌｅｒ）， Ｗｉｌｅｙ， ２００５」）には、一連の実験プロトコルが記載されている。

ここに記載されている調製方法で調製することによって、式（Ｉ）で表される化合物及びそれらの塩が、ライブラリーと称される物質コレクションの形態で得られる。本発明は、式（Ｉ）で表される少なくとも２種類の化合物及びそれらの塩を含んでいるライブラリーも提供する。

一般式（Ｉ）で表される化合物は除草特性を有しているので、本発明は、さらに、有害な植物を防除する為の除草剤としての、本発明による一般式（Ｉ）で表される化合物の使用も提供する。

除草剤は、栽培のさまざまな段階において、農業上利用される作物の中で使用される。かくして、一部の製品の施用は、播種前又は播種中においてさえ実施される。別の製品は、作物植物が出芽する前に、即ち、実生が地表面を通って出現する前に、施用される（発生前処理除草剤）。最後に、当該作物植物によって子葉又は普通葉が既に形成されている場合には、発生後処理除草剤が使用される。

ここで、本発明による化合物は、発生前と発生後のいずれにおいても使用することが可能であるが、本発明による化合物は、発生前で使用するのが好ましい。

発生前処理には、耕作区域への播種前の処理（ｐｐｉ＝播種前混和（ｐｒｅ ｐｌａｎｔ ｉｎｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ））と成長した植物が未だ見られない播種された耕作区域への処理の両方が包含される。

本発明による式（Ｉ）で表される化合物及びそれらの塩（これらは、同義語として、以下では、ともに、「式（Ｉ）で表される化合物」と称される）は、広範囲の経済的に重要な単子葉及び双子葉の有害植物に対して優れた除草効力を示す。該活性化合物は、根茎、根株又は別の多年生器官から苗条を生じる、防除が困難な多年生有害植物も、良好に防除する。ここで、上記物質が、播種前方法、発生前方法又は発生後方法で施用されるかどうかは重要ではない。

本発明による一般式（Ｉ）で表される化合物によって防除することが可能な何種類かの代表的な単子葉雑草植物相及び双子葉雑草植物相の具体的な例を挙げることができるが、、そのように列挙されたものは、特定の種に限定されるものではない。

単子葉雑草種における、主に、一年生の群のヌカボ属（Ａｇｒｏｓｔｉｓ）、スズメノテッポウ属（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）、セイヨウヌカボ属（Ａｐｅｒａ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、ビロードキビ属（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）、スズメノチャヒキ属（Ｂｒｏｍｕｓ）、タツノツメガヤ属（Ｄａｃｔｙｌｏｃｔｅｎｉｕｍ）、メヒシバ属（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ）、ヒエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）、ハリイ属（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ）、オヒシバ属（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）、ウシノケグサ属（Ｆｅｓｔｕｃａ）、テンツキ属（Ｆｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ）、カモノハシ属（Ｉｓｃｈａｅｍｕｍ）、ドクムギ属（Ｌｏｌｉｕｍ）、ミズアオイ属（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、スズメノヒエ属（Ｐａｓｐａｌｕｍ）、クサヨシ属（Ｐｈａｌａｒｉｓ）、アワガエリ属（Ｐｈｌｅｕｍ）、イチゴツナギ属（Ｐｏａ）、オモダカ属（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ）、ホタルイ属（Ｓｃｉｒｐｕｓ）、エノコログサ属（Ｓｅｔａｒｉａ）、ナガボノウルシ属（Ｓｐｈｅｎｏｃｌｅａ）の各種、及び、さらに、カヤツリグサ属（Ｃｙｐｅｒｕｓ）の各種、並びに、多年生種に関して、カモジグサ属（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ）、ギョウギシバ属（Ｃｙｎｏｄｏｎ）、チガヤ属（Ｉｍｐｅｒａｔａ）及びモロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）の各種、及び、さらに、多年生のカヤツリグサ属（Ｃｙｐｅｒｕｓ）の各種が、良好に防除される。

双子葉雑草種の場合、その作用スペクトルは、一年生のヤエムグラ属（Ｇａｌｉｕｍ）、スミレ属（Ｖｉｏｌａ）、クワガタソウ属（Ｖｅｒｏｎｉｃａ）、オドリコソウ属（Ｌａｍｉｕｍ）、ハコベ属（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ）、ヒユ属（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ）、シロガラシ属（Ｓｉｎａｐｉｓ）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、シカギク属（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ）、イチビ属（Ａｂｕｔｉｌｏｎ）及びキンゴジカ属（Ｓｉｄａ）、並びに、多年生雑草におけるセイヨウヒルガオ属（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、アザミ属（Ｃｉｒｓｉｕｍ）、ギシギシ属（Ｒｕｍｅｘ）及びヨモギ属（Ａｒｔｅｍｉｓｉａ）などの種に及ぶ。さらに、ブタクサ属（Ａｍｂｒｏｓｉａ）、カミツレ属（Ａｎｔｈｅｍｉｓ）、ヒレアザミ属（Ｃａｒｄｕｕｓ）、ヤグルマギク属（Ｃｅｎｔａｕｒｅａ）、アカザ属（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ）、アザミ属（Ｃｉｒｓｉｕｍ）、セイヨウヒルガオ属（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、チョウセンアサガオ属（Ｄａｔｕｒａ）、エメキス属（Ｅｍｅｘ）、チシマオドリコソウ属（Ｇａｌｅｏｐｓｉｓ）、コゴメギク属（Ｇａｌｉｎｓｏｇａ）、マメグンバイナズナ属（Ｌｅｐｉｄｉｕｍ）、アゼトウガラシ属（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ）、ケシ属（Ｐａｐａｖｅｒ）、スベリヒユ属（Ｐｏｒｔｌａｃａ）、タデ属（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ）、キンポウゲ属（Ｒａｎｕｎｃｕｌｕｓ）、イヌガラシ属（Ｒｏｒｉｐｐａ）、キカシグサ属（Ｒｏｔａｌａ）、キオン属（Ｓｅｎｅｃｅｉｏ）、セスバニア属（Ｓｅｓｂａｎｉａ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、ノゲシ属（Ｓｏｎｃｈｕｓ）、タンポポ属（Ｔａｒａｘａｃｕｍ）、シャジクソウ属（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ）、イラクサ属（Ｕｒｔｉｃａ）及びオナモミ属（Ｘａｎｔｈｉｕｍ）などの双子葉雑草の場合においても、除草効果が観察される。

本発明による一般式（Ｉ）で表される化合物が発芽前に土壌表面に施用される場合、雑草の実生の出芽が完全に防止されるか、又は、雑草は、子葉期に達するまで成長するが、その後成長を停止し、そして最終的には、３〜４週間経過した後、完全に枯死する。

一般式（Ｉ）で表される活性化合物が植物の緑色の部分に発生後施用される場合は、その処理後、極めて短い時間が経過した後、その成長は同様に完全に停止し、そして、当該雑草植物は、施用時点における成長段階にとどまるか、又は、一定期間の後、完全に枯死し、その結果、このようにして、作物植物にとって有害である雑草との競合が、極めて早期に持続的に排除される。

本発明による一般式（Ｉ）で表される化合物は、単子葉雑草及び双子葉雑草に対して優れた除草活性を示すが、経済的に重要な作物の作物植物、例えば、コムギ、オオムギ、ライムギ、イネ、トウモロコシ、テンサイ、ワタ、ナタネ及びダイズなどは、ほんの僅かにしか損傷をうけないか、又は、全く損傷を受けない。このような理由で、本発明の化合物は、農業上有用な植物における望ましくない植物の成長を選択的に防除するのに非常に適している。

さらに、本発明による一般式（Ｉ）で表される物質は、作物植物において優れた成長調節特性を有する。それらは、調節的なやり方で植物の代謝に関与し、従って、植物の成分に対して標的化された方法で影響を及ぼすために、並びに、例えば乾燥及び成長阻害を誘発することによって、収穫を促進するために、使用することができる。さらに、それらは、その過程において植物を枯死させることなく植物の望ましくない成長を全体的に制御及び阻害するのにも適している。植物の成長を阻害することは、それによって倒伏が低減され得るか又は完全に防止され得るので、多くの種類の単子葉作物及び双子葉作物において重要な役割を果たす。

本発明の活性化合物は、その除草特性及び植物成長調節特性によって、既知遺伝子組換え植物又は今後開発されるであろう遺伝子組換え植物の作物の中の有害な植物を防除するために用いることもできる。概して、トランスジェニック植物は、特有の有利な特性に関して、例えば、特定の殺有害生物剤（特に、特定の除草剤）に対する抵抗性、植物病害又は植物病害の原因となる生物（例えば、特定の昆虫類又は微生物、例えば、菌類、細菌類又はウイルス類）に対する抵抗性に関して、注目すべきである。別の特別な特性は、収穫物の、例えば、量、質、貯蔵性、組成及び特定の成分に関する。例えば、デンプン含有量が増大されているか若しくはデンプンの質が変性されている既知トランスジェニック植物、又は、収穫物が異なった脂肪酸組成を有している既知トランスジェニック植物が、存在している。別の特定の特性は、非生物的なストレス（例えば、熱さ、低温、渇水、塩分及び紫外線など）に対する耐性又は抵抗性であり得る。

本発明による一般式（Ｉ）で表される化合物又はそれらの塩は、有用な植物及び観賞植物の経済的に重要なトランスジェニック作物、例えば、穀物（例えば、コムギ、オオムギ、ライムギ、カラスムギ、ソルガム及びアワ、イネ、キャッサバ及びトウモロコシ）の経済的に重要なトランスジェニック作物において、又は、テンサイ、ワタ、ダイズ、ナタネ、ジャガイモ、トマト、エンドウ及び他の野菜類の作物において、使用するのが好ましい。

好ましくは、一般式（Ｉ）で表される化合物は、除草剤として、当該除草剤の植物毒性効果に対して抵抗性であるか又は組換え手段によって抵抗性にされた有用な植物の作物の中で使用することができる。

既存の植物と比較して改質された特性を有する新規植物を生成させる慣習的な方法は、例えば、従来の育種法及び突然変異体の生成である。別法として、変更された特性を有する新規植物は、組換え法を用いて生成させることができる（例えば、ＥＰ ０２２１０４４、ＥＰ ０１３１６２４を参照されたい）。例えば、以下のことは、いくつかの場合において記載されている：
・ 植物体内で合成されるデンプンを改質することを目的とする作物植物の遺伝子組換え（例えば、ＷＯ ９２／０１１３７６、ＷＯ ９２／０１４８２７、ＷＯ ９１／０１９８０６）；
・ グルホシネートタイプの特定の除草剤に対して抵抗性を示すトランスジェニック作物植物（ｃｆ． 例えば、ＥＰ ０２４２２３６、ＥＰ ０２４２２４６）、又は、グリホセートタイプの特定の除草剤に対して抵抗性を示すトランスジェニック作物植物（ＷＯ ９２／０００３７７）、又は、スルホニル尿素タイプの特定の除草剤に対して抵抗性を示すトランスジェニック作物植物（ＥＰ ０２５７９９３、ＵＳ ５，０１３，６５９）；
・ 植物を特定の害虫に対して抵抗性を示すようにするバシルス・ツリンギエンシス毒素（Ｂｔ毒素）を産生することができるトランスジェニック作物植物（例えば、ワタ）（ＥＰ ０１４２９２４、ＥＰ ０１９３２５９）；
・ 改変された脂肪酸組成を有するトランスジェニック作物植物（ＷＯ ９１／０１３９７２）；
・ 耐病性を向上させる新規成分又は二次代謝産物（例えば、新規フィトアレキシンなど）を有する遺伝子組換え作物植物（ＥＰ ０３０９８６２、ＥＰ ０４６４４６１）；
・ より多い収穫量及びより高いストレス耐性を特徴とする、光呼吸が低下した遺伝子組換え植物（ＥＰ ０３０５３９８）；
・ 薬学的に又は診断的に重要なタンパク質を産生するトランスジェニック作物植物（「分子ファーミング（ｍｏｌｅｃｕｌａｒ ｐｈａｒｍｉｎｇ）」）；
・ より多い収穫量又はより優れた品質によって区別されるトランスジェニック作物植物；
・ 例えば上記で記載した新規特性の組み合わせによって区別されるトランスジェニック作物（「遺伝子スタッキング」）。

改質された特性を有する新規トランスジェニック植物を産生させることができる多くの分子生物学的技術は、原則として知られている；例えば，以下のものを参照されたい：「Ｉ． Ｐｏｔｒｙｋｕｓ ａｎｄ Ｇ． Ｓｐａｎｇｅｎｂｅｒｇ （ｅｄｓ．） Ｇｅｎｅ Ｔｒａｎｓｆｅｒ ｔｏ Ｐｌａｎｔｓ， Ｓｐｒｉｎｇｅｒ Ｌａｂ Ｍａｎｕａｌ （１９９５）， Ｓｐｒｉｎｇｅｒ Ｖｅｒｌａｇ Ｂｅｒｌｉｎ， Ｈｅｉｄｅｌｂｅｒｇ」、又は、「Ｃｈｒｉｓｔｏｕ， ”Ｔｒｅｎｄｓ ｉｎ Ｐｌａｎｔ Ｓｃｉｅｎｃｅ” １ （１９９６） ４２３−４３１」。

そのような組換え操作を実施するために、突然変異誘発又はＤＮＡ配列の組換えによる配列変更を可能にする核酸分子をプラスミドの中に導入することができる。例えば、標準的な方法を用いて、塩基置換を実施することが可能であり、部分配列を除去することが可能であり、又は、天然配列若しくは合成配列を加えることが可能である。ＤＮＡ断片を互いに連結するために、その断片にアダプター又はリンカーを加えることができる；例えば、以下のものを参照されたい：「Ｓａｍｂｒｏｏｋ ｅｔ ａｌ．， １９８９， Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｃｌｏｎｉｎｇ， Ａ Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ Ｍａｎｕａｌ， ２ｎｄ ｅｄ．， Ｃｏｌｄ Ｓｐｒｉｎｇ Ｈａｒｂｏｒ Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ Ｐｒｅｓｓ， Ｃｏｌｄ Ｓｐｒｉｎｇ Ｈａｒｂｏｒ， ＮＹ」、又は、「Ｗｉｎｎａｃｋｅｒ ”Ｇｅｎｅ ｕｎｄ Ｋｌｏｎｅ”［Ｇｅｎｅｓ ａｎｄ Ｃｌｏｎｅｓ］， ＶＣＨ Ｗｅｉｎｈｅｉｍ ２ｎｄ ｅｄｉｔｉｏｎ， １９９６」。

例えば、遺伝子産物の活性が低下した植物細胞の生成は、少なくとも１の対応するアンチセンスＲＮＡ、コサプレッション効果を達成するためのセンスＲＮＡの発現によって、又は、前記遺伝子産物の転写産物を特異的に切断する少なくとも１の適切に構築されたリボザイムの発現によって、達成することができる。

この目的のために、存在し得る全てのフランキング配列を含む、遺伝子産物の全コード配列を含んでいるＤＮＡ分子、及び、さらに、コード配列の一部分（ここで、これらの部分は、細胞内においてアンチセンス効果を有するのに充分なほど長いことが必要である）だけを含んでいるＤＮＡ分子を使用することが可能である。さらにまた、遺伝子産物のコード配列と高度に相同性を有するが、それらと完全に同一なわけではないＤＮＡ配列を用いることもできる。

植物体内で核酸分子を発現させる場合、合成されたタンパク質は、植物細胞の任意の望ましい区画内に局在化させ得る。しかしながら、特定の区画内に局在化させるためには、例えば、特定の区画内に局在化することを保証するＤＮＡ配列をコード領域に連結させることが可能である。このような配列は、当業者に知られている（例えば、以下のものを参照されたい：「Ｂｒａｕｎ ｅｔ ａｌ．， ＥＭＢＯ Ｊ． １１ （１９９２）， ３２１９−３２２７」、「Ｗｏｌｔｅｒ ｅｔ ａｌ．， Ｐｒｏｃ． Ｎａｔｌ． Ａｃａｄ． Ｓｃｉ． ＵＳＡ ８５ （１９８８）， ８４６−８５０」、「Ｓｏｎｎｅｗａｌｄ ｅｔ ａｌ．， Ｐｌａｎｔ Ｊ． １ （１９９１）， ９５−１０６」。さらにまた、そのような核酸分子は、植物細胞の細胞小器官内で発現させることもできる。

トランスジェニック植物細胞は、完全な植物を生じさせるための既知技術によって再生させることができる。原則として、トランスジェニック植物は、任意の望ましい植物種の植物、即ち、単子葉植物のみではなく、双子葉植物であることもできる。

かくして、相同性の（＝天然の）遺伝子若しくは遺伝子配列の過剰発現、抑制若しくは阻害又は非相同性の（＝外来の）遺伝子若しくは遺伝子配列の発現によってその特性が変更されているトランスジェニック植物を得ることができる。

本発明による一般式（Ｉ）で表される化合物は、成長調節剤（例えば、ジカンバ）に対して抵抗性を示すトランスジェニック作物の中で、又は、必須植物酵素（例えば、アセト乳酸シンターゼ（ＡＬＳ）、ＥＰＳＰシンターゼ、グルタミンシンターゼ（ＧＳ）又はヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ））を阻害する除草剤に対して抵抗性を示すトランスジェニック作物の中で、又は、スルホニル尿素類、グリホセート、グルホシネート若しくはベンゾイルイソオキサゾール類及び類似した活性物質からなる群から選択される除草剤に対して抵抗性を示すトランスジェニック作物の中で、使用するのが好ましい。

本発明による一般式（Ｉ）で表される活性化合物をトランスジェニック作物の中で使用する場合、他の作物において観察され得る有害植物に対する効果に加えて、当該トランスジェニック作物における施用に対して特異的な効果、例えば、防除可能な雑草の範囲の変更又は特定的な拡大、施用に使用し得る施用量の変更、好ましくはトランスジェニック作物が抵抗性を示す除草剤との良好な適合性、並びに、当該トランスジェニック作物植物の成長及び収穫量に対する効果などがしばしば観察される。

従って、本発明は、さらにまた、トランスジェニック作物植物の中で有害な植物を防除するための除草剤としての、本発明による一般式（Ｉ）で表される化合物の使用にも関する。

一般式（Ｉ）で表される化合物は、生物学的及び／又は物理化学的パラメータが要求されるさまざまな方法で製剤することができる。可能な製剤としては、例えば、以下のものを挙げることができる：水和剤（ＷＰ）、水溶剤（ｗａｔｅｒ−ｓｏｌｕｂｌｅ ｐｏｗｄｅｒｓ）（ＳＰ）、水溶性濃厚剤（ｗａｔｅｒ−ｓｏｌｕｂｌｅ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅｓ）、乳剤（ＥＣ）、エマルション剤（ＥＷ）、例えば、水中油型エマルション剤及び油中水型エマルション剤、散布可能溶液剤（ｓｐｒａｙａｂｌｅ ｓｏｌｕｔｉｏｎｓ）、懸濁製剤（ＳＣ）、油性分散液剤又は水性分散液剤、油混和性溶液剤、カプセル懸濁製剤（ｃａｐｓｕｌｅ ｓｕｓｐｅｎｓｉｏｎｓ）（ＣＳ）、散粉性製品（ｄｕｓｔｉｎｇ ｐｒｏｄｕｃｔｓ）（ＤＰ）、種子粉衣性製品（ｓｅｅｄ−ｄｒｅｓｓｉｎｇ ｐｒｏｄｕｃｔｓ）、ばらまき用顆粒剤（ｇｒａｎｕｌｅｓ ｆｏｒ ｓｃａｔｔｅｒｉｎｇ）及び土壌施用用顆粒剤、微粒剤の形態にある顆粒剤（ＧＲ）、噴霧粒剤（ｓｐｒａｙ ｇｒａｎｕｌｅｓ）、被覆粒剤（ｃｏａｔｅｄ ｇｒａｎｕｌｅｓ）及び含浸粒剤（ａｄｓｏｒｐｔｉｏｎ ｇｒａｎｕｌｅｓ）、顆粒水和剤（ＷＧ）、水溶性粒剤（ＳＧ）、微量散布製剤、マイクロカプセル剤、並びに、蝋剤（ｗａｘｅｓ）。

これらの個々の製剤型は原則として知られており、そして、例えば、以下のものに記載されている：「Ｗｉｎｎａｃｋｅｒ−Ｋｕｃｈｌｅｒ， “Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅ”［Ｃｈｅｍｉｃａｌ ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ］， Ｖｏｌｕｍｅ ７， Ｃ． Ｈａｎｓｅｒ Ｖｅｒｌａｇ Ｍｕｎｉｃｈ， ４．ｅｄ． １９８６」、「Ｗａｄｅ ｖａｎ Ｖａｌｋｅｎｂｕｒｇ， “Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎｓ”， Ｍａｒｃｅｌ Ｄｅｋｋｅｒ， Ｎ．Ｙ．， １９７３」、「Ｋ． Ｍａｒｔｅｎｓ， “Ｓｐｒａｙ Ｄｒｙｉｎｇ” Ｈａｎｄｂｏｏｋ， ３ｒｄ ｅｄ． １９７９， Ｇ． Ｇｏｏｄｗｉｎ Ｌｔｄ． Ｌｏｎｄｏｎ」。

不活性物質、界面活性剤、溶媒及びさらなる添加剤などの欠くことのできない製剤助剤も知られており、そして、例えば、以下のものに記載されている：「Ｗａｔｋｉｎｓ， “Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ Ｄｕｓｔ Ｄｉｌｕｅｎｔｓ ａｎｄ Ｃａｒｒｉｅｒｓ”， ２ｎｄ ｅｄ．， Ｄａｒｌａｎｄ Ｂｏｏｋｓ， Ｃａｌｄｗｅｌｌ Ｎ．Ｊ．」、「Ｈ．ｖ． Ｏｌｐｈｅｎ， “Ｉｎｔｒｏｄｕｃｔｉｏｎ ｔｏ Ｃｌａｙ Ｃｏｌｌｏｉｄ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ”； ２ｎｄ ｅｄ．， Ｊ． Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ， Ｎ．Ｙ．」、「Ｃ． Ｍａｒｓｄｅｎ， “Ｓｏｌｖｅｎｔｓ Ｇｕｉｄｅ”； ２ｎｄ ｅｄ．， Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ， Ｎ．Ｙ． １９６３」、「ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ “Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ ａｎｄ Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ Ａｎｎｕａｌ”， ＭＣ Ｐｕｂｌ． Ｃｏｒｐ．， Ｒｉｄｇｅｗｏｏｄ Ｎ．Ｊ．」、「Ｓｉｓｌｅｙ ａｎｄ Ｗｏｏｄ， “Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ ｏｆ Ｓｕｒｆａｃｅ Ａｃｔｉｖｅ Ａｇｅｎｔｓ”， Ｃｈｅｍ． Ｐｕｂｌ． Ｃｏ． Ｉｎｃ．， Ｎ．Ｙ． １９６４」、「Ｓｃｈｏｎｆｅｌｄｔ， “Ｇｒｅｎｚｆｌａｃｈｅｎａｋｔｉｖｅ Ａｔｈｙｌｅｎｏｘｉｄａｄｄｕｋｔｅ”［Ｉｎｔｅｒｆａｃｅ−ａｃｔｉｖｅ Ｅｔｈｙｌｅｎｅ Ｏｘｉｄｅ Ａｄｄｕｃｔｓ］， Ｗｉｓｓ． Ｖｅｒｌａｇｓｇｅｓｅｌｌ．， Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ １９７６」、「Ｗｉｎｎａｃｋｅｒ−Ｋｕｃｈｌｅｒ， “Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅ”［Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ］， ｖｏｌｕｍｅ ７， Ｃ． Ｈａｎｓｅｒ Ｖｅｒｌａｇ Ｍｕｎｉｃｈ， ４ｔｈ ｅｄ． １９８６」。

これらの製剤に基づいて、別の殺有害生物活性化合物（例えば、殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、殺菌剤）との組合せ物や、さらにまた、薬害軽減剤、肥料及び／若しくは成長調節剤との組合せ物を、例えば、完成した製剤の形態で又はタンクミックスとして、調製することも可能である。

水和剤は、水中で均質に分散させることが可能な調製物であり、そして、活性化合物に加えて、希釈剤又は不活性物質とは別に、さらに、イオン性及び／又は非イオン性のタイプの界面活性剤（湿潤剤、分散剤）、例えば、ポリオキシエチル化アルキルフェノール、ポリオキシエチル化脂肪族アルコール、ポリオキシエチル化脂肪族アミン、脂肪族アルコールポリグリコールエーテルスルフェート、アルカンスルホネート、アルキルベンゼンスルホネート、リグノスルホン酸ナトリウム、２，２’−ジナフチルメタン−６，６’−ジスルホン酸ナトリウム、ジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウム又はナトリウムオレイルメチルタウリド（ｓｏｄｉｕｍ ｏｌｅｙｌｍｅｔｈｙｌｔａｕｒｉｄｅ）なども含んでいる。水和剤を製造するためには、例えば、ハンマーミル、ブロワミル及びエアージェットミルなどの慣習的な装置の中で、該除草活性成分を微粉砕し、そして、同時に又はその後で、製剤補助剤と混合させる。

乳剤は、該活性化合物を有機溶媒（例えば、ブタノール、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、キシレン又は比較的沸点が高い芳香族物質若しくは炭化水素など）又はそのような有機溶媒の混合物の中に溶解させ、イオン性及び／又は非イオン性のタイプの１種類以上の界面活性剤（乳化剤）を添加することによって調製する。使用される乳化剤は、例えば、以下のものであり得る：アルキルアリールスルホン酸カルシウム、例えば、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム、又は、非イオン性乳化剤、例えば、脂肪酸ポリグリコールエステル、アルキルアリールポリグリコールエーテル、脂肪族アルコールポリグリコールエーテル、プロピレンオキシド−エチレンオキシド縮合物、アルキルポリエーテル、ソルビタンエステル、例えば、ソルビタン脂肪酸エステル、又は、ポリオキシエチレンソルビタンエステル、例えば、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル。

粉剤（ｄｕｓｔｓ）は、該活性化合物を微粉砕された（ｆｉｎｅｌｙ ｄｉｓｔｒｉｂｕｔｅｄ）固形物質（例えば、タルク、自然粘土、例えば、カオリン、ベントナイト及び葉ろう石、又は、珪藻土など）と一緒に粉砕することによって得られる。

懸濁製剤は、水性又は油性であることができる。それらは、例えば、商業用ビーズミルを用いて、そして、場合により界面活性剤（例えば、別の製剤型に関して既に上記で挙げられている界面活性剤）を添加して、湿式粉砕することによって調製することができる。

エマルション剤、例えば、水中油型エマルション剤（ＥＷ）は、例えば、水性有機溶媒を使用し、そして、適切な場合には界面活性剤（例えば、別の製剤型に関連して既に上記で挙げられている界面活性剤）を使用して、撹拌機、コロイドミル及び／又はスタティックミキサーを用いて調製することができる。

顆粒剤は、顆粒状の吸着性不活性物質の表面上に該活性化合物を噴霧することによって、又は、担体物質（例えば、砂、カオリナイト）若しくは顆粒状の不活性物質の表面上に接着剤（例えば、ポリビニルアルコール、ポリアクリル酸ナトリウム）若しくは鉱油を用いて活性化合物濃厚物を塗布することによって、調製することができる。さらにまた、肥料顆粒を調製するための慣習的な方法で（必用に応じて、肥料との混合物として）、適切な活性化合物を造粒することも可能である。

顆粒水和剤は、一般に、噴霧乾燥、流動床造粒、パン造粒、高速ミキサーを用いた混合、及び、固形不活性物質を用いない押出などの、慣習的な方法によって製造する。

パン粒剤、流動床粒剤、押出粒剤及び噴霧粒剤の製造に関しては、例えば、「“Ｓｐｒａｙ−Ｄｒｙｉｎｇ Ｈａｎｄｂｏｏｋ” ３ｒｄ ｅｄ． １９７９， Ｇ． Ｇｏｏｄｗｉｎ Ｌｔｄ．， Ｌｏｎｄｏｎ」、「Ｊ．Ｅ． Ｂｒｏｗｎｉｎｇ， “Ａｇｇｌｏｍｅｒａｔｉｏｎ”， Ｃｈｅｍｉｃａｌ ａｎｄ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ １９６７， ｐａｇｅｓ １４７ ｆｆ」、「“Ｐｅｒｒｙ’ｓ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｅｎｇｉｎｅｅｒ’ｓ Ｈａｎｄｂｏｏｋ”， ５ｔｈ Ｅｄ．， ＭｃＧｒａｗ−Ｈｉｌｌ， Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ １９７３， ｐｐ． ８−５７」に記載されている方法を参照されたい。

作物保護剤の製剤に関するさらなる詳細については、例えば、「Ｇ．Ｃ． Ｋｌｉｎｇｍａｎ， ”Ｗｅｅｄ Ｃｏｎｔｒｏｌ ａｓ ａ Ｓｃｉｅｎｃｅ”， Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ａｎｄ Ｓｏｎｓ， Ｉｎｃ．， Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ， １９６１， ｐａｇｅｓ ８１−９６」及び「Ｊ．Ｄ． Ｆｒｅｙｅｒ， Ｓ．Ａ． Ｅｖａｎｓ， ”Ｗｅｅｄ Ｃｏｎｔｒｏｌ Ｈａｎｄｂｏｏｋ”， ５ｔｈ ｅｄ．， Ｂｌａｃｋｗｅｌｌ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ， Ｏｘｆｏｒｄ， １９６８， ｐａｇｅｓ １０１−１０３」を参照されたい。

該農薬製剤は、一般に、０．１〜９９重量％、特に、０．１〜９５重量％の式（Ｉ）で表される活性化合物を含有する。

水和剤では、該活性化合物の濃度は、例えば、約１０〜９０重量％であり、１００重量％までの残余は、慣習的な製剤成分からなる。乳剤の場合、該活性化合物の濃度は、約１〜９０重量％、好ましくは５〜８０重量％であり得る。粉剤型の製剤は、１〜３０重量％の活性化合物、好ましくは、通常、５〜２０重量％の活性化合物を含み；散布可能溶液剤は、約０．０５〜８０重量％、好ましくは、２〜５０重量％の活性化合物を含む。顆粒水和剤の場合は、該活性化合物の含有量は、当該活性化合物が液体形態で存在しているか又は固体形態で存在しているかに部分的に依存し、及び、どのような造粒助剤、増量剤などが使用されるかに部分的に左右される。水中で分散可能な顆粒剤では、活性化合物の含有量は、例えば、１〜９５重量％、好ましくは１０〜８０重量％である。

さらに、活性化合物の上記製剤は、場合により、それぞれの慣習的な接着剤、湿潤剤、分散剤、乳化剤、浸透剤、防腐剤、不凍剤、並びに、溶媒、増量剤、担体、並びに、色素、消泡剤、蒸発抑制剤、並びに、ｐＨ及び粘度に影響を及ぼす作用剤を含有する。

一般式（Ｉ）で表される化合物又はその塩は、それだけで、又は、別の殺有害生物活性化合物、例えば、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤、殺菌剤、薬害軽減剤、肥料及び／又は成長調節剤などと組み合わされた調製物（製剤）の形態で、例えば、完成した製剤として又はタンクミックスとして、使用することも可能である。

混合された製剤中で又はタンクミックスの中で本発明による化合物と組合せて使用することが可能な活性化合物は、例えば、「Ｗｅｅｄ Ｒｅｓｅａｒｃｈ ２６ （１９８６） ４４１−４４５」又は「“Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ”， １５ｔｈ ｅｄｉｔｉｏｎ， Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ ａｎｄ ｔｈｅ Ｒｏｙａｌ Ｓｏｃ． ｏｆ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ， ２００６」及びそれらの中で引用されている文献に記載されている、例えば、アセト乳酸シンターゼ、アセチル−ＣｏＡカルボキシラーゼ、セルロースシンターゼ、エノールピルビルシキミ酸−３−リン酸シンターゼ、グルタミンシンターゼ、ｐ−ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ、フィトエンデサチュラーゼ、光化学系Ｉ、光化学系ＩＩ、プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼなどを阻害することに基づく、例えば、既知活性化合物である。本発明による化合物と組み合わせることが可能な既知除草剤又は既知植物成長調節剤は、例えば、以下の活性化合物である（ここで、該化合物は、国際標準化機構（ＩＳＯ）に従う「一般名」で示されているか、又は、化学名で示されているか、又は、コード番号で示されている）。それらは、たとえ明示的に言及されていなくても、常に、全ての施用形態（例えば、酸、塩、エステル）、及び、さらに、全ての異性体形態（例えば、立体異性体及び光学異性体）を包含する。

混合相手除草剤の例は、以下のとおりである：
アセトクロル、アシフルオルフェン、アシフルオルフェン−ナトリウム、アクロニフェン、アラクロール、アリドクロール、アロキシジム、アロキシジム−ナトリウム、アメトリン、アミカルバゾン、アミドクロル、アミドスルフロン、アミノシクロピラクロル、アミノシクロピラクロル−カリウム、アミノシクロピラクロル−メチル、アミノピラリド、アミトロール、スルファミン酸アンモニウム、アニロホス、アスラム、アトラジン、アザフェニジン、アジムスルフロン、ベフルブタミド、ベナゾリン、ベナゾリン−エチル、ベンフルラリン、ベンフレセート、ベンスルフロン、ベンスルフロン−メチル、ベンスリド、ベンタゾン、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、ビシクロピロン、ビフェノックス、ビラナホス、ビラナホス−ナトリウム、ビスピリバック、ビスピリバック−ナトリウム、ブロマシル、ブロモブチド、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、ブソキシノン（ｂｕｓｏｘｉｎｏｎｅ）、ブタクロール、ブタフェナシル、ブタミホス、ブテナクロール、ブトラリン、ブトロキシジム、ブチレート、カフェンストロール、カルベタミド、カルフェントラゾン、カルフェントラゾン−エチル、クロランベン、クロルブロムロン、クロルフェナク、クロルフェナク−ナトリウム、クロルフェンプロップ、クロルフルレノール、クロルフルレノール−メチル、クロリダゾン、クロリムロン、クロリムロン−エチル、クロロフタリム、クロロトルロン、クロルタル−ジメチル、クロルスルフロン、シニドン、シニドン−エチル、シンメチリン、シノスルフロン、クレトジム、クロジナホップ、クロジナホップ−プロパルギル、クロマゾン、クロメプロップ、クロピラリド、クロランスラム、クロランスラム−メチル、クミルロン、シアナミド、シアナジン、シクロエート（ｃｙｃｌｏａｔ）、シクロスルファムロン、シクロキシジム、シハロホップ、シハロホップ−ブチル、シプラジン、２，４−Ｄ、２，４−Ｄ−ブトチル、２，４−Ｄ−ブチル、２，４−Ｄ−ジメチルアンモニウム、２，４−Ｄ−ジオールアミン、２，４−Ｄ−エチル、２，４−Ｄ−２−エチルヘキシル、２，４−Ｄ−イソブチル、２，４−Ｄ−イソオクチル、２，４−Ｄ−イソプロピルアンモニウム、２，４−Ｄ−カリウム、２，４−Ｄ−トリイソプロパノールアンモニウム、２，４−Ｄ−トロールアミン、２，４−ＤＢ、２，４−ＤＢ−ブチル、２，４−ＤＢ−ジメチルアンモニウム、２，４−ＤＢ−イソオクチル、２，４−ＤＢ−カリウム、２，４−ＤＢ−ナトリウム、ダイムロン（ｄａｉｍｕｒｏｎ）（（ダイムロン（ｄｙｍｒｏｎ））、ダラポン、ｎ−デカノール、デスメジファム、デトシル−ピラゾレート（ＤＴＰ）、ジカンバ、ジクロベニル、ジクロルプロップ、ジクロルプロップ−Ｐ、ジクロホップ、ジクロホップ−メチル、ジクロホップ−Ｐ−メチル、ジクロスラム、ジフェンゾコート、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジフルフェンゾピル−ナトリウム、ジメフロン、ジメピペレート、ジメタクロール、ジメタメトリン、ジメテナミド、ジメテナミド−Ｐ、ジメトラスルフロン、ジニトラミン、ジクワット、ジクワット−ジブロミド、ジチオピル、ジウロン、ＤＮＯＣ、エンドタール、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ、エタルフルラリン、エタメトスルフロン、エタメトスルフロン−メチル、エチオジン、エトフメセート、エトキシフェン、エトキシフェン−エチル、エトキシスルフロン、エトベンザニド、Ｆ−５３３１、即ち、Ｎ−［２−クロロ−４−フルオロ−５−［４−（３−フルオロプロピル）−４，５−ジヒドロ−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾール−１−イル］フェニル］エタンスルホンアミド、Ｆ−７９６７、即ち、３−［７−クロロ−５−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ジオン、フェノキサプロップ、フェノキサプロップ−Ｐ、フェノキサプロップ−エチル、フェノキサプロップ−Ｐ−エチル、フェノキサスルホン、フェントラザミド、フラムプロップ、フラムプロップ−Ｍ−イソプロピル、フラムプロップ−Ｍ−メチル、フラザスルフロン、フロラスラム、フルアジホップ、フルアジホップ−Ｐ、フルアジホップ−ブチル、フルアジホップ−Ｐ−ブチル、フルカルバゾン、フルカルバゾン−ナトリウム、フルセトスルフロン、フルクロラリン、フルフェナセット（チアフルアミド）、フルフェンピル、フルフェンピル−エチル、フルメツラム、フルミクロラック、フルミクロラック−ペンチル、フルミオキサジン、フロオメツロン、フルオログリコフェン、フルオログリコフェン−エチル、フルプロパネート、フルピルスルフロン、フルピルスルフロン−メチル−ナトリウム、フルリドン、フルロクロリドン、フルロキシピル、フルロキシピル−メプチル、フルルタモン、フルチアセット、フルチアセット−メチル、フルチアミド、ホメサフェン、ホラムスルフロン、ホサミン、グルホシネート、グルホシネート−アンモニウム、グルホシネート−Ｐ、グルホシネート−Ｐ−アンモニウム、グルホシネート−Ｐ−ナトリウム、グリホセート、グリホセート−イソプロピルアンモニウム、グリホセート−ジアンモニウム、グリホセート−ジメチルアンモニウム、グリホセート−カリウム、グリホセート−ナトリウム、グリホセート−トリメシウム、Ｈ−９２０１、即ち、Ｏ−（２，４−ジメチル−６−ニトロフェニル） Ｏ−エチルイソプロピルホスホルアミドチオエート、ハロサフェン、ハロスルフロン、ハロスルフロン−メチル、ハロキシホップ、ハロキシホップ−Ｐ、ハロキシホップ−エトキシエチル、ハロキシホップ−Ｐ−エトキシエチル、ハロキシホップ−メチル、ハロキシホップ−Ｐ−メチル、尿素硫酸塩（ｕｒｅａ ｓｕｌｆａｔｅ）、ヘキサジノン、ＨＷ−０２、即ち、１−（ジメトキシホスホリル）−エチル−（２，４−ジクロロフェノキシ）アセテート、イマザメタベンズ、イマザメタベンズ−メチル、イマザモックス、イマザモックス−アンモニウム、イマザピック、イマザピル、イマザピル−イソプロピルアンモニウム、イマザキン、イマザキン−アンモニウム、イマゼタピル、イマゼタピル−アンモニウム、イマゾスルフロン、インダノファン、インダジフラム、ヨードスルフロン、ヨードスルフロン−メチル−ナトリウム、アイオキシニル、イプフェンカルバゾン、イソプロツロン、イソウロン、イソキサベン、イソキサフルトール、ＫＵＨ−０４３、即ち、３−（｛［５−（ジフルオロメチル）−１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル｝スルホニル）−５，５−ジメチル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール、カルブチレート、ケトスピラドックス、ラクトフェン、レナシル、リニュロン、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＢ、ＭＣＰＢ−メチル、ＭＣＰＢ−エチル、ＭＣＰＢ−ナトリウム、メコプロップ、メコプロップ−ナトリウム、メコプロップ−ブトチル、メコプロップ−Ｐ−ブトチル、メコプロップ−Ｐ−ジメチルアンモニウム、メコプロップ−Ｐ−２−エチルヘキシル、メコプロップ−Ｐ−カリウム、メフェナセット、メフルイジド、メピコート−クロリド、メソスルフロン、メソスルフロン−メチル、メソトリオン、メタベンズチアズロン、メタム、メタミホップ、メタミトロン、メタザクロール、メタゾスルフロン（ｍｅｔａｚａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、メチオピルスルフロン（ｍｅｔｈｉｏｐｙｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、メチオゾリン、イソチオシアン酸メチル、メトブロムロン、メトラクロール、Ｓ−メトラクロール、メトスラム、メトクスロン、メトリブジン、メトスルフロン、メトスルフロン−メチル、モリネート、モノリニュロン、モノスルフロン、モノスルフロン−エステル、ＭＴ−１２８、即ち、６−クロロ−Ｎ−［（２Ｅ）−３−クロロプロパ−２−エン−１−イル］−５−メチル−Ｎ−フェニルピリダジン−３−アミン、ＭＴ−５９５０、即ち、Ｎ−［３−クロロ−４−（１−メチルエチル）フェニル］−２−メチルペンタンアミド、ＮＧＧＣ−０１１、ナプロパミド、ＮＣ−３１０、即ち、４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１−メチル−５−ベンジルオキシピラゾール、ネブロン、ニコスルフロン、ノナン酸（ペラルゴン酸）、ノルフルラゾン、オレイン酸（脂肪酸）、オルベンカルブ、オルソスルファムロン、オリザリン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサスルフロン、オキサジクロメホン、オキシフルオルフェン、パラコート、パラコート−ジクロリド、ペブレート、ペンジメタリン、ペノキススラム、ペンタクロロフェノール、ペントキサゾン、ペトキサミド、石油、フェンメジファム、ピクロラム、ピコリナフェン、ピノキサデン、ピペロホス、プレチラクロール、プリミスルフロン、プリミスルフロン−メチル、プロジアミン、プリフルラリン、プロホキシジム、プロメトン、プロメトリン、プロパクロール、プロパニル、プロパキザホップ、プロパジン、プロファム、プロピソクロール、プロポキシカルバゾン、プロポキシカルバゾン−ナトリウム、プロピリスルフロン、プロピザミド、プロスルホカルブ、プロスルフロン、ピラクロニル、ピラフルフェン、ピラフルフェン−エチル、ピラスルホトール、ピラゾリネート（ピラゾレート）、ピラゾスルフロン、ピラゾスルフロン−エチル、ピラゾキシフェン、ピリバムベンズ（ｐｙｒｉｂａｍｂｅｎｚ）、ピリバムベンズ−イソプロピル、ピリバムベンズ−プロピル、ピリベンゾキシム、ピリブチカルブ、ピリダホール、ピリデート、ピリフタリド、ピリミノバック、ピリミノバック−メチル、ピリミスルファン、ピリチオバック、ピリチオバック−ナトリウム、ピロキサスルホン、ピロキシスラム、キンクロラック、キンメラック、キノクラミン、キザロホップ、キザロホップ−エチル、キザロホップ−Ｐ、キザロホップ−Ｐ−エチル、キザロホップ−Ｐ−テフリル、リムスルフロン、サフルフェナシル、セトキシジム、シデュロン、シマジン、シメトリン、スルコトリオン、スルフェントラゾン、スルホメツロン、スルホメツロン−メチル、スルホセート（グリホセート−トリメシウム）、スルホスルフロン、ＳＷ−０６５、ＳＹＮ−５２３、ＳＹＰ−２４９、即ち、１−エトキシ−３−メチル−１−オキソブタ−３−エン−２−イル−５ ［２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−２−ニトロベンゾエート、ＳＹＰ−３００、即ち、１−［７−フルオロ−３−オキソ−４−（プロパ−２−イン−１−イル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−６−イル］−３−プロピル−２−チオキソイミダゾリジン−４，５−ジオン、ＴＣＡ、ＴＣＡ−ナトリウム、テブチウロン、テフリルトリオン、テンボトリオン、テプラロキシジム、テルバシル、テルブカルブ、テルブメトン、テルブチラジン、テルブトリン、テニルクロール、チアゾピル、チエンカルバゾン、チエンカルバゾン−メチル、チフェンスルフロン、チフェンスルフロン−メチル、チオベンカルブ、トプラメゾン、トラルコキシジム、トリアファモン、トリアラート、トリアスルフロン、トリアジフラム、トリベヌロン、トリベヌロン−メチル、トリクロピル、トリエタジン、トリフロキシスルフロン、トリフロキシスルフロン−ナトリウム、トリフルラリン、トリフルスルフロン、トリフルスルフロン−メチル、トリトスルフロン、バーナレート、ＺＪ−０８６２、即ち、３，４−ジクロロ−Ｎ−｛２−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）オキシ］ベンジル｝アニリン、及び、さらに、以下の化合物

可能な混合相手剤としての植物成長調節剤の例は、以下のものである：
アシベンゾラル、アシベンゾラル−Ｓ−メチル、アンシミドール、５−アミノレブリン酸、６−ベンジルアミノプリン、クロルメコート−クロリド、クロプロップ、シクラニリド、３−（シクロプロパ−１−エニル）プロピオン酸、ダミノジド、ダゾメット、ジケグラック、ジケグラック−ナトリウム、エテホン、フルメトラリン、フルレノール、フルレノール−ブチル、フルルプリミドール、ホルクロルフェニュロン、ジベレリン酸、イナベンフィド、インドール酢酸（ＩＡＡ）、４−インドール−３−イル酪酸、ジャスモン酸、ジャスモン酸エチル、マレイン酸ヒドラジド、メピコート−クロリド、１−メチルシクロプロペン、２−（１−ナフチル）アセトアミド、１−ナフチル酢酸、２−ナフチルオキシ酢酸、ニトロフェノレート−ナトリウム（異性体混合物）、４−オキソ−４−［（２−フェニルエチル）アミノ］酪酸、パクロブトラゾール、Ｎ−フェニルフタルアミド、プロヘキサジオン、プロヘキサジオン−カルシウム、プロヒドロジャスモン、サリチル酸、ストリゴラクトン、テクナゼン、チジアズロン、トリアコンタノール、トリネキサパック、トリネキサパック−エチル、チトデフ（ｔｓｉｔｏｄｅｆ）、ウニコナゾール、ウニコナゾール−Ｐ。

特に興味深いのは、有用な植物の作物及び観賞植物の中の有害な植物を選択的に防除することである。本発明による一般式（Ｉ）で表される化合物が多くの種類の作物において極めて良好な選択性から充分な選択性までを有していることが既に実証されているが、原則として、一部の作物において、及び、特に、選択性が劣る別の除草剤との混合物の場合にも、作物植物に対する薬害が生じ得る。これに関連して、一般式（Ｉ）で表される化合物又は一般式（Ｉ）で表される化合物と別の除草剤若しくは殺有害生物剤及び薬害軽減剤との組合せを含んでいる本発明による一般式（Ｉ）で表される化合物の組合せは、特に興味深い。薬害軽減剤は、解毒効果を示す量で使用されるが、そのような薬害軽減剤は、例えば、経済上重要な作物〔例えば、穀類（コムギ、オオムギ、ライムギ、トウモロコシ、イネ、アワ）、テンサイ、サトウキビ、ナタネ、ワタ及びダイズ、好ましくは、穀類〕において使用される、除草剤／殺有害生物剤の副次的な植物毒性効果を低減させる。以下の化合物の群は、例えば、化合物（Ｉ）単独又はさらなる殺有害生物剤との組み合わされた化合物（Ｉ）ための薬害軽減剤として、適している。

そのような薬害軽減剤は、好ましくは、からなる群から選択される；：
（Ｓ１） 式（Ｓ１）

〔式中、記号及び添え字は、以下の意味を有する：
ｎＡは、０〜５の自然数、好ましくは、０〜３の自然数であり；
Ｒ_Ａ ^１は、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ、ニトロ又は（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキルであり；
Ｗ_Ａは、Ｎ及びＯの群から選択される１〜３個の環ヘテロ原子を有する部分的不飽和又は芳香族の５員ヘテロ環からなる群から選択される置換されていないか又は置換されている二価ヘテロ環式ラジカル（ここで、該環中には、少なくとも１個の窒素原子及び最大で１個の酸素原子が存在している）であり、好ましくは、（Ｗ_Ａ ^１）〜（Ｗ_Ａ ^４）

からなる群から選択されるラジカルであり；
ｍＡは、０又は１であり；
Ｒ_Ａ ^２は、ＯＲ_Ａ ^３、ＳＲ_Ａ ^３若しくはＮＲ_Ａ ^３Ｒ_Ａ ^４であるか、又は、少なくとも１個の窒素原子と最大で３個までのヘテロ原子（好ましくは、Ｏ及びＳからなる群から選択されるヘテロ原子）を有する飽和又は不飽和の３〜７員のヘテロ環（ここで、該ヘテロ環は、窒素原子を介して（Ｓ１）内のカルボニル基に結合しており、そして、該ヘテロ環は、置換されていないか、又は、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ若しくは置換されていてもよいフェニルからなる群から選択されるラジカルで置換されている）であり、好ましくは、式ＯＲ_Ａ ^３、式ＮＨＲ_Ａ ^４又は式Ｎ（ＣＨ_３）_２で表されるラジカルであり、特に、式ＯＲ_Ａ ^３で表されるラジカルであり；
Ｒ_Ａ ^３は、水素であるか、又は、置換されていないか若しくは置換されている（好ましくは、合計で１〜１８個の炭素原子を有する）脂肪族ヒドロカルビルラジカルであり；
Ｒ_Ａ ^４は、水素、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシであるか、又は、置換されているか若しくは置換されていないフェニルであり；
Ｒ_Ａ ^５は、Ｈ、（Ｃ_１−Ｃ_８）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_８）−ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_８）−アルキル、シアノ又はＣＯＯＲ_Ａ ^９（ここで、Ｒ_Ａ ^９は、水素、（Ｃ_１−Ｃ_８）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_８）−ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ヒドロキシアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_１２）−シクロアルキル又はトリ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルシリルである）であり；
Ｒ_Ａ ^６、Ｒ_Ａ ^７、Ｒ_Ａ ^８は、同一であるか又は異なっていて、そして、それぞれ、水素、（Ｃ_１−Ｃ_８）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_８）−ハロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_１２）−シクロアルキルであるか、又は、置換されているか若しくは置換されていないフェニルである〕
で表される化合物；
好ましくは：
（ａ） ジクロロフェニルピラゾリン−３−カルボン酸のタイプの化合物（Ｓ１ａ）、好ましくは、以下のような化合物：１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−（エトキシカルボニル）−５−メチル−２−ピラゾリン−３−カルボン酸、１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−（エトキシカルボニル）−５−メチル−２−ピラゾリン−３−カルボン酸エチル（Ｓ１−１）（「メフェンピル−ジエチル」）及び関連化合物（これらは、ＷＯ−Ａ−９１／０７８７４に記載されている）；
（ｂ） ジクロロフェニルピラゾールカルボン酸の誘導体（Ｓ１ｂ）、好ましくは、以下のような化合物：１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−メチルピラゾール−３−カルボン酸エチル（Ｓ１−２）、１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−イソプロピルピラゾール−３−カルボン酸エチル（Ｓ１−３）、１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−（１，１−ジメチルエチル）ピラゾール−３−カルボン酸エチル（Ｓ１−４）及び関連化合物（これらは、ＥＰ−Ａ−３３３１３１及びＥＰ−Ａ−２６９８０６に記載されている）；
（ｃ） １，５−ジフェニルピラゾール−３−カルボン酸の誘導体（Ｓ１ｃ）、好ましくは、以下のような化合物：１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−フェニルピラゾール−３−カルボン酸エチル（Ｓ１−５）、１−（２−クロロフェニル）−５−フェニルピラゾール−３−カルボン酸メチル（Ｓ１−６）及び関連化合物（これらは、例えば、ＥＰ−Ａ−２６８５５４に記載されている）；
（ｄ） トリアゾールカルボン酸のタイプの化合物（Ｓ１ｄ）、好ましくは、以下のような化合物：フェンクロラゾール（−エチルエステル）、即ち、１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−トリクロロメチル−（１Ｈ）−１，２，４−トリアゾール−３−カルボン酸エチル（Ｓ１−７）及び関連化合物（これらは、ＥＰ−Ａ−１７４５６２及びＥＰ−Ａ−３４６６２０に記載されている）；
（ｅ） ５−ベンジル−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸若しくは５−フェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸のタイプ又は５，５−ジフェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸のタイプの化合物（Ｓ１ｅ）、好ましくは、以下のような化合物：５−（２，４−ジクロロベンジル）−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸エチル（Ｓ１−８）若しくは５−フェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸エチル（Ｓ１−９）及び関連化合物（これらは、ＷＯ−Ａ−９１／０８２０２に記載されている）、又は、５，５−ジフェニル−２−イソオキサゾリンカルボン酸（Ｓ１−１０）若しくは５，５−ジフェニル−２−イソオキサゾリンカルボン酸エチル（Ｓ１−１１）（「イソキサジフェン−エチル」）若しくは５，５−ジフェニル−２−イソオキサゾリンカルボン酸ｎ−プロピル（Ｓ１−１２）若しくは５−（４−フルオロフェニル）−５−フェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸エチル（Ｓ１−１３）（これらは、特許出願ＷＯ−Ａ−９５／０７８９７に記載されている）。

（Ｓ２） 式（Ｓ２）

〔式中、記号及び添え字は、以下の意味を有する：
Ｒ_Ｂ ^１は、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ、ニトロ又は（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキルであり；
ｎＢは、０〜５の自然数、好ましくは、０〜３の自然数であり；
Ｒ_Ｂ ^２は、ＯＲ_Ｂ ^３、ＳＲ_Ｂ ^３若しくはＮＲ_Ｂ ^３Ｒ_Ｂ ^４であるか、又は、少なくとも１個の窒素原子と最大で３個までのヘテロ原子（好ましくは、Ｏ及びＳからなる群から選択されるヘテロ原子）を有する飽和又は不飽和の３〜７員のヘテロ環（ここで、該ヘテロ環は、窒素原子を介して（Ｓ２）内のカルボニル基に結合しており、そして、該ヘテロ環は、置換されていないか、又は、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ若しくは置換されていてもよいフェニルからなる群から選択されるラジカルで置換されている）であり、好ましくは、式ＯＲ_Ｂ ^３、式ＮＨＲ_Ｂ ^４又は式Ｎ（ＣＨ_３）_２で表されるラジカルであり、特に、式ＯＲ_Ｂ ^３で表されるラジカルであり；
Ｒ_Ｂ ^３は、水素であるか、又は、置換されていないか若しくは置換されている（好ましくは、合計で１〜１８個の炭素原子を有する）脂肪族ヒドロカルビルラジカルであり；
Ｒ_Ｂ ^４は、水素、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシであるか、又は、置換されているか若しくは置換されていないフェニルであり；
Ｔ_Ｂは、（Ｃ_１−、又は、Ｃ_２）−アルカンジイル鎖（ここで、該アルカンジイル鎖は、置換されていないか、又は、１若しくは２の（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルラジカルで置換されているか、又は、［（Ｃ_１−Ｃ_３）−アルコキシ］カルボニルで置換されている）である〕
で表されるキノリン誘導体；
好ましくは：
（ａ） ８−キノリンオキシ酢酸のタイプの化合物（Ｓ２ａ）、好ましくは、（５−クロロ−８−キノリンオキシ）酢酸１−メチルヘキシル（「クロキントセット−メキシル」）（Ｓ２−１）、（５−クロロ−８−キノリンオキシ）酢酸１，３−ジメチル−ブタ−１−イル（Ｓ２−２）、（５−クロロ−８−キノリンオキシ）酢酸４−アリルオキシブチル（Ｓ２−３）、（５−クロロ−８−キノリンオキシ）酢酸１−アリルオキシプロパ−２−イル（Ｓ２−４）、（５−クロロ−８−キノリンオキシ）酢酸エチル（Ｓ２−５）、（５−クロロ−８−キノリンオキシ）酢酸メチル（Ｓ２−６）、（５−クロロ−８−キノリンオキシ）酢酸アリル（Ｓ２−７）、（５−クロロ−８−キノリンオキシ）酢酸２−（２−プロピリデンイミノオキシ）−１−エチル（Ｓ２−８）、（５−クロロ−８−キノリンオキシ）酢酸２−オキソ−プロパ−１−イル（Ｓ２−９）及び関連化合物（これらは、ＥＰ−Ａ−８６７５０、ＥＰ−Ａ−９４３４９及びＥＰ−Ａ−１９１７３６又はＥＰ−Ａ−０４９２３６６に記載されている）、並びに、さらに、（５−クロロ−８−キノリンオキシ）酢酸（Ｓ２−１０）、その水和物及び塩、例えば、そのリチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩、カルシウム塩、マグネシウム塩、アルミニウム塩、鉄塩、アンモニウム塩、第四級アンモニウム塩、スルホニウム塩又はホスホニウム塩（これらは、ＷＯ−Ａ−２００２／３４０４８記載されている）；
（ｂ） （５−クロロ−８−キノリンオキシ）マロン酸のタイプの化合物（Ｓ２^ｂ）、好ましくは、以下のような化合物：（５−クロロ−８−キノリンオキシ）マロン酸ジエチル、（５−クロロ−８−キノリンオキシ）マロン酸ジアリル、（５−クロロ−８−キノリンオキシ）マロン酸メチルエチル及び関連化合物（これらは、ＥＰ−Ａ−０ ５８２１９８に記載されている）。

（Ｓ３） 式（Ｓ３）

〔式中、記号及び添え字は、以下の意味を有する：
Ｒ_Ｃ ^１は、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、（Ｃ_２−Ｃ_４）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_４）−ハロアルケニル、（Ｃ_３−Ｃ_７）−シクロアルキルであり、好ましくは、ジクロロメチルであり；
Ｒ_Ｃ ^２、Ｒ_Ｃ ^３は、同一であるか若しくは異なっていて、そして、それぞれ、水素、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_４）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_４）−アルキニル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、（Ｃ_２−Ｃ_４）−ハロアルケニル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルカルバモイル−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_４）−アルケニルカルバモイル−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、ジオキソラニル−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、チアゾリル、フリル、フリルアルキル、チエニル、ピペリジルであるか、又は、置換されているか若しくは置換されていないフェニルであるか、又は、Ｒ_Ｃ ^２とＲ_Ｃ ^３は一緒に、置換されているか若しくは置換されていないヘテロ環式環（好ましくは、オキサゾリジン環、チアゾリジン環、ピペリジン環、モルホリン環、ヘキサヒドロピリミジン環又はベンゾオキサジン環）を形成している〕
で表される化合物；
好ましくは：
発生前薬害軽減剤（土壌活性薬害軽減剤）としてしばしば使用されるジクロロアセトアミドのタイプの活性化合物、例えば、「ジクロルミド」（Ｎ，Ｎ−ジアリル−２，２−ジクロロアセトアミド）（Ｓ３−１）、「Ｒ−２９１４８」（３−ジクロロアセチル−２，２，５−トリメチル−１，３−オキサゾリジン）〔供給元：Ｓｔａｕｆｆｅｒ〕（Ｓ３−２）、「Ｒ−２８７２５」（３−ジクロロアセチル−２，２−ジメチル−１，３−オキサゾリジン）〔供給元：Ｓｔａｕｆｆｅｒ〕（Ｓ３−３）、「ベノキサコール」（４−ジクロロアセチル−３，４−ジヒドロ−３−メチル−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン）（Ｓ３−４）、「ＰＰＧ−１２９２」（Ｎ−アリル−Ｎ−［（１，３−ジオキソラン−２−イル）メチル］ジクロロアセトアミド）〔供給元：ＰＰＧ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ〕（Ｓ３−５）、「ＤＫＡ−２４」（Ｎ−アリル−Ｎ−［（アリルアミノカルボニル）メチル］ジクロロアセトアミド）〔供給元：Ｓａｇｒｏ−Ｃｈｅｍ〕（Ｓ３−６）、「ＡＤ−６７」又は「ＭＯＮ ４６６０」（３−ジクロロアセチル−１−オキサ−３−アザスピロ［４．５］デカン）〔供給元：Ｎｉｔｒｏｋｅｍｉａ、又は、Ｍｏｎｓａｎｔｏ〕（Ｓ３−７）、「ＴＩ−３５」（１−ジクロロアセチルアゼパン）〔供給元：ＴＲＩ−Ｃｈｅｍｉｃａｌ ＲＴ〕（Ｓ３−８）、「ジクロノン（ｄｉｃｌｏｎｏｎ）」（ジシクロノン）又は「ＢＡＳ １４５１３８」又は「ＬＡＢ １４５１３８」（Ｓ３−９）（（ＲＳ）−１−ジクロロアセチル−３，３，８ａ−トリメチルペルヒドロピロロ［１，２−ａ］ピリミジン−６−オン）〔供給元：ＢＡＳＦ〕、「フリラゾール」又は「ＭＯＮ １３９００」（（ＲＳ）−３−ジクロロアセチル−５−（２−フリル）−２，２−ジメチルオキサゾリジン）（Ｓ３−１０）及びその（Ｒ）−異性体（Ｓ３−１１）。

（Ｓ４） 式（Ｓ４）

〔式中、記号及び添え字は、以下の意味を有する：
Ｘ_Ｄは、ＣＨ又はＮであり；
Ｒ_Ｄ ^１は、ＣＯ−ＮＲ_Ｄ ^５Ｒ_Ｄ ^６又はＮＨＣＯ−Ｒ_Ｄ ^７であり；
Ｒ_Ｄ ^２は、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルコキシ、ニトロ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルスルホニル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシカルボニル又は（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルカルボニルであり；
Ｒ_Ｄ ^３は、水素、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_４）−アルケニル又は（Ｃ_２−Ｃ_４）−アルキニルであり；
Ｒ_Ｄ ^４は、ハロゲン、ニトロ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルコキシ、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、フェニル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ、シアノ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルチオ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルスルフィニル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルスルホニル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシカルボニル又は（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルカルボニルであり；
Ｒ_Ｄ ^５は、水素、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、（Ｃ_５−Ｃ_６）−シクロアルケニル、フェニル又は３〜６員のヘテロ環（ここで、該ヘテロ環は、窒素、酸素及び硫黄からなる群から選択されるｖ_Ｄ個のヘテロ原子を含んでいる）であり（ここで、後方に挙げられている７つのラジカルは、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_２）−アルキルスルフィニル、（Ｃ_１−Ｃ_２）−アルキルスルホニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシカルボニル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルカルボニル及びフェニルからなる群から選択される、また、環式ラジカルの場合には、さらに、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル及び（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキルからなる群からも選択される、ｖ_Ｄの置換基で置換されている）；
Ｒ_Ｄ ^６は、水素、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル又は（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニルであり（ここで、後方に挙げられている３つのラジカルは、ハロゲン、ヒドロキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ及び（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルチオからなる群から選択されるｖ_Ｄのラジカルで置換されている）；又は、
Ｒ_Ｄ ^５とＲ_Ｄ ^６は、それらを有している窒素原子と一緒に、ピロリジニルラジカル又はピペリジニルラジカルを形成しており；
Ｒ_Ｄ ^７は、水素、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルアミノ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル又は（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキルであり（ここで、後方に挙げられている２つのラジカルは、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルコキシ及び（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルチオからなる群から選択される、また、環式ラジカルの場合には、さらに、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル及び（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキルからなる群からも選択される、ｖ_Ｄの置換基で置換されている）；
ｎＤは、０、１又は２であり；
ｍＤは、１又は２であり；
ｖＤは、０、１、２又は３である〕
で表されるＮ−アシルスルホンアミド類及びそれらの塩；
これらの中で、例えば、ＷＯ−Ａ−９７／４５０１６から知られている、例えば、下記式（Ｓ４^ａ）

〔式中、
Ｒ_Ｄ ^７は、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル又は（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキルであり（ここで、後方に挙げられている２つのラジカルは、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルコキシ及び（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルチオからなる群から選択される、また、環式ラジカルの場合には、さらに、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル及び（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキルからなる群からも選択される、ｖ_Ｄの置換基で置換されている）；
Ｒ_Ｄ ^４は、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ又はＣＦ_３であり；
ｍＤは、１又は２であり；
ｖＤは、０、１、２又は３である〕
で表されるＮ−アシルスルホンアミドのタイプの化合物が好ましく、及び、例えば、ＷＯ−Ａ−９９／１６７４４から知られている、例えば、下記式（Ｓ４^ｂ）

で表されるアシルスルファモイルベンズアミド類、例えば、上記式において、
Ｒ_Ｄ ^５＝シクロプロピル、且つ、（Ｒ_Ｄ ^４）＝２−ＯＭｅ（「シプロスルファミド」、Ｓ４−１）；
Ｒ_Ｄ ^５＝シクロプロピル、且つ、（Ｒ_Ｄ ^４）＝５−Ｃｌ−２−ＯＭｅ（Ｓ４−２）；
Ｒ_Ｄ ^５＝エチル、且つ、（Ｒ_Ｄ ^４）＝２−ＯＭｅ（Ｓ４−３）；
Ｒ_Ｄ ^５＝イソプロピル、且つ、（Ｒ_Ｄ ^４）＝５−Ｃｌ−２−ＯＭｅ（Ｓ４−４）；及び、
Ｒ_Ｄ ^５＝イソプロピル、且つ、（Ｒ_Ｄ ^４）＝２−ＯＭｅ（Ｓ４−５）；
であるものなども好ましく、及び、例えば、ＥＰ−Ａ−３６５４８４から知られている、下記式（Ｓ４^ｃ）

〔式中、
Ｒ_Ｄ ^８及びＲ_Ｄ ^９は、それぞれ独立して、水素、（Ｃ_１−Ｃ_８）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_８）−シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−アルケニル又は（Ｃ_３−Ｃ_６）−アルキニルであり；
Ｒ_Ｄ ^４は、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ又はＣＦ_３であり；，
ｍＤは、１又は２である〕
で表されるＮ−アシルスルファモイルフェニル尿素のタイプの化合物、例えば、
１−［４−（Ｎ−２−メトキシベンゾイルスルファモイル）フェニル］−３−メチル尿素；
１−［４−（Ｎ−２−メトキシベンゾイルスルファモイル）フェニル］−３，３−ジメチル尿素；
１−［４−（Ｎ−４，５−ジメチルベンゾイルスルファモイル）フェニル］−３−メチル尿素；
なども好ましい。

（Ｓ５） ヒドロキシ芳香族類及び芳香族−脂肪族カルボン酸誘導体の類から選択される活性化合物（Ｓ５）、例えば、３，４，５−トリアセトキシ安息香酸エチル、３，５−ジメトキシ−４−ヒドロキシ安息香酸、３，５−ジヒドロキシ安息香酸、４−ヒドロキシサリチル酸、４−フルオロサリチル酸、２−ヒドロキシケイ皮酸、２，４−ジクロロケイ皮酸（これらは、ＷＯ−Ａ−２００４／０８４６３１、ＷＯ−Ａ−２００５／０１５９９４、ＷＯ−Ａ−２００５／０１６００１に記載されている）。

（Ｓ６） １，２−ジヒドロキノキサリン−２−オン類の類から選択される活性化合物（Ｓ６）、例えば、１−メチル−３−（２−チエニル）−１，２−ジヒドロキノキサリン−２−オン、１−メチル−３−（２−チエニル）−１，２−ジヒドロキノキサリン−２−チオン、１−（２−アミノエチル）−３−（２−チエニル）−１，２−ジヒドロキノキサリン−２−オン塩酸塩、１−（２−メチルスルホニルアミノエチル）−３−（２−チエニル）−１，２−ジヒドロキノキサリン−２−オン（これらは、ＷＯ−Ａ−２００５／１１２６３０に記載されている）。

（Ｓ７） 式（Ｓ７）（これは、ＷＯ−Ａ−１９９８／３８８５６に記載されている）

〔式中、記号及び添え字は、以下の意味を有する：
Ｒ_Ｅ ^１、Ｒ_Ｅ ^２は、それぞれ独立して、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルアミノ又はニトロであり；
Ａ_Ｅは、ＣＯＯＲ_Ｅ ^３又はＣＯＳＲ_Ｅ ^４であり；
Ｒ_Ｅ ^３、Ｒ_Ｅ ^４は、それぞれ独立して、水素、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_４）−アルキニル、シアノアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、フェニル、ニトロフェニル、ベンジル、ハロベンジル、ピリジニルアルキル及びアルキルアンモニウムであり；
ｎＥ１は、０又は１であり；
ｎＥ２、ｎＥ３は、それぞれ独立して、０、１又は２である〕
で表される化合物；
好ましくは：
ジフェニルメトキシ酢酸、ジフェニルメトキシ酢酸エチル、ジフェニルメトキシ酢酸メチル（ＣＡＳ Ｒｅｇ． Ｎｏ．：４１８５８−１９−９）（Ｓ７−１）。

（Ｓ８） 式（Ｓ８）（これは、ＷＯ−Ａ−９８／２７０４９に記載されている）

〔式中、
Ｘ_Ｆは、ＣＨ又はＮであり；
ｎＦは、Ｘ_Ｆ＝Ｎである場合、０〜４の整数であり；及び、
ｎＦは、Ｘ_Ｆ＝ＣＨである場合、０〜５の整数であり；
Ｒ_Ｆ ^１は、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルコキシ、ニトロ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルチオ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルスルホニル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシカルボニル、置換されていてもよいフェニル又は置換されていてもよいフェノキシであり；
Ｒ_Ｆ ^２は、水素又は（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルであり；
Ｒ_Ｆ ^３は、水素、（Ｃ_１−Ｃ_８）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_４）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_４）−アルキニル又はアリール（ここで、上記炭素含有ラジカルは、それぞれ、置換されていないか、又は、ハロゲン及びアルコキシからなる群から選択される１以上の（好ましくは、最大で３までの）同一であるか若しくは異なっているラジカルで置換されている）である〕
で表される化合物又はその塩；
好ましくは、上記式中、
Ｘ_Ｆが、ＣＨであり；
ｎＦが、０〜２の整数であり；
Ｒ_Ｆ ^１が、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ又は（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルコキシであり；
Ｒ_Ｆ ^２が、水素又は（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルであり；
Ｒ_Ｆ ^３が、水素、（Ｃ_１−Ｃ_８）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_４）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_４）−アルキニル又はアリール（ここで、上記炭素含有ラジカルは、それぞれ、置換されていないか、又は、ハロゲン及びアルコキシからなる群から選択される１以上の（好ましくは、最大で３までの）同一であるか若しくは異なっているラジカルで置換されている）である；
化合物又はその塩。

（Ｓ９） ３−（５−テトラゾリルカルボニル）−２−キノロン類の類から選択される活性化合物（Ｓ９）、例えば、１，２−ジヒドロ−４−ヒドロキシ−１−エチル−３−（５−テトラゾリルカルボニル）−２−キノロン（ＣＡＳ Ｒｅｇ． Ｎｏ．：２１９４７９−１８−２）、１，２−ジヒドロ−４−ヒドロキシ−１−メチル−３−（５−テトラゾリルカルボニル）−２−キノロン（ＣＡＳ Ｒｅｇ． Ｎｏ．：９５８５５−００−８）（これらは、ＷＯ−Ａ−１９９９／００００２０に記載されている）。

（Ｓ１０） 式（Ｓ１０^ａ）又は式（Ｓ１０^ｂ）（これらは、ＷＯ−Ａ−２００７／０２３７１９０及びＷＯ−Ａ−２００７／０２３７６４に記載されている）

〔式中、
Ｒ_Ｇ ^１は、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、メトキシ、ニトロ、シアノ、ＣＦ_３又はＯＣＦ_３であり；
Ｙ_Ｇ、Ｚ_Ｇは、それぞれ互いに独立して、Ｏ又はＳであり；
ｎＧは、０〜４の整数であり；
Ｒ_Ｇ ^２は、（Ｃ_１−Ｃ_１６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、アリール、ベンジル又はハロベンジルであり；
Ｒ_Ｇ ^３は、水素又は（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルである〕
で表される化合物。

（Ｓ１１） オキシイミノ化合物のタイプの活性化合物（Ｓ１１）（これは、種子粉衣剤として知られている）、例えば、
「オキサベトリニル」（（Ｚ）−１，３−ジオキソラン−２−イルメトキシイミノ（フェニル）アセトニトリル）（Ｓ１１−１）（これは、メトラクロールによる損傷に対するアワ／ソルガム用の種子粉衣薬害軽減剤として知られている）；
「フルキソフェニム」（１−（４−クロロフェニル）−２，２，２−トリフルオロ−１−エタノン Ｏ−（１，３−ジオキソラン−２−イルメチル）オキシム）（Ｓ１１−２）（これは、メトラクロールによる損傷に対するアワ／ソルガム用の種子粉衣薬害軽減剤として知られている）；及び、
「シオメトリニル」又は「ＣＧＡ−４３０８９」（（Ｚ）−シアノメトキシイミノ（フェニル）アセトニトリル）（Ｓ１１−３）（これは、メトラクロールによる損傷に対するアワ／ソルガム用の種子粉衣薬害軽減剤として知られている）。

（Ｓ１２） イソチオクロマノン類の類から選択される活性化合物（Ｓ１２）、例えば、［（３−オキソ−１Ｈ−２−ベンゾチオピラン−４（３Ｈ）−イリデン）メトキシ］酢酸メチル（ＣＡＳ Ｒｅｇ． Ｎｏ．：２０５１２１−０４−６）（Ｓ１２−１）及び関連化合物（ＷＯ−Ａ−１９９８／１３３６１）。

（Ｓ１３） 以下の群から選択される１種類以上の化合物（Ｓ１３）：
「ナフタル酸無水物」（１，８−ナフタレンジカルボン酸無水物）（Ｓ１３−１）（これは、チオカーバメート系除草剤による損傷に対するトウモロコシ用の種子粉衣薬害軽減剤として知られている）；
「フェンクロリム」（４，６−ジクロロ−２−フェニルピリミジン）（Ｓ１３−２）（これは、播種されたイネにおいてプレチラクロールに対する薬害軽減剤として知られている）；
「フルラゾール」（２−クロロ−４−トリフルオロメチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸ベンジル）（Ｓ１３−３）（これは、アラクロール及びメトラクロールによる損傷に対するアワ、ソルガム用の種子粉衣薬害軽減剤として知られている）；
「ＣＬ−３０４４１５」（ＣＡＳ Ｒｅｇ． Ｎｏ．：３１５４１−５７−８）（４−カルボキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−４−酢酸）（Ｓ１３−４）〔供給元：Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｙａｎａｍｉｄ〕（これは、イミダゾリノン類による損傷に対するトウモロコシ用の薬害軽減剤として知られている）；
「ＭＧ−１９１」（ＣＡＳ Ｒｅｇ． Ｎｏ．：９６４２０−７２−３）（２−ジクロロメチル−２−メチル−１，３−ジオキソラン）（Ｓ１３−５）〔供給元：Ｎｉｔｒｏｋｅｍｉａ〕（これは、トウモロコシ用の薬害軽減剤として知られている）；
「ＭＧ−８３８」（ＣＡＳ Ｒｅｇ． Ｎｏ．：１３３９９３−７４−５）（２−プロペニル １−オキサ−４−アザスピロ［４．５］デカン−４−カルボジチオエート）（Ｓ１３−６）〔供給元：Ｎｉｔｒｏｋｅｍｉａ〕；
「ジスルホトン」（Ｏ，Ｏ−ジエチル Ｓ−２−エチルチオエチル ホスホロジチオエート）（Ｓ１３−７）；
「ジエトレート（ｄｉｅｔｈｏｌａｔｅ）」（Ｏ，Ｏ−ジエチル Ｏ−フェニルホスホロチオエート）（Ｓ１３−８）；
「メフェネート（ｍｅｐｈｅｎａｔｅ）」（メチルカルバミン酸４−クロロフェニル）（Ｓ１３−９）。

（Ｓ１４） 有害な植物に対する除草効果に加えてイネなどの作物植物に対する薬害軽減効果も有している活性化合物、例えば、
「ジメピレート」又は「ＭＹ−９３」（Ｓ−１−メチル １−フェニルエチルピペリジン−１−カルボチオエート）（これは、除草剤モリネートによる損傷に対するイネ用の薬害軽減剤として知られている）；
「ダイムロン」又は「ＳＫ ２３」（１−（１−メチル−１−フェニルエチル）−３−ｐ−トリル尿素）（これは、イマゾスルフロン除草剤による損傷に対するイネ用の薬害軽減剤として知られている）；
「クミルロン」＝「ＪＣ−９４０」（３−（２−クロロフェニルメチル）−１−（１−メチル−１−フェニルエチル）尿素；ＪＰ−Ａ−６００８７２５４を参照されたい）（これは、ある種の除草剤による損傷に対するイネ用の薬害軽減剤として知られている）；
「メトキシフェノン」又は「ＮＫ ０４９」（３，３’−ジメチル−４−メトキシベンゾフェノン）（これは、ある種の除草剤による損傷に対するイネ用の薬害軽減剤として知られている）；
「ＣＳＢ」（１−ブロモ−４−（クロロメチルスルホニル）ベンゼン）〔供給元：Ｋｕｍｉａｉ〕（ＣＡＳ Ｒｅｇ． Ｎｏ． ５４０９１−０６−４）（これは、イネにおけるある種の除草剤による損傷に対する薬害軽減剤として知られている）。

（Ｓ１５） 主に除草剤として使用されるが作物植物に対する薬害軽減効果も有している活性化合物、例えば、
（２，４−ジクロロフェノキシ）酢酸（２，４−Ｄ）；
（４−クロロフェノキシ）酢酸；
（Ｒ，Ｓ）−２−（４−クロロ−ｏ−トリルオキシ）プロピオン酸（メコプロップ）；
４−（２，４−ジクロロフェノキシ）酪酸（２，４−ＤＢ）；
（４−クロロ−ｏ−トリルオキシ）酢酸（ＭＣＰＡ）；
４−（４−クロロ−ｏ−トリルオキシ）酪酸；
４−（４−クロロフェノキシ）酪酸；
３，６−ジクロロ−２−メトキシ安息香酸（ジカンバ）；
３，６−ジクロロ−２−メトキシ安息香酸１−（エトキシカルボニル）エチル（ラクチジクロール−エチル（ｌａｃｔｉｄｉｃｈｌｏｒ−ｅｔｈｙｌ））。

一部の薬害軽減剤は、除草剤としても既に知られており、従って、有害な植物に対する除草作用に加えて、作物植物を保護することによっても作用する。

除草剤（混合物）と薬害軽減剤の重量比は、一般に、除草剤の施用量と当該薬害軽減剤の効力に依存し、そして、広い範囲内で、例えば、２００：１〜１：２００の範囲内で、好ましくは、１００：１〜１：１００の範囲内で、特に、２０：１〜１：２０の範囲内で、さまざまであり得る。式（Ｉ）で表される化合物又はその混合物と同様に、上記薬害軽減剤も、さらなる除草剤／殺有害生物剤と一緒に製剤することが可能であり、そして、除草剤を含んでいる完成された製剤又はタンクミックスとして供給及び使用することができる。

施用に際しては、商業用の標準的な形態で存在している製剤は、適切な場合には、慣習的な方法で希釈し、例えば、水和剤、乳剤、分散製剤（ｄｉｓｐｅｒｓｉｏｎ）及び顆粒水和剤の場合には、水を用いて希釈する。粉剤タイプの製剤、土壌施用用粒剤又はばらまき用粒剤及び散布可能溶液剤（ｓｐｒａｙａｂｌｅ ｓｏｌｕｔｉｏｎ）は、通常、施用の前に別の不活性物質でさらに希釈することはない。

一般式（Ｉ）で表される化合物の必要とされる施用量は、外部条件（例えば、とりわけ、温度、湿度及び使用する除草剤の種類など）に応じて変わる。それは、広い範囲内でさまざまであることができ、例えば、０．００１〜１０．０ｋｇ／ｈａ又はそれ以上の活性物質であることができるが、好ましくは、０．００５〜５ｋｇ／ｈａである。

下記実施例によって、本発明についてさらに詳細に例証する。しかしながら、これらの実施例は、決して、本発明を限定するものではない。

Ａ．合成実施例
５−［（６−エチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−４−イル）アミノ］ピリミジン−２−カルボニトリル（Ｅｘ．：６４）：
１．５ｍＬのＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミドの中の０．２０ｇ（１．０９ｍｍｏｌ）の５−ブロモ−２−シアノピリミジン（ＡＢＣＲ ２４５２４４）、０．３２５ｇ（１．５２ｍｍｏｌ）の６−エチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−４−アミニウムクロリド及び０．３５ｇ（３．３ｍｍｏｌ）のトリエチルアミンを、マイクロ波オーブン内の密閉されたキュベットの中で２００℃で１２０分間加熱する（Ｂｉｏｔａｇｅ Ｉｎｉｔｉａｔｏｒ， ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｂｉｏｔａｇｅ．ｃｏｍ／ＤｙｎＰａｇｅ．ａｓｐｘ？ｉｄ＝２２００１）。このようにして得られた粗製混合物をシリカゲルに注ぎ、移動相ヘプタン／酢酸エチルを使用するカラムクロマトグラフィーで精製する。濃縮することにより、０．０３ｇの５−［（６−エチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−４−イル）アミノ］ピリミジン−２−カルボニトリル（蝋様）（純度８０％で収率８％）が得られる。

Ｎ−（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−４−イル）−２−（メチルスルホニル）ピリミジン−５−アミン（Ｅｘ．：９２）：
１．５ｍＬのＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミドの中の０．２５ｇ（１．２９ｍｍｏｌ）の５−クロロ−２−（メチルスルホニル）ピリミジン、０．２７ｇ（１．４２ｍｍｏｌ）の３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−４−アミン塩酸塩及び０．４２ｇ（３．８９ｍｍｏｌ）のトリエチルアミンを、マイクロ波オーブン内の密閉されたキュベットの中で１８０℃で１２５分間加熱する（Ｂｉｏｔａｇｅ Ｉｎｉｔｉａｔｏｒ， ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｂｉｏｔａｇｅ．ｃｏｍ／ＤｙｎＰａｇｅ．ａｓｐｘ？ｉｄ＝２２００１）。このようにして得られた粗製混合物をシリカゲルに注ぎ、移動相ヘプタン／酢酸エチルを使用するカラムクロマトグラフィーで精製する。濃縮することにより、最初に、０．０８ｇの５−クロロ−２−｛［（１Ｒ，２Ｓ）−２，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］アミノ｝ピリミジン−４−カルボキサミド（蝋様）が得られ、次いで、０．０９ｇのＮ−（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−４−イル）−２−（メチルスルホニル）ピリミジン−５−アミン（蝋様、純度８５％で収率１９％）が得られる。

５−｛［（１Ｒ，２Ｓ）−２，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］アミノ｝−２−（メチルスルホニル）ピリミジン−４−カルボキサミド（Ｅｘ．：９３）：
撹拌しながら、４０．８ｇ（２５ｍＬ、０．３４ｍｏｌ）の塩化チオニルと０．４７ｇ（０．５ｍＬ、６．５ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに１５ｇの５−クロロ−２−（メチルスルファニル）ピリミジン−４−カルボン酸を少量ずつ添加し、次いで、ガスの著しい発生が目立たなくなるまで、その反応混合物を加熱還流した。その混合物を取って少量の塩化メチレンの中に入れる。濃縮して、１５ｇの５−クロロ−２−（メチルスルファニル）ピリミジン−４−カルボニルクロリドを得た。これは、それ以上精製することなく次の段階で使用した。

１５ｇ（６７．２ｍｍｏｌ）の５−クロロ−２−（メチルスルファニル）ピリミジン−４−カルボニルクロリドを３５ｍＬのジオキサンに溶解させ、５℃まで冷却する。その冷却された溶液に、メタノール中の５７．３ｇ（０．４ｍｏｌ）の７Ｎアンモニア（約１２％強度の溶液）をゆっくりと滴下して加える。その添加中は、反応温度を１５℃未満に維持した。滴下による添加が完了した後、その反応混合物を室温まで昇温させ、約１５時間撹拌した。次いで、その混合物を水に添加し、沈澱した５−クロロ−２−（メチルスルファニル）ピリミジン−４−カルボキサミドを単離した（７．７ｇ、純度９５％で収率５３％）。

３０ｍＬの水と３０ｍＬの酢酸と３０ｍＬのメタノールの混合物に７．７ｇ（３７．８ｍｍｏ）の５−クロロ−２−（メチルスルファニル）ピリミジン−４−カルボキサミド及び３７．２ｇ（６０．４ｍｍｏｌ）のペルオキソ一硫酸カリウムを懸濁させ、その混合物を約３時間撹拌する。次いで、その混合物を取って約１００ｍＬの水の中に入れ、酢酸エチルで抽出する。その酢酸エチル抽出物を脱水し、濃縮して、１．５ｇの５−クロロ−２−（メチルスルホニル）ピリミジン−４−カルボキサミドを得た（融点２０５℃、純度９５％で収率１７％）。その母液から、追加の５−クロロ−２−（メチルスルホニル）ピリミジン−４−カルボキサミドを単離することが可能であった。

１．５ｍＬのＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミドの中の０．３０ｇ（１．２７ｍｍｏｌ）の５−クロロ−２−（メチルスルホニル）ピリミジン−４−カルボキサミド、０．２５ｇ（１．５３ｍｍｏｌ）の（１Ｒ，２Ｓ）−２，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−アミン及び０．２８ｇ（２．５４ｍｍｏｌ）のトリエチルアミンを、マイクロ波オーブン内の密閉されたキュベットの中で１２０℃で４５分間加熱する（Ｂｉｏｔａｇｅ Ｉｎｉｔｉａｔｏｒ， ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｂｉｏｔａｇｅ．ｃｏｍ／ＤｙｎＰａｇｅ．ａｓｐｘ？ｉｄ＝２２００１）。このようにして得られた粗製混合物をシリカゲルに注ぎ、移動相ヘプタン／酢酸エチルを使用するカラムクロマトグラフィーで精製する。濃縮することにより、最初に、０．０７ｇの５−クロロ−２−｛［（１Ｒ，２Ｓ）−２，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］アミノ｝ピリミジン−４−カルボキサミド（蝋様）が得られ、次いで、０．２５２ｇの５−｛［（１Ｒ，２Ｓ）−２，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］アミノ｝−２−（メチルスルホニル）ピリミジン−４−カルボキサミド（純度９５％で収率５２％）が得られる。

Ｎ−［（１Ｒ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−２−（トリフルオロメチル）ピリミジン−５−アミン（Ｅｘ．：１１５）：
１．５ｍＬの１−メチル−２−ピロリドンの中の０．２０ｇ（１．２０ｍｍｏｌ）の５−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）ピリミジン、０．２２５ｇ（１．６９ｍｍｏｌ）の（１Ｒ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−アミン及び０．５０ｇ（２．４１ｍｍｏｌ）のジシクロヘキシルメチルアミンを、マイクロ波オーブン内の密閉されたキュベットの中で１８０℃で１２０分間加熱する（Ｂｉｏｔａｇｅ Ｉｎｉｔｉａｔｏｒ， ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｂｉｏｔａｇｅ．ｃｏｍ／ＤｙｎＰａｇｅ．ａｓｐｘ？ｉｄ＝２２００１）。このようにして得られた粗製混合物をシリカゲルに注ぎ、移動相ヘプタン／酢酸エチルを使用するカラムクロマトグラフィーで精製する。濃縮することにより、０．３４ｇのＮ−［（１Ｒ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−２−（トリフルオロメチル）ピリミジン−５−アミン（融点１２３．７℃、純度９５％で収率９６％）が得られる。

２−（メチルスルホニル）−Ｎ−［（１Ｒ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル］ピリミジン−５−アミン（Ｅｘ．：２７３）：
１．５ｍＬのＮ−メチルピロリドンの中の０．２０ｇ（０．８４ｍｍｏｌ）の５−クロロ−２−（メチルスルホニル）ピリミジン−４−カルボン酸、０．１５ｇ（１．０１ｍｍｏｌ）の（１Ｒ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−アミン及び０．３３ｇ（１．６９ｍｍｏｌ）のジシクロヘキシルメチルアミンを、マイクロ波オーブン内の密閉されたキュベットの中で１５０℃で３０分間加熱する（Ｂｉｏｔａｇｅ Ｉｎｉｔｉａｔｏｒ， ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｂｉｏｔａｇｅ．ｃｏｍ／ＤｙｎＰａｇｅ．ａｓｐｘ？ｉｄ＝２２００１）。このようにして得られた粗製混合物をシリカゲルに注ぎ、移動相ヘプタン／酢酸エチルを使用するカラムクロマトグラフィーで精製する。濃縮することにより、最初に、０．０２４ｇの５−クロロ−Ｎ−［（１Ｒ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル］ピリミジン−２−アミン（固体）が得られ、次いで、０．０８ｇの２−（メチルスルホニル）−Ｎ−［（１Ｒ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル］ピリミジン−５−アミン（蝋様、純度９５％で収率３１％）が得られる。

Ｂ．製剤実施例
（ａ） 散粉性製品（ｄｕｓｔｉｎｇ ｐｒｏｄｕｃｔ）は、１０重量部の式（Ｉ）で表される化合物及び／又はその塩と９０重量部の不活性物質としてのタルクを混合させ、並びに、その混合物をハンマーミルの中で粉砕することによって得られる。

（ｂ） 水に容易に分散する水和剤は、２５重量部の式（Ｉ）で表される化合物及び／又はその塩と６４重量部の不活性物質としてのカオリン含有石英と１０重量部のリグノスルホン酸カリウムと１重量部の湿潤剤及び分散剤としてのオレオイルメチルタウリンナトリウム（ｓｏｄｉｕｍ ｏｌｅｏｙｌｍｅｔｈｙｌｔａｕｒａｔｅ）を混合させ、並びに、その混合物をピンディスクミル（ｐｉｎｎｅｄ−ｄｉｓｋ ｍｉｌｌ）の中で摩砕することによって得られる。

（ｃ） 水に容易に分散する分散製剤（ｄｉｓｐｅｒｓｉｏｎ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）は、２０重量部の式（Ｉ）で表される化合物及び／又はその塩を６重量部のアルキルフェノールポリグリコールエーテル（（登録商標）Ｔｒｉｔｏｎ Ｘ ２０７）と３重量部のイソトリデカノールポリグリコールエーテル（８ＥＯ）と７１重量部のパラフィン系鉱油（沸点範囲：例えば、約２５５℃〜約２７７℃）と混合させ、並びに、その混合物をボールミルの中で５ミクロン未満の粉末度になるまで摩砕することによって得られる。

（ｄ） 乳剤は、１５重量部の式（Ｉ）で表される化合物及び／又はその塩と７５重量部の溶媒としてのシクロヘキサノンと１０重量部の乳化剤としてのエトキシ化ノニルフェノールから得られる。

（ｅ） 顆粒水和剤は、
７５重量部の式（Ｉ）で表される化合物及び／又はその塩、
１０重量部のリグノスルホン酸カルシウム、
５重量部のラウリル硫酸ナトリウム、
３重量部のポリビニルアルコール、及び、
７重量部のカオリン
を混合させ、その混合物をピンディスクミルの中で摩砕し、並びに、得られた粉末を流動床の中で造粒液（ｇｒａｎｕｌａｔｉｎｇ ｌｉｑｕｉｄ）としての水を噴霧することにより造粒することによって得られる。

（ｆ） 顆粒水和剤は、さらにまた、コロイドミルの中で、
２５重量部の式（Ｉ）で表される化合物及び／又はその塩、
５重量部の２，２’−ジナフチルメタン−６，６’−ジスルホン酸ナトリウム、
２重量部のオレオイルメチルタウリンナトリウム（ｓｏｄｉｕｍ ｏｌｅｏｙｌｍｅｔｈｙｌｔａｕｒａｔｅ）、
１重量部のポリビニルアルコール、
１７重量部の炭酸カルシウム、及び、
５０重量部の水
を均質化及び前粉砕し、次いで、その混合物をビーズミルの中で摩砕し、並びに、得られた懸濁液を噴霧糖の中で単一相ノズル（ｏｎｅ−ｐｈａｓｅ ｎｏｚｚｌｅ）を用いて噴霧及び乾燥させることによっても得られる。

Ｃ．生物学的実施例
試験に関する記述
１． 発生前除草効果及び作物植物適合性
木質繊維製ポット内の砂壌土に単子葉及び双子葉の雑草植物と作物植物の種子を配置し、土壌で被覆する。次いで、その被覆した土壌の表面に、水和剤（ＷＰ）の形態に又は乳剤（ＥＣ）として製剤された本発明の化合物を、０．２％の湿潤剤が添加された６００〜８００Ｌ／ｈａ（変換）の散布水量の水性懸濁液又は水性エマルションとして施用する。

処理後、ポットを温室内に置き、その被験植物にとって良好な成育条件下に維持する。３週間の試験期間の後、無処理対照と比較することにより、該被験植物に対するダメージを視覚的に評価する（除草活性（％）：１００％の効果＝植物の枯死、０％の効果＝対照植物と同様）。

下記表において、以下の略号が使用されている：

表１：

上記結果によって示されているように、本発明による化合物は、広範囲のイネ科雑草及び広葉雑草に対して優れた発生前除草活性を有している。表１の化合物は、例えば、１ヘクタール当たり１．２８ｋｇ以下の活性物質の施用量で発生前方法によって施用された場合、例えば、カラスムギ（Ａｖｅｎａ ｆａｔｕａ）、ハコベ（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ ｍｅｄｉａ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）、ネズミムギ（Ｌｏｌｉｕｍ ｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ）、エノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｖｉｒｉｄｉｓ）、イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）及びノスズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）などの有害な植物に対して極めて優れた除草活性を示す。従って、本発明による化合物は、望ましくない植物の成長を発生前方法によって防除するのに適している。

２． 発生後除草効果及び作物植物適合性
木質繊維製ポット内の砂壌土に単子葉及び双子葉の雑草植物及び作物植物の種子を配置し、土壌で被覆し、温室内で良好な成育条件下で栽培する。播種後２〜３週間経過した後、被験植物を１葉期で処理する。水和剤（ＷＰ）の形態に又は乳剤（ＥＣ）として製剤された本発明の化合物を、０．２％の湿潤剤が添加された６００〜８００Ｌ／ｈａ（変換）の散布水量の水性懸濁液又は水性エマルションとして当該植物の緑色の部分に噴霧する。その被験植物を温室内の最適な成育条件下に約３週間維持した後、無処理対照と比較して、該調製物の活性を視覚的に評価する（除草活性（％）：１００％の効果＝植物の枯死、０％の効果＝対照植物と同様）。

表２：

上記結果によって示されているように、本発明による化合物は、広範囲のイネ科雑草及び広葉雑草に対して優れた発生後除草効力を有している。表２の化合物は、例えば、１ヘクタール当たり１．２８ｋｇ以下の活性物質の施用量で発生後方法によって施用された場合、例えば、カラスムギ（Ａｖｅｎａ ｆａｔｕａ）、ハコベ（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ ｍｅｄｉａ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）、ネズミムギ（Ｌｏｌｉｕｍ ｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ）、エノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｖｉｒｉｄｉｓ）、イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）及びノスズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）などの有害な植物に対して極めて優れた除草活性を示す。従って、本発明による化合物は、望ましくない植物の成長を発生後方法によって防除するのに適している。

Claims (14)

1. 一般式（Ｉ）
   

   

   〔式中、
   Ｒ^１は、ＳＯ _２ ＣＨ _３ であり；及び、
   Ｒ^２ａ及びＲ^２ｂは、それぞれ、互いに独立して、水素、シアノ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２ 、ＣＯＯＣＨ _３ 、ＣＯＮＨＣＨ _３ 及びＣＯＮＨシクロプロピルからなる群から選択され；及び、
   Ｒ^３は、水素であり；及び、
   Ｒ^４及びＲ^５は、それぞれ、互いに独立して、水素及び（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルからなる群から選択され；又は、ラジカルＲ^４とラジカルＲ^５は、それらが結合している炭素原子と一緒に、３員〜７員の環を形成しており；及び、
   Ｒ^６及びＲ^７は、水素であり；及び、
   Ｒ^８は、それぞれ、互いに独立して、水素、フッ素及び（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルからなる群から選択され；及び
   Ｒ^９は、それぞれ、互いに独立して、水素、塩素及び（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルからなる群から選択され；及び
   Ｒ^１０は、それぞれ、互いに独立して、水素及び（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルからなる群から選択され；及び
   Ｒ^１１は、それぞれ、互いに独立して、水素及び（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルからなる群から選択され；及び
   Ｘは、結合、ＣＨ_２ 又はＯであり；及び、
   ｎは、Ｘが結合であるときは、連続する数１又は２であり、ＸがＣＨ _２ 又はＯであるときは、連続する数０又は１である〕
   で表される化合物又はその農薬的に許容される塩。
2. ラジカルＲ^４及びＲ^５が、それぞれ、互いに独立して、水素及びメチルからなる群から選択されることを特徴とする、請求項１に記載の一般式（Ｉ）で表される化合物。
3. ラジカルＲ^８が、水素、フッ素及びＣＨ _３ からなる群から選択されることを特徴とする、請求項１又は２に記載の一般式（Ｉ）で表される化合物。
4. ラジカルＲ^９が、水素、塩素及びメチルからなる群から選択されることを特徴とする、請求項１〜３のいずれかに記載の一般式（Ｉ）で表される化合物。
5. ラジカルＲ^１０が、水素、メチル（ＣＨ_３）及びエチル（ＣＨ_２ＣＨ_３ ）からなる群から選択されることを特徴とする、請求項１〜４のいずれかに記載の一般式（Ｉ）で表される化合物。
6. ラジカルＲ^１１が、水素であることを特徴とする、請求項１〜５のいずれかに記載の一般式（Ｉ）で表される化合物。
7. 一般式（Ｉ）
   

   

   〔式中、ラジカルＲ^１〜Ｒ^１１及びＸ、並びに、さらに、ｎは、請求項１〜６のいずれかで定義されているとおりである〕
   で表される化合物及び／又はその農薬的に許容される塩及び／又はその農薬的に許容される４級化された窒素誘導体を調製する方法であって、一般式（ＩＩ）
   

   

   〔式中、Ｒ^１及びＲ^２ａ及びさらにＲ^２ｂは、請求項１〜６のいずれかで定義されているとおりであり、並びに、Ｚ^１は、交換可能なラジカル又は脱離基である〕
   で表される化合物を一般式（ＩＩＩ）
   

   

   〔式中、ラジカルＲ^３〜Ｒ^１１及びＸ、並びに、さらに、ｎは、上記意味を有する〕
   で表されるアミン又は一般式（ＩＩＩ）で表されるアミンの酸付加塩と反応させる、前記調製方法。
8. 前記交換可能なラジカルＺ^１又は脱離基Ｚ^１が、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルスルホニル、置換されていないか若しくは置換されているフェニル−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルスルホニル又は（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルフェニルスルホニルである、請求項７に記載の調製方法。
9. 除草性組成物又は植物成長調節性組成物であって、請求項１〜６のいずれかに記載されている一般式（Ｉ）で表される１種類以上の化合物又はその塩を含んでいることを特徴とする、前記組成物。
10. 有害な植物を防除する方法又は植物の成長を調節する方法であって、有効量の請求項１〜６のいずれかに記載されている一般式（Ｉ）で表される１種類以上の化合物又はその塩を、植物、植物の部分、植物の種子又は耕作されている領域に施用することを特徴とする、前記方法。
11. 除草剤又は植物成長調節剤としての、請求項１〜６のいずれかに記載されている一般式（Ｉ）で表される化合物又はその塩の使用。
12. 一般式（Ｉ）で表される化合物又はその塩が、有用な植物の作物又は観賞植物の中の有害な植物を防除するために又は植物の成長を調節するために、使用されることを特徴とする、請求項１１に記載の使用。
13. 前記作物植物がトランスジェニック作物植物であることを特徴とする、請求項１２に記載の使用。
14. 前記作物植物がプランテーション作物から選択されることを特徴とする、請求項１１又は１２に記載の使用。