JP5826633B2 - ピリミジン誘導体および望ましくない植物生長と闘うためのこれらの使用 - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
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- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
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- C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
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-
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Description
R1およびR2は、互いに独立に、
− 水素、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、アミノ、C(O)OH、C(O)NH2;
− (C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C1−C6)−アルキルカルボニル、(C1−C6)−ハロアルキルカルボニル、(C1−C6)−アルキルカルボニルオキシ、(C1−C6)−ハロアルキルカルボニルオキシ、(C1−C6)−アルキルカルボニル−(C1−C4)−アルキル;
− (C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C1−C6)−アルコキシカルボニル、(C1−C6)−ハロアルコキシカルボニル、(C1−C6)−アルコキシカルボニル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルコキシカルボニル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシカルボニル−(C1−C6)−ハロアルキル、(C1−C6)−ハロアルコキシカルボニル−(C1−C6)−ハロアルキル;
− (C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C2−C6)−アルケニルカルボニル、(C2−C6)−ハロアルケニルカルボニル、(C2−C6)−アルケニルオキシ、(C2−C6)−ハロアルケニルオキシ、(C2−C6)−アルケニルオキシカルボニル、(C2−C6)−ハロアルケニルオキシカルボニル;
− (C2−C6)−アルキニル、(C2−C6)−ハロアルキニル、(C2−C6)−アルキニルカルボニル、(C2−C6)−ハロアルキニルカルボニル、(C2−C6)−アルキニルオキシ、(C2−C6)−ハロアルキニルオキシ、(C2−C6)−アルキニルオキシカルボニル、(C2−C6)−ハロアルキニルオキシカルボニル;
− トリ(C1−C6)−アルキルシリル−(C2−C6)−アルキニル、ジ(C1−C6)−アルキルシリル−(C2−C6)−アルキニル、モノ(C1−C6)−アルキルシリル−(C2−C6)−アルキニル、フェニルシリル−(C2−C6)−アルキニル;
− いずれの場合にもアリール部分においてハロゲン、(C1−C6)−アルキルおよび/または(C1−C6)−ハロアルキルで置換されていてよい(C6−C14)−アリール、(C6−C14)−アリールオキシ、(C6−C14)−アリールカルボニルおよび(C6−C14)−アリールオキシカルボニル;
− (C6−C14)−アリール−(C1−C6)−アルキル、(C6−C14)−アリール−(C1−C6)−アルコキシ、(C6−C14)−アリール−(C1−C6)−アルキルカルボニル、(C6−C14)−アリール−(C1−C6)−アルキルカルボニルオキシ、(C6−C14)−アリール−(C1−C6)−アルコキシカルボニル、(C6−C14)−アリール−(C1−C6)−アルコキシカルボニルオキシ;
− モノ((C1−C6)−アルキル)アミノ、モノ((C1−C6)−ハロアルキル)アミノ、ジ((C1−C6)−アルキル)アミノ、ジ((C1−C6)−ハロアルキル)アミノ、((C1−C6)−アルキル−(C1−C6)−ハロアルキル)アミノ、N−((C1−C6)−アルカノイル)アミノ、N−((C1−C6)−ハロアルカノイル)−アミノ、アミノカルボニル−(C1−C6)−アルキル、ジ(C1−C6)−アルキルアミノカルボニル−(C1−C6)−アルキル;
− モノ((C1−C6)−アルキル)アミノカルボニル、モノ((C1−C6)−ハロアルキル)アミノカルボニル、ジ((C1−C6)−アルキル)アミノカルボニル、ジ((C1−C6)−ハロアルキル)アミノカルボニル、((C1−C6)−アルキル−(C1−C6)−ハロアルキル)アミノカルボニル、N−((C1−C6)−アルカノイル)アミノカルボニル、N−((C1−C6)−ハロアルカノイル)アミノカルボニル;
− (C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−アルコキシカルボニル−(C1−C6)−アルコキシ;
− (C1−C6)−アルキルおよび/またはハロゲンでシクロアルキル基において場合によって置換されていてよい(C3−C8)−シクロアルキル;(C3−C8)−シクロアルコキシ、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C6)−ハロアルキル、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルコキシ、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C3−C8)−シクロアルキルカルボニル、(C3−C8)−シクロアルコキシカルボニル、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキルカルボニル、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C6)−ハロアルキルカルボニル、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルコキシカルボニル、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C6)−ハロアルコキシカルボニル、(C3−C8)−シクロアルキルカルボニルオキシ、(C3−C8)−シクロアルコキシカルボニルオキシ、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキルカルボニルオキシ、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C6)−ハロアルキルカルボニルオキシ、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルコキシカルボニルオキシ、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C6)−ハロアルコキシカルボニルオキシ;
− (C3−C8)−シクロアルケニル、(C3−C8)−シクロアルケニルオキシ、(C3−C8)−シクロアルケニル−(C1−C6)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルケニル−(C1−C6)−ハロアルキル、(C3−C8)−シクロアルケニル−(C1−C6)−アルコキシ、(C3−C8)−シクロアルケニル−(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C3−C8)−シクロアルケニルカルボニル、(C3−C8)−シクロアルケニルオキシカルボニル、(C3−C8)−シクロアルケニル−(C1−C6)−アルキルカルボニル、(C3−C8)−シクロアルケニル−(C1−C6)−ハロアルキルカルボニル、(C3−C8)−シクロアルケニル−(C1−C6)−アルコキシカルボニル、(C3−C8)−シクロアルケニル−(C1−C6)−ハロアルコキシカルボニル、(C3−C8)−シクロアルケニルカルボニルオキシ、(C3−C8)−シクロアルケニルオキシカルボニルオキシ、(C3−C8)−シクロアルケニル−(C1−C6)−アルキルカルボニルオキシ、(C3−C8)−シクロアルケニル−(C1−C6)−ハロアルキルカルボニルオキシ、(C3−C8)−シクロアルケニル−(C1−C6)−アルコキシカルボニルオキシ、(C3−C8)−シクロアルケニル−(C1−C6)−ハロアルコキシカルボニルオキシ;
− ヒドロキシ−(C1−C6)−アルキル、ヒドロキシ−(C1−C6)−アルコキシ、シアノ−(C1−C6)−アルコキシ、シアノ−(C1−C6)−アルキル;
− (C1−C6)−アルキルスルホニル、(C1−C6)−アルキルチオ、(C1−C6)−アルキルスルフィニル、(C1−C6)−ハロアルキルスルホニル、(C1−C6)−ハロアルキルチオ、(C1−C6)−ハロアルキルスルフィニル、(C1−C6)−アルキルスルホニル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルキルチオ−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルキルスルフィニル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキルスルホニル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキルチオ−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキルスルフィニル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルキルスルホニル−(C1−C6)−ハロアルキル、(C1−C6)−アルキルチオ−(C1−C6)−ハロアルキル、(C1−C6)−アルキルスルフィニル−(C1−C6)−ハロアルキル、(C1−C6)−ハロアルキルスルホニル−(C1−C6)−ハロアルキル、(C1−C6)−ハロアルキルチオ−(C1−C6)−ハロアルキル、(C1−C6)−ハロアルキルスルフィニル−(C1−C6)−ハロアルキル、(C1−C6)−アルキルスルホニルオキシ、(C1−C6)−ハロアルキルスルホニルオキシ、(C1−C6)−アルキルチオカルボニル、(C1−C6)−ハロアルキルチオカルボニル、(C1−C6)−アルキルチオカルボニルオキシ、(C1−C6)−ハロアルキルチオカルボニルオキシ、(C1−C6)−アルキルチオ−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルキルチオ−(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−アルキルチオ−(C1−C6)−アルキルカルボニル、(C1−C6)−アルキルチオ−(C1−C6)−アルキルカルボニルオキシ、(C4−C14)−アリールスルホニル、(C6−C14)−アリールチオ、(C6−C14)−アリールスルフィニル、(C3−C8)−シクロアルキルチオ、(C3−C8)−アルケニルチオ、(C3−C8)−シクロアルケニルチオ、(C3−C6)−アルキニルチオ
からなる群から選択され、
− 基R1およびR2は、一緒になって1個または複数の酸素および/または硫黄原子を含み得る(C2−C6)−アルキレン基を形成し、ここで、該(C2−C6)−アルキレン基は、ハロゲンで一置換または多置換されていてよく、各々のハロゲン置換基は、同一でありまたは異なってよく、
R3は、水素、(C1−C6)−アルキルおよび(C1−C6)−ハロアルキルからなる群から選択され、
R4および
R5は、いずれの場合にも互いに独立に、水素、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、ヒドロキシ、(C1−C6)−アルコキシおよび(C1−C6)−ハロアルコキシからなる群から選択され;またはこれらが結合している炭素原子と一緒になって3から7員環を形成し、
R6および
R7は、いずれの場合にも互いに独立に、水素、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C6−C14)−アリール、(C6−C14)−アリールオキシ、(C6−C14)−アリールカルボニルおよび(C6−C14)−アリールオキシカルボニルからなる群から選択され;または基R6およびR7は、一緒になって1個もしくは複数の酸素および/もしくは硫黄原子を含み得る(C2−C7)−アルキレン基を形成し、ここで、該(C2−C7)−アルキレン基は、ハロゲンで一置換もしくは多置換されていてよく、各々のハロゲン置換基は、同一でありもしくは異なっていてよく、
R8、R9、R10およびR11は、互いに独立に、いずれの場合にも、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルキルカルボニル、(C1−C6)−アルキルオキシカルボニル、(C1−C6)−アルキルアミノカルボニル、(C1−C6)−ジアルキルアミノカルボニル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C2−C6)−アルキニル、(C2−C6)−ハロアルキニル、(C2−C6)−アルキニルカルボニル、(C2−C6)−ハロアルキニルカルボニル、(C2−C6)−アルキニルオキシ、(C2−C6)−ハロアルキニルオキシ、(C2−C6)−アルキニルオキシカルボニルおよび(C2−C6)−ハロアルキニルオキシカルボニルからなる群から選択され、
Xは、結合、CH2、O、S、カルボニル、NH、CR12R13およびNR14であり、
R12および
R13は、いずれの場合にも互いに独立に、水素、(C1−C6)−アルキルおよび(C1−C6)−ハロアルキルからなる群から選択され、
R14は、水素、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキルからなる群から選択され、
a)R2がCF3である場合、R1、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10またはR11の少なくとも1つの基は、水素ではないことを条件とし、
b)R1がNH2である場合、R2は、塩素ではない。)。
R1は、好ましくは、水素、ハロゲン、シアノ、C(=O)NH2、NO2、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルキルカルボニル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C3−C6)−シクロプロピル、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−チオアルキル、(C2−C6)−アルキニル、モノ(C1−C6)−アルキルアミノ、ジ(C1−C6)−アルキルアミノおよびトリ(C1−C6)−アルキルシリル−(C2−C6)−アルキニルからなる群から選択され、
R1は、特に好ましくは、水素、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ニトロ、トリメチルシリルエチニル、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、tert−ブチル、n−ペンチル、n−ヘプチル、シクロプロピル、シクロブチル、アセチル、エチニル、アミノ、ジメチルアミノ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、モノフルオロメチル、メトキシ、エトキシおよびメトキシメチルからなる群から選択され、
R1は、非常に特に好ましくは、シアノ、アセチルまたはトリフルオロメチルである。)の化合物を包含する。
R2は、好ましくは、水素、ハロゲン、(C1−C6)−アルキルフェニル、アリール基において(C1−C6)−アルキル、(C6−C14)−ハロアルキルおよび/またはハロゲンで置換されていてよい(C6−C14)−アリール;C6−アリール−(C1−C6)−ハロアルキル、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキル、シクロアルキル基において(C1−C6)−アルキル、(C6−C14)−ハロアリールおよび/またはハロゲンで置換されていてよい(C3−C6)−シクロアルキル;1−(C1−C6)−アルキルシクロプロピル、1−((C1−C6)−アルキル−C6−アリール)シクロプロピル、1−(モノハロフェニル)シクロプロピル、1−(ジハロフェニル)シクロプロピル、モノ(C1−C6)−アルキルアミノ、ジ(C1−C6)−アルキルアミノ、(C1−C6)−チオアルキル、(C1−C6)−アルキルチオ、(C1−C6)−アルコキシおよびアミノからなる群から選択され、
R2は、特に好ましくは、水素、塩素、フェニル、2−メチルフェニル、3−トリフルオロメチルフェニル、メチル、エチル、イソプロピル、ブチル、tert−ブチル、n−ペンチル、n−ヘプチル、トリフルオロメチル、1−メチルシクロプロピル、1−(p−キシリル)シクロプロピル、1−(2,4−ジクロロフェニル)シクロプロピル、アミノ、ジメチルアミノ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、モノフルオロメチル、CHFCH3、CF(CH3)2、CHF(CH2CH3)、1−フルオロシクロプロピル、シクロペンチル、メトキシ、エトキシ、メトキシメチル、エトキシメチル、チオメチル、メチルチオおよびメトキシからなる群から選択され、
R2は、非常に特に好ましくは、水素、メチルまたはジフルオロメチルである。)
の化合物を包含する。
R1およびR2は、好ましくは、これらが結合している炭素原子と一緒になって、酸素および硫黄からなる群から選択される1または2個のヘテロ原子で中断されていてよい5または6員環を形成し、
特に好ましくは、これらが結合している炭素原子と一緒になって、酸素および硫黄からなる群から選択されるヘテロ原子で中断されていてよい5員環を形成し、
非常に特に好ましくは−CH2−CH2−CH2−または−CH2−S−CH2−である。)
の化合物を包含する。
R3は、好ましくは、水素または(C1−C6)−アルキルであり、
R3は、特に好ましくは、水素である。)
の化合物を包含する。
R4およびR5は、いずれの場合にも互いに独立に、好ましくは、水素、(C1−C6)−アルキル、ヒドロキシ、シクロプロピルおよび(C1−C6)−アルコキシからなる群から選択され、
R4およびR5は、いずれの場合にも互いに独立に、特に好ましくは、水素、メチル、エチル、プロピル、シクロプロピル、ヒドロキシおよびメトキシからなる群から選択され、
R4およびR5は、いずれの場合にも互いに独立に、非常に特に好ましくは、メチル、エチルまたは水素である。)
の化合物を包含する。
R4およびR5は、好ましくは、一緒になって、1個または複数の酸素および/または硫黄原子を含み得る(C2−C7)−アルキレン基を形成し、ここで、該(C2−C7)−アルキレン基は、ハロゲンで一置換または多置換されていてよく、それぞれのハロゲン置換基は、同一でありまたは異なっていてよく、
R4およびR5は、特に好ましくは、−CH2−CH2−CH2−または−CH2−CH2−である。)
の化合物を包含する。
R6およびR7は、互いに独立に、好ましくは、水素、(C1−C6)−アルキルおよび(C6−C14)−アリールからなる群から選択され、
R6およびR7は、互いに独立に、特に好ましくは、水素、メチルおよびフェニルからなる群から選択され、
R6およびR7は、非常に特に好ましくは、水素である。)
の化合物を包含する。
R8は、好ましくは、水素、(C1−C6)−アルキルまたはハロゲンからなる群から選択され、
R8は、特に好ましくは、水素、メチルまたはフッ素からなる群から選択され、
R8は、非常に特に好ましくは、水素である。)
の化合物を包含する。
R9は、好ましくは、水素および(C1−C6)−アルキルからなる群から選択され、
R9は、特に好ましくは、水素およびメチルからなる群から選択され、
R9は、非常に特に好ましくは、水素である。)
の化合物を包含する。
R10は、好ましくは、水素、(C1−C6)−アルキル、ジ(C1−C6)−アルキルアミノ、ハロゲン、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C1−C6)−アルキル−(C2−C6)−アルキニル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキル−(C2−C6)−アルキニル、シアノ、(C1−C6)−アルコキシカルボニルおよびアミノカルボニルからなる群から選択され、
R10は、特に好ましくは、水素、メチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、tert−ブチル、ジメチルアミノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、エテニル、エチニル、メチルエチニル、エチルエチニル、MeOCH2C≡C−、シアノ、COOMeおよびCONH2からなる群から選択され、
R10は、非常に特に好ましくは、水素またはメチルである。)
の化合物を包含する。
R11は、好ましくは、水素および(C1−C6)−アルキルからなる群から選択され、
R11は、特に好ましくは、水素およびメチルからなる群から選択され、
R11は、非常に特に好ましくは、水素である。)
の化合物を包含する。
Xは、好ましくは、CH2、O、NH、化学結合およびSからなる群から選択され、
Xは、特に好ましくは、CH2、Oおよび化学結合からなる群から選択される。)
の化合物を包含する。
(1)(R)配置;または
(2)(S)配置
を有する式(I)の化合物を包含する。
(3)(R)配置を有する式(I)の化合物(式(I−(R)の化合物)と、(S)配置を有する式(I)の化合物(式(I−(S)の化合物)との任意の所望の混合物
も包含し、ここで、(R)および(S)配置を有する式(I)の化合物のラセミ混合物は、本発明によって同様に包含される。
a.)式(I)
a.対応する4−ヒドロキシピリミジンは、Perezらによる刊行物、Synthesis 1983、402頁に従ってシアンアセトアミドおよびN−シアノカルボキシミドエートから調製することができ、次いで、これらは、その後、例えば、オキシ塩化リンを用いて、式(II)の化合物に変換することができ、
b.4−ヒドロキシピリミジンは、Gershonら、J.Heterocyclic Chem.、20巻、219号(1983年)およびJ.Heterocycl.Chem.、21巻(4号)、(1984年)、1161頁によって公開された方法に従ってアセト酢酸エステルから調製することができ、クロロピリミジンに変換することができる。
i.例えば、式(I)(ここで、R1、R2またはR10=ハロゲン、特にヨウ素または臭素である。)の誘導体を、20および150℃の間の温度において、プロトン性または非プロトン性溶媒中で、塩基を添加し、遷移金属触媒、例えば、ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)クロリドを用いて、アセチレンまたはトリメチルシリルで保護されたアセチレンと反応させて式(I)(ここで、R1、R2またはR10=アルキニルである。)の化合物を得ることができる。
ii.例えば、式(I)(ここで、R1=CNである。)の誘導体を、酸性または塩基性触媒で鹸化することができ;このように得られたカルボン酸を、既知の方法で酸塩化物に変換することができ、同様に、これらをアミドに変換することができる。
iii.例えば、式(I)(ここで、R2=Halである。)の誘導体を、プロトン性または非プロトン性溶媒中で、塩基を添加し、100および250℃の間の温度において、アルコレートまたはアミンとの反応によって変換して式(I)(ここで、R2=アルコキシアルキルまたはアミノアルキルまたはジアミノアルキルである。)の化合物を得ることができる。
a)植物中で合成されたデンプンを変性する目的のための作物植物の遺伝子操作(例えば、WO 92/011376、WO 92/014827、WO 91/019806)、
b)グルホシネートタイプ(例えば、EP 0242236、EP 0242246を参照されたい。)またはグリホセートタイプ(WO 92/000377)またはスルホニル尿素タイプ(EP 0257993、US 5013659)の特定の除草剤に耐性であるトランスジェニック作物植物、
c)植物を特定の害虫に対して耐性にするバキルルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)毒素(Bt毒素)を生成する能力を有するトランスジェニック作物植物、例えば綿(EP 0142924、EP 0193259)、
d)変性された脂肪酸組成を有するトランスジェニック作物植物(WO 91/013972)、
e)病気に対する増加した抵抗をもたらす新しい成分または第2の物質、例えば、新しいフィトアレキシンを有する遺伝子操作された作物植物(EP 0309862、EP 0464461)、
f)より高い収量およびより高いストレス耐性を有する減少した光呼吸を有する遺伝子操作された植物(EP 0305398)、
g)薬学的または診断的に重要なタンパク質を生成するトランスジェニック作物植物(「分子製薬(molecular pharming)」)、
h)より高い収量またはより良い品質によって識別されるトランスジェニック作物植物、
i)例えば、前述の新しい性質の組合せによって識別されるトランスジェニック作物植物(「遺伝子スタッキング(gene stacking)」)。
S1)式(S1)の化合物
nAは、0から5、好ましくは0から3の自然数であり、
RA 1は、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ、ニトロまたは(C1−C4)−ハロアルキルであり、
WAは、NおよびOからなる群からの1から3個のヘテロ環原子を有する部分不飽和または芳香族5員複素環の群からの置換されていないまたは置換された二価複素環基であり、ここで、少なくとも1個のN原子および最大で1個のO原子が環中に存在し、好ましくは、基(WA1)から(WA4)の基であり、
RA 2は、ORA 3、SRA 3またはNRA 3RA 4またはN原子を介して(S1)におけるカルボニル基に結合しており、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシまたは任意に置換されるフェニルからなる群からの基で置換されていないまたは置換された少なくとも1個のN原子および好ましくはOおよびSからなる群からの最大3個のヘテロ原子を有する飽和もしくは不飽和の3から7員複素環であり、好ましくは、式ORA 3、NHRA 4またはN(CH3)2、特に式ORA 3の基であり、
RA 3は、水素または好ましくは合計で1から18個の炭素原子を有する置換されていないもしくは置換された脂肪族炭化水素基であり、
RA 4は、水素、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシまたは置換されたもしくは置換されていないフェニルであり、
RA 5は、H、(C1−C8)−アルキル、(C1−C8)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C8)−アルキル、シアノまたはCOORA 9(式中、RA 9は、水素、(C1−C8)−アルキル、(C1−C8)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキル、(C1−C6)−ヒドロキシアルキル、(C3−C12)−シクロアルキルまたはトリ−(C1−C4)−アルキルシリルである。)であり、
RA 6、RA 7、RA 8は、同一でありまたは異なり、水素、(C1−C8)−アルキル、(C1−C8)−ハロアルキル、(C3−C12)−シクロアルキルまたは置換されたもしくは置換されていないフェニルである。)、
好ましくは、
a)ジクロロフェニルピラゾリン−3−カルボン酸タイプの化合物(S1a)、好ましくは、WO−A−91/07874に記載されている、1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−(エトキシカルボニル)−5−メチル−2−ピラゾリン−3−カルボン酸、エチル1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−(エトキシカルボニル)−5−メチル−2−ピラゾリン−3−カルボキシレート(S1−1)(「メフェンピル−ジエチル」)、および関連の化合物などの化合物、
b)ジクロロフェニルピラゾールカルボン酸(S1b)の誘導体、好ましくは、EP−A−333 131およびEP−A−269 806に記載されている、エチル1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−メチルピラゾール−3−カルボキシレート(S1−2)、エチル1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−イソプロピルピラゾール−3−カルボキシレート(S1−3)、エチル1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−(1,1−ジメチルエチル)ピラゾール−3−カルボキシレート(S1−4)および関連の化合物などの化合物、
c)1,5−ジフェニルピラゾール−3−カルボン酸(S1c)の誘導体、好ましくは、例えば、EP−A−268554に記載されている、エチル1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−フェニルピラゾール−3−カルボキシレート(S1−5)、メチル1−(2−クロロフェニル)−5−フェニルピラゾール−3−カルボキシレート(S1−6)および関連の化合物などの化合物、
d)トリアゾールカルボン酸タイプの化合物(S1d)、好ましくは、EP−A−174 562およびEP−A−346 620に記載されている、フェンクロラゾール(−エチル)、即ちエチル1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−トリクロロメチル−(1H)−1,2,4−トリアゾール−3−カルボキシレート(S1−7)および関連の化合物などの化合物、
e)5−ベンジル−もしくは5−フェニル−2−イソオキサゾリン−3−カルボン酸タイプまたは5,5−ジフェニル−2−イソオキサゾリン−3−カルボン酸タイプの化合物(S1e)、好ましくは、WO−A−91/08202に記載されている、エチル5−(2,4−ジクロロベンジル)−2−イソオキサゾリン−3−カルボキシレート(S1−8)もしくはエチル5−フェニル−2−イソオキサゾリン−3−カルボキシレート(S1−9)および関連の化合物などの化合物、または国際特許出願公開WO−A−95/07897号に記載されている、5,5−ジフェニル−2−イソオキサゾリンカルボン酸(S1−10)もしくはエチル5,5−ジフェニル−2−イソオキサゾリン−カルボキシレート(S1−11)(「イソキサジフェン−エチル」)もしくはn−プロピル5,5−ジフェニル−2−イソオキサゾリン−カルボキシレート(S1−12)もしくはエチル5−(4−フルオロフェニル)−5−フェニル−2−イソオキサゾリン−3−カルボキシレートタイプ(S1−13)。
S2)式(S2)のキノリン誘導体
RB 1は、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ、ニトロまたは(C1−C4)−ハロアルキルであり、
nBは、0から5の自然数、好ましくは0から3であり、
RB 2は、ORB 3、SRB 3またはNRB 3RB 4またはN原子を介して(S2)におけるカルボニル基に結合しており、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシまたは任意に置換されるフェニルからなる群からの基で置換されていないまたは置換された少なくとも1個のN原子および好ましくはOおよびSからなる群からの最大3個のヘテロ原子を有する飽和もしくは不飽和の3から7員複素環であり、好ましくは、式ORB 3、NHRB 4またはN(CH3)2、特に式ORB 3の基であり、
RB 3は、水素または好ましくは合計で1から18個の炭素原子を有する置換されていないまたは置換された脂肪族炭化水素基であり、
RB 4は、水素、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシまたは置換されたもしくは置換されていないフェニルであり、
TBは、1もしくは2つの(C1−C4)−アルキル基または[(C1−C3)−アルコキシ]カルボニルで置換されていないもしくは置換された(C1もしくはC2)−アルカンジイル鎖である。)、
好ましくは、
a)8−キノリンオキシ酢酸タイプの化合物(S2a)、好ましくは、EP−A−86 750、EP−A−94 349およびEP−A−191 736またはEP−A−O 492 366に記載されている、
1−メチルヘキシル(5−クロロ−8−キノリンオキシ)アセテート(「クロキントセト−メキシル」)(S2−1)、
1,3−ジメチルブト−1−イル(5−クロロ−8−キノリンオキシ)アセテート(S2−2)、
4−アリルオキシブチル(5−クロロ−8−キノリンオキシ)アセテート(S2−3)、
1−アリルオキシプロプ−2−イル(5−クロロ−8−キノリンオキシ)アセテート(S2−4)、
エチル(5−クロロ−8−キノリンオキシ)アセテート(S2−5)、
メチル(5−クロロ−8−キノリンオキシ)アセテート(S2−6)、
アリル(5−クロロ−8−キノリンオキシ)アセテート(S2−7)、
2−(2−プロピリデンイミノキシ)−1−エチル(5−クロロ−8−キノリンオキシ)アセテート(S2−8)、
2−オキソプロプ−1−イル(5−クロロ−8−キノリンオキシ)アセテート(S2−9)および関連の化合物、
および同様にWO−A−2002/34048に記載されている(5−クロロ−8−キノリンオキシ)酢酸(S2−10)、この水和物および塩、例えば、このリチウム、ナトリウム、カリウム、カルシウム、マグネシウム、アルミニウム、鉄、アンモニウム、第4級アンモニウム、スルホニウムまたはホスホニウム塩、
b)(5−クロロ−8−キノリンオキシ)マロン酸タイプの化合物(S2b)、好ましくは、EP−A−O 582 198に記載されているジエチル(5−クロロ−8−キノリンオキシ)マロネート、ジアリル(5−クロロ−8−キノリンオキシ)マロネート、メチルエチル(5−クロロ−8−キノリンオキシ)−マロネートおよび関連の化合物などの化合物。
S3)式(S3)の化合物
RC 1は、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C2−C4)−アルケニル、(C2−C4)−ハロアルケニル、(C3−C7)−シクロアルキルであり、好ましくはジクロロメチルであり、
RC 2、RC 3は、同一でありまたは異なり、水素、(C1−C4)−アルキル、(C2−C4)−アルケニル、(C2−C4)−アルキニル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C2−C4)−ハロアルケニル、(C1−C4)−アルキルカルバモイル−(C1−C4)−アルキル、(C2−C4)−アルケニルカルバモイル−(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキル、ジオキソラニル−(C1−C4)−アルキル、チアゾリル、フリル、フリルアルキル、チエニル、ピペリジル、置換されたもしくは置換されていないフェニルであり、またはRC 2およびRC 3は、一緒になって置換されたもしくは置換されていない複素環、好ましくはオキサゾリジン、チアゾリジン、ピペリジン、モルホリン、ヘキサヒドロピリミジンもしくはベンゾオキサジン環を形成する。)、
好ましくは、
例えば、
「ジクロルミド」(N,N−ジアリル−2,2−ジクロロアセトアミド)(S3−1)、Stauffer製「R−29148」(3−ジクロロアセチル−2,2,5−トリメチル−1,3−オキサゾリジン)(S3−2)、
Stauffer製「R−28725」(3−ジクロロアセチル−2,2−ジメチル−1,3−オキサゾリジン)(S3−3)、
「ベノキサコール」(4−ジクロロアセチル−3,4−ジヒドロ−3−メチル−2H−1,4−ベンゾオキサジン)(S3−4)、
PPG Industries製「PPG−1292」(N−アリル−N−[(1,3−ジオキソラン−2−イル)メチル]ジクロロアセトアミド)(S3−5)、
Sagro−Chem製「DKA−24」(N−アリル−N−[(アリルアミノカルボニル)メチル]ジクロロアセトアミド)(S3−6)、
NitrokemiaまたはMonsanto製「AD−67」または「MON 4660」(3−ジクロロアセチル−1−オキサ−3−アザスピロ[4,5]デカン)(S3−7)、
TRI−Chemical RT製「TI−35」(1−ジクロロアセチルアゼパン)(S3−8)、
BASF製「ジクロノン」(ジシクロノン)または「BAS145138」または「LAB145138」(S3−9)((RS)−1−ジクロロアセチル−3,3,8a−トリメチルペルヒドロピロロ[1,2−a]ピリミジン−6−オン)
「フリラゾール」または「MON 13900」((RS)−3−ジクロロアセチル−5−(2−フリル)−2,2−ジメチルオキサゾリジン)(S3−10)および同様にこの(R)−異性体(S3−11)などの出芽前薬害軽減剤(土壌作用性薬害軽減剤)としてしばしば使用されるジクロロアセトアミドタイプの活性成分。
S4)式(S4)のN−アシルスルホンアミドおよびこれらの塩
XDは、CHまたはNであり、
RD 1は、CO−NRD 5RD 6またはNHCO−RD 7であり、
RD 2は、ハロゲン、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−ハロアルコキシ、ニトロ、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−アルコキシカルボニルまたは(C1−C4)−アルキルカルボニルであり、
RD 3は、水素、(C1−C4)−アルキル、(C2−C4)−アルケニルまたは(C2−C4)−アルキニルであり、
RD 4は、ハロゲン、ニトロ、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C3−C6)−シクロアルキル、フェニル、(C1−C4)−アルコキシ、シアノ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルフィニル、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−アルコキシカルボニルまたは(C1−C4)−アルキルカルボニルであり、
RD 5は、水素、(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C5−C6)−シクロアルケニル、フェニルまたは窒素、酸素および硫黄からなる群からのVDヘテロ原子を含む3から6員複素環であり、ここで、後七者の基は、ハロゲン、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C1−C2)−アルキルスルフィニル、(C1−C2)−アルキルスルホニル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル、(C1−C4)−アルキルカルボニルおよびフェニルならびに、環式基の場合、同様に(C1−C4)−アルキルおよび(C1−C4)−ハロアルキルからなる群からのVD置換基で置換されており、
RD 6は、水素、(C1−C5)−アルキル、(C2−C6)−アルケニルもしくは(C2−C6)−アルキニルであり、ここで、後三者の基は、ハロゲン、ヒドロキシ、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシおよび(C1−C4)−アルキルチオからなる群からのVD基で置換されており、または
RD 5およびRD 6は、これらを担持している窒素原子と一緒になってピロリジニルもしくはピペリジニル基を形成し、
RD 7は、水素、(C1−C4)−アルキルアミノ、ジ(C1−C4)−アルキルアミノ、(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキルであり、ここで、後二者の基は、ハロゲン、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシおよび(C1−C4)−アルキルチオならびに、環式基の場合、同様に(C1−C4)−アルキルおよび(C1−C4)−ハロアルキルからなる群からのVD置換基で置換されており、
nDは、0、1または2であり、
mDは、1または2であり、
VDは、0、1、2または3である。)、
これらのうち、好ましいのは、例えば、WO−A−97/45016から知られている、例えば、以下の式(S4a)のN−アシルスルホンアミドタイプの化合物
RD 7は、(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキルであり、ここで、後二者の基は、ハロゲン、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシおよび(C1−C4)−アルキルチオならびに、環式基の場合、同様に(C1−C4)−アルキルおよび(C1−C4)−ハロアルキルからなる群からのVD置換基で置換されており、
RD 4は、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ、CF3であり、
mDは、1または2であり、
VDは、0,1,2または3である。)、
ならびに
例えば、WO−A−99/16744から知られている、例えば、以下の式(S4b)のアシルスルファモイルベンズアミド、
RD 5=シクロプロピルおよび(RD 4)=2−OMe(「シプロスルファミド」、S4−1)であり、
RD 5=シクロプロピルおよび(RD 4)=5−Cl−2−OMe(S4−2)であり、
RD 5=エチルおよび(RD 4)=2−OMe(S4−3)であり、
RD 5=イソプロピルおよび(RD 4)=5−Cl−2−OMe(S4−4)であり、
RD 5=イソプロピルおよび(RD 4)=2−OMe(S4−5)であるもの、
ならびに
例えば、EP−A−365484から知られている式(S4C)のN−アシルスルファモイルフェニル尿素タイプの化合物
RD 8およびRD 9は、互いに独立に、水素、(C1−C8)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルキル、(C3−C6)−アルケニル、(C3−C6)−アルキニルであり、
RD 4は、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ、CF3であり、
mDは、1または2である。)、
例えば、
1−[4−(N−2−メトキシベンゾイルスルファモイル)フェニル]−3−メチル尿素、
1−[4−(N−2−メトキシベンゾイルスルファモイル)フェニル]−3,3−ジメチル尿素、
1−[4−(N−4,5−ジメチルベンゾイルスルファモイル)フェニル]−3−メチル尿素である。
S5)WO−A−2004/084631、WO−A−2005/015994、WO−A−2005/016001に記載されている、ヒドロキシ芳香族および芳香族−脂肪族カルボン酸誘導体のクラスからの活性成分(S5)、例えば、エチル3,4,5−トリアセトキシベンゾエート、3,5−ジメトキシ−4−ヒドロキシ安息香酸、3,5−ジヒドロキシ安息香酸、4−ヒドロキシサリチル酸、4−フルオロサリチル酸、2−ヒドロキシケイ皮酸、2,4−ジクロロケイ皮酸。
S6)WO−A−2005/112630に記載されている、1,2−ジヒドロキノキサリン−2−オンのクラスからの活性成分(S6)、例えば、1−メチル−3−(2−チエニル)−1,2−ジヒドロキノキサリン−2−オン、1−メチル−3−(2−チエニル)−1,2−ジヒドロキノキサリン−2−チオン、1−(2−アミノエチル)−3−(2−チエニル)−1,2−ジヒドロキノキサリン−2−オン塩酸塩、1−(2−メチルスルホニルアミノエチル)−3−(2−チエニル)−1,2−ジヒドロキノキサリン−2−オン。
S7)WO−A−1998/38856に記載されている式(S7)の化合物
RE 1、RE 2は、互いに独立に、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルキルアミノ、ジ(C1−C4)−アルキルアミノ、ニトロであり、
AEは、COORE 3またはCOSRE 4であり、
RE 3、RE 4は、互いに独立に、水素、(C1−C4)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C4)−アルキニル、シアノアルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、フェニル、ニトロフェニル、ベンジル、ハロベンジル、ピリジニルアルキルおよびアルキルアンモニウムであり、
nE 1は、0または1であり、
nE 2、nE 3は、互いに独立に、0、1または2である。)、
好ましくは、
ジフェニルメトキシ酢酸、
エチルジフェニルメトキシアセテート、
メチルジフェニルメトキシアセテート(CAS登録番号 41858−19−9)(S7−1)。
S8)WO−A−98/27049に記載されている式(S8)の化合物
XFは、CHまたはNであり、
nFは、XF=Nならば、0から4の整数であり、
XF=CHならば、0から5の整数であり、
RF 1は、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、ニトロ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル、任意に置換されるフェニル、任意に置換されるフェノキシであり、
RF 2は、水素または(C1−C4)−アルキルであり、
RF 3は、水素、(C1−C8)−アルキル、(C2−C4)−アルケニル、(C2−C4)−アルキニル、またはアリールであり、ここで、前述のCを含む基の各々は、ハロゲンおよびアルコキシからなる群からの1つまたは複数の、好ましくは最大3つの、同一でありまたは異なる基で置換されていないまたは置換されている。)またはこれらの塩、
好ましくは、式中、
XFが、CHであり、
nFが、0から2の整数であり、
RF 1が、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシであり、
RF 2が、水素または(C1−C4)−アルキルであり、
RF 3が、水素、(C1−C8)−アルキル、(C2−C4)−アルケニル、(C2−C4)−アルキニル、またはアリールであり、ここで、前述のCを含む基の各々は、ハロゲンおよびアルコキシからなる群からの1つまたは複数の、好ましくは最大3つの、同一でありまたは異なる基で置換されていないまたは置換されている化合物、またはこれらの塩。
S9)WO−A−1999/000020に記載されている3−(5−テトラゾリルカルボニル)−2−キノロンのクラスからの活性成分(S9)、例えば、
1,2−ジヒドロ−4−ヒドロキシ−1−エチル−3−(5−テトラゾリルカルボニル)−2−キノロン(CAS登録番号 219479−18−2)、1,2−ジヒドロ−4−ヒドロキシ−1−メチル−3−(5−テトラゾリルカルボニル)−2−キノロン(CAS登録番号 95855−00−8)。
S10)WO−A−2007/023719およびWO−A−2007/023764に記載されている式(S10a)または(S10b)の化合物
RG 1は、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、メトキシ、ニトロ、シアノ、CF3、OCF3であり、
YG、ZGは、互いに独立にOまたはSであり、
nGは、0から4の整数であり、
RG 2は、(C1−C16)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C3−C6)−シクロアルキル、アリール、ベンジル、ハロベンジルであり、
RG 3は、水素または(C1−C6)−アルキルである。)。
メトラクロールによる損傷に対するアワ用の種子粉衣薬害軽減剤として知られている「オキサベトリニル」((Z)−1,3−ジオキソラン−2−イルメトキシイミノ(フェニル)アセトニトリル)(S11−1)、
メトラクロールによる損傷に対するアワ用の種子粉衣薬害軽減剤として知られている「フルクソフェニム」(1−(4−クロロフェニル)−2,2,2−トリフルオロ−1−エタノンO−(1,3−ジオキソラン−2−イルメチル)オキシム)(S11−2)、
メトラクロールによる損傷に対するアワ用の種子粉衣薬害軽減剤として知られている「シオメトリニル」または「CGA−43089」((Z)−シアノメトキシイミノ(フェニル)アセトニトリル)(S11−3)などの種子粉衣として知られているオキシイミノ化合物タイプの活性成分(S11)。
チオカルバメート除草剤の損傷に対するトウモロコシ用の種子粉衣薬害軽減剤として知られている「ナフタル酸無水物」(1,8−ナフタレンジカルボン酸無水物)(S13−1)、
播種された米におけるプレチラクロール用の薬害軽減剤として知られている「フェンクロリム」(4,6−ジクロロ−2−フェニルピリミジン)(S13−2)、
アラクロールおよびメトラクロールによる損傷に対するアワ用の種子粉衣薬害軽減剤として知られている「フルラゾール」(ベンジル2−クロロ−4−トリフルオロメチル−1,3−チアゾール−5−カルボキシレート)(S13−3)、
イミダゾリノンによる損傷に対するトウモロコシ用の薬害軽減剤として知られている、American Cyanamid製「CL 304415」(CAS登録番号 31541−57−8)(4−カルボキシ−3,4−ジヒドロ−2H−1−ベンゾピラン−4−酢酸)(S13−4)、
トウモロコシ用の薬害軽減剤として知られている、Nitrokemia製「MG 191」(CAS登録番号 96420−72−3)(2−ジクロロメチル−2−メチル−1,3−ジオキソラン)(S13−5)、
Nitrokemia製「MG−838」(CAS登録番号 133993−74−5)(2−プロペニル1−オキサ−4−アザスピロ[4.5]デカン−4−カルボジチオエート)(S13−6)、
「ジスルホトン」(O,O−ジエチルS−2−エチルチオエチルホスホロジチオエート)(S13−7)、
「ジエトレート」(O,O−ジエチルO−フェニルホスホロチオエート)(S13−8)、
「メフェネート」(4−クロロフェニルメチルカルバメート)(S13−9)。
モリネート除草剤による損傷に対する米用の薬害軽減剤として知られている「ジメピペレート」または「MY−93」(S−1−メチル−1−フェニルエチルピペリジン−1−カルボチオエート)、
イマゾスルフロン除草剤による損傷に対する米用の薬害軽減剤として知られている「ダイムロン」または「SK 23」(1−(1−メチル−1−フェニルエチル)−3−p−トリル尿素)、
特定の除草剤による損傷に対する米用の薬害軽減剤として知られている「クミルロン」=「JC−940」(3−(2−クロロフェニルメチル)−1−(1−メチル−1−フェニルエチル)尿素、JP−A−60087254を参照されたい。)、
特定の除草剤による損傷に対する米用の薬害軽減剤として知られている「メトキシフェノン」または「NK 049」(3,3’−ジメチル−4−メトキシベンゾフェノン)、
米における特定の除草剤による損傷に対する薬害軽減剤として知られているKumiai製「CSB」(1−ブロモ−4−(クロロメチルスルホニル)ベンゼン)、(CAS登録番号 54091−06−4)などの、有害植物に対する除草効果に加えて、米などの作物植物への薬害軽減剤効果も有する活性成分。
(2,4−ジクロロフェノキシ)酢酸(2,4−D)、
(4−クロロフェノキシ)酢酸、
(R,S)−2−(4−クロロ−o−トリルオキシ)プロピオン酸(メコプロップ)、
4−(2,4−ジクロロフェノキシ)酪酸(2,4−DB)、
(4−クロロ−o−トリルオキシ)酢酸(MCPA)、
4−(4−クロロ−o−トリルオキシ)酪酸、
4−(4−クロロフェノキシ)酪酸、
3,6−ジクロロ−2−メトキシ安息香酸(ジカンバ)、
1−(エトキシカルボニル)エチル3,6−ジクロロ−2−メトキシベンゾエート(ラクチジクロール−エチル)。
調製実施例
2−アミノ−4−インダニル−1−アミノ−6−メチルピリミジン(Ex.:I−4)
2.9g(20mmol)の2−アミノ−4−クロロ−6−メチルピリミジン、2.9g(20mmol)の1−アミノインダンおよび4.1g(30mmol)の炭酸カリウムの混合物を、30mlのジメチルホルムアミド中、145℃で3時間加熱する。冷却後、この反応混合物を加水分解し、この水性混合物を塩化メチレンで抽出し、分離した有機相を硫酸ナトリウムで乾燥する。乾燥剤を濾別し蒸発により有機相を濃縮した後、この粗混合物を、溶離液として酢酸エチル/メタノール/トリエチルアミン90/10/1を使用するカラムクロマトグラフィーを用いて分離する。このように得られた2−アミノ−4−インダニル−1−アミノ−6−メチルピリミジンを、酢酸エチル/ヘプタン2:8に溶解し、活性炭で処理する。活性炭を濾別し、蒸発により溶媒を濃縮した後、1gの2−アミノ−4−インダニル−1−アミノ−6−メチルピリミジンが得られる(ガラス様の固体、融点:53−54°C、収率20%、純度95%)。
0.3g(1.5mmol)の2−アミノ−4−クロロ−6−トリフルオロメチルピリミジン、0.3g(1.5mmol)の(1R,2S)−2,6−ジメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−アミニウムクロリドおよび0.53g(3.8mmol)の炭酸カリウムの混合物を、3mlのジメチルホルムアミド中、120℃で5時間加熱する。冷却後、この反応混合物をシリカゲル上に吸着し、溶離液として酢酸エチル/ヘプタンを使用するカラムクロマトグラフィーを用いて精製する。蒸発による濃縮後、0.24gの固体のN4−[(1R,2S)−2,6−ジメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−イル]−6−(トリフルオロメチル)ピリミジン−2,4−ジアミンが得られる(収率44%、純度90%)。
0.10g(0.43mmol)の4,5−ジクロロ−6−(トリフルオロメチル)ピリミジン−2−アミン、0.08g(0.51mmol)の(1R,2S)−2,6−ジメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−アミンおよび0.14g(1.3mmol)の炭酸カリウムの混合物を、溶媒としての1mlのジメチルアセトアミド中、マイクロ波装置(Biotage Initiator、http://www.biotage.com/DynPage.aspx?id=22001)で125℃において30分間加熱する。粗混合物をシリカゲル上に吸収し、カラムクロマトグラフィーによる分離の後、0.089gの5−クロロ−N4−[(1R,2S)−2,6−ジメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−イル]−6−(トリフルオロメチル)ピリミジン−2,4−ジアミンが得られる(固体、収率55%、純度95%)。
2−アミノ−4−フェニル−6−[(1R)−1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−1−イルアミノ]ピリミジン−5−カルボニトリル(Ex.:1−53)。
撹拌しつつ、1.0gの2,4−ジクロロ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン(Aldrich 注文番号684864)を、約5℃に冷却されたメタノールアンモニア溶液(メタノール中の約8molのアンモニア)に添加し、この混合物を25℃に加熱し、この温度で2時間撹拌する。この混合物を蒸発により濃縮し、水に添加する。吸引濾過の後、4−アミノ−2−クロロ−5−トリフルオロメチルピリミジン(約45%)および2−アミノ−4−クロロ−5−トリフルオロメチルピリミジン(約45%)の混合物0.56gが得られる。
a)粉剤組成物は、10重量部の式(I)の化合物および/またはこの塩ならびに不活性物質として90重量部のタルクを混合し、粉砕ミルで微粉砕することによって得られる。
b)水−易分散性水和剤は、25重量部の式(I)の化合物および/またはこの塩、不活性物質としての64重量部のカオリン含有石英、10重量部のリグノスルホン酸カリウムならびに湿潤剤および分散剤としての1重量部のナトリウムオレオイルメチルタウレートを混合し、ピンミル中で摩砕することによって得られる。
c)水−易分散性分散濃厚物は、20重量部の式(I)の化合物および/またはこの塩を、6重量部のアルキルフェノールポリグリコールエーテル((登録商標)Triton X 207)、3重量部のイソトリデカノールポリグリコールエーテル(8 EO)および71重量部のパラフィン鉱油(例えば約255から277℃超の沸点範囲)と混合し、アトリションボールミル中で5ミクロン未満の粉末度に摩砕することによって得られる。
d)乳剤は、15重量部の式(I)の化合物および/またはこの塩、溶媒としての75重量部のシクロヘキサノンおよび乳化剤としての10重量部のオキシエチル化ノニルフェノールから得られる。
e)水−分散性粒剤は、
75重量部の式(I)の化合物および/またはこの塩、
10重量部のリグノスルホン酸カルシウム、
5重量部のラウリル硫酸ナトリウム、
3重量部のポリビニルアルコールおよび
7重量部のカオリン
を混合し、ピンミルで摩砕し、造粒液としての水に噴霧することによって流動床において粉末を造粒することによって得られる。
f)水−分散性粒剤は、
25重量部の式(I)の化合物および/またはこの塩、
5重量部のナトリウム2,2’−ジナフチルメタン−6,6’−ジスルホネート、
2重量部のナトリウムオレオイルメチルタウレート、
1重量部のポリビニルアルコール、
17重量部の炭酸カルシウムおよび
50重量部の水
をホモジナイズし、コロイドミルで予備微粉砕し、次いでビードミルで摩砕し、このようにして得られる懸濁液を、噴霧塔において1成分ノズルを用いて噴霧乾燥する。
実験の説明
1.出芽前除草効果および作物植物適合性
単子葉または双子葉雑草植物または作物植物の種子を、木質繊維ポット中の砂壌土に植え、土で覆う。次いで、水和剤(WP)の形態でまたは乳剤(EC)として製剤化された本発明に記載の化合物を、0.2%の湿潤剤を添加して水性懸濁液または乳濁液として600から800l/ha(換算)の水施用量で覆土の表面に施用する。
単子葉または双子葉雑草植物または作物植物の種子を木質繊維ポット中の砂壌土に植え、土で覆い、良好な生長条件下の温室中で栽培する。播種後2から3週に、試験植物を単葉段階において処理する。次いで、水和剤(WP)の形態でまたは乳剤(EC)として製剤化された本発明に記載の化合物を、0.2%の湿潤剤を添加して、600から800l/ha(換算)の水施用量で水性懸濁液または乳濁液として植物の葉の部分に噴霧する。最適な生長条件下の温室における試験植物の約3週間の静置期間の後、製剤の効果を、未処理対照と比較して目視により評価する(パーセント(%)で表された除草効果:100%効果=植物が枯れたこと、0%効果=対照植物と同じ)。
Claims (22)
- 式(I)の化合物および農薬に適合するこの塩
R1およびR2は、互いに独立に、
− 水素、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、アミノ、C(O)OH、C(O)NH2;
− (C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C1−C6)−アルキルカルボニル、(C1−C6)−ハロアルキルカルボニル、(C1−C6)−アルキルカルボニルオキシ、(C1−C6)−ハロアルキルカルボニルオキシ、(C1−C6)−アルキルカルボニル−(C1−C4)−アルキル;
− (C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C1−C6)−アルコキシカルボニル、(C1−C6)−ハロアルコキシカルボニル、(C1−C6)−アルコキシカルボニル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルコキシカルボニル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシカルボニル−(C1−C6)−ハロアルキル、(C1−C6)−ハロアルコキシカルボニル−(C1−C6)−ハロアルキル;
− (C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C2−C6)−アルケニルカルボニル、(C2−C6)−ハロアルケニルカルボニル、(C2−C6)−アルケニルオキシ、(C2−C6)−ハロアルケニルオキシ、(C2−C6)−アルケニルオキシカルボニル、(C2−C6)−ハロアルケニルオキシカルボニル;
− (C2−C6)−アルキニル、(C2−C6)−ハロアルキニル、(C2−C6)−アルキニルカルボニル、(C2−C6)−ハロアルキニルカルボニル、(C2−C6)−アルキニルオキシ、(C2−C6)−ハロアルキニルオキシ、(C2−C6)−アルキニルオキシカルボニル、(C2−C6)−ハロアルキニルオキシカルボニル;
− トリ(C1−C6)−アルキルシリル−(C2−C6)−アルキニル、ジ(C1−C6)−アルキルシリル−(C2−C6)−アルキニル、モノ(C1−C6)−アルキルシリル−(C2−C6)−アルキニル、フェニルシリル−(C2−C6)−アルキニル;
− いずれの場合にもアリール部分においてハロゲン、(C1−C6)−アルキルおよび/または(C1−C6)−ハロアルキルで置換されていてよい(C6−C14)−アリール、(C6−C14)−アリールオキシ、(C6−C14)−アリールカルボニルおよび(C6−C14)−アリールオキシカルボニル;
− (C6−C14)−アリール−(C1−C6)−アルキル、(C6−C14)−アリール−(C1−C6)−アルコキシ、(C6−C14)−アリール−(C1−C6)−アルキルカルボニル、(C6−C14)−アリール−(C1−C6)−アルキルカルボニルオキシ、(C6−C14)−アリール−(C1−C6)−アルコキシカルボニル、(C6−C14)−アリール−(C1−C6)−アルコキシカルボニルオキシ;
− モノ((C1−C6)−アルキル)アミノ、モノ((C1−C6)−ハロアルキル)アミノ、ジ((C1−C6)−アルキル)アミノ、ジ((C1−C6)−ハロアルキル)アミノ、((C1−C6)−アルキル−(C1−C6)−ハロアルキル)アミノ、N−((C1−C6)−アルカノイル)アミノ、N−((C1−C6)−ハロアルカノイル)−アミノ、アミノカルボニル−(C1−C6)−アルキル、ジ(C1−C6)−アルキルアミノカルボニル−(C1−C6)−アルキル;
− モノ((C1−C6)−アルキル)アミノカルボニル、モノ((C1−C6)−ハロアルキル)アミノカルボニル、ジ((C1−C6)−アルキル)アミノカルボニル、ジ((C1−C6)−ハロアルキル)アミノカルボニル、((C1−C6)−アルキル−(C1−C6)−ハロアルキル)アミノカルボニル、N−((C1−C6)−アルカノイル)アミノカルボニル、N−((C1−C6)−ハロアルカノイル)アミノカルボニル;
− (C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−アルコキシカルボニル−(C1−C6)−アルコキシ;
− (C1−C6)−アルキルおよび/またはハロゲンでシクロアルキル基において任意に置換されていてよい(C3−C8)−シクロアルキル;(C3−C8)−シクロアルコキシ、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C6)−ハロアルキル、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルコキシ、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C3−C8)−シクロアルキルカルボニル、(C3−C8)−シクロアルコキシカルボニル、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキルカルボニル、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C6)−ハロアルキルカルボニル、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルコキシカルボニル、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C6)−ハロアルコキシカルボニル、(C3−C8)−シクロアルキルカルボニルオキシ、(C3−C8)−シクロアルコキシカルボニルオキシ、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキルカルボニルオキシ、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C6)−ハロアルキルカルボニルオキシ、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルコキシカルボニルオキシ、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C6)−ハロアルコキシカルボニルオキシ;
− (C3−C8)−シクロアルケニル、(C3−C8)−シクロアルケニルオキシ、(C3−C8)−シクロアルケニル−(C1−C6)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルケニル−(C1−C6)−ハロアルキル、(C3−C8)−シクロアルケニル−(C1−C6)−アルコキシ、(C3−C8)−シクロアルケニル−(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C3−C8)−シクロアルケニルカルボニル、(C3−C8)−シクロアルケニルオキシカルボニル、(C3−C8)−シクロアルケニル−(C1−C6)−アルキルカルボニル、(C3−C8)−シクロアルケニル−(C1−C6)−ハロアルキルカルボニル、(C3−C8)−シクロアルケニル−(C1−C6)−アルコキシカルボニル、(C3−C8)−シクロアルケニル−(C1−C6)−ハロアルコキシカルボニル、(C3−C8)−シクロアルケニル−カルボニルオキシ、(C3−C8)−シクロアルケニルオキシカルボニルオキシ、(C3−C8)−シクロアルケニル−(C1−C6)−アルキルカルボニルオキシ、(C3−C8)−シクロアルケニル−(C1−C6)−ハロアルキルカルボニルオキシ、(C3−C6)−シクロアルケニル−(C1−C6)−アルコキシカルボニルオキシ、(C3−C8)−シクロアルケニル−(C1−C6)−ハロアルコキシカルボニルオキシ;
− ヒドロキシ−(C1−C6)−アルキル、ヒドロキシ−(C1−C6)−アルコキシ、シアノ−(C1−C6)−アルコキシ、シアノ−(C1−C6)−アルキル;
− (C1−C6)−アルキルスルホニル、(C1−C6)−アルキルチオ、(C1−C6)−アルキルスルフィニル、(C1−C6)−ハロアルキルスルホニル、(C1−C6)−ハロアルキルチオ、(C1−C6)−ハロアルキルスルフィニル、(C1−C6)−アルキルスルホニル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルキルチオ−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルキルスルフィニル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキルスルホニル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキルチオ−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキルスルフィニル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルキルスルホニル−(C1−C6)−ハロアルキル、(C1−C6)−アルキルチオ−(C1−C6)−ハロアルキル、(C1−C6)−アルキルスルフィニル−(C1−C6)−ハロアルキル、(C1−C6)−ハロアルキルスルホニル−(C1−C6)−ハロアルキル、(C1−C6)−ハロアルキルチオ−(C1−C6)−ハロアルキル、(C1−C6)−ハロアルキルスルフィニル−(C1−C6)−ハロアルキル、(C1−C6)−アルキルスルホニルオキシ、(C1−C6)−ハロアルキルスルホニルオキシ、(C1−C6)−アルキルチオカルボニル、(C1−C6)−ハロアルキルチオカルボニル、(C1−C6)−アルキルチオカルボニルオキシ、(C1−C6)−ハロアルキルチオカルボニルオキシ、(C1−C6)−アルキルチオ−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルキルチオ−(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−アルキルチオ−(C1−C6)−アルキルカルボニル、(C1−C6)−アルキルチオ−(C1−C6)−アルキルカルボニルオキシ、(C4−C14)−アリールスルホニル、(C6−C14)−アリールチオ、(C6−C14)−アリールスルフィニル、(C3−C8)−シクロアルキルチオ、(C3−C8)−アルケニルチオ、(C3−C8)−シクロアルケニルチオ、(C3−C6)−アルキニルチオ
からなる群から選択され、
− 基R1およびR2は、一緒になって1個または複数の酸素および/または硫黄原子を含み得る(C2−C6)−アルキレン基を形成し、ここで、該(C2−C6)−アルキレン基は、ハロゲンで一置換または多置換されていてよく、各々のハロゲン置換基は、同一でありまたは異なってよく、
R3は、水素、(C1−C6)−アルキルおよび(C1−C6)−ハロアルキルからなる群から選択され、
R4は、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、ヒドロキシ、(C1−C6)−アルコキシおよび(C1−C6)−ハロアルコキシからなる群から選択され;または該R4が結合している炭素原子及びR5と一緒になって3から7員環を形成し、
R5は、水素、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、ヒドロキシ、(C1−C6)−アルコキシおよび(C1−C6)−ハロアルコキシからなる群から選択され;または該R5が結合している炭素原子及びR4と一緒になって3から7員環を形成し、
R6およびR7は、いずれの場合にも互いに独立に、水素、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C6−C14)−アリール、(C6−C14)−アリールオキシ、(C6−C14)−アリールカルボニルおよび(C6−C14)−アリールオキシカルボニルからなる群から選択され;または基R6およびR7は、一緒になって1個もしくは複数の酸素および/もしくは硫黄原子を含み得る(C2−C7)−アルキレン基を形成し、ここで、該(C2−C7)−アルキレン基は、ハロゲンで一置換もしくは多置換されていてよく、各々のハロゲン置換基は、同一でありもしくは異なっていてよく、
R8、R9およびR11は、互いに独立に、いずれの場合にも、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルキルカルボニル、(C1−C6)−アルキルオキシカルボニル、(C1−C6)−アルキルアミノカルボニル、(C1−C6)−ジアルキルアミノカルボニル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C2−C6)−アルキニル、(C2−C6)−ハロアルキニル、(C2−C6)−アルキニルカルボニル、(C2−C6)−ハロアルキニルカルボニル、(C2−C6)−アルキニルオキシ、(C2−C6)−ハロアルキニルオキシ、(C2−C6)−アルキニルオキシカルボニルおよび(C2−C6)−ハロアルキニルオキシカルボニルからなる群から選択され、
R10は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルキルカルボニル、(C1−C6)−アルキルオキシカルボニル、(C1−C6)−アルキルアミノカルボニル、(C1−C6)−ジアルキルアミノカルボニル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C2−C6)−アルキニル、(C2−C6)−ハロアルキニル、(C2−C6)−アルキニルカルボニル、(C2−C6)−ハロアルキニルカルボニル、(C2−C6)−アルキニルオキシ、(C2−C6)−ハロアルキニルオキシ、(C2−C6)−アルキニルオキシカルボニルおよび(C2−C6)−ハロアルキニルオキシカルボニルからなる群から選択され、
Xは、結合であり、
a)式中*印を付された炭素原子の立体配置は(R)であり、
b)R1がNH2である場合、R2は塩素ではない)。 - 基R1が、水素、ハロゲン、シアノ、C(=O)NH2、NO2、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C3−C6)−シクロプロピル、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−チオアルキル、(C1−C6)−アルキルチオ、(C2−C6)−アルキニル、モノ(C1−C6)−アルキルアミノ、ジ(C1−C6)−アルキルアミノおよびトリ(C1−C6)−アルキルシリル−(C2−C6)−アルキニルからなる群から選択される、請求項1に記載の式(I)の化合物。
- 基R2が、水素、ハロゲン、(C1−C6)−アルキルフェニル、アリール基において(C1−C6)−アルキル、(C6−C14)−ハロアルキルおよび/またはハロゲンによって置換されていてよい(C6−C14)−アリール;C6−アリール−(C1−C6)−ハロアルキル、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキル、シクロアルキル基において(C1−C6)−アルキル、(C6−C14)−ハロアリールおよび/またはハロゲンによって置換されていてよい(C3−C6)−シクロアルキル;1−(C1−C6)−アルキルシクロプロピル、1−((C1−C6)−アルキル−C6−アリール)シクロプロピル、1−(モノハロフェニル)シクロプロピル、1−(ジハロフェニル)シクロプロピル、モノ(C1−C6)−アルキルアミノ、ジ(C1−C6)−アルキルアミノ、(C1−C6)−チオアルキル、(C1−C6)−アルキルチオ、(C1−C6)−アルコキシならびにアミノからなる群から選択される、請求項1または2に記載の式(I)の化合物。
- R1およびR2が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、酸素および硫黄からなる群から選択される1個または2個のヘテロ原子によって中断されていてよい5または6員環を形成する、請求項1に記載の式(I)の化合物。
- 基R3が、水素または(C1−C6)−アルキルである、請求項1から4のいずれかに記載の式(I)の化合物。
- 基R4が、(C1−C6)−アルキル、ヒドロキシ、シクロプロピルおよび(C1−C6)−アルコキシからなる群から選択される、請求項1から5のいずれかに記載の式(I)の化合物。
- 基R5が、水素、(C1−C6)−アルキル、ヒドロキシ、シクロプロピルおよび(C1−C6)−アルコキシからなる群から選択される、請求項1から6のいずれかに記載の式(I)の化合物。
- 基R4およびR5が、一緒になって、1個または複数の酸素および/または硫黄原子を含み得る(C1−C7)−アルキレン基を形成し、ここで、該(C1−C7)−アルキレン基は、ハロゲンで一置換または多置換されていてよく、各々のハロゲン置換基は、同一でありまたは異なっていてよい、請求項1から5のいずれかに記載の式(I)の化合物。
- 基R6およびR7が、互いに独立に、水素、(C1−C6)−アルキルおよび(C6−C14)−アリールからなる群から選択される、請求項1から8のいずれかに記載の式(I)の化合物。
- 基R8が、水素、(C1−C6)−アルキルおよびハロゲンからなる群から選択される、請求項1から9のいずれかに記載の式(I)の化合物。
- 基R9が、水素および(C1−C6)−アルキルからなる群から選択される、請求項1から10のいずれかに記載の式(I)の化合物。
- 基R10が、(C1−C6)−アルキル、ジ(C1−C6)−アルキルアミノ、ハロゲン、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C1−C6)−アルキル−(C2−C6)−アルキニル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキル−(C2−C6)−アルキニル、シアノ、(C1−C6)−アルコキシカルボニルおよびアミノカルボニルからなる群から選択される、請求項1から11のいずれかに記載の式(I)の化合物。
- R11が、水素および(C1−C6)−アルキルからなる群から選択される、請求項1から12のいずれかに記載の式(I)の化合物。
- Z1が、塩素、トリクロロメチル、(C1−C4)−アルキルスルホニル、非置換または置換フェニル−(C1−C4)−アルキルスルホニルまたは(C1−C4)−アルキルフェニルスルホニルである、請求項14に記載の方法。
- 請求項1から13のいずれかに記載の式(I)の1種または複数の化合物またはこれらの塩を含む除草性または植物生長調整組成物。
- 植物、植物の部分、植物の種子または栽培中の区域に、請求項1から13のいずれかに記載の式(I)の1種または複数の化合物またはこれらの塩の有効量を施用するステップを含む、有害植物を防除するまたは植物の生長を調整する方法。
- 除草剤または植物生長調整剤としての請求項1から13のいずれかに記載の式(I)の化合物またはこれらの塩の使用。
- 式(I)の化合物またはこれらの塩が、有用な植物または観賞用植物の作物において、有害植物を防除するためまたは植物の生長を調整するために使用される、請求項18に記載の使用。
- 作物植物が、トランスジェニック作物植物である、請求項18または19に記載の使用。
- 作物植物が、プランテーション作物から選択される、請求項18または19に記載の使用。
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