JP5816093B2 - ピリミジン誘導体および望ましくない植物生長と闘うためのこれらの使用 - Google Patents

Description

本発明は、作物保護組成物の技術分野、特に有用植物の作物における雑草およびイネ科雑草の選択的防除用の除草剤の技術分野に関する。

特に、本発明は、４−アミノピリミジン、これらの調製方法および有害植物を防除するためのこれらの使用に関する。

先行技術は、除草効果を有するピリミジンを開示している。したがって、例えば、ＥＰ ０ ５２３ ５３３ Ａ１は、特定の置換４−アミノピリミジンおよび作物保護の分野におけるこれらの使用を記載している。

しかし、有害植物を防除するための選択的除草剤としてまたは有用植物の様々な作物における植物成長調整剤としてのこの種類の誘導体の使用は、しばしば、過剰な施肥量を必要としまたは有用植物への望ましくない損傷をもたらす。さらに、上記活性成分の使用は、比較的高い生産費用のために多くの場合、非経済的である。

したがって、除草剤または植物成長調整剤として使用することができ、先行技術から知られているシステムに比べて特定の利点を伴うピリミジン誘導体に基づく代替的な化学活性成分を提供することが望ましい。

欧州特許第０ ５２３ ５３３号明細書

したがって、一般的に、本発明の目的は、特に有害植物に対する十分な除草効果を有し、有害植物に対する広いスペクトルを有し、および／または有用植物の作物における高い選択性を有する除草剤または植物成長調整剤として使用し得る代替的なピリミジン誘導体を提供することである。これらのピリミジン誘導体は、ここで好ましくは、先行技術から知られているピリミジン誘導体に比べて、より良い特性のプロファイル、特に有害植物に対するより良い除草効果、有害植物に関するより広いスペクトルおよび／または有用植物の作物におけるより高い選択性を示す必要がある。

本発明によれば、ここで、除草剤および植物成長調整剤として有利に使用し得る新規なピリミジンが見出された。良好な活性プロファイルおよび作物植物適合性に加えて、この一連の化合物は、本発明に記載の物質が、安価で容易に入手できる前駆体から調製することができ、したがって、高価な利用可能性が乏しい中間体の使用を省略することが可能であるため、費用効果がある調製プロセスおよび利用の選択肢によって特徴付けられる。

したがって、本発明は、式（Ｉ）の化合物および農薬に適合するこれらの塩を提供する

（式中、
Ｒ^１およびＲ^２は、互いに独立に、
− 水素、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、アミノ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２；
− （Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルカルボニル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキルカルボニル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルカルボニルオキシ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキルカルボニルオキシ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルカルボニル−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル；
− （Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシカルボニル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルコキシカルボニル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシカルボニル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルコキシカルボニル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシカルボニル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルコキシカルボニル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキル；
− （Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−ハロアルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニルカルボニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−ハロアルケニルカルボニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニルオキシ、（Ｃ_２−Ｃ_６）−ハロアルケニルオキシ、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニルオキシカルボニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−ハロアルケニルオキシカルボニル；
− （Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−ハロアルキニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニルカルボニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−ハロアルキニルカルボニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニルオキシ、（Ｃ_２−Ｃ_６）−ハロアルキニルオキシ、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニルオキシカルボニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−ハロアルキニルオキシカルボニル；
− トリ（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルシリル−（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、ジ（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルシリル−（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、モノ（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルシリル−（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、フェニルシリル−（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル；
− いずれの場合にもアリール部分においてハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルおよび／または（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキルで置換されていてよい（Ｃ_６−Ｃ_１４）−アリール、（Ｃ_６−Ｃ_１４）−アリールオキシ、（Ｃ_６−Ｃ_１４）−アリールカルボニルおよび（Ｃ_６−Ｃ_１４）−アリールオキシカルボニル；
− （Ｃ_６−Ｃ_１４）−アリール−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_６−Ｃ_１４）−アリール−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、（Ｃ_６−Ｃ_１４）−アリール−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルカルボニル、（Ｃ_６−Ｃ_１４）−アリール−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルカルボニルオキシ、（Ｃ_６−Ｃ_１４）−アリール−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシカルボニル、（Ｃ_６−Ｃ_１４）−アリール−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシカルボニルオキシ；
− モノ（（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル）アミノ、モノ（（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキル）アミノ、ジ（（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル）アミノ、ジ（（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキル）アミノ、（（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキル）アミノ、Ｎ−（（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルカノイル）アミノ、Ｎ−（（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルカノイル）−アミノ、アミノカルボニル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ジ（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルアミノカルボニル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル；
− モノ（（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル）アミノカルボニル、モノ（（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキル）アミノカルボニル、ジ（（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル）アミノカルボニル、ジ（（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキル）アミノカルボニル、（（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキル）アミノカルボニル、Ｎ−（（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルカノイル）アミノカルボニル、Ｎ−（（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルカノイル）アミノカルボニル、モノ（（Ｃ_６−Ｃ_１４）−アリール）アミノカルボニル、ジ（（Ｃ_６−Ｃ_１４）−アリール）アミノカルボニル、
− （Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシカルボニル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ；
− （Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルおよび／またはハロゲンでシクロアルキル基において任意に置換されていてよい（Ｃ_３−Ｃ_８）−シクロアルキル；（Ｃ_３−Ｃ_８）−シクロアルコキシ、（Ｃ_３−Ｃ_８）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_８）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_８）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、（Ｃ_３−Ｃ_８）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルコキシ、（Ｃ_３−Ｃ_８）−シクロアルキルカルボニル、（Ｃ_３−Ｃ_８）−シクロアルコキシカルボニル、（Ｃ_３−Ｃ_８）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルカルボニル、（Ｃ_３−Ｃ_８）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキルカルボニル、（Ｃ_３−Ｃ_８）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシカルボニル、（Ｃ_３−Ｃ_８）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルコキシカルボニル、（Ｃ_３−Ｃ_８）−シクロアルキルカルボニルオキシ、（Ｃ_３−Ｃ_８）−シクロアルコキシカルボニルオキシ、（Ｃ_３−Ｃ_８）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルカルボニルオキシ、（Ｃ_３−Ｃ_８）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキルカルボニルオキシ、（Ｃ_３−Ｃ_８）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシカルボニルオキシ、（Ｃ_３−Ｃ_８）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルコキシカルボニルオキシ；
− （Ｃ_３−Ｃ_８）−シクロアルケニル、（Ｃ_３−Ｃ_８）−シクロアルケニルオキシ、（Ｃ_３−Ｃ_８）−シクロアルケニル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_８）−シクロアルケニル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_８）−シクロアルケニル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、（Ｃ_３−Ｃ_８）−シクロアルケニル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルコキシ、（Ｃ_３−Ｃ_８）−シクロアルケニルカルボニル、（Ｃ_３−Ｃ_８）−シクロアルケニルオキシカルボニル、（Ｃ_３−Ｃ_８）−シクロアルケニル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルカルボニル、（Ｃ_３−Ｃ_８）−シクロアルケニル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキルカルボニル、（Ｃ_３−Ｃ_８）−シクロアルケニル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシカルボニル、（Ｃ_３−Ｃ_８）−シクロアルケニル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルコキシカルボニル、（Ｃ_３−Ｃ_８）−シクロアルケニルカルボニルオキシ、（Ｃ_３−Ｃ_８）−シクロアルケニルオキシカルボニルオキシ、（Ｃ_３−Ｃ_８）−シクロアルケニル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルカルボニルオキシ、（Ｃ_３−Ｃ_８）−シクロアルケニル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキルカルボニルオキシ、（Ｃ_３−Ｃ_８）−シクロアルケニル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシカルボニルオキシ、（Ｃ_３−Ｃ_８）−シクロアルケニル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルコキシカルボニルオキシ；
− ヒドロキシ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ヒドロキシ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、シアノ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、シアノ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル；
− （Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルスルホニル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルチオ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルスルフィニル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキルチオ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルスルホニル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルチオ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルスルフィニル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキルスルホニル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキルチオ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキルスルフィニル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルスルホニル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルチオ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルスルフィニル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキルスルホニル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキルチオ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキルスルフィニル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルスルホニルオキシ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキルスルホニルオキシ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルチオカルボニル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキルチオカルボニル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルチオカルボニルオキシ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキルチオカルボニルオキシ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルチオ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルチオ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルチオ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルカルボニル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルチオ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルカルボニルオキシ、（Ｃ_４−Ｃ_１４）−アリールスルホニル、（Ｃ_６−Ｃ_１４）−アリールチオ、（Ｃ_６−Ｃ_１４）−アリールスルフィニル、（Ｃ_３−Ｃ_８）−シクロアルキルチオ、（Ｃ_３−Ｃ_８）−アルケニルチオ、（Ｃ_３−Ｃ_８）−シクロアルケニルチオ、（Ｃ_３−Ｃ_６）−アルキニルチオ
からなる群から選択され、
− 基Ｒ^１およびＲ^２は、一緒になって１個または複数の酸素および／または硫黄原子を含み得る（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキレン基を形成し、ここで、該（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキレン基は、ハロゲンで一置換または多置換されていてよく、各々のハロゲン置換基は、同一でありまたは異なってよく、
Ｒ^３は、水素、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルおよび（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキルからなる群から選択され、
Ｒ^４および
Ｒ^５は、いずれの場合にも互いに独立に、水素、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキル、ヒドロキシ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシおよび（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルコキシからなる群から選択され；または基Ｒ^４およびＲ^５は、これらが結合している炭素原子と一緒になって３から７員環を形成し、
Ｒ^６および
Ｒ^７は、いずれの場合にも互いに独立に、水素、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルコキシ、（Ｃ_６−Ｃ_１４）−アリール、（Ｃ_６−Ｃ_１４）−アリールオキシ、（Ｃ_６−Ｃ_１４）−アリールカルボニルおよび（Ｃ_６−Ｃ_１４）−アリールオキシカルボニルからなる群から選択され；または基Ｒ^６およびＲ^７は、一緒になって１個もしくは複数の酸素および／もしくは硫黄原子を含み得る（Ｃ_２−Ｃ_７）−アルキレン基を形成し、ここで、該（Ｃ_２−Ｃ_７）−アルキレン基は、ハロゲンで一置換もしくは多置換されていてよく、各々のハロゲン置換基は、同一でありもしくは異なっていてよく、
Ｒ^８、Ｒ^９、Ｒ^１０およびＲ^１１は、互いに独立に、いずれの場合にも、水素、ハロゲン、シアノ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルカルボニル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルオキシカルボニル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルアミノカルボニル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ジアルキルアミノカルボニル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルコキシ、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−ハロアルキニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニルカルボニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−ハロアルキニルカルボニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニルオキシ、（Ｃ_２−Ｃ_６）−ハロアルキニルオキシ、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニルオキシカルボニルおよび（Ｃ_２−Ｃ_６）−ハロアルキニルオキシカルボニルおよびニトロからなる群から選択され、
Ｘは、結合、ＣＨ_２、Ｏ、Ｓ、カルボニル、ＮＨ、ＣＲ^１２Ｒ^１３およびＮＲ^１４であり、
Ｒ^１２および
Ｒ^１３は、いずれの場合にも互いに独立に、水素、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルおよび（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキルからなる群から選択され、
Ｒ^１４は、水素、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキルからなる群から選択される。）。

本発明によれば、これらの化合物は、良好な活性プロファイルおよび作物植物適合性を有することが見出された。

本発明に記載の化合物は、それらが、置換された４−アミノピリミジンではなく、二環式置換された２−アミノピリミジン−４−アミンであるという点においてＥＰ ０ ５２３ ５３３ Ａ１による化合物と異なる。

ここで、第一に好ましい、特に好ましいおよび非常に特に好ましい個々の置換基についての意味が下記に記載される。

本発明の第１の実施形態は、式（Ｉ）（式中、
Ｒ^１は、好ましくは、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ_２、ＮＯ_２、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルカルボニル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロプロピル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−チオアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルチオ、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、モノ（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルアミノ、ジ（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルアミノおよびトリ（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルシリル−（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニルからなる群から選択され、
Ｒ^１は、特に好ましくは、水素、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ニトロ、トリメチルシリルエチニル、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘプチル、シクロプロピル、シクロブチル、アセチル、エチニル、アミノ、ジメチルアミノ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、モノフルオロメチル、メトキシ、エトキシおよびメトキシメチルからなる群から選択され、
Ｒ^１は、非常に特に好ましくは、シアノ、アセチルおよびトリフルオロメチルである。）の化合物を包含する。

本発明の第２の実施形態は、式（Ｉ）（式中、
Ｒ^２は、好ましくは、水素、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルフェニル、アリール基において（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_６−Ｃ_１４）−ハロアルキルおよび／またはハロゲンで置換されていてよい（Ｃ_６−Ｃ_１４）−アリール；Ｃ_６−アリール−（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、シクロアルキル基において（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_６−Ｃ_１４）−ハロアリールおよび／またはハロゲンで置換されていてよい（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル；１−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルシクロプロピル、１−（（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−Ｃ_６−アリール）シクロプロピル、１−（モノハロフェニル）シクロプロピル、１−（ジハロフェニル）シクロプロピル、モノ（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルアミノ、ジ（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルアミノ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−チオアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルチオ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシおよびアミノからなる群から選択され、
Ｒ^２は、特に好ましくは、水素、塩素、フェニル、２−メチルフェニル、３−トリフルオロメチルフェニル、メチル、エチル、イソプロピル、ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘプチル、トリフルオロメチル、１−メチルシクロプロピル、１−（ｐ−キシリル）シクロプロピル、１−（２，４−ジクロロフェニル）シクロプロピル、アミノ、ジメチルアミノ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、モノフルオロメチル、ＣＨＦＣＨ_３、ＣＦ（ＣＨ_３）_２、ＣＨＦ（ＣＨ_２ＣＨ_３）、１−フルオロシクロプロピル、シクロペンチル、メトキシ、エトキシ、メトキシメチル、エトキシメチル、チオメチル、メチルチオおよびメトキシからなる群から選択され、
Ｒ^２は、非常に特に好ましくは、水素、メチルまたはジフルオロメチルである。）
の化合物を包含する。

本発明の第３の実施形態は、式（Ｉ）（式中、
Ｒ^１およびＲ^２は、好ましくは、これらが結合している炭素原子と一緒になって、酸素および硫黄からなる群から選択される１または２個のヘテロ原子で中断されていてよい５または６員環を形成し、
特に好ましくは、これらが結合している炭素原子と一緒になって、酸素および硫黄からなる群から選択されるヘテロ原子で中断されていてよい５員環を形成し、
非常に特に好ましくは−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−または−ＣＨ_２−Ｓ−ＣＨ_２−である。）
の化合物を包含する。

本発明の第４の実施形態は、式（Ｉ）（式中、
Ｒ^３は、好ましくは、水素または（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルであり、
Ｒ^３は、特に好ましくは、水素である。）
の化合物を包含する。

本発明の第５の実施形態は、式（Ｉ）（式中、
Ｒ^４およびＲ^５は、いずれの場合にも互いに独立に、好ましくは、水素、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ヒドロキシ、シクロプロピルおよび（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシからなる群から選択され、
Ｒ^４およびＲ^５は、いずれの場合にも互いに独立に、特に好ましくは、水素、メチル、エチル、プロピル、シクロプロピル、ヒドロキシおよびメトキシからなる群から選択され、
Ｒ^４およびＲ^５は、いずれの場合にも互いに独立に、非常に特に好ましくは、メチル、エチルまたは水素である。）
の化合物を包含する。

この第５の実施形態において、基Ｒ^４またはＲ^５の少なくとも１つが、水素であるならば、特に好ましい。基Ｒ^４またはＲ^５の少なくとも１つが、水素であり、他の基Ｒ^４またはＲ^５が、水素ではなく、特に（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルであるならば、さらに好ましい。

この第５の実施形態において、基Ｒ^４またはＲ^５の１つが、水素であり、Ｒ^４またはＲ^５の他の基が、メチルであるならば、非常に特に好ましい。

本発明の第６の実施形態は、式（Ｉ）（式中、
Ｒ^４およびＲ^５は、好ましくは、一緒になって、１個または複数の酸素および／または硫黄原子を含み得る（Ｃ_２−Ｃ_７）−アルキレン基を形成し、ここで、該（Ｃ_２−Ｃ_７）−アルキレン基は、ハロゲンで一置換または多置換されていてよく、それぞれのハロゲン置換基は、同一でありまたは異なっていてよく、
Ｒ^４およびＲ^５は、特に好ましくは、これらが結合している炭素原子と一緒になって、３または４員環を形成し、
特に好ましくは、−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−または−ＣＨ_２−ＣＨ_２−である。）
の化合物を包含する。

本発明の第７の実施形態は、式（Ｉ）（式中、
Ｒ^６およびＲ^７は、互いに独立に、好ましくは、水素、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルおよび（Ｃ_６−Ｃ_１４）−アリールからなる群から選択され、
Ｒ^６およびＲ^７は、互いに独立に、特に好ましくは、水素、メチルおよびフェニルからなる群から選択され、
Ｒ^６およびＲ^７は、非常に特に好ましくは、水素である。）
の化合物を包含する。

本発明の第８の実施形態は、式（Ｉ）（式中、
Ｒ^８は、好ましくは、水素、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルまたはハロゲンからなる群から選択され、
Ｒ^８は、特に好ましくは、水素、メチルまたはフッ素からなる群から選択され、
Ｒ^８は、非常に特に好ましくは、水素である。）
の化合物を包含する。

本発明の第９の実施形態は、式（Ｉ）（式中、
Ｒ^９は、好ましくは、水素および（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルからなる群から選択され、
Ｒ^９は、特に好ましくは、水素およびメチルからなる群から選択され、
Ｒ^９は、非常に特に好ましくは、水素である。）
の化合物を包含する。

本発明の第１０の実施形態は、式（Ｉ）（式中、
Ｒ^１０は、好ましくは、水素、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ジ（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルアミノ、ハロゲン、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、シアノ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシカルボニルおよびアミノカルボニルからなる群から選択され、
Ｒ^１０は、特に好ましくは、水素、メチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ジメチルアミノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、エテニル、エチニル、メチルエチニル、エチルエチニル、ＭｅＯＣＨ_２Ｃ≡Ｃ−、シアノ、ＣＯＯＭｅおよびＣＯＮＨ_２からなる群から選択され、
Ｒ^１０は、非常に特に好ましくは、水素またはメチルである。）
の化合物を包含する。

本発明の第１１の実施形態は、式（Ｉ）（式中、
Ｒ^１１は、好ましくは、水素および（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルからなる群から選択され、
Ｒ^１１は、特に好ましくは、水素およびメチルからなる群から選択され、
Ｒ^１１は、非常に特に好ましくは、水素である。）
の化合物を包含する。

本発明の第１２の実施形態は、式（Ｉ）（式中、
Ｘは、特に好ましくは、ＣＨ_２、Ｏおよび化学結合からなる群から選択される。）
の化合物を包含する。

本発明の文脈の中で、置換基Ｒ^１からＲ^１１およびＸについての個々の好ましい、特に好ましいおよび非常に特に好ましい意味を、所望に応じて互いに組み合わせることは可能である。これは、例えば、置換基Ｒ^１が、好ましい意味を有し、置換基Ｒ^２からＲ^１１が、一般的な意味を有し、または置換基Ｒ^２が、好ましい意味を有し、置換基Ｒ^３が、特に好ましい意味を有し、他の置換基が、一般的な意味を有する式（Ｉ）の化合物は、本発明によって包含されることを意味する。

本発明の文脈の中で、式（Ｉ）の化合物は、ａ）プロトン化ｂ）アルキル化またはｃ）酸化によって窒素原子を四級化された化合物も包含する。特に、対応するＮ酸化物は、この関連で言及されるべきである。

式（Ｉ）の化合物は、塩を形成し得る。

塩の形成は、例えば、Ｒ^１がＣＯＯＨ基またはスルホンアミド基−ＮＨＳＯ_２−を含む場合である、酸性の水素原子を有する式（Ｉ）の化合物への塩基の作用の結果として起こり得る。好適な塩基は、例えば、有機アミン、例えば、トリアルキルアミン、モルホリン、ピペリジンまたはピリジン、および同様に、アンモニウム、アルカリ金属またはアルカリ土類金属水酸化物、炭酸塩および炭酸水素塩、特に、水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウム、炭酸ナトリウムおよび炭酸カリウムおよび炭酸水素ナトリウムおよび炭酸水素カリウムである。これらの塩は、農業に適する陽イオンで酸性水素が置換されている化合物、例えば、金属塩、特にアルカリ金属塩またはアルカリ土類金属塩、特にナトリウム塩およびカリウム塩、および同様にアンモニウム塩、有機アミンとの塩または、例えば、式［ＮＲＲ’Ｒ”Ｒ’”］^＋（ここで、ＲからＲ’”は、いずれの場合にも互いに独立に、有機基、特に、アルキル、アリール、アラルキルまたはアルキルアリールである。）の陽イオンとの第４級アンモニウム塩である。同様に好適であるのは、アルキルスルホニウムおよびアルキルスルホキソニウム塩、例えば、（Ｃ_１−Ｃ_４）−トリアルキルスルホニウムおよび（Ｃ_１−Ｃ_４）−トリアルキルスルホキソニウム塩である。

式（Ｉ）の化合物は、例えば、ＨＣｌ、ＨＢｒ、Ｈ_２ＳＯ_４、Ｈ_３ＰＯ_４もしくはＨＮＯ_３などの鉱酸、または有機酸、例えば、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、シュウ酸、乳酸もしくはサリチル酸などのカルボン酸、または例えば、ｐ−トルエンスルホン酸などのスルホン酸などの好適な無機または有機酸の、例えば、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ピペリジノ、モルホリノまたはピリジノなどの塩基性基への付加反応を通して塩を形成し得る。したがって、これらの塩は、陰イオンとして酸の共役塩基を含む。

例えば、スルホン酸またはカルボン酸などの脱プロトン化された形態で存在する好適な置換基は、アミノ基などのプロトン化可能である基と内部塩を形成し得る。

式（Ｉ）の化合物およびこれらの塩は、以下で略して本発明に記載のまたは本発明により使用される「化合物（Ｉ）」とも呼ばれる。

本発明における式（Ｉ）および全ての他の式において、炭素主鎖における基のアルキル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アルキルアミノ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、ならびに対応する不飽和および／または置換基は、いずれの場合にも、直鎖または分枝であってよい。特に記載のない限り、これらの基の場合、好ましいのは、例えば、１から６個の炭素原子、特に１から４個の炭素原子、または不飽和基の場合、２から６個の炭素原子、特に２から４個の炭素原子を有するより低級の炭素主鎖である。アルキル基は、アルコキシ、ハロアルキルなどの複合の意味におけるものを含めて、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピルまたはイソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチルまたは２−ブチル、ペンチル、ヘキシル、例えば、ｎ−ヘキシル、イソヘキシルおよび１，３−ジメチルブチル、ヘプチル、例えば、ｎ−ヘプチル、１−メチルヘキシルおよび１，４−ジメチルペンチルを意味し；アルケニルおよびアルキニル基は、アルキル基に対応する可能な不飽和基の意味を有し；ここで、少なくとも１つの二重結合または三重結合、好ましくは１つの二重結合または三重結合が存在する。アルケニルは、例えば、ビニル、アリル、１−メチルプロプ−２−エン−１−イル、２−メチルプロプ−２−エン−１−イル、ブト−２−エン−１−イル、ブト−３−エン−１−イル、１−メチルブト−３−エン−１−イルおよび１−メチルブト−２−エン−１−イルであり；アルキニルは、例えば、エチニル、プロパルギル、ブト−２−イン−１−イル、ブト−３−イン−１−イルおよび１−メチルブト−３−イン−１−イルである。

シクロアルキル基は、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルおよびシクロオクチルである。シクロアルキル基は、二環または三環形態で存在し得る。

ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、ハロアルケニル、ハロアルキニルなどのハロアルキル基およびハロアルキル基が与えられる場合、これらの基において、例えば、１から６個の炭素原子または２から６個、特に１から４個の炭素原子、または好ましくは２から４個の炭素原子を有するより低級の炭素主鎖、および同様に該炭素主鎖における対応する不飽和および／または置換基は、いずれの場合にも、直鎖または分枝である。例は、ジフルオロメチル、２，２，２−トリフルオロエチル、トリフルオロアリル、１−クロロプロプ−１−イル−３−イルである。

これらの基において、アルキレン基は、例えば、１から１０個の炭素原子、特に１から６個の炭素原子または好ましくは２から４個の炭素原子を有するより低級な炭素主鎖、ならびにいずれの場合にも直鎖または分枝であってよい、該炭素主鎖中の対応する不飽和および／または置換基である。例は、メチレン、エチレン、ｎ−プロピレンおよびイソプロピレンおよびｎ−ブチレン、ｓｅｃ−ブチレン、イソブチレン、ｔ−ブチレンである。

これらの基において、ヒドロキシアルキル基は、例えば、１から６個の炭素原子、特に１から４個の炭素原子を有するより低級な炭素主鎖、ならびにいずれの場合にも直鎖または分枝であってよい、該炭素主鎖における対応する不飽和および／または置換された基である。これらの例は、１，２−ジヒドロキシエチルおよび３−ヒドロキシプロピルである。

ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素である。ハロアルキル、ハロアルケニルおよびハロアルキニルは、ハロゲンで、好ましくはフッ素、塩素または臭素で、特にフッ素および／または塩素で、それぞれ、部分的にまたは完全に置換されたアルキル、アルケニルまたはアルキニル、例えば、モノハロアルキル、ペルハロアルキル、ＣＦ_３、ＣＨＦ_２、ＣＨ_２Ｆ、ＣＦ_３ＣＦ_２、ＣＨ_２ＦＣＨＣｌ、ＣＣｌ_３、ＣＨＣｌ_２、ＣＨ_２ＣＨ_２Ｃｌであり；ハロアルコキシは、例えば、ＯＣＦ_３、ＯＣＨＦ_２、ＯＣＨ_２Ｆ、ＣＦ_３ＣＦ_２Ｏ、ＯＣＨ_２ＣＦ_３およびＯＣＨ_２ＣＨ_２Ｃｌであり；ハロアルケニルおよびハロゲンで置換された他の基も同様である。

アリールは、単環式、二環式または多環式芳香族系、例えばフェニルまたはナフチル、好ましくはフェニルである。

主としてより高い除草効果、より良い選択性および／またはより良い生産性の理由で、個々の基が、既に記載されたもしくは以下に記載される好ましい意味の１つを有する本発明に記載の式（Ｉ）の化合物もしくはこれらの農薬塩もしくは第四級Ｎ誘導体、または特に既に記載されたもしくは以下に記載される好ましい意味の１つもしくは複数が組み合わせて存在するものは、特に興味深い。

一般的に上記に与えられたまたは好ましい範囲において与えられた基の定義は、式（Ｉ）の最終製品ならびに同様に対応して調製のためにいずれの場合にも必要である出発原料および中間体の両方に当てはまる。これらの基の定義は、互いの間で、および同様に記載された好ましい範囲の間で交換することができる。

式（Ｉ）の本化合物は、以下に描かれた構造式中に印（＊）で示されたキラル炭素原子を有する。

Ｃａｈｎ、ＩｎｇｏｌｄおよびＰｒｅｌｏｇによる規則（ＣＩＰ則）に従って、この炭素原子は、（Ｒ）配置または（Ｓ）配置のいずれかを有し得る。

本発明は、（Ｓ）および（Ｒ）配置の両方を有する式（Ｉ）の化合物を包含する、即ち、本発明は、当該炭素原子が、
（１）（Ｒ）配置；または
（２）（Ｓ）配置
を有する式（Ｉ）の化合物を包含する。
さらに、本発明は、
（３）（Ｒ）配置を有する式（Ｉ）の化合物（式（Ｉ−（Ｒ）の化合物）と、（Ｓ）配置を有する式（Ｉ）の化合物（式（Ｉ−（Ｓ）の化合物）との任意の所望の混合物
も包含し、ここで、（Ｒ）および（Ｓ）配置を有する式（Ｉ）の化合物のラセミ混合物は、本発明によって同様に包含される。

しかし、本発明の文脈の中で、好ましいのは、特に、６０から１００％、好ましくは８０から１００％、特に９０から１００％、非常に特に９５から１００％の選択性で（Ｒ）配置を有する式（Ｉ）の化合物であり、ここで、特定の（Ｒ）化合物は、当該（Ｒ）化合物の総含有量に対して、いずれの場合にも５０％ｅｅを上回る、好ましくは６０から１００％ｅｅ、特に８０から１００％ｅｅ、非常に特に９０から１００％ｅｅ、最も好ましくは９５から１００％ｅｅのエナンチオ選択性で存在する。

したがって、本発明は、特に、（＊）で示された炭素原子上の立体化学配置が、６０から１００％（Ｒ）、好ましくは８０から１００％（Ｒ）、特に９０から１００％（Ｒ）、非常に特に９５から１００％（Ｒ）の立体化学純度で存在する式（Ｉ）の化合物に関する。

Ｃａｈｎ、ＩｎｇｏｌｄおよびＰｒｅｌｏｇ則を考慮して、（＊）で示された炭素原子上で、それぞれの置換基の優先度のため、（Ｓ）配置が、（＊）で示された炭素原子上で好ましい状況も起こり得る。これは、例えば、基Ｒ^４および／またはＲ^５が、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ基である場合である。

したがって、本発明の文脈の中で、好ましいのは、特に、（Ｒ）配置を有し、６０から１００％、好ましくは８０から１００％、特に９０から１００％、非常に特に９５から１００％の選択性を有し、特定の（Ｒ）−類似化合物が、いずれの場合にも、当該（Ｒ）−類似化合物の総含有量に対して、５０％ｅｅを上回る、好ましくは６０から１００％ｅｅ、特には８０から１００％ｅｅ、非常に特には９０から１００％ｅｅ、最も好ましくは９５から１００％ｅｅのエナンチオ選択性で存在する、それらの空間的配置において、Ｒ^４およびＲ^５＝水素である式（Ｉ）の化合物に対応する式（Ｉ）の化合物である。したがって、本発明は、特に、（＊）で示された炭素原子上の立体化学配置が、６０から１００％（Ｒ、またはＲ類似）、好ましくは、８０から１００％（Ｒ、またはＲ類似）、特には９０から１００％（Ｒ、またはＲ類似）、非常に特には９５から１００％（Ｒ、またはＲ類似）の立体化学純度で存在する式（Ｉ）の化合物に関する。

特に、本発明に記載の式（Ｉ）の化合物は、（＊＊）および（＊＊＊）で示された炭素原子上にさらなるキラル中心も有し得る。

本発明の文脈の中で、（＊）、（＊＊）および（＊＊＊）で示された炭素原子上の任意の所望の立体化学配置が可能である。

さらに、特定の基の選択に応じて、さらなる立体要素が、本発明に記載の式（Ｉ）の化合物に存在し得る。

例えば、１個または複数のアルケニル基が存在する場合、ジアステレオマー（ＺおよびＥ異性体）が存在し得る。

例えば、１個または複数の不斉炭素原子が存在する場合、エナンチオマーおよびジアステレオマーが存在し得る。

対応する立体異性体は、通例の分離方法によって、例えば、クロマトグラフ分離法によって、調製の間に生成された混合物から得ることができる。立体異性体は、同様に、任意の活性な出発原料および／または助剤を使用する立体選択的反応を使用することによって選択的に調製することができる。したがって、本発明は、式（Ｉ）によって包含されるが、それらの個別の立体形態、およびそれらの混合物とともに記載されていない全ての立体異性体にも関する。

式（Ｉ）の種々の置換基の組合せの可能性は、化合物を構築する一般的な原理が順守される範囲であり、即ち、式（Ｉ）は、当業者が、化学的に可能ではないと知る化合物を包含しないことを理解されたい。

下表は、本発明に記載の式（Ｉ）の化合物の個別の例を示している。

本発明は、式（Ｉ）の対応する化合物および／またはこれらの塩および／またはこれらの農薬に適合できる第四級化窒素誘導体の調製方法をさらに提供する。
ａ．）式（Ｉ）

（式中、基Ｒ^１からＲ^１１およびＸは、上記の意味を有す。）の化合物の調製のために、式（ＩＩ）

（式中、Ｒ^１およびＲ^２は、上記の意味を有し、Ｚ^１は、交換可能な基または脱離基、例えば特に塩素、トリクロロメチル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルスルホニル、非置換または置換フェニル−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルスルホニルまたは（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルフェニルスルホニルである。）の化合物を、式（ＩＩＩ）

（式中、基Ｒ^３からＲ^１１およびＸは、上記の意味を有する。）
のアミンまたはこの酸付加塩と反応させることが可能である。

式（ＩＩ）の化合物は、Ｚ＝塩素について、次の反応スキームに従って式（ＩＶ）の化合物をアンモニアと反応させることによって得ることができる。

得られる（ＩＩ）および（Ｖ）の異性体混合物は、クロマトグラフィーによって分離することができ、または後の反応において混合物として使用することができる。

式（ＩＩＩ）のアミンまたはこれらの酸付加塩は、市販されており、これらの合成は、ＷＯ ２００４／０６９８１４ Ａ１に記載されている。

式（ＩＩ）のピリミジンは、市販されており、特別な誘導体は、既知の方法で調製され得る。例えば、シアノピリミジンは、マロノジニトリル（Ｈ．ＫＲＩＳＴＩＮＳＳＯＮ、Ｊ Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．、Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍｕｎ．、１９７４年、３５０）またはシアナミド（Ｈ．Ｗ．ＳＣＨＭＩＤＴ、Ｇ．ＫＯＩＴＺ、Ｈ．ＪＵＮＥＫ；Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ．Ｃｈｅｍ．、１９８７年、２４、１３０５）から調製することができる。

ｂ．）式（Ｉ）の化合物の調製のために、化合物を前駆体として使用し、本発明に記載の他の化合物に変換することができる。
（１）例えば、式（Ｉ）（ここで、Ｒ^１、Ｒ^２またはＲ^１０＝Ｈａｌ、特にヨウ素または臭素である。）の誘導体を、２０および１５０℃の間の温度において、プロトン性または非プロトン性溶媒中で、塩基を添加し、遷移金属触媒、例えば、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）クロリドを用いて、アセチレンまたはトリメチルシリルで保護されたアセチレンと反応させて式（Ｉ）（ここで、Ｒ^１、Ｒ^２またはＲ^１０＝アルキニルである。）の化合物を得ることができる。
（２）例えば、式（Ｉ）（ここで、Ｒ^１＝ＣＮである。）の誘導体を、酸性または塩基性触媒で鹸化することができ、このように得られたカルボン酸を、既知の方法で酸塩化物に変換することができ、同様に、これらをアミドに変換することができる。
（３）例えば、式（Ｉ）（ここで、Ｒ^２＝Ｈａｌである。）の誘導体を、プロトン性または非プロトン性溶媒中で、塩基を添加し、１００および２００℃の間の温度において、アルコレートまたはアミンとの反応によって、変換して式（Ｉ）（ここで、Ｒ^２＝アルコキシアルキルまたはアミノアルキルまたはジアミノアルキルである。）の化合物を得ることができる。

前述された反応によって合成し得る式（Ｉ）の化合物および／またはこれらの塩のコレクションは、同様に、同じ方法で調製することができ、これは、手動で、部分的に自動でまたは完全に自動で行うことができる。これに関連して、例えば、製品および／または中間体の反応手順、後処理または精製を自動化することが可能である。全体的に、これは、例えば、Ｃｏｍｂｉｎａｔｏｒｉａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ−Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，Ａｎａｌｙｓｉｓ，Ｓｃｒｅｅｎｉｎｇ（編者 Ｇｕｎｔｈｅｒ Ｊｕｎｇ）、Ｖｅｒｌａｇ Ｗｉｌｅｙ １９９９年、１から３４頁においてＤ．Ｔｉｅｂｅｓによって記載された手順を意味すると理解される。

平行反応手順および後処理について、一連の市販の機器、例えば、米国、５２００４−０７９７、アイオワ州、Ｄｕｂｕｑｕｅ市、Ｂａｒｎｓｔｅａｄ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ製Ｃａｌｐｙｓｏ ｒｅａｃｔｉｏｎ ｂｌｏｃｋまたはイギリス、ＣＢ １１ ３ＡＺ、Ｅｓｓｅｘ州、Ｓａｆｆｒｏｎ Ｗａｌｄｅｎ、Ｓｈｉｒｅｈｉｌｌ、Ｒａｄｌｅｙｓ製ｒｅａｃｔｉｏｎ ｓｔａｔｉｏｎｓまたは米国、０２４５１、マサチューセッツ州、Ｗａｌｔｈａｍ市、Ｐｅｒｋｉｎ Ｅｌｍｅｒ製ＭｕｌｔｉＰＲＯＢＥ Ａｕｔｏｍａｔｅｄ Ｗｏｒｋｓｔａｔｉｏｎｓを使用することが可能である。式（Ｉ）の化合物およびこれらの塩または調製の間に生成される中間体の類似の精製のために、例えば、米国、６８５０４、ネブラスカ州、Ｌｉｎｃｏｌｎ市、Ｓｕｐｅｒｉｏｒ Ｓｔｒｅｅｔ ４７００、ＩＳＣＯ，Ｉｎｃ．製クロマトグラフィー装置がとりわけ利用可能である。

列挙した装置は、個々の方法のステップが自動化されているモジュール手順をもたらすが、方法のステップの間に、手動操作が行われる必要がある。これは、それぞれの自動化モジュールが、例えばロボットによって操作される部分的または完全統合自動化システムを使用することによって回避し得る。このタイプの自動化システムは、例えば、米国、０１７４８、マサチューセッツ州、Ｈｏｐｋｉｎｔｏｎ市、Ｃａｌｉｐｅｒから取得し得る。

単一またはいくつかの合成ステップの実施は、ポリマー支持試薬／スカベンジャー樹脂の使用を通して支持され得る。専門文献は、例えば、ＣｈｅｍＦｉｌｅｓ、４巻、１号、Ｐｏｌｙｍｅｒ−Ｓｕｐｐｏｒｔｅｄ Ｓｃａｖｅｎｇｅｒｓ ａｎｄ Ｒｅａｇｅｎｔｓ ｆｏｒ Ｓｏｌｕｔｉｏｎ−Ｐｈａｓｅ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ（Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ）において、一連の実験プロトコルを記載している。

本明細書に記載された方法に加えて、式（Ｉ）の化合物およびこれらの塩の調製は、固相支持法によって完全にまたは部分的に行うことができる。この目的のために、合成または対応する手順に適合された合成における個々の中間体または全ての中間体は、合成樹脂に結合される。固相支持合成法は、専門文献、例えば、Ｂａｒｒｙ Ａ．Ｂｕｎｉｎ ｉｎ「Ｔｈｅ Ｃｏｍｂｉｎａｔｏｒｉａｌ Ｉｎｄｅｘ」、Ｖｅｒｌａｇ Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓ、１９９８年およびＣｏｍｂｉｎａｔｏｒｉａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ−Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，Ａｎａｌｙｓｉｓ，Ｓｃｒｅｅｎｉｎｇ（編者 Ｇｕｎｔｈｅｒ Ｊｕｎｇ）、Ｖｅｒｌａｇ Ｗｉｌｅｙ、１９９９年に十分に記載されている。固相支持合成法の使用は、再び手動でまたは自動で実施され得る文献において知られている一連のプロトコルを可能にする。反応は、例えば、米国、９２０６４、カリフォルニア州、Ｐｏｗａｙ市、Ｃｏｍｍｕｎｉｔｙ Ｒｏａｄ １２１４０、Ｎｅｘｕｓ ＢｉｏｓｙｓｔｅｍｓからのマイクロリアクターにおけるＩＲＯＲＩ技術を用いて実施し得る。

固相および液相の両方において、個々のまたはいくつかの合成ステップの手順は、マイクロ波技術の使用を通して支援することができる。専門文献は、例えば、Ｍｉｃｒｏｗａｖｅｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ ａｎｄ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（編者 Ｃ．Ｏ．ＫａｐｐｅおよびＡ．Ｓｔａｄｌｅｒ）、Ｖｅｒｌａｇ Ｗｉｌｅｙ、２００５年において一連の実験プロトコルを記載している。

本明細書に記載された方法による調製によって、ライブラリーと呼ばれる物質コレクションの形態における式（Ｉ）の化合物およびこれらの塩が生成される。本発明は、少なくとも２種類の式（Ｉ）の化合物およびこれらの塩を含むライブラリーも提供する。

式（Ｉ）の化合物の除草特性のため、本発明は、有害植物を防除するための除草剤としての本発明に記載の式（Ｉ）の化合物の使用もさらに提供する。

除草剤は、種々の栽培段階の間、農業的に利用される作物において使用される。例えば、いくつかの製品の施用は、播種の前または播種中にさえ行われる。他は、作物植物が出芽する前に、即ち、苗が地表から現れる前に施用される（出芽前除草剤）。最後に、出芽後除草剤は、既に子葉または茎葉のいずれかが、作物植物によって形成された場合に使用される。

ここで、本発明に記載の化合物は、出芽前または出芽後のいずれかで使用することができ、出芽前の本発明に記載の化合物の使用が好ましい。

出芽前処理には、播種前の栽培中の区域の処理（ｐｐｉ＝生育前の組み込み（ｐｒｅ ｐｌａｎｔ ｉｎｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ））、および同様に未だ生長を維持していない播種された栽培区域の処理の両方が含まれる。

本発明に記載の式（Ｉ）の化合物およびこれらの塩は、同意語として以下で一緒に式（Ｉ）の化合物とも呼ばれるが、広範囲の経済的に重要な単子葉および双子葉有害植物について優れた除草有効性を有する。根茎、根株または他の多年生器官から苗条を生ずる防除が困難な多年生雑草も、上記活性成分によって十分に防除される。ここで、上記物質が、播種前法、出芽前法または出芽後法で施用されるかどうかは重要ではない。

特に、言及し得る例は、本発明に記載の式（Ｉ）の化合物によって防除し得る単子葉および双子葉雑草植物相の代表のいくつかであり、名称を挙げることによる特定の種への制限は意図されていない。

単子葉雑草種の側面において、例えば、主として１年生の群からのアグロスティス（Ａｇｒｏｓｔｉｓ）、アロペクルス（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）、アペラ（Ａｐｅｒａ）、アウェナ（Ａｖｅｎａ）、ブラキカリア（Ｂｒａｃｈｉｃａｒｉａ）、ブロムス（Ｂｒｏｍｕｓ）、ダクテュロクテニウム（Ｄａｃｔｙｌｏｃｔｅｎｉｕｍ）、ディギタリア（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ）、エキノクロア（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）、エレオカリス（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ）、エレウシネ（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）、フェストゥカ（Ｆｅｓｔｕｃａ）、フィムブリステュリス（Ｆｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ）、イスカエムム（Ｉｓｃｈａｅｍｕｍ）、ロリウム（Ｌｏｌｉｕｍ）、モノコリア（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ）、パニクム（Ｐａｎｉｃｕｍ）、パスパルム（Ｐａｓｐａｌｕｍ）、パラリス（Ｐｈａｌａｒｉｓ）、プレウム（Ｐｈｌｅｕｍ）、ポア（Ｐｏａ）、サギッタリア（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ）、スキルプス（Ｓｃｉｒｐｕｓ）、セタリア（Ｓｅｔａｒｉａ）、スペノクレア（Ｓｐｈｅｎｏｃｌｅａ）、および同様にキュペルス（Ｃｙｐｅｒｕｓ）種ならびに多年生種の側面においてアグロピュロン（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ）、キュノドン（Ｃｙｎｏｄｏｎ）、イムペラタ（Ｉｍｐｅｒａｔａ）およびソルグフム（Ｓｏｒｇｈｕｍ）および同様に多年生のキュペルス（Ｃｙｐｅｒｕｓ）種が十分に防除される。

双子葉雑草種の場合に、作用のスペクトルは、例えば、一年生の側面におけるガリウム（Ｇａｌｉｕｍ）、ヴィオラ（Ｖｉｏｌａ）、ヴェロニカ（Ｖｅｒｏｎｉｃａ）、ラミウム（Ｌａｍｉｕｍ）、ステッラリア（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ）、アマラントゥス（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ）、シナピス（Ｓｉｎａｐｉｓ）、イポモエア（Ｉｐｏｍｏｅａ）、マトリカリア（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ）、アブティロン（Ａｂｕｔｉｌｏｎ）およびシダ（Ｓｉｄａ）、ならびに多年生雑草の場合にコンウォルウルス（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、キルシウム（Ｃｉｒｓｉｕｍ）、ルメクス（Ｒｕｍｅｘ）およびアルテミシア（Ａｒｔｅｍｉｓｉａ）などの種にわたる。さらに、アンブロシア（Ａｍｂｒｏｓｉａ）、アンテミス（Ａｎｔｈｅｍｉｓ）、カルドゥウス（Ｃａｒｄｕｕｓ）、ケンタウレア（Ｃｅｎｔａｕｒｅａ）、ケノポディウム（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ）、キルシウム（Ｃｉｒｓｉｕｍ）、コンウォルウルス（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、ダトゥラ（Ｄａｔｕｒａ）、エメクス（Ｅｍｅｘ）、ガレオプシス（Ｇａｌｅｏｐｓｉｓ）、ガリンソガ（Ｇａｌｉｎｓｏｇａ）、レピディウム（Ｌｅｐｉｄｉｕｍ）、リンデルニア（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ）、パパウェル（Ｐａｐａｖｅｒ）、ポルツラカ（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ）、ポリュゴヌム（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ）、ラヌンクルス（Ｒａｎｕｎｃｕｌｕｓ）、ロリッパ（Ｒｏｒｉｐｐａ）、ロタラ（Ｒｏｔａｌａ）、セネキオ（Ｓｅｎｅｃｉｏ）、セスバニア（Ｓｅｓｂａｎｉａ）、ソラヌム（Ｓｏｌａｎｕｍ）、ソンクス（Ｓｏｎｃｈｕｓ）、タラクサクム（Ｔａｒａｘａｃｕｍ）、トリフォリウム（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ）、ウルティカ（Ｕｒｔｉｃａ）およびキサンティウム（Ｘａｎｔｈｉｕｍ）などの双子葉雑草の場合の除草効果が観察される。

本発明に記載の式（Ｉ）の化合物が、発芽の前に土壌表面に施用される場合、雑草の苗は、出芽が完全に妨げられ、または雑草は、これらが子葉段階に達するまで生長するが、ここでこれらの生長は止まり、ついには、３から４週間経過した後、これらは完全に死ぬかのいずれかである。

式（Ｉ）の活性成分が、出芽後に植物の葉の部分に施用される場合、生長は、同様に、処理後の非常に短時間で劇的に停止し、雑草植物は、施用の時点における生長段階に留まり、またはこれらは、一定の時間後に完全に死に、したがってこのように、雑草による競合は、作物植物に対して有害であるが、継続的な態様で非常に早期に排除される。

本発明に記載の式（Ｉ）の化合物は、単子葉および双子葉雑草に関する優れた除草活性を有するが、例えば、小麦、大麦、ライ麦、米、トウモロコシ、サトウダイコン、綿、菜種および大豆などの経済的に重要な作物の作物植物は、たとえあったとしても無視できるほどしか損傷を受けない。これらの理由で、本化合物は、農業的に有用なプランテーションにおける望ましくない植物生長の選択的防除に極めて適する。

さらに、本発明に記載の式（Ｉ）の物質は、作物植物における優れた生長調整特性を有する。これらは、調節的態様で植物の代謝に関与し、したがって、植物成分に目標を定めて影響を与えるために、また例えば、乾燥誘発および矮小化生長によって収穫を促進するために使用することができる。さらに、これらは、そのプロセスにおいて植物を破壊することなく、望ましくない栄養増殖を一般的に制御および阻害することにも適する。栄養増殖を阻害することは、多くの単子葉および双子葉作物に大きな役割を果たし、倒伏を減少させまたは完全に妨げる。

それらの除草および植物生長調整特性のために、上記活性成分は、既知の植物または未だ開発されていない遺伝子操作された植物の作物に有害な植物を防除するためにも使用することができる。通例、トランスジェニック植物は、特定の有利な性質によって、例えば、特定の殺有害生物剤、主要な特定の除草剤への抵抗、植物の病気または特定の昆虫もしくは真菌、細菌もしくはウイルスなどの微生物などの植物の病気の病原体への抵抗によって特徴づけられる。他の特定の性質は、例えば、量、品質、貯蔵性、組成および特定の成分についての収穫された材料に関する。例えば、増加したデンプン含有量もしくはデンプンの変化した品質を有するトランスジェニック植物または収穫された材料の異なる脂肪酸組成を有するものが知られている。さらなる特定の性質が、非生物ストレス要因、例えば、高温、寒冷、干ばつ、塩および紫外線に対する耐性または抵抗に存在し得る。

好ましいのは、有用な植物および観賞植物、例えば、小麦、大麦、ライ麦、エンバク、アワ、米、カサバおよびトウモロコシなどの穀物、またはサトウダイコン、綿、大豆、菜種、ジャガイモ、トマト、エンドウ豆および他の野菜品種の作物の経済的に重要なトランスジェニック作物において本発明に記載の式（Ｉ）の化合物またはこれらの塩を使用することである。

好ましくは、式（Ｉ）の化合物は、除草剤の植物毒性作用に耐性である、または遺伝的に耐性を持たされた有用な植物の作物に除草剤として使用することができる。

既存の植物と比較して変わった性質を有する新しい植物を作る従来の方法は、例えば、伝統的な栽培法および突然変異の生成にある。別法として、変化した性質を有する新しい植物は、遺伝子工学的方法を使用して作ることができる（例えば、ＥＰ ０２２１０４４、ＥＰ ０１３１６２４を参照されたい。）。例えば、いくつかの場合において、以下のものが記載されている。
−植物中で合成されたデンプンを変性する目的のための作物植物の遺伝子操作（例えば、ＷＯ ９２／０１１３７６、ＷＯ ９２／０１４８２７、ＷＯ ９１／０１９８０６）、
−グルホシネートタイプ（例えば、ＥＰ ０２４２２３６、ＥＰ ０２４２２４６を参照されたい。）またはグリホセートタイプ（ＷＯ ９２／０００３７７）またはスルホニル尿素タイプ（ＥＰ ０２５７９９３、ＵＳ ５０１３６５９）の特定の除草剤に耐性であるトランスジェニック作物植物、
−植物を特定の害虫に対して耐性にするバキルルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）毒素（Ｂｔ毒素）を生成する能力を有するトランスジェニック作物植物、例えば綿（ＥＰ ０１４２９２４、ＥＰ ０１９３２５９）、
−変性された脂肪酸組成を有するトランスジェニック作物植物（ＷＯ ９１／０１３９７２）、
−病気に対する抵抗増加をもたらす新しい成分または第２の物質、例えば、新しいフィトアレキシンを有する遺伝子操作された作物植物（ＥＰ ０３０９８６２、ＥＰ ０４６４４６１）、
−より高い収量およびより高いストレス耐性を有する減少した光呼吸を有する遺伝子操作された植物（ＥＰ ０３０５３９８）、
−薬学的または診断的に重要なタンパク質を生成するトランスジェニック作物植物（「分子製薬（ｍｏｌｅｃｕｌａｒ ｐｈａｒｍｉｎｇ）」）、
−より高い収量またはより良い品質によって特徴づけられるトランスジェニック作物植物、
−例えば、前述の新しい性質の組合せによって特徴づけられるトランスジェニック作物植物（「遺伝子スタッキング（ｇｅｎｅ ｓｔａｃｋｉｎｇ）」）。

変性された性質を有する新しいトランスジェニック植物を生成し得る多数の分子生物技術が、原理上知られており、例えば、Ｉ．ＰｏｔｒｙｋｕｓおよびＧ．Ｓｐａｎｇｅｎｂｅｒｇ（編）Ｇｅｎｅ Ｔｒａｎｓｆｅｒ ｔｏ Ｐｌａｎｔｓ、Ｓｐｒｉｎｇｅｒ Ｌａｂ Ｍａｎｕａｌ（１９９５年）、Ｓｐｒｉｎｇｅｒ Ｖｅｒｌａｇ Ｂｅｒｌｉｎ，ＨｅｉｄｅｌｂｅｒｇまたはＣｈｒｉｓｔｏｕ、「Ｔｒｅｎｄｓ ｉｎ Ｐｌａｎｔ Ｓｃｉｅｎｃｅ」１巻（１９９６年）４２３−４３１頁を参照されたい。

このような遺伝子操作のために、ＤＮＡ配列の組換えによる突然変異生成または配列変換を可能にする核酸分子をプラスミド中に導入することができる。例えば、標準方法を用いて、部分配列を除去するためまたは天然もしくは合成配列を添加するために塩基置換を実施することが可能である。アダプターまたはリンカーを、ＤＮＡ断片を互いに結合させるために断片に添加することができ、例えば、Ｓａｍｂｒｏｏｋら、１９８９年、Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｃｌｏｎｉｎｇ、Ａ Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ Ｍａｎｕａｌ、第２版、ニューヨーク州、Ｃｏｌｄ Ｓｐｒｉｎｇ Ｈａｒｂｏｒ、Ｃｏｌｄ Ｓｐｒｉｎｇ Ｈａｒｂｏｒ Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ Ｐｒｅｓｓ；またはＷｉｎｎａｃｋｅｒ「Ｇｅｎｅ ｕｎｄ Ｋｌｏｎｅ［Ｇｅｎｅｓ ａｎｄ Ｃｌｏｎｅｓ］」、ＶＣＨ Ｗｅｉｎｈｅｉｍ 第２版 １９９６年を参照されたい。

遺伝子産物の減少した活性を有する植物細胞の調製は、例えば、少なくとも１つの対応するアンチセンスＲＮＡ、共抑制作用を達成するセンスＲＮＡの発現、または前述の遺伝子産物の転写産物を特異的に切断する少なくとも１つの適切に構成されたリボザイムの発現を通して達成することができる。

この目的で、第一に、存在し得る任意のフランキング配列を含めて遺伝子産物の全体のコード配列を包含するＤＮＡ分子、および同様にコード配列の部分（これらの部分は、細胞におけるアンチセンス効果をもたらすのに十分長いことが必要である。）のみを包含するＤＮＡ分子を使用することが可能である。同様に可能であるのは、遺伝子産物のコード配列に高度の相同性を有するが、これらに完全に同じではないＤＮＡ配列の使用である。

植物中の核酸分子の発現の間、合成されたタンパク質は、植物細胞の任意のコンパートメントに局在させることができる。しかし、特定のコンパートメントにおける局在を達成するために、例えば、コード領域を特定のコンパートメントにおける局在を確実にするＤＮＡ配列と結合することが可能である。このタイプの配列は、当業者に知られている（例えば、Ｂｒａｕｎら、ＥＭＢＯ Ｊ．１１巻（１９９２年）、３２１９−３２２７頁；Ｗｏｌｔｅｒら、Ｐｒｏｃ．Ｎａｔｌ．Ａｃａｄ．Ｓｃｉ．ＵＳＡ ８５巻（１９８８年）、８４６−８５０頁；Ｓｏｎｎｅｗａｌｄら、Ｐｌａｎｔ Ｊ．１巻（１９９１年）、９５−１０６頁を参照されたい。）。核酸分子の発現は、植物細胞のオルガネラにおいても起こり得る。

トランスジェニック植物細胞は、既知の技術によって再生して全体の植物を得ることができる。原理上、トランスジェニック植物は、任意の所望の植物種の植物、即ち、単子葉および双子葉植物の両方であってよい。

相同（＝天然）遺伝子もしくは遺伝子配列の過剰発現、抑制もしくは阻害、または非相同（＝外来）遺伝子もしくは遺伝子配列の発現の結果としての変化した特性を有するトランスジェニック植物をこうして得ることができる。

本発明に記載の式（Ｉ）の化合物は、好ましくは、例えば、ジカンバなどの生長調節物質、または重要な植物酵素、例えば、アセト乳酸シンターゼ（ＡＬＳ）、ＥＰＳＰシンターゼ、グルタミンシンターゼ（ＧＳ）もしくはヒドロキシフェニルピルベートジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）を阻害する除草剤、またはスルホニル尿素、グリホセート、グルホシネートもしくはベンゾイルイソオキサゾールおよび類似の活性成分の群からの除草剤に耐性であるトランスジェニック作物に使用することができる。

トランスジェニック作物において本発明に記載の式（Ｉ）の活性成分を使用する場合、他の作物で観察された有害植物に対する効果に加えて、特定のトランスジェニック作物における施用に特異的な効果、例えば、防除し得る変性されたまたは特異的に拡大された雑草スペクトル、施用に使用し得る変更された施肥量、好ましくは該トランスジェニック作物が耐性である除草剤との良好な混用可能性、および同様に該トランスジェニック作物植物の生長および収量に対する影響が、しばしば生ずる。

したがって、本発明は、トランスジェニック作物植物における有害植物を防除するための除草剤としての本発明に記載の式（Ｉ）の化合物の使用も提供する。

式（Ｉ）の化合物は、どの生物学的および／または化学物理学的パラメーターが指示されるかに応じて様々な方法で製剤化され得る。好適な製剤の選択肢は、例えば、散布用粉剤（ＷＰ）、水溶性粉剤（ＳＰ）、水溶性濃厚剤、乳剤（ＥＣ）、乳濁液（ＥＷ）、例えば水中油型および油中水型乳濁液、噴霧用溶液、懸濁剤（ＳＣ）、油または水に基づく分散剤、油混和性溶液、カプセル懸濁剤（ＣＳ）、粉剤（ＤＰ）、種子粉衣、拡散用および土壌処理用粒剤、微粒剤の形状の粒剤（ＧＲ）、噴霧用粒剤、被覆粒剤および吸着粒剤、水−分散性粒剤（ＷＧ）、水−可溶性粒剤（ＳＧ）、ＵＬＶ製剤、マイクロカプセルおよびワックスである。

これらの個別の製剤タイプは、原理上知られており、例えば、Ｗｉｎｎａｃｋｅｒ−Ｋｕｃｈｌｅｒ、「Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅ［Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ］」、７巻Ｃ、Ｈａｎｓｅｒ Ｖｅｒｌａｇ Ｍｕｎｉｃｈ、第４版 １９８６年；Ｗａｄｅ ｖａｎ Ｖａｌｋｅｎｂｕｒｇ、「Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎｓ」、Ｍａｒｃｅｌ Ｄｅｋｋｅｒ、Ｎ．Ｙ．、１９７３年；Ｋ．Ｍａｒｔｅｎｓ、「Ｓｐｒａｙ Ｄｒｙｉｎｇ」Ｈａｎｄｂｏｏｋ、第３版 １９７９年、Ｇ．Ｇｏｏｄｗｉｎ Ｌｔｄ．Ｌｏｎｄｏｎに記載されている。

不活性材料、界面活性剤、溶媒およびさらなる添加剤などの必要な製剤化助剤は、同様に知られており、例えば、Ｗａｔｋｉｎｓ、「Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ Ｄｕｓｔ Ｄｉｌｕｅｎｔｓ ａｎｄ Ｃａｒｒｉｅｒｓ」、第２版、Ｄａｒｌａｎｄ Ｂｏｏｋｓ、Ｃａｌｄｗｅｌｌ市 ニュージャージー州、Ｈ．ｖ． Ｏｌｐｈｅｎ、「Ｉｎｔｒｏｄｕｃｔｉｏｎ ｔｏ Ｃｌａｙ Ｃｏｌｌｏｉｄ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ」、第２版、Ｊ．Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ、ニューヨーク州；Ｃ．Ｍａｒｓｄｅｎ、「Ｓｏｌｖｅｎｔｓ Ｇｕｉｄｅ」、第２版、Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ、ニューヨーク州 １９６３年；ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ「Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ ａｎｄ Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ Ａｎｎｕａｌ」、ＭＣ Ｐｕｂｌ．Ｃｏｒｐ．、Ｒｉｄｇｅｗｏｏｄ市 ニュージャージー州；Ｓｉｓｌｅｙ ａｎｄ Ｗｏｏｄ、「Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ ｏｆ Ｓｕｒｆａｃｅ Ａｃｔｉｖｅ Ａｇｅｎｔｓ」、Ｃｈｅｍ．Ｐｕｂｌ．Ｃｏ．Ｉｎｃ．、ニューヨーク州 １９６４年；Ｓｃｈｏｎｆｅｌｄｔ、「Ｇｒｅｎｚｆｌａｃｈｅｎａｋｔｉｖｅ Ａｔｈｙｌｅｎｏｘｉｄａｄｄｕｋｔｅ［Ｓｕｒｆａｃｅ−ａｃｔｉｖｅ ｅｔｈｙｌｅｎｅ ｏｘｉｄｅ ａｄｄｕｃｔｓ］」、Ｗｉｓｓ．Ｖｅｒｌａｇｓｇｅｓｅｌｌ．、Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ市 １９７６年；Ｗｉｎｎａｃｋｅｒ−Ｋｕｃｈｌｅｒ、「Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅ［Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ］」、７巻Ｃ．Ｈａｎｓｅｒ Ｖｅｒｌａｇ Ｍｕｎｉｃｈ、第４版、１９８６年に記載されている。

これらの製剤に基づいて、例えば、調合済みまたはタンクミックスの形態の、例えば、殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、殺菌剤などの他の殺有害生物剤的に活性な物質、および同様に薬害軽減剤、肥料および／または生長調整剤との組合せを調製することも可能である。

散布用粉剤は、水中に均一に分散させることができ、活性成分に加えて、希釈剤または不活性物質と別に、イオンおよび／または非イオン型の界面活性剤（湿潤剤、分散剤）、例えば、ポリオキシエチル化アルキルフェノール、ポリオキシエチル化脂肪アルコール、ポリオキシエチル化脂肪アミン、脂肪アルコールポリグリコールエーテルサルフェート、アルカンスルホネート、アルキルベンゼンスルホネート、リグノスルホン酸ナトリウム、ナトリウム２，２’−ジナフチルメタン−６，６’−ジスルホネート、ナトリウムジブチルナフタレンスルホネートおよび同様にナトリウムオレオイルメチルタウレートも含む製剤である。散布用粉剤を調製するために、除草剤活性成分を、例えば、ハンマーミル、ブローイングミルおよびエアージェットミルなどの通例の装置で微粉砕し、製剤化助剤と同時または続いて混合する。

乳剤は、活性成分を有機溶媒、例えば、ブタノール、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、キシレンまたは高沸点芳香族または炭化水素またはイオンおよび／または非イオン型の１種または複数の界面活性剤（乳化剤）を添加した有機溶媒の混合物に溶解することによって調製する。使用し得る乳化剤は、例えば、アルキルアリールスルホン酸カルシウム塩、例えば、Ｃａドデシルベンゼンスルホネート、または非イオン性乳化剤、例えば、脂肪酸ポリグリコールエステル、アルキルアリールポリグリコールエーテル、脂肪アルコールポリグリコールエーテル、プロピレンオキシド−エチレンオキシド縮合生成物、アルキルポリエーテル、ソルビタンエステル、例えば、ソルビタン脂肪酸エステル、または、例えばポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルなどのポリオキシエチレンソルビタンエステルである。

粉剤は、活性成分を、微粉砕された固体物質、例えばタルク、天然の粘土、例えばカオリン、ベントナイトまたはパイロフィライト、またはけい藻土と一緒に粉砕することによって得られる。

懸濁剤は、水性または油性であってよい。これらは、例えば、標準の市販のビードミルおよび、適切ならば、例えば、他のタイプの製剤に関連して上記に既に挙げられている界面活性剤の添加を用いる湿式粉砕によって生成される。

乳濁液、例えば、水中油型乳濁液（ＥＷ）は、水性有機溶媒および、適切ならば、例えば、他のタイプの製剤に関連して上記に既に挙げられている界面活性剤を使用して、例えば、撹拌子、コロイドミルおよび／またはスタティックミキサーを用いて調製することができる。

顆粒は、吸着が可能である造粒された不活性材料に活性成分を噴霧することによって、または展着剤、例えば、ポリビニルアルコール、ナトリウムポリアクリレートもしくは鉱油を用いて活性成分濃厚物を、砂、カオリナイトなどの担体物質もしくは造粒された不活性材料の表面上に塗布することによってのいずれかで調製することができる。好適な活性成分は、肥料粒剤を製造するために慣習的な方法で、所望に応じて肥料との混合物で顆粒にすることもできる。

水−分散性粒剤は、一般的に、固体不活性材料を用いずに、噴霧乾燥、流動床造粒法、ディスク造粒法、高速撹拌機による混合法および押出し法などの通例の方法で調製される。

ディスク粒剤、流動床粒剤、押出し粒剤および噴霧乾燥粒剤の調製について、例えば、「Ｓｐｒａｙ−Ｄｒｙｉｎｇ Ｈａｎｄｂｏｏｋ」第３版 １９７９年、Ｇ．Ｇｏｏｄｗｉｎ Ｌｔｄ．、Ｌｏｎｄｏｎ；Ｊ．Ｅ．Ｂｒｏｗｎｉｎｇ、「Ａｇｇｌｏｍｅｒａｔｉｏｎ」、Ｃｈｅｍｉｃａｌ ａｎｄ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ １９６７年、１４７頁以下；「Ｐｅｒｒｙ’ｓ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｅｎｇｉｎｅｅｒ’ｓ Ｈａｎｄｂｏｏｋ」、第５版、ＭｃＧｒａｗ−Ｈｉｌｌ、ニューヨーク州 １９７３年、８−５７頁における方法を参照されたい。

作物保護組成物の製剤に関するさらなる詳細について、例えば、Ｇ．Ｃ．Ｋｌｉｎｇｍａｎ、「Ｗｅｅｄ Ｃｏｎｔｒｏｌ ａｓ ａ Ｓｃｉｅｎｃｅ」、Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ａｎｄ Ｓｏｎｓ， Ｉｎｃ．、ニューヨーク州、１９６１年、８１−９６頁およびＪ．Ｄ．Ｆｒｅｙｅｒ、Ｓ．Ａ．Ｅｖａｎｓ、「Ｗｅｅｄ Ｃｏｎｔｒｏｌ Ｈａｎｄｂｏｏｋ」、第５版、Ｂｌａｃｋｗｅｌｌ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ、Ｏｘｆｏｒｄ市、１９６８年、１０１−１０３頁を参照されたい。

農薬製剤は、一般的に０．１から９９重量％、特に０．１から９５重量％の式（Ｉ）の活性成分を含む。

散布用粉剤において、活性成分濃度は、例えば、約１０から９０重量％であり、１００重量％までの残りは、通例の製剤成分で構成される。乳剤の場合、活性成分濃度は、約１から９０、好ましくは５から８０重量％であってよい。粉剤様製剤は、１から３０重量％の活性成分、好ましくは殆どの場合、５から２０重量％の活性成分を含み、噴霧用溶液は、約０．０５から８０、好ましくは２から５０重量％の活性成分を含む。水−分散性粒剤の場合、活性成分含有量は、部分的に、活性成分が液体または固体形態で存在するかおよびどの造粒助剤、充てん剤などが使用されるかによって決まる。水−分散性粒剤の場合、活性成分の含有量は、例えば、１および９５重量％の間、好ましくは１０および８０重量％の間である。

さらに、言及した活性成分の製剤は、任意に、いずれの場合にも通例である、展着剤、湿潤剤、分散剤、乳化剤、浸透剤、保存剤、不凍剤および溶媒、増量剤、担体および着色剤、消泡剤、蒸発防止剤およびｐＨおよび粘度に影響を与える薬剤を含む。

式（Ｉ）の化合物またはこれらの塩は、これら自体で使用することができ、またはこれらの調製（製剤）の形態で、例えば、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤、殺菌剤、薬害軽減剤、肥料および／または例えばレディミックスまたはタンクミックスなどの生長調整剤などの他の殺有害生物剤的に活性な物質と組み合わせて使用することができる。

混合物製剤またはタンクミックスで本発明に記載の化合物のために使用し得る組合せパートナーは、例えば、Ｗｅｅｄ Ｒｅｓｅａｒｃｈ ２６巻（１９８６年）４４１−４４５頁または「Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ」、第１３版、Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ ａｎｄ ｔｈｅ Ｒｏｙａｌ Ｓｏｃ．ｏｆ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、２００３年およびこれらに引用されている文献に記載されているように、例えば、アセト乳酸シンターゼ、アセチル−コエンザイム−Ａ−カルボキシラーゼ、セルロースシンターゼ、エノールピルビルシキメート−３−ホスフェートシンターゼ、グルタミンシンターゼ、ｐ−ヒドロキシフェニルピルベートジオキシゲナーゼ、フィトエンデサチュラーゼ、光化学系Ｉ、光化学系ＩＩ、プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼの阻害に基づく既知の活性成分である。本発明に記載する化合物と組合せ得る既知の除草剤または植物生長調整剤は、例えば、次の活性成分（上記化合物は、国際標準化機構（ＩＳＯ）にしたがった「一般名」または化学名またはコード番号のいずれかで言及される。）であり、常に、酸、塩、エステルならびに立体異性体および光学異性体などの異性体などの用途形態の全てを包含する。ここで、一例として、１つおよび同様に複数の用途形態が記載される。

アセトクロール、アシベンゾラル、アシベンゾラル−Ｓ−メチル、アシフルオルフェン、アシフルオルフェン−ナトリウム、アクロニフェン、アラクロール、アリドクロール、アロキシジム、アロキシジム−ナトリウム、アメトリン、アミカルバゾン、アミドクロル、アミドスルフロン、アミノピラリド、アミトロール、スルファミン酸アンモニウム、アンシミドール、アニロホス、アシュラム、アトラジン、アザフェニジン、アジムスルフロン、アジプロトリン、ＢＡＨ−０４３、ＢＡＳ−１４０Ｈ、ＢＡＳ−６９３Ｈ、ＢＡＳ−７１４Ｈ、ＢＡＳ−７６２Ｈ、ＢＡＳ−７７６Ｈ、ＢＡＳ−８００Ｈ、ベフルブタミド、ベナゾリン、ベナゾリン−エチル、ベンカルバゾン、ベンフルラリン、ベンフレセート、ベンスリド、ベンスルフロン−メチル、ベンタゾン、ベンズフェンジゾン、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、ベンゾフルオル、ベンゾイルプロップ、ビフェノックス、ビラナホス、ビラナホス−ナトリウム、ビスピリバック、ビスピリバック−ナトリウム、ブロマシル、ブロモブチド、ブロモフェンオキシム、ブロモキシニル、ブロムロン、ブミナホス、ブソキシノン、ブタクロール、ブタフェナシル、ブタミホス、ブテナクロール、ブトラリン、ブトロキジジム、ブチレート、カフェンストロール、カルベタミド、カルフェントラゾン、カルフェントラゾン−エチル、クロメトキシフェン、クロラムベン、クロラジホップ、クロラジホップ−ブチル、クロルブロムロン、クロルブファム、クロルフェナック、クロルフェナック−ナトリウム、クロルフェンプロップ、クロロフルレノール、クロロフルレノール−メチル、クロリダゾン、クロリムロン、クロリムロン−エチル、クロルメコートクロリド、クロロニトロフェン、クロルフタリウム、クロルタール−ジメチル、クロロトルロン、クロルスルフロン、シニドン、シニドン−エチル、シンメチリン、シノスルフロン、クレトジム、クロジナホップ、クロジナホップ−プロパギル、クロフェンセット、クロマゾン、クロメプロップ、クロプロップ、クロピラリド、クロランスラム、クロランスラム−メチル、クミルロン、シアナミド、シアナジン、シクラニリド、シクロエート、シクロスルファムロン、シクロキシジム、シクルロン、シハロホップ、シハロホップ−ブチル、シペルコート、シプラジン、シプラゾール、２，４−Ｄ、２，４−ＤＢ、ダイムロン（ｄａｉｍｕｒｏｎ／ｄｙｍｕｒｏｎ）、ダラポン、ダミノジッド、ダゾメット、ｎ−デカノール、デスメディファム、デスメトリン、デトシル−ピラゾレート（ＤＴＰ）、ジアレート、ジカンバ、ジクロベニル、ジクロルプロップ、ジクロルプロップ−Ｐ、ジクロホップ、ジクロホップ−メチル、ジクロホップ−Ｐ−メチル、ジクロスラム、ジエタチル、ジエタチル−エチル、ジフェノキスロン、ジフェンゾコート、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジフルフェンゾピル−ナトリウム、ジメフロン、ジケグラック−ナトリウム、ジメフロン、ジメピペレート、ジメタクロール、ジメタメトリン、ジメテナミド、ジメテナミド−Ｐ、ジメチピン、ジメトラスルフロン、ジニトラミン、ジノセブ、ジノテルブ、ジフェナミド、ジプロペトリン、ジコート、ジコート−ジブロミド、ジチオピル、ジウロン、ＤＮＯＣ、エグリナジン−エチル、エンドタール、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ、エタルフルラリン、エタメトスルフロン−メチル、エセフォン、エチジムロン、エチオジン、エトフメセート、エトキシフェン、エトキシフェン−エチル、エトキシスルフロン、エトベンザニド、Ｆ−５３３１、すなわち、Ｎ−［２−クロル−４−フルオル−５−［４−（３−フルオロプロピル）−４，５−ジヒドロ−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾル−１−イル］−フェニル］−エタンスルホンアミド、フェノプロップ、フェノキサプロップ、フェノキサプロップ−Ｐ、フェノキサプロップ−エチル、フェノキサプロップ−Ｐ−エチル、フェントラザミド、フェヌロン、フラムプロップ、フラムプロップ−Ｍ−イソプロピル、フラムプロップ−Ｍ−メチル、フラザスルフロン、フロラスラム、フルアジホップ、フルアジホップ−Ｐ、フルアジホップ−ブチル、フルアジホップ−Ｐ−ブチル、フルアゾレート、フルカルバゾン、フルカルバゾン−ナトリウム、フルセトスルフロン、フルクロラリン、フルフェナセット（チアフルアミド）、フルフェンピル、フルフェンピル−エチル、フルメトラリン、フルメトスラム、フルミクロラック、フルミクロラック−ペンチル、フルミオキサジン、フルミプロピン、フルオメツロン、フルオロジフェン、フルオログリコフェン、フルオログリコフェン−エチル、フルポキサム、フルプロパシル、フルプロパネート、フルピルスルフロン、フルピルスルフロン−メチル−ナトリウム、フルレノール、フルレノール−ブチル、フルリドン、フルロクロリドン、フルロキシピル、フルロキシピル−メプチル、フルルプリミドール、フルルタモン、フルチアセット、フルチアセット−メチル、フルチアミド、フォメサフェン、ホラムスルフロン、ホルクロルフェヌロン、ホスアミン、フリルオキシフェン、ギベレリン酸、グルホシネート、Ｌ−グルホシネート、Ｌ−グルホシネート−アンモニウム、グルホシネート−アンモニウム、グリホセート、グリホセート−イソプロピルアンモニウム、Ｈ−９２０１、ハロサフェン、ハロスルフロン、ハロスルフロン−メチル、ハロキシホップ、ハロキシホップ−Ｐ、ハロキシホップ−エトキシエチル、ハロキシホップ−Ｐ−エトキシエチル、ハロキシホップ−メチル、ハロキシホップ−Ｐ−メチル、ヘキサジノン、ＨＮＰＣ−９９０８、ＨＯＫ−２０１、ＨＷ−０２、イマザメタベンズ、イマザメタベンズ−メチル、イマザモックス、イマザピック、イマザピル、イマザキン、イマゼタピル、イマゾスルフロン、イナベンフィド、インダノファン、インドール酢酸（ＩＡＡ）、４−インドール−３−イルブタン酸（ＩＢＡ）、ヨードスルフロン、ヨードスルフロン−メチル−ナトリウム、イオキシニル、イソカルバミド、イソプロパリン、イソプロツロン、イソウロン、イソオキサベン、イソオキサクロルトール、イソオキサフルトール、イソオキサピリホップ、ＩＤＨ−１００、ＫＵＨ−０４３、ＫＵＨ−０７１、カルブチレート、ケトスピラドックス、ラクトフェン、レナシル、リヌロン、マレイン酸ヒドラジド、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＢ、ＭＣＰＢ−メチル、−エチルおよび−ナトリウム、メコプロップ、メコプロップ−ナトリウム、メコプロップ−ブトチル、メコプロップ−Ｐ−ブトチル、メコプロップ−Ｐ−ジメチルアンモニウム、メコプロップ−Ｐ−２−エチルヘキシル、メコプロップ−Ｐ−カリウム、メフェナセット、メフルイジド、メピコートクロリド、メソスルフロン、メソスルフロン−メチル、メソトリオン、メタベンズチアズロン、メタム、メタミホップ、メタミトロン、メタザクロール、メタゾール、メトキシフェノン、メチルダイムロン、１−メチルシクロプロペン、メチルイソチオシアネート、メトベンズロン、メトブロムロン、メトラクロール、Ｓ−メトラクロール、メトスラム、メトクスロン、メトリブジン、メトスルフロン、メトスルフロン−メチル、モリネート、モナリド、モノカルバミド、モノカルバミド−硫酸二水素、モノリヌロン、モノスルフロン、モヌロン、ＭＴ１２８、ＭＴ−５９５０、すなわち、Ｎ−［３−クロロ−４−（１−メチルエチル）フェニル］−２−メチルペンタンアミド、ＮＧＧＣ−０１１、ナプロアニリド、ナプロパミド、ナプタラム、ＮＣ−３１０、すなわち、４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１−メチル−５−ベンジルオキシピラゾール、ネブロン、ニコスルフロン、ニピラクロフェン、ニトラリン、ニトロフェン、ニトロフェノレート−ナトリウム（異性体混合物）、ニトロフルオルフェン、ノナン酸、ノルフルラゾン、オルベンカルブ、オルトスルファムロン、オリザリン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサスルフロン、オキサジクロメホン、オキシフルオルフェン、パクロブトラゾール、パラコート、パラコートジクロリド、ペラルゴン酸（ノナン酸）、ペンジメタリン、ペンドラリン、ペノキススラム、ペンタノクロール、ペントキサゾン、ペルフルイドン、ペトキサミド、フェニソファム、フェンメディファム、フェンメディファム−エチル、ピクロラム、ピコリナフェン、ピノキサデン、ピペロホス、ピリフェノップ、ピリフェノップ−ブチル、プレチラクロール、プリミスルフロン、プリミスルフロン−メチル、プロベナゾール、プロフルアゾール、プロシアジン、プロジアミン、プリフルラリン、プロホキシジム、プロヘキサジオン、プロヘキサジオン−カルシウム、プロヒドロジャスモン、プロメトン、プロメトリン、プロパクロール、プロパニル、プロパキザホップ、プロパジン、プロファム、プロピソクロール、プロポキシカルバゾン、プロポキシカルバゾン−ナトリウム、プロピザミド、プロスルファリン、プロスルホカルブ、プロスルフロン、ピラナクロール、ピラクロニル、ピラフルフェン、ピラフルフェン−エチル、ピラスルホトール、ピラゾリネート（ピラゾレート）、ピラゾスルフロン−エチル、ピラゾキシフェン、ピリバムベンズ、ピリバムベンズ−イソプロピル、ピリベンゾキシム、ピリブチカルブ、ピリダホル、ピリデート、ピリフタリド、ピリミノバック、ピリミノバック−メチル、ピリミスルファン、ピリチオバック、ピリチオバック−ナトリウム、ピロキサスルホン、ピロキシスラム、キンクロラック、キンメラック、キノクラミン、キザロホップ、キザロホップ−エチル、キザロホップ−Ｐ、キザロホップ−Ｐ−エチル、キザロホップ−Ｐ−テフリル、リムスルフロン、セクブメトン、セトキシジム、シズロン、シマジン、シメトリン、ＳＮ−１０６２７９、サルコトリオン、スルファレート（ＣＤＥＣ）、スルフェントラゾン、スルホメツロン、スルホメツロン−メチル、スルホセート（グリホサート−トリメシウム）、スルホスルフロン、ＳＹＮ−５２３、ＳＹＰ−２４９、ＳＹＰ−２９８、ＳＹＰ−３００、テブタム、テブチウロン、テクナゼン、テフリルトリオン、テンボトリオン、テプラロキシジム、テルバシル、テルブカルブ、テルブクロール、テルブメトン、テルブチラジン、テルブトリン、ＴＨ−５４７、テニルクロール、チアフルアミド、チアザフルロン、チアゾピル、チジアジミン、チジアズロン、チエンカルバゾン、チエンカルバゾン−メチル、チフェンスルフロン、チフェンスルフロン−メチル、チオベンカルブ、チオカルバジル、トプラメゾン、トラルコキジム、トリアレート、トリアスルフロン、トリアジフラム、トリアゾフェンアミド、トリベヌロン、トリベヌロン−メチル、トリクロール酢酸（ＴＣＡ）、トリクロピル、トリジファン、トリエタジン、トリフロキシスルフロン、トリフロキシスルフロン−ナトリウム、トリフルラリン、トリフルスルフロン、トリフルスルフロン−メチル、トリメツロン、トリネキサパック、トリネキサパック−エチル、トリトスルフロン、チトデフ、ウニコナゾール、ウニコナゾール−Ｐ、ベルノレート、ＺＪ−０１６６、ＺＪ−０２７０、ＺＪ−０５４３、ＺＪ−０８６２ならびに以下の化合物

特に興味深いのは、有用な植物および鑑賞植物の作物に有害な植物の選択的防除である。本発明に記載の式（Ｉ）の化合物は、多くの作物に非常に良好ないし十分な選択性を既に有するが、作物植物への植物毒性が生じるのは、いくつかの作物および主として同様に他の除草剤との混合物の場合に原理上可能である。これに関連して、式（Ｉ）に記載の化合物または他の除草剤もしくは殺有害生物剤および薬害軽減剤とのこれらの組合せを含む本発明に記載の式（Ｉ）の化合物の組合せは、特に興味深い。解毒剤として有効な含有量で使用される薬害軽減剤は、例えば、穀物（小麦、大麦、ライ麦、トウモロコシ、米、アワ）、サトウダイコン、サトウキビ、菜種、綿および大豆、好ましくは穀物などの経済的に重要な作物に使用される除草剤／殺有害生物剤の植物毒性副作用を減少させる。以下の化合物の群は、例えば、化合物（Ｉ）単独でまたはさらなる殺有害生物剤との組合せの薬害軽減剤として好適である。

薬害軽減剤は、好ましくは、以下からなる群から選択される。
Ｓ１）式（Ｓ１）の化合物

（式中、記号および指数は、次の意味を有する。
ｎ_Ａは、０から５、好ましくは０から３の自然数であり、
Ｒ_Ａ ^１は、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ、ニトロまたは（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキルであり、
Ｗ_Ａは、ＮおよびＯからなる群からの１から３個のヘテロ環原子を有する部分不飽和または芳香族５員複素環の群からの置換されていないまたは置換された二価複素環基であり、ここで、少なくとも１個のＮ原子および最大で１個のＯ原子が環中に存在し、好ましくは、基（Ｗ_Ａ１）から（Ｗ_Ａ４）の基であり、

ｍ_Ａは、０または１であり、
Ｒ_Ａ ^２は、ＯＲ_Ａ ^３、ＳＲ_Ａ ^３またはＮＲ_Ａ ^３Ｒ_Ａ ^４またはＮ原子を介して（Ｓ１）におけるカルボニル基に結合しており、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシまたは任意に置換されるフェニルからなる群からの基で置換されていないまたは置換された少なくとも１個のＮ原子および好ましくはＯおよびＳからなる群からの最大３個のヘテロ原子を有する飽和もしくは不飽和の３から７員複素環であり、好ましくは、式ＯＲ_Ａ ^３、ＮＨＲ_Ａ ^４またはＮ（ＣＨ_３）_２、特に式ＯＲ_Ａ ^３の基であり、
Ｒ_Ａ ^３は、水素または好ましくは合計で１から１８個の炭素原子を有する置換されていないもしくは置換された脂肪族炭化水素基であり、
Ｒ_Ａ ^４は、水素、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシまたは置換されたもしくは置換されていないフェニルであり、
Ｒ_Ａ ^５は、Ｈ、（Ｃ_１−Ｃ_８）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_８）−ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_８）−アルキル、シアノまたはＣＯＯＲ_Ａ ^９（式中、Ｒ_Ａ ^９は、水素、（Ｃ_１−Ｃ_８）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_８）−ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ヒドロキシアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_１２）−シクロアルキルまたはトリ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルシリルである。）であり、
Ｒ_Ａ ^６、Ｒ_Ａ ^７、Ｒ_Ａ ^８は、同一でありまたは異なり、水素、（Ｃ_１−Ｃ_８）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_８）−ハロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_１２）−シクロアルキルまたは置換されたもしくは置換されていないフェニルである。）、
好ましくは、
ａ）ジクロロフェニルピラゾリン−３−カルボン酸タイプの化合物（Ｓ１^ａ）、好ましくは、ＷＯ−Ａ−９１／０７８７４に記載されている、１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−（エトキシカルボニル）−５−メチル−２−ピラゾリン−３−カルボン酸、エチル１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−（エトキシカルボニル）−５−メチル−２−ピラゾリン−３−カルボキシレート（Ｓ１−１）（「メフェンピル−ジエチル」）、および関連の化合物などの化合物、
ｂ）ジクロロフェニルピラゾールカルボン酸（Ｓ１^ｂ）の誘導体、好ましくは、ＥＰ−Ａ−３３３ １３１およびＥＰ−Ａ−２６９ ８０６に記載されている、エチル１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−メチルピラゾール−３−カルボキシレート（Ｓ１−２）、エチル１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−イソプロピルピラゾール−３−カルボキシレート（Ｓ１−３）、エチル１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−（１，１−ジメチルエチル）ピラゾール−３−カルボキシレート（Ｓ１−４）および関連の化合物などの化合物、
ｃ）１，５−ジフェニルピラゾール−３−カルボン酸（Ｓ１^ｃ）の誘導体、好ましくは、例えば、ＥＰ−Ａ−２６８５５４に記載されている、エチル１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−フェニルピラゾール−３−カルボキシレート（Ｓ１−５）、メチル１−（２−クロロフェニル）−５−フェニルピラゾール−３−カルボキシレート（Ｓ１−６）および関連の化合物などの化合物、
ｄ）トリアゾールカルボン酸タイプの化合物（Ｓ１^ｄ）、好ましくは、ＥＰ−Ａ−１７４ ５６２およびＥＰ−Ａ−３４６ ６２０に記載されている、フェンクロラゾール（−エチル）、即ちエチル１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−トリクロロメチル−（１Ｈ）−１，２，４−トリアゾール−３−カルボキシレート（Ｓ１−７）および関連の化合物などの化合物、
ｅ）５−ベンジル−もしくは５−フェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸タイプまたは５，５−ジフェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸タイプの化合物（Ｓ１^ｅ）、好ましくは、ＷＯ−Ａ−９１／０８２０２に記載されている、エチル５−（２，４−ジクロロベンジル）−２−イソオキサゾリン−３−カルボキシレート（Ｓ１−８）もしくはエチル５−フェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボキシレート（Ｓ１−９）および関連の化合物などの化合物、または国際特許出願公開ＷＯ−Ａ−９５／０７８９７号に記載されている、５，５−ジフェニル−２−イソオキサゾリンカルボン酸（Ｓ１−１０）もしくはエチル５，５−ジフェニル−２−イソオキサゾリン−カルボキシレート（Ｓ１−１１）（「イソオキサジフェン−エチル」）もしくはｎ−プロピル５，５−ジフェニル−２−イソオキサゾリン−カルボキシレート（Ｓ１−１２）もしくはエチル５−（４−フルオロフェニル）−５−フェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボキシレートタイプ（Ｓ１−１３）。

Ｓ２）式（Ｓ２）のキノリン誘導体

（式中、記号および指数は、以下の意味を有する。
Ｒ_Ｂ ^１は、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ、ニトロまたは（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキルであり、
ｎ_Ｂは、０から５の自然数、好ましくは０から３であり、
Ｒ_Ｂ ^２は、ＯＲ_Ｂ ^３、ＳＲ_Ｂ ^３またはＮＲ_Ｂ ^３Ｒ_Ｂ ^４またはＮ原子を介して（Ｓ２）におけるカルボニル基に結合しており、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシまたは任意に置換されるフェニルからなる群からの基で置換されていないまたは置換された少なくとも１個のＮ原子および好ましくはＯおよびＳからなる群からの最大３個のヘテロ原子を有する飽和もしくは不飽和の３から７員複素環であり、好ましくは、式ＯＲ_Ｂ ^３、ＮＨＲ_Ｂ ^４またはＮ（ＣＨ_３）_２、特に式ＯＲ_Ｂ ^３の基であり、
Ｒ_Ｂ ^３は、水素または好ましくは合計で１から１８個の炭素原子を有する置換されていないまたは置換された脂肪族炭化水素基であり、
Ｒ_Ｂ ^４は、水素、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシまたは置換されたもしくは置換されていないフェニルであり、
Ｔ_Ｂは、１もしくは２つの（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル基または［（Ｃ_１−Ｃ_３）−アルコキシ］カルボニルで置換されていないもしくは置換された（Ｃ_１もしくはＣ_２）−アルカンジイル鎖である。）、
好ましくは、
ａ）８−キノリンオキシ酢酸タイプの化合物（Ｓ２^ａ）、好ましくは、ＥＰ−Ａ−８６ ７５０、ＥＰ−Ａ−９４ ３４９およびＥＰ−Ａ−１９１ ７３６またはＥＰ−Ａ−Ｏ ４９２ ３６６に記載されている、
１−メチルヘキシル（５−クロロ−８−キノリンオキシ）アセテート（「クロキントセト−メキシル」）（Ｓ２−１）、
１，３−ジメチルブト−１−イル（５−クロロ−８−キノリンオキシ）アセテート（Ｓ２−２）、
４−アリルオキシブチル（５−クロロ−８−キノリンオキシ）アセテート（Ｓ２−３）、
１−アリルオキシプロプ−２−イル（５−クロロ−８−キノリンオキシ）アセテート（Ｓ２−４）、
エチル（５−クロロ−８−キノリンオキシ）アセテート（Ｓ２−５）、
メチル（５−クロロ−８−キノリンオキシ）アセテート（Ｓ２−６）、
アリル（５−クロロ−８−キノリンオキシ）アセテート（Ｓ２−７）、
２−（２−プロピリデンイミノキシ）−１−エチル（５−クロロ−８−キノリンオキシ）アセテート（Ｓ２−８）、
２−オキソプロプ−１−イル（５−クロロ−８−キノリンオキシ）アセテート（Ｓ２−９）および関連の化合物、
および同様にＷＯ−Ａ−２００２／３４０４８に記載されている（５−クロロ−８−キノリンオキシ）酢酸（Ｓ２−１０）、この水和物および塩、例えば、このリチウム、ナトリウム、カリウム、カルシウム、マグネシウム、アルミニウム、鉄、アンモニウム、第４級アンモニウム、スルホニウムまたはホスホニウム塩、
ｂ）（５−クロロ−８−キノリンオキシ）マロン酸タイプの化合物（Ｓ２^ｂ）、好ましくは、ＥＰ−Ａ−Ｏ ５８２ １９８に記載されているジエチル（５−クロロ−８−キノリンオキシ）マロネート、ジアリル（５−クロロ−８−キノリンオキシ）マロネート、メチルエチル（５−クロロ−８−キノリンオキシ）−マロネートおよび関連の化合物などの化合物。

Ｓ３）式（Ｓ３）の化合物

（式中、記号および指数は、以下の意味を有する。
Ｒ_Ｃ ^１は、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、（Ｃ_２−Ｃ_４）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_４）−ハロアルケニル、（Ｃ_３−Ｃ_７）−シクロアルキルであり、好ましくはジクロロメチルであり、
Ｒ_Ｃ ^２、Ｒ_Ｃ ^３は、同一でありまたは異なり、水素、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_４）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_４）−アルキニル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、（Ｃ_２−Ｃ_４）−ハロアルケニル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルカルバモイル−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_４）−アルケニルカルバモイル−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、ジオキソラニル−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、チアゾリル、フリル、フリルアルキル、チエニル、ピペリジル、置換されたもしくは置換されていないフェニルであり、またはＲ_Ｃ ^２およびＲ_Ｃ ^３は、一緒になって置換されたもしくは置換されていない複素環、好ましくはオキサゾリジン、チアゾリジン、ピペリジン、モルホリン、ヘキサヒドロピリミジンもしくはベンゾオキサジン環を形成する。）、
好ましくは、
例えば、
「ジクロルミド」（Ｎ，Ｎ−ジアリル−２，２−ジクロロアセトアミド）（Ｓ３−１）、Ｓｔａｕｆｆｅｒ製「Ｒ−２９１４８」（３−ジクロロアセチル−２，２，５−トリメチル−１，３−オキサゾリジン）（Ｓ３−２）、
Ｓｔａｕｆｆｅｒ製「Ｒ−２８７２５」（３−ジクロロアセチル−２，２−ジメチル−１，３−オキサゾリジン）（Ｓ３−３）、
「ベノキサコール」（４−ジクロロアセチル−３，４−ジヒドロ−３−メチル−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン）（Ｓ３−４）、
ＰＰＧ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ製「ＰＰＧ−１２９２」（Ｎ−アリル−Ｎ−［（１，３−ジオキソラン−２−イル）メチル］ジクロロアセトアミド）（Ｓ３−５）、
Ｓａｇｒｏ−Ｃｈｅｍ製「ＤＫＡ−２４」（Ｎ−アリル−Ｎ−［（アリルアミノカルボニル）メチル］ジクロロアセトアミド）（Ｓ３−６）、
ＮｉｔｒｏｋｅｍｉａまたはＭｏｎｓａｎｔｏ製「ＡＤ−６７」または「ＭＯＮ ４６６０」（３−ジクロロアセチル−１−オキサ−３−アザスピロ［４，５］デカン）（Ｓ３−７）、
ＴＲＩ−Ｃｈｅｍｉｃａｌ ＲＴ製「ＴＩ−３５」（１−ジクロロアセチルアゼパン）（Ｓ３−８）、
ＢＡＳＦ製「ジクロノン」（ジシクロノン）または「ＢＡＳ１４５１３８」または「ＬＡＢ１４５１３８」（Ｓ３−９）（（ＲＳ）−１−ジクロロアセチル−３，３，８ａ−トリメチルペルヒドロピロロ［１，２−ａ］ピリミジン−６−オン）
「フリラゾール」または「ＭＯＮ １３９００」（（ＲＳ）−３−ジクロロアセチル−５−（２−フリル）−２，２−ジメチルオキサゾリジン）（Ｓ３−１０）および同様にこの（Ｒ）−異性体（Ｓ３−１１）などの出芽前薬害軽減剤（土壌作用性薬害軽減剤）としてしばしば使用されるジクロロアセトアミドタイプの活性成分。

Ｓ４）式（Ｓ４）のＮ−アシルスルホンアミドおよびこれらの塩

（式中、記号および指数は、以下の意味を有する。
Ｘ_Ｄは、ＣＨまたはＮであり、
Ｒ_Ｄ ^１は、ＣＯ−ＮＲ_Ｄ ^５Ｒ_Ｄ ^６またはＮＨＣＯ−Ｒ_Ｄ ^７であり、
Ｒ_Ｄ ^２は、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルコキシ、ニトロ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルスルホニル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシカルボニルまたは（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルカルボニルであり、
Ｒ_Ｄ ^３は、水素、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_４）−アルケニルまたは（Ｃ_２−Ｃ_４）−アルキニルであり、
Ｒ_Ｄ ^４は、ハロゲン、ニトロ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルコキシ、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、フェニル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ、シアノ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルチオ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルスルフィニル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルスルホニル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシカルボニルまたは（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルカルボニルであり、
Ｒ_Ｄ ^５は、水素、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、（Ｃ_５−Ｃ_６）−シクロアルケニル、フェニルまたは窒素、酸素および硫黄からなる群からのＶ_Ｄヘテロ原子を含む３から６員複素環であり、ここで、後七者の基は、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_２）−アルキルスルフィニル、（Ｃ_１−Ｃ_２）−アルキルスルホニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシカルボニル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルカルボニルおよびフェニルならびに、環式基の場合、同様に（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルおよび（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキルからなる群からのＶ_Ｄ置換基で置換されており、
Ｒ_Ｄ ^６は、水素、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニルもしくは（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニルであり、ここで、後三者の基は、ハロゲン、ヒドロキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシおよび（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルチオからなる群からのＶ_Ｄ基で置換されており、または
Ｒ_Ｄ ^５およびＲ_Ｄ ^６は、これらを担持している窒素原子と一緒になってピロリジニルもしくはピペリジニル基を形成し、
Ｒ_Ｄ ^７は、水素、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルアミノ、ジ（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルアミノ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキルであり、ここで、後二者の基は、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルコキシおよび（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルチオならびに、環式基の場合、同様に（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルおよび（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキルからなる群からのＶ_Ｄ置換基で置換されており、
ｎ_Ｄは、０、１または２であり、
ｍ_Ｄは、１または２であり、
Ｖ_Ｄは、０、１、２または３である。）、
これらのうち、好ましいのは、例えば、ＷＯ−Ａ−９７／４５０１６から知られている、例えば、以下の式（Ｓ４^ａ）のＮ−アシルスルホンアミドタイプの化合物

（式中、
Ｒ_Ｄ ^７は、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキルであり、ここで、後二者の基は、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルコキシおよび（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルチオならびに、環式基の場合、同様に（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルおよび（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキルからなる群からのＶ_Ｄ置換基で置換されており、
Ｒ_Ｄ ^４は、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ、ＣＦ_３であり、
ｍ_Ｄは、１または２であり、
Ｖ_Ｄは、０，１，２または３である。）、
ならびに
例えば、ＷＯ−Ａ−９９／１６７４４から知られている、例えば、以下の式（Ｓ４^ｂ）のアシルスルファモイルベンズアミド、

例えば、式中、
Ｒ_Ｄ ^５＝シクロプロピルおよび（Ｒ_Ｄ ^４）＝２−ＯＭｅ（「シプロスルファミド」、Ｓ４−１）であり、
Ｒ_Ｄ ^５＝シクロプロピルおよび（Ｒ_Ｄ ^４）＝５−Ｃｌ−２−ＯＭｅ（Ｓ４−２）であり、
Ｒ_Ｄ ^５＝エチルおよび（Ｒ_Ｄ ^４）＝２−ＯＭｅ（Ｓ４−３）であり、
Ｒ_Ｄ ^５＝イソプロピルおよび（Ｒ_Ｄ ^４）＝５−Ｃｌ−２−ＯＭｅ（Ｓ４−４）であり、
Ｒ_Ｄ ^５＝イソプロピルおよび（Ｒ_Ｄ ^４）＝２−ＯＭｅ（Ｓ４−５）であるもの、
ならびに
例えば、ＥＰ−Ａ−３６５４８４から知られている式（Ｓ４^Ｃ）のＮ−アシルスルファモイルフェニル尿素タイプの化合物

（式中、
Ｒ_Ｄ ^８およびＲ_Ｄ ^９は、互いに独立に、水素、（Ｃ_１−Ｃ_８）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_８）−シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−アルキニルであり、
Ｒ_Ｄ ^４は、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ、ＣＦ_３であり、
ｍ_Ｄは、１または２である。）、
例えば、
１−［４−（Ｎ−２−メトキシベンゾイルスルファモイル）フェニル］−３−メチル尿素、
１−［４−（Ｎ−２−メトキシベンゾイルスルファモイル）フェニル］−３，３−ジメチル尿素、
１−［４−（Ｎ−４，５−ジメチルベンゾイルスルファモイル）フェニル］−３−メチル尿素である。
Ｓ５）ＷＯ−Ａ−２００４／０８４６３１、ＷＯ−Ａ−２００５／０１５９９４、ＷＯ−Ａ−２００５／０１６００１に記載されている、ヒドロキシ芳香族および芳香族−脂肪族カルボン酸誘導体のクラスからの活性成分（Ｓ５）、例えば、エチル３，４，５−トリアセトキシベンゾエート、３，５−ジメトキシ−４−ヒドロキシ安息香酸、３，５−ジヒドロキシ安息香酸、４−ヒドロキシサリチル酸、４−フルオロサリチル酸、２−ヒドロキシケイ皮酸、２，４−ジクロロケイ皮酸。
Ｓ６）ＷＯ−Ａ−２００５／１１２６３０に記載されている、１，２−ジヒドロキノキサリン−２−オンのクラスからの活性成分（Ｓ６）、例えば、１−メチル−３−（２−チエニル）−１，２−ジヒドロキノキサリン−２−オン、１−メチル−３−（２−チエニル）−１，２−ジヒドロキノキサリン−２−チオン、１−（２−アミノエチル）−３−（２−チエニル）−１，２−ジヒドロキノキサリン−２−オン塩酸塩、１−（２−メチルスルホニルアミノエチル）−３−（２−チエニル）−１，２−ジヒドロキノキサリン−２−オン。

Ｓ７）ＷＯ−Ａ−１９９８／３８８５６に記載されている式（Ｓ７）の化合物

（式中、記号および指数は、以下の意味を有する。
Ｒ_Ｅ ^１、Ｒ_Ｅ ^２は、互いに独立に、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルアミノ、ジ（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルアミノ、ニトロであり、
Ａ_Ｅは、ＣＯＯＲ_Ｅ ^３またはＣＯＳＲ_Ｅ ^４であり、
Ｒ_Ｅ ^３、Ｒ_Ｅ ^４は、互いに独立に、水素、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_４）−アルキニル、シアノアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、フェニル、ニトロフェニル、ベンジル、ハロベンジル、ピリジニルアルキルおよびアルキルアンモニウムであり、
ｎ_Ｅ ^１は、０または１であり、
ｎ_Ｅ ^２、ｎ_Ｅ ^３は、互いに独立に、０、１または２である。）、
好ましくは、
ジフェニルメトキシ酢酸、
エチルジフェニルメトキシアセテート、
メチルジフェニルメトキシアセテート（ＣＡＳ登録番号 ４１８５８−１９−９）（Ｓ７−１）。

Ｓ８）ＷＯ−Ａ−９８／２７０４９に記載されている式（Ｓ８）の化合物

（式中、
Ｘ_Ｆは、ＣＨまたはＮであり、
ｎ_Ｆは、Ｘ_Ｆ＝Ｎならば、０から４の整数であり、
Ｘ_Ｆ＝ＣＨならば、０から５の整数であり、
Ｒ_Ｆ ^１は、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルコキシ、ニトロ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルチオ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルスルホニル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシカルボニル、任意に置換されるフェニル、任意に置換されるフェノキシであり、
Ｒ_Ｆ ^２は、水素または（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルであり、
Ｒ_Ｆ ^３は、水素、（Ｃ_１−Ｃ_８）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_４）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_４）−アルキニル、またはアリールであり、ここで、前述のＣを含む基の各々は、ハロゲンおよびアルコキシからなる群からの１つまたは複数の、好ましくは最大３つの、同一でありまたは異なる基で置換されていないまたは置換されている。）またはこれらの塩、
好ましくは、式中、
Ｘ_Ｆが、ＣＨであり、
ｎ_Ｆが、０から２の整数であり、
Ｒ_Ｆ ^１が、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルコキシであり、
Ｒ_Ｆ ^２が、水素または（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルであり、
Ｒ_Ｆ ^３が、水素、（Ｃ_１−Ｃ_８）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_４）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_４）−アルキニル、またはアリールであり、ここで、前述のＣを含む基の各々は、ハロゲンおよびアルコキシからなる群からの１つまたは複数の、好ましくは最大３つの、同一でありまたは異なる基で置換されていないまたは置換されている化合物、またはこれらの塩。

Ｓ９）ＷＯ−Ａ−１９９９／００００２０に記載されている３−（５−テトラゾリルカルボニル）−２−キノロンのクラスからの活性成分（Ｓ９）、例えば、
１，２−ジヒドロ−４−ヒドロキシ−１−エチル−３−（５−テトラゾリルカルボニル）−２−キノロン（ＣＡＳ登録番号 ２１９４７９−１８−２）、１，２−ジヒドロ−４−ヒドロキシ−１−メチル−３−（５−テトラゾリルカルボニル）−２−キノロン（ＣＡＳ登録番号 ９５８５５−００−８）。

Ｓ１０）ＷＯ−Ａ−２００７／０２３７１９およびＷＯ−Ａ−２００７／０２３７６４に記載されている式（Ｓ１０^ａ）または（Ｓ１０^ｂ）の化合物

（式中、
Ｒ_Ｇ ^１は、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、メトキシ、ニトロ、シアノ、ＣＦ_３、ＯＣＦ_３であり、
Ｙ_Ｇ、Ｚ_Ｇは、互いに独立にＯまたはＳであり、
ｎ_Ｇは、０から４の整数であり、
Ｒ_Ｇ ^２は、（Ｃ_１−Ｃ_１６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、アリール、ベンジル、ハロベンジルであり、
Ｒ_Ｇ ^３は、水素または（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルである。）。

Ｓ１１）例えば、
メトラクロールによる損傷に対するアワ用の種子粉衣薬害軽減剤として知られている「オキサベトリニル」（（Ｚ）−１，３−ジオキソラン−２−イルメトキシイミノ（フェニル）アセトニトリル）（Ｓ１１−１）、
メトラクロールによる損傷に対するアワ用の種子粉衣薬害軽減剤として知られている「フルクソフェニム」（１−（４−クロロフェニル）−２，２，２−トリフルオロ−１−エタノンＯ−（１，３−ジオキソラン−２−イルメチル）オキシム）（Ｓ１１−２）、
メトラクロールによる損傷に対するアワ用の種子粉衣薬害軽減剤として知られている「シオメトリニル」または「ＣＧＡ−４３０８９」（（Ｚ）−シアノメトキシイミノ（フェニル）アセトニトリル）（Ｓ１１−３）などの種子粉衣として知られているオキシイミノ化合物タイプの活性成分（Ｓ１１）。

Ｓ１２）ＷＯ−Ａ−１９９８／１３３６１からの、例えば、メチル［（３−オキソ−１Ｈ−２−ベンゾチオピラン−４（３Ｈ）−イリデン）メトキシ］アセテート（ＣＡＳ登録番号 ２０５１２１−０４−６）（Ｓ１２−１）などのイソチオクロマノンのクラスからの活性成分（Ｓ１２）。

Ｓ１３）次の群からの１つまたは複数の化合物（Ｓ１３）
チオカルバメート除草剤の損傷に対するトウモロコシ用の種子粉衣薬害軽減剤として知られている「ナフタル酸無水物」（１，８−ナフタレンジカルボン酸無水物）（Ｓ１３−１）、
播種された米におけるプレチラクロール用の薬害軽減剤として知られている「フェンクロリム」（４，６−ジクロロ−２−フェニルピリミジン）（Ｓ１３−２）、
アラクロールおよびメトラクロールによる損傷に対するアワ用の種子粉衣薬害軽減剤として知られている「フルラゾール」（ベンジル２−クロロ−４−トリフルオロメチル−１，３−チアゾール−５−カルボキシレート）（Ｓ１３−３）、
イミダゾリノンによる損傷に対するトウモロコシ用の薬害軽減剤として知られている、Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｙａｎａｍｉｄ製「ＣＬ ３０４４１５」（ＣＡＳ登録番号 ３１５４１−５７−８）（４−カルボキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−４−酢酸）（Ｓ１３−４）、
トウモロコシ用の薬害軽減剤として知られている、Ｎｉｔｒｏｋｅｍｉａ製「ＭＧ １９１」（ＣＡＳ登録番号 ９６４２０−７２−３）（２−ジクロロメチル−２−メチル−１，３−ジオキソラン）（Ｓ１３−５）、
Ｎｉｔｒｏｋｅｍｉａ製「ＭＧ−８３８」（ＣＡＳ登録番号 １３３９９３−７４−５）（２−プロペニル１−オキサ−４−アザスピロ［４．５］デカン−４−カルボジチオエート）（Ｓ１３−６）、
「ジスルホトン」（Ｏ，Ｏ−ジエチルＳ−２−エチルチオエチルホスホロジチオエート）（Ｓ１３−７）、
「ジエトレート」（Ｏ，Ｏ−ジエチルＯ−フェニルホスホロチオエート）（Ｓ１３−８）、
「メフェネート」（４−クロロフェニルメチルカルバメート）（Ｓ１３−９）。

Ｓ１４）例えば、
モリネート除草剤による損傷に対する米用の薬害軽減剤として知られている「ジメピペレート」または「ＭＹ−９３」（Ｓ−１−メチル−１−フェニルエチルピペリジン−１−カルボチオエート）、
イマゾスルフロン除草剤による損傷に対する米用の薬害軽減剤として知られている「ダイムロン」または「ＳＫ ２３」（１−（１−メチル−１−フェニルエチル）−３−ｐ−トリル尿素）、
特定の除草剤による損傷に対する米用の薬害軽減剤として知られている「クミルロン」＝「ＪＣ−９４０」（３−（２−クロロフェニルメチル）−１−（１−メチル−１−フェニルエチル）尿素、ＪＰ−Ａ−６００８７２５４を参照されたい。）、
特定の除草剤による損傷に対する米用の薬害軽減剤として知られている「メトキシフェノン」または「ＮＫ ０４９」（３，３’−ジメチル−４−メトキシベンゾフェノン）、
米における特定の除草剤による損傷に対する薬害軽減剤として知られているＫｕｍｉａｉ製「ＣＳＢ」（１−ブロモ−４−（クロロメチルスルホニル）ベンゼン）、（ＣＡＳ登録番号 ５４０９１−０６−４）などの、有害植物に対する除草効果に加えて、米などの作物植物への薬害軽減剤効果も有する活性成分。

Ｓ１５）主として除草剤として使用されるが、作物植物への薬害軽減剤効果も有する活性成分、例えば
（２，４−ジクロロフェノキシ）酢酸（２，４−Ｄ）、
（４−クロロフェノキシ）酢酸、
（Ｒ，Ｓ）−２−（４−クロロ−ｏ−トリルオキシ）プロピオン酸（メコプロップ）、
４−（２，４−ジクロロフェノキシ）酪酸（２，４−ＤＢ）、
（４−クロロ−ｏ−トリルオキシ）酢酸（ＭＣＰＡ）、
４−（４−クロロ−ｏ−トリルオキシ）酪酸、
４−（４−クロロフェノキシ）酪酸、
３，６−ジクロロ−２−メトキシ安息香酸（ジカンバ）、
１−（エトキシカルボニル）エチル３，６−ジクロロ−２−メトキシベンゾエート（ラクチジクロール−エチル）。

薬害軽減剤のいくつかは、除草剤として既に知られており、したがって、有害植物に関する除草効果に加えて、同時に、作物植物に関する保護効果も性能発揮している。

除草剤（混合物）の薬害軽減剤に対する重量比は、一般的に、除草剤の施肥量および特定の薬害軽減剤の有効性によって決まり、広範囲で、例えば、２００：１から１：２００、好ましくは１００：１から１：１００、特には２０：１から１：２０の範囲で変化し得る。薬害軽減剤は、式（Ｉ）の化合物またはさらなる除草剤／殺有害生物剤とのこれらの混合物と同様に製剤化することができ、除草剤を含むレディミックスまたはタンクミックスとして提供および施用することができる。

使用のために、標準の市販形態で存在する製剤は、例えば、散布用粉剤、乳剤、分散剤および水−分散性粒剤の場合、水を用いて、適切ならば、通常の方法で希釈する。粉剤様の製剤、土壌および散布用粒剤、および同様に噴霧用溶液は、通常、使用前にさらなる不活性物質でもはや希釈しない。

式（Ｉ）の化合物の必要な施肥量は、特に温度、湿度、使用される除草剤のタイプなどの外部条件で変化する。これは、広い範囲内、例えば、活性物質の０．００１および１０．０ｋｇ／ｈａ以上の間で変動し得るが、好ましくは０．００５および５ｋｇ／ｈａの間である。

本発明を、以下の実施例を参照することによって、より詳細に例示するが、これらは、本発明を何ら制限するものではない。

Ａ．合成実施例
４−アミノ−２−［（１Ｒ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イルアミノ］ピリミジン−５−カルボニトリル（Ｅｘ．：１．３０）
０．２５ｇ（１．６１ｍｍｏｌ）の４−アミノ−２−クロロピリミジン−５−カルボニトリル、０．３１ｇ（２．１０ｍｍｏｌ）の（１Ｒ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−アミンおよび０．６７ｇ（４．８５ｍｍｏｌ）の炭酸カリウムを、３ｍｌのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中、１２０℃で４時間加熱し、この粗混合物を高真空下の蒸発により濃縮し、残余の粗混合物をシリカゲル上に吸収し、溶離液としてヘプタン／酢酸エチルを使用するカラムクロマトグラフィーを用いて精製する。蒸発による濃縮後、０．２２ｇの４−アミノ−２−［（１Ｒ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イルアミノ］ピリミジン−５−カルボニトリル（融点１６７．６℃）が得られる（純度９５％で収率４８％）。

４−アミノ−２−［（１Ｒ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イルアミノ］−６−エチルピリミジン−５−カルボニトリル（Ｅｘ．：１．６２）
０．２５ｇ（１．０９ｍｍｏｌ）の４−アミノ−２−クロロ−６−エチルピリミジン−５−カルボニトリル、０．１９ｇ（１．３１ｍｍｏｌ）の（１Ｒ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−アミンおよび０．４５ｇ（３．２８ｍｍｏｌ）の炭酸カリウムを、２ｍｌのＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド中、クローズドセル中においてマイクロ波で１４０℃において３０分間加熱する。このようにして得られる粗混合物をシリカゲル上に吸収し、溶離液としてヘプタン／酢酸エチルを使用するカラムクロマトグラフィーを用いて精製する。蒸発による濃縮後、０．２８ｇの４−アミノ−２−［（１Ｒ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イルアミノ］−６−エチルピリミジン−５−カルボニトリルが得られる（純度９５％で収率８２％）。

４−アミノ−２−クロロ−６−エチルピリミジン−５−カルボニトリル
撹拌しながら、３７．５７ｇの約８０％強度（１７８．７６ｍｍｏｌ）のナトリウムシアノ［１−（ジシアノメチリデン）プロピル］−アザニドに、反応温度が３０℃を超えないように、２００ｍｌの濃塩酸をゆっくりと一滴ずつ添加する。次いで、この反応混合物を、約６００ｍｌの氷水に添加し、形成される固体を、吸引濾過によって単離する。乾燥後、２２６．５℃の融点を有する３３．８９ｇの４−アミノ−２−クロロ−６−エチルピリミジン−５−カルボニトリルが得られる。

ナトリウムシアノ［１−（ジシアノメチリデン）プロピル］アザニド
少しずつ、７．５６ｇのシアナミドを、３２．３８ｇ（３３．４ｍｌ、密度＝０．９７ｇ／ｌ）の３０％ナトリウムメタノレート溶液および１００ｍｌのエタノールの溶液に添加し、この混合物を２５℃で約５分間撹拌し、次いで、約２５分間にわたって、３０ｇ（約９０％強度、１８０ｍｍｏｌ）の（１−エトキシプロピリデン）マロノニトリルを一滴ずつ添加する。この混合物を２時間撹拌し、次いで、揮発成分を蒸留によって大部分除去し、残った残留物を塩化メチレンに溶解する。塩化メチレン相を分離し、残った３７．５７ｇの約８０％の純度を有するナトリウムシアノ［１−（ジシアノメチリデン）プロピル］アザニドを以下の段階で使用する。

（１−エトキシプロピリデン）マロノニトリル
３３．０３ｇ（０．５ｍｏｌ）のマロノジニトリルおよび８８．１３ｇ（９９．０２ｍｌ、０．５ｍｏｌ）のトリエチルオルトプロピオネートを１００℃で２時間加熱し、この間に形成されるエタノールを上方に留去する。この反応混合物を冷却し、約５００ｍｌの水を添加する。水相を酢酸エチルで抽出し、次いで、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、乾燥剤を濾別後、蒸発によって濃縮する。その結果得られる７２ｇ（純度約９０％）の（１−エトキシプロピリデン）マロノニトリルを、さらに精製することなく後のステップで使用する。

５−ブロモ−Ｎ２−［（１Ｒ，２Ｓ）−２，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］ピリミジン−２，４−ジアミン（Ｅｘ．：１．６７）
０．２ｇ（０．９６ｍｍｏｌ）の４−アミノ−５−ブロモ−２−クロロピリミジン、０．１９６ｇ（１．１５ｍｍｏｌ）の（１Ｒ，２Ｓ）−２，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−アミンおよび０．３９９ｇの炭酸カリウムを、１．５ｍｌのＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド中において１７０℃でクローズドセル中においてマイクロ波で６０分間加熱する（Ｂｉｏｔａｇｅ ｉｎｉｔｉａｔｏｒ、ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｂｉｏｔａｇｅ．ｃｏｍ／ＤｙｎＰａｇｅ．ａｓｐｘ？ｉｄ＝２２００１）。その結果得られる粗混合物をシリカゲル上に吸収し、溶離液としてヘプタン／酢酸エチルを使用するカラムクロマトグラフィーを用いて精製する。蒸発による濃縮後、０．１３ｇの５−ブロモ−Ｎ２−［（１Ｒ，２Ｓ）−２，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］ピリミジン−２，４−ジアミンが得られる（純度９５％で収率３７％）。

Ｎ２−［（１Ｒ，２Ｓ）−２，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−５−［（トリメチルシリル）エチニル］−ピリミジン−２，４−ジアミン（Ｅｘ．：１．９８）
０．３１０ｇ（０．９３ｍｍｏｌ）の５−ブロモ−Ｎ２−［（１Ｒ，２Ｓ）−２，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］ピリミジン−２，４−ジアミン、０．１８３ｇ（０．２６ｍｌ、１．８６ｍｍｏｌ）の（トリメチルシリル）−アセチレン、０．０５０ｇ（０．０５ｍｍｏｌ）のビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）クロリドおよび０．０１ｇ（０．０５ｍｍｏｌ）のヨウ化銅（Ｉ）の混合物を２ｍｌのトリエチルアミン中、７０℃で８時間撹拌する。冷却後、その結果得られる粗混合物をシリカゲル上に吸収し、溶離液としてヘプタン／酢酸エチルを使用するカラムクロマトグラフィーを用いて精製する。蒸発による濃縮後、０．０４ｇの５−ブロモ−Ｎ２−Ｎ２−［（１Ｒ，２Ｓ）−２，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−５−［（トリメチルシリル）エチニル］ピリミジン−２，４−ジアミンが得られた（純度８５％で収率１０％）。

Ｎ２−［（１Ｒ，２Ｓ）−２，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−５−エチニルピリミジン−２，４−ジアミン（Ｅｘ．：１．１１９）
０．４７ｇ（１．３４ｍｍｏｌ）のＮ２−［（１Ｒ，２Ｓ）−２，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−５−［（トリメチルシリル）エチニル］ピリミジン−２，４−ジアミン（Ｅｘ．：１．９８）を含む３ｍｌのメタノールおよび１ｍｌの水中の混合物に、０．４２７ｇの水酸化カリウムを添加し、この混合物を２５℃で１時間撹拌し、蒸発によって濃縮し、水に溶解する。次いで、酢酸エチルで抽出を行い、有機相を乾燥し蒸発によって濃縮する。カラムクロマトグラフ分離による粗混合物の精製の後、０．１３９ｇのＮ２−［（１Ｒ，２Ｓ）−２，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−５−エチニルピリミジン−２，４−ジアミンが得られる（純度９０％で収率３３％）。

Ｎ２−［（１Ｒ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２，４−ジアミン（Ｅｘ．：１．１０８）
撹拌しながら、１．０ｇの２，４−ジクロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン（Ａｌｄｒｉｃｈ；注文番号６８４８６４）を、メタノールアンモニア溶液（メタノール中の約８ｍｏｌのアンモニア）に添加し、約５℃に冷却し、この混合物を２５℃に加熱し、この温度で２時間撹拌する。この混合物を蒸発により濃縮し、水に添加する。吸引濾過によって４−アミノ−２−クロロ−５−トリフルオロメチルピリミジン（約４５％）および２−アミノ−４−クロロ−５−トリフルオロメチルピリミジン（約４５％）の混合物が０．５６ｇ得られる。

次いで、上記で得られた０．２５ｇの固体および０．２２４ｇ（１．４７ｍｍｏｌ）の（Ｒ）−１，２，３，４−テトラヒドロ−１−ナフチルアミンおよび０．３５ｇ（２．５３ｍｍｏｌ）の炭酸カリウムの混合物を、溶媒としての１ｍｌのＮ−メチルピロリドンに溶かし、クローズドセル中においてマイクロ波装置（Ｂｉｏｔａｇｅ ｉｎｉｔｉａｔｏｒ、ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｂｉｏｔａｇｅ．ｃｏｍ／ＤｙｎＰａｇｅ．ａｓｐｘ？ｉｄ＝２２００１）で１６０℃において６０分間加熱する。この粗混合物をシリカゲル上に吸収し、カラムクロマトグラフィーを用いた分離の後、１３０−１３１℃の融点を有する０．１６７ｇのＮ２−［（１Ｒ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２，４−ジアミン（純度９５％）が得られる。

４−アミノ−２−｛［（１Ｒ，２Ｓ）−２，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］アミノ｝−６−（２−フルオロフェニル）ピリミジン−５−カルボニトリル（Ｅｘ．：１０４）
０．２０ｇ（０．７６ｍｍｏｌ）の４−アミノ−６−（２−フルオロフェニル）−２−（メチルスルファニル）ピリミジン−５−カルボニトリルおよび０．５ｇの（１Ｒ，２Ｓ）−２，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−アミンの混合物を、溶媒としての１ｍｌのＮ−メチルピロリドンに溶かし、１８０℃でマイクロ波装置（Ｂｉｏｔａｇｅ ｉｎｉｔｉａｔｏｒ、ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｂｉｏｔａｇｅ．ｃｏｍ／ＤｙｎＰａｇｅ．ａｓｐｘ？ｉｄ＝２２００１）において１８０分間加熱する。この粗混合物を、シリカゲル上に吸収し、カラムクロマトグラフィーを用いた分離の後、６７−６８℃の融点を有する０．０３４ｇの４−アミノ−２−｛［（１Ｒ，２Ｓ）−２，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］アミノ｝−６−（２−フルオロフェニル）ピリミジン−５−カルボニトリル（純度９５％で収率１２％）が得られる。

Ｂ．製剤実施例
ａ）粉剤組成物は、１０重量部の式（Ｉ）の化合物および／またはこの塩ならびに不活性物質として９０重量部のタルクを混合し、粉砕ミルで微粉砕することによって得られる。
ｂ）水−易分散性水和剤は、２５重量部の式（Ｉ）の化合物および／またはこの塩、不活性物質としての６４重量部のカオリン含有石英、１０重量部のリグノスルホン酸カリウムならびに湿潤剤および分散剤としての１重量部のナトリウムオレオイルメチルタウレートを混合し、ピンミル中で摩砕することによって得られる。
ｃ）水−易分散性分散濃厚物は、２０重量部の式（Ｉ）の化合物および／またはこの塩を、６重量部のアルキルフェノールポリグリコールエーテル（（登録商標）Ｔｒｉｔｏｎ Ｘ ２０７）、３重量部のイソトリデカノールポリグリコールエーテル（８ ＥＯ）および７１重量部のパラフィン鉱油（例えば約２５５から２７７℃超の沸点範囲）と混合し、アトリションボールミル中で５ミクロン未満の粉末度に摩砕することによって得られる。
ｄ）乳剤は、１５重量部の式（Ｉ）の化合物および／またはこの塩、溶媒としての７５重量部のシクロヘキサノンおよび乳化剤としての１０重量部のオキシエチル化（ｏｘｅｔｈｙｌａｔｅｄ）ノニルフェノールから得られる。
ｅ）水−分散性粒剤は、
７５重量部の式（Ｉ）の化合物および／またはこの塩、
１０重量部のリグノスルホン酸カルシウム、
５重量部のラウリル硫酸ナトリウム、
３重量部のポリビニルアルコールおよび
７重量部のカオリン
を混合し、ピンミルで摩砕し、造粒液としての水に噴霧することによって流動床において粉末を造粒することによって得られる。
ｆ）水−分散性粒剤は、
２５重量部の式（Ｉ）の化合物および／またはこの塩、
５重量部のナトリウム２，２’−ジナフチルメタン−６，６’−ジスルホネート、
２重量部のナトリウムオレオイルメチルタウレート、
１重量部のポリビニルアルコール、
１７重量部の炭酸カルシウムおよび
５０重量部の水
をホモジナイズし、コロイドミルで予備微粉砕し、次いでビードミルで摩砕し、このようにして得られる懸濁液を、噴霧塔において１成分ノズルを用いて噴霧乾燥する。

Ｃ．生物学的実施例
実験の説明
１．出芽前除草効果および作物植物適合性
単子葉または双子葉雑草植物または作物植物の種子を、木質繊維ポット中の砂壌土に植え、土で覆う。次いで、水和剤（ＷＰ）の形態でまたは乳剤（ＥＣ）として製剤化された本発明による化合物を、０．２％の湿潤剤を添加して水性懸濁液または乳濁液として６００から８００ｌ／ｈａ（換算）の水施肥量で覆土の表面に施用する。本発明による化合物の薬量は、ヘクタール当たりのグラムで示される。

上記処理の後、ポットを温室中に置き、試験植物にとって良好な生長条件下に維持する。３週の実験期間の後に、未処理対照と比較して、試験植物の損傷の目視による評価を実施する（パーセント（％）で表した除草効果：１００％効果＝植物が枯れたこと、０％効果＝対照植物と同じ）。

以下の略語が下表において使用される。

結果が示すように、本発明に記載の化合物は、広範囲のイネ科雑草および雑草に関する良好な除草剤としての出芽前の有効性を有する。例えば、表１中の化合物は、１ヘクタール当たり０．３２ｋｇ以下の活性物質の施肥量における出芽前法において、アウェナ・ファツア（Ａｖｅｎａ ｆａｔｕａ）、ステッラリア・メジア（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ ｍｅｄｉａ）、エキノクロア・クルス−ガッリ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）、ロリウム・ムルチフロルム（Ｌｏｌｉｕｍ ｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ）、セタリア・ウィリジス（Ｓｅｔａｒｉａ ｖｉｒｉｄｉｓ）、アブティロン・テオプラスチ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）、アマラントゥス・レトロフレクスス（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）およびアロペクルス・ミュオスロイデス（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）などの有害植物に関する非常に良好な除草効果を有する。したがって、本発明に記載の化合物は、望ましくない植物生長を防除するための出芽前法において好適である。

２．出芽後除草効果および作物植物適合性
単子葉または双子葉雑草植物または作物植物の種子を木質繊維ポット中の砂壌土に植え、土で覆い、良好な生長条件下の温室中で栽培する。播種後２から３週に、試験植物を単葉段階において処理する。次いで、水和剤（ＷＰ）の形態でまたは乳剤（ＥＣ）として製剤化された本発明による化合物を、０．２％の湿潤剤を添加して、６００から８００ｌ／ｈａ（換算）の水施肥量で懸濁水溶液または乳濁液として植物の葉の部分に噴霧する。本発明による化合物の薬量は、ヘクタール当たりのグラムで示される。

最適な生長条件下の温室における試験植物の約３週間の静置期間の後、製剤の効果を、未処理対照と比較して目視により評価する（パーセント（％）で表された除草効果：１００％効果＝植物が枯れたこと、０％効果＝対照植物と同じ）。

結果が示すように、本発明による化合物は、広範囲のイネ科雑草および雑草に関する良好な除草剤としての出芽後の有効性を有する。例えば、表２中の化合物は、１ヘクタール当たり０．３２ｋｇ以下の活性物質の施肥量における出芽後法において、アウェナ・ファツア（Ａｖｅｎａ ｆａｔｕａ）、ステッラリア・メジア（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ ｍｅｄｉａ）、エキノクロア・クルス−ガッリ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）、ロリウム・ムルチフロルム（Ｌｏｌｉｕｍ ｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ）、セタリア・ウィリジス（Ｓｅｔａｒｉａ ｖｉｒｉｄｉｓ）、アブティロン・テオプラスチ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）、アマラントゥス・レトロフレクスス（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）およびアロペクルス・ミュオスロイデス（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）などの有害植物に対する非常に良好な除草効果を有する。したがって、本発明による化合物は、望ましくない植物生長を防除するための出芽後法において好適である。

Claims (21)

1. 式（Ｉ）の化合物および農薬に適合するその塩
   

   

   （式中、
   Ｒ^１およびＲ^２は、互いに独立に、
   − 水素、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、アミノ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２；
   − （Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルカルボニル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキルカルボニル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルカルボニルオキシ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキルカルボニルオキシ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルカルボニル−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル；
   − （Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシカルボニル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルコキシカルボニル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシカルボニル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルコキシカルボニル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシカルボニル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルコキシカルボニル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキル；
   − （Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−ハロアルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニルカルボニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−ハロアルケニルカルボニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニルオキシ、（Ｃ_２−Ｃ_６）−ハロアルケニルオキシ、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニルオキシカルボニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−ハロアルケニルオキシカルボニル；
   − （Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−ハロアルキニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニルカルボニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−ハロアルキニルカルボニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニルオキシ、（Ｃ_２−Ｃ_６）−ハロアルキニルオキシ、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニルオキシカルボニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−ハロアルキニルオキシカルボニル；
   − トリ（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルシリル−（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、ジ（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルシリル−（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、モノ（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルシリル−（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、フェニルシリル−（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル；
   − いずれの場合にもアリール部分においてハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルおよび／または（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキルで置換されていてよい（Ｃ_６−Ｃ_１４）−アリール、（Ｃ_６−Ｃ_１４）−アリールオキシ、（Ｃ_６−Ｃ_１４）−アリールカルボニルおよび（Ｃ_６−Ｃ_１４）−アリールオキシカルボニル；
   − （Ｃ_６−Ｃ_１４）−アリール−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_６−Ｃ_１４）−アリール−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、（Ｃ_６−Ｃ_１４）−アリール−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルカルボニル、（Ｃ_６−Ｃ_１４）−アリール−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルカルボニルオキシ、（Ｃ_６−Ｃ_１４）−アリール−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシカルボニル、（Ｃ_６−Ｃ_１４）−アリール−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシカルボニルオキシ；
   − モノ（（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル）アミノ、モノ（（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキル）アミノ、ジ（（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル）アミノ、ジ（（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキル）アミノ、（（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキル）アミノ、Ｎ−（（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルカノイル）アミノ、Ｎ−（（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルカノイル）−アミノ、アミノカルボニル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ジ（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルアミノカルボニル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル；
   − モノ（（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル）アミノカルボニル、モノ（（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキル）アミノカルボニル、ジ（（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル）アミノカルボニル、ジ（（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキル）アミノカルボニル、（（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキル）アミノカルボニル、Ｎ−（（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルカノイル）アミノカルボニル、Ｎ−（（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルカノイル）アミノカルボニル、モノ（（Ｃ_６−Ｃ_１４）−アリール）アミノカルボニル、ジ（（Ｃ_６−Ｃ_１４）−アリール）アミノカルボニル、
   − （Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシカルボニル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ；
   − （Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルおよび／またはハロゲンでシクロアルキル基において任意に置換されていてよい（Ｃ_３−Ｃ_８）−シクロアルキル；（Ｃ_３−Ｃ_８）−シクロアルコキシ、（Ｃ_３−Ｃ_８）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_８）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_８）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、（Ｃ_３−Ｃ_８）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルコキシ、（Ｃ_３−Ｃ_８）−シクロアルキルカルボニル、（Ｃ_３−Ｃ_８）−シクロアルコキシカルボニル、（Ｃ_３−Ｃ_８）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルカルボニル、（Ｃ_３−Ｃ_８）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキルカルボニル、（Ｃ_３−Ｃ_８）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシカルボニル、（Ｃ_３−Ｃ_８）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルコキシカルボニル、（Ｃ_３−Ｃ_８）−シクロアルキルカルボニルオキシ、（Ｃ_３−Ｃ_８）−シクロアルコキシカルボニルオキシ、（Ｃ_３−Ｃ_８）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルカルボニルオキシ、（Ｃ_３−Ｃ_８）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキルカルボニルオキシ、（Ｃ_３−Ｃ_８）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシカルボニルオキシ、（Ｃ_３−Ｃ_８）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルコキシカルボニルオキシ；
   − （Ｃ_３−Ｃ_８）−シクロアルケニル、（Ｃ_３−Ｃ_８）−シクロアルケニルオキシ、（Ｃ_３−Ｃ_８）−シクロアルケニル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_８）−シクロアルケニル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_８）−シクロアルケニル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、（Ｃ_３−Ｃ_８）−シクロアルケニル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルコキシ、（Ｃ_３−Ｃ_８）−シクロアルケニルカルボニル、（Ｃ_３−Ｃ_８）−シクロアルケニルオキシカルボニル、（Ｃ_３−Ｃ_８）−シクロアルケニル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルカルボニル、（Ｃ_３−Ｃ_８）−シクロアルケニル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキルカルボニル、（Ｃ_３−Ｃ_８）−シクロアルケニル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシカルボニル、（Ｃ_３−Ｃ_８）−シクロアルケニル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルコキシカルボニル、（Ｃ_３−Ｃ_８）−シクロアルケニル−カルボニルオキシ、（Ｃ_３−Ｃ_８）−シクロアルケニルオキシカルボニルオキシ、（Ｃ_３−Ｃ_８）−シクロアルケニル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルカルボニルオキシ、（Ｃ_３−Ｃ_８）−シクロアルケニル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキルカルボニルオキシ、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルケニル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシカルボニルオキシ、（Ｃ_３−Ｃ_８）−シクロアルケニル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルコキシカルボニルオキシ；
   − ヒドロキシ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ヒドロキシ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、シアノ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、シアノ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル；
   − （Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルスルホニル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルチオ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルスルフィニル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキルチオ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルスルホニル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルチオ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルスルフィニル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキルスルホニル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキルチオ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキルスルフィニル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルスルホニル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルチオ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルスルフィニル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキルスルホニル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキルチオ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキルスルフィニル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルスルホニルオキシ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキルスルホニルオキシ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルチオカルボニル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキルチオカルボニル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルチオカルボニルオキシ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキルチオカルボニルオキシ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルチオ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルチオ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルチオ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルカルボニル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルチオ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルカルボニルオキシ、（Ｃ_４−Ｃ_１４）−アリールスルホニル、（Ｃ_６−Ｃ_１４）−アリールチオ、（Ｃ_６−Ｃ_１４）−アリールスルフィニル、（Ｃ_３−Ｃ_８）−シクロアルキルチオ、（Ｃ_３−Ｃ_８）−アルケニルチオ、（Ｃ_３−Ｃ_８）−シクロアルケニルチオ、（Ｃ_３−Ｃ_６）−アルキニルチオ
   からなる群から選択され、
   − 基Ｒ^１およびＲ^２は、一緒になって１個または複数の酸素および／または硫黄原子を含み得る（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキレン基を形成し、ここで、該（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキレン基は、ハロゲンで一置換または多置換されていてよく、各々のハロゲン置換基は、同一でありまたは異なってよく、
   Ｒ^３は、水素、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルおよび（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキルからなる群から選択され、
   Ｒ^４およびＲ^５は、いずれの場合にも互いに独立に、水素、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキル、ヒドロキシ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシおよび（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルコキシからなる群から選択され；または基Ｒ^４およびＲ^５は、これらが結合している炭素原子と一緒になって３から７員環を形成し、
   Ｒ^６およびＲ^７は、いずれの場合にも互いに独立に、水素、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルコキシ、（Ｃ_６−Ｃ_１４）−アリール、（Ｃ_６−Ｃ_１４）−アリールオキシ、（Ｃ_６−Ｃ_１４）−アリールカルボニルおよび（Ｃ_６−Ｃ_１４）−アリールオキシカルボニルからなる群から選択され；または基Ｒ^６およびＲ^７は、一緒になって１個もしくは複数の酸素および／もしくは硫黄原子を含み得る（Ｃ_２−Ｃ_７）−アルキレン基を形成し、ここで、該（Ｃ_２−Ｃ_７）−アルキレン基は、ハロゲンで一置換もしくは多置換されていてよく、各々のハロゲン置換基は、同一でありもしくは異なっていてよく、
   Ｒ^８、Ｒ^９、Ｒ^１０およびＲ^１１は、互いに独立に、いずれの場合にも、水素、ハロゲン、シアノ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルカルボニル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルオキシカルボニル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルアミノカルボニル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ジアルキルアミノカルボニル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルコキシ、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−ハロアルキニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニルカルボニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−ハロアルキニルカルボニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニルオキシ、（Ｃ_２−Ｃ_６）−ハロアルキニルオキシ、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニルオキシカルボニルおよび（Ｃ_２−Ｃ_６）−ハロアルキニルオキシカルボニルおよびニトロからなる群から選択され、
   Ｘは、結合、ＣＨ_２およびＯである）。
2. 基Ｒ^１が、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ_２、ＮＯ_２、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロプロピル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−チオアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルチオ、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、モノ（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルアミノ、ジ（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルアミノおよびトリ（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルシリル−（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニルからなる群から選択される、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
3. 基Ｒ^２が、水素、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルフェニル、アリール基において（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_６−Ｃ_１４）−ハロアルキルおよび／またはハロゲンによって置換されていてよい（Ｃ_６−Ｃ_１４）−アリール；Ｃ_６−アリール−（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、シクロアルキル基において（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルおよび／またはハロゲンによって置換されていてよい（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル；１−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルシクロプロピル、１−（（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−Ｃ_６−アリール）シクロプロピル、１−（モノハロフェニル）シクロプロピル、１−（ジハロフェニル）シクロプロピル、モノ（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルアミノ、ジ（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルアミノ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−チオアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルチオ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシならびにアミノからなる群から選択される、請求項１および２のいずれかに記載の式（Ｉ）の化合物。
4. 基Ｒ^１およびＲ^２が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、酸素および硫黄からなる群から選択される１個または２個のヘテロ原子によって中断されていてよい５または６員環を形成する、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
5. 基Ｒ^３が、水素または（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルである、請求項１から４のいずれかに記載の式（Ｉ）の化合物。
6. 基Ｒ^４およびＲ^５が、いずれの場合にも互いに独立に、水素、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ヒドロキシ、シクロプロピルおよび（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシからなる群から選択される、請求項１から５のいずれかに記載の式（Ｉ）の化合物。
7. 基Ｒ^４およびＲ^５が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、３から７員環を形成する、請求項１から５のいずれかに記載の式（Ｉ）の化合物。
8. 基Ｒ^６およびＲ^７が、互いに独立に、水素、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルおよび（Ｃ_６−Ｃ_１４）−アリールからなる群から選択される、請求項１から７のいずれかに記載の式（Ｉ）の化合物。
9. 基Ｒ^８が、水素、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルおよびハロゲンからなる群から選択される、請求項１から８のいずれかに記載の式（Ｉ）の化合物。
10. 基Ｒ^９が、水素および（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルからなる群から選択される、請求項１から９のいずれかに記載の式（Ｉ）の化合物。
11. 基Ｒ^１０が、水素、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ジ（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルアミノ、ハロゲン、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、シアノ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシカルボニルおよびアミノカルボニルからなる群から選択される、請求項１から１０のいずれかに記載の式（Ｉ）の化合物。
12. 基Ｒ^１１が、水素および（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルからなる群から選択される、請求項１から１１のいずれかに記載の式（Ｉ）の化合物。
13. 式（Ｉ）
    

    

    （式中、基Ｒ^１からＲ^１１およびＸは、請求項１から１１のいずれかによる意味を有する）の化合物の調製のための方法であって、
    （１）式（ＩＩ）
    

    

    
    （式中、Ｒ^１およびＲ^２は、請求項１から１１のいずれかによる意味を有し、Ｚ^１は、塩素、トリクロロメチル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルスルホニル、非置換または置換フェニル−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルスルホニルまたは（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルフェニルスルホニルからなる群から選択される交換可能な基または脱離基である）の化合物を、式（ＩＩＩ）
    

    

    （式中、Ｒ ^３ からＲ ^１１ およびＸは、請求項１から１１のいずれかによる意味を有する）
    のアミンまたはこの酸付加塩と反応させるステップ
    を含む方法。
14. 前記Ｒ^１、Ｒ^２またはＲ^１０がヨウ素または臭素である、請求項１３に記載の方法。
15. 前記遷移金属触媒がビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）クロリドである、請求項１３に記載の方法。
16. 請求項１から１２のいずれかに記載の式（Ｉ）の１種または複数の化合物またはこれらの塩を含む除草性または植物生長調整組成物。
17. 植物、植物の部分、植物の種子または栽培中の区域に、請求項１から１２のいずれかに記載の式（Ｉ）の１種または複数の化合物またはこれらの塩の有効量を施用するステップを含む、有害植物を防除するまたは植物の生長を調整する方法。
18. 除草剤または植物生長調整剤としての請求項１から１２のいずれかに記載の式（Ｉ）の化合物またはこれらの塩の使用。
19. 式（Ｉ）の化合物またはこれらの塩が、有用な植物または観賞用植物の作物において、有害植物を防除するためまたは植物の生長を調整するために使用される、請求項１８に記載の使用。
20. 作物植物が、トランスジェニック作物植物である、請求項１９に記載の使用。
21. 作物植物が、プランテーション作物から選択される、請求項１９または２０に記載の使用。