JPWO2018110593A1 - 電子写真用トナーバインダー及びトナー組成物 - Google Patents
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Abstract
本発明の電子写真用トナーバインダーは、単量体(a)と単量体(a)以外の単量体(x)とを必須構成単量体とする重合体(A)を含む電子写真用トナーバインダーであって、前記単量体(a)が、炭素数18〜36の鎖状炭化水素基を有する(メタ)アクリレートであり、前記重合体(A)の酸価が40以下であり、前記重合体(A)が関係式(1)を満たすことを特徴とする。
関係式(1):1.1(cal/cm3)0.5≦|SP(x)−SP(a)|≦8.0(cal/cm3)0.5
[関係式(1)において、SP(a)は、前記重合体(A)を構成する単量体(a)に由来する構成単位のSP値であり;SP(x)は、前記重合体(A)を構成する単量体(a)以外の単量体(x)に由来する構成単位のSP値である。]
Description
上述の適切な貯蔵弾性率変化を達成するために、従来の電子写真用トナーバインダーでは、ポリエステルを主成分として用いている(例えば、特許文献1及び2参照)。
しかし、ポリエステルを主成分とするトナーバインダー及びこれを用いたトナー組成物は、エチレン不飽和結合を有する単量体の重合物に比べて、吸湿を原因とする体積固有抵抗値の低下により帯電特性が劣化するという問題があった。また、ポリエステルを主成分とするトナーバインダーを用いたケミカルトナーを製造する場合は、脱水縮合を促進させるため、乳化重合や懸濁重合以外の、溶解懸濁法(例えば、特許文献3参照)や乳化凝集法(例えば、特許文献4参照)等の特殊な粒子化技術が必要となり製造コストがかかるという問題があった。
一方、ポリエステルの代わりに、従来のエチレン性不飽和結合を有する単量体の重合物を主成分として用いた電子写真用トナーバインダーは、分子間凝集力がポリエステルに比べて小さいため、低温定着性と耐ホットオフセット性の両立が困難であった。
この課題解決のために、別々に重合した低分子量と高分子量の成分を含む技術や(例えば、特許文献5参照)、高凝集力を持つ部位を構成単位に使用する技術(例えば、特許文献6参照)などが示されているが、いずれも高温での貯蔵弾性率の上昇に伴い、低温での損失弾性率も上昇してしまい、低温定着性が不充分であるという問題があった。
そこで、結晶性のアクリレート樹脂を用いることで低温定着性を向上できるとする技術(特許文献7〜11など)が提案された。
特許文献7ではケミカルトナーとしての造粒性と帯電の環境安定性の観点から酸価を付与している。しかしながら、結晶性のアクリレート樹脂に酸価を導入すると、結晶性の阻害が生じ融点が低下することで、保存性が悪化するという問題があった。
特許文献8では結晶性のアクリレート樹脂単独やスチレンとの共重合物を用いたトナーが示されている。結晶性のアクリレート樹脂単独では高い融点による保存性とシャープメルト性による低温定着性を達成できるが、高温弾性が不足するため、モノクロ用高速機などのニップ圧の高い定着機では耐ホットオフセット性が不足するという問題があった。
特許文献9、10では結晶性のアクリレート樹脂と架橋剤との組合せにより、上記の耐ホットオフセット性を解決しようとしているが、不溶成分の発生により、粉砕トナーへの適用のみとなるためケミカルトナーへの応用が行えない事に加え、架橋による低温粘度が上昇する。そのため近年ますます求められるようになった低温定着性の要求を満たすことができなかった。
特許文献11では結晶性アクリレート樹脂を用いることで、クリアトナーのワックスによる質感のムラを抑える事に応用しているが、通常のトナーバインダーとして求められる低温定着性と耐ホットオフセット性とを両立することができなかった。
即ち本発明は、単量体(a)と単量体(a)以外の単量体(x)とを必須構成単量体とする重合体(A)を含む電子写真用トナーバインダーであって、前記単量体(a)が、炭素数18〜36の鎖状炭化水素基を有する(メタ)アクリレートであり、前記重合体(A)の酸価が40以下であり、前記重合体(A)が関係式(1)を満たす電子写真用トナーバインダー;電子写真用トナーバインダーを含有する電子写真用トナー組成物である。
関係式(1):1.1(cal/cm3)0.5≦|SP(x)−SP(a)|≦8.0(cal/cm3)0.5
[関係式(1)において、SP(a)は、前記重合体(A)を構成する単量体(a)に由来する構成単位の溶解度パラメータ(SP値)であり;SP(x)は、前記重合体(A)を構成する単量体(a)以外の単量体(x)に由来する構成単位のSP値である。]
また、本発明のトナーバインダーは、エチレン性不飽和結合を有する単量体の重合体を含み、重縮合反応を用いず製造できるため、乳化重合や懸濁重合といった公知の手法によるケミカルトナーの製造にも適する。
重合体(A)は、単量体(a)と単量体(a)以外の単量体(x)とを必須構成単量体とする重合体であり、前記単量体(a)が、炭素数18〜36の鎖状炭化水素基を有する(メタ)アクリレートであり、前記重合体(A)の酸価が40以下であり、前記重合体(A)が上記の関係式(1)を満たす。
炭素数18〜36の鎖状炭化水素基を有する(メタ)アクリレートとしては、炭素数18〜36の直鎖のアルキル基を有する(メタ)アクリレート[オクタデシル(メタ)アクリレート、ノナデシル(メタ)アクリレート、エイコシル(メタ)アクリレート、ヘンエイコサニル(メタ)アクリレート、ベヘニル(メタ)アクリレート、リグノセリル(メタ)アクリレート、セリル(メタ)アクリレート、モンタニル(メタ)アクリレート、ミリシル(メタ)アクリレート、ドドリアコンタ(メタ)アクリレート等]及び炭素数18〜36の分岐のアルキル基を有する(メタ)アクリレート[2−デシルテトラデシル(メタ)アクリレート等]が挙げられる。
これらの内、トナーの保存安定性の観点から好ましくは炭素数18〜36の直鎖のアルキル基を有する(メタ)アクリレートであり、更に炭素数18〜34の直鎖のアルキル基を有する(メタ)アクリレートであり、特に好ましいのは炭素数18〜30の直鎖のアルキル基を有する(メタ)アクリレートであり、最も好ましいのは直鎖のオクタデシル(メタ)アクリレート及びベヘニル(メタ)アクリレートである。
単量体(a)は、1種を単独で用いても、2種以上を併用してもよい。
エチレン性不飽和結合を有する炭素数2〜22のアルコール(メタクリル酸−2−ヒドロキシエチル、ビニルアルコール等)と、炭素数1〜30のイソシアネート[モノイソシアネート化合物(ベンゼンスルフォニルイソシアネート、トシルイソシアネート、フェニルイソシアネート、p−クロロフェニルイソシアネート、ブチルイソシアネート、ヘキシルイソシアネート、t−ブチルイソシアネート、シクロヘキシルイソシアネート、オクチルイソシナエート、2−エチルヘキシルイソシアネート、ドデシルイソシアネート、アダマンチルイソシアネート、2,6−ジメチルフェニルイソシアネート、3,5−ジメチルフェニルイソシアネート及び2,6−ジプロピルフェニルイソシアネート等)、脂肪族ジイソシアネート化合物(トリメチレンジイソシアネート、テトラメチレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、ペンタメチレンジイソシアネート、1,2−プロピレンジイソシアネート、1,3−ブチレンジイソシアネート、ドデカメチレンジイソシアネート及び2,4,4−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート等)、脂環族ジイソシアネート化合物(1,3−シクロペンテンジイソシアネート,1,3−シクロへキサンジイソシアネート、1,4−シクロヘキサンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、水素添加ジフェニルメタンジイソシアネート、水素添加キシリレンジイソシアネート,水素添加トリレンジイソシアネート及び水素添加テトラメチルキシリレンジイソシアネート等)及び芳香族ジイソシアネート化合物(フェニレンジイソシアネート、2,4−トリレンジイソソアネート、2,6−トリレンジイソシアネート、2,2’一ジフェニルメタンジイソシアネート、4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート、4,4’−トルイジンジイソシアネート、4,4’−ジフェニルエーテルジイソシアネート、4,4’−ジフェニルジイソシアネート、1,5−ナフタレンジイソシアネート及びキシリレンジイソシアネート等)等]とを公知の方法で反応させた単量体、及び
炭素数1〜26のアルコール(メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、t−ブチルアルコール、ペンタノール、ヘプタノール、オクタノール、2−エチルヘキサノール、ノナノール、デカノール、ウンデシルアルコール、ラウリルアルコール、ドデシルアルコール、ミリスチルアルコール、ペンタデシルアルコール、セタノール、ヘプタデカノール、ステアリルアルコール、イソステアリルアルコール、エライジルアルコール、オレイルアルコール、リノレイルアルコール、リノレニルアルコール、ノナデシルアルコール、ヘンエイコサノール、ベヘニルアルコール、エルシルアルコール等)と、エチレン性不飽和結合を有する炭素数2〜30のイソシアネート〔2−イソシアナトエチル(メタ)アクリラート、(メタ)アクリル酸 2−(0−[1’−メチルプロピリデンアミノ]カルボキシアミノ)エチル、2−[(3,5−ジメチルピラゾリル)カルボニルアミノ]エチル(メタ)アクリレート及び1,1−(ビス(メタ)アクリロイルオキシメチル)エチルイソシアネート等〕とを公知の方法で反応させた単量体等が挙げられる。
なお、本明細書中、イソシアネート基を有する化合物及び構造における炭素数にはイソシアネート(NCO)に含まれる炭素数は含まない。
炭素数3〜22のアミン[1級アミン(ノルマルブチルアミン、t−ブチルアミン、プロピルアミン及びイソプロピルアミン等)、2級アミン(ジノルマルエチルアミン、ジノルマルプロピルアミン、ジノルマルブチルアミン等)、アニリン及びシクロヘキシルアミン等]と、エチレン性不飽和結合を有する炭素数2〜30のイソシアネートとを公知の方法で反応させた単量体等が挙げられる。
炭素数1〜30のアミンとエチレン性不飽和結合を有する炭素数2〜30のカルボン酸(アクリル酸及びメタクリル酸等)を公知の方法で反応させた単量体等が挙げられる。
なお、本明細書中、カルボキシル基を有する化合物及び構造における炭素数には、カルボキシル基部分に含まれる炭素数は含まない。
アンモニアとエチレン性不飽和結合を有する炭素数2〜10の無水カルボン酸(無水マレイン酸及びジアクリル酸無水物等)を公知の方法で反応させた単量体、及び
炭素数1〜30の1級アミンとエチレン性不飽和結合を有する炭素数2〜10の無水カルボン酸を公知の方法で反応させた単量体等が挙げられる。
なお、本明細書中、無水カルボン酸構造を有する単量体における炭素数には、カルボキシル基部分に由来する炭素数(2つ)は含まない。
ウレタン基を有する単量体(b2)と炭素数1〜30のイソシアネートを公知の方法で反応させた単量体等が挙げられる。
イソシアヌル酸トリス(2−アクリロイルオキシエチル)、ε-カプロラクトン変性トリス−(2−アクリロキシエチル)イソシアヌレート等が挙げられる。
ウレア基を有する単量体(b3)と炭素数1〜30のイソシアネートを公知の方法で反応させた単量体等が挙げられる。
上記の反応の前に、エチレン性不飽和結合を有する一方の化合物を、単量体(a)と重合させることで、ポリマー(A)の前駆体を合成し、その後、単量体(b2)〜(b8)に由来する構成単位とするために、重合体(A)の前駆体と残る一方の化合物とを反応させてもよい。
単量体(b)は、1種を単独で用いても、2種以上を併用してもよい。
装置(一例) : 東ソー(株)製 HLC−8120
カラム(一例): TSK GEL GMH6 2本 〔東ソー(株)製〕
測定温度 : 40℃
試料溶液 : 0.25重量%のテトラヒドロフラン溶液(不溶解分をアパチャー1μmのPTFEフィルターでろ過したものを用いる)
移動相 :テトラヒドロフラン(重合禁止剤を含まない)
溶液注入量 : 100μl
検出装置 : 屈折率検出器
基準物質 : 東ソー(株)製 標準ポリスチレン(TSKstandard POLYSTYRENE)12点(重量平均分子量: 500 1050 2800 5970 9100 18100 37900 96400 190000 355000 1090000 2890000)
関係式(1):1.1(cal/cm3)0.5≦|SP(x)−SP(a)|≦8.0(cal/cm3)0.5
なお、本発明でのSP値は、Robert F Fedorsらの著によるPolymer engineering and science第14巻、151〜154ページに記載されている方法で計算したものである。
|SP(x)−SP(a)|が、1.1(cal/cm3)0.5未満であると、樹脂の融点が下がるという問題があり、8.0(cal/cm3)0.5を超えると共重合性が劣ったり、樹脂の不均一化が生じてゲル化しやすくなるという問題がある。関係式(1)の範囲は、好ましくは1.5(cal/cm3)0.5≦|SP(x)−SP(a)|≦6.0(cal/cm3)0.5である。
|SP(x)−SP(a)|は、構成モノマーを選定することで、調整することができる。
Tmは、SP(x)とSP(a)の値、単量体(a)の炭素数を調整することで調整することができる。
<測定条件>
(1)30℃で10分間保持
(2)10℃/分で150℃まで昇温
(3)150℃で10分間保持
(4)10℃/分で0℃まで冷却
(5)0℃で10分間保持
(6)10℃/分で150℃まで昇温
(6)の過程にて観測できる各吸熱ピークを解析する。
関係式(3):1≦ΔTj/ΔTp≦40
関係式(4):Tm/Ts≦1.25
関係式(5):1.5≦ΔTp≦8.5
重合体(A)は、結晶核となりうる添加剤の添加や、公知の方法で重合でのモノマーのタクティシティや交互共重合性のようなモノマーのシーケンスをコントロールしたり、単量体(a)の比率を調整したりすることで、上記の関係式(3)の範囲に調整することができる。ΔTj/ΔTpは、更に好ましくは1.5〜34、特に好ましくは2〜30である。
重合体(A)は、使用する単量体(a)の組成分布を調整したり、結晶核となりうる添加剤の添加や、公知の方法で重合でのモノマーのタクティシティや交互共重合性等の構成モノマーのシーケンスをコントロールしたり、単量体(a)の比率を調整することで、上記の関係式(4)の範囲に調整することができる。Tsは、更に好ましくは305〜365K、特に好ましくは310〜345Kである。
<軟化点Ts>
重合体(A)のDSC測定によって得られた昇温時のDSCカーブ(縦軸:熱流、横軸:温度)に現れる融解ピークの直前直後において、DDSC(熱流を温度で微分した値)の数値が0になる温度におけるDSCカーブ上の2点を結ぶ直線を直線(イ)とする。
また、融解ピークの低温側でのDDSCカーブ(縦軸:DDSC、横軸:温度)のピークトップの温度におけるDSCカーブ上の接線を直線(ロ)とする。
この直線(イ)と直線(ロ)の交点での温度(K)を軟化点Tsとする。
重合体(A)は、使用する単量体(a)の炭素数分布を調整したり、SP(x)とSP(a)の値を変動したりアニーリングをすることで、上記の関係式(5)の範囲に調整することができる。
<融解ピークの半値幅ΔTp>
DSCカーブ(縦軸:熱流、横軸:温度)において、融解ピークトップの点を通過する縦軸に平行な直線を直線(ハ)とする。また、直線(イ)と直線(ハ)の交点と、融解ピークトップの点とを結ぶ線分の垂直二等分線を直線(ニ)とする。この直線(ニ)と、融解ピークのDSCカーブとの2つ交点の温度差(K)を融解ピークの半値幅ΔTpとする。
関係式(2):1.6≦ln(G’Tm−10)/ln(G’Tm+30)≦2.6
但し、計算値は小数点第2桁を四捨五入して求めるものとする。
ln(G’Tm−10)/ln(G’Tm+30)は、特に好ましくは、1.7〜2.5である。ln(G’Tm−10)/ln(G’Tm+30)は、重合体(A)の分子量や単量体(b)の量を調整することで、調整することができる。
装置 :ARES−24A(レオメトリック社製)
治具 :25mmパラレルプレート
周波数 :1Hz
歪み率 :5%
昇温速度:5℃/min
本発明における重合体(A)を構成する単量体(b)の含有量は、構成単量体として重合体(A)の重量に基づいて、トナーとしての低温定着性と耐ホットオフセット性の観点から好ましくは1〜70重量%であり、更に好ましくは2〜61重量%である。
本発明における重合体(A)を構成する単量体(c)の含有量は、単量体(c)を使用する場合には、構成単量体として重合体(A)の重量に基づいて、低温定着性の観点から好ましくは0.1〜69重量%であり、更に好ましくは0.1〜59重量%である。
重合体(A)の酸価は、単量体の酸価及び酸価を有する単量体の含有量を調整することで調整できる。重合体(A)の酸価は、例えばJIS K 0070などの方法で測定される。
また、本発明の電子写真用トナーバインダーは、本発明の効果を阻害しない範囲で、前記の重合体(A)の重合時に使用した化合物及びその残渣を含んでいてもよい。
4.0E+02Pa以上だと定着が良好になる。一方で、3.0E+05Pa以下であると定着時に紙への接着が十分となる。
電子写真用トナーバインダーの粘弾性につき、特に380Kでの貯蔵弾性率[高温貯蔵弾性率G’(380K)]は、耐ホットオフセット性の観点から、好ましくは6.0E+02Pa以上、更に好ましくは1.0E+04Pa以上である。
なお、本明細書において、E+数字で表示する場合、E+02は100倍、E+05は100000倍のように、数字の数だけゼロを付した数をかけることを意味する。
なお、電子写真用トナーバインダーの損失弾性率及び貯蔵弾性率は、前記する重合体(A)の貯蔵弾性率G’の説明で述べた方法と同様の方法で測定することができる。
電子写真用トナーバインダーの貯蔵弾性率及び損失弾性率は、重合体(A)の分子量及び構成単量体の組成を調整することで、上記の好ましい範囲に調整することができる。
313K以上ではトナーとした際の耐熱保存性が充分となる。一方で373K以下であると低温定着性が十分となる。
なお、電子写真用トナーバインダーの融解ピーク温度Tmは、重合体(A)の融解ピーク温度Tmの説明で述べた方法と同様の方法で測定することができる。
電子写真用トナーバインダーの融解ピーク温度Tmは、重合体(A)を構成する単量体(a)の炭素数を調整すること及び重合体(A)を構成する単量体(a)の重量比率を調整することで、上記の好ましい範囲に調整することができる。
機械的混合方法を用いる場合の混合時の温度としては、50〜200℃であることが好ましい。
また、混合時間としては、0.5〜24時間であることが好ましい。
溶剤に溶解する方法を用いる場合は、溶剤としては特に制限はなく、トナーバインダーを構成する全ての重合体を好適に溶解するものであれば良い(トルエン及びアセトン等)。
溶剤を除去する時の温度は50〜200℃であることが好ましく、必要に応じて減圧や排風することで溶剤の除去を促進することができる。
着色剤の含有量は、本発明の電子写真用トナーバインダー100部に対して、好ましくは1〜40部、更に好ましくは3〜10部である。なお、磁性粉を用いる場合は、好ましくは20〜150部、更に好ましくは40〜120部である。上記及び以下において、部は重量部を意味する。
<フロー軟化点〔T1/2〕>
降下式フローテスター{たとえば、(株)島津製作所製、CFT−500D}を用いて、1gの測定試料を昇温速度6℃/分で加熱しながら、プランジャーにより1.96MPaの荷重を与え、直径1mm、長さ1mmのノズルから押し出して、「プランジャー降下量(流れ値)」と「温度」とのグラフを描き、プランジャーの降下量の最大値の1/2に対応する温度をグラフから読み取り、この値(測定試料の半分が流出したときの温度)をフロー軟化点〔T1/2〕とする。
オートクレーブにトルエン46部を仕込み、窒素で置換した後、撹拌下密閉状態で105℃まで昇温した。ベヘニルアクリレート[日油(株)製、以下同様]40部、ビニルベンゼン[出光興産(株)製、以下同様]30部、アクリロニトリル[ナカライテクス(株)製、以下同様]30部、カレンズMOI[2−イソシアナトエチルメタクリレート、昭和電工(株)製、以下同様]1.9部、パーブチルO[t−ブチルペルオキシ−2−エチルヘキサノエート、日油(株)、以下同様]0.359部、及びトルエン23部の混合溶液を、オートクレーブ内温度を105℃にコントロールしながら、2時間かけて滴下し重合を行った。更に同温度で4時間保ち重合を完結させたのち、メタノールを0.6部、ネオスタンU−600[日東化成工業(株)、以下同様]0.5部を加え、90℃で6時間反応を行った。その後100℃にて脱溶剤を行い、重合体(A1)を得た。
製造例1において、ベヘニルアクリレート、ビニルベンゼン、アクリロニトリル、カレンズMOI、パーブチルO、トルエン及びメタノールの仕込み量を、表1に記載の部数に変更する以外は、同様にして実施し、それぞれ重合体(A2)〜(A6)、(A10)、(A11)、(A16)及び(A17)を得た。
製造例1において、ベヘニルアクリレート、ビニルベンゼン、アクリロニトリル、カレンズMOI、パーブチルO及びトルエンの仕込み量を、表1に記載の部数に変更し、メタノールに代えてベヘニルアルコール[カルコール220−80、花王(株)製、以下同様]14.3部を用いたこと以外は、製造例1と同様にして実施し、重合体(A7)を得た。
製造例1において、ベヘニルアクリレート、ビニルベンゼン、アクリロニトリル、パーブチルO及びトルエンの仕込み量を、表1に記載の部数に変更し、カレンズMOIに代えてヒドロキシエチルメタクリレート(HEMA)[(株)日本触媒製]1.6部を用い、メタノールに代えてオクタデシルモノイソシアネート[保土谷化学工業(株)製]3.6部を用いたこと以外は、製造例1と同様にして実施し、重合体(A8)を得た。
製造例1において、ベヘニルアクリレート、アクリロニトリル、カレンズMOI、パーブチルO、トルエン及びメタノールの仕込み量を、表1に記載の部数に変更し、ビニルベンゼンに代えてメタクリル酸メチル[東京化成工業(株)製]20部を用いたこと以外は、製造例1と同様にして実施し、重合体(A9)を得た。
製造例1において、ベヘニルアクリレート、ビニルベンゼン、アクリロニトリル、カレンズMOI、パーブチルO及びトルエンの仕込み量を、表1に記載の部数に変更し、メタノールに代えてジブチルアミン[東京化成工業(株)製、以下同様]1.6部を用いたこと以外は、製造例1と同様にして実施し、重合体(A12)を得た。
オートクレーブを窒素で置換した後、ベヘニルアクリレート70部、ジビニルベンゼン0.06部、アクリロニトリル30部、1,1−ジ−t−ブチルパーオキシ−3,3,5−トリメチルシクロヘキサン0.060部を仕込み、撹拌下密閉状態で過昇温に注意し、圧力を調整しながら温度を95℃にコントロールしながら、2時間かけて重合を行った。続いてトルエンを50部と1,1−ジ−t−ブチルパーオキシ−3,3,5−トリメチルシクロヘキサン0.060部を4時間かけて滴下しながら150℃まで昇温を行い、150℃で1時間行った。その後100℃にて脱溶剤を行い重合体(A13)を得た。
製造例1において、ベヘニルアクリレート、ビニルベンゼン、アクリロニトリル、カレンズMOI、パーブチルO及びトルエンの仕込み量を、表1に記載の部数に変更し、メタノールに代えてジブチルアミン1.7部を用いたこと以外は、製造例1と同様にして実施し、重合体(A14)を得た。
オートクレーブにトルエン46部を仕込み、窒素で置換した後、撹拌下密閉状態で105℃まで昇温した。ベヘニルアクリレート35部、オクタデシルアクリレート[日油(株)製、以下同様]15部、ビニルベンゼン25部、アクリロニトリル25部、カレンズMOI1.9部、パーブチルO0.359部、及びトルエン23部の混合溶液を、オートクレーブ内温度を105℃にコントロールしながら、2時間かけて滴下し重合を行った。更に同温度で4時間保ち重合を完結させたのち、メタノールを0.6部、ネオスタンU−600 0.5部を加え、90℃で6時間反応を行った。その後100℃にて脱溶剤を行い、重合体(A15)を得た。
オートクレーブにトルエン47部を仕込み、窒素で置換した後、撹拌下密閉状態で105℃まで昇温した。ベヘニルアクリレート50部、ビニルベンゼン25部、アクリロニトリル25部、メタクリル酸[東京化成工業(株)製、以下同様]2部、エレミノールJS−2[アルキルアリルスルホコハク酸ナトリウム塩、三洋化成工業(株)製、以下同様]0.5部、カレンズMOI1.9部、パーブチルO0.371部、及びトルエン24部の混合溶液を、オートクレーブ内温度を105℃にコントロールしながら、2時間かけて滴下し重合を行った。更に同温度で4時間保ち重合を完結させたのち、ジブチルアミンを1.6部、ネオスタンU−600 0.5部を加え、90℃で6時間反応を行った。その後100℃にて脱溶剤を行い、重合体(A18)を得た。
製造例11において、ベヘニルアクリレートをミリシルアクリレートに変更したこと以外は、製造例11と同様にして実施し、重合体(A19)を得た。
製造例11において、ベヘニルアクリレートをオクタコサアクリレートに変更したこと以外は、製造例11と同様にして実施し、重合体(A20)を得た。
製造例1において、ベヘニルアクリレート、アクリロニトリル、カレンズMOI、パーブチルO、トルエン及びメタノールの仕込み量を、表2に記載の部数に変更し、ビニルベンゼンに代えてメタクリル酸メチル[東京化成工業(株)製、以下同様]48部を用いたこと以外は、製造例1と同様にして実施し、重合体(A21)を得た。
オートクレーブにトルエン44部を仕込み、窒素で置換した後、ベヘニルアクリレート50部、ビニルベンゼン14部、アクリルアミド36部、カレンズMOI1.9部、メタノール0.6部、パーブチルO 0.350部、トルエン22部の混合溶液を、オートクレーブ内温度を105℃にコントロールしながら、2時間かけて滴下し重合を行った。更に同温度で4時間保ち重合を完結させた。その後100℃にて脱溶剤を行い重合体(A22)を得た。
製造例12において、ベヘニルアクリレート、ビニルベンゼン、アクリロニトリル、カレンズMOI、ジブチルアミン、パーブチルO及びトルエンの仕込み量を、表2に記載の部数に変更し、アクリル酸3部とメタクリル酸[東京化成工業(株)製]2部を用いたこと以外は、製造例12と同様にして実施し、重合体(A23)を得た。
オートクレーブにトルエン45部を仕込み、窒素で置換した後、ベヘニルアクリレート50部、ビニルベンゼン25部、アクリロニトリル25部、BANI−M[丸善石油化学(株)製、以下同様]0.9部、パーブチルO0.353部、トルエン22部の混合溶液を、オートクレーブ内温度を105℃にコントロールしながら、2時間かけて滴下し重合を行った。更に同温度で4時間保ち重合を完結させた。その後100℃にて脱溶剤を行い重合体(A24)を得た。
製造例24において、BANI−MをDesmoluxXP2740[ダイセルオルネクス(株)製]に変更したこと以外は、製造例24と同様にして実施し、重合体(A25)を得た。
製造例24において、BANI−MをTAIC[日本化成(株)製]に変更したこと以外は、製造例24と同様にして実施し、重合体(A26)を得た。
製造例11において、ビニルベンゼンをアクリル酸メチル[東京化成工業(株)製]に変更したこと以外は、製造例11と同様にして実施し、重合体(A27)を得た。
製造例11において、パーブチルO 0.880部に変更したこと以外は、製造例11と同様にして実施し、重合体(A28)を得た。
4口反応容器にイオン交換水470部、ポリビニルアルコール[(株)クラレ製、PVA235]の3重量%水溶液50部及び重炭酸ソ−ダ(NaHCO3)1.4部を加え、これにベヘニルアクリレート50部、ビニルベンゼン35部、アクリロニトリル15部、カレンズMOI1.9部、ジブチルアミン1.6部、パーカドックス12−XL25[化薬アグゾ(株)製、以下同様]0.0032部の混合液を加えて攪拌し懸濁液とした。ついで反応容器を充分窒素で置換した後、80℃まで昇温し、重合を開始した。同温度で10時間重合を継続させ、更に95℃に昇温し同温度で2時間保ち、重合を完結させた。重合スラリ−を濾過し、繰り返して十分水洗、45℃の熱風循環乾燥機を用いて24時間乾燥し重合体(A29)を得た。
製造例29において、ビニルベンゼン、アクリロニトリル及びパーカドックス12−XL25の仕込み量を、ビニルベンゼン25部、アクリロニトリル25部及びパーカドックス12−XL25 0.013部に変更したこと以外は、製造例29と同様にして実施し、重合体(A30)を得た。
製造例11において、ベヘニルアクリレートに代えてベヘニルメタクリレートを50部使用し、ビニルベンゼン、アクリロニトリル、カレンズMOI、パーブチルO、トルエン及びメタノールの仕込み量を、表2に記載の部数に変更する以外は、製造例11と同様にして実施し、重合体(A31)を得た。
製造例11において、カレンズMOIとメタノールを使用しなかったこと以外は、製造例11と同様にして実施し、重合体(A32)を得た。
オートクレーブにトルエン44部を仕込み、窒素で置換した後、撹拌下密閉状態で105℃まで昇温した。ベヘニルアクリレート100部、パーブチルO0.350部及びトルエン22部の混合溶液を、オートクレーブ内温度を105℃にコントロールしながら、2時間かけて滴下し重合を行った。更に同温度で4時間保ち重合を完結させた。その後100℃にて脱溶剤を行い、重合体(A’1)を得た。
製造例1において、ビニルベンゼンに代えてメタクリル酸メチルを50部使用し、ベヘニルアクリレート、アクリロニトリル、カレンズMOI、パーブチルO、トルエン及びメタノールの仕込み量を、表3に記載の部数に変更する以外は、製造例1と同様にして実施し、重合体(A’2)を得た。
オートクレーブにトルエン46部を仕込み、窒素で置換した後、撹拌下密閉状態で105℃まで昇温した。ヘキサデシルアクリレート[東京化成工業(株)製]50部、ビニルベンゼン25部、アクリロニトリル25部、カレンズMOI1.9部、パーブチルO0.359部、及びトルエン23部の混合溶液を、オートクレーブ内温度を105℃にコントロールしながら、2時間かけて滴下し重合を行った。更に同温度で4時間保ち重合を完結させたのち、メタノールを0.6部、ネオスタンU−600 0.5部を加え、90℃で6時間反応を行った。その後100℃にて脱溶剤を行い、重合体(A’3)を得た。
オートクレーブにトルエン46部を仕込み、窒素で置換した後、撹拌下密閉状態で105℃まで昇温した。ビニルベンゼン50部、アクリロニトリル30部、メタクリル酸メチル18部、メタクリル酸2部、パーブチルO0.359部、及びトルエン23部の混合溶液を、オートクレーブ内温度を105℃にコントロールしながら、2時間かけて滴下し重合を行った。更に同温度で4時間保ち重合を完結させた。その後100℃にて脱溶剤を行い、重合体(A’4)を得た。
オートクレーブにトルエン45部を仕込み、窒素で置換した後、撹拌下密閉状態で105℃まで昇温した。ベヘニルアクリレート50部、ビニルベンゼン10部、アクリルアミド40部、パーブチルO0.350部、及びトルエン22部の混合溶液を、オートクレーブ内温度を105℃にコントロールしながら、2時間かけて滴下し重合を行った。更に同温度で4時間保ち重合を完結させた。その後100℃にて脱溶剤を行い、ゲル状の重合体(A’5)を得た。
オートクレーブにトルエン44部を仕込み、窒素で置換した後、撹拌下密閉状態で105℃まで昇温した。ベヘニルアクリレート50部、ビニルベンゼン21部、アクリロニトリル21部、メタクリル酸6.5部、カレンズMOI1.9部、パーブチルO0.353部、及びトルエン22部の混合溶液を、オートクレーブ内温度を105℃にコントロールしながら、2時間かけて滴下し重合を行った。更に同温度で4時間保ち重合を完結させた後、メタノールを0.6部、ネオスタンU−600 0.5部を加え、90℃で6時間反応を行った。その後100℃にて脱溶剤を行い、ゲル状の重合体(A’6)を得た。
冷却管、撹拌機及び窒素導入管の付いた反応槽中に、ビスフェノールAのプロピレンオキシド2モル付加物600部、ビスフェノールAのエチレンオキシド2モル付加物100部、テレフタル酸220部、ジブチルスズオキシド3部を入れ、窒素気流下230℃で脱水エステル化を行った。留出水が出なくなった時点で減圧とし、酸価が1.0となるまでエステル化を進めた。その後、温度を220℃とし、無水トリメリット酸20部を入れ、1時間保持した。その後、適宜5〜20mmHgの減圧下に反応させ、フロー軟化点が130℃となった時点で反応槽から取り出し、スチールベルトクーラーで急冷して取出し、重合体(A’7)を得た。
冷却管、撹拌機及び窒素導入管の付いた反応槽中に、ビスフェノールAのプロピレンオキシド2モル付加物466部、ビスフェノールAのエチレンオキシド2モル付加物341部、テレフタル酸247部、及びテトラブトキシチタネート3部を入れ、230℃で窒素気流下に、生成する水を留去しながら5時間反応させた。次いで5〜20mmHgの減圧下に反応させ、酸価が2になった時点で180℃に冷却し、無水トリメリット酸74部を加え、常圧密閉下2時間反応後取り出し、室温まで冷却し重合体(A’8)を得た。
比較製造例4において、アクリロニトリルを使用しなかったこと以外は、表3に記載の部数に変更して、比較製造例4と同様に実施し、重合体(A’9)を得た。
<測定条件>
(1)30℃で10分間保持
(2)10℃/分で150℃まで昇温
(3)150℃で10分間保持
(4)10℃/分で0℃まで冷却
(5)0℃で10分間保持
(6)10℃/分で150℃まで昇温
(6)の過程にて観測できる各吸熱ピークを解析する。
装置 :ARES−24A(レオメトリック社製)
治具 :25mmパラレルプレート
周波数 :1Hz
歪み率 :5%
昇温速度:5℃/min
製造例1〜31で得た重合体(A1)〜(A31)を電子写真用トナーバインダー(B1)〜(B31)とし、比較製造例1〜6で得た重合体(A’1)〜(A’6)を比較用の電子写真用トナーバインダー(B’1)〜(B’6)として、以下の方法で、トナーバインダーの粘弾性評価及びトナーバインダーの保存安定性評価を行った。結果は表4〜表6に示した。各々の評価方法を以下に示す。
重合体(A)と同様の条件で、電子写真用トナーバインダー(B)について、前記の条件で粘弾性測定装置を用いて、353Kでの低温損失弾性率G’’[低温損失弾性率G’’(353K)]を測定した。
低温定着性はトナーバインダーの損失弾性率G’’の値を測定することである程度予測可能である。今回評価に利用した定着装置では、トナーとしたときの低温定着性はトナーバインダーの353Kでの損失弾性率G’’と最も相関が高く、353Kでの損失弾性率[G’’(353K)]の値を用いて以下のように評価した。
[判定基準]
4.0E+02Pa〜3.0E+05Pa:〇
4.0E+02Pa未満、又は3.0E+05Pa超:×
[G’’(353K)]が4.0E+02Pa〜3.0E+05Paの範囲であれば、トナーに用いた際、低温定着性が良好になる。
[G’’(353K)]が4.0E+02Pa未満だと粘性が低すぎる事によるオフセットを生じ易くなり、3.0E+05Paを超えると粘性が十分に下がらないためコールドオフセットを起こし易くなる。
重合体(A)と同様の条件で、電子写真用トナーバインダー(B)について、粘弾性測定装置を用いて、380Kでの貯蔵弾性率G’[高温貯蔵弾性率G’(380K)]を測定した。
耐ホットオフセット性はトナーバインダーの貯蔵弾性率G’の値を測定することである程度予測可能である。今回評価に利用した定着装置では、トナーとしたときのホットオフセット温度はトナーバインダーの380Kでの貯蔵弾性率G’と最も相関が高く、[高温貯蔵弾性率G’(380K)]の値を用いて以下のように評価した。
[判定基準]
1.0E+04Pa以上:◎
6.0E+02Pa以上1.0E+04Pa未満:〇
6.0E+02Pa未満:×
[高温貯蔵弾性率G’(380K)]が6.0E+02Pa未満だと弾性が低すぎる事によるオフセットを生じ易く耐ホットオフセット性が不良となり、[高温貯蔵弾性率G’(380K)]が6.0E+02Pa以上だと、トナーに用いた際、耐ホットオフセット性が良好になり、十分な定着幅が確保できる。
重合体(A)と同様の条件で、電子写真用トナーバインダー(B)について、融解ピーク温度Tm(K)を測定し、以下のように評価した。
[判定基準]
Tmが313K以上:保存安定性○
Tmが313K未満:保存安定性×
トナーバインダーのTmが313K以上であると、トナーに用いた際、保存安定性が良好であり、トナーバインダーのTmが313K未満であると、保存安定性が不良である。
電子写真用トナーバインダー(B)をジェットミル粉砕機等を用いて微粒化して、さらに分級することにより、体積平均粒径(D50)を10±1μm、粒度分布Dv50/Dn50=1.15〜1.20の微粒とし、粒子100重量部に対して、疎水性シリカ(日本アエロジル(株)製;R972)1部をヘンシェルミキサーで外添し、150メッシュの篩いを通過させた。体積平均粒径及び粒度分布は、コールターカウンターを用いて後述のトナーと同様の方法で測定できる。この外添済みのトナーバインダーの微粉を湿度60%、313Kに調湿温調機中で24時間静置した。
凝集状態を目視で判断した後、パウダーテスターで150μmの目開きの篩に5gをサンプリングして2mmの振動幅で2分間篩いを行い、下記の基準でトナーバインダーの耐ブロッキング性を評価した。
[判定基準]
◎ :ブロッキングが見られず、篩の上にも粒子は残らない
○ :一部ブロッキングが見られるが、篩の上には粒子は残らない
○△:全体的にブロッキングが見られるが、篩の上に粒子は残らない
× :篩の上に凝集粒子が残る
しかし、比較用の電子写真用トナーバインダー(B’1)は、〜(B’6)は、低温定着性、耐ホットオフセット性、保存安定性及び耐ブロッキング性のうち、少なくとも1つで評価結果が劣っていた。
製造例18で得た重合体(A18)を用いて、下記の方法で、トナー組成物を製造した。
重合体(A18)85部、顔料のカーボンブラックMA−100[三菱化学(株)製]6部、離型剤のカルナウバワックス4部、荷電制御剤T−77[保土谷化学(株)製]4部を下記の方法でトナー化した。まず、ヘンシェルミキサ[三井三池化工機(株)製 FM10B]を用いて各々の原料を予備混合した後、二軸混練機[(株)池貝製 PCM−30]で混練した。ついで超音速ジェット粉砕機ラボジェット[日本ニューマチック工業(株)製]を用いて微粉砕した後、気流分級機[日本ニューマチック工業(株)製 MDS−I]で分級し、着色重合体粒子(Cf18)を得た。
ついで、着色重合体粒子(Cf18)100部に流動化剤としてコロイダルシリカ(アエロジルR972:日本アエロジル(株)製)1部をサンプルミルにて混合して、トナー組成物(Tf18)を得た。
実施例32で重合体(A18)85部を、重合体(A18)1.7部と重合体(A’8)58.3部と重合体(A’9)25部とに変更した以外は実施例32と同様にして着色重合体粒子(Cf19)及びトナー組成物(Tf19)を得た。
実施例32で重合体(A18)85部を、重合体(A18)4.2部と重合体(A’8)56.6部と重合体(A’9)24.2部とに変更した以外は実施例32と同様にして着色重合体粒子(Cf20)及びトナー組成物(Tf20)を得た。
実施例32で重合体(A18)85部を、重合体(A18)8.5部と重合体(A’8)53.6部と重合体(A’9)22.9部とに変更した以外は実施例32と同様にして着色重合体粒子(Cf21)及びトナー組成物(Tf21)を得た。
実施例32で重合体(A18)85部を、重合体(A18)17部と重合体(A’8)47.6部と重合体(A’9)20.4部とに変更した以外は実施例32と同様にして着色重合体粒子(Cf22)及びトナー組成物(Tf22)を得た。
実施例32で重合体(A18)85部を、重合体(A18)8.5部と重合体(A’10)76.5部とに変更した以外は実施例32と同様にして着色重合体粒子(Cf23)及びトナー組成物(Tf23)を得た。
比較製造例5、7、9で得た重合体(A’5)、(A’7)、(A’9)を用いて、下記の方法で比較用のトナー組成物を製造した。
重合体(A18)の代わりに重合体(A’5)を用いたこと以外は実施例32と同様にして着色重合体粒子(Cf’5)及び比較用のトナー組成物(Tf’5)を得た。
重合体(A18)85部を、重合体(A’7)59.5部と重合体(A’9)25.5部とに変更した以外は実施例32と同様にして着色重合体粒子(Cf’7)及び比較用のトナー組成物(Tf’7)を得た。
重合体(A18)を、重合体(A’9)に変更した以外は実施例32と同様にして着色重合体粒子(Cf’9)及び比較用のトナー組成物(Tf’9)を得た。
[微粒子分散液1の製造]
撹拌棒及び温度計をセットした反応容器に、水683部、メタクリル酸EO付加物硫酸エステルのナトリウム塩(エレミノールRS−30、三洋化成工業社製)11部、ビニルベンゼン139部、メタクリル酸138部、アクリル酸ブチル184部、過硫酸アンモニウム1部を仕込み、400回転/分で15分間撹拌したところ、白色の乳濁液が得られた。加熱して、系内温度75℃まで昇温し5時間反応させた。更に、1%過硫酸アンモニウム水溶液30部を加え、75℃で5時間熟成してビニル重合体(ビニルベンゼン−メタクリル酸−アクリル酸ブチル−メタクリル酸EO付加物硫酸エステルのナトリウム塩の共重合体)の水性分散液[微粒子分散液1]を得た。[微粒子分散液1]をレーザー回折/散乱式粒子径分布測定装置(株式会社堀場製作所製LA−920)で測定した体積平均粒径は、0.15μmであった。
[MB1の製造]
水1200部、カーボンブラック(キャボット社製、リーガル400R)40部、製造例18で製造した重合体(A18)20部をヘンシェルミキサー(三井鉱山社製)で混合し、混合物を3本ロールを用いて90℃で30分混練後、圧延冷却しパルペライザーで粉砕して顔料マスターバッチ[MB1]を得た。
[水相s1の製造]
攪拌棒をセットした容器に、水955部、[微粒子分散液1]15部、ドデシルジフェニルエーテルジスルホン酸ナトリウム水溶液(エレミノールMON7、三洋化成工業製)30部を投入し、乳白色の液体[水相s1]を得た。
[ワックス分散液1の製造]
冷却管、温度計及び撹拌機を備えた反応容器に、カルナウバワックス15部及び酢酸エチル85部を投入し、80℃に加熱して溶解し、1時間かけて30℃まで冷却し、カルナウバワックスを微粒子状に晶析させ、更に「ウルトラビスコミル」(アイメックス製)で湿式粉砕し[ワックス分散液1]を作製した。
ビーカー内に製造例18で製造した重合体(A18)191部、顔料マスターバッチ[MB1]25部、[ワックス分散液1]67部、液酢酸エチル124部を投入して溶解・混合均一化し、[油相s18]を得た。この[油相s18]中に[水相s1]600部を添加し、TKホモミキサー(特殊機化工業社製)を使用し、回転数12000rpmで25℃で1分間分散操作を行い、さらにフィルムエバポレータで減圧度−0.05MPa(ゲージ圧)、温度40℃、回転数100rpmの条件で30分間脱溶剤し、水性着色重合体分散体(X18)を得た。
(X18)100部を遠心分離し、更に水60部を加えて遠心分離して固液分離する工程を2回繰り返した後、35℃で1時間乾燥した後に、分級装置[エルボジェット〔マツボウ(株)製〕]で、3.17μm以下の微粉が12個数%以下、8.0μm以上の粗粉が3体積%以下となるように、微粉及び粗粉を除去して着色重合体粒子[Cs18]を得た。
次に、得られた着色粉体の着色重合体粒子[Cs18]100部に対し、コロイダルシリカ(アエロジルR972:日本アエロジル(株)製)を1部添加し、周速を15m/secとして30秒混合、1分間休止を5サイクル行い、トナー組成物(Ts18)を得た。
重合体(A18)の代わりに重合体(A’2)を用いたこと以外は実施例38と同様の操作で[油相s’2]、着色重合体粒子(Cs’2)及び比較用のトナー組成物(Ts’2)を得た。
重合体(A18)の代わりに重合体(A’4)を用いたこと以外は実施例38と同様の操作で[油相s’4]、着色重合体粒子(Cs’4)及び比較用のトナー組成物(Ts’4)を得た。
製造例18で得た重合体(A18)と原料組成が同じ(構成単量体及びその比率が同じ)である重合体を含有するトナー組成物を、下記の懸濁重合法で製造した。
イオン交換水650部に、0.1Mのリン酸三ナトリウム水溶液510部を投入し、60℃に加温した後、TKホモミキサー(特殊機化工業社製)を用いて12000rpmで5分間撹拌を行った。更に1.0Mの塩化カルシウム水溶液75部をゆっくりと添加して溶解を確認し、水相u2を得た。
[油相u18の製造]
ベヘニルアクリレート186部、ビニルベンゼン93部、アクリロニトリル93部、メタクリル酸7.4部、カレンズMOIを7.1部、エレミノールJS−2を1.9部、ジブチルアミン6.0部、顔料マスターバッチ[MB1]を24部、ジ−t−ブチルサリチル酸アルミニウム5部、ジ−t−ブチルサリチル酸0.25部、カルナウバワックス10部を混合して60℃に加温し、TKホモミキサーを用いて、12000rpmにて均一に溶解・分散した。これに、重合開始剤2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)14部を溶解し、油相u18を調製した。
[トナー組成物(Tu18)の製造]
前記水相u2中に油相u18を投入し、60℃、窒素雰囲気下にて、TKホモミキサーを用いて10000rpmで22分間撹拌した。その後、パドル撹拌翼で撹拌しつつ、80℃に昇温し、10時間反応させた。重合反応終了後、冷却して塩酸を加えリン酸カルシウムを溶解させた後、ろ過、水洗、乾燥して、重合体(A18)を含有する乾燥した着色重合体粒子(Cu18)を得た。
次に、得られた着色粉体の着色重合体粒子[Cu18]100部に対し、コロイダルシリカ(アエロジルR972:日本アエロジル(株)製)を1部添加し、周速を15m/secとして30秒混合、1分間休止を5サイクル行い、重合体(A18)を含有するトナー組成物(Tu18)を得た。
トナー組成物の粒子径は以下の方法で測定した。
トナー組成物のサンプル約0.1gをビーカーに秤量し、分散剤としてドライウェル(富士フイルム社製)2mLとイオン交換水4mLを加え、20W以上の超音波分散機で3分間分散させた後、更にアイソトンIIを10〜30mL加え、再び20W以上の超音波分散機で3分間分散させた後、速やかに粒径測定機(ベックマン・コールター社製、商品名:マルチサイザーIII)を用いて、アパーチャー径;100μm、媒体;電解液(アイソトンII)、測定粒子個数;100,000個の条件下で、体積平均粒径(Dv50)を測定し、この値をトナー組成物の粒子径(μm)とした。
本発明におけるトナー組成物の貯蔵弾性率及び損失弾性率は、下記粘弾性測定装置を用いて、以下の条件で測定し、380K時点の貯蔵弾性率を、「高温貯蔵弾性率G’(380K)」とし、353K時点の損失弾性率を「低温損失弾性率G’’(353K)」とした。
[測定条件]
装置 :ARES−24A(レオメトリック社製)
治具 :25mmパラレルプレート
周波数 :1Hz
歪み率 :5%
昇温速度:5℃/min
トナー組成物を紙面上に0.6mg/cm2となるよう均一に載せる。このとき粉体を紙面に載せる方法は、熱定着機を外したプリンターを用いた。この紙を加圧ローラーに定着速度(加熱ローラ周速)213mm/sec、定着圧力(加圧ローラ圧)5kg/cm2の条件で通した時の最低定着温度(MFT)とホットオフセット温度を測定した。MFTが低いほど、低温定着性に優れることを意味する。また、表7中、MFT又はホットオフセット温度が「定着しない」とあるものは、MFT又はホットオフセット温度が測定できなかったことを意味する。
316Kに温調された乾燥機に粒子状トナーを15時間静置し、ブロッキングの有無を目視で判断し、下記の基準で耐熱保存安定性を評価した。
[判定基準]
○:ブロッキングは発生していない
×:ブロッキングが発生している
しかし、比較用のトナー組成物(Tf’5)、(Tf’7)、(Tf’9)、(Ts’2)及び(Ts’4)は、低温定着性、耐ホットオフセット性及び保存安定性のうち、少なくとも1つで評価結果が劣っていた。
Claims (7)
- 単量体(a)と単量体(a)以外の単量体(x)とを必須構成単量体とする重合体(A)を含む電子写真用トナーバインダーであって、前記単量体(a)が、炭素数18〜36の鎖状炭化水素基を有する(メタ)アクリレートであり、前記重合体(A)の酸価が40以下であり、前記重合体(A)が関係式(1)を満たす電子写真用トナーバインダー。
関係式(1):1.1(cal/cm3)0.5≦|SP(x)−SP(a)|≦8.0(cal/cm3)0.5
[関係式(1)において、SP(a)は、前記重合体(A)を構成する単量体(a)に由来する構成単位の溶解度パラメータ(SP値)であり;SP(x)は、前記重合体(A)を構成する単量体(a)以外の単量体(x)に由来する構成単位のSP値である。] - 前記単量体(x)が、ニトリル基、ウレタン基、ウレア基、アミド基、イミド基、アロファネート基、イソシアヌレート基及びビューレット基からなる群から選ばれる少なくとも1種の官能基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体(b)を含む請求項1に記載の電子写真用トナーバインダー。
- 前記単量体(x)が、ビニルベンゼン、メタクリル酸メチル及びアクリル酸メチルからなる群から選ばれる少なくとも1種の単量体(c)を含む請求項1又は2に記載の電子写真用トナーバインダー。
- 前記重合体(A)の重量平均分子量が、30,000以上3,000,000以下である請求項1〜3のいずれかに記載の電子写真用トナーバインダー。
- 前記重合体(A)についてDSC測定して得られる融解ピーク温度Tm(K)が、313〜373Kであり、前記重合体(A)が、関係式(2)を満たす請求項1〜4のいずれか1項に記載の電子写真用トナーバインダー。
関係式(2):1.6≦ln(G’Tm−10)/ln(G’Tm+30)≦2.6
[関係式(2)において、G’Tm−10は、重合体(A)の温度が(Tm−10)Kである時の重合体(A)の貯蔵弾性率(Pa)であり;G’Tm+30は、重合体(A)の温度が(Tm+30)Kである時の重合体(A)の貯蔵弾性率(Pa)である。] - 前記重合体(A)が、関係式(3)〜(5)の全てを満たす請求項1〜5のいずれか1項に記載の電子写真用トナーバインダー。
関係式(3):1≦ΔTj/ΔTp≦40
関係式(4):Tm/Ts≦1.25
関係式(5):1.5≦ΔTp≦8.5
[関係式(3)〜(5)において、ΔTj、Tm、Ts、及びΔTpは、重合体(A)をDSC測定して得られる値であり;ΔTjは、融解エンタルピー(mJ/mg)であり;Tmは、融解ピーク温度(K)であり;Tsは、以下で定義する直線(イ)と直線(ロ)の交点での温度(K)であり;ΔTpは、前記融解ピーク温度を示す融解ピークの半値幅(K)である。
直線(イ):重合体(A)のDSC測定によって得られた昇温時のDSCカーブ(縦軸:熱流、横軸:温度)に現れる融解ピークの直前直後において、DDSC(熱流を温度で微分した値)の数値が0になる温度におけるDSCカーブ上の2点を結ぶ直線。
直線(ロ):融解ピークの低温側でのDDSCカーブ(縦軸:DDSC、横軸:温度)のピークトップの温度におけるDSCカーブ上の接線。] - 請求項1〜6のいずれか1項に記載の電子写真用トナーバインダーを含有する電子写真用トナー組成物。
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