JPWO2014157674A1 - ビニルエーテル化合物に由来する構造単位を含む化合物 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明に係る化合物は、上記一般式(1)で表される構造単位を含むものである。即ち、本発明に係る化合物は、ビニルエーテル化合物に由来する構造単位を含むものである。
従来、脂環式骨格を有するビニルエーテル系化合物は、皮膚刺激性や臭気といった作業上、環境上の問題が生じにくく、保存安定性及び寸法安定性に優れるため、透明樹脂、接着剤、コーティング剤やフォトレジスト用樹脂としての使用が検討されている。例えば、特開2007−231227号公報には、8−ビニロキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカンとn−ブチルビニルエーテルとのビニルエーテル共重合体が開示されており、電気電子材料や光学材料樹脂への使用が意図されている。しかし、本発明者らが検討したところ、脂環式骨格を有するビニルエーテル系化合物は、耐熱性が低いという問題がある。
これに対し、本発明に係る化合物は、フルオレン系ビニルエーテル化合物等の新規なビニルエーテル化合物に由来する構造単位を含むものであり、光学的特性に優れるとともに、高い耐熱性を有するため、透明樹脂、接着剤、コーティング剤やフォトレジスト用樹脂に好適に使用することができる。これらに加えて、上記一般式(1)で表される構造単位を含む化合物は、種々の用途、例えば、配向膜及び平坦化膜(例えば、液晶表示ディスプレイや有機ELディスプレイ等に用いられる配向膜及び平坦化膜);反射防止膜、層間絶縁膜、カーボンハードマスク等のレジスト下層膜;液晶表示ディスプレイや有機ELディスプレイ等のスペーサ及び隔壁;液晶表示ディスプレイのカラーフィルタの画素やブラックマトリクス;液晶表示ディスプレイや有機ELディスプレイ等の表示装置;レンズ(例えば、マイクロレンズ等)、光ファイバー、光導波路、プリズムシート、ホログラム、高屈折フィルム、再帰反射フィルム等の光学部材;低透湿膜(例えば、水蒸気バリア層として用いられる低透湿膜);光学材料;半導体用材料に用いることができる。
一般式(1)で表される構造単位を含む化合物は、下記一般式(4)で表されるビニルエーテル化合物同士を反応させることにより、又は、下記一般式(4)で表されるビニルエーテル化合物と、ビニロキシ基と反応する他の化合物とを反応させることにより製造することができる。
上記一般式(4)で表されるビニルエーテル化合物同士を反応させることにより、上記一般式(1)で表される構造単位を含む重合体を得ることができる。上記ビニルエーテル化合物は、単独で又は2種以上組み合わせて用いることができる。
上記一般式(4)で表されるビニルエーテル化合物と、ビニロキシ基と反応する他の化合物とを反応させることにより、上記一般式(1)で表される構造単位を含む重合体を得ることができる。上記ビニルエーテル化合物及びビニロキシ基と反応する他の化合物の各々は、単独で又は2種以上組み合わせて用いることができる。
なお、ビニロキシ基と反応する他の化合物がビニロキシ基含有化合物である場合、反応条件としては、上記一般式(4)で表されるビニルエーテル化合物同士の反応について説明したものを用いることが好ましい。
(式中、R7は、水素原子又は有機基を示す。)
上記一般式(6)で表される化合物のうち、X1及びX2が単結合であるものは、例えば、酸触媒の存在下、下記一般式(7−1)で表される化合物と、下記一般式(8−1)で表される化合物と、下記一般式(9)で表される化合物とを反応させることにより、合成することができる。
上記一般式(6)で表される化合物のうち、X1が単結合であり、X2が−S−で示される基であるものは、例えば、酸触媒の存在下、下記一般式(7−1)で表される化合物と、下記一般式(8−2)で表される化合物と、下記一般式(9)で表される化合物とを反応させることにより、合成することができる。
上記一般式(6)で表される化合物のうち、X1が−S−で示される基であり、X2が単結合であるものは、例えば、酸触媒の存在下、下記一般式(7−2)で表される化合物と、下記一般式(8−1)で表される化合物と、下記一般式(9)で表される化合物とを反応させることにより、合成することができる。
上記一般式(6)で表される化合物のうち、X1及びX2が−S−で示される基であるものは、例えば、酸触媒の存在下、下記一般式(7−2)で表される化合物と、下記一般式(8−2)で表される化合物と、下記一般式(9)で表される化合物とを反応させることにより、合成することができる。
反応後に、例えば、シリカゲルカラムクロマトグラフィー等の公知の分離方法により、目的とする水酸基含有化合物を分離してもよい。
上記の通り、ビニロキシ基と反応する他の化合物としては、ビニロキシ基と反応する基を含有する化合物や、シアン化水素、アジ化水素等が挙げられる。ビニロキシ基と反応する基を含有する化合物は、ビニロキシ基と反応する基を少なくとも1個含有する限り、特に限定されない。以下、水酸基含有化合物、エポキシ基含有化合物、カルボキシル基含有化合物、ビニロキシ基含有化合物、及びチオール基含有化合物について、より詳しく説明する。
水酸基含有化合物は、少なくとも1個の水酸基を含有する化合物である限り、特に限定されず、上記一般式(4)で表されるビニルエーテル化合物と反応して、上記一般式(2)で表される構造単位を含む重合体又は上記一般式(3)で表される化合物を形成することができるものであることが好ましく、環状構造を有する有機基を含有するものであることがより好ましい。
HO−R8−OH
(式中、R8は前記の通りである。)
R9−OH
(式中、R9は有機基を示す。)
エポキシ基含有化合物は、少なくとも1個のエポキシ基を含有する化合物である限り、特に限定されず、上記一般式(4)で表されるビニルエーテル化合物と反応して、上記一般式(2)で表される構造単位を含む重合体又は上記一般式(3)で表される化合物を形成することができるものであることが好ましく、上記ビニルエーテル化合物との反応に関与するオキシラン環以外に環状構造を有する有機基を含有するものであることがより好ましい。
カルボキシル基含有化合物は、少なくとも1個のカルボキシル基を含有する化合物である限り、特に限定されず、上記一般式(4)で表されるビニルエーテル化合物と反応して、上記一般式(2)で表される構造単位を含む重合体又は上記一般式(3)で表される化合物を形成することができるものであることが好ましく、環状構造を有する有機基を含有するものであることがより好ましい。
HO−CO−R14−CO−OH
(式中、R14は有機基を示す。)
R15−CO−OH
(式中、R15は有機基を示す。)
ビニロキシ基含有化合物は、上記一般式(4)で表されるビニルエーテル化合物以外のビニロキシ基含有化合物であり、かつ、上記一般式(4)で表されるビニルエーテル化合物と反応することができるものである限り、特に限定されないが、環状構造を有する有機基を含有するものであることが好ましい。ビニロキシ基含有化合物としては、例えば、下記一般式で表されるものが挙げられる。
チオール基含有化合物は、上記一般式(4)で表されるビニルエーテル化合物と反応することができるものである限り、特に限定されない。上記一般式(4)で表されるビニルエーテル化合物と、チオール基含有化合物とを反応させることにより、上記一般式(1)で表される構造単位を含む化合物を得、得られたこの化合物を硬化させると、複屈折の発生が抑制され、光学的特性に優れた硬化物を得ることができる。
チオール基含有化合物としては、例えば、下記一般式で表されるものが挙げられる。
R19としては、例えば、炭素原子数1〜6、好ましくは2〜4のアルキレン基が挙げられ、具体例としては、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、メチルエチレン基、ジメチルメチレン基、ブチレン基等が挙げられる。
pは、好ましくは1〜6の整数であり、より好ましくは2〜4の整数である。
チオール基含有化合物の具体例としては、下記式で表される化合物が挙げられる。
本発明に係る組成物は、本発明に係る化合物と、溶剤とを少なくとも含有する。
<本発明に係る化合物>
本発明に係る組成物において、本発明に係る化合物は、単独で又は2種以上組み合わせて用いることができる。本発明に係る化合物の含有量は、本発明に係る組成物の固形分に対して、1〜100質量%が好ましく、10〜100質量%がより好ましい。
溶剤としては、例えば、本発明に係る化合物を製造するのに用いられる溶剤が挙げられ、具体例としては、炭化水素系溶剤(例えば、ヘキサン等の脂肪族炭化水素系溶剤、トルエン等の芳香族炭化水素系溶剤)、塩化メチレン、テトラヒドロフラン、シクロシクロヘキサノン、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等が挙げられる。溶剤は、単独で又は2種以上組み合わせて用いることができる。溶剤の含有量は、本発明に係る組成物の固形分濃度が1〜100質量%となる量が好ましく、5〜50質量%となる量がより好ましい。
本発明に係る組成物は、光酸発生剤又は光塩基発生剤を含有していてもよい。本発明に係る組成物が光酸発生剤又は光塩基発生剤を含有すると、上記組成物から得られる硬化膜は、屈折率がより高くなりやすい。光酸発生剤及び光塩基発生剤の各々は、単独で又は2種以上組み合わせて用いることができる。
本発明に係る組成物は、所望により、光重合開始剤、光重合性モノマー、酸架橋性物質、着色剤、分散剤、増感剤、その他の各種の添加剤等を含有していてもよい。
本発明に係る光学素子封止剤は、本発明に係る組成物からなる。本発明に係る光学素子封止剤によって封止される光学素子としては、例えば、LED、半導体レーザー、フォトダイオード、フォトトランジスタ、太陽電池、CCD等が挙げられる。このような光学素子は、本発明に係る光学素子封止剤を上記光学素子に塗布し、例えば、120〜300℃、好ましくは150〜250℃で加熱して成膜することにより、封止することができる。加熱時間は、0.5分〜5時間程度、特に1分〜3時間程度でよいが、LED封止等において精度が要求される場合には、加熱時間を長めにすることが好ましい。上記の通りに成膜されることにより、本発明に係る組成物は、通常、無色透明かつ高屈折率(屈折率1.54以上、特に1.60〜1.80)の膜を与える。
本発明に係る成形体は、上記一般式(1)で表される構造単位を含む重合体を成形してなる成形体である。上記一般式(1)で表される構造単位を含む重合体としては、例えば、上記一般式(2)で表される構造単位を含む重合体が挙げられる。これらの重合体は、熱可塑性であり、加熱することで容易に溶融する。よって、上記成形体の成形方法としては、例えば、射出成形等が挙げられる。
実施例及び比較例で用いた材料は下記の通りである。
<ビニルエーテル化合物(一般式(4)で表される化合物及び比較化合物)>
上記一般式(4)で表される化合物としては、下記式で表される化合物1及び2を準備した。また、比較のため、下記式で表される比較化合物1を準備した。
(1)軽灰炭酸ナトリウム
粒子径分布:250μm以上;3重量%
150μm以上250μm未満;15重量%
75μm以上150μm未満;50重量%
75μm未満;32重量%
なお、上記の粒子径分布は、60メッシュ(250μm)、100メッシュ(150μm)、200メッシュ(75μm)のふるいを用いて仕分けた後、最終的に得られた篩上成分及び篩下成分各々の重量を測定することにより算出した。
(1)ジ−μ−クロロビス(1,5−シクロオクタジエン)二イリジウム(I):[Ir(cod)Cl]2
(1)9,9’−ビス(6−ヒドロキシ−2−ナフチル)フルオレン
(2)9,9’−ビス(4−ヒドロキシフェニル)フルオレン
(1)プロピオン酸ビニル
冷却管、及び、凝縮液を分液させて有機層を反応容器に戻し水層を系外に排出するためのデカンターを取り付けた1000ml反応容器に、ジ−μ−クロロビス(1,5−シクロオクタジエン)二イリジウム(I)[Ir(cod)Cl]2(839mg、1.25mmol)、軽灰炭酸ナトリウム(12.7g、0.12mol)、9,9’−ビス(6−ヒドロキシ−2−ナフチル)フルオレン(225g、0.5mol)、プロピオン酸ビニル(125g、1.25mol)、及びトルエン(300ml)を仕込んだ後、表面積が10cm2の撹拌羽根を用い回転数を250rpmに設定し、撹拌しながら徐々に温度を上げて還流させた。還流下、副生する水をデカンターで除去しながら、5時間反応させた。反応液をガスクロマトグラフィーにより分析したところ、9,9’−ビス(6−ヒドロキシ−2−ナフチル)フルオレンの転化率は100%であり、9,9’−ビス(6−ヒドロキシ−2−ナフチル)フルオレンを基準として9,9’−ビス(6−ビニロキシ−2−ナフチル)フルオレン(化合物1)が81%、ビス6−ナフトールフルオレンモノビニルエーテルが4%の収率で生成していた。
1H−NMR(CDCl3):4.47(dd、2H、J=1.5Hz、5.0Hz)、4.81(dd、2H、J=3.5Hz、12.0Hz)、6.71(dd、2H、J=6.0Hz)、7.12−7.82(m、20H)
冷却管、及び、凝縮液を分液させて有機層を反応容器に戻し水層を系外に排出するためのデカンターを取り付けた1000ml反応容器に、ジ−μ−クロロビス(1,5−シクロオクタジエン)二イリジウム(I)[Ir(cod)Cl]2(839mg、1.25mmol)、軽灰炭酸ナトリウム(12.7g、0.12mol)、9,9’−ビス(4−ヒドロキシフェニル)フルオレン(186g、0.5mol)、プロピオン酸ビニル(125g、1.25mol)、及びトルエン(300ml)を仕込んだ後、表面積が10cm2の撹拌羽根を用い回転数を250rpmに設定し、撹拌しながら徐々に温度を上げて還流させた。還流下、副生する水をデカンターで除去しながら、5時間反応させた。反応液をガスクロマトグラフィーにより分析したところ、9,9’−ビス(4−ヒドロキシフェニル)フルオレンの転化率は100%であり、9,9’−ビス(4−ヒドロキシフェニル)フルオレンを基準として、9,9’−ビス(4−ビニロキシフェニル)フルオレン(化合物2)が72%、ビス4−フェノールフルオレンモノビニルエーテルが9%の収率で生成していた。
1H−NMR(CDCl3):4.47(dd、2H)、4.81(dd、2H)、6.71(dd、2H)、7.12−7.82(m、16H)
水酸基含有化合物としては、下記式で表される化合物3〜6を用いた。
光酸発生剤としては、下記のPAGを用い、光塩基発生剤としては、下記のPBGを用いた。
PAG:CPI−210S(商品名、サンアプロ社製)
PBG:WPBG−140(商品名、和光純薬社製)
<ビニルエーテル化合物同士の反応>
[実施例1]
窒素置換後、十分に水分を除去したガラス製フラスコ内で、化合物1 30mmolをトルエンに溶解した。ついで、イソブチルビニルエーテルの酢酸付加物(IBEA)のトルエン溶液と2,4−ジ−tert−ブチルピリジンのトルエン溶液を加え、0℃まで冷却し、四臭化すず(SnBr4)のトルエン溶液を加えて重合を開始した。なお、化合物1、IBEA、2,4−ジ−tert−ブチルピリジン、及びSnBr4の最終濃度は、それぞれ0.3M、5mM、0.2mM、及び0.5mMであった。5時間後、反応溶液を水洗し、トルエンを濃縮した後、メタノールで重合体を析出させた。得られた重合体は、化合物1同士が反応してビニロキシ基のα位の炭素原子間で新たに結合を生成することにより得られた直鎖状の重合体(p1)と、化合物1同士が反応してビニロキシ基のα位とβ位との間で新たに結合を生成することにより得られた櫛状の重合体(p2)との混合物であった。得られた重合体について、ゲルパーミエーションクロマトグラフィ(GPC)により標準ポリスチレン換算の質量平均分子量を測定した。結果を表1に示す。
得られた重合体をトルエンに溶解して固形分濃度20質量%の溶液を調製した。
・屈折率
上記溶液をコーターにて、Siウエハー上に塗布した。ホットプレート上で100℃にて120秒間加熱(プリベーク)を行った。その後、オーブン中で230℃にて20分間加熱(ポストベーク)を行い、硬化膜(膜厚0.25μm)を形成した。屈折率計を用いて、この硬化膜の波長248及び193nmでの屈折率(n値)と光学吸光係数(k値)を測定した。このうち、波長633nmでの屈折率の測定結果を表1に示す。
上記溶液をコーターにて、ガラス基板上に塗布した。ホットプレート上で100℃にて120秒間加熱(プリベーク)を行った。その後、オーブン中で180℃にて20分間加熱(ポストベーク)を行い、硬化膜(膜厚2.0μm)を形成した。透過率計を用いて、この硬化膜の波長450nmでの光透過率を測定した。結果を表1に示す。
硬化膜の耐熱性を評価するため、以下の測定を行った。上記溶液をコーターにて、ガラス基板上に塗布した。ホットプレート上で100℃にて120秒間加熱(プリベーク)を行った。その後、オーブン中で180℃にて100時間加熱(ポストベーク)を行い、硬化膜(膜厚2.0μm)を形成した。透過率計を用いて、この硬化膜の波長450nmでの光透過率を測定した。結果を表1に示す。
硬化膜の耐熱性を更に評価するため、以下の測定を行った。「光透過率(初期)」と同様にして硬化膜を形成した。この硬化膜を室温(約20℃)から1分間に10℃ずつの割合で昇温加熱して大気中で熱重量分析を行い、分析開始時の質量を基準として、質量が5%減少する温度Td5%を測定した。結果を表1に示す。
化合物1の代わりにそれぞれ化合物2及び比較化合物1を用いた他は、実施例1と同様にして重合体を調製し、質量平均分子量の測定及び屈折率等の評価を行った。結果を表1に示す。
実施例2で得られた重合体は、化合物2同士が反応してビニロキシ基のα位の炭素原子間で新たに結合を生成することにより得られた直鎖状の重合体と、化合物2同士が反応してビニロキシ基のα位とβ位との間で新たに結合を生成することにより得られた櫛状の重合体との混合物であった。
実施例1と同様にして得た重合体をシリカゲルカラムクロマトグラフィにかけ、オリゴマー体を分取した。得られたオリゴマー体は、化合物1同士が反応してビニロキシ基のα位の炭素原子間で新たに結合を生成することにより得られた直鎖状オリゴマー体と、化合物1同士が反応してビニロキシ基のα位とβ位との間で新たに結合を生成することにより得られた櫛状のオリゴマー体との混合物であった。得られたオリゴマー体について、シクロヘキサノンに溶解した以外は実施例1と同様にして、質量平均分子量の測定及び屈折率等の評価を行った。結果を表1に示す。
質量平均分子量の測定値から、上記オリゴマー体は4量体に相当することが確認された。
これに対し、比較化合物1同士の重合体から得られる硬化膜は、初期の光透過率が高かったものの、屈折率は低かった。また、この硬化膜は、高温放置後の光透過率及びTd5%が低く、耐熱性に劣っていた。
化合物1とプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートとを混合し、固形分濃度50質量%の溶液を調製した。この溶液を200℃で還流することにより高分子量化反応を行った。反応終了後の反応混合物についてゲルパーミエーションクロマトグラフィ(GPC)により標準ポリスチレン換算の質量平均分子量を測定したところ、得られた重合体の質量平均分子量は20,000以上であることが確認された。この反応混合物を常温まで冷却したところ透明なガラス様の固形物となった。この固形物は加熱により粘性体となり、熱可塑性が認められた。この固形物はプロピレングリコールモノメチルエーテルを添加すると溶解した。以上から、化合物1同士の重合体は熱可塑性であり、この重合体を成形することにより、成形体を得ることができることが確認された。
[実施例5]
水酸基含有化合物である化合物3 0.5gをシクロヘキサノン10gに均一に溶解した。得られた溶液にp−トルエンスルホン酸0.005gを均一に分散させた。得られた液体に、ビニルエーテル化合物である化合物1 0.5gをシクロヘキサノン2.0gに均一に溶解して得られた溶液を加え、室温で2時間撹拌を行って、反応を進行させた。反応終了後、反応混合物にトリエチルアミンの1質量%テトラヒドロフラン溶液1.2gを添加して中和を行った。得られた溶液をヘプタン/酢酸エチル混合溶液(質量混合比:8/2)110gに添加して、沈殿させた。減圧濾過により沈殿の湿潤物を回収し、45℃で10時間減圧乾燥して、化合物を得た。得られた化合物について、ゲルパーミエーションクロマトグラフィ(GPC)により標準ポリスチレン換算の質量平均分子量を測定した。結果を表2に示す。
得られた化合物100質量部及び表2に示す光酸発生剤又は光塩基発生剤0.5質量部をシクロヘキサノンに溶解して固形分濃度20質量%の溶液を調製した。この溶液を用い、実施例1と同様にして、屈折率、光透過率(初期)、及び光透過率(高温放置後)を評価した。但し、プリベークとポストベークとの間に、ブロードバンド光の照射を行った。結果を表2に示す。
ビニルエーテル化合物と水酸基含有化合物と光酸発生剤又は光塩基発生剤との組み合わせとして表2に示すものを用いた他は、実施例5と同様にして化合物を得、質量平均分子量の測定及び屈折率等の評価を行った。結果を表2に示す。
また、実施例5又は9と実施例15との比較から分かるように、光酸発生剤又は光塩基発生剤を添加することにより、硬化膜の屈折率が向上した。
Claims (10)
- 下記一般式(1)で表される構造単位を含む化合物。
- 前記一般式(1)で表される構造単位を含む重合体である請求項1記載の化合物。
- 前記R6a及びR6bが環状構造を有する請求項4記載の化合物。
- 下記一般式(4)で表されるビニルエーテル化合物と水酸基含有化合物又はエポキシ基含有化合物とを反応させることを含む請求項3から5のいずれか1項記載の化合物の製造方法。
- 請求項1から5のいずれか1項記載の化合物と、溶剤とを含有する組成物。
- 請求項7記載の組成物からなる光学素子封止剤。
- 請求項8記載の光学素子封止剤で封止された光学素子。
- 請求項2又は3記載の化合物を成形してなる成形体。
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