JP4657030B2 - カリックスアレーン系誘導体及びそれを含有する組成物 - Google Patents
カリックスアレーン系誘導体及びそれを含有する組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP4657030B2 JP4657030B2 JP2005192502A JP2005192502A JP4657030B2 JP 4657030 B2 JP4657030 B2 JP 4657030B2 JP 2005192502 A JP2005192502 A JP 2005192502A JP 2005192502 A JP2005192502 A JP 2005192502A JP 4657030 B2 JP4657030 B2 JP 4657030B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- formula
- carbon atoms
- substituted
- unsubstituted
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Images
Landscapes
- Materials For Photolithography (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
ビス(p−t−ブチルフェニル)ヨードニウムトリフルオロメタンスルホネート、ビス(p−t−ブチルフェニル)ヨードニウムノナフルオロ−n−ブタンスルホネート、ビス(p−t−ブチルフェニル)ヨードニウムパーフルオロ−n−オクタンスルホネート、ビス(p−t−ブチルフェニル)ヨードニウムp−トルエンスルホネート、ビス(p−t−ブチルフェニル)ヨードニウム10−カンファースルホネート、ビス(p−t−ブチルフェニル)ヨードニウム4−トリフルオロメチルベンゼンスルホネート、ビス(p−t−ブチルフェニル)ヨードニウムパーフルオロベンゼンスルホネート、ビス(p−フルオロフェニル)ヨードニウムトリフルオロメタンスルホネート、ビス(p−フルオロフェニル)ヨードニウムノナフルオロ−n−ブタンスルホネート、ビス(p−フルオロフェニル)ヨードニウムパーフルオロ−n−オクタンスルホネート、ビス(p−フルオロフェニル)ヨードニウム10−カンファースルホネート、(p−フルオロフェニル)(フェニル)ヨードニウムトリフルオロメタンスルホネート、(p−フルオロフェニル)(フェニル)ヨードニウムノナフルオロ−n−ブタンスルホネート、(p−フルオロフェニル)(フェニル)ヨードニウムパーフルオロ−n−オクタンスルホネート、(p−フルオロフェニル)(フェニル)ヨードニウム10−カンファースルホネート等の置換ジフェニルヨードニウム化合物を挙げることができる。これらの酸発生剤のうち、特に、ジフェニルヨードニウムトリフルオロメタンスルホネート、ジフェニルヨードニウムノナフルオロ−n−ブタンスルホネート、ジフェニルヨードニウム10−カンファースルホネート、ビス(p−フルオロフェニル)ヨードニウムトリフルオロメタンスルホネート、ビス(p−フルオロフェニル)ヨードニウムノナフルオロ−n−ブタンスルホネート、ビス(p−フルオロフェニル)ヨードニウム10−カンファースルホネート等が好ましい。
エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノ−n−プロピルエーテルアセテート、エチレングリコールモノ−n−ブチルエーテルアセテート等のエチレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類;
プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノ−n−プロピルエーテル、プロピレングリコールモノ−n−ブチルエーテル等のプロピレングリコールモノアルキルエーテル類;
プロピレングリコールジメチルエーテル、プロピレングリコールジエチルエーテル、プロピレングリコールジ−n−プロピルエーテル、プロピレングリコールジ−n−ブチルエーテル等のプロピレングリコールジアルキルエーテル類;
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノ−n−プロピルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノ−n−ブチルエーテルアセテート等のプロピレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類;
乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸n−プロピル、乳酸i−プロピル等の乳酸エステル類;
ぎ酸n−アミル、ぎ酸i−アミル等のぎ酸エステル類;
酢酸エチル、酢酸n−プロピル、酢酸i−プロピル、酢酸n−ブチル、酢酸i−ブチル、酢酸n−アミル、酢酸i−アミル、3−メトキシブチルアセテート、3−メチル−3−メトキシブチルアセテート等の酢酸エステル類;
プロピオン酸i−プロピル、プロピオン酸n−ブチル、プロピオン酸i−ブチル、3−メチル−3−メトキシブチルプロピオネート等のプロピオン酸エステル類;
ヒドロキシ酢酸エチル、2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオン酸エチル、2−ヒドロキシ−3−メチル酪酸メチル、メトキシ酢酸エチル、エトキシ酢酸エチル、3−メトキシプロピオン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、3−メチル−3−メトキシブチルブチレート、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル等の他のエステル類;
トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類;
メチルエチルケトン、2−ペンタノン、2−ヘキサノン、2−ヘプタノン、3−ヘプタノン、4−ヘプタノン、シクロヘキサノン等のケトン類;
N−メチルホルムアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、N−メチルアセトアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドン等のアミド類;
γ−ブチロラクトン等のラクトン類等を挙げることができる。これらの溶剤は、単独で又は2種以上を混合して使用することができる。
レゾルシノール2.20g(20mmol)をエタノール4.5mLに溶解させ塩酸1.5mL加えた。この溶液を撹拌しながら5℃まで氷冷し、グルタルアルデヒドの50%水溶液0.40g(2mmol)をゆっくりと滴下した。その後、80℃で48時間加熱し、濁った黄色の溶液が得られた。この懸濁液をメタノール中に注ぎ、沈殿物をろ過により取得後、メタノールで3回洗浄した。得られた固体は室温で24時間減圧乾燥した。その結果、粉末状の淡黄色固体が得られた。構造確認はMALDI−TOF−MS、IR及び1H−NMRで行った。結果を以下に示し、この化合物の構造を式(13)に示す。なお、式(13)において、各水素原子の位置に付した記号(a〜f)は、NMRのデータにおける水素の記号に対応するものである。以下、式(13)に示す化合物をT3という。
収量:0.43g(収率:79%)
IR(film法):(cm-1)
3406(νOH);2931(νC-H);1621、1505、1436(νC=C(aromatic))
1H−NMR(500MHz、溶媒CDCl3、内部標準TMS):δ(ppm)=0.86〜2.35(b,32.0H,Ha,Hb)、
3.98〜4.22(m,4.0H,Hc)、
6.09〜7.42(m,8.0H,aromaticHd,He)
8.65〜9.56(m,8.0H,OHf)
ナスフラスコに回転子を入れ、0.85g(0.5mmol、OH当量12mmol)のT3及び脱水ピリジン6mlを加えて室温で内容物が溶けきるまで撹拌した。その後、ジ−t−ブチルジカーボネート(DiBOC)3.93g(18mmol)を滴下し、室温で48時間撹拌した。反応液はクロロホルムで希釈し、1Nクエン酸水溶液で2回、蒸留水で6回洗い、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。乾燥剤をろ別後クロロホルムを減圧留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒;酢酸エチル:n−ヘキサン=1:1)により単離を行った。そして、減圧留去を行い黄色粉末固体を得た。得られた固体の構造をIR及び1H−NMRで分析した。結果を以下に示し、この化合物の構造を式(14)に示す。なお、式(14)において、各水素原子の位置に付した記号(a〜f)は、NMRのデータにおける水素の記号に対応するものである。この結果より、T3の水酸基の水素原子が総てt−ブトキシカルボニル基に置換されたことが明らかとなった。以下、式(14)に示す化合物をT3−BOCという。
IR(KRS):(cm-1)
2981(νCH3);2935(νCH2);1762(νC=O(ester));1497(νC=C(aromatic));1371(νt-butyl);1145(νC-O-C)
1H−NMR(500MHz,溶媒DMSO−d6,内部標準TMS):δ(ppm)=
0.83−2.17(m,84H,Ha,Hb,Hf)、
4.15(br,4.0H,Hc)、
6.63−7.04(m,8H,Hd,He)
ナスフラスコに回転子を入れ、0.85g(0.5mmol、OH当量12mmol)のT3、0.19gのテトラブチルアンモニウムブロミド(TBAB)、5.86g(18mmol)の炭酸セシウム及び3mlの脱水N−メチルピロリドン(NMP)を加えて室温で内容物が溶けきるまで撹拌した。その後、臭化酢酸のt−ブチルエステル(Bromoacetic Acid tert−Butyl Ester (BBAc))3.51g(18mmol)を滴下し、80℃で48時間撹拌した。反応液はクロロホルムで希釈し、蒸留水で6回洗いその後、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。乾燥剤をろ別後、減圧留去を行い濃縮し良溶媒にクロロホルム、貧溶媒にn−ヘキサンを用い再沈精製を1回行い、得られた沈殿物を室温で24時間減圧乾燥した。その後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒;酢酸エチル:n−ヘキサン=3:1)により単離を行った。そして、減圧留去を行い黄色固体を得た。得られた固体の構造をIR及び1H−NMRで分析した。結果を以下に示し、この化合物の構造を式(15)に示す。なお、式(15)において、各水素原子の位置に付した記号(a〜g)は、NMRのデータにおける水素の記号に対応するものである。この結果より、T3の水酸基の水素原子が総てt−ブチルエステル基に置換されたことが明らかとなった。以下、式(15)に示す化合物をT3−BATEという。
IR(KRS):(cm-1)
2979(νCH3);2933(νCH2);1752(νC=O(ester));1498(νC=C(aromatic));1369(νt-butyl);1157(νC-O-C)
1H−NMR(500MHz,溶媒DMSO−d6,内部標準TMS):δ(ppm)=
0.81−2.01(m,84H,Ha,Hb,Hg)
3.12−4.70(m,20H,Hc,Hf)
6.09−7.53(m,8H,Hd,He)
実施例1及び2で得られたT3−BOC及びT3−BATEの熱分解開始温度、5%及び10%分解温度を、TG/DTAを用いて測定した。結果を表1に示す。T3−BOCはt−ブトキシカルボニル基の脱離(分解)に起因する分解とT3の分解の2段階の分解を示した。t−ブトキシカルボニル基の脱離(分解)によるの重量減少の割合が60%となり、t−ブトキシカルボニル基の導入率が100%である場合の重量減少の割合と一致した。T3−BATEは3段階の分解を示した。1段階目はt−ブチル基の脱離(分解)、3段階目はT3の分解に起因するものである。t−ブチル基の脱離(分解)によるの重量減少の割合が30%となり、t−ブチルエステル基の導入率が100%である場合の重量減少の割合と一致した。また、T3−BOC及びT3−BATEについて、DSCを用いてガラス転移温度の測定を行ったが、何れも明確なガラス転移温度を示さなかった。なお、2つの誘導体を比較するとT3−BATEのほうが熱安定性に優れていた。
実施例1で得られたT3−BOC及び実施例2で得られたT3−BATEを各々2mg量りとり、表2に示す溶媒2mlを加え、溶解性試験を行い、更に各サンプルが溶解した溶液からフィルムの形成を試み、成膜性を調べた。結果を表2に示す。T3−BOC及びT3−BATEの何れも一般の有機溶媒に対して高い溶解性を示し、フィルム形成能も有していた。
光酸発生剤としてビス[4−(ジフェニルスルフォニオ)フェニル]スルフイド−ビス(へキサフルオロホスフェート)(旭電化社製、SP−150)をT3−BOCのブトキシカルボニル基に対して5mol%添加し、THFに溶解させた後KBr板に塗布し、室温で1時間、デシケータ中で2時間乾燥させた。その後、UV照射(254nm、8mW/cm2)を30分間行い130℃で30分加熱することにより酸を拡散させ光脱保護反応を行った。IRスペクトルの径時変化を図1に示す。IRスペクトルにおいて加熱時間の経過とともに1371cm-1のtert−ブチル残基の吸収及び1750cm-1のカルボニルの吸収の減少がみられ、それに伴い3420cm-1の水酸基の吸収の増加が認められた。このことからt−ブトキシカルボニル基の脱離反応が進行したことが確認された。
実施例5と同様にして、T3−BATEに光酸発生剤を加え、UV照射及び加熱を行った(UV照射時間:30分、加熱温度:130℃)。IRスペクトルの径時変化を図4に示す。IRスペクトルにおいて加熱時間の経過とともに1371cm-1のtert−ブチル残基の吸収の減少がみられ、それに伴い3480cm-1のカルボン酸の吸収の増加が認められた。このことからt−ブチル基の脱離反応が進行したことが確認された。図2と同様にして求めた転化率の経時変化をT3−BOCと比較したグラフを図5に示す。加熱時間30分後の転化率はT3−BOCは88%でありT3−BATEの71%と比較して高かった。これは、T3−BOCのカーボネート結合がT3−BATEのエステル結合よりも結合エネルギーが低く、光酸発生剤の酸により容易に光脱保護反応が進行するためであると考えられる。また、転化率が100%まで達しないのは、フィルム中における酸の拡散長が制限されるためであると考えられる。
サンプル瓶に50mgのT3−BOC、及びt−ブトキシカルボニル基に対して5mol%の光酸発生剤(SP−150)を入れ、THFで溶解させたものをスライドガラスに塗布し室温で1時間、デシケータ中で更に2時間乾燥させ溶媒をとばした。そして、スライドガラスの半分をアルミ箔で覆い隠しUV照射(254nm、8mW/cm2)を30分間行い、それぞれアルミ箔を除去して130℃の温度で30分間加熱した後、NaHCO3、NaCO3及びテトラメチルアンモニウムヒドロキシド(TMAH)のアルカリ性水溶液を用いて溶解性試験を行った。結果を表3に示す。
T3−BOCをT3−BATEに代えた以外は実施例7と同様にして溶解性試験を行った。結果を表3に示す。
Claims (6)
- 式(1)で示されるカリックスアレーン系誘導体。
- 式(1)において、X1〜X12が各々メチル基である請求項1に記載のカリックスアレーン系誘導体。
- 式(1)において、q1〜q12が0である請求項1に記載のカリックスアレーン系化誘導体。
- 式(1)において、R1〜R6が相互に独立に、炭素数3、5、7又は8のアルキレン基である請求項1〜3の何れかに記載のカリックスアレーン系誘導体。
- 請求項1〜5の何れかに記載のカリックスアレーン系誘導体及び感放射線性酸発生剤を含有する組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2005192502A JP4657030B2 (ja) | 2005-06-30 | 2005-06-30 | カリックスアレーン系誘導体及びそれを含有する組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2005192502A JP4657030B2 (ja) | 2005-06-30 | 2005-06-30 | カリックスアレーン系誘導体及びそれを含有する組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2007008875A JP2007008875A (ja) | 2007-01-18 |
JP4657030B2 true JP4657030B2 (ja) | 2011-03-23 |
Family
ID=37747825
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2005192502A Active JP4657030B2 (ja) | 2005-06-30 | 2005-06-30 | カリックスアレーン系誘導体及びそれを含有する組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP4657030B2 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5277966B2 (ja) * | 2007-01-09 | 2013-08-28 | Jsr株式会社 | 化合物及び感放射線性組成物 |
Families Citing this family (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP4895537B2 (ja) * | 2005-06-30 | 2012-03-14 | Jsr株式会社 | カリックスアレーン系ポリマー及びその製造方法 |
WO2008038544A1 (fr) * | 2006-09-28 | 2008-04-03 | Jsr Corporation | Procédé de formation de film de couche inférieure de résist, composition de film de couche inférieure de résist pour une utilisation dans le procédé, et procédé de formation de motif. |
US8110334B2 (en) | 2006-11-02 | 2012-02-07 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Radiation-sensitive composition |
JP5481017B2 (ja) * | 2007-05-09 | 2014-04-23 | 学校法人神奈川大学 | ラダーポリマー誘導体の製造方法 |
JP2009019022A (ja) * | 2007-07-13 | 2009-01-29 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 感放射線性化合物及びフォトレジスト組成物 |
WO2009016984A1 (ja) * | 2007-07-27 | 2009-02-05 | Jsr Corporation | 化合物及びその製造方法 |
JP5353699B2 (ja) * | 2007-08-09 | 2013-11-27 | Jsr株式会社 | 感放射線性組成物 |
JP5310554B2 (ja) * | 2007-08-13 | 2013-10-09 | Jsr株式会社 | 化合物及び感放射線性組成物 |
WO2009025335A1 (ja) * | 2007-08-23 | 2009-02-26 | Jsr Corporation | 感放射線性組成物及び化合物 |
JP2009155228A (ja) * | 2007-12-25 | 2009-07-16 | Jsr Corp | フェノール性化合物及びその製造方法 |
JP5219540B2 (ja) * | 2008-02-13 | 2013-06-26 | Jsr株式会社 | フェノール性化合物及びその製造方法 |
JP5262631B2 (ja) * | 2008-12-01 | 2013-08-14 | Jsr株式会社 | 感放射線性組成物 |
JP5525214B2 (ja) * | 2008-12-09 | 2014-06-18 | Jsr株式会社 | アレーン系化合物の製造方法 |
EP2474538B1 (en) | 2009-08-31 | 2017-01-25 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Cyclic compound, process for production of the cyclic compound, radiation-sensitive composition, and method for formation of resist pattern |
JP5725021B2 (ja) | 2010-05-26 | 2015-05-27 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 環状化合物の精製方法 |
JP5723693B2 (ja) * | 2011-06-21 | 2015-05-27 | Jsr株式会社 | レジスト材料およびその製造方法 |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2000147838A (ja) * | 1998-11-09 | 2000-05-26 | Canon Inc | トナー |
JP2003043679A (ja) * | 2001-07-31 | 2003-02-13 | Jsr Corp | 感放射線性樹脂組成物 |
JP2003321423A (ja) * | 2002-05-09 | 2003-11-11 | Jsr Corp | カリックスレゾルシンアレーン誘導体および感放射線性樹脂組成物 |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3011739A1 (de) * | 1980-03-26 | 1981-10-01 | Sartorius GmbH, 3400 Göttingen | Verwendung von phenol-aldehydharzen zur entfernung von insbesondere harnpflichtigen stoffen aus fluessigkeiten |
-
2005
- 2005-06-30 JP JP2005192502A patent/JP4657030B2/ja active Active
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2000147838A (ja) * | 1998-11-09 | 2000-05-26 | Canon Inc | トナー |
JP2003043679A (ja) * | 2001-07-31 | 2003-02-13 | Jsr Corp | 感放射線性樹脂組成物 |
JP2003321423A (ja) * | 2002-05-09 | 2003-11-11 | Jsr Corp | カリックスレゾルシンアレーン誘導体および感放射線性樹脂組成物 |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5277966B2 (ja) * | 2007-01-09 | 2013-08-28 | Jsr株式会社 | 化合物及び感放射線性組成物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2007008875A (ja) | 2007-01-18 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4657030B2 (ja) | カリックスアレーン系誘導体及びそれを含有する組成物 | |
TWI525071B (zh) | 新穎化合物 | |
JP4076789B2 (ja) | カリックスレゾルシンアレーン誘導体および感放射線性樹脂組成物 | |
US8853441B2 (en) | Sulfonium compound, photoacid generator, and resist composition | |
TWI432408B (zh) | 化合物及敏輻射線性組成物 | |
TW200815923A (en) | Radiosensitive composition and method for producing low molecular weight compound used therefor | |
KR101839155B1 (ko) | 레지스트 조성물, 레지스트 패턴 형성 방법, 신규 화합물, 산 발생제 | |
TW200928579A (en) | Resist composition, method of forming resist pattern, novel compound and method of producing the same, and acid generator | |
KR20120120145A (ko) | 감방사선성 조성물 | |
WO2009119784A1 (ja) | 環状化合物、環状化合物の製造方法、環状化合物からなるフォトレジスト基材、フォトレジスト組成物、微細加工方法、半導体装置及び装置 | |
JP2003183227A (ja) | 新規有機化合物 | |
JP3075174B2 (ja) | ジフェニルモノテルペン炭化水素誘導体、溶解制御剤及び化学増幅ポジ型レジスト材料 | |
WO2007094436A1 (ja) | 酸解離性基含有化合物及び感放射線性組成物 | |
JP5310554B2 (ja) | 化合物及び感放射線性組成物 | |
JP4661397B2 (ja) | 感放射線性樹脂組成物 | |
JP4192610B2 (ja) | 感放射線性樹脂組成物 | |
JPH10121029A (ja) | 光吸収剤及び化学増幅ポジ型レジスト材料 | |
JP4466113B2 (ja) | 共重合体およびそれを用いた感放射線性樹脂組成物 | |
TW201414712A (zh) | 光酸產生劑及其製備方法、以及含有該光酸產生劑的抗蝕劑組成物及化合物 | |
JP4045982B2 (ja) | 感放射線性樹脂組成物 | |
JP5365424B2 (ja) | ネガ型感放射線性樹脂組成物 | |
JP3735945B2 (ja) | 感放射線性樹脂組成物 | |
JP2008203612A (ja) | ネガ型レジスト組成物およびレジストパターン形成方法 | |
JP5629490B2 (ja) | 芳香族化合物 | |
JP4710685B2 (ja) | ポジ型感放射線性樹脂組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20071127 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20101214 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20101221 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140107 Year of fee payment: 3 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 4657030 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |