JPWO2009066778A1 - 有機el素子および有機el材料含有溶液 - Google Patents
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Abstract
Description
このような有機EL素子は、自発光型素子としての利点を活かし、発光効率、画質、消費電力さらには薄型のデザイン性に優れた発光素子として期待されている。
これは、注入された正孔と電子から効率よく励起子を生成するとともに励起子エネルギーを効率よく発光に繋げるため、ホストで生成された励起子エネルギーをドーパントに移動させ、ドーパントから発光を得る構成である。
例えば、内部量子効率を高めるため、3重項励起子から発光を得る燐光材料の開発が進められ、最近では燐光発光を利用した有機素子が報告されている(例えば、特許文献1参照)。
このような燐光材料を用いることにより理論上100%の内部量子効率を実現でき、高効率、低消費電力の有機EL素子が得られる。
Eg(T)が有効に大きい材料としては、CBPが代表的に知られている。
このCBPを燐光ホストとすれば、燐光ホストから、所定の発光波長(例えば、緑、赤)を示す燐光ドーパントへのエネルギー移動が可能となり、燐光発光を示す高効率の発光素子を得ることができる。
このため、CBP以外で燐光ホストとして利用可能な材料の開発が進められている(例えば、非特許文献1参照)。
しかし、蛍光ホストは、蛍光ドーパントの励起1重項エネルギーギャップEg(S)よりも大きいEg(S)を有するが、蛍光ホストのEg(T)は、必ずしも大きくないため、単純には燐光ホストに転用できない。
例えば、蛍光ホストとしてはアントラセン誘導体、ピレン誘導体、ナフタセン誘導体などが良く知られている。しかし、例えばアントラセン誘導体は、Eg(T)が1.9eV程度であるため、450nmから750nmの可視光領域の波長の発光を得るにはEg(T)が足りず、燐光ホストとして不適である。
例えば、特許文献2では、2種以上のホール輸送物質を含む燐光ホストを用いて燐光発光層を構成し、効率および寿命の改善を達成している。
非特許文献1では、燐光ホストとして種々の材料を検討しているが、効率よく燐光ドーパントにエネルギー移動を行うことができ、かつ、実用的に長寿命な燐光発光層を与える燐光ホストを見出すまでには至っていない。
特許文献2に記載の有機EL素子は、複数材料からなる燐光ホストを用いることにより長寿命で高効率な発光を示す。しかし、燐光ホストを構成する材料がCBPやCBPに類似する化合物であったため、その効果は十分なものではなかった。
そこで、本発明の目的は、高効率かつ長寿命な燐光発光性の有機EL素子および有機EL材料含有溶液を提供することにある。
このとき燐光ドーパントは、ホストからのエネルギー移動をうけて燐光発光を示す材料、もしくは、直接燐光ドーパント上で3重項励起子が生成して発光する材料である。
このとき、多環式縮合芳香族骨格部の環形成原子数(置換基の原子数を含まない)が少なすぎると分子の安定性が十分に高くならないため、多環式縮合芳香族骨格部の環形成原子数(置換基の原子数を含まない)は10以上とする。
一方、多環式縮合芳香族骨格部の環数が多くなりすぎると、HOMO−LUMOギャップが狭くなってEg(T)が小さくなる。この場合、有用な波長の燐光発光を与える燐光ドーパントへのエネルギー移動が確保できない。そこで、多環式縮合芳香族骨格部の環形成原子数(置換基の原子数を含まない)は30以下とする。
なお、多環式縮合芳香族骨格部の環形成原子数(置換基の原子数を含まない)は15から30であることがより好ましく、20から30であることがさらに好ましい。
多環式縮合芳香族骨格部を有するホストは、上述したように、Eg(T)が大きく、ホストから燐光ドーパントへのエネルギー移動が確保できる。
ここで、Eg(T)が大きい材料は、一般に、アフィニティ準位Afが小さい。
このため、ホストを多環式縮合芳香族のみで構成すると、Afが小さくなり、ホストへの電子の注入が妨げられる。この結果、有機EL素子の駆動電圧が上昇し、発光効率が低下する。また、正孔と電子との再結合が、発光層の陰極側で集中して発生し、発光寿命の低下につながるおそれがある。
このような構成によれば、陰極側からの電子は、Afの大きい一方のホストに注入されるため、有機EL素子の駆動電圧の上昇、および電荷再結合が陰極側へ集中することを防止することができ、発光効率および発光寿命の低下を防止することができる。
このような構成によれば、陰極側からの電子は、Afの大きい第2ホストに注入されるため、有機EL素子の駆動電圧の上昇、および電荷再結合が陰極側へ集中することを防止することができ、発光効率および発光寿命の低下を防止することができる。
本発明は、単一の有機層に第1ホストと第2ホストを含有させているが、これを二層構造にした場合と比較すると、素子作成時間の短縮につながる。即ち、インライン製膜においては各層の製膜時間を同じにする必要があるため、層数が増えると作成時間が増加する。一方、単層構造では製膜が各蒸着源のレート制御が困難になるものの、素子作成時間を短縮することができる。
言い換えると、本明細書において、蛍光ホストとは、蛍光ドーパントを含有する蛍光発光層を構成する材料を意味し、蛍光材料のホストにしか利用できないものを意味しているわけではない。同様に燐光ホストとは、燐光ドーパントを含有する燐光発光層を構成する材料を意味し、燐光材料のホストにしか利用できないものを意味しているわけではない。
アフィニティ準位Afは、イオン化ポテンシャルIpと光学エネルギーギャップEg(S)とにより次のように規定する。
Af=Ip−Eg(S)
ここで、イオン化ポテンシャルIpは、各材料の化合物から電子を取り去ってイオン化するために要するエネルギーを意味し、例えば、紫外線光電子分光分析装置(AC−3、理研(株)計器)で測定した値である。
光学エネルギーギャップEg(S)は、伝導レベルと価電子レベルとの差をいう。Eg(S)は、例えば、各材料のトルエン希薄溶液の吸収スペクトルの長波長側接線と、吸光度から求めたベースラインとの交点の波長値を、エネルギーに換算した値である。
第1ホストのEg(T)が2.1eV以上2.7eV以下であることから、Eg(T)が2.7eV以下、より効率的には2.5eV以下の燐光ドーパントに対してエネルギー移動させて燐光発光させることができる。
また、蛍光ホストとしてよく知られたアントラセン誘導体では赤色発光の燐光ドーパントにもホストとして不適であるが、本発明の第1ホストではEg(T)が2.1eV以上であることから、有効に赤色の発光を示す燐光ドーパントを発光させることができる。
しかし、CBPでは確かにEg(T)は大きいが、発光寿命が短くなるという問題があった。
この点、本発明では、多環式縮合芳香族骨格部の環形成原子数(置換基の原子数を含まない)を10から30とし、Eg(T)を2.1eV以上2.7eV以下としているため、青ほどワイドギャップな燐光ドーパントのホストには適用できないが、2.7eV以下の燐光ドーパントに対してはホストとして機能する。
これに対し、本発明の第1ホストによれば、赤色燐光ドーパントに対してはEg(T)が適合しているため、効率的にホストから燐光ドーパントにエネルギー移動させることができ、非常に高効率の燐光発光層を構成することができる。
本発明にあっては、以下のように規定することが例として挙げられる。
すなわち、各材料をEPA溶媒(容積比でジエチルエーテル:イソペンタン:エタノール=5:5:2)に10μmol/Lで溶解し、燐光測定用試料とする。
そして、燐光測定用試料を石英セルに入れ、77Kに冷却する。
ここに励起光を照射し、放射される燐光の波長を測定する。
得られた燐光スペクトルの短波長側の立ちあがりに対して接線を引き、この接線と吸光度から求めたベースラインとの交点の波長値を求める。
求めた波長値をエネルギーに換算した値を、Eg(T)とする。
なお、測定には、例えば、市販の測定装置F−4500(日立製)を用いることができる。
ただし、このような規定によらず、本発明の趣旨を逸脱しない範囲で、Eg(T)として定義できる値であればよい。
多環式縮合芳香族骨格部が複数の置換基を有する場合、それらが環を形成していてもよい。
アリール基やヘテロアリール基を置換基として導入することにより、Eg(T)の調整や分子会合の防止による長寿命化を図ることができる。
なお、本発明では、前記置換基は、カルバゾール骨格を有さないことが好ましい。
カルバゾール骨格を有する置換基を導入すると、Ipが大きくなるなどによりEg(T)が大きくなって、より短波長の燐光ドーパントに対してもホストとして適用できるが、概して酸化に弱いカルバゾール基の導入は寿命を短くすることに繋がるため好ましくない。
この点、本発明では、カルバゾール骨格を有する置換基を除き、Eg(T)は小さくなるものの寿命が長いものとすることができる。
また、前記多環式縮合芳香族骨格部は、フェナントレン、クリセン、フルオランテン、トリフェニレンを有する基で置換されていることが好ましい。
式(2)で表される化合物としては、例えば、置換または無置換の、アセナフチレン、アセナフテン、フルオランテンなどが挙げられる。
式(3)で表される化合物としては、例えば、置換または無置換のベンゾフルオランテンなどが挙げられる。
式(4)で表される化合物としては、例えば、置換または無置換のナフタレンなどが挙げられる。
このようなフェナントレン誘導体としては、例えば、下記式(50A)のものが挙げられる。
式(50)で表されるフェナントレン誘導体の具体例としては、下記のものが挙げられる。
式(51)で表されるクリセン誘導体の具体例としては、下記のものが挙げられる。
式(52)で表されるベンゾ[c]フェナントレン誘導体の具体例としては、下記のものが挙げられる。
式(53)で表されるベンゾ[c]クリセン誘導体の具体例としては、下記のものが挙げられる。
なお、アリール基とは、例えば、フェニル基、ナフチル基などの炭素環式芳香族基、例えば、フリル基、チエニル基、ピリジル基などの複素環式芳香族基を表す。
なお、アリール基とは、例えば、フェニル基、ナフチル基などの炭素環式芳香族基、例えば、フリル基、チエニル基、ピリジル基などの複素環式芳香族基を表す。
式(56)で表されるトリフェニレン誘導体の具体例としては、下記のものが挙げられる。
ナフタレン誘導体としては、例えば、下記式(57A)のものが挙げられる。
ナフタレン誘導体の具体例としては、下記のものが挙げられる。
フェナントレンまたはクリセン、トリフェニレン、ナフタレン、フルオランテンとしては、例えば、上述のものが挙げられる。
第1ホストが、置換または無置換の、フェナントレンまたはクリセン、トリフェニレン、ナフタレン、フルオランテンであれば、多環式縮合芳香族であり、かつEg(T)が2.1〜2.7eVであり、赤または緑色の燐光発光性有機EL素子の高効率、長寿命化が期待できる。
本発明では、前記第2ホストは、環形成原子数(置換基の原子数を含まない)が10から30で置換基を有していてもよい前記多環式縮合芳香族骨格部を有することが好ましい。
フェナントレンまたはクリセンとしては、例えば、上述のものが挙げられる。
ここで、第2ホストがホストの1質量%未満であると、素子作製が困難となり好ましくない。一方、第2ホストがホストの50質量%を超えると、第1ホストの含有量が少なくなり、発光効率および発光寿命が短くなるおそれがある。
なお、第2ホストのホストに対する含有量は、5質量%以上49質量%以下であることがより好ましい。
最高発光輝度の波長は、580nm以上680nm以下であることがより好ましく、600nm以上660nm以下であることがさらに好ましい。
このような発光波長の燐光ドーパントを本発明のホストにドープして発光層を構成することにより、高効率な有機EL素子とできる。
また、アリーレン基としては、フェニレン基、ナフチレン基、ビフェニレン基、アントラニレン基、ペリレニレン基、ピレニレン基などが挙げられる。そして、これらへの置換基としては炭素数1〜10のアルキル基、炭素数1〜10のアルコキシ基またはシアノ基等が挙げられる。この電子伝達性化合物は、薄膜形成性の良好なものが好ましく用いられる。そして、これら電子伝達性化合物の具体例としては、下記のものを挙げることができる。
また、上記式で表されるAr1において、R1〜R8は、いずれも水素原子である含窒素複素環誘導体。
R1は、置換基を有していてもよい炭素数6〜60のアリール基、置換基を有していてもよいピリジル基、置換基を有していてもよいキノリル基、置換基を有していてもよい炭素数1〜20のアルキル基又は炭素数1〜20のアルコキシ基であり、
R2及びR3は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数6〜60のアリール基、置換基を有していてもよいピリジル基、置換基を有していてもよいキノリル基、置換基を有していてもよい炭素数1〜20のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数1〜20のアルコキシ基であり、
Lは、置換基を有していてもよい炭素数6〜60のアリーレン基、置換基を有していてもよいピリジニレン基、置換基を有していてもよいキノリニレン基又は置換基を有していてもよいフルオレニレン基であり、
Ar1は、置換基を有していてもよい炭素数6〜60のアリーレン基、置換基を有していてもよいピリジニレン基又は置換基を有していてもよいキノリニレン基であり、
Ar2は、置換基を有していてもよい炭素数6〜60のアリール基、置換基を有していてもよいピリジル基、置換基を有していてもよいキノリル基、置換基を有していてもよい炭素数1〜20のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数1〜20のアルコキシ基である。
Ar3は、置換基を有していてもよい炭素数6〜60のアリール基、置換基を有していてもよいピリジル基、置換基を有していてもよいキノリル基、置換基を有していてもよい炭素数1〜20のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数1〜20のアルコキシ基、又は−Ar1−Ar2で表される基(Ar1及びAr2は、それぞれ前記と同じ(−Ar3=−Ar1−Ar2))である。
さらに、Ar1,Ar2,Ar3の置換基としては、炭素数6〜20のアリール基、ピリジル基、キノリル基、アルキル基が好ましい。
また、L及びAr1が非対称である場合、L及びAr1に接合するAr1及びAr2の置換位置はどちらが選択されてもよい。
炭素数1〜20のアルコキシ基としては、炭素数1〜6のアルコキシ基が好ましく、具体的には、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基等が挙げられ、炭素数が3以上のものは直鎖状、環状又は分岐を有するものでもよい。
ハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等が挙げられる。
炭素数1〜20のアルキル基、炭素数1〜20のアルコキシ基、炭素数6〜40のアリール基としては、前記と同様のものが挙げられる。
炭素数3〜40のヘテロアリール基としては、例えば、ピローリル基、フリル基、チエニル基、シローリル基、ピリジル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフリル基、イミダゾリル基、ピリミジル基、カルバゾリル基、セレノフェニル基、オキサジアゾリル基、トリアゾーリル基等が挙げられる。
nは0〜4の整数であり、0〜2であると好ましい。
これら各基の具体例、好ましい炭素数及び置換基としては、前記Rについて説明したものと同様である。
これら各基の具体例、好ましい炭素数及び置換基としては、前記Rについて説明したものと同様である。
炭素数6〜60のアリーレン基としては、炭素数6〜40のアリーレン基が好ましく、炭素数6〜20のアリーレン基がさらに好ましく、具体的には、前記Rについて説明したアリール基から水素原子1個を除去して形成される2価の基が挙げられる。Lの示す各基の置換基としては、前記Rについて説明したものと同様である。
前記式(201)において、Ar1は、置換基を有していてもよい炭素数6〜60のアリーレン基、置換基を有していてもよいピリジニレン基又は置換基を有していてもよいキノリニレン基である。Ar1及びAr3の示す各基の置換基としては、それぞれ前記Rについて説明したものと同様である。
また、Ar1は、下記式(101)〜(110)で表される縮合環基から選択されるいずれかの基であると好ましい。
前記式(110)において、L’は、単結合、又は
Ar1の示す前記式(103)が、下記式(111)〜(125)で表される縮合環基であると好ましい。
これら各基の具体例、好ましい炭素数及び置換基としては、前記Rについて説明したものと同様である。
これら各基の具体例、好ましい炭素数及び置換基としては、前記Rについて説明したものと同様である。
また、Ar3は、下記式(126)〜(135)で表される縮合環基から選択されるいずれかの基であると好ましい。
前記式(135)において、L’は、前記と同じである。
前記式(126)〜(135)において、R’は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜20のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数6〜40のアリール基又は置換基を有していてもよい炭素数3〜40のヘテロアリール基である。これら各基の具体例としては、前記と同様のものが挙げられる。
Ar3の示す一般式(128)が、下記式(136)〜(158)で表される縮合環基であると好ましい。
また、Ar2及びAr3は、それぞれ独立に、
本発明の前記式(201)〜(203)で示される含窒素複素環誘導体の具体例を下記に示すが、本発明はこれらの例示化合物に限定されるものではない。
なお、下記表において、HArは、前記式(201)〜(203)における、
このような構成によれば、有機EL素子における発光輝度の向上や長寿命化が図られる。
ここで、還元性ドーパントとは、電子輸送性化合物を還元できる物質と定義される。したがって、一定の還元性を有するものであれば、様々なものが用いられ、例えば、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属の酸化物、アルカリ金属のハロゲン化物、アルカリ土類金属の酸化物、アルカリ土類金属のハロゲン化物、希土類金属の酸化物または希土類金属のハロゲン化物、アルカリ金属の有機錯体、アルカリ土類金属の有機錯体、希土類金属の有機錯体からなる群から選択される少なくとも一つの物質を好適に使用することができる。
これらのうち、より好ましい還元性ドーパントは、K、RbおよびCsからなる群から選択される少なくとも1つのアルカリ金属であり、さらに好ましくは、RbまたはCsであり、最も好ましいのは、Csである。これらのアルカリ金属は、特に還元能力が高く、電子注入域への比較的少量の添加により、有機EL素子における発光輝度の向上や長寿命化が図られる。また、仕事関数が2.9eV以下の還元性ドーパントとして、これら2種以上のアルカリ金属の組み合わせも好ましく、特に、Csを含んだ組み合わせ、例えば、CsとNa、CsとK、CsとRbあるいはCsとNaとKとの組み合わせであることが好ましい。Csを組み合わせて含むことにより、還元能力を効率的に発揮することができ、電子注入域への添加により、有機EL素子における発光輝度の向上や長寿命化が図られる。
このような有機EL材料含有溶液によれば、インクプリント法やノズルジェット法等の塗布法により、上述の燐光発光層を簡易かつ低コストに成膜することができる。
なお、アルキル置換ビフェニルのアルキル基の炭素数は、1〜5であることがより好ましい。この場合、適切な粘度と溶解性を両立させることができる。
例えば、エチルビフェニル、イソプロピルビフェニル等が、本発明の有機EL材料含有溶液の溶媒として好適に使用できる。
混合溶液とする場合、20%以上をビフェニル誘導体としてもよく、50%以上をビフェニル誘導体としてもよく、75%以上をビフェニル誘導体としてもよい。ビフェニル誘導体の粘度および溶解性の利点を活かす観点から、ビフェニル誘導体の割合が高い方が好ましい。
特に、溶媒は、環状ケトンとしてシクロヘキサノン誘導体を含むことが好ましい。
好ましいシクロヘキサノン誘導体としては、2-アセチルシクロヘキサノン、2-メチルシクロヘキサノン、3-メチルシクロヘキサノン、4-メチルシクロヘキサノン、2-シクロヘキシルシクロヘキサノン、2-(1-シクロヘキセニル)シクロヘキサノン、2,5-ジメチルシクロヘキサノン、3,4-ジメチルシクロヘキサノン、3、5-ジメチルシクロヘキサノン、4-エチルシクロヘキサノン、プレゴン、メントン、4-ペンチルシクロヘキサノン、2-プロピルシクロヘキサノン、3,3,5-トリメチルシクロヘキサノン、ツジョンである。
なかでも、シクロヘキサノンが好ましい。
そして、環状ケトン化合物は、シクロヘキサノン、シクロペンタノン、シクロヘプタノン(これらの誘導体を含む)の群から選択されることが好ましい。
そして、シクロヘキサノン誘導体を溶媒とすることで、従来の溶媒に対して溶解度が低いため使用することができなかった高性能の低分子有機EL材料を、十分な量含有した有機EL材料含有溶液を調製できることを見出した。
さらに、シクロヘキサノン誘導体は高沸点(156℃:シクロヘキサノン)であり、高粘度(2cP:シクロヘキサノン)であることからインクジェット法などの塗布プロセスに好適である。そして、シクロヘキサノン誘導体は、粘度調整液としてのアルコール系溶媒、特に、ジオール系溶媒とも良好に混合するので、粘度調整によって高粘度溶液にすることが可能であり、これは、溶解させるだけでは粘度が変化しない低分子有機EL材料の溶媒としても優れた利点である。
この中で好ましいものはカルボン酸エステル類、ニトリル類、エーテル類、芳香族炭化水素類、ハロゲン化アルキル類、飽和炭化水素類であり、更に好ましくはカルボン酸エステル類、エーテル類、芳香族炭化水素類である。
2 基板
3 陽極
4 陰極
5 燐光発光層
6 正孔注入・輸送層
7 電子注入・輸送層
10 有機薄膜層
図1に、本実施形態の有機EL素子の概略構成を示す。
有機EL素子1は、透明な基板2と、陽極3と、陰極4と、陽極3と陰極4との間に配置された有機薄膜層10と、を有する。
有機薄膜層10は、上述のホストおよび燐光ドーパントを含む燐光発光層5を有するが、燐光発光層5と陽極3との間に正孔注入・輸送層(正孔注入層と輸送層とのうちの少なくともいずれか一方を意味する。)6等、燐光発光層5と陰極4との間に電子注入・輸送層(電子注入層と輸送層とのうちの少なくともいずれか一方を意味する。)7等を備えていてもよい。
また、燐光発光層5の陽極3側に電子ブロック層を、燐光発光層5の陰極4側に正孔ブロック層を、それぞれ設けてもよい。
これにより、電子や正孔を燐光発光層5に閉じ込めて、燐光発光層5における励起子の生成確率を高めることができる。
次に、実施例および比較例を挙げて本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの実施例の記載内容に何ら制限されるものではない。
なお、下の表2には、各材料の物性値を記載したところ、これら物性値は次のように測定した。
Eg(T)は、燐光発光スペクトルに基づいて規定した。
すなわち、各材料をEPA溶媒(容積比でジエチルエーテル:イソペンタン:エタノール=5:5:2)に10μmol/Lで溶解し、燐光測定用試料とする。
そして、燐光測定用試料を石英セルに入れ、77Kに冷却する。
ここに励起光を照射し、放射される燐光の波長を測定する。
得られた燐光スペクトルの短波長側の立ちあがりに対して接線を引き、この接線と吸光度から求めたベースラインとの交点の波長値を求める。
求めた波長値をエネルギーに換算した値を、Eg(T)とする。
なお、測定には市販の測定装置F−4500(日立製)を用いた。
アフィニティ準位Afは、イオン化ポテンシャルIpと光学エネルギーギャップEg(S)とにより次のように規定する。
Af=Ip−Eg(S)
ここで、イオン化ポテンシャルIpは、各材料の化合物から電子を取り去ってイオン化するために要するエネルギーを意味し、例えば、紫外線光電子分光分析装置(AC−3、理研(株)計器)で測定した値である。
光学エネルギーギャップEg(S)は、伝導レベルと価電子レベルとの差をいう。Eg(S)は、例えば、各材料のトルエン希薄溶液の吸収スペクトルの長波長側接線と、吸光度から求めたベースラインとの交点の波長値を、エネルギーに換算した値である。
25mm×75mm×1.1mm厚のITO透明電極付きガラス基板(ジオマティック社製)を、イソプロピルアルコール中で5分間、超音波洗浄した後、UVオゾン洗浄を30分間行なった。
洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に、透明電極を覆うようにして厚さ50nmの4,4’−ビス[N−(1−ナフチル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル膜(以下「NPD膜」と略記する。)を抵抗加熱蒸着により成膜した。このNPD膜は正孔注入・輸送層として機能する。
次に、NPD膜上に、第1ホスト、第2ホストとして、下記の化合物Fと、化合物Eとを、抵抗加熱蒸着により厚さ40nmで成膜した。ここで、化合物Eは、第1ホストおよび第2ホストからなるホスト全体に対して、質量比で20%になるように蒸着した。また、このようなホストと同時に、燐光ドーパントとして、Ir(piq)3を、ホストに対し質量比で5%になるように蒸着した。この膜は、燐光発光層として機能する。
次に、この燐光発光層上に、膜厚40nmの化合物Jを成膜した。これは、電子注入層として機能する。
この後、LiFを1nmで成膜した。このLiF膜上に金属Alを150nm蒸着させて金属陰極を形成し、有機EL素子を形成した。
ホストを構成する化合物を以下の表1のように変更した以外は、実施例1と同様にして有機EL素子を作製した。
(ホスト全体に対する含有量)
以上のように作製した有機EL素子に直流電流(1mA/cm2)を流して発光させ、輝度(L)と電圧を測定した。
これを基に、電流効率(L/J)を求めた。また、初期輝度5000nit(cd/m2)で直流の連続通電試験を行って各有機EL素子の半減寿命を測定した。
その結果を下記の表2に、また、各材料のアフィニティ準位(Af)、励起3重項エネルギーギャップ(Eg(T))を下記の表3に示す。
よって、本発明の有機EL素子では、第2ホストを添加していない従来の燐光発光性の有機EL素子に比べて長寿命化が達成されていることがわかる。
実施例7〜9では、化合物Dのみをホストとする比較例1に、第2ホストとして化合物Eを添加している。これにより、有機EL素子の高効率化と長寿命化が達成されている。
実施例10〜12では、化合物Gのみをホストとする比較例4に、第2ホストとして化合物Eを添加している。これにより、有機EL素子の駆動電圧を低下させるとともに、長寿命化が達成されている。
実施例13〜16では、BAlqのみをホストとする比較例5、若しくはZn(BTP)2のみをホストとする比較例6に、化合物Fや化合物Dを添加している。これにより、有機EL素子の長寿命化が達成されている。
例えば次のような変更も本発明の好適な変形例である。
本発明では、燐光発光層は、電荷注入補助材を含有していることが好ましい。
上述のようなEg(T)が広いホスト材料を用いて燐光発光層を形成した場合、ホスト材料のIpと正孔注入・輸送層等のIpとの差が大きくなり、燐光発光層への正孔の注入が困難となり、十分な輝度を得るための駆動電圧が上昇するおそれがある。
このような場合、燐光発光層に、正孔注入・輸送性の電荷注入補助剤を含有させることで、燐光発光層への正孔注入を容易にし、駆動電圧を低下させることができる。
電荷注入補助剤としては、例えば、一般的な正孔注入・輸送材料等が利用できる。
具体例としては、トリアゾール誘導体(米国特許3,112,197号明細書等参照)、オキサジアゾール誘導体(米国特許3,189,447号明細書等参照)、イミダゾール誘導体(特公昭37−16096号公報等参照)、ポリアリールアルカン誘導体(米国特許3,615,402号明細書、同第3,820,989号明細書、同第3,542,544号明細書、特公昭45−555号公報、同51−10983号公報、特開昭51−93224号公報、同55−17105号公報、同56−4148号公報、同55−108667号公報、同55−156953号公報、同56−36656号公報等参照)、
ピラゾリン誘導体及びピラゾロン誘導体(米国特許第3,180,729号明細書、同第4,278,746号明細書、特開昭55−88064号公報、同55−88065号公報、同49−105537号公報、同55−51086号公報、同56−80051号公報、同56−88141号公報、同57−45545号公報、同54−112637号公報、同55−74546号公報等参照)、フェニレンジアミン誘導体(米国特許第3,615,404号明細書、特公昭51−10105号公報、同46−3712号公報、同47−25336号公報、特開昭54−53435号公報、同54−110536号公報、同54−119925号公報等参照)、アリールアミン誘導体(米国特許第3,567,450号明細書、同第3,180,703号明細書、同第3,240,597号明細書、同第3,658,520号明細書、同第4,232,103号明細書、同第4,175,961号明細書、同第4,012,376号明細書、特公昭49−35702号公報、同39−27577号公報、特開昭55−144250号公報、同56−119132号公報、同56−22437号公報、西独特許第1,110,518号明細書等参照)、アミノ置換カルコン誘導体(米国特許第3,526,501号明細書等参照)、オキサゾール誘導体(米国特許第3,257,203号明細書等に開示のもの)、スチリルアントラセン誘導体(特開昭56−46234号公報等参照)、フルオレノン誘導体(特開昭54−110837号公報等参照)、ヒドラゾン誘導体(米国特許第3,717,462号明細書、特開昭54−59143号公報、同55−52063号公報、同55−52064号公報、同55−46760号公報、同55−85495号公報、同57−11350号公報、同57−148749号公報、特開平2−311591号公報等参照)、スチルベン誘導体(特開昭61−210363号公報、同第61−228451号公報、同61−14642号公報、同61−72255号公報、同62−47646号公報、同62−36674号公報、同62−10652号公報、同62−30255号公報、同60−93455号公報、同60−94462号公報、同60−174749号公報、同60−175052号公報等参照)、シラザン誘導体(米国特許第4,950,950号明細書)、ポリシラン系(特開平2−204996号公報)、アニリン系共重合体(特開平2−282263号公報)、特開平1−211399号公報に開示されている導電性高分子オリゴマー(特にチオフェンオリゴマー)等を挙げることができる。
また、米国特許第5,061,569号に記載されている2個の縮合芳香族環を分子内に有する、例えば、4,4’−ビス(N−(1−ナフチル)−N−フェニルアミノ)ビフェニル(以下NPDと略記する)、また特開平4−308688号公報に記載されているトリフェニルアミンユニットが3つスターバースト型に連結された4,4’,4”−トリス(N−(3−メチルフェニル)−N−フェニルアミノ)トリフェニルアミン(以下MTDATAと略記する)等を挙げることができる。
また、特許公報第3614405号、3571977号または米国特許4,780,536に記載されているヘキサアザトリフェニレン誘導体等も正孔注入性の材料として好適に用いることができる。
また、p型Si、p型SiC等の無機化合物も正孔注入材料として使用することができる。
Claims (17)
- 陽極と、陰極と、前記陽極と前記陰極との間に設けられた有機薄膜層と、を備えた有機EL素子であって、
前記有機薄膜層は、ホストおよび燐光ドーパントを含む燐光発光層を有し、
前記ホストは、第1ホストと、第2ホストと、を含有し、
前記1ホストおよび前記第2ホストのうちの一方は、他方よりもアフィニティ準位が大きく、
前記第1ホストおよび前記第2ホストのうちの少なくとも一方は、環形成原子数(置換基の原子数を含まない)が10から30で置換基を有していてもよい多環式縮合芳香族骨格部を有する
ことを特徴とする有機EL素子。 - 請求項1に記載の有機EL素子において、
前記第1ホストは、前記多環式縮合芳香族骨格部を有し、
前記第1ホストの最低励起3重項エネルギーギャップは、2.1eV以上2.7eV以下である
ことを特徴とする有機EL素子。 - 請求項1または請求項2に記載の有機EL素子において、
前記多環式縮合芳香族骨格部は、2価以上の基として化学構造式中に含まれる
ことを特徴とする有機EL素子。 - 請求項1または請求項2に記載の有機EL素子において、
前記多環式縮合芳香族骨格部は、置換基を有し、
前記置換基は、置換または無置換の、アリール基またはヘテロアリール基である
ことを特徴とする有機EL素子。 - 請求項4に記載の有機EL素子において、
前記置換基は、カルバゾール骨格を有さない
ことを特徴とする有機EL素子。 - 請求項3に記載の有機EL素子において、
前記多環式縮合芳香族骨格部は、置換または無置換の、フェナントレンジイル、クリセンジイル、フルオランテンジイル、トリフェニレンジイルの群から選ばれる
ことを特徴とする有機EL素子。 - 請求項6に記載の有機EL素子において、
前記多環式縮合芳香族骨格部は、フェナントレン、クリセン、フルオランテン、トリフェニレンを有する基で置換されている
ことを特徴とする有機EL素子。 - 請求項1または請求項2に記載の有機EL素子において、
前記多環式縮合芳香族骨格部は、下記の式(1)から式(4)のいずれかで表される
ことを特徴とする有機EL素子。
(式(1)〜式(4)中、Ar1〜Ar5は、置換または無置換の環形成炭素数(置換基の炭素数を含まない)4から10の縮合環構造を表す。) - 請求項1または請求項2に記載の有機EL素子において、
前記第1ホストは、置換または無置換の、フェナントレンまたはクリセンである
ことを特徴とする有機EL素子。 - 請求項1ないし請求項9のいずれかに記載の有機EL素子において、
前記第2ホストは、前記多環式縮合芳香族骨格部を有する
ことを特徴とする有機EL素子。 - 請求項10に記載の有機EL素子において、
前記第2ホストは、置換または無置換の、フェナントレンまたはクリセンである
ことを特徴とする有機EL素子。 - 請求項1ないし請求項11のいずれかに記載の有機EL素子において、
前記第1ホストは、前記多環式縮合芳香族骨格部を有し、
前記第2ホストのアフィニティ準位は、前記第1ホストのアフィニティ準位よりも大きく、
前記ホストは、1質量%以上50質量%以下の前記第2ホストを含有する
ことを特徴とする有機EL素子。 - 請求項1ないし請求項12のいずれかに記載の有機EL素子において、
前記燐光ドーパントは、Ir,Pt,Os,Au,Cu,Re,Ruから選択される金属と配位子とからなる金属錯体を含有する
ことを特徴とする有機EL素子。 - 請求項1ないし請求項13のいずれかに記載の有機EL素子において、
前記燐光ドーパントは、最高発光輝度の波長が500nm以上700nm以下である
ことを特徴とする有機EL素子。 - 請求項1ないし請求項14のいずれかに記載の有機EL素子において、
前記有機薄膜層は、前記陰極と前記燐光発光層との間に電子注入層を有し、
前記電子注入層は、含窒素複素環誘導体を含む
ことを特徴とする有機EL素子。 - 請求項1ないし請求項15のいずれかに記載の有機EL素子において、
前記陰極と前記有機薄膜層との界面領域に還元性ドーパントが添加されている
ことを特徴とする有機EL素子。 - 請求項1から請求項16のいずれかに記載の有機EL素子の燐光発光層を形成するための有機EL材料含有溶液であって、
前記ホストと、前記燐光ドーパントと、を溶媒に溶解させた
ことを特徴とする有機EL材料含有溶液。
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