JPS6335608B2 - - Google Patents
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- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
Description
本発明者はフランス国特許出願第54983／72号
明細書において特にヒトの毛髪に適用するのに適
した化粧用組成物について記述したが、この組成
物は一般式（） ―Ａ―Ｚ―Ａ―Ｚ―Ａ―Ｚ― （） （式中、Ａは第二級アミノ基を２個有する複素
環から誘導される基、好ましくは基
明細書において特にヒトの毛髪に適用するのに適
した化粧用組成物について記述したが、この組成
物は一般式（） ―Ａ―Ｚ―Ａ―Ｚ―Ａ―Ｚ― （） （式中、Ａは第二級アミノ基を２個有する複素
環から誘導される基、好ましくは基
【式】を表わし、そして
Ｚは同一又は異なつていてもよい基Ｂ又は
B′であつて、主鎖中に炭素原子を７個まで含有
し、１個以上の水酸基によつて置換され、又は置
換されない直鎖状又は分枝鎖状のアルキレン基を
表わすが、このアルキレン基はエーテル、チオエ
ーテル、スルホキシド、スルホン、スルホニウ
ム、アミノ、アルキルアミノ、アルケニルアミ
ノ、ベンジルアミノ、酸化アミン、アミド、イミ
ド、アルコール、エステル及び（又は）ウレタン
基の形で存在する酸素、窒素又は硫黄原子を少な
くとも１個及び芳香環及び（又は）複数環を１〜
３個含有することができる） で表わされる少なくとも１種のカチオン系フイル
ム形成性ポリマーを水溶液又は水性アルコール溶
液中に含むものである。このポリマーは第四級ア
ンモニウム塩の形、並びに酸化生成物の形であつ
てもよい。 これらのポリマーを使用すると、毛髪の一般的
な状態によりおこる、又は漂白処理、パーマネン
トウエーブ若しくは染毛等の損傷に由来する欠点
を制限し、又は取り除くことが可能となる。 本発明者は一般式 ―Ａ―Ｚ―Ａ―Ｚ―Ａ―Ｚ― （）又は ―Ａ―Ｚ― （ビス） の型のポリマー（但し、Ａは
B′であつて、主鎖中に炭素原子を７個まで含有
し、１個以上の水酸基によつて置換され、又は置
換されない直鎖状又は分枝鎖状のアルキレン基を
表わすが、このアルキレン基はエーテル、チオエ
ーテル、スルホキシド、スルホン、スルホニウ
ム、アミノ、アルキルアミノ、アルケニルアミ
ノ、ベンジルアミノ、酸化アミン、アミド、イミ
ド、アルコール、エステル及び（又は）ウレタン
基の形で存在する酸素、窒素又は硫黄原子を少な
くとも１個及び芳香環及び（又は）複数環を１〜
３個含有することができる） で表わされる少なくとも１種のカチオン系フイル
ム形成性ポリマーを水溶液又は水性アルコール溶
液中に含むものである。このポリマーは第四級ア
ンモニウム塩の形、並びに酸化生成物の形であつ
てもよい。 これらのポリマーを使用すると、毛髪の一般的
な状態によりおこる、又は漂白処理、パーマネン
トウエーブ若しくは染毛等の損傷に由来する欠点
を制限し、又は取り除くことが可能となる。 本発明者は一般式 ―Ａ―Ｚ―Ａ―Ｚ―Ａ―Ｚ― （）又は ―Ａ―Ｚ― （ビス） の型のポリマー（但し、Ａは
【式】で
ある）を含有する毛髪用化粧組成物はこれらのポ
リマーの第四級アンモニウム塩を用いることによ
つて改良できることを見出した。これらの第四級
アンモニウム塩は上記ポリマーの塩基性基をクロ
ル酢酸又はクロル酢酸塩、特にクロル酢酸ナトリ
ウムで四級化することによつて得られる。本発明
者はこのポリマーを上記のようにして四級化する
ことによつてこのような組成物において通常用い
られるアニオン界面活性剤とその相溶性が改良さ
れることを見出した。 本発明はヒトの毛髪洗浄用又はトリートメント
用に適した組成物であつて、 式―Ａ―Ｂ― （） ［式中、Ａは
リマーの第四級アンモニウム塩を用いることによ
つて改良できることを見出した。これらの第四級
アンモニウム塩は上記ポリマーの塩基性基をクロ
ル酢酸又はクロル酢酸塩、特にクロル酢酸ナトリ
ウムで四級化することによつて得られる。本発明
者はこのポリマーを上記のようにして四級化する
ことによつてこのような組成物において通常用い
られるアニオン界面活性剤とその相溶性が改良さ
れることを見出した。 本発明はヒトの毛髪洗浄用又はトリートメント
用に適した組成物であつて、 式―Ａ―Ｂ― （） ［式中、Ａは
【式】または
【式】を示し、そして少なくとも１つ
は
【式】を示し、Ｂは基―（CH2）t1―
（CHOH）u―（CH2）t2―（但し、t1＋t2＝６、ｕ
＝０又は１）である］を有する繰り返し単位から
成る少なくとも１つの15000以下の分子量をもつ
フイルム形成性重合体ならびに許容可能なキヤリ
アーまたは稀釈剤を含有する、上記組成物に関す
る。 これらのポリマーは毛髪トリートメントおよび
コンデイシヨニング剤として特に適切なものにす
る性質を有する。湿性毛髪の櫛けづり性、光沢、
柔軟性、およびヘアースタイル性の改善などのコ
ンデイシヨナーの利点以外に、本発明のポリマー
はトリートメント用組成物に通常使う界面活性
剤、特にアニオン界面活性剤との適合性が改善さ
れる。これらのポリマーは毛髪の保持性も改善す
る。 上記した様に、一般式（）及び（bis）の
ポリマーはその四級化できる塩基性基を例えば０
〜66％クロル酢酸ナトリウム又はクロル酢酸で四
級化することによつて「ベタイン化」するのが特
に有利であることが証明された。この反応の収率
は一般に60〜100％である。「ベタイン化」度は四
級化窒素の当量数対四級化可能の全窒素の当量数
比に100を乗じた値と定義することができる。又、
この反応の四級化の収率は実際に四級化された窒
素の当量数対使用した四級化剤の当量数比に100
を乗じた値と定義することができる。 本発明者は単位Ａの２個の第三級窒素原子のう
ち１個だけが容易に四級化できることを見出し
た。ベタイン化反応は一般式 ―A′―Z′― （） （式中、A′は基
＝０又は１）である］を有する繰り返し単位から
成る少なくとも１つの15000以下の分子量をもつ
フイルム形成性重合体ならびに許容可能なキヤリ
アーまたは稀釈剤を含有する、上記組成物に関す
る。 これらのポリマーは毛髪トリートメントおよび
コンデイシヨニング剤として特に適切なものにす
る性質を有する。湿性毛髪の櫛けづり性、光沢、
柔軟性、およびヘアースタイル性の改善などのコ
ンデイシヨナーの利点以外に、本発明のポリマー
はトリートメント用組成物に通常使う界面活性
剤、特にアニオン界面活性剤との適合性が改善さ
れる。これらのポリマーは毛髪の保持性も改善す
る。 上記した様に、一般式（）及び（bis）の
ポリマーはその四級化できる塩基性基を例えば０
〜66％クロル酢酸ナトリウム又はクロル酢酸で四
級化することによつて「ベタイン化」するのが特
に有利であることが証明された。この反応の収率
は一般に60〜100％である。「ベタイン化」度は四
級化窒素の当量数対四級化可能の全窒素の当量数
比に100を乗じた値と定義することができる。又、
この反応の四級化の収率は実際に四級化された窒
素の当量数対使用した四級化剤の当量数比に100
を乗じた値と定義することができる。 本発明者は単位Ａの２個の第三級窒素原子のう
ち１個だけが容易に四級化できることを見出し
た。ベタイン化反応は一般式 ―A′―Z′― （） （式中、A′は基
【式】と
【式】の混合物であり、そして
Z′はB1又はＢ，B′あるいはB′1が塩基性窒素原
子を１個以上含有しているなら、これらの基のベ
タイン化によつて得られる単位を示し―これは の形であると考えられる） に相当する単位を供する。 本発明のポリマーはフイルム形成性であり、比
較的低分子量、すなわち15000を超えない分子量
（蒸気圧降下によつて測定）を有するものである
ことを見出した。これらポリマーは水又は水性ア
ルコール媒体に可溶である。 これらポリマーを、漂白処理、パーマネントウ
エーブ又は染毛処理により増感された毛髪に用い
る場合に特に効果があるが、正常の毛髪に対して
も有利に用いることができる。 これらのポリマーは適当には組成物の全重量に
対して0.1〜５重量％、好ましくは0.2〜３重量％
でローシヨン、クリーム若しくは整髪用ゲルのよ
うな各種化粧組成物にその主成分として、又はシ
ヤンプー、ウエーブセツト用組成物、パーマネン
トウエーブの固定剤及び染毛組成物にアニオン
性、カチオン性、ノニオン性、両性若しくは双性
イオン性の界面活性剤、酸化剤、相乗剤、気泡安
定剤、金属イオン封鎖剤、加脂剤、増粘剤、化粧
用樹脂、軟化剤、防腐剤、染料、香料及び殺菌剤
のような他の化合物の存在下助剤成分として添加
することができる。これらは他のアニオン性、カ
チオン性、両性又はノニオン性ポリマーとの混合
物として用いることができる。 これらのポリマーは各種組成物（そのPHは一般
にPH３〜11）で存在させることができる。 本発明の組成物は水溶液、水性アルコール溶液
若しくはアルコール溶液の形か、又はクリーム、
ペースト、ゲル若しくは粉末状が適当である。こ
れらはエーロゾルプロペラントを含有することも
できるし、又エーロゾルの容器の中に詰めてもよ
い。 本発明に係るヘアシヤンプー組成物はアニオン
性、カチオン性、ノニオン性、両性及び（又は）
双性イオン性の界面活性剤以外に、１種以上の一
般式ならびに任意には、相乗剤、気泡安定剤、
金属イオン封鎖剤、加脂剤、増粘剤、化粧用樹
脂、軟化剤、染料、香料、殺菌剤、保存剤及びこ
のような組成物に通常用いられる他の助剤を含有
する。 本発明の組成物は、例えばウエーブセツト用ロ
ーシヨン、トリートメントクリーム、毛髪コンデ
イシヨナー及びふけ防止ローシヨンの形でもよ
い。 次の例は本発明を更に説明するものである。こ
れらの例において、部は重量に基くものである。 例１ （参考） 第一段階：中間体である式 で表わされるＮ，Ｎ―ビス―［β―ヒドロキシ―
γ―クロルプロピル］―ジグリコールアミン（以
下中間体Ｘと言う）の製造。 エピクロルヒドリン740ｇ（８モル）を水2700
ｇ中ジグリコールアミン420ｇ（４モル）の溶液
に10〜15℃でかきまぜながら１時間にわたつて滴
下する。 反応混合物を20℃で４時間かきまぜると、エポ
キシド基は実際上消失した。 かくして、極くわずか緑色を帯びた、固形分含
量30％の透明な溶液が得られる。 第二段階：式 ―Ａ―Ｚ― の型のポリマー
（式中、Ａは
子を１個以上含有しているなら、これらの基のベ
タイン化によつて得られる単位を示し―これは の形であると考えられる） に相当する単位を供する。 本発明のポリマーはフイルム形成性であり、比
較的低分子量、すなわち15000を超えない分子量
（蒸気圧降下によつて測定）を有するものである
ことを見出した。これらポリマーは水又は水性ア
ルコール媒体に可溶である。 これらポリマーを、漂白処理、パーマネントウ
エーブ又は染毛処理により増感された毛髪に用い
る場合に特に効果があるが、正常の毛髪に対して
も有利に用いることができる。 これらのポリマーは適当には組成物の全重量に
対して0.1〜５重量％、好ましくは0.2〜３重量％
でローシヨン、クリーム若しくは整髪用ゲルのよ
うな各種化粧組成物にその主成分として、又はシ
ヤンプー、ウエーブセツト用組成物、パーマネン
トウエーブの固定剤及び染毛組成物にアニオン
性、カチオン性、ノニオン性、両性若しくは双性
イオン性の界面活性剤、酸化剤、相乗剤、気泡安
定剤、金属イオン封鎖剤、加脂剤、増粘剤、化粧
用樹脂、軟化剤、防腐剤、染料、香料及び殺菌剤
のような他の化合物の存在下助剤成分として添加
することができる。これらは他のアニオン性、カ
チオン性、両性又はノニオン性ポリマーとの混合
物として用いることができる。 これらのポリマーは各種組成物（そのPHは一般
にPH３〜11）で存在させることができる。 本発明の組成物は水溶液、水性アルコール溶液
若しくはアルコール溶液の形か、又はクリーム、
ペースト、ゲル若しくは粉末状が適当である。こ
れらはエーロゾルプロペラントを含有することも
できるし、又エーロゾルの容器の中に詰めてもよ
い。 本発明に係るヘアシヤンプー組成物はアニオン
性、カチオン性、ノニオン性、両性及び（又は）
双性イオン性の界面活性剤以外に、１種以上の一
般式ならびに任意には、相乗剤、気泡安定剤、
金属イオン封鎖剤、加脂剤、増粘剤、化粧用樹
脂、軟化剤、染料、香料、殺菌剤、保存剤及びこ
のような組成物に通常用いられる他の助剤を含有
する。 本発明の組成物は、例えばウエーブセツト用ロ
ーシヨン、トリートメントクリーム、毛髪コンデ
イシヨナー及びふけ防止ローシヨンの形でもよ
い。 次の例は本発明を更に説明するものである。こ
れらの例において、部は重量に基くものである。 例１ （参考） 第一段階：中間体である式 で表わされるＮ，Ｎ―ビス―［β―ヒドロキシ―
γ―クロルプロピル］―ジグリコールアミン（以
下中間体Ｘと言う）の製造。 エピクロルヒドリン740ｇ（８モル）を水2700
ｇ中ジグリコールアミン420ｇ（４モル）の溶液
に10〜15℃でかきまぜながら１時間にわたつて滴
下する。 反応混合物を20℃で４時間かきまぜると、エポ
キシド基は実際上消失した。 かくして、極くわずか緑色を帯びた、固形分含
量30％の透明な溶液が得られる。 第二段階：式 ―Ａ―Ｚ― の型のポリマー
（式中、Ａは
【式】であり、ＺはB1又
はB′1であり、B1は―CH2―CHOH―CH2―であ
り、そしてB′1は であり、単位Ａ／B′1／B1の比が４／１／３（ピ
ペラジン／ジグリコールアミン／エピクロルヒド
リンのモル比は４／１／５）である）を有するポ
リマーの製造。 上記で製造した中間体Ｘの溶液965ｇ（１モル）
をピペラジン６水和物775ｇ（４モル）に温度を
20℃に保持しながら加える。次いで、エピクロル
ヒドリン277ｇ（３モル）を、20℃に温度を保持
しながら加える。続いて、濃度40％の炭酸ナトリ
ウム溶液500ｇ（５モル）を１時間にわたつて添
加する。次いで、この混合物を80〜90℃まで加熱
し、この温度で１時間保持する。 かくして、水1130ｇで稀釈することによつて活
性物質を20％含有する溶液が得られる。 例２ （参考） 式 ―Ａ―Ｚ― の型のポリマー（式中、単位
ＡとＺは例１と同じ意味であるが、ピペラジンと
ジグリコールアミンは統計的に分布している）の
直接製造。 単位Ａ／B′1／B1の比は前記と同じで、４／
１／３である。 例１と同じピペラジン、ジグリコールアミン及
びエピクロルヒドリンの相対モル比、すなわち
４／１／５を用いる。 エピクロルヒドリン92.5ｇ（１モル）を水140
mlに分散したピペラジン６水和物161ｇ（0.83モ
ル）とジグリコールアミン21ｇ（0.2モル）に20
℃で１時間にわたつて添加する。添加１時間後、
濃度40％の水酸化ナトリウム100ｇ（１モル）を、
20℃に温度を保持しながら滴下する。次いで、こ
の混合物を温度80〜90℃に加熱し、１時間保持す
る。 この反応混合物を次に水227mlで稀釈して活性
物質を20％含有する溶液を得る。 得られた溶液は無色であり、そして25℃で測定
した粘度は0.7ポイズである。 例３ （参考） 式 ―Ａ―Ｚ― の型のポリマー（式中、Ａは
り、そしてB′1は であり、単位Ａ／B′1／B1の比が４／１／３（ピ
ペラジン／ジグリコールアミン／エピクロルヒド
リンのモル比は４／１／５）である）を有するポ
リマーの製造。 上記で製造した中間体Ｘの溶液965ｇ（１モル）
をピペラジン６水和物775ｇ（４モル）に温度を
20℃に保持しながら加える。次いで、エピクロル
ヒドリン277ｇ（３モル）を、20℃に温度を保持
しながら加える。続いて、濃度40％の炭酸ナトリ
ウム溶液500ｇ（５モル）を１時間にわたつて添
加する。次いで、この混合物を80〜90℃まで加熱
し、この温度で１時間保持する。 かくして、水1130ｇで稀釈することによつて活
性物質を20％含有する溶液が得られる。 例２ （参考） 式 ―Ａ―Ｚ― の型のポリマー（式中、単位
ＡとＺは例１と同じ意味であるが、ピペラジンと
ジグリコールアミンは統計的に分布している）の
直接製造。 単位Ａ／B′1／B1の比は前記と同じで、４／
１／３である。 例１と同じピペラジン、ジグリコールアミン及
びエピクロルヒドリンの相対モル比、すなわち
４／１／５を用いる。 エピクロルヒドリン92.5ｇ（１モル）を水140
mlに分散したピペラジン６水和物161ｇ（0.83モ
ル）とジグリコールアミン21ｇ（0.2モル）に20
℃で１時間にわたつて添加する。添加１時間後、
濃度40％の水酸化ナトリウム100ｇ（１モル）を、
20℃に温度を保持しながら滴下する。次いで、こ
の混合物を温度80〜90℃に加熱し、１時間保持す
る。 この反応混合物を次に水227mlで稀釈して活性
物質を20％含有する溶液を得る。 得られた溶液は無色であり、そして25℃で測定
した粘度は0.7ポイズである。 例３ （参考） 式 ―Ａ―Ｚ― の型のポリマー（式中、Ａは
【式】であり、ＺはB′1であり、そし
てB′1は
である）の製造。
単位Ａ／B′1の比は１／１である。
ピペラジン／ジグリコールアミン／エピクロル
ヒドリンのモル比は１／１／２である。 例１で製造した中間体X1モルを濃度30％の溶
液（970ｇ）の形で水742ｇ中ピペラジン６水和物
１モル（194ｇ）の溶液に20℃で窒素雰囲気下で
かきまぜながら１時間にわたつて滴下する。 滴下終了後、反応混合物を20℃で１時間かきま
ぜる。 次いで、濃度48％の炭酸ナトリウム167.5ｇ
（２モル）を同温度で１時間にわたつて添加する。 かきまぜをこの温度で更に１時間続け、次いで
混合物を80〜90℃に２時間加熱する。 水を1026.5ｇ加えると、活性物質を10％含有す
る透明な、実際上無色のポリアミンの溶液が得ら
れる。 例４ （参考） 第一段階：大部分が式 であるとされるプレポリマーＰの製造。 例１の中間体X2モルを濃度30％の溶液（1935
ｇ）の形で水500ｇ中ピペラジン６水和物776ｇ
（４モル）の溶液に例３の操作に従つて加える。 添加終了後、反応混合物を20℃で１時間かきま
ぜる。 次いで、水酸化ナトリウム４モルを濃度48％の
溶液（335ｇ）の形で同温度において１時間にわ
たつて添加する。かきまぜを同温度で更に１時間
続け、次いで混合物を80〜90℃に２時間加熱す
る。 かくして、上記式のプレポリマーＰの透明な溶
液が得られる。 第二段階：式 ―Ａ―Ｚ― の型のポリマー
（式中、Ａは
ヒドリンのモル比は１／１／２である。 例１で製造した中間体X1モルを濃度30％の溶
液（970ｇ）の形で水742ｇ中ピペラジン６水和物
１モル（194ｇ）の溶液に20℃で窒素雰囲気下で
かきまぜながら１時間にわたつて滴下する。 滴下終了後、反応混合物を20℃で１時間かきま
ぜる。 次いで、濃度48％の炭酸ナトリウム167.5ｇ
（２モル）を同温度で１時間にわたつて添加する。 かきまぜをこの温度で更に１時間続け、次いで
混合物を80〜90℃に２時間加熱する。 水を1026.5ｇ加えると、活性物質を10％含有す
る透明な、実際上無色のポリアミンの溶液が得ら
れる。 例４ （参考） 第一段階：大部分が式 であるとされるプレポリマーＰの製造。 例１の中間体X2モルを濃度30％の溶液（1935
ｇ）の形で水500ｇ中ピペラジン６水和物776ｇ
（４モル）の溶液に例３の操作に従つて加える。 添加終了後、反応混合物を20℃で１時間かきま
ぜる。 次いで、水酸化ナトリウム４モルを濃度48％の
溶液（335ｇ）の形で同温度において１時間にわ
たつて添加する。かきまぜを同温度で更に１時間
続け、次いで混合物を80〜90℃に２時間加熱す
る。 かくして、上記式のプレポリマーＰの透明な溶
液が得られる。 第二段階：式 ―Ａ―Ｚ― の型のポリマー
（式中、Ａは
【式】であり、ＺはB1又
はB′1であり、B1は―CH2―CHOH―CH2―であ
り、そしてB′1は である）の製造。 単位Ａ／B′1／B1の比は２／１／１である。 ピペラジン／ジグリコールアミン／エピクロル
ヒドリンのモル比は２／１／３である。 エピクロルヒドリン92.5ｇ（１モル）を上記で
製造したプレポリマーＰの溶液の半量（1835ｇ）
（２当量の第二級アミンに相当）にかきまぜなら
がら滴下する。 滴下終了後、この反応混合物を20℃で１時間か
きまぜる。 次いで、濃度48％の水酸化ナトリウム溶液83ｇ
（１モル）を同温度で１時間にわたつて添加する。 かきまぜを同温度で更に１時間続け、次いでこ
の混合物を80〜90℃に１時間加熱する。 水を2625ｇ加えると、活性物質を10％含有する
透明な、実際上無色のポリアミンの溶液が得られ
る。 例５ （参考） 式 ―Ａ―Ｚ― の型のポリマー（式中、Ａは
り、そしてB′1は である）の製造。 単位Ａ／B′1／B1の比は２／１／１である。 ピペラジン／ジグリコールアミン／エピクロル
ヒドリンのモル比は２／１／３である。 エピクロルヒドリン92.5ｇ（１モル）を上記で
製造したプレポリマーＰの溶液の半量（1835ｇ）
（２当量の第二級アミンに相当）にかきまぜなら
がら滴下する。 滴下終了後、この反応混合物を20℃で１時間か
きまぜる。 次いで、濃度48％の水酸化ナトリウム溶液83ｇ
（１モル）を同温度で１時間にわたつて添加する。 かきまぜを同温度で更に１時間続け、次いでこ
の混合物を80〜90℃に１時間加熱する。 水を2625ｇ加えると、活性物質を10％含有する
透明な、実際上無色のポリアミンの溶液が得られ
る。 例５ （参考） 式 ―Ａ―Ｚ― の型のポリマー（式中、Ａは
【式】であり、ＺはB1又はB′1であり、
B′1は
であり、そしてB1は ―CH2―CHOH―CH2
である）の製造。 単位Ａ／B′1／B1の比は４／１／３である。 ピペラジン／ジグリコールアミン／エピクロル
ヒドリンの相対モル比は４／１／５である。 第二級アミンを0.43当量含有する式 の１，３―ビス―ピペラジノ―プロパン―２―オ
ール51ｇ―すなわち0.215モルに相当する―を、
第二級アミン0.43当量含有する上記プレポリマー
Ｐの溶液394.5ｇにかきまぜながら加える。この
１，３―ビス―ピペラジノ―プロパン―２―オー
ルは特公昭60−25410号公報の例15に記載する方
法に従つて製造することができる。 エピクロルヒドリン39.7ｇ（0.43モル）をこの
溶液に20℃で１時間にわたつて添加する。この混
合物を同温度で１時間かきまぜる。次いで、濃度
48％の水酸化ナトリウム溶液35.8ｇ（0.43モル）
を20℃で１時間にわたつて添加する。 同温度で１時間かきまぜ後、反応混合物を80〜
90℃に１時間加熱する。 水を1099ｇ添加すると、活性物質を10％含有す
る透明なポリアミン溶液が得られる。 例６ （参考） 式 ―Ａ―Ｚ― の型のポリマー（式中、Ａは
である）の製造。 単位Ａ／B′1／B1の比は４／１／３である。 ピペラジン／ジグリコールアミン／エピクロル
ヒドリンの相対モル比は４／１／５である。 第二級アミンを0.43当量含有する式 の１，３―ビス―ピペラジノ―プロパン―２―オ
ール51ｇ―すなわち0.215モルに相当する―を、
第二級アミン0.43当量含有する上記プレポリマー
Ｐの溶液394.5ｇにかきまぜながら加える。この
１，３―ビス―ピペラジノ―プロパン―２―オー
ルは特公昭60−25410号公報の例15に記載する方
法に従つて製造することができる。 エピクロルヒドリン39.7ｇ（0.43モル）をこの
溶液に20℃で１時間にわたつて添加する。この混
合物を同温度で１時間かきまぜる。次いで、濃度
48％の水酸化ナトリウム溶液35.8ｇ（0.43モル）
を20℃で１時間にわたつて添加する。 同温度で１時間かきまぜ後、反応混合物を80〜
90℃に１時間加熱する。 水を1099ｇ添加すると、活性物質を10％含有す
る透明なポリアミン溶液が得られる。 例６ （参考） 式 ―Ａ―Ｚ― の型のポリマー（式中、Ａは
【式】であり、ＺはB1又はB′1であり、
B′1は
であり、そしてB1は ―CH2―CHOH―CH2―
である）の製造。 単位Ａ／B′1／B1の比は１／0.42／0.56であり、
そして単位B1及びB′1は統計的に分布している。 このポリマーはピペラジン（1.07モル）、２―
アミノ―２―メチル―プロパン―１，３―ジオー
ル（0.45モル）及びエピクロルヒドリン（1.5モ
ル）から例２の直接法に従つて製造する。 ピペラジン６水和物209ｇ（1.07モル）と水250
ml中の２―アミノ―２―メチル―プロパン―１，
３―ジオール47.2ｇとを混合する。エピクロルヒ
ドリン139ｇ（1.5モル）を20℃で１時間にわたつ
て添加する。濃度40％の水酸化ナトリウム150ｇ
（1.5モル）も添加し、そしてこの混合物を80〜90
℃まで加熱し、この温度で１時間保持する。 反応の終点でこの混合物を水760mlで稀釈する
と、固形分を20％含有する透明な溶液が得られ
る。 例７ （参考） 式 ―Ａ―Ｚ― の型のポリマー（式中、Ａは
である）の製造。 単位Ａ／B′1／B1の比は１／0.42／0.56であり、
そして単位B1及びB′1は統計的に分布している。 このポリマーはピペラジン（1.07モル）、２―
アミノ―２―メチル―プロパン―１，３―ジオー
ル（0.45モル）及びエピクロルヒドリン（1.5モ
ル）から例２の直接法に従つて製造する。 ピペラジン６水和物209ｇ（1.07モル）と水250
ml中の２―アミノ―２―メチル―プロパン―１，
３―ジオール47.2ｇとを混合する。エピクロルヒ
ドリン139ｇ（1.5モル）を20℃で１時間にわたつ
て添加する。濃度40％の水酸化ナトリウム150ｇ
（1.5モル）も添加し、そしてこの混合物を80〜90
℃まで加熱し、この温度で１時間保持する。 反応の終点でこの混合物を水760mlで稀釈する
と、固形分を20％含有する透明な溶液が得られ
る。 例７ （参考） 式 ―Ａ―Ｚ― の型のポリマー（式中、Ａは
【式】であり、ＺはB1又はB′1であり、
B′1は
であり、そしてB1は―CH2―CHOH―CH2―で
ある）の製造。 単位Ａ／B′1／B1の比は1.2／0.8／0.4であり、
この単位B1及びB′1は統計的に分布している。 ピペラジン／グリシン／エピクロルヒドリンの
相対モル比は1.2／0.8／２である。 水218ｇに分散した式H2N―CH2―COOHのグ
リシン60ｇ（0.8モル）を濃度40％の水酸化ナト
リウム溶液80ｇ（0.8モル）で中和する。 ピペラジン６水和物233ｇ（1.2モル）を上記溶
液に加える。次いで、エピクロルヒドリン185ｇ
（２モル）をかきまぜながら15〜20℃で１時間に
わたつて添加する。 この温度で１時間かきまぜた後、同温度で濃度
40％の水酸化ナトリウム溶液200ｇ（２モル）を
加える。 かきまぜを20℃で更に１時間、次いで80℃で１
時間続ける。この溶液を冷却し、そして水を124
ｇ加えることによつて活性物質の含量を25％にす
る。 かくして、透明な、ごくわずかな黄色に着色し
た溶液が得られる。 稀薄溶液を蒸発させると硬い、単にわずかに粘
着性のフイルムが得られる。 例 ８ 式 ―Ａ―Ｂ― の型のベタイン化されたポリ
マー（式中、Ａは基
ある）の製造。 単位Ａ／B′1／B1の比は1.2／0.8／0.4であり、
この単位B1及びB′1は統計的に分布している。 ピペラジン／グリシン／エピクロルヒドリンの
相対モル比は1.2／0.8／２である。 水218ｇに分散した式H2N―CH2―COOHのグ
リシン60ｇ（0.8モル）を濃度40％の水酸化ナト
リウム溶液80ｇ（0.8モル）で中和する。 ピペラジン６水和物233ｇ（1.2モル）を上記溶
液に加える。次いで、エピクロルヒドリン185ｇ
（２モル）をかきまぜながら15〜20℃で１時間に
わたつて添加する。 この温度で１時間かきまぜた後、同温度で濃度
40％の水酸化ナトリウム溶液200ｇ（２モル）を
加える。 かきまぜを20℃で更に１時間、次いで80℃で１
時間続ける。この溶液を冷却し、そして水を124
ｇ加えることによつて活性物質の含量を25％にす
る。 かくして、透明な、ごくわずかな黄色に着色し
た溶液が得られる。 稀薄溶液を蒸発させると硬い、単にわずかに粘
着性のフイルムが得られる。 例 ８ 式 ―Ａ―Ｂ― の型のベタイン化されたポリ
マー（式中、Ａは基
【式】と
【式】の混合物であり、Ｂは―CH2―
CHOH―CH2―である）の製造。
モノクロル酢酸ナトリウム58.25ｇ（0.51モル）
を、Ａが
を、Ａが
【式】であり、そしてＢが―
CH2―CHOH―CH2―である式―Ａ―Ｂの型の
ポリマーの水溶液500ｇに加える。この水溶液は
ピペラジン６水和物100ｇ（0.51モル）、エピクロ
ルヒドリン47.7ｇ（0.51モル）及び水酸化ナトリ
ウム20.2ｇ（0.51モル）を水溶液中で縮合するこ
とによつて得られた、活性物質を14.2％含有し、
又四級化できる窒素を１当量含有し、20℃におい
て320cpsの粘度を有している。次に、この混合物
を90℃まで５時間加熱する。冷却後、この溶液を
分析すると、四級化の収率は83.4％である。ベタ
イン化度は41.7％である。四級化後この溶液の粘
度は130cpsである。 ベタイン化度が41.7％であるということは単位
Ａの83.4％が
ポリマーの水溶液500ｇに加える。この水溶液は
ピペラジン６水和物100ｇ（0.51モル）、エピクロ
ルヒドリン47.7ｇ（0.51モル）及び水酸化ナトリ
ウム20.2ｇ（0.51モル）を水溶液中で縮合するこ
とによつて得られた、活性物質を14.2％含有し、
又四級化できる窒素を１当量含有し、20℃におい
て320cpsの粘度を有している。次に、この混合物
を90℃まで５時間加熱する。冷却後、この溶液を
分析すると、四級化の収率は83.4％である。ベタ
イン化度は41.7％である。四級化後この溶液の粘
度は130cpsである。 ベタイン化度が41.7％であるということは単位
Ａの83.4％が
【式】であることを示し
ている。
例 ９
モノクロル酢酸ナトリウム46.7ｇ（0.4モル）
を、上記の活性物質を14.2％含有し、そして四級
化できる窒素を1.6当量含量するカチオン性ポリ
マーの水溶液812ｇに加え、次いでこの混合物を
90℃まで５時間加熱する。四級化の収率は85％で
ある。ベタイン化度は21％である。 このベタイン化ポリマーにおいて、単位Ａの42
％は
を、上記の活性物質を14.2％含有し、そして四級
化できる窒素を1.6当量含量するカチオン性ポリ
マーの水溶液812ｇに加え、次いでこの混合物を
90℃まで５時間加熱する。四級化の収率は85％で
ある。ベタイン化度は21％である。 このベタイン化ポリマーにおいて、単位Ａの42
％は
【式】である。
例10 （参考）
式 ―A′―Z′― の型のベタイン化ポリマー
（式中、A′は基
（式中、A′は基
【式】と
【式】の混合物であり、Z′はB1すなわ
ち―CH2―CHOH―CH2―、及びB′1のベタイン
化によつて得られる単位、すなわち基 及び の混合物である）の製造。 ピペラジン６水和物483ｇ（2.49モル）、ジグリ
コールアミン63ｇ（0.6モル）、エピクロルヒドリ
ン277.5ｇ（３モル）及び水酸化ナトリウム120ｇ
（３モル）の溶液縮合によつて得られるポリマー
をベタイン化する。この溶液の25℃における粘度
は75cpsである。 この出発ポリマーは―Ａ―Ｚ―の型のものであ
り、Ａは
化によつて得られる単位、すなわち基 及び の混合物である）の製造。 ピペラジン６水和物483ｇ（2.49モル）、ジグリ
コールアミン63ｇ（0.6モル）、エピクロルヒドリ
ン277.5ｇ（３モル）及び水酸化ナトリウム120ｇ
（３モル）の溶液縮合によつて得られるポリマー
をベタイン化する。この溶液の25℃における粘度
は75cpsである。 この出発ポリマーは―Ａ―Ｚ―の型のものであ
り、Ａは
【式】であり、ＺはB1又は
B′1であり、B′1は
であり、そしてB1は―CH2―CHOH―CH2―で
ある。 単位Ａ／B′1／B1の比は2.4／0.6／1.8である。 モノクロル酢酸ナトリウム157.4ｇ（1.34モル）
を、活性物質20％及び全窒素2.5当量含有する該
ポリマー1005ｇに加え、次いでこの混合物を95℃
まで５時間加熱する。 四級化の収率は70―71％であり、そして生成化
合物の粘度は25℃において67cpsである。ベタイ
ン化度は37.5％、すなわち塩基性窒素原子の37.5
％が
ある。 単位Ａ／B′1／B1の比は2.4／0.6／1.8である。 モノクロル酢酸ナトリウム157.4ｇ（1.34モル）
を、活性物質20％及び全窒素2.5当量含有する該
ポリマー1005ｇに加え、次いでこの混合物を95℃
まで５時間加熱する。 四級化の収率は70―71％であり、そして生成化
合物の粘度は25℃において67cpsである。ベタイ
ン化度は37.5％、すなわち塩基性窒素原子の37.5
％が
【式】の型になつている。
例11 （参考）
モノクロル酢酸ナトリウム78.8ｇ（0.67モル）
を、活性物質20％及び全窒素2.5当量含有する例
10で用いたカチオン性ポリマー1005ｇに加え、次
いでこの混合物を85〜100℃まで５〜６時間加熱
する。四級化の収率は71％であり、又反応後の粘
度は25℃において60cpsである。ベタイン化度は
19％である。 ベタイン化ポリマーは例10で製造したものと同
じ型のものであつて、塩基性窒素原子の19％が
を、活性物質20％及び全窒素2.5当量含有する例
10で用いたカチオン性ポリマー1005ｇに加え、次
いでこの混合物を85〜100℃まで５〜６時間加熱
する。四級化の収率は71％であり、又反応後の粘
度は25℃において60cpsである。ベタイン化度は
19％である。 ベタイン化ポリマーは例10で製造したものと同
じ型のものであつて、塩基性窒素原子の19％が
【式】の形になつている点で異なるに
過ぎない。
例12 （参考）
Ａが
【式】であり、ＺがB1又はB′1
であり、B1が―CH2―CHOH―CH2―であり、
そしてB′1が である例２の化合物のジメチル硫酸による四級
化。 この四級化ポリマーは本質的に次の二種の単位 から成り、その比は80／20である。 ジメチル硫酸254.5ｇ（2.02モル）を30℃以下
の温度でかきまぜながら、塩化ナトリウムを透析
によつて80％程度まで除去し、そして窒素を3.37
原子含有する例２に従つて製造したポリマーの27
％水溶液1082ｇに加える。同温度で３時間かきま
ぜた後、この溶液を水485ｇ加えることによつて
活性物質の含量を30％にする。 水溶液を蒸発して得られたフイルムは硬くて、
わずかに粘着性である。 例13 （参考） ジメチル硫酸で四級化され、次の２種の単位 から成り、その比が約80／20であるポリマーの製
造。 エピクロルヒドリン185ｇ（２モル）をメタノ
ール300mlに溶解したピペラジン141ｇ（1.64モ
ル）とジグリコールアミン42ｇ（0.4モル）の混
合物に20℃でかきまぜながら１時間にわたつて添
加し、次いでこの混合物を溶媒の還流温度まで30
分間加熱する。 ナトリウムメチラートの30％メタノール溶液
360ｇ（２モル）を次にメタノールの還流温度に
加熱し続けながら２時間にわたつて添加する。塩
化ナトリウムを濾別する。 窒素を0.942原子含有する上記溶液261ｇを減圧
下で加熱してメタノールを除去する。ジメチルホ
ルムアミド200mlを加える。 硫酸メチル119ｇ（0.942モル）をこの新しい溶
液に加え、次いでこの反応混合物をかきまぜなが
ら90℃まで４時間加熱する。 上記溶液を大過剰のアセトンに滴下することに
よつて、非常に吸湿性の粉末の形のポリマーを単
離する。 水溶液を蒸発して得られるフイルムは透明で硬
く、そして非粘着性である。 適用例 例A1 （参考） アニオン性シヤンプー： 例３による化合物 ……１ｇ トリエタノールアミンラウリル―サルフエート
……15ｇ コプラジエタノールアミド ……３ｇ 乳酸を加えてPH7.4 水を加えて全量を ……100ｇとする。 例A2 （参考） アニオン性シヤンプー： 例４による化合物 ……1.2ｇ モノエタノールアミドのスルホサクシネート半
エステルのジナトリウム塩（sic） ……10ｇ エチレンオキシド2.2モルで縮合したナトリウ
ムラウリル―エーテル―サルフエート＊
……15ｇ コプラジエタノールアミド ……４ｇ 水を加えて全量を ……100ｇとする。 PHは７である。 ＊ ラウリルアルコールとエチレンオキシド2.2
モルとの反応生成物のサルフエートのナトリ
ウム塩。 例A3 （参考） シヤンプー： 例５の化合物 ……0.75ｇ エチレンオキシド12モルでポリエトキシレート
化されたラウリルアルコール ……12ｇ コプラジエタノールアミド ……４ｇ トリメチルセチルアンモニウムブロミド
……0.5ｇ クエン酸を加えてPH４、水を加えて全量を
……100ｇとする。 例A4 （参考） シヤンプー： 例３の化合物 ……１ｇ エチレンオキシド2.2モルで縮合されたナトリ
ウムラウリル―エーテル―サルフエート
……10ｇ 商標名（Miranol C2M）で市販されている式 のアルキルイミダゾリン ……２ｇ コプラモノエタノールアミド ……1.5ｇ 乳酸を加えてPH7.5、水を加えて全量を
……100ｇとする。 例A5 （参考） シヤンプー： 例４による化合物 ……1.5ｇ エチレンオキシド12モルでポリエトキシレート
化されたラウリルアルコール ……８ｇ Ｎ―（N′，N′―ジエチルアミノプロピル）―
N2―ドデシル―アスパラギンのナトリウム塩
……４ｇ コプラジエタノールアミド ……２ｇ 乳酸を加えてPH５、水を加えて全量を
……100ｇとする。 例A6 （参考） アニオンシヤンプー： 例２による化合物 ……１ｇ トリエタノールアミンラウリル―サルフエート
……10ｇ エチレンオキシド2.2モルでオキシエチレンエ
ート化されたナトリウムラウリル―エーテル―
サルフエート ……10ｇ コプラジエタノールアミド ……３ｇ 水を加えて全量を ……100ｇとする。 PH８ 例A7 （参考） アニオン性シヤンプー： 例10の化合物 ……１ｇ トリエタノールアミンラウリル―サルフエート
……10ｇ エチレンオキシド2.2モルでオキシエチレンエ
ート化されたナトリウムラウリル―エーテル―
サルフエート ……10ｇ コプラジエタノールアミド ……３ｇ 水を加えて全量を ……100ｇとする。 PH7.5 例A8 （参考） アニオン性シヤンプー： 例10の化合物 ……0.75ｇ エチレンオキシド2.2モルでオキシエチレンエ
ート化されたナトリウムラウリル―エーテル―
サルフエート ……10ｇ ラウリルジメチルアミンオキシド
（AmmonyxLO）の名称で市販 ……２ｇ コプラジエタノールアミド ……2.5ｇ 水を加えて ……100ｇとする。 PH7.5 例A9 （参考） カチオン性シヤンプー： 例２の化合物 ……1.2ｇ エチレンオキシド12モルでポリエトキシレート
化されたラウリルアルコール ……12ｇ トリメチルセチルアンモニウムブロミド［商標
名（Cetavlon）で市販］ ……１ｇ コプラジエタノールアミド ……２ｇ 乳酸を加えてPH５、水を加えて全量を
……100ｇとする。 例A10 （参考） シヤンプー： 例７の化合物 ……1.5ｇ 式C12H25O［C2H3O（CH2OH）］4Hの化合物
……６ｇ 式Ｒ―CHOH―CH2O［CH2―CHOH―CH2O］
3.5H（ＲはC9―C12のアルキル基）の化合物
……５ｇ ラウリルジメチルアミンオキシド
（「AmmonyxLO」の名称で市販） ……２ｇ 乳酸を加えてPH４、水を加えて全量を
……100ｇとする。 例A11 （参考） シヤンプー： 例７の化合物 ……１ｇ トリエタノールラウリル―サルフエート
……15ｇ ラウロイルジエタノールアミド ……３ｇ 水を加えて全量を ……100ｇとする。 PH7.5 例 A12 シヤンプー： 例８の化合物 ……２ｇ エチレンオキシド2.2モルでポリオキシエチレ
ンエート化されたナトリウムラウリル―エーテ
ル―サルフエート ……12ｇ コプラエタノールアミド 2.5ｇ カルボキシメチルセルロース ……0.5ｇ 水を加えて全量を ……100ｇとする。 PH7.3 例 A13 シヤンプー： 例８の化合物 ……1.5ｇ 式R.CHOH―CH2O［CH2―CHOH―CH2O］―3.
5H（ＲはC9―C12のアルキル基）の化合物
……６ｇ エチレンオキシド12モルでポリエトキシレート
化されたラウリルアルコール ……５ｇ 乳酸を加えてPH５、水を加えて全量を
……100ｇとする。 例A14 （参考） アニオン性シヤンプー： 例12の化合物 ……1.5ｇ エチレンオキシド2.2モルでオキシエチレンエ
ート化されたモノエタノールアミンラウリルミ
リスチルエーテルサルフエート ……12ｇ コプラエタノールアミド ……2.5ｇ 水を加えて全量を ……100ｇとする。 PH８ 例A15 （参考） アニオン性シヤンプー： 例12の化合物 ……１ｇ 式
そしてB′1が である例２の化合物のジメチル硫酸による四級
化。 この四級化ポリマーは本質的に次の二種の単位 から成り、その比は80／20である。 ジメチル硫酸254.5ｇ（2.02モル）を30℃以下
の温度でかきまぜながら、塩化ナトリウムを透析
によつて80％程度まで除去し、そして窒素を3.37
原子含有する例２に従つて製造したポリマーの27
％水溶液1082ｇに加える。同温度で３時間かきま
ぜた後、この溶液を水485ｇ加えることによつて
活性物質の含量を30％にする。 水溶液を蒸発して得られたフイルムは硬くて、
わずかに粘着性である。 例13 （参考） ジメチル硫酸で四級化され、次の２種の単位 から成り、その比が約80／20であるポリマーの製
造。 エピクロルヒドリン185ｇ（２モル）をメタノ
ール300mlに溶解したピペラジン141ｇ（1.64モ
ル）とジグリコールアミン42ｇ（0.4モル）の混
合物に20℃でかきまぜながら１時間にわたつて添
加し、次いでこの混合物を溶媒の還流温度まで30
分間加熱する。 ナトリウムメチラートの30％メタノール溶液
360ｇ（２モル）を次にメタノールの還流温度に
加熱し続けながら２時間にわたつて添加する。塩
化ナトリウムを濾別する。 窒素を0.942原子含有する上記溶液261ｇを減圧
下で加熱してメタノールを除去する。ジメチルホ
ルムアミド200mlを加える。 硫酸メチル119ｇ（0.942モル）をこの新しい溶
液に加え、次いでこの反応混合物をかきまぜなが
ら90℃まで４時間加熱する。 上記溶液を大過剰のアセトンに滴下することに
よつて、非常に吸湿性の粉末の形のポリマーを単
離する。 水溶液を蒸発して得られるフイルムは透明で硬
く、そして非粘着性である。 適用例 例A1 （参考） アニオン性シヤンプー： 例３による化合物 ……１ｇ トリエタノールアミンラウリル―サルフエート
……15ｇ コプラジエタノールアミド ……３ｇ 乳酸を加えてPH7.4 水を加えて全量を ……100ｇとする。 例A2 （参考） アニオン性シヤンプー： 例４による化合物 ……1.2ｇ モノエタノールアミドのスルホサクシネート半
エステルのジナトリウム塩（sic） ……10ｇ エチレンオキシド2.2モルで縮合したナトリウ
ムラウリル―エーテル―サルフエート＊
……15ｇ コプラジエタノールアミド ……４ｇ 水を加えて全量を ……100ｇとする。 PHは７である。 ＊ ラウリルアルコールとエチレンオキシド2.2
モルとの反応生成物のサルフエートのナトリ
ウム塩。 例A3 （参考） シヤンプー： 例５の化合物 ……0.75ｇ エチレンオキシド12モルでポリエトキシレート
化されたラウリルアルコール ……12ｇ コプラジエタノールアミド ……４ｇ トリメチルセチルアンモニウムブロミド
……0.5ｇ クエン酸を加えてPH４、水を加えて全量を
……100ｇとする。 例A4 （参考） シヤンプー： 例３の化合物 ……１ｇ エチレンオキシド2.2モルで縮合されたナトリ
ウムラウリル―エーテル―サルフエート
……10ｇ 商標名（Miranol C2M）で市販されている式 のアルキルイミダゾリン ……２ｇ コプラモノエタノールアミド ……1.5ｇ 乳酸を加えてPH7.5、水を加えて全量を
……100ｇとする。 例A5 （参考） シヤンプー： 例４による化合物 ……1.5ｇ エチレンオキシド12モルでポリエトキシレート
化されたラウリルアルコール ……８ｇ Ｎ―（N′，N′―ジエチルアミノプロピル）―
N2―ドデシル―アスパラギンのナトリウム塩
……４ｇ コプラジエタノールアミド ……２ｇ 乳酸を加えてPH５、水を加えて全量を
……100ｇとする。 例A6 （参考） アニオンシヤンプー： 例２による化合物 ……１ｇ トリエタノールアミンラウリル―サルフエート
……10ｇ エチレンオキシド2.2モルでオキシエチレンエ
ート化されたナトリウムラウリル―エーテル―
サルフエート ……10ｇ コプラジエタノールアミド ……３ｇ 水を加えて全量を ……100ｇとする。 PH８ 例A7 （参考） アニオン性シヤンプー： 例10の化合物 ……１ｇ トリエタノールアミンラウリル―サルフエート
……10ｇ エチレンオキシド2.2モルでオキシエチレンエ
ート化されたナトリウムラウリル―エーテル―
サルフエート ……10ｇ コプラジエタノールアミド ……３ｇ 水を加えて全量を ……100ｇとする。 PH7.5 例A8 （参考） アニオン性シヤンプー： 例10の化合物 ……0.75ｇ エチレンオキシド2.2モルでオキシエチレンエ
ート化されたナトリウムラウリル―エーテル―
サルフエート ……10ｇ ラウリルジメチルアミンオキシド
（AmmonyxLO）の名称で市販 ……２ｇ コプラジエタノールアミド ……2.5ｇ 水を加えて ……100ｇとする。 PH7.5 例A9 （参考） カチオン性シヤンプー： 例２の化合物 ……1.2ｇ エチレンオキシド12モルでポリエトキシレート
化されたラウリルアルコール ……12ｇ トリメチルセチルアンモニウムブロミド［商標
名（Cetavlon）で市販］ ……１ｇ コプラジエタノールアミド ……２ｇ 乳酸を加えてPH５、水を加えて全量を
……100ｇとする。 例A10 （参考） シヤンプー： 例７の化合物 ……1.5ｇ 式C12H25O［C2H3O（CH2OH）］4Hの化合物
……６ｇ 式Ｒ―CHOH―CH2O［CH2―CHOH―CH2O］
3.5H（ＲはC9―C12のアルキル基）の化合物
……５ｇ ラウリルジメチルアミンオキシド
（「AmmonyxLO」の名称で市販） ……２ｇ 乳酸を加えてPH４、水を加えて全量を
……100ｇとする。 例A11 （参考） シヤンプー： 例７の化合物 ……１ｇ トリエタノールラウリル―サルフエート
……15ｇ ラウロイルジエタノールアミド ……３ｇ 水を加えて全量を ……100ｇとする。 PH7.5 例 A12 シヤンプー： 例８の化合物 ……２ｇ エチレンオキシド2.2モルでポリオキシエチレ
ンエート化されたナトリウムラウリル―エーテ
ル―サルフエート ……12ｇ コプラエタノールアミド 2.5ｇ カルボキシメチルセルロース ……0.5ｇ 水を加えて全量を ……100ｇとする。 PH7.3 例 A13 シヤンプー： 例８の化合物 ……1.5ｇ 式R.CHOH―CH2O［CH2―CHOH―CH2O］―3.
5H（ＲはC9―C12のアルキル基）の化合物
……６ｇ エチレンオキシド12モルでポリエトキシレート
化されたラウリルアルコール ……５ｇ 乳酸を加えてPH５、水を加えて全量を
……100ｇとする。 例A14 （参考） アニオン性シヤンプー： 例12の化合物 ……1.5ｇ エチレンオキシド2.2モルでオキシエチレンエ
ート化されたモノエタノールアミンラウリルミ
リスチルエーテルサルフエート ……12ｇ コプラエタノールアミド ……2.5ｇ 水を加えて全量を ……100ｇとする。 PH８ 例A15 （参考） アニオン性シヤンプー： 例12の化合物 ……１ｇ 式
【式】のジメチル
アミノラウリルオキシド ……1.5ｇ
コプラエタノールアミド ……２ｇ
エチレンオキシド2.2モルでオキシエチレンエー
ト化されたナトリウムラウリルミリスチルエーテ
ルサルフエート ……8.5ｇ 水を加えて全量を ……100ｇとする。 PH7.5 例A16 （参考） アニオン性シヤンプー： 例12の化合物 ……２ｇ エチレンオキシド12モルでオキシエチレンエー
ト化されたラウリルアルコール ……10ｇ コプラジエタノールアミド ……３ｇ ジメチルアミンラウリルオキシド ……2.5ｇ 水を加えて全量を ……100ｇとする。 PH５ 例 A17 リンス用クリーム 次の組成物を製造した。 クロル酢酸ナトリウムで四級化してベタイン化
した（ベタイン化度41.7％）、ピペラジンとエ
ピクロルヒドリンを重縮合して得た重合体
……３ｇ セチルアルコール ……２ｇ エチレンオキシド15モルでオキシエチレン化し
たセチル―ステアリルアルコール ……４ｇ ヒドロキシエチルセルロース ……２ｇ 水 ……100ｇ このクリームをきれいな湿潤毛髪に適用し、数
分間そのままにしてから、リンスした。 例 A18 毛髪セツト組成物 クロル酢酸ナトリウムで四級化してベタイン化
（ベタイン化度21％）した、ピペラジンとエピ
クロルヒドリンを重縮合して得た重合体
……0.6ｇ ポリビニルピロリドン／酢酸ビニル共重合体
（70／30）、分子量：40000 ……0.5ｇ 水 ……100ｇ この組成物は、シヤンプー後、中間的にリンス
しないで、セツトする前に適用した。 比較試験 次の２つの組成物を製造した。 組成物Ａ （本願発明のもの） クロル酢酸ナトリウムでベタイン化した、ピペ
ラジンとエピクロルヒドリンとの重縮合して得
た重合体 ……1.2ｇ アルコール１モル当たりエチレンオキシド12モ
ルでオキシエチレン化したラウリルアルコール
……12ｇ コプラジエタノールアミド ……２ｇ 乳酸PH５にする量 水 ……100ｇ 組成物Ｂ （引例の実施例１のもの） 例１の同量の重合体をベタイン化した重合体と
代替した以外は、上記組成物Ａと同一である。こ
の２種の組成物をシヤンプーとして使い、かつ次
の試験を使つた。 動的保持試験 長さ24cmと重さ2.5ｇ±0.1を有する漂白した毛
髪束を使つた。これを人工頭に固定し、右側と左
側は対称にした。各片側には６つのスロツトがあ
り、スロツトに１つの毛髪束を入れ、根元をクリ
ツプでとめた。６つの毛髪束を片側に挿入し、一
部互いにオーバラツプしている。これを37℃の水
で湿らせた。 一方、人工頭の左側に置いた６つの毛髪速は組
成物Ｂに含浸させた（0.4ml／毛髪束）。ついでこ
の束を手でもんで、シヤンプーを十分あわだて分
布させた。毛髪束をリンスし、同じシヤンプーを
さらに0.3ml／毛髪束を加え、再度手でもみ、完
全にリンスした。ついで束を20mm直径のヘアーカ
ーラーにまいた。 右側の６つの束には、組成物Ａを使用した以外
は全く同じ処理を行つた。ついで束は60℃、45分
乾燥してから、カーラーからほどき、ブラツシン
グして、毛髪を全体にわけ、そしてくしけづり、
ヘアースタイルをととのえた。人工頭を交互に回
転させ（75回転／１分）、毎日の活動に似せ、全
体の頭は26℃、相対湿度52％のチヤンバーにお
く。180分後、毛髪をブラツシングし、くしけづ
り、弛緩の程度を測定した。保持改善率は下記の
式により表した。 Ｄ−D′／Ｄ×100 （式中、Ｄは組成物Ｂで処理した対照毛髪束の
弛緩を示し、D′は本発明に係る組成物Ａで処理
した束の弛緩を示す）。 結 果 組成物Ａ処理区は組成物Ｂの場合より、毛髪弛
緩度は50％未満であつた。 結 論 この比較試験で分かることは、本発明に係るベ
タイン化重合体でシヤンプーした毛髪は引例のも
のより50％の保持改善率を示した。
ト化されたナトリウムラウリルミリスチルエーテ
ルサルフエート ……8.5ｇ 水を加えて全量を ……100ｇとする。 PH7.5 例A16 （参考） アニオン性シヤンプー： 例12の化合物 ……２ｇ エチレンオキシド12モルでオキシエチレンエー
ト化されたラウリルアルコール ……10ｇ コプラジエタノールアミド ……３ｇ ジメチルアミンラウリルオキシド ……2.5ｇ 水を加えて全量を ……100ｇとする。 PH５ 例 A17 リンス用クリーム 次の組成物を製造した。 クロル酢酸ナトリウムで四級化してベタイン化
した（ベタイン化度41.7％）、ピペラジンとエ
ピクロルヒドリンを重縮合して得た重合体
……３ｇ セチルアルコール ……２ｇ エチレンオキシド15モルでオキシエチレン化し
たセチル―ステアリルアルコール ……４ｇ ヒドロキシエチルセルロース ……２ｇ 水 ……100ｇ このクリームをきれいな湿潤毛髪に適用し、数
分間そのままにしてから、リンスした。 例 A18 毛髪セツト組成物 クロル酢酸ナトリウムで四級化してベタイン化
（ベタイン化度21％）した、ピペラジンとエピ
クロルヒドリンを重縮合して得た重合体
……0.6ｇ ポリビニルピロリドン／酢酸ビニル共重合体
（70／30）、分子量：40000 ……0.5ｇ 水 ……100ｇ この組成物は、シヤンプー後、中間的にリンス
しないで、セツトする前に適用した。 比較試験 次の２つの組成物を製造した。 組成物Ａ （本願発明のもの） クロル酢酸ナトリウムでベタイン化した、ピペ
ラジンとエピクロルヒドリンとの重縮合して得
た重合体 ……1.2ｇ アルコール１モル当たりエチレンオキシド12モ
ルでオキシエチレン化したラウリルアルコール
……12ｇ コプラジエタノールアミド ……２ｇ 乳酸PH５にする量 水 ……100ｇ 組成物Ｂ （引例の実施例１のもの） 例１の同量の重合体をベタイン化した重合体と
代替した以外は、上記組成物Ａと同一である。こ
の２種の組成物をシヤンプーとして使い、かつ次
の試験を使つた。 動的保持試験 長さ24cmと重さ2.5ｇ±0.1を有する漂白した毛
髪束を使つた。これを人工頭に固定し、右側と左
側は対称にした。各片側には６つのスロツトがあ
り、スロツトに１つの毛髪束を入れ、根元をクリ
ツプでとめた。６つの毛髪束を片側に挿入し、一
部互いにオーバラツプしている。これを37℃の水
で湿らせた。 一方、人工頭の左側に置いた６つの毛髪速は組
成物Ｂに含浸させた（0.4ml／毛髪束）。ついでこ
の束を手でもんで、シヤンプーを十分あわだて分
布させた。毛髪束をリンスし、同じシヤンプーを
さらに0.3ml／毛髪束を加え、再度手でもみ、完
全にリンスした。ついで束を20mm直径のヘアーカ
ーラーにまいた。 右側の６つの束には、組成物Ａを使用した以外
は全く同じ処理を行つた。ついで束は60℃、45分
乾燥してから、カーラーからほどき、ブラツシン
グして、毛髪を全体にわけ、そしてくしけづり、
ヘアースタイルをととのえた。人工頭を交互に回
転させ（75回転／１分）、毎日の活動に似せ、全
体の頭は26℃、相対湿度52％のチヤンバーにお
く。180分後、毛髪をブラツシングし、くしけづ
り、弛緩の程度を測定した。保持改善率は下記の
式により表した。 Ｄ−D′／Ｄ×100 （式中、Ｄは組成物Ｂで処理した対照毛髪束の
弛緩を示し、D′は本発明に係る組成物Ａで処理
した束の弛緩を示す）。 結 果 組成物Ａ処理区は組成物Ｂの場合より、毛髪弛
緩度は50％未満であつた。 結 論 この比較試験で分かることは、本発明に係るベ
タイン化重合体でシヤンプーした毛髪は引例のも
のより50％の保持改善率を示した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ ヒトの毛髪洗浄用又はトリートメント用に適
した組成物であつて、 式―Ａ―Ｂ― （） ［式中、Ａは【式】または 【式】を示し、そして少なくとも１つ は を示し、Ｂは基―（CH2）t1― （CHOH）ｕ―（CH2）t2―（但し、t1＋t2＝６、
ｕ＝０又は１）である］を有する繰り返し単位か
ら成る少なくとも１つの15000以下の分子量をも
つフイルム形成性重合体ならびに許容可能なキヤ
リアーまたは稀釈剤を含有する、上記組成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR7427030A FR2280361A2 (fr) | 1974-08-02 | 1974-08-02 | Compositions de traitement et de conditionnement de la chevelure |
| FR7427030 | 1974-08-02 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60142909A JPS60142909A (ja) | 1985-07-29 |
| JPS6335608B2 true JPS6335608B2 (ja) | 1988-07-15 |
Family
ID=9142077
Family Applications (3)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9367675A Pending JPS5151528A (ja) | 1974-08-02 | 1975-07-31 | Seihatsuyososeibutsu |
| JP23538684A Granted JPS60142910A (ja) | 1974-08-02 | 1984-11-09 | 毛髪処理用組成物 |
| JP26060984A Granted JPS60142909A (ja) | 1974-08-02 | 1984-12-10 | 毛髪用組成物 |
Family Applications Before (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9367675A Pending JPS5151528A (ja) | 1974-08-02 | 1975-07-31 | Seihatsuyososeibutsu |
| JP23538684A Granted JPS60142910A (ja) | 1974-08-02 | 1984-11-09 | 毛髪処理用組成物 |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (3) | JPS5151528A (ja) |
| AT (1) | AT355727B (ja) |
| BE (1) | BE832063R (ja) |
| BR (1) | BR7504935A (ja) |
| CA (1) | CA1066449A (ja) |
| CH (1) | CH579909A5 (ja) |
| DE (2) | DE2534514C2 (ja) |
| DK (1) | DK163478C (ja) |
| FR (1) | FR2280361A2 (ja) |
| GB (2) | GB1510488A (ja) |
| IT (1) | IT1050594B (ja) |
| NL (1) | NL177730C (ja) |
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| FR2280361A2 (fr) * | 1974-08-02 | 1976-02-27 | Oreal | Compositions de traitement et de conditionnement de la chevelure |
| LU76955A1 (ja) * | 1977-03-15 | 1978-10-18 | ||
| FR2460133B1 (fr) * | 1979-07-02 | 1986-11-07 | Bristol Myers Co | Composition pour le soin du cheveu et sa methode d'application |
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| FR2470596A1 (fr) * | 1979-11-28 | 1981-06-12 | Oreal | Composition destinee au traitement des fibres keratiniques a base de polymeres amphoteres et de polymeres cationiques |
| DE3044754C2 (de) * | 1979-11-28 | 1995-06-01 | Oreal | Mittel und Verfahren zur Behandlung von Keratinfasern |
| FR2486394A1 (fr) * | 1979-11-28 | 1982-01-15 | Oreal | Composition destinee au traitement des fibres keratiniques a base de polymeres amphoteres et de polymeres anioniques |
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| LU83349A1 (fr) * | 1981-05-08 | 1983-03-24 | Oreal | Composition sous forme de mousse aerosol a base de polymere cationique et de polymere anionique |
| LU86599A1 (fr) * | 1986-09-19 | 1988-04-05 | Oreal | Compositions cosmetiques a base de polymeres cationiques et de polymeres d'alkyloxazoline |
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| FR2718961B1 (fr) * | 1994-04-22 | 1996-06-21 | Oreal | Compositions pour le lavage et le traitement des cheveux et de la peau à base de céramide et de polymères à groupements cationiques. |
| FR2729852A1 (fr) | 1995-01-30 | 1996-08-02 | Oreal | Composition reductrice comprenant un acide amine basique et un polymere cationique |
| FR2749506B1 (fr) | 1996-06-07 | 1998-08-07 | Oreal | Compositions cosmetiques detergentes a usage capillaire et utilisation |
| FR2749507B1 (fr) * | 1996-06-07 | 1998-08-07 | Oreal | Compositions cosmetiques detergentes et utilisation |
| FR2751532B1 (fr) * | 1996-07-23 | 1998-08-28 | Oreal | Compositions lavantes et conditionnantes a base de silicone et de dialkylether |
| FR2767473B1 (fr) | 1997-08-25 | 2000-03-10 | Oreal | Compositions cosmetiques contenant un copolymere bloc silicone polyoxyalkylene amine et un agent conditionneur et leurs utilisations |
| FR2773069B1 (fr) | 1997-12-29 | 2001-02-02 | Oreal | Composition cosmetique comprenant au moins un tensioactif acide amidoethercarboxylique et au moins une association d'un polymere anionique et d'un polymere cationique |
| FR2785799B1 (fr) | 1998-11-12 | 2002-11-29 | Oreal | Composition cosmetique conditionnante et detergente comprenant un tensioactif carboxylique, une silicone et un polymere cationique, utilisation et procede. |
| FR2788975B1 (fr) | 1999-01-29 | 2002-08-09 | Oreal | Composition aqueuse de decoloration de fibres keratiniques prete a l'emploi comprenant l'association d'un solvant hydrosoluble et d'un polymere amphiphile non ionique ou anionique comportant au moins une chaine grasse |
| FR2788976B1 (fr) | 1999-01-29 | 2003-05-30 | Oreal | Composition anhydre de decoloration de fibres keratiniques comprenant l'association d'un polymere epaississant hydrosoluble et d'un polymere amphiphile non ionique comportant au moins une chaine grasse |
| FR2788974B1 (fr) | 1999-01-29 | 2001-03-30 | Oreal | Composition anhydre de decoloration des fibres keratiniques comprenant l'association de polymeres amphiphiles anioniques et/ou non ioniques comportant au moins une chaine grasse et de polymeres substantifs cationiques ou amphoteres |
| FR2788972B1 (fr) | 1999-02-03 | 2001-04-13 | Oreal | Composition capillaire comprenant une base lavante, un polymere cationique et un polyurethane anionique et utilisation |
| FR2788973B1 (fr) | 1999-02-03 | 2002-04-05 | Oreal | Composition cosmetique comprenant un tensioactif anionique, un tensioactif amphotere, une huile de type polyolefine, un polymere cationique et un sel ou un alcool hydrosoluble, utilisation et procede |
| FR2795310B1 (fr) | 1999-06-25 | 2003-02-14 | Oreal | Compositions cosmetiques contenant un polymere amphotere et un polymere fixant/conditionneur et leurs utilisations |
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| US7323015B2 (en) | 2002-10-21 | 2008-01-29 | L'oreal S.A. | Oxidation dyeing composition for keratin fibers comprising a cationic poly(vinyllactam) and at least One C10-C14 fatty alcohol, methods and devices for oxidation dyeing |
| US7147672B2 (en) | 2002-10-21 | 2006-12-12 | L'oreal S.A. | Oxidation dyeing composition for keratin fibers comprising a cationic poly(vinyllactam) and at least one C10-C14 fatty acid, methods and devices for oxidation dyeing |
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| US7329287B2 (en) | 2002-12-06 | 2008-02-12 | L'oreal S.A. | Oxidation dye composition for keratin fibers, comprising at least one oxidation dye, at least one associative polymer, at least one nonionic cellulose-based compound not comprising a C8-C30 fatty chain, and at least one cationic polymer with a charge density of greater than 1 meq/g and not comprising a C8-C30 fatty chain |
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| US7217298B2 (en) | 2003-01-16 | 2007-05-15 | L'oreal S.A. | Ready-to-use bleaching compositions, preparation process and bleaching process |
| US7226486B2 (en) | 2003-01-16 | 2007-06-05 | L'oreal S.A | Ready-to-use bleaching compositions, preparation process and bleaching process |
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| US7303588B2 (en) | 2003-03-25 | 2007-12-04 | L'oreal S.A. | Composition for dyeing keratinous fibers, comprising at least one polycarboxylic acid or a salt, ready-to-use composition comprising it, implementation process and device |
| US7736631B2 (en) | 2003-04-01 | 2010-06-15 | L'oreal S.A. | Cosmetic dye composition with a lightening effect for human keratin materials, comprising at least one fluorescent dye and at least one aminosilicone, and process of dyeing |
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| US8790623B2 (en) | 2005-01-18 | 2014-07-29 | Il'Oreal | Composition for treating keratin fibers, comprising at least one aromatic alcohol, at least one aromatic carboxylic acid, and at least one protecting agent |
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| FR2883746B1 (fr) | 2005-03-31 | 2007-05-25 | Oreal | Composition colorante comprenant une cellulose et procede de coloration de fibres keratiniques la mettant en oeuvre |
| FR2883736B1 (fr) | 2005-03-31 | 2007-05-25 | Oreal | Composition colorante comprenant un ester d'acide gras et procede de coloration de fibres keratiniques la mettant en oeuvre |
| FR2883737B1 (fr) | 2005-03-31 | 2009-06-12 | Oreal | Composition colorante comprenant un ester de glyceryle et procede de coloration de fibres keratiniques la mettant en oeuvre |
| US7651533B2 (en) | 2005-03-31 | 2010-01-26 | Oreal | Dye composition with a reduced content of starting materials, process for dyeing keratin fibers using the same and device therefor |
| US7442214B2 (en) | 2005-03-31 | 2008-10-28 | L'oreal S.A. | Dye composition comprising at least one non-ionic associative polymer and process for dyeing keratin fibers using same |
| FR2883735B1 (fr) | 2005-03-31 | 2009-06-12 | Oreal | Composition colorante a teneur diminuee en matieres premieres, procede de coloration de fibres keratiniques la mettant en oeuvre et dispositif |
| FR2883738B1 (fr) | 2005-03-31 | 2007-05-18 | Oreal | Composition colorante comprenant un polymere associatif non ionique, procede de coloration de fibres keratiniques la mettant en oeuvre |
| US7998464B2 (en) | 2005-09-29 | 2011-08-16 | L'oreal S.A. | Process for the photoprotective treatment of artificially dyed keratin fibers by application of a liquid water/steam mixture |
| US7867969B2 (en) | 2005-10-28 | 2011-01-11 | L'oreal S.A. | Composition for washing keratin materials comprising a magnesium salt anionic surfactant |
| US8586014B2 (en) | 2005-10-28 | 2013-11-19 | L'oreal | Composition for the care of keratin material and cosmetic treatment process using said composition |
| FR2907678B1 (fr) | 2006-10-25 | 2012-10-26 | Oreal | Composition de coloration des fibres keratiniques comprenant un copolymere bloc polysiloxane/polyuree |
| FR2910274B1 (fr) | 2006-12-22 | 2009-04-03 | Oreal | Procede de deformation permanente des fibres keratiniques comprenant une etape d'application d'une composition reductrice faiblement concentree et une etape intermediaire de sechage |
| FR2911272B1 (fr) | 2007-01-12 | 2009-03-06 | Oreal | Composition reductrice destinee a etre mise en oeuvre dans un procede de deformation permanente des fibres keratiniques comprenant de la cysteine et de l'acide thiolactique ou l'un de leurs sels |
| FR2915376B1 (fr) | 2007-04-30 | 2011-06-24 | Oreal | Utilisation d'un agent de couplage multi-carbo sites multi-groupements pour proteger la couleur vis-a-vis du lavage de fibres keratiniques teintes artificiellement; procedes de coloration |
| FR2917972B1 (fr) | 2007-06-29 | 2009-10-16 | Oreal | Composition anhydre sous forme de pate pour la decoloration des fibres keratiniques |
| DE102007030642A1 (de) | 2007-07-02 | 2009-01-08 | Momentive Performance Materials Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Polyorganosiloxanen mit (C6-C60)-Alkylmethylsiloxygruppen und Dimethylsiloxygruppen |
| FR2920971B1 (fr) | 2007-09-14 | 2014-03-28 | Oreal | Composition cosmetique comprenant au moins un polymere cationique particulier, au moins un agent tensioactif, au moins un polymere cationique ou amphotere et au moins une particule minerale, et procede de traitement cosmetique. |
| FR2920976B1 (fr) | 2007-09-14 | 2009-12-04 | Oreal | Composition cosmetique comprenant un copolymere cationique et un polymere associatif anionique et procede de traitement cosmetique. |
| FR2920977B1 (fr) | 2007-09-14 | 2012-07-27 | Oreal | Compositions cosmetiques contenant un copolymere cationique et un triglyceride particulier et leurs utilisations. |
| FR2920972B1 (fr) | 2007-09-14 | 2009-12-04 | Oreal | Composition cosmetique comprenant un polymere cationique particulier et au moins un ester d'acide gras en c8-c24 et de sorbitan oxyethylene comprenant 2 a 10 motifs d'oxyethylene, et procede de traitement cosmetique. |
| FR2920978B1 (fr) | 2007-09-14 | 2012-04-27 | Oreal | Composition cosmetique comprenant un copolymere cationique et un amidon et procede de traitement cosmetique. |
| FR2924336A1 (fr) | 2007-11-30 | 2009-06-05 | Oreal | Composition de coiffage comprenant des copolymeres (meth)acryliques et au moins une huile. |
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| FR2940067B1 (fr) | 2008-12-19 | 2011-02-25 | Oreal | Composition oxydante pour le traitement des fibres keratiniques comprenant un polymere cationique, un amide gras et un agent-oxygene |
| FR2940063B1 (fr) | 2008-12-19 | 2011-02-11 | Oreal | Compositions anti-transpirantes contenant au moins un complexe forme par l'association d'au moins une espece anionique et d'au moins une espece cationique et procede de traitement de la transpiration humaine. |
| EP2198850A1 (fr) | 2008-12-22 | 2010-06-23 | L'oreal | Composition cosmétique détergente comprenant quatre tensioactifs et un corps gras non siliconé |
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| FR2943895B1 (fr) | 2009-04-03 | 2011-05-06 | Oreal | Procede de traitement des cheveux a l'aide de vapeur d'eau. |
| FR2944438B1 (fr) | 2009-04-15 | 2011-06-17 | Oreal | Procede de mise en forme des cheveux au moyen d'une composition reductrice et d'un chauffage. |
| FR2949970B1 (fr) | 2009-09-15 | 2011-09-02 | Oreal | Utilisation d'une huile siccative pour proteger la couleur vis-a-vis du lavage de fibres keratiniques teintes artificiellement ; procedes de coloration |
| FR2954149B1 (fr) | 2009-12-17 | 2014-10-24 | Oreal | Composition cosmetique comprenant un tensioactif, un alcool gras liquide et un polymere associatif non ionique et procede de traitement cosmetique |
| FR2954114B1 (fr) | 2009-12-17 | 2013-10-11 | Oreal | Composition cosmetique comprenant un tensioactif, un alcool gras liquide et un ether d'alcool gras oxyethylene et procede de traitement cosmetique |
| WO2011074140A1 (en) | 2009-12-18 | 2011-06-23 | L'oreal | Process for treating keratin fibers |
| FR2954100B1 (fr) | 2009-12-23 | 2012-03-09 | Oreal | Composition cosmetique comprenant au moins un compose organique du silicium, au moins un tensioactif anionique et au moins un polymere cationique |
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| FR2954108B1 (fr) | 2009-12-23 | 2012-03-09 | Oreal | Utilisation d'une composition cosmetique contenant un alcane lineaire volatil et un polymere associatif non ionique pour le conditionnement des cheveux |
| FR2954139B1 (fr) | 2009-12-23 | 2012-05-11 | Oreal | Composition cosmetique comprenant au moins un alcane lineaire volatil et au moins un polymere cationique non-proteique |
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| FR2956809B1 (fr) | 2010-03-01 | 2014-09-26 | Oreal | Composition comprenant de l'acide ellagique et un tensioactif cationique particulier et son utilisation en cosmetique |
| FR2956812B1 (fr) | 2010-03-01 | 2013-03-08 | Oreal | Composition cosmetique a base d'acide ellagique ou d'un de ses derives et d'un extrait de bacterie. |
| EP2542216A2 (en) | 2010-03-01 | 2013-01-09 | L'Oréal | Cosmetic composition based on ellagic acid or a derivative thereof and on a particular mixture of surfactants |
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| FR2956808B1 (fr) | 2010-03-01 | 2012-05-25 | Oreal | Utilisation de l'acide ellagique comme agent anti-pelliculaire. |
| FR2959666B1 (fr) | 2010-05-07 | 2012-07-20 | Oreal | Composition cosmetique moussante a base d'acide ellagique ou d'un de ses derives et d'huile essentielle. |
| FR2964319B1 (fr) | 2010-09-06 | 2017-01-13 | Oreal | Composition cosmetique comprenant au moins un polymere cationique et au moins deux tensioactifs |
| WO2012032673A1 (en) | 2010-09-08 | 2012-03-15 | L'oreal | Cosmetic composition for keratin fibers |
| FR2965174B1 (fr) | 2010-09-24 | 2013-04-12 | Oreal | Composition cosmetique comprenant au moins un sel hygroscopique, au moins un ether aromatique de polyol et au moins un diol, procede de traitement cosmetique |
| FR2965481B1 (fr) | 2010-10-01 | 2013-04-19 | Oreal | Procede de traitement des fibres keratiniques mettant en oeuvre au moins un reducteur soufre, au moins un polymere cationique et au moins un mercaptosiloxane |
| EP2627311A1 (en) | 2010-10-12 | 2013-08-21 | L'Oréal | Cosmetic composition comprising a particular silicon derivative and one or more acrylic thickening polymers |
| FR2966352B1 (fr) | 2010-10-26 | 2016-03-25 | Oreal | Composition cosmetique comprenant un alcoxysilane a chaine grasse et un polymere cationique |
| FR2966357A1 (fr) | 2010-10-26 | 2012-04-27 | Oreal | Composition cosmetique comprenant un alcoxysilane a chaine grasse et un agent antipelliculaire |
| FR2966725B1 (fr) | 2010-11-02 | 2013-02-22 | Oreal | Composition de coloration a faible teneur en ammoniaque |
| FR2968209B1 (fr) | 2010-12-03 | 2013-07-12 | Oreal | Compositions cosmetiques contenant une silicone non aminee, un ester gras liquide et une silicone aminee, procedes et utilisations |
| FR2968940B1 (fr) | 2010-12-21 | 2013-04-19 | Oreal | Composition cosmetique comprenant un sel de zinc particulier et une silicone aminee |
| FR2968944B1 (fr) | 2010-12-21 | 2013-07-12 | Oreal | Composition comprenant un sel de zinc non azote et un agent tensioactif cationique particulier |
| FR2968942B1 (fr) | 2010-12-21 | 2016-02-12 | Oreal | Composition cosmetique comprenant un sel de zinc et du 1,2-octanediol |
| FR2968939B1 (fr) | 2010-12-21 | 2014-03-14 | Oreal | Composition cosmetique comprenant un sel de zinc particulier et un ester gras |
| FR2968941B1 (fr) | 2010-12-21 | 2014-06-06 | Oreal | Composition cosmetique comprenant un sel de zinc particulier et un amidon |
| FR2968943B1 (fr) | 2010-12-21 | 2013-07-05 | Oreal | Composition cosmetique comprenant un sel de zinc, un polymere cationique et un agent propulseur |
| WO2012110608A2 (fr) | 2011-02-17 | 2012-08-23 | L'oreal | Procédé de traitement des fibres kératiniques mettant en oeuvre une silicone élastomère en association avec de la chaleur |
| FR2973661A1 (fr) | 2011-04-08 | 2012-10-12 | Oreal | Procede de traitement des cheveux. |
| WO2012149617A1 (en) | 2011-05-04 | 2012-11-08 | L'oreal S.A. | Detergent cosmetic compositions comprising four surfactants, a cationic polymer and a silicone, and use thereof |
| FR2975593B1 (fr) | 2011-05-27 | 2013-05-10 | Oreal | Composition comprenant un alcoxysilane et un amidon modifie et son utilisation en cosmetique |
| FR2975594B1 (fr) | 2011-05-27 | 2013-05-10 | Oreal | Composition comprenant un alcoxysilane, un ester gras et une silicone et son utilisation en cosmetique |
| CN104066419B (zh) | 2011-06-01 | 2018-05-08 | 莱雅公司 | 用于处理拉直的角蛋白纤维的方法 |
| FR2976483B1 (fr) | 2011-06-17 | 2013-07-26 | Oreal | Composition cosmetique comprenant un tensioactif anionique, un tensioactif non ionique ou amphotere et un alcool gras solide et procede de traitement cosmetique |
| CN103619321A (zh) | 2011-07-05 | 2014-03-05 | 莱雅公司 | 包含聚氧亚烷基化脂肪醇醚和直接染料和/或氧化染料的富含脂肪物质的化妆品组合物、染色方法和装置 |
| CN103619314A (zh) | 2011-07-05 | 2014-03-05 | 莱雅公司 | 包含烷氧基化脂肪醇醚和脂肪醇或脂肪酸酯的染料组合物 |
| FR2977482B1 (fr) | 2011-07-05 | 2013-11-08 | Oreal | Composition de coloration mettant en oeuvre un ether a longue chaine d'un alcool gras alcoxyle et un polymere cationique, procedes et dispositifs |
| CN103813778B (zh) | 2011-09-22 | 2016-11-09 | 莱雅公司 | 化妆品组合物 |
| FR2984156B1 (fr) | 2011-12-19 | 2016-08-26 | Oreal | Composition cosmetique comprenant une cellulose hydrophobiquement modifiee et un tensioactif anionique a groupement(s) carboxylate(s) |
| FR2984159B1 (fr) | 2011-12-19 | 2014-01-31 | Oreal | Composition cosmetique comprenant une cellulose hydrophobiquement modifiee, un tensioactif anionique sulfate ou sulfonate, et un alcool gras ramifie. |
| EP2793831B2 (fr) | 2011-12-20 | 2021-11-10 | L'Oréal | Procédé de traitement cosmétique avec une composition comprenant un tensioactif procédé anionique, un alcool gras solide et un ester gras solide |
| FR2985905B1 (fr) | 2012-01-23 | 2014-10-17 | Oreal | Composition comprenant au moins un polymere alcoxysilane particulier |
| FR2988602B1 (fr) | 2012-03-27 | 2014-09-05 | Oreal | Procede cosmetique de soin et/ou de maquillage des matieres keratiniques |
| JP6257535B2 (ja) | 2012-06-29 | 2018-01-10 | ロレアル | ケラチン繊維のための化粧用組成物 |
| US10226411B2 (en) | 2012-08-02 | 2019-03-12 | L'oreal | Dyeing composition comprising a fatty substance, a non-ionic guar gum, an amphoteric surfactant and a non-ionic or anionic surfactant, and an oxidizing agent, dyeing process and suitable device |
| FR2994091B1 (fr) | 2012-08-02 | 2014-08-01 | Oreal | Composition de coloration comprenant de la gomme de guar non ionique ou l'un de ses derives non ionique, procede et dispositif |
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| RU2015106908A (ru) | 2012-08-02 | 2016-09-20 | Л'Ореаль | Красящая композиция, содержащая по меньшей мере одно жирное вещество, по меньшей мере один окисляющий агент и по меньшей мере одно неионное, анионное и амфотерное поверхностно-активное вещество |
| WO2014056962A2 (en) | 2012-10-11 | 2014-04-17 | L'oreal | Cosmetic composition comprising a bacterial lysate, a thickener and a particular surfactant system, and cosmetic treatment process |
| WO2014068795A1 (en) | 2012-10-31 | 2014-05-08 | L'oreal | Use of triazine derivatives for permanent deformation of keratin fibers |
| FR2997845B1 (fr) | 2012-11-09 | 2015-03-06 | Oreal | Procede de lissage des cheveux a partir d'une composition contenant de l'acide glyoxylique et/ou un de ses derives |
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| WO2016179017A1 (en) | 2015-05-01 | 2016-11-10 | L'oreal | Use of active agents during chemical treatments |
| JP2017025051A (ja) | 2015-07-28 | 2017-02-02 | ロレアル | ケラチン繊維用の組成物、プロセス、方法及び使用 |
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| EP3380199A4 (en) | 2015-11-24 | 2019-05-22 | L'oreal | DEVICE FOR TREATING HAIR |
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| FR3045346B1 (fr) | 2015-12-21 | 2019-08-30 | L'oreal | Composition de coloration comprenant un colorant direct de structure triarylmethane, et une silicone |
| FR3045331B1 (fr) | 2015-12-21 | 2019-09-06 | L'oreal | Composition de coloration a ph acide comprenant un colorant direct de structure triarylmethane |
| FR3045375B1 (fr) | 2015-12-22 | 2020-02-21 | L'oreal | Composition non colorante comprenant un copolymere acrylique cationique et un agent de conditionnement |
| FR3045376B1 (fr) | 2015-12-22 | 2018-02-16 | L'oreal | Procede de traitement capillaire mettant en oeuvre une composition comprenant au moins un copolymere acrylique cationique |
| EP3481507B1 (en) | 2016-07-07 | 2021-10-27 | L'oreal | Cosmetic composition comprising a particular combination of surfactants, a silicone, a cationic polymer, a fatty alcohol and a clay |
| US20180116942A1 (en) | 2016-10-31 | 2018-05-03 | L'oreal | Compositions for chemically treated hair |
| US11135150B2 (en) | 2016-11-21 | 2021-10-05 | L'oreal | Compositions and methods for improving the quality of chemically treated hair |
| FR3060370B1 (fr) | 2016-12-16 | 2019-07-19 | L'oreal | Procede de traitement des fibres keratiniques mettant en oeuvre un homopolymere de type acrylamidoalkyltrialkylammonium et une silicone aminee |
| FR3060381B1 (fr) | 2016-12-16 | 2019-05-31 | L'oreal | Composition cosmetique comprenant un organosilane, au moins un polymere cationique et une association particuliere de tensioactifs |
| FR3060332B1 (fr) | 2016-12-16 | 2019-11-01 | L'oreal | Composition multiphasique conditionnante avec effet remanent aux shampoings |
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| FR3064476B1 (fr) | 2017-03-31 | 2020-10-23 | Oreal | Procede de traitement cosmetique des fibres keratiniques comprenant l'application d'une composition de base et d'une composition comprenant un tensioactif cationique |
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| FR3064475B1 (fr) | 2017-03-31 | 2020-10-23 | Oreal | Procede de traitement cosmetique des fibres keratiniques comprenant l'application d'une composition de base et d'une composition comprenant un polyol |
| US9974725B1 (en) | 2017-05-24 | 2018-05-22 | L'oreal | Methods for treating chemically relaxed hair |
| JP7442953B2 (ja) | 2017-05-31 | 2024-03-05 | ロレアル | ケラチン繊維のための組成物 |
| JP2018203699A (ja) | 2017-06-09 | 2018-12-27 | ロレアル | ケラチン繊維のための組成物 |
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| FR3082735B1 (fr) | 2018-06-20 | 2022-03-11 | Oreal | Composition de coloration capillaire comprenant un colorant d’oxydation, une gomme de scleroglucane et un polymere associatif. |
| US11090249B2 (en) | 2018-10-31 | 2021-08-17 | L'oreal | Hair treatment compositions, methods, and kits for treating hair |
| JP7353754B2 (ja) | 2018-12-14 | 2023-10-02 | ロレアル | ケラチン繊維の矯正法 |
| FR3089801B1 (fr) | 2018-12-17 | 2021-09-24 | Oreal | Composition cosmétique comprenant l’association de tensioactifs anioniques particuliers et de corps gras liquides non siliconés, et procédé de traitement cosmétique |
| FR3095756B1 (fr) | 2019-05-07 | 2021-04-16 | Oreal | Procede de lissage des fibres keratiniques a partir d’une une composition comprenant un acide amine |
| US11419809B2 (en) | 2019-06-27 | 2022-08-23 | L'oreal | Hair treatment compositions and methods for treating hair |
| JP2021031468A (ja) | 2019-08-28 | 2021-03-01 | ロレアル | ポリイオンコンプレックス及びテクスチャー剤を含む組成物 |
| JP2021095361A (ja) | 2019-12-17 | 2021-06-24 | ロレアル | ヒアルロン酸系ポリイオンコンプレックス粒子を含む組成物 |
| US11826451B2 (en) | 2019-12-31 | 2023-11-28 | L'oreal | Compositions for treating hair |
| WO2021171908A1 (en) | 2020-02-26 | 2021-09-02 | L'oreal | Composition comprising polyion complex and fatty alcohol |
| FR3108511A1 (fr) | 2020-03-26 | 2021-10-01 | L'oreal | Composition comprenant un complexe polyion et un alcool gras |
| WO2021171909A1 (en) | 2020-02-26 | 2021-09-02 | L'oreal | Composition comprising positively charged polyion complex |
| FR3108510A1 (fr) | 2020-03-26 | 2021-10-01 | L'oreal | Composition comprenant un complexe polyion chargé positivement |
| FR3113240B1 (fr) | 2020-08-10 | 2024-01-12 | Oreal | Composition comprenant au moins un silicone particulier, au moins un alcane et au moins une teinte directe et/ou au moins un pigment |
| FR3117017B1 (fr) | 2020-12-07 | 2023-04-21 | Oreal | Composition pour fibres kératiniques |
| EP4240311A1 (en) | 2020-11-06 | 2023-09-13 | L'oreal | Composition for keratin fibers |
| EP4259067A1 (en) | 2020-12-14 | 2023-10-18 | L'oreal | Composition comprising polyion complex particle and filler |
| FR3118700A1 (fr) | 2021-01-13 | 2022-07-15 | L'oreal | Composition comprenant une particule de complexe polyionique et une charge |
| FR3125707B1 (fr) | 2021-07-27 | 2024-05-31 | Oreal | Composition d’émulsion e/h |
| WO2023106217A1 (en) | 2021-12-08 | 2023-06-15 | L'oreal | Composition comprising polyion complex particle |
| FR3131690B1 (fr) | 2022-01-11 | 2024-01-12 | Oreal | Composition comprenant une particule de complexe polyionique |
| FR3130143A1 (fr) | 2021-12-10 | 2023-06-16 | L'oreal | Composition comprenant un précurseur de coloration d’oxydation particulier et une silicone aminée particulière |
| FR3130144A1 (fr) | 2021-12-10 | 2023-06-16 | L'oreal | Composition comprenant un précurseur de coloration d’oxydation particulier, une silicone aminée particulière et un polyol |
| FR3130150A1 (fr) | 2021-12-10 | 2023-06-16 | L'oreal | Composition comprenant un précurseur de coloration d’oxydation particulier et une silicone aminée particulière |
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| WO2023112867A1 (en) | 2021-12-17 | 2023-06-22 | L'oreal | Composition comprising hyaluronic acid-based polyion complex particle and surfactant |
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| FR3131847A1 (fr) | 2022-01-20 | 2023-07-21 | L'oreal | Composition comprenant un polymère cationique hydrophobisé |
| KR20240090761A (ko) | 2021-12-20 | 2024-06-21 | 로레알 | 소수화된 양이온성 폴리머를 포함하는 조성물 |
| WO2023120388A1 (en) | 2021-12-20 | 2023-06-29 | L'oreal | Composition comprising hydrophobicized polyion complex particle |
| WO2023228870A1 (en) | 2022-05-25 | 2023-11-30 | L'oreal | Composition for coloring keratin fibers |
| FR3137835A1 (fr) | 2022-07-15 | 2024-01-19 | L'oreal | Composition pour la coloration des fibres kératineuses |
| FR3141342A1 (fr) | 2022-10-28 | 2024-05-03 | L'oreal | Composition comprenant un complexe polyionique à base d’acide hyaluronique et un polymère superabsorbant |
| WO2024070749A1 (en) | 2022-09-27 | 2024-04-04 | L'oreal | Composition comprising hyaluronic acid-based polyion complex and superabsorbent polymer |
| WO2024075555A1 (en) | 2022-10-04 | 2024-04-11 | L'oreal | Composition comprising large amount of polyol |
| FR3142896A1 (fr) | 2022-12-09 | 2024-06-14 | L'oreal | Systèmes et procédés de stabilisation de compositions, et compositions comprenant les systèmes |
| WO2024097256A1 (en) | 2022-10-31 | 2024-05-10 | L'oreal | Systems and methods for stabilizing compositions, and compositions comprising the systems |
| WO2024135301A1 (en) | 2022-12-19 | 2024-06-27 | L'oreal | Composition comprising hyaluronic acid-including hydrophobicized nanoparticles |
| WO2024135424A1 (en) | 2022-12-20 | 2024-06-27 | L'oreal | Composition comprising hyaluronic acid-based polyion complex and hydrophilic or lipophilic antioxidant |
| WO2024135577A1 (en) | 2022-12-23 | 2024-06-27 | L'oreal | Stable dispersion composition comprising retinoid |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4875732A (ja) * | 1971-11-29 | 1973-10-12 | ||
| JPS5151528A (ja) * | 1974-08-02 | 1976-05-07 | Oreal | Seihatsuyososeibutsu |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE791128A (fr) * | 1971-11-12 | 1973-05-09 | Bayer Ag | Polyamines contenant des groupes acides et leur procede de preparation |
-
1974
- 1974-08-02 FR FR7427030A patent/FR2280361A2/fr active Granted
-
1975
- 1975-07-31 JP JP9367675A patent/JPS5151528A/ja active Pending
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- 1975-08-01 IT IT6902175A patent/IT1050594B/it active
- 1975-08-01 AT AT598575A patent/AT355727B/de not_active IP Right Cessation
- 1975-08-01 NL NL7509188A patent/NL177730C/xx active Search and Examination
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- 1975-08-01 GB GB42977A patent/GB1510489A/en not_active Expired
-
1984
- 1984-11-09 JP JP23538684A patent/JPS60142910A/ja active Granted
- 1984-12-10 JP JP26060984A patent/JPS60142909A/ja active Granted
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4875732A (ja) * | 1971-11-29 | 1973-10-12 | ||
| JPS5151528A (ja) * | 1974-08-02 | 1976-05-07 | Oreal | Seihatsuyososeibutsu |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
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| JPS6335607B2 (ja) | 1988-07-15 |
| BR7504935A (pt) | 1976-07-27 |
| CA1066449A (fr) | 1979-11-13 |
| FR2280361A2 (fr) | 1976-02-27 |
| DK163478C (da) | 1992-07-27 |
| NL7509188A (nl) | 1976-02-04 |
| ATA598575A (de) | 1979-08-15 |
| BE832063R (fr) | 1976-02-02 |
| AU8359675A (en) | 1977-02-03 |
| JPS60142909A (ja) | 1985-07-29 |
| GB1510488A (en) | 1978-05-10 |
| JPS60142910A (ja) | 1985-07-29 |
| DE2534514C2 (de) | 1988-12-22 |
| JPS5151528A (ja) | 1976-05-07 |
| DE2534514A1 (de) | 1976-02-12 |
| NL177730C (nl) | 1985-11-18 |
| IT1050594B (it) | 1981-03-20 |
| DK163478B (da) | 1992-03-09 |
| DK350875A (da) | 1976-02-03 |
| GB1510489A (en) | 1978-05-10 |
| AT355727B (de) | 1980-03-25 |
| DE2560488C2 (ja) | 1987-12-03 |
| CH579909A5 (ja) | 1976-09-30 |
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