DK163478B - Kosmetisk haarplejemiddel indeholdende en kationisk polymer - Google Patents
Kosmetisk haarplejemiddel indeholdende en kationisk polymer Download PDFInfo
- Publication number
- DK163478B DK163478B DK350875A DK350875A DK163478B DK 163478 B DK163478 B DK 163478B DK 350875 A DK350875 A DK 350875A DK 350875 A DK350875 A DK 350875A DK 163478 B DK163478 B DK 163478B
- Authority
- DK
- Denmark
- Prior art keywords
- group
- hair care
- groups
- product according
- care product
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D253/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D251/00
- C07D253/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D251/00 not condensed with other rings
- C07D253/06—1,2,4-Triazines
- C07D253/065—1,2,4-Triazines having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D253/07—1,2,4-Triazines having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms, or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D253/075—Two hetero atoms, in positions 3 and 5
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
- A61K8/84—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions otherwise than those involving only carbon-carbon unsaturated bonds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/02—Preparations for cleaning the hair
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/12—Preparations containing hair conditioners
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
- A61K2800/54—Polymers characterized by specific structures/properties
- A61K2800/542—Polymers characterized by specific structures/properties characterized by the charge
- A61K2800/5426—Polymers characterized by specific structures/properties characterized by the charge cationic
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Birds (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
Description
i
DK 163478B
Den foreliggende opfindelse angår et hårplejemiddel til opnåelse af forøget glans og blødhed samt lettere frisering af håret, hvilket middel omfatter 5 (1) en kationisk. polymer filmdanner med en molekylvægt mellem 500 og 15.000 og bestående af gentagelsesenheder med formlen - A - Z - (I) 10 hvori A betegner en gruppe indeholdende aminogrupper, og Z betegner en eller to divalente grupper valgt blandt usub-stituerede alkylengrupper og a 1ky1engrupper, der er substitueret med en eller flere hydroxy 1 grupper, af hvilke divalente 15 grupper mindst én er afbrudt af et eller flere nitrogenatomer, (2) et kvaternært ammoniumsalt af en polymer bestående af gentagelsesenheder med formlen (I), eller 20 (3) en polymer bestående af gentagelsesenheder med formlen (I), hvori aminogruppen er oxideret til dannelse af en ami-noxidgruppe.
Fra dansk fremlæggelsesskrift nr. 134.141 kendes et hårpleje-25 middel indeholdende polymere, kationiske filmdannere med den almene formel -A-Z-A-Z-A-Z- (I) 30 i hvilken A betegner ^en gruppe med to aminfunktioner, fortrinsvis gruppen -N N-, og Z betegner symbolet B eller B', \_/ hvor B og B', som er ens eller forskellige, betegner en divalent gruppe, som er en alky1engruppe med lige eller forgrenet kæde indeholdende indtil 7 carbonatomer i hovedkæden, og som 35 er usubstitueret eller substitueret med én eller flere hydro-xylgrupper og endvidere kan indeholde oxygen-, nitrogen- og svovlatomer, 1-3 aromatiske og/eller heterocykli ske ringe.
2
DK 163478B
idet oxygen-, nitrogen- og svovl atomerne er til stede i form af ether-, thioether-, sulfoxid-, sulfon-, sulfonium-, amin-, alkylamin-, alkenylamin-, benzylamin-, aminoxid-, amid-, imid-, alkohol-, estei— og/eller urethangrupper.
5
De kendte hårplejemidler kan endvidere indeholde kvaternære ammoniumsalte samt oxidationsproduktet af en polymer med ovennævnte formel .
10 Anvendelsen af disse polymere gør det muligt at begrænse eller modificere ulemperne, som resulterer af almentilstanden eller af sensibiliserende behandlinger, såsom affarvninger, perma-nentninger eller farvninger.
15 Hårplejemidlet ifølge den foreliggende opfindelse er ejendom meligt ved, at A betegner enten gruppen: - N N - V_/ 20 eller en blanding af grupperne: / \ ©ΛΛ -N ,N - og -N N- \_y iv-/ ch2 25 COOØ eller de grupper, der dannes ved kvaternisering, og Z betegner enten gruppen B* eller Bl', og herunder mindst én gang Bl' eller den gruppe, der dannes ved beatinisering eller kvater- 30 nisering af Bl* eller blandingen af disse grupper, hvor Bl' er en divalent gruppe, som er en alky1engruppe med lige eller forgrenet kæde indeholdende indtil 7 carbonatomer i hovedkæden, hvilken gruppe er usubstitueret eller substitueret med en eller flere hydroxylgrupper og afbrudt af et eller flere ni- 35 trogenatomer, som er substitueret med en alkylkæde indeholdende fordelagtigt 1-4 og fortrinsvis 4 carbonatomer, idet alkyl-kæden eventuelt er afbrudt af et oxygenatom og obligatorisk 3
DK 163478 B
bærer en eller flere hydroxyl- eller carboxyl funktioner, og Bl betegner en divalent gruppe, som er en alkylengruppe med lige eller forgrenet kæde indeholdende indtil 7 carbonatomer i hovedkæden, der er substitueret med en hydroxy 1 gruppe og for-5 trinsvis en 2-hydroxypropen-l,3-diylgruppe.
Disse polymerer udviser, ligesom de fra ovennævnte fremlæggelsesskrift kendte polymerer, egenskaber, som gør dem egnede til pleje og konditionering af håret. Foruden konditi oner ingsfor-10 dele, såsom forbedret udredning af fugtigt hår, forbedret glans, forbedret blødhed og lettere hårsætning, har polymererne, der anvendes i hårpiejerni diet, ifølge den foreliggende opfindelse imidlertid en forbedret forligelighed med overfladeaktive stoffer, som sædvanligvis benyttes i hårplejemidler, 15 især overfor an i on i ske overf 1adeaktive stoffer.
Forskellen mellem de polymerer, der anvendes i de fra dansk fremlæggelsesskrift nr. 134.141 kendte hårplejemidler, og polymererne, der anvendes i hårplejemidlerne ifølge opfindelsen, 20 består i, at den i hårplejemidlerne ifølge opfindelsen indeholdte kationiske polymer altid omfatter gruppen βΐ', og ingen af de grupper (A,B og B'), der indgår i den i de nævnte kendte hårplejemidler indeholdte polymer, er lig med gruppen Bl'.
25 Bl' er en alkylengruppe, som er usubsti tueret eller er substitueret med en eller flere hydroxy 1 grupper samt afbrudt af et eller flere nitrogenatomer, idet nævnte nitrogenatomer er substituerede med en alkylgruppe, der eventuelt er afbrudt af et oxygenatom og skal indeholde en eller flere hydroxyl- og/eller 30 carboxyl grupper. Dette betyder, at B1' betegner en alkylengruppe, der er afbrudt af mindst et nitrogenatom, som er substitueret med en alkylgruppe, der skal indeholde en eller flere hydroxyl- og/eller carboxyl grupper. I polymererne, kendt fra det nævnte fremlæggelsesskrift, kan nitrogenatomet, der 35 kan afbryde alkylenkæden i gruppen B eller B', være substitueret med en alkylgruppe, men ikke med en alkylgruppe, der skal indeholde en eller flere hydroxyl- og/eller carboxy1 grupper.
4
DK 163478 B
Som følge af tilstedeværelsen af gruppen B*’ har den i hårplejemidlerne ifølge opfindelsen indeholdte kation i ske polymer forbedrede egenskaber i forhold til de kendte polymerer og har specielt forbedret forligelighed med an i on i ske overfladeaktive 5 midler.
Målingen af denne forbedrede forligelighed foretages på følgende måde.
10 Man fremstiller en opløsning I indeholdende 3,5 g polymer og 125 g af en 40% laurylsulfatopløsning af tri ethanolamin, og man fylder op til 250 g ved tilsætning af destilleret vand.
Man udtager 25 g af denne opløsning I og tilsætter dråbevis en 15 10% opløsning af natriumchlorid i vand indtil fremkomst af en uklarhed.
Man noterer derefter antallet af tilsatte ml natriumchloridopløsning. Jo større denne mængde er, jo større er polymerens 20 forligelighed med det anioniske overfladeaktive middel.
Som kontrol forbi ndel se anvendes forbindelsen ifølge eksempel 1 i dansk fremlæggelsesskrift nr. 134.141, hvilken forbindelse er den foretrukne forbindelse (og den mest benyttede i udfø-25 relseseksemplerne).
Med denne kendte forbindelse har man sammenlignet forbindelserne ifølge de efterfølgende eksempler 3, 6 og 7.
30 De ved sammenligningen opnåede resultater fremgår af nedenstående tabel .
Måling af forligeligheden med anionisk overfladeaktivt middel.
35 5
DK 163478 B
Forbindelse ml tilsat NaC1-op 1øsning
Forbindelse ifølge eksempel 1 i fremlæggelsesskrift 5 nr. 134.141 (kontrolforbindelse) 4,1
Forbindelser indeholdt i hårplejemidlet ifølge opf i ndel sen: 10 Forbindelse ifølge eks. 3 20
Forbindelse ifølge eks. 6 17
Forbindelse ifølge eks. 7 15 15
Disse sammenligningsforsøg viser, at forbindelserne indeholdt i hårplejemidlet ifølge opfindelsen har en forligelighed med anioniske overfladeaktive midler, der er fire til fem gange så stor som den forligelighed, foretrukne forbindelser omhandlet 20. i fremlæggelsesskrift nr. 134.141 udviser.
Det kosmetiske hårplejemiddel kan endvidere indeholde oxidationsproduktet af en polymer bestående af gentagelsesenheder med formlen I, der fortrinsvis er opnået ved hjælp af hydro-25 genperoxid eller ved hjælp af en persyre, eller det kvaternære ammoniumsalt af en polymer bestående af gentagelsesenheder med formlen I.
Det har endvidere vist sig, at kosmetiske hårplejemidler inde-30 holdende en polymer bestående af gentagelsesenheder med formlen - A - Z - (I) kan forbedres ved anvendelse af kvaternære ammoniumsalte af de 35 nævnte polymere opnået ved kvaterniseri ng af de basiske grupper med ch1oreddikesyre eller et chloracetat, f.eks. natrium-chloracetat.
6
DK 163478 B
Det har vist sig, at forligeligheden af de således kvaternise-rede polymerer er forbedret overfor de anioniske overfladeaktive stoffer, som sædvanligvis benyttes i de nævnte hårplejemidler.
5
De foretrukne polymerer til anvendelse i hårplejemidlet ifølge opfindelsen er navnlig polymerer bestående af gentagelsesenheder med formlen - A - Z - (I) 10 ,__ / \ hvor A betegner gruppen - N N, og Z betegner B* eller B* og mindst én gang betegner gruppen Bl', herunder polymerer bestående af gentagelsesenheder med formlen (I), hvor nitrogenatomet i B11 er substitueret med en carboxymethy 1 gruppe, en 2—/5 — 15 hydroxyethoxyethylgruppe, en 1,3dihydroxy-2-methy1-2-propyl-gruppe eller en l-hydroxy-2-methyl-2-propylgruppe.
De kation i ske polymerer indeholdt i hårplejemidlet ifølge opfindelsen kan fremstilles ved direkte eller indirekte polykon-20 densation.
Den direkte polykondensation består i at omsætte piperazin og en hydroxyleret amin, såsom diglycolamin eller 2-amino-2-me-thy1-propan-1,3-diol, eller en aminosyre, såsom aminoeddikesy-25 re, med en epihalogenhydrin, såsom epichlorhydrin eller epi -bromhydri n, i vandigt medium under til sætning af natrium til optagelse af den frigjorte hydrogensyre, hvorefter der opvarmes til en temperatur mellem 80 og 90°C.
30 Den indirekte polykondensation består i til at begynde med at fremstille et mellemprodukt X, som opnås ved omsætning af epihalogenhydrin med enten piperazin, den hydroxy1erede amin og/eller aminosyren. Dette mellemprodukt X bringes derpå til omsætning med en anden amin. Man tilsætter derpå eventuelt 3 5 epi halogenhydri nen, til sætter en base, såsom natri umhydroxid, og varmer til en temperatur mellem 80 og 90°C.
7
DK 163478 B
De anvendelige mængder piperazin, epihalogenhydrin og hydroxy-leret amin og/eller aminosyre afhænger af den rækkefølge af temaet Af B* og B*', som man ønsker at opnå i den endelige po1 ymer.
5
Epihalogenhydrinen og blandingen af piperazin, hydroxyleret amin og/eller aminosyre er fortrinsvis til stede i ækvimolære mængder. Med hensyn til blandingen piperazin-hydroxyleret amin og/eller aminosyre omfatter denne molære mængder indeholdende 10 mellem 90 og 50¾ piperazin og 10 til 50% hydroxyleret amin og/eller aminosyre.
De således opnåede polymerer kan på kendt måde, således som anført i ovennævnte danske fremlæggelsesskrift, oxideres med 15 hydrogenperoxid eller persyrer eller kvaterniseres med kendte kvaterniseringsmidler, såsom lavere alkylbromid, -chlorid, -jodid, -sulfat, -mesylat eller -tosylat, fortrinsvis methyl-eller ethylforbindelsen, eller benzylchlorid eller benzy1 -bromid.
20
En kvaternisering, som har vist sig særlig fordelagtig i henseende til den resulterende polymers forligelighed overfor anioniske overfladeaktive stoffer, er "betaini sering" af forbindelserne med formlen I, som består i kvaternisering af 25 0-66% af de basiske, kvaterniserbare grupper med natrium- chloracetat eller ch1oreddikesyre. Udbyttet ved omsætningen er generelt mellem 60 og 100%.
Graden af "betainiseringen" kan defineres som forholdet mellem 30 antallet af kvaterniserede nitrogenækvivalenter og det samlede antal kvaterniserbare nitrogenækvivalenter ganget med 100.
Kvaterniseringsudbyttet ved reaktionen kan defineres ved forholdet mellem antallet af faktisk kvaterniserede nitrogenækvi-35 valenter og antallet af benyttede ækvivalenter kvaternise-ringsmiddel ganget med 100.
8
DK 163478 B
Det har vist sig, at kun de to tertiære nitrogenatomer i grupperne A er let kvaterniserbare. Man opnår ved betainisering sekvenser svarende til formlen 5 - A' - Z' - (II) / \ /—\ i hvilken A' er en blanding af grupperne -N N- og -+N N-, V_/ |V_7' ch2 10 co°" og Z' betegner eller βΐ', eller gruppen opnået ved betainisering af B1', eftersom denne indeholder ét eller flere basiske nitrogenatomer, der kan have formlen
15 L
-N©- ch2 C00” 20
Det har vist sig, at polymererne indeholdt i hårpiejemidlet i-følge opfindelsen og fremstillet ifølge en hvilken som helst af de ovenfor anførte fremgangsmåder er filmdannere og har en relativt lav molekylvægt, dvs. en molekylvægt på mindre end 15.000.
25
De er opløselige i vand eller i vandigt-alkoholisk medium.
De er navnlig nyttige til hår, som er gjort følsomt efter behandlinger, såsom affarvninger, permanentninger eller farvninger, men kan ligeledes fordelagtigt benyttes til normalt hår.
30
Polymererne inkorporeres i mængder på 0,1 til 5% og fortrinsvis 0,2 til 3 vægt% af midlet i forskellige kosmetiske midler, såsom lotioner, cremer eller hårsætningsgeler, regnet som hovedbestanddel, og desuden i shampoo, ondu1 er ingsmid1 er, per-3 5 manentningsfiksativer, farvningsmidler, etc., regnet som hjælpemidler i nærværelse af andre forbindelser, såsom anioniske, kationiske, ikke-ioniske, amfotere eller zwitterioniske over- 9
DK 163478 B
fladeaktive stoffer, oxidationsmidler, synergi sti sk virkende midler, skumstabilisatorer, sekvenstreringsmidler, overfedt-ningsmidler, tykkelsesmidler, blødgøringsmidler, antiseptiske • midler, konserver ingsmid1 er , farvestoffer , parfumer og germi-5 cider. De kan benyttes i blanding med andre anioniske, katio-niske, amfotere eller ikke-ioniske polymere.
Alt efter pH-værdien under anvendelse, som ligger mellem 3 og 11, kan polymererne foreligge i forskellige midler i form af 10 salte af uorganiske eller organiske syrer eller i form af frie eller kvaternære baser.
De kosmetiske hårplejemidler ifølge opfindelsen kan endvidere foreligge i form af vandige, vandige-alkoholiske eller alkohols liske opløsninger, cremer, pastaer, geler eller puddere. De kan endvidere indeholde et drivmiddel og være indeholdt i en aerosolbeholder.
Det omhandlede hårplejemiddel i form af en hårshampoo kan for-20 uden et anionisk, kationisk, ikke-ionisk, amfotert og/eller zwitterionisk overfladeaktivt stof indeholde én eller flere forbindelser bestående af gentagelsesenheder med formlen I samt eventuelt synergistiske skumstabilisatorer, sekvestreringsmid-ler, overfedtningsmidler, tykkelsesmidler, én eller flere kos-25 met i ske harpikser, blødgøringsmidler, farvestoffer, parfumer, baktericider, konserveringsmidler samt et hvilket som helst andet hjælpestof, der sædvanligvis benyttes i kosmetiske midler.
Polymererne med formlen (I) muliggør endvidere fremstilling af 30 ondulationsvæsker, behandlingscremer, hårkonditioneringsmid-ler, anti-skællotioner og andre lignende midler, der er karakteriseret ved, at de indeholder én eller flere polymerer med formlen I og med en molekylvægt, som bestemt ved damptrykssænkning ligger mellem 500 og 15.000.
35
De følgende eksempler Al - A14 belyser opfindelsen nærmere, med-dens eksemplerne 1-11 belyser fremstilling af polymererne, der 10
DK 163478 B
anvendes i midlet ifølge opfindelsen. De anførte dele er vægtdele.
Eksempel 1 5 Eørste trin - fremstilling af mellemproduktet: E,E-bis/|3-hydroxy-y-ehlor-propyl/diglycolamin med formlen.
C1CH2 - CHOH - CH2 - E - CHg - CHOH - CH2C1 CH9 10 1 2
ch2 - 0 - CH2 - CH20H
i det følgende omtalt som mellemprodukt X.
Til en opløsning af 420 g diglycolamin (4 mol) i 2700 g vand sættes 15 dråbevis under omrøring 740 g (8 mol) epichlorhydrin i løbet af 1 time ved 10-15°C.
Efter 4 timers omrøring af reaktionsblandingen ved 20°C er epoxid= grupperne praktisk taget forsvundet.
20
Man opnår således en klar, meget svagt grønlig opløsning med 30$ tørstof.
.Andet trin - fremstilling af en polymer af typen 25 - A - Z - / v i i* i hvor A betegner -E_E-, Z betegner B eller B , B betegner -CH2-CH0H-CH2-, B1' betegner -CH2-CH0H-0H2-E-CH2-CH0H-CH2-, og i hvil- 30 CH? I 2 ch2-o-ch2-ch2oh ken forholdet mellem grupperne A/B^ /B^ er 4/1/3 (de molære forhold piperazin/diglycolamin/epichlorhydrin er 4/1/5).
35
Til 775 g piperazinhexahydrat (4 mol) sættes under opretholdelse af temperaturen 20°C 965 g (1 mol) af en opløsning af mellemproduktet X fremstillet som ovenfor anført. Man tilsætter derpå 277 g (3 mol) epichlorhydrin, stadig ved temperaturen 20°C. Man tilsætter derpå i
n DK 163478 B
løbet af 1 time 500 g (5 mol) af en 40$ natriumhydroxidopløsning.
Der varmes derpå til 80-90°C, og denne temperatur holdes i 1 time.
Ved tilsætning af 1130 g vand opnås en opløsning med 20$ aktivt mate-5 riale.
Eksempel 2
Direkte fremstilling af en polymer af typen - A - z i hvilken sym-10 bolerne A og Z har samme betydning som i eksempel 1, men hvor fordelingen af piperazin og diglycolamin er statistisk.
Eorholdet mellem grupperne A/B^'/B1 er 4/1/3 som ovenfor anført.
15 Man benytter samme molære mængder af piperazin, diglycolamin og epi= chlorhydrin som i eksempel 1, d.v.s. 4/1/5.
Til 161 g piperazinhexahydrat (0,83 mol) og 21 g diglycolamin (0,2 mol) dispergeret i 140 ml vand sættes i løbet af 1 time og ved 20°C 20 92,5 g epichlorhydrin (1 mol). 1 time efter tilsætningen tilsættes dråbevis og stadig ved 20°C 100 g 40$ natriumhydroxid (1 mol). Man opvarmer derpå til 80-90°C, som holdes i 1 time.
Man fortynder derpå reaktionsmediet med 227 ml vand til opnåelse af 25 en 20$’s opløsning af aktivt materiale.
Den således opnåede opløsning er farveløs, og dens viskositet målt ved 25°C er 0,07 Pa.s.
30 Eksempel 3
Eremstilling af en polymer af typen - A - Z -, i hvilken A betegner og Z betegner B1', B1' betegner -CH2-CH0H-CH2-N-CH2-CH0H-CH2- 0Ho 35 I ά ch2-o-ch2-ch2oh.
Eorholdet mellem grupperne A/B^' er 1/1.
Molforholdet piperazin/diglycolamin/epichlorhydrin er 1/1/2.
12 DK 163478 B
Til en opløsning af 1 mol (194 g) piperazinhexahydrat i 742 g vand sættes dråbevis i løbet af 1 time ved 20°C under omrøring og under en nitrogenatmosfære 1 mol mellemprodukt X fremstillet ifølge eksempel 1 i form af en 30$'s opløsning (970 g).
5
Efter afsluttet tilsætning boldes reaktionsblandingen -under omrøring ved 20°C i 1 time.
Der tilsættes derpå ved samme temperatur og i løbet af 1 time 167,5 g 10 48$ natriumhydroxid (2 mol).
Omrøring fortsættes i endnu 1 time ved denne temperatur, hvorefter blandingen opvarmes i 2 timer til 80-90°C.
15 Ved tilsætning af 1026,5 g vand opnås en klar og praktisk taget farveløs polyaminopløsning med 10$ aktivt materiale.
Eksempel 4 20 Eørste trin - fremstilling af en præpolymer P, som hovedsagelig tillægges formlen:
- CH2 - CH0H - CH2 - Ή - CH2 - CH0H - 0Η£ - jTjIH
0Ho I 2
25 CH2 - 0 - CH2 - CH20H
Til en opløsning af 776 g (4 mol) piperazinhexahydrat i 500 g vand sættes under anvendelse af fremgangsmåden ifølge eksempel 3 2 mol af mellemproduktforbindelsen X ifølge eksempel 1 i form af en 30$'s op-30 løsning (1955 g).
Efter afsluttet tilsætning holdes reaktionsblandingen under omrøring ved 20°C i 1 time.
35 Man tilsætter derpå ved samme temperatur og i løbet af 1 time 4 mol natriumhydroxid i form af en 48$'s opløsning (335 g). Omrøring fortsættes i endnu 1 time ved denne temperatur, hvorefter blandingen opvarmes i 2 timer til 80-90°C.
13 DK 163478 B
Man opnår således en klar opløsning af en præpolymer P med den ovennævnte formel.
Andet trin - fremstilling af en polymer af typen - A - Z i hvilken 5 A' betegner -IT IT-, Z "betegner B*^ eller B"*" , B^ "betegner -CH2-CH0H-CH2-, og B1' betegnet- CH2 - CHOH - CH2 - ΪΤ - CH2 - CHOH - CHg gh2 ch2 - o - ch2 - ch2oh 1 * 1 10 Porholdet mellem grupperne A/B /B er 2/1/1.
Molforholdet piperazin/diglycolamin/epichlorhydrin er 2/1/3.
Til halvdelen af opløsningen af præpolymeren P fremstillet som oven-15 for anført (1835 g) (svarende til 2 ækvivalenter sekundær amin) sættes dråbevis og under omrøring 92,5 g epichlorhydrin (1 mol).
Efter afsluttet tilsætning holdes reaktionsblandingen under omrøring ved 20°C i 1 time.
20
Man tilsætter derpå ved samme temperatur og i løbet af 1 time 83 g (1 mol) 48$ natriumhydroxid.
Omrøringen fortsættes i endnu 1 time ved denne temperatur, hvorefter 25 man opvarmer blandingen i 1 time til 80-90°C.
Ved tilsætning af 2625 g vand opnås en klar og praktisk taget farveløs polyaminopløsning indeholdende 10$ aktivt materiale.
30 Eksempel 5 /—\
Eremstilling af en polymer af typen - A - Z -, hvor A betegner -IT_!T-, Z betegner B1 eller B1’, B1' betegner -CH2-CH0H-CH2-1T-CH2-CH0H-CH2-, 35 \E2
CH2-0-CH2-CH20H
og B1 betegner -CH2-CHOH-CH2-.
14 DK 163478 B
Forholdet mellem grupperne A/B3" /B^ er 4/1/3.
Det relative molforhold piperazin/diglycolamin/epihalogenhydrin er 4/1/5.
5
Til 394,5 g opløsning af præpolymeren P beskrevet ovenfor og indeholdende 0,43 ækvivalenter sekundær amin sættes under omrøring 51 g 1,3-bis-piperazino-propan-2-ol med formlen indeholdende 0,43 ækvivalenter sekundær amin, d.v.s. svarende til 0,215 mol. 1,3-bis-piperazino-2-propan-2-olen kan fremstilles ved fremgangsmåden beskrevet i eksempel 15 i det tidligere nævnte danske 15 fremlæggelsesskrift.
Til denne opløsning sættes i løbet af 1 time og ved 20°C 39,7 g (0,43 mol) epichlorhydrin. Blandingen omrøres i 1 time ved denne temperatur. Man tilsætter derpå ved 20°G og i løbet af 1 time 35,8 g · (0,43 20 mol) 48$ natriumhydroxid.
Efter 1 times omrøring ved samme temperatur opvarmes reaktionsblandingen i løbet af 1 time til 80-90°C.
25 Ved tilsætning af 1099 g vand opnås en klar polyaminopløsning indeholdende 10$ aktivt materiale.
Eksempel 6 30 Fremstilling af en polymer af typen - A - Z i hvilken A betegner -ff ff-, Z betegner B1 eller B3-', B3- betegner - CH2 - CHOH - CH2 - ff - CH2 - CHOH - CH2 -,
CHo0H - C - CHo0H
2 i 2 35 ch2 og B^ betegner - CH2 - CHOH - CH2~.
Forholdet mellem grupperne A/B^/B1 er 1/0,42/0,56, idet grupperne B1 oa B^ er statistisk fordelt.
1' DK 163478 B
5 Denne polymer fremstilles ved den direkte fremgangsmåde ifølge eksempel 2 ved at gå ud fra piperazin (1,07 mol), 2-amino-2-methylpropan- 1,3-diol (0,45 mol) og epichlorhydrin (1,5 mol).
Man "blander 209 g piperazinhexahydrat (1,07 mol) og 47,2 g 2-amino-2-10 methylpropan-1, 3-diol i 250 ml vand. Man tilsætter i'løbet af 1 time ved 20°C 139 g (1,5 mol) epichlorhydrin. Derpå tilsættes endvidere 150 g 40$ natriumhydroxid (1,5 mol), og der varmes til 80-90°C, hvilken temperatur holdes i 1 time.
15 yed afslutningen af omsætningen fortyndes der med 760 ml vand, og der opnås således en klar opløsning indeholdende 20$ tørstof.
Eksempel 7 20 Eremstilling af en polymer af typen - A - Z -, i hvilken A betegner -ff ff-, Z betegner B1 eller B1', B1' betegner - CH2 - CHOH - CH2 - N - CH2 - CHOH - 0¾ -, og B1 betegner
CH2 - COOH
25 - 0H2 - CHOH - CH2 -.
Gruppeforholdet A/B^'/33^ er 1,2/0,8/0,4, idet grupperne B^ og B^ er statistisk fordelt.
30 Det relative molforhold piperazin/aminoeddikesyre/epichlorhydrin er 1,2/0,8/2.
60 g (0,8 mol) amino eddike syre med formlen H2ff-CH2-C00H dispergeret i 218 g vand neutraliseres med 80 g 40$ natriumhydroxid (0,8 mol).
35
Til ovennævnte opløsning sættes 233 g (1,2 mol) piperazinhexahydrat. Derpå tilsættes under omrøring i løbet af 1 time og ved 15-20°C 185 g (2 mol) epichlorhydrin.
Efter 1 times omrøring ved denne temperatur sættes, stadig ved den samme temperatur, 200 g (2 mol) 40$ natriumhydroxid.
Omrøring fortsættes i endnu 1 time ved 20°C og derpå i 1 time ved 80°C. Opløsningen køles og indstilles på 25$ aktivt materiale ved tilsætning af 124 g vand.
16
DK 163478 B
Man opnår således en klar, meget svagt gulfarvet opløsning.
Ved inddampning af en fortyndet opløsning opnås en holdbar og en smule klæbrig film.
5
Eksempel 8
Fremstilling af en betainiseret polymer af typen - Al - Ζ» hvor A
/“Λ +Λ~\ betegner en blanding af grupperne -N_If- og - E_I-, og Z’ betegner 10 CH0 i 2 coo" B1, d.v.s. - CH9 - CHOH - CEL og grupperne opnået ved betainise- 1 i ^ ^ ring af B , d.v.s. en blanding af grupperne 15 - CH2 - CHOH - CH2 - N - CH2 - CHOH - CH£ - ch2 - ch2 - 0 - ch2 - ch2oh ch2 - COO" og - CH2 - CHOH - CH2 - +H - CH2 - CHOH - CH2 --· 20 ch2 - ch2 - 0 - ch2 - ch2oh.
Man betainiserer en polymer opnået ved kondensation af en opløsning af 483 g (2,49 mol) piperazinhexahydrat, 63 g (0,6 mol) diglycolamin, 277,5 g (3 mol) epichlorhydrin og 120 g (3 mol) natriumhydroxid. Op-25 løsningen har en viskositet på 0,075 Pa.s ved 25°C.
/ \
Denne udgangspolymer er af typen - A - Z -, hvor A betegner -Η H-, Z betegner B1 eller B1', B1’ betegner - CH« - CHOH - 0Ho - S - CH0 - CHOH - CH« -, og B1 betegner 30 2 2 i 2 2 CH0 I d ch2 - 0 - ch2 - ch2oh og betegner 35 - CH2 - CHOH - CH2 : Gruppeforholdet A/B^ /B^ er 2,4/0,6/1,8.
Til 1005 g af nævnte polymer indeholdende 20% aktivt materiale med ialt 2,5 nitrogenækvivalenter sættes 157,4 g (1,34 mol) natriummono-
17 DK 163478 B
Kvaterniseringsomfanget er 70-71$, og viskositeten af den resulterende forbindelse er 0,067 Pa.s ved 25°C. Betainiseringsgraden er 37,5%, d.v.s. at 37,5% af de basiske nitrogenatomer foreligger i form ch2 - C00" 5 af -
Eksempel 9 10 Til 1005 g kationisk polymer med 20$ aktivt materiale, benyttet i eksempel 8 , indeholdende ialt 2,5 nitrogenækvivalenter sættes 78,8 g (0,67 mol) natriummonochloracetat, og der opvarmes til 85-100°C i løbet af 5-6 timer. Kvaterniseringsomfanget er 71$, og viskositeten efter omsætningen er 0,06 Pa.s ved 25°C. Betainiseringsgraden er 15 19%.
Den betainiserede polymer er af samme type som den i eksempel 8 fremstillede og adskiller sig kun ved, at 19$ af de basiske nitrogenato- i + mer foreligger i form af - Ir -
20 I
ch2 - coo
Eksempel 10
Kvaternisering med dimethylsulfatet af forbindelsen ifølge eksempel 2, 25 / \ ί 1*1 i hvilken A betegner -H IT-, Z betegner B eller B , B betegner - CH2 - CHOH - CH2 -, og B1 betegner - CH2 - CHOH - CH2 - N - CH2 - CHOH - CHg - .
CHp - CHp - 0 - CH« - CH« - OH 30
Den kvaterniserede polymer består i det væsentlige af de to efterfølgende grupper i forholdet 80/20: — if~H+ - 0Eo - CHOH - CH0— \_Λ 2 2 35 ηττ _
Uil3 S04CH3
18 DK 163478 B
ψ-3 S04CH3" —±1 - CHo - CHOH - 0Ho-- I 2 2 CHrj I 2
5 CH2 - 0 - CH2 - CH2 - OH
Til 1082 g vandig opløsning indeholdende 27$ af polymeren fremstillet ifølge eksempel 2, hvori 80$ af natriumchloridet er blevet fjernet ved hjælp af dialyse, og indeholdende 3,37 nitrogenaékvivalenter, tilsættes 10 under omrøring og ved en lavere temperatur end 30°C 254,5 g (2,02 mol) dimethylsulfat. Efter 3 timers omrøring ved denne temperatur indstilles opløsningen på 30$ aktivt materiale ved tilsætning af 485 g vand.
Den ved inddampning af en vandig opløsning opnåede film er holdbar og 15 en smule klæbrig.
Eksempel 11
Fremstilling af en polymer, der er kvaterniseret ved hjælp af dime-20 thylsulfat og består af følgende to grupper: CHjCH^ S04CH5" ^H3 S04CH3" —/""V - CH0 - CH - CH0— — - CH0 - CHOH - CH9—
-p—/ -r c- i c. i c. C
0H CH0 25 S04CH3 I ά
L ^ -5 J 0H2 - 0 - CH2 - CH£0H
i forholdet ca. 80/20.
Til en blanding af 141 g (1,64 mol) pipsrazin og 42 g (0,4 mol) di= 30 glycolamin opløst i 300 ml methanol sættes under omrøring og i løbet af 1 time ved 20°C 185 g (2 mol) epichlorhydrin, hvorefter reaktionsblandingen opvarmes i 30 minutter under tilbagesvaling af opløsningsmidlet.
35 i løbet af 2 timer under stadig opvarmning under tilbagesvaling af methanol tilsættes 360 g (2 mol) af en 30$ natriummethylatopløsning i methanol. Hatriumchloridet fjernes ved filtrering.
i
19 DK 163478 B
261 g af ovennævnte opløsning indeholdende 0,942 nitrogenækvivalenter opvarmes under reduceret tryk til fjernelse af methanolen. Der tilsættes 200 ml dimethylformamid.
5 Til denne nye opløsning sættes 119 g (0,942 mol) methylsulfat, hvorefter reaktionsblandingen opvarmes under omrøring i 4 -timer ved 90°C.
Ved dråbevis at sætte denne opløsning til et stort overskud af acetone isoleres polymeren i form af et meget hygroskopisk pulver.
10
Pilmen opnået ved inddampning af en vandig opløsning er transparent, holdbar og ikke klæbrig.
Eksempel A 1 15
Anionisk shampoo:
Forbindelse ifølge eksempel 5 .......................... 1 g laurylsulfat af triethanolamin ......................... 15 g 20 diethanolamid af kokosolie ............................. 3 g mælkesyre indtil pH 7,4 vand indtil ............................................ 100 g
Eksempel A 2 25 Anionisk shampoo:
Forbindelse ifølge eksempel 4 .......................... 1>2 g dinatriumhalvestersulfosuccinatet af modificeret alkano lamid ............................................ 10 g natriumlaurylethersulfat kondenseret med 2,2 mol 30 ethylenoxid.......................................... 15 g diethanolamid af kokosolie ............................. 4 g vand indtil ............................................ 100 g pH-værdien er 7.
35
Eksempel A 3
Shampoo:
20 DK 163478 B
Forbindelse ifølge eksempel 5 ......................... 0,75 g 5 laurylalkohol polyethoxyleret med 12 mol ethylenoxid .. 12 g diethanolamid af kokosolie ............................ 4 g trimethylcetylammoniumbromid.......................... 0,5 g citronsyre indtil pH 4 10 vand indtil ........................................... 100 g
Eksempel A 4 Shampoo: 15 Forbindelse ifølge eksempel 3......................... 1 g natriumlaurylethersulfat kondenseret med 2,2 mol ethylenoxid ........................................... 10 g alkylimidazolin med formlen °**0Η2 - COO Ha 20 ΟίίΗ07 - C-TS( j'j oH 0^2 - ch2 - 0 - CH2 - COOTa 2 25 solgt under betegnelsen "Miranol C2M" ................. 2 g monoethanolamid af kokosolie .......................... 1,5 g mælkesyre indtil pH 7,5 vand indtil ........................................... 100 g 30
Eksempel A 5 Shampoo:
Forbindelse ifølge eksempel 4 ......................... 1,5 g 35 laurylalkohol polyethoxyleret med 12 mol ethylenoxid .. 8 g n natriumsaltet af H-(H’,H'-diethylaminopropyl)-N -dodecylasparagin...................................... 4 g diethanolamid af kokosolie ............................ 2 g mælkesyre indtil pH 5
21 DK 163478 B
Eksempel A 6
Anionisk shampoo:
Forbindelse ifølge eksempel 2 ......................... lg 5 laurylsulfat af triethanolamin ........................ 10 g natriumlaurylethersulfat ethoxyleret med 2,2 mol ethylenoxid ........................................... 10 g diethanolamid af kokosolie ............................ 3 g 10 vand indtil ........................................... 100 g pH = 8
Eksempel A 7 15 Anionisk shampoo:
Forbindelse ifølge eksempel 8 1 g laurylsulfat af triethanolamin ........................ 10 g natriumlaurylethersulfat ethoxyleret med 2,2 mol 20 ethylenoxid........................................... 10 g diethanolamid af kokosolie ............................ 3 g vand indtil ........................................... 100 g pH =7,5 25
Eksempel A 8 Anionisk shampoo:
Forbindelse ifølge eksempel 8 ........................ 0,75 g 30 natriumlaurylethersulfat ethoxyleret med 2,2 mol ethylenoxid ........................................... 10 g oxid af lauryldimethylamin (solgt under betegnelsen (Ammonyx 10") ......................................... 2 g 35 diethanolamid af kokosolie ............................ 2,5 g vand indtil ........................................... 100 g pH = 7,5
22 DK 163478 B
Eksempel A 9
Eationisk shampoo:
Forbindelse ifølge eksempel 2 ......................... 1,2 g 5 laurylalkohol polyethoxyleret med 12 mol ethylenoxid .. 12 g trimethylcetylammoniumbromid (solgt under betegnelsen "Cetavlon") ........................................... 1 g diethanolamid af kokosolie .....................-....... 2 g 10 mælkesyre indtil pH 5 vand indtil ........................................... 100 g
Eksempel A 10 15 Shampoo:
Forbindelse ifølge eksempel 7 ......................... 1,5 g forbindelse med formlen 0^^25^2¾°....... -6 g forbindelse med formlen R-CHOH-CH^/CHg-CHOH-C^O?^- H 20 hvor R betegner en alkylgruppe med 9-12 carbonatomer .. 5 g oxid af lauryldimethylamin (solgt under betegnelsen "Ammonyx: 10”) ......................................... 2 g mælkesyre indtil β 4 25 vand indtil ........................................... 100 g
Eksempel A 11 Shampoo: 30 Forbindelse ifølge eksempel 7 ......................... 1 g laurylsulfat af triethanolamin........................ 15 g lauryldiethanolamid................................... 3 g vand indtil ........................................... 100 g 35 pH =7,5 23
Eksempel A12
Anionisk shampoo:
DK 163478 B
Forbindelse ifølge eksempel 10 ........................ 1>5 g 5 laurylmyristylethersulfat af monoethanolamin ethoxyle- ret med 2,2 mol ethylenoxid ........................... 12 g diethanolamid af kokosolie ............................ 2,5 g vand indtil ........................................... 100 g 10 pH = 8
Eksempel A 13 Anionisk shampoo: 15 Forbindelse ifølge eksempel 10 ........................ Ig oxid af lauryldimethylamin med formlen CH* I 3 C12H25 “ ......................................... g 20 ch5 diethanolamider af kokosoliefedtsyrer ................. 2 g natriumlanrylmyris tylethersulfat ethoxyleret med 2,2 mol ethylenoxid ....................................... 8,5 g 25 vand indtil ........................................... 100 g pH = 7,5
Eksempel A 14 30 Kationisk shampoo:
Forbindelse ifølge eksempel 10 ........................ 2 g laurylalkohol ethoxyleret med 12 mol ethylenoxid ...... 10 g diethanolamider af kokosfedtsyrer ..................... 5 g 35 lauryldimethylaminoxid ................................ 2,5 g vand indtil ........................................... 100 g pH = 5
Claims (14)
1. Hårplejemiddel til opnåelse af forøget glans og blødhed 5 samt lettere frisering af håret, hvilket middel omfatter (1) en kationisk polymer filmdanner med en molekylvægt mellem 500 og 15.000 og bestående af gentagelsesenheder med formlen
2. Hårplejemiddel ifølge krav 1, k e n d e t e g n e t ved, at A betegner - r\ - 20 'S-^ og at Z betegner gruppen Bl eller fil' og mindst én gang betegner gruppen Bl'.
3. Hårplejemiddel ifølge krav 1, kendetegnet ved, 25 at A betegner /—\ 9—\ -N N- og -N N - \_7 M CH2 C00- 30 og Z betegner βΐ og Bl' og gruppen dannet ved betainisering af Bl.
4. Hårplejemiddel ifølge krav 1, kendetegnet ved, 35 DK 163478 B at A betegner fy—\ ©/—\© - N N - og/eller - N N - |W Ml Jh, CH3 iH3 og Z betegner Bl eller βΐ' eller gruppen dannet ved betaini-sering af B eller βΐ'. 20
5. Hårplejemiddel ifølge ethvert af kravene 1-4, k e n d e - tegnet ved, at ni trogenatomet i Bl * er substitueret med en carboxymethy 1 gruppe, en 2-j8-hydroxyethoxyethyl gruppe, en 1,3-d ihydroxy-2-methyl-propyl-2-gruppe eller en l-hydroxy-2-methyl-propyl-2-gruppe. 15
6. Hårplejemiddel ifølge ethvert af kravene 1-4, kendetegnet ved, at polymeren bestående af gentagelsesenheder med formlen (I) er opnået ved polykondensation af piperazin, diglycolamin og epichlorhydrin. 20
7. Hårplejemiddel ifølge ethvert af kravene 1-4, kendetegnet ved, at polymeren bestående af gentagelsesenheder med formlen (I) er opnået ved polykondensation af piperazin, 2-amino-2-methyl-propan-l,3-diol og epichlorhydrin. 25
8. Hårplejemiddel ifølge ethvert af kravene 1-7, kendetegnet ved, at det foreligger i form af en vandig, alkoholisk eller vandig-alkoholisk opløsning, en creme, en pasta, en gel eller et pulver eller pudder. 30
9. Hårplejemiddel i form af en hårshampoo ifølge ethvert af de foregående krav, kendetegnet ved, at det yderligere indeholder et anionisk, kationisk, ikke-ionisk, amfotert og/eller zwitterionisk overfladeaktivt middel. 35
10. Hårplejemiddel ifølge ethvert af de foregående krav, kendetegnet ved, at det yderligere indeholder L DK 163478 B mindst ét hjælpemiddel valgt blandt synergistisk virkende midler, skumstabilisatorer, sekvestreringsmidler, overfedtnings-m i dier, fortykkelsesmidler, blødgøringsmidler, antiseptiske midler, konserveringsmidler, farvestoffer, parfumer, germici-5 der og kosmetiske harpikser.
10. A - Z - (I) hvori A betegner en gruppe indeholdende en aminogruppe, og Z betegner en eller to divalente grupper valgt blandt usub-15 stituerede alky1engrupper og alkylengrupper, der er substitueret med en eller flere hydroxy 1 grupper, af hvilke divalente grupper mindst én er afbrudt af et eller flere nitrogenatomer, (2) et kvaternært ammoniumsalt af en polymer bestående af gen-20 tage 1 sesenheder med med formlen (I), eller (3) en polymer bestående af gentagelsesenheder med formlen (I), hvori aminogruppen er oxideret til dannelse af en ami-noxidgruppe, kendetegnet ved, at A betegner enten 25 gruppen: - H - eller en blanding af grupperne: 30 / \ ©/—\ -N N- og -N N- \ / iN-y - ch2 cooO eller de grupper, der dannes ved kvaternisering, og Z betegner enten gruppen B1 eller Bl', og herunder mindst .én gang Bl* el - 35 DK 163478 B i 1 er den gruppe, der dannes ved beatinisering eller kvaternise-ring af βΐ' eller blandingen af disse grupper, hvor βΐ' er en divalent gruppe, som er en alkylengruppe med lige eller forgrenet kæde indeholdende indtil 7 carbonatomer i hovedkæden, 5 hvilken gruppe er usubsti tueret eller substitueret med en eller flere hydroxylgrupper og afbrudt af et eller flere nitrogenatomer, som er substitueret med en alkylkæde indeholdende fordelagtigt 1-4 og fortrinsvis 4 carbonatomer, idet alkylkæ-den eventuelt er afbrudt af et oxygenatom og obligatorisk bæ-10 rer en eller flere hydroxyl- eller carboxyl funkt ioner, og B* betegner en divalent gruppe, som er en alkylengruppe med lige eller forgrenet kæde indeholdende indtil 7 carbonatomer i hovedkæden, der er substitueret med en hydroxy 1 gruppe og fortrinsvis en 2-hydroxypropen-l,3-diylgruppe. 15
11. Hårplejemiddel ifølge ethvert af de foregående krav, kendetegnet ved, at det indeholder 0,1-5 vægt% af polymeren, regnet i forhold til midlets samlede vægt. 10
12. Hårplejemiddel ifølge ethvert af de foregående krav, kendetegnet ved, at det har en pH-værdi i intervallet 3-11. 15
13. Hårplejemiddel ifølge krav 1, k e n d e t e g n e t ved, at polymeren bestående af gentagelsesenheder med formlen (I) er opnået ved polykondensation af piperazin, aminoeddikesyre og epichlorhydrin. 20
14. Hårplejemiddel ifølge krav 1, kendetegnet ved, at polymeren bestående af gentagelsesenheder med formlen (I) er opnået ved polykondensation af epichlorhydrin og en blanding af piperazin/hydroxylamin og/eller aminosyre, hvor epi-ch1orhydrinen og blandingen er til stede i ækvimolære mængder, 25 de molære mængder piperazin udgør mellem 90 og 50%, og de molære mængder hydroxylamin og/eller aminosyre udgør mellem 10 og 50% af blandingen. 30 35
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DK161280A DK161280A (da) | 1974-08-02 | 1980-04-16 | Haarplejemiddel |
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR7427030A FR2280361A2 (fr) | 1974-08-02 | 1974-08-02 | Compositions de traitement et de conditionnement de la chevelure |
FR7427030 | 1974-08-02 |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DK350875A DK350875A (da) | 1976-02-03 |
DK163478B true DK163478B (da) | 1992-03-09 |
DK163478C DK163478C (da) | 1992-07-27 |
Family
ID=9142077
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DK350875A DK163478C (da) | 1974-08-02 | 1975-08-01 | Kosmetisk haarplejemiddel indeholdende en kationisk polymer |
Country Status (12)
Country | Link |
---|---|
JP (3) | JPS5151528A (da) |
AT (1) | AT355727B (da) |
BE (1) | BE832063R (da) |
BR (1) | BR7504935A (da) |
CA (1) | CA1066449A (da) |
CH (1) | CH579909A5 (da) |
DE (2) | DE2560488C2 (da) |
DK (1) | DK163478C (da) |
FR (1) | FR2280361A2 (da) |
GB (2) | GB1510488A (da) |
IT (1) | IT1050594B (da) |
NL (1) | NL177730C (da) |
Families Citing this family (255)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2280361A2 (fr) * | 1974-08-02 | 1976-02-27 | Oreal | Compositions de traitement et de conditionnement de la chevelure |
LU76955A1 (da) * | 1977-03-15 | 1978-10-18 | ||
FR2460133B1 (fr) * | 1979-07-02 | 1986-11-07 | Bristol Myers Co | Composition pour le soin du cheveu et sa methode d'application |
FR2470596A1 (fr) * | 1979-11-28 | 1981-06-12 | Oreal | Composition destinee au traitement des fibres keratiniques a base de polymeres amphoteres et de polymeres cationiques |
FR2486394A1 (fr) * | 1979-11-28 | 1982-01-15 | Oreal | Composition destinee au traitement des fibres keratiniques a base de polymeres amphoteres et de polymeres anioniques |
DE3044738C2 (de) * | 1979-11-28 | 1994-09-15 | Oreal | Mittel und Verfahren zur Behandlung von menschlichem Haar |
DE3044754C2 (de) * | 1979-11-28 | 1995-06-01 | Oreal | Mittel und Verfahren zur Behandlung von Keratinfasern |
LU83020A1 (fr) * | 1980-12-19 | 1982-07-07 | Oreal | Composition huileuse destinee au traitement des matieres keratiniques et de la peau |
LU83349A1 (fr) * | 1981-05-08 | 1983-03-24 | Oreal | Composition sous forme de mousse aerosol a base de polymere cationique et de polymere anionique |
LU86599A1 (fr) * | 1986-09-19 | 1988-04-05 | Oreal | Compositions cosmetiques a base de polymeres cationiques et de polymeres d'alkyloxazoline |
FR2718960B1 (fr) * | 1994-04-22 | 1996-06-07 | Oreal | Compositions pour le traitement et la protection des cheveux, à base de céramide et de polymères à groupements cationiques. |
FR2718961B1 (fr) * | 1994-04-22 | 1996-06-21 | Oreal | Compositions pour le lavage et le traitement des cheveux et de la peau à base de céramide et de polymères à groupements cationiques. |
FR2729852A1 (fr) | 1995-01-30 | 1996-08-02 | Oreal | Composition reductrice comprenant un acide amine basique et un polymere cationique |
FR2749507B1 (fr) * | 1996-06-07 | 1998-08-07 | Oreal | Compositions cosmetiques detergentes et utilisation |
FR2749506B1 (fr) | 1996-06-07 | 1998-08-07 | Oreal | Compositions cosmetiques detergentes a usage capillaire et utilisation |
FR2751532B1 (fr) * | 1996-07-23 | 1998-08-28 | Oreal | Compositions lavantes et conditionnantes a base de silicone et de dialkylether |
FR2767473B1 (fr) | 1997-08-25 | 2000-03-10 | Oreal | Compositions cosmetiques contenant un copolymere bloc silicone polyoxyalkylene amine et un agent conditionneur et leurs utilisations |
FR2773069B1 (fr) | 1997-12-29 | 2001-02-02 | Oreal | Composition cosmetique comprenant au moins un tensioactif acide amidoethercarboxylique et au moins une association d'un polymere anionique et d'un polymere cationique |
FR2785799B1 (fr) | 1998-11-12 | 2002-11-29 | Oreal | Composition cosmetique conditionnante et detergente comprenant un tensioactif carboxylique, une silicone et un polymere cationique, utilisation et procede. |
FR2788976B1 (fr) | 1999-01-29 | 2003-05-30 | Oreal | Composition anhydre de decoloration de fibres keratiniques comprenant l'association d'un polymere epaississant hydrosoluble et d'un polymere amphiphile non ionique comportant au moins une chaine grasse |
FR2788974B1 (fr) | 1999-01-29 | 2001-03-30 | Oreal | Composition anhydre de decoloration des fibres keratiniques comprenant l'association de polymeres amphiphiles anioniques et/ou non ioniques comportant au moins une chaine grasse et de polymeres substantifs cationiques ou amphoteres |
FR2788975B1 (fr) | 1999-01-29 | 2002-08-09 | Oreal | Composition aqueuse de decoloration de fibres keratiniques prete a l'emploi comprenant l'association d'un solvant hydrosoluble et d'un polymere amphiphile non ionique ou anionique comportant au moins une chaine grasse |
FR2788973B1 (fr) | 1999-02-03 | 2002-04-05 | Oreal | Composition cosmetique comprenant un tensioactif anionique, un tensioactif amphotere, une huile de type polyolefine, un polymere cationique et un sel ou un alcool hydrosoluble, utilisation et procede |
FR2788972B1 (fr) | 1999-02-03 | 2001-04-13 | Oreal | Composition capillaire comprenant une base lavante, un polymere cationique et un polyurethane anionique et utilisation |
FR2795310B1 (fr) | 1999-06-25 | 2003-02-14 | Oreal | Compositions cosmetiques contenant un polymere amphotere et un polymere fixant/conditionneur et leurs utilisations |
FR2795316B1 (fr) | 1999-06-28 | 2004-12-24 | Oreal | Procede de permanente comprenant l'application preliminaire d'une composition comprenant au moins un polymere anionique |
FR2795634A1 (fr) | 1999-06-30 | 2001-01-05 | Oreal | Mascara comprenant des polymeres filmogenes |
FR2795635B1 (fr) | 1999-06-30 | 2006-09-15 | Oreal | Mascara comprenant des polymeres filmogenes |
FR2799971B1 (fr) | 1999-10-20 | 2001-12-07 | Oreal | Compositions cosmetiques contenant un copolymere vinyldimethicone/dimethicone et un polymere cationique et leurs utilisations |
FR2802090B1 (fr) | 1999-12-08 | 2002-01-18 | Oreal | Composition de teinture directe pour fibres keratiniques comprenant un polymere epaississant a squelette aminoplaste-ether |
FR2802092B1 (fr) | 1999-12-08 | 2002-01-18 | Oreal | Composition de decoloration pour fibres keratiniques comprenant un polymere epaississant a squelette aminoplaste-ether |
FR2802089B1 (fr) | 1999-12-08 | 2002-01-18 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation pour fibres keranitiques comprenant un polymere epaississant a squelette aminoplaste-ether |
FR2802094B1 (fr) | 1999-12-13 | 2002-01-18 | Oreal | Composition de decoloration pour fibres keratiniques comprenant une association de deux polyethers polyurethanes |
FR2803196B1 (fr) | 1999-12-30 | 2002-03-15 | Oreal | Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant un alcool gras ayant plus de vingt atomes de carbone et un tensioactif non-ionique oxyalkylene de hlb superieure a 5 |
FR2803197B1 (fr) | 1999-12-30 | 2002-03-15 | Oreal | Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant un polymere epaississant comportant au moins une chaine grasse et un alcool gras ayant plus de vingt atomes de carbone |
FR2803195B1 (fr) | 1999-12-30 | 2002-03-15 | Oreal | Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant un polymere epaississant comportant au moins une chaine grasse et un alcool gras mono-ou poly-glycerole |
FR2806274B1 (fr) | 2000-03-14 | 2002-09-20 | Oreal | Applicateur a bille contenant une composition capilaire |
FR2812810B1 (fr) | 2000-08-11 | 2002-10-11 | Oreal | Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant un polymere amphiphile cationique, un alcool gras oxyalkylene ou polyglycerole et un solvant hydroxyle |
CA2354836A1 (en) | 2000-08-25 | 2002-02-25 | L'oreal S.A. | Protection of keratinous fibers using ceramides and/or glycoceramides |
FR2817466B1 (fr) | 2000-12-04 | 2004-12-24 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation pour fibres keratiniques comprenant un polymere associatif et un agent nacrant |
FR2817467B1 (fr) | 2000-12-04 | 2003-01-10 | Oreal | Composition de teinture pour fibres keratiniques comprenant un polymere associatif et un polymere a motifs acrylamide, halogenure de dialkyldiallylammonium et acide carboxylique vinylique |
FR2819404B1 (fr) | 2001-01-12 | 2004-11-05 | Oreal | Compositions cosmetiques contenant un fructane et un polymere cationique et leurs utilisations |
FR2820312B1 (fr) | 2001-02-02 | 2003-05-02 | Oreal | Composition pulverulente pour la decoloration des fibres keratiniques humaines |
FR2827761B1 (fr) | 2001-07-27 | 2005-09-02 | Oreal | Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant un alcool gras mono- ou poly-glycerole et un polyol particulier |
FR2829385B1 (fr) | 2001-09-11 | 2005-08-05 | Oreal | Compositions cosmetiques contenant un copolymere d'acide methacrylique, une huile et leurs utilisations |
FR2831807B1 (fr) | 2001-11-08 | 2004-10-01 | Oreal | Composition de teinture pour fibres keratiniques comprenant une silicone aminee particuliere |
US7232561B2 (en) | 2002-05-31 | 2007-06-19 | L'oreal S.A. | Washing compositions comprising at least one amphiphilic block copolymer and at least one cationic or amphoteric polymer |
US7157413B2 (en) | 2002-07-08 | 2007-01-02 | L'oreal | Detergent cosmetic compositions comprising an anionic surfactant, an amphoteric, cationic, and/or nonionic surfactant, and a polysacchardie, and use thereof |
US7147672B2 (en) | 2002-10-21 | 2006-12-12 | L'oreal S.A. | Oxidation dyeing composition for keratin fibers comprising a cationic poly(vinyllactam) and at least one C10-C14 fatty acid, methods and devices for oxidation dyeing |
US7323015B2 (en) | 2002-10-21 | 2008-01-29 | L'oreal S.A. | Oxidation dyeing composition for keratin fibers comprising a cationic poly(vinyllactam) and at least One C10-C14 fatty alcohol, methods and devices for oxidation dyeing |
US7329287B2 (en) | 2002-12-06 | 2008-02-12 | L'oreal S.A. | Oxidation dye composition for keratin fibers, comprising at least one oxidation dye, at least one associative polymer, at least one nonionic cellulose-based compound not comprising a C8-C30 fatty chain, and at least one cationic polymer with a charge density of greater than 1 meq/g and not comprising a C8-C30 fatty chain |
FR2848102B1 (fr) | 2002-12-06 | 2007-08-03 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation comprenant un colorant d'oxydation, un polymere associatif, un compose cellulosique non ionique et un polymere cationique |
FR2848105B1 (fr) | 2002-12-06 | 2006-11-17 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation pour fibres keratiniques comprenant un alcool gras, un colorant d'oxydation, un polymere associatif et un alkyl sulfate en c14-c30. |
US7217298B2 (en) | 2003-01-16 | 2007-05-15 | L'oreal S.A. | Ready-to-use bleaching compositions, preparation process and bleaching process |
US7226486B2 (en) | 2003-01-16 | 2007-06-05 | L'oreal S.A | Ready-to-use bleaching compositions, preparation process and bleaching process |
FR2852832B1 (fr) | 2003-03-25 | 2008-06-27 | Oreal | Composition de coloration pour fibres keratiniques comprenant un acide hydroxycarboxilique ou un sel, composition prete a l'emploi la comprenant, procede de mise en oeuvre et dispositif |
US7303588B2 (en) | 2003-03-25 | 2007-12-04 | L'oreal S.A. | Composition for dyeing keratinous fibers, comprising at least one polycarboxylic acid or a salt, ready-to-use composition comprising it, implementation process and device |
US7736631B2 (en) | 2003-04-01 | 2010-06-15 | L'oreal S.A. | Cosmetic dye composition with a lightening effect for human keratin materials, comprising at least one fluorescent dye and at least one aminosilicone, and process of dyeing |
FR2854570B1 (fr) | 2003-05-09 | 2009-07-03 | Oreal | Procede de traitement des fibres keratiniques par application de chaleur |
FR2868305B1 (fr) | 2004-04-02 | 2006-06-30 | Oreal | Procede de traitement capillaire et utilisation dudit procede |
US7976831B2 (en) | 2004-04-02 | 2011-07-12 | L'oreal S.A. | Method for treating hair fibers |
FR2874820B1 (fr) | 2004-09-08 | 2007-06-22 | Oreal | Composition cosmetique a base d'un tensioactif cationique, d'un alcool gras et d'un diol |
US8790623B2 (en) | 2005-01-18 | 2014-07-29 | Il'Oreal | Composition for treating keratin fibers, comprising at least one aromatic alcohol, at least one aromatic carboxylic acid, and at least one protecting agent |
FR2880801B1 (fr) | 2005-01-18 | 2008-12-19 | Oreal | Composition de traitement des fibres keratiniques comprenant un alcool aromatique, un acide carboxylique aromatique et un agent protecteur |
FR2881954B1 (fr) | 2005-02-11 | 2007-03-30 | Oreal | Composition cosmetique comprenant un cation, un polymere cationique, un compose solide et un amidon et procede de traitement cosmetique |
FR2883737B1 (fr) | 2005-03-31 | 2009-06-12 | Oreal | Composition colorante comprenant un ester de glyceryle et procede de coloration de fibres keratiniques la mettant en oeuvre |
FR2883738B1 (fr) | 2005-03-31 | 2007-05-18 | Oreal | Composition colorante comprenant un polymere associatif non ionique, procede de coloration de fibres keratiniques la mettant en oeuvre |
US7651533B2 (en) | 2005-03-31 | 2010-01-26 | Oreal | Dye composition with a reduced content of starting materials, process for dyeing keratin fibers using the same and device therefor |
US7442214B2 (en) | 2005-03-31 | 2008-10-28 | L'oreal S.A. | Dye composition comprising at least one non-ionic associative polymer and process for dyeing keratin fibers using same |
FR2883734B1 (fr) | 2005-03-31 | 2007-09-07 | Oreal | Composition colorante a teneur diminuee en matieres premieres et procede de coloration de fibres keratiniques la mettant en oeuvre |
FR2883746B1 (fr) | 2005-03-31 | 2007-05-25 | Oreal | Composition colorante comprenant une cellulose et procede de coloration de fibres keratiniques la mettant en oeuvre |
FR2883735B1 (fr) | 2005-03-31 | 2009-06-12 | Oreal | Composition colorante a teneur diminuee en matieres premieres, procede de coloration de fibres keratiniques la mettant en oeuvre et dispositif |
FR2883736B1 (fr) | 2005-03-31 | 2007-05-25 | Oreal | Composition colorante comprenant un ester d'acide gras et procede de coloration de fibres keratiniques la mettant en oeuvre |
US7998464B2 (en) | 2005-09-29 | 2011-08-16 | L'oreal S.A. | Process for the photoprotective treatment of artificially dyed keratin fibers by application of a liquid water/steam mixture |
US7867969B2 (en) | 2005-10-28 | 2011-01-11 | L'oreal S.A. | Composition for washing keratin materials comprising a magnesium salt anionic surfactant |
US8586014B2 (en) | 2005-10-28 | 2013-11-19 | L'oreal | Composition for the care of keratin material and cosmetic treatment process using said composition |
FR2907678B1 (fr) | 2006-10-25 | 2012-10-26 | Oreal | Composition de coloration des fibres keratiniques comprenant un copolymere bloc polysiloxane/polyuree |
FR2910274B1 (fr) | 2006-12-22 | 2009-04-03 | Oreal | Procede de deformation permanente des fibres keratiniques comprenant une etape d'application d'une composition reductrice faiblement concentree et une etape intermediaire de sechage |
FR2911272B1 (fr) | 2007-01-12 | 2009-03-06 | Oreal | Composition reductrice destinee a etre mise en oeuvre dans un procede de deformation permanente des fibres keratiniques comprenant de la cysteine et de l'acide thiolactique ou l'un de leurs sels |
FR2915376B1 (fr) | 2007-04-30 | 2011-06-24 | Oreal | Utilisation d'un agent de couplage multi-carbo sites multi-groupements pour proteger la couleur vis-a-vis du lavage de fibres keratiniques teintes artificiellement; procedes de coloration |
FR2917972B1 (fr) | 2007-06-29 | 2009-10-16 | Oreal | Composition anhydre sous forme de pate pour la decoloration des fibres keratiniques |
DE102007030642A1 (de) | 2007-07-02 | 2009-01-08 | Momentive Performance Materials Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Polyorganosiloxanen mit (C6-C60)-Alkylmethylsiloxygruppen und Dimethylsiloxygruppen |
FR2920977B1 (fr) | 2007-09-14 | 2012-07-27 | Oreal | Compositions cosmetiques contenant un copolymere cationique et un triglyceride particulier et leurs utilisations. |
FR2920972B1 (fr) | 2007-09-14 | 2009-12-04 | Oreal | Composition cosmetique comprenant un polymere cationique particulier et au moins un ester d'acide gras en c8-c24 et de sorbitan oxyethylene comprenant 2 a 10 motifs d'oxyethylene, et procede de traitement cosmetique. |
FR2920971B1 (fr) | 2007-09-14 | 2014-03-28 | Oreal | Composition cosmetique comprenant au moins un polymere cationique particulier, au moins un agent tensioactif, au moins un polymere cationique ou amphotere et au moins une particule minerale, et procede de traitement cosmetique. |
FR2920978B1 (fr) | 2007-09-14 | 2012-04-27 | Oreal | Composition cosmetique comprenant un copolymere cationique et un amidon et procede de traitement cosmetique. |
FR2920976B1 (fr) | 2007-09-14 | 2009-12-04 | Oreal | Composition cosmetique comprenant un copolymere cationique et un polymere associatif anionique et procede de traitement cosmetique. |
FR2924336A1 (fr) | 2007-11-30 | 2009-06-05 | Oreal | Composition de coiffage comprenant des copolymeres (meth)acryliques et au moins une huile. |
FR2924337A1 (fr) | 2007-11-30 | 2009-06-05 | Oreal | Composition de coiffage repositionnable comprenant au moins un copolymere (meth)acrylique et au moins une silicone. |
FR2924338B1 (fr) | 2007-11-30 | 2010-09-03 | Oreal | Composition de coiffage comprenant au moins un copolymere (meth)acrylique et au moins un agent nacrant. |
FR2930436B1 (fr) | 2008-04-28 | 2010-06-11 | Oreal | Composition cosmetique comprenant une emulsion obtenue par un procede pit |
FR2930442B1 (fr) | 2008-04-28 | 2010-06-11 | Oreal | Composition cosmetique comprenant une emulsion obtenue par procede pit |
FR2940078B1 (fr) | 2008-12-19 | 2011-05-13 | Oreal | Composition comprenant un corps gras et un polymere cationique, procede de coloration la mettant en oeuvre et dispositifs |
FR2940067B1 (fr) | 2008-12-19 | 2011-02-25 | Oreal | Composition oxydante pour le traitement des fibres keratiniques comprenant un polymere cationique, un amide gras et un agent-oxygene |
FR2940063B1 (fr) | 2008-12-19 | 2011-02-11 | Oreal | Compositions anti-transpirantes contenant au moins un complexe forme par l'association d'au moins une espece anionique et d'au moins une espece cationique et procede de traitement de la transpiration humaine. |
FR2940094B1 (fr) | 2008-12-22 | 2011-02-25 | Oreal | Composition cosmetique detergente comprenant quatre tensioactifs, un polymere cationique et un sel de zinc |
EP2198850A1 (fr) | 2008-12-22 | 2010-06-23 | L'oreal | Composition cosmétique détergente comprenant quatre tensioactifs et un corps gras non siliconé |
FR2943895B1 (fr) | 2009-04-03 | 2011-05-06 | Oreal | Procede de traitement des cheveux a l'aide de vapeur d'eau. |
FR2944438B1 (fr) | 2009-04-15 | 2011-06-17 | Oreal | Procede de mise en forme des cheveux au moyen d'une composition reductrice et d'un chauffage. |
FR2949970B1 (fr) | 2009-09-15 | 2011-09-02 | Oreal | Utilisation d'une huile siccative pour proteger la couleur vis-a-vis du lavage de fibres keratiniques teintes artificiellement ; procedes de coloration |
FR2954114B1 (fr) | 2009-12-17 | 2013-10-11 | Oreal | Composition cosmetique comprenant un tensioactif, un alcool gras liquide et un ether d'alcool gras oxyethylene et procede de traitement cosmetique |
FR2954149B1 (fr) | 2009-12-17 | 2014-10-24 | Oreal | Composition cosmetique comprenant un tensioactif, un alcool gras liquide et un polymere associatif non ionique et procede de traitement cosmetique |
WO2011074140A1 (en) | 2009-12-18 | 2011-06-23 | L'oreal | Process for treating keratin fibers |
FR2954139B1 (fr) | 2009-12-23 | 2012-05-11 | Oreal | Composition cosmetique comprenant au moins un alcane lineaire volatil et au moins un polymere cationique non-proteique |
FR2954100B1 (fr) | 2009-12-23 | 2012-03-09 | Oreal | Composition cosmetique comprenant au moins un compose organique du silicium, au moins un tensioactif anionique et au moins un polymere cationique |
FR2954108B1 (fr) | 2009-12-23 | 2012-03-09 | Oreal | Utilisation d'une composition cosmetique contenant un alcane lineaire volatil et un polymere associatif non ionique pour le conditionnement des cheveux |
FR2954129B1 (fr) | 2009-12-23 | 2012-03-02 | Oreal | Composition cosmetique comprenant au moins un compose organique du silicium, au moins deux tensioactifs anioniques et au moins un tensioactif amphotere |
FR2954128B1 (fr) | 2009-12-23 | 2012-02-17 | Oreal | Composition cosmetique comprenant au moins un compose organique du silicium, au moins un tensioactif anionique et au moins un agent epaississant non ionique ainsi qu'un procede mettant en oeuvre la composition |
FR2954135B1 (fr) | 2009-12-23 | 2012-02-24 | Oreal | Composition cosmetique comprenant au moins un compose organique du silicium, au moins un tensioactif anionique et au moins une silicone aminee ainsi qu'un procede mettant en oeuvre ladite composition |
FR2956809B1 (fr) | 2010-03-01 | 2014-09-26 | Oreal | Composition comprenant de l'acide ellagique et un tensioactif cationique particulier et son utilisation en cosmetique |
FR2956808B1 (fr) | 2010-03-01 | 2012-05-25 | Oreal | Utilisation de l'acide ellagique comme agent anti-pelliculaire. |
US20130085177A1 (en) | 2010-03-01 | 2013-04-04 | Tiphaine Derkx | Cosmetic composition based on ellagic acid or a derivative thereof and on a particular mixture of surfactants |
FR2956811B1 (fr) | 2010-03-01 | 2012-05-25 | Oreal | Composition cosmetique anti-pelliculaire a base d'acide ellagique ou d'un de ses derives et d'un second compose actif different dans un rapport ponderal particulier. |
FR2956812B1 (fr) | 2010-03-01 | 2013-03-08 | Oreal | Composition cosmetique a base d'acide ellagique ou d'un de ses derives et d'un extrait de bacterie. |
FR2959666B1 (fr) | 2010-05-07 | 2012-07-20 | Oreal | Composition cosmetique moussante a base d'acide ellagique ou d'un de ses derives et d'huile essentielle. |
FR2964319B1 (fr) | 2010-09-06 | 2017-01-13 | Oreal | Composition cosmetique comprenant au moins un polymere cationique et au moins deux tensioactifs |
JP2013537165A (ja) | 2010-09-08 | 2013-09-30 | ロレアル | ケラチン繊維用化粧料組成物 |
FR2965174B1 (fr) | 2010-09-24 | 2013-04-12 | Oreal | Composition cosmetique comprenant au moins un sel hygroscopique, au moins un ether aromatique de polyol et au moins un diol, procede de traitement cosmetique |
FR2965481B1 (fr) | 2010-10-01 | 2013-04-19 | Oreal | Procede de traitement des fibres keratiniques mettant en oeuvre au moins un reducteur soufre, au moins un polymere cationique et au moins un mercaptosiloxane |
EP2627311A1 (en) | 2010-10-12 | 2013-08-21 | L'Oréal | Cosmetic composition comprising a particular silicon derivative and one or more acrylic thickening polymers |
FR2966357A1 (fr) | 2010-10-26 | 2012-04-27 | Oreal | Composition cosmetique comprenant un alcoxysilane a chaine grasse et un agent antipelliculaire |
FR2966352B1 (fr) | 2010-10-26 | 2016-03-25 | Oreal | Composition cosmetique comprenant un alcoxysilane a chaine grasse et un polymere cationique |
FR2966725B1 (fr) | 2010-11-02 | 2013-02-22 | Oreal | Composition de coloration a faible teneur en ammoniaque |
FR2968209B1 (fr) | 2010-12-03 | 2013-07-12 | Oreal | Compositions cosmetiques contenant une silicone non aminee, un ester gras liquide et une silicone aminee, procedes et utilisations |
FR2968939B1 (fr) | 2010-12-21 | 2014-03-14 | Oreal | Composition cosmetique comprenant un sel de zinc particulier et un ester gras |
FR2968943B1 (fr) | 2010-12-21 | 2013-07-05 | Oreal | Composition cosmetique comprenant un sel de zinc, un polymere cationique et un agent propulseur |
FR2968944B1 (fr) | 2010-12-21 | 2013-07-12 | Oreal | Composition comprenant un sel de zinc non azote et un agent tensioactif cationique particulier |
FR2968942B1 (fr) | 2010-12-21 | 2016-02-12 | Oreal | Composition cosmetique comprenant un sel de zinc et du 1,2-octanediol |
FR2968941B1 (fr) | 2010-12-21 | 2014-06-06 | Oreal | Composition cosmetique comprenant un sel de zinc particulier et un amidon |
FR2968940B1 (fr) | 2010-12-21 | 2013-04-19 | Oreal | Composition cosmetique comprenant un sel de zinc particulier et une silicone aminee |
WO2012110608A2 (fr) | 2011-02-17 | 2012-08-23 | L'oreal | Procédé de traitement des fibres kératiniques mettant en oeuvre une silicone élastomère en association avec de la chaleur |
FR2973661A1 (fr) | 2011-04-08 | 2012-10-12 | Oreal | Procede de traitement des cheveux. |
WO2012149617A1 (en) | 2011-05-04 | 2012-11-08 | L'oreal S.A. | Detergent cosmetic compositions comprising four surfactants, a cationic polymer and a silicone, and use thereof |
FR2975594B1 (fr) | 2011-05-27 | 2013-05-10 | Oreal | Composition comprenant un alcoxysilane, un ester gras et une silicone et son utilisation en cosmetique |
FR2975593B1 (fr) | 2011-05-27 | 2013-05-10 | Oreal | Composition comprenant un alcoxysilane et un amidon modifie et son utilisation en cosmetique |
WO2012164065A2 (en) | 2011-06-01 | 2012-12-06 | L'oreal | Process for treating straightened keratin fibres |
FR2976483B1 (fr) | 2011-06-17 | 2013-07-26 | Oreal | Composition cosmetique comprenant un tensioactif anionique, un tensioactif non ionique ou amphotere et un alcool gras solide et procede de traitement cosmetique |
JP6189292B2 (ja) | 2011-07-05 | 2017-08-30 | ロレアル | アルコキシル化脂肪アルコールエーテルおよび脂肪アルコールを含む染料組成物 |
CN103619321A (zh) | 2011-07-05 | 2014-03-05 | 莱雅公司 | 包含聚氧亚烷基化脂肪醇醚和直接染料和/或氧化染料的富含脂肪物质的化妆品组合物、染色方法和装置 |
FR2977482B1 (fr) | 2011-07-05 | 2013-11-08 | Oreal | Composition de coloration mettant en oeuvre un ether a longue chaine d'un alcool gras alcoxyle et un polymere cationique, procedes et dispositifs |
WO2013042274A1 (en) | 2011-09-22 | 2013-03-28 | L'oreal | Cosmetic cleansing composition |
FR2984156B1 (fr) | 2011-12-19 | 2016-08-26 | Oreal | Composition cosmetique comprenant une cellulose hydrophobiquement modifiee et un tensioactif anionique a groupement(s) carboxylate(s) |
FR2984159B1 (fr) | 2011-12-19 | 2014-01-31 | Oreal | Composition cosmetique comprenant une cellulose hydrophobiquement modifiee, un tensioactif anionique sulfate ou sulfonate, et un alcool gras ramifie. |
ES2703136T5 (es) | 2011-12-20 | 2022-03-24 | Oreal | Procedimiento de tratamiento cosmético con una composición que comprende un tensioactivo aniónico, un alcohol graso sólido y un éster graso sólido |
FR2985905B1 (fr) | 2012-01-23 | 2014-10-17 | Oreal | Composition comprenant au moins un polymere alcoxysilane particulier |
FR2988602B1 (fr) | 2012-03-27 | 2014-09-05 | Oreal | Procede cosmetique de soin et/ou de maquillage des matieres keratiniques |
CN104519862A (zh) | 2012-06-29 | 2015-04-15 | 莱雅公司 | 用于角蛋白纤维的化妆品组合物 |
EP2879650B1 (en) | 2012-08-02 | 2017-07-26 | L'oreal | Dyeing composition comprising a fatty substance, a non-ionic guar gum, an amphoteric surfactant and a non-ionic or anionic surfactant, and an oxidizing agent, dyeing process and suitable device |
FR2994084B1 (fr) | 2012-08-02 | 2014-10-31 | Oreal | Composition de coloration sous forme de creme comprenant au moins une huile, pas ou peu d'alcool gras solide, procede de coloration et dispositif approprie |
FR2994091B1 (fr) | 2012-08-02 | 2014-08-01 | Oreal | Composition de coloration comprenant de la gomme de guar non ionique ou l'un de ses derives non ionique, procede et dispositif |
RU2015106908A (ru) | 2012-08-02 | 2016-09-20 | Л'Ореаль | Красящая композиция, содержащая по меньшей мере одно жирное вещество, по меньшей мере один окисляющий агент и по меньшей мере одно неионное, анионное и амфотерное поверхностно-активное вещество |
WO2014056962A2 (en) | 2012-10-11 | 2014-04-17 | L'oreal | Cosmetic composition comprising a bacterial lysate, a thickener and a particular surfactant system, and cosmetic treatment process |
WO2014068795A1 (en) | 2012-10-31 | 2014-05-08 | L'oreal | Use of triazine derivatives for permanent deformation of keratin fibers |
FR2997848B1 (fr) | 2012-11-09 | 2015-01-16 | Oreal | Composition comprenant un derive dicarbonyle et procede de lissage des cheveux a partir de cette composition |
FR2997845B1 (fr) | 2012-11-09 | 2015-03-06 | Oreal | Procede de lissage des cheveux a partir d'une composition contenant de l'acide glyoxylique et/ou un de ses derives |
FR2999078B1 (fr) | 2012-12-11 | 2015-08-07 | Oreal | Composition cosmetique comprenant l'association de tensioactifs non ionique et cationique, et procede de traitement cosmetique |
FR2999077B1 (fr) | 2012-12-11 | 2019-06-07 | L'oreal | Composition cosmetique comprenant un tensioactif non ionique, un ten-sioactif cationique, un ester gras liquide et une silicone particuliere, et pro-cede de traitement cosmetique |
FR3001145B1 (fr) | 2013-01-18 | 2015-07-17 | Oreal | Composition cosmetique solide souple comprenant des tensioactifs anio-niques et des polyols, et procede de traitement cosmetique |
FR3001147B1 (fr) | 2013-01-18 | 2015-07-17 | Oreal | Composition cosmetique solide souple, comprenant des tensioactifs anio-niques et des particules solides, et procede de traitement cosmetique |
FR3001144B1 (fr) | 2013-01-18 | 2015-07-17 | Oreal | Composition cosmetique solide souple comprenant des tensioactifs anioniques et des agents conditionneurs polymeriques, et procede de traitement cosmetique |
FR3001149B1 (fr) | 2013-01-18 | 2015-01-16 | Oreal | Procede de mise en forme des cheveux dans lequel on applique une composition de coiffage particuliere que l'on rince |
FR3010899B1 (fr) | 2013-09-24 | 2017-02-17 | Oreal | Composition cosmetique comprenant une association d'agents tensioactifs anioniques de types carboxylate et acyl-isethionate. |
FR3010900B1 (fr) | 2013-09-24 | 2017-02-17 | Oreal | Composition cosmetique comprenant une association d'agents tensioactifs de types carboxylate, acyl-isethionate, et alkyl(poly)glycoside. |
WO2015063122A1 (en) | 2013-10-30 | 2015-05-07 | L'oreal | Expanded dyeing composition comprising an inert gas, an oxidation dye and an oxyalkylenated nonionic surfactant |
FR3015274B1 (fr) | 2013-12-19 | 2016-12-09 | Oreal | Composition de coloration comprenant au moins 70% de corps gras et un melange de tensioactifs oxyethylenes |
FR3015252B1 (fr) | 2013-12-19 | 2015-12-25 | Oreal | Composition riche en corps gras comprenant du peroxyde d'hydrogene, un persel et des tensioactifs oxyethylenes |
FR3015273B1 (fr) | 2013-12-19 | 2015-12-25 | Oreal | Composition de coloration riche en corps gras comprenant un melange de tensioactifs oxyethylenes |
FR3015272B1 (fr) | 2013-12-19 | 2016-01-08 | Oreal | Procede de coloration mettant en œuvre des compositions riches en corps gras |
FR3029110B1 (fr) | 2014-11-27 | 2018-03-09 | L'oreal | Composition cosmetique comprenant un organosilane, un tensioactif cationique et un polymere cationique ayant une densite de charge superieure ou egale a 4 meq/g |
EP3277252B1 (en) | 2015-04-02 | 2020-08-12 | L'Oréal | Cosmetic composition comprising non-amino polyalkylsiloxanes, oxyethylenated polymers and fatty alcohols |
WO2016179017A1 (en) | 2015-05-01 | 2016-11-10 | L'oreal | Use of active agents during chemical treatments |
JP2017025051A (ja) | 2015-07-28 | 2017-02-02 | ロレアル | ケラチン繊維用の組成物、プロセス、方法及び使用 |
CN108495687B (zh) | 2015-11-24 | 2021-11-09 | 欧莱雅 | 用于处理毛发的组合物 |
CN108495686A (zh) | 2015-11-24 | 2018-09-04 | 欧莱雅 | 用于处理毛发的组合物 |
CN108495613B (zh) | 2015-11-24 | 2021-12-10 | 欧莱雅 | 用于处理头发的组合物 |
FR3044904B1 (fr) | 2015-12-14 | 2019-05-31 | L'oreal | Composition comprenant l'association d'alcoxysilanes particuliers et d'un tensioactif |
FR3044879B1 (fr) | 2015-12-14 | 2018-01-19 | L'oreal | Dispositif de distribution d'un produit de coloration et/ou d'eclaircissement des fibres keratiniques comprenant un polymere associatif |
JP6812100B2 (ja) | 2015-12-15 | 2021-01-13 | ロレアル | ポリイオンコンプレックス粒子と親水性又は水溶性uv遮蔽剤との組合せ |
JP6921476B2 (ja) | 2015-12-15 | 2021-08-18 | ロレアル | ポリイオンコンプレックス粒子と2つ以上の酸解離定数を有する非ポリマー酸との組合せ |
FR3045331B1 (fr) | 2015-12-21 | 2019-09-06 | L'oreal | Composition de coloration a ph acide comprenant un colorant direct de structure triarylmethane |
FR3045346B1 (fr) | 2015-12-21 | 2019-08-30 | L'oreal | Composition de coloration comprenant un colorant direct de structure triarylmethane, et une silicone |
FR3045376B1 (fr) | 2015-12-22 | 2018-02-16 | L'oreal | Procede de traitement capillaire mettant en oeuvre une composition comprenant au moins un copolymere acrylique cationique |
FR3045375B1 (fr) | 2015-12-22 | 2020-02-21 | L'oreal | Composition non colorante comprenant un copolymere acrylique cationique et un agent de conditionnement |
EP3481507B1 (en) | 2016-07-07 | 2021-10-27 | L'oreal | Cosmetic composition comprising a particular combination of surfactants, a silicone, a cationic polymer, a fatty alcohol and a clay |
US20180116942A1 (en) | 2016-10-31 | 2018-05-03 | L'oreal | Compositions for chemically treated hair |
US11135150B2 (en) | 2016-11-21 | 2021-10-05 | L'oreal | Compositions and methods for improving the quality of chemically treated hair |
FR3060332B1 (fr) | 2016-12-16 | 2019-11-01 | L'oreal | Composition multiphasique conditionnante avec effet remanent aux shampoings |
FR3060370B1 (fr) | 2016-12-16 | 2019-07-19 | L'oreal | Procede de traitement des fibres keratiniques mettant en oeuvre un homopolymere de type acrylamidoalkyltrialkylammonium et une silicone aminee |
FR3060381B1 (fr) | 2016-12-16 | 2019-05-31 | L'oreal | Composition cosmetique comprenant un organosilane, au moins un polymere cationique et une association particuliere de tensioactifs |
FR3060335B1 (fr) | 2016-12-21 | 2019-05-24 | L'oreal | Composition capillaire comportant un sel de guanidine, une alcanolamine et de l’hydroxyde d’ammonium et des polymeres cationiques et/ou amphoteres. |
FR3060336B1 (fr) | 2016-12-21 | 2020-10-16 | Oreal | Composition capillaire comportant un sel de guanidine, une alcanolamine, de l’hydroxyde d’ammonium et un polyol |
FR3064476B1 (fr) | 2017-03-31 | 2020-10-23 | Oreal | Procede de traitement cosmetique des fibres keratiniques comprenant l'application d'une composition de base et d'une composition comprenant un tensioactif cationique |
FR3064475B1 (fr) | 2017-03-31 | 2020-10-23 | Oreal | Procede de traitement cosmetique des fibres keratiniques comprenant l'application d'une composition de base et d'une composition comprenant un polyol |
FR3064477B1 (fr) | 2017-03-31 | 2020-10-23 | Oreal | Procede de traitement cosmetique des fibres keratiniques comprenant l'application d'une composition de base et d'une composition comprenant une silicone aminee |
US11433011B2 (en) | 2017-05-24 | 2022-09-06 | L'oreal | Methods for treating chemically relaxed hair |
JP7442953B2 (ja) | 2017-05-31 | 2024-03-05 | ロレアル | ケラチン繊維のための組成物 |
JP2018203699A (ja) | 2017-06-09 | 2018-12-27 | ロレアル | ケラチン繊維のための組成物 |
JP7127966B2 (ja) | 2017-06-13 | 2022-08-30 | ロレアル | ポリイオンコンプレックス粒子と2つ以上の解離定数を有する非ポリマー塩基との組合せ |
JP7176836B2 (ja) | 2017-06-13 | 2022-11-22 | ロレアル | ポリイオンコンプレックス粒子と油とを含む組成物 |
JP7063549B2 (ja) | 2017-06-13 | 2022-05-09 | ロレアル | ポリイオンコンプレックス粒子と2つ以上の解離定数を有する非ポリマー酸又は塩基との組合せ |
FR3068246B1 (fr) | 2017-06-30 | 2020-11-06 | Oreal | Procede de coloration de fibres keratiniques avec trois compositions distinctes |
FR3068241B1 (fr) | 2017-06-30 | 2019-07-19 | L'oreal | Composition cosmetique comprenant un melange de tensioactifs carboxy-liques particuliers, des tensioactifs non ioniques et amphoteres, et des po-lymeres cationiques, procede de traitement cosmetique et utilisation |
FR3068250B1 (fr) | 2017-06-30 | 2019-07-19 | L'oreal | Composition cosmetique comprenant des organosilanes, des polymeres cationiques, des corps gras liquides, des tensioactifs anioniques particuliers, et des tensioactifs non ioniques et amphoteres, procede de traitement cosmetique et utilisation |
JP7246848B2 (ja) | 2017-10-12 | 2023-03-28 | ロレアル | ケラチン繊維のためのプロセス、組成物、方法及び使用 |
JP7139104B2 (ja) | 2017-10-12 | 2022-09-20 | ロレアル | ケラチン繊維のためのプロセス、組成物、方法及び使用 |
JP7063593B2 (ja) | 2017-12-12 | 2022-05-09 | ロレアル | 油と、少なくとも1つの脂肪鎖を有するセルロース系カチオン性ポリマーを含むポリイオンコンプレックスとを含む組成物 |
FR3075624B1 (fr) | 2017-12-21 | 2022-06-17 | Oreal | Procede de traitement des matieres keratiniques mettant en oeuvre une composition comprenant une ou plusieurs dispersions aqueuses de particules de polyurethane ou de polymere acrylique et au moins une matiere colorante |
FR3082740B1 (fr) | 2018-06-20 | 2020-05-29 | L'oreal | Composition de coloration capillaire comprenant un colorant d’oxydation, une gomme de scleroglucane, une alcalnolamine et un agent alcalin mineral. |
FR3082742B1 (fr) | 2018-06-20 | 2020-05-29 | L'oreal | Composition de coloration capillaire comprenant un colorant d’oxydation, une gomme de scleroglucane, et un alkylpolyglycoside. |
FR3082710B1 (fr) | 2018-06-20 | 2021-11-26 | Oreal | Dispositif de distribution d’un produit de coloration capillaire mettant en œuvre une composition colorante et une composition oxydante comprenant une gomme de scleroglucane. |
FR3082739B1 (fr) | 2018-06-20 | 2020-05-29 | L'oreal | Procede de coloration capillaire mettant en œuvre une composition colorante et une composition oxydante, lesdites compositions comprenant une gomme de scleroglucane. |
FR3082735B1 (fr) | 2018-06-20 | 2022-03-11 | Oreal | Composition de coloration capillaire comprenant un colorant d’oxydation, une gomme de scleroglucane et un polymere associatif. |
FR3082738B1 (fr) | 2018-06-20 | 2020-07-10 | L'oreal | Composition de coloration capillaire comprenant un colorant d’oxydation, une gomme de scleroglucane et un polymere cationique. |
FR3082736B1 (fr) | 2018-06-20 | 2020-05-29 | L'oreal | Composition de coloration capillaire comprenant un colorant d’oxydation, une gomme de scleroglucane et agent alcalin de type acide amine. |
US11090249B2 (en) | 2018-10-31 | 2021-08-17 | L'oreal | Hair treatment compositions, methods, and kits for treating hair |
JP7353754B2 (ja) | 2018-12-14 | 2023-10-02 | ロレアル | ケラチン繊維の矯正法 |
FR3089801B1 (fr) | 2018-12-17 | 2021-09-24 | Oreal | Composition cosmétique comprenant l’association de tensioactifs anioniques particuliers et de corps gras liquides non siliconés, et procédé de traitement cosmétique |
FR3095756B1 (fr) | 2019-05-07 | 2021-04-16 | Oreal | Procede de lissage des fibres keratiniques a partir d’une une composition comprenant un acide amine |
US11419809B2 (en) | 2019-06-27 | 2022-08-23 | L'oreal | Hair treatment compositions and methods for treating hair |
JP2021031468A (ja) | 2019-08-28 | 2021-03-01 | ロレアル | ポリイオンコンプレックス及びテクスチャー剤を含む組成物 |
JP2021095361A (ja) | 2019-12-17 | 2021-06-24 | ロレアル | ヒアルロン酸系ポリイオンコンプレックス粒子を含む組成物 |
US11826451B2 (en) | 2019-12-31 | 2023-11-28 | L'oreal | Compositions for treating hair |
FR3108510A1 (fr) | 2020-03-26 | 2021-10-01 | L'oreal | Composition comprenant un complexe polyion chargé positivement |
WO2021171908A1 (en) | 2020-02-26 | 2021-09-02 | L'oreal | Composition comprising polyion complex and fatty alcohol |
WO2021171909A1 (en) | 2020-02-26 | 2021-09-02 | L'oreal | Composition comprising positively charged polyion complex |
FR3108511A1 (fr) | 2020-03-26 | 2021-10-01 | L'oreal | Composition comprenant un complexe polyion et un alcool gras |
FR3113240B1 (fr) | 2020-08-10 | 2024-01-12 | Oreal | Composition comprenant au moins un silicone particulier, au moins un alcane et au moins une teinte directe et/ou au moins un pigment |
KR20230098331A (ko) | 2020-11-06 | 2023-07-03 | 로레알 | 케라틴 섬유용 조성물 |
FR3117017B1 (fr) | 2020-12-07 | 2023-04-21 | Oreal | Composition pour fibres kératiniques |
FR3118700A1 (fr) | 2021-01-13 | 2022-07-15 | L'oreal | Composition comprenant une particule de complexe polyionique et une charge |
EP4259067A1 (en) | 2020-12-14 | 2023-10-18 | L'oreal | Composition comprising polyion complex particle and filler |
FR3125707B1 (fr) | 2021-07-27 | 2024-05-31 | Oreal | Composition d’émulsion e/h |
US12036299B2 (en) | 2021-06-30 | 2024-07-16 | L'oreal | Compositions containing direct dyes for imparting color and tone to the hair |
FR3131690B1 (fr) | 2022-01-11 | 2024-01-12 | Oreal | Composition comprenant une particule de complexe polyionique |
WO2023106217A1 (en) | 2021-12-08 | 2023-06-15 | L'oreal | Composition comprising polyion complex particle |
FR3130143B1 (fr) | 2021-12-10 | 2024-08-02 | Loreal | Composition comprenant un précurseur de coloration d’oxydation particulier et une silicone aminée particulière |
FR3130150A1 (fr) | 2021-12-10 | 2023-06-16 | L'oreal | Composition comprenant un précurseur de coloration d’oxydation particulier et une silicone aminée particulière |
FR3130144A1 (fr) | 2021-12-10 | 2023-06-16 | L'oreal | Composition comprenant un précurseur de coloration d’oxydation particulier, une silicone aminée particulière et un polyol |
FR3130142B1 (fr) | 2021-12-10 | 2024-08-02 | Loreal | Composition comprenant deux précurseurs de coloration d’oxydation particuliers et une silicone aminée particulière |
FR3131842A1 (fr) | 2022-01-20 | 2023-07-21 | L'oreal | Composition comprenant des particules complexes polyioniques à base d'acide hyaluronique et un tensioactif |
WO2023112867A1 (en) | 2021-12-17 | 2023-06-22 | L'oreal | Composition comprising hyaluronic acid-based polyion complex particle and surfactant |
KR20240093864A (ko) | 2021-12-20 | 2024-06-24 | 로레알 | 소수화된 폴리이온 컴플렉스 입자를 포함하는 조성물 |
FR3131847A1 (fr) | 2022-01-20 | 2023-07-21 | L'oreal | Composition comprenant un polymère cationique hydrophobisé |
FR3131846A1 (fr) | 2022-01-19 | 2023-07-21 | L'oreal | Composition comprenant une particule de complexe polyionique hydrophobisée |
WO2023120389A1 (en) | 2021-12-20 | 2023-06-29 | L'oreal | Composition comprising hydrophobicized cationic polymer |
WO2023228870A1 (en) | 2022-05-25 | 2023-11-30 | L'oreal | Composition for coloring keratin fibers |
FR3137835A1 (fr) | 2022-07-15 | 2024-01-19 | L'oreal | Composition pour la coloration des fibres kératineuses |
WO2024070749A1 (en) | 2022-09-27 | 2024-04-04 | L'oreal | Composition comprising hyaluronic acid-based polyion complex and superabsorbent polymer |
FR3141342A1 (fr) | 2022-10-28 | 2024-05-03 | L'oreal | Composition comprenant un complexe polyionique à base d’acide hyaluronique et un polymère superabsorbant |
WO2024075555A1 (en) | 2022-10-04 | 2024-04-11 | L'oreal | Composition comprising large amount of polyol |
FR3142896A1 (fr) | 2022-12-09 | 2024-06-14 | L'oreal | Systèmes et procédés de stabilisation de compositions, et compositions comprenant les systèmes |
WO2024097256A1 (en) | 2022-10-31 | 2024-05-10 | L'oreal | Systems and methods for stabilizing compositions, and compositions comprising the systems |
WO2024135301A1 (en) | 2022-12-19 | 2024-06-27 | L'oreal | Composition comprising hyaluronic acid-including hydrophobicized nanoparticles |
WO2024135424A1 (en) | 2022-12-20 | 2024-06-27 | L'oreal | Composition comprising hyaluronic acid-based polyion complex and hydrophilic or lipophilic antioxidant |
WO2024135577A1 (en) | 2022-12-23 | 2024-06-27 | L'oreal | Stable dispersion composition comprising retinoid |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
BE791128A (fr) * | 1971-11-12 | 1973-05-09 | Bayer Ag | Polyamines contenant des groupes acides et leur procede de preparation |
LU64371A1 (da) * | 1971-11-29 | 1973-06-21 | ||
FR2280361A2 (fr) * | 1974-08-02 | 1976-02-27 | Oreal | Compositions de traitement et de conditionnement de la chevelure |
-
1974
- 1974-08-02 FR FR7427030A patent/FR2280361A2/fr active Granted
-
1975
- 1975-07-31 JP JP9367675A patent/JPS5151528A/ja active Pending
- 1975-08-01 AT AT598575A patent/AT355727B/de not_active IP Right Cessation
- 1975-08-01 IT IT6902175A patent/IT1050594B/it active
- 1975-08-01 CH CH1010375A patent/CH579909A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-08-01 GB GB3228575A patent/GB1510488A/en not_active Expired
- 1975-08-01 DE DE19752560488 patent/DE2560488C2/de not_active Expired
- 1975-08-01 DE DE19752534514 patent/DE2534514C2/de not_active Expired
- 1975-08-01 BR BR7504935A patent/BR7504935A/pt unknown
- 1975-08-01 BE BE158890A patent/BE832063R/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-08-01 DK DK350875A patent/DK163478C/da active
- 1975-08-01 GB GB42977A patent/GB1510489A/en not_active Expired
- 1975-08-01 NL NL7509188A patent/NL177730C/xx active Search and Examination
- 1975-08-01 CA CA232,769A patent/CA1066449A/fr not_active Expired
-
1984
- 1984-11-09 JP JP23538684A patent/JPS60142910A/ja active Granted
- 1984-12-10 JP JP26060984A patent/JPS60142909A/ja active Granted
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
GB1510489A (en) | 1978-05-10 |
NL177730B (nl) | 1985-06-17 |
JPS5151528A (ja) | 1976-05-07 |
DE2560488C2 (da) | 1987-12-03 |
BE832063R (fr) | 1976-02-02 |
BR7504935A (pt) | 1976-07-27 |
AT355727B (de) | 1980-03-25 |
JPS60142909A (ja) | 1985-07-29 |
IT1050594B (it) | 1981-03-20 |
NL177730C (nl) | 1985-11-18 |
JPS60142910A (ja) | 1985-07-29 |
FR2280361A2 (fr) | 1976-02-27 |
CA1066449A (fr) | 1979-11-13 |
DK350875A (da) | 1976-02-03 |
NL7509188A (nl) | 1976-02-04 |
AU8359675A (en) | 1977-02-03 |
DE2534514C2 (de) | 1988-12-22 |
CH579909A5 (da) | 1976-09-30 |
JPS6335607B2 (da) | 1988-07-15 |
DK163478C (da) | 1992-07-27 |
FR2280361B2 (da) | 1981-11-13 |
ATA598575A (de) | 1979-08-15 |
JPS6335608B2 (da) | 1988-07-15 |
DE2534514A1 (de) | 1976-02-12 |
GB1510488A (en) | 1978-05-10 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DK163478B (da) | Kosmetisk haarplejemiddel indeholdende en kationisk polymer | |
US4430250A (en) | Surface-active oligomers | |
US4013787A (en) | Piperazine based polymer and hair treating composition containing the same | |
US6329353B1 (en) | Clear personal care formulations containing quaternary ammonium compounds and other nitrogen-containing compounds | |
US3849548A (en) | Cosmetic compositions | |
US4837005A (en) | Partially hydrolyzed, poly(N-acyl)alkylenimines in personal care | |
US4349532A (en) | Cosmetic compositions based on poly-(quaternary ammonium) polymers | |
EP1624851B1 (en) | Hair care applications of emulsions containing elastomeric silanes and siloxanes with nitrogen atoms | |
US8309066B2 (en) | Cationic benzoxazine (co)polymers | |
JP2001206823A (ja) | 弱くエトキシル化したソルビタンエステルをベースとするケラチン物質を洗浄するための組成物 | |
JPS598701A (ja) | キトサン誘導体をベ−スとした理容剤、新規キトサン誘導体および該誘導体の製造法 | |
US4436909A (en) | Cationic surface-active agents | |
WO1992013829A1 (en) | Quaternized panthenol compounds and their use | |
DE2258222A1 (de) | Mittel zur behandlung und pflege des haares | |
GB1603322A (en) | Compositions for the treatment of keratin materials with polymers | |
CA2664326A1 (en) | Quaternized cellulose ethers for personal care products | |
KR20150056775A (ko) | 모발 관리 중합체 | |
AU5364600A (en) | Hair conditioning formulation for mending split ends | |
CA1295256C (fr) | Compositions cosmetiques a base de polymeres cationiques et de polymeres d'alkyloxazoline | |
US3987162A (en) | Combability of hair with water-soluble, hardenable polycondensation products | |
AU2003259127B2 (en) | Natural feel polymers | |
US4842851A (en) | Polyamino amides for protecting hair against atmospheric attack, and in particular against light, and process for protecting hair employing such polyaminoamides | |
US4091113A (en) | Randomly terminated capped polymers | |
US4281201A (en) | Tertiary amines for use in water base hair care compositions | |
EP0141269B1 (en) | Modified polyvinyl alcohol polymers |