DE2560488C2 - - Google Patents

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DE2560488C2
DE2560488C2 DE19752560488 DE2560488A DE2560488C2 DE 2560488 C2 DE2560488 C2 DE 2560488C2 DE 19752560488 DE19752560488 DE 19752560488 DE 2560488 A DE2560488 A DE 2560488A DE 2560488 C2 DE2560488 C2 DE 2560488C2
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piperazine
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epichlorohydrin
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polycondensation
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DE19752560488
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Guy Montjay-La-Tour Claye-Souilly Fr Vanlerberghe
Henri Paris Fr Sebag
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LOreal SA
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Description

Die Erfindung betrifft filmbildende Polymere und ein diese Polymere enthaltendes haarkosmetisches Mittel.
In der DE-PS 22 58 222 sind kosmetische Mittel zur Behandlung und Konditionierung von Haaren beschrieben, die filmbildende kationische Polymere der allgemeinen Formel:
-A-Z-A-Z-A-Z-
enthalten,
worin A einen Rest bedeutet, der zwei Aminfunktionen aufweist und vorzugsweise für den Rest
steht.
Z  steht für einen Rest B oder B′, wobei B und B′, die gleich oder verschieden sind, einen gerad- oder verzweigtkettigen Alkylenrest mit bis zu 7 Kohlenstoffatomen in der Hauptkette bedeuten, der nicht substituiert oder durch eine oder mehrere Hydroxygruppe(n) substituiert ist und der darüber hinaus O-, N- oder S-Atome oder ein bis drei aromatische und/oder heterocyclische Ringe enthalten kann, wobei die O-, N- und S-Atome in Form von Ether-, Thioether-, Sulfoxid-, Sulfon-, Sulfonium-, Amin-, Alkylamin-, Alkenylamin-, Benzylamin-, Aminoxyd-, Amid-, Imid-, Alkohol-, Ester- und/oder Urethan-Gruppen vorliegen.
Diese bekannten Mittel können auch quaternisierte Ammoniumsalze sowie das Oxydationsprodukt eines der o. g. Polymeren enthalten.
Mit diesen Polymeren ist es möglich, die durch Haarbehandlungen, beispielsweise Entfärbungen, Dauerwellungen oder Färbungen, hervorgerufenen Schädigungen auszugleichen oder zu beseitigen.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es, ein Polymer der genannten Art mit guten Konditionierungseigenschaften bereitzustellen, das gegenüber üblicherweise in Haarbehandlungsmitteln eingesetzten oberflächenaktiven Mitteln besser verträglich ist.
Diese Aufgabe wird gelöst durch filmbildende Polymere mit einem Molekulargewicht von weniger als 15 000 und mit wiederkehrenden Einheiten der allgemeinen Formel I
-A-Z- (I)
worin
A  für
steht und
Z  für B₁ oder B₁′ steht und mindestens einmal B₁′ bedeutet, wobei
  • B₁  einen gerad- oder verzweigtkettigen Hydroxyalkylenrest mit bis zu 7 Kohlenstoffatomen in der Hauptkette bedeutet und
  • B₁′  einen gerad- oder verzweigtkettigen Alkylenrest mit bis zu 7 Kohlenstoffatomen in der Hauptkette bedeutet, der unsubstituiert oder durch ein oder mehrere Hydroxyreste substituiert ist und der durch ein oder mehrere Stickstoffatom(e) unterbrochen ist, wobei das Stickstoffatom durch eine C₁-C₄-Alkylkette substituiert ist, welche gegebenenfalls durch ein Sauerstoffatom unterbrochen ist und obligatorisch eine oder mehrere Hydroxy- und/oder Carboxygruppen trägt.
  • Die Reste B₁ oder B₁′ sind somit bivalente Reste. B₁ steht vorzugsweise für eine zweiwertige 2-Hydroxypropan- 1,3-diylgruppe.
  • B₁′  bedeutet vorzugsweise einen Polyhydroxyalkylenrest und insbesondere einen Dihydroxyalkylenrest mit vorzugsweise 6 Kohlenstoffatomen, der durch ein Stickstoffatom unterbrochen ist, der durch eine Carboxymethyl, 2-β-Hydroxyethoxyethyl-, 1,3- Dihydroxy-2-methyl-propyl-2- oder 1-Hydroxy-2-methylpropyl- 2-gruppe substituiert ist.
Die erfindungsgemäßen Polymeren besitzen gute Haarbehandlungs- und -konditionierungseigenschaften. So erleichtern sie das Schlichten feuchter Haare, verleihen diesen Leuchtkraft und machen sie weich und gefügig. Zudem sind sie gegenüber üblicherweise in Haarbehandlungsmitteln eingesetzten oberflächenaktiven Mitteln und insbesondere gegenüber anionischen oberflächenaktiven Mitteln besser verträglich.
Die erfindungsgemäßen Polymere können mit Wasserstoffperoxyd oder Persäuren oxidiert oder mit bekannten Quaternisierungsmitteln, beispielsweise C₁-C₄-Alkyl- und insbesondere Methyl- oder Ethyl-chlorid, -jodid, -sulfat, -mesylat oder -tosylat, Benzylchlorid oder -bromid, quaternisiert werden.
Eine Quaternisierung, die sich hinsichtlich der Verträglichkeitseigenschaften der erhaltenen Polymeren mit den anionischen oberflächenaktiven Mitteln als besonders vorteilhaft herausgestellt hat, ist die "Betainisierung" der Verbindungen der Formel I, die darin besteht, daß man 0 bis 66% der quaternisierbaren basischen Gruppen mit Natriumchloracetat oder Chloressigsäure quaternisiert. Die Ausbeute der Reaktion liegt im allgemeinen zwischen 60 und 100%.
Der Grad der "Betainisierung" kann als das Verhältnis zwischen der Anzahl quaternisierter Stickstoffäquivalente und der Anzahl gesamter quaternisierbarer Stickstoffäquivalente, multipliziert mit 100, definiert werden.
Die Ausbeute der Quaternisierungsreaktion kann als das Verhältnis zwischen der Anzahl tatsächlich quaternisierter Stickstoffäquivalente und der Anzahl an verwendetem Quaternisierungsmittel, multipliziert mit 100, definiert werden.
Erfindungsgemäß wurde festgestellt, daß eines der beiden tertiären Stickstoffatome der Einheit A leicht quaternisierbar ist. Man erhält durch die Betainisierung Einheiten, die der Formel
-A′-Z′- (II)
entsprechen, worin A′ eine Mischung der Gruppen
darstellt, Z′ für B₁ oder B₁′ steht oder für die durch Betainisieren von B₁′ erhaltenen Einheiten steht, wenn diese ein oder mehr basische Stickstoffatome tragen, die die Form:
annehmen können.
Die erfindungsgemäßen Polymere sind filmbildend und besitzen ein relativ niedriges Molekulargewicht, d. h. unterhalb 15 000.
Sie sind in Wasser oder in wäßrig-alkoholischem Milieu löslich.
Die erfindungsgemäßen Polymere können durch direkte oder indirekte Polykondensation hergestellt werden.
Die direkte Polykondensation besteht darin, daß man Piperazin und ein hydroxyliertes Amin, wie Diglycolamin oder 2-Amino- 2-methylpropan-1,3-diol oder eine Aminosäure, wie Glycin mit einem Epihalohydrin, wie Epichlorhydrin oder Epibromhydrin, in wäßrigem Milieu umsetzt, Natronlauge als Akzeptor für die freigesetzte Wasserstoffsäure zugibt und anschließend auf eine Temperatur zwischen 80 und 90°C erhitzt.
Die indirekte Polykondensation besteht darin, daß man zunächst ein Zwischenproduktderivat X herstellt, das von der Reaktion des Epihalohydrins mit entweder dem Piperazin oder dem hydroxylierten Amin und/oder der Aminosäure herrührt. Dieses Zwischenproduktderivat X wird anschließend zur Reaktion mit einem zweiten Amin gebracht. Anschließend gibt man gegebenenfalls das Epihalohydrin zu und setzt eine Base, wie Natriumhydroxyd, zu und erhitzt auf eine Temperatur zwischen 80 und 90°C.
Die verwendbaren Anteile an Piperazin, Epihalohydrin und hydroxyliertem Amin und/oder Aminosäure sind eine Funktion der Alternanz der Motive A, B₁ und B₁′, die man im endgültigen Polymeren erhalten will.
Das Epihalohydrin und die Mischung Piperazin/hydroxyliertes Amin und/oder Aminosäure liegen vorzugsweise in äquimolaren Anteilen vor. Was die Mischung Piperazin/hydroxyliertes Amin und/oder Aminosäure anbetrifft, so umfaßt sie molare Verhältnisse, die zwischen 90 und 50% für das Piperazin und 10 bis 50% für das hydroxylierte Amin und/oder die Aminosäure liegen.
Die erfindungsgemäßen Polymere können sowohl zur Behandlung von Haaren, die beispielsweise durch Entfärbungen, Dauerwellungen oder Färbungen geschädigt sind, als auch zur Behandlung normaler Haare eingesetzt werden.
Gegenstand der Erfindung ist somit auch ein haarkosmetisches Mittel, das mindestens eines der erfindungsgemäßen Polymere enthält.
Diese Polymere werden in Anteilen von 0,1 bis 5% und vorzugsweise von 0,2 bis 3 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels in verschiedene kosmetische Mittel, wie Lotionen, Cremes, oder Frisiergele als Hauptbestandteile oder in Shampoos, Wasserwellmittel, Fixierungsmittel für Dauerwellen, Färbemittel und dergleichen als Adjuvantien in Gegenwart anderer Verbindungen, wie anionischen, kationischen, nicht-ionischen, amphoteren oder zwitterionischen oberflächenaktiven Mitteln, Oxydationsmitteln, Synergisten oder Schaumstabilisatoren, Sequestrierungsmitteln, Fettungsmitteln (surgraissants), Verdickungsmitteln, Weichmachern, antiseptischen Mitteln, Konservierungsmitteln, Farbstoffen, Parfums, Germiziden, eingebracht werden. Sie können in Mischung mit anderen anionischen, kationischen, amphoteren oder nicht- ionischen Polymeren verwendet werden.
Sie können sich in verschiedenen Mitteln entweder in Form von Salzen von Mineral- oder organischen Säuren, oder in Form von freien Basen oder in quaternärer Form, gemäß dem pH der Anwendung vorliegen, wobei dieser zwischen 3 und 11 liegt.
Die erfindungsgemäßen kosmetischen Mittel für Haare können auch in Form von wäßrigen, wäßrig-alkoholischen, alkoholischen Lösungen, von Cremes, Pasten, Gelen oder Pulvern vorliegen. Sie können auch ein Treibmittel enthalten und in einem Aerosolbehälter konditioniert sein.
Setzt man die erfindungsgemäßen Polymere in Haarshampons ein, dann enthalten diese vorteilhafterweise außerdem ein anionisches, kationisches, nicht-ionisches, amphoteres und/oder zwitterionisches oberflächenaktives Mittel sowie gegebenenfalls synergistische Schaumstabilisatoren, Sequestriermittel, Überfettungsmittel, Verdickungsmittel, ein oder mehrere kosmetische Harze, Weichmacher, Farbstoffe, Parfüms, bakterizide Mittel, Konservierungsmittel und alle anderen üblicherweise in kosmetischen Mitteln verwendeten Adjuvantien enthalten.
Die erfindungsgemäßen Polymere erlauben auch die Herstellung von Wasserwellotionen, Behandlungscremes, Haarkonditionierungsmitteln, Antischuppenmitteln und anderer ähnlicher Mittel, die ein oder mehrere erfindungsgemäße Polymere mit einem Molekulargewicht, bestimmt durch Dampfdruckerniedrigung, zwischen 500 und 15 000, enthalten.
Die nachfolgenden Beispiele dienen der Erläuterung der Erfindung. Die Teile sind in Gewichtsmengen angegeben.
Beispiel 1 1. Stufe Herstellung des Zwischenprodukts
N,N-Bis-[β-Hydroxy-γ-chlorpropyl]diglycolamin der Formel
nachstehend als Zwischenprodukt X bezeichnet.
Zu einer Lösung von 420 g (4 Mol) Diglycolamin in 2700 g Wasser gibt man im Verlauf von 1 Stunde bei 10 bis 15°C tropfenweise unter Rühren 740 g (8 Mol) Epichlorhydrin.
Nach 4stündigem Rühren der Reaktionsmischung bei 20°C sind die Epoxydfunktionen praktisch verschwunden.
Man erhält eine klare, ganz leicht grünlich gefärbte Lösung mit 30% Trockenextrakt.
2. Stufe
Herstellung eines Polymeren des Typs -A-Z-, worin A für
steht, Z für B₁ oder B₁′ steht, wobei B₁ für -CH₂-CHOH-CH₂- steht und B₁′ die Bedeutung
besitzt und worin die Anteile der Einheiten A/B₁′/B₁ 4/1/3 betragen (die molaren Anteile des Piperazins/Diglycolamins/ Epichlorhydrins sind 4/1/5).
Zu 775 g (4 Mol) Piperazinhexahydrat gibt man 965 g (1 Mol) einer Lösung des oben hergestellten Zwischenprodukts X, während man die Temperatur bei 20°C hält. Anschließend gibt man 277 g (3 Mol) Epichlorhydrin zu, wobei man stets die Temperatur bei 20°C hält. Anschließend gibt man innerhalb einer Stunde 500 g (5 Mol) einer 40%igen Natriumhydroxydlösung zu. Man erhitzt dann auf 80 bis 90°C und hält diese Temperatur während 1 Stunde.
Durch Verdünnen mit 1130 g Wasser erhält man eine Lösung mit 20% aktivem Material.
Beispiel 2
Direkte Herstellung eines Polymeren des Typs -A-Z-, worin die Einheiten A und Z dieselbe Bedeutung wie in Beispiel 1 besitzen, worin jedoch die Verteilung des Piperazins und des Diglycolamins statistisch ist.
Der Anteil der Einheiten A/B₁′/B₁ beträgt 4/1/3, wie oben.
Man verwendet dieselben relativen molaren Anteile an Piperazin, Diglycolamin und Epichlorhydrin wie in Beispiel 1, d. h. 4/1/5.
Zu 161 g (0,83 Mol) Piperazinhexahydrat und 21 g (0,2 Mol) Diglycolamin, die in 140 ml Wasser dispergiert sind, gibt man im Verlauf einer Stunde bei 20°C 92,5 g Epichlorhydrin (1 Mol) zu. 1 Stunde nach der Zugabe gibt man stets bei 20°C tropfenweise 100 g 40%iges Natriumhydroxyd (1 Mol) zu. Anschließend erhitzt man bis auf eine Temperatur von 80 bis 90°C, die man 1 Stunde hält.
Nunmehr verdünnt man das Reaktionsmilieu mit 227 ml Wasser, um eine Lösung mit 20% aktivem Material zu erhalten.
Die so erhaltene Lösung ist farblos und ihre Viskosität, gemessen bei 25°C, beträgt 0,7 Poise.
Beispiel 3
Herstellung eines Polymeren des Typs -A-Z-, worin A für
steht und Z die Bedeutung B₁′ besitzt, wobei B₁′ für
steht.
Das Verhältnis der Einheiten A/B₁′ beträgt 1/1.
Die molaren Verhältnisse Piperazin/Diglycolamin/Epichlorhydrin betragen 1/1/2.
Zu einer Lösung von 1 Mol (194 g) Piperazinhexahydrat in 742 g Wasser gibt man tropfenweise im Verlauf einer Stunde bei 20°C unter Rühren und unter eine Stickstoffatmosphäre 1 Mol Zwischenprodukt X, das gemäß dem Beispiel 1 hergestellt ist, in Form einer 30%igen Lösung (970 g) zu.
Am Ende der Zugabe wird die Reaktionsmasse unter Rühren 1 Stunde bei 20°C gehalten.
Anschließend gibt man bei derselben Temperatur im Verlauf 1 Stunde 167,5 g 48%ige Natronlauge (2 Mol) zu.
Man rührt noch 1 Stunde bei dieser Temperatur und erhitzt dann die Mischung 2 Stunden auf 80 bis 90°C.
Durch Zugabe von 1026,5 g Wasser erhält man eine klare und praktisch farblose Lösung des Polyamins mit 10% aktivem Material.
Beispiel 4 1. Stufe
Herstellung eines Präpolymeren P, dem im Prinzip die nachstehende Formel zugeordnet wird:
Zu einer Lösung von 776 g (4 Mol) Piperazinhexahydrat in 500 g Wasser gibt man unter Anwendung der Arbeitsweise des Beispiels 3 eine Menge von 2 Mol Zwischenprodukt X des Beispiels 1 in Form einer 30%igen Lösung (1935 g) zu.
Am Ende der Zugabe wird die Reaktionsmasse unter Rühren 1 Stunde bei 20°C gehalten.
Nun gibt man bei derselben Temperatur im Verlauf von 1 Stunde 4 Mol Natriumhydroxyd in Form einer 48%igen Lösung (335 g) zu. Man rührt noch 1 Stunde bei dieser Temperatur und erhitzt dann die Mischung 2 Stunden auf 80 bis 90°C.
Man erhält auf diese Weise eine klare Lösung eines Präpolymeren P der obigen Formel.
2. Stufe
Herstellung eines Polymeren des Typs -A-Z-, worin A für
steht,
Z die Bedeutungen B₁ oder B₁′ besitzt, wobei B₁ für -CH₂-CHOH-CH₂- steht und B₁′ die Bedeutung
besitzt.
Das Verhältnis der Einheiten A/B₁′/B₁ beträgt 2/1/1.
Die molaren Anteile an Piperazin/Diglycolamin/Epichlorhydrin betragen 2/1/3.
Zur Hälfte der oben hergestellten Lösung des Präpolymeren P (1835 g) (entsprechend 2 Äquivalenten sekundärer Amine) gibt man tropfenweise unter Rühren 92,5 g Epichlorhydrin (1 Mol).
Am Ende der Zugabe wird die Reaktionsmasse unter Rühren 1 Stunde bei 20°C gehalten.
Anschließend gibt man bei derselben Temperatur im Verlauf 1 Stunde 83 g (1 Mol) 48%ige Natronlauge zu.
Man rührt noch 1 Stunde bei dieser Temperatur und erhitzt dann die Mischung 1 Stunde auf 80 bis 90°C.
Durch Zugabe von 2625 g Wasser erhält man eine klare und praktisch farblose Lösung des Polyamins mit einem Gehalt von 10% aktivem Material.
Beispiel 5
Herstellung eines Polymeren des Typs -A-Z-, worin A für
steht, Z die Bedeutungen B₁ oder B₁′ besitzt, wobei B₁′ für
steht und B₁ die Bedeutung -CH₂-CHOH-CH₂- besitzt.
Das Verhältnis der Einheiten A/B₁′/B₁ beträgt 4/1/3.
Das relative molare Verhältnis von Piperazin/Diglycolamin/ Epihalohydrin ist gleich 4/1/5.
Zu 394,5 g der zuvor beschriebenen Lösung des Präpolymeren P, die 0,43 Äquivalente sekundäres Amin enthält, gibt man unter Rühren 51 g 1,3-bis-Piperazinopropan-2-ol der Formel
das 0,43 Äquivalente sekundäres Amin enthält, d. h., das 0,215 Mol entspricht. Das 1,3-bis-Piperazino-2-propan-2-ol kann gemäß der in Beispiel 15 der DE-OS 22 58 222 beschriebenen Methode hergestellt werden.
Zu dieser Lösung gibt man im Verlauf von 1 Stunde bei 20°C 39,7 g (0,43 Mol) Epichlorhydrin zu. Die Mischung wird 1 Stunde bei dieser Temperatur gerührt. Anschließend gibt man bei 20°C im Verlauf von 1 Stunde 35,8 g (0,43 Mol) 48%ige Natronlauge zu.
Nach 1stündigem Rühren bei derselben Temperatur erhitzt man die Reaktionsmasse während 1 Stunde auf 80 bis 90°C.
Durch Zugabe von 1099 g Wasser erhält man eine klare Lösung des Polyamins mit einem Gehalt von 10% an aktivem Material.
Beispiel 6
Herstellung eines Polymeren des Typs -A-Z-, worin A für
steht, Z die Bedeutungen B₁ oder B₁′ besitzt, wobei B₁′ für
steht und B₁ die Bedeutung -CH₂-CHOH-CH₂- besitzt.
Das Verhältnis der Einheiten A/B₁′/B₁ beträgt 1/0,42/0,56, wobei die Einheiten B₁ und B₁′ statistisch verteilt sind.
Dieses Polymere wird nach dem direkten Verfahren des Beispiels 2 hergestellt, und zwar ausgehend vom Piperazin (1,07 Mol), vom 2-Amino-2-methylpropan-1,3-diol (0,45 Mol) und vom Epichlorhydrin (1,5 Mol).
Man mischt 209 g Piperazinhexahydrat (1,07 Mol) und 47,2 g 2-Amino-2-methylpropan-1,3-diol in 250 ml Wasser. Man gibt im Verlauf von 1 Stunde bei 20°C 139 g (1,5 Mol) Epichlorhydrin zu. Anschließend gibt man 150 g 40%iges Natriumhydroxyd (1,5 Mol) zu und erhitzt auf 80 bis 90°C, wobei man diese Temperatur während 1 Stunde hält.
Am Ende der Reaktion verdünnt man mit 760 ml Wasser und erhält so eine klare Lösung mit einem Gehalt an 20% Trockenextrakt.
Beispiel 7
Herstellung eines Polymeren des Typs -A-Z-, worin A für
steht, Z die Bedeutung B₁ oder B₁′ besitzt, wobei B₁′ für
steht und B₁ die Bedeutung -CH₂-CHOH-CH₂- besitzt.
Das Verhältnis der Einheiten A/B₁′/B₁ beträgt 1,2/0,8/0,4, wobei die Einheiten B₁ und B₁′ statistisch verteilt sind.
Die relativen molaren Verhältnisse an Piperazin/Glycin/ Epichlorhydrin betragen 1,2/0,8/2.
60 g (0,8 Mol) Glycin der Formel H₂N-CH₂-COOH, die in 218 g Wasser dispergiert sind, werden mit 80 g 40%iger Natronlauge (0,8 Mol) neutralisiert.
Zur obigen Lösung gibt man 233 g (1,2 Mol) Piperazinhexahydrat. Anschließend gibt man unter Rühren im Verlauf von 1 Stunde bei 15 bis 20°C 185 g (2 Mol) Epichlorhydrin zu.
Nach 1stündigem Rühren bei dieser Temperatur gibt man stets bei derselben Temperatur 200 g (2 Mol) 40%ige Natronlauge zu.
Dann setzt man 1 Stunde lang das Rühren bei 20°C und dann 1 Stunde lang bei 80°C fort. Die Lösung wird abgekühlt und durch Zugabe von 124 g Wasser auf einen Gehalt von 25% aktivem Material gebracht.
Man erhält so eine klare, ganz leicht gelblich gefärbte Lösung.
Durch Eindampfen einer verdünnten Lösung erhält man einen harten und wenig klebrigen Film.
Beispiel 8
Herstellung eines betainisierten Polymeren des Typs -A′-Z′-, worin A′ eine Mischung der Reste
bedeutet, und Z′ für B₁, d. h. für -CH₂-CHOH-CH₂- und die durch Betainisierung von B₁′ erhaltenen Einheiten, d. h. eine Mischung der Reste
und
steht.
Man betainisiert das durch Kondensation in Lösung von 483 g (2,49 Mol) Piperazinhexahydrat, 63 g (0,6 Mol) Diglycolamin, 277,5 g (3 Mol) Epichlorhydrin und 120 g (3 Mol) Natronlauge (Natriumhydroxyd) erhaltene Polymere. Die Lösung besitzt eine Viskosität von 75 cps bei 25°C.
Dieses Ausgangspolymere entspricht dem Typ -A-Z-, worin A für
steht, Z die Bedeutungen B₁ oder B₁′ besitzt, wobei B₁′ für
steht und B₁ die Bedeutung -CH₂-CHOH-CH₂- besitzt.
Das Verhältnis der Einheiten A/B₁′/B₁ beträgt 2,4/0,6/1,8.
Man gibt zu 1005 g des genannten Polymeren mit 20% aktivem Material, das 2,5 Äquivalente Gesamtstickstoff enthält, 157,4 g (1,34 Mol) Natriummonochloracetat und erhitzt 5 Stunden auf 95°C.
Die Quaternisierungsausbeute beträgt 70 bis 71% und die Viskosität der erhaltenen Verbindung beträgt 67 cps bei 25°C. Der Betainisierungsgrad ist 37,5%, d. h. 37,5% der basischen Stickstoffatome liegen in der Form
vor.
Beispiel 2
Zu 1005 g des Polymeren mit 20% aktivem Material, das in Beispiel 8 verwendet wird und das 2,5 Äquivalente Gesamtstickstoff enthält, gibt man 78,8 g (0,67 Mol) Natriummonochloracetat und man erhitzt 5 bis 6 Stunden auf 85 bis 100°C. Die Quaternisierungsausbeute beträgt 71% und die Viskosität nach der Reaktion beträgt 60 cps bei 25°C. Der Betainisierungsgrad ist 19%.
Das betainisierte Polymeren ist vom selben Typ wie das in Beispiel 8 hergestellte Polymere und unterscheidet sich von diesem lediglich durch die Tatsache, daß 19% der basischen Stickstoffatome in der Form
vorliegen.
Beispiel 10
Quaternisierung durch Dimethylsulfat der Verbindung des Beispiels 2, worin A für
steht, Z die Bedeutungen B₁ oder B₁′ besitzt, wobei B₁ für -CH₂-CHOH-CH₂- steht und B₁′ die Bedeutung
besitzt.
Das quaternisierte Polymere besteht im wesentlichen aus den nachfolgenden zwei Einheiten, und zwar im Verhältnis 80/20.
Zu 1082 g einer 27%igen wäßrigen Lösung des gemäß Beispiel 2 hergestellten Polymeren, dessen Natriumchlorid durch Dialyse zu 80% entfernt wurde und das 3,37 Äquivalente an Stickstoffatomen enthält, gibt man unter Rühren bei einer Temperatur kleiner als 30°C 254,5 g (2,02 Mol) Dimethylsulfat. Nach 3stündigem Rühren bei dieser Temperatur bringt man die Lösung durch Zugabe von 485 g Wasser auf ein Gehalt von 30% aktivem Material.
Der durch Eindampfen einer wäßrigen Lösung erhaltene Film ist hart und ein wenig klebrig. Der in einer Mischung aus Essigsäure/Ameisensäure bestimmte Basizitätsindex beträgt 0,965 mäq/g (Milliäquivalent/Gramm).
Beispiel 11
Herstellung eines Polymeren, das durch Dimethylsulfat quaternisiert ist und aus den beiden nachfolgenden Einheiten im Verhältnis von ungefähr 80/20 gebildet wird:
Zur Mischung von 141 g (1,64 Mol) Piperazin und 42 g (0,4 Mol) Diglycolamin, die in 300 ccm Methanol gelöst sind, gibt man unter Rühren im Verlauf 1 Stunde bei 20°C 185 g (2 Mol) Epichlorhydrin zu und erhitzt dann die Reaktionsmischung 30 Minuten zum Rückfluß des Lösungsmittels.
Man gibt dann im Verlauf von 2 Stunden unter ständigem Erhitzen bis zum Rückfluß des Methanols, 360 g (2 Mol) einer 30%igen Natriummethylatlösung in Methanol zu. Das Natriumchlorid wird durch Filtrieren entfernt.
261 g der obigen Lösung, die 0,942 Äquivalente Stickstoffatome enthält, werden unter vermindertem Druck erhitzt, um das Methanol zu entfernen. Man gibt 200 ccm Dimethylformamid zu.
Zu dieser neuen Lösung werden 119 g (0,942 Mol) Methylsulfat zugegeben und anschließend wird die Reaktionsmischung unter Rühren 4 Stunden auf 90°C erhitzt.
Durch tropfenweise Zugabe dieser Lösung zu einem großen Überschuß Aceton isoliert man das Polymere in Form von sehr hygroskopischem Pulver.
Der durch Eindampfen einer wäßrigen Lösung erhaltene Film ist transparent, hart und nicht klebrig.
Anwendungsbeispiele Beispiel A1 Anionisches Shampoo
Verbindung gemäß Beispiel 3  1 g Triäthanolaminlaurylsulfat 15 g Kopradiäthanolamid  3 g Milchsäure so viel wie erforderlich für pH 7,4, Wasser so viel wie erforderlich auf100 g
Beispiel A2 Anionisches Shampoo
Verbindung gemäß Beispiel 4  1,2 g Modifizierter Dinatriumsulfosuccinatalkanolamidhalbester 10 g Mit 2,2 Mol Äthylenoxyd kondensiertes Lauryläthernatriumsulfat 15 g Kopradiäthanolamid  4 g Wasser so viel wie erforderlich auf100 g der pH beträgt 7.
Beispiel A3 Shampoo
Verbindung gemäß Beispiel 5  0,75 g Mit 12 Mol Äthylenoxyd polyäthoxylierter Laurylalkohol 12 g Kopradiäthanolamid  4 g Trimethylcetylammoniumbromid  0,5 g Zitronensäure so viel wie erforderlich für pH 4, Wasser so viel wie erforderlich auf100 g
Beispiel A4 Shampoo
Verbindung gemäß Beispiel 3  1 g Mit 2,2 Mol Äthylenoxyd kondensiertes Lauryläthernatriumsulfat 10 g Alkylimidazolin der Formel, zitiert nach H. P. Fiedler,
Lexikon der Hilfsstoffe für Pharmazie, Kosmetik und angrenzende Gebiete,
Editio Cantor, Aulendorf 1971, S. 386  2 g
Kopramonoäthanolamid  1,5 g Milchsäure so viel wie erforderlich für pH 7,5, Wasser so viel wie erforderlich auf100 g
Beispiel A5 Shampoo
Verbindung gemäß Beispiel 4  1,5 g Mit 12 Mol Äthylenoxyd polyäthoxylierter Laurylalkohol  8 g Natriumsalz von N-(N′,N′-Diäthylaminopropyl)N²-dodecylasparagin  4 g Kopradiäthanolamid  2 g Milchsäure so viel wie erforderlich für pH 5, Wasser so viel wie erforderlich auf100 g
Beispiel A6 Anionisches Shampoo
Verbindung gemäß Beispiel 2  1 g Triäthanolaminlaurylsulfat 10 g Mit 2,2 Mol Äthylenoxyd oxyäthyleniertes Lauryläthernatriumsulfat 10 g Kopradiäthanolamid  3 g Wasser so viel wie erforderlich auf100 g pH 8
Beispiel A7 Anionisches Shampoo
Verbindung gemäß Beispiel 8  1 g Triäthanolaminlaurylsulfat 10 g Mit 2,2 Mol Äthylenoxyd oxyäthyleniertes Lauryläthernatriumsulfat 10 g Kopradiäthanolamid  3 g Wasser so viel wie erforderlich auf100 g pH 7,5
Beispiel A8 Anionisches Shampoo
Verbindung gemäß Beispiel 8  0,75 g Mit 2,2 Mol Äthylenoxyd oxyäthyleniertes Lauryläthernatriumsulfat 10 g Lauryldimethylaminoxyd (unter dem Namen Ammonyx LO vertrieben)  2 g Kopradiäthanolamid  2,5 g Wasser so viel wie erforderlich auf100 g pH 7,5
Beispiel A9 Kationisches Shampoo
Verbindung gemäß Beispiel 2  1,2 g Mit 12 Mol Äthylenoxyd polyäthoxylierter Laurylalkohol 12 g Trimethylcetylammoniumbromid  1 g Kopradiäthanolamid  2 g Milchsäure so viel wie erforderlich für pH 5, Wasser so viel wie erforderlich auf100 g
Beispiel A10 Shampoo
Verbindung gemäß Beispiel 7  1,5 g Verbindung der Formel  6 g
Verbindung der Formel
worin R für Alkyl mit C₉ bis C₁₂ steht  5 g Lauryldimethylaminoxyd  2 g Milchsäure so viel wie erforderlich für pH 4, Wasser so viel wie erforderlich auf100 g
Beispiel A11 Shampoo
Verbindung gemäß Beispiel 7  1 g Triäthanolaminlaurylsulfat 15 g Laurindiäthanolamid  3 g Wasser so viel wie erforderlich auf100 g pH 7,5
Beispiel A12 Anionisches Shampoo
Verbindung gemäß Beispiel 10  1,5 g Mit 2,2 Mol Äthylenoxyd oxyäthyleniertes Laurylmyristyläthermonoäthanolaminsulfat 12 g Kopradiäthanolamid  2,5 g Wasser so viel wie erforderlich auf100 g pH = 8
Beispiel A13 Anionisches Shampoo
Verbindung gemäß Beispiel 10  1 g Lauryldimethylaminoxyd der Formel  1,5 g
Koprafettsäurendiäthanolamide  2 g Mit 2,2 Mol Äthylenoxyd oxyäthyleniertes Laurylmyristyläthernatriumsulfat  8,5 g Wasser so viel wie erforderlich auf100 g pH = 7,5
Beispiel A14 Kationisches Shampoo
Verbindung gemäß Beispiel 10  2 g Mit 12 Mol Äthylenoxyd oxyäthylenierter Laurylalkohol 10 g Koprafettsäurediäthanolamide  3 g Lauryldimethylaminoxyd  2,5 g Wasser so viel wie erforderlich auf100 g pH = 5

Claims (14)

1. Filmbildende Polymere mit einem Molekulargewicht von weniger als 15 000 und mit wiederkehrenden Einheiten der allgemeinen Formel I -A-Z- (I)worinAfür steht und Zfür B₁ oder B₁′ steht und mindestens einmal B₁′ bedeutet, wobei B₁einen gerad- oder verzweigtkettigen Hydroxyalkylenrest mit bis zu 7 Kohlenstoffatomen in der Hauptkette bedeutet und B₁′einen gerad- oder verzweigtkettigen Alkylenrest mit bis zu 7 Kohlenstoffatomen in der Hauptkette bedeutet, der unsubstituiert oder durch ein oder mehrere Hydroxyreste substituiert ist und der durch ein oder mehrere Stickstoffatom(e) unterbrochen ist, wobei das Stickstoffatom durch eine C₁-C₄-Alkylkette substituiert ist, welche gegebenenfalls durch ein Sauerstoffatom unterbrochen ist und obligatorisch eine oder mehrere Hydroxy- und/oder Carboxygruppen trägt.
2. Polymere gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß B₁ für Hydroxyalkylen steht und B₁′ Polyhydroxyalkylen darstellt, das durch ein Stickstoffatom unterbrochen ist, welches durch eine Carboxymethyl-, 2-b- Hydroxyäthoxyäthyl-, 1,3-Dihydroxy-2-methyl-propyl-2- oder 1-Hydroxy-2-methyl-propyl-2-gruppe substituiert ist.
3. Polymere gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß B₁ für eine zweiwertige 2-Hydroxypropan-1,3- diylgruppe steht.
4. Polymere gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Stickstoffatom durch eine Carboxymethylgruppe, eine 2-β-Hydroxyäthoxyäthylgruppe, eine 1,3-Dihydroxy- 2-methyl-propyl-2-gruppe oder eine 1-Hydroxy-2-methylpropyl- 2-gruppe substituiert ist.
5. Polymere gemäß einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß sie durch Polykondensation von Piperazin, Diglycolamin und Epichlorhydrin erhalten worden sind.
6. Polymere gemäß einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß sie durch Polykondensation von Piperazin, 2-Amino-2-methylpropan-1,3-diol und Epichlorhydrin erhalten worden sind.
7. Polymere gemäß einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß sie durch Polykondensation von Piperazin, Glycin und Epichlorhydrin erhalten worden sind.
8. Polymere gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie durch Polykondensation von Epichlorhydrin und einer Mischung aus Piperazin/hydroxyliertem Amin und/ oder Aminosäure erhalten worden sind, wobei das Epichlorhydrin und die Mischung in äquimolaren Anteilen vorliegen und die molaren Anteile des Piperazins zwischen 90 und 50% und die des hydroxylierten Amins und/oder der Aminosäure zwischen 10 und 50% der Mischung ausmachen.
9. Oxydationsprodukte der Polymere gemäß einem der Ansprüche 1 bis 8 mit H₂O₂ oder Persäuren.
10. Quaternäre Ammoniumsalze der Polymere gemäß einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß sie durch Einwirken eines C₁-C₄-Alkyl-chlorids, -bromids, -jodids, -sulfats, -mesylats oder -tosylats, eines Benzylhalogenids oder von Dimethylsulfat erhalten worden sind.
11. Betainisierte Polymere, erhalten durch Umsetzen der Polymere gemäß einem der Ansprüche 1-8 mit Chloressigsäure oder Natriumchloracetat, der allgemeinen Formel II: -A′-Z′- (II)worinA′eine Mischung der Reste darstellt und Z′für die in Anspruch 1 definierten Reste B₁ oder B₁′ und die durch Betainisierung von B₁′ erhaltenen Einheiten steht.
12. Verfahren zur Herstellung der Polymeren gemäß den Ansprüchen 1 bis 11, dadurch gekennzeichnet, daß man entweder
  • (a) in direkter Polykondensation Piperazin und ein hydroxyliertes Amin, ausgewählt unter Diglykolamin und 2-Amino-2-methyl-propan-1,3-diol, oder Glycin in wäßrigem Milieu unter Zugabe eines Halogenwasserstoffsäureacceptors mit einem Epihalohydrin umsetzt und anschließend auf 80 bis 90°C erhitzt, oder
  • (b) in indirekter Polykondensation durch Reaktion eines Epihalohydrins mit Piperazin oder einem hydroxylierten Amin, ausgewählt unter Diglykolamin und 2-Amino-2-methyl-propan-1,3-diol, und/ oder Glycin ein Zwischenprodukt bildet, das Zwischenprodukt mit Piperazin oder einem Piperazinderivat umsetzt, anschließend gegebenenfalls noch Epihalohydrin zusetzt, mit einer Base versetzt und auf 80 bis 90°C erhitzt,
und anschließend gegebenenfalls quaternisiert oder oxidiert.
13. Haarkosmetisches Mittel, enthaltend mindestens eines der Polymeren gemäß den Ansprüchen 1 bis 11.
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