DE2258222B2 - Haarpflegemittel - Google Patents

Haarpflegemittel

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DE2258222B2 DE2258222A DE2258222A DE2258222B2 DE 2258222 B2 DE2258222 B2 DE 2258222B2 DE 2258222 A DE2258222 A DE 2258222A DE 2258222 A DE2258222 A DE 2258222A DE 2258222 B2 DE2258222 B2 DE 2258222B2
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Description

— A — Z—A — Z—A—Z—
worin
A für den Rest
(D
— N
N —
oder
(2)
steht, und
die Bedeutungen B oder B' besitzt, wobei B und B', die gleich oder verschieden sein können, einen bivalenten Rest bedeuten, der ein geradkettiger oder verzweigter Alkylenrest mit bis zu 7 Kohlenstoffatomen in der Hauptkette ist, der unsubstituiert oder mit Hydroxygruppen substituiert ist und außerdem Sauerstoff-, Stickstoff-, Schwefelatome, 1 bis 3 aromatische und/ oder heterocyclische Ringe umfassen kann, wobei die Sauerstoff-, Stickstoff- und Schwefelatome in Form von Äther-, Sulfon-, Amin-, Alkylamin-, Alkenylamin-, Benzylamin-, Aminoxyd-, quaternären Ammonium-, Amid-, Alkohol-, und/oder Estergruppen anwesend sind,
ein quaternäres Ammoniumsalz eines Polymeren der Formel (I) oder
das Oxydationsprodukt eines Polymeren der Formel (I) mit Wasserstoffperoxyd oder Persäure enthält.
sches fihnbildendes Polymeres mit niedrigem Molekulargewicht aufbringt, das dem Haar seine volle Kraft und seinen Glanz zurückgeben kann.
Dieses Polymere kann allein oder als hauptsächlicher Bestandteil in Frisierlotiener., -cremes oder -gelen, in Wasserwellotions, verstärkenden Mitteln für Wasserwellen, oder als Hilfsmittel in einem Shampoomittel, Wasserwellmittel, Fixiermittel für Dauerwellen oder Färbemittel, in einer Behandlungscreme für trockene in oder fette Haare, in einer Antischuppenlotion und in ähnlichen Mitteln verwendet werden.
Die Verwendung eines pflegenden oder kosmetischen Mittels gemäß der vorliegenden Erfindung bewirkt, daß sich das feuchte Haar leichter durchkämmen läßt und gibt dem trockenen Haar, Glanz, Weichheit und der Frisur Geschmeidigkeit. Das Haar erscheint leichter und gleichzeitig dichter und hat mehr Spannung.
Das erfindungsgemäße pflegende Mittel, das die Funktionen eines geschmeidig machenden und erweichenden Mittels erfüllt, ergibt, beispielsweise nach Verwendung in einem Shampoomittel, ein glänzenderes und volleres, lockeres Haar ohne Auftreten statischer Elektrizität.
Das erfindungsgemäße kationische Polymere hat andererseits den Vorteil, daß es die Erscheinung der Pulverbildung nicht aufweist, die bei zahlreichen Polymeren häufig beobachtet wird.
Darüber hinaus ist festzustellen, daß die Aufnahme
eines solchen konditionierenden Mittels in die erfin-
jo dungsgemäßen Zusammensetzungen, keine spürbare Verringerung von deren Eigenschaften mit sich bringt.
Die erfindungsgemäß verwendbaren kationischen
Polymeren sind dadurch gekennzeichnet, daß die kationischen Gruppen Teil der Hauptketten sind und
J5 daß sie im wesentlichen von heterocyclischen bis-sekundären Aminen und vorzugsweise von Piperazin stammen.
Die vorliegende Erfindung betrifft somit ein Haarpflegemittel, das dadurch gekennzeichnet ist, daß es
(1) ein kationisches filmbildendes, wasserlösliches Polymeres mit niedrigem Molekulargewicht der Formel
A Lj A ■ Li A tj (1)
Die vorliegende Erfindung betrifft Mittel zur Behandlung und zur Konditionierung bzw. Pflege des Haares.
Die vorliegende Erfindung betrifft kosmetische Mittel für das Haar, die ein kationisches filmbildendes Polymeres mit niedrigem Molekulargewicht enthalten.
Die Haare vieler Leute sind, als Folge des Allgemeinzustandes oder von reizenden Behandlungen, die periodisch vorgenommen werden, wie Entfärbungen, Dauerwellen oder Färbungen, oft schwierig zu entwirren und zu kämmen, vor allem bei sehr vollem Haar. Sie sind auch in unterschiedlichem Ausmaß trocken, glanzlos und spröde oder es fehlt ihnen an »Kraft« und »Spannung«. Sie sind außerdem sehr <,() empfindlich gegenüber der Luftfeuchtigkeit, was erklärt, daß die Wasserwellen nicht lange halten. Man ist daher gezwungen, die Häufigkeit der Behandlungen zu erhöhen, was die vorgenannten Nachteile noch verstärkt. M
Die vor'iegende Erfindung gestattet es, diese Nachteile einzuschränken oder zu beheben, indem man auf das Haar als konditionierendes Mittel ein kationi-
A für den Rest
— N N —
steht, und
Z die Bedeutungen B oder B' besitzt, wobei B und B', die gleich oder verschieden sein können, einen bivalenten Rest bedeuten, der ein geradkettiger oder verzweigter Alkylenrest mit bis zu 7 Kohlenstoffatomen in der Hauptkette ist, der unsubstituiert oder mit Hydroxygruppen substituiert ist und außerdem Sauerstoff-, Stickstoff-, Schwefelatome, 1 bis 3 aromatische und/oder heterocyclische Ringe, umfassen kann, wobei die Sauerstoff-, Stickstoff- und Schwefelatome in Form von Äther-, Sulfon-, Amin-, Alkylamin- Alkenylamin-, Benzylamin-, Aminoxyd-, quaternären Ammonium-, Amid-, Alkohol-, und/oder Estergruppen anwesend sind.
Il
oder
(2) ein quaternäres Ammoniumsalz eines Polymeren der Formel (I) oder
(3) das Oxydationsprodukt eines Polymeren der Formel (I) mit Wasserstoffperoxyd oder Persäuren
enthält
Mehrere der Polymeren der Formel (I) sind neue Verbindungen.
Die bivalenten Reste können beispielsweise auch Piperazinylgruppep. und/oder die Gruppe
— CO —N Ν —CO —
umfassen.
Vorteilhafte Polymeren sind solche mit streng regelmäßigem Aufbau, das heißt vom Typ:
— A — B—A — B—A — B—
(Π)
worin A und B die oben angegebenen Bedeutungen besitzen.
Diese streng alternierenden erfindungsgemäß verwendbaren Polymeren können mit bekannten Verfahren durch Polyaddition oder Polykondensation von Piperazin oder den Derivaten davon, wie beispielsweise N,N'-Bis-(hydroxyäthyl)-piperazin, mit bifunktionellen Verbindungen, wie
Alkyl- oder Alkylaryldihalogeniden, wie Äthylenchloriden oder -bromiden. oder Bis-1.4-chlormethylbenzol,
komplexeren dihalogenierten Derivaten, wie Bis-(chloracetyl)-äthylendiamin,
mit Bis-halogenhydrinen, wie Bis-ß-chlor^-hydroxy-propyläther, oder mit jedem anderen Bis-chlorhydrin, das auf bekannte Weise durch Kondensation von Epichlorhydrin mit einem gegebenenfalls hydroxylierten primären Amin, mit einem bis-sekundären Diamin, wie Piperazin, 4,4'-Dipiperidyl-, Bis-4,4'-(N-methylaminophenyI)-methan oder Ν,Ν'-Dimethyläthylendiamin oder -propylendiamin, mit einem Λ,ω-Dimercaptoalkan, mit einem Diol, wie Äthylenglycol oder mit einem Bisphenol, wie Hydrochinon oder dem »Bis-phenol A«,
Bis-epoxyden, die aus entsprechenden Bis-halogenhydrinen erhalten worden sind,
Epihalogenhydrinen, wie Epichlorhydrin oder Epibromhydrin,
ungesättigten Bis-Derivaten, wie Divinylsulfon, dem Bis-maleinsäureimid-Derivat von Äthylendtamin oder auch den Bis-acrylamid-Derivaten von bis-primären oder bis-sekundären Diaminen,
ungesättigten Säuren, wie Acrylsäure oder Methacrylsäure oder den Methyl- oder Äthylestern davon,
Disäuren, wie Bernsteinsäure, Adipinsäure, 2,2,4- oder 2,4,4-Trimtthyladipin- oder -terephthalsäure, den entsprechenden Säurechloriden oder Methyloder Äthylestern,
Diisocyanaten, wie Toluoldiisocyanat oder 2,2,4-oder2,4,4-Trimethylhexamethylenisocyanat,
hergestellt werden. Die Polyadditions- und Polykondensationsreaktionen werden bei Umgebungsdruck und einer Temperatur zwischen Null und 100°C durchgeführt.
Die Verbindungen können in einigen Fällen auf die gleiche Weise auch vorteilhaft aus N,N'-Bis-(3-chlor-2-hydroxy-propyl)-piperazin oder aus N,N'-Bis-(2,3-epoxypropyl)-piperazin und einer bifunktionellen Verbindung, Hl
wie einem bis-sekundären Diamin, einem Dimercaptan, einem Diol, einem Diphenol, einer Disäure, einem primären Amin, wie einem Alkylamin, Alkenylamin, Arylalkylamin, deren zwei Wasserstoffatome subslitu- -, iert werden können und die sich wie eine bifunktionelle Verbindung verhalten, hergestellt werden.
Die erfindungsgemäß verwendbaren kationischen Polymeren können in einigen Fällen auch vom Typ
— A — B—A — B' —
(UI)
sein, nämlich aus polymeren Ketten bestehen, worin A, das eine heterocyclische bis-sekundäre Amineinheit, beispielsweise die Piperazineinheit darstellt, regelmäßig verteilt ist, während die beiden Einheiten B und B', die in der Formel (I) mit Z bezeichnet sind, statistisch verteilt sind.
Diesen Polymerentyp erhält man, wenn man das Piperazin oder eines seiner Derivate mit einer Mischung zweier bifunktioneller Derivate kondensiert
Die Polykondensate vom Typ (I), (II) oder (III) können dann auf bekannte Weise mit Wasserstoffperoxyd oder mit Persäuren oxydiert, oder mit bekannten Quaternisierungsmitteln, wie beispielsweise Niedrigalkyl- und vorzugsweise Methyl- oder Äthyl-chloriden, -bromiden, -jodiden, -Sulfaten, -mesylaten oder -tosylaten, mit Benzyl-chlorid oder -bromid, quaternisiert werden, oder können mit Äthylenoxyd, Propylenoxyd, Epichlorhydrin oder Glycidol kondensiert werden.
Bei den Verbindungen, bei denen die Einheiten Z oder B und B' weder basischen Stickstoff noch Thioäther umfassen, werden nur die Einheiten A statistisch oder quasi vollständig durch Quaternisierung oder Oxydation modifiziert. Im gegenteiligen Fall kann jede Einheit modifiziert werden.
Die Oxydationsreaktionen können mit Mengen an Reaktionsteilnehmern bis 100%, bezogen auf die oxydierbaren Gruppen, und die Quaternisierungsreaktionen mit Mengen bis 50% durchgeführt werden.
Die erfindungsgemäß verwendbaren kationischen Polymeren sind auch dadurch gekennzeichnet, daß sie alle filmbildend sind und im allgemeinen ein relativ niedriges Molekulargewicht haben, das heißt unterhalb 15 000.
Sie sind in Wasser in saurem Medium löslich. Eine Anzahl davon ist auch so, wie sie sind in Wasser ohne Zugabe von Säure oder in wäßrig-alkoholischem Medium löslich.
Sie sind besonders wirksam bei gereiztem Haar nach Behandlungen wie Entfärbungen, Dauerwellen oder Färbungen, können aber auch vorteilhaft bei normalem Haar angewendet werden.
Sie können in Mengen von 0,1 bis 5% und vorzugsweise 0,2 bis 3% in verschiedene kosmetische Mittel, wie Friserlotions, -cremes oder -gele als Hauptbestandteil aufgenommen werden, oder auch in Shampoos, Wasserwellmittel, Fixiermittel für Dauerwellen, oder Färbungen als Hilfsmittel, in Gegenwart von anderen Verbindungen, wie anionischen, kationischen oder nichtionischen, amphoteren oder zwitterionischen grenzflächenaktiven Mitteln, Oxydantien, synergistischen oder stabilisierenden Schaummitteln, Maskierungsmitteln, Überfettungsmitteln, Verdickungsmitteln, Weichmachern, antiseptischen Mitteln, Konservierungsmitteln, Farbstoffen, Parfüms, Germiziden oder anderen anionischen, kationischen amphoteren oder nichtionischen Polymeren.
Sie sind in den verschiedenen Mitteln, deren
pH-Werte von 3 bis 11 variieren, entweder in Form von Salzen anorganischer oder organischer Säuren oder in Form der freien Base oder auch von quaternären Verbindungen verwendbar.
Die ei findungsgemäßen kosi tetischen Haarmittel ■-> können in Form von wäßrigen oder wäßrig-alkoholischen Lösungen, als Creme, Paste, Gel oder als Pulver vorliegen. Sie können auch ein Treibmittel enthalten und in Aerosolbomben konditioniert sein.
Die erfindungsgemäßen Haarihamponmittel sind κι dadurch gekennzeichnet, daß sie außer einem anionischen, kationischen, nicht-ionischen, amphoteren und/ oder zwitterionischen grenzflächenaktiven Mittel eine oder mehrere Verbindungen der Formel (I), sowie gegebenenfails synergistische oder stabilisierende r. Schaummittel, Maskiemngsmittel, Überfettungsmittel, Verdickungsmittel, ein oder mehrere kosmetische Harze, weichmachende Mittel, Farbstoffe, Parfüms, antiseptische Mittel, Konservierungsmittel und jedes andere üblicherweise in kosmetischen Mitteln verwen- 2» dete Hilfsmittel enthalten.
Mit den Polymeren der Formel (I) kann man auch Wasserwellotions, Verstärkungsmittel für Wasserwellen, Behandlungscremes, Konditionierungsmittel für Haare, Antischuppenlotions und andere ähnliche Mittel _>-, herstellen, die ein oder mehrere Polymere der Formel (I), die ein Molekulargewicht, bestimmt durch Dampfdruckerniedrigung, zwischen 1000 und ! 5 000 aufweisen, oder das quaternäre Ammoniumsalz oder das Aminoxyd dieser Polymeren, gegebenenfalls in Mischung mit m anderen kosmetischen Harzen, enthalten.
Herstellungsbeispiele
Beispiel 1 j-,
Polykondensation von Piperazin und Epichlorhydrin
Zu einer Lösung von 97 g (0,5 Mol) Piperazinhexahydrat in 125 g Wasser gibt man tropfenweise während 1 Stunde 46,3 g (0,5 MoI) Epichlorhydrin, wobei man rührt und die Temperatur bei 200C hält. Man rührt 1 Stunde bei 20°C weiter, dann erhitzt man die Reaktionsmischung 2 Stunden lang auf 90 bis 95° C. Bei dieser Temperatur gibt man dann während 1 Stunde 0,5 MoI Natriumhydroxyd in Form einer 40%igen NaOH-Lösung (50 g) zu. Daraufhin tritt in der Lösung Trübung ein. Man hält die Temperatur noch 15 Minuten aufrecht, dann kühlt man unter Rühren ab, wobei man 182 g Wasser zugibt, um die Konzentration auf 20% Trockensubstanz zu bringen.
Man erhält so eine durchsichtige und beinahe farblose Lösung mit einer Viskosität von 2,5 P, gemessen bei 25° C.
Durch Eindampfen einer verdünnten Lösung der so hergestellten Verbindung erhält man einen aufgrund der Anwesenheit von Natriumchlorid rauhen und opaken Film, der jedoch hart ist und nicht klebt.
Beispiel 2
Polykondensation von N,N'-Bis-(2,3-epoxy-propyl)-piperazin und Piperazin
Man stellt eine Verbindung ähnlich der gemäß Beispiel 1 jedoch ohne Natriumchlorid durch Polykondensation von stöchiometrischen Mengen Piperazin und N,N'-Bis-(2,3-epoxypropyl)-piperazin in wäßrigem Medium her.
Das N,N'-Bis-(2,3-epoxy-propyl)-piperazin kann wie folgt hergestellt werden:
Zu 86 g (1 Mol) wasserfreiem Piperazin. gelöst in 540 g Isopropanol, gibt man während 30 Minuten bei einer Temperatur von 10 bis 15°C 185 g (2MoI) Epichlorhydrin. Man hält diese Temperatur unter Rühren 7 Stunden lang aufrecht.
Das so erhaltene, von Piperazin abgeleitete Dichlorhydrin wird abfiltriert und getrocknet. Dies ist ein weißes kristallines Produkt mil einem F 108 bis 1100C.
50,7 g (0,18MoI) des so erhaltenen Dichlorhydrins werden in 100 ml Benzol dispergiert. Die Suspension wird auf 100C abgekühlt, dann gibt man portionsweise, währende 30 Minuten 15,5 g (0,37 Mol) gemahlenes Natriumhydroxyd zu. Man hält diese Temperatur 2V2 Stunden aufrecht. Man filtriert ab und wäscht den Natriumchloridniederschlag mit 3 mal 100 ml Benzol.
Nach Entfernen des Benzols unter Teilvakuum erhält man 26 g weißen Feststoff, der gemäß Funktionsanalysen N,N'-Bis-(2,3-epoxy-propyl)-piperazin entspricht.
25 g (0,125 Mol) des so hergestellten Produkts werden mit 10,8 g (0,125 MoJ) wasserfreiem Piperazin 3V2 Stunden lang in 60 g Isopropanol zum Rückfluß erhitzt. Das kationische Polymere wird dann teilweise ausgefällt. Man entfernt das Lösungsmittel unter Teilvakuum und erhält so ein fast weißes Pulver, das in Wasser löslich ist mit einem F 1900C, und einem Molekulargewicht, gemessen in Chloroform mit der Dampfdruckerniedrigungsmethode, von 2460.
Beispiel 3
Quaternisierung des Polykondensationsprodukte
von Piperazin und Epichlorhydrin
Zu 200 g der gemäß Beispiel 1 erhaltenen Lösung, die 0,4 Äquivalente basischen Stickstoff enthält, gibt man 170 g absoluten Alkohol, dann 25,3 g (0,2 Mol) Benzylchlorid und erhitzt während IV2 Stunden auf 8O0C. Dann entfernt man das Äthanol unter Teilvakuum, wobei man Wasser zugibt, um eine Lösung mit 10% Trockensubstanz zu erhalten.
Beispiel 4
Oxydation des Polykondensationsprodukts
von Piperazin und Epichlorhydrin
Zu 100 g der gemäß Beispiel 1 erhaltenen Lösung, die 0,2 Äquivalente basischen Stickstoff enthält, gibt man bei 5O0C 7,2 ml (0,13 Mol) Wasserstoffperoxyd mit 200 Volumina und hält die Temperatur während 10 Stunden aufrecht.
Die Lösung des Polymeren, die man erhält, ist völlig durchsichtig und ergibt bei Eindampfen Filme, die denen gemäß Beispiel 1 vergleichbar sind.
Beispiel 5
Polykondensation von Piperazin, Benzylamin
und Epichlorhydrin
Zu einer Lösung von 97 g (0,5 Mol) Piperazinhexahy-
bn drat in 384 g Isopropylalkohol gibt man tropfenweise bei 15°C 92,5 g(l Mol) Epichlorhydrin. Die Lösung wird unter Rühren 2 Stunden bei 15°C gehalten, dann erhitzt man auf 70°C und gibt während 15 Minuten 54 g (0,5 Mol) Benzylamin zu. Man erhitzt 1 Stunde zum
,,.-, Rückfluß, dann gibt man tropfenweise 160 g (0,98 Mol) methanolische Natriummethylatlösung zu. Man erhitzt noch 1 Stunde weiter.
Nach Abkühlen filtriert man das gebildete Natrium-
chlorid ab, und entfernt dann das Isopropanol unter Teilvakuum. Nach Trocknen im Vakuum in Gegenwart von Phosphorsäureanhydrid erhält man einen harten und spröden farblosen Feststoff mit einem Erweichungspunkt von 650C und einem Molekulargewicht, gemessen in absolutem Äthanol, von 1600.
Die erhaltene Verbindung ist in Wasser in saurem Medium und in wäßrigalkoholischem Medium löslich. Sie ergibt nach Eindampfen der wäßrig-alkoholischen Lösungen schöne harte und sehr glänzende Filme.
Isopropanol, gibt man tropfenweise bei 30°C 13,5 g (0,1 Mol) Dimethylsulfat und rührt 2 Stunden bei der gleichen Temperatur weiter. Dann entfernt man das Lösungsmittel unter Teilvakuum, wobei man Wasser zugibt, um das Harz in Form einer Lösung von 10 Gew.-% in Wasser zu erhalten.
Durch Eindampfen der verdünnten wäßrigen Lösun gen erhält man Filme, die immer noch weich, aber nicht mehr klebend sind.
Beispiel 6
Polykondensation von N,N'-Bis-(2,3-epoxy-propyi)-piperazin und Cetylamin
24 g (0,1 Mol) Cetylamin und 20 g (0,1 Mol) N1N'-Bis(2,3-epoxy-propyl)-piperazin, die gemäß Beispiel 2 hergestellt sind, werden in 45 g Isopropanol während 15 Stunden zum Rückfluß erhitzt. Das erhaltene Harz ist in saurem Medium in Wasser löslich.
Beispiel 9 Quaternisierung des Polyadditionsprodukts von N.N'-Bis-(23-epoxy-propyr)-piperazin und Dodecylamin
Zu_30g des gemäß Beispiel 7 erhaltenen Harzes (0,21 Äquivalente basischer Stickstoff) gelöst in 40 g
Beispiel 7
Quaternisierung des gemäß Beispiel 6
hergestellten Produkts
Zu 68 g der oben erwähnten Isopropanollösung Äquivalente basischer Stickstoff) gibt man tropfenweise bei 300C 14,6 g (0,11 Mol) Dimethylsulfat. Man rührt 2 Stunden weiter, dann entfernt man das Lösungsmittel unter Teilvakuum wobei man Wasser zugibt, um am Ende eine wäßrige Lösung mit 10 Gew.-% zu erhalten.
Der durch Eindampfen einer verdünnten Lösung erhaltene Film ist ziemlich hart und nicht klebend.
Beispiel 8
Polykondensation von N,N'-Bis-(2,3-epoxy-propyl)-piperazin und Dodecylamin
Man löst 183 g (0,1 Mol) Dodecylamin und 20 g (0,1 Mol) N,N'-Bis-(2,3-epoxy-propyl)-piperazin, hergestellt gemäß Beispiel 2 in 90 g Isopropylalkohol. Nachdem man 10 Stunden zum Rückfluß erhitzt hat, entfernt man das Lösungsmittel unter Teilvakuum. Man erhält so ein weiches, farbloses und transparentes Harz, das in Wasser in Gegenwart von Chlorwasserstoffsäure und in Alkohol löslich isu
Das Molekulargewicht dieses Harzes, gemessen in absolutem Äthanol, beträgt 2900.
Durch Eindampfen verdünnter Lösungen erhält man weiche und ein wenig klebende Filme.
Beispiel 10
Polykondensation von Piperazin und
N,N'-Bis-(chloracetyi)-äthyiendiamin
Zu einer Lösung von 10,6 g (0,05 Mol) Ν,Ν'-Bis-chloracetyläthylendiamin in 125 g Wasser gibt man 9,7 g (0,05 Mol) Piperazinhexahydrat. Die Mischung wird 3 Stunden auf 1000C erhitzt. Während man weiter erhitzt neutralisiert man die gebildete Säure durch Zugeben von 0,1 Mol Natriumhydroxyd in Form einer 40%igen NaOH-Lösung (10 g) in mehreren Fraktionen.
Man erhält so eine kolloidale Lösung mit guten filmbildenden Eigenschaften.
Beispiel 11
Polykondensation von N,N'-Bis-(2,3-epoxy-propyl)-piperazin, Oleylamin und Piperazin
Zu einer Lösung von 20 g (0,1 Mol) N,N'-Bis-(23-epoxy-propyl)-piperazin in 47 g Isopropanol gibt man 10,7 g (0,04MoI) Oleylamin und 5,16 g (0,06 Mol) wasserfreies Piperazin. Nachdem man 4 Stunden zum Rückfluß erhitzt hat entfernt man das Lösungsmittel unter verringertem Druck. Man erhält so einen weißen Feststoff mit einem Erweichungspunkt von etwa 1000C, der in neutralem Wasser unlöslich und in Äthanol und in Wasser in saurem Medium löslich ist.
Die durch Eindampfen verdünnter Lösung erhaltenen Filme sind transparent, nicht klebend und wenig hart.
Beispiel 12
Polykondensation von Piperazin und Diglycidyläther
Zu 6,63 g (0,077 Mol) wasserfreiem Piperazin in 11 g Isopropanol gibt man während 15 Minuten bei 3O0C 10 g (0,077 Mol) Diglycidyläther. Man erhitzt die Mischung während 4V2 Stunden zum Rückfluß. Dann entfernt man das Lösungsmittel unter1 verringertem Druck, wobei man Wasser zufügt, um eine kolloidale Lösung mit 5% aktivem Material zu erhalten.
Die durch Eindampfen der verdünnten Lösung erhaltenen Filme sind opaleszierend, hart und nicht klebend.
Der Diglycidyläther wird durch Umsetzen einer stöchiometrischen Menge Natronlauge mit Bis-(3-chIor- 2-hydroxy-propyl)-äther bei 15 bis 20° C hergestellt. Der Diglycidyläther wird durch Destillieren bei verringertem Druck isoliert. Siedepunkt 80 bis 85"C/0,05 mm Hg.
230 112/1
9 10
Beispiel
_N Ν — CH2- CH2-CONII-CH2- NH- CO — CH2- CH2-
< -A ►< B >
Herstellung des Polykondensationsprodukts von Piperazin und Methylen-bis-acrylamid
Zu 15,4 g (0,1 MoI) Methylen-bis-acrylamid, angeteigt mit 18,6 g Wasser gibt man unter Rühren zwischen 0 und 5°C und unter Stickstoffatmosphäre 86 g einer 10%igen wäßrigen Piperazinlösung(O,l Mol). Dann läßt man die Mischung 30 Stunden bei 25°C stehen.
Das Polymere wird ausgefällt, indem man die wäßrige Lösung in einen großen Überschuß Aceton gießt.
Man erhält dann einen weißen Feststoff mit einem Erweichungspunkt von ca. 205° C und einem Schmelzpunkt von 260° C.
Durch Eindampfen einer verdünnten wäßrigen Lösung erhält man sehr harte, transparente und nicht klebende Filme.
Beispiel
__N N-CH2-CH2-CON NCO-CH2-CH2-
Herstellung des Polykondensationsprodukts von Piperazin und Piperazin-bis-acrylamid
Zu einer Lösung von 19,4 g (0,1 Mol) Piperazin-bisacrylamid in 35 g Wasser gibt man unter Rühren zwischen 0 und 5° C und unter Stickstoffatmosphäre 86 g einer 10%igen wäßrigen Piperazinlösung(0,l Mol). Dann läßt man die Mischung 30 Stunden bei 25°C stehen.
Das Polymere wird ausgefällt, indem man die wäßrige jo Lösung in einen großen Überschuß Aceton gießt.
Man erhält einen weißen Feststoff mit einem Erweichungspunkt von 205°C und einem Schmelzpunkt oberhalb 260°C.
Durch Eindampfen der verdünnten wäßrigen Lösung J5 erhält man sehr harte, transparente und nicht klebende Filme.
Beispiel 15 Herstellung des Polykondensationsprodukts von Bis-i,3-piperazin-2-propanol und Methylen-bis-acrylamid
— N N-CH2-CH-CH2-N N-CH2-CH2-CONH-CH2-NHCO-CH2Ch2
OH
< A >< B >< A >< B' >
Verfahren 1
Zu 15,4 g (0,1 MoI) Methylen-bis-acrylamid, angeteigt mit 23,1 g Wasser gibt man unter Rühren zwischen 0 und 5°C und unter Stickstoffatmosphäre 1525 g einer eingestellten wäßrigen Lösung, die 22,8 g (0,1 Mol) Bis-l,3-piperazin-2-propanol enthält Dann läßt man die Mischung 30 Stunden bei 25° C stehen. Das Polymerisat wird wie im vorhergehenden Beispiel ausgefällt
Man erhält einen weißen Feststoff mit einem Erweichungspunkt 176° C und einem Schmelzpunkt 200 bis 2100C
Durch Eindampfen der verdünnten wäßrigen Lösung erhält man sehr harte, transparente und nicht klebende Filme. b5
Das Bis-13-piperazin-2-propanoI wird wie folgt hergestellt:
Zu 688 g (8 Mol) wasserfreiem Piperazin, gelöst in
1500 g Isopropanol gibt man während 1 Stunde bei 20°C 924 g (1 Mol) Epichlorhydrin. Dann erhitzt man die Reaktionsmischung 1 Stunde 30 Minuten auf 80° C und gibt dann bei der gleichen Temperatur während V2 Stunde 250 g einer Methanoilösung zu, die 54 g (1 MoI) Natriummethylat enthält Nach Abkühlen filtriert man die Lösung, um das Natriumchlorid zu entfernen. Nach Konzentrieren der Lösung unter Teilvakuum gibt diese den größten Teil des überschüssigen Piperazins frei Die Verbindung wird durch Destillieren isoliert
Siedepunkt 147 bis 152°C/0,07 mm Hg. Dies ist ein weißer Feststoff, F 78° C
Verfahren 2
Zu einer Lösung von 116,4 g (0,6 MoI) Piperazinhexahydrat in 353 g Wasser gibt man in kleinen Anteilen unter Rühren zwischen 0 und 5° C und unter
Stickstoffatmosphäre 46,2 g (0,3 Mol) festes Methylenbis-acrylamid. Man läßt die Mischung 24 Stunden bei 25°C stehen. Dann gibt man tropfenweise während 1 Stunde 27,75 g (0,3 Mol) Epichlorhydrin zu, wobei man die Temperatur der Mischung bei 20° C hält.
Man rührt dann noch 1 Stunde bei 20°C, dann gibt man während 1 Stunde bei dieser Temperatur 30 g (0,3 Mol) einer 40%igenNaOH-Lösung zu.
Nachdem man eine weitere Stunde bei 20°C gerührt hat. erhitzt man die Reaktionsmischung 1 Stunde auf 60° C.
Man erhält so eine 20%ige Lösung des Polymeren, die sehr geringfügig opaleszierend und nahezu farblos ist.
Bei Eindampfen der verdünnten wäßrigen Lösung erhält man sehr harte, transparente und nicht klebende Filme.
Beispiel
N-CH2-CH-CH2-N N-CH2-CH2-CON NCO-CH2-CH2-
OH
Herstellung des Polykondensationsprodukts von Bis-l,3-piperazin-2-propanol und Piperazin-bis-acrylamid
Zu einer Lösung von 19,4 g (0,1 Mol) Piperazin-bisacrylamid in 39,1 g Wasser gibt man unter Rühren zwischen 0 und 5° C und unter Stickstoff atmosphäre Das Polymere wird wie bei dem vorhergehenden Beispiel ausgefällt.
Man erhält einen weißen Feststoff mit einem 152,5 g einer eingestellten wäßrigen Lösung, die 22,8 g 25 Schmelzpunkt von ca. 205 bis 210° C. (0,1 Mol) Bis-13-piperazin-2-propanol enthält. Bei Eindampfen der verdünnten wäßrigen Lösung
erhält man einen harten, transparenten und nicht klebenden Film.
Dann läßt man die Mischung 30 Stunden bei 25° C stehen.
Beispiel
Zu 40 ml einer Lösung von Dimethylformamid, die 6,5 g (0,075MoI) Piperazin enthält, fügt man bei 45° C und unter Rühren während eines Zeitraumes von 25 Minuten 0,85 g (0,075 Mol) Divinylsulfon hinzu.
Das Milieu verdickt sich zunehmend. Man fügt nun 10 ml Dimethylformamid hinzu und erhitzt während 1 Stunde die Reaktionsmischung auf 60°, danach für 4 Stunden auf 90°.
Nach Abkühlen behandelt man das Medium mit Aceton. Man isoliert eine weiße, leicht cremefarbene Festsubstanz.
Ihr Basizitätsindex beträgt 4,12 mÄq/g.
Das Polymere weist die wiederkehrenden Strukturmotive auf:
N-CH2-CHj-SO2-CH2-CH2 N —
Beispiel 18
Zu 100 g einer Lösung von Dimethylformamid, die 8,6 g (0,1 Mol) Piperazin enthält, fügt man bei 600C
CH3
unter Rühren im Stickstoffstrom 25,7 g (0,1 Mol) Bis-(Chloracetyl)-2,2-dimethyl-13-propandiol der folgenden Formel hinzu:
CICH2-C-O-CH2-C-CH2-O-C-CH2Ci
CH3
Die Temperatur der Reaktionsmischung wird unter Rühren während einer Stunde bei 900C gehalten. Darauf fügt man 10 g 40%ige Natronlauge hinzu und heizt für eine weitere Stunde Nach Zugabe von 8 g 40%iger Natronlauge (NaOH) erhitzt man eine Stunde, dann fügt man 2 g 40%ige Natronlauge zu und heizt ein letztes Mal für eine Stunde.
Die Temperatur wird auf 400C gesenkt und das
CH3 Reaktionsmedium wird in 1 1 Aceton gegossen.
Das isolierte Polymere liegt in Form eines leicht beige gefärbten Pulvers vor.
Die Viskosität einer 10%igen wäßrigen Lösung bei pH 5, die 3,4% NaQ enthält, beträgt 1,57 cP(25°C).
Das Polymere enthält die wiederkehrenden Stnikturmotive:
N—CH2—C—0-CH2-C-CH2—O — C — CH2
Anwendungsbeispiele
Beispiel 19 Wasserwellotion für sehr trockene Haare
Verbindung, hergestellt gemäß
Beispiel 1 1 g
p-Hydroxybenzoesäurepropylester 0,4 g
Farbstoff 0,005 ]
Parfüm 0,2 g
Wasser, soviel wie erforderlich für 100 g
14
Beispiel 24 Nicht-ionisches Shampoo
Verbindung, hergestellt gemäß Beispiel 1
R —
OCH, — CH OH
CH,OH
R = Alkyl C12H25
2.5 g 15g
Beispiel 20
Verstärkungsmittel für die Wasserwelle bei geschädigten Haaren
Verbindung, hergestellt gemäß ig
Beispiel 1
Polyvinylpyrrolidon-ZVinylacetat- 0,5 g
Mischpolymerisat 60/40 0,2 g
Ti imethyl-cetyl-ammoniumbromid 0,1 g
Parfüm 0,1g
p-Hydroxybenzoesäuremethylester 100 g
Wasser, soviel wie erforderlich für
Beispiel 21
Verstärkungsmittel für die Wasserwelle bei normalem Haar
Verbindung, hergestellt gemäß
Beispiel 1 1 g
Vinylacetat/Krotonsäure-Mischpoly-
merisat,(Molekulargewicht20 000) Ig
Trimethyl-cetyl-ammoniumbromid 0,1 g
Farbstoff Methylviolett 0,002 g
Parfüm 0,1 g
Äthylalkohol, soviel wie erforderlichlichfür50c
Wasser, soviel wie erforderlich für 100 g
Sei s pi el 22 Anionisches Shampoo
Verbindung, hergestellt gemäß Beispie! 1 1 g
R-(OCH2-CH2J2-OSO3Na 10 g
R = Alkyl mit 12 bis 14 Kohlenstoffatomen im Verhältnis 70/30
Kokosfettsäurediäthanolamid 3 g
Wasser, soviel wie erforderlich für 100 g
Der pH-Wert ist 7.
Beispiel 23 Anionisches Shampoo
Verbindung, hergestellt gemäß
Beispiel 1 0,75 g
Triäthanolaminalkylsulfat 15 g Alkyl=C|2/Ci« 70/30
Kokosfettsäuremonoäthanolamid 4 g
Natrium-N-!auryl-sarcosinat 3 g
acetyüertes Lanolin 3 g
Wasser, soviel wie erforderlich für 100 g DerpH-Wertist7,5.
alkoxyliertes wasserfreies Lanolin , ■-, (unter der Handelsbezeichnung »Lantrol AWS« von Malstrom Chemical Corporation, New Jersey, vertrieben) Hydroxypropylmethylcellulose Citronensäure, soviel wie erforderen lieh für pH 6
Wasser, soviel wie erforderlich für
Beispiel 25
Kationisches Shampoo
Verbindung, hergestellt gemäß
Beispiele
Dodecyl-.Tetradecyl- und Hexadecyltrimethyl-ammoniumbromid Laurylalkohol, polyoxyäthylenisiert mit 12 Mol Äthylenoxyd Laurinsäurediäthanolamid Äthylcellulose
Milchsäure, soviel wie erforderlich für pH 4
Wasser, soviel wie erforderlich für
Beispiel 26
Amphoteres Shampoo
Verbindung, hergestellt gemäß Beispiel 1
HO CH2-COONa
C11H23-C
1.-5g 0,3 g
lOOg
5g
12g
5g 0,25 g
100g
1.2 g 20 g
N H2C CH2-CH2-O-CH2-COONa
CH2
unter der Handelsbezeichnung Miranol
»C2M« von Miranol Chemical Corpo-Μ ration, Irvington, USA vertrieben
Dimethylalkylaminoxyd, hergestellt
aus Kokosfettsäuren 5 g
Laurinsäurediäthanolamid 2^ g
Laurylalkohol, oxyäthylenisiert mit 12 Mol Äthylenoxyd 8 g
Milchsäure, soviel wie erforderlich
für pH 6
Wasser, soviel wie erforderlirh für 1 nn a
15
Beispiel 27
Amphoteres Shampoo
Verbindung, hergestellt gemäß
Beispiel 1
Natriumsalz von N.N-(Diäthylamino-
propyl)N2-dodecylasparagin
R-
oCH2-CH
CH2OH
— OH
R = AIlCyIC12H25
Milchsäure, soviel wie erforderlich
für pH 5
Wasser, soviel wie erforderlich für
'8
g
15g
100g
Beispiel 28 Beispiel 29 ig
Anionisches Shampoo Anionisches Shampoo 10g
Verbindung, hergestellt gemäß Verbindung, hergestellt gemäß 3g
Beispiel 9 Beispiel 9 4g
Natriumalkylsulfat (Alkyl=C,2 - CH) R-O(CH2-CH2J2-OSO3-Na 3g
Natrium-N-laurylsarcosinat Natriumsalz von N,N-(Diäthylamino- 100g
Laurinsäuremonoäthanolamid propyl)-N2-dodecyl-asparagin
Glykoldisteari>t Kokosfettsäurendiäthanolamid
Wasser, soviel wie erforderlich für Hydroxypropylcellulose
Der pH-Wert ist 7,5. W asser, soviel wie erforderlich für
Der pH-Wert ist 6,5. 0.5 g
10g
3g
3g
0,2 g
100g
Beispiel 30
Pflegende Creme für trockene Haare
Verbindung, hergestellt gemäß 3g
Beispiel 1, 2g
soviel wie erforderlich für 2g
Cetylalkohol
Stearylalkohol 4g
Cetyl-stearyl-alkohol, oxyäthyleni- 2g
siert mit 15 Mol Äthylenoxyd 0,1 g
Hydroxyäthylcellulose 0.2 g
Farbstoff 100g
Parfüm
Wasser, soviel wie erfordei Hch für
Nach Anwendung dieser Creme werden die Haare
gespült.
Beispiel 31
Konditionierungsmittel für trockene Haare
Verbindung, hergestellt gemäß Beispiel I,
soviel wie erforderlich für 0,5 g
Polyvinylpyrrolidon/Vinylacetat-Mischpolymerisat 70/30 (Molekulargewicht 40 000) 0,5 g Parfüm 0,15 g Farbstoff 0,05 g Wasser, soviel wie erforderlich für 100 g
Dieses Konditionierungsmittel wird nach dem Shampoonieren und vor der Wasserwelle verwendet, ohne daß nach der Anwendung gespült wird.
Beispiel 32 0,5 g
1.3 g
Antischuppenlotion zur täglichen Anwendung
Verbindung, hergestellt gemäß
Beispiel 1, 55 cm3
soviel wie erforderlich für 0,1g
Laurylisochinolini mbromid 0,3 g
Milchsäure, soviel wie erforderlich 0,1g
für pH 5 bis 53 100 g
Äthylalkohol
Mentholpanthotenat
Parfüm
Farbstoff
Wasser, soviel wie erforderlich für
Beispiel 33 Antischuppenlotion zur täglichen Anwendung
Verbindung, hergestellt gemäß 0,5 g
Beispiel 1 1,3 g
Laurylisochinoliniumbromid
Milchsäure, soviel wie erforderlich
für pH 5 bis 5,3 55 cm3
Äthylalkohol 0,1g
Mentholpanthotenat 0,3 g
Parfüm 0,1g
Farbstoff 100 g
Wasser, soviel wie erforderlich für
Beispiel 34
Anionisches Shampoo
Ammoniumalkylsulfat
(Alkylrest abgeleitet von Kokosfettsäuren)
Natriumalkyläthersulfat
(Alkylrest abgeleitet von Kokosfettsäuren plus 2 Mol Äthylenoxyd) Verbindung, hergestellt gemäß Beispiel 4
Laurinsäurediäthanolamid
Mischung von Fettsäuremono- und -diglyceriden
Milchsäure, soviel wie erforderlich für pH 7,5
Wasser, soviel wie erforderlich für
Man erhält eine klare Formulierung.
3 g
7 g
l g 3 g
0,5 g 100 g
23G ΐ i2/"t
Beispiel 35 10g Beispiel 37 10 g
Anionisches Shampoo 3g Anionisches Shampoo 2g
Natriumalkyläthersulfat 0,8 g Triäthanolaminlaurylsulfat ig
(Alkylrest abgeleitet von Kokosfett 2g 5 Laurinsäurediäthanolamid 0,1g
säuren + 2 Mol Äthylenoxyd) Verbindung gemäß Beispiel 3
Kokosfettsäurendiäthanolamid Hydroxypropylmethylcellulose
Verbindung gemäß Beispiel 13 100g Milchsäure, soviel wie erforderlich 100g
Natriummonolaurylsulfosuccinat für pH 7,2
Milchsäure, soviel wie erforderlich ίο Wasser, soviel wie erforderlich für nit Spann
für pH 7,5
Wasser, soviel wie erforderlich für Diese Lösung ergibt glänzende Haare r
Die mit diesem Mittel behandelten Haare sind leicht zu kämmen und füllig. Die Haare sind glänzend und haben Spannkraft
Beispiel 36
Man ersetzt in dem Mittel gemäß Beispiel 32 die Verbindung, die gemäß Beispiel 13 hergestellt wird, durch die Verbindung, die gemäß Beispiel 14 hergestellt wird.
In den Anwendungsbeispielen 17 bis 22, 24, 25 und 28 bis 30 kann das gemäß Beispiel 1 hergestellte Polymere sowohl durch das gemäß Beispiel 15 als auch durch das gemäß Beispiel 16 hergestellte Polymere ersetzt werden, wobei jedoch Voraussetzung ist, daß der Gehalt an aktivem Material gleich bleibt
In allen vorstehenden Anwendungsbeispielen ist das Gewicht des Polymeren als aktives Material angegeben.
Die nachfolgende Tabelle gibt die Umsetzungen gemäß den Beispielen 1 bis 16 schema tisch wieder.
Tabelle
Strukturmuster
— Α—Β—Α—Β— (I)
— Α—Β—Α—Β' —Α—Β' —Α—Β (Π)
Beispiel Reaktion
Formel sich wiederholender Einheiten
Kondensation von Piperazin und Epichlorhydnn
Kondensation von N,N'-Bis-(2.3-epoxypropyl)-piperazin und Piperazin Mol.-Gew. 2460
Kondensation von Piperazin, Benzylamin und Epichlorhydnn Mol.-Gew. 1600
Kondensation von N,N'-Bis-(2,3-epoxypropyl)-piperazin und Cetylamin
Kondensation von N,N'-Bis-(2,3-epoxypropyll-piperazin und Dodecylamin
Kondensation von Piperazin und N.N'-Bis-(chloracilyl)-äthylendiamin
N N-
CH1-CH-CH,
OH
-N N-
-CH1-CH-CH, OH
-N N-
CH,- CH- CH,- N — CH,- CH- CH
CH,-CH-CH,--N —CH,-CH-CH,
K)
OO
KD NJ K)
orin R die Bedeutung Cetyl hat ie oben, jedoch R = Dodecyl
N N-I-CH1-CO-NH-CHj-CH1-NH-CO-CH,-
A i B
Fortsetzung
Beispiel Reaktion
Formel
Ijnheiten
Kondensation von N,N'-Bis-(2,3-epoxypropyl)-piperazin, Oleylamin und Piperazin
N-(-CH-- ClI-CH.-N-ClI.-CH-CH1-HN
-' : ' I I I
OH R OH
CH1-CH-CHj-N N - CH,-CH-CH1-
w I
OH OH
-N N-I-
■ B' —
worin U die Bodeuuine Olevl besitzt
Kondensation von Pipera/in und Dijilycidyläther
Kondensation von Piperazin und Methylenbis-acrylamid
Kondensation von Piperazin und Piperazinbis-acrylamid
Kondensation von 1,3-Bis-piperazin-2-propanol und Methylen-bis-acrylamid
i~N N-i-CH— Ci\ — CH--C)-CM1-CH-CH1-
' ι
OH
OH
-N N —CH,-CHj-CONH — CHj — NH—-CO —CH1-CHi-
-N N-
-N N-
-CH1-CH1-C-N N-C-CH,-CH,4-
~ B
-CH1 -CHOH-CHj-
■N N-
-CH1-CH1-CONH-CHi-NHCO-CH1-CH1-
ts; κ:
Kondensation von 1,3-Bis-piperazin-2-propanol und Piperazin-bis-acrylamid
•N N- A
-CH1-CHOH-CH1- B
O O
. . - Il ^-N Il
-N N-^-CH1-CHi-C-N N-C-CH1-CH1-

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Haarpflegemittel, dadurch gekennzeichnet, daß es
    (1) ein kanonisches (Umbildendes, wasserlösliches Polymeres mit niedrigem Molekulargewicht der Formel
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