JPS60142909A - 毛髪用組成物 - Google Patents

毛髪用組成物

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JPS60142909A
JPS60142909A JP26060984A JP26060984A JPS60142909A JP S60142909 A JPS60142909 A JP S60142909A JP 26060984 A JP26060984 A JP 26060984A JP 26060984 A JP26060984 A JP 26060984A JP S60142909 A JPS60142909 A JP S60142909A
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    • C07D253/065—1,2,4-Triazines having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明者はフランス国特許出願第５４，９８３／７２に
おいて特にヒトの毛髪に適用するのに適した化粧用組成
物について記述したが、この組成物は一般式（Ｉ） −Ａ−Ｚ−Ａ−Ｚ−Ａ−Ｚ−（Ｉ） （式中、Ａは第二級アミノ基を２個有する複素環から誘
導される基、好ましくは はゴであって、主鎖中に炭素原子 を７個まで含有し、１個以上の水 酸基によって置換され、又は置換 されない直鎖状又は分枝鎖状のア ルキレン基を表わすが、このアル キレン基はエーテル、チオエーテ ル、スルホキシド、スルホン、ス ルホニウム、アミノ、アルキルア ミノ、アルケニルアミノ、ペンシ ルアミノ、酸化アミン、アミド、 イミド、アルコール、エステル及 び（又は）ウレタン基の形で存在 する酸素、窒素又は硫黄原子を少 なくとも１個及び芳香環及び（又 は）複素環を１〜６個含有するこ とができる） で表わされる少なくとも１種のカチオン系フィルム形成
性ポリマーを水ｍ液又は水性アルコール溶液中に含むも
のである。このポリマーは第四級アンモニウム塩の形、
並びに酸化生成物の形であってもよい。
これらのポリマーを使用すると、毛髪の一般的な状態に
よりおこる、又は漂白処理、パーマネントウェーブ若し
くは染毛等の増感処理に由来する欠点を制限し、又は取
り除くことが可能となる。
本発明者は次の一般式 ％式％） ２は基Ｂｌ又はＢ１１であるが、これらのＢｌ又は町は
少なくとも１個の２ がＢ′１であるという条件で同一で あってもよいし、又は異なってい てもよい。但し、Ｂｌは主鎖中に 炭素原子を７個まで有し、１個の 水酸基によって置換される直鎖状 又は分枝鎖状のアルキレン基、好 ましくは２−ヒドロキシ−プロパ ノー１，６−ゾイル基であり、Ｂ′１ は主鎖中に炭素原子を７個まで有 する未置換の、又は１個以上の水 酸基によって置換され、且つ１個 以上の窒素原子−この窒素原子は １個の酸素原子によって任意に介 在され、且つ１個以上の水酸基及 び（又は）カルボキシル基を含有 していなげればならない炭素原子 数が有利には１〜４個の、そして 好ましくは４個のアルキル鎖によ って置換されているーによって介 在されている直鎖状又は分枝鎖状 のアルキレン基である。） で表わされる型の低分子量のカチオン系ポリマーを含有
するヒトの毛髪に適用するのに適した組成物を見出した
。これらの重合体は上記のように毛髪処理剤及びコンデ
ィショナーとして特に適したものにする性質を有してい
る。本発明に係るポリマーは、ぬれた毛髪のくシケずり
やすさ、光沢、軟かさ及びヘアスタイルの処理のしやす
さの改良のようなコンディショナーの利点に加えて、毛
髪の処理用組成物に通常使用する界面活性剤、特にアニ
オン界面活性剤に対して改良された相溶性を有している
。
本発明の組成物は又一般式のポリマーの、好ましくは過
酸化水素又は過酸による処理によって得られる酸化生成
物、又はこのポリマーの第四級アンモニウム塩を含有す
ることもできる。
本発明者は又一般式 ％式％ を含有する毛髪用化粧組成物はこれらポリマーの第四級
アンモニウム塩を用いることによって改良できることを
見出した。これらの第四級アンモニウム塩は上記ポリマ
ーの塩基性基をクロル酢酸又はり、ロル酢酸塩、特にク
ロル酢酸ナトリウムで四級化することによって得られる
。本発明者はこのポリマーを上記のようにして四級化す
ることによってこのような組成物において逓増用いられ
るアニオン界面活性剤との相溶性が改良されることを見
出した。
本発明は又一般式 ％式％） ２は基Ｂ１又はＢ′、であるが、これらのＢ１又はＢ′
、は少なくとも１個の２ がＢ′１であるという条件で同一で あってもよいし、又異なっていて もよい。但し、Ｂｌは主鎖中に炭 素原子を７個まで有し、１個の水 酸基によって置換される直鎖状又 は分枝鎖状のアルキレン基、好ま しくは２−ヒドロキシ−プロパン 一１ｊ３−ジイル基であり、Ｂ′ｌ は主鎖中に炭素原子を７個まで有 する未置換の、又は１個若しくは それ以上の水酸基によって置換さ れ、且つ１個若しくはそれ以上の 窒素原子−この窒素原子は１個の 酸素原子によって任意に介在され、 且つ１個以上の水酸基及び（又は） カルボキシル基を含有していなけ ればならない炭素原子数が有利に は１〜４個の、そして好ましくは ４個のアルキル鎖によって置換さ れている−を含有している直鎖状 又は分枝鎖状のアルキレン基であ る。） で表わされる低分子量のカチオン系フィルム形成性ポリ
マー、並びにこれらポリマーの酸化生成物及び四級化生
成物を供する。
本発明による好ましいポリマーは一般式（式中、Ｂｌは
２−ヒドロキシ−プロパン−１゜６−ジイル基のような
ヒドロキシアルキレン基であり、又Ｂ′１はポリヒドロ
キシアルキレン基、好ましくはジヒドロキシアルキレン
基、特に炭素原子数が６個で、且つカルボキシメチル、
２−β−ヒドロキシ−エトキシ−エチル、１．３−ジヒ
ドロキシ−２−メチル−プロピル−２又は１−ヒドロキ
シ−２−メチル−プロピル−２によって［換された窒素
原子によって介在された上記ポリヒドロキシアルキレン
基である）を有するポリマーである。
本発明に係るカチオン系ポリマーは直接又は間接重縮合
によって製造することができる。
直接重縮合法は一般にビペラゾン及びヒドロキシル化ア
ミン例えばジグリコールアミン又は２−アミノ−２−メ
チル−プロパン−１，６−ゾオ−ル、及び（又は）グリ
シンのようなアミノ酸をエピクロルヒドリン又はエビブ
ロムヒドリンのようなエビハロヒドリンと水性媒体中で
反応させ、反応中に遊離するハロゲン化水素酸に対する
受容体として炭酸ナトリウムを添加し、次いでこの混合
物を８０〜９０°Ｃの温度まで加熱することから成る。
間接重縮合法は、一般的にはまず最初にエビ／”ｔロヒ
ドリンとぎペラジン又はヒドロキシル性アミン及び（又
は）アミノ酸との反応から得られる中間誘導体Ｘを製造
することから成る。この中間誘導体又は次に第二のアミ
ンと反応させる。続いて、もし必要なら若干のエビハロ
ヒドリンを添加し、次いで水酸化す）　ＩＪウムのよう
な塩基を添加し、そしてこの混合物を８０〜９０°Ｃの
温度まで加熱する。
使用できるピペラジン、エビハロヒドリン並びにヒドロ
キーシル性アミン及び（又は）アミノ酸の割合は最終ポ
リマーにおける単位Ａ、Ｂ１及びＢ′１の所望の配列に
依存する。
エビハロヒドリンと、ピペラジン、ヒドロキシル性アミ
ン及び（又は）アミノ酸の混合物とは等モルの割合で存
在するのが好ましい。ピペラジン、ヒドロキシル性アミ
ン及び（又は）アミノ酸の混合物はピペラジン９０〜５
０モル係とヒドロキシル性アミン及び（又は）アミノ酸
１０〜５０モルチを含有しているのが適当である。
得られたポリマーは前記出願の明細書に記載した公知の
方法で過酸化水素又は他の過酸により酸化することがで
き、あるいは低級アルキル−５好ましくはメチル−若し
くはエチル−ゾロミド、クロリド、ヨージッド、サルフ
ェート、メシレート若しくはトシレート；ベンジルクロ
リド若しくはベンシルゾロミドのような公知の四級化剤
により四級化することができる。この酸化反応により窒
素含有基は若干又は全部酸化アミン基に転化されると考
えられる。
上記した様に、一般式（１）及び（Ｉｂｉθ）のポリマ
ーはその四級化できる塩基性基を例えばＯ〜６６チクロ
ル酢酸ナトリウム又はクロル酢酸で四級化することによ
って「ベタイン化」するのが特に有利であることが証明
された。この反応の収率は一比に１００を乗じた値と定
義することができる。
又、この反応の四級化の収率は実際に四級化された窒素
の当量数対使用した四級化剤の当量数比に１００を乗じ
た値と定義することができる。
本発明者は単位への２個の第三級窒素原子の５ち１個だ
けが容易に四級化できることを見出した。
ベタイン化反応は一般式 ％式％（） ガはＢｏか、又はもし基Ｂ、Ｂ’若しくはＢ′１が塩基
性窒素原子を１個以 上含有しているなら、これらの基 Ｂ、ゴ若しくはＢ′１０ペメイン化 によって得られる単位−これは Ｈ２ ＣＯＯ− 一である。） に相当する単位を供する。
従って、本発明は又一般式 ％式％（） （式中、Ａ′及び２′は上記定義の通りである）のポリ
マーも供するものであり、そして （１）　Ｚ’はＢ若しくはぎ、又はＢ若しくはＢ′がも
し１個以上の塩基性窒素原子を含有している場合、これ
らのＢ若しくはＢ′のベタイン化によって得られる単位
であるか（但し、Ｂ及びＢ′は前記定義と同じである）
、又は （２）　Ｚ’はＢ１若しくはＢ′１、及び少なくとも１
個の２′がＢ１１又はＢ′、から誘導される単位である
という条件で、Ｂ′１０ペメイン化によって得られる単
位である（但し、Ｂ□及びＢ′１は上記定義の通りであ
る）および一般式 ％式％（） （Ａ′は上記定義と同じであり、そして２′はＢ０若し
くはＢ’１　％及び（又は）Ｂ若しくはＢ／、又はＢ′
１及び（又は）Ｂ及びＢ′が１個以上の塩基性窒素 原子を有している場合、これらの Ｂ′１及び（又は）Ｂ及びＢ′のベメ イン化によって得られる単位であ る。） のポリマーを含有する毛髪用化粧組成物を供する。
本発明者は、本発明のポリマーはフィルム形成性であり
、比較的低分子量、すなわち１５，０００を超えない分
子量（蒸気圧降下によって測定）を有するものであるこ
とを見出した。これらポリマーは水又は水性アルコール
媒体に可溶である。
これらポリマーを、漂白処理、パーマネントウェーブ又
は染毛処理により増感された毛髪に用いる場合に特に効
果があるが、正常の毛髪に対しても有利に用いることが
できる。
これらのポリマーは適当には組成物の全重量に対して０
．１〜５重量％、好ましくは０．２〜６重量％でローシ
ョン、クリーム若しくは整髪用ダルのような各種化粧組
成物にその主成分として、又はシャンプー、ウェーブセ
ット用組成物、パーマネントウェーブの固定剤及び染毛
組成物にアニオン性、カチオン性、ノニオン性、両性若
しくは双性イオン性の界面活性剤、酸化剤、相乗剤、気
泡安定剤、金属イオン封鎖剤、スーパーファンティング
剤、シックナー、化粧用樹脂、軟化剤、防腐剤、染料、
香料及び殺菌剤のような他の化合物の存在下助剤成分と
して添加することができる。これらは他のアニオン性、
カチオン性、両性又はノニオン性ポリマーとの混合物と
して用いることができる。
これらのポリマーは各種組成物中でそのｐＨ（一般にｐ
ｉ−１３〜１１）により塩の形か又は遊離塩基の形のい
ずれかで存在させることができる。
本発明の組成物は水ｍ液、水性アルコール溶液若しくは
アルコール溶液の形か、又はクリーム、ペースト、ｒル
若しくは粉末の形であるのが適当である。これらは又エ
ーロ・戸ルデロペラントヲ含有することもできるし、又
エーロデルの容器の中に詰めてもよい。
本発明に係るヘアンヤンゾー組成物はアニオン性、カチ
オン性、ノニオン性、両性及び（又は）双性イオン性の
界面活性剤、並びに１種以上の一般式（Ｉｂｉ日）及び
（又は）（■）のポリマーに加えて更に相乗剤、気泡安
定剤、金属イオン封鎖剤、スーパーファテイング剤、シ
ックナー、化粧用樹脂、軟化剤、染料、香料、殺菌剤、
保存剤及びこのような組成物に通常用いられる他の助剤
を任意に含有する。
本発明の組成物は、例えばウェーブセット用ローション
、トリートメントクリーム、毛髪詞節剤及びふけ防止ロ
ーションの形でもよい。
次の実施例は本発明を更に説明するものである。
これらの実施例において、部は重量に基くものである。
例　１ 第一段階：中間体である式 ％式％（ （ で表わされるＮ、Ｎ−１？スー〔β−ヒドロキシ−γ−
クロルプロピル〕−ジグリコールアミン（以下中間体又
と言う）の製造。
エピクロルヒドリン７４０ｇ（８モル）ヲ水２．７００
ｇ中ジグリコールアミン４２０．！ｉ’　（４モル）の
溶液に１０〜１５°Ｃでかきまぜながら１時間にわたっ
て滴下する。
反応混合物を２０℃で４時間かきまぜると、エポキシド
基は実際上消失した。
かくして、極わずか緑色を帯びた、固形分含量３０％の
透明な溶液が得られる。
第二段階：式　−Ａ−Ｚ−の型のポリマー（式中、Ｂ工
は　−０Ｈ２−ＯＨＯＨ−ＯＨ２−であり、そして的は
−ＣＨ−０ＨＯＨ−ＯＨ−Ｎ−ＯＨ−０ＨＯＨ−ＯＨ２
−１′ ＯＨ２ （Ｈ２−０−ＯＨ２−Ｃ！Ｈ２０Ｈ であり、単位Ａ　／　Ｂ’１／　Ｂ工の比が４／１　／
！ｌ　（ピペラジン／ジグリコールアミン／エピクロル
ヒドリンのモル比は４／１１５　）である）を有するポ
リマーの製造。
上記で製造した中間体Ｘの直ｌ夜９６５ｇ（１モル）を
ピペラジン６水和物７７！ＩＭ　（４モル）に温度を２
０℃に保持しながら加える。次いで、エピクロルヒドリ
ン２７７ｇ（３モル）を、２０℃に温度を保持しながら
加える。続いて、濃度４０チの炭酸ナトリウム溶液５０
Ｃｌ（５モル）を１時間にわたって添加する。次いで、
この混合物を８０〜９０’Ｏ−Ｅで加熱し、この温度で
１時間保持する０ かくして、水１，１３０ｇで稀釈することによって活性
物質を２０チ含有する溶液が得られる。
例　２ 式　−Ａ−Ｚ−の型のポリマー（式中、単位Ａと２は例
１と同じ意味であるが、ピペラジンとジグリコールアミ
ンは統計的に分布している）の直接製造。
単位Ａ　／　Ｂ／１／　Ｂ、の比は前記と同じで、４／
１／３である。
例１と同じピペラジン、ジグリコールアミン及びエピク
ロルヒドリンの相対モル比、すなわち４／１１５を用い
る。
エピクロルヒドリン９２．５　ｇ（１モル）を水１４０
ｍに分散したピペラジンろ水和物１６１ｇ（［１，８３
モル）トゾグリコールアミン２１ｇ（０，２モル）に２
０℃で１時間にわたって添加する。添加１時間後、濃度
４０％の水酸化ナトリウム１００ｇ（１モル）を、２０
°Ｃに温度を保持しながら滴下する。次いで、この混合
物を温度８０〜９０℃に加熱し、１時間保持する。
この反応混合物を次に水２２７ｄで稀釈して活性物質を
２０係含有する溶液を得る。
得られた溶液は無色であり、そして２５℃で測定した粘
度は０．７ポイズである。
例　６ 一０Ｈ２−ＯＨＯＨ−ＯＨ２−Ｎ−ＯＨ２−ＯＨＯＨ−
ＯＨ２−ＯＨ２ ０Ｈ２−０−ＯＨ２−ＯＨ２０Ｈ である）の製造。
単位Ａ　／　Ｂ’ｌの比は１／１である。
ピペラジン／ジグリコールアミン／エピクロルヒドリン
のモル比は１／１／２である。
例１で製造した中間体ｘ１モルを濃度３０係の溶液（９
７０ｇ）の形で水７４２ｇ中ピペラジンろ水和物１５モ
ル（１９４ｇ）の溶液に２０°Ｃで窒素雰囲気下でかぎ
まぜながら１時間にわたって滴下する。
滴下終了後、反応混合物を２０℃で１時間かきまぜる。
次いで、（濃度４８チの炭酸ナトリウム１６７．５ＥＣ
２モル〕を同温度で１時間にわたって添加する。
かきまぜをこの温度で更に１時間続け、次いで混合物を
８０〜９０°Ｃに２時間加熱する。
水を１，０２６．５　ｇ加えると、活性物質を１０係含
有する透明な、実際上無色のポリアミンの溶液が得られ
る。
例　４ 第一段階二人部分が式 ％式％ であるとされるプレポリマーＰの製造。
例１の中間体Ｘ２モルを濃度６０チの溶液（１，９３５
ｇ）の形で水５００ｇ中ビペラゾン６水和物７７６ｇ（
４モル）のｍｅ、に例６の操作に従って加える。
添加終了後、反応混合物を２０°Ｃで１時間かきまぜる
。
次いで、水酸化ナトリウム４モルを濃度４８チの溶液（
３３５ｇ）の形で同温度において１時間にわたって添加
する。かきまぜを同温度で更に１時間続け、次いで混合
物を８０〜９０℃に２時間加熱する。
かくして、上記式のプレポリマーＰの透明な溶液が得ら
れる。
Ｂ１は　一０Ｈ２−ＯＨＯＨ−ＯＨ２−であり、そして
Ｂ１０は−ＣｊＨ２−ＯＨＯＨ−ＯＨ２−Ｎ−ＯＨ２−
ＯＨＯＨ−Ｏｋ１２−ＯＨ２ ＣＨ−０−ＯＨ２−ＯＨ３ＯＨ である）の製造。
単位Ａ　／　Ｂ’、／　Ｂ□の比は２／１　／１である
。
ピペラジン／ジグリコールアミン／エピクロルヒドリン
のモル比は２／１／３である。
エピクロルヒドリン９２．５　ｇ（１モル）ヲ上記で！
！遺したプレポリマーＰ０″）溶液の半量（１，８３５
ｇ）（２当量の第二級アミンに相当）にかきまぜながら
滴下する。
滴下終了後、この反応混合物を２０℃で１時間かきまぜ
る。
次いで、濃度４８％の水酸化す）　ＩＪウム爵液液８３
ｇ１モル）を同温度で１時間にわたって添加する。
かきまぜ乞同温度で更に１時間続け、次いでこの混合物
を８０〜９０’Ｏに１時間加熱する。
水を２，６２５９加えると、活性物質を１０チ含有する
透明な、実際上無色のポリアミンの溶液が得られる。
例　５ −Ｎ　Ｎ−であり、２はＢ１又は垢であり、ｙ工はＸ−
ノ′ −Ｃ！Ｈ，−ＣＩ（ＯＨ−ＯＨ２−Ｎ−ＯＨ２−ＯＨＯ
Ｈ−ＯＨ２−であり、そしＯＨ２ ０Ｈ−０−ＯＨ２−ＯＨ２０Ｈ てＢ工は　−０Ｈ２−ＯＨＯＨ−ＯＨ，−である）の製
造。
単位Ａ’／　Ｂ’１／　Ｂ１の比は４／１１５である。
ピペラジン／ジグリコールアミン／工ぎクロルヒドリン
の相対モル比は４’／１１５である。
第二級アミンを０．４３当量含有する式の１．６−−ス
ーピペラジノーゾ四パンー２−オール５１ｇ−すなわち
０．２１５モルに相当する−を、第二級アミン０，４３
当量含有する上記プレポリマーＰの溶液３９４．５．９
にかきまぜながら加える。この１．６−ビス−ピペラジ
ノ−プロパンー２−オールは特願昭４７−１１９２９３
号の例１５に記載する方法に従って製造すること子でき
る。
エピクロルヒドリン５９．７９　（０，４３モル）ヲこ
の溶液に２０°Ｃで１時間にわたって添加する。
この混合物を同温度で１時間かきまぜる。次いで、濃度
４８係の水酸化す）　ＩＪＪウム液３５．８．９（０，
４３モル）を２０℃で１時間にわたって添加するＯ 同温度で１時間かきまぜ後、反応混合物を８０〜９０°
ＯＫ１時間加熱する。
水を１．（：１９９５’添加すると、活性物質を１０％
含有する透明なポリアミン溶液が得られる。
例　６ ０Ｈ５ てＢ工は　−１２−０ＨＯＨ−ＯＨ２−である）の製造
。
単位Ａ　／　Ｂ’１　／　Ｂ１の比は１　／　０．４−
２　／　０．５６であり、そして単位Ｂ０及びＢ１０は
統計的に分布している。
このポリマーはピペラジン（１，０７モル）、２−アミ
ノ−２−メチル−プロパン−１，３−ゾオール（０，４
５モル）及びエピクロルヒドリン（１，５モル）から例
２の直接法に従って製造する。
ピペラジンろ水和物２０９．？（１，０７モル）と水２
５０プ中の２−アミノ−２−メチル−プロパン−１，６
−ジオール４７．２ｇとを混合する。エビクｏルヒド＋
）ｙ１５９ｆ！　（１，５モル）を２０’ｃで１時間に
わたって添加する。改変４０％の水酸化ナトリウム１５
０．！ｉ’（１，５モル）も添加し、そしてこの混合物
を８０〜９０°Ｏｆで加熱し、この温度で１時間保持す
る。
反応の終点でこの混合物を水７６０ｍ１で稀釈すると、
固形分を２０チ含有する透明な溶液が得られる。
であり、２はＢユ又はＢ′１であり、Ｂ１１は−ｃ月、
−０ＥＯＨ−０…２−封−０Ｂ２−ＯＨＯＢ−ＯＢ２−
であり、そして０Ｈ２−〇〇ＯＦ Ｂ□は一〇Ｈ２−ＣｋＪＯＢ−ＯＢ２−である）の装造
。
単位Ａ　／　Ｂ′１／　Ｂ工の比は１．２　／　ＩＪ、
８　／　Ｌｊ、４であり、この単位Ｂｌ及びＢ′、は軌
計的に分イＤし℃いる。
ピペラジン／グリシン／エピクロルヒドリンの相対モル
比は１．２１０．８／２である。
水２１８ノに分散した式Ｅ２Ｎ−ＯＥ２−ＣｏｏＨのり
゛リシン６０Ｆ（０，８モル）ヲ磯度４Ｕ％の水数化ナ
トリウム浴液８０ｙ（０，８モル）で中和する。
ピペラジン６水相物２３６ノ（１，２モル）を上記溶液
に加える。次いで、エピクロルヒドリン１８５ｙ（２モ
ル）馨かきませなから１５〜ンＵ″Ｃで１時間にわたっ
て硲加′１−る。　′この温度で１時間かきませた後、
同′ｔＭＬ良で磯反４０％の水酸化ナトリウム浴液２０
０り（２モルノを加える。
かきｆぜを２０℃で更Ｖｃ１時間、次いで８０℃で１時
間続ける。この溶液を冷却し、そして水を１２４Ｆ加え
ることによって油性物質の含ｍを２５％にする。
かくして、透明な、ごくわすか負已に漸已した溶液が得
られる。
稀薄溶液を然発させると硬い、単にわ丁かに粘着性のフ
ィルムが得られる。
例　８ ＯＯ− あり、２′はＢであり、そしてＢは−０１４２−ＣＥＯ
Ｈ−ＣＨ２−である）の製造。
そし”ＣＢが−ＱＥ２−Ｃ）ＩＯＨ−ＯＢ、２−である
式−Ａ−Ｚ　（７Ｊ　ｕ　Ｏ）ポリマーの水浴液ｂｏｏ
ｔに加える。この水浴液はピペラジン６水和物Ｉ　Ｕ　
ＬＩ　Ｐ　（Ｕ、！ｂ　１モルノ、エピクロルヒドリン
４７．７　ｙ　（ｕ、ｂ　１モル）及び水数化ナトリウ
ム２０．２　Ｐ　（０，５１モル）を水浴液中で縮合す
るととＫよって侍られた、活性ｖＩＪ員’ｋ　１４．２
　％含有し、又四級化できる輩菓を１当麓含有し、２０
℃において３２　Ｕ　ｃｐθの粘度を有している。次に
、この混合物を９Ｌｌ′Ｃ筐で５時間加熱する。冷却俊
、この浴液を分析すると、１私化の収率は８６．４％で
ある。ベタイン化度は４１．７−である。四級化後こり
酢液の粘度は１３　Ｕ　ｃｐｓである。
ベタイン化度が４１．７％であるということは単位Ａ′
の８６６４％が ＯＥ。
００− であることを示している。
例　９ モノクロル酢酸ナトリウム４６．７３’　ＣＬｌ、４モ
ル）ン、上記の油性物質Ｙ　１４．２チ含有し、そして
四級化できる窒素を１．６当麓含有するカチオン性ポリ
マーの水Ｆｉｍ８１２Ｆに加え、次いでこの混合物ケ９
０℃筐で５時間加熱１−る。四級化の収率は８５％であ
る。ベタイン化度は２１％である。
このベタイン化ポリマーにおいて、単１ＸＬＡの・４２
％は ＯＨ２ ？ ｃｏｏ’− である。
例１０ ＯＨ２ ？ Ｃ０〇− Ｂｏすなわち一０Ｅ２−Ｃ！ＨＯＨ−（３Ｅ２−１及び
ｂ′１０ベメイン化によって得られる単位、すなわち基
ｃＨ２−ａＨ２−ｏ−ａｓ２−ａ）］２ｏｓＯＨ２−０
００− ↓ 一０Ｈ２−ＯＢＯＨ−ＯＦ２−Ｎ−ＯＨ２−ＯＨＯｋｌ
−ＯＨ２−ＣｎＨ２−ＯＦ、−０−０１（２−０１（２
０）］の混合物であるンの製造。
ビペラゾン６水和物４８５Ｆ（２，４９モル）、シダリ
コールアミン６３　Ｆ　（０，６モル）、エヒ／ロルヒ
ド！Ｊｙ２７７、ｂＰ（３モル）及び水数化ナトリウム
１２０Ｆ（３モル）の酢液縮合によって侍られるポリマ
ーをベタイン化する。この浴液の２５℃における粘度は
７５　ｃｐｓである。
Ｂ１１は −０）１２−ＯＨＯｋｌ−ＣＨ２−１４−ＯＨ２−ＯＨ
ＯＨ−ＯＨ２−ＯＨ２ ＯＨ２−０−ＯＨ２−ＯＨ２０１（ であり、セしてＢ工は−０１４２−ＯＨＯＨ−ＯＦ２−
である。
単位Ａ　／　ｊ３′ｌ／　Ｂｌの比は２．４　／　０．
６　／　１．８である。
モノクロル酢酸ナトリウム１５７−４　Ｆ（１，３４モ
ル）を、活性物質２０％及び全詮索２．５当蓋含有する
該ポリマー１．ｕ　０５　ｙに加え、次いでこの混合物
を９５℃まで５時間加熱する。
四級化の収率は７０〜７１％であり、そして缶底化合物
の粘度は２５℃において６７　ａｐｅである。
ベタイン化度は３７．５％、すなわち塩基性０Ｅ２−０
００− 引 窒素原子の６７．５％が　−Ｎ−の型になっている。
例１１ モノクロル酢酸ナトリウム７８．８　、Ｆ　（Ｕ、６７
モル２を、＃ｉ性動物質２０％び全詮索２．５当蓋苫有
する例１υで用いたカチオン性ポリマー１．ＬＩ　Ｕ　
５ｙに加え、次いでこの混合物を８５〜１００℃まで５
〜６時間加熱する。四級化の収率は７１％であり、又反
応後の粘度は２５℃において６０　ｃｐｓである。ベタ
イン化度は１９％である。
ベタイン化ポリマーは例１０で＃！造したものと同じ型
のものであって、塩基性輩索・原子の１シーが −Ｎ−の形忙なっている点で異なるに過きｃｎ、−ｃｏ
ｏ− ない。
Ｂ□が一〇ｋ１２−ＯＨＯＨ−ＯＨｇ−であり、そして
ｂ／が一０Ｈ２−０ＢＯＢ　−０ＥＩ−Ｎ−ＣＢ２−０
ＥＯＩ（−ＯＨ２−である例２０Ｅ２−Ｃ！Ｅ２−０−
ＯＨ２−ＯＦ２０Ｅの化合物のジメチル寓敵による四級
化。
この四級化ポリマーは本質的に次の二極の単位から成り
、その比は８０／２０である。
ジメチル鉱酸２５４．５Ｆ　（２，０２モル）を３ＬＩ
℃以下の温１ａでかきまぜながら、塩化ナトリウムを透
析によって８Ｕ％程度まで除去し、そして窒素を３．６
７原子含有する例２に従つ″′Ｃ製造したポリマーの２
７％水浴液１．Ｌ１８２ｙＫ加える。同温良で６時間か
きませた彼、この酢液馨水４８５ノ加えることによって
活性物質の含意を６０％にする。
水浴液を蒸発して得られたフィルムは硬くて、わずかに
粘着性である。
例１６ ジメチル４Ｒ師で四級化され、次の２８Ａの単位から成
り、その比が約８Ｌｌ／２ＬＩであるポリマーの製造。
エピクロルヒドリン１８５ｙ（２モル）ｈメタノール３
０ロ （　１．６　４モル）トシクリコールアミン４２ｙ（Ｕ
．４モル）の混合物に２０℃でかきませなから１時間に
わたって添加し、次いでこの混合物を俗媒の還流温度ま
で６０分間加熱する。
ナトリウムメチラートの６０％メタノール府液３６［Ｊ
Ｐ（２モル）を次にメタノールの魚ηＬ温度に加熱し続
けながら２時間にわたつＣＩＡ加する。
塩化ナトリウムを蓚別する。
塾素娶０．５’　４　２原子含有する上記俗欣２６１ｙ
を減圧下で加熱してメタノールを除去づる。ジメチルホ
ルムアミド２００ゴを加える。
詭酸メチル１　１　９　Ｐ　（　［Ｊ．９　４　２モル
）をこの新しい浴液に加え、次いでこの反応混合物をか
き筐せなから９Ｕ′０まで４時間加熱する。
上配浴准を大蜘刺のアセトンに崗下することによって、
非常に吸湿性の粉床の形のポリマーを単離する。
水浴准を蒸発して得られるフィルムは透明で硬く、そし
不非粘Ｍ性である。
スｎ虹用１ンり 例Ａ１ アニオン性シャンプー： ？ｌ１６による化合物　・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・　１ノトリエタノールアミンラウ
リルーサルフエート・・・　１　５ｙコブラシエタノー
ルアミド　・・・・・・・・・・・・　５１ｉ乳赦を加
えてｐｉ（　７．４ 水を加えて全量を　・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・　１ｏｕｙとする。
？ｔｌＡ２ アニオン性シャンプー： 例４による化合物　・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・　１．２Ｆコフラジエタノールアミト
°”・・・・・・・・・　４ｙ水を加えて全輪ン　・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・１ｕｕＰと１
′る。
−１は７である。
臀ラウリルアルコールとエチレンオキシド２、２モルと
の反応生成物のサルフェートのナトリウム塩。
例Ａ６ クヤンゾー： 例５の化合物　・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・　（Ｊ．７　５　、ｆコプラジエタノール
アミド　・・・・・・・・・・・・　４Ｐトリメチルセ
チルアンモニウムプロミド　°ーーーーー　ａ．ｂＩＩ
クエン敞を加えて−４、 水を加えて全量を　・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・　１００Ｐと１〜る。
例Ａ４ シャンプー： 例３の化合物　・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・　１Ｆのアルキルイミダシリン　・・・
・・・・・・・・・　２Ｆコプラモノエタノールアミド
　・・・・・・　１．５Ｆ乳鍍を加えてｐＨ７，５、 水を加えて全量を　１００ノとする、 例ｈ５ シャンプー： 例４による化合物　・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・　１．５Ｐコプラシエタノールアミド
　・・・・・白・・・・・　２Ｆ乳酸を加えてＰＨ１）
、 水を加えて全ｊｌｉｔを　・・・・・曲・・・　１［Ｊ
ＬＩ７とする。
例Ａ６ アニオン性７ヤンプー二 例２による化合物　・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・　１ノコブラシエタノールアミド　・
・・・・・１山　６）水を加えて全１１ヲ　・・・・・
・・・・・・・・・・　１００Ｆとする。
ｐ）１８ 例Ａ７ アニオン性シャンプー： 例１０の化合物　・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・　１Ｐコプラジエタノールアミド　
・・・・・・・・・　６ｙ水を〃１えて全量を　・・・
・・・・・・・・・　１ｕｕｐとする、ｐ）（７，ｂ 例Ａ８ アニオン性シャンプー： 例１０の化合物　・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・Ｕ、７　ｂ　ｙコプラゾエタノー
ルアミド　・・・・・・・・・・・　２．ｂｙ水を加え
て　・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・　ｉｕ
ｔ＋Ｐとする。
ｐｌ（７，５ 例Ａ９ カチオン性シャンプー： 例２の化合物　・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・　１．２Ｐコプラジエタノール
アミド　・・・・自・・・・・２〕乳販を加えてｐＨ５
、 水を加えて全−ｍ’ｔ’　・・自・”””・　１ｏｕｙ
とする。
例ＡＩ［Ｊ シャンプー： 例７の化合物　・・・・・・・・！・・・・・・・・・
・・・・・　１．５Ｐ乳酸を加えてｐｉ（４、 水を加えて全ｉＩｋを　・・・・・・・・・・・・　１
ｕｕｙとする。
例Ａ１１ シャンプー： 例７の化合物　・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・　１りトリエタノールラウリ
ル−サル ンエート　・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・　１５Ｆラウロイルジエタノールア
ミド　・・・・・　６ノ水を刀ｌＪ几て全量を　・・・
・・・・・・・・　１［ＪＯりとする。
ｐＨ７，５ ？１ｌＡ１２ シャンプー： 例８の化合物　・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・　２ｙコフラエタノール７ｉ
ド　・・・・・・・・・・　２．５ｙカルボキシメチル
セルロース　・・・・・　０．５Ｆ水を加え℃全ｉ３１
．を　・・・・・・・・・・・・　ｉ　ｕｖｙとする。
ｐｉ糧　７．６ 例Ａ１３ シャンプー： 例８の化合物　・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・　１．５ｙ乳酸を加え−ｃＰＩｉｓ、 水を加えて全量を　・・・・・・・・・・・　１ｏｏｙ
とづ−る。
例Ａ１４ アニオン性シャンプー： 例１２の化合物　・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・　１．５タコプラエタノールアミド　・・・・
・・・・・・・・・　２．５Ｆ水を加えて全：ｋｊ、を
　・・・・・・・・・・・　１ＵＯりとする。
１４　８ 例Ａ１５ アニオン性シャンプー： 例１２の化合物　・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・　１ＰＨ３ アミノラウリルオキシド　・・・・・・・・・・・・　
１．５ｙコフ０ラエタノールアミド　・・・・・・・・
・・・・・・・・　２ｙ水を加えて全量−を　・・・・
・・・・・・・　１００Ｆと１−る。
ｐｉ（７，ｂ 例Ａ１６ アニオン性シャンプー： 例１２の化合物　・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・　２ｙコプラジエタノールアミド　
・・・・・・・・・・　３Ｆジメチルアミンラウリルオ
キシド　・・・　２．５Ｆ水を加えて全量を　・・・・
・・・・・・・　１００ｙとする。
ｐｉ（５ 代理人　浅　村　皓

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）　ヒトの毛髪に適用するのに適した組成物であっ
    て、 Ｂ１又はＢ′１であり、同一でも異なってもよいが、少
    なくとも１つの２はＢ′１を示し；Ｂ１は主鎖に７個ま
    での炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖アルキレン基であ
    り、ヒドロキシル基により置換されており；Ｂ′１は主
    鎖に７個までの炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖アルキ
    レン基であり、非置換かあるいは１つ以上のヒドロキシ
    ル基に置換されかつ酸素原子により任意に中断されそし
    °Ｃ１つ以上のヒドロキシルおよび／又はカルボキシル
    基を有するアルキル基により置換されている１つ以上の
    窒素原子により中断されている）を有する少なくとも１
    種の低分子量カチオン系フィルム形成性ポリマー、又は ＋１）　上記式を有するポリマーの第四級アンモニウム
    塩又は Ｉｌｌ　）　上記式を有するポリマーの酸化生成物、な
    らびに許容可能なキャリアー又は稀釈剤とを含む、上記
    組成物。
  2. （２）式−ＡＩ　−２７− により得た単位を示し　２／はＢ１、Ｂ′１および／又
    はＢ′１のベタイン化により得た単位を示し、但し少な
    くとも１つの２′はＢ′１又はそのベタイン化により得
    た単位を示し、Ｂ１とＢ′１は特許請求の範囲第１項記
    載の通りである）の繰り返えし単位を有する、特許請求
    の範囲第１項記載のポリマーの少なくとも１種の第４級
    アンモニウム塩を含む、ヒトの毛髪に適用するのに適し
    た組成物。
  3. （３）式−Ａ−Ｚ　− より得た単位であり、２はＢ又はＢ′および／又はその
    ベタイン化により得た単位であるが　Ｂ／は１つ以上の
    塩基性窒素原子を含み、ＢおよびＢ′は同一でも異なっ
    てもよく、主鎖に炭素原子７個までを有する直鎖又は分
    枝鎖アルキレン基でありかつ非置換かあるいは１つ以上
    のヒドロキシル基により置換されており、そして少なく
    とも１つの酸素、窒素、又は硫黄原子および１〜３個の
    芳香族環および／又は複素環により任意に中断されてお
    り、上記酸素、窒素および硫黄原子はエーテル、チオエ
    ーテル、スルホキシド、スルホン、スルホニウム、アミ
    ノ、アルキルアミノ、アルケニルアミノ、ペンシルアミ
    ノ、アミンオキシド、第４級アンモニウム、アミド、イ
    ミド、アルコール、エステルおよび／又はウレタン基の
    形で存在しており、クロロ酢酸又はクロロ酢酸塩で４級
    化されている）の少なくとも１つの低分子量カチオン系
    フィルム形成性ポリマー、ならびに軒容可能なキャリア
    ー又は稀釈剤とを含有する、ヒトの毛髪に適用するのに
    適した組成物。
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