CA1117695A - Composition de conditionnement de la chevelure - Google Patents
Composition de conditionnement de la chevelureInfo
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Abstract
ABREGE DESCRIPTIF
Polymère polyamino-polyamide préparé par la réticula-tion d'un polyamino-polyamide obtenu par polycondensation d'un composé acide choisi parmi (i) les acides organiques dicarboxy-liques, (ii) les acides aliphatiques mono- et dicarboxyliques à
double liaison éthylénique. (iii) les esters des acides précités, (iv) les mélanges de ces composés: sur une polyamine choisie par-mi les polyalcoylène-polyamines bis-primaires et mono- ou dise-condaires, 0 à 20 moles % de cette polyamine pouvant être rempla-cée par l'hexaméthylènediamine ou 0 à 40% de cette polyamine pou-vant être remplacée par une amine bis-primaire, de préférence l'éthylènediamine, ou par une amine bis-secondaire. de préférence la pipérazine; caractérisé par le fait que la réticulation est ré-alisée au moyen d'un agent réticulant choisi dans le groupe formé
par:
(I) les composés bifonctionnels simples choisis dans le groupe formé par (1) les bis-halohydrines résultant de la réac-tion d'une épihalohydrine avec une amine primaire. une diamine bis-secondaire, les bis-phénols et les bis-mercaptans, (2) les bis-azétidinium, (3) les bis-haloacyles diamines. (4) les bis-halogénures d'alcoyles représentés par la formule générale:
(F1) où X - Cl ou Br, Z désigne x = 1 à 3 m = 0 ou 1 n = 0 ou 1 m et n ne pouvant en même temps désigner 1; de plus, quand m = 1 x = 1: A1 désigne un radical hydrocarboné saturé divalent en C2, C3, C4 ou C6 ou bien le radical hydroxy-2 propylène;
(II) les oligomères obtenus par réaction d'un composé (a) choisi dans le groupe formé par les composés (1), (2), (3), (4) ci-dessus, (5) les épihalohydrines, (6) les bis-époxydes, (7) les dérivés bis-insaturés: avec un composé (h) qui est un composé bi-fonctionnel réactif vis-à-vis du composé (a) et choisi dans le groupe formé par les amines primaires, les diamines bis-secon-daires, les bis-mercaptans et les bis-phénols; le rapport molaire (b):(a) étant compris entre 0,1 et 0,9;
(II bis) les oligomères obtenus par réaction d'un composé (a1) choisi dans le groupe formé par les composé? (1), (3), (4), (6) ci-dessus avec une diamine bis-tertiaire (b1) qui est un composé
bifonctionnel réactif vis-à-vis du composé (a1); le rapport mo-laire (b1):(a1) étant compris entre 0 1 et 0.9:
(III) le produit de quaternisation d'un composé (a2) choisi dans le groupe formé par: (1) les bis-halohydrines résultant de la réaction d'une épihalohydrine avec la pipérazine, les bis-phénols et les bis-mercaptans, (2) les bis-azétidinium, (3) les bis-haloacyles diamines, (4) les bis-halogénures d'alcoyles de formule (F1); (6) les bis-époxydes, (7) les dérivés bis-insaturés, (8) les oligomères II obtenus par réaction d'un composé (a3) choisi dans le groupe formé par ?es composés (1), (2), (3), (4), (6), (7) ci-dessus avec un composé (b3) qui est un composé bi-fonctionnel réactif vis-à-vis du composé (a3) et choisi dans le groupe formé par les a? es primaires, les diamines bis-secondai-res les bis-mercaptans et les bis-phénols, le rapport molaire (b3):(a3) étant compris entre 0,1 et 0,9, (9) les oligomères ob-tenus par réaction d'une épihalohydrine (composé a4) avec un com-posé bifonctionnel (b4) choisi parmi la pipérazine, les bis-mer-captans, les bis-phénols, les bis-époxydes de pipérazine; le rap-port molaire composé (b4): épihalohydrine étant compris entre 0,1 et 0,9; (10) les oligomères obtenus par réaction d'un composé
(a5) choisi dans le groupe formé par (1) les bis-halohydrines résultant de la réaction d'une épihalohydrine avec la pipérazine les bis-phénols, les bis-mercaptans, (2) les bis-haloacyles dia-mines, (3) les bis-halogénures d'alcoyles de formule F1, (4) les bis-époxydes, avec un composé (b5) choisi dans le groupe des dia-mines bis-tertiaires, le rapport molaire (b5):(a5) étant compris entre 0,1 et 0,9, comportant des groupements amine tertiaire al-coylables avec un agent alcoylant (c) choisi dans le groupe for-mé par les chlorures, bromures, iodures, sulfates, mésylates et tosylates de méthyle ou d'éthyle, le chlorure ou bromure de ben-zyle, l'oxyde d'éthylène, l'oxyde de propylène et le glycidol.
Compositions de conditionnement de la chevelure à base de ces polyamino-polyamines. Ces polymères et ces compositions permet-tent d'assurer aux cheveux un meilleur état cosmétique notamment de communiquer aux cheveux secs plus de corps et d'élasticité et d'améliorer le maintien de la chevelure.
Polymère polyamino-polyamide préparé par la réticula-tion d'un polyamino-polyamide obtenu par polycondensation d'un composé acide choisi parmi (i) les acides organiques dicarboxy-liques, (ii) les acides aliphatiques mono- et dicarboxyliques à
double liaison éthylénique. (iii) les esters des acides précités, (iv) les mélanges de ces composés: sur une polyamine choisie par-mi les polyalcoylène-polyamines bis-primaires et mono- ou dise-condaires, 0 à 20 moles % de cette polyamine pouvant être rempla-cée par l'hexaméthylènediamine ou 0 à 40% de cette polyamine pou-vant être remplacée par une amine bis-primaire, de préférence l'éthylènediamine, ou par une amine bis-secondaire. de préférence la pipérazine; caractérisé par le fait que la réticulation est ré-alisée au moyen d'un agent réticulant choisi dans le groupe formé
par:
(I) les composés bifonctionnels simples choisis dans le groupe formé par (1) les bis-halohydrines résultant de la réac-tion d'une épihalohydrine avec une amine primaire. une diamine bis-secondaire, les bis-phénols et les bis-mercaptans, (2) les bis-azétidinium, (3) les bis-haloacyles diamines. (4) les bis-halogénures d'alcoyles représentés par la formule générale:
(F1) où X - Cl ou Br, Z désigne x = 1 à 3 m = 0 ou 1 n = 0 ou 1 m et n ne pouvant en même temps désigner 1; de plus, quand m = 1 x = 1: A1 désigne un radical hydrocarboné saturé divalent en C2, C3, C4 ou C6 ou bien le radical hydroxy-2 propylène;
(II) les oligomères obtenus par réaction d'un composé (a) choisi dans le groupe formé par les composés (1), (2), (3), (4) ci-dessus, (5) les épihalohydrines, (6) les bis-époxydes, (7) les dérivés bis-insaturés: avec un composé (h) qui est un composé bi-fonctionnel réactif vis-à-vis du composé (a) et choisi dans le groupe formé par les amines primaires, les diamines bis-secon-daires, les bis-mercaptans et les bis-phénols; le rapport molaire (b):(a) étant compris entre 0,1 et 0,9;
(II bis) les oligomères obtenus par réaction d'un composé (a1) choisi dans le groupe formé par les composé? (1), (3), (4), (6) ci-dessus avec une diamine bis-tertiaire (b1) qui est un composé
bifonctionnel réactif vis-à-vis du composé (a1); le rapport mo-laire (b1):(a1) étant compris entre 0 1 et 0.9:
(III) le produit de quaternisation d'un composé (a2) choisi dans le groupe formé par: (1) les bis-halohydrines résultant de la réaction d'une épihalohydrine avec la pipérazine, les bis-phénols et les bis-mercaptans, (2) les bis-azétidinium, (3) les bis-haloacyles diamines, (4) les bis-halogénures d'alcoyles de formule (F1); (6) les bis-époxydes, (7) les dérivés bis-insaturés, (8) les oligomères II obtenus par réaction d'un composé (a3) choisi dans le groupe formé par ?es composés (1), (2), (3), (4), (6), (7) ci-dessus avec un composé (b3) qui est un composé bi-fonctionnel réactif vis-à-vis du composé (a3) et choisi dans le groupe formé par les a? es primaires, les diamines bis-secondai-res les bis-mercaptans et les bis-phénols, le rapport molaire (b3):(a3) étant compris entre 0,1 et 0,9, (9) les oligomères ob-tenus par réaction d'une épihalohydrine (composé a4) avec un com-posé bifonctionnel (b4) choisi parmi la pipérazine, les bis-mer-captans, les bis-phénols, les bis-époxydes de pipérazine; le rap-port molaire composé (b4): épihalohydrine étant compris entre 0,1 et 0,9; (10) les oligomères obtenus par réaction d'un composé
(a5) choisi dans le groupe formé par (1) les bis-halohydrines résultant de la réaction d'une épihalohydrine avec la pipérazine les bis-phénols, les bis-mercaptans, (2) les bis-haloacyles dia-mines, (3) les bis-halogénures d'alcoyles de formule F1, (4) les bis-époxydes, avec un composé (b5) choisi dans le groupe des dia-mines bis-tertiaires, le rapport molaire (b5):(a5) étant compris entre 0,1 et 0,9, comportant des groupements amine tertiaire al-coylables avec un agent alcoylant (c) choisi dans le groupe for-mé par les chlorures, bromures, iodures, sulfates, mésylates et tosylates de méthyle ou d'éthyle, le chlorure ou bromure de ben-zyle, l'oxyde d'éthylène, l'oxyde de propylène et le glycidol.
Compositions de conditionnement de la chevelure à base de ces polyamino-polyamines. Ces polymères et ces compositions permet-tent d'assurer aux cheveux un meilleur état cosmétique notamment de communiquer aux cheveux secs plus de corps et d'élasticité et d'améliorer le maintien de la chevelure.
Description
76~
La présente invention se rapporte à une composition de conditionnement de la chevelure à base de polyamino-polyamide.
Dans sa demande de brevet canadien numéro 214.9gO du : 29 novembre 1974, la demanderesse a décrit et revendiqué des po-lymères réticulés sol.ubles dans l'eau obtenus par la réticulation d'un polyamino-polyamide (A) préparé par polycondensation d'un composé acide choisi parmi (i) les acides organiques dicarboxy-liques, (li) les acides aliphatiques mono- et dicarboxyliques à
double liaison éthylenique, (iii) les esters des acides précités, (iv) les mélanges de ces composés, sur une polyamine choisie par-mi les polyalcoylène-polyamines bis-primaires et mono- ou di-secondaires, 0 à 20 moles % de cette polyamine pouvant être rem-: placée par l'hexaméthylènediamine ou 0 à 40% de cette polyamine pouvant être remplacée par une amine bis-primaire, de préférence -~
l'éthylènediamine ou par une amine bis-secondaire, de préférence la pipérazine, la réticulation étant réalisée au moyen dlun agent réticulant bifonctionnel choisi parmi les épihalohydrines, les bis-époxydes, les dianhydrides, les anhydrides non saturés et les dérivés bis-insaturés, ainsi que des compositions cosmétiques pour cheveux contenant au moins un polymère réticulé ci-dessus indiqué et caractérisées par les caractéristiques ci-après du ~
polymère: le polymère est réticulé au moyen de 0,025 à 0,35 mole .
d'agent réticulant par groupement amine du polyamino-amide, le ~ ~ polymère est parfaitement soluble dans l'eau à lO~o sans forma-tion de gel; ne comporte pas de groupement réactif et en particu-lier il n'a pas de propriétés alcoylantes et il est chimiquement stable.
La viscosité d'une solution à 10% dans l'eau à 25C est ~ supérieure à 3 cps et habituellement comprise entre 3 et 200 cps.
-~ 30 Les compositions cosmétiques pour cheveux constituent : des "conditionneurs pour cheveux!' compatibles avec les shampooings anioniques, tout en assurant un démelage satisfaisant des che-veux humides, et une bonne élastici-té des cheveux secs, de fac~on à assurer un bon maintien de la coiffure.
La demanderesse a découvert que de nouveaux agents ré-ticulants permettaient de préparer de nouveaux polyrnères réticu-lés à partir de polyamino-polyamide (A) ainsi que de nouvelles compositions cosmétiques pour cheveux contenant ces nouveaux po-lymères.
Les nouveaux polymères et les nouvelles compositions les contenant présentent par rapport aux polymères et aux compo-sitions pour cheveux décrits dans la demande de brevet canadienmentionnée ci-dessus l'avantage d'assurer aux cheveux un meilleur état cosmétique notamment de communiquer aux cheveux secs plus de corps et d'élasticité et d'améliorer le mair.tien de la coiffure.
Cet avantage est plus important dans le cas des che-veux abimés ayant subi des décolorations et/ou permanentes succes-. sives.
; Les nouveaux agents réticulants peuvent être classés dans les trois groupes ci-après:
` I - Composés bifonctionnels simples choisis dans le groupe formé
par les bis halohydrinesî
les bis aæétidinium, les bis haloacyles diamines, les bis halogénures d'alcoyles, II - les oligomères obtenus par réaction d'un composé (a) choisi dans les groupes formés par des composés bifonctionnels décrits dans le groupe I ci-dessus et le~ agents réticulants bifonction-;~ nels décrits dans la demande de brevet canadien mentionnée ci-dessus, à savoir les épihalohydrines, les bis-époxydes, et les dérivés bis insaturés notamment l'épichlorhydrine, la N,NI-bis-époxypropyl pipérazine, le diglycidyléther, la divinylsulfone, le méthylène bis-acrylamide, sur un composé (~) qui est un composé
bifonctionnel réactif vis-à-vis des composés (a).
III - Le produit de quaternisation d'un composé choisi dans le yroupe formé par les composés (a) (décrits dans le paragraphe précédent), et les oligomères décrits sous (II) et comportant un ou plusieurs groupements amine tertiaire totalement ou partielle-ment alcoylable avec un alcoylant connu et en particulier avec un alcoylant choisi dans le groupe formé par les chlorures, bro-mures, iodures, sulfates, mésylates et tosylates de méthyle ou d'éthyle, le chlorure ou bromure de benzyle, l'oxyde d'éthylène, l'oxyde de propylène et le glycidol.
On préfère plus particulièrement les nouveaux polymères obtenus à l'aide des agents réticulants classés dans les sous- -groupes ci-après:
(I) les composés bifonctionnels simples choisis dans le groupe formé par (1) les bis-halohydrines résultant de la réac-tion d'une épihalohydrine avec une amine primaire, une diamine bis-secondaire, un bis-phénol et/ou un bis-mercaptan, (2) les bis-azétidinium, (3) les bis-haloacyles diamines, (4) les bis-halogénures d'alcoyles représentés par la formule générale: -(CH2)x (Z~T ~ ~ Al - ~ ~ (C1~2) - X
X ~3 X n où X = Cl ou Br, Z désigne CH - C~I
x = 1 à 3 CH = CH
m = 0 ou 1 n = 0 ou 1-m et n ne pouvant en meme temps désigner 1, de plus, ~uand m = 1 x = 1, Al désigne un radical hydrocarboné saturé divalent en C2, C3, C4 ou C6 ou bien le radical hydroxy-2 propylène, (II) les oligomères obtenus par réaction d'un composé (a) choisi dans le groupe formé par les composés (1), (2), (3), (4) ci-dessus, (5) les épihalohydrines, (6) les bis-époxydes, (7) les dérivés bis-insaturés, avec un composé (b) qui est un composé bi-fonctionnel réactif vis-à-vis du composé (a) et choisi dans le groupe formé par les amines primaires, les diamines bis-secondai-res, les bis-mercaptans et les bis-phénols; le rapport molaire (b):(a) étant compris entre 0,1 et 0,9;
(II bis) les oligomères obtenus par réaction d'un composé (al) choisi dans le groupe formé par les composés (1), (3), (4), (6) ci-dessus avec une diamine bis-tertiaire (bl) qui est un composé
bifonctionnel réactif vis-à-vis du composé (al); le rapport molai-re (bl):(al) étant compris entre 0,1 et 0,9;
(III) le produit de quaternisation d'un composé (a2) choisi dans le groupe formé par: (1) les bis-halohydrines résultant de la réaction d'une épihalohydrine avec la pipérazine, un bis-phé-nol et/ou un bis-mercaptan, (2) les bis-azétidinium, (3) les bis-haloacyles diamines, (4) les bis-halogénures d'alcoyles de for-mule Fl, (6) les bis-époxydes, (7) les dérivés bis-insaturés, (8) les oligomères II obtenus par réaction d'un composé (a3) choisi dans le groupe formé par les composés (1), (2), (3), (4), (6), (7) ci-dessus avec un composé (b33 qui est un composé bifonction-nel réactif vis-à-vis du composé (a3) et choisi dans le groupe formé par les amines primaires, les diamines bis-secondaires, les bis-mercaptans et les bis-phénols, le rapport molaire (b3):(a3) étant compris entre 0,1 et 0,9, (9) les oligomères obtenus par réaction d'une épihalohydrine (composé a4) avec un composé bi-fonctionnel (b4) choisi parmi la pipérazine, les bis-mercaptans, les bis-phénols, les bis époxydes de pipérazine' le rapport mo-laire composé (b4):épihalohydrine étant compris entre 0,1 et 0,9;
(10) les oligomères obtenus par réaction d'un composé (a5) choisi dans le groupe formé par (1) les bis-halohydrines résultant de la réaction d'une épihalohydrine avec la pipérazine, un bis-phénol et/ou un bis-mercaptan, (2) les bis-haloacyles diamines, (3) les bis-halogénures d'alcoyles de formule (Fl), (4) les bis-épo~ydes ' avec un composé (b5) choisi dans le groupe des diamines bis-tertiaires, le rapport molaire (b5):(a5) étant compris entre 0,1 et 0,9, comportant des groupements amine tertiaire alcoylables, avec un agent alcoylant (c) choisi dans le groupe formé par les chlorures, bromures, iodures, sulfates, mésylates et tosylates de méthyle ou d'éthyle, le chlorure ou bromure de benzyle, l'o-xyde d'éthylène, l'oxyde de propylène et le glycidol.
Les composés bifonctionnels simples du groupe I sont décrits ci-après de façon plus détaillée.
(1) Les bis-halohydrines obtenues par réaction d'une épihalohydrine comme l'épichlorhydrine ou l'épibromhydrine avec des composés bifonctionnels comme des diamines bis-secondaires, des amines primaires, des diols, des bis-phénols ou des bis mer-captans, forment des réticulants très appréciés.
Les bis-halohydrines résultant de la réaction de l'épi-chlorhydrine avec la pipérazine sont particulièrement appréciées.
Les bis-halohydrines peuvent être des intermédiaires directs pour la préparation des bis-époxydes, mais, inversement elles peuvent en dériver par ouverture du cycle oxirane avec un hydracide comme l'acide chlorhydrique ou bromhydrique.
Dans les deux cas, l'atome d'halogène peut être relié
au dernier ou à l'avant-dernier atome de carbone sans que sa posi-- tion soit préjudiciable à la réactivité du réticulant ou aux pro-priétés du produit final.
A titre d'exemples, on peut citer les bis-halohydrines suivantes:
X ClI2 ~ lII CH2 { ~ - CH2 - CIH - CH2 ~ X
H OH n où n = 1 à 4 / \ / \
30 X - CH2 - CHOH - CH2 - N~JN - CH2 - CHOH - CH2 - N ~N - CHOH-CH2X
7~
La présente invention se rapporte à une composition de conditionnement de la chevelure à base de polyamino-polyamide.
Dans sa demande de brevet canadien numéro 214.9gO du : 29 novembre 1974, la demanderesse a décrit et revendiqué des po-lymères réticulés sol.ubles dans l'eau obtenus par la réticulation d'un polyamino-polyamide (A) préparé par polycondensation d'un composé acide choisi parmi (i) les acides organiques dicarboxy-liques, (li) les acides aliphatiques mono- et dicarboxyliques à
double liaison éthylenique, (iii) les esters des acides précités, (iv) les mélanges de ces composés, sur une polyamine choisie par-mi les polyalcoylène-polyamines bis-primaires et mono- ou di-secondaires, 0 à 20 moles % de cette polyamine pouvant être rem-: placée par l'hexaméthylènediamine ou 0 à 40% de cette polyamine pouvant être remplacée par une amine bis-primaire, de préférence -~
l'éthylènediamine ou par une amine bis-secondaire, de préférence la pipérazine, la réticulation étant réalisée au moyen dlun agent réticulant bifonctionnel choisi parmi les épihalohydrines, les bis-époxydes, les dianhydrides, les anhydrides non saturés et les dérivés bis-insaturés, ainsi que des compositions cosmétiques pour cheveux contenant au moins un polymère réticulé ci-dessus indiqué et caractérisées par les caractéristiques ci-après du ~
polymère: le polymère est réticulé au moyen de 0,025 à 0,35 mole .
d'agent réticulant par groupement amine du polyamino-amide, le ~ ~ polymère est parfaitement soluble dans l'eau à lO~o sans forma-tion de gel; ne comporte pas de groupement réactif et en particu-lier il n'a pas de propriétés alcoylantes et il est chimiquement stable.
La viscosité d'une solution à 10% dans l'eau à 25C est ~ supérieure à 3 cps et habituellement comprise entre 3 et 200 cps.
-~ 30 Les compositions cosmétiques pour cheveux constituent : des "conditionneurs pour cheveux!' compatibles avec les shampooings anioniques, tout en assurant un démelage satisfaisant des che-veux humides, et une bonne élastici-té des cheveux secs, de fac~on à assurer un bon maintien de la coiffure.
La demanderesse a découvert que de nouveaux agents ré-ticulants permettaient de préparer de nouveaux polyrnères réticu-lés à partir de polyamino-polyamide (A) ainsi que de nouvelles compositions cosmétiques pour cheveux contenant ces nouveaux po-lymères.
Les nouveaux polymères et les nouvelles compositions les contenant présentent par rapport aux polymères et aux compo-sitions pour cheveux décrits dans la demande de brevet canadienmentionnée ci-dessus l'avantage d'assurer aux cheveux un meilleur état cosmétique notamment de communiquer aux cheveux secs plus de corps et d'élasticité et d'améliorer le mair.tien de la coiffure.
Cet avantage est plus important dans le cas des che-veux abimés ayant subi des décolorations et/ou permanentes succes-. sives.
; Les nouveaux agents réticulants peuvent être classés dans les trois groupes ci-après:
` I - Composés bifonctionnels simples choisis dans le groupe formé
par les bis halohydrinesî
les bis aæétidinium, les bis haloacyles diamines, les bis halogénures d'alcoyles, II - les oligomères obtenus par réaction d'un composé (a) choisi dans les groupes formés par des composés bifonctionnels décrits dans le groupe I ci-dessus et le~ agents réticulants bifonction-;~ nels décrits dans la demande de brevet canadien mentionnée ci-dessus, à savoir les épihalohydrines, les bis-époxydes, et les dérivés bis insaturés notamment l'épichlorhydrine, la N,NI-bis-époxypropyl pipérazine, le diglycidyléther, la divinylsulfone, le méthylène bis-acrylamide, sur un composé (~) qui est un composé
bifonctionnel réactif vis-à-vis des composés (a).
III - Le produit de quaternisation d'un composé choisi dans le yroupe formé par les composés (a) (décrits dans le paragraphe précédent), et les oligomères décrits sous (II) et comportant un ou plusieurs groupements amine tertiaire totalement ou partielle-ment alcoylable avec un alcoylant connu et en particulier avec un alcoylant choisi dans le groupe formé par les chlorures, bro-mures, iodures, sulfates, mésylates et tosylates de méthyle ou d'éthyle, le chlorure ou bromure de benzyle, l'oxyde d'éthylène, l'oxyde de propylène et le glycidol.
On préfère plus particulièrement les nouveaux polymères obtenus à l'aide des agents réticulants classés dans les sous- -groupes ci-après:
(I) les composés bifonctionnels simples choisis dans le groupe formé par (1) les bis-halohydrines résultant de la réac-tion d'une épihalohydrine avec une amine primaire, une diamine bis-secondaire, un bis-phénol et/ou un bis-mercaptan, (2) les bis-azétidinium, (3) les bis-haloacyles diamines, (4) les bis-halogénures d'alcoyles représentés par la formule générale: -(CH2)x (Z~T ~ ~ Al - ~ ~ (C1~2) - X
X ~3 X n où X = Cl ou Br, Z désigne CH - C~I
x = 1 à 3 CH = CH
m = 0 ou 1 n = 0 ou 1-m et n ne pouvant en meme temps désigner 1, de plus, ~uand m = 1 x = 1, Al désigne un radical hydrocarboné saturé divalent en C2, C3, C4 ou C6 ou bien le radical hydroxy-2 propylène, (II) les oligomères obtenus par réaction d'un composé (a) choisi dans le groupe formé par les composés (1), (2), (3), (4) ci-dessus, (5) les épihalohydrines, (6) les bis-époxydes, (7) les dérivés bis-insaturés, avec un composé (b) qui est un composé bi-fonctionnel réactif vis-à-vis du composé (a) et choisi dans le groupe formé par les amines primaires, les diamines bis-secondai-res, les bis-mercaptans et les bis-phénols; le rapport molaire (b):(a) étant compris entre 0,1 et 0,9;
(II bis) les oligomères obtenus par réaction d'un composé (al) choisi dans le groupe formé par les composés (1), (3), (4), (6) ci-dessus avec une diamine bis-tertiaire (bl) qui est un composé
bifonctionnel réactif vis-à-vis du composé (al); le rapport molai-re (bl):(al) étant compris entre 0,1 et 0,9;
(III) le produit de quaternisation d'un composé (a2) choisi dans le groupe formé par: (1) les bis-halohydrines résultant de la réaction d'une épihalohydrine avec la pipérazine, un bis-phé-nol et/ou un bis-mercaptan, (2) les bis-azétidinium, (3) les bis-haloacyles diamines, (4) les bis-halogénures d'alcoyles de for-mule Fl, (6) les bis-époxydes, (7) les dérivés bis-insaturés, (8) les oligomères II obtenus par réaction d'un composé (a3) choisi dans le groupe formé par les composés (1), (2), (3), (4), (6), (7) ci-dessus avec un composé (b33 qui est un composé bifonction-nel réactif vis-à-vis du composé (a3) et choisi dans le groupe formé par les amines primaires, les diamines bis-secondaires, les bis-mercaptans et les bis-phénols, le rapport molaire (b3):(a3) étant compris entre 0,1 et 0,9, (9) les oligomères obtenus par réaction d'une épihalohydrine (composé a4) avec un composé bi-fonctionnel (b4) choisi parmi la pipérazine, les bis-mercaptans, les bis-phénols, les bis époxydes de pipérazine' le rapport mo-laire composé (b4):épihalohydrine étant compris entre 0,1 et 0,9;
(10) les oligomères obtenus par réaction d'un composé (a5) choisi dans le groupe formé par (1) les bis-halohydrines résultant de la réaction d'une épihalohydrine avec la pipérazine, un bis-phénol et/ou un bis-mercaptan, (2) les bis-haloacyles diamines, (3) les bis-halogénures d'alcoyles de formule (Fl), (4) les bis-épo~ydes ' avec un composé (b5) choisi dans le groupe des diamines bis-tertiaires, le rapport molaire (b5):(a5) étant compris entre 0,1 et 0,9, comportant des groupements amine tertiaire alcoylables, avec un agent alcoylant (c) choisi dans le groupe formé par les chlorures, bromures, iodures, sulfates, mésylates et tosylates de méthyle ou d'éthyle, le chlorure ou bromure de benzyle, l'o-xyde d'éthylène, l'oxyde de propylène et le glycidol.
Les composés bifonctionnels simples du groupe I sont décrits ci-après de façon plus détaillée.
(1) Les bis-halohydrines obtenues par réaction d'une épihalohydrine comme l'épichlorhydrine ou l'épibromhydrine avec des composés bifonctionnels comme des diamines bis-secondaires, des amines primaires, des diols, des bis-phénols ou des bis mer-captans, forment des réticulants très appréciés.
Les bis-halohydrines résultant de la réaction de l'épi-chlorhydrine avec la pipérazine sont particulièrement appréciées.
Les bis-halohydrines peuvent être des intermédiaires directs pour la préparation des bis-époxydes, mais, inversement elles peuvent en dériver par ouverture du cycle oxirane avec un hydracide comme l'acide chlorhydrique ou bromhydrique.
Dans les deux cas, l'atome d'halogène peut être relié
au dernier ou à l'avant-dernier atome de carbone sans que sa posi-- tion soit préjudiciable à la réactivité du réticulant ou aux pro-priétés du produit final.
A titre d'exemples, on peut citer les bis-halohydrines suivantes:
X ClI2 ~ lII CH2 { ~ - CH2 - CIH - CH2 ~ X
H OH n où n = 1 à 4 / \ / \
30 X - CH2 - CHOH - CH2 - N~JN - CH2 - CHOH - CH2 - N ~N - CHOH-CH2X
7~
2 fI2 1 (CH2)n - Nl - C~ -CHOH-CIt2X où n = 2 a 6 n 2 n -t 1 ou encore -(CH2-CH -O) H
n = I à 18 m = 1 ou 2 2 2 ~-CH2 ~ CH20~p CH2 - CHOH - CH X
où p = O à 25 lQ X CH2 - CHOH - CH2 - ~ C- ~ - CH2 - CHOH - CH2X
I
X - CH2 - CHOH - CH2 - S - (CH2)q - S - CH2 - CHOH - CH2X
où q = 2 à 6 dans les formules ci-dessus X désigne Cl ou Br.
(2) Les composés bis-azétidinium dérivent des N,N-dialcoyl halogéno hydroxy propylamines par cyclisation.
Ainsi, par exemple:
X CH2~CHH~cH2~ N-cH2-c~Ioa--CH2-N~ cH2-cHoH--cH2x ~ HO~Il/~l-CH2--CHOH-CH2--1~ ~> OH
où X désigne Cl ou Br .
Cependant, la cyclisation peut être difficile pour cer-taines amines stériquement encombrées.
Comme la réactivité des groupements azétidinium est peu différente de celles des groupements~épihalohydrine, on pourra u-tiliser aux fins de l'invention les composés, dérivés des bis-halohydrines pour lesquelles les motifs halohydrine sont reliés au reste de la molécule par des groupements azote tertiaire, et comportant deux groupements azétidinium ou un groupement azétidi-nium et un groupement halohydrine.
:,
n = I à 18 m = 1 ou 2 2 2 ~-CH2 ~ CH20~p CH2 - CHOH - CH X
où p = O à 25 lQ X CH2 - CHOH - CH2 - ~ C- ~ - CH2 - CHOH - CH2X
I
X - CH2 - CHOH - CH2 - S - (CH2)q - S - CH2 - CHOH - CH2X
où q = 2 à 6 dans les formules ci-dessus X désigne Cl ou Br.
(2) Les composés bis-azétidinium dérivent des N,N-dialcoyl halogéno hydroxy propylamines par cyclisation.
Ainsi, par exemple:
X CH2~CHH~cH2~ N-cH2-c~Ioa--CH2-N~ cH2-cHoH--cH2x ~ HO~Il/~l-CH2--CHOH-CH2--1~ ~> OH
où X désigne Cl ou Br .
Cependant, la cyclisation peut être difficile pour cer-taines amines stériquement encombrées.
Comme la réactivité des groupements azétidinium est peu différente de celles des groupements~épihalohydrine, on pourra u-tiliser aux fins de l'invention les composés, dérivés des bis-halohydrines pour lesquelles les motifs halohydrine sont reliés au reste de la molécule par des groupements azote tertiaire, et comportant deux groupements azétidinium ou un groupement azétidi-nium et un groupement halohydrine.
:,
(3) Les bis haloacyl diamines utilisables comme réticulants peuvent atre représentées par la formule suivante:
X - (CH2) - CON - A - ~CO - (CH ) X
où X = Cl ou Br A = CH2CH2, -CH2-CH2-CH2- ou - ~ -n désigne un nombre compris entre 1 et 10 Rl = R2 = H ou Rl et R2 peuvent être reliés entre eux et dési-gner ensemble le radical éthylène, quand A = -C-, Rl = R2 = H, quand A désigne -CH2-C~2-, Rl et R2 peuvent être reliés entre eux et signifier ensemble un radical éthylène, le groupe - ~ - A - 1-~__\ 1 2 désignant le radical - N\__~N - dérivé de la pipérazine.
Sont particulièrement intéressants aux fins de l'inven-tion, les bis-chloroacétyl ou les bis-bromo undecanoyl de l'éthy-lènediamine ou de la pipérazine.
Parmi les bis-époxydes particulièrement intéressants on peut citer les bis-époxydes de pipérazine.
Les oligomères utilisables dans l'esprit de l'invention sont des mélanges statistiques de composés obtenus par réaction d'un composé (a) décrit dans les groupes I et II ou d'un composé
(al) décrit dans le groupe II bis ou d'un composé (a3), (a4) ou (a5) décrit dans le groupe III avec respectivement un composé bi-fonctionnel (b), (bl), (b3), (b4), (b5), réactif vis-à-vis des composés (a), (al), (a3), (a~), (a5), c'est-à-dire d'une fa~on générale les amines primaires, les diamines bis-secondaires com-me la pipérazine, les diamines bis-tertiaires comme les N,N,N',Ni-tétraméthyl éthylène-, propylène-, butylène-, ou hexaméthylène-diamine, les bis-mercaptans tels que l'éthane dithiol-1,2 ou les bis-phénols tels que le "Bis-phénol A" ou (dihydroxy-4,4'-diphé-nyl)2,2'-propane.
L.es proportions molaires de ~b), (bl), (b3), (h4), (b~
par rapport respectivement à (a), (al), (a3), (a4), (a5) sont comprises entre 0,1 et 0,9.
Les réactions d'oligomérisation sont généralement réa-lisées à des températures comprises entre 0 et 95C et de préfé-rence de 0 à 50C dans l'eau, ou dans un solvant comme l'iso-propanol, le t-butanol, l'acétone, le benzène, le toluène, le diméthylformamide, le chloroforme.
Les réactions de quaternisation conduisant à un produit dequaternisatlon décrit ci-dessus, sous III, sont réalisés entre 0 et 90C dans l'eau ou dans un solvant comme le méthanol, l'é- --thanol, l'isopropanol, le t-butanol, les alcoxy-éthanols, llacé-tone, le benzène, le toluène, le diméthylformamide, le chlorofor-me.
La présente invention a pour objet un nouveau polymère polyamino-polyamide réticulé préparé par la réticulation d'un polyamino-polyamide obtenu par polycondensation d'un composé a-cide choisi parmi (i) les acides organiques dicarboxyliques, (ii) les acides aliphatiques mono- et dicarboxyliques à doub~le liaison éthylénique, (iii) les esters des acides précitées, (iv) les mé-langes de ces composés, sur une polyamine choisie parmi les poly-alcoylène-polyamines bis-primaires et mono- ou disecondaire, 0 à
20 moles % de cette polyamine pouvant être remplacée par l'hexa-méthylènediamine ou 0 à 40% de cette polyamine pouvant être rem-placée par une amine bis-primaire, de préférence lléthylènedia-mine, ou par une diamine bis-secondaire, de préférence la pipé-razine' caractérisé par le fait que la réticulation est réalisée au moyen d'un agent réticulant choisi dans le groupe formé par:
(1) les composés bifonctionnels simples choisis dans le groupe formé par (1) les bis-halohydrines résultant de la réac-tion d'une épihalohydrine avec une amine primaire, une diamine bis-secondaire, un bis-phénol et/ou un bis-mercaptan, (2) les bis-azétidiniurn, (3) les bis-haloacyles diamines, (4) les bis-halogénures d'alcoyles représentés par la formule yénérale:
( d2)x (Z)m ~ -- A~ C~12) -- X (E'l) X ~ X ~ n //CH - C~I
où X = Cl ou Br, Z désigne ~ ~ x = 1 à 3 \ CH = CH
10 m = 0 ou 1 n = 0 ou 1 m et n ne pouvant en meme temps désigner 1, de plus, quand m = 1 x = 1, A1 désigne un radical hydrocarboné saturé divalent en C2, . .
C3, C4 ou C6 ou bien le radical hydroxy-2 propylène;
(II) les oligomères obtenus par réaction d'un composé (a) choisi dans le groupe formé par les composés (1), (2), (3), (4) ci-dessus, (5) les épihalohydrines, (6) les bis-époxydes, (7) les dérivés bis-insaturés, avec un composé (b) qui est un composé bi-fonctionnel réactif vis-à-vis du composé (a) et choisi dans le groupe formé par les ami.nes primaires, les diamines bis-secon--daires, les bis-mercaptans et les bis-phénols, le rapport molai-re (b):(a) étant compris entre 0,1 et 0,9, : (II bis) les oligomères obtenus par réaction d'un composé (al) choisi dans le groupe formé par les composés (1), (3), (4), (6) ci-dessus avec une diamine bis-tertiaire (bl) qui est un composé
bifonctionnel réactif vis-à-vis du composé (al), le rapport mo-laire (bl):(al) étant compris entre 0,1 et 0,9 (III) le produit de quaternisation d'un composé (a2) choisi dans le groupe formé par: (1) les bis-halohydrines résultant de la réaction d'une épihalohydrine avec la pipérazine, un bis-phé-nol et/ou un bis-mercaptan, (2) les bis-azétidinium, (3) les bis-haloacyles diamines, (4) les bis-halogénures d'alcoyles de for-mule (Fl), (6) les bis-époxydes, (7) les dérivés bis-insaturés, -- 9 -- .
.
. ' . ' ` ' `. ~
.
7~i~3~i (8) les oliyomères II obtenus par réaction d'un composé (a3) choisi dans le groupe formé par les composés (1), (2), (3), (4), (6), (7) ci-dessus avec un composé (b3) qui est un composé bi-fonctionnel réactif vis-à-vis du composé (a3) et choisi dans le groupe formé par les amines primaires, les diamines bis-secondai-res, les bis-mercaptans et les bis-phénols, le rapport molaire (b3):(a3) étant compris entre 0,1 et 0,9, (9) les cligomères ob-tenus par réaction d'une épihalohydrine (composé a4) avec un com-posé bifonctionnel (b4) choisi parmi la pipérazine, les bis-mercaptans, les bis-phénols, les bis-époxydes de pipérazine; le rapport molaire composé (b~): épihalohydrine étant compris en-tre 0,1 et 0,9; (10) les oligomères obtenus par réaction d'un composé (a5) choisi dans le groupe formé par (1) les bis-halo-hydrines résultant de la réaction d'une épihalohydrine avec la pipérazine, un bis-phénol et/ou un bis-mercaptan, (2) les bis-haloacyles diamines, (3) les bis-halogénures d'alcoyles de for-mule Fl, (4) les bis-époxydes, avec un composé (b5) choisi dans le groupe des diamines bis-tertiaires, le rapport molaire (b5):
(a5) étant compris entre 0,1 et 0,9; comportant des groupements amine tertiaire alcoylables, avec un agent alcoylant (c) choisi dans le groupe-formé par les chlorures, bromures, iodures, sul-fates, mésylates et tosylates de méthyle ou d'éthyle, le chloru-re ou bromure de benzyle, l'oxyde d'éthylène, l'oxyde de propy-lène et le glycidol.
Les acides utilisables pour la préparation des poly-amino-polyamlde (a) sont choisis parmi:
- les acides organiques dicarboxyliques saturés ayant de 6 à 10 atomes de carbone, par exemple les acides adipique, trimé-thyl-2,2,4 et -2,4,4-adipique, téréphtalique, les acides aliphatiques mono- et dicarboxyliques à double liaison éthylénique, par exem-ple les acides acrylique, méthacrylique, itaconique.
Parmi les acides préférés figurent l'acide adipique et - ln -., .
les composés cl'addition d'une alcoylènediamine avec des acides insaturés tels que des acides acrylique, méthacrylique, i1:aconi-que .
L'acide adipique est particulièrement préféré.
On peu-t également utiliser les esters des acides ci-dessus cités. Il est également possible d'utiliser des mélanges de deux ou plusieurs acides carboxyliques et de leurs esters.
Les polyamines utilisables pour la prépara-tion des po-lyamino-polyamides (~) sont choisis parmi les polyalcoylène-polyamines bis-primaires mono- ou disecondaires, par exemple la diéthylène triamine, la dipropylène- triamine, la triéthylène tétramine et leurs mélanges.
La polycondensation est réalisée par des procédés con-nus, par mélange des réactifs, puis chauffage entre 80 et 250C, et de préférence entre lOO et 180C pendant l à 8 heures selon ~- les réactifs utilisés. Après un chauffage à reflux total pendant l/2 heure à l heure, on élimine l'eau ou l'alcool formé au cours de la polycondensation, d'abord à pression ordinaire puis sous pression réduite.
Les réactions ont lieu sous un courant d'azote pour é-viter les colorations trop importantes et -faciliter l'élimina-tion des substances volatiles.
- En effectuant la réaction on utilise de préférence une quantité d'acide dicarboxylique et d'amines en proportions équi-moléculaires.
Selon un mode de préparation préféré on effectue la poly-condensation de la polyalcoylène-polyamine choisie de préfé-~ rence parmi la diéthylène triamine, la triéthylène tétramine, la ; dipropylène triamine et leurs mélanges, soit (i) sur un diacide carboxylique de préférence l'acide adipique ou son ester dimé-thylique, soit (ii) sur le produit intermédiaire d'addition d'u-ne molécuie d'éthylènediamine et deux molécules d'ester méthyli-que d'un acide éthyléniquement non sature tel que l'acrylate, le méthacrylate ou l'itaconate de méthyle.
Les réactions d'addi-tion de l'éthylènediamine sur les esters insaturés sont réalisées par mélange des réactifs entre 5 et 80C, et les réactions de polycondensation par chauffage pendant 30 à 60 minutes à reflux, puis avec élimination de l'al-cool méthylique à 120-150C, ou de l'eau à 140-175C, d'abord à
pression ordinaire puis sous un vide partiel de 15 mm de mercure.
- Les polyamino-polyamides (A) ainsi obtenus ont une vis-cosité dans l'eau à 10% et à 25C inférieure à 3 centipoises.
La constitution des polyamino-polyamides préférés (A) I peut être représentée par la formule générale (I) ; t~OC - R - C0 - z ~ (I) où R représente un radical bivalent qui dérive de l'acide utili-sé ou du produit d'addition de l'acide avec l'amine bis-primaire ou bis-secondaire.
Parmi les significations préférées de R on peut citer les suivantes: ~
~ ~, -(CH2)4-, :
~ CH2 - CH2 - NH - CH2 - CH2 - NH - CH2 - CH2 -, f 2 NH ~ CH2 ~ CH2 ~ NH - CH - fH
- CH3 C~I3 ~ f H CH CH2 - CH -¦ N - C~I2 - CH - N
O O
Ces radicaux dérivent respectivement de l'acide téréph-talique, de l'acide adipique, du produit dladdition de l'éthylè-nediamine sur les acides acrylique, méthacrylique e-t itaconique ou leurs esters.
Z représente:
1) dans les proportions de 60 à 100 moles % le radical - NH - ~TCH2)X NE~=~n (II) où x = 2 et n = 2 ou 3 ou bien x = 3 et n = 2 ce radical dérivant de la diéthylène triamine, de la triéthylène tétramine ou de la dipropylène triamine' 2) dans les proportions de 0 à ~0 moles % le radical (II) ci-dessus, dans lequel x = 2 et n = 1 et qui dérive de l'é-thylènediamine, ou le radical N N- dérivant de la pipérazine, 3) dans les proportions de 0 à 20 moles % le radical -NH-(CH2)6-NH- dérivant de l'hexaméthylènediamine.
Les polyamino-polyamides ainsi obtenus sont ensuite ré-ticulés par addition d'un agent réticulant choisi parmi ceux ci-dessus décrits.
Les réactions de réticulation sont réalisées entre 20C
et 90C, à partir de solutions aqueuses de 20 à 30% de polyamino-polyamide auxquelles on ajoute l'agent réticulant par très peti-tes fractions jusqu'à obtenir un accroissement important de la viscosité mais sans toutefois atteindre le gel qui ne se solubili- ~-20 serait plus dans l'eau. La concentration est alors rapidement ~ -ajustée à 10% par addition d'eau et le milieu réactionnel éven-tuellement refroidi.
Selon une caractéristique préférée de l'invention, on emploie pour la réticulation des polymères polyamino-polyamides de 0,025 à 0,35 mole dlagent réticulant par groupemen-t amine du polyamino-polyamide. Une catégorie intéressante de ces polymères ~ -réticulés est obtenue en utilisant de 0,025 à environ 0,2 mole d'agent réticulant par groupement amine du polyamino polyamide~
Une autre catégorie avantageuse de polymère rétlculés est obte-nue en utilisant de 0,025 à environ 0,1 mole d'agent réticulant par groupement amine du polyamino-polyamide.
Les propor-tions de réticulant à utiliser, qui varient selon la nature du polyamino-polyamide et du ré-ticulant, peuvent 8tre déterminées facilement en ajoutant l'agent réticulant dési- -ré à une solution aqueuse du polyamino-polyamide jusqu'à ce que la viscosité d'une solution à 10% soit, à 25C, comprise entre 3 centipoises et l'état de gel tout en conservant une solubilité
parfaite dans l'eau.
Les polymères réticulés selon la présente invention se conservent bien et sont compatibles avec les -tensio-actifs anio-niques tout en assurant un bon démalage des cheveux humides.
Cette compatibilité avec les tensio-actifs anioniques peut enco-re être améliorée par alcoylation des groupements amines secon-daires des polyamino-amides réticulés. L'alcoylation augmente - , la solubilité dans l'eau des polyamino-amides réticulés, en pré-sence de tensio-actifs anioniqves.
On peut utiliser comme agent alcoylant:
1) un époxyde, par exemple le glycidol, l'oxyde d'éthylène, l'o-xyde de propylène, 2) un composé à double liaison éthylénique, par exemple l'acryla-mide, l'acide acrylique, 3) l'acide chloracétique,
X - (CH2) - CON - A - ~CO - (CH ) X
où X = Cl ou Br A = CH2CH2, -CH2-CH2-CH2- ou - ~ -n désigne un nombre compris entre 1 et 10 Rl = R2 = H ou Rl et R2 peuvent être reliés entre eux et dési-gner ensemble le radical éthylène, quand A = -C-, Rl = R2 = H, quand A désigne -CH2-C~2-, Rl et R2 peuvent être reliés entre eux et signifier ensemble un radical éthylène, le groupe - ~ - A - 1-~__\ 1 2 désignant le radical - N\__~N - dérivé de la pipérazine.
Sont particulièrement intéressants aux fins de l'inven-tion, les bis-chloroacétyl ou les bis-bromo undecanoyl de l'éthy-lènediamine ou de la pipérazine.
Parmi les bis-époxydes particulièrement intéressants on peut citer les bis-époxydes de pipérazine.
Les oligomères utilisables dans l'esprit de l'invention sont des mélanges statistiques de composés obtenus par réaction d'un composé (a) décrit dans les groupes I et II ou d'un composé
(al) décrit dans le groupe II bis ou d'un composé (a3), (a4) ou (a5) décrit dans le groupe III avec respectivement un composé bi-fonctionnel (b), (bl), (b3), (b4), (b5), réactif vis-à-vis des composés (a), (al), (a3), (a~), (a5), c'est-à-dire d'une fa~on générale les amines primaires, les diamines bis-secondaires com-me la pipérazine, les diamines bis-tertiaires comme les N,N,N',Ni-tétraméthyl éthylène-, propylène-, butylène-, ou hexaméthylène-diamine, les bis-mercaptans tels que l'éthane dithiol-1,2 ou les bis-phénols tels que le "Bis-phénol A" ou (dihydroxy-4,4'-diphé-nyl)2,2'-propane.
L.es proportions molaires de ~b), (bl), (b3), (h4), (b~
par rapport respectivement à (a), (al), (a3), (a4), (a5) sont comprises entre 0,1 et 0,9.
Les réactions d'oligomérisation sont généralement réa-lisées à des températures comprises entre 0 et 95C et de préfé-rence de 0 à 50C dans l'eau, ou dans un solvant comme l'iso-propanol, le t-butanol, l'acétone, le benzène, le toluène, le diméthylformamide, le chloroforme.
Les réactions de quaternisation conduisant à un produit dequaternisatlon décrit ci-dessus, sous III, sont réalisés entre 0 et 90C dans l'eau ou dans un solvant comme le méthanol, l'é- --thanol, l'isopropanol, le t-butanol, les alcoxy-éthanols, llacé-tone, le benzène, le toluène, le diméthylformamide, le chlorofor-me.
La présente invention a pour objet un nouveau polymère polyamino-polyamide réticulé préparé par la réticulation d'un polyamino-polyamide obtenu par polycondensation d'un composé a-cide choisi parmi (i) les acides organiques dicarboxyliques, (ii) les acides aliphatiques mono- et dicarboxyliques à doub~le liaison éthylénique, (iii) les esters des acides précitées, (iv) les mé-langes de ces composés, sur une polyamine choisie parmi les poly-alcoylène-polyamines bis-primaires et mono- ou disecondaire, 0 à
20 moles % de cette polyamine pouvant être remplacée par l'hexa-méthylènediamine ou 0 à 40% de cette polyamine pouvant être rem-placée par une amine bis-primaire, de préférence lléthylènedia-mine, ou par une diamine bis-secondaire, de préférence la pipé-razine' caractérisé par le fait que la réticulation est réalisée au moyen d'un agent réticulant choisi dans le groupe formé par:
(1) les composés bifonctionnels simples choisis dans le groupe formé par (1) les bis-halohydrines résultant de la réac-tion d'une épihalohydrine avec une amine primaire, une diamine bis-secondaire, un bis-phénol et/ou un bis-mercaptan, (2) les bis-azétidiniurn, (3) les bis-haloacyles diamines, (4) les bis-halogénures d'alcoyles représentés par la formule yénérale:
( d2)x (Z)m ~ -- A~ C~12) -- X (E'l) X ~ X ~ n //CH - C~I
où X = Cl ou Br, Z désigne ~ ~ x = 1 à 3 \ CH = CH
10 m = 0 ou 1 n = 0 ou 1 m et n ne pouvant en meme temps désigner 1, de plus, quand m = 1 x = 1, A1 désigne un radical hydrocarboné saturé divalent en C2, . .
C3, C4 ou C6 ou bien le radical hydroxy-2 propylène;
(II) les oligomères obtenus par réaction d'un composé (a) choisi dans le groupe formé par les composés (1), (2), (3), (4) ci-dessus, (5) les épihalohydrines, (6) les bis-époxydes, (7) les dérivés bis-insaturés, avec un composé (b) qui est un composé bi-fonctionnel réactif vis-à-vis du composé (a) et choisi dans le groupe formé par les ami.nes primaires, les diamines bis-secon--daires, les bis-mercaptans et les bis-phénols, le rapport molai-re (b):(a) étant compris entre 0,1 et 0,9, : (II bis) les oligomères obtenus par réaction d'un composé (al) choisi dans le groupe formé par les composés (1), (3), (4), (6) ci-dessus avec une diamine bis-tertiaire (bl) qui est un composé
bifonctionnel réactif vis-à-vis du composé (al), le rapport mo-laire (bl):(al) étant compris entre 0,1 et 0,9 (III) le produit de quaternisation d'un composé (a2) choisi dans le groupe formé par: (1) les bis-halohydrines résultant de la réaction d'une épihalohydrine avec la pipérazine, un bis-phé-nol et/ou un bis-mercaptan, (2) les bis-azétidinium, (3) les bis-haloacyles diamines, (4) les bis-halogénures d'alcoyles de for-mule (Fl), (6) les bis-époxydes, (7) les dérivés bis-insaturés, -- 9 -- .
.
. ' . ' ` ' `. ~
.
7~i~3~i (8) les oliyomères II obtenus par réaction d'un composé (a3) choisi dans le groupe formé par les composés (1), (2), (3), (4), (6), (7) ci-dessus avec un composé (b3) qui est un composé bi-fonctionnel réactif vis-à-vis du composé (a3) et choisi dans le groupe formé par les amines primaires, les diamines bis-secondai-res, les bis-mercaptans et les bis-phénols, le rapport molaire (b3):(a3) étant compris entre 0,1 et 0,9, (9) les cligomères ob-tenus par réaction d'une épihalohydrine (composé a4) avec un com-posé bifonctionnel (b4) choisi parmi la pipérazine, les bis-mercaptans, les bis-phénols, les bis-époxydes de pipérazine; le rapport molaire composé (b~): épihalohydrine étant compris en-tre 0,1 et 0,9; (10) les oligomères obtenus par réaction d'un composé (a5) choisi dans le groupe formé par (1) les bis-halo-hydrines résultant de la réaction d'une épihalohydrine avec la pipérazine, un bis-phénol et/ou un bis-mercaptan, (2) les bis-haloacyles diamines, (3) les bis-halogénures d'alcoyles de for-mule Fl, (4) les bis-époxydes, avec un composé (b5) choisi dans le groupe des diamines bis-tertiaires, le rapport molaire (b5):
(a5) étant compris entre 0,1 et 0,9; comportant des groupements amine tertiaire alcoylables, avec un agent alcoylant (c) choisi dans le groupe-formé par les chlorures, bromures, iodures, sul-fates, mésylates et tosylates de méthyle ou d'éthyle, le chloru-re ou bromure de benzyle, l'oxyde d'éthylène, l'oxyde de propy-lène et le glycidol.
Les acides utilisables pour la préparation des poly-amino-polyamlde (a) sont choisis parmi:
- les acides organiques dicarboxyliques saturés ayant de 6 à 10 atomes de carbone, par exemple les acides adipique, trimé-thyl-2,2,4 et -2,4,4-adipique, téréphtalique, les acides aliphatiques mono- et dicarboxyliques à double liaison éthylénique, par exem-ple les acides acrylique, méthacrylique, itaconique.
Parmi les acides préférés figurent l'acide adipique et - ln -., .
les composés cl'addition d'une alcoylènediamine avec des acides insaturés tels que des acides acrylique, méthacrylique, i1:aconi-que .
L'acide adipique est particulièrement préféré.
On peu-t également utiliser les esters des acides ci-dessus cités. Il est également possible d'utiliser des mélanges de deux ou plusieurs acides carboxyliques et de leurs esters.
Les polyamines utilisables pour la prépara-tion des po-lyamino-polyamides (~) sont choisis parmi les polyalcoylène-polyamines bis-primaires mono- ou disecondaires, par exemple la diéthylène triamine, la dipropylène- triamine, la triéthylène tétramine et leurs mélanges.
La polycondensation est réalisée par des procédés con-nus, par mélange des réactifs, puis chauffage entre 80 et 250C, et de préférence entre lOO et 180C pendant l à 8 heures selon ~- les réactifs utilisés. Après un chauffage à reflux total pendant l/2 heure à l heure, on élimine l'eau ou l'alcool formé au cours de la polycondensation, d'abord à pression ordinaire puis sous pression réduite.
Les réactions ont lieu sous un courant d'azote pour é-viter les colorations trop importantes et -faciliter l'élimina-tion des substances volatiles.
- En effectuant la réaction on utilise de préférence une quantité d'acide dicarboxylique et d'amines en proportions équi-moléculaires.
Selon un mode de préparation préféré on effectue la poly-condensation de la polyalcoylène-polyamine choisie de préfé-~ rence parmi la diéthylène triamine, la triéthylène tétramine, la ; dipropylène triamine et leurs mélanges, soit (i) sur un diacide carboxylique de préférence l'acide adipique ou son ester dimé-thylique, soit (ii) sur le produit intermédiaire d'addition d'u-ne molécuie d'éthylènediamine et deux molécules d'ester méthyli-que d'un acide éthyléniquement non sature tel que l'acrylate, le méthacrylate ou l'itaconate de méthyle.
Les réactions d'addi-tion de l'éthylènediamine sur les esters insaturés sont réalisées par mélange des réactifs entre 5 et 80C, et les réactions de polycondensation par chauffage pendant 30 à 60 minutes à reflux, puis avec élimination de l'al-cool méthylique à 120-150C, ou de l'eau à 140-175C, d'abord à
pression ordinaire puis sous un vide partiel de 15 mm de mercure.
- Les polyamino-polyamides (A) ainsi obtenus ont une vis-cosité dans l'eau à 10% et à 25C inférieure à 3 centipoises.
La constitution des polyamino-polyamides préférés (A) I peut être représentée par la formule générale (I) ; t~OC - R - C0 - z ~ (I) où R représente un radical bivalent qui dérive de l'acide utili-sé ou du produit d'addition de l'acide avec l'amine bis-primaire ou bis-secondaire.
Parmi les significations préférées de R on peut citer les suivantes: ~
~ ~, -(CH2)4-, :
~ CH2 - CH2 - NH - CH2 - CH2 - NH - CH2 - CH2 -, f 2 NH ~ CH2 ~ CH2 ~ NH - CH - fH
- CH3 C~I3 ~ f H CH CH2 - CH -¦ N - C~I2 - CH - N
O O
Ces radicaux dérivent respectivement de l'acide téréph-talique, de l'acide adipique, du produit dladdition de l'éthylè-nediamine sur les acides acrylique, méthacrylique e-t itaconique ou leurs esters.
Z représente:
1) dans les proportions de 60 à 100 moles % le radical - NH - ~TCH2)X NE~=~n (II) où x = 2 et n = 2 ou 3 ou bien x = 3 et n = 2 ce radical dérivant de la diéthylène triamine, de la triéthylène tétramine ou de la dipropylène triamine' 2) dans les proportions de 0 à ~0 moles % le radical (II) ci-dessus, dans lequel x = 2 et n = 1 et qui dérive de l'é-thylènediamine, ou le radical N N- dérivant de la pipérazine, 3) dans les proportions de 0 à 20 moles % le radical -NH-(CH2)6-NH- dérivant de l'hexaméthylènediamine.
Les polyamino-polyamides ainsi obtenus sont ensuite ré-ticulés par addition d'un agent réticulant choisi parmi ceux ci-dessus décrits.
Les réactions de réticulation sont réalisées entre 20C
et 90C, à partir de solutions aqueuses de 20 à 30% de polyamino-polyamide auxquelles on ajoute l'agent réticulant par très peti-tes fractions jusqu'à obtenir un accroissement important de la viscosité mais sans toutefois atteindre le gel qui ne se solubili- ~-20 serait plus dans l'eau. La concentration est alors rapidement ~ -ajustée à 10% par addition d'eau et le milieu réactionnel éven-tuellement refroidi.
Selon une caractéristique préférée de l'invention, on emploie pour la réticulation des polymères polyamino-polyamides de 0,025 à 0,35 mole dlagent réticulant par groupemen-t amine du polyamino-polyamide. Une catégorie intéressante de ces polymères ~ -réticulés est obtenue en utilisant de 0,025 à environ 0,2 mole d'agent réticulant par groupement amine du polyamino polyamide~
Une autre catégorie avantageuse de polymère rétlculés est obte-nue en utilisant de 0,025 à environ 0,1 mole d'agent réticulant par groupement amine du polyamino-polyamide.
Les propor-tions de réticulant à utiliser, qui varient selon la nature du polyamino-polyamide et du ré-ticulant, peuvent 8tre déterminées facilement en ajoutant l'agent réticulant dési- -ré à une solution aqueuse du polyamino-polyamide jusqu'à ce que la viscosité d'une solution à 10% soit, à 25C, comprise entre 3 centipoises et l'état de gel tout en conservant une solubilité
parfaite dans l'eau.
Les polymères réticulés selon la présente invention se conservent bien et sont compatibles avec les -tensio-actifs anio-niques tout en assurant un bon démalage des cheveux humides.
Cette compatibilité avec les tensio-actifs anioniques peut enco-re être améliorée par alcoylation des groupements amines secon-daires des polyamino-amides réticulés. L'alcoylation augmente - , la solubilité dans l'eau des polyamino-amides réticulés, en pré-sence de tensio-actifs anioniqves.
On peut utiliser comme agent alcoylant:
1) un époxyde, par exemple le glycidol, l'oxyde d'éthylène, l'o-xyde de propylène, 2) un composé à double liaison éthylénique, par exemple l'acryla-mide, l'acide acrylique, 3) l'acide chloracétique,
4) un alcane sultone, par exemple la propane sultone ou la butane sultone.
L'alcoylation des polyamino-amides réticulés est réali-sée en solution aqueuse, à la concentration de 10 à 30%, à une température comprise entre 10 et 95C.
Les polymères réticulés selon l'invention peuvent être utilisés dans différentes compositions cosmétiques pour cheveux, pour le traitement des cheveux normaux et plus particulièrement des cheveux sensibilisés. Ils peuvent aussi être utilisés à des concentrations de 0,1 à 5%, de préférence de 0,2 à 2,5% et avan-tageusement de 0,3 à 1,3% dans des compositions cosmétiques pour cheveux et plus particulièrement dans des compositions de sham-pooing, tel que shampooing anionique, cationique, non-ionique, amphotère ou zwitterionique, de shampooing colorant, de teinture, de gel coiffant, de lotion coiffante, de lotion pour "brushing", des lotions de rnise en plis, de lotion rincée (rinse), de lotion renforcatrice de mise en plis non rincée, dans des compositions restructurantes, dans des compositions cosmétiques plus spécifi-ques telles que les compositions antipelliculaires, antiséborrhé-iques, permanentes.
I,'invention a donc également pour objet une composition cosmétique pour cheveux selon la demande de brevet canadien men-tionnée ci-dessus contenant au moins un polymère réticulé solu-ble dans l'eau, choisi parmi tI) les polymères réticulés obtenus par la réticulation d'un polyamino-polyamide préparé par polycon-densation d'un composé acide choisi parmi (i) les acides organi-ques dicarboxyliques, (ii) les acides aliphatiques mono- et di-carboxyliques à double liaison éthylénique, (III) les esters des acides précités, (iv) les mélanges de ces composés, sur une poly-amine choisie parmi les polyalcoylène-polyamines bis-primaires et mono- ou disecondaires, 0 à 20 moles % de cette polyamine pouvant être remplacée par l'hexaméthylènediamine ou 0 à 40% de -cette polyamine pouvant être remplacée par une amine bis-primaire, ~ -de préférence l'éthylènediamine ou par une amine bis-secondaire, de préférence la pipérazine, la réticulation étant réalisée au moyen d'un agent réticulant choisi dans le groupe formé par:
(I) les composés choisis dans le groupe formé par (1) les bis halohydrines (2) les bis azétidinium, (3) les bis haloacyles de diamines, (4) les bis halogénures d'alcoyles, (II) les oligomères obtenus par réaction d'un composé (a) choisi dans le groupe -formé par (1) les bis halohydrines, (2) les bis azétidinium, (3) les bis haloacyles de diamines, (4) les bis halogénures d'alcoyles, (5) les épihalohydrinesi (6) les diépo-xydes, (7) les dérivés bis insaturés, avec un composé (b) qui est un composé bifonctionnel réactif vis-à-vis du composé (a), 6~
(III~ le produit de quaternisa-tion d'un composé choisi dans le groupe formé par les composés (a) e-t les oliyomères (II) et comportant des groupements amine tertiaires alcoylables avec un agent alcoylant (c) choisi dans le groupe formé par les chloru-res, bromures, iodures, sulfates, mésylates et tosylates de mé-thyle ou d'éthyle, le chlorure ou bromure de benzyle, l'oxyde d'éthylène, l'o~yde de propylène et le glycidol, La réticulation est avantageusement réalisée au moyen d'un agent réticulant choisi dans les sous-groupes ci-après:
(I) les composés bifonctionnels simples choisis dans le groupe formé par (1) les bis-halohydrines résultant de la réac-tion d'une épihalohydrine avec une amine primaire, une diamine bis-secondaire, un bis-phénol et/ou un bis-mercaptan, (2) les bis-azétidinium, (3) les bis-haloacyles diamines, (4) les bis-halogénures d'alcoyles représentés par la formule générale:
X - (CH2) (Z) ~ (CH ) - X (~1) ~ X~ _ n où X = Cl ou Br, Z désigne ~ H - OEI x = 1 à 3 ~ CH = CH
m = 0 ou 1 n = 0 ou 1 m et n ne pouvant en meme temps désigner 1, de plus, quand m = 1 x = 1; Al désigne un radical hydrocarboné saturé divalent en C2, C3, C4 ou C6 ou bien le radical hydroxy-2 propylène, (II) les oligomères obtenus par réaction d'un composé (a) choisi dans le groupe formé par les composés (1), (2), (3), (4) -ci-dessus, (5) les épihalohydrines, (6) les bis-époxydes, (7) 30 les dérivés bis-insaturés, avec un composé (b) qui est un compo-sé bifonctionnel réactif vis-à-vis du composé (a) et choisi dans le groupe formé par les arnines primaires, les diamines bis-secon-daires, les bis-mercaptans e-t les bis-phénols, le rappsrt molai-re (b):(a) étant compris entre 0,1 et 0,9;
(II bis) les oligomères obtenus par réaction dlun composé (al) choisi dans le groupe formé par les composés (1), (3), (4), (6) ci-dessus avec une diamine bis-tertiaire (bl) qui est un composé
bifonctionnel réactif vis-à-vis du composé (al), le rapport mo-laire (bl):(al) étant compris entre 0,1 et 0,9, (III) le produit de quaternisation d'un composé (a2) choisi dans le groupe formé par: (1) les bis-halohydrines résultant de la réaction dlune épihalohydrine avec la pipérazine, un bis-phé-nol et/ou un bis-mercaptan, (2) les bis-azétidinium, (3) les bis-haloacyles diamines, (4) les bis-halogénures dlalcoyles de for-mule Fl, (6) les bis-époxydes (7) les dérivés bis-insaturés, (~) les oligomères II obtenus par réaction dlun composé (a3) choisi dans le groupe formé par les composés (1), (2), (3), (4), (6), (7) ci-dessus avec un composé (b3) qui est un composé bifonction-nel réacti.f vis-à-vis du composé (a3) et choisi dans le groupe formé-par les amines primaires, les diamines bis-secondaires, les bis-mercaptans et les bis-phénols, le rapport molaire (b3):(a3`) 20 étant compris entre 0,1 et 0,9, (9) les oligomères obtenus par réaction d'une épihalohydrine (composé a4) avec un composé bi-~ fonctionnel (b4) choisi parmi la pipérazine, les bis-mercaptans, : les bis-phénolsl les bis-époxydes de pipérazine, le rapport mo-laire composé (b4): épihalohydrine étant compris entre 0,1 et 0,9, (10) les oligomères obtenus par réaction dlun composé (a5) choi-si dans le groupe formé par (1) les bis halohydrines résultant de la réaction d'une épihalohydrine avec la pipérazine, un bis-phé-- nol et/ou un bis-mercaptan, (2) les bis-haloacyles diamines, (3) ~; les bis-halogénures d'alcoyles de formule Fl, (4) les bis-époxy-- 30 des, avec un composé (b5) choisi dans le groupe des diamines bis-tertiaires, le rapport molaire (b5):(a5) étant compris entre 0,1 et 0,9, comportant des groupements amine tertiaire alcoylables, .
avec un agent alcoylant (c) choisi dans le groupe formé par les chlorures, bromures, iodures, sul~a-tes, mésylates et tosylates de méthyle ou d'éthyle, le chlorure ou bromure de benzyle, l'o-xyde d'éthylène, l'oxyde de propylène et le glycidol.
La composition cosmétique est caractérisée par le fait que la réticulation est réalisée au moyen de 0,025 à 0,35 ou bien de 0,025 à environ 0,2 ou bien de 0,025 à environ 0,1 mole d'a-yent réticulant par groupement amine du polyamino-amide; dans la composition obtenue le polymère réticulé présentant l'ensemble des caractéristiques suivantes:
(1) il est parfaitement soluble dans l'eau à 10% sans formation de gel, :
(2) la viscosité d'une solution de polymère à 10% dans l'eau à
25C, est supérieure à 3 centipoises, (3) il ne comporte pas de groupement réactif et en particulier ~- il n'a pas de propriété alcoylante et il est chimiquement stable.
: Les compositions cosmétiques pour cheveux contenant un polymère réticulé selon l'invention peuvent avoir un pH compris entre 2 et 11 et de préférence entre 3 et 8.
I,es compositions cosmétiques pour cheveux selon l'in-, , vention devant etre appliquées sur les cheveux sensibilisés ren-~ ferment avantageusement un électrolyte~ La présence de l'élec-trolyte dans la composition réduit ou supprime la tendance qu'ont ~: les cheveux sensibilisés à fixer durablement les polymères. On : utilise comme électrolytes des sels alcalins ou alcalino-terreux d'acides minéraux ou organiques, solubles dans l'eau et de pré-férence les chlorures et acétates de sodium, de potassium, d'am-monium et de calcium. La quantité d'électrolyte n'est pas criti-que. Elle est de préférence comprise entre 0,01 et 5% et avan-tageusement de 0,4 à 3% du poids total de la composition. Le rapport électrolyte: polymère est compris en,tre 0:1 et 1,5:1.
Les compositions cosmétiques pour cheveux peuvent être : . :
76~ ~;
colorées et contenir de 0,001 a 0,5% de colorants du poids total de la composition. Elles contiennent aussi habituellement un parfum en une proportion de 0,1 à 0~5/O du poids total de la com-position.
Dans les compositions de la présente invention, les polyamino-amides réticulés sont présents à raison de 0,1 à 5% et de préference de 0,1 à 3% en poids du poids total de la composi-tion.
Les compositions pour cheveux qui font l'objet de la présente demande peuvent être présentées sous forme de solutions aqueuses ou hydroalcooliques ~l'alcool étant un alcanol inférieur tel que l'éthanol ou l'isopropanol), ou sous forme de crèmes, de gels, de dispersions ou d'émulsions.
~ En plus des polyamino-polyamides réticulés les co~po--~ sitions cosmétiques comprennent généralement divers adjuvants ~,~ habituellement utilisés dans les compositions cosmétiques pour cheveux. Les adjuvants généralement présents dans ces composi-tions cosmétiques sont par exemple des parfums, des colorants, des agents conservateurs, des agents séquestrants, des agents é-20 paississants, des agents émulsifiants, des agents de surface a- -: : .
nioniques, cationiques, amphotères, zwitterioniques ou non-ioni-ques, des synergistes, des adoucissants, des polymères ou résines cosmétiques en particulier non-ioniques ou cationiques.
, Les compositions cosmétiques pour cheveux selon l'in-.:
vention constituent notamment des crèmes de traitement à appli-quer avant ou après coloration ou décoloration, avant ou après un shampooing, avant ou après une permanente, des produits de coloration, des shampoo,ings, des lotions rincées à appliquer a-vant ou après un shampooing, des lotions de mise en plis, des lo-tions pour le brushing, des lotions structurantes.
Quand les compositions de l'invention constituent des - crèmes de traitement à appliquer avant ou après coloration ou .
décoloration, avant ou apres un shampooing, avant ou après une permanente, ces supports sont formulés à base de savons ou d'al-cool gras en présence d'émulsifiants. Elles peuvent contenir en outre des amides yras, la glycérine, des polymères, des parfums, des colorants.
Le pH de ces crèmes est compris entre 3 et 9 et de pré-férence entre S et 9~
Les savons peuvent être constitués à partir d'acides gras naturels ou synthétiques en C12-C18 (comme l'acide laurique, 10 l'acide myristique, l'acide palmitique, l'acide oléique, l'acide ricinoléique, l'acide stéarique et l'acide isostéarique) à des concentrations comprises entre 10 et 30% et d'agents alcalini-sants (comme la soude, la potasse, l'ammoniaque, la monoéthano-lamine, la diéthanolamine, la triéthanolamine).
Parmi les amides gras on peut utiliser en particulier les composés suivants: les mono- ou diéthanolamides des acides dérivés du coprah, de l'acide laurique ou de l'acide oléique à
des concentrations comprises entre 0 et 10%. :
Parmi les alcools gras on peut utiliser en particulier les alcools oléique, tétradécylique, cétylique, stéarylique, isostéarylique à des concentrations comprises entre 0 et 10%.
Les crèmes peuvent également être formulées à partir ~:
d~alcools naturels ou synthétiques en C12 C18 en mélange avec des émulsifiants. Parmi les alcools gras on peut en particulier citer: l'alcool dérivé des acides gras dè coprah, lialcool tétra-décylique, l'alcool cétylique, l'alcool stéarylique, l'alcool hydroxy stéarylique à des concentrations comprises entre 5 et 25%, Les émulsifiants peuvent appartenir aux classes suivan-tes:
Agents de surface non-ioniques tels que les alcools gras oxyéthylénés ou polyglycérolés comme par exemple l'alcool _ ~() _ 6~5 oléique polyoxyéthyléne à lO moles d'oxyde d'éthylène, l'alcool cétylique oxyéthyléné de 6 à lO moles d'oxyde d'éthylène, l'al-cool cétyl stéarylique oxyéthyléné à 10 moles d'oxyde d'éthylène, ` l'alcool stéarylique à 10-15 ou 20 moles d'oxyde d'éthylène, l'al-cool oléique polyglycérolé à 4 moles de glycérol et les alcools gras synthétiques en C9-C15 polyoxyéthylénés à 5 ou 10 moles d'o-xyde d'éthylène. Ces "non-ioniques" sont présen-ts à raison de 5 à 25% en poids.
Agents de surface anioniques tels que les sulfates d'al-kyl oxyéthylénés ou non, comme le lauryl sulfate de sodium, lau-ryl sulfate d'ammonium, le cétyl stéaryl sulfate de sodium, le cétyl stéaryl sulfate de triéthanolamine, le laurylsulfate de monoéthanolamine, le lauryléther sulfate de sodium oxyéthyléné
(à 2,2 moles d'oxyde d'éthylène par exemple) et le lauryléther sulfate de monoéthanolamine oxyéthyléné (à 2,2 moles d'oxyde d'é-thylène par exemple). Ces constituants sont présents à des con-centrations comprises entre 3 et 15% en poids.
Comme exemples d'amides gras on peut citer la diéthano-lamide oléique, la mono- ou diéthanolamide de coprah, la monoé-thanolamide stéarique. Ces amides sont utilisées à des concen-trations comprises entre 0 et 10%.
Quand les compositions de l'invention constituent des crèmes de coloration, elles comprennent, outre le polyaminoamide réticulé, différents ingrédients permettant la présentation sous forme de crèmes ci-dessus définies auxquelles on ajoute un agent alcalinisant et des colorants.
Le pH de ces compositions est en général compris entre 9 et 11 et il peut-etre réglé par addition d'un agent alcalini-sant approprié dans le support de teinture, par exemple par addi-tion d~ammoniaque, de monoéthanolamine, de diéthanolamine ou de - triéthanolamine.
Les colorants appartiennent à la classe des colorants 6~35 d'oxydation auxquels peuvent être ajoutés des colorarl-ts directs tels que des azoi'ques, anthraquinoniques, des déri~es nitrés de la série benzénique, des indamines, des indoanilines, des indo- -phénols ou d'autres colorants d'oxydation tels que les leucodéri-vés de ces composés.
Quand les compositions de l'invention constituent des shampooings, elles comprennent, outre le polymère polyamino-amide réticulé, au moins un détergent anionique, cationique, non-ioni-que ou amphotère.
Parmi les tensio-actifs anioniques on peut citer notam-ment les composés suivants, ainsi que leurs mélanges.
les sels alcalins, les sels.de magnésium, les sels d'ammonium, les sels d'amine ou les sels d'aminoalcool des composés suivants: -alcoylsulfates, alcoyléther sulfates dont l'alcoyl a une chaîne linéaire de C12 à C18, alkylamides sulfates et éther-sulfates éthoxylés avec des chaînes lineaires de C12 à C18, al-kylarylpolyéthersulfates, sulfate de monoglycérides, alcoylsulfonates dont l'alcoyl a une chaîne linéaire de C12 à C18, alcoylamides sulfonates, alkylarylsulfonates, alpha oléfines sulfonates avec des chaînes linéaires de C12 à C18, alcoylsulfosuccinates, alcoyléthersulfosuccinates, al-coylamides sulfosuccinates dont l'alcoyl a une chaîne linéaire :
de C12 C18' alcoylsulfosuccinamates dont l'alcoyl a une chaîne li-néaire de C12 à C18' alcoyl sulfoacétates dont~l'alcoyl a une chaîne de C12 à C18' alcoylphosphates, alcoylétherphosphates dont l'alcoyl a une chaîne de C12 à C18, alcoylsarcosinates,~ alcoylpolypeptidates, alcoylamido-polypeptidates, alcoyliséthionates, alcoyl taurates dont l'alcoyl a une chaîne de C12 à C18, - ' ' ' ' .
76~5 acides gras tels que l'acide oléique, ricinoléique, palmitique, stéarique, les acides d'hui.le de coprah, ou d'huile de coprah hydrogénée, acides carboxyliques, acides carboxyliques d'éthers polyglycoliques de formule Alk-(OCH2-CH2)n-OCII2-CO2H
avec Alk chaîne linéaire de C12 à Cl~ et n nombre entier de 5 à
15.
Parmi les tensio-actifs cationiques qui peuvent être utilisés seuls ou en mélange, on peut citer notamment:
des sels d'amines grasses tels des acétates d'alkyl-amines, des sels d'ammonium quaternaires tels que des chloru-res, bromures d'alcoyldiméthylbenzylammonium, d'alcoyl triméthyl-ammonium, d'alcoylméthylhydro~yéthylammonium, de diméthyldistéa-rylammonium, des méthosulfates d'alcoylamido éthyltriméthylammo-nlum, des sels d'alcoylpyridinium, des dérivés d'imidazoline.
On peut également citer des oxydes d'amines à caractè-re cationique tels que l'oxyde d'alcoyldiméthylamine ou l'oxyde d'alcoylaminoéthyle diméthylamine.
Parmi les tensio-actifs non-ioniques, qui peuvent éven-tuellement atre utilisés en mélange avec les anioniques précédem-ment cités, on peut mentionner:
des produits de condensation d'un monoalcool, d'un ~-diol, d'un alkylphénol ou d'un amide avec le glycidol, par exem-ple, les composés de formule R-CHOH-CH2-O-(CH2-CHOH-CH2-O~nH
dans laquelle R désigne un radical aliphatique, cycloaliphatique ou arylaliphatique ayant de 7 à 21 atomes de carbone et leurs mé-langes, les chaines aliphatiques pouvant comporter des groupe-ments éther, thioéther et hydroxyméthylène et 1 ~ n ~ 10, descomposés de formule RO ~C2H3O (CH2OH)~n H dans laquelle R désigne un radical alkyle, alkényle ou alkylaryle ayant de 8 à 22 atomes ~7~
de carbone et n désigne un nomhre compris en-tre 1 et 10, des alcools, alkylphénols ou acides gras polyéthoxylés ou polyglycérolés à chaîne grasse linéaire en C8 à C18 compor-tant le plus souvent de 2 à 15 moles d'oxyde d'éthylène, par ex-emple l'alcool laurique polyoxyéthyléné avec 12 moles dloxyde d'éthylène, des copolymères d'oxydes d'éthylène et de propylène, des condensats d'oxyde d'éthylène et de propylène sur des alcools gras, des amides gras polyéthoxylés, des amines grasses polyéthoxylées, des éthanolamides, des esters d'acides gras de glycol, -des esters d'acides gras du sorbitol, des esters d'acides gras du saccharose.
Parmi les tensio-actifs amphotères qui peuvent être utilisés, on peut citer notamment:
des alkylamino - mono et dipropionates, des bétaines, telles les N-alkylbétaines, N-alkylsul-20 fobétai'nes, N-alkylaminobétaïnes, - :
des cycloimidinium (alkylimidazolines).
Tous ces détergents, ainsi que de nombreux autres non cités ici mais utilisables dans les shampooings selon la présen-te invention, sont bien connus et sont décrits dans la littéra-ture.
Les compositions sous forme de shampooings peuvent é-galement contenir divers adjuvants tels que par exemple des par-fums, des colorants, des conservateurs, des épaississants, des stabilisateurs de mousses, des agents adoucissants, des résines 0 cosmétiques.
Parmi les stabilisateurs de mousse on peut citer les amides gras et en particulier les mono- ou diéthanolamides de coprah, la mono- ou diéthanolarnide laurique.
Dans ces shampooings, la concentration en détergent est généralement comprise entre 3 et 50% en poids, par rapport au poids total de la composition, de préférence de 3 à 20% et le pH
est généralement compris entre 3 et 9.
Quand les compositions de l'invention constituent des lotions, elles peuvent être des lotions coiffantes, des lotions de mise en ~orme (dites "lo-tions pour brushing"), des lotions non rincées de renforcement de mise en plis, des lotions rincées (dites 'Irinses'') etc On entend par lotion de mise en forme ou "lotion pour brushing", une lotion appliquée après le shampooing et qui favo-rise la mise en forme de la chevelure, cette mise en forme étant effectuée sur cheveux mouillés à l'aide d'une brosse, en même temps que l'on sèche les cheveux à l'aide d'un séchoir à main.
On entend par lotions non rincées de renorcement de mise en plis une lotion appliquée après un shampooing et avant une mise en plis: cette lotion, qui n'est pas ëliminée par rin-,cage, facilite la mise en plis ultérieure et améliore sa durée.
Ces lotions comprennent, en solution aqueuse, alcooli-que ou hydroalcoolique, au moins un polyamino-amide réticulé tel que définis ci-dessus~ Elles peuvent contenir en outre des polymères filmogènes tels que la polyvinylpyrroli-done, les copolymères polyvinylpyrrolidone/acétate de vinyle, les copolymères résultant de la copol~mérisation d'acétate de vinyle et d'un éther alcoyle vinylique.
Parmi les résines préférées, on peut citer la polyvi-.
nylpyrrolidone ayant un poids moléculaire de 10 000 à 70 000, les copolymères~polyvinylpyrrolidone (PVP)-acétate de vinyle (AV) ayant un poids moléculaire de 30 000 à 200 000, le rapport PVP:AV
étant compris entre 30:70 et 70:-30, les terpolymères méthacryla-tes de méthyle (15-25%)-méthacrylate de stéaryle (1~-28%)-métha-,, , ~
~7~
crylate de dimé-tnyl-amino éthyle (52-62%) quaternisé ou non par du sulfate de méthyle.
Des copolymères polyvinylpyrrolidone quaternaires, tel par exemple le polymère ayant un poids moléculaire de l'ordre de 1 000 000 vendu sous la marque de commerce "Gafquat 755" par la GAF Corporation, et le polymère ayant un poids moléculaire de llordre de 100 000 vendu sous la marque de commerce "Gafquat 734"
par la GAF Corporation, des copolymères cationiques greffés ré-sultant de la copolymérisation de 3 à 95% en poids de N-vinyl-pyrrolidone, de 3 à 95% en poids de méthacrylate de diméthylami-noéthyle et de 2 à 50% en poids de polyéthylèneglycol tels que ceux décrits dans le brevet français n 76 15 948 de la demande-resse, des polymères cationiques résultant de la condensation de la pipérazine ou de ses dérivés ~1) sur des composés bifonction-nels tels que des dihalogénures d'alcoyles ou d'alcoyl-aryles, des bis-époxydes, des épihalohydrines, des dérivés bis insaturés, (2) sur une amine primaire dont les deux atomes d'hydrogène peu-vent être substitués et qui se comporte comme un composé bifonc-tionnel, (3) à la fois sur un épihalohydrine et sur une amine hydroxylée telle que la diglycolamine, la 2-amino 2-méthyl 1,3-propanediol ou sur un aminoacide tel que le glycocolle, des cel-luloses quaternisées tel que celle vendue sous la dénomination "J~ 400" par la société Union Carbide.
Dans ces lotions, la concentration en polymère est gé-néralement comprise entre 0,1 et 5% et de préférence entre 0,1 et 3/O et le p~ est généralement compris entre 3 et 9.
On entend par lotions rincées une lotion qu'on appli-que avant ou après coloration ou décoloration, avant ou après shampooing, ou entre les deux temps d'un shampooing, avant ou a-près permanente, pour obtenir un effet de conditionnement descheveux et que l'on rince après un temps de pause.
Ces compositions peuvent être:
des solutions aqueuses ou hydroalcooliques comprenant 1~7~S
ou non des tensio-actifs, des émulsions, ou des gels.
Ces compositions peuvent être pressurisées en aérosol.
Les tensio-actifs pouvant être utilisés dans les lotions rincées sont principalemen-t des tensio-actifs non-ionlques ou cationi-ques tels que ceux décrits dans la composition des shampooinys et plus particulièrement:
des produits de condensation d'un monoalcool, d'un al- -phadiol, d'un alkylphénol ou d'un amide avec le glycidol, par exemple, les composés de formule R-CHOEI-CH2-O-(CH2~CHOH-CH2-O ~ H
dans laquelle R désigne un radical aliphatique, cycloaliphatique ou arylaliphatique ayant de 7 à 21 atomes de carbone et leurs mélanges, les chaînes aliphatiques pouvant comporter des groupe-ments éther, thioéther et hydroxyméthylène et l~ n ~ 10, des com-posés de formule RO ~ C2H3O (CH2OH) ~ H dans laquelle R désigne un radical alkyle, alkényle ou alkylaryle ayant de 8 à 22 atomes de carbone et n est compris entre l et 10.
des alcools, alkylphénols ou acides gras polyéthoxylés ou polyglycérolés à chaîne grasse linéaire en C8 à Cl8 compor-tant le plus souvent de 2 à 15 moles d'oxyde d'éthylène.
- La concentration en tensio-actifs dans les lotions rin-cées peut varier de 0 à 7%.
On peut également ajouter des tensio-actifs anioniques ou amphotères.
Quand les composikions se présentent sous forme d'émul-sions, elles peuvent être non-ioniques ou anioniques. Les émul-sions non-ioniques sont constituées d'un mélange d'huiles, et/ou de cires, d'alcools gras et dlalcools gras polyéthoxylés tels les alcools stéarylique ou cétylstéarylique polyéthoxylé par ex-emple avec 10 moles d'oxyde d'éthylène. On peut ajou-ter à ces compositions des cationiques, tels que par exemple, ceux définis 65~;
ci-dessus.
Les émulsions anioniques sont constituées à partir de savons. On peut ainsi citer l'émuIsion constituée par du stéa-rate de glycérine autoémulsionable vendue sous la marque de com-merce IMWITOR 960 I~ par la société DYNAMIT NO~EL e-t les émulsions constituées par une combinaison de monostéarate de glycérine a-vec des esters d'acide citrique ou bien avec des alcools gras et des lipopeptides ou avec des stéarates alcalins, vendus respecti-vement sous les marques de commerce LAMEFORM ZEM, PLM et NSM par la société GRUNAU.
Quand les compositions se présentent sous forme de gels, elles contiennent des épaississants en présence ou non de sol-vants.
Les épaississants peuvent etre l'alginate de sodium ou la gomme arabique ou des dérivés cellulosiques tels que la mé-thylcellulose, l'hydroxyméthylcellulose, l'hydroxyéthylcellulose, l'hydroxypropylcellulose, la carboxyméthylcellulose ou des poly-mères carboxyliques tels que ceux connus sous les marques de com-merce "Carbopols". On peut également obtenlr un épalssissant des lotions par mélange de polyéthylèneglycols et de s-téarates ou distéarates de polyéthylèneglycols, ou par mélange d'esters phos-phoriques et d'amines.
La concentration en épaississant peut varier de 0,5 à
30% et de préférence de 0,5 à 15% en poids.
Le pH des lotions rincées varie généralement de 2 à
9,5.
Quand les compositions de l'invention constituent des -lotions restructurantes, elles contiennent des produits renfor-c~ant la chaîne kératinique des cheveux.
A cette classe de produits appartiennent les dérivés méthylolés tels que ceux décrits dans les brevets français N
1.527.085 et 1.519.979 de la demanderesse.
fi~5 L'invention sera mieux comprise à l'aide ~es exerhples non-limitatifs ci-après.
E~EMPLES_DE PRE.PARA?ION
EXEMPLE A
Polycondensation de l'acide adipique et de la diéthylène tria-mine en yuantités équimolaires La constitution du polymère obtenu peut être caractéri-sée par le motif suivant:
t~OC - (CH2)4 - CONH - (CH2 - CH2 - NH) A 619 g (6 moles) de diéthylène triamine, on ajoute, sous agitation et en atmosphère d'azote, en 15 minutes, 876 g (6 moles) d'acide adipique. On chauffe ensuite le mélange réac-tionnel à 145-150C, température à laquelle on note une condensa-tion d'eau. On maintient au reflux pendant 45 minutes puis on élimine l'eau par distillation à pression ordinaire pendant 2 heures, puis sous pression réduite (15 mm de Hg) pendant 1 heure.
La température de chauffage augmente progressivement jusqu'à
170C.
Le produit ainsi obtenu est coulé à chaud. Il se pré-sente, après re~roidissement, sous la forme d'une résine dure etcassante. Elle est transparente de couleur jaune-vert e-t se so-lubilise complètement dans l'eau.
EXE.~PLE I a Préparation du réticulant quaternisé de formule:
C ~ / H - CH - N~_JN ~ CH2 ~ C~l - CH2 A 236 g de solution chloroformique contenant 57,2 g (0,289 mole) de bis (époxypropyl) pipérazine on ajoute en une heure, 36,4 g (0,289 mole) de sulfate de diméthyle en maintenant ~le milieu réactionnel sous agitation à 30C.
Le dérivé qua-ternisé est erlsuite précipité de sa solu-tion dans un grand excès d'éther. Après séchaye, on recueille une huile très vlsqueuse. Son titre en époxyde est de 5,19 meq/g.
EXEMPLE Ib Réticulation avec le réticulant préparé dans l'exemple Ia du po-lymère polyamino-amide obtenu par condensation de l'acide adipi- -que sur la diéthylène-triamine.
A 500 g de solution aqueuse contenant 100 g (0,585 é-quivalent d'amine) de polyamino-amide préparé par condensation de quantités équimolaires d'acide adipique et de diéthylènetriamine, selon l'exemple A, on ajoute à température ambiante, 22 g (0,057 mole) du réticulant qua-ternisé préparé dans l'exemple Ia, puis on porte la température du milieu réactionnel à 90C.
Après 20 minutes, on observe une gelification de la so-lution. On ajoute alors rapidement 69~ g d'eau. On obtient une solution limpide de couleur jaune vert à 10% de matière active.
La viscosité mesurée à 25C est de 0,68 p à 87,93 sec.
EXEMPLE IIa Préparation du réticulant quaternisé de formule:
C ~ - CH - CH2 - N ~ N - CII2 - CH - CH2 A 187,3 g de solution chloroformique contenant 54,9 g (0,277 mole) de bis (époxypropyl) pipérazine, on ajoute en une heure 70 g (0,555 mole) de sulfate de diméthyle en maintenant le milieu réactionnel sous agitation à 30C.
I,e milieu épaissit au cours de l'addition et prend en masse après plusieurs heures à température ambiante. La pâte est dissoute à chaud dans le diméthylformamide. A froid la solution abandonne des cristaux blancs de point de fusion = 205C et dont 1'indice d'époxyde est de 4,25 meq/g.
EXEMPLE IIb Réticulation avec le réticulant préparé dans 1exemple IIa du polymère polyamino-amide ob-tenu par condensation de l'acide adi-pique sur la diéthylènetriamine.
A 476 g de solution aqueuse contenant 95,2 g (0,557 eq d'amine) de polyamino-amide préparé selon l'exemple A, on ajoute à température ambiante 20 g (0,0425 mole) du réticulant préparé
ci-dessus. Le mélange réactionnel est maintenu sous ayitation à
90C pendant 1 heure puis la solution est ramenée à 10/~ de matiè-re active par addition de 656 g d'eau.
La solution est limpide, de couleur jaune-vert. La vis-cosité mesurée à 25C est de 0,27 p à 87,93 sec. 1 EXEMPLE IIIa Préparation d'un réticulant oligomère bis-insaturé obtenu à par-tir de bis-acrylamide de la pipérazine et de pipérazine dans les proportions molaires de 3/2 et ayant la formule:
c~I2=cH-coz~ co-cH2-cEI2-N~JN-cH2-cH2--C-~2~1-CO--CH=~H2 A 380 g de solution aqueuse contenant 194 g de bis-acrylamide (1 mole) on ajoute en une heure entre 10 et 15C, 20 223 g de solution aqueuse contenant 56,8 g (0,66 mole) de pipé-razine. Le milieu réactionnel est ensuite abandonné 24 heures à
température ambiante. La solution se trouble et épaissit. Elle est clarifiée par chauffage puis coulée goutte à goutte dans 5 litres d'acétone. Le réticulant précipite. Après filtration et séchage, on recueille un solide blanc dont l'extrait sec est de 80%.
EXEMPLE IIIb .. ......
Réticulation avec le réticulant préparé dans l'exemple IIIa du polymère polyamino-amide obtenu par condensation de l'acide adi-pique sur la diéthylènetriamine.
A 370 g de solution aqueuse contenant 111 g (0,64g é-quivalent d'amine) de polyamino-amide preparé selon l'exemple A, on ajoute, à température ambiante, 50 g du réticulant préparé ci-dessus puis on porte la température du milieu réactionnel à 90C.
Après 30 minutes le milieu gélifie. On ramène rapidement la so-lution à 10% d'e~trait sec par addition de 1 050 g d'eau.
On obtient une solution limpide jaune-vert dont la vis-cosité mesurée à 25C est égale à 58 centipoises.
EXE~PLE IVa Réticulant oligomère bis-halohydrine préparé à partir d'épichlor-hydrine et de pipérazine dans les proportions molaires de 5/4 et ayant la formule:
~f~\ 7 Cl CH2 CH OH - CH2 ~ ~ N - CH2 - CH OH - CH ~ Cl où n = 4 A 541 g de solution aqueuse contenant 69,4 g (0,806 mole) de pipérazine, on ajoute pendant une heure sans dépasser 20C, 92,5 g (1 mole) d'épichlorhydrine. Le milieu réactionnel est encore maintenu une heure sous agitation à 20C puis à la même température on ajoute 60 g (0,6 mole) de soude à 40% en une heure.
EXEMPLE IVb Réticulation avec le réticulant preparé dans l'exemple IVa du po-lymère polyamino-amide, obtenu par condensation de l'acide adipi-que sur la diéthylène triamine.
A 787,5 g de solution aqueuse contenant 157,5 g (0,92 milli-équivalent en amine) de polyamino-amide préparé selon l'e~-emple A, on ajoute, à température ambiante, 268 g de solution a-queuse contenant 54,9 g de réticulant préparé ci-dessus. La tem-pérature du milieu réactionnel est maintenue 4 h 50 mn à 90C.
On observe alors une gélification. Par addition rapide de 1 100 cc d'eau on obtient une solution limpide à 9,85% de matière ac-tivé et dont la viscosité mesurée à 25C est égale à 73 centipoi-ses.
EXEMPLE Va Préparation du réticulant quaternisé de formule:
Cl CH2-CHOH-CH2- _ ~ - C~I2 - CHOH ~ CH2- - C1 où n = 4 _ C 3 O4 - n A 330 g de solution aqueuse contenant 67,7 g (0,752 é-quivalent d'arnine) du réticulant préparé à l'exemple IVa, on a-joute en une heure et sans dépasser 30C, 47,4 g (0,376 mole) de sulfate de diméthyle. Le milieu réactionnel est maintenu sous agitation encore 2 heures à cette température~
EXEMPLE Vb ~éticulation avec un réticulant prëparé dans l'exemple Va du po-lymère polyamino-amide obtenu par condensation de l'acide adipi-que sur la diéthylène triamine.
A 327,7 g de solution aqueuse contenant 65,5 g (0,383 - équivalent d'amine) polyamino-amide préparé selon l'exemple A, on ajoute, à température ambiante, 155 g de solution aqueuse conte-nant 47,25 g de réticulant préparé ci-dessus. Après 4 heures de chauffage à 85C, le milieu réactionnel gélifie.
Par addition rapide de 645 g d'eau, on obtient une solu- -tion limpide à 10% de matière active. La viscosité mesurée à
25C est de 0,47 poise à 67,18 sec. 1 E~EMPLE VIa Préparation du réticulant bis azétidinium de formule:
HO - ~ N ~ - CH - CHOH - CH - N ~ OH
+~_J 2 2 ~ +
Cl Cl A 50 g (0,212 mole) de bis pipérazine-1,3 propanol-2, préparé par addition de l'épichlorhydrine sur la pipérazine, se-69:~
lon l'exemple 15 de la demande française n" 74 42279 du 29/11/71 dissous dans 100 g d'alcool absolu, on ajoute, entre O et 5C, 43,5 g (0,47 mole) d'épichlorhydrine. Le milieu réactionnel est abandonné 24 heures à 0C puis le réticulant est précipité de sa solution dans un grand excès d'éther. On isole un solide blanc présentant un point de ramollissernent vers 120C.
EXEMPLE VIb Réticulation avec un réticulant preparé dans l'exemple VIa du polymère polyamino-amide obtenu par condensation de l'acide adi-10 pique sur la diéthylène triamine. -A 386 g de solution aqueuse contenant 77,2 g (0,452 é-quivalent d'amine) de polyamino amide de l'exemple A. on ajoute, à température ambiante, 15,4 g (0,036 mole) de réticulant préparé
ci-dessus. Après 2 h 30 de chauffage à 90C le miiieu géli;fie.
Par addition rapide de 525 g d'eau, on obtient une solution lim- -pide à 10% de matière active. La viscosité mesurée à 25C est de 0,7 poise à 67,18 sec. 1.
EXEMPLE VIIa -Préparation du réticulant bis-(chloracétyl)pipérazine de formule:
Cl CH2 - CO ~ CO CH2 Cl Ce réticulant est préparé par condensation de 2 molé-cules de chlorure de chloracétyle sur une molécule de pipérazine en présence d'hydroxyde de sodiurn.
EXEMPLE VIIb ., Réticulation avec le réticulant préparé dans l'exemple VIIa du pol~nère polyamino-amide obtenu par condensation de l'acide adi-pique sur la diéthylène triamine~
A 1 000 g de solution aqueuse contenant 200 g (1,170 é-quivalent d'amine) du polyamino amide de llexemple A, on ajoute ~ à température ambiante, 24 g (0,1 mole) de bis-(chloracétyl) pi-pérazine puis on porte la température du milieu réactionnel à
90C. Après 30 minutes de chauffage on observe une gélification du milieu.
On ajoute rapidement 1 216 g d'eau et on poursuit le chauffaye à 80C pendant une heure. On obtient une solution lim-pide à 10% de matière active dont la viscosité mesurée à 25C est de 0,29 poise à 88,41 sec. 1 EXEMPLE VIIIa Préparation du réticulant bis-(l,l-bromo undécanoyle) pipérazine de ~ormule:
Br (CH2)10 CO N ~ CO (CH2)10 Br Ce réticulant est préparé par condensation d'une molé-cule de pipérazine avec 2 molécules de bromure de bromoundécanoy-le en présence d'hydroxyde de sodium.
EXEMPLE VIIIb Réticulation avec le réticulant préparé dans l'exemple VIIIa du polymère polyamino-amide obtenu par condensation de l'acide adi-pique sur la diéthylène triamine.
A 113,3 g de solution aqueuse contenant 56,7 g (0,33 -équivalent d'amine) de polyamino amide de l'exemple A, on ajoute, à température ambiante 60 g d'une solution isopropanolique conte-nant 10 g (0,017 mole) de bis-(l,l-brorno undécanoyle) pipérazine.
Le milieu réactionnel est chauffé 2 h 30 à reflux de solvant. On distille alors l'isopropanol tout en ajoutant de l'eau jusqulà
l'obtention d'une solution aqueuse de résine à 10% de matière ac-tive. La solution est légèrement opalescente, sa viscosité mesu-- rée à 25C est de 0,052 poise à 87,93 sec. 1 EXEMPLE IXa Préparation d'un réticulant oligomère de formule:
Cl CE12 - CE~ OEI-CHz - LE~_~EI - CE12 - CHOEI - CE2 ~ Cl à partir d'épichlorhydrine et pipérazine dans les proportions mo-laires 4/3.
A 1 149 g de solution aqueuse contenant 172 g (2 moles) 7~9~ -de pipérazine on ajoute en 1 heure 246,7 y (2,66 rnoles) d'épi-chlorhydrine en maintenant le milieu réactionnel sous agitation et à 20C.
Après une nouvelle heure d'agitation à 20C on ajoute à la même température et en l'espace d'une heure 133 g (1,33 mole) d'hydroxyde de sodium à 40%. On observe une précipitation au cours de la neutralisation. On ajoute 638 g d'eau et on chauffe quelques minutes à 50C pour obtenir une solution limpide.
- EXEMPLE IXb Réticulation avec le réticulant préparé dans l'exemple IXa du po-lymère polyamino-amide obtenu par condensation de l'acide adipi-que sur la diéthylène triamine.
A 2 000 g de solution aqueuse contenant 400 g (2,34 é- -quivalents d'amines) de polyaminoamide préparé selon llexemple A, on ajoute 584 g de solution aqueuse contenant 99,8 g de réticu- -lant préparé dans liexemple IXa, puis le milieu réactionnel est maintenu sous agitation à 90C pendant 5 heures. On ajoute a-lors 2 414 g d'eau pour obtenir une solution limpide à 10% de ma-tière active et dont la viscosité mesurée à 25C est de 0,22 poi-se.
E~EMPLE Xa Préparation d'un réticulant oligomère de formule:
C1 CH2-CH OH-CH2 - LN3 CH2--CH OH--CH23~ C1 à partir d'épichlorhydrine et pipérazine dans les proportions mo-laires 3/2.
A 1 221 g de solution aqueuse contenant 172 g (2 moles) de plpérazine on ajoute en 1 heure et à 20C 277,5 g (3 moles) d'épichlorhydrine, en maintenant le milieu réactionnel sous agi-tation et à 20C. Après une nauvelle heure d'agitation on ajoute 30 à la température de 20C 100 g (1 mole) d'hydroxyde de sodium en solution à 40% dans l'eau. , Par addition de 727,5 g d'eau e-t après quelques minu-tes de chauffage on obtient une solution limpide.
EXEMPLE Xb Réticulation avec le réticulant préparé dans l'exemple Xa du poly-mère polyamino-a~ide obtenu par condensation de l'acide adipique sur la diéthylène triamine.
A 2 000 g de solution aqueuse contenant 400 g (2,34 équivalents d'amines) de polyamino-amide préparé selon l'exemple A, on ajoute 472 g de solution aqueuse contenant 83,8 g de réti-culant préparé dans l'exemple Xa.
Le milieu réactionnel est maintenu sous agitation à 90 C et après 4 heures de chauffage on observe une gélification de la solution.
La solution est ramenée rapidement à 10% de matière active par addition de 2 326 g d'eau.
On obtient une solution limpide dont la viscosité est de 0,64 poise à 88,4 sec. l, EXEMPLE 1 a ... .. _ On prépare la composition de rinse suivante:
Composé de l'exemple VIb 0,5 g matière active CH2)6 ~ CH2 - CEIOH - C~l2¦ 0,5 g matière active CH3 ~H3 _ Br ~ Br ~ _ R-cHoH-cH2-o-(cH2-cHoH-cH2-o-~ H 0,7 g R alcoyl Cg à Cl0, n - valeur statistique moyenne de 3,5 - Ester phosphorique acide d'alcool oléi-que ~thoxylé vendu sous la marque de commerce "DIVALIN SO" par la société
Zschimmer et Schwar~ 0,4 g Eau q.s.p. 100 cc 76~
Le pH de ce-tte solution est de 7 - 8.
Cette composition de rinse est appliquée sur des che-veux préalablement lavés. Le démêlage des cheveux ainsi traités est excellent. Les cheveux secs sont particulièrement gonrlants, brillants et faciles à coiffer.
EXEMPLE 1 b On prépare la composition de rinse suivante:
Polymère obtenu par condensation de quantités équimolaires d'acide adipique et de diéthylène triamine et réticulation avec 0,11 mole d'épi-chlorhydrine par groupement amine (selon l'ex-emple 1 de la demande de brevet canadien men-tionnée ci-dessus 0,5 g matière active Composé de l'exemple VIII b 0,5 g matière active R-CHOH-CH2-0-(CH2-CHOH-CH2-0 ~ H 0,7 g R: alcoyl Cg à C10, n = valeur statistique moyenne de 3,5 20 Ester phosphorique acide d'alcool oléique é-thoxylé vendu sous la marque de commerce "DIVALIN SO" par la société Zschimmer et Schwarz 0.4 g Eau q.s.p. 100 cc Le pX de cette solution est de 7 - 8.
Cette composition de rinse est appliquée sur des che-veux préalablement lavés. Le démêlage des cheveux ainsi traités est excellent. Les cheveux secs sont particulièrement gonflants, brillants et faciles à coiffer.
EXEM2LE~ 1 c On prépare une émulsion ayant la composition suivante:
- Huile de vaseline 15 g Alcool cétyl-stéarylique partiellement sulfaté
vendu sous la dénomination "cire de lanette" 2,5 g - ~R -Alcool cétyl stéarylique polyéthoxylé à 10 moles d'oxyde dléthylène vendu sous la marque de com-merce "SIMULSOLl951 RD" 2,5 g Composé de l'exemple VII b 0,7 g Eau q.s.p. 100 g Le pH de cette solution est de 9,5.
L'application, suivie d'un rin,cage de cette "rinse"
sous forme d'émulsion sur les cheveux, permet d'en faciliter ie démêlage, leur apporte de la douceur et donne une bonne nervosité
à la coiffure.
EXEMPLE 1 d On prépare une émulsion ayant la composition suivante:
Huile de vaseline 15 g "Cire de lanette" (Alcool cétyl-stéarylique partiellement sulfaté) 2,5 g Alcool cétyl stéarylique polyéthoxylé à l0 moles ~;
d'oxyde d'éthylène, vendu sous la marque de com-merce "SIMULSOL 1951 RD" 2,5 g Composé de l'exemple III b 0,5 g 20 Eau q.s.pO 100 y Le pH de cette solution est 9.
Ce "rinse" est appliqué sur les cheveux, on le laisse pauser quelques minutes, puis on le rince. Le démelage est fa- ~-cilité, les cheveux ont un toucher plus dur, la nervosité de la coiffure est améliorée.
EXEMPLE 2 a (CH2)6 - ~ ~ CH2-CHOH-CH2~ 0,5 g atière _ Br Br _ Composé de l'exemple VI b active 1~76~5 Copolymère polyvinylpyrrolidone qua-ternaire ayant un poids moléculaire d'environ 100 000 commercialisé sous la marque de commerce "Gafquat 734" par la société General Aniline 0,4 g matière active Parfum 0,2 g Colorants 0,05 g Eau q.s.p. 100 cc p~I 7,3 Appliqué sur des cheveux colorés, cette lotion de mise en plis facilite le démêlage des cheveux mouillés.
Les cheveux secs sont doux et faciles à coiffer. Cet effet de douceur persiste après plusieurs shampooings.
EXEMPLE 2 b On prépare la composition de mise en plis suivante:
Composé de l'exemple Ib ; 0,5 g matière active Copolymère polyvinylpyrrolidone quaternaire ayant un poids moléculaire d'environ 100 000 commercia-lisé sous la marque de commerce "Gafquat 734" par la société General Aniline 0,4 g matière active Parfum ~ 0,1 g Colorants 0,01 g Eau q.s.p. 100 cc pH 7,3 Appliquée sur des cheveux colorés, cette lotion de mise en plis facilite le démêlage des cheveux mouillés. Les cheveux, secs sont doux, et faciles à coiffer. Cet effet de douceur per-siste après plusieurs shampooings.EXEMPLE 2 c . .
On prépare la composition de lotion de mise en plis sui-vante:
Composé de l'exemple II b 0,6 y matière active Copolymère polyvinylpyrrolidone quaternaire ayant un poids moléculaire d'environ 100 000, commercialisé sous la marque de commerce "Gafquat 734" par la Société General Aniline 0,5 g Cellulose quaternisée vendue sous la dénomina-tion de "JR 400" par la société Union Carbide 0,3 g Alcool éthylique q.s.p. 15 10 Parfum 0,1 g Eau q.s.p. 100 cc pH ajusté à 8.
Appliquée sur des cheveux lavés, cette lotion de mise en plis facilite le démêlage. Après séchage et mise en plis, les cheveux sont doux, brillants, et faciles à coi-Ffer. Cet effet persiste après plusieurs shampooings.
EXEMPLE 2 d On prépare la composition de lotion de mise en plis sui-vante:
20 Composé de l'exemple I~ b 0,3 g matière active Copolymère polyvinylpyrrolidone quaternaire ayant un poids moléculaire d'environ 100 000, commercia-lisé sous la marque de commerce "Gafquat 734" par la société General Aniline 0,5 g Cellulose quaternisée vendue sous la dénomina-tion "JR 400" par la société U~ion Carbide 0,3 g Alcool éthylique q.s.p. 15 Parfum 0,1 g 30 Eau q.s.p. 100 cc pH ajusté à 8.
Appliquée sur des cheveux lavés, cette lotion de mise en plis facilite le démêlage. Après séchage et mise en plis, les ~7~5 cheveux son~ doux, brillants en faciles à coiffer. Cet effet persiste après plusieurs shampooings.
EXEMPLE 3a On prépare la lotion pour le brushing suivante:
Composé de l'exemple V b 0,6 g matière active Ethanol q.s.p. 10 Colorants 0,1 g Parfum 0,1 g 10 Eau q.s.p. 100 g Le pH de la solution est ajusté à 7.
EXEMPLE 3b On prépare la lotion pour le brushing suivante:
Composé de l'exemple III b 0,4 g matière active : Ethanol q.s.p. 10 Colorants . 0,1 g Parfum - 0,1 g Eau q.s.p. 100 cc Le pH de la solution est ajusté à 8.
EXEMPLE 3c On prépare la lotion pour le brushing suivante:
Composé de l'exempIe VIII b 0,5 g matière active Ethanol q.s.p. 20 Colorants 0,2 g Parfum ~ 0,1 g Eau q.s.p. 100 cc Le pH de la solution est ajusté à 6.
EXEMPLE 3d On prépare la loti.on pour le brushing sulvante:
Composé de l'exemple I b 0,5 g matière active Colorants 0,1 g Parfum 0,1 y Eau q.s.p. 100 cc Le pH de la solution est ajusté à 5.
EXEMPLE 3e On prépare la lotion pour le brushing suivante:
Composé de l'exemple II b 0,8 g matière active Ethanol q.s.p. 40 Colorants 0,05 g 10 Parfum 0,1 g Eau q.s.p. 100 cc Le pH de la solution est ajusté à 7.
EXEMPLE 3f On prépare la lotion pour le brushing suivante:
Composé de l'exemple VII b 0,6 g matière active Colorants 0,05 g Parfum 0,15 g Eau q.s.p. 100 cc Le pH de la solution est ajusté à 6.
Les lotions pour le brushing objet des exemples 3a - 3f sont appllquées sur cheveux mouillés et essorés après shampooing.
On met en ~orme la chevelure à l'aide d'une brosse, tout en sé-chant les cheveux à l'aide d'un séchoir à main.
On constate un très bon passage de la brosse et une te-nue prolongée de la coi~fure. On constate également que les che-veux sont brillants et doux.
EXEMPLE 4a On prépare un shampooing de composition suivante:
Alcoyl C12 - C14 sulfate de triethanolamine 5 g R-cHoH-cH2-o-(cH2-cHoH-cH2o)n H - 5 g R = alcoyl Cg à Cl2, n -- valeur statistique moyenne de 3,5.
Diéthanolamide laurique 3 g 176~S
Composé de l'exernple VI b 1 y Parfum 0,1 g Colorants 0,01 g ~au q.s.p. 100 g pH ajusté avec triéthanolamine: 8.
Ce shampooing se présente sous forme de liquide limpide.
Il facilite le démêlage des cheveux mouillés et apporte discipli-ne, et corps aux cheveux.
EXEMPLE 4b On prépare un shampooing de composition sulvante:
R-cHoH-cH2-o-(cH2-cHoH-cH2-o-~ H 10 g R = alcoyl Cg à C12, n = valeur statistique moyenne de 3,5.
Diéthanolamide de coprah 3 g Colorant de l'exemple III b 1 g matière active Eau q.s.p. 100 g pH initial 8,7 ramené à pH 6 avec acide lactique.
Appliqué sur cheveux naturels, ce shampoolng se présen-te sous forme liquide limpide. Il facilite le démêlage des che-veux mouillés. Les cheveux séchés sont gonflants et nerveux.
.
EXEMPLE 4c On prépare un shampooing de composition suivante:
Laurylsulfate d'ammoniurn ~ 25 g Diéthanolamide d'acides gras de coprah 2 g Composé de l'exemple VIII b 1 g matière active Eau q.s.p. 100 g pH initial 8,1-ramené à pH 7,7 avec acide lactique.
Appliquée sur cheveux teints permanentés, ce shampooing limpide légèrement opalescent assure un démêlage convenable des cheveux mouillés. Après séchage les cheveux sont gonflants et nerveux.
- 4~ -EXEMPLE _ On prépare un shampooing de composition suivante:
Alcool laurique polyoxyéthyléné avec 12 moles d'oxyde d'éthylène 5 g Hydroxyde d'alcoyl (C12-C18) diméthyl carboxy-méthyl ammonium vendu par la société HENKEL sous la marque de commerce "DEHYTON AB 30" 10 g Diéthanolamide laurique 3 g Composé de l'exemple Ib 0,8 g matière active Eau q.s.p. 100 g pH initial 7,8 ramené à pH 6 avec acide lactique.
Appliqué sur cheveux teints, ce shampooing se présente sous forme limpide légèrement opalescent. Les cheveux mouillés sont faciles à démêler et sont plus doux. Les cheveux séchés sont nerveux, gonflants et disciplinés.
EXEMPLE 4e On prépare un shampooing de composition suivante:
Alcool (C12-C14) sulfate de triéthanolamine 12,5 g 20 Diéthanolamide laurique 2 g Composé de l'exemple IIb 0,7 g matière ~ active Eau q.s.p. 100 g pH 7,4 spontané.
Appliqué sur cheveux naturels ce shampooing liquide limpide assure un bon démêlage des cheveux mouillés. Il facilite légèrement le démêlage des cheveux mouillés. Les cheveux séchés sont gonflants, nerveux et disciplinés.
EXEMPLE 4f On prépare un shampooing de composition suivante:
Alcool (C12-C14) éthoxylé avec 10 moles d'oxyde d'éthylène et carboxyméthylé vendu sous la marque de commerce AKYPO RLM 100 par la société CHEM Y 3,5 g ~76,~i Alcool laurique polyéthoxylé avec 12 moles d'oxyde d'éthylène 10 g Composé de l'exemple IIb 0,6 g matière active Homopolymère de chlorure de diméthyl diallyle ammonium de poids moléculaire d'environ 100.000 vendu sous la marque de cornmerce "Merquat 100" par la société Merck 0,4 g matière active 10 Eau q.s.p. 100 g pH 7,4 spontané.
Appliqué sur cheveux teints ce shampooing liquide amé- -liore le démelage des cheveux moulllés. Les cheveux séchés sont disciplinés et brillants.
EXEMPLE 4q On prépare un shampooing ayant la même composition que dans l'exemple 4f sauf qu'on remplace 0,6 g de composé de l'exem-ple IIb par 0,5 g de composé de l'exemple VIIIb.
Les propriétés de ce shampooing sont similaires à cel-les du shampooing de l'exemple 4f.
EXEMPLE 4h . _ On prépare un shampooing de composition suivante:
Alcool (C12-C14~ éthoxylé avec 10 moles d'oxyde d'éthylène et carboxyméthylé, vendu sous la marque de `
commerce "AKYPO RLM 100" par la société
CHEM Y 3 5 g Alcool laurique polyéthoxylé avec 12 moles d'oxyde d'éthylène 10 g Composé de l'exemple lb 0,6 g matière active Homopolymère de chlorure de diméthyldiallyle ammonium ayant un poids moléculaire de l'ordre de 100.000,vendu sous la marque de commerce "Merquat 100" par la société Merck 0,4 g matiè~e active , 7~ -Parfum 0,15 y Colorants 0,02 g Eau q.s.p. 100 g pH ajusté à 7.
Appliqué sur cheveux teints, ce shampooing assure un bon démêlage des cheveux mouillés, et donne aux cheveux secs de la nervosité et du gonflant.
EXEMPLE 4i On prépare un shampooing de composition suivante:
10 Hydro~y propyl méthyl cellulose 0,2 g Diéthanolamide d'acides gras de coprah 3 g Alcoyl (C12-C14) sulfate de triéthanolamine 10 g Composé de l'exemple VII b 0,8 g matière active Parfum 0,15 g Colorants 0,01 g Eau q.s.p. 100 g pH ajusté à 7,8.
Appliqué sur cheveux naturels permanentés, ce shampooing assure un bon démêlage des cheveux mouillés et donne aux cheveux secs de la nervo-sité et du gonflant.
EXEMPLE 4j On prépare un shampooing de composition sulvante:
Alcool laurique polyéthoxylé avec 12 moles d'oxyde d'éthylène 7 g R-CHOH-CH2-0-(CH2-CHOH-CII2 )n R = alcoyl Cg à C12, n = valeur statistique moyenne de 3,5 30 Diéthanolamide d'acides gras de coprah 2 g - Composé de l'exemple IV b 0,8 g matière active Parfum 0,1 g Colorants 0,01 g Eau q.s.p. 100 y pM ajusté à 7,2.
Appliqué sur cheveux teints, ce shampooing assure un bon démêlage des cheveux mouillés et donne aux cheveux secs de la nervosité et du gonflant.
On prépare un shampooing de composition suivante:
R-CHOH-CH2-O-(CM2-CMOH~CH2-0 ~ H 10 g R = alcoyl Cg à C12, n = valeur statistique 10 moyenne de 3,5.
Diéthanolamides d'acides gras de coprah 3 g Composé de l'exemple IIb 0,5 g matière active -(cH2)2 - N ~ - (CH~)6t 0,2 g matière _ Cl~ Cl~ _ Eau q.s.p. 100 g pH spontané 8,6 ramené à pH 6 avec acide lactique.
Appliqué sur cheveux naturels, ce shampooing se présen-te sous forme d'un liquide limpide. Les cheveux mouillés sont faciles a démêler. Les cheveux secs sont traités, disciplinés et brillants.
On prépare un shampooing de composition suivante:
R-cHoH-cH2-o-(c~2-cHo~-cH2o-~ H 10 g R = alcoyl en Cg à C12, n = valeur statistique moyenne de 3,5.
Alcoyl (C12-C14) sulfate de triéthanolamine 2 g Diéthanolamide d'acides g-cas de coprah 3 g Composé de l'exernple Ib 0,5 g matière active - ~8 -IH3 Cl 3 _ -N ~ (CH2)3 ~ (CH2)6 - 0,1 g m tiere _ Cl ~ Cl ~ _ Eau q.s.p. 100 g pH initial: 7,9 ramené à pII: ~ avec acide lactique.
Appliqué sur cheveu~ teints, ce shampooing se présente sous forme liquide légèrement opalescente. Les cheveux mouillés sont faciles à démêler et doux. Les cheveux séchés sont nerveux et gonflants.
EXEMPLE 4m On prépare un shampooing de composition suivante:
Alcool (Cl2-Cl4) éthoxylé avec 10 moles d o xyde d'éthylène et carbométhylé, vendu sous la marque de commerce "AKYPO RLM 100" par la société CHEM Y 3 g -Alcool lauri~ue polyéthoxylé avec 12 moles d'oxyde d'éthylène 7 g Diéthanolamide laurique 3 g 20 Composé de l'exemple IIIb 0,6 g matière - active -_ ~ (CH2)4 - ~ (CH2)6 - 0,3 g matière ¦ active ~H3 CH3 _ Cl ~- Cl ~ _ Eau q.s.p. 100 g pH initial 4,5 ramene à pH 7,2 avec triéthanolamine.
Appliqué sur cheveux teints, ce shampooing se présente sous forme liquide limpide. Les cheveux mouillés sont faciles à démêler. Les cheveux secs sont traites, brillants.
EXEMPLE 4n On prépare un shampooing de compositlon suivante:
R-CHOH-C1l2-O-(CH2-CHOEI-CH2-O ~ H 10 g R = alcoyl Cg à C12, n = valeur statistique moyenne de 3,5.
Dié-thanolamides d'acides gras de coprah 2 g Composé de l'exe~ple Ib 0,7 g ma-tière active (CH2)6 -~ - (CH )4 ~ 0,3 g matière l l active _ Br ~ Br ~ _ Eau q.s.p. 100 g pH: 7 ~pontané.
Appliqué sur cheveux naturels permanentés, ce shampooing se présente sous forme liquide limpide. Les cheveux mouillés sont faciles à démêler et doux. Les cheveux secs sont nerveux, gon-flants et faciles à discipliner.
On prépare un shampooing de composition suivante:
Alcoyl C12-C14 sulfate de triéthanolamine 10 g Diéthanolamide laurique 2 g Hydroxypropylméthylcellulose ; 0,2 g Composé de l'exemple Vb 0,8 g Parfum 0,1 g Colorants 0,01 g Eau q.s.p. 100 g pH ajusté à 8 avec triéthanolamine.
Ce shampooing liquide, limpide améliore le démêlage des cheveux mouillés; il assure une bonne discipline et des che-veux séchés traités.
EXEMPLE 4p On prépare un shampooing de composition suivante:
Alcoyl (C12-C14) sulfate de trié-thanolamine 15 g -- ~0 --Hydroxypropylméthylcellulose 0,2 g Diéthanolamide laurique 3 g Composé de l'exemple IX b 1 g Parfum 0,2 g Colorants 0,01 g Eau q.s.p.
pH spontané 7,7.
EXEMPLE 4~
. On prépare un shampooing de composition suivante:
Alcoyl (C12-C14) sulfate de triéthanolamine 10 g Hydroxypropylméthylcellulose 0,3 g Composé de l'exemple Xb 1 g Parfurn 0,1 g Colorants 0,015 g , Eau q.s.p. 100 g pH spontané 7,7.
EXEMPLE Sa Crème de soin profond après shampoolng.
Alcool cétylique 20 g A].cool cétylique oxyéthyléné avec 10 moles d'o-xyde d'éthylène, vendu sous la marque de cornmerce "BRIJ 50" (ATLAS) 12 g N ~- (CH )3 - ~ ~ (CH ) ~ 1,5 g matlère Cl ~ C1 ~
Composé de l'exemple VIIb 0,5 g matière active Ester phosphorique acide d'alcool oléique éthoxylé, vendu sous la marque de commerce "DIVALIN SO" par la société Zschimmer et Schwarz 1 g Eau q.s.p. 100 g E~EMPL,E 5b Crème de SOill profond après shampooing.
Alcool cétylique 22 g Alcool cétylique oxyéthyléné avec l0 moles d'oxyde d'éthylène, vendu sous la marque de - -commerce "BRIJ 56" par ATLAS l0 g Composé de l'exemple IVb 0,5 g matière active Ester phosphorique acide d'alcool oléique l0 éthoxylé, vendu sous la marque de commerce "DIVALIN SO" par la société Zschimmer & Schwarz l,2 g Eau q.s.p. l00 g La crème de soin de l'exemplè 5a~ ou de l'exemple 5b est appliquée sur cheveux propres, humides et essorés, en quanti-té suffisante (60 à 80 g) pour bien imprégner et couvrir la che-velure. On laisse pauser 30 à 40 minutes et l~on rince. Les cheveux mouillés sont très doux et faciles à démêler. On fait la mise en plis et l'on sèche sous casque. Les cheveux séchés se démêlent facilement et ont un toucher soyeux, ils sont brillants, 20 nerveux et ont du corps et du volume.
EXEMæLE 5c Crème de soin profond avant shampooing.
Acide stéarique l2 g Alcool cétyl-stéarylique oxyéthyléné avec l0 moles d'oxyde d'éthylène 4 g Monoéthanolamine 2 g Glyc~rine 4 g 3~ ~ 1 ( 3)2 1 (CH2)6 ~ 1,2 ~ matiere Cl ~ Cl ~
Composé de l'exemple VIIIb 0,5 g matière active 7~
Parfums - Colorants Eau q.s.pO 100 y pH ajusté à 7.
EXEMPLE 5d Crème de soin profond avant shampooing.
Acide stéarique 12 g Alcool cétyl-stearylique oxyéthyléné avec 10 moles d'oxyde d'éthylène 6 g Monoéthanolamine 3 g 10 Glycérine 3 Composé de l'exemple III b 0,-8 g matière active Parfums - Colorants Eau q.s.p. 100 g pH ajusté à 7.
La crème de soin de l'exemple 5c ou Sd est appliquée à
raison de 60 grammes sur des cheveux sales, humides. On imprègne -bien la chevelure en malaxant. On laisse pauser 30 minutes. On effectue un shampooing. Les cheveux mouillés sont très doux et faciles à démêler. Après mise en plis et séchage, les cheveux ont un toucher particulièrement doux. Ils sont brillants, ner-veux et ont du corps. Cet effet persiste après plusieurs sham-pooings.
EXEMPLE 6a Lotion structurante appliquée sans rinçage.
On prépare la composition-suivante:
Diméthylol éthylène thiourée de formule:
CH -N
C=S 0 CH2 ~ , L7~
Copolymère polyvinylpyrrolidone quaternaire ayant un poids moléculaire d'environ 1 000 000.
commercialisé sous la marque de commerce "Gafquat 755" par la société General Aniline 0,5 g Composé de l'exemple Ib 0,4 g matière active Copolymère polyvinylpyrrolidone-acétate de vinyle (70 : 30) 0,8 g Acide phosphorique q.s.p. pH 3 10 Eau q.sOp. 100 cc On applique cette lotion sur cheveux lavés et essorés après shampooing et avant mise en plis. On constate qu'à llétat ~-mouillé les cheveux se démêlent facilement et qu'ils ont un tou-cher soyeux. Après mise en plis et séchage, les cheveux sont brillants et nerveux.
EXEMPLE 6b Cet exemple est similaire à l'exemple 6a avec la diffé-rence que le composé de l'exemple Ib est remplacé par une quanti-té égale de composé de l'exemple IVb.
EXEMPLE 7a Lotion non rincée prête à l'emploi avant permanente.
Bromure de triméthyl cétylammonium 0,1 g Composé de l'exemple IVb 1,5 g Parfum 0,1 g Colorants 0,1 g Acide citrique q.s.p. pH 5 Eau q.s.p. 100 g Appliqué sur cheveux lavés, ce produit non rincé facili-te le démêlage et permet une application aisée de la permanente.
Il protège le cheveu et prolonge la tenue de la frisure.
_XEMPLE 7b Lotion non rincée prête à l'emploi avant permanente.
7~5 Bromure de triméthylcétylarnmonium 0,15 g Composé de l'exemple VIIb 2,2 g Parfum 0,2 g Colorants 0,01 g Acide citrique q.s.p. p~I 4 -Eau q.s.p. 100 g Applique sur cheveux lavés, ce produit non rincé faci-lite le démêlage et permet une application aisée de la permanen-te. Il protège le cheveu et prolonge la tenue de la frisure.
10 EXEMPLE 8a Permanente.
Liquide réducteur:
Acide thiogIycolique 3 g Acide thiolactique 2 g Ammoniaque à 22 Bé 4 g Triéthanolamine 3,5 g Composé de l'exemple VIb 1,4 g Parfum 0,2 g Colorants 0,05 g 20 Eau q.s.p. ~ lO0 g Liquide fixateur:
Bromate de potassium ~ ` 9,5 g Chlorure de cétylpyridinium ~ 1 g acide tartrique q.s.p. pH 6,5 Parfum 0,1 g Colorants 0,05 g Eau q.s.p. 100 g Sur cheveux sensibilisés, le liquide réducteur s'appli-que très facilement et pénètre profondément dans les cheveux.
Après rin,cage et application du liquide fixateur, on observe une frisure très forte et très régulière. Le cheveu est dans un très bel état cosmétique. Après séchage le cheveu est très doux et .76~5 particulièrement brillant. La tenue de la coiffure est particu-lièrement bonne.
EXEMPLE 8b .. ._ Liquide réducteur:
Acide thioglycolique 3,5 g Acide thiolactique 2 g Ammoniaque à 22 Bé 3,5 g Triéthanolamine 4 g Composé de l'exemple VIIIb 2 g 10 Parfum 0,2 g Colorants 0,01 g Eau q.s.p. 100 g Liquide fixateur:
Bromate de potassium - 8 g Chlorure de cétylpyridinium 0,8 g Acide tartrique q.s.p. pH 6,5 Parfum 0,2 y Colorants 0,05 y Eau q.s.p. 100 g Sur cheveux sensibilisés, le liquide réducteur s'appli-que très facilement e'c pénètre profondément dans les cheveux. ~-près rinçage et application du liquide fixateur, on observe une frisure très forte et très régulière. Le cheveu est dans un très bel état cosmé-tique. Après séchage, le cheveu est très doux et particulièrement brillant. La tenue de la coiffure est particu-lièrement bonne.
L'alcoylation des polyamino-amides réticulés est réali-sée en solution aqueuse, à la concentration de 10 à 30%, à une température comprise entre 10 et 95C.
Les polymères réticulés selon l'invention peuvent être utilisés dans différentes compositions cosmétiques pour cheveux, pour le traitement des cheveux normaux et plus particulièrement des cheveux sensibilisés. Ils peuvent aussi être utilisés à des concentrations de 0,1 à 5%, de préférence de 0,2 à 2,5% et avan-tageusement de 0,3 à 1,3% dans des compositions cosmétiques pour cheveux et plus particulièrement dans des compositions de sham-pooing, tel que shampooing anionique, cationique, non-ionique, amphotère ou zwitterionique, de shampooing colorant, de teinture, de gel coiffant, de lotion coiffante, de lotion pour "brushing", des lotions de rnise en plis, de lotion rincée (rinse), de lotion renforcatrice de mise en plis non rincée, dans des compositions restructurantes, dans des compositions cosmétiques plus spécifi-ques telles que les compositions antipelliculaires, antiséborrhé-iques, permanentes.
I,'invention a donc également pour objet une composition cosmétique pour cheveux selon la demande de brevet canadien men-tionnée ci-dessus contenant au moins un polymère réticulé solu-ble dans l'eau, choisi parmi tI) les polymères réticulés obtenus par la réticulation d'un polyamino-polyamide préparé par polycon-densation d'un composé acide choisi parmi (i) les acides organi-ques dicarboxyliques, (ii) les acides aliphatiques mono- et di-carboxyliques à double liaison éthylénique, (III) les esters des acides précités, (iv) les mélanges de ces composés, sur une poly-amine choisie parmi les polyalcoylène-polyamines bis-primaires et mono- ou disecondaires, 0 à 20 moles % de cette polyamine pouvant être remplacée par l'hexaméthylènediamine ou 0 à 40% de -cette polyamine pouvant être remplacée par une amine bis-primaire, ~ -de préférence l'éthylènediamine ou par une amine bis-secondaire, de préférence la pipérazine, la réticulation étant réalisée au moyen d'un agent réticulant choisi dans le groupe formé par:
(I) les composés choisis dans le groupe formé par (1) les bis halohydrines (2) les bis azétidinium, (3) les bis haloacyles de diamines, (4) les bis halogénures d'alcoyles, (II) les oligomères obtenus par réaction d'un composé (a) choisi dans le groupe -formé par (1) les bis halohydrines, (2) les bis azétidinium, (3) les bis haloacyles de diamines, (4) les bis halogénures d'alcoyles, (5) les épihalohydrinesi (6) les diépo-xydes, (7) les dérivés bis insaturés, avec un composé (b) qui est un composé bifonctionnel réactif vis-à-vis du composé (a), 6~
(III~ le produit de quaternisa-tion d'un composé choisi dans le groupe formé par les composés (a) e-t les oliyomères (II) et comportant des groupements amine tertiaires alcoylables avec un agent alcoylant (c) choisi dans le groupe formé par les chloru-res, bromures, iodures, sulfates, mésylates et tosylates de mé-thyle ou d'éthyle, le chlorure ou bromure de benzyle, l'oxyde d'éthylène, l'o~yde de propylène et le glycidol, La réticulation est avantageusement réalisée au moyen d'un agent réticulant choisi dans les sous-groupes ci-après:
(I) les composés bifonctionnels simples choisis dans le groupe formé par (1) les bis-halohydrines résultant de la réac-tion d'une épihalohydrine avec une amine primaire, une diamine bis-secondaire, un bis-phénol et/ou un bis-mercaptan, (2) les bis-azétidinium, (3) les bis-haloacyles diamines, (4) les bis-halogénures d'alcoyles représentés par la formule générale:
X - (CH2) (Z) ~ (CH ) - X (~1) ~ X~ _ n où X = Cl ou Br, Z désigne ~ H - OEI x = 1 à 3 ~ CH = CH
m = 0 ou 1 n = 0 ou 1 m et n ne pouvant en meme temps désigner 1, de plus, quand m = 1 x = 1; Al désigne un radical hydrocarboné saturé divalent en C2, C3, C4 ou C6 ou bien le radical hydroxy-2 propylène, (II) les oligomères obtenus par réaction d'un composé (a) choisi dans le groupe formé par les composés (1), (2), (3), (4) -ci-dessus, (5) les épihalohydrines, (6) les bis-époxydes, (7) 30 les dérivés bis-insaturés, avec un composé (b) qui est un compo-sé bifonctionnel réactif vis-à-vis du composé (a) et choisi dans le groupe formé par les arnines primaires, les diamines bis-secon-daires, les bis-mercaptans e-t les bis-phénols, le rappsrt molai-re (b):(a) étant compris entre 0,1 et 0,9;
(II bis) les oligomères obtenus par réaction dlun composé (al) choisi dans le groupe formé par les composés (1), (3), (4), (6) ci-dessus avec une diamine bis-tertiaire (bl) qui est un composé
bifonctionnel réactif vis-à-vis du composé (al), le rapport mo-laire (bl):(al) étant compris entre 0,1 et 0,9, (III) le produit de quaternisation d'un composé (a2) choisi dans le groupe formé par: (1) les bis-halohydrines résultant de la réaction dlune épihalohydrine avec la pipérazine, un bis-phé-nol et/ou un bis-mercaptan, (2) les bis-azétidinium, (3) les bis-haloacyles diamines, (4) les bis-halogénures dlalcoyles de for-mule Fl, (6) les bis-époxydes (7) les dérivés bis-insaturés, (~) les oligomères II obtenus par réaction dlun composé (a3) choisi dans le groupe formé par les composés (1), (2), (3), (4), (6), (7) ci-dessus avec un composé (b3) qui est un composé bifonction-nel réacti.f vis-à-vis du composé (a3) et choisi dans le groupe formé-par les amines primaires, les diamines bis-secondaires, les bis-mercaptans et les bis-phénols, le rapport molaire (b3):(a3`) 20 étant compris entre 0,1 et 0,9, (9) les oligomères obtenus par réaction d'une épihalohydrine (composé a4) avec un composé bi-~ fonctionnel (b4) choisi parmi la pipérazine, les bis-mercaptans, : les bis-phénolsl les bis-époxydes de pipérazine, le rapport mo-laire composé (b4): épihalohydrine étant compris entre 0,1 et 0,9, (10) les oligomères obtenus par réaction dlun composé (a5) choi-si dans le groupe formé par (1) les bis halohydrines résultant de la réaction d'une épihalohydrine avec la pipérazine, un bis-phé-- nol et/ou un bis-mercaptan, (2) les bis-haloacyles diamines, (3) ~; les bis-halogénures d'alcoyles de formule Fl, (4) les bis-époxy-- 30 des, avec un composé (b5) choisi dans le groupe des diamines bis-tertiaires, le rapport molaire (b5):(a5) étant compris entre 0,1 et 0,9, comportant des groupements amine tertiaire alcoylables, .
avec un agent alcoylant (c) choisi dans le groupe formé par les chlorures, bromures, iodures, sul~a-tes, mésylates et tosylates de méthyle ou d'éthyle, le chlorure ou bromure de benzyle, l'o-xyde d'éthylène, l'oxyde de propylène et le glycidol.
La composition cosmétique est caractérisée par le fait que la réticulation est réalisée au moyen de 0,025 à 0,35 ou bien de 0,025 à environ 0,2 ou bien de 0,025 à environ 0,1 mole d'a-yent réticulant par groupement amine du polyamino-amide; dans la composition obtenue le polymère réticulé présentant l'ensemble des caractéristiques suivantes:
(1) il est parfaitement soluble dans l'eau à 10% sans formation de gel, :
(2) la viscosité d'une solution de polymère à 10% dans l'eau à
25C, est supérieure à 3 centipoises, (3) il ne comporte pas de groupement réactif et en particulier ~- il n'a pas de propriété alcoylante et il est chimiquement stable.
: Les compositions cosmétiques pour cheveux contenant un polymère réticulé selon l'invention peuvent avoir un pH compris entre 2 et 11 et de préférence entre 3 et 8.
I,es compositions cosmétiques pour cheveux selon l'in-, , vention devant etre appliquées sur les cheveux sensibilisés ren-~ ferment avantageusement un électrolyte~ La présence de l'élec-trolyte dans la composition réduit ou supprime la tendance qu'ont ~: les cheveux sensibilisés à fixer durablement les polymères. On : utilise comme électrolytes des sels alcalins ou alcalino-terreux d'acides minéraux ou organiques, solubles dans l'eau et de pré-férence les chlorures et acétates de sodium, de potassium, d'am-monium et de calcium. La quantité d'électrolyte n'est pas criti-que. Elle est de préférence comprise entre 0,01 et 5% et avan-tageusement de 0,4 à 3% du poids total de la composition. Le rapport électrolyte: polymère est compris en,tre 0:1 et 1,5:1.
Les compositions cosmétiques pour cheveux peuvent être : . :
76~ ~;
colorées et contenir de 0,001 a 0,5% de colorants du poids total de la composition. Elles contiennent aussi habituellement un parfum en une proportion de 0,1 à 0~5/O du poids total de la com-position.
Dans les compositions de la présente invention, les polyamino-amides réticulés sont présents à raison de 0,1 à 5% et de préference de 0,1 à 3% en poids du poids total de la composi-tion.
Les compositions pour cheveux qui font l'objet de la présente demande peuvent être présentées sous forme de solutions aqueuses ou hydroalcooliques ~l'alcool étant un alcanol inférieur tel que l'éthanol ou l'isopropanol), ou sous forme de crèmes, de gels, de dispersions ou d'émulsions.
~ En plus des polyamino-polyamides réticulés les co~po--~ sitions cosmétiques comprennent généralement divers adjuvants ~,~ habituellement utilisés dans les compositions cosmétiques pour cheveux. Les adjuvants généralement présents dans ces composi-tions cosmétiques sont par exemple des parfums, des colorants, des agents conservateurs, des agents séquestrants, des agents é-20 paississants, des agents émulsifiants, des agents de surface a- -: : .
nioniques, cationiques, amphotères, zwitterioniques ou non-ioni-ques, des synergistes, des adoucissants, des polymères ou résines cosmétiques en particulier non-ioniques ou cationiques.
, Les compositions cosmétiques pour cheveux selon l'in-.:
vention constituent notamment des crèmes de traitement à appli-quer avant ou après coloration ou décoloration, avant ou après un shampooing, avant ou après une permanente, des produits de coloration, des shampoo,ings, des lotions rincées à appliquer a-vant ou après un shampooing, des lotions de mise en plis, des lo-tions pour le brushing, des lotions structurantes.
Quand les compositions de l'invention constituent des - crèmes de traitement à appliquer avant ou après coloration ou .
décoloration, avant ou apres un shampooing, avant ou après une permanente, ces supports sont formulés à base de savons ou d'al-cool gras en présence d'émulsifiants. Elles peuvent contenir en outre des amides yras, la glycérine, des polymères, des parfums, des colorants.
Le pH de ces crèmes est compris entre 3 et 9 et de pré-férence entre S et 9~
Les savons peuvent être constitués à partir d'acides gras naturels ou synthétiques en C12-C18 (comme l'acide laurique, 10 l'acide myristique, l'acide palmitique, l'acide oléique, l'acide ricinoléique, l'acide stéarique et l'acide isostéarique) à des concentrations comprises entre 10 et 30% et d'agents alcalini-sants (comme la soude, la potasse, l'ammoniaque, la monoéthano-lamine, la diéthanolamine, la triéthanolamine).
Parmi les amides gras on peut utiliser en particulier les composés suivants: les mono- ou diéthanolamides des acides dérivés du coprah, de l'acide laurique ou de l'acide oléique à
des concentrations comprises entre 0 et 10%. :
Parmi les alcools gras on peut utiliser en particulier les alcools oléique, tétradécylique, cétylique, stéarylique, isostéarylique à des concentrations comprises entre 0 et 10%.
Les crèmes peuvent également être formulées à partir ~:
d~alcools naturels ou synthétiques en C12 C18 en mélange avec des émulsifiants. Parmi les alcools gras on peut en particulier citer: l'alcool dérivé des acides gras dè coprah, lialcool tétra-décylique, l'alcool cétylique, l'alcool stéarylique, l'alcool hydroxy stéarylique à des concentrations comprises entre 5 et 25%, Les émulsifiants peuvent appartenir aux classes suivan-tes:
Agents de surface non-ioniques tels que les alcools gras oxyéthylénés ou polyglycérolés comme par exemple l'alcool _ ~() _ 6~5 oléique polyoxyéthyléne à lO moles d'oxyde d'éthylène, l'alcool cétylique oxyéthyléné de 6 à lO moles d'oxyde d'éthylène, l'al-cool cétyl stéarylique oxyéthyléné à 10 moles d'oxyde d'éthylène, ` l'alcool stéarylique à 10-15 ou 20 moles d'oxyde d'éthylène, l'al-cool oléique polyglycérolé à 4 moles de glycérol et les alcools gras synthétiques en C9-C15 polyoxyéthylénés à 5 ou 10 moles d'o-xyde d'éthylène. Ces "non-ioniques" sont présen-ts à raison de 5 à 25% en poids.
Agents de surface anioniques tels que les sulfates d'al-kyl oxyéthylénés ou non, comme le lauryl sulfate de sodium, lau-ryl sulfate d'ammonium, le cétyl stéaryl sulfate de sodium, le cétyl stéaryl sulfate de triéthanolamine, le laurylsulfate de monoéthanolamine, le lauryléther sulfate de sodium oxyéthyléné
(à 2,2 moles d'oxyde d'éthylène par exemple) et le lauryléther sulfate de monoéthanolamine oxyéthyléné (à 2,2 moles d'oxyde d'é-thylène par exemple). Ces constituants sont présents à des con-centrations comprises entre 3 et 15% en poids.
Comme exemples d'amides gras on peut citer la diéthano-lamide oléique, la mono- ou diéthanolamide de coprah, la monoé-thanolamide stéarique. Ces amides sont utilisées à des concen-trations comprises entre 0 et 10%.
Quand les compositions de l'invention constituent des crèmes de coloration, elles comprennent, outre le polyaminoamide réticulé, différents ingrédients permettant la présentation sous forme de crèmes ci-dessus définies auxquelles on ajoute un agent alcalinisant et des colorants.
Le pH de ces compositions est en général compris entre 9 et 11 et il peut-etre réglé par addition d'un agent alcalini-sant approprié dans le support de teinture, par exemple par addi-tion d~ammoniaque, de monoéthanolamine, de diéthanolamine ou de - triéthanolamine.
Les colorants appartiennent à la classe des colorants 6~35 d'oxydation auxquels peuvent être ajoutés des colorarl-ts directs tels que des azoi'ques, anthraquinoniques, des déri~es nitrés de la série benzénique, des indamines, des indoanilines, des indo- -phénols ou d'autres colorants d'oxydation tels que les leucodéri-vés de ces composés.
Quand les compositions de l'invention constituent des shampooings, elles comprennent, outre le polymère polyamino-amide réticulé, au moins un détergent anionique, cationique, non-ioni-que ou amphotère.
Parmi les tensio-actifs anioniques on peut citer notam-ment les composés suivants, ainsi que leurs mélanges.
les sels alcalins, les sels.de magnésium, les sels d'ammonium, les sels d'amine ou les sels d'aminoalcool des composés suivants: -alcoylsulfates, alcoyléther sulfates dont l'alcoyl a une chaîne linéaire de C12 à C18, alkylamides sulfates et éther-sulfates éthoxylés avec des chaînes lineaires de C12 à C18, al-kylarylpolyéthersulfates, sulfate de monoglycérides, alcoylsulfonates dont l'alcoyl a une chaîne linéaire de C12 à C18, alcoylamides sulfonates, alkylarylsulfonates, alpha oléfines sulfonates avec des chaînes linéaires de C12 à C18, alcoylsulfosuccinates, alcoyléthersulfosuccinates, al-coylamides sulfosuccinates dont l'alcoyl a une chaîne linéaire :
de C12 C18' alcoylsulfosuccinamates dont l'alcoyl a une chaîne li-néaire de C12 à C18' alcoyl sulfoacétates dont~l'alcoyl a une chaîne de C12 à C18' alcoylphosphates, alcoylétherphosphates dont l'alcoyl a une chaîne de C12 à C18, alcoylsarcosinates,~ alcoylpolypeptidates, alcoylamido-polypeptidates, alcoyliséthionates, alcoyl taurates dont l'alcoyl a une chaîne de C12 à C18, - ' ' ' ' .
76~5 acides gras tels que l'acide oléique, ricinoléique, palmitique, stéarique, les acides d'hui.le de coprah, ou d'huile de coprah hydrogénée, acides carboxyliques, acides carboxyliques d'éthers polyglycoliques de formule Alk-(OCH2-CH2)n-OCII2-CO2H
avec Alk chaîne linéaire de C12 à Cl~ et n nombre entier de 5 à
15.
Parmi les tensio-actifs cationiques qui peuvent être utilisés seuls ou en mélange, on peut citer notamment:
des sels d'amines grasses tels des acétates d'alkyl-amines, des sels d'ammonium quaternaires tels que des chloru-res, bromures d'alcoyldiméthylbenzylammonium, d'alcoyl triméthyl-ammonium, d'alcoylméthylhydro~yéthylammonium, de diméthyldistéa-rylammonium, des méthosulfates d'alcoylamido éthyltriméthylammo-nlum, des sels d'alcoylpyridinium, des dérivés d'imidazoline.
On peut également citer des oxydes d'amines à caractè-re cationique tels que l'oxyde d'alcoyldiméthylamine ou l'oxyde d'alcoylaminoéthyle diméthylamine.
Parmi les tensio-actifs non-ioniques, qui peuvent éven-tuellement atre utilisés en mélange avec les anioniques précédem-ment cités, on peut mentionner:
des produits de condensation d'un monoalcool, d'un ~-diol, d'un alkylphénol ou d'un amide avec le glycidol, par exem-ple, les composés de formule R-CHOH-CH2-O-(CH2-CHOH-CH2-O~nH
dans laquelle R désigne un radical aliphatique, cycloaliphatique ou arylaliphatique ayant de 7 à 21 atomes de carbone et leurs mé-langes, les chaines aliphatiques pouvant comporter des groupe-ments éther, thioéther et hydroxyméthylène et 1 ~ n ~ 10, descomposés de formule RO ~C2H3O (CH2OH)~n H dans laquelle R désigne un radical alkyle, alkényle ou alkylaryle ayant de 8 à 22 atomes ~7~
de carbone et n désigne un nomhre compris en-tre 1 et 10, des alcools, alkylphénols ou acides gras polyéthoxylés ou polyglycérolés à chaîne grasse linéaire en C8 à C18 compor-tant le plus souvent de 2 à 15 moles d'oxyde d'éthylène, par ex-emple l'alcool laurique polyoxyéthyléné avec 12 moles dloxyde d'éthylène, des copolymères d'oxydes d'éthylène et de propylène, des condensats d'oxyde d'éthylène et de propylène sur des alcools gras, des amides gras polyéthoxylés, des amines grasses polyéthoxylées, des éthanolamides, des esters d'acides gras de glycol, -des esters d'acides gras du sorbitol, des esters d'acides gras du saccharose.
Parmi les tensio-actifs amphotères qui peuvent être utilisés, on peut citer notamment:
des alkylamino - mono et dipropionates, des bétaines, telles les N-alkylbétaines, N-alkylsul-20 fobétai'nes, N-alkylaminobétaïnes, - :
des cycloimidinium (alkylimidazolines).
Tous ces détergents, ainsi que de nombreux autres non cités ici mais utilisables dans les shampooings selon la présen-te invention, sont bien connus et sont décrits dans la littéra-ture.
Les compositions sous forme de shampooings peuvent é-galement contenir divers adjuvants tels que par exemple des par-fums, des colorants, des conservateurs, des épaississants, des stabilisateurs de mousses, des agents adoucissants, des résines 0 cosmétiques.
Parmi les stabilisateurs de mousse on peut citer les amides gras et en particulier les mono- ou diéthanolamides de coprah, la mono- ou diéthanolarnide laurique.
Dans ces shampooings, la concentration en détergent est généralement comprise entre 3 et 50% en poids, par rapport au poids total de la composition, de préférence de 3 à 20% et le pH
est généralement compris entre 3 et 9.
Quand les compositions de l'invention constituent des lotions, elles peuvent être des lotions coiffantes, des lotions de mise en ~orme (dites "lo-tions pour brushing"), des lotions non rincées de renforcement de mise en plis, des lotions rincées (dites 'Irinses'') etc On entend par lotion de mise en forme ou "lotion pour brushing", une lotion appliquée après le shampooing et qui favo-rise la mise en forme de la chevelure, cette mise en forme étant effectuée sur cheveux mouillés à l'aide d'une brosse, en même temps que l'on sèche les cheveux à l'aide d'un séchoir à main.
On entend par lotions non rincées de renorcement de mise en plis une lotion appliquée après un shampooing et avant une mise en plis: cette lotion, qui n'est pas ëliminée par rin-,cage, facilite la mise en plis ultérieure et améliore sa durée.
Ces lotions comprennent, en solution aqueuse, alcooli-que ou hydroalcoolique, au moins un polyamino-amide réticulé tel que définis ci-dessus~ Elles peuvent contenir en outre des polymères filmogènes tels que la polyvinylpyrroli-done, les copolymères polyvinylpyrrolidone/acétate de vinyle, les copolymères résultant de la copol~mérisation d'acétate de vinyle et d'un éther alcoyle vinylique.
Parmi les résines préférées, on peut citer la polyvi-.
nylpyrrolidone ayant un poids moléculaire de 10 000 à 70 000, les copolymères~polyvinylpyrrolidone (PVP)-acétate de vinyle (AV) ayant un poids moléculaire de 30 000 à 200 000, le rapport PVP:AV
étant compris entre 30:70 et 70:-30, les terpolymères méthacryla-tes de méthyle (15-25%)-méthacrylate de stéaryle (1~-28%)-métha-,, , ~
~7~
crylate de dimé-tnyl-amino éthyle (52-62%) quaternisé ou non par du sulfate de méthyle.
Des copolymères polyvinylpyrrolidone quaternaires, tel par exemple le polymère ayant un poids moléculaire de l'ordre de 1 000 000 vendu sous la marque de commerce "Gafquat 755" par la GAF Corporation, et le polymère ayant un poids moléculaire de llordre de 100 000 vendu sous la marque de commerce "Gafquat 734"
par la GAF Corporation, des copolymères cationiques greffés ré-sultant de la copolymérisation de 3 à 95% en poids de N-vinyl-pyrrolidone, de 3 à 95% en poids de méthacrylate de diméthylami-noéthyle et de 2 à 50% en poids de polyéthylèneglycol tels que ceux décrits dans le brevet français n 76 15 948 de la demande-resse, des polymères cationiques résultant de la condensation de la pipérazine ou de ses dérivés ~1) sur des composés bifonction-nels tels que des dihalogénures d'alcoyles ou d'alcoyl-aryles, des bis-époxydes, des épihalohydrines, des dérivés bis insaturés, (2) sur une amine primaire dont les deux atomes d'hydrogène peu-vent être substitués et qui se comporte comme un composé bifonc-tionnel, (3) à la fois sur un épihalohydrine et sur une amine hydroxylée telle que la diglycolamine, la 2-amino 2-méthyl 1,3-propanediol ou sur un aminoacide tel que le glycocolle, des cel-luloses quaternisées tel que celle vendue sous la dénomination "J~ 400" par la société Union Carbide.
Dans ces lotions, la concentration en polymère est gé-néralement comprise entre 0,1 et 5% et de préférence entre 0,1 et 3/O et le p~ est généralement compris entre 3 et 9.
On entend par lotions rincées une lotion qu'on appli-que avant ou après coloration ou décoloration, avant ou après shampooing, ou entre les deux temps d'un shampooing, avant ou a-près permanente, pour obtenir un effet de conditionnement descheveux et que l'on rince après un temps de pause.
Ces compositions peuvent être:
des solutions aqueuses ou hydroalcooliques comprenant 1~7~S
ou non des tensio-actifs, des émulsions, ou des gels.
Ces compositions peuvent être pressurisées en aérosol.
Les tensio-actifs pouvant être utilisés dans les lotions rincées sont principalemen-t des tensio-actifs non-ionlques ou cationi-ques tels que ceux décrits dans la composition des shampooinys et plus particulièrement:
des produits de condensation d'un monoalcool, d'un al- -phadiol, d'un alkylphénol ou d'un amide avec le glycidol, par exemple, les composés de formule R-CHOEI-CH2-O-(CH2~CHOH-CH2-O ~ H
dans laquelle R désigne un radical aliphatique, cycloaliphatique ou arylaliphatique ayant de 7 à 21 atomes de carbone et leurs mélanges, les chaînes aliphatiques pouvant comporter des groupe-ments éther, thioéther et hydroxyméthylène et l~ n ~ 10, des com-posés de formule RO ~ C2H3O (CH2OH) ~ H dans laquelle R désigne un radical alkyle, alkényle ou alkylaryle ayant de 8 à 22 atomes de carbone et n est compris entre l et 10.
des alcools, alkylphénols ou acides gras polyéthoxylés ou polyglycérolés à chaîne grasse linéaire en C8 à Cl8 compor-tant le plus souvent de 2 à 15 moles d'oxyde d'éthylène.
- La concentration en tensio-actifs dans les lotions rin-cées peut varier de 0 à 7%.
On peut également ajouter des tensio-actifs anioniques ou amphotères.
Quand les composikions se présentent sous forme d'émul-sions, elles peuvent être non-ioniques ou anioniques. Les émul-sions non-ioniques sont constituées d'un mélange d'huiles, et/ou de cires, d'alcools gras et dlalcools gras polyéthoxylés tels les alcools stéarylique ou cétylstéarylique polyéthoxylé par ex-emple avec 10 moles d'oxyde d'éthylène. On peut ajou-ter à ces compositions des cationiques, tels que par exemple, ceux définis 65~;
ci-dessus.
Les émulsions anioniques sont constituées à partir de savons. On peut ainsi citer l'émuIsion constituée par du stéa-rate de glycérine autoémulsionable vendue sous la marque de com-merce IMWITOR 960 I~ par la société DYNAMIT NO~EL e-t les émulsions constituées par une combinaison de monostéarate de glycérine a-vec des esters d'acide citrique ou bien avec des alcools gras et des lipopeptides ou avec des stéarates alcalins, vendus respecti-vement sous les marques de commerce LAMEFORM ZEM, PLM et NSM par la société GRUNAU.
Quand les compositions se présentent sous forme de gels, elles contiennent des épaississants en présence ou non de sol-vants.
Les épaississants peuvent etre l'alginate de sodium ou la gomme arabique ou des dérivés cellulosiques tels que la mé-thylcellulose, l'hydroxyméthylcellulose, l'hydroxyéthylcellulose, l'hydroxypropylcellulose, la carboxyméthylcellulose ou des poly-mères carboxyliques tels que ceux connus sous les marques de com-merce "Carbopols". On peut également obtenlr un épalssissant des lotions par mélange de polyéthylèneglycols et de s-téarates ou distéarates de polyéthylèneglycols, ou par mélange d'esters phos-phoriques et d'amines.
La concentration en épaississant peut varier de 0,5 à
30% et de préférence de 0,5 à 15% en poids.
Le pH des lotions rincées varie généralement de 2 à
9,5.
Quand les compositions de l'invention constituent des -lotions restructurantes, elles contiennent des produits renfor-c~ant la chaîne kératinique des cheveux.
A cette classe de produits appartiennent les dérivés méthylolés tels que ceux décrits dans les brevets français N
1.527.085 et 1.519.979 de la demanderesse.
fi~5 L'invention sera mieux comprise à l'aide ~es exerhples non-limitatifs ci-après.
E~EMPLES_DE PRE.PARA?ION
EXEMPLE A
Polycondensation de l'acide adipique et de la diéthylène tria-mine en yuantités équimolaires La constitution du polymère obtenu peut être caractéri-sée par le motif suivant:
t~OC - (CH2)4 - CONH - (CH2 - CH2 - NH) A 619 g (6 moles) de diéthylène triamine, on ajoute, sous agitation et en atmosphère d'azote, en 15 minutes, 876 g (6 moles) d'acide adipique. On chauffe ensuite le mélange réac-tionnel à 145-150C, température à laquelle on note une condensa-tion d'eau. On maintient au reflux pendant 45 minutes puis on élimine l'eau par distillation à pression ordinaire pendant 2 heures, puis sous pression réduite (15 mm de Hg) pendant 1 heure.
La température de chauffage augmente progressivement jusqu'à
170C.
Le produit ainsi obtenu est coulé à chaud. Il se pré-sente, après re~roidissement, sous la forme d'une résine dure etcassante. Elle est transparente de couleur jaune-vert e-t se so-lubilise complètement dans l'eau.
EXE.~PLE I a Préparation du réticulant quaternisé de formule:
C ~ / H - CH - N~_JN ~ CH2 ~ C~l - CH2 A 236 g de solution chloroformique contenant 57,2 g (0,289 mole) de bis (époxypropyl) pipérazine on ajoute en une heure, 36,4 g (0,289 mole) de sulfate de diméthyle en maintenant ~le milieu réactionnel sous agitation à 30C.
Le dérivé qua-ternisé est erlsuite précipité de sa solu-tion dans un grand excès d'éther. Après séchaye, on recueille une huile très vlsqueuse. Son titre en époxyde est de 5,19 meq/g.
EXEMPLE Ib Réticulation avec le réticulant préparé dans l'exemple Ia du po-lymère polyamino-amide obtenu par condensation de l'acide adipi- -que sur la diéthylène-triamine.
A 500 g de solution aqueuse contenant 100 g (0,585 é-quivalent d'amine) de polyamino-amide préparé par condensation de quantités équimolaires d'acide adipique et de diéthylènetriamine, selon l'exemple A, on ajoute à température ambiante, 22 g (0,057 mole) du réticulant qua-ternisé préparé dans l'exemple Ia, puis on porte la température du milieu réactionnel à 90C.
Après 20 minutes, on observe une gelification de la so-lution. On ajoute alors rapidement 69~ g d'eau. On obtient une solution limpide de couleur jaune vert à 10% de matière active.
La viscosité mesurée à 25C est de 0,68 p à 87,93 sec.
EXEMPLE IIa Préparation du réticulant quaternisé de formule:
C ~ - CH - CH2 - N ~ N - CII2 - CH - CH2 A 187,3 g de solution chloroformique contenant 54,9 g (0,277 mole) de bis (époxypropyl) pipérazine, on ajoute en une heure 70 g (0,555 mole) de sulfate de diméthyle en maintenant le milieu réactionnel sous agitation à 30C.
I,e milieu épaissit au cours de l'addition et prend en masse après plusieurs heures à température ambiante. La pâte est dissoute à chaud dans le diméthylformamide. A froid la solution abandonne des cristaux blancs de point de fusion = 205C et dont 1'indice d'époxyde est de 4,25 meq/g.
EXEMPLE IIb Réticulation avec le réticulant préparé dans 1exemple IIa du polymère polyamino-amide ob-tenu par condensation de l'acide adi-pique sur la diéthylènetriamine.
A 476 g de solution aqueuse contenant 95,2 g (0,557 eq d'amine) de polyamino-amide préparé selon l'exemple A, on ajoute à température ambiante 20 g (0,0425 mole) du réticulant préparé
ci-dessus. Le mélange réactionnel est maintenu sous ayitation à
90C pendant 1 heure puis la solution est ramenée à 10/~ de matiè-re active par addition de 656 g d'eau.
La solution est limpide, de couleur jaune-vert. La vis-cosité mesurée à 25C est de 0,27 p à 87,93 sec. 1 EXEMPLE IIIa Préparation d'un réticulant oligomère bis-insaturé obtenu à par-tir de bis-acrylamide de la pipérazine et de pipérazine dans les proportions molaires de 3/2 et ayant la formule:
c~I2=cH-coz~ co-cH2-cEI2-N~JN-cH2-cH2--C-~2~1-CO--CH=~H2 A 380 g de solution aqueuse contenant 194 g de bis-acrylamide (1 mole) on ajoute en une heure entre 10 et 15C, 20 223 g de solution aqueuse contenant 56,8 g (0,66 mole) de pipé-razine. Le milieu réactionnel est ensuite abandonné 24 heures à
température ambiante. La solution se trouble et épaissit. Elle est clarifiée par chauffage puis coulée goutte à goutte dans 5 litres d'acétone. Le réticulant précipite. Après filtration et séchage, on recueille un solide blanc dont l'extrait sec est de 80%.
EXEMPLE IIIb .. ......
Réticulation avec le réticulant préparé dans l'exemple IIIa du polymère polyamino-amide obtenu par condensation de l'acide adi-pique sur la diéthylènetriamine.
A 370 g de solution aqueuse contenant 111 g (0,64g é-quivalent d'amine) de polyamino-amide preparé selon l'exemple A, on ajoute, à température ambiante, 50 g du réticulant préparé ci-dessus puis on porte la température du milieu réactionnel à 90C.
Après 30 minutes le milieu gélifie. On ramène rapidement la so-lution à 10% d'e~trait sec par addition de 1 050 g d'eau.
On obtient une solution limpide jaune-vert dont la vis-cosité mesurée à 25C est égale à 58 centipoises.
EXE~PLE IVa Réticulant oligomère bis-halohydrine préparé à partir d'épichlor-hydrine et de pipérazine dans les proportions molaires de 5/4 et ayant la formule:
~f~\ 7 Cl CH2 CH OH - CH2 ~ ~ N - CH2 - CH OH - CH ~ Cl où n = 4 A 541 g de solution aqueuse contenant 69,4 g (0,806 mole) de pipérazine, on ajoute pendant une heure sans dépasser 20C, 92,5 g (1 mole) d'épichlorhydrine. Le milieu réactionnel est encore maintenu une heure sous agitation à 20C puis à la même température on ajoute 60 g (0,6 mole) de soude à 40% en une heure.
EXEMPLE IVb Réticulation avec le réticulant preparé dans l'exemple IVa du po-lymère polyamino-amide, obtenu par condensation de l'acide adipi-que sur la diéthylène triamine.
A 787,5 g de solution aqueuse contenant 157,5 g (0,92 milli-équivalent en amine) de polyamino-amide préparé selon l'e~-emple A, on ajoute, à température ambiante, 268 g de solution a-queuse contenant 54,9 g de réticulant préparé ci-dessus. La tem-pérature du milieu réactionnel est maintenue 4 h 50 mn à 90C.
On observe alors une gélification. Par addition rapide de 1 100 cc d'eau on obtient une solution limpide à 9,85% de matière ac-tivé et dont la viscosité mesurée à 25C est égale à 73 centipoi-ses.
EXEMPLE Va Préparation du réticulant quaternisé de formule:
Cl CH2-CHOH-CH2- _ ~ - C~I2 - CHOH ~ CH2- - C1 où n = 4 _ C 3 O4 - n A 330 g de solution aqueuse contenant 67,7 g (0,752 é-quivalent d'arnine) du réticulant préparé à l'exemple IVa, on a-joute en une heure et sans dépasser 30C, 47,4 g (0,376 mole) de sulfate de diméthyle. Le milieu réactionnel est maintenu sous agitation encore 2 heures à cette température~
EXEMPLE Vb ~éticulation avec un réticulant prëparé dans l'exemple Va du po-lymère polyamino-amide obtenu par condensation de l'acide adipi-que sur la diéthylène triamine.
A 327,7 g de solution aqueuse contenant 65,5 g (0,383 - équivalent d'amine) polyamino-amide préparé selon l'exemple A, on ajoute, à température ambiante, 155 g de solution aqueuse conte-nant 47,25 g de réticulant préparé ci-dessus. Après 4 heures de chauffage à 85C, le milieu réactionnel gélifie.
Par addition rapide de 645 g d'eau, on obtient une solu- -tion limpide à 10% de matière active. La viscosité mesurée à
25C est de 0,47 poise à 67,18 sec. 1 E~EMPLE VIa Préparation du réticulant bis azétidinium de formule:
HO - ~ N ~ - CH - CHOH - CH - N ~ OH
+~_J 2 2 ~ +
Cl Cl A 50 g (0,212 mole) de bis pipérazine-1,3 propanol-2, préparé par addition de l'épichlorhydrine sur la pipérazine, se-69:~
lon l'exemple 15 de la demande française n" 74 42279 du 29/11/71 dissous dans 100 g d'alcool absolu, on ajoute, entre O et 5C, 43,5 g (0,47 mole) d'épichlorhydrine. Le milieu réactionnel est abandonné 24 heures à 0C puis le réticulant est précipité de sa solution dans un grand excès d'éther. On isole un solide blanc présentant un point de ramollissernent vers 120C.
EXEMPLE VIb Réticulation avec un réticulant preparé dans l'exemple VIa du polymère polyamino-amide obtenu par condensation de l'acide adi-10 pique sur la diéthylène triamine. -A 386 g de solution aqueuse contenant 77,2 g (0,452 é-quivalent d'amine) de polyamino amide de l'exemple A. on ajoute, à température ambiante, 15,4 g (0,036 mole) de réticulant préparé
ci-dessus. Après 2 h 30 de chauffage à 90C le miiieu géli;fie.
Par addition rapide de 525 g d'eau, on obtient une solution lim- -pide à 10% de matière active. La viscosité mesurée à 25C est de 0,7 poise à 67,18 sec. 1.
EXEMPLE VIIa -Préparation du réticulant bis-(chloracétyl)pipérazine de formule:
Cl CH2 - CO ~ CO CH2 Cl Ce réticulant est préparé par condensation de 2 molé-cules de chlorure de chloracétyle sur une molécule de pipérazine en présence d'hydroxyde de sodiurn.
EXEMPLE VIIb ., Réticulation avec le réticulant préparé dans l'exemple VIIa du pol~nère polyamino-amide obtenu par condensation de l'acide adi-pique sur la diéthylène triamine~
A 1 000 g de solution aqueuse contenant 200 g (1,170 é-quivalent d'amine) du polyamino amide de llexemple A, on ajoute ~ à température ambiante, 24 g (0,1 mole) de bis-(chloracétyl) pi-pérazine puis on porte la température du milieu réactionnel à
90C. Après 30 minutes de chauffage on observe une gélification du milieu.
On ajoute rapidement 1 216 g d'eau et on poursuit le chauffaye à 80C pendant une heure. On obtient une solution lim-pide à 10% de matière active dont la viscosité mesurée à 25C est de 0,29 poise à 88,41 sec. 1 EXEMPLE VIIIa Préparation du réticulant bis-(l,l-bromo undécanoyle) pipérazine de ~ormule:
Br (CH2)10 CO N ~ CO (CH2)10 Br Ce réticulant est préparé par condensation d'une molé-cule de pipérazine avec 2 molécules de bromure de bromoundécanoy-le en présence d'hydroxyde de sodium.
EXEMPLE VIIIb Réticulation avec le réticulant préparé dans l'exemple VIIIa du polymère polyamino-amide obtenu par condensation de l'acide adi-pique sur la diéthylène triamine.
A 113,3 g de solution aqueuse contenant 56,7 g (0,33 -équivalent d'amine) de polyamino amide de l'exemple A, on ajoute, à température ambiante 60 g d'une solution isopropanolique conte-nant 10 g (0,017 mole) de bis-(l,l-brorno undécanoyle) pipérazine.
Le milieu réactionnel est chauffé 2 h 30 à reflux de solvant. On distille alors l'isopropanol tout en ajoutant de l'eau jusqulà
l'obtention d'une solution aqueuse de résine à 10% de matière ac-tive. La solution est légèrement opalescente, sa viscosité mesu-- rée à 25C est de 0,052 poise à 87,93 sec. 1 EXEMPLE IXa Préparation d'un réticulant oligomère de formule:
Cl CE12 - CE~ OEI-CHz - LE~_~EI - CE12 - CHOEI - CE2 ~ Cl à partir d'épichlorhydrine et pipérazine dans les proportions mo-laires 4/3.
A 1 149 g de solution aqueuse contenant 172 g (2 moles) 7~9~ -de pipérazine on ajoute en 1 heure 246,7 y (2,66 rnoles) d'épi-chlorhydrine en maintenant le milieu réactionnel sous agitation et à 20C.
Après une nouvelle heure d'agitation à 20C on ajoute à la même température et en l'espace d'une heure 133 g (1,33 mole) d'hydroxyde de sodium à 40%. On observe une précipitation au cours de la neutralisation. On ajoute 638 g d'eau et on chauffe quelques minutes à 50C pour obtenir une solution limpide.
- EXEMPLE IXb Réticulation avec le réticulant préparé dans l'exemple IXa du po-lymère polyamino-amide obtenu par condensation de l'acide adipi-que sur la diéthylène triamine.
A 2 000 g de solution aqueuse contenant 400 g (2,34 é- -quivalents d'amines) de polyaminoamide préparé selon llexemple A, on ajoute 584 g de solution aqueuse contenant 99,8 g de réticu- -lant préparé dans liexemple IXa, puis le milieu réactionnel est maintenu sous agitation à 90C pendant 5 heures. On ajoute a-lors 2 414 g d'eau pour obtenir une solution limpide à 10% de ma-tière active et dont la viscosité mesurée à 25C est de 0,22 poi-se.
E~EMPLE Xa Préparation d'un réticulant oligomère de formule:
C1 CH2-CH OH-CH2 - LN3 CH2--CH OH--CH23~ C1 à partir d'épichlorhydrine et pipérazine dans les proportions mo-laires 3/2.
A 1 221 g de solution aqueuse contenant 172 g (2 moles) de plpérazine on ajoute en 1 heure et à 20C 277,5 g (3 moles) d'épichlorhydrine, en maintenant le milieu réactionnel sous agi-tation et à 20C. Après une nauvelle heure d'agitation on ajoute 30 à la température de 20C 100 g (1 mole) d'hydroxyde de sodium en solution à 40% dans l'eau. , Par addition de 727,5 g d'eau e-t après quelques minu-tes de chauffage on obtient une solution limpide.
EXEMPLE Xb Réticulation avec le réticulant préparé dans l'exemple Xa du poly-mère polyamino-a~ide obtenu par condensation de l'acide adipique sur la diéthylène triamine.
A 2 000 g de solution aqueuse contenant 400 g (2,34 équivalents d'amines) de polyamino-amide préparé selon l'exemple A, on ajoute 472 g de solution aqueuse contenant 83,8 g de réti-culant préparé dans l'exemple Xa.
Le milieu réactionnel est maintenu sous agitation à 90 C et après 4 heures de chauffage on observe une gélification de la solution.
La solution est ramenée rapidement à 10% de matière active par addition de 2 326 g d'eau.
On obtient une solution limpide dont la viscosité est de 0,64 poise à 88,4 sec. l, EXEMPLE 1 a ... .. _ On prépare la composition de rinse suivante:
Composé de l'exemple VIb 0,5 g matière active CH2)6 ~ CH2 - CEIOH - C~l2¦ 0,5 g matière active CH3 ~H3 _ Br ~ Br ~ _ R-cHoH-cH2-o-(cH2-cHoH-cH2-o-~ H 0,7 g R alcoyl Cg à Cl0, n - valeur statistique moyenne de 3,5 - Ester phosphorique acide d'alcool oléi-que ~thoxylé vendu sous la marque de commerce "DIVALIN SO" par la société
Zschimmer et Schwar~ 0,4 g Eau q.s.p. 100 cc 76~
Le pH de ce-tte solution est de 7 - 8.
Cette composition de rinse est appliquée sur des che-veux préalablement lavés. Le démêlage des cheveux ainsi traités est excellent. Les cheveux secs sont particulièrement gonrlants, brillants et faciles à coiffer.
EXEMPLE 1 b On prépare la composition de rinse suivante:
Polymère obtenu par condensation de quantités équimolaires d'acide adipique et de diéthylène triamine et réticulation avec 0,11 mole d'épi-chlorhydrine par groupement amine (selon l'ex-emple 1 de la demande de brevet canadien men-tionnée ci-dessus 0,5 g matière active Composé de l'exemple VIII b 0,5 g matière active R-CHOH-CH2-0-(CH2-CHOH-CH2-0 ~ H 0,7 g R: alcoyl Cg à C10, n = valeur statistique moyenne de 3,5 20 Ester phosphorique acide d'alcool oléique é-thoxylé vendu sous la marque de commerce "DIVALIN SO" par la société Zschimmer et Schwarz 0.4 g Eau q.s.p. 100 cc Le pX de cette solution est de 7 - 8.
Cette composition de rinse est appliquée sur des che-veux préalablement lavés. Le démêlage des cheveux ainsi traités est excellent. Les cheveux secs sont particulièrement gonflants, brillants et faciles à coiffer.
EXEM2LE~ 1 c On prépare une émulsion ayant la composition suivante:
- Huile de vaseline 15 g Alcool cétyl-stéarylique partiellement sulfaté
vendu sous la dénomination "cire de lanette" 2,5 g - ~R -Alcool cétyl stéarylique polyéthoxylé à 10 moles d'oxyde dléthylène vendu sous la marque de com-merce "SIMULSOLl951 RD" 2,5 g Composé de l'exemple VII b 0,7 g Eau q.s.p. 100 g Le pH de cette solution est de 9,5.
L'application, suivie d'un rin,cage de cette "rinse"
sous forme d'émulsion sur les cheveux, permet d'en faciliter ie démêlage, leur apporte de la douceur et donne une bonne nervosité
à la coiffure.
EXEMPLE 1 d On prépare une émulsion ayant la composition suivante:
Huile de vaseline 15 g "Cire de lanette" (Alcool cétyl-stéarylique partiellement sulfaté) 2,5 g Alcool cétyl stéarylique polyéthoxylé à l0 moles ~;
d'oxyde d'éthylène, vendu sous la marque de com-merce "SIMULSOL 1951 RD" 2,5 g Composé de l'exemple III b 0,5 g 20 Eau q.s.pO 100 y Le pH de cette solution est 9.
Ce "rinse" est appliqué sur les cheveux, on le laisse pauser quelques minutes, puis on le rince. Le démelage est fa- ~-cilité, les cheveux ont un toucher plus dur, la nervosité de la coiffure est améliorée.
EXEMPLE 2 a (CH2)6 - ~ ~ CH2-CHOH-CH2~ 0,5 g atière _ Br Br _ Composé de l'exemple VI b active 1~76~5 Copolymère polyvinylpyrrolidone qua-ternaire ayant un poids moléculaire d'environ 100 000 commercialisé sous la marque de commerce "Gafquat 734" par la société General Aniline 0,4 g matière active Parfum 0,2 g Colorants 0,05 g Eau q.s.p. 100 cc p~I 7,3 Appliqué sur des cheveux colorés, cette lotion de mise en plis facilite le démêlage des cheveux mouillés.
Les cheveux secs sont doux et faciles à coiffer. Cet effet de douceur persiste après plusieurs shampooings.
EXEMPLE 2 b On prépare la composition de mise en plis suivante:
Composé de l'exemple Ib ; 0,5 g matière active Copolymère polyvinylpyrrolidone quaternaire ayant un poids moléculaire d'environ 100 000 commercia-lisé sous la marque de commerce "Gafquat 734" par la société General Aniline 0,4 g matière active Parfum ~ 0,1 g Colorants 0,01 g Eau q.s.p. 100 cc pH 7,3 Appliquée sur des cheveux colorés, cette lotion de mise en plis facilite le démêlage des cheveux mouillés. Les cheveux, secs sont doux, et faciles à coiffer. Cet effet de douceur per-siste après plusieurs shampooings.EXEMPLE 2 c . .
On prépare la composition de lotion de mise en plis sui-vante:
Composé de l'exemple II b 0,6 y matière active Copolymère polyvinylpyrrolidone quaternaire ayant un poids moléculaire d'environ 100 000, commercialisé sous la marque de commerce "Gafquat 734" par la Société General Aniline 0,5 g Cellulose quaternisée vendue sous la dénomina-tion de "JR 400" par la société Union Carbide 0,3 g Alcool éthylique q.s.p. 15 10 Parfum 0,1 g Eau q.s.p. 100 cc pH ajusté à 8.
Appliquée sur des cheveux lavés, cette lotion de mise en plis facilite le démêlage. Après séchage et mise en plis, les cheveux sont doux, brillants, et faciles à coi-Ffer. Cet effet persiste après plusieurs shampooings.
EXEMPLE 2 d On prépare la composition de lotion de mise en plis sui-vante:
20 Composé de l'exemple I~ b 0,3 g matière active Copolymère polyvinylpyrrolidone quaternaire ayant un poids moléculaire d'environ 100 000, commercia-lisé sous la marque de commerce "Gafquat 734" par la société General Aniline 0,5 g Cellulose quaternisée vendue sous la dénomina-tion "JR 400" par la société U~ion Carbide 0,3 g Alcool éthylique q.s.p. 15 Parfum 0,1 g 30 Eau q.s.p. 100 cc pH ajusté à 8.
Appliquée sur des cheveux lavés, cette lotion de mise en plis facilite le démêlage. Après séchage et mise en plis, les ~7~5 cheveux son~ doux, brillants en faciles à coiffer. Cet effet persiste après plusieurs shampooings.
EXEMPLE 3a On prépare la lotion pour le brushing suivante:
Composé de l'exemple V b 0,6 g matière active Ethanol q.s.p. 10 Colorants 0,1 g Parfum 0,1 g 10 Eau q.s.p. 100 g Le pH de la solution est ajusté à 7.
EXEMPLE 3b On prépare la lotion pour le brushing suivante:
Composé de l'exemple III b 0,4 g matière active : Ethanol q.s.p. 10 Colorants . 0,1 g Parfum - 0,1 g Eau q.s.p. 100 cc Le pH de la solution est ajusté à 8.
EXEMPLE 3c On prépare la lotion pour le brushing suivante:
Composé de l'exempIe VIII b 0,5 g matière active Ethanol q.s.p. 20 Colorants 0,2 g Parfum ~ 0,1 g Eau q.s.p. 100 cc Le pH de la solution est ajusté à 6.
EXEMPLE 3d On prépare la loti.on pour le brushing sulvante:
Composé de l'exemple I b 0,5 g matière active Colorants 0,1 g Parfum 0,1 y Eau q.s.p. 100 cc Le pH de la solution est ajusté à 5.
EXEMPLE 3e On prépare la lotion pour le brushing suivante:
Composé de l'exemple II b 0,8 g matière active Ethanol q.s.p. 40 Colorants 0,05 g 10 Parfum 0,1 g Eau q.s.p. 100 cc Le pH de la solution est ajusté à 7.
EXEMPLE 3f On prépare la lotion pour le brushing suivante:
Composé de l'exemple VII b 0,6 g matière active Colorants 0,05 g Parfum 0,15 g Eau q.s.p. 100 cc Le pH de la solution est ajusté à 6.
Les lotions pour le brushing objet des exemples 3a - 3f sont appllquées sur cheveux mouillés et essorés après shampooing.
On met en ~orme la chevelure à l'aide d'une brosse, tout en sé-chant les cheveux à l'aide d'un séchoir à main.
On constate un très bon passage de la brosse et une te-nue prolongée de la coi~fure. On constate également que les che-veux sont brillants et doux.
EXEMPLE 4a On prépare un shampooing de composition suivante:
Alcoyl C12 - C14 sulfate de triethanolamine 5 g R-cHoH-cH2-o-(cH2-cHoH-cH2o)n H - 5 g R = alcoyl Cg à Cl2, n -- valeur statistique moyenne de 3,5.
Diéthanolamide laurique 3 g 176~S
Composé de l'exernple VI b 1 y Parfum 0,1 g Colorants 0,01 g ~au q.s.p. 100 g pH ajusté avec triéthanolamine: 8.
Ce shampooing se présente sous forme de liquide limpide.
Il facilite le démêlage des cheveux mouillés et apporte discipli-ne, et corps aux cheveux.
EXEMPLE 4b On prépare un shampooing de composition sulvante:
R-cHoH-cH2-o-(cH2-cHoH-cH2-o-~ H 10 g R = alcoyl Cg à C12, n = valeur statistique moyenne de 3,5.
Diéthanolamide de coprah 3 g Colorant de l'exemple III b 1 g matière active Eau q.s.p. 100 g pH initial 8,7 ramené à pH 6 avec acide lactique.
Appliqué sur cheveux naturels, ce shampoolng se présen-te sous forme liquide limpide. Il facilite le démêlage des che-veux mouillés. Les cheveux séchés sont gonflants et nerveux.
.
EXEMPLE 4c On prépare un shampooing de composition suivante:
Laurylsulfate d'ammoniurn ~ 25 g Diéthanolamide d'acides gras de coprah 2 g Composé de l'exemple VIII b 1 g matière active Eau q.s.p. 100 g pH initial 8,1-ramené à pH 7,7 avec acide lactique.
Appliquée sur cheveux teints permanentés, ce shampooing limpide légèrement opalescent assure un démêlage convenable des cheveux mouillés. Après séchage les cheveux sont gonflants et nerveux.
- 4~ -EXEMPLE _ On prépare un shampooing de composition suivante:
Alcool laurique polyoxyéthyléné avec 12 moles d'oxyde d'éthylène 5 g Hydroxyde d'alcoyl (C12-C18) diméthyl carboxy-méthyl ammonium vendu par la société HENKEL sous la marque de commerce "DEHYTON AB 30" 10 g Diéthanolamide laurique 3 g Composé de l'exemple Ib 0,8 g matière active Eau q.s.p. 100 g pH initial 7,8 ramené à pH 6 avec acide lactique.
Appliqué sur cheveux teints, ce shampooing se présente sous forme limpide légèrement opalescent. Les cheveux mouillés sont faciles à démêler et sont plus doux. Les cheveux séchés sont nerveux, gonflants et disciplinés.
EXEMPLE 4e On prépare un shampooing de composition suivante:
Alcool (C12-C14) sulfate de triéthanolamine 12,5 g 20 Diéthanolamide laurique 2 g Composé de l'exemple IIb 0,7 g matière ~ active Eau q.s.p. 100 g pH 7,4 spontané.
Appliqué sur cheveux naturels ce shampooing liquide limpide assure un bon démêlage des cheveux mouillés. Il facilite légèrement le démêlage des cheveux mouillés. Les cheveux séchés sont gonflants, nerveux et disciplinés.
EXEMPLE 4f On prépare un shampooing de composition suivante:
Alcool (C12-C14) éthoxylé avec 10 moles d'oxyde d'éthylène et carboxyméthylé vendu sous la marque de commerce AKYPO RLM 100 par la société CHEM Y 3,5 g ~76,~i Alcool laurique polyéthoxylé avec 12 moles d'oxyde d'éthylène 10 g Composé de l'exemple IIb 0,6 g matière active Homopolymère de chlorure de diméthyl diallyle ammonium de poids moléculaire d'environ 100.000 vendu sous la marque de cornmerce "Merquat 100" par la société Merck 0,4 g matière active 10 Eau q.s.p. 100 g pH 7,4 spontané.
Appliqué sur cheveux teints ce shampooing liquide amé- -liore le démelage des cheveux moulllés. Les cheveux séchés sont disciplinés et brillants.
EXEMPLE 4q On prépare un shampooing ayant la même composition que dans l'exemple 4f sauf qu'on remplace 0,6 g de composé de l'exem-ple IIb par 0,5 g de composé de l'exemple VIIIb.
Les propriétés de ce shampooing sont similaires à cel-les du shampooing de l'exemple 4f.
EXEMPLE 4h . _ On prépare un shampooing de composition suivante:
Alcool (C12-C14~ éthoxylé avec 10 moles d'oxyde d'éthylène et carboxyméthylé, vendu sous la marque de `
commerce "AKYPO RLM 100" par la société
CHEM Y 3 5 g Alcool laurique polyéthoxylé avec 12 moles d'oxyde d'éthylène 10 g Composé de l'exemple lb 0,6 g matière active Homopolymère de chlorure de diméthyldiallyle ammonium ayant un poids moléculaire de l'ordre de 100.000,vendu sous la marque de commerce "Merquat 100" par la société Merck 0,4 g matiè~e active , 7~ -Parfum 0,15 y Colorants 0,02 g Eau q.s.p. 100 g pH ajusté à 7.
Appliqué sur cheveux teints, ce shampooing assure un bon démêlage des cheveux mouillés, et donne aux cheveux secs de la nervosité et du gonflant.
EXEMPLE 4i On prépare un shampooing de composition suivante:
10 Hydro~y propyl méthyl cellulose 0,2 g Diéthanolamide d'acides gras de coprah 3 g Alcoyl (C12-C14) sulfate de triéthanolamine 10 g Composé de l'exemple VII b 0,8 g matière active Parfum 0,15 g Colorants 0,01 g Eau q.s.p. 100 g pH ajusté à 7,8.
Appliqué sur cheveux naturels permanentés, ce shampooing assure un bon démêlage des cheveux mouillés et donne aux cheveux secs de la nervo-sité et du gonflant.
EXEMPLE 4j On prépare un shampooing de composition sulvante:
Alcool laurique polyéthoxylé avec 12 moles d'oxyde d'éthylène 7 g R-CHOH-CH2-0-(CH2-CHOH-CII2 )n R = alcoyl Cg à C12, n = valeur statistique moyenne de 3,5 30 Diéthanolamide d'acides gras de coprah 2 g - Composé de l'exemple IV b 0,8 g matière active Parfum 0,1 g Colorants 0,01 g Eau q.s.p. 100 y pM ajusté à 7,2.
Appliqué sur cheveux teints, ce shampooing assure un bon démêlage des cheveux mouillés et donne aux cheveux secs de la nervosité et du gonflant.
On prépare un shampooing de composition suivante:
R-CHOH-CH2-O-(CM2-CMOH~CH2-0 ~ H 10 g R = alcoyl Cg à C12, n = valeur statistique 10 moyenne de 3,5.
Diéthanolamides d'acides gras de coprah 3 g Composé de l'exemple IIb 0,5 g matière active -(cH2)2 - N ~ - (CH~)6t 0,2 g matière _ Cl~ Cl~ _ Eau q.s.p. 100 g pH spontané 8,6 ramené à pH 6 avec acide lactique.
Appliqué sur cheveux naturels, ce shampooing se présen-te sous forme d'un liquide limpide. Les cheveux mouillés sont faciles a démêler. Les cheveux secs sont traités, disciplinés et brillants.
On prépare un shampooing de composition suivante:
R-cHoH-cH2-o-(c~2-cHo~-cH2o-~ H 10 g R = alcoyl en Cg à C12, n = valeur statistique moyenne de 3,5.
Alcoyl (C12-C14) sulfate de triéthanolamine 2 g Diéthanolamide d'acides g-cas de coprah 3 g Composé de l'exernple Ib 0,5 g matière active - ~8 -IH3 Cl 3 _ -N ~ (CH2)3 ~ (CH2)6 - 0,1 g m tiere _ Cl ~ Cl ~ _ Eau q.s.p. 100 g pH initial: 7,9 ramené à pII: ~ avec acide lactique.
Appliqué sur cheveu~ teints, ce shampooing se présente sous forme liquide légèrement opalescente. Les cheveux mouillés sont faciles à démêler et doux. Les cheveux séchés sont nerveux et gonflants.
EXEMPLE 4m On prépare un shampooing de composition suivante:
Alcool (Cl2-Cl4) éthoxylé avec 10 moles d o xyde d'éthylène et carbométhylé, vendu sous la marque de commerce "AKYPO RLM 100" par la société CHEM Y 3 g -Alcool lauri~ue polyéthoxylé avec 12 moles d'oxyde d'éthylène 7 g Diéthanolamide laurique 3 g 20 Composé de l'exemple IIIb 0,6 g matière - active -_ ~ (CH2)4 - ~ (CH2)6 - 0,3 g matière ¦ active ~H3 CH3 _ Cl ~- Cl ~ _ Eau q.s.p. 100 g pH initial 4,5 ramene à pH 7,2 avec triéthanolamine.
Appliqué sur cheveux teints, ce shampooing se présente sous forme liquide limpide. Les cheveux mouillés sont faciles à démêler. Les cheveux secs sont traites, brillants.
EXEMPLE 4n On prépare un shampooing de compositlon suivante:
R-CHOH-C1l2-O-(CH2-CHOEI-CH2-O ~ H 10 g R = alcoyl Cg à C12, n = valeur statistique moyenne de 3,5.
Dié-thanolamides d'acides gras de coprah 2 g Composé de l'exe~ple Ib 0,7 g ma-tière active (CH2)6 -~ - (CH )4 ~ 0,3 g matière l l active _ Br ~ Br ~ _ Eau q.s.p. 100 g pH: 7 ~pontané.
Appliqué sur cheveux naturels permanentés, ce shampooing se présente sous forme liquide limpide. Les cheveux mouillés sont faciles à démêler et doux. Les cheveux secs sont nerveux, gon-flants et faciles à discipliner.
On prépare un shampooing de composition suivante:
Alcoyl C12-C14 sulfate de triéthanolamine 10 g Diéthanolamide laurique 2 g Hydroxypropylméthylcellulose ; 0,2 g Composé de l'exemple Vb 0,8 g Parfum 0,1 g Colorants 0,01 g Eau q.s.p. 100 g pH ajusté à 8 avec triéthanolamine.
Ce shampooing liquide, limpide améliore le démêlage des cheveux mouillés; il assure une bonne discipline et des che-veux séchés traités.
EXEMPLE 4p On prépare un shampooing de composition suivante:
Alcoyl (C12-C14) sulfate de trié-thanolamine 15 g -- ~0 --Hydroxypropylméthylcellulose 0,2 g Diéthanolamide laurique 3 g Composé de l'exemple IX b 1 g Parfum 0,2 g Colorants 0,01 g Eau q.s.p.
pH spontané 7,7.
EXEMPLE 4~
. On prépare un shampooing de composition suivante:
Alcoyl (C12-C14) sulfate de triéthanolamine 10 g Hydroxypropylméthylcellulose 0,3 g Composé de l'exemple Xb 1 g Parfurn 0,1 g Colorants 0,015 g , Eau q.s.p. 100 g pH spontané 7,7.
EXEMPLE Sa Crème de soin profond après shampoolng.
Alcool cétylique 20 g A].cool cétylique oxyéthyléné avec 10 moles d'o-xyde d'éthylène, vendu sous la marque de cornmerce "BRIJ 50" (ATLAS) 12 g N ~- (CH )3 - ~ ~ (CH ) ~ 1,5 g matlère Cl ~ C1 ~
Composé de l'exemple VIIb 0,5 g matière active Ester phosphorique acide d'alcool oléique éthoxylé, vendu sous la marque de commerce "DIVALIN SO" par la société Zschimmer et Schwarz 1 g Eau q.s.p. 100 g E~EMPL,E 5b Crème de SOill profond après shampooing.
Alcool cétylique 22 g Alcool cétylique oxyéthyléné avec l0 moles d'oxyde d'éthylène, vendu sous la marque de - -commerce "BRIJ 56" par ATLAS l0 g Composé de l'exemple IVb 0,5 g matière active Ester phosphorique acide d'alcool oléique l0 éthoxylé, vendu sous la marque de commerce "DIVALIN SO" par la société Zschimmer & Schwarz l,2 g Eau q.s.p. l00 g La crème de soin de l'exemplè 5a~ ou de l'exemple 5b est appliquée sur cheveux propres, humides et essorés, en quanti-té suffisante (60 à 80 g) pour bien imprégner et couvrir la che-velure. On laisse pauser 30 à 40 minutes et l~on rince. Les cheveux mouillés sont très doux et faciles à démêler. On fait la mise en plis et l'on sèche sous casque. Les cheveux séchés se démêlent facilement et ont un toucher soyeux, ils sont brillants, 20 nerveux et ont du corps et du volume.
EXEMæLE 5c Crème de soin profond avant shampooing.
Acide stéarique l2 g Alcool cétyl-stéarylique oxyéthyléné avec l0 moles d'oxyde d'éthylène 4 g Monoéthanolamine 2 g Glyc~rine 4 g 3~ ~ 1 ( 3)2 1 (CH2)6 ~ 1,2 ~ matiere Cl ~ Cl ~
Composé de l'exemple VIIIb 0,5 g matière active 7~
Parfums - Colorants Eau q.s.pO 100 y pH ajusté à 7.
EXEMPLE 5d Crème de soin profond avant shampooing.
Acide stéarique 12 g Alcool cétyl-stearylique oxyéthyléné avec 10 moles d'oxyde d'éthylène 6 g Monoéthanolamine 3 g 10 Glycérine 3 Composé de l'exemple III b 0,-8 g matière active Parfums - Colorants Eau q.s.p. 100 g pH ajusté à 7.
La crème de soin de l'exemple 5c ou Sd est appliquée à
raison de 60 grammes sur des cheveux sales, humides. On imprègne -bien la chevelure en malaxant. On laisse pauser 30 minutes. On effectue un shampooing. Les cheveux mouillés sont très doux et faciles à démêler. Après mise en plis et séchage, les cheveux ont un toucher particulièrement doux. Ils sont brillants, ner-veux et ont du corps. Cet effet persiste après plusieurs sham-pooings.
EXEMPLE 6a Lotion structurante appliquée sans rinçage.
On prépare la composition-suivante:
Diméthylol éthylène thiourée de formule:
CH -N
C=S 0 CH2 ~ , L7~
Copolymère polyvinylpyrrolidone quaternaire ayant un poids moléculaire d'environ 1 000 000.
commercialisé sous la marque de commerce "Gafquat 755" par la société General Aniline 0,5 g Composé de l'exemple Ib 0,4 g matière active Copolymère polyvinylpyrrolidone-acétate de vinyle (70 : 30) 0,8 g Acide phosphorique q.s.p. pH 3 10 Eau q.sOp. 100 cc On applique cette lotion sur cheveux lavés et essorés après shampooing et avant mise en plis. On constate qu'à llétat ~-mouillé les cheveux se démêlent facilement et qu'ils ont un tou-cher soyeux. Après mise en plis et séchage, les cheveux sont brillants et nerveux.
EXEMPLE 6b Cet exemple est similaire à l'exemple 6a avec la diffé-rence que le composé de l'exemple Ib est remplacé par une quanti-té égale de composé de l'exemple IVb.
EXEMPLE 7a Lotion non rincée prête à l'emploi avant permanente.
Bromure de triméthyl cétylammonium 0,1 g Composé de l'exemple IVb 1,5 g Parfum 0,1 g Colorants 0,1 g Acide citrique q.s.p. pH 5 Eau q.s.p. 100 g Appliqué sur cheveux lavés, ce produit non rincé facili-te le démêlage et permet une application aisée de la permanente.
Il protège le cheveu et prolonge la tenue de la frisure.
_XEMPLE 7b Lotion non rincée prête à l'emploi avant permanente.
7~5 Bromure de triméthylcétylarnmonium 0,15 g Composé de l'exemple VIIb 2,2 g Parfum 0,2 g Colorants 0,01 g Acide citrique q.s.p. p~I 4 -Eau q.s.p. 100 g Applique sur cheveux lavés, ce produit non rincé faci-lite le démêlage et permet une application aisée de la permanen-te. Il protège le cheveu et prolonge la tenue de la frisure.
10 EXEMPLE 8a Permanente.
Liquide réducteur:
Acide thiogIycolique 3 g Acide thiolactique 2 g Ammoniaque à 22 Bé 4 g Triéthanolamine 3,5 g Composé de l'exemple VIb 1,4 g Parfum 0,2 g Colorants 0,05 g 20 Eau q.s.p. ~ lO0 g Liquide fixateur:
Bromate de potassium ~ ` 9,5 g Chlorure de cétylpyridinium ~ 1 g acide tartrique q.s.p. pH 6,5 Parfum 0,1 g Colorants 0,05 g Eau q.s.p. 100 g Sur cheveux sensibilisés, le liquide réducteur s'appli-que très facilement et pénètre profondément dans les cheveux.
Après rin,cage et application du liquide fixateur, on observe une frisure très forte et très régulière. Le cheveu est dans un très bel état cosmétique. Après séchage le cheveu est très doux et .76~5 particulièrement brillant. La tenue de la coiffure est particu-lièrement bonne.
EXEMPLE 8b .. ._ Liquide réducteur:
Acide thioglycolique 3,5 g Acide thiolactique 2 g Ammoniaque à 22 Bé 3,5 g Triéthanolamine 4 g Composé de l'exemple VIIIb 2 g 10 Parfum 0,2 g Colorants 0,01 g Eau q.s.p. 100 g Liquide fixateur:
Bromate de potassium - 8 g Chlorure de cétylpyridinium 0,8 g Acide tartrique q.s.p. pH 6,5 Parfum 0,2 y Colorants 0,05 y Eau q.s.p. 100 g Sur cheveux sensibilisés, le liquide réducteur s'appli-que très facilement e'c pénètre profondément dans les cheveux. ~-près rinçage et application du liquide fixateur, on observe une frisure très forte et très régulière. Le cheveu est dans un très bel état cosmé-tique. Après séchage, le cheveu est très doux et particulièrement brillant. La tenue de la coiffure est particu-lièrement bonne.
Claims (51)
1. Polymère polyamino-polyamide préparé par la réticulation d'un polyamino-polyamide obtenu par polycon-densation d'un composé acide choisi parmi (i) les acides organiques dicarboxyliques, (ii) les acides aliphatiques mono-et dicarboxyliques à double liaison éthylénique, (iii) les esters des acides précités, (iv) les mélanges de ces compo-sés; sur une polyamine choisie parmi les polyalcoylène-polyamines bis-primaires mono- ou disecondaires, 0 à 20 moles % de cette polyamine pouvant être remplacée par l'hexaméthylènediamine ou 0 à 40% de cette polyamine pouvant être remplacée par une amine bis-primaire, ou par une diamine bis-secondaire, caractérisé par le fait que la réticulation est réalisée au moyen d'un agent réticulant choisi dans le groupe formé par:
(I) les composés bifonctionnels simples choisis dans le groupe formé par (L) les bis-halohydrines résultant de la réaction d'une épihalohydrine avec une amine primaire une diamine bis-secondaire, un bis-phénol et/ou un bis-mercaptan, (2) les bis-azétidinium, (3) les bis-haloacyles diamine, (4) les bis halogénures d'alcoyles représentés par la formule générale:
(F1) où X = Cl ou Br, Z désigne x = 1 à 3 m = 0 ou 1 n = 0 ou 1 m et n ne pouvant en même temps désigner 1, de plus, quand m = 1 x = 1; A1 désigne un radical hydrocarboné saturé
divalent en C2, C3, C4 ou C6 ou bien le radical hydroxy-2 propylène;
(II) les oligomères obtenus par réaction d'un composé (a) choisi dans le groupe formé par les composés (1), (2), (3), (4) ci-dessus, (5) les épihalohydrines, (6) les bis-époxydes, (7) les dérivés bis-insaturés; avec un composé (b) qui est un composé bi-fonctionnel réactif vis-à-vis du composé (a) et choisi dans le groupe formé par les amines primaires, les diamines bis-secon-daires, les bis-mercaptans et les bis-phénols; le rapport molaire (b):(a) étant compris entre 0,1 et 0,9;
(II bis) les oligomères obtenus par réaction d'un composé (a1) choisi dans le groupe formé par les composés (1), (3), (4), (6) ci-dessus avec une diamine bis-tertiaire (b1) qui est un composé
bifonctionnel réactif vis-à-vis du composé (a1); le rapport mo-laire (b1):(a1) étant compris entre 0,1 et 0,9;
(III) le produit de quaternisation d'un composé (a2) choisi dans le groupe formé par: (1) les bis-halohydrines résultant de la réaction d'une épihalohydrine avec la pipérazine, un bis-phénol et/ou un bis mercaptan, (2) les bis-azétidinium, (3) les bis-haloacyles diamines, (4) les bis-halogénures d'alcoyles de formule (F1); (6) les bis-époxydes, (7) les dérivés bis-insaturés, (8) les oligomères II obtenus par réaction d'un composé (a3) choisi dans le groupe formé par les composés (1), (2), (3), (4), (6), (7) ci-dessus avec un composé (b3) qui est un composé bi-fonctionnel réactif vis-à-vis du composé (a3) et choisi dans le groupe formé par les amines primaires, les diamines bis-secon-daires, les bis-mercaptans et les bis-phénols, le rapport molaire (b3):(a3) étant compris entre 0,1 et 0,9, (9) les oligomères obtenus par réaction d'une épihalohydrine (composé a4) avec un composé bifonctionnel (b4) choisi parmi la pipérazine, les bis-mercaptans, les bis-phénols, les bis-époxydes de pipérazine; le rapport molaire composé (b4): épihalohydrine étant compris entre 0,1 et 0,9; (10) les oligomères obtenus par réaction d'un compo-se (a5) choisi dans le groupe formé par (1) les bis-halohydrines résultant de la réaction d'une épihalohydrine avec la pipérazine un bis-phénol et/ou un bis-mercaptan,(2) les bis-haloacyles dia-mines, (3) les bis-halogénures d'alcoyles de formule F1, (4) les bis-époxydes, avec un composé (b5) choisi dans le groupe des dia-mines bis-tertiaires, le rapport molaire (b5):(a5) étant compris entre 0,1 et 0,9, comportant des groupements amine tertiaire al-coylables avec un agent alcoylant (c) choisi dans le groupe for-mé par les chlorures, bromures, iodures, sulfates, mésylates et tosylates de méthyle ou d'éthyle, le chlorure ou bromure de ben-zyle, l'oxyde d'éthylène, l'oxyde de propylène et le glycidol.
(I) les composés bifonctionnels simples choisis dans le groupe formé par (L) les bis-halohydrines résultant de la réaction d'une épihalohydrine avec une amine primaire une diamine bis-secondaire, un bis-phénol et/ou un bis-mercaptan, (2) les bis-azétidinium, (3) les bis-haloacyles diamine, (4) les bis halogénures d'alcoyles représentés par la formule générale:
(F1) où X = Cl ou Br, Z désigne x = 1 à 3 m = 0 ou 1 n = 0 ou 1 m et n ne pouvant en même temps désigner 1, de plus, quand m = 1 x = 1; A1 désigne un radical hydrocarboné saturé
divalent en C2, C3, C4 ou C6 ou bien le radical hydroxy-2 propylène;
(II) les oligomères obtenus par réaction d'un composé (a) choisi dans le groupe formé par les composés (1), (2), (3), (4) ci-dessus, (5) les épihalohydrines, (6) les bis-époxydes, (7) les dérivés bis-insaturés; avec un composé (b) qui est un composé bi-fonctionnel réactif vis-à-vis du composé (a) et choisi dans le groupe formé par les amines primaires, les diamines bis-secon-daires, les bis-mercaptans et les bis-phénols; le rapport molaire (b):(a) étant compris entre 0,1 et 0,9;
(II bis) les oligomères obtenus par réaction d'un composé (a1) choisi dans le groupe formé par les composés (1), (3), (4), (6) ci-dessus avec une diamine bis-tertiaire (b1) qui est un composé
bifonctionnel réactif vis-à-vis du composé (a1); le rapport mo-laire (b1):(a1) étant compris entre 0,1 et 0,9;
(III) le produit de quaternisation d'un composé (a2) choisi dans le groupe formé par: (1) les bis-halohydrines résultant de la réaction d'une épihalohydrine avec la pipérazine, un bis-phénol et/ou un bis mercaptan, (2) les bis-azétidinium, (3) les bis-haloacyles diamines, (4) les bis-halogénures d'alcoyles de formule (F1); (6) les bis-époxydes, (7) les dérivés bis-insaturés, (8) les oligomères II obtenus par réaction d'un composé (a3) choisi dans le groupe formé par les composés (1), (2), (3), (4), (6), (7) ci-dessus avec un composé (b3) qui est un composé bi-fonctionnel réactif vis-à-vis du composé (a3) et choisi dans le groupe formé par les amines primaires, les diamines bis-secon-daires, les bis-mercaptans et les bis-phénols, le rapport molaire (b3):(a3) étant compris entre 0,1 et 0,9, (9) les oligomères obtenus par réaction d'une épihalohydrine (composé a4) avec un composé bifonctionnel (b4) choisi parmi la pipérazine, les bis-mercaptans, les bis-phénols, les bis-époxydes de pipérazine; le rapport molaire composé (b4): épihalohydrine étant compris entre 0,1 et 0,9; (10) les oligomères obtenus par réaction d'un compo-se (a5) choisi dans le groupe formé par (1) les bis-halohydrines résultant de la réaction d'une épihalohydrine avec la pipérazine un bis-phénol et/ou un bis-mercaptan,(2) les bis-haloacyles dia-mines, (3) les bis-halogénures d'alcoyles de formule F1, (4) les bis-époxydes, avec un composé (b5) choisi dans le groupe des dia-mines bis-tertiaires, le rapport molaire (b5):(a5) étant compris entre 0,1 et 0,9, comportant des groupements amine tertiaire al-coylables avec un agent alcoylant (c) choisi dans le groupe for-mé par les chlorures, bromures, iodures, sulfates, mésylates et tosylates de méthyle ou d'éthyle, le chlorure ou bromure de ben-zyle, l'oxyde d'éthylène, l'oxyde de propylène et le glycidol.
2. Polymère polyamino-polyamide selon la revendication 1, caractérisé par le fait que 0 à 40% de la polyamine utilisée pour la polycondensation menant au polyamino-polyamide est remplacé
par une amine choisie dans le groupe constitué par l'éthylènedi-amine et la pipérazine.
par une amine choisie dans le groupe constitué par l'éthylènedi-amine et la pipérazine.
3. Polymère selon la revendication 1, caractérisé par le fait qu'il est parfaitement soluble dans l'eau à 10% sans forma-tion de gel.
4. Polymère selon la revendication 1, caractérisé par le fait que le composé acide utilisé pour la préparation du polya-mino-polyamide est choisi parmi l'acide adipique, l'acide téréph-talique, les esters de ces acides, le produit d'addition de l'é-thylènediamine sur les acides acrylique, méthacrylique, itaconi-que ou leurs esters.
5. Polymère selon l'une quelconque des revendications 1, 2 ou 4, caractérisé par le fait que la polyalcoylène-polyamine utilisée pour la préparation du polyamino-polyamide est choisie parmi la diéthylène triamine, la dipropylène triamine, la trié-thylène tétramine et leurs mélanges avec l'éthylènediamine, l'he-xaméthylènediamine et la pipérazine.
6. Polymère selon les revendications 1 ou 2, caractérisé
par le fait que le polyamino-polyamide est obtenu par condensa-tion de l'acide adipique sur la diéthylène triamine.
par le fait que le polyamino-polyamide est obtenu par condensa-tion de l'acide adipique sur la diéthylène triamine.
7. Polymère selon la revendication 1, caractérisé par le fait que la réticulation est obtenue à l'aide de 0,025 à 0,35 mole d'agent réticulant par groupement amine du polyamino-poly-amide.
8. Polymère selon la revendication 7, caractérisé par le fait que la réticulation est obtenue à l'aide de 0,025 à environ 0,2 mole d'agent réticulant par groupement amine du polyamino-polyamide.
9. Polymère selon la revendication 7, caractérisé par le fait que la réticulation est obtenue à l'aide de 0,025 à environ 0,1 mole d'agent réticulant par groupement amine du polyamino-polyamide.
10. Polymère selon les revendications 1, 2 ou 4, caractéri-sé par le fait que l'agent réticulant est choisi dans le groupe formé par les composés ci-après:
bis-halohydrines de formules:
(1) où n = 1 à 4 (2) (3) où n = 2 à 6 (4) où R = Cn H2n+1 n = 1 à 18 ou -(CH2-CH2-O)mH où m = 1 ou 2 (5) X CH2-CHOH-CH2-O-[CH2-CH2-O]p CH2-CHOH-CH2 X où p = 0 à 25 (6) (7) X - CH2-CHOH-CH2 - S - (CH2)q - S - CH2 - CHOH-CH2X où q =
2 à 6 dans les formules ci-dessus X désigne Cl ou Br;
le bis-azétidinium de formule:
(8) le bis chloracétyl éthylène diamine, le bis-chloracétyl pipérazine, le bis-bromo undécanoyl éthylène diamine, le bis-bromo undécanoyl pipérazine, le bis-haloacyle diamine de formule:
(9) où X = Cl ou Br A = - CH2-CH2-, - CH2-CH2-CH2- ou n = 1 à 10 R1 = R2 = H ou R1 et R2 sont reliés entre eux et désignent en-semble le radical éthylène;
quand A désigne , R1 et R2 désignent de l'hydrogène, quand A désigne - CH2-CH2- , R1 et R2 peuvent être reliés entre eux et désigner ensemble le radical éthylène, le groupe désignant alors le radical dérivant de la pipérazine, les bis-halogénures d'alcoyles de formule:
(10) où X = Cl ou Br z désigne x = 1 à 3 m = 0 ou 1 n = 0 ou 1 m et n ne pouvant en même temps désigner 1, de plus quand m = 1 x = 1; A1 désigne un radical hydrocarboné divalent en C2, C3, C4 ou C6 ou bien le radical hydroxy-2 propylène.
bis-halohydrines de formules:
(1) où n = 1 à 4 (2) (3) où n = 2 à 6 (4) où R = Cn H2n+1 n = 1 à 18 ou -(CH2-CH2-O)mH où m = 1 ou 2 (5) X CH2-CHOH-CH2-O-[CH2-CH2-O]p CH2-CHOH-CH2 X où p = 0 à 25 (6) (7) X - CH2-CHOH-CH2 - S - (CH2)q - S - CH2 - CHOH-CH2X où q =
2 à 6 dans les formules ci-dessus X désigne Cl ou Br;
le bis-azétidinium de formule:
(8) le bis chloracétyl éthylène diamine, le bis-chloracétyl pipérazine, le bis-bromo undécanoyl éthylène diamine, le bis-bromo undécanoyl pipérazine, le bis-haloacyle diamine de formule:
(9) où X = Cl ou Br A = - CH2-CH2-, - CH2-CH2-CH2- ou n = 1 à 10 R1 = R2 = H ou R1 et R2 sont reliés entre eux et désignent en-semble le radical éthylène;
quand A désigne , R1 et R2 désignent de l'hydrogène, quand A désigne - CH2-CH2- , R1 et R2 peuvent être reliés entre eux et désigner ensemble le radical éthylène, le groupe désignant alors le radical dérivant de la pipérazine, les bis-halogénures d'alcoyles de formule:
(10) où X = Cl ou Br z désigne x = 1 à 3 m = 0 ou 1 n = 0 ou 1 m et n ne pouvant en même temps désigner 1, de plus quand m = 1 x = 1; A1 désigne un radical hydrocarboné divalent en C2, C3, C4 ou C6 ou bien le radical hydroxy-2 propylène.
11. Polymère selon l'une quelconque des revendications 1, 2 ou 4, caractérisé par le fait que le composé bifonctionnel ré-actif (b) selon la revendication 1 est choisi dans le groupe for-mé par les amines primaires, les diamines bis-secondaires, les bis-mercaptans.
12. Polymère selon l'une quelconque des revendications 1, 2 ou 4, caractérisé par le fait que le composé bifonctionnel ré-actif (b) selon la revendication 1 est choisi dans le groupe for-mé par la pipérazine et l'éthane dithiol-1,2.
13. Polymère selon la revendication 1, caractérisé par le fait que le composé (a) est choisi dans le groupe formé par (1) les bis-halohydrines résultant de la réaction d'une épihalohydri-ne avec une amine primaire, une diamine bis-secondaire, un bis-phénol et/ou un bis-mercaptan,(2) les bis-azétidinium, (3) les bis-haloacyles diamines, (4) les bis-halogénures d'alcoyles de for-mule:
(F1) où X = Cl ou Br, Z désigne x = 1 à 3 m = 0 ou 1 n = 0 ou 1 m et n ne pouvant en même temps désigner 1; de plus, quand m = 1 x = 1; A1 désigne un radical hydrocarboné saturé divalent en C2, C3, C4 ou C6 ou le radical hydroxy-2 propylène;
(5) les épihalohydrines, (6) les bis-époxydes; le composé (b) est choisi parmi les bis-phénols.
(F1) où X = Cl ou Br, Z désigne x = 1 à 3 m = 0 ou 1 n = 0 ou 1 m et n ne pouvant en même temps désigner 1; de plus, quand m = 1 x = 1; A1 désigne un radical hydrocarboné saturé divalent en C2, C3, C4 ou C6 ou le radical hydroxy-2 propylène;
(5) les épihalohydrines, (6) les bis-époxydes; le composé (b) est choisi parmi les bis-phénols.
14. Polymère selon la revendication 13, caractérisé par le fait que le composé bi-fonctionnel réactif (b) est le bis-phénol A ou (dihydroxy-4,4'-diphényl)-2,2 propane.
15. Polymère selon la revendication 1, caractérisé par le fait que le composé bi-fonctionnel b1 est choisi dans le groupe formé par les diamines bis-tertiaires.
16. Polymère selon la revendication 15, caractérisé par le fait que le composé bi-fonctionnel b1 est choisi dans le groupe formé par la N,N,N',N'-tétraméthyl éthylène-, propylène-, buty-lène-, hexaméthylène-diamine.
17. Polymère selon la revendication 1, caractérisé par le fait que l'agent alcoylant (c) utilisé pour la quaternisation est le sulfate de diméthyle.
18. Polymère selon l'une quelconque des revendications 1, 2 ou 13, caractérisé par le fait que le bis-azétidinium modifié
dérive de bis-halohydrines dans lesquelles les motifs halohydrine sont reliés au reste de la molécule par des groupements azote tertiaire et comporte deux groupements azétidinium ou un groupe-ment azétidinium et un groupement halohydrine.
dérive de bis-halohydrines dans lesquelles les motifs halohydrine sont reliés au reste de la molécule par des groupements azote tertiaire et comporte deux groupements azétidinium ou un groupe-ment azétidinium et un groupement halohydrine.
19. Polymère selon l'une quelconque des revendications 1, 2 ou 4, caractérisé par le fait que l'agent réticulant est choisi dans le groupe forme par les composés ci-après:
(1) (2) (3) (4) où n = 4 (5) où n = 4 (6) (7) (8) (9) (10)
(1) (2) (3) (4) où n = 4 (5) où n = 4 (6) (7) (8) (9) (10)
20. Polymère selon la revendication 1, caractérisé
par le fait que 0 à 40% de la polyamine utilisée pour la polycondensation menant au polyamino-polyamide est remplacé
par l'éthylènediamine.
par le fait que 0 à 40% de la polyamine utilisée pour la polycondensation menant au polyamino-polyamide est remplacé
par l'éthylènediamine.
21. Polymère selon la revendication 1, caractérisé
par le fait que 0 à 40% de la polyamine utilisée pour la polycondensation menant au polyamino-polyamide est remplacé
par la pipérazine.
par le fait que 0 à 40% de la polyamine utilisée pour la polycondensation menant au polyamino-polyamide est remplacé
par la pipérazine.
22. Composition cosmétique pour cheveux contenant dans un véhicule cosmétique au moins un polymère réticulé soluble dans l'eau, choisi parmi les polymères réticulés obtenus par la réticulation d'un polyamino-polyamide préparé par polycondensa-tion d'un composé acide choisi parmi (i) les acides organiques dicarboxyliques, (ii) les acides aliphatiques mono- et dicarboxy-liques à double liaison éthylénique, (iii) les esters des acides précités, (iv) les mélanges de ces composés, sur une polyamine choisie parmi les polyalcoylène-polyamines bis-primaires mono-ou disecondaires, 0 à 20 moles % de cette polyamine pouvant être remplacés par l'hexaméthylènediamine ou 0 à 40% de cette polyami-ne pouvant être remplacée par une amine bis-primaire ou par une amine bis-secondaire; la réticulation étant réalisée au moyen d'un agent réticulant choisi dans le groupe formé par:
(I) les composés bifonctionnels simples choisis dans le groupe formé par (1) les bis-halohydrines résultant de la réaction d'une épihalohydrine avec une amine primaire, une diamine bis-secondai-re, un bis-phénol et/ou un bis-mercaptan, (2) les bis-azétidini-um, (3) les bis-haloacyles diamines, (4) les bis-halogénures d'al-coyles représentés par la formule générale:
(F1) où X = Cl ou Br, Z désigne x = 1 à 3 m = 0 ou 1 n = 0 ou 1 m et n ne pouvant en même temps désigner 1; de plus, quand m = 1 x = 1; A1 désigne un radical hydrocarboné saturé divalent en C2, C3, C4 ou C6 ou bien le radical hydroxy-2 propylène;
(II) les oligomères obtenus par réaction d'un composé (a) choisi dans le groupe formé par les composés (1), (Z), (3), (4) ci-des-sus, (5) les épihalohydrines, (6) les bis-époxydes, (7) les déri-vés bis-insaturés; avec un composé (b) qui est un composé bifonc-tionnel réactif vis-à-vis du composé (a) et choisi dans le groupe formé par les amines primaires, les diamines bis-secondaires, les bis-mercaptans et les bis-phénols; le rapport molaire (b):(a) étant compris entre 0,1 et 0,9;
(II bis) les oligomères obtenus par réaction d'un composé (a1) choisi dans le groupe formé par les composés (1), (3), (4), (6) ci-dessus avec une diamine bis-tertiaire (b1) qui est un composé
bifonctionnel réactif vis-à-vis du composé (a1); le rapport mo-laire (b1):(a1) étant compris entre 0,1 et 0,9;
(III) le produit de quaternisation d'un composé (a2) choisi dans le groupe formé par: (1) les bis-halohydrines résultant de la ré-action d'une épihalohydrine avec la pipérazine, un bis-phénol et/
ou un bis-mercaptan, (2) les bis-azétidinium, (3) les bis-haloacyles diamines, (4) les bis-halogénures d'alcoyles de for-mule (F1), (6) les bis-époxydes, (7) les dérivés bis-insaturés, (8) les oligomères II obtenus par réaction d'un composé (a3) choi-si dans le groupe formé par les composés (1), (2), (3), (4), (6), (7) ci-dessus avec un composé (b3) qui est un composé bifonction-nel réactif vis-à-vis du composé (a3) et choisi dans le groupe formé par les amines primaires, les diamines bis-secondaires, les bis-mercaptans et les bis-phénols, le rapport molaire (b3):(a3) étant compris entre 0,1 et 0,9; (9) les oligomères obtenus par réaction d'une épihalohydrine (composé a4) avec un composé bi-fonctionnel (b4) choisi parmi la pipérazine, les bis-mercaptans, les bis-phénols, les bis-époxydes de pipérazine; le rapport mo-laire composé (b4): épihalohydrine étant compris entre 0,1 et 0,9; (10) les oligomères obtenus par réaction d'un composé (a5) choisi dans le groupe formé par (1) les bis-halohydrines résul-tant de la réaction d'une épihalohydrine avec la pipérazine, un bis-phénol et/ou un bis-mercaptan,(2) les bis-haloacyles diamines, (3) les bis-halogénures d'alcoyles de formule F1, (4) les bis-époxydes, avec un composé (b5) choisi dans le groupe des diamines bis-tertiaires, le rapport molaire (b5):(a5) étant compris entre 0,1 et 0,9; comportant des groupements amine tertiaire alcoyla-bles avec un agent alcoylant (c) choisi dans le groupe formé par les chlorures, bromures, iodures, sulfates, mésylates et tosyla-tes de méthyle ou d'éthyle, le chlorure ou bromure de benzyle, l'oxyde d'éthylène, l'oxyde de propylène et le glycidol, composi-tion caractérisée par le fait que la réticulation est réalisée au moyen de 0,025 à 0,35 mole d'agent réticulant par groupement amine du polyaminoamide, dans la composition obtenue le polymère réticulé présentant l'ensemble des caractéristiques suivantes:
(1) il est parfaitement soluble dans l'eau à 10% sans formation de gel; (2) la viscosité d'une solution de polymère à 10% dans l'eau à 25°C, est supérieure à 3 centipoises; (3) il ne compor-te pas de groupement réactif et il n'a pas de propriété al-coylante et il est chimiquement stable.
(I) les composés bifonctionnels simples choisis dans le groupe formé par (1) les bis-halohydrines résultant de la réaction d'une épihalohydrine avec une amine primaire, une diamine bis-secondai-re, un bis-phénol et/ou un bis-mercaptan, (2) les bis-azétidini-um, (3) les bis-haloacyles diamines, (4) les bis-halogénures d'al-coyles représentés par la formule générale:
(F1) où X = Cl ou Br, Z désigne x = 1 à 3 m = 0 ou 1 n = 0 ou 1 m et n ne pouvant en même temps désigner 1; de plus, quand m = 1 x = 1; A1 désigne un radical hydrocarboné saturé divalent en C2, C3, C4 ou C6 ou bien le radical hydroxy-2 propylène;
(II) les oligomères obtenus par réaction d'un composé (a) choisi dans le groupe formé par les composés (1), (Z), (3), (4) ci-des-sus, (5) les épihalohydrines, (6) les bis-époxydes, (7) les déri-vés bis-insaturés; avec un composé (b) qui est un composé bifonc-tionnel réactif vis-à-vis du composé (a) et choisi dans le groupe formé par les amines primaires, les diamines bis-secondaires, les bis-mercaptans et les bis-phénols; le rapport molaire (b):(a) étant compris entre 0,1 et 0,9;
(II bis) les oligomères obtenus par réaction d'un composé (a1) choisi dans le groupe formé par les composés (1), (3), (4), (6) ci-dessus avec une diamine bis-tertiaire (b1) qui est un composé
bifonctionnel réactif vis-à-vis du composé (a1); le rapport mo-laire (b1):(a1) étant compris entre 0,1 et 0,9;
(III) le produit de quaternisation d'un composé (a2) choisi dans le groupe formé par: (1) les bis-halohydrines résultant de la ré-action d'une épihalohydrine avec la pipérazine, un bis-phénol et/
ou un bis-mercaptan, (2) les bis-azétidinium, (3) les bis-haloacyles diamines, (4) les bis-halogénures d'alcoyles de for-mule (F1), (6) les bis-époxydes, (7) les dérivés bis-insaturés, (8) les oligomères II obtenus par réaction d'un composé (a3) choi-si dans le groupe formé par les composés (1), (2), (3), (4), (6), (7) ci-dessus avec un composé (b3) qui est un composé bifonction-nel réactif vis-à-vis du composé (a3) et choisi dans le groupe formé par les amines primaires, les diamines bis-secondaires, les bis-mercaptans et les bis-phénols, le rapport molaire (b3):(a3) étant compris entre 0,1 et 0,9; (9) les oligomères obtenus par réaction d'une épihalohydrine (composé a4) avec un composé bi-fonctionnel (b4) choisi parmi la pipérazine, les bis-mercaptans, les bis-phénols, les bis-époxydes de pipérazine; le rapport mo-laire composé (b4): épihalohydrine étant compris entre 0,1 et 0,9; (10) les oligomères obtenus par réaction d'un composé (a5) choisi dans le groupe formé par (1) les bis-halohydrines résul-tant de la réaction d'une épihalohydrine avec la pipérazine, un bis-phénol et/ou un bis-mercaptan,(2) les bis-haloacyles diamines, (3) les bis-halogénures d'alcoyles de formule F1, (4) les bis-époxydes, avec un composé (b5) choisi dans le groupe des diamines bis-tertiaires, le rapport molaire (b5):(a5) étant compris entre 0,1 et 0,9; comportant des groupements amine tertiaire alcoyla-bles avec un agent alcoylant (c) choisi dans le groupe formé par les chlorures, bromures, iodures, sulfates, mésylates et tosyla-tes de méthyle ou d'éthyle, le chlorure ou bromure de benzyle, l'oxyde d'éthylène, l'oxyde de propylène et le glycidol, composi-tion caractérisée par le fait que la réticulation est réalisée au moyen de 0,025 à 0,35 mole d'agent réticulant par groupement amine du polyaminoamide, dans la composition obtenue le polymère réticulé présentant l'ensemble des caractéristiques suivantes:
(1) il est parfaitement soluble dans l'eau à 10% sans formation de gel; (2) la viscosité d'une solution de polymère à 10% dans l'eau à 25°C, est supérieure à 3 centipoises; (3) il ne compor-te pas de groupement réactif et il n'a pas de propriété al-coylante et il est chimiquement stable.
23. Composition selon la revendication 22, caractérisée par le fait que le composé acide utilisé pour la préparation du polyamino-polyamide est choisi parmi l'acide adipique, l'acide téréphtalique, les esters de ces acides, le produit d'addition de l'éthylènediamine sur les acides acrylique, méthacrylique, itaconique ou leurs esters.
24. Composition selon la revendication 22, carac-térisée par le fait que la polyalcoylène-polyamine utilisée pour la préparation du polyamino-polyamide est choisie parmi la diéthylènetriamine, la dipropylène triamine, la trié-thylène tétramine et leurs mélanges avec l'éthylènediamine, l'hexaméthylènediamine et la pipérazine.
25. Composition selon la revendication 22 caractérisée par le fait que le polyamino-polyamide est obtenu par condensation de l'acide adipique sur la diéthylènetriamine.
26 Composition selon les revendications 22, 23 ou 24, caractérisée par le fait que le polymère réticulé est obtenu à l'aide de 0,025 à environ 0,2 mole d'agent réticulant par groupement amine du polyamino-polyamide.
27. Composition selon les revendications 22, 23 ou 24, caractérisée par le fait que le polymère réticulé est obtenu à l'aide de 0,025 à environ 0,1 mole d'agent réticulant par groupement amine du polyamino-polyamide.
28. Composition selon les revendications 22, 23 ou 24 caractérisée par le fait que le composé bifonctionnel (b) selon la revendication 22 est choisi dans le groupe formé par les amines primaires, les diamines bis-secondaires, les bis mercap-tans.
29. Composition selon les revendications 22, 23 ou 24, caractérisée par le fait que le composé bifonctionnel (b) selon la revendication 22 est choisi dans le groupe formé par la pipérazine et l'éthane dithiol-1,2.
30. Composition selon la revendication 22 caractérisée par le fait que le composé (a) est choisi dans le groupe formé par (1) les bis-halohydrines résultant de la réaction d'une épihalo-hydrine avec une amine primaire, une diamine bis-secondaire, un bis-phénol et/ou un bis-mercaptan, (2) les bis-azétidinium, (3) les bis-haloacyles diamines, (4) les bis-halogénures d'alcoyles de formule:
où X = Cl ou Br, Z désigne x = 1 à 3 m = 0 ou 1; n = 0 ou 1, m et n ne pouvant en même temps désigner 1; de plus quand m = 1 x = 1; A1 désigne un radical hydrocarboné
saturé divalent en C2, C3, C4, C6 ou le radical hydroxy-2 propy-lène, (5) les épihalohydrines, (6) les bis-époxydes; le composé
(b) est choisi parmi les bis-phénols.
où X = Cl ou Br, Z désigne x = 1 à 3 m = 0 ou 1; n = 0 ou 1, m et n ne pouvant en même temps désigner 1; de plus quand m = 1 x = 1; A1 désigne un radical hydrocarboné
saturé divalent en C2, C3, C4, C6 ou le radical hydroxy-2 propy-lène, (5) les épihalohydrines, (6) les bis-époxydes; le composé
(b) est choisi parmi les bis-phénols.
31. Composition selon la revendication 30, caractérisée par le fait que le composé bifonctionnel réactif (b) est le bis-phé-nol A ou (dihydroxy-4,4'-diphényl)-2,2 propane.
32. Composition selon la revendication 22, caractérisée par le fait que le composé bifonctionnel b1 est choisi dans le groupe formé par les diamines bis-tertiaires.
33. Composition selon la revendication 22, caractérisée par le fait que le composé bifonctionnel b1 est choisi dans le groupe formé par la N,N,N',N'-tétraméthyl éthylène-, propylène-, butylè-ne , hexaméthylène-diamine.
34. Composition selon la revendication 22, caractérisée par le fait que l'agent alcoylant (c) utilisé pour la quaternisation est le sulfate de diméthyle.
35, Composition selon les revendications 22, 23 ou 24, caractérisée par le fait que le bis-azétidinium modifié
dérive de bis-halohydrines dans lesquelles les motifs halohydri-ne sont reliés au reste de la molécule par des groupements azote tertiaires et comporte deux groupements azétidinium ou un groupe-ment azétidinium et un groupement halohydrine.
dérive de bis-halohydrines dans lesquelles les motifs halohydri-ne sont reliés au reste de la molécule par des groupements azote tertiaires et comporte deux groupements azétidinium ou un groupe-ment azétidinium et un groupement halohydrine.
36. Composition selon les revendications 22, 23 ou 24, caractérisée par le fait que la réticulation du polymère est réalisée au moyen d'un agent réticulant choisi dans le grou-pe formé par les composés ci-après:
bis-halohydrines de formules:
(1) où n = 1 à 4 (2) (3) où n = 2 à 6 (4) où R = CnH2n+1 n = 1 à 18 ou -(CH2-CH2-O)mH où m = 1 ou 2 (5) X-CH2-CHOH-CH2 - O -[CH2-CH2O]p CH2-CHOH-CH2 X où p = 0 à 25 (6) (7) X-CH2-CHOH-CH2 - S - (CH2)q - S - CH2CHOH-CH2X; q = 2 à 6 dans les formules ci-dessus X désigne Cl ou Br;
le bis-azétidinium de formule:
(8) le bis-chloracétyl éthylène diamine, le bis-chloracétyl pipérazine, le bis-bromo undécanoyl éthylène diamine, le bis-bromo undécanoyl pipérazine, le bis-haloacyl diamine de formule:
(9) où X = Cl ou Br A = -CH2-CH2-, -CH2-CH2-CH2- ou n = 1 à 10 R1 = R2 = H ou R1 et R2 sont reliés entre eux et désignent en-semble le radical éthylène;
quand A désigne R1 et R2 désignent de l'hydrogène, quand A désigne - CH2-CH2-, R1 et R2 peuvent être reliés entre eux et désigner ensemble le radical éthylène, le groupe désignent alors le radical dérivant de la pipérazine; les bis-halogénures d'alcoyles de formule:
(10) où X = Cl ou Br Z désigne x = 1 à 3 m = 0 ou 1 n = 0 ou 1 m et n ne pouvant en même temps désigner 1; de plus quand m = 1 x = 1; A1 désigne un radical hydrocarboné divalent en C2, C3, C4 ou C6 ou bien le radical hydroxy-2-propylène.
bis-halohydrines de formules:
(1) où n = 1 à 4 (2) (3) où n = 2 à 6 (4) où R = CnH2n+1 n = 1 à 18 ou -(CH2-CH2-O)mH où m = 1 ou 2 (5) X-CH2-CHOH-CH2 - O -[CH2-CH2O]p CH2-CHOH-CH2 X où p = 0 à 25 (6) (7) X-CH2-CHOH-CH2 - S - (CH2)q - S - CH2CHOH-CH2X; q = 2 à 6 dans les formules ci-dessus X désigne Cl ou Br;
le bis-azétidinium de formule:
(8) le bis-chloracétyl éthylène diamine, le bis-chloracétyl pipérazine, le bis-bromo undécanoyl éthylène diamine, le bis-bromo undécanoyl pipérazine, le bis-haloacyl diamine de formule:
(9) où X = Cl ou Br A = -CH2-CH2-, -CH2-CH2-CH2- ou n = 1 à 10 R1 = R2 = H ou R1 et R2 sont reliés entre eux et désignent en-semble le radical éthylène;
quand A désigne R1 et R2 désignent de l'hydrogène, quand A désigne - CH2-CH2-, R1 et R2 peuvent être reliés entre eux et désigner ensemble le radical éthylène, le groupe désignent alors le radical dérivant de la pipérazine; les bis-halogénures d'alcoyles de formule:
(10) où X = Cl ou Br Z désigne x = 1 à 3 m = 0 ou 1 n = 0 ou 1 m et n ne pouvant en même temps désigner 1; de plus quand m = 1 x = 1; A1 désigne un radical hydrocarboné divalent en C2, C3, C4 ou C6 ou bien le radical hydroxy-2-propylène.
37. Composition selon les revendications 22, 23 ou 24, caractérisée par le fait que la réticulation est réali-sée au moyen d'un agent réticulant choisi dans le groupe formé
par les composés ci-après:
(1) (2) (3) (4) où n = 4 (5) où n = 4 (6) (7) (8) (9) (10)
par les composés ci-après:
(1) (2) (3) (4) où n = 4 (5) où n = 4 (6) (7) (8) (9) (10)
38. Composition selon les revendications 22, 23 ou 24, caractérisée par le fait qu'elle contient le polymère réticulé associé dans un shampooing avec un agent de surface non-ionique, anionique, cationique, amphotère ou zwitterionique.
39. Composition selon les revendications 22, 23 ou 24, caractérisée par le fait qu'elle contient le polymère réticulé, associé à un agent restructurant.
40. Composition selon la revendication 22, caractérisée par le fait qu'elle a un pH compris entre 2 et 11.
41. Composition selon la revendication 40, caractérisée par le fait qu'elle a un pH compris entre 3 et 8.
42. Composition selon les revendications 22, 23 ou 24, caractérisée par le fait qu'elle contient le polymère réticulé en une proportion de 0,1 à 5% en poids du poids total de la composition.
43. Composition selon la revendication 22, caractérisée par le fait qu'elle renferme le polymère réticulé associé à un élec-trolyte soluble dans l'eau.
44. Composition selon la revendication 43, caractérisée par le fait que l'électrolyte est un chlorure ou acétate de sodium, de potassium, d'ammonium ou de calcium.
45. Composition selon la revendication 43, caractérisée par le fait que l'électrolyte est présent en une quantité comprise entre 0,01 et 5% du poids total de la composition.
46. Composition selon les revendications 22, 23 ou 24, caractérisée par le fait qu'elle contient le polymère réticulé associé à un polymère cosmétique.
47. Composition selon les revendications 22, 23 ou 24, caractérisée par le fait qu'elle contient le polymère réticulé associé à au moins un adjuvant cosmétique choisi parmi les parfums, colorants, agents séquestrants, agents épaississants, tensio-actifs anionique, cationique, amphotère, zwitterionique, non-ioniques, synergistes, stabilisants de mousse, adoucissants, polymères cosmétiques.
48. Composition selon les revendications 22, 23 ou 24, caractérisée par le fait qu'elle se présente sous la forme d'une solution aqueuse ou hydroalcoolique, de crème, de gel, de dispersion, d'émulsion ou d'aérosol.
49. Composition selon la revendication 22, caractérisée par le fait que 0 à 40% de la polyamine utilisée pour la poly-condensation menant au polyamino-polyamine est remplacé par une amine choisie dans le groupe constitué par l'éthylène diamine et la pipérazine.
50. Composition selon la revendication 22, caractérisée par le fait que 0 à 40% de la polyamine utilisée pour la polycondensation menant au polyamino-polyamide est remplacé
par l'éthylènediamine.
par l'éthylènediamine.
51. Composition selon la revendication 22, caractérisée par le fait que 0 à 40% de la polyamine utilisée pour la polycondensation menant au polyamino-polyamide est remplacé
par la pipérazine.
par la pipérazine.
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