JPS6228122B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は化粧料としてのカチオン性重合体の使
用、該重合体を含有する化粧料組成物及び該重合
体を用いる毛髪のトリートメントの方法に関する
ものである。 有害生成防除剤、凝結剤等としての種々のカチ
オン性重合体の利用はすでに提案されている。同
時に、化粧料としてある種のカチオン性重合体を
利用することも提案されている。たとえばフラン
ス特許第751516号明細書参照。 今般、ある種の特殊なカチオン性重合体の利用
が従来使用されていたカチオン性重合体と比較し
て種々の利点を与えることが認められた。これら
の利点は次の説明から明らかになるであろう。 本発明の目的は式（）の単位を含む重合体を
化粧料として使用することにある。 〔式中、R₁，R₂，R₃，R₄は、それぞれ場合に
よつては置換された炭化水素基を表わし、又は
R₁，R₂及び／又はR₃，R₄の各対になつたものは
それ等が結合する窒素原子とともに、さらに酸素
又は硫黄をヘテロ原子として含み得る複素環式基
を表わし；A₁及びA₂は同一でも異なつてもよ
く、それぞれ直鎖状又は分岐状アルキレン基又は
20個までの炭素原子を含む置換又は非置換アリー
レン基を表わし；Ｘは式： −CO−NH−，−CO−Ｏ−，−Ｏ−CO−NH−，−
CO−X₂−CO−，−CO−X′₂−CO−、又は−Ｏ−
CO−X₃−CO−Ｏ− の二価の基を表わし；ｙは０又は１に等しく；
R₅，R₆，R₇，R₈，R₉及びR₁₀は水素原子又は低級
アルキル基を表わし；X₁はアルキレン基、ヘテ
ロ原子基−Ｓ−Ｓ−を含むアルキレン基、アルケ
ニレン基、アリーレン基、ジアミノアルキレン
基、ジアミノアリーレン基、ジオキシアルキレン
基、ジオキシアリーレン基、ポリオキシアルキレ
ン基を表わすか又は直接共有結合を表わし；X₂
はジアミノアルキレン基、ジオキシアルキレン基
又はポリオキシアルキレン基である二価の基を表
わし；X′₂はジチオアルキレン基を表わし；X₃は
置換もしくは非置換のアルキレン基、シクロアル
キレン基又はアリーレン基を表わすか又はX₃は
ジアミノアルキレン基、ジアミノシクロアルキレ
ン基又はジアミノアリーレン基を表わし；A₃は
式：−B₁−Ｙ−B₂− （式中、B₁及びB₂はアルキレン基又はアリー
レン基を表わしＹはＸと同じ意義を有するか又は
Ｙは式： の基を表わす）の基を表わすか又はA₃は１個又
はそれ以上の基＝Ｏによつて置換された及び／又
は１個又はそれ以上の酸素、硫黄又は窒素のヘテ
ロ原子又はヘテロ原子含有基によつて及び／又は
１個又はそれ以上のアリーレン基によつて中断さ
れた直鎖状又は分枝鎖状アルキレン基を表わすか
又はA₃は式−B₃−Y₁−B₄− （式中、B₃及びB₄はアリーレン基を表わし、
Y₁は場合によつては１個又はそれ以上の基−OH
又は＝Ｏによつて置換された直鎖状又は分枝鎖状
アルキレン基を表わすか又はY₁は酸素、硫黄又
は窒素のヘテロ原子又はヘテロ原子含有基を表わ
す）の基を表わすか又はA₃は式：−Ｅ−（Ｏ−Ｄ
）−_zＯ−Ｅ−又は−Ｅ−Ｏ−Ｇ−Ｏ−Ｅ− （式中、ｚは２〜600の範囲の数であり、Ｅは
炭素数１〜４個のアルキレン基を表わし、Ｄは炭
素数１〜５個の二価の炭化水素基を表わし、Ｇは
場合によつては置換されたアルキレン基、シクロ
アルキレン基、アリーレン基又はアラルキレン基
のような炭化水素基を表わす）の基を表わすか又
はＸが−CO−X₂−CO−基と異なる場合には、
A₃は二重結合を含み得る直鎖状又は分枝鎖状ア
ルキレン基又はヒドロキシアルキレン基又は20個
までの炭素原子を含み得る二重結合を有してもよ
いシクロアルキレン基を表わし得るものとし、そ
してＺはアニオンを表わし；Ｘが式：−NH−
CO−NH−、の基を表わす場合には、A₃は式：
−Ｅ−（Ｏ−Ｄ）_２−Ｏ−Ｅ−，−B₁−Ｙ−B₂− （Ｙは−NH−CO−NH−基以外の前記Ｘと同
じ意義を有し得る）又は−Ｅ−Ｏ−Ｇ−Ｏ−Ｅ− （Ｅ及びＧは同時にアルキレン基を表わすこと
はできない）の基を表わす。〕 以下の説明では、簡略化するために、式（）
の反復単位をもつ重合体を“式（）の重合体”
という表現で示すこととする。 式（）の重合体の末端基は反応の出発物質及
びそれらの割合によつて変わる。それらはとりわ
け【式】又は【式】型のもの又はＺ− A₃−，Ｚ−A₁−又はＺ−A₂−の型のものであり
得る。 式の重合体の中では、Ｘが−NH−CO−NH
を表わす重合体、Ｘが−Ｎ（R₅）−CO−Ｎ
（R₆）−を表わしA₃が、−Ｅ−（Ｏ−Ｄ）_z−Ｏ−Ｅ
−，−B₁−Ｙ−B₂−（Ｙは−NH−CO−NH−基以
外の前記Ｘと同じ意義を有する）又は−Ｅ−Ｏ−
Ｇ−Ｏ−Ｅ−（Ｅ及びＧは同時にアルキレン基を
表わし得ないものとする）の基を表わす重合体及
びＸが−Ｎ（R₅）−CO−Ｎ（R₆）−とは異なる場
合の重合体があげられる。 式（）の重合体において、Ｚは有毒でな
く、これは化粧料として使用するに適するアニオ
ンを表わし、これは無機酸、特にハロゲン化物
（臭化物、沃化物又は塩化物）から誘導されるア
ニオン又は他の無機酸から誘導されるアニオン、
たとえば硫酸アニオン又はさらに有機酸（低分子
量）、スルフオン酸又はカルボン酸から誘導され
るアニオン、特に12個までの炭素原子をもつアル
カン酸（例えば酢酸）、安息香酸、乳酸、クエン
酸又はパラトルエンスルホン酸などから誘導され
るアニオンがある。置換基R₁，R₂，R₃及びR₄は
特にアリール基、置換又は非置換の脂肪族基（特
にアルキル又はアルケニル基）、脂環族基（特に
シクロアルキル基）又はアリール脂肪族基で20個
までの炭素原子を有するものを表わす。例えば、
R₁，R₂，R₃及びR₄は１〜８個の炭素原子をもつ
アルキルまたはヒドロキシアルキル基、20個まで
の炭素原子好ましくは16個以下の炭素原子をもつ
シクロアルキル−アルキル基、５員又は６員のシ
クロアルキル基、好ましくはアルキル基中に１〜
３個の炭素原子を有するアラルキル基、たとえば
フエニルアルキル基を表わす。同一の窒素原子に
結合する２個の残基R₁及びR₂又はR₃及びR₄が一
緒に環を構成する場合には、それらは一緒に特に
炭素数２〜６個のポリメチレン基を表わし、その
環はさらに酸素又は硫黄のヘテロ原子を含み得
る。 A₁，A₂，B₁，B₂は特に鎖中に１〜12個の炭素
原子をもつ直鎖状又は分枝鎖状アルキレン基を表
わし、それは場合によつては１個又はそれ以上
（特に１〜４個）の分枝鎖アルキル置換基を含
む。この分枝鎖アルキル置換基は、特に１〜10
個、さらに好ましくは１〜４個の炭素原子を有す
る。X₁は特にアルキレン基（上記のA₁，A₂，B₁
及びB₂と同様に定義される）を表わし得る。こ
のアルキレン基は、−Ｓ−Ｓ−基によつて中断さ
れ得る又はさらに各末端に−NH−基又は−Ｏ−
基を含むことができ、又はX₁は炭素数４〜20個
のアルケニレン基を表わすことができ、又はX₁
は式：−D₁−（OD）−_Z1 （式中、D₁は炭素数１〜５個のアルキレン基
を表わし、Z₁は１〜40の数である）のポリオキシ
アルキレン基を表わすことができ、又は、X₁は
炭素数６〜20個のアリーレン基、たとえば−
C₆H₄−又は−C₆H₄−C₆H₄−、を表わし、これは
１個又はそれ以上のアルキル基（特に１〜５個の
炭素原子をもつ）によつて置換可能であり、特に
メチル又はエチル基によつて置換可能であり、し
かもこのアリーレン基は各末端に−NH−又は−
Ｏ−基を含有し得る。 X₂は−NH−アルキレン−NH−基又は−Ｏ−
アルキレン−Ｏ−基を表わす。このアルキレン基
は例えば前記のA₁と同様に定義される。 又はX₂は式：−D₁−（OD₁）−_z1 （式中、D₁およびz₁は前記と同じ意義を有す
る）の基を表わす。 X′₂はジチオアルキレン基（アルキレン基は前
記と同様に定義される）を表わす。 X₃はアルキレン基（A₁におけると同様に定義
される）又は６〜12個の炭素原子をもつアリーレ
ン基（X₁におけると同様に定義されかつ置換さ
れ得る）又は５〜20個の炭素原子をもつシクロア
ルキレン基を表わし、これらの基はさらに各末端
に基−NH−を含み得る。 A₃はアルキレン基（A₁におけると同様に定義
される）を表わし、これは場合によつては１個又
はそれ以上の−OHまたは＝Ｏ基によつて置換さ
れたものであり（A₃はたとえば−CH₂−CO−
CH₂−を表わす）、及び／又は１個又はそれ以上
のヘテロ原子の基、たとえば−Ｏ−，−Ｓ−，−
SO−，−SO₂−，−Ｓ−Ｓ−、又は【式】（式 中、R₁₁は特にアルキル基（好ましくは炭素数１
〜10個）、アリール基（好ましくは炭素数６〜20
個）、シクロアルキル基（好ましくは炭素数５〜
20個）又はアラルキル基（好ましくは炭素数７〜
20個）を表わす）によつて中断され及び／又は１
個又はそれ以上のアリーレン基によつて中断され
たものである。 A₃は例えば次式のような基を表わす。 −CH₂−C₆H₄−CH₂−，−CH₂−（C₆H₄）₂−CH₂
−，−CH₂C₆H₄−Ｏ−C₆H₄CH₂−、又は−CH₂−
Ｏ−Ｇ−Ｏ−CH₂− （ただしＧは前記と同じ意義を有する。） A₃が−B₃−Y₁−B₄−基を表わす場合、B₃及び
B₄は特に６〜20個の炭素原子をもつアリーレン
基、特にフエニレン基であり、Y₁は特に直鎖状
又は分枝鎖状の場合によつては置換された炭素数
１〜６個のアルキレン基であるか又はY₁は前述
したごときヘテロ原子又はヘテロ原子の基であ
る。すなわち−Ｏ−，−Ｓ−，−SO−，−SO₂−，
−Ｓ−Ｓ−、又は【式】これらの場合、A₃は 特に次式のような基を表わす。 −C₆H₄−SO₂−C₆H₄−，−C₆H₄−CH₂−C₆H₄
−，−C₆H₄−Ｃ（CH₃）₂−C₆H₄−，−C₆H₄−CO−
C₆H₄−、又は−C₆H₄−CHOH−C₆H₄−、 また、A₃が−Ｅ−（OD）−_zOE−を表わす場合、
Ｄは特に−（CH₂）₂−，−CH₂−CH（CH₃）−又は
−（CH₂）₄−を表わし、ｚは特に２〜18の数を表
わす。 本発明は式（）中におけるA₁，Ｘ，A₂，
A₃，R₁，R₂，R₃及び／又はR₄が、同一の重合体
の中で種々の異つた意味をもつている式の重
合体を化粧料として利用することを意図している
ことに留意されたい。 さらに、式の重合体はさらに式′の単位を
含む共重合体であり得る。 （式中、A₁は直鎖状又は分枝状の、飽和又は
不飽和炭化水素基、特に20個までの炭素原子をも
つ置換又は非置換アルキレン又はアリーレン基で
ある。 式（）の重合体は、従来技術の方法に従つて
製造され得る。すなわち式： （式中、A₁，Ｘ，A₂，R₁，R₂，R₃及びR₄は前
述の意義を有する）のジ第３級アミンを式：Ｚ−
A₃−Ｚ（式中、Ｚ及びA₃は前述の意義を有す
る）の化合物と重縮合反応させることによつて製
造される。 また式（）の重合体は、式： のジ第３級ジアミンと式：Ｚ−A₁XA₂−Ｚの誘導
体とを反応させることによつても製造できる。 さらに式′の単位を含む共重合体を得るため
には上記のジ第３級ジアミンの一部を次式： の第３級アミンによつて置換するか又は化合物Ｚ
−A₃−Ｚ又はＺ−A₁XA₂−Ｚの一部を式Ｚ−A′₁
−Ｚの化合物によつて置換する。 例えば、第四級化反応に有利な溶剤又は溶剤の
混合物、たとえば水、ジメチルホルムアミド、ア
セトニトリル、低級アルコール、特にメタノール
のような低級アルカノール中で重縮合反応を行な
わせる。 この反応温度は10゜〜150℃の間、好ましくは
20℃〜100℃の間で変動し得る。 反応時間は溶剤の種類、出発物質として用いる
反応剤及び所望の重合度に応じて決まる。 一般に、反応剤は等モル量を用いて反応させる
が、ジアミン又はジハロゲン化物を若干過剰に用
いることができ、この過剰分は20モル％より少な
い。 得られた重縮合物は場合によつては、反応混合
物を濃縮して反応終了時に濾過により単離する。 連鎖の平均長は反応の開始時又は反応の進行中
に第三級アミン又はモノハロゲン化物の如き１官
能性の反応剤を少量（１つの反応剤につき１〜15
モル％の割合で）加えることによつて調整し得
る。この場合得られたポリマー（）の末端基の
少くとも一部は、用いた第三級アミン基やモノハ
ロゲン化物の炭化水素基により構成される。 前記式（）の若干の重合体は特にフランス特
許第7817373号及び英国特許第1288006号により公
知である。 本発明は前記の末端基を有する式（）の重合
体を化粧品に利用することに関する。 同様にジアミンとジハロゲン化物との総モル量
の割合が１に近い条件下で原料反応剤の代りにジ
tertジアミンの混合物、ジハロゲン化物の混合
物、ジtertアミンの混合物及びジハロゲン化物の
混合物を用い得る。 式A₃（Ｚ）_２の原料化合物は、例えばフラン
ス特許第7602948号：PERRY−HIBBERT，
Canad.J.Res(B)，14（1936）、82：FORDYCE
＆ LOWELLH.，J.Am.Chem.Soc.，61
（1939）、190：JOHANSSON，Eur.J.Biochem.，
33，379（1973）に記載されたのと同様な従来法
に従つて調製し得る。 原料のジ−tertジアミンは例えばフランス特許
第7515162号、米国特許第4110263号に記載された
のと同様な従来法により調製し得る。 他方、原料のジアミンが例えば次式： の型式である場合には、前記原料アミンを認め得
る程に当モル量の反応剤A₃（Ｚ）_２と反応させ
た後に、得られた重合体を別の二官能性誘導体と
反応させることによつて過剰の反応剤A₃（Ｚ）
_２を用いて網状化重合体を得ることができる。か
くして種々の網状化程度の重合体（）の多数を
得ることができる。 本発明は特に実施例部分で後述した式（）の
重合体を用いることを目的とする。 本発明は特定範囲内の種々の重合度の重合体
（）を用いることに限定されないが、本発明で
用い得る式（）の重合体は一般的に1000〜
50000の分子量を有すると記載し得る。 前記の重合体（）は一般的に水、エタノール
又は水とエタノールとの混合物からなる３つの溶
剤のうちの少くとも１つには可溶性である。 この溶液を蒸発させることにより、フイルム
（薄膜）が得られ、このフイルムは毛髪に対して
良好な親和性を特に示す。 或るカチオン性薬剤とは反対に、重合体（）
はゲル状の組成物を製造する従来法を用いた非イ
オン性誘導体と一般に相容性である。 前記の如く式（）の重合体は興味深い化粧特
性を示し、これは化粧料組成物の製造に利用し得
ることを意味する。 本発明の目的は、少くとも１つの式（）の重
合体を包含してなる化粧料組成物に関する。この
化粧料組成物は一般に化粧品に通常利用される助
剤の少くとも１つを含有する。 本発明の化粧料組成物は一方では有効主成分と
して一方では添加剤として式（）の重合体を含
有する。 本発明の化粧料組成物は水溶液、アルコール溶
液又は含水アルコール溶液（アルコールは特にエ
タノール又はイソプロパノールの如き低級アルコ
ールである）の形、又は乳剤、クリーム、ラテツ
クス、粉末又はゲルの形を採ることができ、場合
によつては例えば窒素、亜酸化窒素又はフレオン
型のフルオロ炭化水素の如き噴射剤を含有するエ
ーロゾルであり得る。 一般的に、本発明の化粧料組成物中に存在する
助剤には例えば香料、染料、防腐剤、金属イオ
ン、封鎖剤、濃稠化剤、濾光剤、解膠剤、乳化剤
更にはまた毛髪用組成物に通常用いられる化粧料
用樹脂がある。 本発明の化粧料組成物を、使用前に希釈しなけ
ればならない濃厚液として用いるのが好ましい組
成物として製造するのが好都合である。本発明の
化粧料組成物は式（）の重合体濃度を特定の範
囲に限定するものではない。 一般的には、本発明の化粧料組成物中には、式
（）の重合体濃度は0.01〜15重量％、特に0.1〜
10重量％、好ましくは0.25〜５重量％である。 前記式（）の重合体は毛髪に施用される時に
は有用な化粧特性を特に示す。 シヤンプー、毛染め、セツト、ブラツシング、
パーマネント等の如き処理の場合に式（）の重
合体を単独で又は他の有効成分と共に毛髪に施用
すると、毛髪の品質を認め得る程に向上させる。 例えば、該重合体は処理を容易にし、濡れた毛
髪のくしの通りを良くする。高濃度でも濡れた毛
髪にべとつく感触を与えない。 通常のカチオン性薬剤とは対照的に、該重合体
は乾いた毛髪をべとつかせずふつくらとした毛髪
に仕上げる。乾いた毛髪にしつとりした感じや艶
を与える。乾いた毛髪をときほぐすことは簡単に
なる。 脱色、パーマネント又は毛染めの如き処理によ
り影響を受けた毛髪の欠陥を解消するのに前記の
重合体は効果的である。実際上影響を受けた毛髪
はパサパサして艶もなくザラつき気味で、くしの
通りが悪くまたセツトを行うのが困難である。 前処理剤として又は後処理剤として特にリンス
組成物（「リンス」と記載されるリンスローシヨ
ン、クリーム又はゲル）として用いるか脱色、染
色、パーマネント又はシヤンプーの前後に施用す
る時には特に多大の有用性を示す。 本発明の毛髪用化粧料組成物は一般に毛髪用化
粧料組成物に通常用いられる少くとも１つの助剤
を含有し、水溶液、アルコール溶液又は含水アル
コール溶液の形、乳液（特にクリーム）の形、ゲ
ルの形又は粉末の形で存在し得る。 本発明の毛髪用化粧料組成物中の式（）の重
合体は、セツト用ローシヨン、トリートメント組
成物、理髪用ローシヨン、理髪用クリーム又はゲ
ル中に添加剤としてまた主要な有効成分として存
在させることができ、シヤンプー組成物、セツト
組成物、パーマネント組成物、染色組成物、脱色
組成物、再生ローシヨン組成物、抗脂ロウ性仕上
ローシヨン組成物又はポマード組成物中に添加剤
として存在させることができる。 本発明の毛髪用化粧料組成物は特に有効成分と
して少くとも１つの式（）の重合体を含有する
ことを特徴とするトリートメント（又はセツト
用）組成物(a)から成る。 トリートメント組成物はローシヨン、クリーム
又はゲルであり得る。 トリートメント組成物において式（）の重合
体は一般に0.1〜10重量％、特に0.25〜５重量％
である。 ローシヨンは式（）の重合体の水溶液又は含
水アルコール溶液である。 このローシヨンのPHは、中性付近にあり、例え
ば５〜８で変化する。必要ならばクエン酸の如き
酸又は塩基特にアルカノールアミン例えばモノエ
タノールアミン又はトリエタノールアミンを加え
てPHを所望の値に維持し得る。一般的にはこのロ
ーシヨンは香料及び／又はローシヨンの着色用の
染料及び／又は防腐剤を含有する。 このローシヨンで毛髪の手入れをするに当つて
は、湿つた髪にこのローシヨンを施着し、３〜15
分間放置し、次いで毛髪をゆすぐ。 所望ならば、従来のセツトにとりかかることも
できる。 トリートメント用クリームは乳剤の存在下に石
ケン又は脂肪アルコールに基いた処方で作られ
る。石ケンはC₁₂〜C₂₀の天然又は合成脂肪酸（ラ
ウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、オレイ
ン酸、リシノレイン酸、ステアリン酸、イソステ
アリン酸又はこれらの混合物として）と（その濃
度は1.0〜30％である）アルカリ化剤（ソーダ、
カリ、アンモニア、モノエタノールアミン、トリ
エタノールアミン及びそれらの混合物）とから成
る。 クリームは式（）の重合体及び石ケンの他に
脂肪アミド及び脂肪アルコールの如き助剤を含有
し得る。 油脂アミドとして特に次の成分：コプラの酸誘
導体、ラウリン酸、オレイン酸又はステアリン酸
のモノ又はジエタノールアミドを利用でき、その
濃度は０〜15％である。 脂肪アルコールとして特にラウリルアルコー
ル、オレイルアルコール、ミリチスチルアルコー
ル、セチルアルコール、ステアリルアルコール、
イソステアリルアルコールを利用でき、その濃度
は０〜25％である。 前記のクリームは同様に乳化剤と混合してC₁₂
〜C₁₈の天然又は合成アルコールから処方され
る。脂肪アルコールは特にコプラアルコール、ミ
リスチルアルコール、セチルアルコール、ステア
リルアルコール、ヒドロキシステアリルアルコー
ルを挙げることができ、その濃度は0.5〜25％で
ある。 乳化剤は例えば非イオン性乳化剤であることが
でき例えば脂肪オキシエチレンアルコール又はポ
リグリセロールであり例えば10〜30モルのエチレ
ンオキシドとオレイルポリオキシエチレンアルコ
ール、10〜15又は20モルのエチレンオキシドとス
テアリルアルコール、５〜10モルのエチレンオキ
シドと共に４モルのグリセロールのオレイルポリ
グリセロールアルコール及び合成脂肪アルコール
であり、非イオン性乳化剤は１〜25重量％の割合
で存在する。イオン性乳化剤は例えばオキシエチ
レンアルキルサルフエート、ラウリル硫酸ナトリ
ウム、ラウリル硫酸アンモニウム、セチルステア
リル硫酸ナトリウム、セチルステアリル硫酸トリ
エタノールアミン、ラウリル硫酸モノエタノール
アミン、硫酸ラウリルエーテルナトリウムのオキ
シエチレン化物（例えばエチレンオキサイド2.2
モル付加物）、また硫酸ラウリルエーテルモノエ
タノールアミンのオキシエチレン化物（例えばエ
チレンオキサイド2.2モル付加物）、この乳化剤は
0.5〜15重量％の濃度で配合できる。 トリートメント用ゲルは濃化剤を含むが、濃化
剤は次のようなものである。すなわち、溶媒と混
合した又はしないアルギン酸ナトリウムまたはア
ラビアゴム、もしくはセルロース誘導体である。
同様に、ローシヨンの濃厚化はポリエチレングリ
コールを混合すること又はステアリン酸またはジ
ステアリン酸ポリエチレングリコールと混合する
こと、リン酸エステル又はアミドと混合するこ
と、あるいは表面活性剤を混合することによつて
行われる。 濃化剤の濃度は0.5〜30％（重量）、好ましくは
0.5〜15％である。 使用溶媒は、低級アルカノール、グリコール及
びそのエーテルであり得る。溶媒の濃度は２〜20
％でありうる。 前記トリートメント剤は毛髪の脱色、染色、パ
ーマネントおよびシヤンプー処理の前後に特に使
用され得る。処理後、３〜30分放置させる間に有
効成分が作用するから、その後に、髪をすすぐ。 (b) シヤンプー剤は少なくとも１つの式（）の
重合体を含み、また少なくとも一つのカチオン
性、非イオン性、アニオン性又は両性の洗浄剤
を含むものである。 カチオン性洗浄剤は特に第４級化長鎖アルキ
ルアンモニウム塩、アルキルピリジニウム塩、
アルキルアミンのポリエーテル化物又はイミダ
ゾリン誘導体である。 非イオン性洗浄剤はポリエトキシル、ポリプ
ロポキシル及びポリグリセロールのアルキルア
ルコールエーテル、ポリエトキシル、ポリプロ
ポキシルおよびポリグリセロールのフエノール
アルキルエーテル、ポリエトキシル、ポリプロ
ポキシルおよびポリグリセロールの脂肪酸エス
テル、ポリエトキシ脂肪酸とソルビトールのエ
ステル、ポリエトキシルあるいはポリグリセロ
ールアルキルアミドである。 アニオン性表面活性剤は特に下記のような公
知のものが使用できる。例えば硫酸アルキル、
硫酸アルキルエーテル、硫酸アルキルアミド、
等である。 これら化合物のアルキル基は炭素数12〜18の
ものである。オレイン酸、リシノレイン酸、パ
ルミチン酸、ステアリン酸、コプラヤシの脂肪
酸、又は水添したコプラヤシ脂肪酸、又は次式 （C₁₂〜O₁₈）アルキル−（OCH₂−CH₂）_o −OCH₂−CO₂H （但しｎ＝５〜15）のポリエチレングリコー
ルエーテルのカルボン酸誘導体も使用できる。 両性表面活性剤は特に次のようなものであ
る。即ち、アルキルアミン・モノ−又はジプロ
ピオネート、Ｎ−アルキルベタイン、Ｎ−アル
キルスルホベタイン、Ｎ−アルキルアミドベタ
インのようなベタイン類、アルキルイミダゾリ
ンのようなシクロイミジニウム、アスパラギン
誘導体であり、これらの中のアルキル基は炭素
数１〜22であるのが好ましい。 シヤンプーの形の組成物は同様に、種々の助
剤例えば香料、染料、保存料、増粘剤、起泡安
定化剤、軟化剤などを含有し得る。 これらのシヤンプーにおいては、洗浄剤の濃
度は通常３乃至50％重量であり、また式（）
の重合体の濃度は0.1乃至５％、特に0.25〜５
％である。 (c) セツト用ローシヨン、又は整髪用ローシヨ
ン、いわゆる、“ブラツシング用”ローシヨ
ン。特に敏感な髪用のこれらのローシヨンは式
（）の重合体の少なくとも一種を、水溶液、
アルコール溶液、あるいは含水アルコール溶液
中に含有することを特徴とする。 これらのローシヨンは他の化粧料用樹脂の少
なくとも１種を含むことができる。いわゆる普
通のローシヨンに利用し得る化粧料用樹脂は非
常に多数存在する。これらの樹脂はよく知られ
ており、また化粧学関係の著書にも記載されて
いる。かかる化粧料用樹脂は特に単一重合体も
しくは共重合体、例えばポリビニルピロリド
ン、ポリビニルピロリドンと酢酸ビニルとの共
重合体、クロトン酸と酢酸ビニルとの共重合体
であり得る。 これらのセツトローシヨン中における式
（）の重合体の濃度は特に0.1〜５％、例えば
0.25％〜５％であり、そして化粧料用樹脂の濃
度は明らかに同じ割合で変動する。 これらのセツト用ローシヨンのPHは通常３乃
至９であり、4.5〜7.5であることが好ましい。 (d) 毛髪染色用組成物は、少なくとも一種の式
（）の重合体、少なくとも一種の毛髪用染料
および担体を含有することを特徴とする。 担体はクリーム状またはゲル状組成物が得ら
れるように選択される。 これらの毛髪用染色用組成物中での式（）
の重合体の濃度は0.5乃至15％である。 酸化染色を行う場合には、毛髪染色用組成物
は二つの部分に分けられ、組みにして一つの包
装とし、使用方法を付ける。第２番目の部分は
過酸化水素水である。この二つの部分を使用す
る時に混合する。 毛髪染色用組成物がクリーム状の場合には、
重合体（）のほかに代りの成分を含有する。
これらの成分は、前記したトリートメントクリ
ームに類似した外観を生ぜしめる効果を有す
る。更にアルカリ化剤と染料とを加える。 これらの組成物のPHは、通常８〜11であり毛
髪染色用組成物担体に適当なアルカリ化剤例え
ばアンモニア、モノエタノールアミン、ジエタ
ノールアミン、あるいはトリエタノールアミン
の添加により調節し得る。 染料はアゾ系、アントラキノン系、ベンゼン
系のニトロ誘導体、インダミン、インドアニリ
ン、インドフエノールのような直接染料に添加
し得る酸化染料あるいはロイコ化合物のような
他の酸化染料に属する。 前記の“酸化染料”はジアミン型、アミノフ
エノール型あるいはフエノール型の芳香族化合
物である。この芳香族化合物は染料の先駆物質
であり、これは酸化剤（通常は過酸化水素水）
を過剰に存在させて縮合させることにより染料
化合物に転化させる。酸化染料はジアミンある
いはアミノフエノール（オルソまたはパラ誘導
体）である“塩基”と、ｍ−ジアミン、ｍ−ア
ミノフエノールもしくはポリフエノールである
“変性剤”とに分けられる。 毛髪染色用組成物がゲル化しやすい液体の場
合には、式（）の重合体および染料、または
染料の前駆化合物の他に次のような成分、すな
わちポリオキシエチレンもしくはポリグリセロ
ールの非イオン性誘導体と溶剤、あるいはオレ
イン酸又はイソステアリン酸のような液状脂肪
酸の石ケンと溶剤とを含有する。石ケンはナト
リウム、カリウム、アンモニウム又はモノ、ジ
もしくはトリエタノールアミンの石ケンであ
る。 (e) 毛髪用ラツカーは、該ラツカー中で通常使用
される化粧用樹脂のアルコールもしくは含水ア
ルコール溶液と少なくとも１種の式（）の重
合体をも含有することを特徴とする。この溶液
は場合によつてはエアゾール溶器に装入され、
かつ噴射剤と混合される。 本発明では、エアゾールラツクは次のように
して得られる。すなわち、通常の化粧料用樹脂
と式（）の重合体とを、エタノールもしくは
イソプロパノールのような無水脂肪族アルコー
ルと噴射剤との混合物に添加するかまたはトリ
クロロフルオロメタン又はジクロロジフルオロ
メタン型のハロゲン化炭化水素のごとき液化さ
れた噴射剤の混合物に添加することにより調製
される。 この毛髪用ラツカー組成物中における化粧料
用樹脂の濃度は通常0.5〜３％であり、式
（）の重合体の濃度は通常0.1〜５％、特に
0.25〜３％である。 本発明ではこの毛髪用ラツカーに染料、可塑
化剤のごとき助剤もしくは他の通常の助剤を勿
論添加することができる。 (f) 再生処理用ローシヨンは、少なくとも１種の
毛髪再生作用を有する成分と、少なくとも１種
の式（）の重合体を含有することを特徴とす
る。 このローシヨンに使用される再生剤は、例え
ば、フランス特許出願第1519979号、第1519980
号、第1519981号、第1519982号および第
1527085号明細書に記載されるごときメチロー
ル誘導体である。 このローシヨン中における再生剤の濃度は通
常01〜10重量％であり、式（）の重合体の濃
度は通常、0.25〜５重量％である。 (g) 脱色剤組成物は粉末、溶液、乳液もしくはゲ
ル化しうる液体、又はクリームの形の担体から
構成され、そして例えば過酸化水素水、過酸化
物、過酸塩溶液（過硫酸塩、過硼酸塩、過炭酸
塩）のごとき脱色剤の少なくとも１種を含有す
る。 脱色剤組成物は、クリーム又はゲル化しうる
液体の形の担体からなることが好ましいが、こ
れは毛髪染色用組成物として先に述べたものと
類似している。これらの担体は使用の際、過酸
化水素水、過酸化物、又は過酸塩の溶液で希釈
される。 これらの組成物は通常アンモニアのごときア
ルカリ化剤を含有している。 これらの脱色用組成物は、一般的な方法に従
つて使用される。 (h) パーマネント用組成物、髪のパーマネントを
行う従来からの方法は、第一段階で、還元剤を
含有する組成物の作用により毛髪の角質のＳ−
Ｓ結合を開裂させ、毛髪をすすいだ後に、第２
段階で、この還元剤で処理された毛髪に酸化剤
組成物を施して、先に述べたＳ−Ｓ結合を再構
成させて、毛髪に所望の形を付与することから
なる。 上記の還元剤組成物および酸化剤組成物の調
製方法は公知であり、化粧品学関係の著書、特
にE.SIDZ，C.ZVIAK著：“毛髪問題”、パリ
1966（GAUTHIER−VILLAD）、に記載されて
いる。 本発明によるパーマネント組成物は特に、パ
ーマネント処理の最初の処理のための還元剤組
成物である。 この組成物は還元剤の他に、液体担体中で希
釈するためのローシヨン状あるいは粉末状組成
物を得ることを可能にする助剤を含有する。 還元剤はほとんどがメルカプタン例えば、チ
オグリセロール、チオグリコール酸またはその
誘導体である。 還元剤の濃度は、十分な数のＳ−Ｓ結合を還
元するのに必要な濃度である。この濃度は化粧
品学の著書にも詳述されているが、例えば、チ
オグリコール酸では、濃度は通常およそ１〜11
％くらいである。 この成分のPHはパーマネント処理の第１段階
については通常７から10である。 パーマネント処理の第２段階用の組成物は、
還元された−Ｓ−Ｓ結合を再成させることの可
能な酸化剤を含有する。 パーマネント処理用組成物は通常、式（）
の重合体を0.1〜10重量％、特に0.25〜５重量
％含有する。 パーマネント処理の第１段階用のローシヨン
はほとんどが水性溶液でありこの溶液はPHを変
化させる物質以外に、次のような補助的還元
剤、すなわちサルフアイト、エタノール又はイ
ソプロパノールのような溶媒表面活性剤、香
料、染料を含有する。 式（）の重合体はパーマネント処理用組成
物中に使用された原料及び助剤と相入れるもの
である。 また、式（）の重合体は皮膚用化粧料組成物
を調製するのに使用された原料と相入れるという
利点を有する。 本発明の皮膚用化粧料組成物は少なくとも１種
の式（）の重合体を含むことを特徴とする。 更に、この組成物は少なくとも１種の活性原料
あるいは助剤を含有する。これらは皮膚用化粧料
組成物中で通常使用されているものである。 本発明の皮膚用化粧料組成物は、例えばクリー
ム状、ミルク状、乳液、ゲルまたは水性、アルコ
ールおよび、含水アルコール溶液の形を有する。 皮膚用化粧料組成物中の式（）の重合体の濃
度は通常0.1〜10重量％、特に0.25〜５重量％で
ある。 この化粧料組成物中に通常存在させる助剤は例
えば、香料、染料、保持剤、濃化剤、隔離剤、乳
化剤などである。 皮膚用化粧料組成物は特に次のようなものの基
材となる。即ち、手あるいは顔のためのトリート
メント用クリームおよびローシヨン、日焼けどめ
クリーム、着色クリーム、化粧落し用ミルク、風
呂用泡立リキツド、ひげそりローシヨン、オード
トワレツト、シエービングフオーム、おしろい用
クレヨン、口紅、化粧用、身体を殺菌に付するた
めのものでありそして又、防臭剤の組成物にも使
用できる。 この組成物は通常の方法で調整される。 アフターシエイブローシヨン及びオードトワレ
ツトは１乃至４個の炭素原子を含んだ低級アルコ
ールを含有する含水アルコール溶液の形で得られ
るが、それは次のようなものである。エタノール
もしくはイソプロパノールが、軟化剤、癒着剤、
香料などのような普通、利用されている助剤を含
んでいることである。 この組成物はシエービングフオームの形である
場合には、一般的には、添加されたセツケン、場
合によつては脂肪酸、泡の安定剤、グリセリンの
ような軟化剤を含んでいる。 この組成物は、噴射作用のあるガスを含有する
エアゾール装置の中で調製され、その技術はよく
知られる通りである。 本発明の組成物は、皮膚トリートメント用化粧
料として調製するために、水性もしくは含水アル
コール、クリーム、ゲル、霧状、乳液の、それぞ
れの形の中で同時に担体もしくは基材となるので
ある。 本発明の組成物は、爪の処理に利用され、特に
爪の手入れ用の組成物、またマニユキユアの成分
となる。これ等の組成物は少くとも活性原料の一
つ及び爪の手入れ用の組成物中に普通使用される
助剤を含んでいる。 式（）の重合体は、本発明で云う皮膚用の化
粧料組成物中で使用されるが、一つには、添加物
として、また一つには手や顔のトリートメントロ
ーシヨンまたはクリームの中の主要な活性原料と
して、更にまた日焼け止めクリーム、着色クリー
ム、化粧おとしミルク、入浴用泡立ち油もしくは
リキツドとしてのものである。 本発明は、少くとも実験に基づいて次に示され
た（）の重合体の何れか一つを含む、先に定義
されたような化粧用としての成分を特に対象とし
たものである。 本発明は同様に、化粧の取り扱い方法を対象と
したもので、次のような事実に基づいた特色をも
つている。すなわち、上で定義されたような重合
体（）を主成分とする化粧用としての成分によ
つて、少くとも１種の式（）の重合体の、髪の
毛、皮膚、または爪に用いる、ということであ
る。 特に、本発明は毛染もしくは脱色の方法を対象
としているが、主として次のような事実に基づい
た特色をもつている。すなわち、上で定義された
ような、場合によつては染色剤を含み、更に過酸
化水素水のような酸化剤を混ぜた毛染もしくは脱
色用の成分を毛髪に用い、その効果が充分発揮さ
れるまで作用させて置き、それから漱ぎにとりか
かる、ということである。 一般的には、５乃至45分間好ましくは15乃至は
30分間作用させて置く。 染色用あるいは脱色用の毛髪に用いた成分の量
は一般的にはほぼ10から100ｇである。 本発明の化粧料の取り扱い方法の他の態様に従
えば本発明は同様に、パーマネントで髪のかたち
を変える方法を対象とするものであるが、次のよ
うな事実にもとづいた特色をもつている。即ち、
上に定義されたような還元剤の成分の量を十分に
毛髪に施しほぼ５分ないし20分間作用をさせて、
髪をすすぎ、さらに毛髪のケラチンのＳ−Ｓの結
合を再成するために十分な量のこのような還元
剤、酸化剤成分を毛髪に用いる、ということであ
る。 酸化剤はとくに過酸化水素水、もしくは過酸塩
である。 一般的には毛髪はカールで巻くことによつて伸
張するに任せ、好ましくは還元成分を用いる前に
行う。 酸化剤成分を十分に時間をかけて用いた後、毛
髪の伸張を止め、それから漱ぐ。次にセツトする
ことで、終了となる。 他の方法に従えば、本発明の化粧料の取り扱い
方法は、次のような事実に基づいた特色をもつて
いる。すなわち、上に定義されたようなトリート
メント用の成分を、特に染色、脱色、パーマネン
トもしくはシヤンプーの前後に髪の毛に用い、こ
れを３乃至５分間作用させて置き、しかる後、漱
ぎにとりかかる、ということである。 次に示す実例によつて、制限を加えられること
もなく、この発明は瞭かにされるのである。 ポリマーの製造例 例１：化学式(1)のポリマーの製造 A₁＝A₂＝−（CH₂）₃−，R₁＝R₂＝R₃＝R₄＝CH₃ A₃＝−（CH₂）₆−およびＺ＝Cl 撹拌しながら３時間、還流下に加熱する。 ３，５−ビス（３−ジメチルアミノプロピル）
−４−オキソ−１，３，５−テトラヒドロオキサ
ジアジン、40.88ｇ（0.15モル） １，６−ジクロルヘキサン、23.25ｇ（0.15モ
ル）、および水、50ｇ 放置して冷却させ、溶液の最終的濃度を50％
（重量／重量）に調節する。 塩化物の含有量：理論値の100％ 例２，３：化学式（）のポリマーの製造 同様な方法で、化学式（）のポリマーが得ら
れた。この場合、R₁，R₂，R₃，R₄，A₁，Ｘ，Ｚ
は、例１と同じに定義される。さらに、 A₃は−CH₂−CHOH−CH₂−を表わす（例
２）。 A₃は−CH₂−CH＝CH−CH₂−を表わす（例
３）。 塩化物の含有量 例２：理論値の96％ 例３：理論値の95％ 例４：化学式（）のポリマー。この場合には、
以下のとおり定義される。 A₁，A₂，Ｘ，Ｚは、例１と同じに定義され
る。さらに、R₁＝R₂＝R₃＝R₄＝C₂H₅、およびA₃
＝−（CH₂）₆−撹拌しながら３時間、還流下に加
熱する。 １，３−ビス（３−ジメチルアミノプロピル）
尿素55ｇ（0.192モル） １，６−ジクロルヘキサン、29.76ｇ、およ
び、水、50ｇ 放置して冷却し、ホルムアルデヒドの30％水溶
液と、濃塩酸４cm³を加える。１時間にわたり、95
℃に加熱する。放置して冷却させ、溶液の最終的
濃度を50％（重量／重量）に調節する。 塩化物の含有量：理論値の100％ 例５〜７ 同様な方法で、化学式（）のポリマーが得ら
れた。この場合、R₁，R₂，R₃，R₄，A₁，A₂，
Ｘ，Ｚは、例４と同じに、定義される。 A₃は−CH₂−CHOH−CH₂− （例５：塩化物は理論値の90％） A₃は−CH₂−CH＝CH−CH₂−を表わす。 （例６：塩化物は理論値の97％） A₃は−（CH₂）₂−Ｏ−（CH₂）₂− （例７：塩化物は理論値の99％） 例８：化学式（）のポリマー。この場合には、
以下のとおり定義される。 R₁，R₂，R₃，R₄，A₁，A₂，Ｘは、例１と同じ
に、定義される。 Ｚ＝Br さらに、A₃は、パラ・キシリレニル基を表わ
す。３時間にわたり、還流下に加熱する。 ３，５−ビル（３−ジメチルアミノプロピル）
−４−オキソ−１，３，５−テトラヒドロオキサ
ジアジン、32.64ｇ（0.12モル） １，４−ビス（ブロモメチル）ベンゼン、31.7
ｇ（0.12モル）、および、 メタノール、150ｇ 反応の最後に、放置して冷却させ、減圧下で溶
剤を留出させる。水に溶解させた後、50％（重
量／重量）水溶液の形で、最終生成物が得られ
る。 塩化物の含有量：理論値の100％ 例９：化学式（）のポリマー。この場合には、
以下のとおり定義される。 R₁，R₂，R₃，R₄，A₁，A₂，Ｚは、例１と同じ
に、定義される。 Ｘ＝−NH−SO₂−NH−A₃＝−（CH₂）₂−Ｏ−
（CH₂）₂撹拌しながら３時間、還流下に加熱す
る。 １，３−ビス（３−ジメチルアミノプロピル）
スルフアミド、26.6ｇ（0.1モル） ジクロルジコチルエーテル、14.3ｇ 30ｇの水中。 放置して、冷却させ、溶液の最終的濃度を50％
（重量／重量）に調節する。 塩化物の含有量：理論値の100％ 例10：化学式（）のポリマー。この場合には、
以下のとおり定義する。 A₁＝A₂＝−（CH₂）₂−，R₁＝R₂＝R₃＝R₄＝
CH₃，Ｘ＝−Ｏ−CO−NH−（CH₂）₆−NH−CO
−Ｏ−A₃＝−（CH₂）₆−，Ｚ＝Cl 撹拌しながら10時間、還流下に加熱する。 １，６−ビス（２−ジメチルアミノエトキシカ
ルボニルアミノ）ヘキサン、34.6ｇ（0.1モル） １，６−シクロルヘキサン、15.5ｇ（0.1モ
ル）、および、水、50ｇ 放置して冷却させ、溶液の最終的濃度を50％
（重量／重量）に調節する。 塩化物の含有量：理論値の98％ 例 11，12： 同様な方法で、化学式（）のポリマーが得ら
れた。この場合、R₁，R₂，R₃，R₄，A₁，A₂，
Ｘ，Ｚは、例１と同じに、定義される。さらに、 A₃は−（CH₂）₂−Ｏ−（CH₂）₂−を表わす。 （例11：塩化物は理論値の100％） A₃は−CH₂−CHOH−CH₂−を表わす。 （例12：塩化物は理論値の100％） 例13：化学式（）のポリマー。この場合には、
以下のとおり定義される。 R₁，R₂，R₃，R₄，A₁，A₂，Ｘ，Ｚは、例10と
同じに、定義される。 A₃は−CH₂CH₂−（OCH₂CH₂−）−₅,₄を表わ
す。 撹拌しながら９時間、還流下に加熱する。 １，６−ビス（２、ジメチルアミノエトキシカ
ルボニルアミノ）ヘキサン、51.9ｇ（0.15モル） α，ω−ジクロルポリエチレングリコール（ポ
リエチレングリコール「300」から誘導）、およ
び、水、50ｇ 放置して、冷却させ、溶液の最終的濃度を50％
（重量／重量）に調節する。 塩化物の含有量：理論値の100％ 例14〜16：同様の方法で、化学式(1)のポリマーが
得られた。この場合には、以下のとのり定義さ
れる。 R₁，R₂，R₃，R₄，A₁，A₂，Ｚは、例10と同じ
に定義される。さらに、 例 14 Ｘは、例10と同じに定義され、A₃は、−
CH₂CH₂−（OCH₂CH₂）−₁₂,₂を表わす。（塩化物
は、理論値の100％） 例 15 Ｘは【式】を 表わし、A₃は、例13と同じに定義される。（塩化
物は、理論値の99％）。 例 16 Ｘは、例15と同じに定義され、A₃は−−
CH₂CH₂−（OCH₂CH₂）−₁₂,₂を表わす。（塩化物
は、理論値の100％） 例17：化学式（）のポリマー。この場合には、
以下のとおり定義される。 R₁＝R₂＝R₃＝R₄＝CH₃，A₁＝CH₂，A₂＝（CH₂）₂ Ｘは−CO−NH−を表わす。A₃は−（CH₂）₃を
表わし、Ｚ＝Cl 0.1モルのＮ，Ｎ−ジメチルN′，N′−ジメチル
ル−１，３−ジアミノプロパンと、0.1モルのＮ
−（β−クロルエチル）クロルアセトアミドと、
20cm³の水を、60時間にわたり、還流下に加熱す
る。得られる水溶液のCl含有量は、理論値の
93％である。 例18：化学式（）のポリマー。この場合には、
以下のとおり定義される。 R₁＝R₂＝CH₃，R₃＝R₄＝C₂H₅、さらに、A₁，
A₂，Ｘ，A₃，Ｚは、例17と同じに定義される。 例17の場合と同様な方法で、操作する。 水溶液のCl含有量は、理論値の94％。 例19：化学式（）のポリマー。この場合には、
以下のとおり定義される。 R₁＝R₂＝R₃＝R₄＝C₈H₁₇，A₁＝A₂＝（CH₂）₂ ＺはClを表わす。 Ｘは−CO−NH−Ｃ（CH₃）₂−（CH₂）₅−Ｃ
（CH₃）₂−NH−CO−を表わし、A₃は−CH₂CH₂
（OCH₂CH₂）を表わす。 40cm³のメタノール中の01モルのジアミン： と0.1モルのジハロゲン化物： を、還流下に加熱する。 反応の最後に、溶剤を蒸発させ、残留物をアセ
トンで洗浄し、乾燥する。 得られるポリマーのCl含有量は、理論値の
89％に等しい。 例20：化学式（）のポリマー。この場合には、
以下のとおり定義される。 R₁＝R₂＝R₃＝R₄＝CH₃，A₁＝A₂＝CH₂， Ｚ＝Cl Ｘは−CO−NH−Ｃ（C₄H₉）₂−（CH₂）₅−Ｃ
（C₄H₉）₂−NH−CO−を表わし、A₃は−CH₂CH₂
−（OCH₂CH₂）−_３を表わす。 例19の場合と同様の方法で、操作する。 得られるポリマーのCl含有量は、理論値の
92％に等しい。 例21：化学式（）のポリマー。この場合には、
以下のとおり定義される。 R₁＝R₂＝R₃＝R₄＝CH₃，A₁＝A₂＝−（CH₂）₃− Ｘ＝−NHCONH− A₃は −（CH₂）₂−CO−NH−Ｃ（CH₃）₂−（CH₂）₅−Ｃ
（CH₃）₂−NH−CO−（CH₂）₂−を表わすか、また
はA₁＝A₂＝−（CH₂）₂− Ｘ＝−CO−NH−Ｃ（CH₃）₂−（CH₂）₅−Ｃ
（CH₃）₂−NH−CO−で、A₃は−（CH₂）₃−
NHCONH−（CH₂）₃を表わす。 ここでは、置換基A₃とA₁XA₂は、相互に交換
し得る。 50cm³のメタノール中の１モルのジアミン： と0.1モルの二塩化物： を、還流下に加熱する。反応終了後、溶剤を蒸発
させ、残留物をエーテルで洗浄し、乾燥する。得
られるポリマーのCl含有量は、理論値の94％
に等しい。 同様の方法で、以下のポリマーを製造した。 【表】 例21の場合と同様に、例22〜25のポリマーの反
復単位のなかで、置換基−A₁XA₂−と−A₃−が
置換可能なことに、留意されたい。 例 26： 化学式（）のポリマー。この場合、R₁＝R₂
＝R₃＝R₄＝CH₃ 置換基−A₁XA₂−とA₃の一方は、−（CH₂）₂−Ｏ
−CONH（CH₂）₆−NH−COO−（−CH₂）₂−を表
わし、他方は−CH₂−CO−NH−Ｃ（C₄H₉）₂−
（CH₂）₄−Ｃ（C₄H₉）₂−NH−CO−CH₂−を表わ
し（ここでは、A₁XA₂−とA₃は置換可能）、Ｚ
＝Clである。 50cm³のメタノール中の１モルのジアミン： と0.1モルの二塩化物： を、還流下に加熱した。 反応終了後、溶剤を減圧下に蒸発させ、残渣を
イソプロピルエーテルで洗浄し、乾燥する。 得られるポリマーのCl含有量は、理論値の
94％に等しい。 例 27： 化学式（）のポリマー。この場合、 R₁＝R₂＝R₃＝R₄＝CH₃，A₁＝A₂＝（CH₂）₃ Ｘは−NH−CO−CH₂−Ｓ−Ｓ−CH₂−CO−
NH−を表わす。 A₃＝（CH₂）₆で、Ｚ＝Br 20時間にわたり、30cm³の水中で、以下の混合物
を、還流下に加熱する。 １，６−ジブロモヘキサン、19.5ｇ 減圧下で水を蒸発させ、残留物をアセトンで洗
浄し、乾燥する。 得られるポリマーのBr含有量は、理論値の
100％に等しい。 例 28： 化学式（）のポリマー。この場合、 R₁＝R₂＝R₃＝R₄＝CH₃A₃は−CH₂−C₆H₄−
C₆H₄−CH₂−（パラ）、A₁＝A₂＝（CH₂）₃ Ｘは【式】を表わし、Ｚ＝Cl である。 撹拌しながら12時間、還流下に加熱する。 ３，５−ビス（３−ジメチルアミノプロピル）
−４−オキソ−１，３，５−テトラヒドロオキサ
ジアジン、13.6ｇ（0.05モル） ４，４−ビス（クロルメチル）ビフエニル、
12.55ｇ（0.05モル）、および、メタノール100cm³ 反応終了後、放置して、冷却させ、溶剤を減圧
下で留去させ、残留物をジクロロメタンで洗浄
し、乾燥する。 得られるポリマーの塩化物含有量は、理論値の
82％。 例29：同様の方法で、化学式（）のポリマーを
得た。この場合には、以下のとおり定義され
る。 R₁＝R₂＝R₃＝R₄＝CH₃，A₁＝A₂＝−CH₂−Ｃ
（CH₃）₂−CH₂−，Ｘ＝−NH−SO₂−NH， A₃は−CH₂−C₆H₄−C₆H₄−CH₂−（パラ）を表
わし、Ｚ＝Clである。 塩化物の含有量：理論値の84％ 例30：化学式（）のポリマー。この場合には、
以下のとおり定義される。 R₁＝R₂＝R₃＝R₄＝CH₃，A₁＝A₂＝−CH₂−Ｃ
（CH₃）₂−CH₂−，Ｘ＝−NH−SO₂−NH−， A₃＝−CH₂CH₂−OCH₂CH₂−OCH₂CH₂−で、
Ｚ＝Cl32.2ｇ（0.1モル）の１，３−ビス
（２，２−ジメチル−３−ジメチルアミノプロピ
ル）スルフアミド、18.7ｇ（0.1モル）の１，２
−ビス（２−クロルエトキシ）エタン、および50
ｇの水を、撹拌しながら５時間、還流下に加熱す
る。 塩化物の含有量：理論値の80％ 例 31〜34： 前記と同様の操作様式で、ジハロゲン化物とジ
アミンの混合物（ジハロゲン化物とジアミンの等
モル混合物）を、反応させた。以下のジハロゲン 【表】 例 35〜53 前の例で説明されているものと同様に操作しな
がら、以下のとおり、化学式のポリマーを製造
した。 例35：化学式のポリマー。この場合には、以下
のとおり定義される。 R₁＝R₂＝R₃＝R₄＝CH₃，A₁＝A₂＝（CH₂）₃，Ｘ
＝−NH−CO−CO−NH− A₃＝−CH₂CH₂−OCH₂CH₂−OCH₂CH₂−で、
Ｚ＝Cl 塩化物の含有量：理論値の95.5％ 例36：化学式のポリマー。この場合には、以下
のとおり定義される。 R₁−R₄，A₁，Ｘ，Ｚは、例35と同じに定義さ
れ、A₃＝（CH₂）₆である。 塩化物の含有量：理論値の95.4％ 例37：化学式のポリマー。この場合には、以下
のとおり定義される。 R₁−R₄，A₁，A₂，Ｘ，Ｚは、例35と同じに定
義され、A₃＝−CH₂−C₆H₄−C₆H₄−CH₂−（パ
ラ）である。 塩化物の含有量：理論値の86％ 例38：化学式のポリマー。この場合には、以下
のとおり定義される。 A₁，A₂，A₃，Ｘ，Ｚは、例37と同じに定義さ
れ、R₁＝R₂＝R₃＝R₄＝エチルである。 塩化物の含有量：理論値の85.5％ 例39：化学式のポリマー。この場合には、以下
のとおり定義される。 R₁−R₄，A₁，A₂，A₃，Ｚは、例37と同じに定
義され、Ｘ＝−NH−CO−NH−である。 塩化物の含有量：理論値の87.5％ 例40：化学式（）のポリマー。この場合には、
以下のとおり定義される。 R₁，R₂，R₃，R₄，A₁，A₂，Ｘ，Ｚは、例39と
同じに定義され、A₃＝−CH₂−C₆H₄−Ｏ−C₆H₄
−CH₂（パラ）である。 塩化物の含有量：理論値の94％ 例41：化学式のポリマー。この場合には、以下
のとおり定義される。 R₁＝R₂＝R₃＝R₄＝CH₃，A₁＝A₂＝（CH₂）₃ Ｘは【式】を表わす。 A₃は−CH₂−CO−NH−Ｃ（CH₃）₂−（CH₂）₄−
Ｃ（CH₃）₂−NH−CO−CH₂％を表わし、Ｚ＝
Clである。 Clの含有量：理論値の98.5％ 例43：化学式のポリマー。この場合には、以下
のとおり定義される。 R₁，R₂，R₃，R₄，A₁，A₂，Ｚは、例41と同じ
に定義される。 Ｘは−NH−CO−NH−を表わす。 A₃は−（CH₂）₂−NH−CO−（CH₂）₄−CO−NH
−（CH₂）₂−を表わす。 Clの含有量：理論値の94.3％ 例44：化学式のポリマー。この場合には、以下
のとおり定義される。 R₁＝R₂＝R₃＝R₄＝CH₃，A₁＝A₂＝（CH₂）₂ Ｘは−Ｏ−CO−NH−（CH₂）₆−NH−CO−Ｏ
−を表わす。 A₃は−（CH₂）₂−NH−CO−C₆H₄−C₆H₄−CO
−NH−（CH₂）₂−（オルト）を表わし、Ｚ＝
Clである。 Clの含有量：理論値の94.2％ 例45：化学式のポリマー。この場合には、以下
のとおり定義される。 R₁＝R₂＝R₃＝R₄＝CH₃，A₁＝A₂＝−CH₂−Ｃ
（CH₃）₂−CH₂− Ｘは−NH−CO−（CH₂）₄−CO
−NH−を表わす。 A₃は−（CH₂）₂−NH−CO−NH−（CH₂）₂−を
表わし、Ｚ＝Clである。 Clの含有量：理論値の99％ 例46：化学式のポリマー。この場合には、以下
のとおり定義される。 R₁＝R₂＝R₃＝R₄＝C₈H₁₇，A₁＝A₂＝CH₂ Ｘは−CO−NH−Ｃ（CH₃）₂−（CH₂）₆−Ｃ
（CH₃）₂−NH−CO−を表わす。 A₃は−（CH₂）₂−NH−CO−C₆H₄−C₆H₄−CO
−NH（オルト−）を表わし、Ｚ＝Clであ
る。 Clの含有量：理論値の90％ 例47：化学式のポリマー。この場合には、以下
のとおり定義される。 R₁＝R₂＝R₃＝R₄＝CH₃，Ｘ＝−Ｓ−Ｓ−，A₁
＝A₂＝（CH₂）₂A₃＝（CH₂）₄−Ｏ−CO−C₆H₄−CO
−Ｏ−（パラ），Ｚ＝Cl Clの含有量：理論値の99％ 例48：化学式のポリマー。この場合には、以下
のとおり定義される。 R₁＝R₂＝R₃＝R₄＝C₂H₅，A₁＝A₂＝（CH₂）₃ Ｘは−NH−CO−CO−NH−を表わす。 A₃は−（CH₂）₃−Ｏ−CO−（CH₂）₆−CO−Ｏ−
（CH₂）₃を表わし、Ｚ＝Clである。 Clの含有量：理論値の84％ 例49：化学式のポリマー。この場合には、以下
のとおり定義される。 R₁＝R₂＝R₃＝R₄＝CH₃，A₁＝A₂＝−（CH₂）₂−
Ｃ（CH₃）₂− Ｘは−NH−CO−C₆H₄−CO−NH（パラ）を
表わす。 A₃は−CH₂−COO−（CH₂）₃を表わし、Ｚ＝
Clである。 Clの含有量：理論値の80％ 例50：化学式のポリマー。この場合には、以下
のとおり定義される。 R₁＝R₂＝R₃＝R₄＝CH₃，A₁＝A₂＝−CH₂−Ｃ
（CH₃）₂−CH₂−，Ｘ＝−Ｏ−CO−（CH₂）₄−CO
−Ｏ−，A₃＝−CH₂−CONH−CH₂−CH₂−，Ｚ
＝Cl Clの含有量：理論値の82％ 例51：化学式のポリマー。この場合には、以下
のとおり定義される。 R₁＝R₂＝C₂H₅，R₃＝R₄＝CH₃，A₁＝CH₂，A₂
＝（CH₂）₃，Ｘ＝−CO−NH，A₃＝−CH₂−CO−
Ｏ−（CH₂）₄−Ｏ−CO−CH₂−，Ｚ＝Cl Clの含有量：理論値の84％ 例52：化学式のポリマー。この場合には、以下
のとおり定義される。 R₁，R₂，R₃，R₄，A₁，A₂は、例51と同じに定
義され、Ｘは−CO−Ｏ−を表わし、A₃は−CH₂
−CO−Ｏ−（CH₂）₄−Ｏ−CO−CH₂−を表わ
し、Ｚ＝Clである。 塩化物含有量：理論値の81％ 例53：化学式のポリマー。この場合には、以下
のとおり定義される。 R₁＝R₂＝R₃＝R₄＝C₄H₉，A₁＝A₂＝CH₂，Ｘ＝
−CO−Ｏ−（CH₂）₄−Ｏ−CO−，Ｚ＝Cl 塩素の含有量：理論値の86％ 化粧料組成物の実施例及び使用例 例 C1： 酸化染色剤 トリエタノールアミンラウリルサルフエート
（活性成分40％） 2.5ｇ ２−オクチルドデカノール（ヘンケル社よりオ
イタノール（EUTANOL）Ｇの名称で販売さ
れている） 7.5ｇ オレイン酸ジエタノールアミド ７ｇ エチレンオキシド30モルを付加したセチルアル
コール（ヘンケル社よりマージタール
（MERGITAL）OC30の名称で販売されてい
る） ３ｇ オレイン酸 20ｇ 例35のポリマー 2.5ｇ ベンジルアルコール 10ｇ 96度エチルアルコール 10ｇ 22゜ボーメのアンモニア 16ml Ｎ，Ｎ−ビス（２−ヒドロキシエチル） パラフエニレンジアミン硫酸塩 １ｇ レゾルシン 0.15ｇ ｍ−アミノフエノール 0.10ｇ アルフアナフトール 0.40ｇ ハイドロキノン 0.10ｇ エチレンジアミンテトラ酢酸 024ｇ 悪硫酸水素ナトリウム（ｄ＝1.32） １ml 水 全体を100ｇとする必要量 容器内で、20容量％の過酸化水素水30ｇとを、
混合する。施用するのに都合良く、毛髪によく付
着する堅いゲルが得られる。 このゲルを、ブラシを用いて施用する。30〜40
分間放置し、すすぐ。 毛髪は、よく髪がとおる。手ざわりは、絹のよ
うである。髪をセツトし、乾かす。毛髪に艷が
出、生き生きし、腰が強くなる（量感が出る）。
絹のような手ざわりで、くしがよく通る。 「明かるい金髪（Blond Claire）」の色合
（Nuance）が得られる。 例 C2： 酸化染色剤 −Ｒ−Ｏ−〔C₂H₃O（CH₂OH）〕−_oＨ Ｒ＝オレイル ｎ 統計値＝２ 25ｇ −Ｒ−Ｏ−〔C₂H₃O（CH₂OH）〕−_oＨ Ｒ＝オレイル ｎ 統計値＝４ 20ｇ エタノール（96゜） 10ｇ ブチルグリコール ６ｇ 例18のポリマー ３ｇ アンモニア（22°Ｂｅ´） 15ml Ｎ，Ｎ−ビス（２−ヒドロキシエチル） パラフエニレン・ジアミンの硫酸塩 １ｇ パラ−アミノフエノール 0.4ｇ レゾルシン 0.10ｇ メタ−アミノフエノール 0.10ｇ アルフアナフトール 0.40ｇ ハイドロキノン 0.10ｇ エチレンジアミンテトラ酢酸 0.24ｇ 重亜硫酸ナトリウム（ｄ＝1.32） １ml 水 全体を100ｇとするに必要な量 前の例と同様に操作し、35の同様な例が得られ
る。 例 C3：酸化染色剤 セチルステアリル・アルコール 18ｇ HENKEL社がEUTANOLの商品名で市販の２
−オクチル・ドデカノール ３ｇ 15モルのエチレンオキシド（E.O）でオキシエ
チレン化したステアリル・アルコール ３ｇ ラウリル硫酸アンモニウム（活性物質30％）
12ｇ 例36のポリマー ３ｇ アンモニア（22゜Be′） 13ml １−アミノ−４−（２−トキシエチル） アミノベンゼルの二塩酸塩 1.6ｇ パラ−アミノフエノール 0.3ｇ レゾルシン 0.2ｇ メタ−アミノフエノール 0.25ｇ Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）５−アミノ２−
メチルフエノール 0.02ｇ １−（２−ヒドロキシエトキシ）２，４−ジア
ミノベンゼルの二塩酸塩 0.02ｇ トリロン（TRIRON）Ｂの名称で市販されて
いるエチレンジアミン四酢酸 0.20ｇ 重亜硫酸ナトリウム（ｄ＝1.32） １ml 水 全体を100ｇとするに必要な量 容器内でこの組成物30ｇを、20容量％の過酸化
水素水45ｇと混合する。 快適に施用でき、毛髪によく付着する滑らかな
クリームが得られる。 ブラシを用いてこのクリームを髪に塗布する。 30分間放置し、すすぐ。毛髪は、よく櫛がとお
り、手ざわりは絹のようである。 セツトし、乾かす。毛髪に艷が出、生き生き
し、量感が出る。絹のような手ざわりで、よく櫛
が通る。 「赤味がかつた栗色（CHATAIN CLAIR）」
の色合が、得られる。 例 C4：酸化染色剤 セチル・ステアリル・アルコール 12ｇ 15モルのE.O.でオキシエチレン化したステア
リル・アルコール ７ｇ ステアリン酸 ２ｇ セチルステアリル硫酸ナトリウム ２ｇ ラウリル硫酸アンモニウム （活性物質30％） 10ｇ 例39のポリマー ３ｇ アンモニア（22゜Be′） 13ml １−アミノ ４−（２−メトキシエチル） アミノベンゼン二塩酸塩 1.6ｇ パラ−アミノフエノール 0.3ｇ レゾルシン 0.2ｇ メタアミノフエノール 0.25ｇ ５−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル） アミノ−２−メチルフエノール 0.02ｇ １−（２−ヒドロキシエトキシ）−２，４−ジア
ミノベンゼンの二塩酸塩 0.02ｇ トリロン 0.20ｇ 重亜硫酸ナトリウム（ｄ＝1.32） １ml 水 全体を100ｇとするに必要な量 前の例と同様に操作し、同じ結果を得る（赤味
がかつた栗色）。 例 C5：毛髪を明色にするアンモニア性油 オイタノールＧの名称で市販されている２−オ
クチルドデカノール ８ｇ トリエタノールアミン硫酸ラウリル （活性成分40％） ３ｇ オレイル ジエタノールアミド ６ｇ 50モルのエチレンオキシドで水素添加した脂肪
アミド 3.5ｇ オレイン酸 18ｇ 例17のポリマー ３ｇ 96゜のエタノール 15ｇ プロピレングリコール 12ｇ トリロンＢ 0.3ｇ 22゜のボーメのアンモニア 16ml 水 全体を100ｇとするに必要な量 使用前に、容器内でこの組成物40ｇを30容量％
の過酸化水素水40ｇと混合する。快適に塗布で
き、ブラシを用いて毛髪によく付着させられるゲ
ルを得る。30〜45分間放置し、すすぐ。 ぬれた毛髪は、よく櫛がとおり、手ざわりは絹
のようである。乾かした後、毛髪には艷が出、生
き生きし、腰が強くなる（量感が出る）。手ざわ
りは絹のようで、櫛がよくとおる。 陽イオンのポリマーを含まない同じ組成の混合
物による脱色の後よりも、毛髪は、はるかに良い
状態にある。 地色が濃い栗色の毛髪の場合には、脱色後に、
濃い金髪を得る。 例 C6：セツト・ローシヨン 使用前に次の成分を混合する。 次の成分を含む溶液20mlと共にジメチロールエ
チレンチオウレア 0.2ｇ 例27のポリマー 1.5ｇ トリエタノールアミン PHを2.7にする必要量 水 全体を100ｇとするに必要な量 洗髪後の髪にこの混合物を塗布し、セツトに取
りかかる前に、空気にさらして乾かす。 毛髪は、よく髪がとおり、手ざわりは絹のよう
である。 セツトし、乾かす。 毛髪には艷が出、生き生きし、腰が強くなる
（量感が出る）。手ざわりは絹のようで、櫛がよく
とおる。 例 C7：毛髪の手入れ用クリーム セチルステアリル・アルコール 25ｇ セチルステアリル硫酸ナトリウム ５ｇ 例38のポリマー ２ｇ 水 全体を100ｇとするに必要な量 乾いた又は湿つた清潔な髪に、髪全体によく浸
み込むよう、十分な量（60〜80ｇ）のこのクリー
ムを塗布する。 15〜25分間放置し、すすぐ。湿つた髪は大変や
わらかく、髪がよくとおる。 セツトし、ドライヤーで乾かす。乾いた髪は、
よく髪がとおり、絹のような手ざわりである。毛
髪には艷が出、腰が強く、量感がある。 例 C8：シヤンプー剤 例36のポリマー 0.5ｇ （２，２−エチレンオキシド）アルキル （C₁₂〜C₁₄）エーテル硫酸ナトリウム （活性成分25％） 25ｇ コプラのジエタノールアミド ３ｇ DOW社がメトセル（Ｍｅ´thocel）F4Mの名称
で販売しているヒドロキシプロピルメチルセル
ロース：（活性物質） ３ｇ 香料、防腐剤、着色剤 水 全体を100ｇとするに必要な量 この組成物のPHを６に調節する。 例 C9： 例35のポリマー（活性物質） １ｇ AKZO社がエフラン（Elfan）0346の名称で販
売しているオレフイン（C₁₄〜C₁₆）スルホン酸
ナトリウム（活性成分） 20ｇ コプラのジエタノールアミド ３ｇ 香料、防腐剤、着色剤 水 全体を100ｇとする必要量 この組成物のPHを6.3に調節する。 例 C10：シヤンプー剤 例37のポリマー 0.7ｇ Miranol社がミラノール（Miranol）C.2Mconc.
の名称で販売しているヤシ油のシクロイミダゾ
リン誘導体（活性成分38％） 10ｇ ラウリル硫酸ナトリウム ３ｇ コプラのジエタノールアミド ３ｇ 水 全体を100ｇとする必要量 組成物のPHを8.8に調節する。 例 C11：シヤンプー剤 例38のポリマー ２ｇ Ｒ−（Ｃ−CH₂−CH₂）_x−OCH₂−COOH 但しＲは、C₁₂〜C₁₄の混成アルキル基であり、
ｘは10に等しい。ChemY社がアキポ
（ALYPO）RLM100の名称で、販売している。 コプラのジエタノールアミド ２ｇ NaCl ３ｇ 水 全体を100ｇとする必要量 この組成物のPHを7.5に調節する。 例 C12：シヤンプー剤 例39のポリマー（活性物質） 25ｇ 12モルのエチレンオキシドを付加したポリエト
キシル化したラウリル・アルコール 15ｇ ラウリル・ジエタノールアミド ２ｇ 香料、防腐剤、着色剤 水 全体を100ｇとする必要量 この組成物のPHを6.2に調節する。 例 C13：シヤンプー剤 例18のポリマー（活性物質） 1.5ｇ Ｒ−CHOH−CH₂−Ｏ−（CH₂−CHOH−CH₂
−Ｏ）_o−Ｈ（活性物質） 15ｇ 但し、ＲはC₉〜C₁₂の混成アルキル基であり、
ｎは平均約3.5の統計値を表わす。 コプラのジエタノールアミド 2.5ｇ 香料、防腐剤、着色剤 水 全体を100ｇとする必要量 この組成物のPHを7.8に調節する。 例 C14：リンス剤 例17のポリマー：活性物質 0.8ｇ ラネツトろう：活性物質 2.5ｇ 脂肪族アルコールと、CRODA社がPOLAWAX
GP200の名称で販売しているオキシエチレン製
品との、混合物：活性物質 ２ｇ UNION CARBIDE社がCELLOSIZE QP 4400
の名称で販売しているヒドロキシエチルセルロ
ース：活性物質 0.8ｇ 粉末クロルエキシジンの塩酸塩（I.C.I）：活
性物質 0.05ｇ 水、着色剤 全体が100ｇとなる量 この組成物のPHは、6.1に調節される。 例 C15：リンス剤 例27のポリマー：活性物質 0.05ｇ HENKEL社がSINNOWAX AOの名称で販売し
ている、セチルステアリルアルコールと、15モ
ルのエチレンオキシドでオキシエチレン化した
セチルステアリルアルコールとの混合物：活性
物質 2.5ｇ アルキル（水添脂肪油の混合長鎖アルキル）ジ
メチル・アンモニウム・クロライド（活性物
質） 1.5ｇ HENKEL社がHYDAGENの名称で販売してい
るカゼイン誘導体 １ｇ 粉末のクロルエキシジン塩酸塩（ICI） 0.05ｇ 水、着色剤 全体が100ｇとなる量 この組成物のPHは、6.4に調節される。 例 C16：初めてのパーマネント用還元剤 チオグリコール酸 8.8ｇ アンモニア PH＝７にする量 炭酸アンモニウム ８ｇ セチルジメチルヒドロキシエチルアンモニウ
ム・クロライド 0.5ｇ 例18のポリマー：活性物質 ３ｇ 金属イオン封鎖剤 0.2ｇ 香料 着色料 水 100ｇ 例 C17：パーマネント用還元剤 チオグリコール酸 ７ｇ アンモニア PH＝７にする量 モノエタノールアミン PH＝７にする量 例35のポリマー：活性物質 ２ｇ 金属イオン封鎖剤 0.2ｇ ジステアリルジメチルアンモニウムクロライド
0.4ｇ 香料 着色剤 水 全体が100ｇとなる量 例 C18：第１回日のパーマネント用組成物 チオグリコール酸 ８ｇ アンモニア PH＝７にする量 重炭酸アンモニウム 6.4ｇ セチルトリメチルアンモニウムクロライド
0.2ｇ 例36のポリマー：活性物質 １ｇ 香料 着色剤 水 全体を100ｇにする量 例C16〜C18の還元剤は、たとえば、固定剤を
含む過酸化水素水とともに、使用できる。 セチルジメチルハイドロキシ・エチルアンモニ
ウム・クロライド 0.5ｇ フエナアセチン 0.1ｇ ヒドロキシキノリン硫酸塩 0.02ｇ クエン酸 0.3ｇ 過酸化水素水 全体で８容 着色剤 香料 水 全体を100ｇとする必要量 例 C19：２回目のパーマネント用組成物（固定
剤） 古典的還元剤とともに、以下の固定剤を使うこ
とができる。 セチルトリメチルアンモニウム クロライド 0.2ｇ 例18のポリマー：活性物質 ３ｇ 過酸化水素 全体で８容 フエナセチン 0.1ｇ ヒドロキシキノリンの硫酸塩 0.02ｇ クエン酸 0.3ｇ 着色剤 香料 水 全体を100ｇとする必要量 例 C20：セツト剤 PVP／VA＊E335 １ｇ 例27のポリマー １ｇ エタノール 40ｇ ２−アミノ−２−メチル−プロパン−１−オー
ル PH＝７に調整する必要量 脱イオン水 全体を100mlとする必要量 ＊；PVP／VAポリビニルピロリドン／酢酸ビ
ニル（30％／70％） 例 C21：セツト剤 例27のポリマー １ｇ ジメチル・アルキル・ヒドロキシエチル・アン
モニウムクロライド（アルキル＝長鎖） 0.1ｇ エタノール 40ｇ ２−アミノ−２−メチル−１−プロパノール
PH＝７に調整する必要量 脱イオン水 全体を100mlとする必要量 例 C22：セツト剤 PVP／VA S.630 （ポリビニルピロリドン60％／酢酸ビニル40
％） 0.5ｇ 例37のポリマー １ｇ 脱イオン水 全体を100mlとする必要量 例 C23：セツト剤 ジメチル・アルキル・ヒドロキシエチルアンモ
ニウムクロライドの30％溶液（アルキル：長
鎖） 0.4ｇ 例37のポリマー 1.2ｇ 脱イオン水 全体を100mlとする必要量 例 C24：セツト剤 PVP／VH E335 １ｇ 例39のポリマー １ｇ エタノール 40ｇ 乳酸 PH＝5.5に調整する必要量 脱イオン水 全体を100mlとする必要量 例 C25： 例39のポリマー 1.2ｇ ジメチル・アルキル・ヒドロキシエチルアンモ
ニウムの塩化物30％の溶液（アルキル／脂肪）
0.3ｇ エタノール 40ｇ 乳酸 PH＝5.5となる量 脱イオン水 全体が100mlになる量 例 C26： PVP／VA E.335 １ｇ 例38のポリマー 0.8ｇ エタノール 40ｇ 脱イオン水 全体が100mlとなる必要量 例 C27： ジメチルアルキルヒドロキシエチルアンモニウ
ムの塩化物30％の溶液（アルキル／脂肪）
0.35ｇ 例38のポリマー １ｇ エタノール 40ｇ 脱イオン水 全体が100mlになる量 例 C28：手直し用セツト・ローシヨン （Lottion restructurante） 以下の化合物を含む溶液20mlと、0.3ｇのジヒ
ドロキシメチル・エチレン・チオ尿素とを、混合
する。 例３のポリマー：活性物質 1.5ｇ 塩酸 PH＝2.7になる量 水 全体が100mlになる量 洗髪し、空気にさらして乾燥した毛髪に、セツ
ト前に、この混合物を塗布する。毛髪は、よく櫛
がとおり、手ざわりは絹のようである。セツト
し、乾燥する。毛髪に艶が出、生き生きし、腰が
強くなる（量感が出る）。手ざわりは絹のよう
で、櫛がよくとおる。 例３のポリマーを以下のポリマーに置き換えて
も、同じ結果が得られる。 例６のポリマー：活性物質 1.3ｇ PHは、トリエタノールアミンで、2.7に調節さ
れる。 例 C29：酸化染色剤 トリエタノールアミン・ラウリル 硫酸塩：活性物質40％ 2.5ｇ HENKEL社からEUTANOL Ｇの商品名で市販
の２−オクチルドデカノール 7.5ｇ オレイン酸ジエタノール・アミド ７ｇ HENKEL社がMERGITAL OC30の商品名で市
販しているエチレン酸化物30モルのオレオセタ
ノール ３ｇ オレイン酸 20ｇ 例10のポリマー：活性物質 ２ｇ ベンジル・アルコール 10ｇ 96℃のエタノール 11ｇ 22゜Ｂｅ´のアンモニア 18ml Ｎ，Ｎ−ビス（２−ヒドロキシ エチル） パラフエニレン・ジアミン硫酸塩 １ｇ パラ−アミノフエノール 0.4ｇ レゾルシン 0.15ｇ メタ−アミノフエノール 0.10ｇ アルフアナフトール 0.40ｇ ヒドロキノーン 0.10ｇ エチレン・ジアミン四酢酸塩 0.24ｇ 酸性亜硫酸ナトリウム （ｄ＝１，32）１ml 水 全体が100ｇになる量 ボールのなかで、このベース30ｇを、20容量％
の過酸化水素水と混合する。快適に使用でき、毛
髪によく付着する堅いゲルが、得られる。ブラシ
を使用して塗布する。30〜40分間放置して、すす
ぐ。毛髪は、よく櫛がとおる。手ざわりは、絹の
ようである。セツトし、乾燥する。毛髪には艷が
出、生き生きし、腰が強くなる（量感が出る）。
手ざわりは絹のようで、よく櫛がとおる。「灰色
がかつた濃い金髪（BLOND FONCE
CENDRE）の色合が得られる。 例 C30：酸化染色剤 EUTANOL Ｇ（HENKEL社） ８ｇ オレイン酸ジエタノールアミド ６ｇ MERGITAL OC30（HENKEL） ２ｇ オレイン酸 20ｇ 例14のポリマー：活性物質 ３ｇ ベンジル・アルコール 10ｇ 96゜のエタノール 12ｇ 22゜Ｂｅ´のアンモニア 17.5ml パラ・アミノフエノール 0.3ｇ レゾルシン 0.65ｇ メタ−アミノフエノール 0.65ｇ パラ−トルイレン・ジアミン 0.15ｇ エチレン・ジアミン四酢酸塩 0.30ｇ 酸性亜硫酸ナトリウム（ｄ＝1.32） 1.2ml 水 全体が100ｇになる量 前の例と同じ様に操作し、同じ結果ではある
が、色合「明かるい金髪（BLOND CLAIR）」を
得る。 例 C31：酸化染色剤 以下の化学式の製品： Ｒ−Ｏ−〔C₂H₃O（CH₂OH）〕−_oＨ Ｒ＝オレイン酸残基 ｎ＝統計値 約２ 20ｇ ｎ＝４（統計値）の前記の製品 20ｇ オレイン酸ジエタノールアミド 12ｇ 例13のポリマー：活性物質 ３ｇ 96゜のエタノール 12ｇ ブチルグリコール １ｇ プロピレングリコール ２ｇ ジエチレン・トリアミン・五酢酸塩の五ナトリ
ウム塩（活性物質40％） 2.5ｇ 22゜Ｂｅ´のアンモニア ９ml １−アミノ−４−（２−メトキシエチル） アミノベンゼン・二塩酸塩 1.6ｇ パラ−アミノフエノール 0.3ｇ レゾルシン 0.2ｇ メタ−アミノフエノール 0.25ｇ ５−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）アミノ２−
メチルフエノール 0.02ｇ １−（２−ヒドロキシエチルオキシ）−２，４−
ジアミノベンゼン 0.02ｇ 酸性亜硫酸ナトリウム （ｄ＝１，32）１ml 水 全体が100ｇになる量 例 C29と同じ様に処理し、同じ化粧効果であ
るが、色合「灰色がかつた明るい栗色
（CHATAINCLAIR CENDRE）」を得る。 例 C32：酸化染色 トリエタノールアミン・ラウリル 硫酸塩：活性物質40％ 2.5ｇ EUTANOL Ｇ（HENKEL社） 7.5ｇ オレイン酸・ジエタノールアミド 7.0ｇ MERGITAL OC30（HENKEL社） 3.0ｇ 例28のポリマー：活性物質 3.0ｇ オレイン酸 20.0ｇ ベンジル・アルコール 10ｇ 96゜のエタノール 10ｇ 22゜Ｂｅ´のアンモニア 18ml Ｎ，Ｎ−ビス−（２−ヒドロキシエチル） フエニレン ジアミン・硫酸塩 １ｇ パラアミノフエノール 0.4ｇ レゾルシン 0.15ｇ メタ・アミノフエノール 0.10ｇ アルフアナフトール 0.40ｇ ヒドロキノーン 0.10ｇ エチレンジアミン四酢酸 0.24ｇ 酸性亜硫酸ナトリウム（ｄ＝1.32） １ml 水 全体が100ｇとなる量 ボールのなかで、30ｇのこのベースを、20容量
％の、30ｇの過酸化水素水と、混合する。快適に
使用でき、毛髪によく付着する堅いゲルが、得ら
れる。ブラシを使用して塗布する。30〜40分間放
置し、すすぐ。毛髪は、よく櫛がとおる。手ざわ
りは絹のようである。セツトし、乾燥する。毛髪
は艷が出、生き生きし、腰が強くなる（量感が出
る）。手ざわりは絹のようで、よく櫛がとおる。
「灰色がかつた濃い金髪（BLOND FONCE
CENDRE）」の色合が、得られる。 例 C33：酸化染色剤 EUTANOL Ｇ（HENKEL社） ８ｇ オレイン酸・ジエタノールアミド ６ｇ MERGITAL OC30（HENKEL社） ２ｇ オレイン酸 20ｇ 例26のポリマー：活性物質 2.5ｇ ベンジル アルコール 10ｇ 96゜のエタノール 12ｇ 22゜Ｂｅ´のアンモニア 17.5ml パラ−アミノフエノール 0.3ｇ レゾルシン 0.65ｇ メタ−アミノフエノール 0.65ｇ パラ−トルイレン ジアミン 0.15ｇ エチレン ジアミン 四酢酸 0.30ｇ 酸性亜硫酸ナトリウム（ｄ＝1.32） １ml 水 全体が100ｇとなる量 前の例と同じ様に操作し、同じ結果ではある
が、「明るい金髪（BLOND CLAIR）」が得られ
る。 例 C34： リンス剤 例28のポリマー 0.2ｇ コラーゲン蛋白質とヤシ油脂肪 酸との縮合物のカリウム塩、分子量700〜800、
活性物質30％；INOLEX社が、LEXEINE
S.620の名称で、販売している。 ２ｇ 水 全体が100ｇとなる量 PHは、7.3に調節される。この混合物を、洗髪
後の毛髪に塗る。数分放置し、すすぐ。毛髪は、
よく櫛がとおる。セツトし、毛髪を乾燥する。 例 C35：シヤンプー剤 例28のポリマー 0.7ｇ 以下の化学式の非イオン表面活性剤 ｎ＝統計値4.2 15ｇ コプラの脂肪酸のジエタノール・アミド ３ｇ E.O20モルでポリオキシエチレン化したソルビ
タンのモノラウレイト（ATLAS社が
TWEEN20の名称で、販売） ４ｇ 塩化ナトリウム ２ｇ 水 全体が100ｇとなる量 PHは、6.3に調節される。 例 C36：シヤンプー剤 例29のポリマー １ｇ 以下の化学式の表面活性剤 Ｒ−CHOH−CH₂−Ｏ−（CH₂−CHOH−CH₂
−Ｏ）_o−Ｈ Ｒ：C₉〜C₁₂のアルキル基混合物 ｎ：平均約3.5の統計値を表わす 10ｇ ヤシ油のシクロイミダゾリン誘導体活性物質38
％（Miranol社が、「Miranol C.2M Conc」の
名称で販売している） ５ｇ ラウリル酸・ジエタノールアミド ３ｇ コラーゲンの蛋白質誘導体の加水分解生成物。
活性物質55％。（INOLEX社が、
LEXEINEX.250の名称で販売している。） 3.5ｇ メチルのパラオキシベンゾエート 0.3ｇ 水 全体が100ｇになる量 PHは、6.9に調節される。 例 C37：シヤンプー剤 例29のポリマー ２ｇ アルキル（C₁₂〜C₁₈）ジメチル・アンモニウ
ム・アセテート（HENKEL社が、DEHYTON
AB30の名称で、販売している） 15ｇ 活性物質90％の以下の化学式の表面活性剤 Ｒ−（Ｃ−CH₂−CH₂）−_xＯ−CH₂−COOH Ｒは、アルキル基C₁₂〜C₁₄の混合物Ｘは、10に
等しい。（LONZA社が、Barlox10Sの名称で、
販売している） ３ｇ コプラのジエタノールアミド ２ｇ 塩化ナトリウム ２ｇ 水 全体が100ｇとなる量 PHは、ソーダによつて、7.9に調節される。 例 C38：毛髪の手入れ用クリーム セチル・ステアリル硫酸ナトリウム塩 ６ｇ セチルアルコール 17ｇ E.O.15モルでオキシエチレン化したステアリ
ルアルコール ４ｇ オレイル アルコール ４ｇ 例41の化合物 ２ｇ 水 全体が100ｇとなる量 前の例と同様に操作し、同じ結果が得られる。 例 C39：毛髪の手入れ用クリーム セチル・ステアリル・アルコール 25ｇ ステアリル アルコール ５ｇ セチル・ステアリル硫酸ナトリウム塩 ５ｇ 例43の化合物 ３ｇ 水 全体が100ｇとなる量 毛髪全体によく浸透するよう、十分な量のこの
クリーム（60〜80ｇ）を、清潔で、湿つた毛髪に
塗布する。15〜25分間放置し、すすぐ。ぬれた毛
髪は、大変やわらかく、よく櫛がとおる。セツト
し、ドライヤーで乾燥する。乾いた毛髪は、よく
櫛がとおり、絹のような手ざわりである。毛髪は
艷が出、腰が強くなり、量感が出る。 例 C40：毛髪の手入れ用クリーム セチル・ステアリル・サルフエート ナトリウム塩 ６ｇ セチルアルコール 17ｇ O.E.15モルでオキシエチレン化したステアリ
ルアルコール ４ｇ オレイル アルコール ４ｇ 例46の化合物 ２ｇ 水 全体を100ｇにする量 前の例と同様に操作し、同じ結果が得られる。 例 C41：セツト・ローシヨン 使用前に、0.25ｇのジヒドロキシメチル・エチ
レン・チオ尿素を、以下の成分を含む20mlの溶液
と、混合する。 例44のポリマー 1.5ｇ 塩酸 PH＝2.7に調整する必要量 水 全体を100ｇにする必要量 セツトの前に、洗髪し、空気を通した毛髪に、
混合物を塗る。毛髪は、よく櫛がとおり、手ざわ
りは、絹のようである。セツトし、乾かす。毛髪
には艷が出、生き生きし、腰が強くなる（量感が
出る）。手ざわりは絹のようで、よく櫛がとお
る。 例 C42：酸化染色剤 活性物質40％のトリエタノールアミンのラウリ
ル硫酸塩 2.5ｇ ヘンケル社からEUTANOL Ｇの名称で販売さ
れる２−オクチル・ドデカノール 7.5ｇ オレイン酸ジエタノールアミド 7.0ｇ エチレンオキシド30モルを付加したセチルアル
コール（ヘンケル社からMergital OC30の名称
で販売されているもの） 3.0ｇ オレイン酸 20ｇ 例49のポリマー ３ｇ ベンジル・アルコール 10ｇ 96゜のエタノール 10ｇ 22゜Ｂｅ´のアンモニア 16ml Ｎ，Ｎ−ビス（２−ヒドロキシエチル） −パラフエニレン・ジアミンの硫酸塩 １ｇ パラ−アミノフエノール 0.4ｇ レゾルシン 0.15ｇ メタ−アミノフエノール 0.10ｇ アルフア−ナフトール 0.40ｇ ハイドロキノン 0.10ｇ エチレン・ジアミンテトラ酢酸 0.24ｇ 亜硫酸水素ナトリウム（ｄ＝1.32） １ml 水 全体を100ｇとする必要量 ボールのなかで、30ｇのこのベースを、20容量
％濃度の過酸化水素水30ｇと混合する。快適に使
用でき、毛髪によく付着する堅いゲルが得られ
る。ブラシの助けを借りて、塗る。30〜40分間放
置し、すすぐ。毛髪は、よく櫛がとおる。手ざわ
りは、絹のようである。セツトし、乾かす。毛髪
は艷が出、生き生きし、腰が強くなる（量感が出
る）。手ざわりは絹のようで、よく櫛がとおる。
「濃い金髪（BLOND FONCE）」の色合が、得ら
れる。 例 C43：アンモニアを含む艷出し油 ヘンケル社からEUTANOLの名称で販売され
る２−オクチルドデカノール ８ｇ 活性物質40％のトリエタノールアミンのラウリ
ル硫酸塩 ３ｇ オレイン酸ジエタノール・アミド ６ｇ エチレンオキシド50モルを含む水添脂肪アミド
3.5ｇ オレイン酸 18ｇ 例51のポリマー 2.5ｇ 96゜のエタノール 15ｇ ポリピレン・グリコール 13ｇ 22゜Ｂｅ´のアンモニア 16ml Trilon Ｂの名称で販売されているエチレン・
ジアミンテトラ酢酸 0.3ｇ 水 全体を100ｇとする必要量 使用前に、ボールのなかで、この処方の組成物
40ｇを、30容量％濃度の過酸化水素水40ｇと混合
する。快適に使用でき、ブラシで毛髪によく付着
させられる堅いゲルが、得られる。30〜45分間放
置し、すすぐ。ぬれた毛髪は、よく櫛がとおり、
手ざわりは絹のようである。乾かした後、毛髪は
艷が生、生き生きし、腰が強くなる（量感が出
る）。手ざわりは絹のようで、櫛がよくとおる。
陽イオンのポリマーを含まない同じ組成物による
脱色の後よりも、毛髪は、はるかに良い状態にあ
る。地髪が濃い栗色の場合には、脱色後に、濃い
金髪（BLOND FONCE）が、得られる。 例 C44：酸化染色剤 セチル・ステアリル・アルコール 18ｇ ヘンケル社からEUTANOL Ｇの名称で販売さ
れる２−オクチル・ドデカノール ３ｇ エチレンオキシド15モルを含むオキシエチレン
ステアリルアルコール ３ｇ ラウリル硫酸アンモニウム（活性物質30％）
12ｇ 例52のポリマー ３ｇ 22゜のアンモニア 13ml １−アミノ（２−メトキシエチル）−４−アミ
ノ−ベンゼン・二塩酸塩 1.6ｇ パラ−アミノフエノール 0.3ｇ レゾルシン 0.2ｇ メタ−アミノフエノール 0.25ｇ Ｎ（２−ヒドロキシエチル）−５−アミノ−２
−メチルフエノール 0.02ｇ １−（２−ヒドロキシエチルオキシ）−２，４−
ジアミノベンゼン・二塩酸塩 0.02ｇ Trilon Ｂの名称で販売されているエチレン・
ジアミンテトラ酢酸 0.20ｇ 亜硫酸水素ナトリウム（ｄ＝1.32） １ml 水 全体を100ｇとする必要量 ボールのなかで、この組成物30ｇを、20容量％
濃度の過酸化水素水45ｇと、混合する。快適に使
用でき、毛髪によく付着する滑らかなクリーム
が、得られる。ブラシの助けを借りて、このクリ
ームを毛髪に塗る。30分間放置し、すすぐ。毛髪
は、よく櫛が通り、手ざわりは、絹のようであ
る。セツトし、乾かす。毛髪には艷が出、生き生
きし、量感が出、手ざわりが絹のようで、よく櫛
がとおる。「赤味がかつた栗色（CHATAIN
CLAIR）」が得られる。 例 C45：シヤンプー剤 例43のポリマー 0.8ｇ O.E.8モルでのポリオキシエチレン・ステアレ
ート（Atlas Powder社がMirj45の名称で販売
している製品） 10ｇ 次式 （ｎは平均値4.2である）の物質を有効成分とす
るラウリルアルコール−ポリグリセリン系非イ
オン性表面活性剤の60％溶液 ８ｇ 水（全体を100ｇにするに足る量） 計100ｇ PHは5.1に調節される。 例 C46：シヤンプー剤 例44のポリマー 0.05ｇ コラーゲン完全加水分解から生じたアミノ酸類
とラウリル酸との化合から得られたリポアミノ
酸のトリエタノールアミン塩とナトリウム塩と
の混合物の水溶液（有効成分22％）（Rhone−
Poulenc社がLIPOPRQTEOLの名称で販売して
いる製品） 32ｇ 動物蛋白質の加水分解物とコプラヤシ油脂肪酸
との縮合生成物のトリエタノールアミン塩（有
効成分40％）（STEPAN社がMAYPON 4CTの
名称で販売している製品） 20ｇ DOW社がMETHOCEL Ｆ 4Mの名称で販売
している、ヒドロキシプロピルメチル・セルロ
ース 0.2ｇ 水（全体を100ｇにするに足る量：以下p.s.pと
いう） 計100ｇ PHは、８に調節される。 例 C47：シヤンプー剤 例52のポリマー 0.1ｇ アルキル（C₁₂〜C₁₈）アルキルジメチルカルボ
キシメチルアンモニウムの水酸化物（Henkel
社がDEHYTON AB30の名称で、販売してい
る製品）（有効成分30％） ４ｇ 2.2モルのエチレンオキサイドを付加した硫酸
アルキル・エーテルNa塩（有効成分25％）
17ｇ コプラヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド ３ｇ メチル・パラオキシベンゾエート 0.3ｇ 水（q.s.p.） 計100ｇ PHは、7.1に調節される。 例 C48：シヤンプー剤 例49のポリマー 0.6ｇ 硫酸アルキル（C₁₂〜C₁₄）のトリエタノール アミン塩（有効成分40％） 15ｇ 次式 Ｒ−（OCH₂−CH₂）_xOCH₂COCH （Ｒは、C₁₂〜C₁₄の混成アルキル基であり、ｘ
は10）の表面活性剤（CHEMY社からAKYPO
RL M100の名で市販される製品）（有効成分90
％） 2.5ｇ コプラヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド ２ｇ 塩化アンモニウム １ｇ 水（q.s.p.） 計100ｇ PHは、5.4に調節される。 例 C49：シヤンプー剤 例46のポリマー 0.3ｇ 以下の化学式の表面活性化合物 Ｒ−CO−NH−CH₂−CH₂O−CH₂−CH₂−［Ｏ
−CH₂−CHOH−CH₂］−₃,₅−OH （Ｒ＝C₁₂〜C₁₈の天然脂肪酸のアミド） ７ｇ 以下の化学式のアルキル・グリコシド （Ｘ＝１〜５，Ｒ＝C₈〜C₁₀）（SEPPIC社が
TRITONの名称で販売している製品）（有効成
分70％） ５ｇ コプラヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド 3.8ｇ 水（q.s.p.） 計100ｇ PHは、6.2に調節される。 例 C50：シヤンプー剤 例51のポリマー 1.2ｇ 下記の式 で示されるヤシ油のシクロイミダゾリル化誘導
体（MIRANOL社からMIRANOLC2Mの名で市
販される製品）（有効成分38％） 10ｇ テトラデシルトリメチルアンモニウム塩化物
３ｇ コラーゲン蛋白質とヤシ油脂肪酸（分子量700
〜800）との縮合生成物のカリウム塩
（INOLEX社からLEXEINE S620の名で市販さ
れるもの（有効成分30％） ２ｇ メチル・パラオキシベンゾエート 0.3ｇ 水（q.s.p.） 計100ｇ PHは、4.2に調節される。 例 C51：リンス剤 例43のポリマー 1.5ｇ 15モルのエチレンオキサイドでオキシエチレン
化したセチルステアリル・アルコールとセチル
ステアリルアルコールとの混合物 ２ｇ エチレンオキサイド15モルでオキシエチレン化
したセチルステアリル・アルコール（S.P.C.S.
社がCEMUSOL OR30の名称で販売している
製品） ３ｇ UNION CARBIDE社がCELLOSIZE QP4400
の名称で販売しているヒドロキシエチルセルロ
ース 0.6ｇ ビス（２−ヒドロキシエチル）アミンで処理し
たヤシ油脂肪酸オキサイド（AKZO社が
AROMOX C12／Ｗの名称で販売している製
品）（有効成分39％） 2.5ｇ 水（q.s.p.） 計100ｇ PHは、5.9に調節される。 例 C52：リンス剤 例49のポリマー 0.4ｇ セチルステアリル・アルコール ２ｇ 脂肪アルコールとオキシエチレン類（CRCDA
社からPOLAWAX GP200の名で市販される製
品）との混合物 ３ｇ ヤシ油脂肪酸オキサイドのジメチルアミン塩
（Akzo Chemie社がAROMOXDMCDの名称
で、販売している製品）（有効成分39％） ５ｇ クロレキシジン（Chlorexidine）塩酸塩（粉
末） 0.05ｇ 水（q.s.p.） 計100ｇ PHは、6.4に調節される。 例 C53：リンス剤 例51のポリマー 0.9ｇ エチレンオキサイドの15モルを付加されたセチ
ルステアリル・アルコールとセチルステアリ
ル・アルコールとの混合物 ２ｇ エチレンオキサイドの15モルを付加されたセチ
ルステアリル・アルコール（S.P.C.S.社が
CEMUSOL OR30の名で販売している製品）
３ｇ UNION CARBIDE社がCELLOSIZE QP4400
の名称で販売しているヒドロキシエチル・セル
ロース 0.7ｇ 塩化テトラデシルトリメチルアンモニウム２ｇ クロレキシジン（Chlorexidine）塩酸塩 0.05ｇ 水（q.s.p.） 計100ｇ PHは、6.9に調節される。 例 C54：毛髪手入れ用クリーム セチルステアリル・アルコール 25ｇ ステアリル・アルコール ５ｇ 硫酸セチルステアリル・ナトリウム塩 ５ｇ 例21のポリマー ２ｇ 水（q.s.p.） 計100ｇ 毛髪全体によく浸み込むよう、十分な量（60〜
80ｇ）のこのクリームを、湿つた又は乾いた清潔
な髪に塗る。15〜25分間放置し、すすぐ。ぬれた
髪の場合は大変やわらかく、よく櫛がとおる。セ
ツトし、ドライヤーで乾かす。乾いた髪の場合
は、よく櫛がとおり、絹のような手ざわりであ
る。毛髪に艷が出、生き生きし、腰が強くなり、
量感が出る。 例 C55：酸化染色剤 セチルステアリル・アルコール 18ｇ HENKEL社がEUTANOL Ｇの名で市販した２
−オクチル・ドデカノール ３ｇ 15モルのエチレンオキシドでオキシエチレン化
したステアリル・アルコール ３ｇ 硫酸ラウリル・アンモニウム塩 （有効成分30％） 12ｇ 例26のポリマー ３ｇ 22゜Ｂｅ´のアンモニア水 13ml １−アミノ−４−（２−メトキシエチル） アミノ−ベンゼン 1.6ｇ パラ−アミノフエノール 0.3ｇ レゾルシン 0.2ｇ メタ−アミノフエノール 0.25ｇ ５−（２−ヒドロキシエチル）アミノ−２−メ
チル−フエノール 0.02ｇ １−（２−ヒドロキシエチルオキシ）−２，４−
ジアミノ−ベンゼン・２ 塩酸塩 0.02ｇ TRILON Ｂの名で販売されているエチレン・
ジアミン四酢酸 0.20ｇ 重亜硫酸ナトリウム塩 １ml 水（q.s.p.） 計100ｇ 上記の処方物の30ｇを20％（容量）濃度の過酸
化水素水の45ｇを容器内で混合する。快適に使用
でき、毛髪によく付着する滑らかなクリームが、
得られる。ブラシの助けを借りて、このクリーム
を毛髪に塗る。30分間放置し、すすぐ。毛髪は、
よく櫛がとおり、手ざわりは、絹のようである。
セツトし、乾かす。毛髪は艷が生、生き生きし、
量感が出、手ざわりは絹のようで、よく櫛がとお
る。「赤味がかつた栗色（CHATAIN CLAIR）」
が得られる。 比較例 １ 実施例 C54に従つて下記の組成を有する毛髪
手入れ用クリームを調製した。 ポリカチオン重合体 2.00ｇ セチルステアリルアルコール 25.00ｇ ステアリルアルコール 5.00ｇ 硫酸セチルステアリルナトリウム 5.00ｇ 水 残 部 100.00ｇ カチオン重合体として下記の３種のものを使用
した： 重合体１……（公知の重合体）（対照） 重合体２……実施例24のカチオン重合体 重合体３……実施例25のカチオン重合体 試験方法 毛髪試料として、各々、重量2.5ｇ、長さ24cm
の、パーマネント変形処理を施した房を使用し
た。 この毛髪試料について以下の方法に従つて動的
保持試験（dynamic holding test）を行つた。 すなわち、毛髪試料を、頭の日常の動きに似せ
るために、反転運動によつて動かす“人工頭”
（artificial head）に植毛した。人工頭に12個の
毛髪試料を植毛した。 人工頭の左側に対照としての処理を行つていな
い毛髪試料を植毛し、人工頭の右側に毛髪処理組
成物で処理した毛髪試料を植毛した。 試料の調製 毛髪試料を水道水で湿らせついで乾燥した。つ
いで毛髪試料の全部に硫酸ラウリルの２％溶液か
らなるシヤンプー組成物を施した。ついで毛髪試
料をすすいだ。 人工頭の左側に植毛した対照毛髪試料を直径20
mmのヘアーカールに巻付け、一方残りの毛髪試料
の各々を試験すべき溶液１mlで処理した。上記溶
液を４分間毛髪試料上に残留させた後、毛髪試料
をすすぎ、前記と同一のヘアーカールに巻付けつ
いでかく処理した毛髪試料を人工頭の右側に植毛
した。 60℃で45分間乾燥した後、カールを外し、毛髪
が完全に分離するまでブラシをかけついで梳髪し
て、毛髪の自然な動きを阻害しないようにしなが
ら調髪した。 試 験 人工頭の両側の毛髪試料の全弛緩量
（relaxation）を測定した後、人工頭を反転運動
（反転回数：75回／分）にかけるための台に載置
し、全体を温度26℃、相対湿度52％に制御した雰
囲気を有する室内に収容した。 180分後、毛髪試料に再びブラシをかけついで
再び調髪しついで人工頭の両側の毛髪の弛緩量を
測定した。 試験結果 非処理対照試料に対する、処理試料の保持性の
改良率を求めた。この改良率（％）はつぎの式で
示される： Ｄ−Ｄ′／Ｄ×100 上記において、Ｄは対照毛髪試料の弛緩量であ
り、D′は試験すべき溶液で処理した毛髪試料の
弛緩量である。 得られた結果を以下に示す：この結果は２回の
試験の平均値である。 カチオン重合体 改良率（％） 重合体１（公知重合体） ７％ 重合体２（実施例） 37％ 重合体３（実施例） 35％ 上記の結果は、本発明のカチオン重合体が公知
の重合体より動的保持性の点で明らかにすぐれて
いることを示している。 比較例 ２ 下記のごとき２種のシヤンプー組成物を調製し
た： 組成物１（対照） ％ ココナツツアルキルアミドプロピル 16.0 ジメチルベタイン トリエタールアミンラウリルスルフエート 1.0 「プルロニツク Ｌ−62」 5.0 約4600の分子量を有し、繰り返し単位−〔
（CH₂）₃H⁺（CH₂）₃（CH₂）₃NHC（Ｏ）NH〕−を
有する重合体 1.0 水 残 部 100.0 組成物２ （本発明の組成物） 組成物１で使用した重合体の代りに、実施例39
の重合体を使用したこと以外、組成物１と同一の
シヤンプー組成物を調製した。 湿つた毛髪における梳毛試験 十分な量のシヤンプー（組成物１及び２）で毛
髪の房を洗い次に毛髪をすすいだ。引続いて毛の
房の梳毛試験を動力計測用櫛を用いて行なつた。
毛髪試料として2.5ｇの房にまとめた長さ25cmの
天然の毛髪を用いた。 房は一つずつ梳りを施こした。計器の桿に対し
て可動の装置に取付けた櫛を用いた。板ばねによ
り櫛を桿の中心線に維持させた。計算機により櫛
の角移動に応じて加えられる力を記録した：その
移動は、櫛の運動に対して毛髪が呈する抵抗が大
きければ大きいほど大きい。房にそして根元から
先端の方向へ先端から始めて連続の区分ごとに房
が完全に梳られるまで操作した。 梳毛運動の終りに、抵抗がなくなり、装置は始
めの姿勢に戻るが、計算機は加えられた力に相当
する移動の表示を保持している。後続の櫛の作動
の際、計算機が移動を加算する。梳りが終了する
と従つて合計を直接計算機上で読みとりできる。 組成物２で処理した毛の房６個について計算機
の記録した応力の平均をM₁とし、組成物１で処
理した毛の房６個についての応力の平均M₂とす
ると、組成物１に比べて組成物２の梳毛性の改良
率（単位％）は下記の比 Ｍ_１−Ｍ_２／Ｍ_１×100 によつて表わされる。 この百分率が高くかつ十の値であればあるほど
試験された組成物が梳り特性が良好であることに
なる。 得られた結果は下記のとおりであつた： 組成物２：組成物１に比べて＋71％の改良率。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式（） 〔式中、R₁，R₂，R₃，R₄は、それぞれ場合に
   よつては置換された炭化水素基を表わし、又は
   R₁，R₂及び／又はR₃，R₄の各対になつたものは
   それ等が結合する窒素原子とともに、さらに酸素
   又は硫黄をヘテロ原子として含み得る複素環式基
   を表わし：A₁及びA₂は同一でも異なつてもよ
   く、それぞれ直鎖状又は分岐状アルキレン基又は
   20個までの炭素原子を含む置換又は非置換アリー
   レン基を表わし：Ｘは式： −CO−NH−，−CO−Ｏ−，−Ｏ−CO−NH−，−
   CO−X₂−CO−，−CO−X′₂−CO−、又は−Ｏ−
   CO−X₃−CO−Ｏ− の二価の基を表わし；ｙは０又は１に等しく；
   R₅，R₆，R₇，R₈，R₉及びR₁₀は水素原子又は低級
   アルキル基を表わし；X₁はアルキレン基、ヘテ
   ロ原子、基−Ｓ−Ｓ−を含むアルキレン基、アル
   ケニレン基、アリーレン基、ジアミノアルキレン
   基、ジアミノアリーレン基、ジヒドロキシアルキ
   レン基、ジヒドロキシアリーレン基、ポリヒドロ
   キシアルキレン基を表わすか又は直接共有結合を
   表わし；X₂はジアミノアルキレン基、ジヒドロ
   キシアルキレン基又はポリヒドロキシアルキレン
   基である二価の基を表わし；X₂′はジチオアルキ
   レン基を表わし；X₃は置換もしくは非置換のア
   ルキレン基、シクロアルキレン基又はアリーレン
   基を表わすか又はX₃はジアミノアルキレン基、
   ジアミノシクロアルキレン基又はジアミノアリー
   レン基を表わし；A₃は式：−B₁−Ｙ−B₂− （式中、B₁及びB₂はアルキレン基又はアリー
   レン基を表わしＹはＸと同じ意義を有するか又は
   Ｙは式： の基を表わす）の基を表わすか又はA₃は１個又
   はそれ以上の基＝Ｏによつて置換された及び／又
   は１個又はそれ以上の酸素、硫黄又は窒素のヘテ
   ロ原子又はヘテロ原子含有基によつて及び／又は
   １個又はそれ以上のアリーレン基によつて中断さ
   れた直鎖状又は分枝鎖状アルキレン基を表わすか
   又はA₃は式−B₃−Y₁−B₄− （式中、B₃及びB₄はアリーレン基を表わし、
   Y₁は場合によつては１個又はそれ以上の基−OH
   又は＝Ｏによつて置換された直鎖状又は分枝鎖状
   アルキレン基を表わすか又はY₁は酸素、硫黄又
   は窒素のヘテロ原子又はヘテロ原子含有基を表わ
   す）の基を表わすか又はA₃は式：−Ｅ−（Ｏ−Ｄ
   ）−_zＯ−Ｅ−又は−Ｅ−Ｏ−Ｇ−Ｏ−Ｅ− （式中、ｚは２〜600の範囲の数であり、Ｅは
   炭素数１〜４個のアルキレン基を表わし、Ｄは炭
   素数１〜５個の二価の炭化水素基を表わし、Ｇは
   場合によつては置換されたアルキレン基、シクロ
   アルキレン基、アリーレン基又はアラルキレン基
   のような炭化水素基を表わす）の基を表わすか又
   はＸが−CO−X₂−CO−基と異なる場合には、
   A₃は二重結合を含み得る直鎖状又は分枝鎖状ア
   ルキレン基又はヒドロキシアルキレン基又は20個
   までの炭素原子を含み得る二重結合を有してもよ
   いシクロアルキレン基を表わし得るものとし、そ
   してＺはアニオンを表わし；Ｘが式：−NH−
   CO−NH−、の基を表わす場合には、A₃は式：
   −Ｅ−（Ｏ−Ｄ）_２−Ｏ−Ｅ−，−B₁−Ｙ−B₂− （Ｙは−NH−CO−NH−基以外の前記Ｘと同
   じ意義を有し得る）又は−Ｅ−Ｏ−Ｇ−Ｏ−Ｅ− （Ｅ及びＧは同時にアルキレン基を表わすこと
   はできない）の基を表わす〕の構造を含有する第
   ４級化重合体を含むことを特徴とする毛髪用化粧
   料組成物。 ２ 前記（）式の重合体において、A₃が１個
   又はそれ以上の基＝Ｏによつて置換された及び／
   又は１個又はそれ以上の酸素、硫黄又は窒素のヘ
   テロ原子又はヘテロ原子含有基によつて及び／又
   は１個又はそれ以上のアリーレン基によつて中断
   された直鎖状又は分枝鎖状アルキレン基を表わ
   し、またY₁がヘテロ原子を又はヘテロ原子含有
   基を表わす場合には、前記のヘテロ原子又はヘテ
   ロ原子含有基は、−Ｏ−，−Ｓ−，−SO−，−SO₂
   −，−Ｓ−Ｓ−又は【式】 （但しR₁₁はアルキル基、アリール基、シクロ
   アルキル基又はアラルキル基）である特許請求の
   範囲第１項に記載の組成物。 ３ 前記（）式の重合体において、A₃が１個
   又はそれ以上の基＝Ｏによつて置換された及び／
   又は１個又はそれ以上の酸素、硫黄又は窒素のヘ
   テロ原子又はヘテロ原子含有基によつて及び／又
   は１個又はそれ以上のアリーレン基によつて中断
   された直鎖状又は分枝鎖状アルキレン基を表わす
   場合には、このA₃が次式−CH₂−C₆H₄−CH₂
   −，−CH₂−C₆H₄−C₆H₄−CH₂−，−CH₂−C₆H₄
   −Ｏ−C₆H₄−CH₂−、又は−CH₂−Ｏ−Ｇ−Ｏ−
   CH₂− （但しＧは前記と同じ意味をもつ）の基である
   特許請求の範囲第１項記載の組成物。 ４ 前記式（）の重合体において、A₃が式−
   B₃−Ｙ−B₄−，−C₆H₄−SO₂−C₆H₄−，−C₆H₄−
   CH₂−C₆H₄−，−C₆H₄−Ｃ（CH₃）₂−C₆H₄−，−
   C₆H₄−CO−C₆H₄−、又は−C₆H₄−CHOH−
   C₆H₄− の基である特許請求の範囲第１項記載の組成物。 ５ 前記式（）の重合体においてA₃が式−Ｅ
   −（Ｏ−Ｄ）−_zＯ−Ｅ−の基を表わす場合には、こ
   のＤが次式−（CH₂）_z−，−CH₂−CH（CH₃）−，
   又は−（CH₂）₄− （但しｚは２〜18の整数）の基である特許請求
   の範囲第１項記載の組成物。 ６ 前記式（）の重合体において、式中のＺ
   は無機酸から生ずる陰イオン又は有機酸から生ず
   る陰イオンを示し、特にＺがハロゲン・イオ
   ン、硫酸イオン、酢酸イオン又はｐ−トルエンス
   ルホン酸イオンである特許請求の範囲第１項記載
   の組成物。 ７ 前記式（）の重合体において、基R₁，
   R₂，R₃及びR₄は炭素数１〜８のアルキル基であ
   る特許請求の範囲第１項記載の組成物。 ８ 前記式（）の重合体において、式中のＸが
   次式 （但しR₉及びR₁₀は前記と同じ）の基である特
   許請求の範囲第１項記載の組成物。 ９ 前記式（）の重合体において、式中のＸが
   次式−NH−SO₂−NH−，−CO−NH−，又は−
   NH−CO−アルキレン−Ｓ−Ｓ−アルキレン−
   CO−NH−の基である特許請求の範囲第１項記載
   の組成物。 １０ 前記式（）の重合体において、式中のＸ
   は次式−Ｏ−CO−NH−X′₃−NH−CO−Ｏ− （但しX′₃は直鎖又は分岐鎖状アルキレン基、
   シクロアルキレン基、又は置換基をもつ又はもた
   ないアリーレン基である）の基である特許請求の
   範囲第１項記載の組成物。 １１ 前記式（）の重合体において式中のＸが
   次式−CO−NH−アルキレン−NH−CO−の基で
   ある特許請求の範囲第１項記載の組成物。 １２ 前記式（）の重合体において式中のＸが
   次式−NH−CO−NH−の基である特許請求の範
   囲第１項記載の組成物。 １３ 前記式（）の重合体は1000〜50000の分
   子量をもつものである特許請求の範囲第１項記載
   の組成物。 １４ 前記式（）の重合体の少なくとも１種を
   含む特許請求の範囲第１項記載の組成物。 １５ 化粧学上常用された助剤の少なくとも１つ
   を更に含む特許請求の範囲第１項記載の組成物。 １６ 前記式（）の重合体の含量は0.01〜15重
   量％の範囲である特許請求の範囲第１項記載の組
   成物。 １７ 前記式（）の重合体の含量は0.1〜10重
   量％の範囲である特許請求の範囲第１項記載の組
   成物。 １８ 前記式（）の重合体の含量は0.25〜５重
   量％である特許請求の範囲第１項記載の組成物。 １９ 水溶液、アルコール溶液又は含水アルコー
   ル溶液の形、クリーム、ゲル、エマルジヨンの形
   又は粉末の形で配合できる化粧料助剤を含む特許
   請求の範囲第１項記載の組成物。 ２０ 化粧料助剤として香料、染料、防腐剤、金
   属イオン封鎖剤、紫外線防止剤、解膠剤、乳化
   剤、濃化剤又は毛髪化粧用樹脂物質の少なくとも
   １つを含む特許請求の範囲第１項記載の組成物。 ２１ 前記式（）の重合体を活性成分として含
   有する特許請求の範囲第１項記載の組成物。 ２２ セツト・ローシヨン、トリートメント剤、
   整髪用ローシヨン、整髪用クリーム又はゲルの形
   をなす特許請求の範囲第１項記載の組成物。 ２３ (イ)式（）の重合体の0.1〜10重量％を含
   む水溶液又はアルコール溶液として、必要ならば
   PHを５〜８に調整されたトリートメント剤又は整
   髪用ローシヨンの形であるか；(ロ)式（）の重合
   体の0.1〜10重量％を乳化剤の存在下に石けん基
   剤又は脂肪族アルコールよりなる担体と共に含む
   トリートメント用又は整髪用クリームの形である
   か、(ハ)式（）の重合体の0.1〜10％を含み且つ
   核組成物をトリートメント用又は整髪用ゲルの形
   にすることのできる該助剤として、石けん又は乳
   化剤又は濃化剤を配合された脂肪族アルコールを
   含むトリートメント用又は整髪用ゲルの形である
   特許請求の範囲第１項記載の組成物。 ２４ 式（）の重合体の少なくとも１％を含
   み、これに加えて、更に洗浄剤を含有してシヤン
   プーの形であるか、更に化粧料用樹脂を含有して
   水溶液，アルコール溶液又は含水アルコール溶液
   としてのセツトローシヨンの形であるか、更に化
   粧料用樹脂を含有して且つ噴射剤を混合されまた
   されてないアルコール溶液又は含水アルコールと
   しての毛髪用ラツカーの形であるか、更に養毛剤
   を含有して養毛トリートメント用ローシヨンの形
   であるか、更にフイルム形成性重合体の少なくも
   １つを含有して水溶液、アルコール溶液又は含水
   アルコール溶液としての整髪用ローシヨン、セツ
   トローシヨン又はセツト補強ローシヨンの形であ
   るか、更に毛髪脱色剤の少なくも１つを含み粉
   末、クリーム、ゲル化可能な液剤としての毛髪脱
   色剤の形であるか、更に毛髪染色剤を含有して染
   毛剤の形であるか、若しくは毛髪ケラチンのＳ−
   Ｓ結合を解裂できる還元剤の少なくとも１つ又は
   還元の代りに上記のＳ−Ｓ結合を再生できる酸化
   剤を含有して毛髪パーマネント処理用１液又は２
   液の形である特許請求の範囲第１項記載の組成
   物。