JPS6327829A - レジスト組成物およびその使用 - Google Patents
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Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
-
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- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/0045—Photosensitive materials with organic non-macromolecular light-sensitive compounds not otherwise provided for, e.g. dissolution inhibitors
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Materials For Photolithography (AREA)
- Non-Silver Salt Photosensitive Materials And Non-Silver Salt Photography (AREA)
- Exposure And Positioning Against Photoresist Photosensitive Materials (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
発明の背景
本発明以前には、トンプソン(Thoapson)らに
よって1983年アメリカ化学会(American
CherAicat 5oc1ety) 、A CS第
219シンポジウム(AC9Symposium 5e
ries 219)、第111頁、「マイクロリソグラ
フィー入門(Introduction to Mlc
rolIthography) Jに示されているよう
に、溶解禁止に基づくノボラックをベースとするポジ型
レジストは一般に、稀薄な水性塩基による現像に対して
ノボラック樹脂を不溶性にするための溶解禁止剤として
置換1.2−ジアゾナフトキノン類を利用していた。こ
れらジアゾナフトキノンは照射の際に転位を受け、レジ
ストの露光した部分は稀薄水性塩基に対して可溶性にな
る。これらのホトレジストは広く使われているが通常は
ジアゾナフトキノンに特有の吸収に基づ<366nmよ
り長い近紫外(UV)に限られている。
よって1983年アメリカ化学会(American
CherAicat 5oc1ety) 、A CS第
219シンポジウム(AC9Symposium 5e
ries 219)、第111頁、「マイクロリソグラ
フィー入門(Introduction to Mlc
rolIthography) Jに示されているよう
に、溶解禁止に基づくノボラックをベースとするポジ型
レジストは一般に、稀薄な水性塩基による現像に対して
ノボラック樹脂を不溶性にするための溶解禁止剤として
置換1.2−ジアゾナフトキノン類を利用していた。こ
れらジアゾナフトキノンは照射の際に転位を受け、レジ
ストの露光した部分は稀薄水性塩基に対して可溶性にな
る。これらのホトレジストは広く使われているが通常は
ジアゾナフトキノンに特有の吸収に基づ<366nmよ
り長い近紫外(UV)に限られている。
イト−<Its)らの米国特許第4.491,628号
に教示されているように、光開始剤としてジアリールヨ
ードニウム塩類またはトリアリールスルホニウム塩類を
用いるとその結果として遠UV領域(200〜300n
m)で使用することができるポジおよびネガ型で作動す
るレジスト組成物が得られる。これらの光開始剤は不安
定な懸垂(ペンダント)基が繰返して存在するビニル系
ポリマーと共に使われる。これらのビニル系ポリマーは
酸分解を受けてこれら前駆体とは溶解性が非常に異なる
生成物を生成する。
に教示されているように、光開始剤としてジアリールヨ
ードニウム塩類またはトリアリールスルホニウム塩類を
用いるとその結果として遠UV領域(200〜300n
m)で使用することができるポジおよびネガ型で作動す
るレジスト組成物が得られる。これらの光開始剤は不安
定な懸垂(ペンダント)基が繰返して存在するビニル系
ポリマーと共に使われる。これらのビニル系ポリマーは
酸分解を受けてこれら前駆体とは溶解性が非常に異なる
生成物を生成する。
イト−(Ito)らのレジスト組成物を用いると有効な
結果が達成されうるが、これらのビニル系ポリマーおよ
びそれらの酸に不安定な置換されたモノマー性前駆体は
市販されていない。さらに、アリールオニウム塩を使用
している結果正常な操作条件下で露光した際過剰に架橋
が生ずるため、得られたホトレジストの性能が損われる
ことがある。
結果が達成されうるが、これらのビニル系ポリマーおよ
びそれらの酸に不安定な置換されたモノマー性前駆体は
市販されていない。さらに、アリールオニウム塩を使用
している結果正常な操作条件下で露光した際過剰に架橋
が生ずるため、得られたホトレジストの性能が損われる
ことがある。
時には、ホトレジスト組成物中に安定剤を混入すること
によって、改良された結果が得られることがある。
によって、改良された結果が得られることがある。
本発明の基礎となった本発明者らの発見は、市販のポリ
マーをベースの樹脂として用いて、電子ビーム、X線お
よび600〜200nmの範囲のUVに対して感受性の
ホトレジスト組成物が製造できるということである。こ
のホトレジストは、以下に定義する化学的に結合した酸
に不安定な基を有する溶解禁止剤およびアリールオニウ
ム塩と組合せて市販のポリマーを使用することによって
、不溶性から可溶性の状態に変換することができる。
マーをベースの樹脂として用いて、電子ビーム、X線お
よび600〜200nmの範囲のUVに対して感受性の
ホトレジスト組成物が製造できるということである。こ
のホトレジストは、以下に定義する化学的に結合した酸
に不安定な基を有する溶解禁止剤およびアリールオニウ
ム塩と組合せて市販のポリマーを使用することによって
、不溶性から可溶性の状態に変換することができる。
ホトレジスト溶解機構は完全には理解されていないが、
照射されたアリールオニウム塩から酸が発生する際に化
学的増幅効果が達成されると考えられる。溶解禁止剤の
可溶性状態への変換は酸に不安定な基の酸分解によって
達成され、これにより、露出されたホトレジスト領域が
可溶化される。
照射されたアリールオニウム塩から酸が発生する際に化
学的増幅効果が達成されると考えられる。溶解禁止剤の
可溶性状態への変換は酸に不安定な基の酸分解によって
達成され、これにより、露出されたホトレジスト領域が
可溶化される。
発明の陳述
本発明によって、水または水性塩基(塩基性水溶液)に
可溶なレジストを得るのに有用なレジスト組成物が提供
される。この組成物は、重量で、次の割合の成分からな
る。
可溶なレジストを得るのに有用なレジスト組成物が提供
される。この組成物は、重量で、次の割合の成分からな
る。
(A)有機溶媒100部、ならびに、
(B)重量で、
(1)平均分子量(MW)が200〜20゜000であ
り、水または水性塩基に可溶性の有機ポリマー100部
、 (2)水または水性塩基に不溶性でありかつ沸点が少な
くとも100℃であり、(1)用の溶解禁止剤である、
酸に対して不安定な基で置換された単純な化合物5〜1
00部、および (3)有効量のアリールオニウム塩 からなる固形分5〜85部。
り、水または水性塩基に可溶性の有機ポリマー100部
、 (2)水または水性塩基に不溶性でありかつ沸点が少な
くとも100℃であり、(1)用の溶解禁止剤である、
酸に対して不安定な基で置換された単純な化合物5〜1
00部、および (3)有効量のアリールオニウム塩 からなる固形分5〜85部。
本発明の実施に際し上記の所望のレジスト組成物を調製
するのに利用することができる水または水性塩基に可溶
性の有機ポリマー(以後単に「ポリマー」という)のい
くつかとしては、たとえば、フェノールノボラック樹脂
、クレゾールノボラック樹脂、クロロフェノールノボラ
ック樹脂、メラミン−ホルムアルデヒド樹脂、水溶性デ
ンプン、セルロースポリマー(たとえば、カルボキシメ
チルヒドロキシエチルセルロース、プロポキシル化セル
ロース)、ポリアクリルアミド、ポリ−2−ヒドロキシ
エチルメタクリレート、ポリメチルビニルエーテル、ポ
リエチレンオキシド、4−ヒドロキシフェニルマレイミ
ドと、スチレン、スチルベン、ビニルエーテル類および
4−ヒドロキシスチレンの中から選択されたものとのコ
ポリマー、ならびにポリ−4−ビニルフェノール、ポリ
−4−ヒドロキシ−α−メチルスチレン、ポリアクリル
アクリル酸およびポリメタクリル酸のようなポリマーが
ある。
するのに利用することができる水または水性塩基に可溶
性の有機ポリマー(以後単に「ポリマー」という)のい
くつかとしては、たとえば、フェノールノボラック樹脂
、クレゾールノボラック樹脂、クロロフェノールノボラ
ック樹脂、メラミン−ホルムアルデヒド樹脂、水溶性デ
ンプン、セルロースポリマー(たとえば、カルボキシメ
チルヒドロキシエチルセルロース、プロポキシル化セル
ロース)、ポリアクリルアミド、ポリ−2−ヒドロキシ
エチルメタクリレート、ポリメチルビニルエーテル、ポ
リエチレンオキシド、4−ヒドロキシフェニルマレイミ
ドと、スチレン、スチルベン、ビニルエーテル類および
4−ヒドロキシスチレンの中から選択されたものとのコ
ポリマー、ならびにポリ−4−ビニルフェノール、ポリ
−4−ヒドロキシ−α−メチルスチレン、ポリアクリル
アクリル酸およびポリメタクリル酸のようなポリマーが
ある。
本発明を実施する際に、水または水性塩基可溶性レジス
トを製造するのに使用することができる酸不安定性基で
置換した単純な化合物、すなわち溶解禁止剤(以後単に
「禁止剤」という)の中には、たとえばつぎに挙げるも
のがある。
トを製造するのに使用することができる酸不安定性基で
置換した単純な化合物、すなわち溶解禁止剤(以後単に
「禁止剤」という)の中には、たとえばつぎに挙げるも
のがある。
(cH) C0C(cH) C0C(cH3)3C
(cH3)3 りしり −(、(L、f13〕3 本発明の禁止剤は分子量が約1000未満のものが好ま
しい。それらは酸に対して不安定な懸垂基をもっており
、その懸垂基はカルボン酸のtert−ブチルエステル
およびフェノール類のtert−ブチルカーボネートが
好ましい。さらにこれらの酸に不安定な基はトリチル、
ベンジル、ベンズヒドリルおよび上記の禁止剤中に例示
した修飾基であってもよい。たとえば、トリアリールス
ルホニウム塩、ジアリールクロロニウム塩、ジアリール
ブロモニウム塩、トリアリールセレノニウム塩、チオピ
リリウム塩、キサンチリウム塩、イミダゾリウム塩、ジ
アルキルフェナシルスルホニウム塩、ジアルキルヒドロ
キシフェニルスルホニウム塩、フエロセニウム塩、ジア
ゾニウム塩、トリアリールスルホオキソニウム塩、ジア
リールヨードオキソニウム塩、フェナシルトリアリール
ホスホニウム塩、フェナシルトリアルキルアンモニウム
塩、フェナシルピリジニウム塩がある。その他の例はチ
ンベ(H,−J、 Tl1pe)およびバウマン(H、
Baua+ann)によって接着(Adhesion)
、 9 、 9 (1984)に、またクリベロ(c
r 1vel lo)によって米国特許第4,058,
440号、第4,058゜401号、第4,069,0
55号および第4゜151.175号(これらは本発明
と同じ詣受入に譲渡されており、引用によって本明細書
中に含まれるものとする)に挙げられている。
(cH3)3 りしり −(、(L、f13〕3 本発明の禁止剤は分子量が約1000未満のものが好ま
しい。それらは酸に対して不安定な懸垂基をもっており
、その懸垂基はカルボン酸のtert−ブチルエステル
およびフェノール類のtert−ブチルカーボネートが
好ましい。さらにこれらの酸に不安定な基はトリチル、
ベンジル、ベンズヒドリルおよび上記の禁止剤中に例示
した修飾基であってもよい。たとえば、トリアリールス
ルホニウム塩、ジアリールクロロニウム塩、ジアリール
ブロモニウム塩、トリアリールセレノニウム塩、チオピ
リリウム塩、キサンチリウム塩、イミダゾリウム塩、ジ
アルキルフェナシルスルホニウム塩、ジアルキルヒドロ
キシフェニルスルホニウム塩、フエロセニウム塩、ジア
ゾニウム塩、トリアリールスルホオキソニウム塩、ジア
リールヨードオキソニウム塩、フェナシルトリアリール
ホスホニウム塩、フェナシルトリアルキルアンモニウム
塩、フェナシルピリジニウム塩がある。その他の例はチ
ンベ(H,−J、 Tl1pe)およびバウマン(H、
Baua+ann)によって接着(Adhesion)
、 9 、 9 (1984)に、またクリベロ(c
r 1vel lo)によって米国特許第4,058,
440号、第4,058゜401号、第4,069,0
55号および第4゜151.175号(これらは本発明
と同じ詣受入に譲渡されており、引用によって本明細書
中に含まれるものとする)に挙げられている。
次に別のオニウム塩のいくつかの例を挙げる。
C(cH3)5
CI(cH
[CHF e ” CH] P F e −本発明の組
成物は、有機溶媒、ポリマー、禁止剤、および照射によ
って分解しつる開始剤をブレンドすることによって製造
することができる。
成物は、有機溶媒、ポリマー、禁止剤、および照射によ
って分解しつる開始剤をブレンドすることによって製造
することができる。
このレジスト組成物を製造する際、各種の成分の添加順
序は特に重要ではない。ポリマー100部につき禁止剤
を約5〜約100部、開始剤を約0.5〜約25部用い
ると有効な結果が得られることが判明している。好まし
い場合として、ポリマー100部に対して開始剤を5〜
70部、かつポリマー100部に対して開始剤を1〜2
0部使用することができる。
序は特に重要ではない。ポリマー100部につき禁止剤
を約5〜約100部、開始剤を約0.5〜約25部用い
ると有効な結果が得られることが判明している。好まし
い場合として、ポリマー100部に対して開始剤を5〜
70部、かつポリマー100部に対して開始剤を1〜2
0部使用することができる。
ここで有機溶媒という用語には、本発明を実施する際に
レジスト組成物の製造に使用することができる有機溶媒
またはそのような有機溶媒の混合物が含まれ、たとえば
1.2−ジメトキシエタン、ジ(2−メトキシエチル)
エーテル、酢酸1−メトキシ−2−プロピル、クロロベ
ンゼン、1,1゜2.2−テトラクロロエタン、酢酸1
−メトキシ−2−エチル、ジオキサン、メチルイソブチ
ルケトン、シクロヘキサノン、n−ブタノール、エチレ
ングリコール、プロピレングリコール、酢酸アミルおよ
び酢酸ブチルがある。
レジスト組成物の製造に使用することができる有機溶媒
またはそのような有機溶媒の混合物が含まれ、たとえば
1.2−ジメトキシエタン、ジ(2−メトキシエチル)
エーテル、酢酸1−メトキシ−2−プロピル、クロロベ
ンゼン、1,1゜2.2−テトラクロロエタン、酢酸1
−メトキシ−2−エチル、ジオキサン、メチルイソブチ
ルケトン、シクロヘキサノン、n−ブタノール、エチレ
ングリコール、プロピレングリコール、酢酸アミルおよ
び酢酸ブチルがある。
さらに本発明は、基板上にパターン化されたレジストを
製造する方法を提供する。この方法は、(1)基板を本
発明のレジスト組成物で処理、すなわちスピン塗布、噴
霧、溶液注型、または浸漬塗布してレジスト−基板復合
体を作成し、(2)このレジスト−基板復合体を約35
℃〜180℃の範囲の温度にベーキングし、 (3)適用(塗布)されたレジストをパターン化された
様式で照射し、 (4)照射されたレジストを約356C〜185℃の範
囲の温度に加熱し、 (5)照射されたレジストを現像してパターン化された
レジスト基板復合体を生成せしめることからなる。
製造する方法を提供する。この方法は、(1)基板を本
発明のレジスト組成物で処理、すなわちスピン塗布、噴
霧、溶液注型、または浸漬塗布してレジスト−基板復合
体を作成し、(2)このレジスト−基板復合体を約35
℃〜180℃の範囲の温度にベーキングし、 (3)適用(塗布)されたレジストをパターン化された
様式で照射し、 (4)照射されたレジストを約356C〜185℃の範
囲の温度に加熱し、 (5)照射されたレジストを現像してパターン化された
レジスト基板復合体を生成せしめることからなる。
レジスト−基板復合体を製造するために本発明の方法を
実施する際に処理することができる基板の中には銅−ク
ラッド(被覆)積層体、シリコン(ケイ素)ウェハ、二
酸化ケイ素ウェハ、アルミニウムおよびヒ化ガリウムが
ある。
実施する際に処理することができる基板の中には銅−ク
ラッド(被覆)積層体、シリコン(ケイ素)ウェハ、二
酸化ケイ素ウェハ、アルミニウムおよびヒ化ガリウムが
ある。
本発明の方法を実施する際に用いることができる現像剤
の例としては塩基水溶液、たとえばNa0HSKOHお
よび水酸化テトラブチルアンモニウムの水溶液がある。
の例としては塩基水溶液、たとえばNa0HSKOHお
よび水酸化テトラブチルアンモニウムの水溶液がある。
典型的な現像液は、米国メイン州(Maine) 、ニ
ュートン社(Newton)製のシラブレー(Shlp
lay) 、米国ロードアイランド州(Rh。
ュートン社(Newton)製のシラブレー(Shlp
lay) 、米国ロードアイランド州(Rh。
da l5land)、イースト・プロピデンス社(E
asl Provldence)製のフント(7(un
t)、および米国コネティカット州(connecti
cut) 、ワリングフォード社(lJalllngf
’ord)製のKTIである。
asl Provldence)製のフント(7(un
t)、および米国コネティカット州(connecti
cut) 、ワリングフォード社(lJalllngf
’ord)製のKTIである。
さらに、上記のオニウム塩すなわち開始剤は、所定の波
長の光の吸収をよくするため、またはオニウム塩を吸収
のないスペクトル領域に増感するため、各種の光増感剤
と組合せて使用することができるということが見出され
ている。上記の開始剤またはそれらの混合物と組合せて
用いることができる典型的な増感剤としては、たとえば
ベンゾフェノン、2−クロロチオキサントン、アントロ
ン、9−エトキシアントラセン、アントラセン、ピレン
、ペリレン、フェノチアジン、ベンジル、アクリジンオ
レンジ、ベンゾフラビン、モトフラビン−T1アントラ
キノン、9.10−ジフェニルアントラセン、9−フル
オレノン、ベンゾフェノン、およびコロネンがある。
長の光の吸収をよくするため、またはオニウム塩を吸収
のないスペクトル領域に増感するため、各種の光増感剤
と組合せて使用することができるということが見出され
ている。上記の開始剤またはそれらの混合物と組合せて
用いることができる典型的な増感剤としては、たとえば
ベンゾフェノン、2−クロロチオキサントン、アントロ
ン、9−エトキシアントラセン、アントラセン、ピレン
、ペリレン、フェノチアジン、ベンジル、アクリジンオ
レンジ、ベンゾフラビン、モトフラビン−T1アントラ
キノン、9.10−ジフェニルアントラセン、9−フル
オレノン、ベンゾフェノン、およびコロネンがある。
また、上記の増感剤を本発明の実施の際に用いられる開
始剤と組合せて使用して電子ビームおよびX線照射下な
らびに可視光またはUVの照射下でのホトレジストの応
答を修正することもできる。
始剤と組合せて使用して電子ビームおよびX線照射下な
らびに可視光またはUVの照射下でのホトレジストの応
答を修正することもできる。
本発明のレジスト組成物の考えられる応用例のいくつか
としては、たとえば回路板、集積回路、たとえばポリメ
チルメタクリレートと組合せた多層レジスト構造体など
がある。本発明のレジスト組成物中には、流動調節剤、
表面活性剤、反射防止染料および湿潤剤を用いることも
できる。
としては、たとえば回路板、集積回路、たとえばポリメ
チルメタクリレートと組合せた多層レジスト構造体など
がある。本発明のレジスト組成物中には、流動調節剤、
表面活性剤、反射防止染料および湿潤剤を用いることも
できる。
当業者がより容易に本発明を実施できるように以下に実
施例を例示して説明する。しかし本発明はこれらの実施
例に限定されることはない。部とあるのはすべて重量部
である。
施例を例示して説明する。しかし本発明はこれらの実施
例に限定されることはない。部とあるのはすべて重量部
である。
実施例1
市販の各種フェノール樹脂(分子量約1.000)1.
5g、ジルt−ブチルテレフタレート0゜5g−、ジフ
ェニル−4−チオフェノキシフェニルスルホニウムへキ
サフルオロホスフェート0.1g、および1−メトキシ
−2−プロピルアセテート[imLを使用してホトレジ
スト組成物を製造した。これら各種のホトレジスト組成
物を、予めヘキサメチルジシラザンで処理しておいたシ
リコンウェハの上にスピンコードした。処理したウェハ
を90℃で172時間ベーキングした。次にこれらのウ
ェハを露光して像を形成する照射は、サス(Suss)
MA 56接触/近接プリンターを3130mの近接モ
ードで作動させ、露出時間は10〜40秒、強度は4.
5mW/c−として行なった。露光後ウェハを強制空気
オーブン中で60秒間110〜130℃に加熱し、次に
水とKTI351現像剤の混合物を用いて現像した。使
用した市販の「フェノール樹脂」と、現像液混合物およ
び現像法を次に示す。
5g、ジルt−ブチルテレフタレート0゜5g−、ジフ
ェニル−4−チオフェノキシフェニルスルホニウムへキ
サフルオロホスフェート0.1g、および1−メトキシ
−2−プロピルアセテート[imLを使用してホトレジ
スト組成物を製造した。これら各種のホトレジスト組成
物を、予めヘキサメチルジシラザンで処理しておいたシ
リコンウェハの上にスピンコードした。処理したウェハ
を90℃で172時間ベーキングした。次にこれらのウ
ェハを露光して像を形成する照射は、サス(Suss)
MA 56接触/近接プリンターを3130mの近接モ
ードで作動させ、露出時間は10〜40秒、強度は4.
5mW/c−として行なった。露光後ウェハを強制空気
オーブン中で60秒間110〜130℃に加熱し、次に
水とKTI351現像剤の混合物を用いて現像した。使
用した市販の「フェノール樹脂」と、現像液混合物およ
び現像法を次に示す。
フェノール樹脂 現像剤/水メタークレ
ゾールノボラック 1:1 ポリビニルフエノール 5;1 (浸漬)t−ブ
チルフェノール ノボラック 5:1(浸漬)これらの
レジストを現像したところ、2〜3゜5μmの像が解像
できた。
ゾールノボラック 1:1 ポリビニルフエノール 5;1 (浸漬)t−ブ
チルフェノール ノボラック 5:1(浸漬)これらの
レジストを現像したところ、2〜3゜5μmの像が解像
できた。
実施例2
以下のようにして禁止剤のt−ブチルナフタレン−2−
カルボキシレートを製造した。
カルボキシレートを製造した。
2−ナフトエ酸51.6g (0,3モル)とチオニル
クロライド120m1の混合物を1時間還流した。過剰
のチオニルクロライドを除去した。得られた固体をテト
ラヒドロフラン150mLに溶かし、カリウムt−ブト
キシド40g(0,35モル)を増ユしながら加えた。
クロライド120m1の混合物を1時間還流した。過剰
のチオニルクロライドを除去した。得られた固体をテト
ラヒドロフラン150mLに溶かし、カリウムt−ブト
キシド40g(0,35モル)を増ユしながら加えた。
この添加が完了した後反応混合物を4時間還流し、冷却
し、次いで水中に注いだ。11られた固体を濾過して集
め、水で洗い、減圧下で乾燥した。この生成物をn−ヘ
キサンで再結晶すると融点が88〜90℃の結晶性の固
体が得られた。この製法による生成物はt−ブチルナフ
タレン−2−カルボキシレートであり、これは68%の
収率で得られた。
し、次いで水中に注いだ。11られた固体を濾過して集
め、水で洗い、減圧下で乾燥した。この生成物をn−ヘ
キサンで再結晶すると融点が88〜90℃の結晶性の固
体が得られた。この製法による生成物はt−ブチルナフ
タレン−2−カルボキシレートであり、これは68%の
収率で得られた。
実施例1の手順に従い、メタ−クレゾールノボラック樹
脂1.5g、t−ブチルナフタレン−2−カルボキシレ
ート0.5g、ジフェニル−4−チオフェノキシフェニ
ルスルホニウムへキサフルオロホスフェート0、Igs
および1−メトキシ−2−プロピルアセテート6mLを
使用してホトレジスト組成物を製造した。実施例1の手
順に従って作成した被覆シリコンウェハを、照射時間を
15〜40秒として像が形成するようにUV光で露光す
ると、解像度が3.5μmと良好な、優れたポジ型の像
が得られた。
脂1.5g、t−ブチルナフタレン−2−カルボキシレ
ート0.5g、ジフェニル−4−チオフェノキシフェニ
ルスルホニウムへキサフルオロホスフェート0、Igs
および1−メトキシ−2−プロピルアセテート6mLを
使用してホトレジスト組成物を製造した。実施例1の手
順に従って作成した被覆シリコンウェハを、照射時間を
15〜40秒として像が形成するようにUV光で露光す
ると、解像度が3.5μmと良好な、優れたポジ型の像
が得られた。
実施例3
市販のメタ−クレゾールノボラック樹脂をジ−t−ブチ
ルテレフタレートまたはt−ブチルナフグレン−2−カ
ルボキシレートと共に用いて別のホトレジスト組成物を
製造した。ジ−t−ブチルテレフタレート溶解禁止剤を
用いてホトレジストを製造する際には、メタ−クレゾー
ルノボラック樹脂1.5g、禁止剤0.5g−,4−メ
トキシフェニルフェニルヨードニウムトリフルオロメチ
ルスルホネート0.1g、および光増感剤として9−フ
ルオレノン0.03gを使用した。
ルテレフタレートまたはt−ブチルナフグレン−2−カ
ルボキシレートと共に用いて別のホトレジスト組成物を
製造した。ジ−t−ブチルテレフタレート溶解禁止剤を
用いてホトレジストを製造する際には、メタ−クレゾー
ルノボラック樹脂1.5g、禁止剤0.5g−,4−メ
トキシフェニルフェニルヨードニウムトリフルオロメチ
ルスルホネート0.1g、および光増感剤として9−フ
ルオレノン0.03gを使用した。
t−ブチルナフタレン−2−カルボキシレートを用いた
ホトレジストを、メタ−クレゾールノボラック樹脂1.
5g、禁止剤0.5g、4−メトキシフェニルフェニル
ヨードニウムトリフルオロメチルスルホネート0.1g
、光増感剤としてのペリレン0.01g、および1−メ
トキシ−2−プロピルアセテート6mLと組合せた。
ホトレジストを、メタ−クレゾールノボラック樹脂1.
5g、禁止剤0.5g、4−メトキシフェニルフェニル
ヨードニウムトリフルオロメチルスルホネート0.1g
、光増感剤としてのペリレン0.01g、および1−メ
トキシ−2−プロピルアセテート6mLと組合せた。
上記のホトレジスト組成物を実施例1の手順に従ってシ
リコンウェハ上にスピンコードした。ジ−t−ブチルテ
レフタレート禁止剤と9−フルオレノン光増感剤を含々
するホトレジスト組成物は313nmで5秒間照射し、
t−ブチルナフタレン−2−カルボキシレートとペリレ
ン増感剤を含有するホトレジスト組成物は365nm(
6,3m W / cd )および405〜436nm
(8,1mW/d)で5秒間照射した。使用した禁止
剤、光増感剤および波長の組合せを次の表に示す。
リコンウェハ上にスピンコードした。ジ−t−ブチルテ
レフタレート禁止剤と9−フルオレノン光増感剤を含々
するホトレジスト組成物は313nmで5秒間照射し、
t−ブチルナフタレン−2−カルボキシレートとペリレ
ン増感剤を含有するホトレジスト組成物は365nm(
6,3m W / cd )および405〜436nm
(8,1mW/d)で5秒間照射した。使用した禁止
剤、光増感剤および波長の組合せを次の表に示す。
禁 止 剤 光増感剤 U■λ(offり
ジーt−ブチル 9−フルオレノン 313テレ
フタレート t−ブチルナフタレ ペリレン 405−43
8ンー2−カルボキシ 365レー
ト 上記の条件下KTI350現像液中でレジストを加工処
理した。1μmの像が解像できた。
ジーt−ブチル 9−フルオレノン 313テレ
フタレート t−ブチルナフタレ ペリレン 405−43
8ンー2−カルボキシ 365レー
ト 上記の条件下KTI350現像液中でレジストを加工処
理した。1μmの像が解像できた。
実施例4
禁止剤のt−ブチル−2−ナフチルカーボネートを次の
手順によって製造した。
手順によって製造した。
2−ナフトール5g(0,35モル)をテトラヒドロフ
ラン90mLに溶かした溶液に、窒素雰囲気下でカリウ
ムt−ブトキシド3.9g (0゜035モル)を加え
た。この混合物を5分間攪拌し、ジーt−プチルジカー
ボネー)8.3g’(0゜035モル)を加えた。混合
物を2時間攪拌した。
ラン90mLに溶かした溶液に、窒素雰囲気下でカリウ
ムt−ブトキシド3.9g (0゜035モル)を加え
た。この混合物を5分間攪拌し、ジーt−プチルジカー
ボネー)8.3g’(0゜035モル)を加えた。混合
物を2時間攪拌した。
次にこの混合物を氷水中に注ぎ、エチルアセテートで三
日抽出した。−緒にしたa機層を水で三日、次に飽和食
塩水で洗浄した後無水硫酸ナトリウム上で乾爆した。次
いで混合物をロータリーエバポレーターで濃縮した。結
晶性の固体が得られ、これを石油エーテルで再結晶した
後減圧下で乾燥した。融点が74〜75℃のt−ブチル
ナフチルカーボネートが収率65%で得られた。
日抽出した。−緒にしたa機層を水で三日、次に飽和食
塩水で洗浄した後無水硫酸ナトリウム上で乾爆した。次
いで混合物をロータリーエバポレーターで濃縮した。結
晶性の固体が得られ、これを石油エーテルで再結晶した
後減圧下で乾燥した。融点が74〜75℃のt−ブチル
ナフチルカーボネートが収率65%で得られた。
実施例1の手順に従い、市販のメタ−クレゾールノボラ
ック樹脂1.2gs t−ブチル−2−ナフチルカー
ボネート0.8g、ジフェニル−4−チオフェノキシフ
ェニルスルホニウムへキサフルオロホスフェート0.1
gおよび1−メトキシ−2−プロピルアセテート6mL
を用いてホトレジスト組成物を製造した。ウェハにスピ
ンコードし、実施例1に記載したようにして20〜40
秒露光し、125℃で30〜60秒間ベーキングした。
ック樹脂1.2gs t−ブチル−2−ナフチルカー
ボネート0.8g、ジフェニル−4−チオフェノキシフ
ェニルスルホニウムへキサフルオロホスフェート0.1
gおよび1−メトキシ−2−プロピルアセテート6mL
を用いてホトレジスト組成物を製造した。ウェハにスピ
ンコードし、実施例1に記載したようにして20〜40
秒露光し、125℃で30〜60秒間ベーキングした。
ホトレジストをKTI351と水の1:2.5混合物中
で1分間現像すると、くっきりした2μmのライン/ス
ペースが得られた。
で1分間現像すると、くっきりした2μmのライン/ス
ペースが得られた。
実施例5
実施例1の手順に従い、m−クレゾールノボラック樹脂
1.2g、4−t−ブトキシ−p−ビフェニル0.8g
、ジフェニル−4−チオフェノキシ−1−フェニルスル
ホニウムへキサフルオロホスフェート0.1gおよび1
−メトキシ−2−プロピルアセテート6mLを用いてホ
トレジスト組成物を製造した。被覆したウェハを313
nmのUV1.:20〜40秒間露光し、125℃で3
0〜60秒間ベーキングし、KTI351と水の1:1
混合物に浸漬して、くっきりと解像された3μmのライ
ン/スペースを得た。
1.2g、4−t−ブトキシ−p−ビフェニル0.8g
、ジフェニル−4−チオフェノキシ−1−フェニルスル
ホニウムへキサフルオロホスフェート0.1gおよび1
−メトキシ−2−プロピルアセテート6mLを用いてホ
トレジスト組成物を製造した。被覆したウェハを313
nmのUV1.:20〜40秒間露光し、125℃で3
0〜60秒間ベーキングし、KTI351と水の1:1
混合物に浸漬して、くっきりと解像された3μmのライ
ン/スペースを得た。
実施例6
市販のメタ−クレゾールノボラック樹脂1.5g、t−
ブチル−IH−インデン−3−カルボキシレート500
+ng、ジフェニル−4−チオフェノキシフェニルスル
ホニウムへキサフルオロホスフェート100mgおよび
1−メトキシ−2−プロピルアセテート6mLを用いて
ホトレジスト組成物゛を製造した。このホトレジストを
実施例1に記載したようにしてスピンコードし照射した
。313nmで15〜20秒間照射し、125°Cで3
0〜60秒間ベーキングし、KTI351現像剤と水の
1=1溶液中で1分間現像して、くっきりした2、5μ
mのライン/スペースを得た。
ブチル−IH−インデン−3−カルボキシレート500
+ng、ジフェニル−4−チオフェノキシフェニルスル
ホニウムへキサフルオロホスフェート100mgおよび
1−メトキシ−2−プロピルアセテート6mLを用いて
ホトレジスト組成物゛を製造した。このホトレジストを
実施例1に記載したようにしてスピンコードし照射した
。313nmで15〜20秒間照射し、125°Cで3
0〜60秒間ベーキングし、KTI351現像剤と水の
1=1溶液中で1分間現像して、くっきりした2、5μ
mのライン/スペースを得た。
実施例7
市販のメタ−クレゾールノボラック、t−ブチルアダマ
ンクン−1−カルボキシレート、各種の開始剤、および
1−メトキシ−2−プロピルアセテートを用いてホトレ
ジスト組成物を製造した。
ンクン−1−カルボキシレート、各種の開始剤、および
1−メトキシ−2−プロピルアセテートを用いてホトレ
ジスト組成物を製造した。
これらのホトレジスト組成物のうちのあるものは、メタ
−クレゾールノボラック1.5g% t−ブチルアダマ
ンタン−1−カルボキシレート500ff1g。
−クレゾールノボラック1.5g% t−ブチルアダマ
ンタン−1−カルボキシレート500ff1g。
ジフェニル−4−チオフェノキシフェニルスルホニウム
へキサフルオロホスフェ−)100mg、および1−メ
トキシ−2−プロピルアセテート6mLを共にブレンド
して作成した。別のホトレジストの調合では、メタ−ク
レゾールノボラック樹脂を1.5「、禁止剤を500■
、4−メトキシフェニル−ヨードニウムへキサフルオロ
ホスフェートを110mgおよび1−メトキシ−2−プ
ロピルアセテートを6mL使用した。これら各種のホト
レジスト組成物をすでに記載したようにしてシリコンウ
ェハに塗布し、5.22mW/cJの強度で、313n
mで10〜15秒間、254nmで2〜3秒間露光して
像を形成した。このレジストを実施例1の手順に従って
加工した。スルホニウム含有ホトレジストでは3μm1
ヨードニウム含有ホトレジストでは2.5μmの解像度
が得られた。
へキサフルオロホスフェ−)100mg、および1−メ
トキシ−2−プロピルアセテート6mLを共にブレンド
して作成した。別のホトレジストの調合では、メタ−ク
レゾールノボラック樹脂を1.5「、禁止剤を500■
、4−メトキシフェニル−ヨードニウムへキサフルオロ
ホスフェートを110mgおよび1−メトキシ−2−プ
ロピルアセテートを6mL使用した。これら各種のホト
レジスト組成物をすでに記載したようにしてシリコンウ
ェハに塗布し、5.22mW/cJの強度で、313n
mで10〜15秒間、254nmで2〜3秒間露光して
像を形成した。このレジストを実施例1の手順に従って
加工した。スルホニウム含有ホトレジストでは3μm1
ヨードニウム含有ホトレジストでは2.5μmの解像度
が得られた。
実施例8
m−クレゾールノボラック樹脂[シェネクタデイー・ケ
ミカルズ(Schenectady Chemical
s)製HRJ26Q6コ 1.5g、ジーt〜プチルア
ジベ−)500mg、4−メトキシフェニルフェニルヨ
ードニウムへキサフルオロホスフェート100mg。
ミカルズ(Schenectady Chemical
s)製HRJ26Q6コ 1.5g、ジーt〜プチルア
ジベ−)500mg、4−メトキシフェニルフェニルヨ
ードニウムへキサフルオロホスフェート100mg。
および1−メトキシ−2−プロピルアセテート6mLで
構成されたホトレジスト組成物を、予めヘキサメチルジ
シラザンで処理しておいたシリコンウェハにスピンコー
ドし、ベーキングした。膜厚が2μmの皮膜を得た。こ
のホトレジスト被覆を、サス(Suss)MA 56接
触/近接プリンターを254nm近接モードで作動させ
て強度は5.22mW / c−として4〜5秒間露光
した。露光後ウェハ4x3o℃で30〜60秒間ポスト
ベーキングし、次いでKTI351と水の1:1混合物
中で60秒間現像した。解像度のよい影像パターンが3
゜5μmのライン/スペースで得られた。
構成されたホトレジスト組成物を、予めヘキサメチルジ
シラザンで処理しておいたシリコンウェハにスピンコー
ドし、ベーキングした。膜厚が2μmの皮膜を得た。こ
のホトレジスト被覆を、サス(Suss)MA 56接
触/近接プリンターを254nm近接モードで作動させ
て強度は5.22mW / c−として4〜5秒間露光
した。露光後ウェハ4x3o℃で30〜60秒間ポスト
ベーキングし、次いでKTI351と水の1:1混合物
中で60秒間現像した。解像度のよい影像パターンが3
゜5μmのライン/スペースで得られた。
実施例9
実施例、8のm−クレゾールノボラック樹脂3gをメチ
ルエチルケトン10mLに溶解した。得られた溶液に、
t−ブチル−2−ナフタレンカルボキシレートをIg、
ペリレンを0.02+r、および4−メトキシフェニル
フェニルヨードニウムトリフルオロメタンスルホネート
を0.2f加えた。
ルエチルケトン10mLに溶解した。得られた溶液に、
t−ブチル−2−ナフタレンカルボキシレートをIg、
ペリレンを0.02+r、および4−メトキシフェニル
フェニルヨードニウムトリフルオロメタンスルホネート
を0.2f加えた。
この混合物を銅−クラッドエポキシ−ガラス回路板の上
に塗布し、乾燥して溶剤を除去した。乾燥した回路板を
マイラー(Mylar)樹脂製の写真ネガで覆った。こ
のネガを、800Wで安定させたGE H−3T7中
圧水銀灯を用いて8インチの距離から30秒間照射した
。像形成の後回路板を100℃で3分間ベーキングし、
KTM351と水の1=1混合物中で現像した。次いで
塩化第二鉄の水溶液を用いてこのパターンを回路板にエ
ツチングしてマスクのくっきりしたポジ型像を得た。
に塗布し、乾燥して溶剤を除去した。乾燥した回路板を
マイラー(Mylar)樹脂製の写真ネガで覆った。こ
のネガを、800Wで安定させたGE H−3T7中
圧水銀灯を用いて8インチの距離から30秒間照射した
。像形成の後回路板を100℃で3分間ベーキングし、
KTM351と水の1=1混合物中で現像した。次いで
塩化第二鉄の水溶液を用いてこのパターンを回路板にエ
ツチングしてマスクのくっきりしたポジ型像を得た。
上記の結果は本発明の実施の際に使用することができる
非常に多くの変形のうちのほんの数例に関するだけであ
るが、本発明はこれらの実施例の前に記載したずっと広
範囲のポリマー、禁止剤および開始剤を使用することが
できるものである。
非常に多くの変形のうちのほんの数例に関するだけであ
るが、本発明はこれらの実施例の前に記載したずっと広
範囲のポリマー、禁止剤および開始剤を使用することが
できるものである。
Claims (16)
- (1)(A)有機溶媒100重量部、ならびに、(B)
(i)平均分子量が200〜20,000であり水また
は水性塩基に可溶性の有機ポリマー100重量部、 (ii)水または水性塩基に不溶性で沸点が少なくとも
100℃の、(i)用の溶解禁止剤である、酸に不安定
な基で置換された単純な化合物5〜100重量部、およ
び (iii)有効量のアリールオニウム塩からなる固形分
5〜85重量部 からなるレジスト組成物。 - (2)有機ポリマーがノボラック樹脂であることを特徴
とする特許請求の範囲第1項に記載のスピンまたは溶液
注型可能な組成物。 - (3)酸に対して不安定な基で置換された溶解禁止剤が
単純な化合物の第三級ブチルエステルであることを特徴
とする特許請求の範囲第1項に記載のスピンまたは溶液
注型可能な組成物。 - (4)アリールオニウム塩がスルホニウム塩であること
を特徴とする特許請求の範囲第1項に記載のスピンまた
は溶液注型可能な組成物。 - (5)アリールオニウム塩がヨードニウム塩であること
を特徴とする特許請求の範囲第1項に記載のスピンまた
は溶液注型可能な組成物。 - (6)光増感剤を含有することを特徴とする特許請求の
範囲第1項に記載のスピンまたは溶液注型可能な組成物
。 - (7)溶解禁止剤がアリールt−ブチルエーテルである
ことを特徴とする特許請求の範囲第1項に記載のスピン
または溶液注型可能な組成物。 - (8)溶解禁止剤がアリールt−ブチルカーボネートで
あることを特徴とする特許請求の範囲第1項に記載のス
ピンまたは溶液注型可能な組成物。 - (9)オニウム塩がヘキサフルオロアンチモン酸トリフ
ェニルスルホニウムであることを特徴とする特許請求の
範囲第1項に記載のスピンまたは溶液注型可能な組成物
。 - (10)オニウム塩がヘキサフルオロリン酸ジフェニル
−4−チオフェノキシフェニルスルホニウムであること
を特徴とする特許請求の範囲第1項に記載のスピンまた
は溶液注型可能な組成物。 - (11)オニウム塩がヘキサフルオロリン酸4−メトキ
シフェニルフェニルヨードニウムであることを特徴とす
る特許請求の範囲第1項に記載のスピンまたは溶液注型
可能な組成物。 - (12)オニウム塩がトリフルオロメタンスルホン酸4
−メトキシフェニルフェニルヨードニウムであることを
特徴とする特許請求の範囲第1項に記載のスピンまたは
溶液注型可能な組成物。 - (13)パターン化されたレジスト基板複合体の製造方
法であって、 (i)基板をレジスト組成物で処理してレジスト−基板
復合体を作成し、 (ii)レジスト−基板複合体を約35℃〜180℃の
範囲の温度にベーキングし、 (iii)適用されたレジストをパターン化された様式
で照射し、 (iv)照射されたレジストを約35℃〜185℃の範
囲の温度に加熱し、 (v)照射されたレジストを現像してパターン化された
レジスト基板複合体を生成せしめる ことからなっており、 レジスト組成物が下記の成分からなる方法:(A)有機
溶媒100重量部、ならびに、 (B)(a)平均分子量が200〜20,000であり
水または水性塩基に可溶性の有機ポリマー100重量部
、 (b)水または水性塩基に不溶性で沸点が少なくとも1
00℃の、(a)用の溶解禁止剤である、酸に不安定な
基で置換された単純な化合物5〜100重量部、および (c)有効量のアリールオニウム塩 からなる固形分5〜85重量部。 - (14)特許請求の範囲第13項に記載の方法によって
製造された、基板とレジスト組成物からなる複合体。 - (15)基板がシリコンウェハであることを特徴とする
特許請求の範囲第14項に記載の複合体。 - (16)基板が銅−クラッド積層体であることを特徴と
する特許請求の範囲第14項に記載の複合体。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US87391486A | 1986-06-13 | 1986-06-13 | |
US873914 | 1986-06-13 | ||
CA000561112A CA1332119C (en) | 1986-06-13 | 1988-03-10 | Resist compositions and use |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6327829A true JPS6327829A (ja) | 1988-02-05 |
JP2714378B2 JP2714378B2 (ja) | 1998-02-16 |
Family
ID=25671759
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP62145454A Expired - Lifetime JP2714378B2 (ja) | 1986-06-13 | 1987-06-12 | レジスト組成物およびその使用 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0249139B2 (ja) |
JP (1) | JP2714378B2 (ja) |
KR (1) | KR950007226B1 (ja) |
CA (1) | CA1332119C (ja) |
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