JP2845520B2 - ウェーハの構造化方法 - Google Patents
ウェーハの構造化方法Info
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- JP2845520B2 JP2845520B2 JP1283165A JP28316589A JP2845520B2 JP 2845520 B2 JP2845520 B2 JP 2845520B2 JP 1283165 A JP1283165 A JP 1283165A JP 28316589 A JP28316589 A JP 28316589A JP 2845520 B2 JP2845520 B2 JP 2845520B2
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- structuring
- wafer
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- alkyl
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- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/0045—Photosensitive materials with organic non-macromolecular light-sensitive compounds not otherwise provided for, e.g. dissolution inhibitors
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- General Physics & Mathematics (AREA)
- Materials For Photolithography (AREA)
- Exposure And Positioning Against Photoresist Photosensitive Materials (AREA)
- Food Preservation Except Freezing, Refrigeration, And Drying (AREA)
- Soy Sauces And Products Related Thereto (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、水に不溶でアルカリ性水溶液には可溶の結
合剤、放射線の作用下で酸を生成する化合物及び酸触媒
作用によつて鹸化かつ脱カルボキシル化され、よつて混
合物のアルカリ溶解性が向上する有機化合物を含んでい
る、ポジ型に作動する感放射線混合物を含有するフォト
レジスト溶液を用いるウェーハの構造化方法に関する。
これらの感放射線混合物は紫外線、電子線及びＸ線に感
じ、とくにレジスト材料として適している。
合剤、放射線の作用下で酸を生成する化合物及び酸触媒
作用によつて鹸化かつ脱カルボキシル化され、よつて混
合物のアルカリ溶解性が向上する有機化合物を含んでい
る、ポジ型に作動する感放射線混合物を含有するフォト
レジスト溶液を用いるウェーハの構造化方法に関する。
これらの感放射線混合物は紫外線、電子線及びＸ線に感
じ、とくにレジスト材料として適している。
（従来技術） ポジ型に作動する感放射線混合物は公知であり、とく
にポジ型に作動するレジスト材料であつて、アルカリ水
溶液中に可溶の結合剤たとえばノボラツク又はポリ（ｐ
−ビニルフエノール）中にｏ−キノンジアジドを含んで
いるものは商業的に実用されている。しかしこれらの系
の対放射線感度は、とくに短波長放射線に対しては、部
分的に不満足である。
にポジ型に作動するレジスト材料であつて、アルカリ水
溶液中に可溶の結合剤たとえばノボラツク又はポリ（ｐ
−ビニルフエノール）中にｏ−キノンジアジドを含んで
いるものは商業的に実用されている。しかしこれらの系
の対放射線感度は、とくに短波長放射線に対しては、部
分的に不満足である。
感放射線の系であつて一次光反応において種を生じこ
れが次に放射線とは無関係に二次接触反応を引き起こす
ものにおける感度向上は記述されている。それでたとえ
ば米国特許第3915706号明細者に、強酸を生じ次に二次
反応においてポリアルデヒド・グルーピングなどの強酸
で不安定な基を分離する光開始剤が記載してある。
れが次に放射線とは無関係に二次接触反応を引き起こす
ものにおける感度向上は記述されている。それでたとえ
ば米国特許第3915706号明細者に、強酸を生じ次に二次
反応においてポリアルデヒド・グルーピングなどの強酸
で不安定な基を分離する光開始剤が記載してある。
さらにまた、結合剤としてアルカリ水溶性ポリマー、
光化学的に強酸を生成する化合物及び酸によつて分離可
能の結合のある別の化合物であつて酸の作用によりアル
カリ性現像液中のその溶解度が高まるものを含んでいる
酸分解可能の化合物（複数）を基質とする感放射線の混
合物は公知である（西独特許公開第3406927号明細書参
照）。光化学的に強酸を生成する化合物としては、ジア
ゾニウム−、ホスホニウム−、スルホニウム−及びヨー
ドニウム−ならびにハロゲン化合物があげられる。レジ
スト材料中の光化学的酸供与体としてのこれらオニウム
塩の使用はたとえば米国特許第4491628号明細書からも
公知である。レジスト材料におけるオニウム塩使用につ
いての概観をOrivelloがOrg.Coatings and Appl.Polym.
Sci.48（1985）65−69に示している。
光化学的に強酸を生成する化合物及び酸によつて分離可
能の結合のある別の化合物であつて酸の作用によりアル
カリ性現像液中のその溶解度が高まるものを含んでいる
酸分解可能の化合物（複数）を基質とする感放射線の混
合物は公知である（西独特許公開第3406927号明細書参
照）。光化学的に強酸を生成する化合物としては、ジア
ゾニウム−、ホスホニウム−、スルホニウム−及びヨー
ドニウム−ならびにハロゲン化合物があげられる。レジ
スト材料中の光化学的酸供与体としてのこれらオニウム
塩の使用はたとえば米国特許第4491628号明細書からも
公知である。レジスト材料におけるオニウム塩使用につ
いての概観をOrivelloがOrg.Coatings and Appl.Polym.
Sci.48（1985）65−69に示している。
酸性で不安定の側鎖基のあるポリマー及び光化学的酸
供与体の感放射線の混合物はたとえば米国特許第449162
8号明細書及び仏国特許第2570844号明細書から公知であ
る。しかしこれらポリマー結合材は疎水性であり、照射
後に初めてアルカリ溶解性となる。
供与体の感放射線の混合物はたとえば米国特許第449162
8号明細書及び仏国特許第2570844号明細書から公知であ
る。しかしこれらポリマー結合材は疎水性であり、照射
後に初めてアルカリ溶解性となる。
たとえばポリ−（ｐ−ヒドロキシスチロール−co−ｔ
−ブトキシカルボニルオキシスチロールなど酸性不安定
なフエノール基のあるコポリマーはJ.Polym.Sci.Part
A、Polym.Chem.Ed.、24（1986）2971−2980から公知で
ある。しかしこのグループのなおアルカリ可溶であるコ
ポリマーを、米国特許第4491628号明細書にも記載して
あるとおりトリフエニルホスホニウムヘキサフルオル・
アルセナートなど市販のスルホニウム塩と組合せて使用
すると、この混合物には、該スルホニウム塩が溶解度抑
制に十分には寄与しないので未露光域の極めて高度の剥
離が生じるという欠点がある。
−ブトキシカルボニルオキシスチロールなど酸性不安定
なフエノール基のあるコポリマーはJ.Polym.Sci.Part
A、Polym.Chem.Ed.、24（1986）2971−2980から公知で
ある。しかしこのグループのなおアルカリ可溶であるコ
ポリマーを、米国特許第4491628号明細書にも記載して
あるとおりトリフエニルホスホニウムヘキサフルオル・
アルセナートなど市販のスルホニウム塩と組合せて使用
すると、この混合物には、該スルホニウム塩が溶解度抑
制に十分には寄与しないので未露光域の極めて高度の剥
離が生じるという欠点がある。
西独特許公開第3721741号明細書には、アルカリ水溶
液に可溶のポリマー結合剤ならびに、水性アルカリ現像
液中のその溶解度が酸の作用によつて高められ、少なく
とも１個の酸により分離可能の基があり、放射線の作用
下に強酸を生じる有機化合物を含んでいる感放射線の混
合物が記述してある。
液に可溶のポリマー結合剤ならびに、水性アルカリ現像
液中のその溶解度が酸の作用によつて高められ、少なく
とも１個の酸により分離可能の基があり、放射線の作用
下に強酸を生じる有機化合物を含んでいる感放射線の混
合物が記述してある。
（発明の解決しようとする課題） 本発明の課題は、浮彫構造製作用の新規のポジ型に作
動する、高度活性の、感放射線の系であつてアルカリ水
溶液で現像でき、短波長紫外線に感光する層の製作を可
能にするものを示すことである。
動する、高度活性の、感放射線の系であつてアルカリ水
溶液で現像でき、短波長紫外線に感光する層の製作を可
能にするものを示すことである。
そのためには、水に不溶でアルカリ水溶液に可溶の結
合剤、酸性不安定な、酸の作用により酸化、脱カルボキ
シル化される有機化合物及び照射の際に強酸を生成する
化合物を含んでいる感放射線の混合物を画像どおりに照
射し、加熱し、画像どおり照射された層域を現像液で洗
い去るべきである。
合剤、酸性不安定な、酸の作用により酸化、脱カルボキ
シル化される有機化合物及び照射の際に強酸を生成する
化合物を含んでいる感放射線の混合物を画像どおりに照
射し、加熱し、画像どおり照射された層域を現像液で洗
い去るべきである。
（発明の要約） 意外なことに、マロン酸エステルを、結合剤のアルカ
リ水溶液中の溶解を抑制する化合物として用いることに
より、とくに極めて良好な再現性と高解像度とによつて
すぐれている浮彫構造製作用高活性、感放射線の系が短
波長紫外線中で作られることが見出だされた。
リ水溶液中の溶解を抑制する化合物として用いることに
より、とくに極めて良好な再現性と高解像度とによつて
すぐれている浮彫構造製作用高活性、感放射線の系が短
波長紫外線中で作られることが見出だされた。
（発明の構成） 本発明は、 （ａ）水に不溶でアルカリ性水溶性には可溶の結合剤又
は結合剤混合物 （ｂ）照射の際に強酸を生成する化合物として、 一般式（II） （式中R5及びR6は互いに同じもの又は相異なるものであ
ってＨ、OH, （C1乃至C4アルキル）3Si−Ｏ、 を表し、Ｘ はCl 、Br 、C104 、ヘキサフルオロア
ルセナート、ヘキサフルオロアンチモナート、ヘキサフ
ルオロホスファート及び／又はテトラフルオロボラート
である）のスルホニウム塩、および （ｃ）結合剤（ａ）のアルカリ性水溶液中の溶解度を抑
制し、酸の影響下に加水分解され、分解される酸不安定
性基を含む１種以上の有機化合物 から本質的になる感放射線混合物を含有するフォトレジ
スト溶液を慣用法により処理された基板に0.1〜５μｍ
の厚さに塗布し、塗膜を乾燥し、画像に応じて露光し、
次いで150℃以下で加熱し又は加熱せず、アルカリ性水
溶液により現像する、ウェーハの構造化方法であって、 有機化合物（ｃ）として、一般式（Ｉ） （式中、R1及びR2は互いに同じもの又は相異なるもので
あってアルキル−、シクロアルキル−、アルアルキル
−、トリアルキルシリル−又は複素環残基を表し又はと
もに酸素含有の六員複素環を形成し、R3及びR4は互いに
同じもの又は相異なるものであって水素、ハロゲン、ア
ルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルアルキル、
アリール、アリール残基にハロゲン置換のあるアルアル
キル又はアリールを表す）のマロン酸エステルを用いる
ことを特徴とするウェーハの構造化方法である。
は結合剤混合物 （ｂ）照射の際に強酸を生成する化合物として、 一般式（II） （式中R5及びR6は互いに同じもの又は相異なるものであ
ってＨ、OH, （C1乃至C4アルキル）3Si−Ｏ、 を表し、Ｘ はCl 、Br 、C104 、ヘキサフルオロア
ルセナート、ヘキサフルオロアンチモナート、ヘキサフ
ルオロホスファート及び／又はテトラフルオロボラート
である）のスルホニウム塩、および （ｃ）結合剤（ａ）のアルカリ性水溶液中の溶解度を抑
制し、酸の影響下に加水分解され、分解される酸不安定
性基を含む１種以上の有機化合物 から本質的になる感放射線混合物を含有するフォトレジ
スト溶液を慣用法により処理された基板に0.1〜５μｍ
の厚さに塗布し、塗膜を乾燥し、画像に応じて露光し、
次いで150℃以下で加熱し又は加熱せず、アルカリ性水
溶液により現像する、ウェーハの構造化方法であって、 有機化合物（ｃ）として、一般式（Ｉ） （式中、R1及びR2は互いに同じもの又は相異なるもので
あってアルキル−、シクロアルキル−、アルアルキル
−、トリアルキルシリル−又は複素環残基を表し又はと
もに酸素含有の六員複素環を形成し、R3及びR4は互いに
同じもの又は相異なるものであって水素、ハロゲン、ア
ルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルアルキル、
アリール、アリール残基にハロゲン置換のあるアルアル
キル又はアリールを表す）のマロン酸エステルを用いる
ことを特徴とするウェーハの構造化方法である。
感放射線混合物は結合（ａ）としてフエノール樹脂た
とえば平均分子量ｎ＝200乃至20000のノボラツクな
ど、ｐ−ヒドロキシスチロールとｐ−tert−ブトキシカ
ルボニルオキシスチロールとのコポリマー、ｐ−ヒドロ
キシスチロールとアルコキシスチロールとのコポリマー
ならびにｐ−ヒドロキシスチロールと２−テトラヒドロ
ピラニルオキシスチロールとのコポリマー又はそれらの
混合物を含むことができる。
とえば平均分子量ｎ＝200乃至20000のノボラツクな
ど、ｐ−ヒドロキシスチロールとｐ−tert−ブトキシカ
ルボニルオキシスチロールとのコポリマー、ｐ−ヒドロ
キシスチロールとアルコキシスチロールとのコポリマー
ならびにｐ−ヒドロキシスチロールと２−テトラヒドロ
ピラニルオキシスチロールとのコポリマー又はそれらの
混合物を含むことができる。
照射の際に強酸を生成する化合物（ｂ）としては一般
式（II） のスルホニウム塩及び一般式（III） のヨードニウム塩が優先される（式中R5及びR6は互いに
同じもの又は相異なるものであり、Ｈ、OH、 （C1−乃至C4−アルキル）3Si−Ｏ、 斜を表わし、Ｘ はCl 、Br 、ClO4 、ヘキサフルオ
ルアルセナート、ヘキサフルオルアンチモナート、ヘキ
サフルオルホスフアート及び／又はテトラフルオルボラ
ートである）。
式（II） のスルホニウム塩及び一般式（III） のヨードニウム塩が優先される（式中R5及びR6は互いに
同じもの又は相異なるものであり、Ｈ、OH、 （C1−乃至C4−アルキル）3Si−Ｏ、 斜を表わし、Ｘ はCl 、Br 、ClO4 、ヘキサフルオ
ルアルセナート、ヘキサフルオルアンチモナート、ヘキ
サフルオルホスフアート及び／又はテトラフルオルボラ
ートである）。
優先されるマロン酸エステルはアルキル基中の炭素原
子数１乃至４のブロム−又はクロルマロン酸ジアルキル
エステル、アルキル基中の炭素原子数１乃至４のベンジ
ル−及び４−ブロムベンジルマロン酸ジアルキルエステ
ル、マロン酸ジベンジルエステル、マロン酸ジ（トリメ
チルシリル）エステル、マロン酸ジ（テトラヒドロピラ
ニル）エステル、ならびにブロム−メチル−、ブロム−
エチル−、メチル−フエニル−又はブロムベンジルマロ
ン酸のシクロイソプロピリデンエステルである。
子数１乃至４のブロム−又はクロルマロン酸ジアルキル
エステル、アルキル基中の炭素原子数１乃至４のベンジ
ル−及び４−ブロムベンジルマロン酸ジアルキルエステ
ル、マロン酸ジベンジルエステル、マロン酸ジ（トリメ
チルシリル）エステル、マロン酸ジ（テトラヒドロピラ
ニル）エステル、ならびにブロム−メチル−、ブロム−
エチル−、メチル−フエニル−又はブロムベンジルマロ
ン酸のシクロイソプロピリデンエステルである。
本発明による方法は、極めて良好な再現性を保証する
ので、とくに有利である。これで作られた浮彫構造は高
解像度によつてすぐれている。
ので、とくに有利である。これで作られた浮彫構造は高
解像度によつてすぐれている。
本発明による感放射線混合物の構成成分については個
々に下記のとおり述べることができる。
々に下記のとおり述べることができる。
ａ） 水に不溶でアルカリ水溶液には可溶の結合剤、又
は結合剤混合物としては、たいていは必要となるプラズ
マ食刻安定性のため一般にフエノール樹脂、たとえば平
均分子量ｎが200乃至20000、望ましくは300乃至2000g
/モルのノボラツクが、短波長紫外線範囲（300nm）で
の露光用にはとくに、Ｐ−クレゾール／ホルムアルデヒ
ドを基質とするノボラツク、ポリ（ｐ−ヒドロキシスチ
ロール）、ポリ（ｐ−ヒドロキシ−α−メチルスチロー
ル）が問題となり、これらポリ（ｐ−ヒドロキシスチロ
ール）は一般に平均分子量ｎが200乃至100000、望ま
しくは1000乃至40000g/モルであり、これらポリ（ｐ−
ヒドロキシスチロール）はまた公知のしかたでそのヒド
ロキシ基とたとえばクロル酢酸、クロル酢酸エステル、
アルキルハロゲニド、ベンジルハロゲニド、3,4−ジヒ
ドロピラン、ジヒドロフラン、クロル炭酸エステル及び
／又はピロ炭酸エステルとの化学変化（ポリマー類似の
化学変化）により改質してあつてもよい。こうして得ら
れた、今の場合コポリマーとも解される改質されたポリ
マー結合剤（ａ）はたとえばｐ−ヒドロキシスチロール
とｐ−tert−ブトキシカルボニルオキシスチロール、ｐ
−ヒドロキシスチロールとアルコキシスチロール、ｐ−
ヒドロキシスチロールと２−テトラヒドロピラニルオキ
シスチロールとからなるものである。側鎖として保護基
のあるｐ−ヒドロキシスチロールのコポリマーで優先さ
れるものは本質的には式 （式中ｎｍであり である）のグルーピングを含んでいるすなわちｐ−ベン
ジル−オキシスチロール−、ｐ−（２−テトラヒドロピ
ラニル）−オキシスチロール−、ｐ−（イソプロピル−
オキシカルボニル）−オキシスチロール−、ｐ−（シク
ロヘキシル−オキシカルボニル）−オキシスチロール
−、ｐ−（ベンジルオキシカルボニル）−オキシスチロ
ール−、ｐ−（t.ブチルオキシカルボニル）−オキシス
チロール−及び／又はｐ−（t.ペンチルオキシカルボニ
ル）−オキシスチロール−単位のあるコポリマーであ
る。上記結合剤（ａ）の混合物もまた適している。結合
剤（ａ）は本発明による混合物中に一般に、感放射線の
混合物（ａ）＋（ｂ）＋（ｃ）の全量に対して45乃至95
望ましくは80乃至90重量％の量で含まれている。
は結合剤混合物としては、たいていは必要となるプラズ
マ食刻安定性のため一般にフエノール樹脂、たとえば平
均分子量ｎが200乃至20000、望ましくは300乃至2000g
/モルのノボラツクが、短波長紫外線範囲（300nm）で
の露光用にはとくに、Ｐ−クレゾール／ホルムアルデヒ
ドを基質とするノボラツク、ポリ（ｐ−ヒドロキシスチ
ロール）、ポリ（ｐ−ヒドロキシ−α−メチルスチロー
ル）が問題となり、これらポリ（ｐ−ヒドロキシスチロ
ール）は一般に平均分子量ｎが200乃至100000、望ま
しくは1000乃至40000g/モルであり、これらポリ（ｐ−
ヒドロキシスチロール）はまた公知のしかたでそのヒド
ロキシ基とたとえばクロル酢酸、クロル酢酸エステル、
アルキルハロゲニド、ベンジルハロゲニド、3,4−ジヒ
ドロピラン、ジヒドロフラン、クロル炭酸エステル及び
／又はピロ炭酸エステルとの化学変化（ポリマー類似の
化学変化）により改質してあつてもよい。こうして得ら
れた、今の場合コポリマーとも解される改質されたポリ
マー結合剤（ａ）はたとえばｐ−ヒドロキシスチロール
とｐ−tert−ブトキシカルボニルオキシスチロール、ｐ
−ヒドロキシスチロールとアルコキシスチロール、ｐ−
ヒドロキシスチロールと２−テトラヒドロピラニルオキ
シスチロールとからなるものである。側鎖として保護基
のあるｐ−ヒドロキシスチロールのコポリマーで優先さ
れるものは本質的には式 （式中ｎｍであり である）のグルーピングを含んでいるすなわちｐ−ベン
ジル−オキシスチロール−、ｐ−（２−テトラヒドロピ
ラニル）−オキシスチロール−、ｐ−（イソプロピル−
オキシカルボニル）−オキシスチロール−、ｐ−（シク
ロヘキシル−オキシカルボニル）−オキシスチロール
−、ｐ−（ベンジルオキシカルボニル）−オキシスチロ
ール−、ｐ−（t.ブチルオキシカルボニル）−オキシス
チロール−及び／又はｐ−（t.ペンチルオキシカルボニ
ル）−オキシスチロール−単位のあるコポリマーであ
る。上記結合剤（ａ）の混合物もまた適している。結合
剤（ａ）は本発明による混合物中に一般に、感放射線の
混合物（ａ）＋（ｂ）＋（ｃ）の全量に対して45乃至95
望ましくは80乃至90重量％の量で含まれている。
ｂ） 照射の際に強酸を生成する化合物（ｂ）としては
原則的には、この特性があり、それで酸供与体として有
効である化合物すべてが問題となる。しかし短波長紫外
線で照射するためにはヨードニウム−及びとくにスルホ
ニウム塩が優先される。これらは一般式（III）乃至（I
I）に相当する： 乃至 〔式中R5及びR6は互いに同じもの又は相異なるものであ
り、Ｈ（トリフエニルスルホニウム塩乃至ジフエニルヨ
ードニウム塩）、OH、 Ｘ はCl 、Br 、C104 、AsF6 、PF6 、SbF6 及
び／又はBF4 である〕。
原則的には、この特性があり、それで酸供与体として有
効である化合物すべてが問題となる。しかし短波長紫外
線で照射するためにはヨードニウム−及びとくにスルホ
ニウム塩が優先される。これらは一般式（III）乃至（I
I）に相当する： 乃至 〔式中R5及びR6は互いに同じもの又は相異なるものであ
り、Ｈ（トリフエニルスルホニウム塩乃至ジフエニルヨ
ードニウム塩）、OH、 Ｘ はCl 、Br 、C104 、AsF6 、PF6 、SbF6 及
び／又はBF4 である〕。
（ｂ）にあげた化合物の混合物も使用できる。成分
（ｂ）は本発明による感放射線混合物中にその混合物
（ａ）＋（ｂ）＋（ｃ）全量に対して0.1乃至20、望ま
しくは２乃至10重量％の量で含まれている。
（ｂ）は本発明による感放射線混合物中にその混合物
（ａ）＋（ｂ）＋（ｃ）全量に対して0.1乃至20、望ま
しくは２乃至10重量％の量で含まれている。
ｃ） 結合剤（ａ）の溶解を抑制する有機化合物（ｃ）
としては本発明により一般式（Ｉ） 〔式中R1及びR2は互いに同じもの又は相異なるものであ
りアルキルたとえば炭素原子数１乃至８のｎ−アルキル
たとえばメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチルな
ど、炭素原子数３乃至７の第二アルキルたとえばイソプ
ロピル、sec−ブチルなど、炭素原子数４又は５の第三
アルキル、tert−ブチル及びtert−アミル、炭素原子数
５乃至７のシクロアルキルたとえばシクロヘキシル、ア
ルキル基中の炭素原子数１乃至２のアラルキル、たとえ
ばベンジルなど、トリアルキルシリル−たとえばアルキ
ル基中の炭素原子数１乃至４のものたとえばトリメチル
シリル及びトリエチルシリルなど又は複素環残基たとえ
ば などを表わし、又はR1及びR2がともに酸素含有の六員複
素環たとえば を形成し、R3及びR4は互いに同じもの又は相異なるもの
であり、水素、ハロゲンたとえばCl、Br、Ｉなど（ただ
しCl及びBrが優先される）、アルキルたとえば炭素原子
数１乃至４のｎ−アルキルたとえばメチル、エチル、ｎ
−プロピル又はｎ−ブチルなど、アルコキシたとえばメ
トキシ、エトキシ、プロポキシ又はブトキシなど（ただ
しその都度R3及びR4の一方のみがアルコキシ基を表わ
す）、アリールたとえばフエニル、とくにハロゲン置換
のあるアリール、クロル−又はブロムフエニルなど、ア
ルキル基の炭素原子数１又は２のアラルキル、ベンジル
など、ハロゲン置換のあるアラルキルとくにBr−はCl−
置換のあるアラルキルたとえば４−ブロムベンジルを表
わす〕のマロン酸エステルが用いられる。
としては本発明により一般式（Ｉ） 〔式中R1及びR2は互いに同じもの又は相異なるものであ
りアルキルたとえば炭素原子数１乃至８のｎ−アルキル
たとえばメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチルな
ど、炭素原子数３乃至７の第二アルキルたとえばイソプ
ロピル、sec−ブチルなど、炭素原子数４又は５の第三
アルキル、tert−ブチル及びtert−アミル、炭素原子数
５乃至７のシクロアルキルたとえばシクロヘキシル、ア
ルキル基中の炭素原子数１乃至２のアラルキル、たとえ
ばベンジルなど、トリアルキルシリル−たとえばアルキ
ル基中の炭素原子数１乃至４のものたとえばトリメチル
シリル及びトリエチルシリルなど又は複素環残基たとえ
ば などを表わし、又はR1及びR2がともに酸素含有の六員複
素環たとえば を形成し、R3及びR4は互いに同じもの又は相異なるもの
であり、水素、ハロゲンたとえばCl、Br、Ｉなど（ただ
しCl及びBrが優先される）、アルキルたとえば炭素原子
数１乃至４のｎ−アルキルたとえばメチル、エチル、ｎ
−プロピル又はｎ−ブチルなど、アルコキシたとえばメ
トキシ、エトキシ、プロポキシ又はブトキシなど（ただ
しその都度R3及びR4の一方のみがアルコキシ基を表わ
す）、アリールたとえばフエニル、とくにハロゲン置換
のあるアリール、クロル−又はブロムフエニルなど、ア
ルキル基の炭素原子数１又は２のアラルキル、ベンジル
など、ハロゲン置換のあるアラルキルとくにBr−はCl−
置換のあるアラルキルたとえば４−ブロムベンジルを表
わす〕のマロン酸エステルが用いられる。
この種のマロン酸エステルの例はブロムマロン酸ジエ
チルエステル、クロルマロン酸ジイソブチルエステル、
ブロムマロン酸ジtertブチルエステル、マロン酸ジ−ト
リメチルシリルエステル、マロン酸ジベンジルエステ
ル、マロン酸ジ−テトラヒドロピラニルエステル、ベン
ジル−マロン酸ジエチルエステル、ベンジル−マロン酸
ジ−tert−ブチルエステル、４−ブロムベンジル−マロ
ン酸ジエチルエステル、メチル−マロン酸ジエチルエス
テル、エチル−マロン酸ジエチルエステル、プロピル−
マロン酸ジエチルエステル、メチル−マロン酸ジ−イソ
ブチルエステル、エチル−マロン酸ジイソブチルエステ
ル、プロピル−マロン酸ジ−イソブチルエステル、メチ
ル−マロン酸ジtert−ブチルエステル、エチル−マロン
酸ジtertブチルエステル、プロピル−マロン酸ジtert−
ブチルエステル、メチル−マロン酸ジ−（トリメチルシ
リル）エステル、エチル−マロン酸−ジ（トリメチルシ
リル）エステル、プロピル−マロン酸−ジ（トリメチル
シリル）エステル、ブロムメチルマロン酸−シクロイソ
プロピリデンエステル、メチルフエニル−マロン酸シク
ロイソプロピリデンエステル、ベンジル−ブロムマロン
酸−シクロイソプロピリデンエステルである。
チルエステル、クロルマロン酸ジイソブチルエステル、
ブロムマロン酸ジtertブチルエステル、マロン酸ジ−ト
リメチルシリルエステル、マロン酸ジベンジルエステ
ル、マロン酸ジ−テトラヒドロピラニルエステル、ベン
ジル−マロン酸ジエチルエステル、ベンジル−マロン酸
ジ−tert−ブチルエステル、４−ブロムベンジル−マロ
ン酸ジエチルエステル、メチル−マロン酸ジエチルエス
テル、エチル−マロン酸ジエチルエステル、プロピル−
マロン酸ジエチルエステル、メチル−マロン酸ジ−イソ
ブチルエステル、エチル−マロン酸ジイソブチルエステ
ル、プロピル−マロン酸ジ−イソブチルエステル、メチ
ル−マロン酸ジtert−ブチルエステル、エチル−マロン
酸ジtertブチルエステル、プロピル−マロン酸ジtert−
ブチルエステル、メチル−マロン酸ジ−（トリメチルシ
リル）エステル、エチル−マロン酸−ジ（トリメチルシ
リル）エステル、プロピル−マロン酸−ジ（トリメチル
シリル）エステル、ブロムメチルマロン酸−シクロイソ
プロピリデンエステル、メチルフエニル−マロン酸シク
ロイソプロピリデンエステル、ベンジル−ブロムマロン
酸−シクロイソプロピリデンエステルである。
また上記のマロン酸エステルの混合物も使用できる。
マロン酸エステル（ｃ）は本発明による感放射線混合物
中に一般に、（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）の混合物全量に
対して３乃至35、望ましくは10乃至25重量％の量で存在
している。
マロン酸エステル（ｃ）は本発明による感放射線混合物
中に一般に、（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）の混合物全量に
対して３乃至35、望ましくは10乃至25重量％の量で存在
している。
本発明による感放射線混合物は付加的になお他の通常
の助剤及び添加剤を含むことができる。
の助剤及び添加剤を含むことができる。
本発明による混合物は望ましくは有機溶媒に溶解させ
てある。その場合固形分含有量は一般に５乃至40重量％
の範囲内にある。溶媒としては優先的に脂肪族ケトン、
エーテル及びエステルならびにこれらの混合物が用いら
れる。とくに優先されるのはアルキレングリコール−モ
ノアルキルエステル、たとえばエチル−セロソルブ、ブ
チルグリコール、メチルセロソルブ及び１−メトキシ−
２−プロパノールなど、アルキレングリコール−アルキ
ルエーテル−エステルたとえばメチル−セロソルブアセ
タート、エチル−セロソルブ−アセタート、メチル−プ
ロピレングリコール−アセタート及びエチル−プロピレ
ングリコール−アセタートなど、ケトンたとえばシクロ
ヘキサノン、シクロペンタノン及びメチル−エチル−ケ
トンなどならびにアセタート、ブチルアセタートなど及
び芳香族物質、トルオール及びキシロールなどである。
対応の溶媒の選択ならびにそれらの混合はその都度のフ
エノール系ポリマー、ノボラツク及び感光性成分の選択
によつて定まる。
てある。その場合固形分含有量は一般に５乃至40重量％
の範囲内にある。溶媒としては優先的に脂肪族ケトン、
エーテル及びエステルならびにこれらの混合物が用いら
れる。とくに優先されるのはアルキレングリコール−モ
ノアルキルエステル、たとえばエチル−セロソルブ、ブ
チルグリコール、メチルセロソルブ及び１−メトキシ−
２−プロパノールなど、アルキレングリコール−アルキ
ルエーテル−エステルたとえばメチル−セロソルブアセ
タート、エチル−セロソルブ−アセタート、メチル−プ
ロピレングリコール−アセタート及びエチル−プロピレ
ングリコール−アセタートなど、ケトンたとえばシクロ
ヘキサノン、シクロペンタノン及びメチル−エチル−ケ
トンなどならびにアセタート、ブチルアセタートなど及
び芳香族物質、トルオール及びキシロールなどである。
対応の溶媒の選択ならびにそれらの混合はその都度のフ
エノール系ポリマー、ノボラツク及び感光性成分の選択
によつて定まる。
さらにその他の添加剤、付着媒介剤、湿潤剤、色素及
び可塑剤なども添加できる。
び可塑剤なども添加できる。
場合によつては増感剤も少量、化合物を長波長紫外部
乃至可視部において増感させるために、添加できる。ピ
レン及びピリレンなど多環式芳香族物質が、このために
優先されるが増感剤として用いられる他の色素も使用で
きる。
乃至可視部において増感させるために、添加できる。ピ
レン及びピリレンなど多環式芳香族物質が、このために
優先されるが増感剤として用いられる他の色素も使用で
きる。
浮彫パターンを作るため本発明による方法において
は、本質的には本発明による感放射線混合物からなる熱
放射線記録層を画像どおりに、露光した範囲のアルカリ
水溶液中の溶解度が増大し、これら照射ずみ範囲が選択
的にアルカリ現像液で除去され得るほどの用量で照射す
る。
は、本質的には本発明による感放射線混合物からなる熱
放射線記録層を画像どおりに、露光した範囲のアルカリ
水溶液中の溶解度が増大し、これら照射ずみ範囲が選択
的にアルカリ現像液で除去され得るほどの用量で照射す
る。
本発明による感放射線混合物は半導体構成要素用浮彫
構造製作のためのホトレジストとして適している。
構造製作のためのホトレジストとして適している。
本発明による感放射線混合物を含んでいるホトレジス
ト溶液は一般に層厚0.1乃至５μｍ、望ましくは0.5乃至
1.5μｍで適宜な基板たとえば表面を酸化させた珪素ウ
ェーハにスピンコーテイングによつて塗布し、（たとえ
ば温度70乃至130℃において）乾燥させ、適切な光源を
用い光マスクを通して画像どおりに露光させる。光源と
しては波長200乃至300nmの短波長紫外線（深紫外線）が
とくに適している。とくに適している光源はKrF（248n
m）のエクサイマーレーザである。画像どおりの露光の
後−場合によつては150℃までの温度に短時間加熱（ポ
ストベーク）した後−通常の水性アルカリ現像液−一般
にpH値12乃至14において−を用いて現像し、その際露光
個所が洗い去られる。解像度はミクロン未満の範囲にあ
る。本発明による感放射線混合物に必要な露光エネルギ
ーは層厚１μｍの場合一般に30乃至120mj/cm2である。
ト溶液は一般に層厚0.1乃至５μｍ、望ましくは0.5乃至
1.5μｍで適宜な基板たとえば表面を酸化させた珪素ウ
ェーハにスピンコーテイングによつて塗布し、（たとえ
ば温度70乃至130℃において）乾燥させ、適切な光源を
用い光マスクを通して画像どおりに露光させる。光源と
しては波長200乃至300nmの短波長紫外線（深紫外線）が
とくに適している。とくに適している光源はKrF（248n
m）のエクサイマーレーザである。画像どおりの露光の
後−場合によつては150℃までの温度に短時間加熱（ポ
ストベーク）した後−通常の水性アルカリ現像液−一般
にpH値12乃至14において−を用いて現像し、その際露光
個所が洗い去られる。解像度はミクロン未満の範囲にあ
る。本発明による感放射線混合物に必要な露光エネルギ
ーは層厚１μｍの場合一般に30乃至120mj/cm2である。
（実施例） 実施例において示してある部及び％は別段の記載のな
い限り重量部乃至重量％である。
い限り重量部乃至重量％である。
実施例 １ ホトレジスト溶液をポリ−（ｐ−ヒドロキシスチロー
ル）（Polysciences INC.社製の市販品、分子量は1500
−1700）70部、トリフエニルスルホニウムヘキサフルオ
ルアルセナート（ALFA社製の市販品）４部、ブロムマロ
ン酸ジエチルエステル16部及びエチレングリコール−モ
ノメチルエーテル−アセタート270部から作る。
ル）（Polysciences INC.社製の市販品、分子量は1500
−1700）70部、トリフエニルスルホニウムヘキサフルオ
ルアルセナート（ALFA社製の市販品）４部、ブロムマロ
ン酸ジエチルエステル16部及びエチレングリコール−モ
ノメチルエーテル−アセタート270部から作る。
この溶液を引続いて孔径0.2μｍのフイルタで濾過し
た。
た。
レジスト溶液を次に、付着媒介剤としてヘキサメチル
ジシラザンを塗布したSiO2表面を備えた珪素ウェーハに
4000回／分、30秒間でスピンコーテイングし、乾燥層厚
約１μｍが得られた。ウエフアを熱板上80℃において３
分間乾燥させ、引続いて画像どおりに作られたテスト・
マスクと接触させ、2.5秒間エクサイマーレーザ（λ＝2
48nm、Ｅ＝35mW/cm2）をもつて露光させる。次にウエフ
アを80℃に１分間加熱し、pH値12.1−13.4の現像液で現
像させる。
ジシラザンを塗布したSiO2表面を備えた珪素ウェーハに
4000回／分、30秒間でスピンコーテイングし、乾燥層厚
約１μｍが得られた。ウエフアを熱板上80℃において３
分間乾燥させ、引続いて画像どおりに作られたテスト・
マスクと接触させ、2.5秒間エクサイマーレーザ（λ＝2
48nm、Ｅ＝35mW/cm2）をもつて露光させる。次にウエフ
アを80℃に１分間加熱し、pH値12.1−13.4の現像液で現
像させる。
実施例 ２ ホトレジスト溶液をポリ−（ｐ−ヒドロキシスチロー
ル）80部、トリフエニルスルホニウムヘキサフルオルア
ルセナート６部、ベンジルマロン酸ジエチルエステル14
部及びエチレングリコール、モノメチルエーテルアセタ
ート270部から作る。実施例１と同様に作業する。感度
は110mj/cm2である。
ル）80部、トリフエニルスルホニウムヘキサフルオルア
ルセナート６部、ベンジルマロン酸ジエチルエステル14
部及びエチレングリコール、モノメチルエーテルアセタ
ート270部から作る。実施例１と同様に作業する。感度
は110mj/cm2である。
実施例 ３ ホトレジスト溶液をポリ−（ｐ−ヒドロキシスチロー
ル）80部、トリフエニルスルホニウムヘキサフルオルア
ルセナート６部、マロン酸ジベンジルエステル14部及び
エチレングリコールモノメチルエーテルアセタート270
部から作る。実施例１と同様に作業する。感度は130mj/
cm2である。
ル）80部、トリフエニルスルホニウムヘキサフルオルア
ルセナート６部、マロン酸ジベンジルエステル14部及び
エチレングリコールモノメチルエーテルアセタート270
部から作る。実施例１と同様に作業する。感度は130mj/
cm2である。
実施例 ４ ホトレジスト溶液をポリ−（ｐ−ヒドロキシスチロー
ル）80部、ジフエニル・ヨードニウムヘキサフルオルホ
スフアート（ALFA社の市販品）６部、メチルメルトルム
酸14部及び エチレングリコール−モノメチルエーテルアセタート25
0部から作る。実施例１と同様にただしポストベーク過
程（露光後80℃、１分間のもの）なしに作業する。感度
は40mj/cm2である。
ル）80部、ジフエニル・ヨードニウムヘキサフルオルホ
スフアート（ALFA社の市販品）６部、メチルメルトルム
酸14部及び エチレングリコール−モノメチルエーテルアセタート25
0部から作る。実施例１と同様にただしポストベーク過
程（露光後80℃、１分間のもの）なしに作業する。感度
は40mj/cm2である。
フロントページの続き (72)発明者 ラインホルト、シュヴァルム ドイツ連邦共和国、6706、ヴァヘンハイ ム、アム、ヒュッテンヴィンゲルト、53 (56)参考文献 特開 昭63−27829（ＪＰ，Ａ) 特開 昭56−80041（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−176661（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−19849（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) G03F 7/00 - 7/18
Claims (8)
- 【請求項１】（ａ）水に不溶でアルカリ性水溶性には可
溶の結合剤又は結合剤混合物 （ｂ）照射の際に強酸を生成する化合物として、 一般式（II） （式中R5及びR6は互いに同じもの又は相異なるものであ
ってＨ、OH, （C1乃至C4アルキル）3Si−Ｏ、 を表し、Ｘ はCl 、Br 、C104 、ヘキサフルオロア
ルセナート、ヘキサフルオロアンチモナート、ヘキサフ
ルオロホスファート及び／又はテトラフルオロボラート
である）のスルホニウム塩、および （ｃ）結合剤（ａ）のアルカリ性水溶液中の溶解度を抑
制し、酸の影響下に加水分解され、分解される酸不安定
性基を含む１種以上の有機化合物 から本質的になる感放射線混合物を含有するフォトレジ
スト溶液を慣用法により処理された基板に0.1〜５μｍ
の厚さに塗布し、塗膜を乾燥し、画像に応じて露光し、
次いで150℃以下で加熱し又は加熱せず、アルカリ性水
溶液により現像する、ウェーハの構造化方法であって、 有機化合物（ｃ）として、一般式（Ｉ） （式中、R1及びR2は互いに同じもの又は相異なるもので
あってアルキル−、シクロアルキル−、アルアルキル
−、トリアルキルシリル−又は複素環残基を表し又はと
もに酸素含有の六員複素環を形成し、R3及びR4は互いに
同じもの又は相異なるものであって水素、ハロゲン、ア
ルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルアルキル、
アリール、アリール残基にハロゲン置換のあるアルアル
キル又はアリールを表す）のマロン酸エステルを用いる
ことを特徴とするウェーハの構造化方法。 - 【請求項２】一般式（Ｉ）（ただし、R1及びR2は互いに
同じもの又は相異なるものであってアルキル−、シクロ
アルキル、アルアルキル−、トリアルキルシリル−又は
複素環残基を表す）のマロン酸エステルを用いることを
特徴とする、請求項１記載のウェーハの構造化方法。 - 【請求項３】一般式（Ｉ）のマロン酸エステルとして、
アルキル基の炭素原子数が１乃至４のブロム−又はクロ
ルマロン酸ジアルキルエステルが用いられることを特徴
とする、請求項１記載のウェーハの構造化方法。 - 【請求項４】一般式（Ｉ）のマロン酸エステルとして、
アルキル基の炭素原子数が１乃至４のベンジル−又は４
−ブロムベンジル−マロン酸ジアルキルエステルが用い
られることを特徴とする、請求項１記載のウェーハの構
造化方法。 - 【請求項５】一般式（Ｉ）のマロン酸エステルとして、
マロン酸ジアルキルエステル、マロン酸ジ（トリメチル
シリル）エステル又はマロン酸ジ（テトラヒドロピラニ
ル）エステルが用いられることを特徴とする、請求項１
記載のウェーハの構造化方法。 - 【請求項６】結合剤（ａ）として、フェノール樹脂が用
いられることを特徴とする、請求項１〜５のいずれか１
項に記載のウェーハの構造化方法。 - 【請求項７】結合剤（ａ）として、数平均分子量Mn＝20
0乃至20000のノボラックが用いられることを特徴とす
る、請求項１〜５のいずれか１項に記載のウェーハの構
造化方法。 - 【請求項８】結合剤（ａ）として、ポリ（ｐ−ヒドロキ
シスチロール）、ポリ（ｐ−ヒドロキシ−α−メチルス
チロール）又はｐ−ヒドロキシスチロールとｐ−tert−
ブトキシカルボニルオキシスチロール、ｐ−ヒドロキシ
スチロールとアルコキシスチロール又はｐ−ヒドロキシ
スチロールと２−テトラヒドロピラニルオキシスチロー
ルとのコポリマーが用いられることを特徴とする、請求
項１〜５のいずれか１項に記載のウェーハの構造化方
法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3837438.2 | 1988-11-04 | ||
| DE3837438A DE3837438A1 (de) | 1988-11-04 | 1988-11-04 | Strahlungsempfindliches gemisch |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02181151A JPH02181151A (ja) | 1990-07-13 |
| JP2845520B2 true JP2845520B2 (ja) | 1999-01-13 |
Family
ID=6366474
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1283165A Expired - Fee Related JP2845520B2 (ja) | 1988-11-04 | 1989-11-01 | ウェーハの構造化方法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5035979A (ja) |
| EP (1) | EP0367131B1 (ja) |
| JP (1) | JP2845520B2 (ja) |
| DE (2) | DE3837438A1 (ja) |
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