JP3299214B2 - パターン形成材料及びパターン形成方法 - Google Patents
パターン形成材料及びパターン形成方法Info
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Description
【０００１】
【発明が属する技術分野】本発明は、パターン形成材料
及びパターン形成方法に関し、特に、半導体基板上に半
導体素子又は半導体集積回路を形成するためのレジスト
パターンを、１ｎｍ帯〜１９０ｎｍ帯の波長を持つ光を
用いてパターン露光を行なうためのパターン形成材料及
びパターン形成方法に関する。
及びパターン形成方法に関し、特に、半導体基板上に半
導体素子又は半導体集積回路を形成するためのレジスト
パターンを、１ｎｍ帯〜１９０ｎｍ帯の波長を持つ光を
用いてパターン露光を行なうためのパターン形成材料及
びパターン形成方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】半導体基板上に形成されたレジスト膜に
対してパターン露光を行なってレジストパターンを形成
する際に用いる露光光としてはＫｒＦエキシマレーザが
実用化されていると共に、ＫｒＦエキシマレーザにより
パターン露光されたレジストパターンを用いて形成され
た半導体素子又は半導体集積回路を有するデバイスが市
場に登場しつつある。
対してパターン露光を行なってレジストパターンを形成
する際に用いる露光光としてはＫｒＦエキシマレーザが
実用化されていると共に、ＫｒＦエキシマレーザにより
パターン露光されたレジストパターンを用いて形成され
た半導体素子又は半導体集積回路を有するデバイスが市
場に登場しつつある。
【０００３】この場合、ＫｒＦエキシマレーザによりパ
ターン露光するためのレジスト材料としては、主とし
て、フェノール系の樹脂を有するものが用いられてい
る。
ターン露光するためのレジスト材料としては、主とし
て、フェノール系の樹脂を有するものが用いられてい
る。
【０００４】ところで、半導体素子又は半導体集積回路
の一層の微細化のためには、露光光としては、ＫｒＦエ
キシマレーザよりも短波長であるＡｒＦエキシマレーザ
が用いられる。ＡｒＦエキシマレーザによりパターン露
光するためのレジスト材料としては、主として、アクリ
ル酸系の樹脂を有するものが検討されている。
の一層の微細化のためには、露光光としては、ＫｒＦエ
キシマレーザよりも短波長であるＡｒＦエキシマレーザ
が用いられる。ＡｒＦエキシマレーザによりパターン露
光するためのレジスト材料としては、主として、アクリ
ル酸系の樹脂を有するものが検討されている。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、半導体
素子又は半導体集積回路のより一層の微細化を実現する
ためには、露光光としては、ＡｒＦエキシマレーザより
も波長が短い、Ｘｅ2 レーザ光（波長：１７２ｎｍ
帯）、Ｆ2 レーザ光（波長：１５７ｎｍ帯）、Ｋｒ2レ
ーザ光（波長：１４６ｎｍ帯）、ＡｒＫｒレーザ光（波
長：１３４ｎｍ帯）、Ａｒ2 レーザ光（波長：１２６ｎ
ｍ帯）又は軟Ｘ線（波長、１３ｎｍ帯、１１ｎｍ帯又は
５ｎｍ帯）等を用いることが必要になる。
素子又は半導体集積回路のより一層の微細化を実現する
ためには、露光光としては、ＡｒＦエキシマレーザより
も波長が短い、Ｘｅ2 レーザ光（波長：１７２ｎｍ
帯）、Ｆ2 レーザ光（波長：１５７ｎｍ帯）、Ｋｒ2レ
ーザ光（波長：１４６ｎｍ帯）、ＡｒＫｒレーザ光（波
長：１３４ｎｍ帯）、Ａｒ2 レーザ光（波長：１２６ｎ
ｍ帯）又は軟Ｘ線（波長、１３ｎｍ帯、１１ｎｍ帯又は
５ｎｍ帯）等を用いることが必要になる。
【０００６】そこで、我々は、従来から知られているレ
ジスト材料からなるレジスト膜に対して、Ｆ2 レーザ光
を用いてパターン露光を行なってレジストパターンを形
成してみた。
ジスト材料からなるレジスト膜に対して、Ｆ2 レーザ光
を用いてパターン露光を行なってレジストパターンを形
成してみた。
【０００７】ところが、矩形状の断面形状を持つレジス
トパターンが得られず、不良なパターン形状を持つレジ
ストパターンしか得られなかった。
トパターンが得られず、不良なパターン形状を持つレジ
ストパターンしか得られなかった。
【０００８】前記に鑑み、本発明は、露光光として１ｎ
ｍ帯〜１９０ｎｍ帯の光を用いてレジストパターンを形
成する場合に、良好なパターン形状が得られるようにす
ることを目的とする。
ｍ帯〜１９０ｎｍ帯の光を用いてレジストパターンを形
成する場合に、良好なパターン形状が得られるようにす
ることを目的とする。
【０００９】
【００１０】
【課題を解決するための手段】本件発明者らは、酸の存
在下で分解して活性メチレン基を生成する基を含むレジ
スト材料について、種々の検討を行なったところ、酸の
存在下で分解して活性メチレン基を生成する基を含むレ
ジスト材料を用いると、一般的に、１ｎｍ帯〜１９０ｎ
ｍ帯の光に対する吸収性が低くなることが確かめられた
と共に、アルカリ性現像液の濃度が低くても、確実に現
像できるということを見出した。
在下で分解して活性メチレン基を生成する基を含むレジ
スト材料について、種々の検討を行なったところ、酸の
存在下で分解して活性メチレン基を生成する基を含むレ
ジスト材料を用いると、一般的に、１ｎｍ帯〜１９０ｎ
ｍ帯の光に対する吸収性が低くなることが確かめられた
と共に、アルカリ性現像液の濃度が低くても、確実に現
像できるということを見出した。
【００１１】本発明は、前記の知見に基づいて成された
ものであって、レジスト材料に、酸の存在下で分解して
活性メチレン基を生成する基を含む樹脂又は化合物を含
ませるものである。
ものであって、レジスト材料に、酸の存在下で分解して
活性メチレン基を生成する基を含む樹脂又は化合物を含
ませるものである。
【００１２】具体的には、本発明に係る第１のレジスト
材料は、酸の存在下で分解して活性メチレン基を生成す
る基を含むベース樹脂と、光が照射されると酸を発生す
る酸発生剤とを備えている。
材料は、酸の存在下で分解して活性メチレン基を生成す
る基を含むベース樹脂と、光が照射されると酸を発生す
る酸発生剤とを備えている。
【００１３】第１のパターン形成材料によると、ベース
樹脂が酸の存在下で分解して活性メチレン基を生成する
基を含むため、低い濃度のアルカリ性現像液を用いても
現像することができる。
樹脂が酸の存在下で分解して活性メチレン基を生成する
基を含むため、低い濃度のアルカリ性現像液を用いても
現像することができる。
【００１４】本発明に係る第２のレジスト材料は、アル
カリ性現像液に対して溶解性であるベース樹脂と、酸の
存在下で分解して活性メチレン基を生成する基を含んで
おり、ベース樹脂のアルカリ性現像液による溶解性を阻
害する溶解阻害剤と、光が照射されると酸を発生する酸
発生剤とを備えている。
カリ性現像液に対して溶解性であるベース樹脂と、酸の
存在下で分解して活性メチレン基を生成する基を含んで
おり、ベース樹脂のアルカリ性現像液による溶解性を阻
害する溶解阻害剤と、光が照射されると酸を発生する酸
発生剤とを備えている。
【００１５】第２のパターン形成材料によると、溶解阻
害剤が酸の存在下で分解して活性メチレン基を生成する
基を含むため、低い濃度のアルカリ性現像液を用いても
現像することができる。
害剤が酸の存在下で分解して活性メチレン基を生成する
基を含むため、低い濃度のアルカリ性現像液を用いても
現像することができる。
【００１６】第１又は第２のパターン形成材料におい
て、活性メチレン基を生成する基は、一般式−ＣＯ−Ｃ
Ｈ＝Ｃ(ＯＲ1)(ＯＲ2)……(1) （但し、Ｒ1及びＲ2は、
同種又は異種であって、置換若しくは非置換の、飽和ア
ルキル基、不飽和アルキル基、環状飽和アルキル基、環
状不飽和アルキル基、シリル基又はカルボニル基であ
る。）で表わされる基であることが好ましい。
て、活性メチレン基を生成する基は、一般式−ＣＯ−Ｃ
Ｈ＝Ｃ(ＯＲ1)(ＯＲ2)……(1) （但し、Ｒ1及びＲ2は、
同種又は異種であって、置換若しくは非置換の、飽和ア
ルキル基、不飽和アルキル基、環状飽和アルキル基、環
状不飽和アルキル基、シリル基又はカルボニル基であ
る。）で表わされる基であることが好ましい。
【００１７】活性メチレン基を生成する基が一般式(1)
で表わされる場合には、光が照射されて酸発生剤から酸
（Ｈ+ ）が発生すると、［化１］の反応式に示すように
一般式(1) からＲ1（又はＲ2）が脱離して活性メチレン
基が生成される。
で表わされる場合には、光が照射されて酸発生剤から酸
（Ｈ+ ）が発生すると、［化１］の反応式に示すように
一般式(1) からＲ1（又はＲ2）が脱離して活性メチレン
基が生成される。
【００１８】
【化１】
【００１９】尚、一般式(1) から脱離するＲ1（又は
Ｒ2）の具体例としては、例えば、ｔ−ブチル、１−エ
トキシエチル、テトラヒドロピラニル、ｔ−ブチルオキ
シカルボルニル、２−メチル−２−アダマンチル又はト
リメチルシリルなどが挙げられるが、これらに限らな
い。
Ｒ2）の具体例としては、例えば、ｔ−ブチル、１−エ
トキシエチル、テトラヒドロピラニル、ｔ−ブチルオキ
シカルボルニル、２−メチル−２−アダマンチル又はト
リメチルシリルなどが挙げられるが、これらに限らな
い。
【００２０】第１又は第２のパターン形成材料におい
て、活性メチレン基を生成する基は、一般式−Ｃ(Ｏ
Ｒ1)＝Ｃ＝Ｃ(ＯＲ2)(ＯＲ3)……(2) （但し、Ｒ1、Ｒ2
及びＲ3は、同種又は異種であって、置換若しくは非置
換の、飽和アルキル基、不飽和アルキル基、環状飽和ア
ルキル基、環状不飽和アルキル基、シリル基又はカルボ
ニル基である。）で表わされる基であることが好まし
い。
て、活性メチレン基を生成する基は、一般式−Ｃ(Ｏ
Ｒ1)＝Ｃ＝Ｃ(ＯＲ2)(ＯＲ3)……(2) （但し、Ｒ1、Ｒ2
及びＲ3は、同種又は異種であって、置換若しくは非置
換の、飽和アルキル基、不飽和アルキル基、環状飽和ア
ルキル基、環状不飽和アルキル基、シリル基又はカルボ
ニル基である。）で表わされる基であることが好まし
い。
【００２１】活性メチレン基を生成する基が一般式(2)
で表わされる場合には、光が照射されて酸発生剤から酸
（Ｈ+ ）が発生すると、［化２］の反応式に示すように
一般式(2) からＲ1とＲ2（又はＲ3 ）とが脱離して活性
メチレン基が生成される。
で表わされる場合には、光が照射されて酸発生剤から酸
（Ｈ+ ）が発生すると、［化２］の反応式に示すように
一般式(2) からＲ1とＲ2（又はＲ3 ）とが脱離して活性
メチレン基が生成される。
【００２２】
【化２】
【００２３】尚、一般式(2) から脱離するＲ1とＲ2（又
はＲ3 ）の具体例としては、例えば、ｔ−ブチル、１−
エトキシエチル、テトラヒドロピラニル、ｔ−ブチルオ
キシカルボルニル、２−メチル−２−アダマンチル又は
トリメチルシリルなどが挙げられるが、これらに限らな
い 第２のパターン形成材料において、ベース樹脂として
は、アクリル系樹脂、スチレン系樹脂、ノボラック樹脂
又はポリオレフィン系樹脂が挙げられるが、これらに限
られるものではない。
はＲ3 ）の具体例としては、例えば、ｔ−ブチル、１−
エトキシエチル、テトラヒドロピラニル、ｔ−ブチルオ
キシカルボルニル、２−メチル−２−アダマンチル又は
トリメチルシリルなどが挙げられるが、これらに限らな
い 第２のパターン形成材料において、ベース樹脂として
は、アクリル系樹脂、スチレン系樹脂、ノボラック樹脂
又はポリオレフィン系樹脂が挙げられるが、これらに限
られるものではない。
【００２４】本発明に係る第１のパターン形成方法は、
酸の存在下で分解して活性メチレン基を生成する基を含
むベース樹脂と、光が照射されると酸を発生する酸発生
剤とを有するレジスト材料を基板上に塗布してレジスト
膜を形成する工程と、レジスト膜に１ｎｍ帯〜１９０ｎ
ｍ帯の波長を持つ光を照射してパターン露光を行なった
後、パターン露光されたレジスト膜を現像してレジスト
パターンを形成する工程とを備えている。
酸の存在下で分解して活性メチレン基を生成する基を含
むベース樹脂と、光が照射されると酸を発生する酸発生
剤とを有するレジスト材料を基板上に塗布してレジスト
膜を形成する工程と、レジスト膜に１ｎｍ帯〜１９０ｎ
ｍ帯の波長を持つ光を照射してパターン露光を行なった
後、パターン露光されたレジスト膜を現像してレジスト
パターンを形成する工程とを備えている。
【００２５】第１のパターン形成方法によると、ベース
樹脂が酸の存在下で分解して活性メチレン基を生成する
基を含むため、低い濃度のアルカリ性現像液を用いても
現像することができる。
樹脂が酸の存在下で分解して活性メチレン基を生成する
基を含むため、低い濃度のアルカリ性現像液を用いても
現像することができる。
【００２６】本発明に係る第２のパターン形成方法は、
アルカリ性現像液に対して溶解性であるベース樹脂と、
酸の存在下で分解して活性メチレン基を生成する基を含
んでおり、ベース樹脂のアルカリ性現像液による溶解性
を阻害する溶解阻害剤と、光が照射されると酸を発生す
る酸発生剤とを有するレジスト材料を基板上に塗布して
レジスト膜を形成する工程と、レジスト膜に１ｎｍ帯〜
１９０ｎｍ帯の波長を持つ光を照射してパターン露光を
行なった後、パターン露光されたレジスト膜を現像して
レジストパターンを形成する工程とを備えている。
アルカリ性現像液に対して溶解性であるベース樹脂と、
酸の存在下で分解して活性メチレン基を生成する基を含
んでおり、ベース樹脂のアルカリ性現像液による溶解性
を阻害する溶解阻害剤と、光が照射されると酸を発生す
る酸発生剤とを有するレジスト材料を基板上に塗布して
レジスト膜を形成する工程と、レジスト膜に１ｎｍ帯〜
１９０ｎｍ帯の波長を持つ光を照射してパターン露光を
行なった後、パターン露光されたレジスト膜を現像して
レジストパターンを形成する工程とを備えている。
【００２７】第２のパターン形成方法によると、溶解阻
害剤が酸の存在下で分解して活性メチレン基を生成する
基を含むため、低い濃度のアルカリ性現像液を用いても
現像することができる。
害剤が酸の存在下で分解して活性メチレン基を生成する
基を含むため、低い濃度のアルカリ性現像液を用いても
現像することができる。
【００２８】第１又は第２のパターン形成方法におい
て、活性メチレン基を生成する基は、一般式−ＣＯ−Ｃ
Ｈ＝Ｃ(ＯＲ1)(ＯＲ2)……(1) （但し、Ｒ1及びＲ2は、
同種又は異種であって、置換若しくは非置換の、飽和ア
ルキル基、不飽和アルキル基、環状飽和アルキル基、環
状不飽和アルキル基、シリル基又はカルボニル基であ
る。）で表わされる基であることが好ましい。
て、活性メチレン基を生成する基は、一般式−ＣＯ−Ｃ
Ｈ＝Ｃ(ＯＲ1)(ＯＲ2)……(1) （但し、Ｒ1及びＲ2は、
同種又は異種であって、置換若しくは非置換の、飽和ア
ルキル基、不飽和アルキル基、環状飽和アルキル基、環
状不飽和アルキル基、シリル基又はカルボニル基であ
る。）で表わされる基であることが好ましい。
【００２９】第１又は第２のパターン形成方法におい
て、活性メチレン基を生成する基は、一般式−Ｃ(Ｏ
Ｒ1)＝Ｃ＝Ｃ(ＯＲ2)(ＯＲ3)……(2) （但し、Ｒ1、Ｒ2
及びＲ3は、同種又は異種であって、置換若しくは非置
換の、飽和アルキル基、不飽和アルキル基、環状飽和ア
ルキル基、環状不飽和アルキル基、シリル基又はカルボ
ニル基である。）で表わされる基であることが好まし
い。
て、活性メチレン基を生成する基は、一般式−Ｃ(Ｏ
Ｒ1)＝Ｃ＝Ｃ(ＯＲ2)(ＯＲ3)……(2) （但し、Ｒ1、Ｒ2
及びＲ3は、同種又は異種であって、置換若しくは非置
換の、飽和アルキル基、不飽和アルキル基、環状飽和ア
ルキル基、環状不飽和アルキル基、シリル基又はカルボ
ニル基である。）で表わされる基であることが好まし
い。
【００３０】第１又は第２のパターン形成方法におい
て、前記光は、Ｘｅ2 レーザ光、Ｆ2レーザ光、Ｋｒ2
レーザ光、ＡｒＫｒレーザ光、Ａｒ2 レーザ光又は軟Ｘ
線であることが好ましい。
て、前記光は、Ｘｅ2 レーザ光、Ｆ2レーザ光、Ｋｒ2
レーザ光、ＡｒＫｒレーザ光、Ａｒ2 レーザ光又は軟Ｘ
線であることが好ましい。
【００３１】第２のパターン形成方法において、ベース
樹脂は、アクリル系樹脂、スチレン系樹脂、ノボラック
樹脂又はポリオレフィン系樹脂であることが好ましい。
樹脂は、アクリル系樹脂、スチレン系樹脂、ノボラック
樹脂又はポリオレフィン系樹脂であることが好ましい。
【００３２】
【発明の実施の形態】（第１の実施形態）以下、本発明
の第１の実施形態について図１（ａ）〜（ｄ）を参照し
ながら説明する。第１の実施形態は、酸の存在下で分解
して活性メチレン基を生成する基を含むベース樹脂と、
光が照射されると酸を発生する酸発生剤とを備えたパタ
ーン形成材料を用いてパターンを形成する方法である。
以下、レジスト材料の組成について説明する。
の第１の実施形態について図１（ａ）〜（ｄ）を参照し
ながら説明する。第１の実施形態は、酸の存在下で分解
して活性メチレン基を生成する基を含むベース樹脂と、
光が照射されると酸を発生する酸発生剤とを備えたパタ
ーン形成材料を用いてパターンを形成する方法である。
以下、レジスト材料の組成について説明する。
【００３３】 ベース樹脂：［化３］に示す樹脂 ２ｇ 酸発生剤：トリフェニルスルフォニウムトリフレート ０．０４ｇ 溶媒：ジグライム ２０ｇ
【００３４】
【化３】
【００３５】まず、図１（ａ）に示すように、前記の組
成を有するレジスト材料を半導体基板１０上にスピンコ
ートして、０．３μｍの膜厚を持つレジスト膜１１を形
成する。
成を有するレジスト材料を半導体基板１０上にスピンコ
ートして、０．３μｍの膜厚を持つレジスト膜１１を形
成する。
【００３６】次に、図１（ｂ）に示すように、レジスト
膜１１に対してマスク１２を介して、１５７ｎｍ帯の波
長を持つＦ2 レーザ光１３を照射してパターン露光を行
なう。このようにすると、レジスト膜１１の露光部１１
ａにおいては酸発生剤から酸が発生する一方、レジスト
膜１１の未露光部１１ｂにおいては酸が発生しない。
膜１１に対してマスク１２を介して、１５７ｎｍ帯の波
長を持つＦ2 レーザ光１３を照射してパターン露光を行
なう。このようにすると、レジスト膜１１の露光部１１
ａにおいては酸発生剤から酸が発生する一方、レジスト
膜１１の未露光部１１ｂにおいては酸が発生しない。
【００３７】次に、図１（ｃ）に示すように、半導体基
板１０ひいてはレジスト膜１１をホットプレートを用い
て１００℃の温度下で６０秒間の加熱を行なう。ベース
樹脂は、アルカリ難溶性であるが、酸の存在下で加熱さ
れると分解するので、レジスト膜１１の露光部１１ａは
アルカリ性現像液に対して可溶性になる。この場合、ベ
ース樹脂は、分解して活性メチレン基を生成する。
板１０ひいてはレジスト膜１１をホットプレートを用い
て１００℃の温度下で６０秒間の加熱を行なう。ベース
樹脂は、アルカリ難溶性であるが、酸の存在下で加熱さ
れると分解するので、レジスト膜１１の露光部１１ａは
アルカリ性現像液に対して可溶性になる。この場合、ベ
ース樹脂は、分解して活性メチレン基を生成する。
【００３８】次に、レジスト膜１１に対して、アルカリ
性現像液例えば２．３８ｗｔ％のテトラメチルアンモニ
ウムハイドロキサイド現像液を用いて現像を行なうと、
レジスト膜１１の露光部１１ａが現像液に溶解するの
で、図１（ｄ）に示すように、レジスト膜１１の未露光
部１１ｂからなるレジストパターン１４が得られる。
性現像液例えば２．３８ｗｔ％のテトラメチルアンモニ
ウムハイドロキサイド現像液を用いて現像を行なうと、
レジスト膜１１の露光部１１ａが現像液に溶解するの
で、図１（ｄ）に示すように、レジスト膜１１の未露光
部１１ｂからなるレジストパターン１４が得られる。
【００３９】第１の実施形態によると、［化３］に示す
樹脂、つまり分解して活性メチレン基を生成する樹脂を
含むレジストを用いるため、０．０８μｍのライン幅を
有し良好な断面形状を有するレジストパターン１４を得
ることができた。
樹脂、つまり分解して活性メチレン基を生成する樹脂を
含むレジストを用いるため、０．０８μｍのライン幅を
有し良好な断面形状を有するレジストパターン１４を得
ることができた。
【００４０】尚、第１の実施形態においては、２．３８
ｗｔ％の現像液を用いて現像を行なったが、これに代え
て、０．２４ｗｔ％の現像液を用いても確実に現像する
ことができる。このように、薄い濃度の現像液を用いて
現像すると、レジスト膜１１における未露光部１１ｂの
膨潤を抑制できるので（高い濃度の現像液を用いると、
未露光部１１ｂの膨潤の程度が大きくなる。）、互いに
近接しているレジストパターン１４が、その上部同士が
互いに接近するように傾く現象を防止することができ
る。
ｗｔ％の現像液を用いて現像を行なったが、これに代え
て、０．２４ｗｔ％の現像液を用いても確実に現像する
ことができる。このように、薄い濃度の現像液を用いて
現像すると、レジスト膜１１における未露光部１１ｂの
膨潤を抑制できるので（高い濃度の現像液を用いると、
未露光部１１ｂの膨潤の程度が大きくなる。）、互いに
近接しているレジストパターン１４が、その上部同士が
互いに接近するように傾く現象を防止することができ
る。
【００４１】また、第１の実施形態においては、アルカ
リ難溶性のベース樹脂として、［化３］に示す樹脂に代
えて、［化４］、［化５］、［化６］、［化７］又は
［化８］に示す樹脂を用いても、良好な断面形状を有す
るレジストパターンを形成することができる。
リ難溶性のベース樹脂として、［化３］に示す樹脂に代
えて、［化４］、［化５］、［化６］、［化７］又は
［化８］に示す樹脂を用いても、良好な断面形状を有す
るレジストパターンを形成することができる。
【００４２】
【化４】
【００４３】
【化５】
【００４４】
【化６】
【００４５】
【化７】
【００４６】
【化８】
【００４７】（第２の実施形態）以下、本発明の第２の
実施形態について図１（ａ）〜（ｄ）を参照しながら説
明する。第２の実施形態は、アルカリ可溶性であるベー
ス樹脂と、該ベース樹脂のアルカリ可溶性を阻害すると
共に、酸の存在下で分解して活性メチレン基を生成する
溶解阻害剤と、光が照射されると酸を発生する酸発生剤
とを備えたパターン形成材料を用いてパターンを形成す
る方法である。
実施形態について図１（ａ）〜（ｄ）を参照しながら説
明する。第２の実施形態は、アルカリ可溶性であるベー
ス樹脂と、該ベース樹脂のアルカリ可溶性を阻害すると
共に、酸の存在下で分解して活性メチレン基を生成する
溶解阻害剤と、光が照射されると酸を発生する酸発生剤
とを備えたパターン形成材料を用いてパターンを形成す
る方法である。
【００４８】以下、レジスト材料の組成について説明す
る。
る。
【００４９】 ベース樹脂：ポリビニールフェノール（スチレン系樹脂） ２ｇ 溶解阻害剤：［化９］に示す化合物 ０．４ｇ 酸発生剤：トリフェニルスルフォニウムトリフレート ０．０４ｇ 溶媒：ジグライム ２０ｇ
【００５０】
【化９】
【００５１】まず、図１（ａ）に示すように、前記の組
成を有するレジスト材料を半導体基板１０上にスピンコ
ートして、０．３μｍの膜厚を持つレジスト膜１１を形
成する。
成を有するレジスト材料を半導体基板１０上にスピンコ
ートして、０．３μｍの膜厚を持つレジスト膜１１を形
成する。
【００５２】次に、図１（ｂ）に示すように、レジスト
膜１１に対してマスク１２を介して、１５７ｎｍ帯の波
長を持つＦ2 レーザ光１３を照射してパターン露光を行
なう。このようにすると、レジスト膜１１の露光部１１
ａにおいては酸発生剤から酸が発生する一方、レジスト
膜１１の未露光部１１ｂにおいては酸が発生しない。
膜１１に対してマスク１２を介して、１５７ｎｍ帯の波
長を持つＦ2 レーザ光１３を照射してパターン露光を行
なう。このようにすると、レジスト膜１１の露光部１１
ａにおいては酸発生剤から酸が発生する一方、レジスト
膜１１の未露光部１１ｂにおいては酸が発生しない。
【００５３】ところで、ベース樹脂はアルカリ可溶性で
あるが、溶解阻害剤の作用によりレジスト膜１１はアル
カリ難溶性である。そこで、図１（ｃ）に示すように、
半導体基板１０ひいてはレジスト膜１１をホットプレー
トを用いて１００℃の温度下で６０秒間の加熱を行なう
と、溶解阻害剤は分解して、活性メチレン基を生成する
と共にベース樹脂に対する溶解阻害性を失うので、レジ
スト膜１１の露光部１１ａはアルカリ可溶性に変化す
る。
あるが、溶解阻害剤の作用によりレジスト膜１１はアル
カリ難溶性である。そこで、図１（ｃ）に示すように、
半導体基板１０ひいてはレジスト膜１１をホットプレー
トを用いて１００℃の温度下で６０秒間の加熱を行なう
と、溶解阻害剤は分解して、活性メチレン基を生成する
と共にベース樹脂に対する溶解阻害性を失うので、レジ
スト膜１１の露光部１１ａはアルカリ可溶性に変化す
る。
【００５４】次に、レジスト膜１１に対して、アルカリ
性現像液例えば２．３８ｗｔ％のテトラメチルアンモニ
ウムハイドロキサイド現像液により現像を行なうと、レ
ジスト膜１１の露光部１１ａが現像液に溶解するので、
図１（ｄ）に示すように、レジスト膜１１の未露光部１
１ｂからなるレジストパターン１４が得られる。
性現像液例えば２．３８ｗｔ％のテトラメチルアンモニ
ウムハイドロキサイド現像液により現像を行なうと、レ
ジスト膜１１の露光部１１ａが現像液に溶解するので、
図１（ｄ）に示すように、レジスト膜１１の未露光部１
１ｂからなるレジストパターン１４が得られる。
【００５５】第２の実施形態によると、［化９］に示す
化合物、つまり分解して活性メチレン基を生成する化合
物を含むレジストを用いるため、０．０８μｍのライン
幅を有し良好な断面形状を有するレジストパターン１４
を得ることができた。
化合物、つまり分解して活性メチレン基を生成する化合
物を含むレジストを用いるため、０．０８μｍのライン
幅を有し良好な断面形状を有するレジストパターン１４
を得ることができた。
【００５６】尚、第２の実施形態においては、２．３８
ｗｔ％の現像液を用いて現像を行なったが、これに代え
て、０．２４ｗｔ％の現像液を用いても確実に現像する
ことができる。このように、薄い濃度の現像液を用いて
現像すると、レジスト膜１１における未露光部１１ｂの
膨潤を抑制できるので、互いに近接しているレジストパ
ターン１４が、その上部同士が互いに接近するように傾
く現象を防止することができる。 （第２の実施形態の第１変形例）第２の実施形態の第１
変形例は、第２の実施形態に比べて、レジスト材料が異
なるのみであるから、以下においては、レジスト材料に
ついてのみ説明する。
ｗｔ％の現像液を用いて現像を行なったが、これに代え
て、０．２４ｗｔ％の現像液を用いても確実に現像する
ことができる。このように、薄い濃度の現像液を用いて
現像すると、レジスト膜１１における未露光部１１ｂの
膨潤を抑制できるので、互いに近接しているレジストパ
ターン１４が、その上部同士が互いに接近するように傾
く現象を防止することができる。 （第２の実施形態の第１変形例）第２の実施形態の第１
変形例は、第２の実施形態に比べて、レジスト材料が異
なるのみであるから、以下においては、レジスト材料に
ついてのみ説明する。
【００５７】 ベース樹脂：ノボラック樹脂 ２ｇ 溶解阻害剤：［化１０］に示す化合物 ０．３ｇ 酸発生剤：トリフェニルスルフォニウムトリフレート ０．０４ｇ 溶媒：ジグライム ２０ｇ
【００５８】
【化１０】
【００５９】（第２の実施形態の第２変形例）第２の実
施形態の第２変形例は、第２の実施形態に比べて、レジ
スト材料が異なるのみであるから、以下においては、レ
ジスト材料についてのみ説明する。
施形態の第２変形例は、第２の実施形態に比べて、レジ
スト材料が異なるのみであるから、以下においては、レ
ジスト材料についてのみ説明する。
【００６０】 ベース樹脂：［化１１］に示す樹脂（ポリオレフィン系樹脂） ２ｇ 溶解阻害剤：［化１２］に示す化合物 ０．５ｇ 酸発生剤：トリフェニルスルフォニウムトリフレート ０．０４ｇ 溶媒：ジグライム ２０ｇ
【００６１】
【化１１】
【００６２】
【化１２】
【００６３】溶解阻害剤としては、［化１２］に示す化
合物に代えて、［化１３］に示す化合物を用いてもよ
い。
合物に代えて、［化１３］に示す化合物を用いてもよ
い。
【００６４】
【化１３】
【００６５】アルカリ可溶性のベース樹脂としては、
［化１１］に示すポリオレフィン系樹脂に代えて、［化
１４］に示すポリオレフィン系樹脂を用いてもよいし、
アクリル系樹脂を用いてもよい。
［化１１］に示すポリオレフィン系樹脂に代えて、［化
１４］に示すポリオレフィン系樹脂を用いてもよいし、
アクリル系樹脂を用いてもよい。
【００６６】
【化１４】
【００６７】尚、第１の実施形態及び第２の実施形態に
おいて、［化３］、［化５］、［化７］、［化８］及び
［化９］は、一般式−ＣＯ−ＣＨ＝Ｃ（ＯＲ1）（Ｏ
Ｒ2）（但し、Ｒ1 及びＲ2 は、同種又は異種であっ
て、置換若しくは非置換の、飽和アルキル基、不飽和ア
ルキル基、環状飽和アルキル基、環状不飽和アルキル
基、シリル基又はカルボニル基である。）で表わされる
基を有する化合物の具体例を示している。この場合、
［化３］は、Ｒ1 又はＲ2 がシリル基又は飽和アルキル
基である場合であり、［化５］はＲ1 又はＲ2 がシリル
基又は飽和アルキル基である場合であり、［化７］はＲ
1 又はＲ2 がシリル基又は飽和アルキル基である場合で
あり、［化８］はＲ1 又はＲ2 が飽和アルキル基である
場合であり、［化９］はＲ1 又はＲ2 が飽和アルキル基
又はカルボニル基である場合である。
おいて、［化３］、［化５］、［化７］、［化８］及び
［化９］は、一般式−ＣＯ−ＣＨ＝Ｃ（ＯＲ1）（Ｏ
Ｒ2）（但し、Ｒ1 及びＲ2 は、同種又は異種であっ
て、置換若しくは非置換の、飽和アルキル基、不飽和ア
ルキル基、環状飽和アルキル基、環状不飽和アルキル
基、シリル基又はカルボニル基である。）で表わされる
基を有する化合物の具体例を示している。この場合、
［化３］は、Ｒ1 又はＲ2 がシリル基又は飽和アルキル
基である場合であり、［化５］はＲ1 又はＲ2 がシリル
基又は飽和アルキル基である場合であり、［化７］はＲ
1 又はＲ2 がシリル基又は飽和アルキル基である場合で
あり、［化８］はＲ1 又はＲ2 が飽和アルキル基である
場合であり、［化９］はＲ1 又はＲ2 が飽和アルキル基
又はカルボニル基である場合である。
【００６８】また、第１の実施形態及び第２の実施形態
において、［化４］、［化６］、［化１０］、［化１
２］及び［化１３］は、一般式−Ｃ（ＯＲ1）＝Ｃ＝Ｃ
（ＯＲ2）（ＯＲ3 ）（但し、Ｒ1 、Ｒ2 及びＲ3 は、
同種又は異種であって、置換若しくは非置換の、飽和ア
ルキル基、不飽和アルキル基、環状飽和アルキル基、環
状不飽和アルキル基、シリル基又はカルボニル基であ
る。）で表わされる基を有する化合物の例を示してい
る。この場合、［化４］はＲ1 、Ｒ2 又はＲ3 が飽和ア
ルキル基又は環状飽和アルキル基である場合であり、
［化６］はＲ1 、Ｒ2 又はＲ3 がシリル基又は飽和アル
キル基である場合であり、［化１０］はＲ1 、Ｒ2又は
Ｒ3 がシリル基又は飽和アルキル基である場合であり、
［化１２］はＲ1 、Ｒ2 又はＲ3 が飽和アルキル基であ
る場合であり、［化１３］はＲ1 が飽和アルキル基で、
Ｒ2 又はＲ3 がシリル基又は飽和アルキル基である場合
である。
において、［化４］、［化６］、［化１０］、［化１
２］及び［化１３］は、一般式−Ｃ（ＯＲ1）＝Ｃ＝Ｃ
（ＯＲ2）（ＯＲ3 ）（但し、Ｒ1 、Ｒ2 及びＲ3 は、
同種又は異種であって、置換若しくは非置換の、飽和ア
ルキル基、不飽和アルキル基、環状飽和アルキル基、環
状不飽和アルキル基、シリル基又はカルボニル基であ
る。）で表わされる基を有する化合物の例を示してい
る。この場合、［化４］はＲ1 、Ｒ2 又はＲ3 が飽和ア
ルキル基又は環状飽和アルキル基である場合であり、
［化６］はＲ1 、Ｒ2 又はＲ3 がシリル基又は飽和アル
キル基である場合であり、［化１０］はＲ1 、Ｒ2又は
Ｒ3 がシリル基又は飽和アルキル基である場合であり、
［化１２］はＲ1 、Ｒ2 又はＲ3 が飽和アルキル基であ
る場合であり、［化１３］はＲ1 が飽和アルキル基で、
Ｒ2 又はＲ3 がシリル基又は飽和アルキル基である場合
である。
【００６９】また、第１及び第２の実施形態において
は、露光光としては、Ｆ2 レーザ光を用いたが、これに
代えて、Ｘｅ2 レーザ光（波長：１７２ｎｍ帯）、Ｋｒ
2 レーザ光（波長：１４６ｎｍ帯）、ＡｒＫｒレーザ光
（波長：１３４ｎｍ帯）、Ａｒ 2 レーザ光（波長：１２
６ｎｍ帯）又は軟Ｘ線（波長、１３ｎｍ帯、１１ｎｍ帯
又は５ｎｍ帯）等を用いてもよい。
は、露光光としては、Ｆ2 レーザ光を用いたが、これに
代えて、Ｘｅ2 レーザ光（波長：１７２ｎｍ帯）、Ｋｒ
2 レーザ光（波長：１４６ｎｍ帯）、ＡｒＫｒレーザ光
（波長：１３４ｎｍ帯）、Ａｒ 2 レーザ光（波長：１２
６ｎｍ帯）又は軟Ｘ線（波長、１３ｎｍ帯、１１ｎｍ帯
又は５ｎｍ帯）等を用いてもよい。
【００７０】
【００７１】
【発明の効果】本発明に係るパターン形成材料又はパタ
ーン形成方法によると、低い濃度のアルカリ性現像液を
用いてもレジスト膜の露光部を現像することができるた
め、レジスト膜の未露光部の膨潤を抑制できるので、互
いに近接しているレジストパターンが互いに接近するよ
うに傾く現象を防止することができる。
ーン形成方法によると、低い濃度のアルカリ性現像液を
用いてもレジスト膜の露光部を現像することができるた
め、レジスト膜の未露光部の膨潤を抑制できるので、互
いに近接しているレジストパターンが互いに接近するよ
うに傾く現象を防止することができる。
【００７２】本発明に係るパターン形成材料又はパター
ン形成方法において、活性メチレン基を生成する基が、
一般式−ＣＯ−ＣＨ＝Ｃ(ＯＲ1)(ＯＲ2)（但し、Ｒ1及
びＲ2は、同種又は異種であって、置換若しくは非置換
の、飽和アルキル基、不飽和アルキル基、環状飽和アル
キル基、環状不飽和アルキル基、シリル基又はカルボニ
ル基である。）で表わされる基であるか、又は、一般式
−Ｃ(ＯＲ1)＝Ｃ＝Ｃ(ＯＲ2)(ＯＲ3)（但し、Ｒ1、Ｒ2
及びＲ3は、同種又は異種であって、置換若しくは非置
換の、飽和アルキル基、不飽和アルキル基、環状飽和ア
ルキル基、環状不飽和アルキル基、シリル基又はカルボ
ニル基である。）で表わされる基であると、酸の存在下
で分解して活性メチレン基を生成する基を確実に実現す
ることができる。
ン形成方法において、活性メチレン基を生成する基が、
一般式−ＣＯ−ＣＨ＝Ｃ(ＯＲ1)(ＯＲ2)（但し、Ｒ1及
びＲ2は、同種又は異種であって、置換若しくは非置換
の、飽和アルキル基、不飽和アルキル基、環状飽和アル
キル基、環状不飽和アルキル基、シリル基又はカルボニ
ル基である。）で表わされる基であるか、又は、一般式
−Ｃ(ＯＲ1)＝Ｃ＝Ｃ(ＯＲ2)(ＯＲ3)（但し、Ｒ1、Ｒ2
及びＲ3は、同種又は異種であって、置換若しくは非置
換の、飽和アルキル基、不飽和アルキル基、環状飽和ア
ルキル基、環状不飽和アルキル基、シリル基又はカルボ
ニル基である。）で表わされる基であると、酸の存在下
で分解して活性メチレン基を生成する基を確実に実現す
ることができる。
【図１】本発明の第１の実施形態及び第２の実施形態に
係るパターン形成方法の各工程を示す断面図である。
係るパターン形成方法の各工程を示す断面図である。
１０ 半導体基板 １１ レジスト膜 １１ａ 露光部 １１ｂ 未露光部 １２ マスク １３ Ｆ2 レーザ光 １４ レジストパターン
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 平２−181151（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−300248（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−84648（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−127237（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−277679（ＪＰ，Ａ) 特開 昭56−80041（ＪＰ，Ａ) 特開 昭56−1933（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) G03F 7/00 - 7/42
Claims (11)
- 【請求項１】 酸の存在下で分解してカルボニル基に囲
まれた活性メチレン基を生成する基を含むベース樹脂
と、光が照射されると酸を発生する酸発生剤とを備えて
いることを特徴とするパターン形成材料。 - 【請求項２】 アルカリ可溶性であるベース樹脂と、前
記ベース樹脂のアルカリ可溶性を阻害すると共に、酸の
存在下で分解してカルボニル基に囲まれた活性メチレン
基を生成する溶解阻害剤と、光が照射されると酸を発生
する酸発生剤とを備えていることを特徴とするパターン
形成材料。 - 【請求項３】 前記活性メチレン基を生成する基は、一
般式−ＣＯ−ＣＨ＝Ｃ(ＯＲ1)(ＯＲ2)（但し、Ｒ1及び
Ｒ2は、同種又は異種であって、置換若しくは非置換
の、飽和アルキル基、不飽和アルキル基、環状飽和アル
キル基、環状不飽和アルキル基、シリル基又はカルボニ
ル基である。）で表わされる基であることを特徴とする
請求項１又は２に記載のパターン形成材料。 - 【請求項４】 前記活性メチレン基を生成する基は、
一般式−Ｃ(ＯＲ1)＝Ｃ＝Ｃ(ＯＲ2)(ＯＲ3)（但し、
Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、同種又は異種であって、置換若し
くは非置換の、飽和アルキル基、不飽和アルキル基、環
状飽和アルキル基、環状不飽和アルキル基、シリル基又
はカルボニル基である。）で表わされる基であることを
特徴とする請求項１又は２に記載のパターン形成材料。 - 【請求項５】 前記ベース樹脂は、アクリル系樹脂又は
ポリオレフィン系樹脂であることを特徴とする請求項２
に記載のパターン形成材料。 - 【請求項６】 酸の存在下で分解してカルボニル基に囲
まれた活性メチレン基を生成する基を含むベース樹脂
と、光が照射されると酸を発生する酸発生剤とを有する
レジスト材料を基板上に塗布してレジスト膜を形成する
工程と、 前記レジスト膜に、１ｎｍ帯〜１９０ｎｍ帯の波長を持
つ光を照射してパターン露光を行なった後、パターン露
光された前記レジスト膜をアルカリ性現像液により現像
してレジストパターンを形成する工程とを備えているこ
とを特徴とするパターン形成方法。 - 【請求項７】 アルカリ可溶性であるベース樹脂と、前
記ベース樹脂のアルカリ可溶性を阻害すると共に、酸の
存在下で分解してカルボニル基に囲まれた活性メチレン
基を生成する溶解阻害剤と、光が照射されると酸を発生
する酸発生剤とを有するレジスト材料を基板上に塗布し
てレジスト膜を形成する工程と、 前記レジスト膜に、１ｎｍ帯〜１９０ｎｍ帯の波長を持
つ光を照射してパターン露光を行なった後、パターン露
光された前記レジスト膜をアルカリ性現像液により現像
してレジストパターンを形成する工程とを備えているこ
とを特徴とするパターン形成方法。 - 【請求項８】 前記活性メチレン基を生成する基は、一
般式−ＣＯ−ＣＨ＝Ｃ(ＯＲ1)(ＯＲ2)（但し、Ｒ1及び
Ｒ2は、同種又は異種であって、置換若しくは非置換
の、飽和アルキル基、不飽和アルキル基、環状飽和アル
キル基、環状不飽和アルキル基、シリル基又はカルボニ
ル基である。）で表わされる基であることを特徴とする
請求項６又は７に記載のパターン形成方法。 - 【請求項９】 前記活性メチレン基を生成する基は、
一般式−Ｃ(ＯＲ1)＝Ｃ＝Ｃ(ＯＲ2)(ＯＲ3)（但し、
Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、同種又は異種であって、置換若し
くは非置換の、飽和アルキル基、不飽和アルキル基、環
状飽和アルキル基、環状不飽和アルキル基、シリル基又
はカルボニル基である。）で表わされる基であることを
特徴とする請求項６又は７に記載のパターン形成方法。 - 【請求項１０】 前記光は、Ｘｅ2 レーザ光、Ｆ2 レー
ザ光、Ｋｒ2 レーザ光、ＡｒＫｒレーザ光、Ａｒ2 レー
ザ光又は軟Ｘ線であることを特徴とする請求項６又は７
に記載のパターン形成方法。 - 【請求項１１】 前記ベース樹脂は、アクリル系樹脂又
はポリオレフィン系樹脂であることを特徴とする請求項
７に記載のパターン形成方法。
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