JPS6136235A - ヘテロポリ酸塩 - Google Patents
ヘテロポリ酸塩Info
- Publication number
- JPS6136235A JPS6136235A JP15408984A JP15408984A JPS6136235A JP S6136235 A JPS6136235 A JP S6136235A JP 15408984 A JP15408984 A JP 15408984A JP 15408984 A JP15408984 A JP 15408984A JP S6136235 A JPS6136235 A JP S6136235A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- phosphotungstate
- group
- heteropolyacid
- atom
- salt
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Non-Silver Salt Photosensitive Materials And Non-Silver Salt Photography (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
[発明の技術分野]
本発明は新規なヘテロポリ酸塩に関し、さらに詳しくは
、光を照射することにより速やかに分解してヘテロポリ
酸を遊離する光分解性へテロポリ酸塩に関する。
、光を照射することにより速やかに分解してヘテロポリ
酸を遊離する光分解性へテロポリ酸塩に関する。
[発明の技術的背景とその問題点]
光を照射した際に酸を遊離する化合物、例えば、光分解
性塩は、レジストあるいは光硬化性樹脂等広い分野で利
用されている。
性塩は、レジストあるいは光硬化性樹脂等広い分野で利
用されている。
現在知られている光分解性塩としては、例えば、次式=
(Ar+Xe11Ye (式中、Arはフェニル基及びその誘導体を表わし、X
はヨウ素原子、塩素原子、イオウ原子等を表わし、Yは
BF4、PF6、A s F e、SbF6等を表わし
、mは2,3のいずれかを表わす) で示される錯体が挙げられる(Macromolecu
les。
(Ar+Xe11Ye (式中、Arはフェニル基及びその誘導体を表わし、X
はヨウ素原子、塩素原子、イオウ原子等を表わし、Yは
BF4、PF6、A s F e、SbF6等を表わし
、mは2,3のいずれかを表わす) で示される錯体が挙げられる(Macromolecu
les。
10.1307(1977)、Journal of
Radiation Curing。
Radiation Curing。
回、2(1878)等)。
本発明者らは、これら先行技術に鑑み、光を照射するこ
とによって速やかに分解し、光硬化性樹脂、レジスト等
の分野で有用な塩について鋭意研究を重ねた結果、上記
先行技術より更にすぐれた性質を有する新規な化合物を
見出し本発明を完成するに至った。
とによって速やかに分解し、光硬化性樹脂、レジスト等
の分野で有用な塩について鋭意研究を重ねた結果、上記
先行技術より更にすぐれた性質を有する新規な化合物を
見出し本発明を完成するに至った。
[発明の目的]
本発明の目的は、新規にして有用なヘテロポリ酸塩を提
供することである。
供することである。
[発明の概要]
本発明の新規なヘテロポリ酸塩はへテロポリ酸のオニウ
ム塩であり、次式: %式%[ (式中、Xはハロゲン原子、窒素族原子、酸素族原子を
表わし、Rは炭素数1〜30の置換もしくは非置換アル
キル基、炭素数6〜40の置換もしくは非置換アリール
基を表わし、yneはへテロポリ酸の陰イオンを表わし
、mは2または3の整数、nは3,4.5などの整数を
表わす) で示される。
ム塩であり、次式: %式%[ (式中、Xはハロゲン原子、窒素族原子、酸素族原子を
表わし、Rは炭素数1〜30の置換もしくは非置換アル
キル基、炭素数6〜40の置換もしくは非置換アリール
基を表わし、yneはへテロポリ酸の陰イオンを表わし
、mは2または3の整数、nは3,4.5などの整数を
表わす) で示される。
式[A]の塩において(R−X)’31’はオニウムイ
オンを表わす。ここで、XとしてはCJJ 、1などの
/\ロゲン原子; N、Pなどの窒素族原子; O,
S、Seなどの酸素族原子である。したがって、上記X
のそれぞれに対応するオニウム塩は、クロニウム塩、ヨ
ードニウム塩:アンモニウム塩、ホスホニウム塩;オキ
ソニウム塩、スルホニウム塩、セレノニウム塩などとな
る。Rとしては上記に挙げたものであれば何であっても
よく、又、Rに導入される置換基としてはC1、Fなど
のハロゲン原子、エーテル基、ニトリル基、ニトロ基、
カルボニル基、チオエーテル基などがあげられる。
オンを表わす。ここで、XとしてはCJJ 、1などの
/\ロゲン原子; N、Pなどの窒素族原子; O,
S、Seなどの酸素族原子である。したがって、上記X
のそれぞれに対応するオニウム塩は、クロニウム塩、ヨ
ードニウム塩:アンモニウム塩、ホスホニウム塩;オキ
ソニウム塩、スルホニウム塩、セレノニウム塩などとな
る。Rとしては上記に挙げたものであれば何であっても
よく、又、Rに導入される置換基としてはC1、Fなど
のハロゲン原子、エーテル基、ニトリル基、ニトロ基、
カルボニル基、チオエーテル基などがあげられる。
炭素数1〜30の置換もしくは非置換アルキル基の具体
例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル
基、ペンチル基、オクタデシル基などがあげられ、炭素
数6〜40の置換もしくは非置換アリール基の具体例と
しては、フェニル基、4−メチルフェニル基、トメトキ
シフェニル基、5−ニトロフェニル基、4−クロロフェ
ニル基、4−へブチルフェニル基、4−ドデシルフェニ
ル基、4−トリフルオロメチルフェニル基、3.5−ジ
メチルートヒドロキシフェニル基、トルイル基、4−メ
チルチオフェニル基、2−ベンゾチェニル基、ナフチル
基。
例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル
基、ペンチル基、オクタデシル基などがあげられ、炭素
数6〜40の置換もしくは非置換アリール基の具体例と
しては、フェニル基、4−メチルフェニル基、トメトキ
シフェニル基、5−ニトロフェニル基、4−クロロフェ
ニル基、4−へブチルフェニル基、4−ドデシルフェニ
ル基、4−トリフルオロメチルフェニル基、3.5−ジ
メチルートヒドロキシフェニル基、トルイル基、4−メ
チルチオフェニル基、2−ベンゾチェニル基、ナフチル
基。
アントラニル基などがあげられる。
ヘテロポリ酸Yとしては特に限定されるものではないが
、例えばリンタングステン酸、リンモリブデン酸、タン
グステンゲルマニウム酸、ケイタングステン酸、モリブ
デンケイ酸、ホウタングステン酸などが好ましい。
、例えばリンタングステン酸、リンモリブデン酸、タン
グステンゲルマニウム酸、ケイタングステン酸、モリブ
デンケイ酸、ホウタングステン酸などが好ましい。
本発明のへテロポリ酸塩の具体例としては、トリフェニ
ルスルホニウムホスホタングステート。
ルスルホニウムホスホタングステート。
トリ(4−メトキシフェニル)スルホニウムホスホクン
ゲステート、トリトルイルスルホニウムホスホタングス
テート、トリ(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェ
ニル)スルホニウムホスホタングステート、トリ(4−
メチルチオフェニル)スルホニウムホスホタングステー
ト、ジフェニルヨードニウムホスホタングステート、ジ
(5−ニトロフェニル)ヨードニウムホスホタングステ
ート、ジナフチルヨードニウムホスホタングステート、
ジ(4−トリフルオロメチルフェニル)ヨードニウムホ
スホタングステート、ジ(2−ベンゾチェニル)ヨード
ニウムホスホタングステート、ジ(3,5−ジメチル−
4−ヒドロキシフェニル)ヨードニウムホスホクンゲス
テート、テトラトルイルアンモニウムホスホタングステ
ート、テトラフェニルホスホニウムホスホタングステー
ト、テトラ(3,5−ジメチル十ヒドロキシフェニル)
ホスホニウムホスホタングステート、トリフェニルスル
ホニウムシリコタングステート、ジ(4−メチルフェニ
ル)ヨードニウムシリコタングステート、トリノェニル
スルホニウムホスホモリブデート、ジフェニルヨードニ
ウムホスホモリブデート、ジ(4−ドデシルフェニル)
ヨードニウムホスホモリブデート、テトラフェニルアン
モニウムホスホモリブデート、ジ(4−へブチルフェニ
ル)ヨードニウムタングストゲルマネート、ジ(4−ク
ロロフェニル)ヨードニウムモリブドシリコネートなど
が挙げられる。
ゲステート、トリトルイルスルホニウムホスホタングス
テート、トリ(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェ
ニル)スルホニウムホスホタングステート、トリ(4−
メチルチオフェニル)スルホニウムホスホタングステー
ト、ジフェニルヨードニウムホスホタングステート、ジ
(5−ニトロフェニル)ヨードニウムホスホタングステ
ート、ジナフチルヨードニウムホスホタングステート、
ジ(4−トリフルオロメチルフェニル)ヨードニウムホ
スホタングステート、ジ(2−ベンゾチェニル)ヨード
ニウムホスホタングステート、ジ(3,5−ジメチル−
4−ヒドロキシフェニル)ヨードニウムホスホクンゲス
テート、テトラトルイルアンモニウムホスホタングステ
ート、テトラフェニルホスホニウムホスホタングステー
ト、テトラ(3,5−ジメチル十ヒドロキシフェニル)
ホスホニウムホスホタングステート、トリフェニルスル
ホニウムシリコタングステート、ジ(4−メチルフェニ
ル)ヨードニウムシリコタングステート、トリノェニル
スルホニウムホスホモリブデート、ジフェニルヨードニ
ウムホスホモリブデート、ジ(4−ドデシルフェニル)
ヨードニウムホスホモリブデート、テトラフェニルアン
モニウムホスホモリブデート、ジ(4−へブチルフェニ
ル)ヨードニウムタングストゲルマネート、ジ(4−ク
ロロフェニル)ヨードニウムモリブドシリコネートなど
が挙げられる。
」二記のへテロポリ酸塩は、上記のMacro■ole
cu−Ies、 10 、130? (197?)に記
述されている光分解性塩の製法と類似した方法を使用し
て合成することができる。又、これらのへテロポリ酸塩
は、通常紫外光(UV光)を照射することによって光分
解する。照射される光の波長は180〜800nm、好
ましくは200〜400n+*である。更に光源として
は、高圧水銀ランプ、カーボンアークランプ、キセノン
ランプ、アルゴングロー放電管、メタルハライドランプ
などが使用できる。
cu−Ies、 10 、130? (197?)に記
述されている光分解性塩の製法と類似した方法を使用し
て合成することができる。又、これらのへテロポリ酸塩
は、通常紫外光(UV光)を照射することによって光分
解する。照射される光の波長は180〜800nm、好
ましくは200〜400n+*である。更に光源として
は、高圧水銀ランプ、カーボンアークランプ、キセノン
ランプ、アルゴングロー放電管、メタルハライドランプ
などが使用できる。
[発明の実施例]
実施例1
(1)ジフェニルヨードニウムホスホタングステートの
製造 ヨウ素酸カリウム50g、無水酢酸+00+Jlおよび
ベンゼン64gをジグロロメタン100mJLに溶解さ
せた。−10℃に冷却したこの混合物中に50+JLの
濃硫酸を滴下し、滴下終了後−1O℃において4時間攪
拌し、更に室温で16時間攪拌を行なった。次いで、純
水を200mM加えて未反応の無水酢酸を加水分解した
。リンタングステン酸340gを100mJlの純水に
溶解し、この水溶液を上記反応混合物中に滴下したのち
有機層を分離、濃縮することによって結晶を析出させた
。析出した結晶をア七トンから再結晶して目的物を得た
(収率80%)。この化合物のII−NMRスペクトル
をDMSO中25℃で測定したところδ: 7.36p
ptsに相当するシグナルが観測されたことから、この
化合物がジフェニルヨードニウムホスホタングステート
であることを確認した。
製造 ヨウ素酸カリウム50g、無水酢酸+00+Jlおよび
ベンゼン64gをジグロロメタン100mJLに溶解さ
せた。−10℃に冷却したこの混合物中に50+JLの
濃硫酸を滴下し、滴下終了後−1O℃において4時間攪
拌し、更に室温で16時間攪拌を行なった。次いで、純
水を200mM加えて未反応の無水酢酸を加水分解した
。リンタングステン酸340gを100mJlの純水に
溶解し、この水溶液を上記反応混合物中に滴下したのち
有機層を分離、濃縮することによって結晶を析出させた
。析出した結晶をア七トンから再結晶して目的物を得た
(収率80%)。この化合物のII−NMRスペクトル
をDMSO中25℃で測定したところδ: 7.36p
ptsに相当するシグナルが観測されたことから、この
化合物がジフェニルヨードニウムホスホタングステート
であることを確認した。
(2)光分解性の確認
次いで、この塩の光分解性を調べるために、該塩の0.
1%濃度の重アセトン溶液に400臀の高圧水銀ランプ
を用いてUV光を20分間照射し、このUV照射の前後
において’H−NMRスペクトルを測定した。
1%濃度の重アセトン溶液に400臀の高圧水銀ランプ
を用いてUV光を20分間照射し、このUV照射の前後
において’H−NMRスペクトルを測定した。
その結果、UV照射後へテロポリ酸塩のフェニル基のシ
グナルの強度が減少しており、この化合物は約50%が
光分解してリンタングステン酸が遊離したことが確認さ
れた。
グナルの強度が減少しており、この化合物は約50%が
光分解してリンタングステン酸が遊離したことが確認さ
れた。
実施例2
(1) )リス(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフ
ェニル)スルホニウムホスホモリブデートの製造二硫化
炭素400ra lと2,6−シメチルフエノールとを
混合し、この混合物を10℃に冷却したのち89gの塩
化アルミニウムを加え、更に、塩化チオニル79.5g
を加えて2時間反応させた。この反応物を塩酸 50+
jLおよび氷 1000■見を入れた容器中にゆっくり
と注いだのち、容器の温度を60℃に上げて1時間攪拌
し、溶液をろ過して生成物を得た。
ェニル)スルホニウムホスホモリブデートの製造二硫化
炭素400ra lと2,6−シメチルフエノールとを
混合し、この混合物を10℃に冷却したのち89gの塩
化アルミニウムを加え、更に、塩化チオニル79.5g
を加えて2時間反応させた。この反応物を塩酸 50+
jLおよび氷 1000■見を入れた容器中にゆっくり
と注いだのち、容器の温度を60℃に上げて1時間攪拌
し、溶液をろ過して生成物を得た。
生成物を水で洗浄し、乾燥したのち、メタノール−水の
混合溶液から再結晶してトリス(3,5−ジメチル−4
−ヒドロキシフェニル)スルホニウムクロライドを得た
。このトリス(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェ
ニル)スルホニウムクロライド30gを300mMのエ
タノールに溶解し、このエタノール溶液にリンモリブデ
ン酸127gを加えたのちに水を添加することにより結
晶化させた。この結晶をエタノールから再結晶して、目
的物を得た(収率78%)。
混合溶液から再結晶してトリス(3,5−ジメチル−4
−ヒドロキシフェニル)スルホニウムクロライドを得た
。このトリス(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェ
ニル)スルホニウムクロライド30gを300mMのエ
タノールに溶解し、このエタノール溶液にリンモリブデ
ン酸127gを加えたのちに水を添加することにより結
晶化させた。この結晶をエタノールから再結晶して、目
的物を得た(収率78%)。
この化合物のIH−NMRスペクトルを重クロロホルム
中25℃で測定したところ、δ: 2.22 、7.3
7ppmに相当するシグナルが観測されたことから、こ
の化合物がトリス(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシ
フェニル)スルホニウムホスホモリブデートであること
が確認された。
中25℃で測定したところ、δ: 2.22 、7.3
7ppmに相当するシグナルが観測されたことから、こ
の化合物がトリス(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシ
フェニル)スルホニウムホスホモリブデートであること
が確認された。
(2)光分解性の確認
実施例1と同様に光分解性を調べるために、この結晶o
、 o t’gを 10+JLの重アセトニトリルと
10+afLの重メタノールとの混合溶液中に溶解し
、UV光(400Wの高圧水銀ランプ)を30分間照射
したところ、メチル基の’H−NMRシグナルが減少し
、この化合物の約60%が光分解してリンモリブデン酸
が遊離したことが確認された。
、 o t’gを 10+JLの重アセトニトリルと
10+afLの重メタノールとの混合溶液中に溶解し
、UV光(400Wの高圧水銀ランプ)を30分間照射
したところ、メチル基の’H−NMRシグナルが減少し
、この化合物の約60%が光分解してリンモリブデン酸
が遊離したことが確認された。
実施例3〜5
実施例2において使用されたリンモリブデン酸に代えて
、リンタングステン酸、ケイタングステン酸およびホウ
タングステン酸を使用した他は実施例2と同様にして合
成を行ない、それぞれ下記に示す化合物を得た。
、リンタングステン酸、ケイタングステン酸およびホウ
タングステン酸を使用した他は実施例2と同様にして合
成を行ない、それぞれ下記に示す化合物を得た。
1)実施例3
トリス(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)
スルホニウムホスホタングステート(収率82%。d8
−ジメチルスルホキシド中、δ:2.22 、7.37
に相当する用−NMRシグナル。)2)実施例4 トリス(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)
スルホニウムケイタングステート (収率88%。d6−ジメチルスルホキシド中、δ:2
.26 、7.39に相当するIH−NMRシグナル。
スルホニウムホスホタングステート(収率82%。d8
−ジメチルスルホキシド中、δ:2.22 、7.37
に相当する用−NMRシグナル。)2)実施例4 トリス(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)
スルホニウムケイタングステート (収率88%。d6−ジメチルスルホキシド中、δ:2
.26 、7.39に相当するIH−NMRシグナル。
)3)実施例5
トリス(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)
スルホニウムホウタングステート (収率83%。d6−ジメチルスルホキシド中、δ:2
.23 、7.40に相当するIH−NMRシグナル。
スルホニウムホウタングステート (収率83%。d6−ジメチルスルホキシド中、δ:2
.23 、7.40に相当するIH−NMRシグナル。
)これらの化合物それぞれについて実施例2と同様にし
てUV照射を行ない、IH−NMRスペクトルを測定し
たところ、同様に光分解したことが確認された。
てUV照射を行ない、IH−NMRスペクトルを測定し
たところ、同様に光分解したことが確認された。
実施例6
(1)トリス(4−メチルフェニル)ヨードニウムホス
ホタングステートの製造 ヨウ素酸カリウム100g、無水酢酸100謬りおよび
トルエン100mJ1の混合溶液に一5℃において70
+++ lの硫酸を滴下し、更に100■文の無水酢酸
を滴下したのち、室温で48時間放置した。次いで、5
℃において純水200m1を加えたのちエーテル75.
mlを加え、有機層を分離、濃縮することによりトリス
(4−メチルフェニル)ヨードニウムクロライドを得た
。
ホタングステートの製造 ヨウ素酸カリウム100g、無水酢酸100謬りおよび
トルエン100mJ1の混合溶液に一5℃において70
+++ lの硫酸を滴下し、更に100■文の無水酢酸
を滴下したのち、室温で48時間放置した。次いで、5
℃において純水200m1を加えたのちエーテル75.
mlを加え、有機層を分離、濃縮することによりトリス
(4−メチルフェニル)ヨードニウムクロライドを得た
。
この化合物31.8gと酸化銀20gおよび水 10+
JLを混合したのちろ過し、ろ液にリンタングステン酸
288gの水溶液を加え、生成した沈殿をアセトンから
再結晶することにより目的物を得た(収率70%)。
JLを混合したのちろ過し、ろ液にリンタングステン酸
288gの水溶液を加え、生成した沈殿をアセトンから
再結晶することにより目的物を得た(収率70%)。
この化合物のIH−NMRスペクトルをDMSO−d6
中25℃で測定したところ、δ: 2.37 、3.8
0 、7.30 。
中25℃で測定したところ、δ: 2.37 、3.8
0 、7.30 。
7.40 、8.06および8.15ppmに相当する
シグナルが観測されたことから、この化合物がトリス(
4−メチルフェニル)ヨードニウムホスホタングステー
トであることが確認された。
シグナルが観測されたことから、この化合物がトリス(
4−メチルフェニル)ヨードニウムホスホタングステー
トであることが確認された。
(2)光分解性の確認
更に、上記の実施例と同様に光分解性を調べるためにこ
の化合物の1.0%濃度の重アセトン溶液にUV光(4
00−の高圧水銀ランプ)を20分間照射して’H−N
MRスペクトルを測定したところ、メチル基のシグナル
の強度が減少し、その結果この化合物の約80%が光分
解してリンタングステン酸が遊離したことが確認された
。
の化合物の1.0%濃度の重アセトン溶液にUV光(4
00−の高圧水銀ランプ)を20分間照射して’H−N
MRスペクトルを測定したところ、メチル基のシグナル
の強度が減少し、その結果この化合物の約80%が光分
解してリンタングステン酸が遊離したことが確認された
。
かかる本発明のへテロポリ酸塩は光照射により速やかに
分解すると共に、生成したヘテロポリ酸は金属を腐食さ
せたりすることが少ないため、例えば電気機器等に使用
した場合でもこれらの電気的特性、例えば絶縁性を劣化
させることが少ない。したがって光硬化性樹脂あるいは
レジスト材料の光硬化触媒として有用である。
分解すると共に、生成したヘテロポリ酸は金属を腐食さ
せたりすることが少ないため、例えば電気機器等に使用
した場合でもこれらの電気的特性、例えば絶縁性を劣化
させることが少ない。したがって光硬化性樹脂あるいは
レジスト材料の光硬化触媒として有用である。
更に、本発明の光分解性へテロポリ酸塩は、光照射によ
る酸化−還元反応の触媒として機能することができると
いうことが確認されたため、今後様々な分野での利用が
期待できる。
る酸化−還元反応の触媒として機能することができると
いうことが確認されたため、今後様々な分野での利用が
期待できる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 次式:(R_m−X)^■_n・Y^n^■[A](式
中、Xはハロゲン原子、窒素族原子、酸素族原子を表わ
し、Rは炭素数1〜30の置換もしくは非置換アルキル
基、炭素数6〜40の置換もしくは非置換アリール基を
表わし、Y^n^■はヘテロポリ酸の陰イオンを表わし
、mは2または3の整数、nは3、4、5などの整数を
表わす) で示されることを特徴とするヘテロポリ酸塩。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP15408984A JPS6136235A (ja) | 1984-07-26 | 1984-07-26 | ヘテロポリ酸塩 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP15408984A JPS6136235A (ja) | 1984-07-26 | 1984-07-26 | ヘテロポリ酸塩 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6136235A true JPS6136235A (ja) | 1986-02-20 |
Family
ID=15576653
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP15408984A Pending JPS6136235A (ja) | 1984-07-26 | 1984-07-26 | ヘテロポリ酸塩 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS6136235A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6327829A (ja) * | 1986-06-13 | 1988-02-05 | マイクロサイ,インコーポレイテッド | レジスト組成物およびその使用 |
JP2007187408A (ja) * | 2006-01-16 | 2007-07-26 | Mitsubishi Electric Corp | 換気システムおよびフィルター装置 |
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1984
- 1984-07-26 JP JP15408984A patent/JPS6136235A/ja active Pending
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6327829A (ja) * | 1986-06-13 | 1988-02-05 | マイクロサイ,インコーポレイテッド | レジスト組成物およびその使用 |
JP2007187408A (ja) * | 2006-01-16 | 2007-07-26 | Mitsubishi Electric Corp | 換気システムおよびフィルター装置 |
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