JPS6013852A - ジフエニルスルホン誘導体およびそれを含有する発色性記録材料 - Google Patents
ジフエニルスルホン誘導体およびそれを含有する発色性記録材料Info
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- JPS6013852A JPS6013852A JP58120209A JP12020983A JPS6013852A JP S6013852 A JPS6013852 A JP S6013852A JP 58120209 A JP58120209 A JP 58120209A JP 12020983 A JP12020983 A JP 12020983A JP S6013852 A JPS6013852 A JP S6013852A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
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- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
- B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
- B41M5/26—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used
- B41M5/30—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used using chemical colour formers
- B41M5/333—Colour developing components therefor, e.g. acidic compounds
- B41M5/3333—Non-macromolecular compounds
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- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は4−ヒト゛ロキシー4′−イソプロ番千シジフ
ェニルスルホン に関する。本発−明はまた、酸性物質によって発色する
無色または淡色の発色性染料と4−ヒドロキシ−4′−
イソプロポキシジフェニルスルポンを含有する熱感応発
色性記録材料に関する。
ェニルスルホン に関する。本発−明はまた、酸性物質によって発色する
無色または淡色の発色性染料と4−ヒドロキシ−4′−
イソプロポキシジフェニルスルポンを含有する熱感応発
色性記録材料に関する。
一つの態様によれば本発明は酸性物質によって゛発色す
る無色または淡色の発色性染料と4−ヒドロキシ−4′
−インプロボキシジフェニルスルホンおよび増感剤を含
有する熱感応発色性記録材料、そしてさらにその増感剤
がテレフタル酸ジベンジルまたは/およびインフタル酸
ジベンジルであることからなる熱感応発色性記録材料で
ある。
る無色または淡色の発色性染料と4−ヒドロキシ−4′
−インプロボキシジフェニルスルホンおよび増感剤を含
有する熱感応発色性記録材料、そしてさらにその増感剤
がテレフタル酸ジベンジルまたは/およびインフタル酸
ジベンジルであることからなる熱感応発色性記録材料で
ある。
酸性物質によって発色する無色または淡色の発色性染料
(以下「発色性染料」と称する)を酸性物質(顕色剤)
によって熱時発色させる感熱記録方法においては、それ
を利用するファクシミリのような通イ8記録装置の筒速
化に伴なって記録紙の発色速度あるいは低温発色性(発
色悪友)を高めることが要望されているが、さらに近時
その保存性に対する狭求が強まり、記録紙の発色前およ
び発色後における耐光性ならびに・高温夏高湿夏の環境
における堅牢性、さらに指先に付着している油脂類ある
いは汗等に対する発色部分の抵抗性の向上も極めて強く
望まれている。また発色部分が日時の経過に、従って部
分的あるいは全面的に白く粉をふくいわゆる■ふき現象
」(または「白化現象」、紙面に塗布した感熱性混合組
成物から顕色剤が遊離析出するために起る現象と考えら
れる)をも回避しなければならず、感熱記録紙の紙面の
白さもその商品価値を決める大きな要素の一つとされ、
地肌の汚れを極力抑えた白皮の高いものをつくらなけれ
ばならない。本発明はこれらの点において総合的に極め
て満足すべき熱感応発色性記録材料、とくに感熱記録紙
を提供するものである。
(以下「発色性染料」と称する)を酸性物質(顕色剤)
によって熱時発色させる感熱記録方法においては、それ
を利用するファクシミリのような通イ8記録装置の筒速
化に伴なって記録紙の発色速度あるいは低温発色性(発
色悪友)を高めることが要望されているが、さらに近時
その保存性に対する狭求が強まり、記録紙の発色前およ
び発色後における耐光性ならびに・高温夏高湿夏の環境
における堅牢性、さらに指先に付着している油脂類ある
いは汗等に対する発色部分の抵抗性の向上も極めて強く
望まれている。また発色部分が日時の経過に、従って部
分的あるいは全面的に白く粉をふくいわゆる■ふき現象
」(または「白化現象」、紙面に塗布した感熱性混合組
成物から顕色剤が遊離析出するために起る現象と考えら
れる)をも回避しなければならず、感熱記録紙の紙面の
白さもその商品価値を決める大きな要素の一つとされ、
地肌の汚れを極力抑えた白皮の高いものをつくらなけれ
ばならない。本発明はこれらの点において総合的に極め
て満足すべき熱感応発色性記録材料、とくに感熱記録紙
を提供するものである。
本発明の4−ヒドロキシ−4′−イソプロポキシジフェ
ニルスルホンと近似の構造を有する顕色剤としては特開
1@57−21086号公報において4−ヒドロキシ−
4′−メトキシジフェニルスルホンおよび4−ヒドロキ
シ−4′−エトキシジフェニルスルホンが提案されてお
り、特開昭58−20495号公報においては4−ヒト
ルキシー4’−n−ブトキシジフエニルスルホンカ記載
されておシ、また特開昭58−82788号公報の実施
例では4−ヒドロキシ−4′−n−オクチルオキシジフ
ェニルスルホンおよび4−ヒドロキシ−4’−n−ドテ
シルオキシジフェニルスルホンが使用、されている。本
発明の4−ヒドロキシ−41−イソプロポキシジフェニ
ルスルホンハコレら既知のジフェニルスルホン類にくら
べて感熱記録紙用の顕色剤として明らかに優れた性質を
有するものである。以下にこれを詳記する。
ニルスルホンと近似の構造を有する顕色剤としては特開
1@57−21086号公報において4−ヒドロキシ−
4′−メトキシジフェニルスルホンおよび4−ヒドロキ
シ−4′−エトキシジフェニルスルホンが提案されてお
り、特開昭58−20495号公報においては4−ヒト
ルキシー4’−n−ブトキシジフエニルスルホンカ記載
されておシ、また特開昭58−82788号公報の実施
例では4−ヒドロキシ−4′−n−オクチルオキシジフ
ェニルスルホンおよび4−ヒドロキシ−4’−n−ドテ
シルオキシジフェニルスルホンが使用、されている。本
発明の4−ヒドロキシ−41−イソプロポキシジフェニ
ルスルホンハコレら既知のジフェニルスルホン類にくら
べて感熱記録紙用の顕色剤として明らかに優れた性質を
有するものである。以下にこれを詳記する。
上記のジフェニルスルホン類の中で4−ヒドロキシ−4
′−n−オクチルオキシジフェニルスルホンと4−ヒド
ロキシ−4’−n−ドテシルオキシジフェニルスルホン
は*ss実m例1に記載したのと同じ方法で感熱記録紙
用の塗布液を調製する段階においてすでに塗布液がねず
み色に着色し、紙面の白い感熱記録紙をつくること、は
全く不可能であった・また4−ヒドロキシ−4′−メト
キシジフェニルスルボンはそれを含有する塗布液を塗布
した紙を乾燥する段階で塗布面が著しくねずみ色に着色
し、これも感熱記録紙用の顕色剤としては使用不可能で
あった。
′−n−オクチルオキシジフェニルスルホンと4−ヒド
ロキシ−4’−n−ドテシルオキシジフェニルスルホン
は*ss実m例1に記載したのと同じ方法で感熱記録紙
用の塗布液を調製する段階においてすでに塗布液がねず
み色に着色し、紙面の白い感熱記録紙をつくること、は
全く不可能であった・また4−ヒドロキシ−4′−メト
キシジフェニルスルボンはそれを含有する塗布液を塗布
した紙を乾燥する段階で塗布面が著しくねずみ色に着色
し、これも感熱記録紙用の顕色剤としては使用不可能で
あった。
発色性染料とし7て3−N−メチルシクロヘキシルアミ
ノ−6−メチル−7−フェニルアミノフルオラン、3−
ジエチルアミノ−6−メチル−7−フェニルアミノフル
オランおよヒcvL(クリスタルバイオレットラクトン
)を使用し顕色剤として本発明の化合物である4−ヒド
ロキシ−4′−イソプロポキシジフェニルスルホン(「
化合物A」とする)、4−ヒドロキシ−4′−エトキシ
ジフェニルスルホン(「化合物BJとする)、4−ヒド
ロキシ−41−n−ブトキシジフェニルスルホン([化
合物Cとする)、および現在感熱記録紙用の顕色剤とし
て最もひろく用いられているビスフェノールA (2,
2−ビス(p−ヒドロキシフェニル)プロパン、BPA
〕ヲ使用して感熱記録紙を製造し、その地肌の白度なら
びに熱による発色濃度を比較した。それらの測定値を兎
1表〜第3表に示す。これらの感熱記録紙の製造方法、
発色方法および白皮、発色濃度の測定方法は実施例なら
びに比較例に後記した通りである。
ノ−6−メチル−7−フェニルアミノフルオラン、3−
ジエチルアミノ−6−メチル−7−フェニルアミノフル
オランおよヒcvL(クリスタルバイオレットラクトン
)を使用し顕色剤として本発明の化合物である4−ヒド
ロキシ−4′−イソプロポキシジフェニルスルホン(「
化合物A」とする)、4−ヒドロキシ−4′−エトキシ
ジフェニルスルホン(「化合物BJとする)、4−ヒド
ロキシ−41−n−ブトキシジフェニルスルホン([化
合物Cとする)、および現在感熱記録紙用の顕色剤とし
て最もひろく用いられているビスフェノールA (2,
2−ビス(p−ヒドロキシフェニル)プロパン、BPA
〕ヲ使用して感熱記録紙を製造し、その地肌の白度なら
びに熱による発色濃度を比較した。それらの測定値を兎
1表〜第3表に示す。これらの感熱記録紙の製造方法、
発色方法および白皮、発色濃度の測定方法は実施例なら
びに比較例に後記した通りである。
第1表
■ 化合物A O,100,170,”+70.801
.151.211.211.24II 化仕物B L1
180.19 Ll、210.230.2ν0.57
Ll、871.23■ 化合物CO,110,560,
f:130.970,991.011.03111rv
BPA O,120,170,240,410,71
1,121,161,22輪測定に際してはラツテンフ
ィルター#106を使用した第 2 表 ■ 化合物A O,090,140,430,901,
221,221,231,26■ 化合物B O,19
0,200,210,230,290,570,821
,24■ 化合物CO,110,58(1,820,8
71,001,011,031,09m BPA O,
110,12[1,170,27D691.131.1
61.21第3表 発色性染料:クリスタルバイオレットラクトン(青色発
色染料) ■ 化合物A O,080,120,500,96,1
,221,221,221,22X 化合物B O,0
90,100,100,12[1,140,55090
1,19刀 化合物CO5080,620,941,0
01,000,970,9605’8Xll BPA
O,100,200,480,831,111,231
,251,23した。
.151.211.211.24II 化仕物B L1
180.19 Ll、210.230.2ν0.57
Ll、871.23■ 化合物CO,110,560,
f:130.970,991.011.03111rv
BPA O,120,170,240,410,71
1,121,161,22輪測定に際してはラツテンフ
ィルター#106を使用した第 2 表 ■ 化合物A O,090,140,430,901,
221,221,231,26■ 化合物B O,19
0,200,210,230,290,570,821
,24■ 化合物CO,110,58(1,820,8
71,001,011,031,09m BPA O,
110,12[1,170,27D691.131.1
61.21第3表 発色性染料:クリスタルバイオレットラクトン(青色発
色染料) ■ 化合物A O,080,120,500,96,1
,221,221,221,22X 化合物B O,0
90,100,100,12[1,140,55090
1,19刀 化合物CO5080,620,941,0
01,000,970,9605’8Xll BPA
O,100,200,480,831,111,231
,251,23した。
これらの実験結果によれば化合物Bを用いた感熱記録紙
■の地肌は汚れが著しく且つ発色感度も低いので、この
化合物は感熱記録紙用の顕色剤としては全く不満足なも
のである。化合物Aと化合物Cを比較すると、地肌の白
さにおいては化合物Aを用いた感熱記録紙Iが化合物C
を用い、た感熱記録紙■よりも明かに優れており、発色
濃度においては95℃附近までの温度では感熱記録紙m
が感熱記録紙!よりも濃い発色を示しているがそれ以上
の温度においては記録紙■がまさっており、発色の飽和
濃度と考えられる150℃での数値では著しい差がみら
れるのであって、このことはこれらの発色性染料の各種
の堅牢性に大きな関連性を有するものである。
■の地肌は汚れが著しく且つ発色感度も低いので、この
化合物は感熱記録紙用の顕色剤としては全く不満足なも
のである。化合物Aと化合物Cを比較すると、地肌の白
さにおいては化合物Aを用いた感熱記録紙Iが化合物C
を用い、た感熱記録紙■よりも明かに優れており、発色
濃度においては95℃附近までの温度では感熱記録紙m
が感熱記録紙!よりも濃い発色を示しているがそれ以上
の温度においては記録紙■がまさっており、発色の飽和
濃度と考えられる150℃での数値では著しい差がみら
れるのであって、このことはこれらの発色性染料の各種
の堅牢性に大きな関連性を有するものである。
また顕色剤どしてBPAを用いた記録紙■は地肌の白さ
においてもまた発色感度においても記録紙Iにくらべて
著しく劣るものである。
においてもまた発色感度においても記録紙Iにくらべて
著しく劣るものである。
次にこれらの感熱記録紙の堅牢性試験の結果を示す。堅
牢性試験は記録紙しlについて未発色紙を温度50℃、
相対湿度80チの環境に24時間装いた場合(恒温恒湿
試験)と太陽光を10時間照射した場合(耐元試験)の
地肌の白皮の変化、および150℃において発色紙を同
じ争件に置いた場合の発色濃度の変化を測定した。その
結果を第4表および第5表に示す。未発色紙の耐光試験
後の紙面は淡黄桃色になっているのでその測定にはラッ
テンフィルター#47を使用し、それ以外の測定にはラ
ツデンフィルター#106を使用した。
牢性試験は記録紙しlについて未発色紙を温度50℃、
相対湿度80チの環境に24時間装いた場合(恒温恒湿
試験)と太陽光を10時間照射した場合(耐元試験)の
地肌の白皮の変化、および150℃において発色紙を同
じ争件に置いた場合の発色濃度の変化を測定した。その
結果を第4表および第5表に示す。未発色紙の耐光試験
後の紙面は淡黄桃色になっているのでその測定にはラッ
テンフィルター#47を使用し、それ以外の測定にはラ
ツデンフィルター#106を使用した。
第 4 表
■0.100.12 0.231.241.201.2
1u O,1B 0.19 0.271.251.15
1.22m O,110,140,231111,10
1,02rv O,120,170,251,221,
151,20第 5 表 これ、らの堅牢性試験の結果はすべての点において化合
物Aが化合物B、化合物CおよびBPAよりも優れてい
ることを明かに示している。
1u O,1B 0.19 0.271.251.15
1.22m O,110,140,231111,10
1,02rv O,120,170,251,221,
151,20第 5 表 これ、らの堅牢性試験の結果はすべての点において化合
物Aが化合物B、化合物CおよびBPAよりも優れてい
ることを明かに示している。
上記の堅牢性の他に試験紙!および■の発色は試験紙■
、■、■、■、■および■のそれに比較して化粧用クリ
ームに対しても、そしてまた指先の汚れに対しても明か
に優れた抵抗性を有している。また現在感熱記録紙用顕
色剤として島に次いでひろく用いられているものにp−
ヒドロキシ安息香酸ベンジルがあるが、この化合物は「
粉ふき現象」の著しい点が最大の欠点とされている。こ
れに対して本発明の4−ヒドロキシ−4′−イン−プロ
ポキシジフェニルスルホンにおいては「粉ふき現象」は
全く見られない。
、■、■、■、■および■のそれに比較して化粧用クリ
ームに対しても、そしてまた指先の汚れに対しても明か
に優れた抵抗性を有している。また現在感熱記録紙用顕
色剤として島に次いでひろく用いられているものにp−
ヒドロキシ安息香酸ベンジルがあるが、この化合物は「
粉ふき現象」の著しい点が最大の欠点とされている。こ
れに対して本発明の4−ヒドロキシ−4′−イン−プロ
ポキシジフェニルスルホンにおいては「粉ふき現象」は
全く見られない。
また極めて興味ある事実として次のことを指摘しなけれ
ばならない。それは4−ヒドロキシ−4’−n’−フロ
ポキシジフェニルスルホン(化合物D)は本発明の4−
ヒドロキシ−4′−インプロポキシジフェニルスルホン
とくらλて発色感度が著しく低いことである。この比較
を第6表に示す。第6表は第1表の比較試験と同じ条件
で行われた試験結果を示すものである。
ばならない。それは4−ヒドロキシ−4’−n’−フロ
ポキシジフェニルスルホン(化合物D)は本発明の4−
ヒドロキシ−4′−インプロポキシジフェニルスルホン
とくらλて発色感度が著しく低いことである。この比較
を第6表に示す。第6表は第1表の比較試験と同じ条件
で行われた試験結果を示すものである。
第 6 表
さらに化合物りを用いてつくった感熱記録紙■の発色部
分は化粧用クリームおよび指先の汚れに対しても抵抗性
が非常に弱い。
分は化粧用クリームおよび指先の汚れに対しても抵抗性
が非常に弱い。
本発明の4−ヒドロキシ−4′−インプロポキシジフェ
ニルスルホンは第1表に示したように100℃附近以上
の温度ですぐれた発色性を発揮するが、これに増感剤、
とくにテレフタル酸ジベンジル(DBT)またはイソフ
タル酸ジベンジル(DBI)を併用すればより低温にお
ける発色性を著しく高めることができる。これを第7表
に示す。第7表は実施例4において製造した感熱記録紙
について行った測定値であって第1表における感熱録録
紙Iの塗布液中にDBTならびにDBIを加えた組成の
塗布液を使用したものである。
ニルスルホンは第1表に示したように100℃附近以上
の温度ですぐれた発色性を発揮するが、これに増感剤、
とくにテレフタル酸ジベンジル(DBT)またはイソフ
タル酸ジベンジル(DBI)を併用すればより低温にお
ける発色性を著しく高めることができる。これを第7表
に示す。第7表は実施例4において製造した感熱記録紙
について行った測定値であって第1表における感熱録録
紙Iの塗布液中にDBTならびにDBIを加えた組成の
塗布液を使用したものである。
第 7 表
xrv [1,100,931,041,091,15
1,191,211,23なおここで注目すべきことは
増感剤としてテレフタル酸ジベンジルを使用することに
よって発色温11の低下と並んで地肌の白皮が向上して
いる点である。
1,191,211,23なおここで注目すべきことは
増感剤としてテレフタル酸ジベンジルを使用することに
よって発色温11の低下と並んで地肌の白皮が向上して
いる点である。
DBTおよびDBIの使用量は発色性染料1部に対して
、DBTにおいては0,5〜6.0部、そして]13H
においては0.3〜4.0部が使用されるが、好まt2
くはそれぞれ0,5〜4.0部および0.3〜3.0部
の範囲であり、使用量が少なすぎれば増感剤としての効
果が充分でなく、過剰に使用しても格別の効匁が少なく
て、不経済である。
、DBTにおいては0,5〜6.0部、そして]13H
においては0.3〜4.0部が使用されるが、好まt2
くはそれぞれ0,5〜4.0部および0.3〜3.0部
の範囲であり、使用量が少なすぎれば増感剤としての効
果が充分でなく、過剰に使用しても格別の効匁が少なく
て、不経済である。
本発明の4−ヒドロキシ−4′−イソプロポキシジフェ
ニルスルホンを熱感応発色性記録材料(例えば感熱記録
紙あるいは通電感熱記録紙などがあるが、これらのみに
限られるものではない)の細色剤として使用する方法は
既知の感熱記録材料用の顕色剤の場合と同様である。す
なわち顕色剤の微粒子および発色性染料の微粒子そして
さらに必賛に応じて増感剤の微粒子を水浴性結合剤の水
浴液中に分散させた懸濁液を紙あるいは適当な支持体に
塗布乾燥することによって感熱記録材料を製造すること
ができる。
ニルスルホンを熱感応発色性記録材料(例えば感熱記録
紙あるいは通電感熱記録紙などがあるが、これらのみに
限られるものではない)の細色剤として使用する方法は
既知の感熱記録材料用の顕色剤の場合と同様である。す
なわち顕色剤の微粒子および発色性染料の微粒子そして
さらに必賛に応じて増感剤の微粒子を水浴性結合剤の水
浴液中に分散させた懸濁液を紙あるいは適当な支持体に
塗布乾燥することによって感熱記録材料を製造すること
ができる。
発色性染料としては例えばフルオラン型、フタリド型、
ラクタム製、トリフェニルメタン型、スピロピラン型な
どのロイコ型染料が使用可能であるがこれらのみに限ら
れるものではなく、またこれらは混合して使用され得る
ことは勿論である。
ラクタム製、トリフェニルメタン型、スピロピラン型な
どのロイコ型染料が使用可能であるがこれらのみに限ら
れるものではなく、またこれらは混合して使用され得る
ことは勿論である。
増感剤としてはDBTまたはDBIの他に当技術分野で
既知の増感剤〔例えばビス(第3級ブチルフェノール)
系化合物あるいは高級脂肪酸アミドなと〕を使用するこ
ともできる。
既知の増感剤〔例えばビス(第3級ブチルフェノール)
系化合物あるいは高級脂肪酸アミドなと〕を使用するこ
ともできる。
水溶性結合剤としては例えばポリビニルアルコール、ヒ
ドロキシエチルセルロース、カルボキシメチルセルロー
ス、スチレン−無水マレイア酸共’M合体−塩、スチレ
ン−ブタジェンエマルジョン、酢酸ビニル−無水マレイ
ン酸エマルジョン、ポリアクリル酸塩、ポリアクリルア
ミド、殿粉類、カゼイン、アラビアゴムなどを挙げるこ
とができるがこれらのみに限られるものではない。
ドロキシエチルセルロース、カルボキシメチルセルロー
ス、スチレン−無水マレイア酸共’M合体−塩、スチレ
ン−ブタジェンエマルジョン、酢酸ビニル−無水マレイ
ン酸エマルジョン、ポリアクリル酸塩、ポリアクリルア
ミド、殿粉類、カゼイン、アラビアゴムなどを挙げるこ
とができるがこれらのみに限られるものではない。
上記の懸濁液はさらに分散剤(例えばジオクチルコハク
酸ナトリウム、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム
、ラウリルアルコール硫酸エステルのナトリウム塩、脂
肪酸金属塩な−と)、減感剤(例えば脂肪族高級アルコ
ール、固体の多価アルコール、ポリエチレン、クリコー
ル、グアニジン誘導体など)、粘着防止剤(例えばステ
アリン酸、ステアリン酸亜鉛、ステアリン酸カルシウム
、カルナウバワックス、パラフィンワックス、エステル
ワックスなど)、填料側えばクレー、タルク、カオリン
、サテンホワイト、酸化チタン、炭酸カルシウム、炭酸
マグネシウム、硫酸バリウム、珪酸マグネシウム、珪酸
アルミニウムなど)、消泡剤、高分子光安定剤、螢光増
白剤などをも含有することができる。
酸ナトリウム、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム
、ラウリルアルコール硫酸エステルのナトリウム塩、脂
肪酸金属塩な−と)、減感剤(例えば脂肪族高級アルコ
ール、固体の多価アルコール、ポリエチレン、クリコー
ル、グアニジン誘導体など)、粘着防止剤(例えばステ
アリン酸、ステアリン酸亜鉛、ステアリン酸カルシウム
、カルナウバワックス、パラフィンワックス、エステル
ワックスなど)、填料側えばクレー、タルク、カオリン
、サテンホワイト、酸化チタン、炭酸カルシウム、炭酸
マグネシウム、硫酸バリウム、珪酸マグネシウム、珪酸
アルミニウムなど)、消泡剤、高分子光安定剤、螢光増
白剤などをも含有することができる。
上記の懸濁液は感熱記録材料に使用されるだけではなく
、たとえば特公昭51−16154号あるいは特公昭5
1−16155号各公報上詰けるように支持体に担持さ
れている導電層上にそれを塗布して乾燥すれば通電感熱
記録材料が得られる。
、たとえば特公昭51−16154号あるいは特公昭5
1−16155号各公報上詰けるように支持体に担持さ
れている導電層上にそれを塗布して乾燥すれば通電感熱
記録材料が得られる。
本発明の4−ヒドロキシ−4′−インプロポキシジフェ
ニルスルホンの合成は例えば次のヨウにしてなされる。
ニルスルホンの合成は例えば次のヨウにしてなされる。
、ジメチルホルムアミド200−中にビスフェノール8
(ビス(p−ヒドロキシフェニル)スルホン)30.0
f臭化イソプロピル18.59および臭化カリウム22
.2fを加え、およそ120℃の温度で4時間攪拌を続
けたのちジメチルホルムアミドを減圧で留去し、残留物
にクロロホルムを加えて抽出する。このようにして得ら
れる組成物をシリカゲルカラムを用いて精製して4−ヒ
ドロキシ−4′−イソプロポキシジフェニルスルホン1
5.7Fが融点1290〜131.0℃の微細白色結晶
として得られる。
(ビス(p−ヒドロキシフェニル)スルホン)30.0
f臭化イソプロピル18.59および臭化カリウム22
.2fを加え、およそ120℃の温度で4時間攪拌を続
けたのちジメチルホルムアミドを減圧で留去し、残留物
にクロロホルムを加えて抽出する。このようにして得ら
れる組成物をシリカゲルカラムを用いて精製して4−ヒ
ドロキシ−4′−イソプロポキシジフェニルスルホン1
5.7Fが融点1290〜131.0℃の微細白色結晶
として得られる。
実施例 1
4−ヒドロキシ−4′−イソプロポキシ:)フェニルス
ルホン1[)、5F、ポリビニルアルコール(株式会社
クラレ、「クラン−105J )の15%水溶液41.
51、無機填料(エンゲルハルト社、rUW−90J)
8.Ofおよび純水40.Ofをガラスピーズ(径1
〜1.5 ms ) 150 fと共に250−のポリ
エチレン瓶に入れ、密栓してRed Devi1社製堅
イントコンデイシーヨナーに装着し、630回/分の振
動数で8時間振盪したのち、ガラスピーズ−を除去して
粒度2〜3μの4−ヒドロキシ−41−イソプロポキシ
ジフェニルスルホンの水性懸濁液を得た(A液)。
ルホン1[)、5F、ポリビニルアルコール(株式会社
クラレ、「クラン−105J )の15%水溶液41.
51、無機填料(エンゲルハルト社、rUW−90J)
8.Ofおよび純水40.Ofをガラスピーズ(径1
〜1.5 ms ) 150 fと共に250−のポリ
エチレン瓶に入れ、密栓してRed Devi1社製堅
イントコンデイシーヨナーに装着し、630回/分の振
動数で8時間振盪したのち、ガラスピーズ−を除去して
粒度2〜3μの4−ヒドロキシ−41−イソプロポキシ
ジフェニルスルホンの水性懸濁液を得た(A液)。
他方3−N−メチルシクロヘキシルアミノ−6−メチル
−7−フェニルアミノフルオラン7.0?、ボ、リビニ
ルアルコール(前記ト同シ)の15チ水溶液41.5F
、 無機填料(前記と同じ)15.Ofおよび純水40
.Ofをガラスピーズ15o1と共に250Wttのポ
リエチレン瓶に入れ、密栓してペイントコンディショー
ナーで630回/分の振動数で5時間振盪したのち、ガ
ラスピーズを除去してフルオラン化合物の水性懸濁液(
粒度2〜3μ)を得た(B液)。
−7−フェニルアミノフルオラン7.0?、ボ、リビニ
ルアルコール(前記ト同シ)の15チ水溶液41.5F
、 無機填料(前記と同じ)15.Ofおよび純水40
.Ofをガラスピーズ15o1と共に250Wttのポ
リエチレン瓶に入れ、密栓してペイントコンディショー
ナーで630回/分の振動数で5時間振盪したのち、ガ
ラスピーズを除去してフルオラン化合物の水性懸濁液(
粒度2〜3μ)を得た(B液)。
さらにポリビニルアルコール(前記に同じ)の15チ水
溶液41.5 t 、無機填料(前記に同じ)1B、5
fおよび純水40.OFをガラスピーズ15otと共に
250mポリエチレン類に入れ、上記と同一様に処理し
て無機填料の水性懸濁液を得た(C液)。
溶液41.5 t 、無機填料(前記に同じ)1B、5
fおよび純水40.OFをガラスピーズ15otと共に
250mポリエチレン類に入れ、上記と同一様に処理し
て無機填料の水性懸濁液を得た(C液)。
A液10fそしてB液およびC液の各5tを混合し、2
0分間攪拌して塗布液を製造した。
0分間攪拌して塗布液を製造した。
この塗布液を白色原紙にワイヤーロッド瀧12を用いて
塗布し60℃の温風で2分間乾燥して感熱記録紙を製造
した。
塗布し60℃の温風で2分間乾燥して感熱記録紙を製造
した。
この感熱記録紙を乾熱試験器(株式会社キシノ科学機械
製品)を用い、85℃、9(IIc、95℃、100℃
、110℃、120℃および150℃の温度で5秒間両
面加熱して発色させた(黒色)。
製品)を用い、85℃、9(IIc、95℃、100℃
、110℃、120℃および150℃の温度で5秒間両
面加熱して発色させた(黒色)。
その発色面の色濃度および未発色紙の地肌の白皮をマク
ベス反射濃度計RD−514Wで測定した結果は第1表
(感熱記録紙!の@)に示したとおりである。
ベス反射濃度計RD−514Wで測定した結果は第1表
(感熱記録紙!の@)に示したとおりである。
この感熱記録紙の未発色紙と150℃発色紙とを温度5
0℃および相対湿度80チの環境に24時間飽いて恒温
恒湿試験を行い、また太ratft、′9t10時間照
射して耐光性試験を行った。それらの試駐後の白皮およ
び色濃度は第4表(感熱記録紙■のjM4)に示した通
りである。
0℃および相対湿度80チの環境に24時間飽いて恒温
恒湿試験を行い、また太ratft、′9t10時間照
射して耐光性試験を行った。それらの試駐後の白皮およ
び色濃度は第4表(感熱記録紙■のjM4)に示した通
りである。
実施例 2
実施例1における発色性染料たる3−N−メチルシクロ
ヘキシルアミノ−6−メチル−7−フェニルアミノフル
オランの代りに6−ジエチルアミン−6−メチルーフ−
フェニルアミノフルオランを用い、実施例1と同様にし
て感熱記録紙を製造した。この感熱記録紙を実施例1と
同様にして発色させ(黒色)、その発色前の地肌の白皮
および発色紙の色濃度を実施例1と同様に測定した。ま
た未発色紙および発色紙について実施例1と同じ堅牢性
試験を行った。これらの献料についての測定値を第2表
および第5表(いずれも感熱試駄紙Vの#A>に記載し
た。
ヘキシルアミノ−6−メチル−7−フェニルアミノフル
オランの代りに6−ジエチルアミン−6−メチルーフ−
フェニルアミノフルオランを用い、実施例1と同様にし
て感熱記録紙を製造した。この感熱記録紙を実施例1と
同様にして発色させ(黒色)、その発色前の地肌の白皮
および発色紙の色濃度を実施例1と同様に測定した。ま
た未発色紙および発色紙について実施例1と同じ堅牢性
試験を行った。これらの献料についての測定値を第2表
および第5表(いずれも感熱試駄紙Vの#A>に記載し
た。
実施例 3
発色性忰料としてクリスタルバイオレットラクトンを使
用して実施例1と同様にして感熱記録紙を製造した。こ
の感熱記録紙を実施例1と同様にして発色させ(青色)
、その発色前の地肌の白皮および発色紙の色繰度を測定
した。その測定値を第3表(感熱記録紙■の欄)°に記
した。
用して実施例1と同様にして感熱記録紙を製造した。こ
の感熱記録紙を実施例1と同様にして発色させ(青色)
、その発色前の地肌の白皮および発色紙の色繰度を測定
した。その測定値を第3表(感熱記録紙■の欄)°に記
した。
比較例 1
顕色剤として実施例1における4−ヒドロキシ−4′−
イソプロポキシジフェニルスルボン(化合物A)の代り
に4−ヒドロキシ−4′−エトキシジフェニルスルホン
(化合物B)4−ヒドロキシ−4’−n −7’トキシ
ジフエニルスルボン(化合物C)およびBPAを用い、
実施例1と同様にして感熱記録紙を製造した。化合物C
を使用した場合にはその水性懸濁液がゲル状になるので
水で稀釈してガラスピーズを分離した。無ms料懸濁液
の濃度を高めたものを使用して塗布液としての濃度を同
一にした。これらの感熱記録紙(それぞれ感熱記録紙■
、■および■)を実施例1と同様に発色させ、発色前の
地肌の8度、および発色後の色濃度を測定した。その測
定値はあ1表に示した通りである。またこれらの発色前
および発色後の感熱記録紙について実施例1と同じ堅牢
度試験を行った。その測定値を第4表に記した。
イソプロポキシジフェニルスルボン(化合物A)の代り
に4−ヒドロキシ−4′−エトキシジフェニルスルホン
(化合物B)4−ヒドロキシ−4’−n −7’トキシ
ジフエニルスルボン(化合物C)およびBPAを用い、
実施例1と同様にして感熱記録紙を製造した。化合物C
を使用した場合にはその水性懸濁液がゲル状になるので
水で稀釈してガラスピーズを分離した。無ms料懸濁液
の濃度を高めたものを使用して塗布液としての濃度を同
一にした。これらの感熱記録紙(それぞれ感熱記録紙■
、■および■)を実施例1と同様に発色させ、発色前の
地肌の8度、および発色後の色濃度を測定した。その測
定値はあ1表に示した通りである。またこれらの発色前
および発色後の感熱記録紙について実施例1と同じ堅牢
度試験を行った。その測定値を第4表に記した。
比較例12
顕色剤として実施例2における4−ヒドロキシ−4′−
イソプロポキシジフェニルスルホンの代゛りに化合物B
、化合物CおよびBPAを用い、実施例2と同様にして
感熱記録紙を製造した。
イソプロポキシジフェニルスルホンの代゛りに化合物B
、化合物CおよびBPAを用い、実施例2と同様にして
感熱記録紙を製造した。
これらの感熱記録紙(それぞれ感熱記録紙■。
■およびvI)ヲ実施例2と同様に発色させて発色前の
地肌の8度および発色後の色濃度を測定した。その測定
値は第2表に記載した通りである。またこれらの発色前
および発色後の感熱試験紙について実施例2と同じ堅牢
度試験を行った。その結果は第5表の通りである。
地肌の8度および発色後の色濃度を測定した。その測定
値は第2表に記載した通りである。またこれらの発色前
および発色後の感熱試験紙について実施例2と同じ堅牢
度試験を行った。その結果は第5表の通りである。
比較例 3
顕色剤として実施例6における4−ヒドロキシ−4′−
インプロポキシジフェニルスルホン(化合物A)の代り
に化合物B、化合物Cおよび丑を用い、実施例′3と同
様処して感熱記録紙を製造した。これらの感熱記録紙(
それぞれ感熱記録紙X、XIおよびIN)を実施例3と
同様に発色させ、発色前の地肌の8度および発色後の色
濃度を測定した。その測定値は第3表に示した通りであ
る。
インプロポキシジフェニルスルホン(化合物A)の代り
に化合物B、化合物Cおよび丑を用い、実施例′3と同
様処して感熱記録紙を製造した。これらの感熱記録紙(
それぞれ感熱記録紙X、XIおよびIN)を実施例3と
同様に発色させ、発色前の地肌の8度および発色後の色
濃度を測定した。その測定値は第3表に示した通りであ
る。
なお、ここで得られた発色紙の中で化合物C(4−ヒド
ロキシ−4′−n−ブトキシジフェニルスルホン)を用
いたものは化粧用クリームならびに指先の汚れを付着さ
せて7日後に観察するとその部分の色がかなり淡くなっ
ていた。化合物A(4−ヒドロキシ−41−イソプロポ
キシジフェニルスルホン)を使用したものについてはこ
の・ような現象ははとんどみられなかった。
ロキシ−4′−n−ブトキシジフェニルスルホン)を用
いたものは化粧用クリームならびに指先の汚れを付着さ
せて7日後に観察するとその部分の色がかなり淡くなっ
ていた。化合物A(4−ヒドロキシ−41−イソプロポ
キシジフェニルスルホン)を使用したものについてはこ
の・ような現象ははとんどみられなかった。
実施例 4
テレフタル鈑ジベンジル(DBT) 7. Of 、ポ
リビニルアルコール(実施例1と同じ)の15チ水溶液
41.5 t、無機填料(実施例1と同じ)11.52
および純水40.Ofをガラスピーズ150fと共に2
50−のポリエチレン瓶に入れ、密栓してペイントコン
ディショナーで630回/分の振動数で5時間揚盪した
のちガラスピーズを除去してDBTの水性懸濁液を得た
(D液)。
リビニルアルコール(実施例1と同じ)の15チ水溶液
41.5 t、無機填料(実施例1と同じ)11.52
および純水40.Ofをガラスピーズ150fと共に2
50−のポリエチレン瓶に入れ、密栓してペイントコン
ディショナーで630回/分の振動数で5時間揚盪した
のちガラスピーズを除去してDBTの水性懸濁液を得た
(D液)。
また同様にしてイソフタル酸ジベンジル(1)BI)の
水性懸濁液を得た(E液)。
水性懸濁液を得た(E液)。
このD液5.T]fを実施例1のA液10.C1および
D液5.Ofと混合し、20分間攪拌して塗布液をつく
り、この塗布液を用いて実施例1と同様にして感熱記録
紙を製造しく感熱記録紙xmlその地肌の8度および各
温度における発色濃度を測定した。その測定値は第7表
に記載した通りである。
D液5.Ofと混合し、20分間攪拌して塗布液をつく
り、この塗布液を用いて実施例1と同様にして感熱記録
紙を製造しく感熱記録紙xmlその地肌の8度および各
温度における発色濃度を測定した。その測定値は第7表
に記載した通りである。
またD液の代りにE液を使用して上記と同じ操作で感熱
記録紙XIVを製造した。その地肌の8度および各温度
における発色の濃度は第7表に示した通りであった。。
記録紙XIVを製造した。その地肌の8度および各温度
における発色の濃度は第7表に示した通りであった。。
特許出麩 新日1化工株式会社
手続補正書
昭和58年11月14日
特許庁長官 若 杉 和 夫 殿
1、事件の表示
昭和58年特許願第120209号
2°発明0名称 ジフェニルスルホン誘導体およびそれ
を含有する発色性記録材料 3、補正をする者 事件との関係 特許出願人 住所 東京都北区浮間3丁目1番60号名称 新日曹化
工株式会社 4、代理人 昭和 年 月 日(発送日 昭 ) 1、、Wa正(D対象 明細書の発明の詳細な説明の欄
2補正の内容 1)第15頁第1行の「顕色剤」の前に「その使用量は
発色性染料1部に対して1.0〜10部、好ましくは1
.5〜4.5部であって、この」を加入します。
を含有する発色性記録材料 3、補正をする者 事件との関係 特許出願人 住所 東京都北区浮間3丁目1番60号名称 新日曹化
工株式会社 4、代理人 昭和 年 月 日(発送日 昭 ) 1、、Wa正(D対象 明細書の発明の詳細な説明の欄
2補正の内容 1)第15頁第1行の「顕色剤」の前に「その使用量は
発色性染料1部に対して1.0〜10部、好ましくは1
.5〜4.5部であって、この」を加入します。
2)第17頁末行ないし第18頁第1行の「臭化カリウ
ム」ヲ「炭酸カリウム」と補正します。
ム」ヲ「炭酸カリウム」と補正します。
5)第19頁第8〜9行のl’−15,1:IJをrl
l、5?」と補正します。
l、5?」と補正します。
4)第20頁第1行の「ポリエチレン類」を「ポリエチ
レン瓶」と補正します。
レン瓶」と補正します。
以上
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1)4−ヒドロキシ−4′−イソプロポキシジフェニル
スルホン 2)酸性物質によって発色する無色または淡色の発色性
染料と4−ヒドロキシ−4′−イソプロポキシジフェニ
ルスルホンとを含有するこ ′とを特徴とする熱感応発
色性記録材料。 5)酸性物質によって発色する無色または淡色の発色性
染料、4−ヒドロキシ−4′−インプロポキシジフェニ
ルスルホンおよび増感剤を含有することを特徴とする熱
感応発色性記録材料。 4)増感剤がテレフタル酸ジベンジルまたは/および一
イソフタル酸ジベンジルであることからなる特許請求の
範囲第6項記載の熱感応発色性記録材料。
Priority Applications (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP58120209A JPS6013852A (ja) | 1983-07-04 | 1983-07-04 | ジフエニルスルホン誘導体およびそれを含有する発色性記録材料 |
US06/624,253 US4568766A (en) | 1983-07-04 | 1984-06-25 | 4-Hydroxy-4'-isopropoxydiphenylsulfone and its use for color-developable recording material |
GB08416434A GB2142630B (en) | 1983-07-04 | 1984-06-28 | 4-hydroxy-4'-isopropoxydiphenylsulfone and use thereof in image recording by colour development |
DE3424275A DE3424275C2 (de) | 1983-07-04 | 1984-07-02 | 4-Hydroxy-4'-isopropoxydiphenylsulfon, Verfahren zu dessen Herstellung und seine Verwendung |
US06/776,367 US4616239A (en) | 1983-07-04 | 1985-09-16 | 4-hydroxy-4'-isopropoxydiphenylsulfone and its use for color-developable recording material |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP58120209A JPS6013852A (ja) | 1983-07-04 | 1983-07-04 | ジフエニルスルホン誘導体およびそれを含有する発色性記録材料 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6013852A true JPS6013852A (ja) | 1985-01-24 |
JPS6346067B2 JPS6346067B2 (ja) | 1988-09-13 |
Family
ID=14780597
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP58120209A Granted JPS6013852A (ja) | 1983-07-04 | 1983-07-04 | ジフエニルスルホン誘導体およびそれを含有する発色性記録材料 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US4568766A (ja) |
JP (1) | JPS6013852A (ja) |
DE (1) | DE3424275C2 (ja) |
GB (1) | GB2142630B (ja) |
Cited By (13)
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EP1930318A2 (en) | 2001-01-22 | 2008-06-11 | Nippon Soda Co., Ltd. | Process for producing diphenyl sulfone compound |
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JPH0712751B2 (ja) * | 1989-09-30 | 1995-02-15 | 日本製紙株式会社 | 感熱記録シート |
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