JPH02290879A - セフォジザイム・ナトリウムの製法 - Google Patents
セフォジザイム・ナトリウムの製法Info
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- JPH02290879A JPH02290879A JP2091979A JP9197990A JPH02290879A JP H02290879 A JPH02290879 A JP H02290879A JP 2091979 A JP2091979 A JP 2091979A JP 9197990 A JP9197990 A JP 9197990A JP H02290879 A JPH02290879 A JP H02290879A
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D501/00—Heterocyclic compounds containing 5-thia-1-azabicyclo [4.2.0] octane ring systems, i.e. compounds containing a ring system of the formula:, e.g. cephalosporins; Such ring systems being further condensed, e.g. 2,3-condensed with an oxygen-, nitrogen- or sulfur-containing hetero ring
- C07D501/14—Compounds having a nitrogen atom directly attached in position 7
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- C07D501/20—7-Acylaminocephalosporanic or substituted 7-acylaminocephalosporanic acids in which the acyl radicals are derived from carboxylic acids
- C07D501/24—7-Acylaminocephalosporanic or substituted 7-acylaminocephalosporanic acids in which the acyl radicals are derived from carboxylic acids with hydrocarbon radicals, substituted by hetero atoms or hetero rings, attached in position 3
- C07D501/36—Methylene radicals, substituted by sulfur atoms
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明はセフォジザイム（ ｃｍｆｏｄｉｚｉｍａ ）
・ナトリウムの製法に関する。
・ナトリウムの製法に関する。
（従来の技術）
欧州特許第７ ８，５ ３ ２号明細書によれば、セフ
ォジザイムを炭酸水素ナトリウムにより水Ｋ溶解し、次
いでエタノールまたはインプロパノールの添加により結
晶化することによって、結晶質セフォジザイム・ナトリ
ウムが製造される。
ォジザイムを炭酸水素ナトリウムにより水Ｋ溶解し、次
いでエタノールまたはインプロパノールの添加により結
晶化することによって、結晶質セフォジザイム・ナトリ
ウムが製造される。
実際の条件下では水一エタノール（２：１）混合物が用
いられ（３部）、１０％濃度の水酸化ナトリウム水溶液
（１．２部）が添加され、従って当初調製されるセフォ
ジザイム・ナトリウム溶液の水分は約５０％となる。無
菌的戸過ののち、エタ／−ル約２０部を用いてセフォジ
ザイム・ナトリウムを沈殿させる。溶液の水分が約５０
％であるため、水中における生成物の溶解性だけからで
もこれに応じた損失が起こる。水分はこれに応じて大量
のエタノールを沈殿のために必要とし、その結果容量利
用率（ ｖｏｌｘｍａ ｕｔｉｌｉｚａｔｉｏｎ ）
も乏しくなる。さらにこの方法は一時的に過飽和溶液
を用〜・て行わなければならず、無調整な結晶化（ ｘ
ｓｅｏｔｓｔｒｏｌｌａｄ ｃｒｙｓｔａｌｌｉｚａｔ
ｉｏｔｓ） の危険性が伴う。さらに２．５Ｎ水酸化
ナトリウム溶液により溶解するためには、少なくとも１
〜２時間を要する。この方法では水酸化ナトリウム溶液
により局部的に過アルカリ化されるため、また溶解時間
が長いため、生成物に対する一定の損傷が避けられない
。
いられ（３部）、１０％濃度の水酸化ナトリウム水溶液
（１．２部）が添加され、従って当初調製されるセフォ
ジザイム・ナトリウム溶液の水分は約５０％となる。無
菌的戸過ののち、エタ／−ル約２０部を用いてセフォジ
ザイム・ナトリウムを沈殿させる。溶液の水分が約５０
％であるため、水中における生成物の溶解性だけからで
もこれに応じた損失が起こる。水分はこれに応じて大量
のエタノールを沈殿のために必要とし、その結果容量利
用率（ ｖｏｌｘｍａ ｕｔｉｌｉｚａｔｉｏｎ ）
も乏しくなる。さらにこの方法は一時的に過飽和溶液
を用〜・て行わなければならず、無調整な結晶化（ ｘ
ｓｅｏｔｓｔｒｏｌｌａｄ ｃｒｙｓｔａｌｌｉｚａｔ
ｉｏｔｓ） の危険性が伴う。さらに２．５Ｎ水酸化
ナトリウム溶液により溶解するためには、少なくとも１
〜２時間を要する。この方法では水酸化ナトリウム溶液
により局部的に過アルカリ化されるため、また溶解時間
が長いため、生成物に対する一定の損傷が避けられない
。
（発明の開示）
本発明者らは今回、有機アミン塩基、好まし《はトリエ
チルアミン、１，５〜２．５モル、好ましくは１．８〜
２．２モル、特に２モルを緩和に、かつ（効果的製造の
ためにはこれが重要である）ほぼ即座に添加することに
よりセフォジザイム酸をエタノールに溶解し（エタノー
ルは水分約４〜１５％、好ましくは５〜６％であること
が必要である）、そしてナトリウム供与体の添加により
セフォジザイムのニナトリウム塩を結晶化させることに
よって、セフォジザイム・ナトリウムを実質的により容
易に、緩和に、経済的に、かつ実質的により高い収率で
（約６０％ではな《、理論値の８５％以上）製造しうろ
ことを見出した。
チルアミン、１，５〜２．５モル、好ましくは１．８〜
２．２モル、特に２モルを緩和に、かつ（効果的製造の
ためにはこれが重要である）ほぼ即座に添加することに
よりセフォジザイム酸をエタノールに溶解し（エタノー
ルは水分約４〜１５％、好ましくは５〜６％であること
が必要である）、そしてナトリウム供与体の添加により
セフォジザイムのニナトリウム塩を結晶化させることに
よって、セフォジザイム・ナトリウムを実質的により容
易に、緩和に、経済的に、かつ実質的により高い収率で
（約６０％ではな《、理論値の８５％以上）製造しうろ
ことを見出した。
適切なナトリウム供与体は好ましくは２−エチルヘキサ
ン酸ナトリウムでアル。
ン酸ナトリウムでアル。
溶解操作は反応溶液を約５〜１０℃にまでわずかに冷却
して行うのが適切である。０°Ｃ以下では溶解が比較的
困難になる。
して行うのが適切である。０°Ｃ以下では溶解が比較的
困難になる。
意外にも少量の水（全混合物の約４〜１５％、好ましく
は約５〜６％）がこの溶解操作にきわめて重要である。
は約５〜６％）がこの溶解操作にきわめて重要である。
この水を添加しない場合、セフォジザイム酸を水混和性
アルコール類であるエタノール、インプロパノールおよ
びｎ−プロパノールま・ＡＪよｎ−プロパノールまたは
アセトンに溶解することを試みた場合、濃厚な非戸過性
のものが得られる。ごく少量の水を添加することによっ
て円滑な溶解がなされる。
アルコール類であるエタノール、インプロパノールおよ
びｎ−プロパノールま・ＡＪよｎ−プロパノールまたは
アセトンに溶解することを試みた場合、濃厚な非戸過性
のものが得られる。ごく少量の水を添加することによっ
て円滑な溶解がなされる。
エタノールを用いた本発明方法の好ましい形態において
は、相対的に少量の水（全混合物に対する割合が好まし
くは約５〜６％）の補助により、主としてエタノール性
の溶液が得られ、これは特Ｋ作業条件下でのナトリウム
塩の早期結晶化の恐れなしに問題な《無菌戸過すること
ができる。
は、相対的に少量の水（全混合物に対する割合が好まし
くは約５〜６％）の補助により、主としてエタノール性
の溶液が得られ、これは特Ｋ作業条件下でのナトリウム
塩の早期結晶化の恐れなしに問題な《無菌戸過すること
ができる。
セフォジザイム・ナトリウムは２モル当量の適切なナト
リウム供与体、好まし《は２−エチルヘキサン酸ナトリ
ウムをエタノールに溶解して添加することにより、炭素
を用いて適宜透明化し、そして（無菌）Ｐ過した場合、
溶液から結晶化する。
リウム供与体、好まし《は２−エチルヘキサン酸ナトリ
ウムをエタノールに溶解して添加することにより、炭素
を用いて適宜透明化し、そして（無菌）Ｐ過した場合、
溶液から結晶化する。
約１０〜１５％過剰を用いるのが適切である。埋論的に
必要な量の約％の試薬を添加したのち、結る。結晶化は
約５〜２０℃で行われる。２−エチルヘキサン酸ナトリ
ウムの添加中に温度が約１０〜約２０℃上昇する。結晶
懸濁液を室温でさらに約１時間攪拌し、結晶を吸引戸過
し、エタノールで洗浄し、真空中４０℃で乾燥させる。
必要な量の約％の試薬を添加したのち、結る。結晶化は
約５〜２０℃で行われる。２−エチルヘキサン酸ナトリ
ウムの添加中に温度が約１０〜約２０℃上昇する。結晶
懸濁液を室温でさらに約１時間攪拌し、結晶を吸引戸過
し、エタノールで洗浄し、真空中４０℃で乾燥させる。
本方法の本質的利点は下記の点にある。
−高収率（従来法による約６０％と比較して、理論値の
８５％以上）、 一比較的高い（２倍）容量利用率、 一実質的に単純化され、かつ大幅に短縮された溶解時間
、従って生成物に対する損傷の可能性がないこと、 一無調整な結晶化がないこと、および −ある種の、より好ましい生成物特性、たとえば帯電傾
向がないこと。
８５％以上）、 一比較的高い（２倍）容量利用率、 一実質的に単純化され、かつ大幅に短縮された溶解時間
、従って生成物に対する損傷の可能性がないこと、 一無調整な結晶化がないこと、および −ある種の、より好ましい生成物特性、たとえば帯電傾
向がないこと。
本発明によるごく簡単な方法によって上記の利点が得ら
れることは予想されなかった。
れることは予想されなかった。
（実施例１）
トリエチルアミン１３ｍ！！を７− １０℃で窒素フラ
ンケット下に５分間にわたって冷却しながら、エタノー
ル２５０ｍ７！中のセフォジザイム酸（９５％；水分２
．１％）３５．０４ｆに添加した。次いで水１５ｍｌを
７〜１０℃で１〜２分間、十分に冷却しながら滴加した
。
ンケット下に５分間にわたって冷却しながら、エタノー
ル２５０ｍ７！中のセフォジザイム酸（９５％；水分２
．１％）３５．０４ｆに添加した。次いで水１５ｍｌを
７〜１０℃で１〜２分間、十分に冷却しながら滴加した
。
ＳＸ ■カーボン１．０２を添加し、混合物を約５℃で
攪拌し、戸過し、エタノール９０ゴ中の２一エチルヘキ
サン酸ナトリウム２０．３ｆおよび２ーエチルヘキサン
酸２ｍｌ！の戸過済み溶液を約１０℃から室温（約２０
℃）までで１（〜２）時間にわたって滴加した。
攪拌し、戸過し、エタノール９０ゴ中の２一エチルヘキ
サン酸ナトリウム２０．３ｆおよび２ーエチルヘキサン
酸２ｍｌ！の戸過済み溶液を約１０℃から室温（約２０
℃）までで１（〜２）時間にわたって滴加した。
２−エチルヘキサン酸ナトリウムの添加後に得られた懸
濁液を室温（約２０°Ｃ）でさらに１．５〜２時間攪拌
した。沈殿を吸引戸過し、エタノール２００ｎｌで洗浄
し、まず室温で、次いで一定の重量になるまで真空中４
５℃で乾燥させた。
濁液を室温（約２０°Ｃ）でさらに１．５〜２時間攪拌
した。沈殿を吸引戸過し、エタノール２００ｎｌで洗浄
し、まず室温で、次いで一定の重量になるまで真空中４
５℃で乾燥させた。
収量：３２．３ｒ（理論値の８５％）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、セフォジザイムを有機アミン塩基１．５〜２．５モ
ルにより水分４〜１５％のエタノールに溶解し、ナトリ
ウム供与体の添加によりセフォジザイムの二ナトリウム
塩を結晶化させることよりなる、セフォジザイム・ナト
リウムの製法。 ２、エタノールの水分が５〜６％である、請求項１に記
載の方法。 ３、トリエチルアミンが有機アミン塩基として用いられ
る、請求項１または２に記載の方法。 ４、ナトリウム供与体が２−エチルヘキサン酸ナトリウ
ムである、請求項１ないし３のいずれかに記載の方法。 ５、ナトリウム供与体が１０〜１５％過剰に用いられる
、請求項１ないし４のいずれかに記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3911322.1 | 1989-04-07 | ||
| DE3911322A DE3911322A1 (de) | 1989-04-07 | 1989-04-07 | Verfahren zur herstellung von cefodizim-dinatrium |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02290879A true JPH02290879A (ja) | 1990-11-30 |
Family
ID=6378103
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2091979A Pending JPH02290879A (ja) | 1989-04-07 | 1990-04-06 | セフォジザイム・ナトリウムの製法 |
Country Status (21)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5126445A (ja) |
| EP (1) | EP0391393A3 (ja) |
| JP (1) | JPH02290879A (ja) |
| AU (1) | AU627565B2 (ja) |
| CA (1) | CA2014068A1 (ja) |
| CZ (1) | CZ277907B6 (ja) |
| DD (1) | DD293354A5 (ja) |
| DE (1) | DE3911322A1 (ja) |
| FI (1) | FI92403C (ja) |
| HU (1) | HU208696B (ja) |
| IL (1) | IL94018A (ja) |
| IN (1) | IN170261B (ja) |
| MA (1) | MA21802A1 (ja) |
| NO (1) | NO174424C (ja) |
| NZ (1) | NZ233214A (ja) |
| OA (1) | OA09545A (ja) |
| PH (1) | PH27350A (ja) |
| PT (1) | PT93669A (ja) |
| TN (1) | TNSN90049A1 (ja) |
| YU (1) | YU67290A (ja) |
| ZA (1) | ZA902635B (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103012435A (zh) * | 2011-09-28 | 2013-04-03 | 辽宁海思科制药有限公司 | 一种头孢地嗪钠的制备方法 |
Families Citing this family (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4026630A1 (de) * | 1990-08-23 | 1992-02-27 | Hoechst Ag | Verfahren zur herstellung von kristalliner tacs |
| AT398764B (de) * | 1992-01-28 | 1995-01-25 | Lek Tovarna Farmacevtskih | Verfahren zur herstellung von ceftriaxondinatrium-salzhemiheptahydrat |
| AT399877B (de) * | 1992-02-20 | 1995-08-25 | Biochemie Gmbh | Neues verfahren zur herstellung von ceftriaxon |
| CN101143870B (zh) * | 2006-09-12 | 2010-09-08 | 山东轩竹医药科技有限公司 | 头孢菌素衍生物 |
| CN101418016B (zh) * | 2007-10-24 | 2011-08-31 | 山东轩竹医药科技有限公司 | 膦酰化头孢衍生物 |
| CN101723958B (zh) * | 2008-10-22 | 2011-12-21 | 丽珠医药集团股份有限公司 | 头孢地嗪钠药物及制备方法 |
| CN101747345B (zh) * | 2008-12-05 | 2012-04-25 | 深圳信立泰药业股份有限公司 | 无定形头孢地嗪钠及其制备方法和含有该无定形的药物组合物 |
| CN101759708B (zh) * | 2008-12-23 | 2012-07-04 | 深圳信立泰药业股份有限公司 | 头孢地嗪钠晶型及其制备方法和含有该晶型的药物组合物 |
| CN101830915A (zh) * | 2010-05-13 | 2010-09-15 | 胡梨芳 | 头孢地嗪钠水合物及其制备方法和用途 |
| CN102503809B (zh) * | 2011-11-01 | 2015-01-21 | 浙江工业大学 | 一种头孢地嗪酸侧链中间体的合成方法 |
| CN102875575B (zh) * | 2012-10-22 | 2014-12-24 | 海南合瑞制药股份有限公司 | 一种头孢地嗪钠化合物及其制剂 |
| CN102898443B (zh) * | 2012-10-31 | 2015-12-16 | 天津青松华药医药有限公司 | 高收率超净高纯化头孢地嗪钠的精制方法 |
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