JP7828334B2 - 有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
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Description
(i)最低励起一重項状態エネルギーレベルE(S1H)及び最低励起三重項状態エネルギーレベルE(T1H)を有する少なくとも1つのホスト材料HB、
(ii)最低励起一重項状態エネルギーレベルE(S1P)及び最低励起三重項状態エネルギーレベルE(T1P)を有する少なくとも1つの燐光材料PB、
(iii)最低励起一重項状態エネルギーレベルE(S1S)及び最低励起三重項状態エネルギーレベルE(T1S)を有し、0.25eV以下の半値幅(FWHM)を有する光を発光する少なくとも1つの小さな半値幅(FWHM)エミッタSB、及び選択的に
(iv)最低励起一重項状態エネルギーレベルE(S1E)及び最低励起三重項状態エネルギーレベルE(T1E)を有する少なくとも1つの熱活性化遅延蛍光(TADF)材料EB、
ここで、発光層Bの外側表面に位置する1以上の副層は、燐光材料PB、小さなFWHMエミッタSB及びTADF材料EBからなる群から選択された少なくとも1つの(エミッタ)材料を含む。
(i)最低励起一重項状態エネルギーレベルE(S1H)及び最低励起三重項状態エネルギーレベルE(T1H)を有するホスト材料HB、
(ii)最低励起一重項状態エネルギーレベルE(S1P)及び最低励起三重項状態エネルギーレベルE(T1P)を有する燐光材料PB、
(iii)最低励起一重項状態エネルギーレベルE(S1S)及び最低励起三重項状態エネルギーレベルE(T1S)を有し、0.25eV以下の半値幅(FWHM)を有する光を発光する小さな半値幅(FWHM)エミッタSB、及び選択的に
(iv)最低励起一重項状態エネルギーレベルE(S1E)及び最低励起三重項状態エネルギーレベルE(T1E)を有する熱活性化遅延蛍光(TADF)材料EB、
ここで、発光層Bの外側表面に位置する1以上の副層は、燐光材料PB、小さなFWHMエミッタSB及びTADF材料EBからなる群から選択された少なくとも1つの(エミッタ)材料を含む。
(iv)最低励起一重項状態エネルギーレベルE(S1E)及び最低励起三重項状態エネルギーレベルE(T1E)を有する少なくとも1つの熱活性化遅延蛍光(TADF)材料EB。
(i)最低励起一重項状態エネルギーレベルE(S1H)及び最低励起三重項状態エネルギーレベルE(T1H)を有する少なくとも1つのホスト材料HB、
(ii)最低励起一重項状態エネルギーレベルE(S1P)及び最低励起三重項状態エネルギーレベルE(T1P)を有する少なくとも1つの燐光材料PB、
(iii)最低励起一重項状態エネルギーレベルE(S1S)及び最低励起三重項状態エネルギーレベルE(T1S)を有し、0.25eV以下の半値幅(FWHM)を有する光を発光する少なくとも1つの小さな半値幅(FWHM)エミッタSB、及び選択的に
(iv)最低励起一重項状態エネルギーレベルE(S1E)及び最低励起三重項状態エネルギーレベルE(T1E)を有する少なくとも1つの熱活性化遅延蛍光(TADF)材料EB。
(i)最低励起一重項状態エネルギーレベルE(S1H)及び最低励起三重項状態エネルギーレベルE(T1H)を有するホスト材料HB、
(ii)最低励起一重項状態エネルギーレベルE(S1P)及び最低励起三重項状態エネルギーレベルE(T1P)を有する燐光材料PB、
(iii)最低励起一重項状態エネルギーレベルE(S1S)及び最低励起三重項状態エネルギーレベルE(T1S)を有し、0.25eV以下の半値幅(FWHM)を有する光を発光する小さな半値幅(FWHM)エミッタSB、及び
(iv)最低励起一重項状態エネルギーレベルE(S1E)及び最低励起三重項状態エネルギーレベルE(T1E)を有する熱活性化遅延蛍光(TADF)材料EB。
(i)最低励起一重項状態エネルギーレベルE(S1H)及び最低励起三重項状態エネルギーレベルE(T1H)を有する少なくとも1つのホスト材料HB、
(ii)最低励起一重項状態エネルギーレベルE(S1P)及び最低励起三重項状態エネルギーレベルE(T1P)を有する少なくとも1つの燐光材料PB、
(iii)最低励起一重項状態エネルギーレベルE(S1S)及び最低励起三重項状態エネルギーレベルE(T1S)を有し、0.25eV以下の半値幅(FWHM)を有する光を発光する少なくとも1つの小さな半値幅(FWHM)エミッタSB、及び
(iv)最低励起一重項状態エネルギーレベルE(S1E)及び最低励起三重項状態エネルギーレベルE(T1E)を有する少なくとも1つの熱活性化遅延蛍光(TADF)材料EB。
(i)最低励起一重項状態エネルギーレベルE(S1H)及び最低励起三重項状態エネルギーレベルE(T1H)を有する少なくとも1つのホスト材料HB、
(ii)最低励起一重項状態エネルギーレベルE(S1P)及び最低励起三重項状態エネルギーレベルE(T1P)を有する少なくとも1つの燐光材料PB、
(iii)最低励起一重項状態エネルギーレベルE(S1S)及び最低励起三重項状態エネルギーレベルE(T1S)を有し、0.25eV以下の半値幅(FWHM)を有する光を発光する少なくとも1つの小さな半値幅(FWHM)エミッタSB、及び
(iv)最低励起一重項状態エネルギーレベルE(S1E)及び最低励起三重項状態エネルギーレベルE(T1E)を有する少なくとも1つの熱活性化遅延蛍光(TADF)材料EB。
(i)ホスト材料HB、
(ii)燐光材料PB、
(iii)小さな半値幅(FWHM)エミッタSB、及び選択的に
(iv)TADF材料EB。
(i)少なくとも1つのホスト材料HB、
(ii)少なくとも1つの燐光材料PB、
(iii)少なくとも1つの小さな半値幅(FWHM)エミッタSB、及び
(iv)少なくとも1つの熱活性化遅延蛍光(TADF)材料EB。
本発明の好ましい実施形態において、本発明によるエレクトロルミネッセンス素子は、正確に1層の(副)層からなる少なくとも1層の発光層Bを含む。本発明の好ましい実施形態において、本発明によるエレクトロルミネッセンス素子に含まれたそれぞれの発光層Bは、正確に1層の(副)層からなる。本発明の好ましい実施形態において、本発明によるエレクトロルミネッセンス素子は、正確に1層の(副)層からなる正確に1層の発光層Bを含む。
(少なくとも1つの)ホスト材料HB、(少なくとも1つの)燐光材料PB及び(少なくとも1つの)小さな半値幅エミッタSBは、有機エレクトロルミネッセンス素子に任意の量及び任意の割合で含まれる。
(i)30~99.8重量%の1以上のホスト材料HB、
(ii)0.1~30重量%の1以上の燐光材料PB、
(iii)0.1~10重量%の1以上の小さなFWHMエミッタSB、及び選択的に
(v)0~69.8重量%の1以上の溶媒。
(i)30~99.8重量%、好ましくは、60~99.8重量%の1以上のホスト材料HB、
(ii)0.1~50重量%、好ましくは、0.1~30重量%の1以上の燐光材料PB、
(iii)0.1~20重量%、好ましくは、0.1~10重量%の1以上の小さなFWHMエミッタSB、及び選択的に
(v)0~3重量%の1以上の溶媒。
(i)30~99.8重量%の1以上のホスト材料HB、
(ii)0.1~20重量%の1以上の燐光材料PB、
(iii)0.1~10重量%の1以上の小さなFWHMエミッタSB、及び選択的に
(v)0~69.8重量%の1以上の溶媒。
(i)30~99.8重量%、好ましくは、70~99.8重量%の1以上のホスト材料HB、
(ii)0.1~20重量%の1以上の燐光材料PB、
(iii)0.1~50重量%、好ましくは、0.1~10重量%の1以上の小さなFWHMエミッタSB、及び選択的に
(v)0~3重量%の1以上の溶媒。
(i)30~99.8重量%の1以上のホスト材料HB、
(ii)0.1~30重量%の1以上の燐光材料PB、
(iii)0.1~10重量%の1以上の小さなFWHMエミッタSB、及び選択的に
(iv)0~69.8重量%の1以上のTADF材料EB、及び選択的に
(v)0~69.8重量%の1以上の溶媒。
(i)30~99.8重量%の1以上のホスト材料HB、
(ii)0.1~30重量%の1以上の燐光材料PB、
(iii)0.1~10重量%の1以上の小さなFWHMエミッタSB、及び選択的に
(iv)0~69.8重量%の1以上のTADF材料EB、及び選択的に
(v)0~3重量%の1以上の溶媒。
(i)30~99.8重量%の1以上のホスト材料HB、
(ii)0.1~20重量%の1以上の燐光材料PB、
(iii)0.1~10重量%の1以上の小さなFWHMエミッタSB、及び選択的に
(iv)0~69.8重量%の1以上のTADF材料EB、及び選択的に
(v)0~69.8重量%の1以上の溶媒。
(i)30~99.8重量%の1以上のホスト材料HB、
(ii)0.1~20重量%の1以上の燐光材料PB、
(iii)0.1~10重量%の1以上の小さなFWHMエミッタSB、及び選択的に
(iv)0~69.8重量%の1以上のTADF材料EB、及び選択的に
(v)0~3重量%の1以上の溶媒。
(i)30~87.8重量%の1以上のホスト材料HB、
(ii)0.1~30重量%の1以上の燐光材料PB、
(iii)0.1~10重量%の1以上の小さなFWHMエミッタSB、
(iv)12~40重量%の1以上のTADF材料EB、及び選択的に
(v)0~57.8重量%の1以上の溶媒。
(i)30~87.8重量%の1以上のホスト材料HB、
(ii)0.1~30重量%の1以上の燐光材料PB、
(iii)0.1~10重量%の1以上の小さなFWHMエミッタSB、
(iv)12~40重量%の1以上のTADF材料EB、及び選択的に
(v)0~3重量%の1以上の溶媒。
(i)30~87.8重量%の1以上のホスト材料HB、
(ii)0.1~20重量%の1以上の燐光材料PB、
(iii)0.1~10重量%の1以上の小さなFWHMエミッタSB、
(iv)12~40重量%の1以上のTADF材料EB、及び選択的に
(v)0~57.8重量%の1以上の溶媒。
(i)30~87.8重量%の1以上のホスト材料HB、
(ii)0.1~20重量%の1以上の燐光材料PB、
(iii)0.1~10重量%の1以上の小さなFWHMエミッタSB、
(iv)12~40重量%の1以上のTADF材料EB、及び選択的に
(v)0~3重量%の1以上の溶媒。
(i)最低励起一重項状態エネルギーレベルE(S1H)及び最低励起三重項状態エネルギーレベルE(T1H)を有する少なくとも1つのホスト材料HB、
(ii)最低励起一重項状態エネルギーレベルE(S1P)及び最低励起三重項状態エネルギーレベルE(T1P)を有する少なくとも1つの燐光材料PB、
(iii)最低励起一重項状態エネルギーレベルE(S1S)及び最低励起三重項状態エネルギーレベルE(T1S)を有し、0.25eV以下の半値幅(FWHM)を有する光を発光する少なくとも1つの小さな半値幅(FWHM)エミッタSB、及び
(iv)最低励起一重項状態エネルギーレベルE(S1E)及び最低励起三重項状態エネルギーレベルE(T1E)を有する少なくとも1つの熱活性化遅延蛍光(TADF)材料EB、
ここで、下記式(1)及び(2)で表される関係が適用され、
E(T1H)>E(T1P) (1)
E(T1P)>E(S1S) (2)
ここで、(少なくとも1つ)、好ましくは、それぞれの発光層Bは、5重量%以下の1以上の燐光材料PBを含む。
(i)30~96.8重量%の1以上のホスト材料HB(また、ホスト化合物HBとも称する)、
(ii)0.1~5重量%の1以上の燐光材料PB、
(iii)0.1~10重量%の1以上の小さなFWHMエミッタSB、
(iv)3~69.8重量%の1以上のTADF材料EB、及び選択的に
(v)0~66.8重量%の1以上の溶媒。
(i)30~96.8重量%の1以上のホスト材料HB(また、ホスト化合物HBとも称する)、
(ii)0.1~5重量%の1以上の燐光材料PB、
(iii)0.1~10重量%の1以上の小さなFWHMエミッタSB、
(iv)3~69.8重量%の1以上のTADF材料EB、及び選択的に
(v)0~3重量%の1以上の溶媒。
(i)30~89.8重量%の1以上のホスト材料HB(また、ホスト化合物HBとも称する)、
(ii)0.1~5重量%の1以上の燐光材料PB、
(iii)0.1~10重量%の1以上の小さなFWHMエミッタSB、
(iv)10~40重量%の1以上のTADF材料EB、及び選択的に
(v)0~59.8重量%の1以上の溶媒。
(i)30~89.8重量%の1以上のホスト材料HB(また、ホスト化合物HBとも称する)、
(ii)0.1~5重量%の1以上の燐光材料PB、
(iii)0.1~10重量%の1以上の小さなFWHMエミッタSB、
(iv)10~52重量%の1以上のTADF材料EB、及び選択的に
(v)0~3重量%の1以上の溶媒。
(i)30~96.8重量%の1以上のホスト材料HB(また、ホスト化合物HBとも称する)、
(ii)0.1~5重量%の1以上の燐光材料PB、
(iii)0.1~5重量%の1以上の小さなFWHMエミッタSB、
(iv)3~69.8重量%の1以上のTADF材料EB、及び選択的に
(v)0~66.8重量%の1以上の溶媒。
(i)30~96.8重量%の1以上のホスト材料HB(また、ホスト化合物HBとも称する)、
(ii)0.1~5重量%の1以上の燐光材料PB、
(iii)0.1~5重量%の1以上の小さなFWHMエミッタSB、
(iv)3~69.8重量%の1以上のTADF材料EB、及び選択的に
(v)0~3重量%の1以上の溶媒。
(i)30~87.8重量%の1以上のホスト材料HB(また、ホスト化合物HBとも称する)、
(ii)0.1~5重量%の1以上の燐光材料PB、
(iii)0.1~5重量%の1以上の小さなFWHMエミッタSB、
(iv)12~40重量%の1以上のTADF材料EB、及び選択的に
(v)0~57.8重量%の1以上の溶媒。
(i)30~87.8重量%の1以上のホスト材料HB(また、ホスト化合物HBとも称する)、
(ii)0.1~5重量%の1以上の燐光材料PB、
(iii)0.1~5重量%の1以上の小さなFWHMエミッタSB、
(iv)12~57重量%の1以上のTADF材料EB、及び選択的に
(v)0~3重量%の1以上の溶媒。
本発明の一実施形態において、下記式(1)及び(2)で表される関係が適用される:
E(T1H)>E(T1P) (1)
E(T1P)>E(S1S) (2)
したがって、それぞれのホスト材料HBの最低励起三重項状態T1Hは、それぞれの燐光材料PBの最低励起三重項状態T1Pよりエネルギーが高く、それぞれの燐光材料PBの最低励起三重項状態T1Pは、それぞれの小さなFWHMエミッタSBの最低励起一重項状態S1Sよりエネルギーが高い。
(i)最低励起一重項状態エネルギーレベルE(S1H)及び最低励起三重項状態エネルギーレベルE(T1H)を有する少なくとも1つのホスト材料HB、
(ii)最低励起一重項状態エネルギーレベルE(S1P)及び最低励起三重項状態エネルギーレベルE(T1P)を有する少なくとも1つの燐光材料PB、
(iii)最低励起一重項状態エネルギーレベルE(S1S)及び最低励起三重項状態エネルギーレベルE(T1S)を有し、0.25eV以下の半値幅(FWHM)を有する光を発光する少なくとも1つの小さな半値幅(FWHM)エミッタSB、及び
(iv)最低励起一重項状態エネルギーレベルE(S1E)及び最低励起三重項状態エネルギーレベルE(T1E)を有する少なくとも1つの熱活性化遅延蛍光(TADF)材料EB、
ここで、下記式(1)及び(2)で表される関係が適用される:
E(T1H)>E(T1P) (1)
E(T1P)>E(S1S) (2)。
E(T1H)>E(T1E) (3)
E(T1E)>E(T1P) (4)
したがって、それぞれのホスト材料HBの最低励起三重項状態T1Hは、それぞれのTADF材料EBの最低励起三重項状態T1Eよりエネルギーが高く、それぞれのTADF材料EBの最低励起三重項状態T1Eは、それぞれの燐光材料PBの最低励起三重項状態T1Pよりエネルギーが高い。
E(T1P)>E(T1E) (5)
E(S1E)>E(S1S) (6)
したがって、それぞれの燐光材料PBの最低励起三重項状態T1Pは、それぞれのTADF材料EBの最低励起三重項状態T1Eよりエネルギーが高く、それぞれのTADF材料EBの最低励起三重項状態S1Eは、それぞれの小さなFWHMエミッタSBの最低励起一重項状態S1Sよりエネルギーが高い。
E(T1H)>E(T1P) (1)
E(T1P)>E(S1S) (2)
E(T1H)>E(S1E) (3)
E(T1E)>E(T1P) (4)。
E(T1E)>E(T1P) (4)。
本発明の好ましい実施形態において、下記要件が満たされる:
(i)それぞれのホスト材料HBは、エネルギーEHOMO(HB)を有する最高被占軌道HOMO(HB)を有し、
(ii)それぞれの燐光材料PBは、エネルギーEHOMO(PB)を有する最高被占軌道HOMO(PB)を有し、
(iii)それぞれの小さな半値幅(FWHM)エミッタSBは、エネルギーEHOMO(SB)を有する最高被占軌道HOMO(SB)を有し、
ここで、下記式(10)及び(11)で表される関係が適用される:
EHOMO(PB)>EHOMO(HB) (10)
EHOMO(PB)>EHOMO(SB) (11)。
EHOMO(SB)>EHOMO(HB)。
EHOMO(SB)>EHOMO(HB)。
EHOMO(SB)>EHOMO(HB)。
EHOMO(SB)>EHOMO(EB)。
EHOMO(SB)>EHOMO(EB)。
EHOMO(SB)>EHOMO(EB)。
EHOMO(PB)>EHOMO(EB)。
EHOMO(PB)>EHOMO(EB)。
EHOMO(PB)>EHOMO(EB)。
EHOMO(PB)>EHOMO(HB)。
EHOMO(PB)>EHOMO(HB)。
EHOMO(PB)>EHOMO(HB)。
EHOMO(PB)>EHOMO(SB)。
EHOMO(PB)>EHOMO(SB)。
EHOMO(PB)>EHOMO(SB)。
EHOMO(PB)-EHOMO(SB)<0.3eV。
EHOMO(PB)-EHOMO(SB)<0.3eV。
EHOMO(PB)-EHOMO(SB)<0.3eV。
EHOMO(PB)-EHOMO(SB)<0.2eV。
EHOMO(PB)-EHOMO(SB)<0.2eV。
EHOMO(PB)-EHOMO(SB)<0.2eV。
0.0eV<EHOMO(PB)-EHOMO(SB)<0.3eV。
0.0eV<EHOMO(PB)-EHOMO(SB)<0.3eV。
0.0eV<EHOMO(PB)-EHOMO(SB)<0.3eV。
0.1eV≦EHOMO(PB)-EHOMO(SB)≦0.8eV。
0.1eV≦EHOMO(PB)-EHOMO(SB)≦0.8eV。
0.1eV≦EHOMO(PB)-EHOMO(SB)≦0.8eV。
(i)それぞれのホスト材料HBは、エネルギーELUMO(HB)を有する最低空軌道LUMO(HB)を有し、
(ii)それぞれの燐光材料PBは、エネルギーELUMO(PB)を有する最低空軌道LUMO(PB)を有し、
(iii)それぞれの小さな半値幅(FWHM)エミッタSBは、エネルギーELUMO(SB)を有する最低空軌道LUMO(SB)を有し、
(iv)それぞれの熱活性化遅延蛍光(TADF)材料EBは、エネルギーELUMO(EB)を有する最低空軌道LUMO(EB)を有し、
ここで、下記式(12)及び(13)で表される関係が適用される:
ELUMO(EB)<ELUMO(HB) (12)
ELUMO(EB)<ELUMO(PB) (13)。
(i)エネルギーELUMO(HB)を有する最低空軌道LUMO(HB)を有するホスト材料HB、
(ii)エネルギーELUMO(PB)を有する最低空軌道LUMO(PB)を有する燐光材料PB、
(iii)エネルギーELUMO(SB)を有する最低空軌道LUMO(SB)を有する小さな半値幅(FWHM)エミッタSB、及び
(iv)エネルギーELUMO(EB)を有する最低空軌道LUMO(EB)を有する熱活性化遅延蛍光(TADF)材料EB、
ここで、下記式(12)から(14)で表される関係が適用される:
ELUMO(EB)<ELUMO(HB) (12)
ELUMO(EB)<ELUMO(PB) (13)
ELUMO(EB)<ELUMO(SB) (14)。
EHOMO(PB)>EHOMO(HB) (10)
EHOMO(PB)>EHOMO(SB) (11)
ELUMO(EB)<ELUMO(HB) (12)
ELUMO(EB)<ELUMO(PB) (13)。
EHOMO(PB)>EHOMO(HB) (10)
EHOMO(PB)>EHOMO(SB) (11)
ELUMO(EB)<ELUMO(HB) (12)
ELUMO(EB)<ELUMO(PB) (13)
ELUMO(EB)<ELUMO(SB) (14)。
ELUMO(SB)>ELUMO(EB)。
ELUMO(SB)>ELUMO(EB)。
ELUMO(SB)>ELUMO(EB)。
ELUMO(SB)-ELUMO(EB)<0.3eV。
ELUMO(SB)-ELUMO(EB)<0.3eV。
ELUMO(SB)-ELUMO(EB)<0.3eV。
ELUMO(SB)-ELUMO(EB)<0.2eV。
ELUMO(SB)-ELUMO(EB)<0.2eV。
ELUMO(SB)-ELUMO(EB)<0.2eV。
0.0eV<ELUMO(SB)-ELUMO(EB)<0.3eV。
0.0eV<ELUMO(SB)-ELUMO(EB)<0.3eV。
0.0eV<ELUMO(SB)-ELUMO(EB)<0.3eV。
ELUMO(PB)>ELUMO(EB)。
ELUMO(PB)>ELUMO(EB)。
ELUMO(PB)>ELUMO(EB)。
ELUMO(HB)>ELUMO(EB)。
ELUMO(HB)>ELUMO(EB)。
ELUMO(HB)>ELUMO(EB)。
本発明の一実施形態において、式(16)及び(17)で表される関係が適用される:
|Eλmax(PB)-Eλmax(SB)|<0.30eV (16)
|Eλmax(EB)-Eλmax(SB)|<0.30eV (17)。
(i)少なくとも1つのホスト材料HB、
(ii)エネルギーEλmax(PB)を有する発光最大λmax(PB)を有する少なくとも1つの燐光材料PB、
(iii)エネルギーEλmax(SB)を有する発光最大λmax(SB)を有し、0.25eV以下の半値幅(FWHM)を有する光を発光する少なくとも1つの小さな半値幅(FWHM)エミッタSB、及び
(iv)エネルギーEλmax(EB)を有する発光最大λmax(EB)を有する少なくとも1つの熱活性化遅延蛍光(TADF)材料EB、
前記発光層Bの外側表面に位置する1以上の副層は、燐光材料PB、小さなFWHMエミッタSB及びTADF材料EBからなる群から選択された少なくとも1つの(エミッタ)材料を含み、下記式(16)及び(17)で表される関係が適用される:
|Eλmax(PB)-Eλmax(SB)|<0.30eV (16)
|Eλmax(EB)-Eλmax(SB)|<0.30eV (17)。
|Eλmax(PB)-Eλmax(SB)|<0.20eV (18)
|Eλmax(EB)-Eλmax(SB)|<0.20eV (19)。
(ii)少なくとも1つの燐光材料PBは、エネルギーEλmax(PB)を有する発光最大λmax(PB)を有し、
(iii)少なくとも1つの小さな半値幅(FWHM)エミッタSBは、エネルギーEλmax(SB)を有する発光最大λmax(SB)を有し、ここで、SBは、0.25eV以下の半値幅(FWHM)を有する光を発光し、
(iv)少なくとも1つの熱活性化遅延蛍光(TADF)材料EBは、エネルギーEλmax(EB)を有する発光最大λmax(EB)を有し、
ここで、式(18)及び(19)が適用される:
|Eλmax(PB)-Eλmax(SB)|<0.20eV (18)
|Eλmax(EB)-Eλmax(SB)|<0.20eV (19)。
|Eλmax(PB)-Eλmax(SB)|<0.1eV (20)
|Eλmax(EB)-Eλmax(SB)|<0.10eV (21)。
Eλmax(PB)>Eλmax(SB) (22)。
Eλmax(EB)>Eλmax(SB) (22-a)。
本発明の更なる実施形態は、明確な色点で発光するエレクトロルミネッセンス素子(例えば、OLED)に係わるものである。本発明によれば、エレクトロルミネッセンス素子(例えば、OLED)は、狭い発光バンド(小さい半値幅(FWHM))で発光する。好ましい実施形態において、本発明によるエレクトロルミネッセンス素子(例えば、OLED)は、0.25eV未満、好ましくは、0.20eV未満、より好ましくは、0.15eV未満、またはさらに好ましくは、0.13eV未満の主発光ピークのFWHMで発光する。
(i)本発明による有機エレクトロルミネッセンス素子を提供すること、及び
(ii)前記有機エレクトロルミネッセンス素子に電流を印加すること。
440nm<λmax(SB)<470nm (23)
510nm<λmax(SB)<550nm (24)
610nm<λmax(SB)<665nm (25)
ここで、λmax(SB)は、少なくとも1つ、好ましくは、それぞれの小さなFWHMエミッタSBの発光最大であり、ナノメートル(nm)で与えられる。
(i)本発明による有機エレクトロルミネッセンス素子を提供すること、及び
(ii)前記有機エレクトロルミネッセンス素子に電流を印加すること。
(i)本発明による有機エレクトロルミネッセンス素子を提供すること、及び
(ii)前記有機エレクトロルミネッセンス素子に電流を印加すること、
ここで、前記方法は、下記波長範囲のうち1つから選択された波長範囲において光を発生させるためのものである:
(i)510nmから550nm、または
(ii)440nmから470nm、または
(iii)610nmから665nm。
ここで、
FWHMDは、本発明による有機エレクトロルミネッセンス素子の主発光ピークの電子ボルト(eV)単位の半値幅(FWHM)を意味し、
FWHMSBは、FWHMDのFWHMを有する有機エレクトロルミネッセンス素子の発光層(EML)に使用された1以上のホスト材料HB内の1以上の小さなFWHMエミッタSBのスピンコーティング膜のフォトルミネセンススペクトル(室温、すなわち、(約)20℃で測定された蛍光スペクトル)の電子ボルト(eV)でのFWHMを示す。すなわち、FWHMSBが決定されるスピンコーティング膜は、好ましくは、有機エレクトロルミネッセンス素子の発光層Bと同一な重量比で同じ小さなFWHMエミッタまたはエミッタSBを含む。
本発明によれば、任意の少なくとも1層の発光層Bに含まれた任意の1以上のホスト材料HBは、高い正孔移動度を示すp-ホストHP、高い電子移動度を示すn-ホストHN、または高い正孔移動度及び高い電子移動度の両方を示す両極性ホスト材料HBPでもある。
(i)最低励起一重項状態エネルギーレベルE(S1H)及び最低励起三重項状態エネルギーレベルE(T1H)を有する少なくとも1つのホスト材料HB、
(ii)最低励起一重項状態エネルギーレベルE(S1P)及び最低励起三重項状態エネルギーレベルE(T1P)を有する少なくとも1つの燐光材料PB、
(iii)最低励起一重項状態エネルギーレベルE(S1S)及び最低励起三重項状態エネルギーレベルE(T1S)を有し、0.25eV以下の半値幅(FWHM)を有する光を発光する少なくとも1つの小さな半値幅(FWHM)エミッタSB、及び選択的に
(iv)最低励起一重項状態エネルギーレベルE(S1E)及び最低励起三重項状態エネルギーレベルE(T1E)を有する少なくとも1つの熱活性化遅延蛍光(TADF)材料EB、
ここで、前記発光層Bの外側表面に位置する1以上の副層は、燐光材料PB、小さなFWHMエミッタSB及びTADF材料EBからなる群から選択された少なくとも1つの(エミッタ)材料を含み、
ここで、少なくとも1つのホスト材料HBは、-5.60eVより小さいエネルギーEHOMO(HB)を有する最高被占軌道HOMO(HB)を有し、好ましくは、それぞれのホスト材料HBは、-5.60eVより小さいエネルギーEHOMO(HB)を有する最高被占軌道HOMO(HB)を有する。
(i)-2.50eV以下の(ELUMO(HBP)≦-2.50eV)LUMOエネルギーELUMO(HBP)を有する。好ましくは、ELUMO(HBP)≦-2.60eVであり、より好ましくは、ELUMO(HBP)≦-2.65eVであり、より一層好ましくは、ELUMO(HBP)≦-2.70eVである。LUMOは、最低空軌道である。LUMOのエネルギーは、本文後の節に述べられたように決定される。
化学式HP-I、HP-II、HP-III、HP-IV、HP-V、HP-VI、HP-VII、HP-VIII、HP-IX及びHP-Xのうちいずれか1つによる構造を含むか、あるいはそれから構成される1つの第1化学的部分(moiety)、及び
・・・化学式HP-I
・・・化学式HP-II
・・・化学式HP-III
・・・化学式HP-IV
・・・化学式HP-V
・・・化学式HP-VI
・・・化学式HP-VII
・・・化学式HP-VIII
・・・化学式HP-IX
・・・化学式HP-X
・・・化学式HP-XI
・・・化学式HP-XII
・・・化学式HP-XIII
・・・化学式HP-XIV
・・・化学式HP-XV
・・・化学式HP-XVI
・・・化学式HP-XVII
・・・化学式HP-XVIII
・・・化学式HP-XIX
ここで、p-ホスト材料HPに存在する少なくとも1つの第2化学的部分それぞれは、前記化学式において点線で表される単結合を介して第1化学的部分に連結され、
ここで、
Z1は、それぞれの場合に互いに独立して、直接結合、C(RII)2、C=C(RII)2、C=O、C=NRII、NRII、O、Si(RII)2、S、S(O)及びS(O)2からなる群から選択され、
RIは、それぞれの場合に互いに独立して、第1化学的部分を第2化学的部分に連結する単結合の結合位置であるか、または下記からなる群から選択され、
水素、重水素、Me、iPr、tBu、及び
Me、iPr、tBu及びPhからなる群から互いに独立して選択される1以上の置換基で選択的に置換されるPh、
ここで、少なくとも1つのRIは、第1化学的部分を第2化学的部分に連結する単結合の結合位置であり、
RIIは、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、Me、iPr、tBu、及び
Me、iPr、tBu及びPhからなる群から互いに独立して選択される1以上の置換基で選択的に置換されるPh、
ここで、2以上の隣接した置換基RIIは、選択的に、脂肪族または芳香族またはヘテロ芳香族、炭素環系またはヘテロ環系を形成し、化学式HP-XI、HP-XII、HP-XIII、HP-XIV、HP-XV、HP-XVI、HP-XVII、HP-XVIII及びHP-XIXのうちいずれか1つによる構造だけでなく、隣接した置換基RIIによって選択的に形成される追加の環から構成される縮合環系は、総12~60個の炭素原子、好ましくは、14~32個の炭素原子を含む。
・・・化学式HN-I
・・・化学式HN-II
・・・化学式HN-III
ここで、RIII及びRIVは、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、Me、iPr、tBu、CN、CF3、
Me、iPr、tBu及びPhからなる群から互いに独立して選択される1以上の置換基で選択的に置換されるPh、及び
化学式HN-IV、HN-V、HN-VI、HN-VII、HN-VIII、HN-IX、HN-X、HN-XI、HN-XII、HN-XIII及びHN-XIVのうちいずれか1つで表される構造、
・・・化学式HN-IV
・・・化学式HN-V
・・・化学式HN-VI
・・・化学式HN-VII
・・・化学式HN-VIII
・・・化学式HN-IX
・・・化学式HN-X
・・・化学式HN-XI
・・・化学式HN-XII
・・・化学式HN-XIII
・・・化学式HN-XIV
ここで、
点線は、化学式HN-IV、HN-V、HN-VI、HN-VII、HN-VIII、HN-IX、HN-X、HN-XI、HN-XII、HN-XIII及びHN-XIVのうちいずれか1つによる構造をHN-I、HN-II及びHN-IIIのうちいずれか1つによる構造に連結する単結合の結合位置を示し、
X1は、酸素(O)、硫黄(S)またはC(RV)2であり、
RVは、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、Me、iPr、tBu、及び
Me、iPr、tBu及びPhからなる群から互いに独立して選択される1以上の置換基で選択的に置換されるPh、
ここで、2以上の隣接した置換基RVは、選択的に、脂肪族または芳香族またはヘテロ芳香族、炭素環系またはヘテロ環系を形成し、化学式HN-IV、HN-V、HN-VI、HN-VII、HN-VIII、HN-IX、HN-X、HN-XI、HN-XII、HN-XIII及びHN-XIVのうちいずれか1つによる構造だけでなく、隣接した置換基RVによって選択的に形成される追加の環から構成される縮合環系は、総8~60個の炭素原子、好ましくは、12~40個の炭素原子、より好ましくは、14~32個の炭素原子を含み、
ここで、化学式HN-I及びHN-IIにおいて、少なくとも1つの置換基RIIIはCNである。
本発明によれば、熱活性化遅延蛍光(TADF)材料EBは、0.4eV未満、好ましくは、0.3eV未満、より好ましくは、0.2eV未満、より一層好ましくは、0.1eV未満、またはさらに好ましくは、0.05eV未満の、最低励起一重項状態エネルギーレベルE(S1E)と最低励起三重項状態エネルギーレベルE(T1E)とのエネルギー差に該当するΔEST値を示すことを特徴とする。したがって、本発明によるTADF材料EBのΔESTは、室温(RT、すなわち、(約)20℃)で最低励起三重項状態T1Eから最低励起一重項状態S1Eの熱再充填(thermal repopulation)(アップ項間交差または逆項間交差、RISCともいう)を許容するのに十分に小さい。
(i)最低励起一重項状態エネルギーレベルE(S1E)と最低励起三重項状態エネルギーレベルE(T1E)とのエネルギー差に該当するΔEST値が0.4eV未満であることを特徴とし、
(ii)30%より大きいフォトルミネセンス量子収率(PLQY)を示す。
(i)2CzPN(4,5-ジ(9H-カルバゾール-9-イル)フタロニトリル)、DCzIPN(4,6-ジ(9H-カルバゾール-9-イル)イソフタロニトリル)、4CzPN(3,4,5,6-テトラ(9H-カルバゾール-9-イル)フタロニトリル)、4CzIPN(2,4,5,6-テトラ(9H-カルバゾール-9-イル)イソフタロニトリル)、4CzTPN(2,4,5,6-テトラ(9H-カルバゾール-9-イル)テレフタロニトリル)及びその誘導体のようなカルバゾリルジシアノベンゼン化合物、
(ii)4CzCNPy(2,3,5,6-テトラ(9H-カルバゾール-9-イル)-4-シアノピリジン)及びその誘導体のようなカルバゾリルシアノピリジン化合物、
(iii)CNBPCz(4,4’,5,5’-テトラ(9H-カルバゾール-9-イル)-[1,1’-ビフェニル]-2,2’-ジカルボニトリル)、CzBPCN(4,4’,6,6’-テトラ(9H-カルバゾール-9-イル)-[1,1’-ビフェニル]-3,3’-ジカルボニトリル)、DDCzIPN(3,3’,5,5’-テトラ(9H-カルバゾール-9-イル)-[1,1’-ビフェニル]-2,2’,6,6’-テトラカルボニトリル)及びその誘導体のようなカルバゾリルシアノビフェニル化合物、
ここで、それら材料において、1以上のニトリル基は、アクセプター部分として、フッ素(F)またはトリフルオロメチル(CF3)にも代替される。
アミノ基、インドリル基、カルバゾリル基及びそれらの誘導体から互いに独立して選択され、それらはいずれも選択的に置換され、ここで、それら基は、窒素(N)または炭素(C)原子を介してそれぞれのTADF分子のコア構造に結合され、それら基に結合された置換基は、単環または多環、脂肪族または芳香族またはヘテロ芳香族、炭素環系またはヘテロ環系を形成することができる、1以上の第1化学的部分、及び
CN、CF3、及び選択的に置換された1,3,5-トリアジニル基からなる群から互いに独立して選択された1以上の第2化学的部分。
アミノ基、インドリル基、カルバゾリル基及びそれらの誘導体から互いに独立して選択され、それらはいずれも選択的に置換され、ここで、それら基は、窒素(N)または炭素(C)原子を介してそれぞれのTADF分子のコア構造に結合され、それら基に結合された置換基は、単環または多環、脂肪族または芳香族またはヘテロ芳香族、炭素環系またはヘテロ環系を形成することができる、1以上の第1化学的部分、及び
CN、CF3、及び選択的に置換された1,3,5-トリアジニル基からなる群から互いに独立して選択された1以上の第2化学的部分。
アミノ基、インドリル基、カルバゾリル基及びそれらの誘導体から互いに独立して選択され、それらはいずれも選択的に置換され、ここで、それら基は、窒素(N)または炭素(C)原子を介してそれぞれのTADF分子のコア構造に結合され、それら基に結合された置換基は、単環または多環、脂肪族または芳香族またはヘテロ芳香族、炭素環系またはヘテロ環系を形成することができる、1以上の第1化学的部分、及び
1以上の選択的に置換された1,3,5-トリアジニル基。
(i)最低励起一重項状態エネルギーレベルE(S1H)及び最低励起三重項状態エネルギーレベルE(T1H)を有する少なくとも1つのホスト材料HB、
(ii)最低励起一重項状態エネルギーレベルE(S1P)及び最低励起三重項状態エネルギーレベルE(T1P)を有する少なくとも1つの燐光材料PB、
(iii)最低励起一重項状態エネルギーレベルE(S1S)及び最低励起三重項状態エネルギーレベルE(T1S)を有し、0.25eV以下の半値幅(FWHM)を有する光を発光する少なくとも1つの小さな半値幅(FWHM)エミッタSB、及び
(iv)最低励起一重項状態エネルギーレベルE(S1E)及び最低励起三重項状態エネルギーレベルE(T1E)を有する少なくとも1つの熱活性化遅延蛍光(TADF)材料EB、
ここで、下記式(1)及び(2)で表される関係が適用され、
E(T1H)>E(T1P) (1)
E(T1P)>E(S1S) (2)
それぞれのTADF材料EBは、下記を含む:
アミノ基、インドリル基、カルバゾリル基及びそれらの誘導体から互いに独立して選択され、それらはいずれも選択的に置換され、ここで、それら基は、窒素(N)または炭素(C)原子を介してそれぞれのTADF分子のコア構造に結合され、それら基に結合された置換基は、単環または多環、脂肪族または芳香族またはヘテロ芳香族、炭素環系またはヘテロ環系を形成することができる、1以上の第1化学的部分、及び
CN、及び選択的に置換された1,3,5-トリアジニル基からなる群から互いに独立して選択された1以上の第2化学的部分。
化学式D-Iによる構造をそれぞれ含むか、あるいはそれからなる1以上の第1化学的部分、
・・・化学式D-I
選択的に、CN、CF3、並びに化学式A-I、A-II、A-III及びA-IVのうちいずれか1つによる構造からそれぞれ互いに独立して選択される、1以上の第2化学的部分、及び
・・・化学式A-I
・・・化学式A-II
・・・化学式A-III
・・・化学式A-IV
化学式L-I、L-II、L-III、L-IV、LV、L-VI、L-VII及びL-VIIIのうちいずれか1つによる構造を含むか、あるいはそれから構成される1つの第3化学的部分、
・・・化学式L-I
・・・化学式L-II
・・・化学式L-III
・・・化学式L-IV
・・・化学式L-V
・・・化学式L-VI
・・・化学式L-VII
・・・化学式L-VIII
ここで、
1以上の第1化学的部分及び1以上の第2化学的部分は、単結合を介して第3化学的部分に共有結合され、
化学式D-Iにおいて、
#は、化学式D-Iによるそれぞれの第1化学的部分を第3化学的部分に連結する単結合の結合位置を示し、
Z2は、それぞれの場合に互いに独立して、直接結合、CR1R2、C=CR1R2、C=O、C=NR1、NR1、O、SiR1R2、S、S(O)及びS(O)2からなる群から選択され、
Ra、Rb、Rd、R1及びR2は、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、N(R3)2、OR3、Si(R3)3、B(OR3)2、OSO2R3、CF3、CN、F、Cl、Br、I、
C1-C40アルキル、
これは、1以上の置換基R3で選択的に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、R3C=CR3、C≡C、Si(R3)2、Ge(R3)2、Sn(R3)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR3、P(=O)(R3)、SO、SO2、NR3、O、SまたはCONR3で選択的に置換され、
C1-C40アルコキシ、
これは、1以上の置換基R3で選択的に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、R3C=CR3、C≡C、Si(R3)2、Ge(R3)2、Sn(R3)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR3、P(=O)(R3)、SO、SO2、NR3、O、SまたはCONR3で選択的に置換され、
C1-C40チオアルコキシ、
これは、1以上の置換基R3で選択的に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、R3C=CR3、C≡C、Si(R3)2、Ge(R3)2、Sn(R3)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR3、P(=O)(R3)、SO、SO2、NR3、O、SまたはCONR3で選択的に置換され、
C2-C40アルケニル、
これは、1以上の置換基R3で選択的に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、R3C=CR3、C≡C、Si(R3)2、Ge(R3)2、Sn(R3)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR3、P(=O)(R3)、SO、SO2、NR3、O、SまたはCONR3で選択的に置換され、
C2-C40アルキニル、
これは、1以上の置換基R3で選択的に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、R3C=CR3、C≡C、Si(R3)2、Ge(R3)2、Sn(R3)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR3、P(=O)(R3)、SO、SO2、NR3、O、SまたはCONR3で選択的に置換され、
C6-C60アリール、
これは、1以上の置換基R3で選択的に置換され、及び
C3-C60ヘテロアリール、
これは、1以上の置換基R3で選択的に置換され、
R3は、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、N(R4)2、OR4、Si(R4)3、B(OR4)2、OSO2R4、CF3、CN、F、Br、I、
C1-C40アルキル、
これは、1以上の置換基R4で選択的に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、R4C=CR4、C≡C、Si(R4)2、Ge(R4)2、Sn(R4)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR4、P(=O)(R4)、SO、SO2、NR4、O、SまたはCONR4で選択的に置換され、
C1-C40アルコキシ、
これは、1以上の置換基R4で選択的に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、R4C=CR4、C≡C、Si(R4)2、Ge(R4)2、Sn(R4)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR4、P(=O)(R4)、SO、SO2、NR4、O、SまたはCONR4で選択的に置換され、
C1-C40チオアルコキシ、
これは、1以上の置換基R4で選択的に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、R4C=CR4、C≡C、Si(R4)2、Ge(R4)2、Sn(R4)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR4、P(=O)(R4)、SO、SO2、NR4、O、SまたはCONR4で選択的に置換され、
C2-C40アルケニル、
これは、1以上の置換基R4で選択的に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、R4C=CR4、C≡C、Si(R4)2、Ge(R4)2、Sn(R4)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR4、P(=O)(R4)、SO、SO2、NR4、O、SまたはCONR4で選択的に置換され、
C2-C40アルキニル、
これは、1以上の置換基R4で選択的に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、R4C=CR4、C≡C、Si(R4)2、Ge(R4)2、Sn(R4)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR4、P(=O)(R4)、SO、SO2、NR4、O、SまたはCONR4で選択的に置換され、
C6-C60アリール、
これは、1以上の置換基R4で選択的に置換され、及び
C3-C57ヘテロアリール、
これは、1以上の置換基R4で選択的に置換され、
ここで、選択的に、任意の置換基Ra、Rb、Rd、R1、R2、R3及びR4は、互いに独立して、Ra、Rb、Rd、R1、R2、R3及びR4から選択された1以上の隣接した置換基と共に、単環または多環、脂肪族または芳香族またはヘテロ芳香族、炭素環系またはヘテロ環系及び/またはベンゾ縮合環系を形成し、選択的にこのように形成された環系は、1以上の置換基R5で選択的に置換され、
R4及びR5は、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、OPh、CF3、CN、F、
C1-C5アルキル、
ここで、1以上の水素原子は、選択的に互いに独立して、重水素、CN、CF3またはFによって置換され、
C1-C5アルコキシ、
ここで、1以上の水素原子は、選択的に互いに独立して、重水素、CN、CF3またはFによって置換され、
C1-C5チオアルコキシ、
ここで、1以上の水素原子は、選択的に互いに独立して、重水素、CN、CF3またはFによって置換され、
C2-C5アルケニル、
ここで、1以上の水素原子は、選択的に互いに独立して、重水素、CN、CF3またはFによって置換され、
C2-C5アルキニル、
ここで、1以上の水素原子は、選択的に互いに独立して、重水素、CN、CF3またはFによって置換され、
C6-C18アリール、
ここで、1以上の水素原子は、選択的に互いに独立して、重水素、C1-C5アルキル、PhまたはCNによって置換され、
C3-C17ヘテロアリール、
ここで、1以上の水素原子は、選択的に互いに独立して、重水素、PhまたはC1-C5アルキルによって置換され、
N(C6-C18アリール)2、
N(C3-C17ヘテロアリール)2、及び
N(C3-C17ヘテロアリール)(C6-C18アリール)、
aは整数であり、0または1であり、
bは整数であり、それぞれの場合、0または1であり、ここで、両方のbは常に同一であり、
ここで、整数aが1であるとき、両方の整数bは0であり、両方の整数bが1であるとき、整数aは0であり、
化学式A-I、A-II、A-III及びA-IVにおいて、
点線は、化学式A-I、A-II、A-IIIまたはA-IVによるそれぞれの第2化学的部分を第3化学的部分に連結する単結合を示し、
Q1は、それぞれの場合に互いに独立して、窒素(N)、CR6及びCR7から選択され、但し、化学式A-Iにおいて、2つの隣接した基Q1は、両方とも窒素(N)ではなく、ここで、化学式A-Iの基Q1のうち何も窒素(N)ではない場合、基Q1のうち少なくとも1つはCR7であり、
Q2は、それぞれの場合に互いに独立して、窒素(N)及びCR6から選択され、但し、化学式A-II及びA-IIIにおいて、少なくとも1つの基Q2は窒素(N)であり、2つの隣接した基Q2は、両方とも窒素(N)ではなく、
R6及びR8は、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、N(R9)2、OR9、Si(R9)3、B(OR9)2、OSO2R9、CF3、CN、F、Cl、Br、I、
C1-C40アルキル、
これは、1以上の置換基R9で選択的に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、R9C=CR9、C≡C、Si(R9)2、Ge(R9)2、Sn(R9)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR9、P(=O)(R9)、SO、SO2、NR9、O、SまたはCONR9で選択的に置換され、
C1-C40アルコキシ、
これは、1以上の置換基R9で選択的に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、R9C=CR9、C≡C、Si(R9)2、Ge(R9)2、Sn(R9)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR9、P(=O)(R9)、SO、SO2、NR9、O、SまたはCONR9で選択的に置換され、
C1-C40チオアルコキシ、
これは、1以上の置換基R9で選択的に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、R9C=CR9、C≡C、Si(R9)2、Ge(R9)2、Sn(R9)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR9、P(=O)(R9)、SO、SO2、NR9、O、SまたはCONR9で選択的に置換され、
C2-C40アルケニル、
これは、1以上の置換基R9で選択的に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、R9C=CR9、C≡C、Si(R9)2、Ge(R9)2、Sn(R9)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR9、P(=O)(R9)、SO、SO2、NR9、O、SまたはCONR9で選択的に置換され、
C2-C40アルキニル、
これは、1以上の置換基R9で選択的に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、R9C=CR9、C≡C、Si(R9)2、Ge(R9)2、Sn(R9)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR9、P(=O)(R9)、SO、SO2、NR9、O、SまたはCONR9で選択的に置換され、
C6-C60アリール、
これは、1以上の置換基R9で選択的に置換され、及び
C3-C60ヘテロアリール、
これは、1以上の置換基R9で選択的に置換され、
R9は、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、N(R10)2、OR10、Si(R10)3、B(OR10)2、OSO2R10、CF3、CN、F、Cl、Br、I、
C1-C40アルキル、
これは、1以上の置換基R10で選択的に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、R10C=CR10、C≡C、Si(R10)2、Ge(R10)2、Sn(R10)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR10、P(=O)(R10)、SO、SO2、NR10、O、SまたはCONR10で選択的に置換され、
C1-C40アルコキシ、
これは、1以上の置換基R10で選択的に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、R10C=CR10、C≡C、Si(R10)2、Ge(R10)2、Sn(R10)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR10、P(=O)(R10)、SO、SO2、NR10、O、SまたはCONR10で選択的に置換され、
C1-C40チオアルコキシ、
これは、1以上の置換基R10で選択的に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、R10C=CR10、C≡C、Si(R10)2、Ge(R10)2、Sn(R10)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR10、P(=O)(R10)、SO、SO2、NR10、O、SまたはCONR10で選択的に置換され、
C2-C40アルケニル、
これは、1以上の置換基R10で選択的に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、R10C=CR10、C≡C、Si(R10)2、Ge(R10)2、Sn(R10)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR10、P(=O)(R10)、SO、SO2、NR10、O、SまたはCONR10で選択的に置換され、
C2-C40アルキニル、
これは、1以上の置換基R10で選択的に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、R10C=CR10、C≡C、Si(R10)2、Ge(R10)2、Sn(R10)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR10、P(=O)(R10)、SO、SO2、NR10、O、SまたはCONR10で選択的に置換され、
C6-C60アリール、
これは、1以上の置換基R10で選択的に置換され、及び
C3-C60ヘテロアリール、
これは、1以上の置換基R10で選択的に置換され、
R10は、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、OPh、CF3、CN、F、
C1-C5アルキル、
ここで、1以上の水素原子は、選択的に互いに独立して、重水素、CN、CF3またはFによって置換され、
C1-C5アルコキシ、
ここで、1以上の水素原子は、選択的に互いに独立して、重水素、CN、CF3またはFによって置換され、
C1-C5チオアルコキシ、
ここで、1以上の水素原子は、選択的に互いに独立して、重水素、CN、CF3またはFによって置換され、
C2-C5アルケニル、
ここで、1以上の水素原子は、選択的に互いに独立して、重水素、CN、CF3またはFによって置換され、
C2-C5アルキニル、
ここで、1以上の水素原子は、選択的に互いに独立して、重水素、CN、CF3またはFによって置換され、
C6-C18アリール、
ここで、1以上の水素原子は、選択的に互いに独立して、重水素、C1-C5アルキル、PhまたはCNによって置換され、
C3-C17ヘテロアリール、
ここで、1以上の水素原子は、選択的に互いに独立して、重水素、PhまたはC1-C5アルキルによって置換され、
N(C6-C18アリール)2、
N(C3-C17ヘテロアリール)2、及び
N(C3-C17ヘテロアリール)(C6-C18アリール)、
R7は、それぞれの場合に互いに独立して、CN、CF3及び化学式EWG-Iによる構造からなる群から選択される:
・・・化学式EWG-I
ここで、化学式A-IVにおいて、2つの隣接した基R8は、選択的に芳香族環を形成し、これは化学式A-IVの構造に縮合され、1以上の置換基R10で選択的に置換され、ここで、選択的にこのように形成された縮合環系は、総9から18個の環原子を含み、
化学式L-I、L-II、L-III、L-IV、L-V、L-VI、L-VII及びL-VIIIにおいて、
Q3は、それぞれの場合に互いに独立して、窒素(N)及びCR12から選択され、但し、1以上のQ3は窒素(N)であり、
R11は、それぞれの場合に互いに独立して、第1または第2化学的部分を第3化学的部分に連結する単結合の結合位置であるか、または互いに独立して、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、F、Cl、Br、I、
C1-C5アルキル、
ここで、1以上の水素原子は、選択的に重水素で置換され、
C6-C18アリール、
ここで、1以上の水素原子は、選択的に互いに独立して、重水素、C1-C5アルキル基、C6-C18アリール基、F、Cl、Br及びIによって置換され、
R12は、R6のように定義され、
ここで、第3化学的部分に結合された第1及び第2化学的部分の最大個数は、第3化学的部分で利用可能な結合位置の数(すなわち、R11の個数)のみによって限定され、前述の規定により、それぞれのTADF材料EBは、少なくとも1つの第1化学的部分、少なくとも1つの第2化学的部分及び正確に1つの第3化学的部分を含む。
Z2は、それぞれの場合に互いに独立して、直接結合、CR1R2、C=CR1R2、C=O、C=NR1、NR1、O、SiR1R2、S、S(O)及びS(O)2からなる群から選択され、
Ra、Rb、Rd、R1及びR2は、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、N(R3)2、OR3、Si(R3)3、CF3、CN、F、Cl、Br、I、
C1-C40アルキル、
これは、1以上の置換基R3で選択的に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、R3C=CR3、C≡C、Si(R3)2、Ge(R3)2、Sn(R3)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR3、P(=O)(R3)、SO、SO2、NR3、O、SまたはCONR3で選択的に置換され、
C6-C60アリール、
これは、1以上の置換基R3で選択的に置換され、及び
C3-C60ヘテロアリール、
これは、1以上の置換基R3で選択的に置換され、
R3は、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、N(R4)2、OR4、Si(R4)3、CF3、CN、F、Br、I、
C1-C40アルキル、
これは、1以上の置換基R4で選択的に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、R4C=CR4、C≡C、Si(R4)2、Ge(R4)2、Sn(R4)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR4、P(=O)(R4)、SO、SO2、NR4、O、SまたはCONR4で選択的に置換され、
C6-C60アリール、
これは、1以上の置換基R4で選択的に置換され、及び
C3-C57ヘテロアリール、
これは、1以上の置換基R4で選択的に置換され、
ここで、選択的に、置換基Ra、Rb、Rd、R1、R2、R3及びR4のうちいずれか1つは、 互いに独立して、Ra、Rb、Rd、R1、R2、R3及びR4から選択された1以上の隣接した置換基と共に、単環または多環、脂肪族または芳香族またはヘテロ芳香族、炭素環系またはヘテロ環系及び/またはベンゾ縮合環系を形成し、ここで、選択的にこのように形成された環系は、1以上の置換基R5で選択的に置換され、
R4及びR5は、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、CF3、CN、F、
C1-C5アルキル、
ここで、1以上の水素原子は、選択的に互いに独立して、重水素、CN、CF3またはFによって置換され、
C6-C18アリール、
ここで、1以上の水素原子は、選択的に互いに独立して、重水素、C1-C5アルキル、PhまたはCNによって置換され、
C3-C17ヘテロアリール、
ここで、1以上の水素原子は、選択的に互いに独立して、重水素、C1-C5アルキルまたはPhによって置換され、
N(C6-C18アリール)2、
N(C3-C17ヘテロアリール)2、及び
N(C3-C17ヘテロアリール)(C6-C18アリール)、
aは整数であり、0または1であり、
bは整数であり、それぞれの場合、0または1であり、ここで、両方のbは常に同一であり、
ここで、整数aが1であるとき、両方の整数bは0であり、両方の整数bが1であるとき、整数aは0であり、
Q1は、それぞれの場合に互いに独立して、窒素(N)、CR6及びCR7から選択され、但し、化学式A-Iにおいて、2つの隣接した基Q1は、両方とも窒素(N)ではなく、ここで、化学式A-Iの基Q1のうち何も窒素(N)ではない場合、基Q1のうち少なくとも1つはCR7であり、
Q2は、それぞれの場合に互いに独立して、窒素(N)及びCR6から選択され、但し、化学式A-II及びA-IIIにおいて、少なくとも1つの基Q2は窒素(N)であり、2つの隣接した基Q2は、両方とも窒素(N)ではなく、
R6及びR8は、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、N(R9)2、OR9、Si(R9)3、B(OR9)2、OSO2R9、CF3、CN、F、Cl、Br、I、
C1-C40アルキル、
これは、1以上の置換基R9で選択的に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、R9C=CR9、C≡C、Si(R9)2、Ge(R9)2、Sn(R9)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR9、P(=O)(R9)、SO、SO2、NR9、O、SまたはCONR9で選択的に置換され、
C6-C60アリール、
これは、1以上の置換基R9で選択的に置換され、及び
C3-C60ヘテロアリール、
これは、1以上の置換基R9で選択的に置換され、
R9は、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、N(R10)2、OR10、Si(R10)3、B(OR10)2、OSO2R10、CF3、CN、F、Cl、Br、I、
C1-C40アルキル、
これは、1以上の置換基R10で選択的に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、R10C=CR10、C≡C、Si(R10)2、Ge(R10)2、Sn(R10)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR10、P(=O)(R10)、SO、SO2、NR10、O、SまたはCONR10で選択的に置換され、
C6-C60アリール、
これは、1以上の置換基R10で選択的に置換され、及び
C3-C60ヘテロアリール、
これは、1以上の置換基R10で選択的に置換され、
R10は、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、OPh、CF3、CN、F、
C1-C5アルキル、
ここで、1以上の水素原子は、選択的に互いに独立して、重水素、CN、CF3またはFによって置換され、
C6-C18アリール、
ここで、1以上の水素原子は、選択的に互いに独立して、重水素、C1-C5アルキル、PhまたはCNによって置換され、
C3-C17ヘテロアリール、
ここで、1以上の水素原子は、選択的に互いに独立して、重水素、PhまたはC1-C5アルキルによって置換され、
N(C6-C18アリール)2、
N(C3-C17ヘテロアリール)2、及び
N(C3-C17ヘテロアリール)(C6-C18アリール)、
R7は、それぞれの場合に互いに独立して、CN、CF3及び化学式EWG-Iによる構造からなる群から選択される:
・・・化学式EWG-I
ここで、RXは、R6のように定義され、但し、少なくとも1つのRX基は、CNまたはCF3であり、
ここで、化学式A-IVにおいて、2つの隣接した基R8は、選択的に芳香族環を形成し、これは化学式A-IVの構造に縮合され、1以上の置換基R10で選択的に置換され、ここで、選択的にこのように形成された縮合環系は、総9から18個の環原子を含み、
Q3は、それぞれの場合に互いに独立して、窒素(N)及びCR12から選択され、但し、少なくとも1つのQ3は窒素(N)であり、
R11は、それぞれの場合に互いに独立して、第1または第2化学的部分を第3化学的部分に連結する単結合の結合位置であるか、または互いに独立して、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、
C1-C5アルキル、
ここで、1以上の水素原子は、選択的に重水素で置換され、
C6-C18アリール、
ここで、1以上の水素原子は、選択的に互いに独立して、重水素、C1-C5アルキル基及びC6-C18アリール基によって置換され、
R12は、R6のように定義され、
ここで、第3化学的部分に結合された第1及び第2化学的部分の最大個数は、第3化学的部分で利用可能な結合位置の個数(すなわち、置換基R11の数)のみによって限定される(好ましくは、前述の規定により、それぞれのTADF材料EBは、少なくとも1つの第1化学的部分、少なくとも1つの第2化学的部分及び正確に1つの第3化学的部分を含む)。
Z2は、それぞれの場合に互いに独立して、直接結合、CR1R2、C=CR1R2、C=O、C=NR1、NR1、O、SiR1R2、S、S(O)及びS(O)2からなる群から選択され、
Ra、Rb、Rd、R1及びR2は、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、N(R3)2、OR3、Si(R3)3、CF3、CN、F、Cl、Br、I、
C1-C40アルキル、
これは、1以上の置換基R3で選択的に置換され、
C6-C18アリール、
これは、1以上の置換基R3で選択的に置換され、及び
C3-C17ヘテロアリール、
これは、1以上の置換基R3で選択的に置換され、
R3は、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、N(R4)2、Si(R4)3、CF3、CN、F、
C1-C5アルキル、
これは、1以上の置換基R4で選択的に置換され、
C6-C18アリール、
これは、1以上の置換基R4で選択的に置換され、及び
C3-C17ヘテロアリール、
これは、1以上の置換基R4で選択的に置換され、
ここで、選択的に、置換基Ra、Rb、Rd、R1、R2及びR3のうちいずれか1つは、互いに独立して、Ra、Rb、Rd、R1、R2及びR3から選択された1以上の隣接した置換基と共に、単環または多環、脂肪族または芳香族、炭素環系またはヘテロ環系及び/またはベンゾ縮合環系を形成し、ここで、選択的にこのように形成された環系は、1以上の置換基R5で選択的に置換され、
R4及びR5は、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、CF3、CN、F、Me、iPr、tBu、N(Ph)2、及び
1以上の水素原子が選択的に互いに独立して重水素、Me、iPr、tBu及びPhで置換されたPh、
aは整数であり、0または1であり、
bは整数であり、それぞれの場合、0または1であり、ここで、両方のbは常に同一であり、
ここで、整数aが1であるとき、両方の整数bは0であり、両方の整数bが1であるとき、整数aは0であり、
Q1は、それぞれの場合に互いに独立して、窒素(N)、CR6及びCR7から選択され、但し、化学式A-Iにおいて、2つの隣接した基Q1は、両方とも窒素(N)ではなく、ここで、化学式A-Iの基Q1のうち何も窒素(N)ではない場合、基Q1のうち少なくとも1つはCR7であり、
Q2は、それぞれの場合に互いに独立して、窒素(N)及びCR6から選択され、但し、化学式A-II及びA-IIIにおいて、少なくとも1つの基Q2は窒素(N)であり、2つの隣接した基Q2は、両方とも窒素(N)ではなく、
R6及びR8は、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、N(R9)2、OR9、Si(R9)3、CF3、CN、F、
C1-C5アルキル、
これは、1以上の置換基R9で選択的に置換され、
C6-C18アリール、
これは、1以上の置換基R9で選択的に置換され、及び
C3-C17ヘテロアリール、
これは、1以上の置換基R9で選択的に置換され、
R9は、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、N(R10)2、OR10、Si(R10)3、CF3、CN、F、
C1-C5アルキル、
これは、1以上の置換基R10で選択的に置換され、
C6-C18アリール、
これは、1以上の置換基R10で選択的に置換され、及び
C3-C17ヘテロアリール、
これは、1以上の置換基R10で選択的に置換され、
R10は、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、Me、iPr、tBu、CF3、CN、F、N(Ph)2、及び
1以上の水素原子が選択的に互いに独立して重水素、Me、iPr、tBu、Ph、CN、CF3またはFによって置換されたPh、
R7は、それぞれの場合に互いに独立して、CN、CF3及び化学式EWG-Iによる構造からなる群から選択される:
・・・化学式EWG-I
ここで、RXは、R6のように定義され、但し、少なくとも1つのRX基は、CNまたはCF3であり、
ここで、化学式A-IVにおいて、2つの隣接した基R8は、選択的に芳香族環を形成し、これは化学式A-IVの構造に縮合され、1以上の置換基R10で選択的に置換され、ここで、選択的にこのように形成された縮合環系は、総9から18個の環原子を含み、
Q3は、それぞれの場合に互いに独立して、窒素(N)及びCR12から選択され、但し、少なくとも1つのQ3は窒素(N)であり、
R11は、それぞれの場合に互いに独立して、第1または第2化学的部分を第3化学的部分に連結する単結合の結合位置であるか、または互いに独立して、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、
C1-C5アルキル、
ここで、1以上の水素原子は、選択的に重水素で置換され、
C6-C18アリール、
これは、重水素、Me、iPr、tBu及びPhからなる群から互いに独立して選択される1以上の置換基で選択的に置換され、
R12は、R6のように定義され、
ここで、第3化学的部分に結合された第1及び第2化学的部分の最大個数は、第3化学的部分で利用可能な結合位置の個数(すなわち、置換基R11の個数)のみによって限定される(好ましくは、前述の規定により、それぞれのTADF材料EBは、少なくとも1つの第1化学的部分、少なくとも1つの第2化学的部分及び正確に1つの第3化学的部分を含む)。
Z2は、それぞれの場合に互いに独立して、直接結合、CR1R2、C=O、NR1、O、SiR1R2、S、S(O)及びS(O)2からなる群から選択され、
Ra、Rb、Rd、R1及びR2は、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、N(R3)2、OR3、Si(R3)3、CF3、CN、
C1-C5アルキル、
これは、1以上の置換基R3で選択的に置換され、
C6-C18アリール、
これは、1以上の置換基R3で選択的に置換され、及び
C3-C17ヘテロアリール、
これは、1以上の置換基R3で選択的に置換され、
R3は、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、CF3、CN、F、Me、iPr、tBu、N(Ph)2、及び
1以上の水素原子が選択的に互いに独立して重水素、Me、iPr、tBu及びPhで置換されたPh、
ここで、選択的に、任意の置換基Ra、Rb、Rd、R1及びR2は、互いに独立して、Ra、Rb、Rd、R1及びR2から選択された1以上の隣接した置換基と共に、単環または多環、脂肪族または芳香族またはヘテロ芳香族、炭素環系またはヘテロ環系及び/またはベンゾ縮合環系を形成し、ここで、選択的にこのように形成された環系は、水素、重水素、Me、iPr、tBu、CF3、CN、F、及び1以上の水素原子が選択的に互いに独立して重水素、Me、iPr、tBu、Ph、CN、CF3またはFによって置換されたPhからなる群から互いに独立して選択された1以上の置換基で選択的に置換され、
ここで、選択的にこのように形成された、化学式D-1による構造、及び隣接した置換基によって形成された結合された環から構成された縮合環系は、総13から40個の環原子、好ましくは、16から30個の環原子を含み、
aは整数であり、0または1であり、
bは整数であり、それぞれの場合、0または1であり、ここで、両方のbは常に同一であり、
ここで、整数aが1であるとき、両方の整数bは0であり、両方の整数bが1であるとき、整数aは0であり、
Q1は、それぞれの場合に互いに独立して、窒素(N)、CR6及びCR7から選択され、但し、化学式A-Iにおいて、2つの隣接した基Q1は、両方とも窒素(N)ではなく、ここで、化学式A-Iの基Q1のうち何も窒素(N)ではない場合、基Q1のうち少なくとも1つはCR7であり、
Q2は、それぞれの場合に互いに独立して、窒素(N)及びCR6から選択され、但し、化学式A-II及びA-IIIにおいて、少なくとも1つの基Q2は窒素(N)であり、2つの隣接した基Q2は、両方とも窒素(N)ではなく、
R6及びR8は、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、N(R9)2、OR9、Si(R9)3、CF3、CN、F、
C1-C5アルキル、
これは、1以上の置換基R9で選択的に置換され、
C6-C18アリール、
これは、1以上の置換基R9で選択的に置換され、及び
C3-C17ヘテロアリール、
これは、1以上の置換基R9で選択的に置換され、
R9は、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、Me、iPr、tBu、CF3、CN、F、N(Ph)2、及び
1以上の水素原子が選択的に互いに独立して重水素、Me、iPr、tBu、Ph、CN、CF3またはFによって置換されたPh、
R7は、それぞれの場合に互いに独立して、CN、CF3及び化学式EWG-Iによる構造からなる群から選択される:
・・・化学式EWG-I
ここで、RXは、R6のように定義され、但し、少なくとも1つのRX基は、CNまたはCF3であり、
ここで、化学式A-IVにおいて、2つの隣接した基R8は、選択的に芳香族環を形成し、これは化学式A-IVの構造に縮合され、水素、重水素、Me、iPr、tBu、CF3、CN、F、及び1以上の水素原子が選択的に互いに独立して重水素、Me、iPr、tBu、Ph、CN、CF3またはFによって置換されたPhからなる群から互いに独立して選択された1以上の置換基で選択的に置換され、
ここで、選択的にこのように形成された縮合環系は、総9から18個の環原子を含み、
Q3は、それぞれの場合に互いに独立して、窒素(N)及びCR12から選択され、但し、少なくとも1つのQ3は窒素(N)であり、
R11は、それぞれの場合に互いに独立して、第1または第2化学的部分を第3化学的部分に連結する単結合の結合位置であるか、または互いに独立して、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、Me、iPr、tBu、及び
Me、iPr、tBu及びPhからなる群から互いに独立して選択される1以上の置換基で選択的に置換されるPh、
R12は、R6のように定義され、
ここで、第3化学的部分に結合された第1及び第2化学的部分の最大個数は、第3化学的部分で利用可能な結合位置の個数(すなわち、置換基R11の個数)のみによって限定される(好ましくは、前述の規定により、それぞれのTADF材料EBは、少なくとも1つの第1化学的部分、少なくとも1つの第2化学的部分及び正確に1つの第3化学的部分を含む)。
Z2は、それぞれの場合に互いに独立して、直接結合、CR1R2、C=O、NR1、O、SiR1R2、S、S(O)及びS(O)2からなる群から選択され、
Ra、Rb及びRdは、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、N(R3)2、OR3、Si(R3)3、CF3、CN、Me、iPr、tBu、
Ph、ここで、1以上の水素原子が選択的に互いに独立して重水素、Me、iPr、tBu及びPhで置換され、
カルバゾリル、ここで、1以上の水素原子が選択的に互いに独立して重水素、Me、iPr、tBu及びPhで置換され、
トリアジニル、ここで、1以上の水素原子が選択的に互いに独立して重水素、Me、iPr、tBu及びPhで置換され、
ピリミジニル、ここで、1以上の水素原子が選択的に互いに独立して重水素、Me、iPr、tBu及びPhで置換され、
ピリジニル、ここで、1以上の水素原子が選択的に互いに独立して重水素、Me、iPr、tBu及びPhで置換され、
R1及びR2は、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、N(R3)2、OR3、Si(R3)3、CF3、CN、
C1-C5アルキル、
これは、1以上の置換基R3で選択的に置換され、
C6-C18アリール、
これは、1以上の置換基R3で選択的に置換され、及び
C3-C17ヘテロアリール、
これは、1以上の置換基R3で選択的に置換され、
R3は、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、CF3、CN、F、Me、iPr、tBu、及び
1以上の水素原子が選択的に互いに独立して重水素、Me、iPr、tBu及びPhで置換されたPh、
ここで、選択的に、任意の置換基Ra、Rb、Rd、R1及びR2は、互いに独立して、Ra、Rb、Rd、R1及びR2から選択された1以上の隣接した置換基と共に、単環または多環、脂肪族または芳香族またはヘテロ芳香族、炭素環系またはヘテロ環系及び/またはベンゾ縮合環系を形成し、
ここで、選択的にこのように形成された環系は、水素、重水素、Me、iPr、tBu、CF3、CN、F、及び1以上の水素原子が選択的に互いに独立して重水素、Me、iPr、tBu、Ph、CN、CF3またはFによって置換されたPhからなる群から互いに独立して選択された1以上の置換基で選択的に置換され、
ここで、選択的にこのように形成された、化学式D1による構造、及び隣接した置換基によって形成された結合された環から構成された縮合環系、総13から30個の環原子、好ましくは、16から30個の環原子を含み、
aは整数であり、0または1であり、
bは整数であり、それぞれの場合、0または1であり、ここで、両方のbは常に同一であり、
ここで、整数aが1であるとき、両方の整数bは0であり、両方の整数bが1であるとき、整数aは0であり、
Q1は、それぞれの場合に互いに独立して、窒素(N)、CR6及びCR7から選択され、但し、化学式A-Iにおいて、2つの隣接した基Q1は、両方とも窒素(N)ではなく、ここで、化学式A-Iの基Q1のうち何も窒素(N)ではない場合、基Q1のうち少なくとも1つはCR7であり、
Q2は、それぞれの場合に互いに独立して、窒素(N)及びCR6から選択され、但し、化学式A-II及びA-IIIにおいて、少なくとも1つの基Q2は窒素(N)であり、2つの隣接した基Q2は、両方とも窒素(N)ではなく、
R6及びR8は、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、N(R9)2、OR9、Si(R9)3、CF3、CN、F、
C1-C5アルキル、
これは、1以上の置換基R9で選択的に置換され、
C6-C18アリール、
これは、1以上の置換基R9で選択的に置換され、及び
C3-C17ヘテロアリール、
これは、1以上の置換基R9で選択的に置換され、
R9は、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、Me、iPr、tBu、CF3、CN、F、N(Ph)2、及び
1以上の水素原子が選択的に互いに独立して重水素、Me、iPr、tBu、Ph、CN、CF3またはFによって置換されたPh、
R7は、それぞれの場合に互いに独立して、CN、CF3及び化学式EWG-Iによる構造からなる群から選択される:
・・・化学式EWG-I
ここで、RXは、R6のように定義され、但し、少なくとも1つのRX基は、CNまたはCF3であり、
ここで、化学式A-IVにおいて、2つの隣接した基R8は、選択的に芳香族環を形成し、これは化学式A-IVの構造に縮合され、水素、重水素、Me、iPr、tBu、CF3、CN、F、及び1以上の水素原子が選択的に互いに独立して重水素、Me、iPr、tBu、Ph、CN、CF3またはFによって置換されたPhからなる群から互いに独立して選択された1以上の置換基で選択的に置換され、
ここで、選択的にこのように形成された縮合環系は、総9から18個の環原子を含み、
Q3は、それぞれの場合に互いに独立して、窒素(N)及びCR12から選択され、但し、少なくとも1つのQ3は窒素(N)であり、
R11は、それぞれの場合に互いに独立して、第1または第2化学的部分を第3化学的部分に連結する単結合の結合位置であるか、または互いに独立して、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、Me、iPr、tBu、及び
Me、iPr、tBu及びPhからなる群から互いに独立して選択される1以上の置換基で選択的に置換されるPh、
R12は、R6のように定義され、
ここで、第3化学的部分に結合された第1及び第2化学的部分の最大個数は、第3化学的部分で利用可能な結合位置の個数(すなわち、置換基R11の個数)のみによって限定される(好ましくは、前述の規定により、それぞれのTADF材料EBは、少なくとも1つの第1化学的部分、少なくとも1つの第2化学的部分及び正確に1つの第3化学的部分を含む)。
Z2は、それぞれの場合に互いに独立して、直接結合、CR1R2、C=O、NR1、O、SiR1R2、S、S(O)及びS(O)2からなる群から選択され、
Ra、Rb及びRdは、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、N(R3)2、OR3、Si(R3)3、CF3、CN、Me、iPr、tBu、
1以上の水素原子が選択的に互いに独立して重水素、Me、iPr、tBu及びPhで置換されたPh、及び
1以上の水素原子が選択的に互いに独立して重水素、Me、iPr、tBu及びPhで置換されたカルバゾリル、
R1及びR2は、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、OR3、Si(R3)3、
C1-C5アルキル、
これは、1以上の置換基R3で選択的に置換され、
C6-C18アリール、
これは、1以上の置換基R3で選択的に置換され、
R3は、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、CF3、CN、F、Me、iPr、tBu、及び
1以上の水素原子が選択的に互いに独立して重水素、Me、iPr、tBu及びPhで置換されたPh、
ここで、選択的に、任意の置換基Ra、Rb、Rd、R1及びR2は、互いに独立して、Ra、Rb、Rd、R1及びR2から選択された1以上の隣接した置換基と共に、単環または多環、脂肪族または芳香族またはヘテロ芳香族、炭素環系またはヘテロ環系及び/またはベンゾ縮合環系を形成し、
ここで、選択的にこのように形成された環系は、水素、重水素、Me、iPr、tBu、CF3、CN、F、及び1以上の水素原子が選択的に互いに独立して重水素、Me、iPr、tBu、Ph、CN、CF3またはFによって置換されたPhからなる群から互いに独立して選択された1以上の置換基で選択的に置換され、
ここで、選択的にこのように形成された、化学式D1による構造、及び隣接した置換基によって形成された結合された環から構成された縮合環系は、総13から30個の環原子、好ましくは、16から30個の環原子を含み、
aは整数であり、0または1であり、
bは整数であり、それぞれの場合、0または1であり、ここで、両方のbは常に同一であり、
ここで、整数aが1であるとき、両方の整数bは0であり、両方の整数bが1であるとき、整数aは0であり、
Q1は、それぞれの場合に互いに独立して、窒素(N)、CR6及びCR7から選択され、但し、化学式A-Iにおいて、2つの隣接した基Q1は、両方とも窒素(N)ではなく、ここで、化学式A-Iの基Q1のうち何も窒素(N)ではない場合、基Q1のうち少なくとも1つはCR7であり、
Q2は、それぞれの場合に互いに独立して、窒素(N)及びCR6から選択され、但し、化学式A-II及びA-IIIにおいて、少なくとも1つの基Q2は窒素(N)であり、2つの隣接した基Q2は、両方とも窒素(N)ではなく、
R6及びR8は、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、OPh、N(Ph)2、Si(Me)3、Si(Ph)3、CF3、CN、F、Me、iPr、tBu、
1以上の水素原子が選択的に互いに独立して重水素、Me、iPr、tBu及びPhで置換されたPh、及び
1以上の水素原子が選択的に互いに独立して重水素、Me、iPr、tBu及びPhで置換されたカルバゾリル、
R7は、それぞれの場合に互いに独立して、CN、CF3及び化学式EWG-Iによる構造からなる群から選択される:
・・・化学式EWG-I
ここで、RXは、R6のように定義され、但し、少なくとも1つのRX基は、CNまたはCF3であり、
ここで、化学式A-IVにおいて、2つの隣接した基R8は、選択的に芳香族環を形成し、これは化学式A-IVの構造に縮合され、水素、重水素、Me、iPr、tBu、CF3、CN、F、及び1以上の水素原子が選択的に互いに独立して重水素、Me、iPr、tBu、Ph、CN、CF3またはFによって置換されたPhからなる群から互いに独立して選択された1以上の置換基で選択的に置換され、
ここで、選択的にこのように形成された縮合環系は、総9から18個の環原子を含み、
Q3は、それぞれの場合に互いに独立して、窒素(N)及びCR12から選択され、但し、少なくとも1つのQ3は窒素(N)であり、
R11は、それぞれの場合に互いに独立して、第1または第2化学的部分を第3化学的部分に連結する単結合の結合位置であるか、または互いに独立して、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、Me、iPr、tBu、
1以上の水素原子が選択的に互いに独立して重水素、Me、iPr、tBu及びPhで置換されるPh、
R12は、R6のように定義され、
ここで、第3化学的部分に結合された第1及び第2化学的部分の最大個数は、第3化学的部分で利用可能な結合位置の個数(すなわち、置換基R11の個数)のみによって限定される(好ましくは、前述の規定により、それぞれのTADF材料EBは、少なくとも1つの第1化学的部分、少なくとも1つの第2化学的部分及び正確に1つの第3化学的部分を含む)。
Z2は、それぞれの場合に互いに独立して、直接結合、CR1R2、C=O、NR1、O、SiR1R2、S、S(O)及びS(O)2からなる群から選択され、
Ra、Rb及びRdは、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、N(Ph)2、Si(Me)3、Si(Ph)3、CF3、CN、Me、iPr、tBu、
1以上の水素原子が選択的に互いに独立して重水素、Me、iPr、tBu及びPhで置換されたPh、及び
1以上の水素原子が選択的に互いに独立して重水素、Me、iPr、tBu及びPhで置換されたカルバゾリル、
R1及びR2は、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、Me、iPr、tBu、
1以上の水素原子が選択的に互いに独立して重水素、Me、iPr、tBu及びPhで置換されたPh、
ここで、選択的に、任意の置換基Ra、Rb、Rd、R1及びR2は、互いに独立して、Ra、Rb、Rd、R1及びR2から選択された1以上の隣接した置換基と共に、単環または多環、脂肪族または芳香族またはヘテロ芳香族、炭素環系またはヘテロ環系及び/またはベンゾ縮合環系を形成し、
ここで、選択的にこのように形成された環系は、水素、重水素、Me、iPr、tBu、CF3、CN、F、及び1以上の水素原子が選択的に互いに独立して重水素、Me、iPr、tBu、Ph、CN、CF3またはFによって置換されたPhからなる群から互いに独立して選択された1以上の置換基で選択的に置換され、
ここで、選択的にこのように形成された、化学式D1による構造、及び隣接した置換基によって形成された結合された環から構成された縮合環系は、総13から30個の環原子、好ましくは、16から30個の環原子を含み、
aは整数であり、0または1であり、
bは整数であり、それぞれの場合、0または1であり、ここで、両方のbは常に同一であり、
ここで、整数aが1であるとき、両方の整数bは0であり、両方の整数bが1であるとき、整数aは0であり、
Q1は、それぞれの場合に互いに独立して、窒素(N)、CR6及びCR7から選択され、但し、化学式A-Iにおいて、2つの隣接した基Q1は、両方とも窒素(N)ではなく、ここで、化学式A-Iの基Q1のうち何も窒素(N)ではない場合、基Q1のうち少なくとも1つはCR7であり、
Q2は、それぞれの場合に互いに独立して、窒素(N)及びCR6から選択され、但し、化学式A-II及びA-IIIにおいて、少なくとも1つの基Q2は窒素(N)であり、2つの隣接した基Q2は、両方とも窒素(N)ではなく、
R6及びR8は、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、N(Ph)2、Si(Me)3、Si(Ph)3、Me、iPr、tBu、
1以上の水素原子が選択的に互いに独立して重水素、Me、iPr、tBu及びPhで置換されたPh、及び
1以上の水素原子が選択的に互いに独立して重水素、Me、iPr、tBu及びPhで置換されたカルバゾリル、
R7は、それぞれの場合に互いに独立して、CN、CF3及び化学式EWG-Iによる構造からなる群から選択される:
・・・化学式EWG-I
ここで、RXは、R6のように定義されるが、CNまたはCF3であり、但し、少なくとも1つのRX基は、CNまたはCF3であり、
ここで、化学式A-IVにおいて、2つの隣接した基R8は、選択的に芳香族環を形成し、これは化学式A-IVの構造に縮合され、水素、重水素、Me、iPr、tBu、CF3、CN、F、及び1以上の水素原子が選択的に互いに独立して重水素、Me、iPr、tBu、Ph、CN、CF3またはFによって置換されたPhからなる群から互いに独立して選択された1以上の置換基で選択的に置換され、
ここで、選択的にこのように形成された縮合環系は、総9から18個の環原子を含み、
Q3は、それぞれの場合に互いに独立して、窒素(N)及びCR12から選択され、但し、少なくとも1つのQ3は窒素(N)であり、
R11は、それぞれの場合に互いに独立して、第1または第2化学的部分を第3化学的部分に連結する単結合の結合位置であるか、または互いに独立して、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、Me、iPr、tBu、及び
1以上の水素原子が選択的に互いに独立して重水素、Me、iPr、tBu及びPhで置換されるPh、
R12は、R6のように定義され、
ここで、第3化学的部分に結合した第1及び第2化学的部分の最大個数は、第3化学的部分で利用可能な結合位置の個数(すなわち、置換基R11の個数)のみによって限定される(好ましくは、前述の規定により、それぞれのTADF材料EBは、少なくとも1つの第1化学的部分、少なくとも1つの第2化学的部分及び正確に1つの第3化学的部分を含む)。
Z2は、それぞれの場合に互いに独立して、直接結合、CR1R2、C=O、NR1、O、SiR1R2、S、S(O)及びS(O)2からなる群から選択され、
Ra、Rb及びRdは、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、CF3、CN、Me、iPr、tBu、及び
1以上の水素原子が選択的に互いに独立して重水素、Me、iPr、tBu及びPhで置換されたPh、
R1及びR2は、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、Me、iPr、tBu、及び
1以上の水素原子が選択的に互いに独立して重水素、Me、iPr、tBu及びPhで置換されたPh、
ここで、選択的に、任意の置換基Ra、Rb、Rd、R1及びR2は、互いに独立して、Ra、Rb、Rd、R1及びR2から選択された1以上の隣接した置換基と共に、単環または多環、脂肪族または芳香族またはヘテロ芳香族、炭素環系またはヘテロ環系及び/またはベンゾ縮合環系を形成し、
ここで、選択的にこのように形成された環系は、水素、重水素、Me、iPr、tBu、CF3、及び1以上の水素原子が選択的に互いに独立して重水素、Me、iPr、tBu及びPhによって置換されたPhからなる群から互いに独立して選択された1以上の置換基で選択的に置換され、
ここで、選択的にこのように形成された、化学式D1による構造、及び隣接した置換基によって形成し結合された環から構成された縮合環系は、総13から30個の環原子、好ましくは、16から30個の環原子を含み、
aは整数であり、0または1であり、
bは整数であり、それぞれの場合、0または1であり、ここで、両方のbは常に同一であり、
ここで、整数aが1であるとき、両方の整数bは0であり、両方の整数bが1であるとき、整数aは0であり、
Q1は、それぞれの場合に互いに独立して、窒素(N)、CR6及びCR7から選択され、但し、化学式A-Iにおいて、2つの隣接した基Q1は、両方とも窒素(N)ではなく、ここで、化学式A-Iの基Q1のうち何も窒素(N)ではない場合、基Q1のうち少なくとも1つはCR7であり、
Q2は、それぞれの場合に互いに独立して、窒素(N)及びCR6から選択され、但し、化学式A-II及びA-IIIにおいて、少なくとも1つの基Q2は窒素(N)であり、2つの隣接した基Q2は、両方とも窒素(N)ではなく、
R6及びR8は、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、N(Ph)2、Me、iPr、tBu、
1以上の水素原子が選択的に互いに独立して重水素、Me、iPr、tBu及びPhで置換されたPh、
カルバゾリル、ここで、1以上の水素原子は、選択的に互いに独立して、重水素、Me、iPr、tBu及びPhで置換され、
R7は、それぞれの場合に互いに独立して、CN、CF3及び化学式EWG-Iによる構造からなる群から選択される:
・・・化学式EWG-I
ここで、RXは、R6のように定義されるが、CNまたはCF3であり、但し、少なくとも1つのRX基は、CNまたはCF3であり、
ここで、化学式A-IVにおいて、2つの隣接した基R8は、選択的に芳香族環を形成し、これは化学式A-IVの構造に縮合され、水素、重水素、Me、iPr、tBu、CF3、CN、F、及び1以上の水素原子が選択的に互いに独立して重水素、Me、iPr、tBu、Ph、CN、CF3またはFによって置換されたPhからなる群から互いに独立して選択された1以上の置換基で選択的に置換され、
ここで、選択的にこのように形成された縮合環系は、総9から18個の環原子を含み、
Q3は、それぞれの場合に互いに独立して、窒素(N)及びCR12から選択され、但し、少なくとも1つのQ3は窒素(N)であり、
R11は、それぞれの場合に互いに独立して、第1または第2化学的部分を第3化学的部分に連結する単結合の結合位置であるか、または互いに独立して、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、Me、iPr、tBu、及び
1以上の水素原子が選択的に互いに独立して重水素、Me、iPr、tBu及びPhで置換されるPh、
R12は、R6のように定義され、
ここで、第3化学的部分に結合された第1及び第2化学的部分の最大個数は、第3化学的部分で利用可能な結合位置の個数(すなわち、置換基R11の個数)のみによって限定される(好ましくは、前述の規定により、それぞれのTADF材料EBは、少なくとも1つの第1化学的部分、少なくとも1つの第2化学的部分及び正確に1つの第3化学的部分を含む)。
ここで、前述の定義が適用される。
ここで、前述の定義が適用される。
・・・化学式EB-I
・・・化学式EB-II
・・・化学式EB-III
・・・化学式EB-IV
・・・化学式EB-V
・・・化学式EB-VI
・・・化学式EB-VII
・・・化学式EB-VIII
・・・化学式EB-IX
・・・化学式EB-X
・・・化学式EB-XI
ここで、
R13は、R11のように定義され、但し、R13は、第1または第2化学的部分を第3化学的部分に連結する単結合の結合位置ではなく、
RYは、CN及びCF3から選択されるか、またはRYは、下記化学式BN-Iによる構造を含むか、あるいはそれから構成される:
・・・化学式BN-I
これは、点線で表される単結合により、化学式EB-I、EB-II、EB-III、EB-IV、EB-V、EB-VI、EB-VII、EB-VIIIまたはEB-IXの構造に結合され、ここで、正確に1つのRBN基はCNであり、他の2つのRBN基は、両方とも水素(H)であり、
その他には、前述の定義が適用される。
本発明の文脈において燐光材料PBは、三重項から発光を得るために、金属原子によって惹起される分子内スピン軌道相互作用(重原子効果)を利用する。
・・・化学式PB-I
。
nは、1から3の整数であり、
X2及びY1は、共にそれぞれの場合に互いに独立して、二座モノアニオン性リガンドを形成する。
・・・化学式PB-I
ここで、Mは、Ir、Pt、Pd、Au、Eu、Ru、Re、Ag及びCuからなる群から選択され、
nは、1から3の整数であり、
X2及びY1は、共にそれぞれの場合に互いに独立して、二座モノアニオン性リガンドを形成する。
・・・化学式PB-II
・・・化学式PB-III
化学式PB-II及びPB-IIIにおいて、X’は、Mに炭素(C)結合された芳香族環であり、Y’は、Mに窒素(N)配位されて環を形成する環である。
水素、重水素、N(R5E)2、OR5E、SR5E、Si(R5E)3、CF3、CN、ハロゲン、
C1-C40アルキル、
これは、1以上の置換基R5Eで選択的に置換され、ここで、1以上の隣接しないCH2基は、R5EC=CR5E、C≡C、Si(R5E)2、Ge(R5E)2、Sn(R5E)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5E、P(=O)(R5E)、SO、SO2、NR5E、O、SまたはCONR5Eで選択的に置換され、
C1-C40チオアルコキシ、
これは、1以上の置換基R5Eで選択的に置換され、ここで、1以上の隣接しないCH2基は、R5EC=CR5E、C≡C、Si(R5E)2、Ge(R5E)2、Sn(R5E)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5E、P(=O)(R5E)、SO、SO2、NR5E、O、SまたはCONR5Eで選択的に置換され、
C6-C60アリール、
これは、1以上の置換基R5Eで選択的に置換され、及び
C3-C57ヘテロアリール、
これは、1以上の置換基R5Eで選択的に置換される。
水素、重水素、N(R6E)2、OR6E、SR6E、Si(R6E)3、CF3、CN、F、
C1-C40アルキル、
これは、1以上の置換基R6Eで選択的に置換され、ここで、1以上の隣接しないCH2基は、R6EC=CR6E、C≡C、Si(R6E)2、Ge(R6E)2、Sn(R6E)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR6E、P(=O)(R6E)、SO、SO2、NR6E、O、SまたはCONR6Eで選択的に置換され、
C6-C60アリール、
これは、1以上の置換基R6Eで選択的に置換され、及び
C3-C57ヘテロアリール、
これは、1以上の置換基R6Eで選択的に置換される。
水素、重水素、OPh、CF3、CN、F、
C1-C5アルキル、
ここで、1以上の水素原子は、選択的に互いに独立して、重水素、CN、CF3またはFによって置換され、
C1-C5アルコキシ、
ここで、1以上の水素原子は、選択的に互いに独立して、重水素、CN、CF3またはFによって置換され、
C1-C5チオアルコキシ、
ここで、1以上の水素原子は、選択的に互いに独立して、重水素、CN、CF3またはFによって置換され、
C6-C18アリール、
これは、1以上のC1-C5アルキル置換基で選択的に置換され、
C3-C17ヘテロアリール、
これは、1以上のC1-C5アルキル置換基で選択的に置換され、
N(C6-C18アリール)2、
N(C3-C17ヘテロアリール)2、及び
N(C3-C17ヘテロアリール)(C6-C18アリール)。
本発明による小さな半値幅(FWHM)エミッタSBは、一般的に、室温(すなわち、(約)20℃)でポリ(メチルメタクリレート)PMMA中の1から5重量%、特に2重量%のエミッタを有するスピンコーティング膜から測定されたFWHWが0.25eV以下(≦0.25)を示す発光スペクトルを有する任意のエミッタでもある。代案としては、小さなFWHMエミッタSBの発光スペクトルは、一般的に、室温(すなわち、(約)20℃)でジクロロメタンまたはトルエン中の0.001~0.2mg/mLのエミッタSBがある溶液で測定されうる。
440nm<λmax(SB)<470nm (23)
510nm<λmax(SB)<550nm (24)
610nm<λmax(SB)<665nm (25)
ここで、λmax(SB)は、本発明の文脈における小さなFWHMエミッタSBの最大発光を示す。
例えば、分子間π-π相互作用及び関連した自己消光により、有機エレクトロルミネッセンス素子のエミッタとして理想的に適していないという事実に慣れている。
・・・化学式DABNA-I
ここで、
それぞれの環A’、環B’及び環C’は、互いに独立して、それぞれ5から24個の環原子を含む芳香族環またはヘテロ芳香族環を示し、そのうち、ヘテロ芳香族環の場合、1から3個の環原子は、互いに独立して、N、O、S及びSeから選択されるヘテロ原子であり、
ここで、
それぞれの芳香族環またはヘテロ芳香族環A’、B’及びC’において、1以上の水素原子は、選択的に互いに独立して置換基RDABNA-1によって置換され、これは、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択され、
重水素、N(RDABNA-2)2、ORDABNA-2、SRDABNA-2、Si(RDABNA-2)3、B(ORDABNA-2)2、OSO2RDABNA-2、CF3、CN、ハロゲン(F、Cl、Br、I)、
C1-C40アルキル、
これは、選択的に1以上の置換基RDABNA-2で置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、選択的にRDABNA-2C=CRDABNA-2、C≡C、Si(RDABNA-2)2、Ge(RDABNA-2)2、Sn(RDABNA-2)2、C=O、C=S、C=Se、C=NRDABNA-2、P(=O)(RDABNA-2)、SO、SO2、NRDABNA-2、O、SまたはCONRDABNA-2で置換され、
C1-C40アルコキシ、
これは、選択的に1以上の置換基RDABNA-2で置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、選択的にRDABNA-2C=CRDABNA-2、C≡C、Si(RDABNA-2)2、Ge(RDABNA-2)2、Sn(RDABNA-2)2、C=O、C=S、C=Se、C=NRDABNA-2、P(=O)(RDABNA-2)、SO、SO2、NRDABNA-2、O、SまたはCONRDABNA-2で置換され、
C1-C40チオアルコキシ、
これは、選択的に1以上の置換基RDABNA-2で置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、選択的にRDABNA-2C=CRDABNA-2、C≡C、Si(RDABNA-2)2、Ge(RDABNA-2)2、Sn(RDABNA-2)2、C=O、C=S、C=Se、C=NRDABNA-2、P(=O)(RDABNA-2)、SO、SO2、NRDABNA-2、O、SまたはCONRDABNA-2で置換され、
C2-C40アルケニル、
これは、選択的に1以上の置換基RDABNA-2で置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、選択的にRDABNA-2C=CRDABNA-2、C≡C、Si(RDABNA-2)2、Ge(RDABNA-2)2、Sn(RDABNA-2)2、C=O、C=S、C=Se、C=NRDABNA-2、P(=O)(RDABNA-2)、SO、SO2、NRDABNA-2、O、SまたはCONRDABNA-2で置換され、
C2-C40アルキニル、
これは、選択的に1以上の置換基RDABNA-2で置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、選択的にRDABNA-2C=CRDABNA-2、C≡C、Si(RDABNA-2)2、Ge(RDABNA-2)2、Sn(RDABNA-2)2、C=O、C=S、C=Se、C=NRDABNA-2、P(=O)(RDABNA-2)、SO、SO2、NRDABNA-2、O、SまたはCONRDABNA-2で置換され、
C6-C60アリール、
これは、選択的に1以上の置換基RDABNA-2で置換され、
C3-C57ヘテロアリール、
これは、選択的に1以上の置換基RDABNA-2で置換され、及び
4から18個の炭素原子及び1から3個の窒素原子を含む脂肪族環状アミン、
RDABNA-2は、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、N(RDABNA-6)2、ORDABNA-6、SRDABNA-6、Si(RDABNA-6)3、B(ORDABNA-6)2、OSO2RDABNA-6、CF3、CN、ハロゲン(F、Cl、Br、I)、
C1-C5アルキル、
これは、選択的に1以上の置換基RDABNA-6で置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、選択的にRDABNA-6C=CRDABNA-6、C≡C、Si(RDABNA-6)2、Ge(RDABNA-6)2、Sn(RDABNA-6)2、C=O、C=S、C=Se、C=NRDABNA-6、P(=O)(RDABNA-6)、SO、SO2、NRDABNA-6、O、SまたはCONRDABNA-6で置換され、
C1-C5アルコキシ、
これは、選択的に1以上の置換基RDABNA-6で置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、選択的にRDABNA-6C=CRDABNA-6、C≡C、Si(RDABNA-6)2、Ge(RDABNA-6)2、Sn(RDABNA-6)2、C=O、C=S、C=Se、C=NRDABNA-6、P(=O)(RDABNA-6)、SO、SO2、NRDABNA-6、O、SまたはCONRDABNA-6で置換され、
C1-C5チオアルコキシ、
これは、選択的に1以上の置換基RDABNA-6で置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、選択的にRDABNA-6C=CRDABNA-6、C≡C、Si(RDABNA-6)2、Ge(RDABNA-6)2、Sn(RDABNA-6)2、C=O、C=S、C=Se、C=NRDABNA-6、P(=O)(RDABNA-6)、SO、SO2、NRDABNA-6、O、SまたはCONRDABNA-6で置換され、
C2-C5アルケニル、
これは、選択的に1以上の置換基RDABNA-6で置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、選択的にRDABNA-6C=CRDABNA-6、C≡C、Si(RDABNA-6)2、Ge(RDABNA-6)2、Sn(RDABNA-6)2、C=O、C=S、C=Se、C=NRDABNA-6、P(=O)(RDABNA-6)、SO、SO2、NRDABNA-6、O、SまたはCONRDABNA-6で置換され、
C2-C5アルキニル、
これは、選択的に1以上の置換基RDABNA-6で置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、選択的にRDABNA-6C=CRDABNA-6、C≡C、Si(RDABNA-6)2、Ge(RDABNA-6)2、Sn(RDABNA-6)2、C=O、C=S、C=Se、C=NRDABNA-6、P(=O)(RDABNA-6)、SO、SO2、NRDABNA-6、O、SまたはCONRDABNA-6で置換され、
C6-C18アリール、
これは、選択的に1以上の置換基RDABNA-6で置換され、
C3-C17ヘテロアリール、
これは、選択的に1以上の置換基RDABNA-6で置換され、及び
4から18個の炭素原子及び1から3個の窒素原子を含む脂肪族環状アミン、
ここで、RDABNA-1及びRDABNA-2から選択される2以上の隣接した置換基は、選択的に、隣接した環A’、B’またはC’に縮合された単環または多環、脂肪族または芳香族またはヘテロ芳香族、炭素環系またはヘテロ環系を形成し、ここで、選択的にこのように形成された縮合環系(すなわち、それぞれの環A’、B’またはC’及びそれに選択的に縮合される追加の環)は、総8~30個の環原子を含み、
Ya及びYbは、互いに独立して、直接(単一)結合、NRDABNA-3、O、S、C(RDABNA-3)2、Si(RDABNA-3)2、BRDABNA-3及びSeから選択され、
RDABNA-3は、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、N(RDABNA-4)2、ORDABNA-4、SRDABNA-4、Si(RDABNA-4)3、B(ORDABNA-4)2、OSO2RDABNA-4、CF3、CN、ハロゲン(F、Cl、Br、I)、
C1-C40アルキル、
これは、選択的に1以上の置換基RDABNA-4で置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、RDABNA-4C=CRDABNA-4、C≡C、Si(RDABNA-4)2、Ge(RDABNA-4)2、Sn(RDABNA-4)2、C=O、C=S、C=Se、C=NRDABNA-4、P(=O)(RDABNA-4)、SO、SO2、NRDABNA-4、O、SまたはCONRDABNA-4で置換され、
C1-C40アルコキシ、
これは、選択的に1以上の置換基RDABNA-4で置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、RDABNA-4C=CRDABNA-4、C≡C、Si(RDABNA-4)2、Ge(RDABNA-4)2、Sn(RDABNA-4)2、C=O、C=S、C=Se、C=NRDABNA-4、P(=O)(RDABNA-4)、SO、SO2、NRDABNA-4、O、SまたはCONRDABNA-4で置換され、
C1-C40チオアルコキシ、
これは、選択的に1以上の置換基RDABNA-4で置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、RDABNA-4C=CRDABNA-4、C≡C、Si(RDABNA-4)2、Ge(RDABNA-4)2、Sn(RDABNA-4)2、C=O、C=S、C=Se、C=NRDABNA-4、P(=O)(RDABNA-4)、SO、SO2、NRDABNA-4、O、SまたはCONRDABNA-4で置換され、
C2-C40アルケニル、
これは、選択的に1以上の置換基RDABNA-4で置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、RDABNA-4C=CRDABNA-4、C≡C、Si(RDABNA-4)2、Ge(RDABNA-4)2、Sn(RDABNA-4)2、C=O、C=S、C=Se、C=NRDABNA-4、P(=O)(RDABNA-4)、SO、SO2、NRDABNA-4、O、SまたはCONRDABNA-4で置換され、
C2-C40アルキニル、
これは、選択的に1以上の置換基RDABNA-4で置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、RDABNA-4C=CRDABNA-4、C≡C、Si(RDABNA-4)2、Ge(RDABNA-4)2、Sn(RDABNA-4)2、C=O、C=S、C=Se、C=NRDABNA-4、P(=O)(RDABNA-4)、SO、SO2、NRDABNA-4、O、SまたはCONRDABNA-4で置換され、
C6-C60アリール、
これは、選択的に1以上の置換基RDABNA-4で置換され、
C3-C57ヘテロアリール、
これは、選択的に1以上の置換基RDABNA-4で置換され、及び
4から18個の炭素原子及び1から3個の窒素原子を含む脂肪族環状アミン、
RDABNA-4は、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、N(RDABNA-5)2、ORDABNA-5、SRDABNA-5、Si(RDABNA-5)3、B(ORDABNA-5)2、OSO2RDABNA-5、CF3、CN、ハロゲン(F、Cl、Br、I)、
C1-C40アルキル、
これは、選択的に1以上の置換基RDABNA-5で置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、RDABNA-5C=CRDABNA-5、C≡C、Si(RDABNA-5)2、Ge(RDABNA-5)2、Sn(RDABNA-5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NRDABNA-5、P(=O)(RDABNA-5)、O、SまたはCONRDABNA-5で置換され、
C1-C40アルコキシ、
これは、選択的に1以上の置換基RDABNA-5で置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、RDABNA-5C=CRDABNA-5、C≡C、Si(RDABNA-5)2、Ge(RDABNA-5)2、Sn(RDABNA-5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NRDABNA-5、P(=O)(RDABNA-5)、O、SまたはCONRDABNA-5で置換され、
C1-C40チオアルコキシ、
これは、選択的に1以上の置換基RDABNA-5で置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、RDABNA-5C=CRDABNA-5、C≡C、Si(RDABNA-5)2、Ge(RDABNA-5)2、Sn(RDABNA-5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NRDABNA-5、P(=O)(RDABNA-5)、O、SまたはCONRDABNA-5で置換され、
C2-C40アルケニル、
これは、選択的に1以上の置換基RDABNA-5で置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、RDABNA-5C=CRDABNA-5、C≡C、Si(RDABNA-5)2、Ge(RDABNA-5)2、Sn(RDABNA-5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NRDABNA-5、P(=O)(RDABNA-5)、O、SまたはCONRDABNA-5で置換され、
C2-C40アルキニル、
これは、選択的に1以上の置換基RDABNA-5で置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、RDABNA-5C=CRDABNA-5、C≡C、Si(RDABNA-5)2、Ge(RDABNA-5)2、Sn(RDABNA-5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NRDABNA-5、P(=O)(RDABNA-5)、O、SまたはCONRDABNA-5で置換され、
C6-C60アリール、
これは、選択的に1以上の置換基RDABNA-5で置換され、
C3-C57ヘテロアリール、
これは、選択的に1以上の置換基RDABNA-5で置換され、及び
4から18個の炭素原子及び1から3個の窒素原子を含む脂肪族環状アミン、
RDABNA-5は、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、N(RDABNA-6)2、ORDABNA-6、SRDABNA-6、Si(RDABNA-6)3、B(ORDABNA-6)2、OSO2RDABNA-6、CF3、CN、ハロゲン(F、Cl、Br、I)、
C1-C5アルキル、
これは、選択的に1以上の置換基RDABNA-6で置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、選択的にRDABNA-6C=CRDABNA-6、C≡C、Si(RDABNA-6)2、Ge(RDABNA-6)2、Sn(RDABNA-6)2、C=O、C=S、C=Se、C=NRDABNA-6、P(=O)(RDABNA-6)、SO、SO2、NRDABNA-6、O、SまたはCONRDABNA-6で置換され、
C1-C5アルコキシ、
これは、選択的に1以上の置換基RDABNA-6で置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、選択的にRDABNA-6C=CRDABNA-6、C≡C、Si(RDABNA-6)2、Ge(RDABNA-6)2、Sn(RDABNA-6)2、C=O、C=S、C=Se、C=NRDABNA-6、P(=O)(RDABNA-6)、SO、SO2、NRDABNA-6、O、SまたはCONRDABNA-6で置換され、
C1-C5チオアルコキシ、
これは、選択的に1以上の置換基RDABNA-6で置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、選択的にRDABNA-6C=CRDABNA-6、C≡C、Si(RDABNA-6)2、Ge(RDABNA-6)2、Sn(RDABNA-6)2、C=O、C=S、C=Se、C=NRDABNA-6、P(=O)(RDABNA-6)、SO、SO2、NRDABNA-6、O、SまたはCONRDABNA-6で置換され、
C2-C5アルケニル、
これは、選択的に1以上の置換基RDABNA-6で置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、選択的にRDABNA-6C=CRDABNA-6、C≡C、Si(RDABNA-6)2、Ge(RDABNA-6)2、Sn(RDABNA-6)2、C=O、C=S、C=Se、C=NRDABNA-6、P(=O)(RDABNA-6)、SO、SO2、NRDABNA-6、O、SまたはCONRDABNA-6で置換され、
C2-C5アルキニル、
これは、選択的に1以上の置換基RDABNA-6で置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、選択的にRDABNA-6C=CRDABNA-6、C≡C、Si(RDABNA-6)2、Ge(RDABNA-6)2、Sn(RDABNA-6)2、C=O、C=S、C=Se、C=NRDABNA-6、P(=O)(RDABNA-6)、SO、SO2、NRDABNA-6、O、SまたはCONRDABNA-6で置換され、
C6-C18アリール、
これは、選択的に1以上の置換基RDABNA-6で置換され、
C3-C17ヘテロアリール、
これは、選択的に1以上の置換基RDABNA-6で置換され、及び
4から18個の炭素原子及び1から3個の窒素原子を含む脂肪族環状アミン、
ここで、RDABNA-3、RDABNA-4及びRDABNA-5から選択される2以上の隣接した置換基は、選択的に互いに単環または多環、脂肪族または芳香族またはヘテロ芳香族、炭素環系またはヘテロ環系を形成し、ここで、選択的にこのように形成された縮合環系は、総8~30個の環原子を含み、
RDABNA-6は、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、OPh(Ph=フェニル)、SPh、CF3、CN、F、Si(C1-C5アルキル)3、Si(Ph)3、
C1-C5アルキル、
ここで、選択的に1以上の水素原子は、独立して、重水素、Ph、CN、CF3またはFで置換され、
C1-C5アルコキシ、
ここで、選択的に1以上の水素原子は、独立して、重水素、CN、CF3またはFによって置換され、
C1-C5チオアルコキシ、
ここで、選択的に1以上の水素原子は、独立して、重水素、CN、CF3またはFによって置換され、
C2-C5アルケニル、
ここで、選択的に1以上の水素原子は、独立して、重水素、CN、CF3またはFによって置換され、
C2-C5アルキニル、
ここで、選択的に1以上の水素原子は、独立して、重水素、CN、CF3またはFによって置換され、
C6-C18アリール、
ここで、選択的に1以上の水素原子は、独立して、重水素、CN、CF3、F、C1-C5アルキル、SiMe3、SiPh3またはC6-C18アリール置換基によって置換され、
C3-C17ヘテロアリール、
ここで、選択的に1以上の水素原子は、独立して、重水素、CN、CF3、F、C1-C5アルキル、SiMe3、SiPh3またはC6-C18アリール置換基によって置換され、
N(C6-C18アリール)2、
N(C3-C17ヘテロアリール)2、及び
N(C3-C17ヘテロアリール)(C6-C18アリール)、
ここで、Ya及びYbのうち1つ、またはYa及びYbのうち両方がNRDABNA-3、C(RDABNA-3)2、Si(RDABNA-3)2またはBRDABNA-3である場合、前記1つまたは2つの置換基RDABNA-3は、選択的に互いに独立して、隣接した環A’及びB’(Ya=NRDABNA-3、C(RDABNA-3)2、Si(RDABNA-3)2またはBRDABNA-3)、またはA’及びC’(Yb=NRDABNA-3、C(RDABNA-3)2、Si(RDABNA-3)2またはBRDABNA-3)の1つまたは両方に直接(単一)結合、あるいはそれぞれの場合に独立して、NRDABNA-1、O、S、C(RDABNA-1)2、Si(RDABNA-1)2、BRDABNA-1及びSeから選択される連結原子または原子基を介して結合することができ、
ここで、選択的に2以上、好ましくは、2つの化学式DABNA-Iの構造が互いに接合され、好ましくは、少なくとも1つ、より好ましくは、正確に1つの結合を共有することによって互いに縮合され、
ここで、選択的に2以上、好ましくは、2つの化学式DABNA-Iの構造がエミッタ内に存在し、少なくとも1つ、好ましくは、正確に1つの芳香族環またはヘテロ芳香族環を共有し(すなわち、当該環は、化学式DABNA-Iの2つの構造の一部でもある)、当該環は、好ましくは、化学式DABNA-Iの環A’、B’及びC’のうちいずれか1つであるが、また、RDABNA-1、RDABNA-2、RDABNA-3、RDABNA-4、RDABNA-5及びRDABNA-6、特にRDABNA-3から選択される任意の芳香族置換基またはヘテロ芳香族置換基、あるいは前述の2以上の隣接した置換基によって形成された任意の芳香族環またはヘテロ芳香族環でもあり、ここで、共有環は、前記環を共有する化学式DABNA-Iの2以上の構造の同一のまたは相異なる部分を構成することができ(すなわち、共有環は、例えば、エミッタ内に選択的に含まれた化学式DABNA-Iの2つの構造の環C’でもあるか、共有環は、例えば、エミッタ内に選択的に含まれた化学式DABNA-Iの1つの構造の環B’及び他の構造の環C’でもある)、
ここで、選択的に少なくとも1つのRDABNA-1、RDABNA-2、RDABNA-3、RDABNA-4、RDABNA-5及びRDABNA-6が、化学式DABNA-Iの更なる化学的実体に対する結合に代替され、及び/または、選択的に少なくとも1つのRDABNA-1、RDABNA-2、RDABNA-3、RDABNA-4、RDABNA-5及びRDABNA-6の少なくとも1つの水素原子が、化学式DABNA-Iの更なる化学的実体に対する結合に代替される。
RDABNA-1は、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、N(RDABNA-2)2、ORDABNA-2、SRDABNA-2、Si(RDABNA-2)3、CF3、CN、F、
C1-C5アルキル、
これは、選択的に1以上の置換基RDABNA-2で置換され、
C1-C5アルコキシ、
これは、選択的に1以上の置換基RDABNA-2で置換され、
C1-C5チオアルコキシ、
これは、選択的に1以上の置換基RDABNA-2で置換され、
C6-C18アリール、
これは、選択的に1以上の置換基RDABNA-2で置換され、
C3-C17ヘテロアリール、
これは、選択的に1以上の置換基RDABNA-2で置換され、
RDABNA-2は、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、N(RDABNA-6)2、ORDABNA-6、SRDABNA-6、Si(RDABNA-6)3、CF3、CN、F、
C1-C5アルキル、
これは、選択的に1以上の置換基RDABNA-6で置換され、
C6-C18アリール、
これは、選択的に1以上の置換基RDABNA-6で置換され、
C3-C17ヘテロアリール、
これは、選択的に1以上の置換基RDABNA-6で置換され、
ここで、RDABNA-1及びRDABNA-2から選択される2以上の隣接した置換基は、選択的に、隣接した環A’、B’またはC’に縮合された単環または多環、脂肪族または芳香族またはヘテロ芳香族、炭素環系またはヘテロ環系を形成し、ここで、選択的にこのように形成された縮合環系(すなわち、それぞれの環A’、B’またはC’及びそれに選択的に縮合される追加の環)は、総8~30個の環原子を含む。
RDABNA-1は、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、N(RDABNA-2)2、ORDABNA-2、SRDABNA-2、Si(RDABNA-2)3、
C1-C5アルキル、
これは、選択的に1以上の置換基RDABNA-2で置換され、
C6-C18アリール、
これは、選択的に1以上の置換基RDABNA-2で置換され、
C3-C17ヘテロアリール、
これは、選択的に1以上の置換基RDABNA-2で置換され、
RDABNA-2は、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、N(RDABNA-6)2、ORDABNA-6、SRDABNA-6、Si(RDABNA-6)3、CF3、CN、F、
C1-C5アルキル、
これは、選択的に1以上の置換基RDABNA-6で置換され、
C6-C18アリール、
これは、選択的に1以上の置換基RDABNA-6で置換され、
C3-C17ヘテロアリール、
これは、選択的に1以上の置換基RDABNA-6で置換され、
ここで、RDABNA-1及びRDABNA-2から選択される2以上の隣接した置換基は、選択的に、隣接した環A’、B’またはC’に縮合された単環または多環、脂肪族または芳香族またはヘテロ芳香族、炭素環系またはヘテロ環系を形成し、ここで、選択的にこのように形成された縮合環系(すなわち、それぞれの環A’、B’またはC’及びそれに選択的に縮合される追加の環)は、総8~30個の環原子を含む。
RDABNA-1は、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、N(RDABNA-2)2、ORDABNA-2、SRDABNA-2、
C1-C5アルキル、
これは、選択的に1以上の置換基RDABNA-2で置換され、
C6-C18アリール、
これは、選択的に1以上の置換基RDABNA-2で置換され、
C3-C17ヘテロアリール、
これは、選択的に1以上の置換基RDABNA-2で置換され、
RDABNA-2は、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、N(Ph)2、OPh、CN、Me、iPr、tBu、Si(Me)3、
Ph、
これは、選択的に1以上の置換基RDABNA-6で置換され、
C3-C17ヘテロアリール、
これは、選択的に1以上の置換基RDABNA-6で置換され、
ここで、2以上の隣接したRDABNA-1は、隣接した環A’、B’またはC’に縮合された単環または多環、脂肪族または芳香族またはヘテロ芳香族、炭素環系またはヘテロ環系を形成し、ここで、選択的にこのように形成された縮合環系(すなわち、それぞれの環A’、B’またはC’及びそれに選択的に縮合される追加の環)は、総8~30個の環原子を含む。
RDABNA-1は、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、N(Ph)2、OPh、Me、iPr、tBu、Si(Me)3、
Ph、
ここで、1以上の水素原子は、選択的に互いに独立して、重水素、Me、iPr、tBu、PhまたはCNで置換され、
C3-C17ヘテロアリール、
ここで、1以上の水素原子は、選択的に互いに独立して、重水素、Me、iPr、tBu、PhまたはCNで置換され、
ここで、2以上の隣接した置換基RDABNA-1は、選択的に、隣接した環A’、B’またはC’に縮合された単環または多環、脂肪族または芳香族またはヘテロ芳香族、炭素環系またはヘテロ環系を形成し、ここで、選択的にこのように形成された縮合環系(すなわち、それぞれの環A’、B’またはC’及びそれに選択的に縮合される追加の環)は、総8~30個の環原子を含む。
RDABNA-1は、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、N(Ph)2、Me、iPr、tBu、
Ph、
ここで、1以上の水素原子は、選択的に互いに独立して、重水素、Me、iPr、tBu、PhまたはCNで置換され、
カルバゾリル、
ここで、1以上の水素原子は、選択的に互いに独立して、重水素、Me、iPr、tBu、PhまたはCNで置換され、
トリアジニル、
ここで、1以上の水素原子は、選択的に互いに独立して、重水素、Me、iPr、tBu、PhまたはCNで置換され、
ピリミジニル、
ここで、1以上の水素原子は、選択的に互いに独立して、重水素、Me、iPr、tBu、PhまたはCNで置換され、
ピリジニル、
ここで、1以上の水素原子は、選択的に互いに独立して、重水素、Me、iPr、tBu、PhまたはCNで置換され、
ここで、2以上の隣接した置換基RDABNA-1は、選択的に、隣接した環A’、B’またはC’に縮合された単環または多環、脂肪族または芳香族またはヘテロ芳香族、炭素環系またはヘテロ環系を形成し、ここで、選択的にこのように形成された縮合環系(すなわち、それぞれの環A’、B’またはC’及びそれに選択的に縮合される追加の環)は、総8~30個の環原子を含む。
RDABNA-3は、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、
C1-C4アルキル、
これは、選択的に1以上の置換基RDABNA-4で置換され、
C6-C18アリール、
これは、選択的に1以上の置換基RDABNA-4で置換され、
C3-C17ヘテロアリール、
これは、選択的に1以上の置換基RDABNA-4で置換され、
RDABNA-4は、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、N(RDABNA-5)2、ORDABNA-5、SRDABNA-5、Si(C1-C5アルキル)3、CF3、CN、F、
C1-C5アルキル、
これは、選択的に1以上の置換基RDABNA-5で置換され、
C6-C18アリール、
これは、選択的に1以上の置換基RDABNA-5で置換され、
C3-C17ヘテロアリール、
これは、選択的に1以上の置換基RDABNA-5で置換され、
RDABNA-5は、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、N(Ph)2、OPh、Si(Me)3、CF3、CN、F、
C1-C5アルキル、
ここで、1以上の水素原子は、選択的に互いに独立して、重水素で置換され、
C6-C18アリール、
ここで、1以上の水素原子は、選択的に互いに独立して、重水素、Me、iPr、tBu、PhまたはCNによって置換され、
C3-C17ヘテロアリール、
ここで、1以上の水素原子は、選択的に互いに独立して、重水素、Me、iPr、tBu、PhまたはCNによって置換され、
ここで、RDABNA-3、RDABNA-4及びRDABNA-5から選択される2以上の隣接した置換基は、選択的に互いに単環または多環、脂肪族または芳香族またはヘテロ芳香族、炭素環系またはヘテロ環系を形成し、ここで、選択的にこのように形成された縮合環系は、総8~30個の環原子を含む。
RDABNA-3は、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、
C1-C4アルキル、
これは、選択的に1以上の置換基RDABNA-4で置換され、
C6-C18アリール、
これは、選択的に1以上の置換基RDABNA-4で置換され、
C3-C17ヘテロアリール、
これは、選択的に1以上の置換基RDABNA-4で置換され、
RDABNA-4は、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、N(Ph)2、OPh、Si(Me)3、CF3、CN、F、
C1-C5アルキル、
ここで、1以上の水素原子は、選択的に互いに独立して、重水素で置換され、
C6-C18アリール、
ここで、1以上の水素原子は、選択的に互いに独立して、重水素、Me、iPr、tBu、PhまたはCNによって置換され、
C3-C17ヘテロアリール、
ここで、1以上の水素原子は、選択的に互いに独立して、重水素、Me、iPr、tBu、PhまたはCNによって置換され、
ここで、RDABNA-3及びRDABNA-4から選択される2以上の隣接した置換基は、互いに単環または多環、脂肪族または芳香族またはヘテロ芳香族、炭素環系またはヘテロ環系を形成しない。
RDABNA-3は、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、
C1-C4アルキル、
これは、選択的に1以上の置換基RDABNA-4で置換され、
C6-C18アリール、
これは、選択的に1以上の置換基RDABNA-4で置換され、
C3-C17ヘテロアリール、
これは、選択的に1以上の置換基RDABNA-4で置換され、
RDABNA-4は、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、CN、F、
C1-C5アルキル、
ここで、1以上の水素原子は、選択的に互いに独立して、重水素で置換され、
C6-C18アリール、
ここで、1以上の水素原子は、選択的に互いに独立して、重水素、Me、iPr、tBu、PhまたはCNによって置換され、
C3-C17ヘテロアリール、
ここで、1以上の水素原子は、選択的に互いに独立して、重水素、Me、iPr、tBu、PhまたはCNによって置換され、
ここで、RDABNA-3及びRDABNA-4から選択される2以上の隣接した置換基は、互いに単環または多環、脂肪族または芳香族またはヘテロ芳香族、炭素環系またはヘテロ環系を形成しない。
RDABNA-3は、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、Me、iPr、tBu、及び
C6-C18アリール、
ここで、1以上の水素原子は、選択的に互いに独立して、重水素、Me、iPr、tBu、PhまたはCNによって置換され、
ここで、RDABNA-3から選択された2以上の隣接した置換基は、互いに単環または多環、脂肪族または芳香族またはヘテロ芳香族、炭素環系またはヘテロ環系を形成しない。
RDABNA-3は、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、Me、iPr、tBu、及び
Ph、
ここで、1以上の水素原子は、選択的に互いに独立して、重水素、Me、iPr、tBu、PhまたはCNによって置換され、
ここで、RDABNA-3から選択された2以上の隣接した置換基は、互いに単環または多環、脂肪族または芳香族またはヘテロ芳香族、炭素環系またはヘテロ環系を形成しない。
RDABNA-6は、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択される:
水素、重水素、OPh(Ph=フェニル)、SPh、CF3、CN、F、Si(C1-C5アルキル)3、Si(Ph)3、
C1-C5アルキル、
ここで、選択的に1以上の水素原子は、独立して、重水素、Ph、CN、CF3またはFで置換され、
C6-C18アリール、
ここで、選択的に1以上の水素原子は、独立して、重水素、CN、CF3、F、C1-C5アルキル、SiMe3、SiPh3またはC6-C18アリールで置換され、
C3-C17ヘテロアリール、
ここで、選択的に1以上の水素原子は、独立して、重水素、CN、CF3、F、C1-C5アルキル、SiMe3、SiPh3またはC6-C18アリールで置換され、
N(C6-C18アリール)2、
N(C3-C17ヘテロアリール)2、及び
N(C3-C17ヘテロアリール)(C6-C18アリール)。
RDABNA-6は、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択される:
水素、重水素、N(Ph)2、OPh(Ph=フェニル)、SPh、CF3、CN、F、Si(Me)3、Si(Ph)3、
C1-C5アルキル、
ここで、選択的に1以上の水素原子は、独立して、重水素、Ph、CN、CF3またはFで置換され、
C6-C18アリール、
ここで、選択的に1以上の水素原子は、独立して、重水素、CN、CF3、F、Me、iPr、tBu、SiMe3、SiPh3またはPhで置換され、
C3-C17ヘテロアリール、
ここで、選択的に1以上の水素原子は、独立して、重水素、CN、CF3、F、Me、iPr、tBu、SiMe3、SiPh3またはPhで置換される。
RDABNA-6は、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択される:
水素、重水素、N(Ph)2、CN、F、Me、iPr、tBu、
Ph、
ここで、選択的に1以上の水素原子は、独立して、重水素、CN、Me、iPr、tBuまたはPhで置換され、
C3-C17ヘテロアリール、
ここで、選択的に1以上の水素原子は、独立して、重水素、CN、Me、iPr、tBuまたはPhで置換される。
RDABNA-6は、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択される:
水素、重水素、Me、iPr、tBu、
Ph、
ここで、選択的に1以上の水素原子は、独立して、重水素、Me、iPr、tBuまたはPhによって置換される。
Ya及び/またはYbがNRDABNA-3、C(RDABNA-3)2、Si(RDABNA-3)2またはBRDABNA-3である場合、1つまたは2つの置換基RDABNA-3は、1つまたは2つの隣接した環A’及びB’(Ya=NRDABNA-3、C(RDABNA-3)2、Si(RDABNA-3)2またはBRDABNA-3の場合)、またはA’及びC’(Yb=NRDABNA-3、C(RDABNA-3)2、Si(RDABNA-3)2またはBRDABNA-3)と結合しない。
ここで、それらサブユニットは、少なくとも1つ、好ましくは、正確に1つの芳香族環またはヘテロ芳香族環を共有し(すなわち、当該環は、化学式DABNA-Iの2つの構造の一部でもある)、ここで、共有環は、化学式DABNA-Iの環A’、B’及びC’のうちいずれか1つでもあるが、RDABNA-1、RDABNA-2、RDABNA-3、RDABNA-4、RDABNA-5及びRDABNA-6、特にRDABNA-3から選択される任意の芳香族置換基またはヘテロ芳香族置換基、あるいは前述のような2以上の隣接した置換基によって形成された任意の芳香族環またはヘテロ芳香族環でもあり、ここで、共有環は、前記環を共有する化学式DABNA-Iの2以上の構造の同一のまたは相異なる部分を構成することができる(すなわち、共有環は、例えば、エミッタ内に選択的に含まれた化学式DABNA-Iの2つの構造の環C’でもあるか、共有環は、例えば、エミッタ内に選択的に含まれた化学式DABNA-Iの1つの構造の環B’及び他の構造の環C’でもある)。
ここで、RDABNA-1、RDABNA-2、RDABNA-3、RDABNA-4、RDABNA-5及びRDABNA-6のうち少なくとも1つが、化学式DABNA-Iの更なる化学的実体に対する結合に代替され、及び/または、RDABNA-1、RDABNA-2、RDABNA-3、RDABNA-4、RDABNA-5及びRDABNA-6のうちいずれか1つの少なくとも1つの水素原子が、化学式DABNA-Iの更なる化学的実体に対する結合に代替される。
本発明の文脈における小さなFWHMエミッタSBとして使用可能な一群のエミッタは、下記化学式BNE-1による構造またはその多量体を含むか、あるいはそれから構成されるエミッタである:
・・・化学式BNE-1
ここで、
c及びdは、両方とも整数であり、互いに独立して0及び1から選択され、
e及びfは、両方とも整数であり、0及び1から選択され、ここで、e及びfは(常に)同一であり(すなわち、両方とも0であるか、または両方とも1である)、
g及びhは、両方とも整数であり、0及び1から選択され、ここで、g及びhは(常に)同一であり(すなわち、両方とも0であるか、または両方とも1である)、
dが0であれば、e及びfは、両方とも1であり、dが1であれば、e及びfは、両方とも0であり、
cが0であれば、g及びhは、両方とも1であり、cが1であれば、g及びhは、両方とも0であり、
V1は、窒素(N)及びCRBNE-Vから選択され、
V2は、窒素(N)及びCRBNE-Iから選択され、
X3は、直接結合、CRBNE-3RBNE-4、C=CRBNE-3RBNE-4、C=O、C=NRBNE-3、NRBNE-3、O、SiRBNE-3RBNE-4、S、S(O)及びS(O)2からなる群から選択され、
Y2は、直接結合、CRBNE-3’RBNE-4’、C=CRBNE-3’RBNE-4’、C=O、C=NRBNE-3’、NRBNE-3’、O、SiRBNE-3’RBNE-4’、S、S(O)及びS(O)2からなる群から選択され、
RBNE-1、RBNE-2、RBNE-1’、RBNE-2’、RBNE-3、RBNE-4、RBNE-3’、RBNE-4’、RBNE-I、RBNE-II、RBNE-III、RBNE-IV及びRBNE-Vは、それぞれ互いに独立して、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、N(RBNE-5)2、ORBNE-5、Si(RBNE-5)3、B(ORBNE-5)2、B(RBNE-5)2、OSO2RBNE-5、CF3、CN、F、Cl、Br、I、
C1-C40アルキル、
これは、1以上の置換基RBNE-5で選択的に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、RBNE-5C=CRBNE-5、C≡C、Si(RBNE-5)2、Ge(RBNE-5)2、Sn(RBNE-5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NRBNE-5、P(=O)(RBNE-5)、SO、SO2、NRBNE-5、O、SまたはCONRBNE-5で置換され、
C1-C40アルコキシ、
これは、1以上の置換基RBNE-5で選択的に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、RBNE-5C=CRBNE-5、C≡C、Si(RBNE-5)2、Ge(RBNE-5)2、Sn(RBNE-5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NRBNE-5、P(=O)(RBNE-5)、SO、SO2、NRBNE-5、O、SまたはCONRBNE-5で置換され、
C1-C40チオアルコキシ、
これは、1以上の置換基RBNE-5で選択的に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、RBNE-5C=CRBNE-5、C≡C、Si(RBNE-5)2、Ge(RBNE-5)2、Sn(RBNE-5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NRBNE-5、P(=O)(RBNE-5)、SO、SO2、NRBNE-5、O、SまたはCONRBNE-5で置換され、
C2-C40アルケニル、
これは、1以上の置換基RBNE-5で選択的に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、RBNE-5C=CRBNE-5、C≡C、Si(RBNE-5)2、Ge(RBNE-5)2、Sn(RBNE-5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NRBNE-5、P(=O)(RBNE-5)、SO、SO2、NRBNE-5、O、SまたはCONRBNE-5で置換され、
C2-C40アルキニル、
これは、1以上の置換基RBNE-5で選択的に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、RBNE-5C=CRBNE-5、C≡C、Si(RBNE-5)2、Ge(RBNE-5)2、Sn(RBNE-5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NRBNE-5、P(=O)(RBNE-5)、SO、SO2、NRBNE-5、O、SまたはCONRBNE-5で置換され、
C6-C60アリール、
これは、1以上の置換基RBNE-5で選択的に置換され、及び
C2-C57ヘテロアリール、
これは、1以上の置換基RBNE-5で選択的に置換され、
RBNE-d、RBNE-d’及びRBNE-eは、互いに独立して、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、N(RBNE-5)2、ORBNE-5、Si(RBNE-5)3、B(ORBNE-5)2、B(RBNE-5)2、OSO2RBNE-5、CF3、CN、F、Cl、Br、I、
C1-C40アルキル、
これは、1以上の置換基RBNE-aで選択的に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、RBNE-5C=CRBNE-5、C≡C、Si(RBNE-5)2、Ge(RBNE-5)2、Sn(RBNE-5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NRBNE-5、P(=O)(RBNE-5)、SO、SO2、NRBNE-5、O、SまたはCONRBNE-5で置換され、
C1-C40アルコキシ、
これは、1以上の置換基RBNE-aで選択的に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、RBNE-5C=CRBNE-5、C≡C、Si(RBNE-5)2、Ge(RBNE-5)2、Sn(RBNE-5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NRBNE-5、P(=O)(RBNE-5)、SO、SO2、NRBNE-5、O、SまたはCONRBNE-5で置換され、
C1-C40チオアルコキシ、
これは、1以上の置換基RBNE-aで選択的に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、RBNE-5C=CRBNE-5、C≡C、Si(RBNE-5)2、Ge(RBNE-5)2、Sn(RBNE-5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NRBNE-5、P(=O)(RBNE-5)、SO、SO2、NRBNE-5、O、SまたはCONRBNE-5で置換され、
C2-C40アルケニル、
これは、1以上の置換基RBNE-aで選択的に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、RBNE-5C=CRBNE-5、C≡C、Si(RBNE-5)2、Ge(RBNE-5)2、Sn(RBNE-5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NRBNE-5、P(=O)(RBNE-5)、SO、SO2、NRBNE-5、O、SまたはCONRBNE-5で置換され、
C2-C40アルキニル、
これは、1以上の置換基RBNE-aで選択的に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、RBNE-5C=CRBNE-5、C≡C、Si(RBNE-5)2、Ge(RBNE-5)2、Sn(RBNE-5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NRBNE-5、P(=O)(RBNE-5)、SO、SO2、NRBNE-5、O、SまたはCONRBNE-5で置換され、
C6-C60アリール、
これは、1以上の置換基RBNE-aで選択的に置換され、及び
C2-C57ヘテロアリール、
これは、1以上の置換基RBNE-aで選択的に置換され、
RBNE-aは、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、N(RBNE-5)2、ORBNE-5、Si(RBNE-5)3、B(ORBNE-5)2、B(RBNE-5)2、OSO2RBNE-5、CF3、CN、F、Cl、Br、I、
C1-C40アルキル、
これは、1以上の置換基RBNE-5で選択的に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、RBNE-5C=CRBNE-5、C≡C、Si(RBNE-5)2、Ge(RBNE-5)2、Sn(RBNE-5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NRBNE-5、P(=O)(RBNE-5)、SO、SO2、NRBNE-5、O、SまたはCONRBNE-5で置換され、
C1-C40アルコキシ、
これは、1以上の置換基RBNE-5で選択的に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、RBNE-5C=CRBNE-5、C≡C、Si(RBNE-5)2、Ge(RBNE-5)2、Sn(RBNE-5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NRBNE-5、P(=O)(RBNE-5)、SO、SO2、NRBNE-5、O、SまたはCONRBNE-5で置換され、
C1-C40チオアルコキシ、
これは、1以上の置換基RBNE-5で選択的に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、RBNE-5C=CRBNE-5、C≡C、Si(RBNE-5)2、Ge(RBNE-5)2、Sn(RBNE-5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NRBNE-5、P(=O)(RBNE-5)、SO、SO2、NRBNE-5、O、SまたはCONRBNE-5で置換され、
C2-C40アルケニル、
これは、1以上の置換基RBNE-5で選択的に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、RBNE-5C=CRBNE-5、C≡C、Si(RBNE-5)2、Ge(RBNE-5)2、Sn(RBNE-5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NRBNE-5、P(=O)(RBNE-5)、SO、SO2、NRBNE-5、O、SまたはCONRBNE-5で置換され、
C2-C40アルキニル、
これは、1以上の置換基RBNE-5で選択的に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、RBNE-5C=CRBNE-5、C≡C、Si(RBNE-5)2、Ge(RBNE-5)2、Sn(RBNE-5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NRBNE-5、P(=O)(RBNE-5)、SO、SO2、NRBNE-5、O、SまたはCONRBNE-5で置換され、
C6-C60アリール、
これは、1以上の置換基RBNE-5で選択的に置換され、及び
C2-C57ヘテロアリール、
これは、1以上の置換基RBNE-5で選択的に置換され、
RBNE-5は、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、N(RBNE-6)2、ORBNE-6、Si(RBNE-6)3、B(ORBNE-6)2、B(RBNE-6)2、OSO2RBNE-6、CF3、CN、F、Cl、Br、I、
C1-C40アルキル、
これは、1以上の置換基RBNE-6で選択的に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、RBNE-6C=CRBNE-6、C≡C、Si(RBNE-6)2、Ge(RBNE-6)2、Sn(RBNE-6)2、C=O、C=S、C=Se、C=NRBNE-6、P(=O)(RBNE-6)、SO、SO2、NRBNE-6、O、SまたはCONRBNE-6で置換され、
C1-C40アルコキシ、
これは、1以上の置換基RBNE-6で選択的に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、RBNE-6C=CRBNE-6、C≡C、Si(RBNE-6)2、Ge(RBNE-6)2、Sn(RBNE-6)2、C=O、C=S、C=Se、C=NRBNE-6、P(=O)(RBNE-6)、SO、SO2、NRBNE-6、O、SまたはCONRBNE-6で置換され、
C1-C40チオアルコキシ、
これは、1以上の置換基RBNE-6で選択的に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、RBNE-6C=CRBNE-6、C≡C、Si(RBNE-6)2、Ge(RBNE-6)2、Sn(RBNE-6)2、C=O、C=S、C=Se、C=NRBNE-6、P(=O)(RBNE-6)、SO、SO2、NRBNE-6、O、SまたはCONRBNE-6で置換され、
C2-C40アルケニル、
これは、1以上の置換基RBNE-6で選択的に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、RBNE-6C=CRBNE-6、C≡C、Si(RBNE-6)2、Ge(RBNE-6)2、Sn(RBNE-6)2、C=O、C=S、C=Se、C=NRBNE-6、P(=O)(RBNE-6)、SO、SO2、NRBNE-6、O、SまたはCONRBNE-6で置換され、
C2-C40アルキニル、
これは、1以上の置換基RBNE-6で選択的に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、RBNE-6C=CRBNE-6、C≡C、Si(RBNE-6)2、Ge(RBNE-6)2、Sn(RBNE-6)2、C=O、C=S、C=Se、C=NRBNE-6、P(=O)(RBNE-6)、SO、SO2、NRBNE-6、O、SまたはCONRBNE-6で置換され、
C6-C60アリール、
これは、1以上の置換基RBNE-6で選択的に置換され、及び
C2-C57ヘテロアリール、
これは、1以上の置換基RBNE-6で選択的に置換され、
RBNE-6は、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、OPh、CF3、CN、F、
C1-C5アルキル、
ここで、1以上の水素原子は、選択的に互いに独立して、重水素、CN、CF3、PhまたはFで置換され、
C1-C5アルコキシ、
ここで、1以上の水素原子は、選択的に互いに独立して、重水素、CN、CF3またはFで置換され、
C1-C5チオアルコキシ、
ここで、1以上の水素原子は、選択的に互いに独立して、重水素、CN、CF3またはFで置換され、
C2-C5アルケニル、
ここで、1以上の水素原子は、選択的に互いに独立して、重水素、CN、CF3またはFで置換され、
C2-C5アルキニル、
ここで、1以上の水素原子は、選択的に互いに独立して、重水素、CN、CF3またはFで置換され、
C6-C18アリール、
これは、1以上のC1-C5アルキル置換基で選択的に置換され、
C2-C17ヘテロアリール、
これは、1以上のC1-C5アルキル置換基で選択的に置換され、
N(C6-C18アリール)2、
N(C2-C17ヘテロアリール)2、及び
N(C2-C17ヘテロアリール)(C6-C18アリール)、
ここで、RBNE-III及びRBNE-eは、選択的に結合して直接単結合を形成し、
ここで、置換基RBNE-a、RBNE-d、RBNE-d’、RBNE-e、RBNE-3’、RBNE-4’及びRBNE-5のうち2以上は、選択的に互いに単環または多環、脂肪族または芳香族、炭素環系またはヘテロ環系及び/またはベンゾ縮合環系を形成し、
ここで、置換基RBNE-1、RBNE-2、RBNE-1’、RBNE-2’、RBNE-3、RBNE-4、RBNE-5、RBNE-I、RBNE-II、RBNE-III、RBNE-IV及びRBNE-Vのうち2以上は、選択的に互いに単環または多環、脂肪族または芳香族、炭素環系またはヘテロ環系及び/またはベンゾ縮合環系を形成し、
ここで、選択的に2以上、好ましくは、2つの化学式BNE-1の構造は、互いに接合され、好ましくは、少なくとも1つ、より好ましくは、正確に1つの結合を共有することによって互いに縮合され、
ここで、選択的に2以上、好ましくは、2つの化学式BNE-1の構造がエミッタに存在し、少なくとも1つ、好ましくは、正確に1つの芳香族環またはヘテロ芳香族環を共有し(すなわち、当該環は、化学式BNE-1の2つの構造の一部でもある)、これは、好ましくは、化学式BNE-1の環a、b及びc’のうちいずれか1つであるが、RBNE-1、RBNE-2、RBNE-1’、RBNE-2’、RBNE-3、RBNE-4、RBNE-3’、RBNE-4’、RBNE-5、RBNE-6、RBNE-I、RBNE-II、RBNE-III、RBNE-IV、RBNE-V、RBNE-a、RBNE-e、RBNE-d及びRBNE-d’から選択される任意の芳香族置換基またはヘテロ芳香族置換基、あるいは前述のような2以上の置換基によって形成された任意の芳香族環またはヘテロ芳香族環でもあり、ここで、共有する環は、前記環を共有する化学式BNE-1の2以上の構造の同一のまたは相異なる部分を構成することができ(すなわち、共有する環は、例えば、選択的にエミッタ内に含まれた化学式BNE-1の2つの構造の環c’でもあるか、共有する環は、例えば、選択的にエミッタ内に含まれた化学式BNE-1の1つの構造の環b及び他の構造の環c’でもある)、
ここで、選択的に、RBNE-1、RBNE-2、RBNE-1’、RBNE-2’、RBNE-3、RBNE-4、RBNE-5、RBNE-3’、RBNE-4’、RBNE-6、RBNE-I、RBNE-II、RBNE-III、RBNE-IV、RBNE-V、RBNE-a、RBNE-e、RBNE-dまたはRBNE-d’のうち少なくとも1つが、化学式BNE-1の更なる化学的実体に対する結合に代替され、及び/または、RBNE-1、RBNE-2、RBNE-1’、RBNE-2’、RBNE-3、RBNE-4、RBNE-5、RBNE-3’、RBNE-4’、RBNE-6、RBNE-I、RBNE-II、RBNE-III、RBNE-IV、RBNE-V、RBNE-a、RBNE-e、RBNE-dまたはRBNE-d’のうちいずれか1つの少なくとも1つの水素原子が、化学式BNE-1の更なる化学的実体に対する結合に代替される。
ここで、X3は、直接結合、CRBNE-3RBNE-4、C=O、NRBNE-3、O、S、SiRBNE-3RBNE-4からなる群から選択され、
Y2は、直接結合、CRBNE-3’RBNE-4’、C=O、NRBNE-3’、O、S、SiRBNE-3’RBNE-4’からなる群から選択される。
ここで、X3は、直接結合、CRBNE-3RBNE-4、NRBNE-3、O、S、SiRBNE-3RBNE-4からなる群から選択され、
Y2は、直接結合、CRBNE-3’RBNE-4’、NRBNE-3’、O、S、SiRBNE-3’RBNE-4’からなる群から選択される。
ここで、X3は、直接結合、CRBNE-3RBNE-4、NRBNE-3、O、S、SiRBNE-3RBNE-4からなる群から選択され、
Y2は、直接結合である。
ここで、X3は、直接結合またはNRBNE-3であり、
Y2は、直接結合である。
ここで、X3は、NRBNE-3であり、
Y2は、直接結合である。
RBNE-1、RBNE-2、RBNE-1’、RBNE-2’、RBNE-3、RBNE-4、RBNE-3’、RBNE-4’、RBNE-I、RBNE-II、RBNE-III、RBNE-IV及びRBNE-Vは、それぞれ互いに独立して、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、N(RBNE-5)2、ORBNE-5、Si(RBNE-5)3、B(ORBNE-5)2、B(RBNE-5)2、OSO2RBNE-5、CF3、CN、F、Cl、Br、I、
C1-C40アルキル、
これは、1以上の置換基RBNE-5で選択的に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、RBNE-5C=CRBNE-5、C≡C、Si(RBNE-5)2、Ge(RBNE-5)2、Sn(RBNE-5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NRBNE-5、P(=O)(RBNE-5)、SO、SO2、NRBNE-5、O、SまたはCONRBNE-5で選択的に置換され、
C1-C40アルコキシ、
これは、1以上の置換基RBNE-5で選択的に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、RBNE-5C=CRBNE-5、C≡C、Si(RBNE-5)2、Ge(RBNE-5)2、Sn(RBNE-5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NRBNE-5、P(=O)(RBNE-5)、SO、SO2、NRBNE-5、O、SまたはCONRBNE-5で選択的に置換され、
C1-C40チオアルコキシ、
これは、1以上の置換基RBNE-5で選択的に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、RBNE-5C=CRBNE-5、C≡C、Si(RBNE-5)2、Ge(RBNE-5)2、Sn(RBNE-5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NRBNE-5、P(=O)(RBNE-5)、SO、SO2、NRBNE-5、O、SまたはCONRBNE-5で選択的に置換され、
C2-C40アルケニル、
これは、1以上の置換基RBNE-5で選択的に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、RBNE-5C=CRBNE-5、C≡C、Si(RBNE-5)2、Ge(RBNE-5)2、Sn(RBNE-5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NRBNE-5、P(=O)(RBNE-5)、SO、SO2、NRBNE-5、O、SまたはCONRBNE-5で選択的に置換され、
C2-C40アルキニル、
これは、1以上の置換基RBNE-5で選択的に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、RBNE-5C=CRBNE-5、C≡C、Si(RBNE-5)2、Ge(RBNE-5)2、Sn(RBNE-5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NRBNE-5、P(=O)(RBNE-5)、SO、SO2、NRBNE-5、O、SまたはCONRBNE-5で選択的に置換され、
C6-C60アリール、
これは、1以上の置換基RBNE-5で選択的に置換され、及び
C2-C57ヘテロアリール、
これは、1以上の置換基RBNE-5で選択的に置換され、
RBNE-d、RBNE-d’及びRBNE-eは、互いに独立して、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、CF3、CN、F、Cl、Br、I、
C1-C40アルキル、
これは、1以上の置換基RBNE-aで選択的に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、RBNE-5C=CRBNE-5、C≡C、Si(RBNE-5)2、Ge(RBNE-5)2、Sn(RBNE-5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NRBNE-5、P(=O)(RBNE-5)、SO、SO2、NRBNE-5、O、SまたはCONRBNE-5で選択的に置換され、
C6-C60アリール、
これは、1以上の置換基RBNE-aで選択的に置換され、及び
C2-C57ヘテロアリール、
これは、1以上の置換基RBNE-aで選択的に置換され、
RBNE-aは、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、N(RBNE-5)2、ORBNE-5、Si(RBNE-5)3、B(ORBNE-5)2、B(RBNE-5)2、OSO2RBNE-5、CF3、CN、F、Cl、Br、I、
C1-C40アルキル、
これは、1以上の置換基RBNE-5で選択的に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、RBNE-5C=CRBNE-5、C≡C、Si(RBNE-5)2、Ge(RBNE-5)2、Sn(RBNE-5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NRBNE-5、P(=O)(RBNE-5)、SO、SO2、NRBNE-5、O、SまたはCONRBNE-5で選択的に置換され、
C1-C40アルコキシ、
これは、1以上の置換基RBNE-5で選択的に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、RBNE-5C=CRBNE-5、C≡C、Si(RBNE-5)2、Ge(RBNE-5)2、Sn(RBNE-5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NRBNE-5、P(=O)(RBNE-5)、SO、SO2、NRBNE-5、O、SまたはCONRBNE-5で選択的に置換され、
C1-C40チオアルコキシ、
これは、1以上の置換基RBNE-5で選択的に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、RBNE-5C=CRBNE-5、C≡C、Si(RBNE-5)2、Ge(RBNE-5)2、Sn(RBNE-5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NRBNE-5、P(=O)(RBNE-5)、SO、SO2、NRBNE-5、O、SまたはCONRBNE-5で選択的に置換され、
C2-C40アルケニル、
これは、1以上の置換基RBNE-5で選択的に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、RBNE-5C=CRBNE-5、C≡C、Si(RBNE-5)2、Ge(RBNE-5)2、Sn(RBNE-5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NRBNE-5、P(=O)(RBNE-5)、SO、SO2、NRBNE-5、O、SまたはCONRBNE-5で選択的に置換され、
C2-C40アルキニル、
これは、1以上の置換基RBNE-5で選択的に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、RBNE-5C=CRBNE-5、C≡C、Si(RBNE-5)2、Ge(RBNE-5)2、Sn(RBNE-5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NRBNE-5、P(=O)(RBNE-5)、SO、SO2、NRBNE-5、O、SまたはCONRBNE-5で選択的に置換され、
C6-C60アリール、
これは、1以上の置換基RBNE-5で選択的に置換され、及び
C2-C57ヘテロアリール、
これは、1以上の置換基RBNE-5で選択的に置換され、
RBNE-5は、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、N(RBNE-6)2、ORBNE-6、Si(RBNE-6)3、B(ORBNE-6)2、B(RBNE-6)2、OSO2RBNE-6、CF3、CN、F、Cl、Br、I、
C1-C40アルキル、
これは、1以上の置換基RBNE-6で選択的に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、RBNE-6C=CRBNE-6、C≡C、Si(RBNE-6)2、Ge(RBNE-6)2、Sn(RBNE-6)2、C=O、C=S、C=Se、C=NRBNE-6、P(=O)(RBNE-6)、SO、SO2、NRBNE-6、O、SまたはCONRBNE-6で選択的に置換され、
C1-C40アルコキシ、
これは、1以上の置換基RBNE-6で選択的に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、RBNE-6C=CRBNE-6、C≡C、Si(RBNE-6)2、Ge(RBNE-6)2、Sn(RBNE-6)2、C=O、C=S、C=Se、C=NRBNE-6、P(=O)(RBNE-6)、SO、SO2、NRBNE-6、O、SまたはCONRBNE-6で選択的に置換され、
C1-C40チオアルコキシ、
これは、1以上の置換基RBNE-6で選択的に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、RBNE-6C=CRBNE-6、C≡C、Si(RBNE-6)2、Ge(RBNE-6)2、Sn(RBNE-6)2、C=O、C=S、C=Se、C=NRBNE-6、P(=O)(RBNE-6)、SO、SO2、NRBNE-6、O、SまたはCONRBNE-6で選択的に置換され、
C2-C40アルケニル、
これは、1以上の置換基RBNE-6で選択的に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、RBNE-6C=CRBNE-6、C≡C、Si(RBNE-6)2、Ge(RBNE-6)2、Sn(RBNE-6)2、C=O、C=S、C=Se、C=NRBNE-6、P(=O)(RBNE-6)、SO、SO2、NRBNE-6、O、SまたはCONRBNE-6で選択的に置換され、
C2-C40アルキニル、
これは、1以上の置換基RBNE-6で選択的に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、RBNE-6C=CRBNE-6、C≡C、Si(RBNE-6)2、Ge(RBNE-6)2、Sn(RBNE-6)2、C=O、C=S、C=Se、C=NRBNE-6、P(=O)(RBNE-6)、SO、SO2、NRBNE-6、O、SまたはCONRBNE-6で選択的に置換され、
C6-C60アリール、
これは、1以上の置換基RBNE-6で選択的に置換され、及び
C2-C57ヘテロアリール、
これは、1以上の置換基RBNE-6で選択的に置換され、
RBNE-6は、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、OPh、CF3、CN、F、
C1-C5アルキル、
ここで、1以上の水素原子は、選択的に互いに独立して、重水素、CN、CF3、PhまたはFで置換され、
C1-C5アルコキシ、
ここで、1以上の水素原子は、選択的に互いに独立して、重水素、CN、CF3またはFで置換され、
C1-C5チオアルコキシ、
ここで、1以上の水素原子は、選択的に互いに独立して、重水素、CN、CF3またはFで置換され、
C2-C5アルケニル、
ここで、1以上の水素原子は、選択的に互いに独立して、重水素、CN、CF3またはFで置換され、
C2-C5アルキニル、
ここで、1以上の水素原子は、選択的に互いに独立して、重水素、CN、CF3またはFで置換され、
C6-C18アリール、
これは、1以上のC1-C5アルキル置換基で選択的に置換され、
C2-C17ヘテロアリール、
これは、1以上のC1-C5アルキル置換基で選択的に置換され、
N(C6-C18アリール)2、
N(C2-C17ヘテロアリール)2、及び
N(C2-C17ヘテロアリール)(C6-C18アリール)、
ここで、RBNE-III及びRBNE-eは、選択的に結合して直接単結合を形成し、
ここで、置換基RBNE-a、RBNE-d、RBNE-d’、RBNE-e、RBNE-3’、RBNE-4’及びRBNE-5のうち2以上は、選択的に互いに単環または多環、脂肪族または芳香族、炭素環系またはヘテロ環系及び/またはベンゾ縮合環系を形成し、
ここで、置換基RBNE-1、RBNE-2、RBNE-1’、RBNE-2’、RBNE-3、RBNE-4、RBNE-5、RBNE-I、RBNE-II、RBNE-III、RBNE-IV及びRBNE-Vのうち2以上は、選択的に互いに単環または多環、脂肪族または芳香族、炭素環系またはヘテロ環系及び/またはベンゾ縮合環系を形成し、
ここで、選択的に2以上、好ましくは、2つの化学式BNE-1の構造は、互いに接合され、好ましくは、少なくとも1つ、より好ましくは、正確に1つの結合を共有することによって互いに縮合され、
ここで、選択的に2以上、好ましくは、2つの化学式BNE-1の構造がエミッタ内に存在し、少なくとも1つ、好ましくは、正確に1つの芳香族環またはヘテロ芳香族環を共有し(すなわち、当該環は、化学式BNE-1の2つの構造の一部でもある)、これは、好ましくは、化学式BNE-1の環a、b及びc’のうちいずれか1つであるが、RBNE-1、RBNE-2、RBNE-1’、RBNE-2’、RBNE-3、RBNE-4、RBNE-3’、RBNE-4’、RBNE-5、RBNE-6、RBNE-I、RBNE-II、RBNE-III、RBNE-IV、RBNE-V、RBNE-a、RBNE-e、RBNE-d及びRBNE-d’から選択される任意の芳香族置換基またはヘテロ芳香族置換基、あるいは前述のような2以上の置換基によって形成された任意の芳香族環またはヘテロ芳香族環でもあり、ここで、共有環は、前記環を共有する化学式BNE-1の2以上の構造の同一のまたは相異なる部分を構成することができ(すなわち、共有環は、例えば、選択的にエミッタに含まれた化学式BNE-1の2つの構造の環c’でもあるか、共有環は、例えば、選択的にエミッタに含まれた化学式BNE-1の1つの構造の環b及び他の構造の環c’でもある)、
ここで、選択的に、RBNE-1、RBNE-2、RBNE-1’、RBNE-2’、RBNE-3、RBNE-4、RBNE-5、RBNE-3’、RBNE-4’、RBNE-6、RBNE-I、RBNE-II、RBNE-III、RBNE-IV、RBNE-V、RBNE-a、RBNE-e、RBNE-dまたはRBNE-d’のうち少なくとも1つが、化学式BNE-1の更なる化学的実体に対する結合に代替され、及び/または、選択的に、RBNE-1、RBNE-2、RBNE-1’、RBNE-2’、RBNE-3、RBNE-4、RBNE-5、RBNE-3’、RBNE-4’、RBNE-6、RBNE-I、RBNE-II、RBNE-III、RBNE-IV、RBNE-V、RBNE-a、RBNE-e、RBNE-dまたはRBNE-d’のうちいずれか1つの少なくとも1つの水素原子が、化学式BNE-1の更なる化学的実体に対する結合に代替される。
RBNE-1、RBNE-2、RBNE-1’、RBNE-2’、RBNE-3、RBNE-4、RBNE-3’、RBNE-4’、RBNE-I、RBNE-II、RBNE-III、RBNE-IV及びRBNE-Vは、それぞれ互いに独立して、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、N(RBNE-5)2、ORBNE-5、Si(RBNE-5)3、B(RBNE-5)2、CF3、CN、F、Cl、Br、I、
C1-C18アルキル、
これは、1以上の置換基RBNE-5で選択的に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、RBNE-5C=CRBNE-5、C≡C、Si(RBNE-5)2、Ge(RBNE-5)2、Sn(RBNE-5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NRBNE-5、P(=O)(RBNE-5)、SO、SO2、NRBNE-5、O、SまたはCONRBNE-5で選択的に置換され、
C6-C30アリール、
これは、1以上の置換基RBNE-5で選択的に置換され、及び
C2-C29ヘテロアリール、
これは、1以上の置換基RBNE-5で選択的に置換され、
RBNE-d、RBNE-d’及びRBNE-eは、互いに独立して、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、CF3、CN、F、Cl、Br、I、
C1-C18アルキル、
これは、1以上の置換基RBNE-aで選択的に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、RBNE-5C=CRBNE-5、C≡C、Si(RBNE-5)2、Ge(RBNE-5)2、Sn(RBNE-5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NRBNE-5、P(=O)(RBNE-5)、SO、SO2、NRBNE-5、O、SまたはCONRBNE-5で選択的に置換され、
C6-C30アリール、
これは、1以上の置換基RBNE-aで選択的に置換され、及び
C2-C29ヘテロアリール、
これは、1以上の置換基RBNE-aで選択的に置換され、
RBNE-aは、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、N(RBNE-5)2、ORBNE-5、Si(RBNE-5)3、B(RBNE-5)2、CF3、CN、F、Cl、Br、I、
C1-C18アルキル、
これは、1以上の置換基RBNE-5で選択的に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、RBNE-5C=CRBNE-5、C≡C、Si(RBNE-5)2、Ge(RBNE-5)2、Sn(RBNE-5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NRBNE-5、P(=O)(RBNE-5)、SO、SO2、NRBNE-5、O、SまたはCONRBNE-5で選択的に置換され、
C6-C30アリール、
これは、1以上の置換基RBNE-5で選択的に置換され、及び
C2-C29ヘテロアリール、
これは、1以上の置換基RBNE-5で選択的に置換され、
RBNE-5は、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、OPh、CF3、CN、F、
C1-C5アルキル、
ここで、1以上の水素原子は、選択的に互いに独立して、重水素、CN、CF3またはFで置換され、
C1-C5アルコキシ、
ここで、1以上の水素原子は、選択的に互いに独立して、重水素、CN、CF3またはFで置換され、
C1-C5チオアルコキシ、
ここで、1以上の水素原子は、選択的に互いに独立して、重水素、CN、CF3またはFで置換され、
C2-C5アルケニル、
ここで、1以上の水素原子は、選択的に互いに独立して、重水素、CN、CF3またはFで置換され、
C2-C5アルキニル、
ここで、1以上の水素原子は、選択的に互いに独立して、重水素、CN、CF3またはFで置換され、
C6-C18アリール、
これは、1以上のC1-C5アルキル置換基で選択的に置換され、
C2-C17ヘテロアリール、
これは、1以上のC1-C5アルキル置換基で選択的に置換され、
N(C6-C18アリール)2、
N(C2-C17ヘテロアリール)2、及び
N(C2-C17ヘテロアリール)(C6-C18アリール)、
ここで、RBNE-III及びRBNE-eは、選択的に結合して直接単結合を形成し、
ここで、置換基RBNE-a、RBNE-d、RBNE-d’、RBNE-e、RBNE-3’、RBNE-4’及びRBNE-5のうち2以上は、選択的に互いに単環または多環、脂肪族または芳香族、炭素環系またはヘテロ環系及び/またはベンゾ縮合環系を形成し、
ここで、置換基RBNE-1、RBNE-2、RBNE-1’、RBNE-2’、RBNE-3、RBNE-4、RBNE-5、RBNE-I、RBNE-II、RBNE-III、RBNE-IV及びRBNE-Vのうち2以上は、選択的に互いに単環または多環、脂肪族または芳香族、炭素環系またはヘテロ環系及び/またはベンゾ縮合環系を形成し、
ここで、選択的に2以上、好ましくは、2つの化学式BNE-1の構造は、互いに接合され、好ましくは、少なくとも1つ、より好ましくは、正確に1つの結合を共有することによって互いに縮合され、
ここで、選択的に2以上、好ましくは、2つの化学式BNE-1の構造がエミッタに存在し、少なくとも1つ、好ましくは、正確に1つの芳香族環またはヘテロ芳香族環を共有し(すなわち、当該環は、化学式BNE-1の2つの構造の一部でもある)、これは、好ましくは、化学式BNE-1の環a、b及びc’のうちいずれか1つであるが、RBNE-1、RBNE-2、RBNE-1’、RBNE-2’、RBNE-3、RBNE-4、RBNE-3’、RBNE-4’、RBNE-5、RBNE-6、RBNE-I、RBNE-II、RBNE-III、RBNE-IV、RBNE-V、RBNE-a、RBNE-e、RBNE-d及びRBNE-d’から選択される任意の芳香族置換基またはヘテロ芳香族置換基、あるいは前述のような2以上の置換基によって形成された任意の芳香族環またはヘテロ芳香族環でもあり、ここで、共有する環は、前記環を共有する化学式BNE-1の2以上の構造の同一のまたは相異なる部分を構成することができ(すなわち、共有する環は、例えば、選択的にエミッタに含まれた化学式BNE-1の2つの構造の環c’でもあるか、共有する環は、例えば、選択的にエミッタに含まれた化学式BNE-1の1つの構造の環b及び他の構造の環c’でもある)、
ここで、選択的に、RBNE-1、RBNE-2、RBNE-1’、RBNE-2’、RBNE-3、RBNE-4、RBNE-5、RBNE-3’、RBNE-4’、RBNE-6、RBNE-I、RBNE-II、RBNE-III、RBNE-IV、RBNE-V、RBNE-a、RBNE-e、RBNE-dまたはRBNE-d’のうち少なくとも1つが、化学式BNE-1の更なる化学的実体に対する結合に代替され、及び/または、選択的に、RBNE-1、RBNE-2、RBNE-1’、RBNE-2’、RBNE-3、RBNE-4、RBNE-5、RBNE-3’、RBNE-4’、RBNE-6、RBNE-I、RBNE-II、RBNE-III、RBNE-IV、RBNE-V、RBNE-a、RBNE-e、RBNE-dまたはRBNE-d’のうちいずれか1つの少なくとも1つの水素原子が、化学式BNE-1の更なる化学的実体に対する結合に代替される。
RBNE-1、RBNE-2、RBNE-1’、RBNE-2’、RBNE-3、RBNE-4、RBNE-3’、RBNE-4’、RBNE-I、RBNE-II、RBNE-III、RBNE-IV及びRBNE-Vは、それぞれ互いに独立して、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、N(RBNE-5)2、ORBNE-5、Si(RBNE-5)3、B(RBNE-5)2、CF3、CN、F、
C1-C5アルキル、
これは、1以上の置換基RBNE-5で選択的に置換され、
C6-C18アリール、
これは、1以上の置換基RBNE-5で選択的に置換され、及び
C2-C17ヘテロアリール、
これは、1以上の置換基RBNE-5で選択的に置換され、
RBNE-d、RBNE-d’及びRBNE-eは、互いに独立して、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、CF3、CN、F、
C1-C5アルキル、
これは、1以上の置換基RBNE-aで選択的に置換され、
C6-C18アリール、
これは、1以上の置換基RBNE-aで選択的に置換され、及び
C2-C17ヘテロアリール、
これは、1以上の置換基RBNE-aで選択的に置換され、
RBNE-aは、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、N(RBNE-5)2、ORBNE-5、Si(RBNE-5)3、B(RBNE-5)2、CF3、CN、F、
C1-C5アルキル、
これは、1以上の置換基RBNE-5で選択的に置換され、
C6-C18アリール、
これは、1以上の置換基RBNE-5で選択的に置換され、及び
C2-C17ヘテロアリール、
これは、1以上の置換基RBNE-5で選択的に置換され、
RBNE-5は、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、OPh、CF3、CN、F、
C1-C5アルキル、
ここで、1以上の水素原子は、選択的に互いに独立して、重水素、CN、CF3またはFで置換され、
C1-C5アルコキシ、
ここで、1以上の水素原子は、選択的に互いに独立して、重水素、CN、CF3またはFで置換され、
C6-C18アリール、
これは、1以上のC1-C5アルキル置換基で選択的に置換され、
C2-C17ヘテロアリール、
これは、1以上のC1-C5アルキル置換基で選択的に置換され、
N(C6-C18アリール)2、
N(C2-C17ヘテロアリール)2、及び
N(C2-C17ヘテロアリール)(C6-C18アリール)、
ここで、RBNE-III及びRBNE-eは、選択的に結合して直接単結合を形成し、
ここで、置換基RBNE-a、RBNE-d、RBNE-d’、RBNE-e、RBNE-3’、RBNE-4’及びRBNE-5のうち2以上は、選択的に互いに単環または多環、脂肪族または芳香族、炭素環系またはヘテロ環系及び/またはベンゾ縮合環系を形成し、
ここで、置換基RBNE-1、RBNE-2、RBNE-1’、RBNE-2’、RBNE-3、RBNE-4、RBNE-5、RBNE-I、RBNE-II、RBNE-III、RBNE-IV及びRBNE-Vのうち2以上は、選択的に互いに単環または多環、脂肪族または芳香族、炭素環系またはヘテロ環系及び/またはベンゾ縮合環系を形成し、
ここで、選択的に2以上、好ましくは、2つの化学式BNE-1の構造は、互いに接合され、好ましくは、少なくとも1つ、より好ましくは、正確に1つの結合を共有することによって互いに縮合され、
ここで、選択的に2以上、好ましくは、2つの化学式BNE-1の構造がエミッタに存在し、少なくとも1つ、好ましくは、正確に1つの芳香族環またはヘテロ芳香族環を共有し(すなわち、当該環は、化学式BNE-1の2つの構造の一部でもある)、これは、好ましくは、化学式BNE-1の環a、b及びc’のうちいずれか1つであるが、RBNE-1、RBNE-2、RBNE-1’、RBNE-2’、RBNE-3、RBNE-4、RBNE-3’、RBNE-4’、RBNE-5、RBNE-6、RBNE-I、RBNE-II、RBNE-III、RBNE-IV、RBNE-V、RBNE-a、RBNE-e、RBNE-d及びRBNE-d’から選択される任意の芳香族置換基またはヘテロ芳香族置換基、あるいは前述のような2以上の置換基によって形成された任意の芳香族環またはヘテロ芳香族環でもあり、ここで、共有する環は、前記環を共有する化学式BNE-1の2以上の構造の同一のまたは相異なる部分を構成することができ(すなわち、共有する環は、例えば、選択的にエミッタに含まれた化学式BNE-1の2つの構造の環c’でもあるか、共有する環は、例えば、選択的にエミッタに含まれた化学式BNE-1の1つの構造の環b及び他の構造の環c’でもある)、
ここで、選択的に、RBNE-1、RBNE-2、RBNE-1’、RBNE-2’、RBNE-3、RBNE-4、RBNE-5、RBNE-3’、RBNE-4’、RBNE-6、RBNE-I、RBNE-II、RBNE-III、RBNE-IV、RBNE-V、RBNE-a、RBNE-e、RBNE-dまたはRBNE-d’のうち少なくとも1つが、化学式BNE-1の更なる化学的実体に対する結合に代替され、及び/または、選択的に、RBNE-1、RBNE-2、RBNE-1’、RBNE-2’、RBNE-3、RBNE-4、RBNE-5、RBNE-3’、RBNE-4’、RBNE-6、RBNE-I、RBNE-II、RBNE-III、RBNE-IV、RBNE-V、RBNE-a、RBNE-e、RBNE-dまたはRBNE-d’のうちいずれか1つの少なくとも1つの水素原子が、化学式BNE-1の更なる化学的実体に対する結合に代替される。
RBNE-1、RBNE-2、RBNE-1’、RBNE-2’、RBNE-3、RBNE-4、RBNE-3’、RBNE-4’、RBNE-I、RBNE-II、RBNE-III、RBNE-IV及びRBNE-Vは、それぞれ互いに独立して、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、N(RBNE-5)2、ORBNE-5、Si(RBNE-5)3、B(RBNE-5)2、CF3、CN、F、
C1-C5アルキル、
これは、1以上の置換基RBNE-5で選択的に置換され、
C6-C18アリール、
これは、1以上の置換基RBNE-5で選択的に置換され、及び
C2-C17ヘテロアリール、
これは、1以上の置換基RBNE-5で選択的に置換され、
RBNE-d、RBNE-d’及びRBNE-eは、互いに独立して、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、
C1-C5アルキル、
これは、1以上の置換基RBNE-aで選択的に置換され、
C6-C18アリール、
これは、1以上の置換基RBNE-aで選択的に置換され、及び
C2-C17ヘテロアリール、
これは、1以上の置換基RBNE-aで選択的に置換され、
RBNE-aは、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、N(RBNE-5)2、ORBNE-5、Si(RBNE-5)3、B(RBNE-5)2、CF3、CN、F、
C1-C5アルキル、
これは、1以上の置換基RBNE-5で選択的に置換され、
C6-C18アリール、
これは、1以上の置換基RBNE-5で選択的に置換され、及び
C2-C17ヘテロアリール、
これは、1以上の置換基RBNE-5で選択的に置換され、
RBNE-5は、それぞれの場合に互いに独立して、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、OPh、CF3、CN、F、
C1-C5アルキル、
ここで、1以上の水素原子は、選択的に互いに独立して、重水素、CN、CF3またはFで置換され、
C6-C18アリール、
これは、1以上のC1-C5アルキル置換基で選択的に置換され、
C2-C17ヘテロアリール、
これは、1以上のC1-C5アルキル置換基で選択的に置換され、
N(C6-C18アリール)2、
N(C2-C17ヘテロアリール)2、及び
N(C2-C17ヘテロアリール)(C6-C18アリール)、
ここで、RBNE-III及びRBNE-eは、選択的に結合して直接単結合を形成し、
ここで、置換基RBNE-a、RBNE-d、RBNE-d’、RBNE-e、RBNE-3’、RBNE-4’及びRBNE-5のうち2以上は、選択的に互いに単環または多環、脂肪族または芳香族、炭素環系またはヘテロ環系及び/またはベンゾ縮合環系を形成し、
ここで、置換基RBNE-1、RBNE-2、RBNE-1’、RBNE-2’、RBNE-3、RBNE-4、RBNE-5、RBNE-I、RBNE-II、RBNE-III、RBNE-IV及びRBNE-Vのうち2以上は、選択的に互いに単環または多環、脂肪族または芳香族、炭素環系またはヘテロ環系及び/またはベンゾ縮合環系を形成し、
ここで、選択的に2以上、好ましくは、2つの化学式BNE-1の構造は、互いに接合され、好ましくは、少なくとも1つ、より好ましくは、正確に1つの結合を共有することによって互いに縮合され、
ここで、選択的に2以上、好ましくは、2つの化学式BNE-1の構造がエミッタに存在し、少なくとも1つ、好ましくは、正確に1つの芳香族環またはヘテロ芳香族環を共有し(すなわち、当該環は、化学式BNE-1の2つの構造の一部でもある)、これは、好ましくは、化学式BNE-1の環a、b及びc’のうちいずれか1つであるが、RBNE-1、RBNE-2、RBNE-1’、RBNE-2’、RBNE-3、RBNE-4、RBNE-3’、RBNE-4’、RBNE-5、RBNE-6、RBNE-I、RBNE-II、RBNE-III、RBNE-IV、RBNE-V、RBNE-a、RBNE-e、RBNE-d及びRBNE-d’から選択される任意の芳香族置換基またはヘテロ芳香族置換基、あるいは前述のような2以上の置換基によって形成された任意の芳香族環またはヘテロ芳香族環でもあり、ここで、共有する環は、前記環を共有する化学式BNE-1の2以上の構造の同一のまたは相異する部分を構成することができ(すなわち、共有する環は、例えば、選択的にエミッタに含まれた化学式BNE-1の2つの構造の環c’でもあるか、共有する環は、例えば、選択的にエミッタに含まれた化学式BNE-1の1つの構造の環b及び他の構造の環c’でもある)、
ここで、選択的に、RBNE-1、RBNE-2、RBNE-1’、RBNE-2’、RBNE-3、RBNE-4、RBNE-5、RBNE-3’、RBNE-4’、RBNE-6、RBNE-I、RBNE-II、RBNE-III、RBNE-IV、RBNE-V、RBNE-a、RBNE-e、RBNE-dまたはRBNE-d’のうち少なくとも1つが、化学式BNE-1の更なる化学的実体に対する結合に代替され、及び/または、選択的に、RBNE-1、RBNE-2、RBNE-1’、RBNE-2’、RBNE-3、RBNE-4、RBNE-5、RBNE-3’、RBNE-4’、RBNE-6、RBNE-I、RBNE-II、RBNE-III、RBNE-IV、RBNE-V、RBNE-a、RBNE-e、RBNE-dまたはRBNE-d’のうちいずれか1つの少なくとも1つの水素原子が、化学式BNE-1の更なる化学的実体に対する結合に代替される。
ここで、それら2つのサブユニットは、共役し、好ましくは、少なくとも1つ、より好ましくは、正確に1つの結合を共有することによって互いに縮合される。
ここで、それら2つのサブユニットは、少なくとも1つ、好ましくは、正確に1つの芳香族環またはヘテロ芳香族環(すなわち、当該環は、化学式BNE-1の2つの構造の一部である)を共有し、好ましくは、化学式BNE-1の環a、b及びc’のうちいずれか1つであるが、RBNE-1、RBNE-2、RBNE-1’、RBNE-2’、RBNE-3、RBNE-4、RBNE-3’、RBNE-4’、RBNE-5、RBNE-6、RBNE-I、RBNE-II、RBNE-III、RBNE-IV、RBNE-V、RBNE-a、RBNE-e、RBNE-d及びRBNE-d’から選択される任意の芳香族置換基またはヘテロ芳香族置換基、あるいは前述のような2以上の置換基によって形成された任意の芳香族環またはヘテロ芳香族環でもあり、ここで、共有環は、前記環を共有する化学式BNE-1の2以上の構造の同一のまたは相異なる部分を構成することができる(すなわち、共有環は、例えば、選択的にエミッタに含まれた化学式BNE-1の2つの構造の環c’でもあるか、共有環は、例えば、選択的にエミッタに含まれた化学式BNE-1の1つの構造の環b及び他の構造の環c’でもある)。
ここで、RBNE-1、RBNE-2、RBNE-1’、RBNE-2’、RBNE-3、RBNE-4、RBNE-5、RBNE-3’、RBNE-4’、RBNE-6、RBNE-I、RBNE-II、RBNE-III、RBNE-IV、RBNE-V、RBNE-a、RBNE-e、RBNE-dまたはRBNE-d’のうち少なくとも1つが、化学式BNE-1の更なる化学的実体に対する結合に代替され、及び/または、選択的に、RBNE-1、RBNE-2、RBNE-1’、RBNE-2’、RBNE-3、RBNE-4、RBNE-5、RBNE-3’、RBNE-4’、RBNE-6、RBNE-I、RBNE-II、RBNE-III、RBNE-IV、RBNE-V、RBNE-a、RBNE-e、RBNE-dまたはRBNE-d’のうちいずれか1つの少なくとも1つの水素原子が、化学式BNE-1の更なる化学的実体に対する結合に代替される。
ここで、それぞれの点線は、それぞれの置換基をコア構造、好ましくは、蛍光コア構造に連結する単結合を示す。当業者に周知のように、トリアルキルシルリル基は、立体的に要求され、電子的に不活性な置換基として使用するのに適している。
(i)ボロン(B)含有エミッタであり、これは、それぞれの小さなFWHMエミッタSB内の少なくとも1つの原子がボロン(B)であることを意味し、
(ii)多環の芳香族またはヘテロ芳香族コア構造を含み、ここで、少なくとも2つの芳香族環が共に縮合される(例えば、アントラセン、ピレンまたはそのアザ誘導体)。
(i)ボロン(B)含有エミッタであり、これは、(それぞれの)小さなFWHMエミッタSB内の少なくとも1つの原子がボロン(B)であることを意味し、
(ii)多環の芳香族またはヘテロ芳香族コア構造を含み、ここで、少なくとも2つの芳香族環が共に縮合される(例えば、アントラセン、ピレンまたはそのアザ誘導体)。
(i)ボロン(B)含有エミッタであり、これは、それぞれの小さなFWHMエミッタSB内の少なくとも1つの原子がボロン(B)であることを意味し、
(ii)ピレンコア構造を含む。
(i)ボロン(B)含有エミッタであり、これは、(それぞれの)小さなFWHMエミッタSB内の少なくとも1つの原子がボロン(B)であることを意味し、
(ii)ピレンコア構造を含む。
遮蔽パラメータAの決定
分子の遮蔽パラメータAは、前述のような(蛍光)エミッタに対し、以下に例示的に説明されたように決定されうる。遮蔽パラメータAは、一般的に、単位オングストローム(Å2)を指称するということを理解するであろう。これは、そのような化合物が本発明の文脈において立体的に遮蔽されるか、あるいは遮蔽パラメータがそのような化合物に対して決定されることを意味するものではない。
分子軌道のエネルギーレベルは、量子化学計算を介して決定されうる。このために、現在、Turbomoleソフトウェアパッケージ(Turbomole GmbH)バージョン7.2を使用することができる。まず、密度関数理論(DFT)を使用し、def2-SV(P)基本セット及びBP-86関数を採用し、分子の底状態の構造最適化を行うことができる。次いで、最適化された構造に基づいて、B3-LYP関数を採用し、電子底状態に対する単一地点エネルギー計算を行うことができる。エネルギー計算から、最高被占軌道(HOMO)は、例えば、2つの電子によって占有された最高エネルギー軌道として得られ、最低空軌道(LUMO)は、最低エネルギー非占有軌道として得られる。HOMO-1,HOMO-2,…,LUMO+1,LUMO+2のような他の分子軌道に対しても、類似した方式でエネルギーレベルが得られる。
(蛍光)化合物の電荷交換分子軌道は、HOMO及びLUMO、並びにHOMOまたはLUMOから75meV以下のエネルギーで分離可能な全ての分子軌道と見なされる。
それぞれの電荷交換分子軌道に対し、いかなる原子が活性化されるかに係わる決定が行われる。すなわち、それぞれの分子軌道に対し、一般的に異なる活性原子セットが発見される。HOMOの活性原子が決定される方法に係わる説明が続く。他の全ての電荷交換分子軌道(例えば、HOMO-1、LUMO、LUMO+1など)に対し、活性原子が類似して決定することができる。
1つの原子が少なくとも1つの電荷交換分子軌道で活性である場合、(蛍光)化合物に対して活性であるものと見なされる。全ての電荷交換分子軌道で非活性(不活性)な原子のみが(蛍光)化合物と係わって非活性でもある。
第1ステップにおいて、B.Lee, F.M.Richards, Journal of Molecular Biology 1971, 55(3), 379, DOI: 10.1016/0022-2836(71)90324-Xに述べられた方法により、全ての活性原子に対して溶媒接近可能表面積(solvent accessible surface area: SASA)を決定することができる。当該目的のために、1つの分子の原子のファンデルワールス表面は浸透することができないものとも見なされる。その後、全体分子のSASAは、半径r(いわゆる、探針半径)を有する堅い球(探針ともいう)の中心によって追跡される表面の領域とも定義され、このとき、球の表面が分子のファンデルワールス表面と直接接触可能な空間内の全ての接近可能な地点を球が転がりうる。また、SASA値は、1つの分子の原子の下位集合に対しても決定される。その場合、探針の表面が下位集合の一部でもある原子のファンデルワールス表面と接触可能な地点において、探針の中心によって追跡される表面のみが考慮される。当該目的のために、SASAを決定するのに使用されるLee-Richardsアルゴリズムは、プログラムパッケージFree SASA(S.Mitternacht, Free SASA: An open source C library for solvent accessible surface area calculations. F1000Res. 2016; 5:189. Published 2016 Feb 18. doi: 10.12688/f1000research.7931.1)の一部でもある。関連要素のファンデルワールス半径rVDWは、以下の参照に示されている:M.Mantina, A.C.Chamberlin, R.Valero, C.J.Cramer, D.G.Truhlar, The Journal of Physical Chemistry A 2009, 113(19), 5806, DOI: 10.1021/jp8111556。探針半径rは、当該目的のための全てのSASA決定に対し、4Å(r=4Å)にも設定される。
本発明の文脈において、遮蔽パラメータAが2Å2未満の値(A<2.0Å2)を有する場合、化合物は、立体的によく遮蔽されたものとも定義される。
ここで、TADF材料EBと燐光材料PBとの平均分子間距離dは、以下のように計算される:
(i)最低励起一重項状態エネルギーレベルE(S1H)及び最低励起三重項状態エネルギーレベルE(T1H)を有する少なくとも1つのホスト材料HB、
(ii)最低励起一重項状態エネルギーレベルE(S1P)及び最低励起三重項状態エネルギーレベルE(T1P)を有する少なくとも1つの燐光材料PB、
(iii)最低励起一重項状態エネルギーレベルE(S1S)及び最低励起三重項状態エネルギーレベルE(T1S)を有し、0.25eV以下の半値幅(FWHM)を有する光を発光する少なくとも1つの小さな半値幅(FWHM)エミッタSB、及び
(iv)最低励起一重項状態エネルギーレベルE(S1E)及び最低励起三重項状態エネルギーレベルE(T1E)を有する少なくとも1つの熱活性化遅延蛍光(TADF)材料EB、
ここで、下記式(1)及び(2)で表される関係が適用される:
E(T1H)>E(T1P) (1)
E(T1P)>E(S1S) (2)
ここで、TADF材料EBと燐光材料PBとの平均分子間距離dは、以下の要件を満たす:0.5nm≦d≦5.0nm。
励起状態寿命を測定する方法に係わる詳細な説明が本文後の節で提供される。
当業者は、少なくとも1層の発光層Bが通常的に本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子に含まれることが分かるであろう。好ましくは、当該有機エレクトロルミネッセンス素子は、少なくとも下記層を含む:少なくとも1層の発光層B、少なくとも1層のアノード層A及び少なくとも1層のカソード層C。
A)インジウムスズ酸化物、インジウム亜鉛酸化物、PbO、SnO、黒鉛、ドーピングされたシリコン、ドーピングされたゲルマニウム、ドーピングされたGaAs、ドーピングされたポリアニリン、ドーピングされたポリピロール、ドーピングされたポリチオフェン及びそれら2以上の混合物からなる群から選択された少なくとも1つの成分を含むアノード層A、
B)本願に述べられたような本発明による発光層B、及び
C)Al、Au、Ag、Pt、Cu、Zn、Ni、Fe、Pb、In、W、Pd、LiF、Ca、Ba、Mg及びそれら2以上の混合物または合金からなる群から選択された少なくとも1つの成分を含むカソード層C、
ここで、発光層Bは、アノード層Aとカソード層Cとの間に位置する。
A)例えば、インジウムスズ酸化物(ITO)を含むアノード層A、
HTL)正孔輸送層HTL、
B)本願に述べられたような本発明による発光層B、
ETL)電子輸送層ETL、及び
C)例えば、Al、Ca及び/またはMgを含むカソード層C。
全体的に使用されているように、本発明の文脈において、「層」という用語は、好ましくは、広範囲に平面である幾何学的構造を有する本体を称する。層が構成することができるあらゆる「副層」に対しても同様である。
紫色:>380~420nmの波長範囲
濃青色 >420~475nmの波長範囲
空色:>475~500nmの波長範囲
緑色:>500~560nmの波長範囲
黄色:>560~580nmの波長範囲
オレンジ色:>580~620nmの波長範囲
赤色:>620~800nmの波長範囲。
サイクリックボルタンメトリー
サイクリックボルタモグラムは、ジクロロメタン、または適する溶媒、及び適する支持電解質(例:0.1mol/Lのテトラブチルアンモニウムヘキサフルオロホスフェート)において、有機分子の濃度が10-3mol/Lである溶液で測定される。該測定は、3電極アセンブリ(作用電極及び相対電極:Ptワイヤ、基準電極:Ptワイヤ)を使用し、窒素雰囲気において、室温(すなわち、(約)20℃)で行い、内部標準として、FeCp2/FeCp2 +を使用して補正する。HOMOデータ及びLUMOデータは、飽和カロメル電極(SCE)に係わる内部標準として、フェロセンを使用して修正された。
分子構造は、BP86関数及びRI(Resolution of Identity)アプローチを使用して最適化された。励起エネルギーは、(BP86)最適化された構造を使用して、TD-DFT(Time-Dependent DFT)方法でもって計算される。軌道エネルギー及び励起状態エネルギーは、B3LYP関数により計算される。しかし、本願において、軌道エネルギー及び励起状態エネルギーは、前述のように実験的に決定されることが好ましい。
サンプル前処理:真空蒸着
Thermo Scientific Evolution 201紫外可視光分光光度計は、270nm以上の波長領域においてサンプルの最大吸収波長を決定するのに使用される。当該波長は、フォトルミネセンススペクトル及び量子収率の測定のための励起波長として使用される。
定常状態発光スペクトルは、150Wキセノンアークランプ、励起及び発光単色計が装着されたModel FluoroMax-4(Horiba Scientific)を使用して記録される。サンプルをキュベットに入れて測定する間に、窒素で置換する。
フォトルミネセンス量子収率(PLQY)測定のために、Absolute PL量子収率測定C9920-03Gシステム(浜松ホトニクス)が使用されている。サンプルは、測定する間に窒素雰囲気下で維持される。量子収率は、ソフトウェアU6039-05を使用して決定され、%で表される。収率は、次の方程式を使用して計算される。
ここで、n光子は、光子数を示し、Intは、強度を示す。品質保証のために、(既知濃度の)エタノール内のアントラセンを基準に使用する。
励起状態分布力学は、発光単色計、検出器ユニットとして温度安定化された光電子増倍管、及び励起ソースとしてパルス型LED(310nm中央波長、910psパルス幅)が装着されたEdinburgh Instruments FS5分光蛍光計を使用して決定される。サンプルをキュベットに入れて測定する間に、窒素で置換する。
時間及び信号強度で複数の次数(order)の大きさにわたった全体励起状態分布減衰力学は、4個の時間領域(200ns、1μs、20μs及び>80μsのさらに長い測定期間)でTCSPC測定を行って達成される。測定された時間曲線は、その後、次のような方式によって処理される。
即時蛍光(PF)及び遅延蛍光(DF)減衰の単一指数フィットまたは二重指数フィットを個別的に使用してデータ分析が行われる。遅延蛍光と即時蛍光との割合(n値)が、それぞれのフォトルミネセンス減衰を経時的に積分して計算される:
平均励起状態寿命は、PF及びDFのそれぞれの寄与度で加重された即時蛍光及び遅延蛍光の減衰時間の平均を取って計算される。
本発明による有機分子を含むOLED素子は、真空蒸着方法によっても作製される。層が1以上の化合物を含む場合、1以上の化合物の重量百分率は、%で示される。総重量百分率値は100%であるので、値が指定されていない場合、該化合物の分率は、指定された値と、100%との差と同じである。
ここで、L0は、印加された電流密度における初期輝度を示す。値は、複数のピクセル(一般的に、2~8個)の平均に該当する。
スタック材料
HBM1(正孔遮断材料) EBM1(電子遮断材料)
HTL1(正孔輸送材料) ETL1(電子輸送材料)
ETL2(電子輸送材料) ETL3(電子輸送材料)
NDP-9(正孔注入材料) EBM2(電子遮断材料)
mCBP=HB-1 PYD2=HB-2 HB-3
HB-4 HB-5
HB-6 HB-7
HB-8 HB-9
HB-10 HB-11
HB-12 HB-13
HB-14 HB-15
HB-16
EB-1 EB-2
EB-3 EB-4
EB-5 EB-6
EB-7 EB-8
EB-9 EB-10
EB-11 EB-12 EB-13
EB-14 EB-15 EB-16
EB-17 EB-18 EB-19
EB-20 EB-21
EB-22 EB-23
EB-24
Ir(ppy)3 PB-2
PB-3 PB-4
ここで、LUMOCVは、サイクリックボルタンメトリーによって決定された最低空軌道のエネルギーである。a発光スペクトルがクロロホルム内のIr(ppy)3の溶液から記録された。b発光スペクトルがジクロロメタン内のPB-2の0.001mg/mL溶液から記録された。c発光スペクトルがトルエン内のPB-3の0.001mg/mL溶液から記録された。
SB-1 SB-2
SB-3 SB-4
SB-5 SB-6
SB-7 SB-8
SB-9 SB-10
SB-11 SB-12
SB-13 SB-14
SB-15
*DCMで測定される(0.01mg/mL;そのような溶液が光物理的測定に使用される)。
本発明の結果を評価するために、発光層(6)の組成のみを変化させた比較実験を遂行した。また、比較実験では、EBとSBとの割合を一定に維持した。
素子D1からD4の発光層Bの組成(百分率は、重量百分率を示す):
表2の構成1が使用され、ここで、HB-4がホスト材料HB(p-ホストHP;電子遮断層5用材料としても使用される)として使用され、EB-10がTADF材料EBとして使用され、Ir(ppy)3が燐光材料PBとして使用され、SB-1が小さなFWHMエミッタSBとして使用された。0%の重量百分率は、発光層Bに材料がないことを意味する。
素子D5からD13の発光層Bの組成(百分率は、重量百分率を示す):
表2の構成1が使用され、ここで、HB-4がホスト材料HB(p-ホストHP;電子遮断層5用材料としても使用される)として使用され、HB-5がホスト材料HNとして使用され、EB-11がTADF材料EBとして使用され、Ir(ppy)3が燐光材料PBとして使用され、SB-1が小さなFWHMエミッタSBとして使用された。0%の重量百分率は、発光層Bに材料がないことを意味する。
表2の構成1が使用され、ここで、HB-4がホスト材料HB(p-ホストHP;電子遮断層5用材料としても使用される)として使用され、HB-5がホスト材料HNとして使用され、EB-10がTADF材料EBとして使用され、PB-2が燐光材料PBとして使用され、SB-1が小さなFWHMエミッタSBとして使用された。0%の重量百分率は、発光層Bに材料がないことを意味する。
表2の構成1が使用され、ここで、HB-4がホスト材料HB(p-ホストHP;電子遮断層5用材料としても使用される)として使用され、HB-5がホスト材料HNとして使用され、EB-11がTADF材料EBとして使用され、Ir(ppy)3が燐光材料PBとして使用され、SB-1が小さなFWHMエミッタSBとして使用された。0%の重量百分率は、発光層Bに材料がないことを意味する。
表3の構成2が使用され、ここで、HB-1(mCBP)がホスト材料HB(p-ホストHP;電子遮断層5用材料としても使用される)として使用され、EB-14がTADF材料EBとして使用され、PB-3が燐光材料PBとして使用され、SB-14が小さなFWHMエミッタSBとして使用された。
有機エレクトロルミネッセンス素子D30~D32のうち、本発明によるD32が狭い発光(小さいFWHM)、高いEQE、相対的な寿命を考慮するときに最も優秀な総合的な性能を示す。
表3の構成2が使用され、ここで、HB-14がホスト材料HB(p-ホストHP;電子遮断層5用材料としても使用される)として使用され、EB-14がTADF材料EBとして使用され、PB-3が燐光材料PBとして使用され、SB-14が小さなFWHMエミッタSBとして使用された。
有機エレクトロルミネッセンス素子D33~D36のうち、本発明によるD35が狭い発光(小さいFWHM)、高いEQE、相対的な寿命を考慮するときに最も優秀な総合的な性能を示す。
表4の構成3が使用され、ここで、HB-4がホスト材料HB(p-ホストHP;電子遮断層5用材料としても使用される)として使用され、HB-5がホスト材料HNとして使用され、EB-10がTADF材料EBとして使用され、Ir(ppy)3が燐光材料PBとして使用され、SB-1が小さなFWHMエミッタSBとして使用された。
表5の構成4が使用され、ここで、HB-4がホスト材料HB(p-ホストHP;電子遮断層5用材料としても使用される)として使用され、HB-5がホスト材料HNとして使用され、EB-10がTADF材料EBとして使用され、Ir(ppy)3が燐光材料PBとして使用され、SB-1が小さなFWHMエミッタSBとして使用された。
*寿命は、D38を基準として与えられる。
表2の構成1が使用され、ここで、HB-15がホスト材料HB(p-ホストHP;電子遮断層5用材料としても使用される)として使用され、EB-10がTADF材料EBとして使用され、Ir(ppy)3が燐光材料PBとして使用され、SB-1が小さなFWHMエミッタSBとして使用された。0%の重量百分率は、発光層Bに材料がないことを意味する。
表6の構成5が使用され、ここで、HB-15がホスト材料HB(p-ホストHP;電子遮断層5用材料としても使用される)として使用され、HB-5がホスト材料HNとして使用され、EB-10がTADF材料EBとして使用され、PB-2が燐光材料PBとして使用され、SB-1が小さなFWHMエミッタSBとして使用された。0%の重量百分率は、発光層Bに材料がないことを意味する。
表2の構成1が使用され、ここで、HB-4がホスト材料HB(p-ホストHP;電子遮断層5用材料としても使用される)として使用され、HB-5がホスト材料HNとして使用され、EB-10がTADF材料EBとして使用され、PB-4が燐光材料PBとして使用され、SB-1が小さなFWHMエミッタSBとして使用された。0%の重量百分率は、発光層Bに材料がないことを意味する。
表6の構成5が使用され、ここで、HB-15がホスト材料HB(p-ホストHP;電子遮断層5用材料としても使用される)として使用され、HB-5がホスト材料HNとして使用され、EB-11がTADF材料EBとして使用され、Ir(ppy)3が燐光材料PBとして使用され、SB-1が小さなFWHMエミッタSBとして使用された。0%の重量百分率は、発光層Bに材料がないことを意味する。
表6の構成5が使用され、ここで、HB-15がホスト材料HB(p-ホストHP;電子遮断層5用材料としても使用される)として使用され、HB-5がホスト材料HNとして使用され、EB-11がTADF材料EBとして使用され、PB-2が燐光材料PBとして使用され、SB-1が小さなFWHMエミッタSBとして使用された。0%の重量百分率は、発光層Bに材料がないことを意味する。
表6の構成5が使用され、ここで、HB-15がホスト材料HB(p-ホストHP;電子遮断層5用材料としても使用される)として使用され、HB-5がホスト材料HNとして使用され、EB-11がTADF材料EBとして使用され、PB-4が燐光材料PBとして使用され、SB-1が小さなFWHMエミッタSBとして使用された。0%の重量百分率は、発光層Bに材料がないことを意味する。
表6の構成5が使用され、ここで、HB-15がホスト材料HB(p-ホストHP;電子遮断層5用材料としても使用される)として使用され、EB-15がTADF材料EBとして使用され、Ir(ppy)3が燐光材料PBとして使用され、SB-1が小さなFWHMエミッタSBとして使用された。0%の重量百分率は、発光層Bに材料がないことを意味する。
表6の構成5が使用され、ここで、HB-15がホスト材料HB(p-ホストHP;電子遮断層5用材料としても使用される)として使用され、EB-15がTADF材料EBとして使用され、PB-2が燐光材料PBとして使用され、SB-1が小さなFWHMエミッタSBとして使用された。0%の重量百分率は、発光層Bに材料がないことを意味する。
表6の構成5が使用され、ここで、HB-15がホスト材料HB(p-ホストHP;電子遮断層5用材料としても使用される)として使用され、EB-16がTADF材料EBとして使用され、Ir(ppy)3が燐光材料PBとして使用され、SB-1が小さなFWHMエミッタSBとして使用された。0%の重量百分率は、発光層Bに材料がないことを意味する。
表6の構成5が使用され、ここで、HB-15がホスト材料HB(p-ホストHP;電子遮断層5用材料としても使用される)として使用され、EB-17がTADF材料EBとして使用され、Ir(ppy)3が燐光材料PBとして使用され、SB-1が小さなFWHMエミッタSBとして使用された。0%の重量百分率は、発光層Bに材料がないことを意味する。
素子結果XVIIIから結論付けられるように、本発明による素子D97は、狭い発光(FWHM)、効率(EQE)及び素子寿命(LT95)を考慮するとき、小さなFWHMエミッタSB(ここで、SB-1)が欠けている素子D96、及び燐光材料PB(ここで、例示的にIr(ppy)3)が欠けている素子D95に比べて優秀な総合的な性能を示す。
表6の構成5が使用され、ここで、HB-15がホスト材料HB(p-ホストHP;電子遮断層5用材料としても使用される)として使用され、EB-18がTADF材料EBとして使用され、Ir(ppy)3が燐光材料PBとして使用され、SB-1が小さなFWHMエミッタSBとして使用された。0%の重量百分率は、発光層Bに材料がないことを意味する。
表6の構成5が使用され、ここで、HB-15がホスト材料HB(p-ホストHP;電子遮断層5用材料としても使用される)として使用され、EB-19がTADF材料EBとして使用され、Ir(ppy)3が燐光材料PBとして使用され、SB-1が小さなFWHMエミッタSBとして使用された。0%の重量百分率は、発光層Bに材料がないことを意味する。
表6の構成5が使用され、ここで、HB-15がホスト材料HB(p-ホストHP;電子遮断層5用材料としても使用される)として使用され、EB-21がTADF材料EBとして使用され、Ir(ppy)3が燐光材料PBとして使用され、SB-1が小さなFWHMエミッタSBとして使用された。0%の重量百分率は、発光層Bに材料がないことを意味する。
Claims (14)
- 1以上の副層からなる少なくとも1層の発光層Bを含み、前記1以上の副層は、互いに隣接し、全体的に下記を含む、有機エレクトロルミネッセンス素子:
(i)最低励起一重項状態エネルギーレベルE(S1H)及び最低励起三重項状態エネルギーレベルE(T1H)を有する少なくとも1つのホスト材料HB、
(ii)最低励起一重項状態エネルギーレベルE(S1P)及び最低励起三重項状態エネルギーレベルE(T1P)を有する少なくとも1つの燐光材料PB、
(iii)最低励起一重項状態エネルギーレベルE(S1S)及び最低励起三重項状態エネルギーレベルE(T1S)を有し、0.25eV以下の半値幅(FWHM)を有する光を発光する、少なくとも1つの小さな半値幅(FWHM)エミッタSB、及び選択的に
(iv)最低励起一重項状態エネルギーレベルE(S1E)及び最低励起三重項状態エネルギーレベルE(T1E)を有する少なくとも1つの熱活性化遅延蛍光(TADF)材料EB、
ここで、前記発光層Bの外側表面に位置する1以上の副層は、燐光材料PB、小さな半値幅(FWHM)エミッタSB及び熱活性化遅延蛍光(TADF)材料EBからなる群から選択された少なくとも1つの材料を含み、
ここで、選択的な少なくとも1つの熱活性化遅延蛍光(TADF)材料EBは、75μs以下の励起状態寿命τ(EB)を示し、且つ、
下記式(1)及び(2)で表される関係が適用される、
E(T1H)>E(T1P) (1)
E(T1P)>E(S1S) (2)。 - 少なくとも1層の発光層Bの1以上の副層のうち少なくとも1層は、下記を含む、請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子:
(iv)最低励起一重項状態エネルギーレベルE(S1E)及び最低励起三重項状態エネルギーレベルE(T1E)を有する少なくとも1つの熱活性化遅延蛍光(TADF)材料EB。 - 1以上の副層からなる少なくとも1層の発光層Bを含み、前記1以上の副層は、互いに隣接し、全体的に下記を含む、有機エレクトロルミネッセンス素子:
(i)最低励起一重項状態エネルギーレベルE(S1H)及び最低励起三重項状態エネルギーレベルE(T1H)を有する少なくとも1つのホスト材料HB、
(ii)最低励起一重項状態エネルギーレベルE(S1P)及び最低励起三重項状態エネルギーレベルE(T1P)を有する少なくとも1つの燐光材料PB、
(iii)最低励起一重項状態エネルギーレベルE(S1S)及び最低励起三重項状態エネルギーレベルE(T1S)を有し、0.25eV以下の半値幅(FWHM)を有する光を発光する、少なくとも1つの小さな半値幅(FWHM)エミッタSB、及び
(iv)最低励起一重項状態エネルギーレベルE(S1E)及び最低励起三重項状態エネルギーレベルE(T1E)を有する少なくとも1つの熱活性化遅延蛍光(TADF)材料EB、
ここで、前記発光層Bの外側表面に位置する1以上の副層は、燐光材料PB、小さな半値幅(FWHM)エミッタSB及び熱活性化遅延蛍光(TADF)材料EBからなる群から選択された少なくとも1つの材料を含み、
ここで、少なくとも1つの熱活性化遅延蛍光(TADF)材料EBは、75μs以下の励起状態寿命τ(EB)を示し、且つ、
それぞれのTADF材料EBは、
(i)最低励起一重項状態エネルギーレベルE(S1E)と最低励起三重項状態エネルギーレベルE(T1E)とのエネルギー差に該当するΔEST値が0.4eV未満を示し、
(ii)30%より大きいフォトルミネセンス量子収率(PLQY)を示す。 - 少なくとも1つのTADF材料EBは、50μs以下の励起状態寿命τ(EB)を示す、請求項1から3のうちいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 少なくとも1つのTADF材料EBは、10μs以下の励起状態寿命τ(EB)を示す、請求項1から4のうちいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 少なくとも1層の副層は、正確に1つのTADF材料EB及び正確に1つの燐光材料PBを含む、請求項1から5のうちいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 1層の副層は、正確に1つのTADF材料EBを含み、他のまたは同一な副層は、正確に1つの燐光材料PB及び正確に1つの小さなFWHMエミッタSBを含む、請求項1から6のうちいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 下記式(3)及び(4)で表される関係が適用される、請求項1から7のうちいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子:
E(T1H)>E(T1E) (3)
E(T1E)>E(T1P) (4)。 - 少なくとも1つの燐光材料PBは、50μs以下の励起状態寿命τ(PB)を示す、請求項1から8のうちいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 少なくとも1つの燐光材料PBは、10μs以下の励起状態寿命τ(PB)を示す、請求項1から9のうちいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記1以上の副層は、全体的に下記を含むか、あるいはそれからなる、請求項1から10のうちいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子:
(i)30~99.8重量%の1以上のホスト材料HB、
(ii)0.1~30重量%の1以上の燐光材料PB、
(iii)0.1~10重量%の1以上の小さなFWHMエミッタSB、及び選択的に
(iv)0~69.8重量%の1以上のTADF材料EB、及び選択的に
(v)0~69.8重量%の1以上の溶媒。 - 少なくとも1層の発光層Bは、正確に1層の(副)層からなる、請求項1から11のうちいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 下記ステップを含む、光発生方法:
(i)請求項1から12のうちいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を提供すること、及び
(ii)前記有機エレクトロルミネッセンス素子に電流を印加すること。 - 下記波長範囲のうち1つから選択される波長範囲の光を発生させる、請求項13に記載の光発生方法:
(i)510nmから550nm、または
(ii)440nmから470nm、または
(iii)610nmから665nm。
Applications Claiming Priority (35)
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|---|---|---|---|
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| EP20197075.3 | 2020-09-18 | ||
| EP20197073.8 | 2020-09-18 | ||
| EP20197073 | 2020-09-18 | ||
| EP20197071 | 2020-09-18 | ||
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