JP6608693B2 - ビス−(アルケニルアミド)化合物を含む封止膜用共架橋剤系 - Google Patents
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Description
(i)トリアリルイソシアヌレート、トリアリルシアヌレートからなる群から選択される少なくとも1種の化合物(I)であって、ここで、トリアリルイソシアヌレートが前記化合物(I)として特に好ましいものとする、前記化合物(I);及び
(ii)少なくとも1種の化合物(II)であって、その際、前記化合物(II)は一般に以下の構造式:
を含む組成物(A)であって、
ここで、
A1、A2は、互いに無関係にそれぞれ、少なくとも1つの末端二重結合を有する、3〜18個の炭素原子を有する非分岐状又は分岐状のアルケニル基、化学構造式(III):
R1は、水素又はメチルであり、
A3は、1〜12個の炭素原子を有する非分岐状又は分岐状のアルキレン基である]
で示される基からなる群から選択され、
Bは、−NR2−、化学構造式−(CH2)p−NR3−(CH2)q−で示される基、及び化学構造式(IV):
R2、R3は、互いに無関係にそれぞれ、水素、1〜20個の炭素原子を有するアルキル基、少なくとも1つの末端二重結合を有する、3〜18個の炭素原子を有する非分岐状又は分岐状のアルケニル基、化学構造式(V):
R4は、水素又はメチルであり、
A4は、1〜12個の炭素原子を有する非分岐状又は分岐状のアルキレン基である]
で示される基からなる群から選択され、
その際、n、p、qは、互いに無関係にそれぞれ、1〜5の範囲内の整数であり、
その際、前記組成物(A)に含まれる少なくとも1種の化合物(II)は、前記組成物(A)に含まれる全ての化合物(I)の総質量に対して少なくとも1質量%の割合で存在する、前記組成物(A)である。
A1、A2は、互いに無関係にそれぞれ、アリル基、メタリル基、化学構造式(III):
R1は、水素又はメチルであり、
A3は、1〜6個の炭素原子を有する非分岐状又は分岐状のアルキレン基である]
で示される基からなる群から選択され、
Bは、−NR2−、−CH2−NH−CH2−、及び化学構造式(IV):
その際、R2は、水素、1〜20個の炭素原子を有するアルキル基、アリル基、メタリル基、化学構造式(V):
R4は、水素又はメチルであり、
A4は、1〜6個の炭素原子を有する非分岐状又は分岐状のアルキレン基である]
で示される基からなる群から選択され、
その際、nは、1〜3の範囲内の整数である。
R5は、水素、1〜20個の炭素原子を有するアルキル基、アリル基、メタリル基からなる群から選択され、
Q1、Q2、Q3、Q4、Q5は、互いに無関係にそれぞれ、水素又はメチルである]
で示される化合物からなる群から選択される。
R’は、x個の炭素原子を有する非分岐状又は分岐状のアルキレン基であり、かつR''は、これとは無関係に、水素であるか、又はy個の炭素原子を有する非分岐状又は分岐状のアルキル基であり、その際、x及びyは整数であり、
R''がHである場合にはxは1〜16の範囲内であり、ここで、xが1である場合にはR’はメチレンであり、
R''が非分岐状又は分岐状のアルキル基である場合には、xは1〜15の範囲内であり、その場合にはyは1〜(16−x)の範囲内であり、その際、x+yの合計は16の値を上回らない]
を有する。
γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン=KBM
tert−ブチルペルオキシ−2−エチルヘキシルカーボナート=TBPEHC
トリアリルイソシアヌレート=TAIC
トリアリルシアヌレート=TAC
使用される化学薬品
以下で使用されるトリアリルイソシアヌレートは、Evonik Industries AG社製「TAICROS(登録商標)」である。
1.1 トリアリルビウレット
トリアリルビウレットを、水性アルカリ媒体中でのトリアリルイソシアヌレートの開環により、以下のように得た:
撹拌翼を備えた3L二重ジャケット式反応器中に、40%NaOH溶液830g(20.8モル)及び水1330g(73.8モル)を装入し、95℃に加熱した。トリアリルイソシアヌレート800g(3.2モル)の添加後、このコロイド溶液を95℃で4時間、集中的に撹拌した。有機相を蒸留水で数回洗浄し、次いで真空中で乾燥させた。収量は、純度97.4%のトリアリルビウレット677.2g(3.03モル)であった(ガスクロマトグラフィーにより測定)。
N−プロピル−ジアリルビウレットを、水性アルカリ媒体中でのジアリル−N−プロピル−イソシアヌレートの開環により、以下のように得た:
ジアリル−N−プロピル−イソシアヌレート1.0g(4.0ミリモル)を、水1.5g及び40%NaOH溶液1.0g中で、95℃で15時間、集中的に撹拌した。生成物が収率96%で得られた。蒸留水で数回洗浄することにより精製を行った。
イミノ二酢酸ジエチルエステル(CAS:6290−05−7)2g(10.6ミリモル)及びアリルアミン(CAS:107−11−9)3g(52ミリモル)を圧力反応器中に装入し、次いで90℃〜100℃で2〜3時間加熱した。次いで、遊離エタノール及び過剰のアリルアミンを分別蒸留により留去し、この分離除去したアリルアミンを、次いで反応溶液に再度供給した。この反応混合物を再度2〜3時間加熱し、完全な転化率が得られるまでこの手順を3回繰り返した(完全な転化率をHPLCにより測定した)。エタノール及びアリルアミンの残分を真空中で除去した。
2.1比較例V1
トリアリルイソシアヌレート2.5g(10.0ミリモル)を、KBM 0.5g及びTBPEHC 4.0gと均質に混合した。この混合物をEVA 493gに一様に分配させ、そのようにして得られた添加物混合物を、引き続きタンブルミキサー中で2〜4時間混合した。
TAIC 2.48g(9.95ミリモル)を、トリアリルビウレット(モル質量223.27g/モル)0.05g(0.23ミリモル)、KBM 0.5g及びTBPEHC 4.0gと均質に混合した。この混合物をEVA 493gに一様に分配させ、そのようにして得られた添加物混合物を、引き続きタンブルミキサー中で2〜4時間混合した。
TAIC 2.42g(9.73ミリモル)を、トリアリルビウレット0.076g(0.34ミリモル)、KBM 0.5g及びTBPEHC 4.0gと均質に混合した。この混合物をEVA 493gに一様に分配させ、そのようにして得られた添加物混合物を、引き続きタンブルミキサー中で2〜4時間混合した。
TAIC 2.38g(9.53ミリモル)を、トリアリルビウレット0.125g(0.56ミリモル)、KBM 0.5g及びTBPEHC 4.0gと均質に混合した。この混合物をEVA 493gに一様に分配させ、そのようにして得られた添加物混合物を、引き続きタンブルミキサー中で2〜4時間混合した。
TAIC 2.35g(9.43ミリモル)を、トリアリルビウレット0.150g(0.67ミリモル)、KBM 0.5g及びTBPEHC 4.0gと均質に混合した。この混合物をEVA 493gに一様に分配させ、そのようにして得られた添加物混合物を、引き続きタンブルミキサー中で2〜4時間混合した。
TAIC 2.25g(9.03ミリモル)を、トリアリルビウレット0.250g(1.12ミリモル)、KBM 0.5g及びTBPEHC 4.0gと均質に混合した。この混合物をEVA 493gに一様に分配させ、そのようにして得られた添加物混合物を、引き続きタンブルミキサー中で2〜4時間混合した。
TAIC 2.00g(8.02ミリモル)を、トリアリルビウレット0.500g(2.24ミリモル)、KBM 0.5g及びTBPEHC 4.0gと均質に混合した。この混合物をEVA 493gに一様に分配させ、そのようにして得られた添加物混合物を、引き続きタンブルミキサー中で2〜4時間混合した。
TAIC 2.45g(9.83ミリモル)を、N−プロピル−ジアリルビウレット(モル質量:225.27g/モル)0.04g(0.19ミリモル)、KBM 0.5g及びTBPEHC 4.0gと均質に混合した。この混合物をEVA 493gに一様に分配させ、そのようにして得られた添加物混合物を、引き続きタンブルミキサー中で2〜4時間混合した。
TAIC 2.47g(9.93ミリモル)を、イミノ−ジ−(酢酸−N−アリルアミド)(モル質量:211.25g/モル)0.025g(0.12ミリモル)、KBM 0.5g及びTBPEHC 4.0gと一緒に均質に混合した。この混合物をEVA 493gに一様に分配させ、そのようにして得られた添加物混合物を、引き続きタンブルミキサー中で2〜4時間混合した。
TAIC 2.45g(9.83ミリモル)を、イミノ−ジ−(酢酸−N−アリルアミド)0.052g(0.25ミリモル)、KBM 0.5g及びTBPEHC 4.0gと一緒に均質に混合した。この混合物をEVA 493gに一様に分配させ、そのようにして得られた添加物混合物を、引き続きタンブルミキサー中で2〜4時間混合した。
TAIC 2.40g(9.63ミリモル)を、イミノ−ジ−(酢酸−N−アリルアミド)0.106g(0.50ミリモル)、KBM 0.5g及びTBPEHC 4.0gと一緒に均質に混合した。この混合物をEVA 493gに一様に分配させ、そのようにして得られた添加物混合物を、引き続きタンブルミキサー中で2〜4時間混合した。
トリアリルシアヌレート(=「TAC」)2.5g(10ミリモル)を、KBM 0.5g及びTBPEHC 4.0gと均質に混合した。この混合物をEVA 493gに一様に分配させ、そのようにして得られた添加物混合物を、引き続きタンブルミキサー中で2〜4時間混合した。
TAC 2.43g(9.73ミリモル)を、トリアリルビウレット0.075g(0.34ミリモル)、KBM 0.5g及びTBPEHC 4.0gと一緒に均質に混合した。この混合物をEVA 493gに一様に分配させ、そのようにして得られた添加物混合物を、引き続きタンブルミキサー中で2〜4時間混合した。
TAC 2.38g(9.53ミリモル)を、トリアリルビウレット0.125g(0.56ミリモル)、KBM 0.5g及びTBPEHC 4.0gと一緒に均質に混合した。この混合物をEVA 493gに一様に分配させ、そのようにして得られた添加物混合物を、引き続きタンブルミキサー中で2〜4時間混合した。
TAC 2.25g(9.03ミリモル)を、トリアリルビウレット0.25g(1.11ミリモル)、KBM 0.5g及びTBPEHC 4.0gと一緒に均質に混合した。この混合物をEVA 493gに一様に分配させ、そのようにして得られた添加物混合物を、引き続きタンブルミキサー中で2〜4時間混合した。
EVAフィルムを製造するために、実施例V1、V2、1〜13に記載した通りに製造した調製EVA造粒体を、体積測定により二軸スクリュー実験室用押出機(Collin社製)中で配量した。EVA溶融物を調整可能なスリット幅を有するスロットダイ(10cm)によって押出し、フィルムを連続的にローラー系上で水で20℃に後冷却し、次いで巻取った。押出機の設定を以下に示す:
EVAフィルムの積層を、150℃(機器設定)でテフロン剥離フィルム間で行い、その際、相応する温度を積層プロセス全体にわたって一定に保持した。一段の脱気工程の期間は100sであった。次いで、試験体を0.7kg/cm2の接触圧力で圧縮した。積層装置内の滞留時間は20分であった。
架橋された厚さ400〜500μmのEVAフィルムの抵抗を測定するために、まず約8×8cmの寸法を有する試験体を、室温(22.5℃)で相対空中湿度50%で7日間貯蔵し、それによって、確実にこのEVAフィルム内部での水分レベルが一定となるようにした。
6.1 比較例V1、本発明による実施例1〜10
以下の第1表に、比較例V1により得られたEVA造粒体を用いて製造されたフィルムについて測定したVR値と、本発明による実施例1〜10により得られたEVA造粒体を用いて製造されたフィルムについて測定したVR値とを示す。その際、これらの共架橋剤系は、TAIC及びそれぞれ第1表に示される架橋添加剤を、同様に第1表に示す量で含む。
以下の第2表に、比較例V2により得られたEVA造粒体を用いて製造されたフィルムについて測定したVR値と、本発明による実施例11〜13により得られたEVA造粒体を用いて製造されたフィルムについて測定したVR値とを示す。その際、それぞれの共架橋剤系は、TAC及びトリアリルビウレットを第2表に示す量で含む。
1. 以下:
(i)トリアリルイソシアヌレート、トリアリルシアヌレートからなる群から選択される少なくとも1種の化合物(I);及び
(ii)一般に以下の構造式:
を含む組成物(A)であって、
ここで、
A1、A2は、互いに無関係にそれぞれ、少なくとも1つの末端二重結合を有する、3〜18個の炭素原子を有する非分岐状又は分岐状のアルケニル基、化学構造式(III):
R1は、水素又はメチルであり、
A3は、1〜12個の炭素原子を有する非分岐状又は分岐状のアルキレン基である]
で示される基からなる群から選択され、
Bは、−NR2−、化学構造式−(CH2)p−NR3−(CH2)q−で示される基、及び化学構造式(IV):
R2、R3は、互いに無関係にそれぞれ、水素、1〜20個の炭素原子を有するアルキル基、少なくとも1つの末端二重結合を有する、3〜18個の炭素原子を有する非分岐状又は分岐状のアルケニル基、化学構造式(V):
R4は、水素又はメチルであり、
A4は、1〜12個の炭素原子を有する非分岐状又は分岐状のアルキレン基である]
で示される基からなる群から選択され、
その際、n、p、qは、互いに無関係にそれぞれ、1〜5の範囲内の整数であり、
その際、前記組成物(A)に含まれる少なくとも1種の化合物(II)は、前記組成物(A)に含まれる全ての化合物(I)の総質量に対して少なくとも1質量%の割合で存在する、前記組成物(A)。
A1、A2が、互いに無関係にそれぞれ、アリル基、メタリル基、化学構造式(III):
R1は、水素又はメチルであり、
A3は、1〜6個の炭素原子を有する非分岐状又は分岐状のアルキレン基である]
で示される基からなる群から選択され、
Bが、−NR2−、−CH2−NH−CH2−、及び化学構造式(IV):
その際、R2は、水素、1〜20個の炭素原子を有するアルキル基、アリル基、メタリル基、化学構造式(V):
R4は、水素又はメチルであり、
A4は、1〜6個の炭素原子を有する非分岐状又は分岐状のアルキレン基である]
で示される基からなる群から選択され、
その際、nは、1〜3の範囲内の整数である、前記組成物(A)。
R5は、水素、1〜20個の炭素原子を有するアルキル基、アリル基、メタリル基からなる群から選択され、
Q1、Q2、Q3、Q4、Q5は、互いに無関係にそれぞれ、水素又はメチルである]
で示される化合物からなる群から選択される、前記組成物(A)。
Claims (14)
- 以下:
(i)トリアリルイソシアヌレート、トリアリルシアヌレートからなる群から選択される少なくとも1種の化合物(I);及び
(ii)以下の構造式:
を含む組成物(A)であって、
ここで、
A1、A2は、互いに無関係にそれぞれ、少なくとも1つの末端二重結合を有する、3〜18個の炭素原子を有する非分岐状又は分岐状のアルケニル基、化学構造式(III):
R1は、水素又はメチルであり、
A3は、1〜12個の炭素原子を有する非分岐状又は分岐状のアルキレン基である]
で示される基からなる群から選択され、
Bは、−NR2−、化学構造式−(CH2)p−NR3−(CH2)q−で示される基、及び化学構造式(IV):
R2、R3は、互いに無関係にそれぞれ、水素、1〜20個の炭素原子を有するアルキル基、少なくとも1つの末端二重結合を有する、3〜18個の炭素原子を有する非分岐状又は分岐状のアルケニル基、化学構造式(V):
R4は、水素又はメチルであり、
A4は、1〜12個の炭素原子を有する非分岐状又は分岐状のアルキレン基である]
で示される基からなる群から選択され、
その際、n、p、qは、互いに無関係にそれぞれ、1〜5の範囲内の整数であり、
その際、前記組成物(A)に含まれる少なくとも1種の化合物(II)は、前記組成物(A)に含まれる全ての化合物(I)の総質量に対して少なくとも1質量%の割合で存在する、前記組成物(A)。 - 請求項1に記載の組成物(A)であって、前記化合物(I)がトリアリルイソシアヌレートである、前記組成物(A)。
- 請求項1又は2に記載の組成物(A)であって、
A1、A2が、互いに無関係にそれぞれ、アリル基、メタリル基、化学構造式(III):
R1は、水素又はメチルであり、
A3は、1〜6個の炭素原子を有する非分岐状又は分岐状のアルキレン基である]
で示される基からなる群から選択され、
Bが、−NR2−、−CH2−NH−CH2−、及び化学構造式(IV):
その際、R2は、水素、1〜20個の炭素原子を有するアルキル基、アリル基、メタリル基、化学構造式(V):
R4は、水素又はメチルであり、
A4は、1〜6個の炭素原子を有する非分岐状又は分岐状のアルキレン基である]
で示される基からなる群から選択され、
その際、nは、1〜3の範囲内の整数である、前記組成物(A)。 - 請求項1から4までのいずれか1項に記載の組成物(A)であって、前記組成物(A)に含まれる全ての化合物(II)の総質量が、前記組成物(A)に含まれる全ての化合物(I)の総質量に対して1〜50質量%である、前記組成物(A)。
- 少なくとも1種のポリオレフィン共重合体と、請求項1から5までのいずれか1項に記載の組成物(A)とを含む、組成物(B)。
- 請求項6に記載の組成物(B)であって、前記ポリオレフィン共重合体がエチレン・酢酸ビニル共重合体である、前記組成物(B)。
- 請求項7に記載の組成物(B)であって、前記エチレン・酢酸ビニル共重合体が、ASTM D 5594:1998により測定して、前記エチレン・酢酸ビニル共重合体の総質量に対して15〜50質量%の酢酸ビニル含有率を有する、前記組成物(B)。
- 請求項6から8までのいずれか1項に記載の組成物(B)であって、前記組成物(B)に含まれる全てのポリオレフィン共重合体の質量に対する前記組成物(A)の割合が、0.05〜10質量%である、前記組成物(B)。
- 請求項6から9までのいずれか1項に記載の組成物(B)であって、前記組成物(B)がさらに、ペルオキシド系化合物、アゾ化合物、光開始剤からなる群から選択される少なくとも1種の開始剤を含む、前記組成物(B)。
- 請求項10に記載の組成物(B)であって、前記開始剤がペルオキシド系化合物である、前記組成物(B)。
- 請求項6から11までのいずれか1項に記載の組成物(B)であって、前記組成物(B)がさらに、架橋剤、シランカップリング剤、酸化防止剤、老化防止剤、金属酸化物、金属水酸化物、白色顔料からなる群から選択される少なくとも1種のさらなる化合物を含む、前記組成物(B)。
- 請求項12に記載の組成物(B)であって、前記さらなる化合物がシランカップリング剤である、前記組成物(B)。
- 電子デバイスの封止膜を製造するための、請求項6から13までのいずれか1項に記載の組成物(B)の使用。
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