KR20120015309A - 트리알릴이소시아누레이트, 트리알릴시아누레이트 및 트리알릴이소시아누레이트의 제조방법 - Google Patents

트리알릴이소시아누레이트, 트리알릴시아누레이트 및 트리알릴이소시아누레이트의 제조방법 Download PDF

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KR20120015309A KR1020117025328A KR20117025328A KR20120015309A KR 20120015309 A KR20120015309 A KR 20120015309A KR 1020117025328 A KR1020117025328 A KR 1020117025328A KR 20117025328 A KR20117025328 A KR 20117025328A KR 20120015309 A KR20120015309 A KR 20120015309A
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Abstract

트리알릴이소시아누레이트의 불순물 중으로부터 부식 원인물질을 특정하고, 그 원인물질의 함유량이 적은 트리알릴이소시아누레이트를 제공한다. 이하의 화학식(1)로 표시되는 유기 염소 화합물을 함유하고 또 그 함유량이 100 ppm 이하인 트리알릴이소시아누레이트:
Figure pct00014

화학식(I)의 R1 및 R2는 염소 원자 또는 알릴옥시기를 나타내고, 적어도 1개는 염소 원자를 나타낸다.

Description

트리알릴이소시아누레이트, 트리알릴시아누레이트 및 트리알릴이소시아누레이트의 제조방법{Triallylisocyanurate, triallycyanurate, and process for production of triallylisocyanurate}
본 발명은, 트리알릴이소시아누레이트, 트리알릴시아누레이트 및 트리알릴이소시아누레이트의 제조방법에 관한 것이다. 이하, 트리알릴이소시아누레이트(이소시아누르산 트리알릴)를「TAIC」라 표기한다.
TAIC는, 예컨대, 다음 반응 루트에 따라서, 2,4,6-트리클로로-1,3,5-트리아진(염화시아누르)과 알릴알코올을 반응시켜 트리알릴시아누레이트(이하, 「TAC」로 표기한다)를 얻고(비특허문헌 1), 이것을 전이반응시키는 것에 의해 얻을 수 있다(특허문헌 1).
Figure pct00001
TAIC는, 내열성과 내약품성이 우수한 가교제로서 유용하고, 전자재료, 액정, 반도체, 태양전지 등의 폭넓은 분야에서의 사용이 기대된다. 예컨대, 프린트 배선기판, 즉, 집적회로, 저항기, 콘덴서 등의 다수의 전자부품을 표면에 고정하고, 그의 부품간을 배선으로 접속하는 것으로 전자회로를 구성하는 판상 또는 필름상의 부품에 있어서, 액체나 기체 등의 물질이 부품의 내부에 들어가지 않도록 하기 위한 밀봉재로서, TAIC의 사용이 제안되어 있다(특허문헌 2). 이러한 제안에 있어서, TAIC는, 상온에서 점성 액체(융점 26℃)이기 때문에, 액체 밀봉재로서 사용되고 있다. 또, 그의 습윤성의 향상을 위해서, 실란 커플링제가 첨가되고 있다. 또, TAIC는, 가교성 고분자의 가교제로서도 사용되고 있다(특허문헌 3).
그런데, 상기 TAC 전이법으로 얻어지는 TAIC의 불순물에 관해서는 아직 보고되어 있지 않은 듯하지만, 금속 부식의 원인으로 되는 것과 같은 불순물은 가능한한 제거할 필요가 있다.
특공평4-6570호 공보 특개2007-115840호 공보 특개2006-036876호 공보
JACS.73권. 2986-2990(1951)
본 발명은, 상기 실정을 감안하여 실시된 것이고, 그 목적은, TAIC의 불순물 중으로부터 부식 원인물질을 특정하고, 그 원인물질의 함유량이 적은 TAIC를 제공하는 것에 있다.
본 발명자는, 상기 목적을 달성하기 위하여 예의 검토한 결과, 다음과 같은 지식을 얻었다.
(1) TAIC 중의 불순물은 원료인 TAC 중의 불순물에 기인한다. 그래서, TAC 중에 포함되는 불순물은, 이하의 화학식(I), (II) 및 (III)으로 표시된다.
Figure pct00002
Figure pct00003
Figure pct00004
화학식(I)의 R1 및 R2는, 염소 원자 또는 알릴옥시기를 나타내지만, 적어도 1개는 염소 원자를 나타낸다. 화학식(III)의 R3, R4, R5 중의 임의의 하나는 염소 원자를 나타내고, 임의의 2개는 알릴옥시 기를 나타낸다.
(2) 화학식(I) 및 (III)으로 표시되는 화합물은 바르비투르산의 염소화물(2,4,5,6-테트라클로로피리미딘)의 알릴체이다. 이들의 생성원인은 이하와 같이 고려된다. 즉, 염화시아누르는, 통상, 청산의 염소화로 얻을 수 있는 클로르시안의 3량화로 제조되지만, 원료인 청산 중에 아세틸렌 등의 불순물이 존재하는 경우는 이하의 화학식(IV)의 테트라클로로바르비투르가 생성한다. 그래서, 상기 2,4,5,6-테트라클로로피리미딘과 알릴알코올의 반응에 의해, 불순물로서 전술한 화학식(I) 및 (III)의 유기 염소 화합물이 생성된다.
Figure pct00005
(3) 화학식(II)의 유기 염소 화합물은, 염화시아누르와 알릴알코올의 반응 부생성물로 추정된다.
(4) 화학식(I) 및 (II)의 유기 염소 화합물은, 물 중에서 서서히 가수분해되어, 염소 이온을 생성하기 때문에 부식 원인으로 되는 것에 대하여, 화학식(III)의 유기 염소 화합물은 거의 가수분해되지 않기 때문에 부식 원인으로 되지 않는다. 따라서, TAC 중의 부식 원인물질은 화학식(I) 및 (II)의 유기 염소 화합물이라고 특정된다.
(5) 화학식(I) 및 (II)의 유기 염소 화합물을 포함하는 TAC를 원료로 하여TAIC를 제조하면, (I)은 TAIC 중에 잔존하여 부식의 원인으로 된다. 즉, 화학식(II)의 유기 염소 화합물은, TAIC의 제조 공정 및 정제 공정에서 분해 또는 제거되기 때문에, TAIC 중의 부식 원인물질은 실질적으로 화학식(I)의 유기 염소 화합물뿐으로 된다. 그래서, TAC 중의 부식 원인물질은 수세나 증류로 제거하는 것은 불가능하지만, 특정 조건하에서의 가수분해에 의해 제거하는 것은 가능하고, 제거된 후에 전이반응을 행하면, 부식원인 물질이 적은 TAIC가 제조가능하다.
본 발명은, 상기 지식을 기초로 완성되는 것이고, 상호 연관되는 복수의 일군의 발명으로 이루어지며, 각 발명의 요지는 다음과 같다.
즉, 본 발명의 제1 요지는, 이하의 화학식(I)로 표시되는 유기 염소 화합물을 함유하고 또 그 함유량이 100ppm이하인 것을 특징으로 하는 트리알릴이소시아누레이트에 존재한다.
Figure pct00006
(화학식(I)의 R1 및 R2는 염소 원자 또는 알릴옥시기를 나타내고, 적어도 1개는 염소 원자를 나타낸다.)
본 발명의 제2 요지는, 이하의 화학식(I) 및 (II)로 표시되는 유기 염소 화합물을 함유하고 또 그 합계 함유량이 800ppm이하인 것을 특징으로 하는 트리알릴시아누레이트에 존재한다.
Figure pct00007
Figure pct00008
(화학식(I)의 R1 및 R2는 염소 원자 또는 알릴옥시기를 나타내고, 적어도 1개는 염소 원자를 나타낸다. )
본 발명의 제3 요지는, 상기 트리알릴시아누레이트를 전이반응시키는 것을 특징으로 하는 상기 트리알릴이소시아누레이트의 제조방법에 존재한다.
그리고, 본 발명의 제4 요지는, 염화시아누르와 알릴알코올을 반응시켜 트리알릴시아누레이트를 얻고, 얻어진 트리알릴시아누레이트를, 30~80℃, 0.5~10 중량%의 강염기 수용액 중에서 교반 처리한 후에, 전이반응시키는 것을 특징으로 하는 트리알릴이소시아누레이트의 제조방법에 존재한다.
본 발명의 트리알릴이소시아누레이트는, 함유되는 불순물에 기인하는 금속 부식을 야기함이 없기 때문에, 예컨대, 프린트 배선기판의 밀봉재로서 적합하다.
이하, 본 발명을 상세하게 설명한다.
먼저, 발명의 편의상, 본 발명에 관계되는 TAC 및 TAIC의 제조방법에 관하여 설명한다.
TAC의 제조, 즉, 염화시아누르와 알릴알코올의 반응은, 염기성 촉매(예컨대 수산화나트륨) 존재하에 가열하는 것에 의해 실시된다. 통상, 반응 용매량의 알릴알코올과 소정량의 염기성 촉매 및 물로 이루어지는 용액에 실온에서 염화시아누르를 첨가하여 소정시간 교반을 행하여 TAC를 생성시킨다. 반응 조건의 상세한 내용은 전술한 비특허문헌 1의 기재를 참조할 수 있다. 여기서 얻어진 조 TAC는, 전술한 화학식(I) 및 (II)의 유기 염소 화합물을 포함한다. 통상, 화학식(I)의 유기 염소 화합물의 함유량은 100~250ppm, 화학식(II)의 유기 염소 화합물의 함유량은 500~1,000ppm이다.
본 발명에 있어서는, TAC를 분해시키지 않고 전술한 화학식(I) 및 (II)의 유기 염소 화합물만을 선택적으로 가수분해시키기 때문에, 저농도의 강염기 수용액 중, 비교적 낮은 온도 조건하에서 조 TAC를 처리한다. 구체적으로는 다음과 같이 실시한다.
즉, 먼저, TAC의 생성 반응액으로부터, 석출한 염(예컨대 염화나트륨)을 여과하고, 회수한 여액을 농축하여, 유상물질로서, 조 TAC를 회수한다. 이어서, 통상30~80℃, 바람직하게는 30~60℃의 온도 조건하, 통상 0.5~10 중량%, 바람직하게는 1~5 중량%의 강염기 수용액 중에서 조 TAC(상기 유상물질)을 교반 처리한다. 처리 시간은 통상 0.5~10 시간, 바람직하게는 1~6 시간이다. 처리 조건이 상기 각 범위 미만인 경우는, 전술한 화학식(I) 및 (II)의 유기 염소 화합물의 가수분해가 곤란하게 되고, 처리조건이 상기 각 범위 미만인 경우는, TAC가 가수분해될 염려가 있다.
TAIC의 제조, 즉, TAC의 전이반응은, 촉매 존재하에 가열처리하는 것에 의해 행해지지만, 반응 조건의 상세한 내용은 전술한 특허문헌 1의 기재를 참조할 수 있다. 본 발명의 바람직한 양태에 있어서는, 반응 용매(예컨대 크실렌) 중, 구리 촉매의 존재하에서 전이 반응을 실시한다. 반응 온도는, 통상 100~150℃, 바람직하게는 120~140℃이다. 반응 후, 감압하에 반응 용매를 증류제거하여 유상물질을 회수하고, 이 유상물질을 감압 증류하는 것에 의해, TAIC의 결정을 얻을 수 있다.
이어, 본 발명의 TAC에 관하여 설명한다. 본 발명의 TAC는, 이하의 화학식(1) 및 (2)으로 표시되는 유기 염소 화합물을 함유하고 또 그의 합계 함유량이800ppm이하인 것을 특징으로 한다.
Figure pct00009
Figure pct00010
(화학식(I)의 R1 및 R2는 염소 원자 또는 알릴옥시기를 나타내고, 적어도 1개는 염소 원자를 나타낸다. )
본 발명의 TAC에서 화학식(1) 및 (2)로 표시되는 유기 염소 화합물의 합계 함유량은, 바람직하게는 500ppm 이하, 더욱 바람직하게는 100ppm 이하이다. 본 발명의 TAC는, 예컨대 TAIC의 원료로 하여 적합하게 사용할 수 있고, 금속 부식을 야기하는 불순물의 함유량이 적은 TAIC를 제조할 수 있다.
이어, 본 발명의 TAIC에 관하여 설명한다. 본 발명의 TAIC는, 상기 화학식(1)로 표시되는 유기 염소 화합물을 함유하고 또 그 함유량이 100ppm 이하인 것을 특징으로 한다. 화학식(1)로 표시되는 유기 염소 화합물의 함유량은, 바람직하게는 50ppm 이하, 더욱 바람직하게는 30ppm 이하이다. 본 발명의 TAIC는, 금속 부식을 야기하는 불순물의 함유량이 적기 때문에, 프린트 배선기판의 밀봉재로서 적합하다. 또, 본 발명의 TAIC는, 가교성 엘라스토머와 혼합되고, 가열, 방사선 등에 의해 가황되며, 전자재료, 반도체, 태양전지 재료의 밀봉재로서 사용되기도 하고, 가교성 열가소성 수지와 혼합되어 전자선 등에 의해 가황되어 전선 등의 피복에 적합하게 사용된다.
실시예
이하, 본 발명을 실시예에 의해 더욱 상세하게 설명하지만, 본 발명은 그 요지를 벗어나지 않는 한 이하의 실시예에 한정되지 않는다. 이하의 제예에서 분석방법은 다음과 같다.
(1) 유기 염소 화합물의 분석:
이 분석은 가스 크로마토그래프(면적백분율법)에 의해 행하였다. 표 1에 분석 조건을 나타낸다. 검출 한계는 10ppm 이다.
기기명 아질렌트사 제조 HP6850
컬럼 명 캐피러리 컬럼 「BPX-5」 60m x 0.32mm
막 두께 0.25㎛ (J&W사 제조)
컬럼 온도 50℃ (5분 보존) ~ 350℃ 승온 속도 10℃/분
주입구 온도 250℃
검출기 온도 300℃
압력 150KPa
스피리트 비 20
용매 아세톤
샘플 농도 20 중량%
비교예 1:
알릴알코올 100g, NaOH 12g, 물 10g의 용액에 실온에서 염화 시아누르 18.4g을 첨가하였다. 실온에서 2시간 교반하고, 석출한 염화 나트륨을 여과하며, 회수한 여액을 농축하여, 유상물질을 얻었다. 이어서, 이 유상물질을, 수세한 후, 증류정제하여, TAC의 결정을 얻었다(수율 85%). 이 TAC에는, 화학식(I)에 있어서, R1이 알릴옥시기, R2가 염소 원자인 유기 염소 화합물(2-알릴옥시-4,5,6-트리클로로피리미딘)과 R1가 염소 원자, R2가 알릴옥시기인 유기 염소 화합물(4-알릴옥시-2,5,6-트리클로로피리미딘)의 혼합물(A) 170ppm, 화학식(II)의 유기 염소 화합물(2,6-디알릴옥시-4-클로로트리아진) 740ppm이 포함되어 있었다.
이어서, 크실렌 120g 중에 상기 TAC 24.9g과 염화 제2구리 수화물 3.4g을 첨가하고, 120℃에서 2시간 교반하여 전이반응을 실시하였다. 그후, 냉각하고, 감압하에 크실렌을 증류제거하여, 유상물질을 회수하였다. 이어서, 0.1 Torr의 감압하, 115℃에서 상기 유상물질을 증류하여, TAIC의 결정을 얻었다(수율 90%). 이 TAIC에는 상기 유기 염소 화합물의 혼합물(A) 120ppm, 화학식(II)의 유기 염소 화합물10ppm가 포함되어 있었다.
실시예 1:
비교예 1과 동일하게 하여 얻은 유상물질을, 5 중량% NaOH 수용액 중, 50℃에서 2시간, 가열교반 처리하였다. 이어서, 염산으로 중화시킨 후, 유기층을 분리하고, 증류정제하여, TAC의 결정을 얻었다(수율 84%). 이 TAC에는 상기 유기 염소 화합물(A) 및 화학식(II)의 유기 염소 화합물은, 모두, 검출되지 않았다(10 ppm 미만).
이어서, 상기 TAC를 사용하여, 비교예 1과 동일하게, 전이반응 이후의 작업을 실시하여 TAIC를 얻었다(수율 90%). 이 TAIC에는 상기 유기 염소 화합물의 혼합물(A) 및 화학식(II)의 유기 염소 화합물은, 모두, 검출되지 않았다(10 ppm 미만).
실시예 2:
비교예 1과 동일하게 하여 얻은 유상물질을, 1 중량% NaOH 수용액 중, 50℃에서 6시간, 가열교반 처리하였다. 이어서, 염산으로 중화시킨 후, 유기층을 분리하고, 증류정제하여, TAC의 결정을 얻었다(수율 84%). 이 TAC에는 상기 유기 염소 화합물의 혼합물(A)가 40ppm, 화학식(II)의 유기 염소 화합물이 10 ppm 포함되어 있었다.
이어서, 상기 TAC를 사용하여, 비교예 1과 동일하게, 전이반응 이후의 조작을 실시하여 TAIC를 얻었다(수율 90%). 이 TAIC 중에는 상기 유기 염소 화합물(A) 10 ppm이 포함되어 있었다. 화학식(II)의 유기 염소 화합물은 검출되지 않았다 (10 ppm 미만).
시험예 1 ( TAIC 의 가수분해 시험):
상기 각 예에서 얻은 TAIC 1g과 물 20g을 테플론(등록상표)제 내압용기에 넣고, 120℃에서 200 시간 가열한 후, 물 중의 염소 이온 농도를 측정하였다. 염소 이온 농도의 측정은 이오나크로마토그래프(사용 컬럼: 「DIONEX Ion Pack AS12A」, 용리액: 2.7mM-Na2CO3/0.3mM-NaHCO3)이었다. 검출한계는 1 ppm이다. 결과를 표 2에 나타낸다.
TAIC의 종류 염소 이온 농도(ppm)
비교예 1 237
실시예 1 ND(1 ppm 미만)
실시예 2 21
시험예 2(부식 원인물질의 가수분해 ):
이하에 기재한 요령에 따라서, 부식 원인물질을 합성한 후, 가속 조건하에서 가수분해를 실시하였다.
<부식 원인물질: 2-알릴옥시-4,5,6-트리클로로피리미딘의 합성>
2,4,5,6-테트라클로로피리미딘(도쿄가세이사 제조) 54.04g (0.2361몰), NaOH 12.93g (0.3070몰), 1,4-디옥산 280g의 용액에 40℃에서 알릴알코올 18.01g (0.3070몰)을 2시간에 걸쳐 적하하였다. 이어, 40℃에서 2.5 시간 반응시키고, 냉각 후, 여과하여 디옥산을 진공에서 증류제거하였다. 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(아세트산 에틸/n-헥산 1/1)에 의해 정제하여, 2-알릴옥시-4,5,6-트리클로로피리미딘 53.34g(수율 93.5중량%)을 얻었다. 동정은 GC-MS 분석에 의해 실시하였다. 참고로, GC-MS 분석의 측정 결과를 이하의 표 3에 나타낸다.
GS-MS (EI 모드) m/e 41, 73, 85, 108, 120, 163, 182, 203, 223, 240
GS-MS (CI 모드) (M+1) 239
<가수분해>
상기 부식 원인물질 5 g과 물 5g을 내압 용기 중에서 140℃, 6일간 가열하였다. 얻어진 가수분해물의 염소 이온 농도는 15 중량%이었다.

Claims (6)

  1. 이하의 화학식(I)로 표시되는 유기 염소 화합물을 함유하고 또 그 함유량이 100ppm 이하인 것을 특징으로 하는 트리알릴이소시아누레이트:
    Figure pct00011

    화학식(I)의 R1 및 R2는 염소 원자 또는 알릴옥시기를 나타내고, 적어도 1개는 염소 원자를 나타낸다.
  2. 제1항에 있어서, 트리알릴시아누레이트의 전이반응으로 제조되는 트리알릴이소시아누레이트.
  3. 이하의 화학식(1) 및 (2)로 표시되는 유기 염소 화합물을 함유하고 또 그 합계 함유량이 800ppm 이하인 것을 특징으로 하는 트리알릴시아누레이트:
    Figure pct00012

    Figure pct00013

    화학식(I)의 R1 및 R2는 염소 원자 또는 알릴옥시기를 나타내고, 적어도 1개는 염소 원자를 나타낸다.
  4. 제3항에 기재된 트리알릴시아누레이트를 전이반응시키는 것을 특징으로 하는 제1항에 기재된 트리알릴이소시아누레이트의 제조방법.
  5. 제 4항에 있어서, 트리알릴시아누레이트가 염화시아누레이트와 알릴알코올의 반응으로 얻어진 것인 트리알릴이소시아누레이트의 제조방법.
  6. 염화시아누르와 알릴알코올을 반응시켜 트리알릴시아누레이트를 얻고, 얻어진 트리알릴시아누레이트를, 30~80℃, 0.5~10 중량%의 강염기 수용액 중에서 교반 처리한 후에, 전이반응시키는 것을 특징으로 하는 트리알릴이소시아누레이트의 제조방법.
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Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20120015309A (ko) * 2009-05-25 2012-02-21 니폰 가세이 가부시키가이샤 트리알릴이소시아누레이트, 트리알릴시아누레이트 및 트리알릴이소시아누레이트의 제조방법
WO2010137519A1 (ja) * 2009-05-25 2010-12-02 日本化成株式会社 トリアリルイソシアヌレートの貯蔵方法
EP3034528B1 (de) 2014-12-19 2017-06-21 Evonik Degussa GmbH Covernetzersysteme für Verkapselungsfolien umfassend Harnstoffverbindungen
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CN105669579B (zh) * 2016-03-18 2018-01-16 江苏科利新材料有限公司 一种三聚氰酸三烯丙酯的制备方法

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2537816A (en) * 1951-01-09 Method-of preparing tjnsaturated
US3322761A (en) * 1965-07-14 1967-05-30 Allied Chem Purification of triallyl isocyanurate
JPS4722588B1 (ko) * 1970-03-02 1972-06-24
JPS4826022B1 (ko) * 1970-05-03 1973-08-03
JPS4826022A (ko) 1971-08-04 1973-04-05
ATE20744T1 (de) 1981-11-04 1986-08-15 Akzo Nv Verfahren zur herstellung von isocyansaeureesters.
JPH11255753A (ja) * 1998-03-10 1999-09-21 Nissei Kagaku Kogyo Kk 高品位トリアリルイソシアヌレートとその製造方法
JP4544496B2 (ja) * 2000-12-14 2010-09-15 日本化薬株式会社 エポキシ樹脂、エポキシ樹脂組成物及びその硬化物
JP2006036876A (ja) 2004-07-26 2006-02-09 Du Pont Mitsui Polychem Co Ltd 太陽電池封止材及びそれを用いた太陽電池モジュール
JP2007115840A (ja) 2005-10-19 2007-05-10 Kyocera Corp 配線基板および配線基板の製造方法
DE102006032167B4 (de) * 2006-07-12 2014-11-27 Evonik Degussa Gmbh Verfahren zur Herstellung von Triallylisocyanurat (TAIC)
JP5130728B2 (ja) * 2007-01-31 2013-01-30 Ｄｉｃ株式会社 エポキシ樹脂の精製方法
WO2010137519A1 (ja) * 2009-05-25 2010-12-02 日本化成株式会社 トリアリルイソシアヌレートの貯蔵方法
JP5509674B2 (ja) * 2009-05-25 2014-06-04 日本化成株式会社 トリアリルイソシアヌレート及びその製造方法
KR20120015309A (ko) * 2009-05-25 2012-02-21 니폰 가세이 가부시키가이샤 트리알릴이소시아누레이트, 트리알릴시아누레이트 및 트리알릴이소시아누레이트의 제조방법

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