JP2011006389A - トリアリルイソシアヌレート、トリアリルシアヌレート及びトリアリルイソシアヌレートの製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
この分析はガスクロマトグラフ(面積百分率法)によって行った。表1に分析条件を示す。なお、検出限界は10ppmである。
アリルアルコール100g、NaOH12g、水10gの溶液に室温で塩化シアヌル18.4gを添加した。室温で2時間攪拌し、析出した塩化ナトリウムを濾過し、回収した濾液を濃縮し、油状物を得た。次いで、この油状物を、水洗した後、蒸留精製し、TACの結晶を得た(収率85%)。このTACには、化学式(I)において、R1がアリルオキシ基、R2が塩素原子である有機塩素化合物(2−アリルオキシー4,5,6−トリクロロピリミジン)と、R1が塩素原子、R2がアリルオキシ基である有機塩素化合物(4−アリルオキシー2,5,6−トリクロロピリミジン)との混合物(A)170ppm、化学式(II)の有機塩素化合物(2,6−ジアリルオキシー4−クロロトリアジン)740ppmが含まれていた。
比較例1と同様して得た油状物を、5重量%NaOH水溶液中、50℃で2時間、加熱攪拌処理した。次いで、塩酸で中和した後、有機層を分離し、蒸留精製し、TACの結晶を得た(収率84%)。このTACには前記の有機塩素化合物の混合物(A)及び化学式(II)の有機塩素化合物は、何れも、検出されなかった(10ppm未満)。
比較例1と同様して得た油状物を、1重量%NaOH水溶液中、50℃で6時間、加熱攪拌処理した。次いで、塩酸で中和した後、有機層を分離し、蒸留精製し、TACの結晶を得た(収率84%)。このTACには前記の有機塩素化合物の混合物(A)が40ppm、化学式(II)の有機塩素化合物が10ppm含まれていた。
前記の各例で得られたTAIC1gと水20gとをテフロン(登録商標)製耐圧容器に入れ、120℃で200時間加熱した後、水中の塩素イオン濃度を測定した。塩素イオン濃度の測定はイオナクロマトグラフ(使用カラム:「DIONEX Ion Pack AS12A」、溶離液:2.7mM−Na2CO3/0.3mM−NaHCO3)で行った。検出限界は1ppmである。結果を表2に示す。
以下に記載の要領に従って、腐食原因物質を合成した後、加速条件下で加水分解を行った。
2,4,5,6−テトラクロロピリミジン(東京化成社製)54.04g(0.2361モル)、NaOH12.93g(0.3070モル)、1,4−ジオキサン280gの溶液に40℃でアリルアルコール18.01g(0.3070モル)を2時間かけて適下した。更に、40℃で2.5時間反応し、冷却後、ろ過してジオキサンを真空で留去した。シリカゲルカラムクロマトグラフィ(酢酸エチル/nヘキサン1/1)で精製し、2−アリルオキシー4,5,6−トリクロロピリミジン53.34g(収率93.5重量%)を得た。同定はGC−MS分析によって行った。参考までに、GC−MS分析の測定結果を以下の表3に示す。
上記の腐食原因物質5gと水5gを耐圧容器中で140℃、6日間加熱した。得られた加水分解物の塩素イオン濃度は15重量%であった。
Claims (6)
- トリアリルシアヌレートの転移反応で製造される請求項1に記載のトリアリルイソシアヌレート。
- 請求項3に記載のトリアリルシアヌレートを転移反応させることを特徴とする請求項1に記載のトリアリルイソシアヌレートの製造方法。
- トリアリルシアヌレートが塩化シアヌルとアリルアルコールとの反応で得られたものである請求項4に記載のトリアリルイソシアヌレートの製造方法。
- 塩化シアヌルとアリルアルコールとを反応させてトリアリルシアヌレートを得、得られたトリアリルシアヌレートを、30〜80℃、0.5〜10重量%の強塩基水溶液中で撹拌処理した後に、転移反応させることを特徴とするトリアリルイソシアヌレートの製造方法。
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